Заміщені бензоїлциклогексенони

1. Сполука формули (І) 2 (13) 1 3 77415 4 Z означає аміно, алкіламіно, алкоксіаміно, відповіN-[2,6-дихлор-3-[(3,3-диметил-2,6дно з 1-6 атомами вуглецю в алкільних групах, діоксоциклогексил)карбоніл]фенілацетамід, діалкіламіно, N-алкілалкоксіаміно або діалкілгідраN-[2-хлор-3-[(2,6-діоксоциклогексил)карбоніл]-4зино, відповідно з 1-4 атомами вуглецю в алкільнітрофеніл]ацетамід, них групах, циклоалкіламіно з 3-6 атомами вуглеN-[2-хлор-3-[(2,6-діоксоциклогексил)карбоніл]-4цю в циклоалкільній групі, заміщені галогеном нітрофеніл]ацетамід, феніл, арилалкіламіно з 6 атомами вуглецю в ариN-[2-хлор-3-[(2,6льній групі і з 1-4 атомами вуглецю в алкільній діоксоциклогексил)карбоніл]феніл]ацетамід та частині; відповідно, в разі необхідності заміщені N-[2,6-дихлор-3-[(2,6алкілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілом з діоксоциклогексил)карбоніл]фенілацетамід. 1-4 атомами вуглецю, циклоалкілом з 3-6 атомами 2. Сполука формули (І) за п. 1, що має формулу R1 вуглецю гетероцикліл, гетероцикліламіно, O N=(гетероцикліл) з ряду фурил, тетрагідрофурилR2 метиламіно, тієніл, піролідиніл, піролідиніламіно, O оксоімідазолініл, оксазоліл, тетрагідрооксазоліл Y (оксазолідиніл), дигідроізоксазоліл (ізоксазолініл), (І-2) тетрагідроізоксазоліл (ізоксазолідиніл), тетрагідроR3 5 R (2Н)-1,2-оксазин-2-іл, дигідротіазоліл (тіазолініл), N тіадіазоліламіно, піперидиніл, піперидиніламіно, R4 морфолініл, піперазиніл, 2-оксо-1,3Z Q , діазациклогексил, оксотетразолініл, в якій Q, R1, R2, R3, R4, R5, Y і Z мають наведені в включаючи всі можливі таутомерні форми та можп. 1 значення. ливі солі, за винятком сполук Даний винахід стосується нових заміщених бензоїлциклогексанонів, способу їх одержання та їх застосування як гербіцидів. Вже відомо, що певні заміщені бензоїлциклогексанони або бензоїлциклогександіони, такі як сполуки N-[2,6-дихлор-3-[(3,3-диметил-2,6діоксоциклогексил)карбоніл]феніл]ацетамід, N-[2хлор-3-[(2,6-діоксоциклогексил)-карбоніл]-4нітрофеніл]ацетамід, N-[2-хлор-3-[(2,6діоксоциклогексил)карбоніл]феніл]-ацетамід, N[2,6-диxлop-3-[(2,6дioкcoциклoreкcил)кapбoнiл]фeнiл]aцeтaмiд [див. US-A-4780127], проявляють гербіцидну активність [див. також ЕР-А-090262, ЕР-А-135191, ЕР-А137963, ЕР-А-186-118, ЕР-А-186119, ЕР-А-186120, ЕР-А-319075, WO-A-96/26200, WO-А-97/46530, WO-A-99/07688, WO-A-99/10327, WO-A-00/05221, WO-A-00/21924]. Хоча ефективність цих сполук не в усіх випадках є задовільною. Були описані нові заміщені бензоїлциклогексанони загальної формули (І) в якій Q означає О (кисень) або S (сірку), R1 означає водень, галоген або відповідно, в разі необхідності, заміщені алкіл, алкілтіо або арил, R2 означає водень, галоген або, в разі необ хідності, заміщений алкіл, або разом із залишком R1 означає О (кисень) або алкандиїл (алкілен), R3 означає водень, нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, або відповідно, в разі необхідності, заміщені алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкіламіно, діалкіламіно, діалкіламінокарбоніл або діалкіламіносульфоніл, R4 означає водень, нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, або відповідно, в разі необхідності, заміщені алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкіламіно, діалкіламіно, діалкіламінокарбоніл або діалкіламіносульфоніл, R5 означає водень або відповідно, в разі необхідності, заміщені алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, циклоалкілалкіл, арил, арилтіо, арилсульфініл, арилсульфоніл, арилалкіл, або групу -C(Q)-Z, Υ означає гідрокси, галоген або відповідно, в разі необхідності, заміщені алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкілкарбонілокси, алкоксикарбонілокси, алкіламінокарбонілокси, алкілсульфонілокси, алкенілокси, алкінілокси, арилокси, арилтіо, арилсульфініл, арилсульфоніл, арилкарбонілокси, арилкарбонілалкокси, арилсульфонілокси, арилалкокси, арилалкілтіо, арилалкілсульфініл або арилалкілсульфоніл, а Ζ означає водень, аміно, ціаноаміно, нітроаміно, гідроксиаміно, гідразино, або відповідно, в разі необхідності, заміщені алкіл, алкілкарбоніл, алкокси, алкоксикарбоніл, алкілтіо, алкіламіно, алкоксиаміно, алкілгідразино, алкілкарбонілгідразино, алкоксикарбонілгідразино, алкілсульфонілгідразино, діалкіламіно, N-алкілалкоксиаміно, діалкілгідразино, алкеніл, алкенілокси, алкеніламіно, апкенілоксиаміно, алкініл, алкінілокси, алкініламіно, циклоа 5 77415 6 лкіл, циклоапкїлокси, циклоалкіламіно, циклоалкілхідності, 1-4 атоми вуглецю в алкільній частині, гідразино, циклоалкілалкіл, циклоалкілалкокси, або означає відповідно, в разі необхідності, заміциклоалкілалкіламіно, арил, арилкарбоніл, арилощені нітро, ціано, С1-С4-алкілом, С1-С4кси, арилоксикарбоніл, арилтіо, ариламіно, арилгігалогеналкілом, С1-С4-алкокси, С1-С4дразино, арилалкіл, арилалкокси, арилалкілтіо, галогеналкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4арилалкіламіно, гетероцикліл, гетероциклілокси, галогеналкілтіо, С1-С4-алкілсульфінілом, С1-С4гетероциклілтіо, гетероцикліламіно, групу галогеналкілсульфінілом, С1-С4-алкілсульфонілом N=(гетероцикліл), гетероциклілапкіл, гетероцикліабо С1-С4-галогеналкілсульфонілом арил, арилтіо, лалкокси, гетероциклілалкілтіо або гетероциклілаарилсульфініл, арилсульфоніл або арилалкіл, що лкіламіно, містять відповідно 6 або 10 атомів вуглецю в ари- включаючи всі можливі таутомерні форми льних групах та, в разі необхідності, 1-4 атоми сполук загальної формули (І) та можливі солі сповуглецю в алкільній частині, або групу -C(Q)-Z. лук загальної формули (І) -, Υ переважно означає гідрокси, галоген, відпопричому залишки R3 або R4 знаходяться в повідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеложенні (2) або відповідно (4) фенільного кільця та ном або С1-С4-алкокси алкокси, алкілтіо, алкілсупричому зазначені вище, відомі з патентних льфініл, алкілсульфоніл, алкілкарбонілокси, джерел сполуки N-[2,6-дихлор-3-[(3,3-диметил-2,6алкоксикарбонілокси, алкіламінокарбонілокси або діоксоциклогексил)карбоніл]фенілацетамід, N-[2алкілсульфонілокси, що містять відповідно 1-6 хлор-3-[(2,6-дioксоциклогексил)карбоніл]-4атомів вуглецю в алкільних групах, відповідно, в нітрофеніл]ацетамід, N-[2-хлор-3-[(2,6разі необхідності, заміщені ціано або галогеном дюксоциклогексил)-карбоніл]феніл]ацетамід та Nалкенілокси або алкінілокси, що містять відповідно [2,6-дихлор-3-[(2,63-6 атомів вуглецю, або відповідно, в разі необхіддіоксоциклогексил)карбоніл]феніл-ацетамід [див. ності, заміщені нітро, ціано, С1-С4-алкілом, С1-С4US-A-4780127] виключаються. галогеналкілом, С1-С4-алкокси, С1-С4У визначеннях вуглеводневі ланцюги, такі як галогеналкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4алкіл або алкандиїл - також у зв'язку з гетероатогалогеналкілтіо, С1-С4-алкілсульфінілом, С1-С4мами, такими як алкокси - є відповідно нерозгалугапогеналкілсульфінілом, С1-С4-алкілсульфонілом женими або розгалуженими. або С1-С4-галогеналкілсульфонілом арилокси, Переважні замісники або групи у описаних арилтіо, арилсульфініл, арилсульфоніл, арилкарвище та нижче формулах наведені нижче. бонілокси, арилкарбонілалкокси, арилсульфонілоQ переважно означає О (кисень). кси, арилалкокси, арилалкілтіо, арилалкілсульфіR1 переважно означає водень, галоген, в разі ніл або арилалкілсульфоніл, що містять відповідно необхідності, заміщений галогеном, С1-С4-алкокси, 6 або 10 атомів вуглецю в арильних групах та, в С1-С4-алкілтіо, С1-С4-алкілсульфінілом або С1-С4разі необхідності, 1-4 атоми вуглецю в алкільній алкілсульфонілом алкіл, що містить 1-6 атомів частині. вуглецю, алкілтіо, що містить 1-6 атомів вуглецю, Ζ переважно означає водень, аміно, ціаноаміабо феніл. но, нітроаміно, гідроксиаміно, гідразино, С1-С4R2 переважно означає водень, галоген, в разі алкілкарбоніл, С1-С4-алкоксикарбоніл, необхідності, заміщений галогеном алкіл, що місвідповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, тить 1-6 атомів вуглецю, або разом із R1 означає О галогеном, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4(кисень) або алкандиїл (алкілен), що містить 2-5 алкілсульфінілом або С1-С4-алкілсульфонілом атомів вуглецю. алкіл, алкокси, алкілтіо, алкіламіно, алкоксиаміно, R3, R4 незалежно один від одного переважно алкілгідразино, алкілкарбонілгідразино, алкоксикаозначають водень, нітро, ціано, карбокси, карбарбонілгідразино або алкілсульфонілгідразино, що моїл, тіокарбамоїл, галоген, відповідно, в разі немістять відповідно 1-6 атомів вуглецю в алкільних обхідності, заміщені галогеном, С1-С4-алкокси, С1групах, С4-алкілтіо, С1-С4-алкілсульфінілом або С1-С4діалкіламіно, N-алкілалкоксиаміно або діалкілалкілсульфонілом алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілгідразино, що містять відповідно 1-4 атомів вуглесульфініл або алкілсульфоніл, що містять відповіцю в алкільних групах, відповідно, в разі необхіддно до 4 атомів вуглецю в алкільних групах, або ності, заміщені галогеном алкеніл, алкенілокси, алкіламіно, діалкіламіно, діалкіламінокарбоніл або алкеніламіно, алкенілоксиаміно, алкініл, алкінілокдіалкіламіносульфоніл, що містять відповідно до 4 си або алкініламіно, що містять відповідно 2-6 атомів вуглецю в алкільних групах. атомів вуглецю, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, R5 переважно означає водень, відповідно, в галогеном або С1-С4-алкілом циклоалкіл, циклоалразі необхідності, заміщені ціано, галогеном або кілокси, циклоалкіламіно, циклоалкілгідразино, С1-С4-алкокси алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульциклоалкілалкіл, циклоалкілалкокси або циклоалфініл, алкілсульфоніл, що містять відповідно 1-6 кілалюламіно, що містять відповідно 3-6 атомів атомів вуглецю в алкільних групах, відповідно, в вуглецю в циклоалкільній групі та, в разі необхідразі необхідності, заміщені ціано або галогеном ності, 1-4 атоми вуглецю в алкільній частині, алкеніл або алкініл, що містять відповідно 3-6 атовідповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, мів вуглецю в алкенільних або алкінілтних групах, ціано, галогеном, С1-С4-алкілом, С1-С4відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеналкілом, С1-С4-алкокси, С1-С4галогеном або С1-С4-алкілом циклоалкіл або цикгалогеналкокси або С1-С4-алкоксикарбонілом лоалкілалкіл, що містять відповідно 3-6 атомів арил, арилкарбоніл, арилокси, арилоксикарбоніл, вуглецю в циклоалкільних групах та, в разі необарилтіо, ариламіно, арилгідразино, арилалкіл, 7 77415 8 арилалкокси, арилалкілтіо або арилалкіламіно, що тиламіно або діетиламіно; відповідно, в разі необмістять відповідно 6 або 10 атомів вуглецю в арихідності, заміщені фтором, хлором та/або бромом льній групі та, в разі необхідності, 1-4 атоми вугетеніл, пропеніл, бутеніл, пентеніл, етиніл, пропілецюв алкільній частині, або ніл, бутиніл або пентиніл; відповідно, в разі необвідповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, хідності, заміщені ціано, фтором, хлором, бромом, ціано, галогеном, С1-С4-алкілом, С1-С4метилом або етилом циклопропіл, циклобутил, галогеналкілом, С1-С4-алкокси, С1-С4циклопентил, циклогексил, циклопропілметил, цигалогеналкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4клобутилметил, циклопентилметил або циклогекгалогеналкілтіо або С1-С4-алкоксикарбонілом мосилметил, або відповідно, в разі необхідності, заноциклічний або біциклічний гетероцикліл, гетероміщені нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, циклілокси, гетероциклілтіо, гетероцикліламіно, метилом, етилом, н- або i-пропілом, н-, і-, в- або групу -N=(гетероцикліл), гетероциклілалкіл, гететрет.-бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, роциклілалкокси, гетероциклілалкілтіо або гетерон- або і-пропокси, дифторметокси або трифтормециклілалкіламіно, причому гетероциклільна група токси феніл, фенілтіо, фенілсульфініл, фенілсувідповідно містить до 10 атомів вуглецю та додатльфоніл, нафтил, фенілметил, фенілетил, нафтиково щонайменше один гетероатом, вибраний з лметил або нафтилетил, або групу -C(Q)-Z. ряду азот (щонайбільше 5 N-атомів), кисень (щоΥ особливо переважно означає гідрокси, форнайбільше 2 О-атоми), сірка (щонайбільше 2 Sмілокси, фтор, хлор або бром, відповідно, в разі атоми), SO або SO2, а також, в разі необхідності, необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, додатково групу, вибрану з оксо (С=О), тіоксо метокси, етокси, н- або і-пропокси, метилтіо, етил(C=S), іміно (C=NH), ціаноіміно (C=N-CN) або ніттіо, н- або i-пропілтіо, метилсульфінілом, етилсуроіміно (C=N-NO2), та причому, в разі необхідносльфінілом, метилсульфонілом або етилсульфоніті, алкільна частина містить 1-4 атоми вуглецю. лом метокси, етокси, н- або i-пропокси, метилтіо, R1 особливо переважно означає водень, фтор, етилтіо, н- або i-пропілтіо, метилсульфініл, етилхлор або бром, відповідно, в разі необхідності, сульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, ацезаміщені фтором, хлором, метокси, етокси, н- або тилокси, пропіонілокси, н- або i-бутироїлокси, меі- пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або i-пропілтіо, токсикарбонілокси, етоксикарбонілокси, н- або iметилсульфінілом, етилсульфінілом, метилсульпропоксикарбонілокси, метиламінокарбонілокси, фонілом або етилсульфонілом метил, етил, н- або етиламінокарбонілокси, набо ii-пропіл, н-, і-, в- або трет, -бутил, метилтіо, етилпропіламінокарбонілокси, метилсульфонілокси, тіо, н- або i-пропілтіо, н-, і-, в- або трет.-бутилтіо, етилсульфонілокси, н- або i-пропілсульфонілокси; або феніл. відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, 2 R особливо переважно означає водень, фтор, хлором та/або бромом пропенілокси, бутенілокси, хлор або бром, відповідно, в разі необхідності, пропінілокси або бутинілокси; відповідно, в разі заміщені фтором або хлором метил, етил, н- або iнеобхідності, заміщені нітро, ціано, фтором, хлопропіл, н-, і-, в- або трет.-бутил, або, в разі необром, бромом, метилом, етилом, н- або i-пропілом, хідності, разом з R1 означає О (кисень), етан-1,2н-, і-, в- або трет.-бутилом, трифторметилом, медиїл, пропан-1,3-диїл або бутан-1,4-диїл. токси, етокси, н- або i-пропокси, дифторметокси, R3, R4 особливо переважно незалежно один трифторметокси, метилтіо, етилтіо, н- або iвід одного означають водень, нітро, ціано, карбокпропілтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, меси, карбамоїл, тіокарбамоїл, фтор, хлор, бром, тилсульфінілом, етилсульфінілом, трифторметилйод, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтосульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфоніром, хлором, метокси, етокси, метилтіо, етилтіо, лом або трифторметилсульфонілом фенілокси, метилсульфінілом, етилсульфінілом, метилсульфенілтіо, фенілсульфоніл, фенілсульфоніл, феніфонілом або етилсульфонілом метил, етил, н- або лкарбонілокси, фенілкарбонілметокси, фенілсуi-пропіл, н-, і-, в- або трет.-бутил, метокси, етокси, льфонілокси, фенілметокси, фенілметилтіо, фенін- або i-пропокси, н-, і-, в-або трет,-бутокси, метилметилсульфініл або фенілметилсульфоніл. лтіо, етилтіо, н- або і- пропілтіо, н-, і-, в- або трет.Ζ особливо переважно означає водень, аміно, бутилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н- або іціаноаміно, нітроаміно, гідроксиаміно, гідразино, пропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, заміщений ціано, фтором, хлором, метокси, н- або i-пропілсульфоніл; метиламіно, етиламіно, етокси, н- або i-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або н- або i-пропіламіно, н-, і-, в- або трет.-бутиламіно, i-пропілтіо, метилсульфінілом або етилсульфінідиметиламіно, діетиламіно, диметиламінокарболом метил, ніл, діетиламінокарбоніл, диметиламіносульфоніл відповідно, в разі необхідності заміщені ціано, або діетиламіносульфоніл. фтором, хлором, метокси, етокси, н-або iR5 особливо переважно означає водень, відпропокси, метилтіо, етилтіо, н- або i- пропілтіо, повідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтометилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або iром, хлором, бромом, метокси, етокси; н- або iпропілсульфінілом, метилсульфонілом або етилпропокси метил, етил, н- або i-пропіл, н-, і-, в- або сульфонілом етил, н- або i-пропіл, н-, і-, в- або трет.-бутил, н-, і-, в- або трет.-пентил, метокси, трет.-бутил, н-, і-, в- або трет.- пентил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, н-, і-, в- або трет.етокси, н- або і- пропокси, н-, і-, в- або трет.бутокси, метилтіо, етилтіо, н- або i-пропілтіо, н-, і-, бутокси, метилтіо, етилтіо, н- або i-пропілтіо, н-, і-, в- або трет.-бутилтіо, метилсульфініл, етилсульв- або трет.-бутилтіо, метиламіно, етиламіно, нфініл, н- або i-пропілсульфініл, метилсульфоніл, або i-пропіламіно, н-, і-, в- або трет.-бутиламіно, етилсульфоніл, метиламіно, етиламіно, н- або iметоксиаміно, етоксиаміно, н- або i-пропоксиаміно, пропіламіно, н-, і-, в- або трет.-бутиламіно; димен-, і-, в- або трет.-бутоксиаміно, метилгідразино, 9 77415 10 етилгідразино, н- або i-пропілгідразино, н-, і-, вланілметиламіно, піролідиніл, піролідиніламіно, або трет.-бутилгідразино, означає диметиламінo, оксопіролідиніл, піроліл, індоліл, піролілметил, діетиламіно, N-метилметоксиаміно або диметилгіпіразоліл, піразолілокси, піразоліламіно, піразолідразино, лметил, імідазоліл, імідазолініл, імідазолілметил, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтоімідазолінілметил, оксоімідазолініл, 2-оксо-1,3ром, хлором та/або бромом етеніл, пропеніл, будіаза-циклопентил, оксазоліл, оксазоліламіно, дитеніл, пентеніл, етиніл, пропініл, бутиніл, пентиніл, гідрооксазоліл (оксазолініл), тетрагідрооксазоліл, пропенілокси, бутенілокси, пентенілокси, пропені(оксазолідиніл), ізоксазоліл, ізоксазоліламіно, дигілтіо, бутенілтіо, пентенілтіо, пропеніламіно, бутедроізоксазоліл (ізоксазолініл), тетрагідроізоксазоніламіно, пентеніламіно, пропенілоксиаміно, бутеліл (ізоксазолідиніл), тетрагідро-(2Н)-1,2-оксазиннілоксиаміно, пентенілоксиаміно, етиніл, пропініл, 2-іл, оксазолілметил, тіазоліл, тіазоліламіно, тіазобутиніл, пентиніл, пропінілокси, бутинілокси, пенлілметил, дигідротіазоліл (тіазолініл), тетрагідротітинілокси, пропініламіно, бутиніламіно або пентиазоліл (тіазолідиніл), тіазоліміно, тіазолінілтіо, тіаніламіно, золініламіно, оксотіазолідиніл, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, ціаноімінотіазолідиніл, оксадіазоліламіно, тіадіафтором, хлором, бромом, метилом або етилом золіламіно, триазоліламіно, оксотриазолініл, тіокциклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексотриазолініл, оксотетразолініл, оксотетразолінілсил, циклопропілокси, циклобутилокси, циклопенметил, тетразолілметил, діоксаніл, діоксанілметил, тилокси, циклогексилокси, циклопропіламіно, цикдіоксанілметокси, діоксанілметиламіно, дитіаніл, лобутиламіно, циклопентиламіно, дитіанілметил, дитіанілметокси, дитіанілметиламіциклогексиламіно, циклопропілгідразино, циклобуно, піперидиніл, піперидиніламіно, оксопіперидитилгідразино, циклопентилгідразино, циклогексилніл, 2-оксо-1,3-діазациклогексил, 2-оксо-1гідразино, циклопропілметил, циклобутилметил, азациклогептил, 2-оксо-1,3-діазациклогептил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопроморфолініл, морфолініламіно, піперазиніл, піридипілметокси, циклобутилметокси, циклопентилменіл, піридинілокси, піридинілтіо, піридиніламіно, 2токси, циклогексилметокси, циклопропілметиламі(1Н)-піридиніміно, піридинілметил, піридинілметоно, циклобутилметиламіно, кси, піримідиніл, піримідинілокси, піримідинілтіо, циклопентилметиламіно або циклогексилметилапіримідиніламіно, піримідинілметил або піримідиміно, нілметокси. відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, R1 найбільш переважно означає водень, відціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, повідно, в разі необхідності, заміщені фтором або н- або i-пропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, трихлором метил, етил, н- або i-пропіл, метилтіо, етифторметилом, метокси, етокси, н- або i-пропокси, лтіо, н- або i-пропілтіо, або означає феніл. дифторметокси, трифторметокси, метоксикарбоніR2 найбільш переважно означає водень, відлом, етоксикарбонілом, набо iповідно, в разі необхідності, заміщені фтором або пропоксикарбонілом феніл, фенілкарбоніл, фенокхлором метил, етил, н- або i-пропіл, або, в разі си, феноксикарбоніл, фенілтіо, феніламіно, фенілнеобхідності, також разом з R1 означає етан-1,2гідразино, нафтил, нафтилокси, нафтилтіо, нафдиїл, пропан-1,3-диїл або бутан-1,4-диїл. тиламіно, фенілметил, фенілетил, фенілметокси, R3, R4 найбільш переважно незалежно один фенілетокси, фенілметилтіо, фенілетилтіо, фенілвід одного означають водень, нітро, ціано, фтор, метиламіно, фенілетиламіно, нафтилметил, нафхлор, бром, йод, метил, етил, н- або i-пропіл, дифтилетил, нафтилметокси, нафтилетокси, нафтилторметил, трифторметил, дихлорметил, трихлорметиламіно або нафтилетиламіно, або метил, метоксиметил, метилтіометил, метилсульвідповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, фінілметил, метилсульфонілметил, метокси, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, етокси, дифторметокси, трифторметокси, метилн- або i-пропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, дифтіо, етилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метиторметилом, трифторметилом, дихлорметилом, лсульфоніл, етилсульфоніл або диметиламіносутрихлорметилом, хлордифторметилом, фтордихльфоніл. лорметилом, метокси, етокси, н- або i-пропокси, н-, R5 найбільш переважно означає водень, віді-, в- або трет.-бутокси, дифторметокси, трифторповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтометокси, метилтіо, етилтіо, н- або i-пропілтіо, н-, і-, ром, хлором, метокси або етокси метил, етил, нв- або трет.-бутилтіо, дифторметилтіо, трифторабо i-пропіл, н- або i-бутил, означає метокси, етокметилтіо, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, си, н- або і- пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або iн- або i-пропоксикарбонілом моноциклічний або пропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н- або iбіциклічний гетероцикліл, гетероциклілокси, гетепропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, роцикліламіно, групу -N=(гетероциклт), гетероцикметиламіно, етиламіно, н- або i-пропіламіно або лілалкіл, гетероциклілалкокси або гетероциклілалдиметиламінo, відповідно, в разі необхідності, закіламіно з ряду фурил, тетрагідрофурил, міщені фтором та/або хлором пропеніл, бутеніл, фурилокси, тетрагідрофурилокси, фуриламіно, пропініл або бутиніл, відповідно, в разі необхіднотетрагідрофуриламіно, фурилметил, тетрагідрості, заміщені ціано, фтором, хлором або метилом фурилметил, фурилметокси, тетрагідрофурилмециклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогектокси, фурилметиламіно, тетрагідрофурилметисил, циклопропілметил, циклобутилметил, циклоламіно, діоксоланіл, діоксоланілметил, пентилметил або циклогексилметил, або відповіддіоксоланілметокси, діоксоланілметиламіно, тіеніл, но, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, тіеніламіно, тіенілметил, тіенілметиламіно, дитіофтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або ланіл, дитіоланілметил, дитіоланілметокси, дитіоi-пропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, трифторме 11 77415 12 тилом, метокси, етокси, н- або i-пропокси, дифтотил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклорметокси або трифторметокси феніл, фенілтіо, гексилметил, циклопропілметокси, циклобутилмефенілсульфініл, фенілсульфоніл, фенілметил або токси, циклопентилметокси, циклогексилметокси, фенілетил, або групу -C(Q)-Z. циклопропілметиламіно, циклобутилметиламіно, Υ найбільш переважно означає гідрокси, відциклопентилметиламіно або циклогексилметилаповідно, в разі необхідності, заміщені фтором міно, та/або хлором метокси, етокси, н- або i-пропокси, відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, метилсульфіціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, ніл, етилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфон- або i-пропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, триніл, ацетилокси, пропіонілокси, н- або iфторметилом, метокси, етокси, н- або i-пропокси, бутироїлокси, метоксикарбонілокси, етоксикарбодифторметокси, трифторметокси, метоксикарбонінілокси, и- або і-пропоксикарбонілокси, метиламілом, етоксикарбонілом, набо iнокарбонілокси, етиламінокарбонілокси, н- або іпропоксикарбонілом феніл, фенілкарбоніл, фенокпропіламінокарбонілокси, метилсульфонілокси, си, феноксикарбоніл, фенілтіо, феніламіно, фенілетилсульфонілокси, н- або і-пропілсульфонілокси, гідразино, фенілметил, фенілетил, фенілметокси, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтофенілетокси, фенілметилтіо, фенілетилтіо, фенілром, хлором та/або бромом пропенілокси, бутеніметиламіно або фенілетиламіно, або відповідно, в локси, пропінілокси або бутинілокси, разі необхідності, заміщені нітро, ціано, фтором, відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або iціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, пропілом, н-, і-, в- або трет, -бутилом, дифтормен- або i-пропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, тритилом, трифторметилом, дихлорметилом, трихлофторметилом, метокси, етокси, н- або i-пропокси, рметилом, хлордифторметилом, фтордихлормедифторметокси, трифторметокси, метилтіо, етилтилом, метокси, етокси, н- або i-пропокси, тіо, н-або i-пропілтіо, дифторметилтіо, трифтормедифторметокси, трифторметокси, метилтіо, етилтилтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, тритіо, н- або i-пропілтіо, дифторметилтіо, трифторфторметилсульфінілом, метилсульфонілом, метилтіо, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, етилсульфонілом або трифторметилсульфонілом н- або i-пропоксикарбонілом моноциклічний або фенілокси, фенілтіо, фенілсульфініл, фенілсульбіциклічний гетероцикліл, гетероциклілокси, гетефоніл, фенілкарбонілокси, фенілкарбонілметокси, роцикліламіно, групу -N=(гетероцикліл), гетероцифенілсульфонілокси, фенілметокси, фенілметилклілалкіл, гетероциклілалкокси або гетероциклілатіо, фенілметилсульфініл або фенілметилсульфолкіламіно з ряду фурил, тетрагідрофурил, ніл. фурилокси, тетрагідрофурилокси, фуриламіно, Ζ найбільш переважно означає аміно, ціаноатетрагідрофуриламіно, фурилметил, тетрагідроміно, гідразино, фурилметил, фурилметокси, тетрагідрофурилмев разі необхідності, заміщений ціано, фтором, токси, фурилметиламіно, тетрагідрофурилметихлором, метокси, етокси, н- або і-пропокси, метилламіно, діоксоланіл, діоксоланілметил, тіо, етилтіо, н- або i-лропілтіо, метилсульфінілом, діоксоланілметокси, діоксоланілметиламіно, тіеніл, етилсульфінілом, н- або i-пропілсульфінілом, метіенілметил, дитіоланіл, дитіоланілметил, дитіолатилсульфонілом або етилсульфонілом метил, нілметокси, дитіоланілметиламіно, піролідиніл, в разі необхідності, заміщений ціано, фтором, піролідиніламіно, оксопіролідиніл, піроліл, індоліл, хлором, метокси, етокси, н- або і-пропокси, метилпіролілметил, піразоліл, піразолілокси, піразолілатіо, етилтіо, н- або i-пропілтіо, метилсульфінілом, міно, піразолілметил, імідазоліл, імідазолініл, іміетилсульфінілом, н- або i-пропілсульфінілом, медазолілметил, імідазолінілметил, оксоімідазолініл, тилсульфонілом або етилсульфонілом етил, н2-оксо-1,3-діазациклопентил, оксазоліл, оксазоліабо i-пропіл, н-, і-, в- або трет.-бутил, метокси, етолметил, дигідрооксазоліл (оксазолініл), тетрагідкси, н- або i-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або ірооксазоліл (оксазолідиніл), ізоксазоліл, дигідроіпропілтіо, метиламіно, етиламіно, н- або iзоксазоліл (ізоксазолініл), тетрагідро-(2Н)-1,2пропіламіно, метоксиаміно, етоксиаміно, н- або іоксазин-2-іл, тетрагідроізоксазоліл (ізоксазолідипропоксиаміно, метилгідразино, етилгідразино, нніл), тіазоліл, тіазолілметил, дигідротіазоліл (тіаабо і- пропілгідразино, н-, і-, в- або трет.золініл), тетрагідротіазоліл (тіазолідиніл), тіазолібутилгідразино, диметиламіно, Nміно, оксотіазолідиніл, ціаноімінотіазолідиніл, метилметоксиаміно або диметилгідразино, оксадіазоліламіно, тіадіазоліламіно, оксотриазолівідповідно, в разі необхідності, заміщені фтоніл, оксотетразолініл, діоксаніл, діоксанілметил, ром та/або хлором етеніл, пропеніл, бутеніл, етидіоксанілметокси, діоксанілметиламіно, дитіаніл, ніл, пропініл, бутиніл, пропенілокси, бутенілокси, дитіанілметил, дитіанілметокси, дитіанілметиламіпропенілтіо, бутенілтіо, пропеніламіно, бутеніламіно, триазоліламіно, піперидиніл, піперидиніламіно, но, пропенілоксиаміно, бутенілоксиаміно, етиніл, 2-(1Н)-піридиніміно, оксопіперидиніл, 2-оксо-1,3пропініл, бутиніл, пропінілокси, бутинілокси, пропідіазациклогексил, 2-оксо-1-азациклогептил, 2ніламіно або бутиніламіно, оксо-1,3-діазациклогептил, морфолініл, морфолівідповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, ніламіно, піперазиніл, піридиніл, піридинілокси, фтором, хлором або метилом циклопропіл, циклопіридиніламіно, піридинілметил, піридинілметокси, бутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілокпіримідиніл, піримідинілокси, піримідинілметил або си, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексипіримідинілметокси. локси, циклопропіламіно, циклобутиламіно, R1 та R2 абсолютно переважно означають воциклопентиламіно, циклогексиламіно, циклопентидень. лгідразино, циклогексилгідразино, циклопропілмеR3 абсолютно переважно означає водень, 13 77415 14 фтор, хлор, метил, етил, трифторметил, трихлорциклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопрометил, метокси, етокси, метилсульфоніл або етилпілметил, циклобутилметил, циклопентилметил сульфоніл. або циклогексилметил, або відповідно, в разі неR4 абсолютно переважно означає водень, обхідності, заміщені нітро, ціано, фтором, хлором, фтор, хлор, метил, етил, трифторметил, трихлорбромом, метилом, етилом, н- або i-пропілом, н-, і-, метил, метокси, етокси, метилсульфоніл або етилв- або трет.-бутилом, трифторметилом, метокси, сульфоніл. етокси, н- або i-пропокси, дифторметокси або R5 абсолютно переважно означає водень. трифторметокси феніл, фенілтіо, фенілсульфініл, Υ абсолютно переважно означає гідрокси. фенілсульфоніл, фенілметил або фенілетил, або Згідно з винаходом перевагу надають сполугрупу -C(Q)-Z, кам формули (І), в яких представлені комбінації Υ означає гідрокси, відповідно, в разі необхідсполук, які, як наведено вище, мають переважні ності, заміщені фтором та/або хлором метокси, значення. етокси, н- або i-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або Згідно з винаходом особливу перевагу надаі-пропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метилють сполукам формули (І), в яких представлені сульфоніл, етилсульфоніл, ацетилокси, пропіонікомбінації сполук, які, як наведено вище, мають локси, н- або і-бутироїлокси, метоксикарбонілокси, особливо переважні значення. етоксикарбонілокси, набо iЗгідно з винаходом найбільшу перевагу надапропоксикарбонілокси, метиламінокарбонілокси, ють сполукам формули (І), в яких представлені етиламінокарбонілокси, набо iкомбінації сполук, які, як наведено вище, мають лропіламінокарбонілокси, метилсульфонілокси, найбільш переважні значення. етилсульфонілокси, н- або i-пропілсульфонілокси, Згідно з винаходом абсолютну перевагу надавідповідно, в разі необхідності, заміщені фтоють сполукам формули (І), в яких представлені ром, хлором та/або бромом пропенілокси, бутенікомбінації сполук, які, як наведено вище, мають локси, пропінілокси або бутинілокси, абсолютно переважні значення. відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, При цьому названі вище, відомі з патентних ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, джерел сполуки N-[2,6-дихлор-3-[(3,3-диметил-2,6н- або i-пропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, тридіоксоциклогексил)карбоніл]феніл]ацетамід, N-[2фторметилом, метокси, етокси, н- або i-пропокси, хлор-3-[(2,6-дioксо-циклогексил)карбоніл]-4дифторметокси, трифторметокси, метилтіо, етилнітрофеніл]ацетамід, N-[2-хлор-3-[(2,6-діоксотіо, н-або i-пропілтіо, дифторметилтіо, трифтормециклогексил)-карбоніл]феніл]ацетамід та N-[2,6тилтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, тридихлор-3-[(2,6-діоксоциклогексил)карбоніл]феніл]фторметилсульфінілом, метилсульфонілом, ацетамід [див. US-A- 4780127] виключаються. етилсульфонілом або трифторметилсульфонілом Безперечну перевагу надають таким сполукам фенілокси, фенілтіо, фенілсульфініл, фенілсульзагальної формули (І), в якій фоніл, фенілкарбонілокси, фенілкарбонілметокси, Q означає О або S, фенілсульфонілокси, фенілметокси, фенілметилR1 означає водень, відповідно, в разі необхідтіо, фенілметилсульфініл або фенілметилсульфоності, заміщені фтором або хлором метил, етил, нніл, та або i-пропіл, метилтіо, етилтіо, н- або i-пропілтіо, Ζ означає аміно, ціаноаміно, гідразино, або феніл, заміщений ціано, фтором, хлором, метокси, R2 означає водень, відповідно, в разі необхідетокси, н- або i-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або ності, заміщені фтором або хлором метил, етил, нi-пропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, набо i-пропіл, або, в разі необхідності, разом з R1 або і-пропілсульфінілом, метилсульфонілом або означає етан-1,2-диїл, пропан-1,3-диїл або бутанетилсульфонілом метил, 1,4-диїл, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, R3, R4 незалежно один від одного означають фтором, хлором, метокси, етокси, н- або iводень, нітро, ціано, фтор, хлор, бром, йод, метил, пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або i-пропілтіо, меетил, н- або i-пропіл, дифторметил, трифторметилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або iтил, дихлорметил, трихлорметил, метоксиметил, пропілсульфінілом, метилсульфонілом або етилметилтіометил, метилсульфінілметил, метилсусульфонілом етил, н- або і- пропіл, н-, і-, в- або льфонілметил, метокси, етокси, дифторметокси, трет.-бутил, метокси, етокси, н- або i-пропокси, трифторметокси, метилтіо, етилтіо, метилсульфіметилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, метиламіно, ніл, етилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоетиламіно, н- або і-пропіламіно, метоксиаміно, ніл або диметиламіносульфоніл, етоксиаміно, н- або i-пропоксиаміно, метилгідраR5 означає водень, відповідно, в разі необхідзино, етилгідразино, н- або i-пропілгідразино, н-, і·, ності, заміщені ціано, фтором, хлором, метокси в- або трет.-бутилгідразино, диметиламіно, Nабо етокси метил, етил, н- або i-пропіл, н- або іметилметоксиаміно або диметилгідразино, бутил, означає метокси, етокси, н-або i-пропокси, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтометилтіо, етилтіо, н- або i-пропілтіо, метилсульфіром та/або хлором етеніл, пропеніл, бутеніл, етиніл, етилсульфініл, н- або i-пропілсульфініл, метиніл, пропініл, бутиніл, пропенілокси, бутенілокси, лсульфоніл, етилсульфоніл, метиламіно, етиламіпропенілтіо, бутенілтіо, пропеніламіно, бутеніламіно, н- або і-пропіламіно або диметиламіно, но, пропенілоксиаміно, бутенілоксиаміно, етиніл, відповідно, разі необхідності, заміщені фтором пропініл, бутиніл, пропінілокси, бутинілокси, пропіта/або хлором пропеніл, бутеніл, пропініл або буніламіно або бутиніламіно, тиніл, відповідно, в разі необхідності, заміщені відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, ціано, фтором, хлором або метилом циклопропіл, фтором, хлором або метилом циклопропіл, цикло 15 77415 16 бутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілокАбсолютно безперечну перевагу надають споси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилукам формул (l-1)-(І-3): локси, циклопропіламіно, циклобутиламіно, циклопентиламіно, циклогексиламіно, циклопентилгідразино, циклогексилгідразино, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропілметокси, циклобутилметокси, циклопентилметокси, циклогексилметокси, циклопропілметиламіно, циклобутилметиламіно, циклопентилметиламіно або циклогексилметиламіно, відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або i-пропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або i-пропокси, дифторметокси, трифторметокси, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, набо iпропоксикарбонілом феніл, фенілкарбоніл, фенокси, феноксикарбоніл, фенілтіо, феніламіно, фенілгідразино, фенілметил, фенілетил, фенілметокси, фенілетокси, фенілметилтіо, фенілетилтіо, фенілметиламіно або фенілетиламіно, або відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або i-пропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, дифторметилом, трифторметилом, дихлорметилом, трихлорметилом, хлордифторметилом, фтордихлорметилом, метокси, етокси, н- або i-пропокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтіо, етилтіо, н- або i-пропілтіо, дифторметилтіо, трифторQ, R1, R2, R3, R4, R5, Υ та Ζ мають тут значенметилтіо, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, ня, описані вище як найбільш переважні. н- або i-пропоксикарбонілом моноциклічний або 3 4 Залишки R або R переважно знаходяться в біциклічний гетероцикліл, гетероциклілокси, гетеположенні (2) або (4) фенільного кільця. роцикліламіно, гетероциклілалкіл, гетероциклілалНаведені вище загальні або переважні визнакокси або гетероциклілалкіламіно з ряду фурил, чення залишків стосуються як кінцевих продуктів тетрагідрофурил, фурилокси, тетрагідрофурилокформули (І), так і відповідно необхідних для одерси, фуриламіно, тетрагідрофуриламіно, фурилмежання вихідних або проміжних продуктів. Ці визнатил, тетрагідрофурилметил, фурилметокси, тетрачення залишків можна в будь-якій послідовності гідрофурилметокси, фурилметиламіно, комбінувати як між собою, так і з залишками, витетрагідрофурилметиламіно, діоксоланіл, діоксозначеними як переважні. ланілметил, діоксоланілметокси, діоксоланілметиУ наведених вище на нижче визначеннях, якламіно, тіеніл, тіенілметил, дитіоланіл, дитіоланілщо не вказано нічого іншого, речовини мають такі метил, дитіоланілметокси, дитіоланілметиламіно, значення: піролідиніл, піролідиніламіно, оксопіролідиніл, піНасичені або ненасичені вуглеводневі ланцюроліл, індоліл, піролілметил, піразоліл, піразолілоги, такі як алкіл, алкандиїл, алкеніл або алкініл, кси, піразоліламіно, піразолілметил, імідазоліл, також разом з гетероатомами, такими як, наприімідазолініл, імідазолілметил, імідазолінілметил, клад, алкокси, алкантіо або алкіламіно, є відповідоксоімідазолініл, 2-оксо-1,3-діазациклопентил, но нерозгалуженими або розгалуженими. Якщо не оксазоліл, оксазолілметил, оксотетразолінілметил, вказано нічого іншого, вуглеводневі ланцюги містетразолілметил, дигідрооксазоліл (оксазолініл), тять переважно 1-6 атомів вуглецю. тетрагідрооксазоліл (оксазолідиніл), ізоксазоліл, Арил означає ароматичні, моно- або поліцикдигідроізоксазоліл (ізоксазолініл), тетрагідроізоклічні вуглеводневі кільця, такі як, наприклад, фесазоліл (ізоксазолідиніл), тіазоліл, тіазолілметил, ніл, нафтил, антраніл, переважно феніл або нафдигідротіазоліл (тіазолініл), тетрагідротіазоліл (тіатил, зокрема феніл. золідиніл), оксотіазолідиніл, ціаноімінотіазолідиніл, Гетероцикліл означає насичені, ненасичені оксотриазолініл, оксотетразолініл, діоксаніл, діокабо ароматичні кільцеві сполуки, в яких щонаймесанілметил, діоксанілметокси, діоксанілметиламінше один член кільця є гетероатомом, тобто атоно, дитіаніл, дитіанілметил, дитіанілметокси, дитімом, який відрізняється від вуглецю. Якщо кільце анілметиламіно, піперидиніл, піперидиніламіно, містить кілька гетероатомів, вони можуть бути одоксопіперидиніл, 2-оксо-1,3-діазациклогексил, 2наковими або різними. Гетероатомами є переважоксо-1-азациклогептил, 2-оксо-1,3но кисень, азот або сірка. Якщо це кільце містить діазациклогептил, морфолініл, морфолініламіно, кілька атомів кисню, то вони є несусідніми. В разі піперазиніл, піридиніл, піридинілокси, піридиніланеобхідності, кільцеві сполуки з іншими карбоцикміно, піридинілметил, піридинілметокси, піримідилічними або гетероциклічними, приконденсованиніл, піримідинілокси, піримідинілметил або піриміми або перекритими кільцями разом утворюють динілметокси. 17 77415 18 поліциклічну кільцеву систему. Поліциклічна кільізо(тіо)ціанатами (Q, R1, R2, R3, R4, R5, Υ та Ζ мацева система може бути приєднана через гетероють при цьому вказані вище значення, X означає циклічне або приконденсоване карбоциклічне кігалоген): льце. Перевагу надають моно- або біциклічним кільцевим системам, зокрема моноциклічним кільцевим системам, що містять 5 або 6 членів кільця, та біциклічним кільцевим системам, що містять 7-9 членів кільця. Циклоалкіл означає насичені, карбоциклічні сполуки, які, в разі необхідності, з іншими карбоциклічними, приконденсованими або перекритими кільцями утворюють поліциклічну кільцеву систему. Якщо не вказано нічого іншого, перевагу надають циклопропілу, циклопентилу та циклогекСполуки, які як вихідні речовини використовусилу. ють у способах ( ) та ( ), визначаються загальниНові заміщені бензоїлциклогексенони загальми формулами (IV) та (V). У формулах (IV) та (V) ної формули (І) вирізняються сильною та селектиQ, R1, R2, R3, R4, R5, Υ та X переважно мають знавною гербіцидною ефективністю. чення, наведені згідно з винаходом у зв'язку із Нові заміщені бензоїлциклогексенони загальописом сполук загальної формули (І) та визначені ної формули (І) одержують шляхом взаємодії як переважні, особливо переважні, найбільш перециклогександіонів ("гідроксициклогексенонів") важні або абсолютно переважні для Q, R1, R2, R3, загальної формули (II) R4, R5, Υ та X. Вихідні речовини формули (V) є сполуками, відомими фахівцям. Вихідні речовини формули (IV) можуть бути одержані способами, відомими фахівцям. Шляхом взаємодії ізо(тіо)ціанатобензоїлциклогексенонів загальної формули (VI) з нуклеофільними сполуками загальв якій ної формули (VII); (Q, R1, R2, R3, R4, Υ та Ζ мають 1 2 R та R мають наведені вище значення, тут наведені вище значення): із заміщеними бензойними кислотами загальної формули (III), в якій Q, R3, R4, R5 та Ζ мають наведені вище значення, - або з їх похідними, здатними вступати в реакцію, такими як, наприклад, відповідні галогеніди кислоти, ангідриди кислоти, ціаніди кислоти або естери в разі необхідності, в присутності агенту дегідратування, в разі необхідності, в присутності одного або кількох агентів, що допомагають проведенню реакції, та, в разі необхідності, в присутності одного або кількох розріджувачів, та, в разі необхідності, після одержання згідно з винаходом сполук загальної формули (І) в рамках визначених замісників за допомогою реакцій електрофільного або нуклеофільного заміщення, шляхом окислення або відновлення ці сполуки формули (І) звичайними способами перетворюють на солі. Нові заміщені бензоїлциклогексенони загальної формули (І) можуть бути також одержані способами, описаними нижче: Шляхом взаємодії амінобензоїлциклогексенонів загальної формули (IV) із галоген(тіо)карбонільними сполуками загальної формули (V) або, в разі необхідності, з відповідними Якщо як вихідні речовини застосовують, наприклад, циклогексан-1,3-діон та 2-хлор-4[(диметиламінокарбоніл)(метиламіно)]бензойну кислоту, то згідно з винаходом наведена нижче схема демонструє проведення реакції відповідно до способу: Циклогександіони, які як вихідні речовини використовують для одержання сполук загальної формули (І), визначаються загальною формулою (II). У загальній формулі (II) R1 та R2 переважно мають значення, наведені згідно з винаходом у зв'язку із описом сполук загальної формули (І) та визначені як переважні, особливо переважні, найбільш переважні або абсолютно переважні для R1 та R2. Вихідні речовини загальної формули (II) відомі та/або можуть бути одержані відомими способами. Бензойні кислоти, які як вихідні речовини крім того використовують у способі згідно з винаходом, 19 77415 20 визначаються загальною формулою (III). У формутності розріджувача, такого як, наприклад, метилілі (III) Q, R3, R4, R5 та Ζ переважно мають значензобутилкетон або ацетонітрил, при температурі від ня, наведені згідно з винаходом у зв'язку із описом 0°С до 100°С (див. приклади одержання), сполук загальної формули (І) та визначені як пеабо шляхом взаємодії реважні, особливо переважні, найбільш переважні ( ) естеру ізо(тіо)ціанатобензойної кислоти за3 4 5 або абсолютно переважні для Q, R , R , R та Z. гальної формули (X) Вихідні речовини загальної формули (III) відомі та/або можуть бути одержані відомими способами [див. JP-A-11292849, приклади одержання]. Заміщені бензойні кислоти загальної формули (III) одержують шляхом взаємодії естерів бензойної кислоти загальної формули (ІІІа), в якій Q, R3 та R4 мають наведені вище значення, а R означає алкіл, зокрема метил або етил, з нуклеофільними сполуками загальної формули (VIII) в якій Q, R3, R4, R5 та Ζ мають наведені вище значення, а R означає алкіл, зокрема метил або етил, з водою, в разі необхідності, в присутності агенту, що допомагаю гідролізу, такому як, наприклад, натрієвий луг, та, в разі необхідності, в присутності розріджувача, такого як, наприклад, тетрагідрофуран, при температурі від 0°С до 100°С (див. Приклади одержання). Естери бензойної кислоти загальної формули (ІІІа), які як використовують як первинні продукти, є відомими та/або можуть бути одержані відомими способами [див. JP-A-11292849, приклади одержання]. Естери бензойної кислоти загальної формули (ІІІа) одержують шляхом взаємодії ( ) естеру амінобензойної кислоти загальної формули (IX) в якій Q, R3, R4, R5 та Ζ мають наведені вище значення, а R означає алкіл, зокрема метил або етил, з галоген(тіо)карбонільними сполуками загальної формули (VI) в якій Q та Ζ мають наведені вище значення, а X означає галоген, зокрема фтор, хлор або бром, - або, в разі необхідності, з відповідними ізо(тіо)ціанатами в разі необхідності, в присутності акцептора кислоти, такого як, наприклад, карбонату калію або триетиламіну, та, в разі необхідності, в прису в якій Ζ має наведене вище значення, в разі необхідності, в присутності агенту, що допомагає проведенню реакції, такого як, наприклад, триетиламін, та, в разі необхідності, в присутності розріджувача, такого як, наприклад, ацетонітрил або толуол, при температурі від 10°С до 120°С (див. приклади одержання). Сполуки, які як вихідні речовини використовують у способах ( ) та ( ), визначаються формулами (IX), (VI), (X) та (VIII). У формулах (IX), (VI), (X) та (VIII) Q, R3, R4, R5 та Ζ переважно мають значення, наведені згідно з винаходом у зв'язку із описом сполук загальної формули (І) та визначені як переважні, особливо переважні, найбільш переважні або абсолютно переважні для Q, R3, R4, R5 та Ζ. Вихідні речовини формул (VI) та (VIII) є відомими фахівцям сполуками. Вихідні речовини формул (IX) та (X) можуть бути одержані відомими фахівцям способами. Згідно з винаходом спосіб одержання нових заміщених бензоїлциклогексенонів загальної формули (І) здійснюють переважно при застосуванні агенту дегідратування. Ним можуть бути звичайні придатні до зв'язування води хімікати. Їх прикладами є дициклогексилкарбодіімід, ангідрид пропанфосфонової кислоти та карбоніл-бісімідазол. Особливо придатними агентами дегідратування є дициклогексилкарбодіімід та ангідрид пропанфосфонової кислоти. Згідно з винаходом спосіб для одержання нових заміщених бензоїлциклогексенонів загальної формули (І) здійснюють, в разі необхідності, при застосуванні агенту, що допомагає проведенню реакції. Його прикладами є ціанід натрію, ціанід калію, ацетонціангідрин, 2-ціано-2(триметилсилілокси)пропан und триметилсилілціанід. Особливо придатним агентом, що допомагає проведенню реакції, є триметилсилілціанід. Згідно з винаходом спосіб здійснюють переважно у присутності одного або кількох агентів, які 21 77415 22 допомагають проведенню реакції. Як такі агенти такі як метанол, етанол, н- або А пропанол, монодля проведення способу згідно з винаходом приметиловий етер етиленгліколю, моноетиловий датними є звичайні неорганічні або органічні осноетер етиленгліколю, монометиловий етер діетилеви або акцептори кислоти. Сюди належать перенгліколю, моноетиловий етер діетиленгліколю. важно ацетати, аміди, карбонати, гідрокарбонати, Температуру реакції при здійсненні способу гідриди, гідроксиди або алканолати лужних або згідно з винаходом можна варіювати у широких лужноземельних металів, такі як, наприклад, ацемежах. Загалом робоча температура становить від тат натрію, калію або кальцію, амід літію, натрію, 0°С до 150°С, переважно від 10°С до 120°С. калію або кальцію, карбонат натрію, калію або Згідно з винаходом загалом спосіб здійснюють кальцію, гідрокарбонат натрію, калію або кальцію, при нормальному. Можливо також здійснювати гідрид літію, натрію, калію або кальцію, гідроксид спосіб при підвищеному або пониженому тиску літію, натрію, калію або кальцію, метанолат, етазагалом від 0,1 бар до 10 бар. нолат, н- або i-пропанолат, н-, і-, в- або трет.Для проведення способу згідно з винаходом бутанолат натрію або калію; а також основні оргавихідні речовини застосовують загалом у приблинічні сполуки азоту, такі як, наприклад, триметизно еквімолярних кількостях. Хоча можливо також ламін, триетиламін, трипропіламін, трибутиламін, один з компонентів застосовувати у більшій кільетилдіізопропіламін, Ν,Ν-диметилциклогексиламін, кості. Взаємодія загалом відбувається у придатдициклогексиламін, етилдициклогексиламін, Ν,Νному розріджувачі в присутності агента, що доподиметиланілін, Ν,Ν-диметилбензиламін, піридин, магає здійсненню реакції, реакційну суміш при 2-метил-, 3-метил-, 4-метил-, 2,4-диметил-, 2,6цьому перемішують протягом кількох годин при диметил-, 3,4-диметил- та 3,5-диметилпіридин, 5необхідній температурі. Взаємодію здійснюють етил-2-метилпіридин, 4-диметиламінопіридин, Nзвичайними способами (див. приклади одерметилпіперидин, N-етилпіперидин, Nжання). метилморфолін, N-етилморфолін, 1,4Активні речовини згідно з винаходом можуть діазабіцикло[2.2.2]-октан (DABCO), 1,5бути застосовані як дефоліанти, десиканти, агенти діазабіцикло[4.3.0]-нон-5-ен (DBN), або 1,8придушення росту трав та зокрема як агенти для діазабіцикло[5.4.0]-ундец-7-ен (DBU). знищення бур'янів. Під бур'янами у широкому смиЯк інші агенти, що допомагають проведенню слі розуміють усі рослини, що виростають у тих реакції, для здійснення способу згідно з винаходом місцях, де вони є небажаними. Тотальна або селезастосовують також міжфазні каталізатори. Прикктивна гербіцидна дія запропонованих згідно з ладами таких каталізаторів є: даним винаходом речовин звичайно залежить від бромід тетрабутиламонію, хлорид тетрабутинорми їх витрати. ламонію, хлорид тетраоктиламонію, гідросульфат Активні речовини згідно з даним винаходом тетрабутиламонію, хлорид метилтриоктиламонію, можуть бути використані, наприклад, для таких хлорид гексадецилтриметиламонію, бромід гексарослин: децилтриметиламонію, хлорид бензилтриметилаДводольні бур'яни родів: Abutilon (абутилон), монію, хлорид бензилтриетиламонію, гідроксид Amaranthus (амарант), Ambrosia (амброзія), Anoda, бензилтриметиламонію, гідроксид бензилтриетиAnthemis (пупавка), Aphanes, Atriplex (лобода), ламонію, хлорид бензилтрибутиламонію, бромід Bellis (маргаритка), Bidens (черга), Capsella (вівбензилтрибутиламонію, бромід тетрабутилфосфочарська сумка), Carduus (будяк), Cassia (касія), нію, хлорид тетрабутилфосфонію, бромід трибуCentaurea (волошка), Chenopodium (марь), Cirsium тилгексадецилфосфонію, хлорид бутилтрифеніл(бодяк), Convolvulus (в'юнок), Datura (дурман), фосфонію, бромід етилтриоктилфосфонію, бромід Desmodium, Emex, Erysimum (жовтушник), тетрафенілфосфонію. Euphorbia (молочай), Galeopsis, Galinsoga (галинЗгідно з винаходом спосіб одержання сполук зога), Galium (подмареник), Hibiscus (гібіскус), загальної формули (І) здійснюють переважно при Ipomoea (іпомея), Kochia (кохія), Lamium (яснотка), застосуванні одного або кількох розріджувачів. Як Lepidium (блощичник), Lindernia, Matricaria (матрирозріджувачі для здійснення способу згідно з викарія), Mentha (м'ята), Mercurialis (пролесник), находом застосовують передусім інертні органічні Mullugo, Myosolis (незабудка), Paraver (мак), розчинники. Сюди належать зокрема аліфатичні, Pharbilis, Plantago (подорожник), Polygonum (гоаліциклічні або ароматичні, в разі необхідності, рець), Portulaca (портулак), Ranunculus (жовтець), гапогеновані вуглеводні, такі як, наприклад, бенRaphanus (редька), Rorippa, Rotaia, Rumex (щазин, бензол, толуол, ксилол, хлорбензол, дихлорвель), Salsola (солянка), Senecio (крестовник), бензол, петролейний етер, гексан, циклогексан, Sesbania (сесбания), Sida (сида), Sinapis (гірчиця), дихлорметан, хлороформ, тетрахлорвуглець; етеSolanum (паслен), Sonchus (осот), Spenoclea, ри, такі як діетиловий етер, діізопропіловий етер, Stellaria (звездчатка), Taraxacum (кульбаба), діоксан, тетрагідрофуран, диметиловий або діетиThlaspi, Trifolium (конюшина), Urtica (кропива), ловий етер етиленгліколю; кетони, такі як ацетон, Veronica (вероніка), Viola (фіалка), Xanthium (дурбутанон або метилізобутилкетон; нітрили, такі як нишник). ацетонітрил, пропіонітрил або бутиронітрил; аміди, Дводольні культурні рослини родів: Arachis такі як Ν,Ν-диметилформамід, Ν,Ν(арахіс), Beta (буряк), Brassica (капуста), Cucumis диметилацетамід, N-метилформанілід, N(огірок), Cucurbita (гарбуз), Helianyhus (соняшник), метилпіролідон або триамід гексаметилфосфорної Daucus (морква), Glycine (соя), Gossypium (бавовкислоти; естери, такі як метиловий естер оцтової ник), Ipomoea (іпомея), Lactuca (латук), Linum кислоти або етиловий естер оцтової кислоти, су(льон), Lycopersicon (томат), Nicotiana (тютюн), льфоксиди, такі як диметилсульфоксид, спирти, Phaseolus (квасоля), Pisum (горох), Solanum (пас 23 77415 24 лен), Vicia (вика). біотехнологічними та генно-інженерними методаОднодольні бур'яни родів: Aegilops (егілопс), ми або поєднанням цих методів, включаючи трансAgropyron (житняк), Agrostis (мітлиця), Alopecurus генні рослини та сорти рослин, що захищаються (лисохвіст), Apera, Avena (овес), Brachiaria, Bromus або не захищаються законом про охорону нових (багаття), Cenchrus, Commelina (комеліна), сортів рослин. Під частинами рослин слід розуміти Cynodon (свинорий), Cyperus (сить), всі надземні та підземні частини та органи рослин, Dactyloctenium, Digitaria (росичка), Echinochloa такі як парости, лист, квітка та корінь, наприклад, (єжовник), Eleocharis (болотниця), Eleusine (елевлисти, голки, стебла, стовбури, квіти, плодові тіла, сина), Eragrostis (полевичка), Eriochloa, Festuca плоди та насіння, а також корені, бульби та ризо(овсяниця), Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, ми. До частин рослин належать також зібраний Ischaemum, Leptochloa, Lolium (плевел), врожай, а також вегетативний та генеративний Monochoria, Panicum (просо), Paspalum (гречка), матеріал для розмноження, наприклад, черешки, Phalaris (канареечник), Phleum (тимофіївка), Роа бульби, ризоми, відводки та насіння. (мятлик), Rottboellia, Sagittaria (стрелолист), Згідно з винаходом обробку рослин та частин Scirpus (очерет), Setaria (щетинник), Sorghum (сорослин за допомогою біологічно активних речовин рго). здійснюють безпосередньо або шляхом впливу на Однодольні культурні рослини родів: Allium середовище їх росту, життєвий простір або закри(цибуля), Ananas (ананас), Asparagus (спаржа), те сховище відповідно до звичайних методів оброAvena (овес), Hordeum (ячмінь), Oryza (рис), бки, наприклад, шляхом занурення, мілкокрапельPanicum (просо), Saccharum (цукровий очерет), ного обприскування, випару, створення штучного Secale (жито), Sorghum (сорго), Triticale (тритикатумана, розкидання, намазування, та, у випадку ле), Triticum (пшениця), Zea (кукурудза). матеріалу для розмноження, особливо у випадку Застосування активних речовин згідно з даним насіння, шляхом одношарового або багатошаровинаходом ніяким чином не обмежується зазначевого покриття. ними видами, а також так само поширюється на Активні речовини можуть бути перетворені в інші рослини. звичайні препаративні форми, такі як розчини, Активні речовини згідно з даним винаходом в емульсії, порошки, що змочуються, суспензії, позалежності від концентрації є придатними для порошки, дуети для запилення, пасти, розчинні повного знищення бур'янів, наприклад, на промислорошки, грануляти, концентрати емульсій та сувому устаткуванні та рейкових шляхах, на дорогах спензій, природні та синтетичні речовини, та площах з ростом або без росту дерев. Також просочені активною речовиною, а також мікрокапможливе застосування активних речовин згідно з сульовані в полімерні речовини. даним винаходом для боротьби з бур'янами в баЗазначені препаративні форми одержують вігаторічних культурах, наприклад, при посадці дедомим способом, наприклад, змішуванням активревних, декоративних, плодових, винних, цитрусоних речовин з розріджувачами, наприклад, рідкими вих, горіхових, бананових, кавових, чайних, розчинниками, та/або твердими носіями, в разі каучукових, оліє-пальмових, какао, фруктовонеобхідності, з використанням поверхневоягідних та хмелевих культур, на декоративних гаактивних речовин, наприклад, емульгаторів та/або зонах та спортивних майданчиках, на пасовищах, диспергаторів та/або піноутворювачів. а також для селективної боротьби з бур'янами в У випадку використання води як розріджувача однолітніх культурах. як допоміжні засоби, що поліпшують розчинення, Сполуки формули (І) згідно з даним винаходом можуть, наприклад, використовуватися і органічні демонструють сильну гербіцидну активність та розчинники. Як розчинники по суті мають на увазі: широкий спектр дії при обробці ґрунту та зелених ароматичні сполуки, такі як ксилол, толуол, або частин рослин над поверхнею землі. Також активні алкілнафталіни, хлоровані ароматичні сполуки та речовини згідно з даним винаходом є найбільш хлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбенпридатними для селективної боротьби з однодозоли, хлоретилени або метиленхлорид, аліфатичні льними та дводольними бур'янами в однодольних вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, ната дводольних культурах, при обробці як перед приклад, фракції нафти, мінеральні та рослинні сходженням, так і після сходженням рослин. олії, спирти, такі як бутанол або гліколь, а також їх Згідно з винаходом активні речовини у визнаетери та естери, кетони, такі як ацетон, метилетиченій концентрації або нормі витрати можуть талкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, кож бути використані для боротьби з тваринними сильнополярні розчинники, такі як диметилфоршкідниками та грибковими або бактеріальними мамід та диметилсульфоксид, а також вода. захворюваннями рослин. Вони, в разі необхідності, Як тверді носії мають на увазі: наприклад, солі також можуть бути використані як проміжні або амонію або помели природних каменів, таких як первинні продукти для синтезу інших активних каоліни, глиноземи, тальк, крейда, кварц, атапульречовин. гіт, монтморилоніт або діатомова земля, та помеЗгідно з винаходом можна обробляти всі росли синтетичних каменів, такі як високодисперсна лини або частини рослин. Під рослинами при цьокремнієва кислота, окис алюмінію та силікати, як му розуміють всі рослини та популяції рослин, такі тверді носії для гранулятів мають на увазі: подрібяк бажані та небажані дикоростучі рослини або нені та фракціоновані природні кам'яні породи, такі культурні рослини (включаючи культурні рослини як кальцит, мармур, пемза, сепіоліс, доломіт, а природного походження). Культурними рослинами також синтетичні грануляти з неорганічного або можуть бути рослини, які можна одержати звичайорганічного борошна, а також грануляти з органічними методами культивування та оптимізації або ного матеріалу, такого як тирса, шкарлупа кокосо 25 77415 26 вих горіхів, кукурудзяні качани та стебла тютюну; карб, еталфлураліін, етаметсульфурон(-метил), як емульгатори та/або піноутворюючі засоби маетофумезати, етоксифен, етоксисульфурон, етоють на увазі: наприклад, неіоногенні та аніонні бензанід, феноксапроп(-Р-етил), фентразаміди, емульгатори, такі як поліоксиетиленовий естер флампроп-(-ізопропіл, -ізопропіл-L, -метил), флажирної кислоти, поліоксиетиленовий етер жирного засульфурон, флорасулам, флуазифоп(-Р-бутил), спирту, наприклад, алкіларилполігліколевий етер, флуазолати, флукарбазони(-натрій), флуфенацет, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонафлуметсулам, флуміклорак-(-пентил), флуміоксати, а також гідролізати білку; як диспергуючі засозин, флуміпропін, флуметсулам, флуометурон, би мають на увазі: наприклад, відпрацьовані лігніфлуорохлоридони, флуороглікофен(-етил), флунсульфітні луги та метилцеллюлозу. поксам, флупропацил, флупірсульфурон(-метил, У рецептурах можуть застосовуватися речонатрій), флуренол(-бутил), флуридони, флуроксивини, що поліпшують адгезію, такі як карбоксимепір(-бутоксипропіл, -метил), флурпримідол, флуртилцелюлоза, природні або синтетичні порошкотамони, флутіацет(-метил), флутіаміди, фомесаподібні, зернисті або латексоподібні полімери, такі фен, форамсульфурон, глуфозинат(-амоній), як гуміарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат, гліфозат(-ізопропіламоній), галосафен, галоксиа також природні фосфоліпіди, такі як кефаліни та фоп(-етоксиетил, -Р-метил), гексазинони, імазамелецитини, а також синтетичні фосфоліпіди. Іншими табенз(-метил), імазаметапір, імазамокс, імазапік, добавками можуть бути мінеральні та рослинні імазапір, імазаквін, імазетапір, імазосульфурон, олії. йодосульфурон(-метил, -натрій), іоксиніл, ізопроМожуть застосовуватися барвники, такі як непалін, ізопротурон, ізоурон, ізоксабен, ізоксахлорорганічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид толи, ізоксафлутоли, ізоксапірифоп, лактофен, титану, фероціан синій, та органічні барвники, такі ленацил, лінурон, МСРА, мекопроп, мефенацет, як алізарин-, азо- і металфталоціанінові барвники мезотрион, метамітрон, метазахлор, метабензтіата слідові кількості живильних мікроелементів, такі зурон, метобензурон, метобромурон, ( як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, мо)метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, лібдену та цинку. метсульфурон(-метил), молінати, монолінурон, Рецептури містять, як правило, від 0,1 до напроаніліди, напропаміди, небурон, нікосульфу95ваг.% активної речовини, переважно, від 0,5 до рон, норфлуразон, орбенкарб, оризалін, оксадіар90ваг.% активної речовини. гил, оксадіазон, оксасульфурон, оксацикломефоЗгідно з винаходом активні речовини можуть ни, оксифлуорфен, паракват, пеларгонова бути використані у своїй препаративній формі або кислота, пендиметалін, пендралін, пентоксазони, змішані з відомими гербіцидами та/або речовинафенмедифам, піколінафен, піперофос, претилахми, що застосовують при боротьбі з бур'янами для лор, примісульфурон(-метил), профлуразол, прополіпшення сумісності з культурними рослинами метрин, пропахлор, пропаніл, пропаквізафоп, про(захисні речовини), причому можливим є викориспізохлор, пропоксикарбазон(-натрій), пропізаміди, тання готової препаративної форми або сумішей у просульфокарб, просульфурон, пірафлуфен(резервуарі. Також можливі суміші з агентами для етил), піразогіл, піразолати, піразосульфурон(боротьби з бур'янами, що містять один або кілька етил), піразоксифен, пірибензоксим, пір'ибутикарб, відомих гербіцидів та одну захисну речовину. Для піридати, піридатол, пірифталід, піримінобак(змішування використовують відомі гербіциди, наметил), піритіобак(-натрій), квінхлорак, квінмерак, приклад, ацетохлор, ацифлуорфен(-натрій), аклоквінокламіни, квінзалофоп(-Р-етил, -Р-тефурил), ніфен, алахлор, алоксидим(-натрій), аметрини, римсульфурон, сетоксидим, симазини, симетрин, амікарбазони, амідохлор, амідосульфурон, анілосулькотріони, сульфентразони, сульфометурон(фос, асулам, атразини, азафенідин, азимсульфуметил), сульфозати, сульфосульфурон, тебутам, рон, бефлубетамід, беназолін(-етил), бенфурезатебутіурон, тепралоксидим, тербутилазини, тербути, бенсульфурон(-метил), бентазон, трин, тенілхлор, тіафлуаміди, тіазопір, тидіазимін, бензфендізони, бензобіциклон, бензофенап, бентифенсульфурон(-метил), тіобенкарб, тіокарбазил, зоїлпроп(-етил), біалафос, біфенокс, біспірибак(тралкоксидим, триалати, триасульфурон, трибенатрій), бромобутиди, бромофеноксим, бромоксинурон(-метил), триклопір, тридифани, трифлураніл, бутахлор, бутафенацил(-аліл), бутроксидим, лін, трифлоксисульфурон, трифлусульфурон(бутилати, кафенстроли, калоксидим, карбетаміди, метил), тритосульфурон. карфентразони(-етил), хлометоксифен, хлорамКрім того для змішування використовують вібен, хлоридазон, хлоримурон(-етил), хлорнітродомі захисні речовини, наприклад, фен, хлорсульфурон, хлортолурон, цинідон(-етил), AD-67, BAS-145138, беноксакор, клоквінтоцет(цинметилін, ціносульфурон, клефоксидим, клетомексил), ціометриніл, 2,4-D, DKA-24, дихлормід, дим, клодинафоп(-пропаргіл), кломазон, кломепдимрон, фенклорим, фенхлоразол(-етил), флурароп, клопіралід, клопірасульфурон(-метил), клоразоли, флуксофенім, фурилазоли, ізоксадифен(нсулам(-метил), кумілурон, ціаназини, цибутрини, етил), МСРА, мекопроп(-Р), мефенпір(-діетил), циклоати, циклосульфамурон, циклоксидим, цигаMG-191, оксабетриніл, PPG-1292, R-29148. лофоп(-бутил), 2,4-D, 2,4-DB, десмедифам, диалМожлива також суміш з іншими відомими аклати, дикамба, дихлорпроп(-Р), диклофоп(-метил), тивними речовинами, такими як фунгіциди, інсекдиклосулам, діетатил(-етил), дифензокват, дифтициди, акарициди, нематоциди, речовини для луфенікан, дифлуфензопір, димефурон, димепизахисту від птахів, речовини для підживлення росперати, диметахлор, диметаметрин, диметенамід, лин та засоби для поліпшення структури ґрунту. димексифлам, динітраміни, дифенамід, дикват, Активні речовини можна застосовувати індивідитіопір, діурон, димрон, епроподан, ЕРТС, еспродуально, у вигляді їх препаративних форм або 27 77415 28 приготованих з них шляхом подальшого розвепідвищена толерантність до нестачі вологи або до дення форм застосування, таких як готові до викозмісту солей у воді або у ґрунті, підвищена продукристання розчини, суспензії, емульсії, порошки, тивність при цвітінні, полегшення збору врожаю, пасти та грануляти. Застосування здійснюють звиприскорення дозрівання, більш високий врожай, чайним способом, наприклад, шляхом поливання, більш висока якість та/або більш висока поживобприскування, мілкокрапельного обприскування, ність продуктів врожаю, покращена довготриварозкидання. лість зберігання та/або краща перероблюваність Згідно з винаходом активні речовини можна продуктів врожаю. Іншими та особливо переважнаносити як до, так і після появи сходів рослин. їх ними прикладами таких властивостей є підвищена можна також вносити перед посівом у ґрунт. стійкість рослин до тваринних шкідників та мікрооВикористовувана кількість активної речовини рганізмів, таким як комахи, кліщі, патогенні для може коливатися в широких межах. Воно залежить рослин грибки, бактерії та/або віруси, а також підв основному від роду бажаного ефекту. Загалом, вищена толерантність рослин до визначених гернорми витрати становлять від 1г до 10кг, переважбіцидних активних речовин. Прикладами трансно від 5г до 5кг, активної речовини на гектар повегенних рослин є важливі культурні рослини, такі як рхні ґрунту. зернові (пшениця, рис), кукурудза, соя, картопля, Як вже було зазначено вище, згідно з винахобавовна, рапс, а також фруктові рослини (із плодом можлива обробка всіх рослин або їх частин. У дами яблук, груш, плодами цитрусових та виногпереважному варіанті здійснення обробляють дирад), причому особливу перевагу надають кукурукоростучі рослини або види та сорти рослин, а дзі, сої, картоплі, бавовні та рапсу. Як також їх частини, одержані за умов біологічного властивостям особливу перевагу надають підвирозведення, наприклад, схрещуванням або злитщеній стійкості рослин до комах у зв'язку з токситям протопластів. В іншому переважному варіанті нами, що утворюються в рослинах, особливо таздійснення обробляють трансгенні рослини та сокими, які створюються за допомогою генетичного рти рослин, одержані за генотехнологічними метоматеріалу з Bacillus Thuringiensis (наприклад, за дами, в разі необхідності, у комбінації з умовними допомогою генів СrуІА(а), СrуІА(b), СrуІА(с), СrуІІА, методами (генетично модифіковані організми) та СrуІІІА, СrуlllВ2, Сrу9с, Сrу2Аb, Сrу3Вb та CrylF, а їх частини. Поняття «частини» або «частини ростакож їх комбінацій) у рослинах (надалі "Бт. рослин» або «органи рослин» пояснено вище. лини"). Як властивостям особливу перевагу надаОсобливо переважно згідно з винаходом обють також підвищеній стійкості рослин до грибків, робляють рослини наявних у продажу або у викобактерій та вірусів у зв'язку з систематичною позиристанні сортів. Під сортами рослин розуміють тивно набутою стійкістю, системіном, фітоалексирослини з визначеними властивостями (ознаками), ном, еліциторами, а також стійкими генами та відщо одержують умовним розведенням, мутагенеповідно дослідженими протеїнами та таксинами. зом або рекомбінантними методиками ДНК. Це Крім того як властивостям особливу перевагу наможуть бути сорти, біотипи та генотипи. дають підвищеній толерантності рослин по відноВ залежності від виду або сорту рослин, їх мішенню до визначених гербіцидно активних речосцезнаходження та умов росту (фунт, клімат, перівин, наприклад, імідазолінонів, од вегетації, харчування) в результаті обробки сульфонілкарбамідів, гліфозатів або фосфінотризгідно з винаходом можуть спостерігатися нададицину (наприклад, "РАТ-ген). Гени, що забезпечутивні («синергічні») ефекти. Так, наприклад, можють бажані властивості, можуть зустрічатися в ливе зниження кількості застосовуваних речовин трансгених рослинах та в їх комбінаціях між сота/або розширення спектру дії, та/або посилення бою. Приклади "Бт. рослин" слід назвати сорти дії речовин та засобів, застосовуваних згідно з кукурудзи, сорти бавовни, сорти сої та сорти карвинаходом, - також у комбінації з іншими агрохімітоплі, наявні у продажу під торговельними маркачними активними речовинами -, поліпшення росту ми YIELD GARD (наприклад, кукурудза, бавовна, культурних рослин, підвищена толерантність по соя), KnockOut (наприклад, кукурудза), StarLink відношенню до високих або низьких температур, (наприклад, кукурудза), Bollgard (бавовна), підвищена толерантність культурних рослин до Nucotn (бавовна) та NewLeaf (картопля). Прикнестачі вологи або до вмісту солей у воді або у ладами толерантних до гербіцидів рослин слід ґрунті, підвищена продуктивність при цвітінні, поназвати сорти кукурудзи, сорти бавовни та сорти легшення збору врожаю, прискорення дозрівання, сої, що наявні у продажу під торговельними марбільш високий врожай, більш висока якість та/або ками Roundup Ready (толерантність до гліфозабільш висока поживність продуктів врожаю, підвиту, наприклад, кукурудза, бавовна, соя), Liberty щена довготривалість зберігання та/або краща Link (толерантність до фосфінотрицину, наприперероблюваність продуктів врожаю, що виходять клад, рапс), ІМІ (толерантність до імідазолінонів) за межі власне очікуваних ефектів. та STS (толерантність до сульфонілкарбамідів, До переважних трансгенних (отриманих з винаприклад, кукурудза). Як стійкі до гербіцидів користанням генних технологій) рослин або сортів (традиційно вирощуваних, як толерантні до гербірослин, які підлягають обробці згідно з винаходом, цидів) рослини слід згадати сорти, що наявні у відносять всі рослини, що одержали генетичний продажу під назвою Clearfield (наприклад, кукуматеріал при модифікації за генною технологією, рудза). Зрозуміло, що ці вислювання справедливі і який додав цим рослинам особливі вигідні цінні для сортів рослин, що будуть створені в майбутвластивості. Прикладами таких властивостей є ньому або які в майбутньому потраплять на ринок, кращий ріст рослин, підвищена толерантність по що матимуть ці або в майбутньому створені геневідношенню до високих або низьких температур, 29 77415 тичні властивості. Найбільш переважно згідно з винаходом зазначені рослини можуть бути оброблені сполуками загальної формули (І) або сумішами активних речовин згідно з винаходом, причому додатково до високої здатності боротьби з бур'янами вони також проявляють зазначені вище синергічні ефекти по відношенню до описаних вище рослин та сортів рослин. Вищевказані області переважних значень активних речовин або сумішей також використовують для обробки таких рослин. Найбільш переважно обробку рослин проводять спеціально зазначеними в даному тексті сполуками або сумішами. Одержання та застосування активних речовин згідно з винаходом демонструють наведені нижче приклади. Приклади одержання Приклад 1-1 Суміш з 2,80г (8,43ммоль) 2,4-дихлор-3-[[(3метил-2-оксо-1-імідазолідиніл)карбоніл]аміно]бензойної кислоти, 0,945г (8,43ммоль) циклогексан-1,3-діону, 2,10г (10,1ммоль) дициклогексилкарбодііміду та 30мл ацетонітрилу перемішують протягом 18 годин при кімнатній температурі (приблизно 20°С), а потім фільтрують. Фільтрат змішують з 0,335г (3,37ммоль) триметилсилілціаніду та 1,70г (16,9ммоль) триетиламіну, суміш перемішують протягом 18 годин при кімнатній температурі та концентрують при пониженому тиску. Залишок змішують з 10%-ним водним розчином карбонату натрію, а потім збовтують з діетиловим етером. Після відділення (та виведення) органічної фази водний розчин відсмоктують концентрованою соляною кислотою, а речовину, яка при цьому випадає в осад у кристалічній формі, ізолюють відсмоктуванням. Одержують 2,20г (49% від теоретичного) N[2,6-дихлор-3-[(2,6-діоксоциклогексил)карбоніл]феніл]-3-метил-2-оксо-1імідазолідинкарбоксамід. ІоgР (рН=2,3):2,07. Аналогічно до прикладу 1, а також відповідно до загального опису способу одержання згідно з винаходом можуть бути, наприклад, одержані також сполуки загальної формули (І) або формул (l1), (І-2) або (І-3), наведені нижче у таблиці 1. 30 31 77415 32 33 77415 34 35 77415 36 37 77415 38 39 77415 40 41 77415 42 43 77415 44 45 77415 46 47 77415 48 49 77415 50 51 77415 52 53 77415 54 55 77415 56 Визначення вказаних в таблицях 1-1,1-2,1-3,14 значень ІоgР відбувається згідно з EEC-Directive 79/831 Annex V.A8 за допомогою HPLC (High Performance Liquid Chromatography) на колоні інверсії фаз (С 18). Температура: 43°С. (a) Елюент для визначення у кислому середовищі: 0,1% водний розчин фосфорноТ кислоти, ацетонітрил; лінійний градієнт від 10% ацетонітрилу до 90% ацетонітрилу - відповідні результати вимірювання вказані в таблиці 1 позначкою а). (b) елюент для визначення у нейтральому середовищі: 0,01-молярний водний розчин фосфатного буферу, ацетонітрил; лінійний градієнт від 10% ацетонітрилу до 90% ацетонітрилу - відповідні результати вимірювання вказані в таблиці 1 позначкою b). Калібровка відбувається за допомогою нерозгалуженого алкан-2-онами (що містить 3-16 атомів вуглецю), logP-значення якого відомі (визначення logP-значень на основі часу утримування шляхом лінійної інтерполяції між двома розташованими один за одним алканонами). -макс-значення визначають на основі УФспектрів від 200нм до 400нм максимальних сигналів хроматографа. Вихідні речовини Формули (lll): Приклад (ІІl-1) Суміш з 11,3г (32,9ммоль) метилового естеру 2,4-дихлор-3-[[(3-метил-2-оксо-1імідазолідиніл)карбоніл]аміно]бензойної кислоти, 50мл води, 50мл тетрагідрофурану та 1,3г гідроксиду натрію перемішують протягом 18 годин при кімнатній температурі(приблизно 20°С), а потім при пониженому тиску концентрують до приблизно половини об'єму. Після цього збовтують з діетиловим етером, органічну фазу відділяють (та виво 57 77415 дять), а водну фазу відсмоктують концентрованою соляною кислотою. Речовину, яка при цьому випадає в осад у кристалічній формі, ізолюють відсмоктуванням. Одержують 9,1г (81,5% від теоретичного) 2,4дихлор-3-[[(3-метил-2-оксо-1імідазолідиніл)карбоніл]аміно]бензойної кислоти. ІоgР (рН=2,3):1,35. Аналогічно до прикладу (ІІl-1) можуть бути, наприклад, одержані також сполуки загальної формули (III), наведені нижче.в таблиці 2. 58 59 Вихідні речовини Формули (ІІІа) Приклад (ІІІа-1) Суміш з 12,3г (50ммоль) метилового естеру 2,4-дихлор-3-ізоціанатобензойної кислоти, 5,0г (50ммоль) 1-метил-2-оксоімідазолідину, кількох крапель триетиламіну та 100мл ацетонітрилу переміщують протягом 18 годин при кімнатній температурі (прибл. 20°С), а потім концентрують при пониженому тиску. Після цього залишок дигерують діетиловим етером, а речовину у кристалічній формі ізолюють відсмоктуванням. Одержують 11,4г (60% від теоретичного) метилового естеру 2,4-дихлор-3-[[(3-метил-2-оксо-1імідазолідиніл)карбоніл]аміно]бензойної кислоти. ІоgР (рН=2,3):1,94. Аналогічно до прикладу (ІІІа-1) можуть бути одержані, наприклад, також сполуки загальної формули (III), наведені нижче в таблиці 3. 77415 60