Бензоїлциклогександіони, гербіцидний засіб на їх основі та спосіб боротьби з небажаними рослинами

1. Бензоїлциклогександіони загальної формули (І) C2 2 (19) 1 3 70970 4 6. Гербіцидний засіб, який відрізняється тим, що 8. Спосіб боротьби з небажаними рослинами, який містить одну сполуку загальної формули (І) згідно відрізняє ться тим, що наносять ефективну кільз одним з пп. 1-5 у гебіициднодіючій кількості. кість однієї сполуки загальної формули (І) згідно з 7. Гербіцидний засіб згідно з п. 6 у суміші з добаводним з пп. 1-5 або одного гербіцидного засобу ками для приготування препаративних форм. згідно з п. 6 або 7 на рослини або на місце небажаного росту рослин. Винахід стосується галузі гербіцидів і регуляторів росту рослин, зокрема, галузі гербіцидів для селективної боротьби з бур'янистими рослинами і безкорисними злаками в культура х корисних рослин. З різних джерел відомо, що визначені бензоїлциклогександіони, у тому числі також такі, котрі в 3-положенні фенільного кільця мають, наприклад, зв'язаний через місток залишок, мають гербіцидну активність. Так, у японській заявці на патент JPA08020554 описані такі бензоїлциклогександіони, котрі у вказаному положенні мають заміщений феноксиметильний залишок. У японській заявці на патент JP-A0200222 описані бензоїлциклогександіони, які також у вказаному 3-положенні мають зв'язаний через місток залишок, при цьому цей місток містить, щонайменше, один атом із групи кисню, сірки й азоту. У міжнародних заявках WO99/10327, WO99/07688 і WO99/03845 описані бензоїлциклогександіони, які у 3-положенні мають гетероциклічний залишок, приєднаний через вуглецевий ланцюг, який у випадку, описаному в міжнародній заявці WO99/07688, перерваний також гетероатомами. Використання бензоїлциклогександіонів, відомих із вказаних джерел, на практиці зв'язано часто з визначеними проблемами (недоліками). Так, гербіцидна активність вказаних сполук або їхня активність у якості регуляторів росту рослин не завжди достатня, або при достатній гербіцидній активності спостерігається небажане ушкодження корисних рослин. Задача даного винаходу полягає в тому, щоб отримати сполуки, котрі мають гербіцидну і регулюючу ріст рослин активність, які переборюють недоліки відомого рівня техніки. Задача вирішується за допомогою певним чином заміщених у 3-положенні фенільного кільця бензоїлциклогександіонів формули (І), у який замісники і символи мають наступне значення: R1 означає, у разі потреби, заміщений вуглеводневий залишок, який при необхідності додатково містить один або декілька однакових або різних гетероатомів, обраних із групи, котра включає фосфор, кисень, сірку, азот, фтор, хлор, бром і йод; R2, R3, R 4 і R5 незалежно один від одного, означають водень, гідрокси, тіо, аміно, ціано, нітро, галоген, або у разі потреби, заміщений вуглеводневий залишок, який при необхідності додатково містить один або декілька однакових або різних гетероатомів, обраних із групи, яка включає фосфор, кисень, сірку, азот, фтор, хлор, бром і йод; R6 означає OR12, алкілтіо, галогеналкілтіо, алкенілтіо, галогенапкенілтіо, алкінілтіо, галогеналкінілтіо, алкілсульфініл, галогеналкілсульфініл, алкенілсульфініл, галогеналкенілсульфініл, алкінілсульфініл, галогеналкінілсульфініл, алкілсульфоніл, галогеналкілсульфоніл, алкенілсульфоніл, галогеналкенілсульфоніл, алкінілсульфоніл, галогеналкінілсульфоніл, ціано, ціанато, тіоціанато або галоген; R7 означає водень, тетрагідропіраніл-3, тетрагідропіраніл-4, тетрагідротіопіраніл-3, алкіл, циклоалкіл, алкокси, алкоксиалкіл, алкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, алкілтіо, феніл, при цьому останні вісім груп, при необхідності, заміщені одним або декількома, однаковими або різними залишками обраними з групи, яка включає галоген, алкілтіо й алкілокси, або два залишку R7, зв'язані з загальним атомом вуглецю, утворюють ланцюг із групи ОСН2СН2О, ОСН2СН2СН2О, SCH2CH2S і SCH2CH2CH2S, при цьому залишки вказаної групи при необхідності заміщені 1-4 метильними групами, або два залишки R7, зв'язані безпосередньо із сусідніми атомами вуглецю, утворюють зв'язок або утворюють з їхніми атомами вуглецю 3-6-членне кільце при необхідності, заміщене одним або декількома залишками, обраними з групи, котра включає галоген, алкіл, алкілтіо й алкокси; R12 означає водень, алкіл, галогеналкіл, алкоксиалкіл, форміл, алкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, алкіламінокарбоніл, діалкіламінокарбоніл, алкілсульфоніл, галогеналкілсульфоніл, бензоїл або фенілсульфоніл, при цьому обидві останні групи при необхідності, заміщені одним або декількома, однаковими або різними залишками, обраними з групи, яка включає алкіл, галогеналкіл, алкокси, галогеналкокси, галоген, ціано і нітро; L означає алкіленовий ланцюг з 1-6 атомами вуглецю при необхідності, заміщену одним або декількома, однаковими або різними залишками R2; Υ означає двовалентний фрагмент, обраний із групи О, S, N-H, N-алкіл, СН7 і C(R7)2; Ζ означає одинарний зв'язок, двовалентний фрагмент, обраний із групи О, S, SO, SO2 , N-H, Nалкіл, CHR7 або C(R 7)2; ν означає 1 або 2; w означає 0, 1, 2, 3 або 4, за умовою, що -L-R1 не повинен означати при необхідності, заміщений СН 2О-феніл, якщо R2 і R3 5 70970 6 означають, відповідно, хлор і R4 і R5 означають, 3-ин-1-іл. Кратний зв'язок може знаходитися в відповідно, водень. будь-якому положенні ненасиченого залишку. Сполуки формули (І) відповідно до даного виЦиклоалкіл означає карбоциклічну, насичену находу, у залежності від зовнішніх умов, таких як кільцеву систему з 3-8 атомами вуглецю, наприрозчинник і значення рН, можуть знаходитися в клад, циклопропіл, циклопентил або циклогексил. різних та утомерних формах. Аналогічно циклоалкеніл означає моноциклічну Для випадку, коли R6 являє собою гідрокси, алкенільну фуп у з 3-8 атомами вуглецю в кільці, можливі наступні таутомерні структури: наприклад, циклопропеніл, циклобутеніл, циклопентеніл і циклогексеніл, при цьому подвійний зв'язок може знаходитися в будь-якім положенні. У випадку складених залишків, наприклад, таких як циклоалкілалкеніл, залишок, названий першим, може знаходитися в будь-якому положенні залишку, названого другим. У випадку двічі заміщеної аміногрупи, такої як діалкіламіно, обидва замісники можуть бути однаковими або різними. Галоген означає фтор, хлор, бром або йод. Галогеналкіл, -алкеніл і -алкініл означають алкіл, алкеніл або алкініл, частково або цілком заміщеУ залежності від типу замісників, сполуки заганий галогеном, переважно, фтором, хлором і/або льної формули (І) містять кислий протон, який мобромом, особливо переважно фтором або хлором, же бути вилучений реакцією з основою. У якості наприклад, CF3, CHF2, CH2F, CF 3CF2 , CH2FCHCI, основи придатні, наприклад, лужні метали, такі як CCI3, CHCI2, CH2CH2CI; галогеналкокси означає, літій, натрій і калій, лужноземельні метали, такі як наприклад, OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF 2O, кальцій і магній, аміак і органічні аміни. Такі солі OCH2CF3 і ОСН2СН2СІ; відповідне відноситься до також є предметом винаходу. галогеналкенілу й інших залишків, заміщених галоВуглеводневий залишок означає лінійний, розгеном. галужений або циклічний, насичений, частково Під поняттям гетероцикліл варто розуміти 3-6насичений, ненасичений або ароматичний заличленні, насичені або частково ненасичені, моношок, наприклад, алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, або поліциклічні гетероцикли, які містять 1-3 гетециклоалкеніл, циклоалкініл або арил. Ці визначенроатоми, обрані з групи, що складає з кисню, азоту ня включають також складені позначення, приміі сірки. Приєднання, наскільки це можливо з пором, такі як циклоалкілалкеніл, циклоалкінілалкіл і гляду хімічної структури, може здійснюватися в арилалкініл. Якщо вуглеводневий залишок містить будь-якому положенні гетероциклу. Прикладами є додатково гетероатоми, то вони, якщо це не супе2-тетрагідрофураніл, оксираніл, 3речить хімічній структурі, можуть знаходитися в тетрагідрофураніл, 2-тетрагідротієніл, 3будь-якому положенні вуглеводневого залишку. тетрагідротієніл, 1-піролідиніл, 2-піролідиніл, 3Гетероатом, відповідно до визначення, може тапіролідиніл, 3-ізоксазолідиніл, 4-ізоксазолідиніл, 5кож виконувати роль атома, який зв'язує замісник ізоксазолідиніл, 3-ізотіазолідиніл, 4-ізотіазолідиніл, із залишком молекули. Гетероатом може бути 5-ізотіазолідиніл, 3-піразолідиніл, 4-піразолідиніл, зв'язаний також одинарним або подвійним зв'яз5-піразолідиніл, 2-оксазолідиніл, 4-оксазолідиніл, ком. 5-оксазолідиніл, 2-тіазолідиніл, 4-тіазолідиніл, 5У формулі (І) і у всіх наступних формула х вугтіазолідиніл, 2-імідазолідиніл, 4-імідазолідиніл, лецевий кістяк у ланцюгових залишках, які містять 1,2,4-оксадіазолідин-3-іл, 1,2,4-оксадіазолідин-5-іл, вуглець, таких як алкіл, алкокси, галогеналкіл, га1,2,4-тіадіазолідин-3-іл, 1,2,4-тіадіазолідин-5-іл, логеналкокси, алкіламіно й алкілтіо, а також у від1,2,4-триазолідин-3-іл, 1,3,4-оксадіазолідин-2-іл, повідних ненасичених і/або заміщених залишках, 1,3,4-тіадіазолідин-2-іл, 1,3,4-триазолідин-2-іл, 2,3таких як алкеніл і алкініл, може бути, відповідно, дигідрофур-2-іл, 2,3-дигідрофур-3-іл, 2,3лінійним або розгалуженим. Якщо не обговорено дигідрофур-4-іл, 2,3-дигідрофур-5-іл, 2,5спеціально, то в цих залишках кращі нижчі вугледигідрофур-2-іл, 2,5-дигідрофур-3-іл, 2,3цеві кістяки, наприклад, з 1-6 атомами вуглецю, дигідротієн-2-іл, 2,3-дигідротієн-3-іл, 2,3або в ненасичених групах- з 2-4 атомами. Алкільні дигідротієн-4-іл, 2,3-дигідротієн-5-іл, 2,5залишки в складених позначеннях, таких як алкокдигідротієн-2-іл, 2,5-дигідротієн-3-іл, 2,3си, галогеналкіл і т.п., означають, наприклад, медигідропірол-2-іл, 2,3-дигідропірол-3-іл, 2,3тил, етил, н-або ізо-пропіл, н-, ізо-, трет- або 2дигідропірол-4-іл, 2,3-дигідропірол-5-іл, 2,5бутил, пентили, гексили, такі як н-гексил, ізо-гексил дигідропірол-2-іл, 2,5-дигідропірол-3-іл, 2,3і 1,3-диметилбутил, гептйли, такі як н-гептил, 1дигідроізоксазол-3-іл, 2,3-дигідроізоксазол-4-іл, метилгексил і 1,4-диметилпентил; алкенільні й 2,3-дигідроізоксазол-5-іл, 4,5-дигідроізоксазол-3-іл, алкінільні залишки мають значення можливо нена4,5-дигідроізоксазол-4-іл, 4,5-дигідроізоксазол-5-іл, сичених залишків, які відповідають алкільним за2,5-дигідроізотіазол-3-іл, 2,5-дигідроізотіазол-4-іл, лишкам; алкеніл означає, наприклад, аліл, 12,5-дигідроізотіазол-5-іл, 2,3-дигідроізопіразол-3метилпроп-2-ен-1-іл, 2-метилпроп-2-ен-1-іл, бут-2іл, 2,3-дигідроізопіразол-4-іл, 2,3ен-1-іл, бут-3-ен-1-іл, 1-метил-бут-3-ен-1-іл і 1дигідроізопіразол-5-іл, 4,5-дигідроізопіразол-3-іл, метил-бут-2-ен-і-іл ; алкініл означає, наприклад, 4,5-дигідроізопіразол-4-іл, 4,5-дигідроізопіразол-5пропаргіл, бут-2-ин-1-іл, бут-3-ин-1-іл, 1-метил-бутіл, 2,5-дигідроізопіразол-3-іл, 2,5 7 70970 8 дигідроізопіразол-4-іл, 2,5-дигідроізопіразол-5-іл, ються, про які відомо, що вони хімічно не стабільні 2,3-дигідрооксазол-3-іл, 2,3-дигідрооксазол-4-іл, або не можуть існувати. 2,3-дигідрооксазол-5-іл, 4,5-дигідрооксазол-3-іл, Сполуки загальної формули І, у залежності від 4,5-дигідрооксазол-4-іл, 4,5-дигідрооксазол-5-іл, виду і приєднання замісників, можуть існувати у 2,5-дигідрооксазол-3-іл, 2,5-дигідрооксазол-4-іл, виді стереоізомерів. Якщо, наприклад, мається 2,5-дигідрооксазол-5-іл, 2,3-дигідротіазол-2-іл, 2,3одна або декілька алкенільних груп, то можуть дигідротіазол-4-іл, 2,3-дигідротіазол-5-іл, 4,5існувати діастереомери. Якщо, наприклад, маєтьдигідротіазол-2-іл, 4,5-дигідротіазол-4-іл, 4,5ся один або кілька асиметричних атомів вуглецю, дигідротіазол-5-іл, 2,5-дигідротіазол-2-іл. 2,5то в цьому випадку можуть існувати енантіомери і дигідротіазол-4-іл, 2,5-дигідротіазол-5-іл, 2,3діастереомери. Стереоізомери можуть бути видідигідроімідазол-2-іл, 2,3-дигідроімідазол-4-іл, 2,3лені із сумішей, які утворяться при синтезі звичайдигідроімідазол-5-іл, 4,5-дигідроімідазол-2-іл, 4,5ними методами поділу, наприклад, хроматографідигідроімідазол-4-іл, 4,5-дигідроімідазол-5-іл, 2,5чним методом поділу. Стереоізомери можуть бути дигідроімідазол-2-іл, 2,5-дигідроімідазол-4-іл, 2,5отримані також селективно при проведенні стедигідроімідазол-5-іл, 1-морфолініл, 2-морфолініл, реоселективних реакцій з використанням оптично 3-морфолініл, 1-піперидиніл, 2-піперидиніл, 3активних вихідних і/або допоміжних речовин. Випіперидиніл, 4-піперидиніл, 3нахід відноситься також до всіх стереоізомерів та тетрагідропіридазиніл, 4-тетрагідропіридазиніл, 2їхні х сумішей, які охоплюються загальною формутетрагідропіримідиніл, 4-тетрагідропіримідиніл, 5лою І, але не визначені особливо. тетрагідропіримідиніл, 2-тетрагідропіразиніл, 1,3,5При виборі значень «Y» і «Z» повинне бути дотетрагідротриазин-2-іл, 1,2,4-тетрагідротриазин-3тримане правило, що «Y» і «Z» не можуть бути іл, 1,3-дигідрооксазин-2-іл, 1,3-дитіан-2-іл, 2одночасно гетероатомними двовалентними фрагтетрагідропіраніл, 1,3-диоксолан-2-іл, 3,4,5,6ментами. тетрагідроліридин-2-іл, 4Н-1,3-тіазин-2-іл, 4Н-3,1Якщо залишок позначений як «при необхіднобензотіазин-2-іл, 1,3-дитіан-2-іл, 1,1-діоксо-2,3,4,5сті заміщений» без подальших вказівок щодо типу тетрагідротіан-2-іл, 2Н-1,4-бензотіазин-3-іл, 2Нзамісників, то це повинно означати, що вказаний 1,4-бензоксазин-3-іл, 1,3-дигідрооксазин-2-іл. залишок може бути заміщений одним або декільАрил являє собою ароматичний, моно- або кома, однаковими або різними залишками R2. поліциклічний вуглеводневий залишок, наприклад, Особливий інтерес представляють сполуки зафеніл, нафтил, біфеніл і фенантріл. гальної формули (І), де Гетероарил являє собою ароматичний залиR1 означає циклоалкіл, циклоалкеніл, арил, шок, який, поряд з вуглецевими кільцевими атоциклоалкокси, циклоалкілалкокси, циклоалкілалмами, містить від одного до п'яти гетероатомів, кенілокси, циклоалкілалкінілокси, циклоалкенілокобраних із групи, яка включає азот, кисень і сірку. си, циклоалкенілалкокси, циклоалкенілалкенілокПрикладами п'ятичленного гетероарила є 2си, циклоалкенілалкінілокси, арилокси, піроліл, 3-піроліл, 3-піразоліл, 4-піразоліл, 5арилалкокси, арилапкенілокси, арилалкінілокси, піразоліл, 2-імідазоліл, 4-імідазоліл, 1,2,4-триазолциклоалкілтіо, циклоалкілалкілтіо, циклоапкілалке3-іл, 1,3,4-триазол-2-іл, 2-фурил, 3-фурил, 2-тієніл, нілтіо, циклоапкілалкінілтіо, циклоалкенілтіо, цик3-тієніл, 2-піроліл, 3-піроліл, 3-ізоксазоліл, 4лоалкенілалкілтіо, циклоалкенілалкенілтіо, циклоізоксазоліл, 5-ізоксазоліл, 3-ізотіазоліл, 4алкенілалкінілтіо, арилтіо, арилапкілтіо, ізотіазоліл, 5-ізотіазоліл, 3-піразоліл, 4-піразоліл, арилалкенілтіо, арилалкінілтіо при необхідності, 5-піразоліл, 2-оксазоліл, 4-оксазоліл, 5-оксазоліл, заміщену моно- або діариламіно-групу при необ2-тіазоліл, 4-тіазоліл, 5-тіазоліл, 2-імідазоліл, 1,2,4хідності, заміщену моно- або дигетероариламінооксадіазол-3-іл, 1,2,4-оксадіазол-5-іл, 1,2,4груп у при необхідності, заміщену М-алкіл-Nтіадіазол-3-іл, 1,2,4-тіадіазол-5-іл, 1,2,4-триазол-3ариламіно-групу при необхідності, заміщену Міл, 1,3,4-оксадіазол-2-іл, 1,3,4-тіадіазол-2-іл, 1,3,4алкіл-М-гетероариламіно-групу, циклоалкіламіно, триазол-2-іл. Прикладами шестичленних гетероциклоалкеніламіно, гетероциклілалкіламіно, гетеарилів є 2-піридиніл, 3-піридиніл, 4-піридиніл, 3роциклілалкеніламіно, циклоалкілсульфоніл, цикпіридазиніл, 4-піридазиніл, 2-піримідиніл, 4лоалкілалкілсульфоніл, циклоалкілалкенілсульфопіримідиніл, 5-піримідиніл, 2-піразиніл, 1,3,5ніл, циклоалкілалкінілсульфоніл, триазин-2-іл, 1,2,4-триазин-3-іл і 1,2,4,5-тетразинциклоалкенілсульфоніл, циклоалкенілалкілсуль3-іл. Прикладами конденсованого п'ятичленного фоніл, циклоалкенілалкенілсульфоніл, циклоалкегетероарила є бензотіазол-2-іл і бензоксазол-2-іл. нілалкінілсульфоніл, арилсульфоніл, арилалкілсуПрикладами бензоконденсованого 6-членного гельфоніл, арилалкенілсульфоніл, тероарила є хінолін, ізохінолін, хіназолін і хіноксаарилалкінілсульфоніл, гетероарилсульфоніл, гелін. тероарилалкілсульфоніл, гетероарилалкенілсульПід терміном "частково або цілком галогенофоніл, гетероарилалкінілсульфоніл, гетероциклілваний" варто розуміти, що в охарактерізованих у сульфоніл, гетероциклілалкілсульфоніл, такий спосіб групах атоми водню частково або гетероциклілалкенілсульфоніл, гетероциклілапкіцілком можуть бути заміщені однаковими або різнілсульфоніл, циклоалкілсульфініл, циклоалкілалними атомами галогену, як зазначено вище. кілсульфініл, циклоалкілалкенілсульфініл, циклоаЯкщо група заміщена кілька разів, то під цим лкілалкінілсульфініл, циклоалкенілсульфініл, розуміється, що при комбінації різних замісників циклоалкенілалкілсульфініл, циклоалкенілалкенілварто брати до уваги загальні принципи побудови сульфініл, хімічних сполук, тобто, сполуки, котрі не утворюциклоалкенілалкінілсульфініл, арилсульфініл, арилалкілсульфініл, арилалкенілсульфініл, арила 9 70970 10 лкінілсульфініл, гетероарилсульфініл, гетероарилкарбоніл, гетероарилалкілкарбоніл, лалкілсульфініл, гетероарилалкенілсульфініл, гегетероарилалкенілкарбоніл, гетероарилалкінілкатероарилалкінілсульфініл, гетероциклілсульфініл, рбоніл, гетероциклілкарбоніл, карбоксил, алкоксигетероциклілалкілсульфініл, гетероциклілалкенілкарбоніл, алкенілоксикарбоніл, алкінілоксикарбосульфініл, гетероциклілалкінілсульфініл, аміносуніл, циклоалкоксикарбоніл, льфоніл при необхідності, заміщений моно- або циклоалкілалкоксикарбоніл, циклоалкілалкенілокдіалкіламіносульфоніл при необхідності, заміщесикарбоніл, циклоалкілалкінілоксикарбоніл, циклоний моно- або діарилміносульфоніл при необхідалкенілоксикарбоніл, циклоалкенілалкоксикарбоності, заміщений моно- або дигетероариламіносуніл, циклоапкенілалкенілоксикарбоніл, льфоніл при необхідності, заміщений N-алкіл-Мциклоалкенілалкінілоксикарбоніл, арилоксикарбоариламіносульфоніл при необхідності, заміщений ніл, арилалкоксикарбоніл, арилалкенілоксикарбоN-алкіл-М-гетероариламіносульфоніл. алкілсульніл, арилалкінілоксикарбоніл, гетероарилоксикарфонілокси, алкенілсульфонілокси, алкінілсульфобоніл, гетероарилалкоксикарбоніл, нілокси, циклоалкілсульфонілокси, циклоалкілалгетероарилалкенілоксикарбоніл, гетероарилалкінікілсульфонілокси, локсикарбоніл, гетероциклілоксикарбоніл, гетероциклоалкілалкенілсульфонілокси, циклоалкілалкіциклілалкоксикарбоніл, гетероциклілалкенілоксинілсульфонілокси, циклоалкенілсульфонілокси, карбоніл, гетерциклілалкінілоксикарбоніл, циклоалкенілалкілсульфонілокси, циклоалкенілаламінокарбоніл при необхідності, заміщений монокенілсульфонілокси, циклоалкенілалкінілсульфоабо діалкіламінокарбоніл при необхідності, замінілокси, арилсульфонілокси, арилалкілсульфоніщений моно- або діариламінокарбоніл при необлокси, арилалкенілсульфонілокси, хідності, заміщений моно- або дигетероариламіноарилалкінілсульфонілокси, гетероарилсульфонікарбоніл при необхідності, заміщений N-алкіл-Nлокси, гетероарилалкілсульфонілокси, гетероариариламінокарбоніл при необхідності, заміщений Nлалкенілсульфонілокси, гетероарилалкінілсульалкіл-N-гетероариламінокарбоніл при необхідносфонілокси, гетероциклілсульфонілокси, ті, заміщений моно- або дигетероариламінокарбогетероциклілалкілсульфонілокси, гетероциклілалнілокси при необхідності, заміщений N-алкіл-Nкенілсульфонілокси, гетероциклілалкінілсульфоніариламінокарбонілокси при необхідності, заміщелокси, алкілсульфоніламіно, алкенілсульфоніламіний N-алкіл-N-гетероариламінокарбонілокси, аміно, алкінілсульфоніламіно, нокарбоніламіно при необхідності, заміщений моциклоалкілсульфоніламіно, циклоалкілалкілсульноабо діалкіламінокарбоніламіно при фоніламіно, циклоалкілалкенілсульфоніламіно, необхідності, заміщений моно- або діариламінокациклоалкілалкінілсульфоніламіно, циклоалкенілрбоніламіно при необхідності, заміщений моносульфоніламіно, циклоалкенілалкілсульфонілаабо дигетероариламінокарбоніламіно при необхідміно, циклоалкенілалкенілсульфоніламіно, циклоності, заміщений N-алкіл-Nалкенілалкінілсульфоніламіно, ариламінокарбоніламіно при необхідності, заміщеарилсульфоніламіно, арилалкілсульфоніламіно, ний N-алкіл-N-гетероариламінокарбоніламіно, циарилалкенілсульфоніламіно, арилалкінілсульфоклоалкілкарбонілокси, циклоалкілалкілкарбонілокніламіно, гетероарилсульфоніламіно, гетероариси, циклоалкілалкенілкарбонілокси, лалкілсульфоніламіно, гетероарилалкенілсульфоциклоалкілалкінілкарбонілілокси, циклоалкенілканіламіно, гетероарилалкінілсульфоніламіно, рбонілокси, циклоалкенілалкілкарбонілокси, цикалкілсульфоніл-N-алкіламіно, алкенілсульфоніл-Nлоалкенілалкенілкарбонілокси, циклоалкенілалкіалкіламіно, алкінілсульфоніл-N-алкіламіно, циклонілкарбонілокси, арилкарбонілокси, алкілсульфоніл-N-алкіламіно, циклоалкілалкілсуарилалкілкарбонілокси, арилалкенілкарбонілокси, льфоніл-N-алкіламіно, циклоалкілалкенілсульфоарилалкінілкарбонілокси, гетероарилкарбонілокси, ніл-N-алкіламіно, циклоалкілалкінілсульфоніл-Nгетероарилалкілкарбонілокси, гетероарилалкенілалкіламіно, циклоалкенілсульфоніл-N-алкіламіно, карбонілокси, гетероарилалкінілкарбонілокси, гециклоалкенілалкілсульфоніл-N-алкіламіно, циклотероциклілкарбонілокси, гетероциклілалкілкарбоалкенілалкенілсульфоніл-N-алкіламіно, циклоалнілокси, гетероциклілалкенілкарбонілокси, кенілалкінілсульфоніл-N-алкіламіно, арилсульфогетероциклілалкінілкарбонілокси при необхідності, ніл-N-алкіламіно, гетероарилсульфоніл-Nзаміщений моно- або діалкілкарбоніламіно при алкіламіно, арилалкілсульфоніл-N-алкіламіно, генеобхідності, заміщений моно- або діарилкарбонітероарилалкілсульфоніл-N-алкіламіно, арилалкеламіно при необхідності, заміщений моно- або динілсульфоніл-N-алкіламіно, гетероарилалкенілсугетероарилкарбоніламіно при необхідності, замільфоніл-N-алкіламіно, арилалкінілсульфоніл-Nщений алкілкарбоніл-N-ариламіно при алкіламіно, гетероарилалкінілсульфоніл-Nнеобхідності, заміщений арилкарбоніл-Nалкіламіно, гетероциклілсульфоніл-N-алкіламіно, алкіламіно при необхідності, заміщений алкілкаргетероциклілалкілсульфоніл-N-алкіламіно, гетеробоніл-N-гетероариламіно при необхідності, заміциклілалкенілсульфоніл-N-алкіламіно, гетероцикщений гетероарилкарбоніл-N-алкіламіно, алкоксилілалкінілсульфоніл-N-алкіламіно, алкілкарбоніл, карбоніламіно, апкенілоксикарбоніламіно, алкенілкарбоніл, алкінілкарбоніл, циклоалкілкаралкінілоксикарбоніламіно, циклоалкоксикарбонібоніл, циклоалкілалкілкарбоніл, циклоалкілалкеніламіно, циклоалкілалкоксикарбоніламіно, циклоаллкарбоніл, циклоалкілалкінілкарбоніл, циклоалкекілалкенілоксикарбоніламіно, циклоалкілалкінілокнілкарбоніл, циклоалкенілалкілкарбоніл, сикарбоніламіно, цикпоалкенілоксикарбоніламіно, циклоалкенілалкенілкарбоніл, циклоалкенілалкініциклоапкенілалкоксиоксикарбоніламіно, циклоаллкарбоніл, арилкарбоніл, арилалкілкарбоніл, арикенілалкенілоксиоксикарбоніламіно, циклоалкенілапкенілкарбоніл, арилалкінілкарбоніл, гетероарилалкінілоксиоксикарбоніламіно, арилоксикарбоні 11 70970 12 ламіно, арилалкоксикарбоніламіно, арилалкеніло2-тетрагідрофуранілоксиметил, 3ксикарбоніламіно, арилалкінілоксикарбоніламіно, тетрагідрофуранілоксиметил, 2гетероарилоксикарбоніламіно, гетероарилалкокситетрагідротієнілоксиметил, 3карбоніламіно, гетероарилалкенілоксикарбонітетрагідротієнілоксиметил. 2ламіно, гетероарилалкінілоксикарбоніламіно, гетететрагідропіранілоксиметил, при цьому залишки роциклілоксикарбоніламіно, циклоалкіл, циклоалкеніл, арил, тетрагідрофурагетероциклілалкоксикарбоніламіно, гетероциклініл-, тетрагідротієніл-, тетрагідропіранілоксиметил, лалкенілоксикарбоніламіно, гетероциклілалкінілогетероарил і гетероцикліл при необхідності, моксикарбоніламіно, алкоксикарбонілокси, алкенілокжуть бути заміщені однократно або багаторазово, сикарбонілокси, алкінілоксикарбонілокси, однаковими або різними R2, або означають одну з циклоалкоксикарбонілокси, циклоалкілалкоксикаргруп -O-(CH2) m-O-(CH2)n-R2a , -O-CH2-S-(O) p-R13, бонілокси, циклоалкілалкенілоксикарбонілокси, CONHNH-(CH2)n-aлкiл і -CONHNH-(CH2)n-арил; циклоалкілалкінілоксикарбонілокси, циклоалкеніR2a означає циклоалкіл, циклоалкеніл, циклоалоксикарбонілокси, циклоалкенілалкоксикарбонілкілалкіл, циклоалкілалкеніл, циклоалкілалкініл, локси, циклоалкенілалкенілоксикарбонілокси, цикциклоалкенілалкіл, циклоалкенілалкіл, арил, арилоалкенілалкінілоксикарбонілокси, лалкіл, арилалкеніл, арилалкініл, гетероарил, геарилоксикарбонілокси, арилалкоксикарбонілокси, тероарилалкіл, гетероарилалкеніл, гетероарилаларилалкенілоксикарбонілокси, арилалкінілоксикакініл, гетероцикліл, гетероциклілалкіл, рбонілокси, гетероарилоксикарбонілокси, гетерогетероциклілалкеніл, гетероциклілалкініл, гідрокси, арилалкоксикарбонілокси, гетероарилалкенілоксиалкокси, алкенілокси, алкінілокси, циклоалкокси, карбонілокси, гетероарилалкінілоксикарбонілокси, циклоалкілалкокси, циклоалкілалкенілокси, циклогетероциклілоксикарбонілокси, гетероциклілалкокалкілалкінілокси, циклоалкенілокси, циклоалкенісикарбонілокси, гетерциклілалкенілоксикарболалкокси, циклоалкенілалкенілокси, циклоалкенінілокси, гетероциклілалкінілоксикарбонілокси, аллалкінілокси, арилокси, арилалкокси, коксикарбоніламіно, алкенілоксикарбоніламіно, арилалкенілокси, арилалкінілокси, гетероарилокалкінілоксикарбоніл-N-алкіламіно, циклоалкоксиси, гетероарилалкокси, гетероарилалкенілокси, карбоніл-N-алкіламіно, циклоалкілалкоксикарбогетероарил алкінілокси, гетероциклілокси, гетероніл-N-алкіламіно, циклоалкілалкенілоксикарбонілциклілалкокси, гетероциклілалкенілокси, гетероциN-апкіламіно, циклоалкілалкінілоксикарбоніл-Nклілалкінілокси, тіо, алкілтіо, алкенілтіо, алкінілтіо, алкіламіно, циклоалкенілоксикарбоніл-Nциклоалкілтіо, циклоалкілалкілтіо, циклоалкілалкеалкіламіно, циішоалкенілалкоксикарбоніл-Nнілтіо, циклоалкілалкінілтіо, циклоалкенілтіо, цикалкіламіно, циклоалкенілалкенілоксикарбоніл-Nлоалкенілалкілтіо, циклоалкенілалкенілтіо, циклоалкіламіно, циклоалкенілалкінілоксикарбоніл-Nалкенілалкінілтіо, арилтіо, арилалкілтіо, алкіламіно, арилоксикарбоніл-N-алкіламіно, ариарилалкенілтіо, арилалкінілтіо, гетероарилтіо, гелалкоксикарбоніл-N-алкіламіно, арилалкенілокситероарилалкілтіо, гетероарилалкенілтіо, гетерокарбоніл-N-алкіламіно, арилалкінілоксикарбоніл-Nарилалкінілтіо, гетероциклілтіо, гетероциклілалкілалктаміно, гетероарилалкоксикарбоніл-Nтіо, гетероциклілалкенілтіо, гетероциклілалкінілтіо, алкіламіно, гетероарилалкенілоксикарбоніл-Nаміно при необхідності, заміщену моно або діалкіалкіламіно, N-алкілгетероарилалкінілоксикарбонілламіно-групу при необхідності, заміщену моно або N-алкіламіно, Nдіариламіно-групу при необхідності, заміщену моалкілгетероциклілалкоксикарбоніл-N-алкіламіно, но або дигетероариламіно-групу при необхідності, гетероциклілалкенілоксикарбоніл-N-алкіламіно, заміщену N-алкіл-N-ариламіно-групу при необхідгетероциклілалкінілоксикарбоніл-N-апкіламіно, ності, заміщену N-алкіл-N-гетероариламіно-групу, форміл, галогеналкокси, галогеналкенілокси, галоалкеніламіно, алкініламіно, циклоалкіламіно, цикгеналкінілокси, галогеналкілтіо, галогеналкенілтіо, лоалкеніламіно, гетероциклілалкіламіно, гетероцигалогеналкінілтіо, галогеналкіламіно, галогеналкеклілалкеніламіно, алкілсульфоніл, алкенілсульфоніламіно, галогеналкініламіно, галогеналкілсульніл, алкінілсульфоніл, циклоалкілсульфоніл, фоніл, галогеналкенілсульфоніл, галогеналкінілциклоалкілалкілсульфоніл, циклоалкілалкенілсусульфоніл, галогеналкілсульфініл, льфоніл, циклоалкілалкінілсульфоніл, циклоалкегалогеналкенілсульфініл, галогеналкінілсульфініл, нілсульфоніл, циклоалкенілалкілсульфоніл, цикгалогеналкілкарбоніл, галогеналкенілкарбоніл, лоалкенілалкенілсульфоніл, галогеналкінілкарбоніл, галогеналкоксикарбоніл, циклоалкенілалкінілсульфоніл, арилсульфоніл, галогеналкенілоксикарбоніл, галогеналкінілоксиарилалкілсульфоніл, арилалкенілсульфоніл, арикарбоніл, галогеналкіламінокарбоніл, галогеналкелалкінілсульфоніл, гетероарилсульфоніл, гетероніламінокарбоніл, галогеналкініламінокарбоніл, арилалкілсульфоніл, гетероарилалкенілсульфогалогеналкілкарбоніламіно, галогеналкенілкарбоніл, гетероарилалкінілсульфоніл, ніламіно, галогеналкінілкарбоніламіно, галогеналгетероциклілсульфоніл, гетероциклілалкілсульфококсикарбоніламіно, галогеналкенілоксикарбонініл, гетероциклілалкенілсульфоніл, гетероцикліламіно, галогеналкінілоксикарбоніламіно, лалкінілсульфоніл, алкілсульфініл, алкенілсульфігалогеналкілкарбонілокси, галогеналкенілкарбонініл, алкінілсульфініл, циклоалкілсульфініл, локси, галогеналкінілкарбонілокси, галогенапкокциклоалкілалкілсульфініл, циклоалкілалкенілсусикарбонілокси, гапогеналкенілоксикарбонілокси, льфініл, циклоалкілалкінілсульфініл, циклоалкенігалогеналкінілоксикарбонілокси, галогеналкіламілсульфініл, циклоалкенілалкілсульфініл, циклоалнокарбоніламіно, галогеналкеніламінокарбонілакенілалкенілсульфініл, міно, галогеналкініламінокарбоніламіно, ціано, циклоалкенілалкінілсульфініл, арилсульфініл, нітро,-P(=O)R8R9, -P(=O)OR 10R8, -P(=O)OR 10OR 11, арилалкілсульфініл, арилалкенілсульфініл, арила 13 70970 14 лкінілсульфініл, гетероарилсульфініл, гетероариарилалкілкарбоніл, гетероарилалкенілкарбоніл, лалкілсульфініл, гетероарилалкенілсульфініл, гегетероарилалкінілкарбоніл, гетероциклілкарбоніл, тероарилалкінілсульфініл, гетероциклілсульфініл, гетероцикпілалкілкарбоніл, гетероциклілалкенілгетероциклілалкілсульфініл, гетероциклілалкенілкарбоніл, гетероциклілалкінілкарбоніл, карбоксил, сульфініл, гетероциклілалкінілсульфініл, аміносуалкоксикарбоніл, алкенілоксикарбоніл, алкінілокльфоніл при необхідності, заміщений моно- або сикарбоніл, циклоалкоксикарбоніл, циклоалкілалдіалкіламіносульфоніл, при необхідності заміщекоксикарбоніл, циклоалкілапкенілоксикарбоніл, ний моно- або діарилміносульфоніл при необхідциклоалкілалкінілоксикарбоніл, циклоалкенілоксиності, заміщений моно- або дигетероариламіносукарбоніл, циклоалкенілалкоксикарбоніл, циклоалльфоніл при необхідності, заміщений N-алкіл-Nкенілалкенілоксикарбоніл, циклоалкенілалкінілокариламіносульфоніл при необхідності, заміщений сикарбоніл, арилоксикарбоніл, N-алкіл-N-гетероариламіносульфоніл, алкілсульарилалкоксикарбоніл, арилалкенілоксикарбоніл, фонілокси, алкенілсульфонілокси, алкінілсульфоарилалкінілоксикарбоніл, гетероарилоксикарбоніл, нілокси, циклоалкілсульфонілокси, циклоалкілалгетероарилалкоксикарбоніл, гетероарилалкенілоккілсульфонілокси, сикарбоніл, гетероарилалкінілоксикарбоніл, гетециклоалкілалкенілсульфонілокси, циклоалкілалкіроциклілоксикарбоніл, гетероциклілалкоксикарбонілсульфонілокси, циклоалкенілсульфонілокси, ніл, гетероциклілалкенілоксикарбоніл, циклоалкенілалкілсульфонілокси, циклоалкенілалгетероциклілалкінілоксикарбоніл, алкілкарбонілоккенілсульфонілокси, циклоалкенілалкінілсульфоси, алкенілкарбонілокси, алкінілкарбонілокси, цикнілокси, арилсульфонілокси, арилалкілсульфонілоалкілкарбонілокси, циклоалкілапкенілкарбонілолокси, арилалкенілсульфонілокси, кси, циклоалкілалкінілкарбонілокси, арилалкінілсульфонілокси, гетероарилсульфоніциклоалкенілкарбонілокси, цикпоалкенілалкілкарлокси, гетероарилалкілсульфонілокси, гетероарибонілокси, циклоалкенілалкенілкарбонілокси, циклалкенілсульфонілокси, гетероарилалкінілсульлоалкенілалкінілкарбонілокси, арилкарбонілокси, фонілокси, гетероциклілсульфонілокси, арилалкілкарбонілокси, арилалкенілкарбонілокси, гетероциклілалкілсульфонілокси, гетероциклілаларилалкінілкарбонілокси, гетероарилкарбонілокси, кенілсульфонілокси, гетероциклілалкінілсульфонігетероарилалкілкарбонілокси, гетероарилалкеніллокси, алкілсульфоніламіно, алкенілсульфоніламікарбонілокси, гетероарилапкінілкарбонілокси, гено, алкінілсульфоніламіно, тероциклілкарбонілокси, гетероциклілалкілкарбоциклоалкілсульфоніламіно, циклоалкілалкілсульнілокси, гетероциклілалкенілкарбонілокси, фоніламіно, циклоалкілалкенілсульфоніламіно, гетероциклілалкінілкарбонілокси, амінокарбоніл, циклоалкілалкінілсульфоніламіно, циклоалкенілапри необхідності, заміщений моно- або діалкіламілкілсульфоніламіно, циклоалкенілалкенілсульфонокарбоніл, при необхідності, заміщений моно- або ніламіно, циклоалкенілалкінілсульфоніламіно, діариламінокарбоніл, при необхідності, заміщений арилсульфоніламіно, арилалкілсульфоніламіно, моно- або дигетероариламінокарбоніл, при необарилалкенілсульфоніламіно, арилалкінілсульфохідності, заміщений N-алкіл-N-ариламінокарбоніл, ніламіно, гетероарилсульфоніламіно, гетероарипри необхідності, заміщений N-алкіл-Nлалкілсульфоніламіно, гетероарилалкенілсульфогетероариламінокарбоніл, при необхідності, замініламіно, гетероарилалкінілсульфоніламіно, щений моно- або дигетероариламінокарбонілокси, діалкілсульфоніл-N-алкіламіно, алкенілсульфонілпри необхідності, заміщений N-алкіл-NN-алкіламіно, алкінілсульфоніл-N-алкіламіно, цикариламінокарбонілокси, при необхідності, заміщелоалкілсульфоніл-N-алкіламіно, циклоалкілалкілний N-алкіл-N-гетероариламінокарбонілокси, амісульфоніл-N-алкіламіно, циклоалкілалкенілсульнокарбоніламіно, при необхідності, заміщений мофоніл-N-алкіламіно, циклоалкілалкінілсульфонілноабо діалкіламінокарбоніламіно, при N-алкіламіно, циклоалкенілсульфоніл-Nнеобхідності, заміщений моно- або діариламінокаалкіламіно, циклоалкенілалкілсульфоніл-Nрбоніламіно, при необхідності, заміщений моноалкіламіно, циклоалкенілалкенілсульфоніл-Nабо дигетероариламінокарбоніламіно, при необалкіламіно, циклоалкенілалкінілсульфоніл-Nхідності, заміщений N-алкіл-Nалкіламіно, арилсульфоніл-N-алкіламіно, гетероариламінокарбоніламіно, при необхідності, заміарилсульфоніл-N-алкіламіно, арилалкілсульфонілщений N-алкіл-N-гетероариламіно-карбоніламіно, N-алкіламіно, гетероарилалкілсульфоніл-Nпри необхідності, заміщений моно- або діалкілкаралюламіно, арилалкенілсульфоніл-N-алкіламіно, боніламіно, при необхідності, заміщений моно- або гетероарилалкенілсульфоніл-N-алкіламіно, ариладіарилкарбоніламіно, при необхідності, заміщений лкінілсульфоніл-N-алкіламіно, гетероарилалкінілмоно- або дигетероарилкарбоніламіно, при необсульфоніл-N-алкіламіно, гетероциклілсульфонілхідності, заміщений алкілкарбоніл-N-ариламіно, N-алкіламіно, гетероциклілалкілсульфоніл-Nпри необхідності, заміщений арилкарбоніл-Nалкіламіно, гетероциклілалкенілсульфоніл-Nалкіламіно, при необхідності, заміщений алкілкаралкіламіно, гетероциклілалкінілсульфоніл-Nбоніл-N-гетероариламіно при необхідності, заміалкіламіно, алкілкарбоніл, алкенілкарбоніл, алкініщений гетероарилкарбоніл-N-алкіламіно, алкоксилкарбоніл, циклоалкілкарбоніл, циклоалкілалкілкакарбонілокси, алкенілоксикарбонілокси, рбоніл, циклоалкілалкенілкарбоніл, циклоалкілалалкінілоксикарбонілокси, циклоалкоксикарбонілоккінілкарбоніл, циклоалкенілкарбоніл, си, циклоал кіл алкоксикарбонілокси, циклоалкілациклоалкенілалкілкарбоніл, циклоалкенілалкеніллкенілоксикарбонілокси, циклоалкілалкінілоксикакарбоніл, циклоалкенілалкінілкарбоніл, арилкаррбонілокси, циклоалкенілоксикарбонілокси, боніл, арилалкілкарбоніл, арилалкенілкарбоніл, циклоалкенілалкоксикарбонілокси, циклоалкенілаарилалкінілкарбоніл, гетероарилкарбоніл, гетеролкенілоксикарбонілокси, циклоалкенілалкінілокси 15 70970 16 карбонілокси, арилоксикарбонілокси, арилалкоксиR8 і R9 незалежно один від одного означають карбонілокси, арилалкенілоксикарбонілокси, ариалкіл, алкеніл, алкініл, галогеналкіл, лалкінілоксикарбонілокси, гетероарилоксикарбонігалогеналкеніл, галогеналкініл при необхіднолокси, гетероарилалкоксикарбонілокси, сті, заміщений арил або при необхідності, заміщегетероарилалкенілоксикарбонілокси, гетероариланий арилалкіл; лкінілоксикарбонілокси, гетероциклілоксикарбоніR10 і R11 незалежно один від одного означають локси, гетероциклілалкоксикарбонілокси, гетероводень або R8, aбo R10 і R11 утворюють разом алциклілалкенілоксикарбонілокси, кіленовий ланцюг з 2-5 атомами вуглецю; гетероциклілалкінілоксикарбонілокси, алкоксикарR13 означає алкіл, алкеніл, алкініл, галогеналбоніламіно, алкенілоксикарбоніламіно, алкінілоккіл, галогеналкеніл, галогеналкініл, або феніл при сикарбоніламіно, циклоалкоксикарбоніламіно, цикнеобхідності, заміщений одним або декількома, лоалкілалкоксикарбоніламіно, однаковими або різними залишками, обраними з 1 циклоалкілалкенілоксикарбоніламіно, циклоалкігрупи, яка включає галоген, алкіл, галогеналкіл лалкінілоксикарбоніламіно, циклоалкенілоксикарабо нітро; боніламіно, циклоалкенілалкоксикарбоніламіно, m означає 1, 2 або 3; циклоалкенілалкенілоксикарбоніламіно, циклоалn означає 0,1,2 або 3 і кенілалкінілоксикарбоніламіно, арилоксикарбоніρ означає 0,1 або 2. ламіно, арилалкоксикарбоніламіно, арилалкенілоКращими є сполуки загальної формули (І), де ксикарбоніламіно, арилалкінілоксикарбоніламіно, R1 означає циклоалкіл, циклоалкеніл, арил, гетероарилоксикарбоніламіно, гетероарилалкоксициклоалкокси, циклоапкілалкокси, циклоалкілалкекарбоніламіно, гетероарилалкенілоксикарбонінілокси, циклоалкілалкінілокси, циклоалкенілокси, ламіно, гетероарилалкінілоксикарбоніламіно, гетециклоалкенілалкокси, циклоалкенілалкенілокси, роциклілоксикарбоніламіно, циклоалкенілалкінілокси, арилокси, арилалкокси, гетероциклілалкоксикарбоніламіно, гетероцикліарилалкенілокси, арилалкінілокси, циклоалкілтіо, лалкенілоксикарбоніламіно, гетероциклілалкінілоциклоалкілалкілтіо, циклоалкілалкенілтіо, циклоалксикарбоніламіно, алкоксикарбоніламіно, алкенікілалкінілтіо, циклоалкенілтіо, циклоалкенілалкіллоксикарбоніламіно, алкінілоксикарбоніламіно, тіо, циклоалкенілалкенілтіо, циклоалкенілалкінілциклоалкоксикарбоніламіно, циклоалкілалкоксикатіо, арилтіо, арилалкілтіо, арилалкенілтіо, рбоніламіно, Nарилалкінілтіо, циклоалкілсульфоніл, циклоалкілаалкілциклоалкілалкенілоксикарбоніламіно, циклолкілсульфоніл, циклоалкілалкенілсульфоніл, цикалкілалкінілоксикарбоніламіно, циклоалкенілоксилоалкілалкінілсульфоніл, циклоалкенілсульфоніл, карбоніламіно, циклоалкенілалкоксикарбоніламіно, циклоалкенілалкілсульфоніл, циклоалкенілалкеніциклоалкенілалкенілоксикарбоніламіно, циклоаллсульфоніл, циклоалкенілалкінілсульфоніл, арилкенілалкінілоксикарбоніламіно, арилоксикарбонісульфоніл, арилалкілсульфоніл, арилалкенілсуламіно, арилалкоксикарбоніламіно, арилалкенілольфоніл, арилалкінілсульфоніл, ксикарбоніламіно, арилалкінілоксикарбоніламіно, гетероарилсульфоніл, гетероарилалкілсульфоніл, гетероарилалкоксикарбоніламіно, гетероарилалгетероарилалкенілсульфоніл, гетероарилалкінілкенілоксикарбоніламіно, гетероарилалкінілоксикасульфоніл, гетероциклілсульфоніл, гетероциклірбоніламіно, гетероциклілалкоксикарбоніламіно, лалкілсульфоніл, гетероциклілалкенілсульфоніл, гетероциклілалкенілоксикарбоніламіно, гетероцикгетероциклілалкінілсульфоніл, циклоалкілсульфілілапкінілоксикарбоніламіно, форміл, галоген, ганіл, циклоалкілалкілсульфініл, циклоалкілалкеніллогеналкіл, галогеналкеніл, галогеналкініл, галогесульфініл, циклоалкілалкінілсульфініл, циклоалкеналкокси, галогеналкенілокси, галогеналкінілокси, нілсульфініл, циклоалкенілалкілсульфініл, галогеналкілтіо, галогеналкенілтіо, галогеналкінілциклоалкенілалкенілсульфініл, тіо, галогеналкіламіно, галогенапкеніламіно, галоциклоалкенілалкінілсульфініл, арилсульфініл, геналкініламіно, гапогеналкілсульфоніл, галогенаарилалкілсульфініл, арилалкенілсульфініл, арилалкенілсульфоніл, галогеналкінілсульфоніл, пкінілсульфініл, гетероарилсульфініл, гетероаригалогеналкілсульфініл, галогеналкенілсульфініл, лалкілсульфініл, гетероарилалкенілсульфініл, гегалогеналкінілсульфініл, галогеналкілкарбоніл, тероарилалкінілсульфініл, гетероциклілсульфініл, галогеналкенілкарбоніл, галогеналкінілкарбоніл, гетероциклілалкілсульфініл, гетероциклілалкенілгалогеналкоксикарбоніл, галогеналкенілоксикарсульфініл, гетероциклілалкінілсульфініл, аміносубоніл, галогеналкінілоксикарбоніл, галогеналкілальфоніл, при необхідності, заміщений моно- або мінокарбоніл, галогеналкеніламінокарбоніл, галодіалкіламіносульфоніл, при необхідності, заміщегеналкініламінокарбоніл, ний моно- або діариламіносульфоніл, при необгалогеналкоксикарбоніламіно, галогеналкенілоксихідності, заміщений моно- або дигетероариламінокарбоніламіно, галогеналкінілоксикарбоніламіно, сульфоніл при необхідності, заміщений N-anKm-Nгалогенапкіламінокарбоніламіно, галогеналкенілаариламіносульфоніл при необхідності, заміщений мінокарбоніламіно, галогеналкініламінокарбонілаІЧ-алкіл-М-гетероариламіносульфоніл, алкілсульміно, ціано, нітро або одна з груп -P(=O)R8R9, фонілокси, алкенілсульфонілокси, алкінілсульфоP(=O)OR10R8 , P=(O)OR10OR11, -CH=N-NH-(CH 2)nнілокси, циклоалкілсульфонілокси, циклоалкілалалкіл, -СН=N-NH-(СН2)n-арил, -CH=N-O-(CH 2)nкілсульфонілокси, алкіл, -СН=N-О-(СН2)n-арил, -О-(СН2)m-О-(СН2)nциклоалкілалкенілсульфонілокси, циклоалкілалкіалкіл, -СОNНNН-(СН2)n-алкіл і -СОNНNН-(СН2)nнілсульфонілокси, циклоалкенілсульфонілокси, арил циклоалкенілалкілсульфонілокси, циклоалкенілалR2, R3, R4 і R5 незалежно один від одного кенілсульфонілокси, циклоалкенілалкінілсульфоозначають R2a, водень, алкіл, алкеніл або алкініл; нілокси, арилсульфонілокси, арилалкілсульфоні 17 70970 18 локси, арилалкенілсульфонілокси, арилапкінілсумоно- або дигетероариламінокарбоніл при необльфонілокси, гетероарилсульфонілокси, гетерохідності, заміщений N-алкіл-N-ариламінокарбоніл арилалкілсульфонілокси, гетероарилапкенілсульпри необхідності, заміщений N-алкіл-Nфонілокси, гетероарилалкінілсульфонілокси, гетероариламінокарбоніл при необхідності, замігетероциклілсульфонілокси, гетероциклілалкілсущений моно- або діалкілкарбоніламіно ,при необльфонілокси, гетероциклілалкенілсульфонілокси, хідності, заміщений моно- або діарилкарбоніламігетероциклілалкінілсульфонілокси, алкілсульфоніно, при необхідності, заміщений моно- або ламіно, алкенілсульфоніламіно, алкінілсульфонідигетероарилкарбоніламіно, при необхідності, заламіно, циклоалкілсульфоніламіно, циклоалкілалміщений алкілкарбоніл-N-ариламіно, при необхідкілсульфоніламіно, ності, заміщений арилкарбоніл-N-алкіламіно, при циклоалкілалкенілсульфоніламіно, циклоалкілалнеобхідності, заміщений алкілкарбоніл-Nкінілсульфоніламіно, циклоалкенілсульфоніламіно, гетероариламіно, при необхідності, заміщений циклоалкенілалкілсульфоніламіно, циклоалкенілагетероарилкарбоніл-N-алкіламіно, форміл, галогелкенілсульфоніламіно, циклоалкенілалкінілсульналкокси, галогеналкенілокси, галогеналкінілокси, фоніламіно, арилсульфоніламіно, арилалкілсульгалогеналкілтіо, галогеналкенілтіо, галогеналкінілфоніламіно, арилалкенілсульфоніламіно, тіо, галогеналкіламіно, галогеналкеніламіно, галоарилалкінілсульфоніламіно, гетероарилсульфонігеналкініламіно, галогеналкілсульфоніл, галогеналаміно, гетероарилалкілсульфоніламіно, гетеролкенілсульфоніл, галогеналкінілсульфоніл, арилалкенілсульфоніламіно, гетероарилалкінілсугалогеналкілсульфініл, галогеналкенілсульфініл, льфоніламіно, алкілсульфоніл-N-алкіламіно, галогеналкінілсульфініл, галогеналкілкарбоніл, алкенілсульфоніл-N-алкіламіно, алкінілсульфонілгалогеналкенілкарбоніл, галогеналкінілкарбоніл, N-алкіламіно, циклоалкілсульфоніл-N-алкіламіно, галогеналкоксикарбоніл, галогеналкенілоксикарциклоалкілалкілсульфоніл-N-алкіламіно, циклоалбоніл, галогеналкінілоксикарбоніл, гапогеналкілакілалкенілсульфоніл-N-алкіламіно, циклоалкілалкімінокарбоніл, галогеналкеніламінокарбоніл, галонілсульфоніл-N-алкіламіно, циклоалкенілсульфогеналкініламінокарбоніл, ніл-N-алкіламіно, циклоалкенілалкілсульфоніл-Nгалогеналкілкарбоніламіно, галогеналкенілкарбоалкіламіно, циклоалкенілалкенілсульфоніл-Nніламіно, галогенапкінілкарбоніламіно, галогеналалкіламіно, циклоалкенілалкінілсульфоніл-Nкоксикарбоніламіно, галогеналкенілоксикарбоніалкіламіно, арилсульфоніл-N-алкіламіно, гетероламіно, галогенапкінілоксикарбоніламіно, арилсульфоніл-N-алкіламіно, арилалкілсульфонілгалогеналкілкарбонілокси, галогеналкенілкарбоніN-алкіламіно, гетероарилалкілсульфоніл-Nлокси, галогеналкінілкарбонілокси, галогеналкокалкіламіно, арилалкенілсульфоніл-N-алкіламіно, сикарбонілокси, галогеналкенілоксикарбонілокси, гетероарилалкенілсульфоніл-N-алкіламіно, арилагалогеналкінілоксикарбонілокси, галогеналкіламілкінілсульфоніл-N-алкіламіно, гетероарилалкінілнокарбоніламіно, галогенапкеніламінокарбоніласульфоніл-N-алкіламіно, гетероциклілсульфонілміно, галогеналкініламінокарбоніламіно, ціано, N-алкіламіно, гетероциклілалкілсульфоніл-Nнітро, -P(=O)R8R9, -P(=O)OR10R8, -P(=O)OR10OR 11, алкіламіно, гетероциклілалкенілсульфоніл-N2-тетрагідрофуранілоксиметил, 3алкіламіно, гетероциклілалкінілсульфоніл-Nтетрагідрофуранілоксиметил, 2алкіламіно, алкілкарбоніл, алкенілкарбоніл, алкитетрагідротієнілоксиметил, 3нілкарбоніл, циклоалкілкарбоніл, циклоалкілалкілтетрагідротієнілоксиметил, 2карбоніл, циклоалкілалкенілкарбоніл, циклоалкітетрагідропіранілоксиметил, при цьому залишки лалкінілкарбоніл, циклоалкенілкарбоніл, циклоалкіл, циклоалкеніл, арил, тетрагідрофурациклоалкенілалкілкарбоніл, циклоалкенілалкенілніл, тетрагідротієніл, тетрагідропіраніл, гетероарил карбоніл, циклоалкенілалкінілкарбоніл, арилкарі гетероцикліл, при необхідності, можуть бути забоніл, арилалкілкарбоніл, арилалкенілкарбоніл, міщені однократно або багаторазово, однаковими арилалкінілкарбоніл, гетероарилкарбоніл, гетероабо різними R2, або означають одну з груп Oарилалкілкарбоніл, гетероарилалкенілкарбоніл, (CH2)m-O-(CH2)n-R2a, -O-CH2-S-(O) P13 , -CONHNHгетероарилалкінілкарбоніл, гетероциклілкарбоніл, (СН2)n-алкіл, -CONHNH-(CH2)n-арил, і карбоксил, алкоксикарбоніл, алкенілоксикарбоніл, R2а означає алкокси з 1-6 атомами вуглецю, алкінілоксикарбоніл, циклоалкоксикарбоніл, цикалкенілокси з 2-6 атомами вуглецю, алкінілокси з лоалкілалкоксикарбоніл, циклоалкілалкенілоксика3-6 атомами вуглецю, галогеналкокси з 1 -6 аторбоніл, мами вуглецю, галогеналкенілокси з 2-6 атомами циклоалкілалкінілоксикарбоніл, циклоалкенівуглецю, галогеналкінілокси з 3-6 атомами вуглелоксикарбоніл, циклоалкенілалкоксикарбоніл, цикцю, або феніл, при необхідності, заміщений однолоалкенілалкенілоксикарбоніл, циклоалкенілалкікратно або багаторазово галогеном, ціано, нітро, нілоксикарбоніл, арилоксикарбоніл, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атоарилалкоксикарбоніл, арилалкенілоксикарбоніл, мами вуглецю, галогеналкілом з 1-6 атомами вугарилалкінілоксикарбоніл, гетероарилоксикарбоніл, лецю, або галогеналкокси з 1-6 атомами вуглецю. гетероарилалкоксикарбоніл, гетероарилалкенілокТакож кращими є сполуки загальної формули сикарбоніл, гетероарилалкінілоксикарбоніл, гете(І), де роциклілоксикарбоніл, гетероциклілалкоксикарбоR2, R3, R 4 і R5, незалежно один від одного ніл, гетероциклілалкенілоксикарбоніл, означають водень, алкіл, алкеніл, алкініл, циклоагетероциклілалкінілоксикарбоніл, амінокарбоніл лкіл, циклоалкеніл, циклоалкілалкіл, арил, арилалпри необхідності, заміщений моно- або діалкіламікіл, гетероарил, гетероарилалкіл, гетероцикліл, нокарбоніл при необхідності, заміщений моно- або гетероциклілалкіл, гідрокси, алкокси, циклоалкокдіариламінокарбоніл при необхідності, заміщений си, арилокси, гетероарилокси, гетероциклілокси, 19 70970 20 алкілтіо, арилтіо, гетероарилтіо, гетероциклілтіо, ності, заміщений арил або, при необхідності, загетероциклілалкілтіо, аміно, моно- або діалкіламіміщений арилалкіл; но, моно- або діариламіно, N-алкіл-N-ариламіно, R12 означає водень, галогеналкіл, алкоксиалциклоалкіламіно, алкілсульфоніл, арилсульфоніл, кіл, форміл, алкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, алкілалкілсульфініл, аміносульфоніл, моно- або діалкісульфоніл, галогеналкілсульфоніл, бензоїл або ламіносульфоніл, моно- або діариламіносульфофенілсульфоніл, при цьому обидві останні з вищеніл, N-алкіл-N-ариламіносульфоніл, N-алкіл-Nзгаданих груп, при необхідності, заміщені одним гетероариламіносульфоніл, алкілсульфоніламіно, або декількома, однаковими або різними залишциклоалкілсульфоніламіно, арилсульфоніламіно, ками, обраними з групи, котра включає алкіл, галогетероарилсульфоніламіно, циклоалкілсульфонілгеналкіл, алкокси, галогеналкокси, галоген, ціано і N-алкіламіно, арилсульфоніл-N-алкіламіно, гетенітро; роарилсульфоніл-N-алкіламіно, гетероциклілсуL означає апкіленовий ланцюг з 1-6 атомами льфоніл-N-алкіламіно, алкіл карбоніл, циклоалкілвуглецю, при необхідності, заміщений 1-4, однакокарбоніл, арилкарбоніл, арилалкілкарбоніл, вими або різними залишками R2, гетероарилкарбоніл, гетероциклілкарбоніл, карбоΥ означає двовалентний фрагмент із групи О, ксил, алкоксикарбоніл, арилоксикарбоніл, арилалΝ-Η, N-алкіл, CHR7 або C(R 7)2; коксикарбоніл, алкілкарбонілокси, арилкарбонілокΖ означає простий зв'язок, двовалентний фраси, арилалкілкарбонілокси, амінокарбоніл, моногмент із групи О, S, SO2 , N-алкіл, CHR7 або C(R7)2 і або діалкіламінокарбоніл, N-алкіл-Nw означає 0, 1, 2 або 3 ариламінокарбоніл, N-алкіл-NЩе більш переважнішими є сполуки загальної гетероариламінокарбоніл, N-алкіл-Nформули (І), у якій ариламінокарбонілокси, амінокарбоніламіно, моноR1 означає галогеналкокси з 1-6 атомами вугабо діалкіламінокарбоніламіно, моно-або діарилалецю, галогеналкенілокси з 2-6 атомами вуглецю, мінокарбоніламіно, моно- або дигетероариламіногалогеналкінілокси з 3-6 атомами вуглецю, галогекарбоніламіно, N-алкіл-N-ариламінокарбоніламіно, налкілтіо з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкенілтіо моно- або діалкілкарбоніламіно, моно- або діарилз 2-6 атомами вуглецю, галогеналкінілтіо з 3-6 карбоніламіно, алкілкарбоніл-N-ариламіно, арилатомами вуглецю, галогеналкіламіно з 1-6 атомакарбоніл-N-алкіламіно, алкоксикарбонілокси, цикми вуглецю, галогеналкеніламіно з 2-6 атомами лоалкоксикарбонілокси, арилоксикарбонілокси, вуглецю, галогенапкініламіно з 3-6 атомами вуглеарилалкоксикарбонілокси, алкоксикарбоніламіно, цю, галогеналкілсульфоніл з 1-6 атомами вуглецю, циклоалкоксикарбоніламіно, арилоксикарбоніламігалогеналкенілсульфоніл з 2-6 атомами вуглецю, но, алкоксикарбоніл-N-алкіламіно, форміл, галогалогеналкінілсульфоніл з 3-6 атомами вуглецю, ген, галогеналкіл, галогеналкеніл, галогеналкініл, галогеналкілсульфініл з 1-6 атомами вуглецю, гагапогеналкокси, галогеналкенілокси, гапогеналкілогеналкенілсульфініл з 2-6 атомами вуглецю, нілокси, галогеналкілтіо , галогеналкенілтіо, галогалогеналкінілсульфініл з 3-6 атомами вуглецю, геналкінілтіо, галогеналкіламіно, галогеналкенілагалогеналкілкарбоніл, де алкіл з 1 -6 атомами вугміно, галогеналкініламіно, гапогеналкілсульфоніл, лецю, галогеналкенілкарбоніл, де алкеніл з 3-6 галогеналкенілсульфоніл, галогенатомами вуглецю, галогеналкінілкарбоніл, де алкіалкінілсульфоніл, галогеналкілсульфініл, галогеніл з 3-6 атомами вуглецю, галогеналкоксикарбоналкенілсульфініл, галогеналкінілсульфініл, галоніл, де алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогеналгеналкілкарбоніл, галогеналкенілкарбоніл, галогекенілоксикарбоніл, де алкеніл з 2-6 атомами напкінілкарбоніл, гапогеналкоксилкарбоніл, вуглецю, галогеналкінілоксикарбоніл, де алкініл з галогеналкенілоксикарбоніл, галогеналкінілокси3-6 атомами вуглецю, галогеналкіламінокарбоніл, карбоніл, галогеналкіламінокарбоніл, галогеналкеде алкіл з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкеніланіламінокарбоніл, галогеналкініламінокарбоніл, мінокарбоніл, де алкеніл с 2-6 атомами вуглецю, галогеналкоксикарбоніламіно, галогеналкіламіногалогенапкініламінокарбоніл, де алкініл з 3-6 атокарбоніламіно, ціано, нітро, арилалкоксиалкокси мами вуглецю, галогенапкілкарбоніламіно, де алабо алкоксиалкоксиалкокси; кіл з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкенілкарбоніR6 означає OR12, апкілтіо, алкілсульфоніл, ціаламіно, де алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, но, ціанато, тіоціанато або галоген; галогеналкінілкарбоніламіно, де алкініл з 3-6 атоR7 означає водень, алкіл, циклоалкіл, алкокси, мами вуглецю, галогенапкоксикарбоніламіно, де алкоксиалкіл, алкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, алалкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогенапкенілоккілтіо або феніл, або два залишки R7, зв'язані з сикарбоніламіно, де алкеніл з 2-6 атомами вуглезагальним атомом вуглецю, утворюють ланцюг із цю, галогеналкінілоксикарбоніламіно, де алкініл з групи ОСН2СН2О і ОСН2СН2СН2О, при цьому вка2-6 атомами вуглецю, гапогенапкілкарбонілокси, заний ланцюг, при необхідності, заміщений 1-4 де алкіл з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкенілкаметильними групами, або два залишки R7, які зв'ярбонілокси, де алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, зані безпосередньо із сусідніми атомами вуглецю, галогеналкінілкарбонілокси, де алкініл з 3-6 атоутворюють зв'язок або утворюють з їхніми атомамами вуглецю, галогеналкоксикарбонілокси, де ми вуглецю 3-6-членне кільце, при необхідності, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкенілокзаміщене одним або декількома, однаковими або сикарбонілокси, де алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, різними залишками з групи, котра включає галогалогенапкінілоксикарбонілокси, де алкініл з 3-6 ген, алкіл, алкілтіо або алкокси; атомами вуглецю, галогенапкїламінокарбоніламіR8 і R9, незалежно один від одного, означають но, де алкіл з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкеалкіл, алкеніл, алкініл, галогеналкіл, при необхідніламінокарбоніламіно, де алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, галогеналкініламінокарбоніламіно, де 21 70970 22 алкініл з 3-6 атомами вуглецю, -О-(СН2)m-О-(СН2)nR5 означає водень, R2a, -P(=O)R 8R9, -P(=O)OR10R 8, -P(=O)OR10 OR11 , 2R6 означає OR12 або алкілтіо з 1-6 атомами вутетрагідрофуранілоксиметил, 3глецю; тетрагідрофуранілоксиметил, 2R7 означає водень, алкіл з 1-6 атомами вуглететрагідротієнілоксиметил, 3цю, циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, алкокси з тетрагідротієнілоксиметил, 21-6 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-6 атомами вугтетрагідропираноксиметил, циклоалкілалкіл, де лецю, або феніл; циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю й алкіл з 1-6 R8 і R9, незалежно один від одного, означають атомами вуглецю, циклоапкілалкеніл, де циклоалалкіл з 1-6 атомами вуглецю, алкені з 2-6 атомами кіл з 3-6 атомами вуглецю й алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, алкініл з 2-6 атомами вуглецю, галогенавуглецю, циклоалкілалкокси, де циклоалкіл з 3-6 лкіл з 1-6 атомами вуглецю, арил або бензил; атомами вуглецю й алкокси з 1-6 атомами вуглеR12 означає водень, галогеналкіл з 1-6 атомацю, циклоалкілалкілалкокси, де циклоалкіл з 3-6 ми вуглецю, алкілкарбоніл, де алкіл з 1-6 атомами атомами вуглецю, алкіл з 1-6 атомами вуглецю й вуглецю, алкоксикарбоніл, де алкокси з 1-6 атомаалкокси з 1-6 атомами вуглецю, циклоалкілалкілами вуглецю, апкілсульфоніл з 1 -6 атомами вуглелкенілокси, де циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, цю, бензоїл або фенілсульфоніл, при цьому обидві алкіл з 1-6 атомами вуглецю й алкеніл з 2-6 атоостанні з вищезгаданих гр уп, при необхідності, мами вуглецю, циклоалкілалкілалкінілокси, де цизаміщені одним або декількома, однаковими або клоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, алкіл з 1-6 аторізними залишками з групи, яка включає алкіл з 1мами вуглецю й алкініл з 2-6 атомами вуглецю, 6 атомами вуглецю, галогеналкіл з 1-6 атомами циклоалкенілокси з 3-6 атомами вуглецю, циклоавуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогелкенілалкокси, де циклоалкеніл з 3-6 атомами вугналкокси з 1-6 атомами вуглецю, галоген, ціано і лецю й алкокси з 1-6 атомами вуглецю, циклоалнітро; кенілалкенілокси, де циклоалкеніл з 3-6 атомами L означає алкіленовий ланцюг з 1-3 атомами вуглецю й алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, циклоавуглецю, при необхідності, заміщений 1-4, однаколкенілалкінілокси, де циклоалкеніл з 3-6 атомами вими або різними залишками R2; вуглецю й алкініл з 2-6 атомами вуглецю, при цьоΥ означає двовалентний фрагмент, обраний із му останні 15 вищезгаданих залишків заміщені групи N-алкіл, CHR7 або C(R7)2, і одним або декількома, однаковими або різними Ζ означає простий зв'язок, двовалентний фразалишками з групи, яка включає водень, алкіл з 1гмент, обраний із групи CHR 7 або C(R7)2. 6 атомами вуглецю, галогеналкіл з 1-6 атомами Ще переважнішими є сполуки загальної форвуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогемули (І), у якій налкокси з 1-6 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-6 R1 означає галогеналкокси з 1-6 атомами вугатомами вуглецю, галогеналкілтіо з 1-6 атомами лецю, галогеналкенілокси з 2-6 атомами вуглецю, вуглецю, алкілсульфініл з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкінілокси з 3-6 атомами вуглецю, галогегалогеналкілсульфініл з 1-6 атомами вуглецю, алналкілтіо з 1-6 атомами вуглецю, гапогенапкенілтіо кілсульфоніл з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкіз 2-6 атомами вуглецю, гапогеналкінілтіо з 3-6 лсульфоніл з 1-6 атомами вуглецю, апкілкарбоніатомами вуглецю, галогеналкіламіно з 1-6 атомаламіно з 1-6 атомами вуглецю, ми вуглецю, галогеналкеніламіно з 2-6 атомами алкілсульфоніламіно з 1-6 атомами вуглецю, галовуглецю, галогеналкініламіно з 3-6 атомами вуглеген, нітро і ціано. цю, галогеналкілсульфоніл з 1-6 атомами вуглецю, Також ще більш переважнішими є сполуки загалогеналкенілсульфоніл з 2-6 атомами вуглецю, гальної формули (І), де галогеналкінілсульфоніл з 3-6 атомами вуглецю, R2, R3 і R4, незалежно один від одного, ознагалогеналкілсульфініл з 1 -6 атомами вуглецю, чають водень, алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, галогеналкенілсульфініл з 2-6 атомами вуглецю, циклоалкеніл, циклоалкілапкіл, гідрокси, алкокси, гапогеналкінілсульфініл з 3-6 атомами вуглецю, циклоалкокси, алкілтіо, аміно, моно- або діалкілагапогеналкілкарбоніл, де алкіл з 1-6 атомами вугміно, циклоалкіламіно, алкілсульфоніл, алкілсульлецю, галогеналкенілкарбоніл, де алкеніл з 2-6 фініл, аміносульфоніл, моно- або діалкіламіносуатомами вуглецю, галогеналкінілкарбоніл, де алкільфоніл, алкілсульфоніламіно, ніл з 3-6 атомами вуглецю, галогеналкоксикарбоциклоалкілсульфоніламіно, алкілкарбоніл, циклоаніл, де алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогеналлкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, алкіл карбоніл оккенілоксикарбоніл, де алкеніл з 2-6 атомами си, амінокарбоніл, моно- або діалкіламінокарбоніл, вуглецю, галогеналкінілоксикарбоніл, де алкініл з алкоксикарбонілокси, циклоалкоксикарбонілокси, 3-6 атомами вуглецю, галогеналкіламінокарбоніл, алкоксикарбоніламіно, форміл, галоген, галогенаде алкіл з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкенілалкіл, галогеналкеніл, галогеналкініл, галогеналкокмінокарбоніл, де алкеніл с 2-6 атомами вуглецю, си, галогеналкенілокси, галогеналкінілокси, галогалогеналкініламінокарбоніл, де алкініл з 3-6 атогеналкілтіо, галогеналкенілтіо, галогеналкінілтіо, мами вуглецю, галогенапкілкарбоніламіно, де алгалогеналкіламіно, галогеналкеніламіно, галогенакіл з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкенілкарбонілкініламіно, галогеналкілсульфоніл, галогеналкеламіно, де алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, нілсульфоніл, галогеналкінілсульфоніл, галогенагалогеналкінілкарбоніламіно, де алкініл з 3-6 атолкілсульфініл, галогеналкенілсульфініл, мами вуглецю, галогеналкоксикарбоніламіно, де галогеналкінілсульфініл, галогеналкілкарбоніл, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкенілокгалогеналкоксикарбоніл, галогеналкенілоксикарсикарбоніламіно, де алкеніл з 2-6 атомами вуглебоніл, галогеналкінілоксикарбоніл, галогеналкілацю, галогеналкінілоксикарбоніламіно, де алкініл з мінокарбоніл, ціано, нітро, 3-6 атомами вуглецю, галогеналкілкарбонілокси, 23 70970 24 де алкіл з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкенілкаописані, наприклад, у європейських заявках на рбонілокси, де алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, патент ЕР-А 0369803 і ЕР-В 0283261. гапогеналкінілкарбонілокси, де алкініл з 3-6 атоСхема 1: мами вуглецю, галогенапкоксикарбонілокси, де алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкенілоксикарбонілокси, де алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, галогеналкінілоксикарбонілокси, де алкініл з 3-6 атомами вуглецю, галогеналкіламінокарбоніламіно, де алкіл з 1-6 атомами вуглецю, гапогеналкеДикарбонільні сполуки формули (II) або є коніламінокарбоніламіно, де алкеніл з 2-6 атомами мерційно доступними, або можуть бути отримані вуглецю, галогеналкініламінокарбоніламіно, де відомими методами. Такі методи відомі, наприалкініл з 3-6 атомами вуглецю, -O-(CH2)m-O-(CH2)nклад, з європейської заявки на патент ЕР-А R2а; R2 і R3 незалежно один від одного означають 0283261, Tetrahedron Lett. 32, 3063 (1991), J. Org. Chem. 42, 2718 (1977), Helv. Chim. Ada 75,2265 водень, алкіл з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкіл (1992), Tetrahedron Lett. 28, 551 (1987), Tetrahedron з 1-6 атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вугLett. 32, 6011 (1991), Chem. Lett. 551,1981, Heteroлецю, галогеналкокси з 1-6 атомами вуглецю, алcycles 26, 2611 (1987). кілтіо з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілтіо з 1-6 атомами вуглецю, алкілсульфініл з 1-6 атомами Сполуки вищевказаної формули (III) можуть бути отримані відомими методами зі сполук форвуглецю, галогеналкілсульфініл з 1-6 атомами вугмули (111), у якій R являє собою гідрокси або аллецю, апкілсульфоніл з 1-6 атомами вуглецю, гакокси. логеналкілсульфоніл з 1-6 атомами вуглецю, галоСполуки формули (III), у якій R1 являє собою ген, нітро і ціано; 4 R означає водень; алкокси, можуть бути отримані, наприклад, відповідно до схеми 2 зі сполук формули (IV), у якій Hal R6 означає OR12; являє собою галоген. R7 означає водень або алкіл з 1-6 атомами вуглецю; R12 означає водень, алкілсульфоніл з 1-6 атомами вуглецю, бензоїл, фенілсульфоніл, при цьому обидві останні названі групи, при необхідності, заміщені одним або декількома, однаковими або різними замісниками, обраними з групи, яка включає алкіл з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкіл з 16 атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкокси з 1-6 атомами вуглецю, гало2,1 Сполуки формули (III) можуть бути отриген, ціано або нітро; мані за допомогою каталізуємої основами реакції L означає фрагмент СН 2, при необхідності, зі сполуками R1-H, такими як спирти, тіоспирти, заміщений одним або двома, однаковими або різаміди, аміни, гетероароматичні сполуки, гетероциними алкільними залишками з 1-6 атомами вуглекли. Такі реакції відомі, наприклад, з J. С Chem. цю або алкоксильними залишками з 1-6 атомами Res., Synop. 1994, 174, Tetrahedron Lett. 27, 279 вуглецю; (1986), J. Org. Chem. 55, 6037 (1990), J. Org. Chem. Υ і Ζ незалежно один від одного означають 54, 3757 (1989). CHR7 або C(R 7)2; 2.2 Сполуки формули (III) можуть бути отриν означає 1 і мані також реакцією з літійорганічними сполуками w означає 0,1 або 2. формули R1-Li. Такі реакції відомі, наприклад, з В усіх наступних приведених формулах замісSynth. Commun. 18,1035 (1988), J. Org. Chem. 46, ники і символи, якщо не визначено інакше, мають 3132 (1981). те ж саме значення, що приведено для формули Сполуки формули (III) можуть бути отримані (І). також відповідно до схеми 3 за допомогою каталіСполуки відповідно до даного винаходу, у зазуємої основами реакції сполуки формули (V), у лежності від значення замісників, можуть бути якій Z1 являє собою ОН, SH, NH-алкіл, NH-арил отримані, наприклад, за одним або декількома або NH-гетероарил, з комерційно доступними або способами, приведеними у нижченаведених схез одержуваними за відомими методами сполуками мах. формули R1-Z2, у якій Z2 являє собою групу, яка Сполуку формули (І) відповідно до даного вивідщеплювана, таку як галоген, фенокси або алкінаходу одержують відповідно до приведеної схеми лсульфоніл. Такі реакції відомі, наприклад, з Syn1 взаємодією сполуки формули (II) зі сполукою thesis 1980, 573, Tetrahedron Lett. 37,4065 (1996). формули (III), у якій R являє собою гідрокси, хлор, бром або ціано. Для цього сполука формули (II) безпосередньо вводять у реакцію зі сполукою формули (III), при цьому, у випадку, якщо R = гідрокси - у присутності засобу, який відбирає воду, такого як DCC, або у випадку, якщо R = хлор або бром реакція каталізуется основою і проводиться в присутності джерела ціаніду, або у випадку, якщо R = ціано - реакція каталізується основою. Ці методи 25 70970 26 Взаємодією сполуки формули (Іа) з реагентом, літніх видів, а також Convolvulus, Cirsium, Rumex і який є галогеном, таким як оксалілхлорид або окArtemisia для багаторічних бур'янів. салілбромид, відповідно до схеми 4, одержують При специфічних умовах обробітку культур у сполуки формули (Іb) відповідно до даного винарисі сполуками відповідно до даного винаходу ходу, які при взаємодії з нуклеофілами, такими як сильно уражаються також розповсюджені бур'яниціаніди лужних металів, ціанати лужних металів, сті рослини, наприклад, такі як Echinochloa, Sagitтіоціанати лужних металів, алкілтіоспирти і тіофеtaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus і Cyperus. ноли, при необхідності, каталізуємі основами, моЯкщо сполуки відповідно до даного винаходу жуть бути перетворені в інші сполуки формули (Іc) вносяться перед проростанням рослин на поверхвідповідно до даного винаходу, у якій R6 означає ню ґрунту, то, або сходи бур'янів, котрі проростаалкілтіо, галогеналкілтіо, алкенілтіо, галогеналкеють, цілком придушуються, або бур'яни виростанілтіо, алкінілтіо, галогеналкінілтіо, ціано, ціанато, ють до стадії пророслого листа, але потім усе-таки тіоціанато або OR12. Такі реакції описані, напризупиняються у своєму рості і, зрештою, цілком клад, у Synthesis 12, 1287 (1992). За допомогою відмирають після закінчення трьох - чотирьох тижреакції з окислювачами, такими як пероксиоцтова нів. кислота, пероксид водню, м-хлорпероксибензойна При нанесенні активних речовин на зелені чакислота і калій-перокси-моносульфат, одержують стини рослин у післясходовому способі також дуже сполуки формули (Іc) відповідно до даного винанезабаром після обробки настає різка зупинка роходу, у якій R6 являє собою алкілсульфініл, галосту, і бур'янисті рослини зупиняються на стадії геналкілсульфініл, алкенілсульфініл, галогеналкеросту, яка відповідає часу нанесення, і після винілсульфініл, алкінілсульфініл, значеного часу цілком відмирають, і, таким чином, галогеналкінілсульфініл, алкілсульфоніл, галогебур'яни, котрі наносять шкоду культурним рослиналкілсульфоніл, алкенілсульфоніл, гапогеналкенам, усуваються на ранній стадії росту і на триванілсульфоніл, алкінілсульфоніл або галогеналкінілий час. лсульфоніл. Такі реакції описані, наприклад, у J: Незважаючи на те, що сполуки відповідно до Огд. Chem. 53, 532 (1988), Tetrahedron Lett. даного винаходу виявляють високу гербіцидну 21,1287 (1981). активність стосовно одно- і дводольних бур'янів, культурні рослини господарсько важливих культур, таких як пшениця, ячмінь, жито, рис, кукурудза, цукровий буряк, бавовник і соя, ушкоджуються тільки в незначному ступені або зовсім не ушкоджуються. З урахуванням вищесказаного, сполуки відповідно до даного винаходу придатні для селективної боротьби з небажаним ростом рослин у сільськогосподарських культурах корисних рослин або у посадках декоративних рослин. Завдяки своїм гербіцидним і регулюючим ріст рослин властивостям активні речовини можуть використовува тися для боротьби з бур'янистими рослинами в культурах відомих або, які ще підлягають розвитку, генетично змінених рослин. Трансгенні рослини, як правило, відрізняються особливо Сполуки формули (I) відповідно до даного вивигідними властивостями, наприклад, резистентнінаходу виявляють чудову гербіцидну дію проти стю до визначених пестицидів, насамперед, виширокого спектра господарсько важливих одно- і значених гербіцидів резистентністю до хвороб родводольних бур'янистих рослин. Багаторічні бур'яслин або збудників хвороб рослин, таких як певні ни, які викорінюються важко і дають паростки з комахи або мікроорганізми, наприклад, гриби, баккореневищ, кореневих пнів або інших довгоживутерії або віруси. Інші особливі властивості відночих органів, також добре знищуються за допомосяться, наприклад, до рослинницької продукції у гою активних речовин. При цьому не має значенвідношенні до її кількості, якості, здатності до збеня, або застосовуються речовини до посіву, до реження, складу і спеціальним інгредієнтам. Так, сходів (у період набрякання) або після сходів. Варвідомі трансгенні рослини з підвищеним вмістом то назвати, наприклад, деяких представників однокрохмалю або зі зміненою якістю крохмалю або і дводольної флори бур'янів, які можуть контролюрослини з іншим складом жирних кислот у плодах. ватися сполуками відповідно до даного винаходу, Переважним є застосування сполук формули при цьому цей перелік не повинен накладати об(І) відповідно до даного винаходу або їхніх солей у меження на визначені види. господарсько значимих трансгенних культурах З однодольних бур'янів сильно уражаються, корисних і декоративних рослин, наприклад, пшенаприклад, Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, ниці, ячменя, жита, вівса, проса, рису, маніоки і Echinochloa, Digitaha, Setaria, а також види Cypeкукурудзи або також у культурах цукрового буряку, rus з однолітньої групи і з багаторічних видів - Agбавовнику, сої, рапси, картоплі, томату, гороху й ropyron, Cynodon, Imperata і Sorghum, а також довінших видів о вочів. гоживучі види Cyperus. Переважно сполуки формули (І) можуть викоУ випадку дводольних бур'янів спектр дії пористовуватися як гербіциди в культурах корисних ширюється, наприклад, на такі види як Galium, рослин, які є резистентними до фітотоксичної дії Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, гербіцидів або стали генетично резистентними. Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon і Sida -з одно 27 70970 28 Традиційні способи одержання нових рослин, достатньої довжини, для того щоб викликати в які у порівнянні з відомими дотепер рослинами клітинах антизначеннєвий ефект. Можливе також мають модифіковані властивості, полягають, навикористання ДНК-послідовностей, які мають виприклад, у класичних способах розведення й одесокий ступінь гомологічності до кодуючих послідоржання мутантів. Альтернативно, нові рослини зі вностей генпродукту, але не цілком ідентичними. зміненими властивостями можуть бути виведені за При експресії молекул нуклеїнових кислот у допомогою генно-інженерного методу (див., нарослинах синтезований протеїн може бути локаліприклад, європейські заявки на патент ЕР-Азований у будь-якому компартменті. Але для того, 0221044, ЕР-А-0131624). У багатьох випадках опищоб досягти локалізації у визначеному компартсані, наприклад, менті, кодуючі зони зв'язуються з ДНК- ген-інженерні зміни культурних рослин з мепослідовностями, які гарантують локалізацію у тою модифікації синтезованого в рослинах крохвизначеному компартменті. Подібні послідовності малю (див., наприклад, міжнародні заявки відомі фахівцям (див., наприклад, Braun etal., EMWO92/11376, WO92/14827, WO91/19806), BOJ. 11 (1992), 3219-3227; Wolteretai, Proc. Natl. - трансгенні культурні рослини, які мають реAcad Sci. USA 85(1988), 846-850; Sonnewald et al, зистентність до визначених гербіцидів типу глюPlant J. 1 (1991), 95-106). фосинату (див., наприклад, заявки на європейсьТрансгенні клітини рослин можуть бути регекий патент ЕР-А-0242236, ЕР-А-0242246) або неровані за відомими технологіями у цілі рослини. гліфосату (див., наприклад, міжнародну заявку У випадку трансгенних рослин, мова може йти WO92/00377), або сульфонілмочевини (див., напринципово про рослини будь-якого виду, тобто, приклад, заявку на європейський патент ЕР-Аяк про однодольні, так і про дводольні рослини. 0257993, патент США US-A-5013659), Таким чином, можуть бути отримані трансгенні - трансгенні культурні рослини, наприклад, барослини, які виявляють змінені властивості за равовник, які мають здатність робити тюрингенскі хунок поверх-експресії, супресії або інгибування токсини (Bt-токсини), які роблять рослини резистегомологічних (=природних) генів або геннтними до визначених шкідників (див., наприклад, послідовностей або експресії гетерологічних європейські заявки на патент ЕР-А-0142924, ЕР-А(=чужорідних) генів або ген-послідовностей. 0193259), Переважним образом сполуки відповідно до - трансгенні культурні рослини з модифіковаданого винаходу можуть бути використані в трансною сполукою жирних кислот (див., наприклад, генних культурах, які резистентні до гербіцидів із міжнародну заявку WO91/13972). групи сульфонілсечовини, глюфосинату амонію Численні молекулярно-біологічні технологи, за або ізопропіламонійгліфосату й аналогічних активдопомогою яких можуть бути отримані нові трансних речовин. генні рослини зі зміненими властивостями, у принПри застосуванні активних речовин відповідно ципі відомі; див., наприклад, Sambrook et ai, 1989, до даного винаходу в трансгенних культурах, поMolecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. Cold ряд з активністю проти бур'янистих рослин, які Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, спостерігаються в інших культурах, часто виявляNY; або Winnacker "Gene undKione", VCH Weinються ефекти, які є специфічними при застосуванheim 2. Auflage 1996 або Christou, "Trends in Plant ні в даних трансгенних культура х, наприклад, зміScience" 1 (1996) 423-431). нений або спеціально очікуваний спектр бур'янів, з Для такого роду ген-інженерних маніпуляцій якими можна боротися, змінені кількості для обромолекули нуклеїнових кислот можуть бути вбудобки, які можуть бути використані, переважно гарна вані в плазміди, які уможливлюють мутагенез або комбінованість з гербіцидами, до яких трансгенна зміну послідовностей за рахунок рекомбінації ДНКкультура резистентна, а також вплив на ріст і вропослідовностей. За допомогою вищезгаданих стажай трансгенних культурних рослин. ндартних методів можуть відбуватися, наприклад, Предметом винаходу є, у зв'язку з цим, викообміни основами, можуть бути вилучені частини ристання сполук відповідно до даного винаходу як послідовностей або додані природні або синтетичгербіциди для боротьби з бур'янистими рослинами ні послідовності. Для зв'язування ДНК-фрагментів в трансгенних культурних рослинах. один під одним, до фрагментів можуть бути приКрім того, сполуки відповідно до даного винаєднані адаптори або лінкери. ходу виявляють чудові властивості у відношенні Одержання клітин рослин зі зниженою активнірегулювання росту культурних рослин. Вони регустю генпродукту може бути досягнуте, наприклад, люючим образом беруть участь у власному обміні за рахунок експресії, щонайменше, однієї з відпоречовин рослин і можуть у зв'язку з цим викорисвідної антизначеннєвої РНК (антисенс-РНК), однієї товуватися для цілеспрямованого впливу на інгрезначеннєвої РНК (сенс-РНК) для досягнення косудієнти рослин і полегшення збирання врожаю, напрессивного ефекту, або експреси, щонайменше, приклад, на бульбоутворення при десіккації, і одним відповідним чином сконструйованої рибогальмування росту. Крім того, вони придатні також соми, яка специфічним чином розщеплює трансдля загального регулювання та інгібування небакрипт вищезгаданого генпродукту. жаного вегетативного росту, без відмирання росДля цього можуть бути використані молекули лин. Інгібування вегетативного росту відіграє веДНК, які містять загальну кодуючу послідовність лику роль у багатьох моно- і дводольних генпродукту, включаючи фланкуючі послідовності, культурах, тому що за рахунок цього може бути котрі випадково знаходяться, а також молекули зменшене або цілком відвернене полягання росДНК, які включають тільки частини кодуючої послілин. довності, при цьому вказані частини повинні бути 29 70970 30 Сполуки відповідно до даного винаходу в звифонати, алкілбензолсульфонати, натрієву сіль чайних сполуках можуть застосовуватися у формі лігніну-сульфокислоти, натрієву сіль 2,2'порошків, які змочуються, концентратів, які емульдинафтилметан-6,6'-дисульфокислоти, натрієву гуються, розчинів, які розприскуються, пилоподібсіль дибутилнафталінсуль фокислоти або також них засобів або гранулятів. Предметом винаходу є олеоїлметилтауриновокислий натрій. Для одертому також гербіцидні і регулюючі ріст рослин зажання порошків, які змочуються, гербіцидні активні соби, які містять сполуки формули (І). речовини подрібнюють переважно в звичайних Сполуки формули (І) можуть бути введені в апаратах, таких як молотковий млин, лопатевий сполуки різним способом, в залежності від того, які млин, повітроструминний млин, і одночасно або біологічні і/або фізико-хімічні параметри задані. Як слідом за цим змішують з допоміжними засобами варіанти препаративних форм розглядаються, для приготування препаративних форм. наприклад, порошки які змочуються (ЗП), водорозКонцентрати, які емульгують, одержують розчинні порошки (ВП), водорозчинні концентрати, чиненням активної речовини в органічному розконцентрати, які емульгуються, (ЕК), емульсії (ЕВ), чиннику, наприклад, бутанолі, циклогексаноні, дітакі як емульсії «олія у воді» або «вода в олії», метилформаміді, ксилолі або також у розчини, які розприскуються, концентрати суспенвисококиплячих ароматичних сполуках або вуглезій (КС), дисперсії на масляній або водяній основі, воднях, або в сумішах органічних розчинників з змішувані з олією розчини, капсульні суспензії додаванням одного або декількох іонних і/або не(КС), пилоподібні засоби (ПС), протруйники, граіоногенних поверхнево-активних речовин (емульнуляти для розсипання і для внесення в ґрунт, гаторів). У якості емульгаторів можуть використогрануляти (ГР) у формі мікрогранул, гранул для вуватися, наприклад, кальцієві солі розсипання, гранул в оболонці й адсорбційних алкіларилсульфокислот, такі як кальційгранулах, диспергуємі у воді грануляти (ДГ), водододецилбензолсульфонат, або неіоногенні емульрозчинні грануляти (ВГ), ULV-сполуки, мікрокапсугатори, такі як полілгліколеві ефіри жирних кислот, ли і віски. алкіларилполігліколеві ефіри, полігліколеві ефіри Зазначені препаративні форми відомі й описажирних спиртів, продукти конденсації сумішей ні, наприклад, у Winnacker-Kuchler, "Chemische пропіленоксид-етиленоксид, алкілполіефіри, сорTechnologies Band 7, C.Hauser Verlag Munchen, 4. бітанові ефіри, наприклад, сорбітанові ефіри жирAufl. 1986; Wade van Valkenburg, "PesticideFormulaних кислот, або поліоксиетиленсорбітанові ефіри, tions", MarcelDekkerN.Y., 1973;K.Martens, "Sprayнаприклад, поліоксиетиленсорбітанові ефіри жирDrying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G.Goodwin Ltd. них кислот. London. Обпилюючі засоби одержують розмелюванням Необхідні допоміжні засоби для препаративактивної речовини з тонкоподрібненими твердими них форм, такі як інертні матеріали, поверхневоречовинами, наприклад, тальком, природними активні речовини, розчинники й інші добавки також глинами, такими як каолін, бентоніт і пірофіліт, або відомі й описані, наприклад, у Watkins, "Handbook діатомова земля. of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2 10 Ed., Концентрати суспезій можуть бути на водяній Darland Books, Caldwell N.J., H.v.Olphen, "Introducабо масляній основі. Вони можуть бути отримані, tion to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J.Wiley & наприклад, за допомогою мокрого розмелу за доSons, N.Y.; C.Marsden, "Solvents Guide", 2 ndEd., помогою звичайних бісерних млинів і ,при необхідInterscience, N.Y. 1963;McCutcheon's , "Detergents ності, з додаванням поверхнево-активних речовин, and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood таких, котрі, наприклад, уже приведені вище для N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Acінших препаративних форм. tive Agents", Chem.Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; SchonЕмульсії, наприклад, емульсії типу «олія у воfeldt, „Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte", Wiss. ді» (ЕВ), можуть бути отримані, наприклад, за доVerlagsgesell., Stuttgard 1976,: Winnacker-Kuchler, помогою мішалок, колоїдних млинів і/або статич"Chemische Technologie", Band 7, C.Hauser Verlag них змішувачів з використанням водяних Munchen, 4. Aufl. 1986. органічних розчинників і ,при необхідності, з додаНа основі вказаних препаративних форм мованням поверхнево-активних речовин, таких, котрі, жуть бути отримані також комбінації з іншими ренаприклад, уже приведені для інших препаративчовинами, які мають пестицидну активність, такиних форм. ми як, наприклад, інсектицидами, акарицидами, Грануляти можуть бути отримані або розпигербіцидами, фунгіцидами, а також з речовинами, ленням активної речовини на здатний до адсорбції які покращують стабільність, добривами і/або регранульований інертний матеріал, або нанесенням гуляторами росту рослин, наприклад, у формі гоконцентратів активних речовин за допомогою клетової препаративної форми або у вигляді танкової йових засобів, наприклад, полівінілового спирту, суміші. натрієвої солі поліакрилової кислоти а також мінеПорошки, котрі змочуються, є рівномірно дисральних олій, на поверхні носіїв, таких як пісок, пергуемими у воді препаратами, які, поряд з актикаолініти гранульований інертний матеріал. Привною речовиною, крім розріджувача або інертної датні активні речовини також можуть бути грануречовини, містять ще поверхнево-активні речовильовані звичайним для одержання гранулятів добни іонного і неіоногенного типу (засоби які змочурив способом - за бажанням у суміші з добривами. ють, або диспергуемі засобі), наприклад, поліоксиДиспергуємі у воді грануляти одержують, як етильовані алкілфеноли, поліоксиетильовані жирні правило, звичайними методами, наприклад, розспирти, поліоксиетильовані жирні аміни, сульфати пилювальним сушінням, гранулюванням у вихрополігликолевих ефірів жирних спиртів, алкансульвому шарі, тарілчастим гранулюванням, змішуван 31 70970 32 ням у високошвидкісних змішувача х і екструзією заміщеної оцтової кислоти; алахлор; алоксидим; без твердого інертного матеріалу. аметрин; амідосульфурон; амітрол; AMS, тобто Для одержання тарілчастих гранулятів, грануамонійсульфамат; анілофос; асулам; атразин; лятів, отриманих у киплячому шарі, за допомогою азимсульфурон (DPX-А8947); азипротрин; барбан; екструзії або розбризкуванням див., наприклад, BAS 516 Н, тобто, 5-фтор-2-феніл-4Н-3,1Verfahren in "Spray-Drying Handbook"3rd ed. 1979, бензоксазин-4-он; беназолін; бенфлуралін; бенфG. Goodwin Ltd., London; J.E.Browning, "Agglomeraлуресат; бенсульфуронметил; бенсулід; бентазон; tion", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147ff; бензофенап; бензофтор; бензоїлпропетил; бензті"Perry's Chemical Engineer's Handbook', 5 th Ed., азурон; біалафос; біфенокс; бромацил; бромобуMcGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57. тид; бромофеноксим; бромоксил; бромурон; буміІнші подробиці одержання препаративних нафос; бусоксинон; бутахлор; бутаміфос; форм засобів захисту рослин див., наприклад, бутенахлор; бутидазол; бутралін; бутилат; кафенG.C.KIingman, "Weed Control as a Science", John строл (СН-900); карбетамід; кафентразон (ІСІWiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 А0051); CDAA, тобто, 2-хлор-N,N-ді-2und J.D.Freyer, S.A.Evans, "Weed Control пропенілацетамід; CDEC, тобто, 2-хлоралліловий Handbook", 5fh Ed., Blackwell Scientific Publication, ефір діетилдітіокарбамінової кислоти; хлометокOxford, 1968, Seiten 101-103. сифен; хлорамбен; хлоразифоп-бутил; хлормесуАгро хімічні сполуки містять, як правило, від 0,1 лон (ІСІ-А0051); хлорбромурон; хлорбуфам; хлордо 99% мас, зокрема від 0,1 до 95% мас. активної фенак; хлорфлурекол-метил; хлоридазон; речовини формули (І). У порошках, які змочуютьхлоримурон-етил; хлорнітрофен; хлоротолурон; ся, концентрація активних речовин складає, нахлороксирон; хлорпрофам; хлорсульфурон; хлорприклад, приблизно від 10 до 90% мас, залишок таль-диметил; хлортіамід; цинметилін; циносульдо 100% мас. складається зі звичайних компоненфурон; клетодим; клодинафоп і його ефірні похідні тів препаративної форми. У концентратах, які ему(наприклад, клодинафоп-пропаргіл); кломазон; льговані, концентрація активних речовин може кломепроп; клопроксидим; клопіралід; кумілурон складати приблизно від 1 до 90% мас, переважно (JC 940); ціаназин; циклоат; циклосульфамурон від 5 до 80% мас. Пилоподібні препаративні фор(АС 104); циклоксидим; циклурон; цигалофоп і йоми містять від 1 до 30% мас активної речовини, го ефірні похідні (наприклад, бутиловий ефір, переважно в більшості випадків від 5 до 20% мас. DEH-112); суперкват; ципразин; ципразол; даймуактивної речовини, розчини, які розприскуються, рон; 2,4-DB; далапон; десмедифам; десметрин; містять приблизно від 0,05 до 80% мас. активної діаллат; дикамба; дихлобеніл; дихлорпроп; дикречовини, переважно від 2 до 50% мас. активної лофоп та його ефіри, такі як диклофоп-метил; диречовини. У диспергуємих у воді гранулятів вміст етатил; дифеноксурон; дифензокват; дифлуфеніактивної речовини залежить почасти від того, чи кан; димефурон; диметахлор; диметаметрин; знаходиться активна сполука в рідкому або твердиметеамід (SAN-582H); диметазон; кломазон; дому вигляді і які використовуються гранулюючі диметипін; диметрасульфурон; динітрамін; динозасоби, наповнювачі і так далі. Як правило, для себ; динотерб; дифенамід; дипропетрин; дикват; диспергуємих у воді гранулятів вміст активної редитіопір; діурон; DNOC; егліназин-етил; EL 77, човини складає від1 до 95% мас, переважно від 10 тобто, 5-ціано-1-(1,1-диметилетил)-N-метил-1Ндо 80% мас. піразол-4-карбоксамід; ендоталь; ЕРТС; еспроВказані препаративні форми, при необхідності, карб; еталфлуралін; етаметсульфурон-метил; містять відповідні звичайні добавки, адгезиви, етидимурон; етиозин; етофумесат; F5231, тобто, змочувачі, диспергатори, емульгатори, речовини, N-[2-хлор-4-фтор-5-[4-(3-фторпропіл)-4,5-дипдроякі сприяют прониканню, консерванти, антифризи і 5-оксо-1Н-тетразол-1-іл]-феніл]-етансульфамід; розчинники, наповнювачі, носії і барвники, протисетоксифен та його ефіри (наприклад, етиловий пінювачі, речовини, які сповільнюють випару, і ефір, HN-252); етобензанід (HW 52); фенопроп; засоби, котрі впливають на значення рН і в'язкість. феноксан; феноксапроп і феноксапроп-р, а також У якості партнеру для комбінації з активними їхні ефіри, наприклад, феноксапроп-р-етил і феноречовинами, котрі заявляються, у препаративних ксапроп-етил; феноксидим, фенурон; флампропформах або танкових сумішах можуть бути викометил; флазасульфурон; флуазифоп і флузифопристані відомі активні речовини, які описані, нар та їхні ефіри, наприклад, флуазифоп-бутил і приклад, у Weed Research 26, 441-445 (1986) або флуазифоп-р-бутил; флухлоралін; флуметсулам; 'The Pesticide Manual" 11th Edition, British Crop Proфлуметрон; флуміклорак та його ефіри (наприtection Council 1997, і Royal Soc. of Chemistry, 1997 клад, пентиловий ефір, S-23031); флуміоксазин (S\ в представлених там посиланнях. Відомими гер482); флуміпропін; флупоксам (KNW-739); флуобіцидами, які можуть бути скомбіновані зі сполукародифен; флуороглікофен-етил; флупропацил ми формули (І), варто назвати, наприклад, наступ(UBIC-4243); флуридон; флурохлоридон; флурокні активні речовини (Приміткахполуки або названі сипір; флуртамон; фомесафен; фосамін; фурилок"загальноприйнятою назвою" відповідно до Міжнасифен; глюфосинат; глі фосат; галосафен; галосуродної організації стандартизації (ISO) або дана льфурон та його ефіри (наприклад, метиловий одна з хімічних назв, при необхідності, зі звичайефір, NC-319); галоксифоп та його ефіри, галокним кодовим номером): сифоп-р (=R-галоксифоп) та його ефіри; гексазиацетохлор; ацифлуор фен; аклоніфен; ΑΚΗ нон;.імазаметабенз-метил; імазапур; імазаквін та 7088, тобто [[[1-[5-[2-хлор-4-(трифторметил)його солі, такі як амонійна сіль; імазетаметапір; фенокси]-2-нітрофеніл]-2-метоксиетиліден]-аміно]імазетапір; імазасульфурон; іоксиніл; ізокарбамід; окси]-оцтова кислота і метиловий ефір вказаної ізопропалін; ізопротурон; ізоурон; ізоксабен; ізо 33 70970 34 ксапірифоп; карбутилат; лактофен; ленацил; лінуванням звичайно не розбавляються іншими інертрон; МСРА; МСРВ; мекопроп; мефенацет; мефлуіними речовинами. дид; метамітрон; метазахлор; метабензтіазурон; У залежності від зовнішніх умов, таких як темметам; метазол; метоксифенон; метилдимрон; пература, вологість, тип використовуваного гербіметабензурон; метобензурон; метобромурон; мециду і тому подібні, норма витрати сполук формутолахлор; метосулам (XRD-511); метоксурон; метли (І) може варіюватися. Вона може коливатися в рибузин; метсульфуронметил; МН; молінат; монашироких межах, наприклад, між 0,001 і 10,0кг або мід; монокарбамід дигідросульфат; монолінурон; більше активної речовини на га (кг/га), переважно монурон; МТ-128, тобто, 6-хлор-N-(3-хлор-2між 0,005 і 5кг/га. пропеніл)-5-метил-N-феніл-3-піридазинамін; Винахід ілюструється нижчеподаними приклаМТ5950, тобто, N-[3-хлор-4-(1-метилетил)-феніл]дами. 2-метилпентамід; напроанілід; напропамід; наптаА. Хімічні приклади лам; NC 310, тобто 4-(2,4-дихлорбензоїл)-1-метил1. Одержання 2-(2-хлор-35-бензилоксипіразол; небурон; нікосульфурон; циклогексанілоксиметил-4нипіраклофен нітралін; нітрофен; нітрофлуорфен; метилсульфонілбензоил)-циклогексан-1,3-діону норфлуразол; орбенкарб; оризалін; оксадіаргіл Стадія 1: 2-хлор-6-метилтіотолуол (RP-020630); оксадіазон; оксифлуорфен; паракват; 200г (1,24моль) 2,6-дихлортолуолу розчиняпебулат; пендиметалін; перфлуїдон; фенізофам; ють у 600мл гексаметилтриаміду фосфорної кисфенмедифам; піклорам; піперофос; пірибутикарб; лоти і додають 130,41г (1,86моль) метилату напірифенорбутил; претилахлор; примісульфуронтрію. Потім суміш нагрівають протягом 3 годин при метил; проціазин; продіамін; профлурапін; проглітемпературі 100°С. Потім дають суміші остуди тиназин-етил; прометон; прометрин; пропахлор; ся, додають 88,2г (0,5моль) йодистого метилу і пропаніл; пропахізафоп та його ефіри; пропазин; перемішують протягом 0,5 години при кімнатній профам; пропізохлор; пропізамід; просульфалін; температурі. Після цього до суміші додають 3,5л просульфокарб; просульфурон (CGA-152005); води й екстрагують етилацетатом. Об'єднані оргапринахлор; піразолінат; піразон; піразосульфуроннічні витяжки промивають водою, сушать над суетил; піразоксифен; піридат; піритіобак (КІН-2031); льфатом магнію й розпарюють насухо на роторпіроксофоп та його ефіри (наприклад, пропаргілоному випарнику. вий ефір); хінклорак; хінмерак; хінофоп та його Вихід: 208,85г (97% від теорії), жовта олія 1 ефірні похідні; хізалофоп та хізалофоп-р та їхні Н ЯМР (CDCI3): δ 2,4 (с, 3Н), 2,42 (с, 3Н), 7,0ефірні похідні, наприклад, хізалофоп-етил; хіза7,18 (м, 3Н). лофоп-р-тефурил і -етил; ренридурон; римсульСтадія 2: 2-хлор-3-метил-4-метилтіофурон (DPX-E 9636); S 275, тобто, 2-[4-хлор-2ацетофенон фтор-5-(2-пропінилокси)-феніл]-4,5,6,7-тетрагідро47,36г (0,6моль) ацетилхлориду в 200мл 1,22Н-індазол; секбуметон; сетоксидим; сидурон; сидихлоретану при температурі 15-20°С додають по мазин; симетрин; SN-106279, тобто, 2-[[7-[2-хлоркраплях до суспензії 90,79г (0,68моль) хлориду 4-(трифторметил)-фенокси]-2-нафталеніл]-окси]алюмінію в 200мл 1,2-дихлоретану. До отриманої пропанова кислота та її метиловий ефір; сульфенсуміші по краплях додають розчин 103,14г тразон (FMC-97285, F-6285); сульфазурон; суль(0,60моль) 2-хлор-6-метилтіотолуолу в 400мл 1,2фометурон-метил; сульфосат (ІСІ-А0224); ТСА; дихлоретану. Реакційну масу перемішують протятебутам (GCP-5544); тебутиурон; тербацил; тербугом ночі при кімнатній температурі і виливають на карб; тербухлор; тербуметон; тербутилазин; терсуміш 1л льоду і 300мл концентрованої соляної бутрин; TFH 450, тобто, N,N-диетил-3-[(2-етил-6кислоти й екстрагують метиленхлоридом. Об'єдметилфеніл)-сульфоніл]-1Н-1,2,4-триазол-1нані органічні витяжки промивають водою. сушать карбоксамід; тенілхлор (NSK-850); тіазафлурон; над сульфатом магнію й розпарюють насухо на тіазопір (Моп-13200); тидіазимін (SN-24085); трироторному випарнику. Залишок переганяють у фенсульфурон-метил; тіобенкарб; тіокарбазил; вакуумі. тралкоксидим; триаллат; триасульфурон; триазоВихід: 111,24г (87% від теорії), безбарвні крисфенамід; трибенурон-метил; триклопір; тридіфан; тали, Т.пл.: 45,5-46°С 1 триетазин; трифлуралін; трифлусульфурон і ефіри Н ЯМР (CDCI3): δ 2,42 (с, 3Н), 2,5 (с, 3Н), 2,6 (наприклад, метиловий ефір, DPX-66037); триме(с, 3Н), 7,05 (д, 1Н), 7,35 (д, 1Н). турон; тситодеф; вернолат; WL 110547, тобто, 5Стадія 3: 2-хлор-3-метил-4-метилсульфонілфенокси-1-[3-(трифторметил)-феніл]-1Н-тетразол; ацетофенон UBH-509; D-489; LS 82-556; КРР-300; NC-324; NC223,48г (1,04моль) 2-хлор-3-метил-4330; КН-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; метилтіоацетофенону розчиняють у 1,8л крижаної DK-8910; V-53482; РР-600; МВН-001; КІН-9201; ЕТоцтової кислоти і додають 27,47г (0,08моль) воль751; КІН-6127 і КІН-2023. фрамату натрію. Потім при охолодженні прикрапДля застосування препаративні форми, які люють 203,83г 30%-ого розчину перекису водню і знаходяться в звичайній формі, призначеній для перемішують протягом 1,5 годин при кімнатній продажу, при необхідності, розбавляються звитемпературі. Суміш розбавляють 1,5л води, осад, чайним образом, наприклад, у випадку порошків, який випав, відфільтровують, промивають водою і які змочуються, концентратів, які емульгуються, сушать. дисперсій або гранулятів, які є диспергуємими у Вихід: 123,35г (48% від теорії), безбарвні крисводі, водою. Пилоподібні форми, грануляти для тали, Т. пл.: 110-111°С 1 внесення в ґрунт і грануляти для розсипання, а Н ЯМР (CDCI3): δ 2,62 (с, 3Н), 2,8 (с, 3Н), 3,12 також розчини, які розприскуються, перед застосу(с, 3Н), 7,38 (д, 1Н), 8,08 (д, 1Н). 35 70970 36 Стадія 4: 2-хлор-3-метил-4-метилсульфонілСтадія 8: (3-оксо-1-циклогексеніл)овий ефір 2бензойна кислота хлор-3-циклогексанілоксиметил-460,0г (0,24моль) 2-хлор-3-метил-4метилсульфонілбензойної кислоти метилсульфонілацетофенону розчиняють у 510мл До 0,53г (1,53ммоль) 2-хлор-3діоксану і додають 870г 13%-ого розчину гіпохлоциклогексанілоксиметил-4риту натрію. С уміш перемішують протягом ще 1 метилсульфонілбензойної кислоти в 23мл метигодини при температурі 80°С. Після охолодження ленхлориду додають 2 краплі Ν,Νнижній шар відокремлюють, розбавляють водою і диметилформаміду і 0,59г (4,58ммоль) оксалілхпідкислюють соляною кислотою. Тверду речовину, лориду і кип'ятять протягом 2,5 годин зі зворотним котра випала, відфільтровують, промивають вохолодильником. Отриманий розчин розпарюють на дою і сушать. роторному випарнику, залишок розчиняють у 23мл Вихід: 53,02г (88% від теорії), безбарвні крисметиленхлориду і при температурі 0°С додають тали, Т. пл.: 230-231°С 0,19г (1,68ммоль) циклогександіону і 0,46г 1 Н ЯМР (Me 2SO-d6): δ 2,75 (с, 3Н), 3,3 (с, 3Н), (4,58ммоль) триетиламіну. Суміш перемішують 7,75 (д, 1Н), 7,98 (д, 1Н). протягом 4 годин при кімнатній температурі. Потім Стадія 5: метиловий ефір 2-хлор-3-метил-4розпарюють на роторному випарнику, і залишок метилсульфоніл-бензойної кислоти хроматографічно очищають (силікагель, етилаце53,02г (0,21моль) 2-хлор-3-метил-4тат/гексан = 1:1). метилсульфоніл-бензойної кислоти розчиняють у Вихід: 0,1м (15% від теорії), безбарвна олія, 1 400мл метанолу і при кипінні (зі зворотним холоН ЯМР (CDCI3): δ 0,9 (м, 6Н), 1,3 (м, 4Н), 2,35 дильником) протягом 3 годин пропускають хлорис(м, 2Н), 2,5 (м, 2Н), 2,7 (м, 2Н), 3,35 (с, ЗН), 5,4 тий водень. Потім суміш охолоджують і розпарю(шс, 2Н), 6,1 (с, 1Н), 7,95 (д, 2Н), 8,2 (д, 2Н). ють насухо на роторному випарнику. Стадія 9: 2-(2-хлор-3-циклогексанілоксиметилВихід: 54,93г (98% від теорії), безбарвні крис4-метилсульфонілбензоїл)-циклогексан-1,3-діон тали, Т. пл.: 107-108°С 0,10г (0,23ммоль) (3-оксо-11 Н ЯМР (CDCI3): δ 2,82 (с, 3Н), 3,15 (с, 3Н), циклогексеніл)ового ефіру 2-хлор-3-цикло3,98 (с, 3Н), 7,65 (д, 1Н), 8,04 (д, 1Н). гексанілоксиметил-4-метилсульфонілбензойної Стадія 6: метиловий ефір 3-бромметил-2кислоти, 1 краплю ацетонціангідрину і 0,04г хлор-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти (0,39ммоль) триетиламіну розчиняють у 5мл аце4,14г (0,17моль) метилового ефіру 2-хлор-3тонітрилу і перемішують протягом ночі при кімнатметил-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти розній температурі. Потім розпарюють на роторному чиняють у 600мл чотирихлористогу вуглецю і довипарнику, до залишку додають 5мл води і підкисдають 29,91г (0,17моль) Ν-бромсукциниміду і 0,41г ляють 5Μ соляною кислотою. Отриманий розчин дибензоїлпероксиду. Потім кип'ятять зі зворотним екстрагують етилацетатом, органічний шар прохолодильником і опромінюють 300В лампою. Реамивають водою, суша ть над сульфатом магнію й кційну суміш фільтрують, фільтрат розпарюють, і розпарюють насухо на роторному випарнику. залишок розчиняють у діетиловому ефірі. До Вихід: 0,1г (100% від теорії), безбарвна олія, отриманого розчину додають гептан, тверду речоRf=0,07 (SiО2/етилацетат) 1 вину, яка випала, відфільтровують і сушать. H ЯМР (CDCI3): δ 0,9 (м, 6Н), 1,3 (м, 4Н), 2,1 Вихід: 38,82г (67% від теорії"), безбарвні крис(м, 2Н), 2,45 (м, 2Н), 2,85 (м, 2Н), 3,3 (с, 3Н), 4,55 тали, Т. пл.: 74-75°С (с, 1 Н), 5,35 (шс, 2Н), 7,3 (д, 2Н), 8,15 (д, 2Н). 1 Н ЯМР (CDCI3): δ 3,35 (с, 3Н), 4,00 (с, 3Н), 5,3 2. Одержання 2-(2-хлор-4-метилсульфоніл-3(шс, 2Н), 7,8 (д, 1Н), 8,15 (д, 1Н) феноксиметилбензоїл)-цикло-гексан-1,3-діону Стадія 7: 2-хлор-3-циклогексанілоксиметил-4Стадія 1: 2-хлор-4-метилсульфоніл-3метилсульфонілбензойна кислота 1,0г феноксиметилбензойна кислота (2,93ммоль) метилового ефіру 3-бромметил-21,0г (2,93ммоль) метилового ефіру 3хлор-4-метилсульфоніл-бензойної кислоти розчибромметил-2-хлор-4-метилсульфонілбензойної няють у 10мл циклогексанолу і додають 0,33г кислоти і 0,28г (2,93ммоль) фенолу розчиняють у (2,93ммоль) mpem-бутилату калію. Суміш перемі20мл диметилформаміду і додають 0,14г шують протягом ночі при кімнатній температурі і (3,51ммоль) 60%-ого гідриду натрію. Суміш перепотім розпарюють на роторному випарнику. Залимішують протягом ночі при кімнатній температурі і шок розчиняють у 16мл тетрагідрофурану і 8мол потім розпарюють на роторному випарнику у висоводи і кип'ятять протягом 4 годин зі зворотним кому вакуумі. холодильником разом з 0,55г (13,74ммоль) гідроЗалишок розчиняють у 16мл тетрагідрофурану ксидом натрію. Потім розчин охолоджують, знову і 8мл води і кип'ятять протягом 4 годин з 0,23г розпарюють на роторному випарнику, і до водяно(5,85ммоль) гідроксиду натрію. Розчин охолоджуго залишку додають 2Μ соляну кислоту. Потім сують, знову розпарюють на роторному випарнику, і міш екстрагують метиленхлоридом, об'єднані ордо водяного залишку додають 2Μ соляну кислоту. ганічні витяжки сушать над сульфатом магнію й Потім екстрагують метиленхлоридом, об'єднані розпарюють насухо на роторному випарнику. органічні витяжки сушать над сульфатом магнію й Вихід: 0,53г (52% від теорії), безбарвна олія, розпарюють насухо на роторному випарнику. 1 Н ЯМР (CDCI3): δ 0,9 (м, 6Н), 1,3 (м, 4Н), 3,3 Вихід: 0,67г (67% від теорії), безбарвна олія, 1 (с, 3Н), 4,75 (м, 1Н), 5,3 (с, 2Н), 7,9 (д, 1Н), 8,1 (д, Н ЯМР (Me 2SO-d6): δ 3,3 (с, 3Н), 5,55 (с, 2Н), 1Н). 6,98-7,05 (м, 3Н), 7,35 (м, 2Н), 7,95 (д, 1Н), 8,1(Д,1Н). 37 70970 38 Стадія 2: (3-оксо-1-циклогексеніл)овий ефір 2Стадія 3: 2-(2-хлор-4-метилсульфоніл-3хлор-4-метилсульфоніл-3-феноксиметилбензойної феноксиметилбензоїл)-циклогексан-1,3-діон 0,51г кислоти (1,17ммоль) (3-оксо-і-циклогексеніл)ового ефіру 2До 0,67г (1,97ммоль) 2-хлор-4хлор-4-метилсульфоніл-3-феноксиметил бензометилсульфоніл-3-феноксиметилбензойної кислойної кислоти, 1 краплю ацетонціангідрину і 0,21г ти в 30мл метиленхлориду додають 2 краплі Ν,Ν(2,04ммоль) триетиламіну розчиняють у 20мл ацедиметилформаміду і 0,76г (5,9ммоль) оксалілхлотонітрилу і перемішують протягом ночі при кімнатриду і кип'ятять протягом 2,5 годин зі зворотним ній температурі. Потім розпарюють на роторному холодильником. Отриманий розчин розпарюють на випарнику, до залишку додають 5мл води і підкисроторному випарнику, залишок розчиняють у 30мл ляють 5Μ соляною кислотою. Отриманий розчин метиленхлориду і при температурі 0°С додають екстрагують етилацетатом, органічний шар про0,24г (2,16ммоль) циклогександіону і 0,60г мивають водою, суша ть над сульфатом магнію й (5,9ммоль) триетиламіну. Суміш перемішують пророзпарюють насухо на роторному випарнику. тягом 4 годин при кімнатній температурі. Потім Вихід: 0,5г (98% від теорії), безбарвна олія, розпарюють на роторному випарнику, і залишок Rf=0,22 (SіО2/етилацетат) 1 хроматографично очищають (силікагель, етилацеН ЯМР (CDCI3): δ 2,08 (м, 2Н), 2,45 (м, 2Н), тат/гексан =1:1). 2,85 (м, 2Н), 3,2 (с, ЗН), 5,7 (шс, 2Н), 7,0 (д, 2Н), Вихід: 0,51г (60% від теорії), безбарвна олія, 7,05 (м, 2Н), 7,35 (м, 3Н), 8,18 (д, 2Н). 1 Н ЯМР (CDCI3): δ 2,15 (м, 2Н), 2,45 (м, 2Н), Сполуки, приведені в нижченаведених табли2,7 (м, 2Н), 3,2 (с, 3Н), 5,75 (с, 2Н). 6,08 (с, 1Н), 7,0цях, одержують за аналогією з вищеописаними 7,1 (м, 3Н), 7,35 (м, 2Н), 7,98 (д, 1Н), 8,25 (д, 1Н). методами або, відповідно, можуть бути отримані за аналогією з вищеописаними методами. Скорочення, використовувані в таблицях, означають: Ас = ацетил Et = етил д = дублет τ = триплет Bu = бутил Me = метил м = мультиплет дд = подвійний дублет Βz = бензоїл Рr = пропіл с = синглет Таблиця 1 Сполуки загальної формули (I) відповідно до даного винаходу, де замісники і символи мають наступні значення R2=CI R6=OH v=1 R3=SO2 Me L=CH2 w=2 R4=H Y=CH2 № 3 R1 OCH2CF3 R7 Η 4 O(CH2)2O(CH2)2OEt Η 5 6 Η O(CH2)2O(CH2)2O(CH2) 5 Me Η R5=H Z=CH2 Фізичні дані Н ЯМР (CDCI3): δ 2,05 (м, 2Н), 2,45 (м, 2Н), 2,8 (м, 2Н), 3,25 (с, 3), 4,05 (кв., 2Н), 5,35 (с,2Н), 7,35 (д,1Н), 8,15 (д,1Н) 1 Н ЯМР (CDCI3): δ 1,2 (τ, 3), 2,05 (м, 2Н), 2,45 (м, 2Н), 2,8 (м, 2Н). 3,35 (с, ЗН), 3,45(кв, 2Н), 3,58(м, 4Н), 3,7 (м, 2Н), 3,85 (м, 2Н), 5,2 (с, 2Н), 7,3 (д, 1Н), 8,1 (д, 1Н) 1 Н ЯМР (CDCI3): δ 1,55 (м, 6Н), 2,05 (м, 2Н), 2,45 (м, 2Н), 2,8 (м, 2Н), 3,35 (с, 3), 3,6 (м, 2Н), 3,95 (м, 2Н), 4,3 (м, 1Н), 5,15 (м,2Н), 7,3 (д, 1Н), 8,1 (Д.1Н) 1 1 Η ЯМР (CDCI3): δ 2,05 (м, 2Н), 2,45 (м, 2Н), 2,82 (м, 2Н), 3,28 (с, ЗН), 5,88 (с, 2Н), 7,12 (м, 1Н), 7,35 (м, 1Н), 7,2 (д, 1Н), 7,65 (м,1Н), 7,85 (м,1Н), 8,18 (Д.1Н) 39 70970 7 Бензилоксиетокси Η 8 OCH2CF2CF3 Η 9 О-циклопентил Η 10 O(CH2)2O(CH2)2O(CH2) 2OMe Η 11 O(CH2)2O(CH2)2OMe Η 12 О-циклобутил1 Me 13 Η 14 О-циклобутил Η 15 О-СН2-циклопропіл H 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 OCH2CF2CF3 OCH2CF2CF3 OCH2CF2CF2CF3 OCH2CF2CF2CF3 OCH2CH2CI OCH2CH2CI OCH2CH2Br OCH2CH2Br OCH2CH2F OCH2CH2F OCH2CHF2 OCH2CHF2 SCH2CF3 SCH2CF3 40 1 Н ЯМР (CDCI3): δ 2,05 (м, 2Н), 2,3 (с, 6Н), 2,45 (м, 2Н), 2,8 (м, 2Н), 3,2 (с, 3H) 5,65 (с, 2Н), 6,65 (с, 2Н), 6,7 (с, 1Н), 7,35 (д,1Н), 8,18 (д,1Н) 1 H ЯМР (CDCI3): δ 2,05 (м, 2Н), 2,45 (м, 2Н), 2,85(м, 2Н), 3,2(с, ЗН), 4,02 (т, 2Н), 5,3 (м, 2Н), 5,9 (м, 1Н), 7,35 (д,1Н),8,15(д, 1Н) 1 Н ЯМР (CDCI3): δ 1,5-1,85 (м, 8Н), 2,16 (м, 2Н), 2,5 (м, 2Н), 2,82 (м, 2Н), 3,3 (с,3H),4,2 (м,1Н), 5,05 (с,2Н), 7,25 (д, 1Н),8,1(д, 1Н) 1 Н ЯМР (CDCI3): δ 2,05 (м, 2Н), 2,45 (м, 2Н), 2,82 (м, 2Н), 3,4 (с, ЗН), 3,5-3,85 (м, 12Н), 5,25 (с, 2Н), 7,35 (д, 1Н), 8,15 (д,1Н) 1 Н ЯМР (CDCI3): δ 2,05 (м, 2Н), 2,45 (м, 2Н), 2,82 (м, 2Н), 3,35 (с, ЗН), 3,38-3,8 (м, 8Н), 5,2 (с. 2Н), 7,3 (д, 1Н), 8,1 (Д, 1Н) 1 Н ЯМР (CDCI3): δ 1,15 (с, 6Н), 1,55 (м, 1Н), 1,75 (м, 1Н), 2,00 (м, 2Н), 2,25 (м, 2Н), 2,3 (с, 2Н), 2,7 (с, 2Н), 3,3 (с,ЗН), 4,12 (м,1Н), 5,02 (с,2Н), 7,3 (д, 1Н), 8,15 (д, 1Н), 16,8(с, 1Н) 1 Н ЯМР (CDCI3): δ 1,6 (м, 1 Η), 1,8-2,0 (м, 3Н), 2,1 (м, 2Н), 2,42 (м, 2Н),2,82 (м, 2Н), 3,35 (с,3Н), 3,62 (м, 2Н), 3,78 (м, 2Н), 4,05 (м, 1Н), 5,2 (с, 2Н), 7,28 (Д, 1Н), 8,12 (д,1Н), 16,75 (с.1Н) 1 H ЯМР (CDCI3): δ 1,55 (м, 1 Η), 1,75 (м, 1Η), 2,0 (м, 2Η), 2,1 (м, 2Η), 2,25 (м, 2Η), 2,45 (м, 2Η), 2,82 (м, 2Н), 3,3 (с, 3Η), 4,12 (м, 1Η), 5,02 (с,2Н), 7,28 (д. 1Н), 8,1 (д, 1Н), 16,78 (с, 1Н) 1 Η ЯМР (CDCI3) δ 0,25 (м, 2Н), 0,6 (м,2Η), 0,9 (м, 1 Η), 2,1 (м, 2Η), 2,42 (м, 2Η), 2,82 (м, 2Η), 3,35 (s, 3H), 3,45 (d,2H), 5,15 (s,2H), 7,28 (d,1H), 8,1 (д, 1Η), 16,78(s, 1H), Η Me Η Me Η Me Η Me Η Me Η Me Η Me Таблиця 1а: Вихідні продукти для одержання сполук, вказаних у таблиці 1. № 3а R1 OCH2CF3 R7 Η 4а O(CH2)2O(CH2)2OEt Η Фізичні дані Η ЯМР (CDCI3): δ 2,15 (м, 2Н), 2,5 (м, 2Н), 2,7 (м, 2Η), 3,25 (с, 3Н), 4,1 (кв, 2Н), 5,2 (с, 2Н), 6,1 (м, 1Η), 7.95 (д. 1Н), 8,2 (д, 1Н) 1 Н ЯМР (CDCI3): δ 1,2 (τ, ЗН), 2,15 (м, 2Н), 2,5 (м, 2Н), 2,7 (м, 2Н), 3,38 (с, ЗН), 3,5 (кв, 2Н), 3,58 (м, 4Н), 3,7 (м, 2Н), 3,85 (м , 2Н), 5,25 (с, 2Н), 6,1 (м, 1Н), 7,9 (д,1Н), 8,18 (д,1Н) 1 41 Η 5а 9а 70970 О-циклопентил 1 Η 42 1 Н ЯМР (CDCI3): δ 1,55 (м, 6Н), 2,15 (м, 2Н) 2,5 (м, 2Н), 2,7 (м, 2Н), 3,35 (с, 3Н), 3,6 (м, 2Н), 3,95 (м, 2Н), 4,3 (м, 1Н), 5,2 (с, 2Н), 6,08 (м, 1Н), 7,85 (д. 1Н). 8.18(д. 1Н) Н ЯМР (CDCI3): δ 1,5-1,85 (м, 8Н), 2,15 (м, 2Н), 2,5 (м. 2Н), 2,7 (м, 2Н), 3,3 (с, ЗН), 4,2 (м, 1Н), 5,1 (с, 2Н). 6,1 (с, 1Н), 7,88 (д, 1Н), 8,18 (д, 1Н) Таблиця 1b: Вихідні продукти для одержання сполук, зазначених у таблиці 1а. № Зb R1 OCH2CF3 R7 Η 4b O(CH2)2O(CH2)2OEt Η 5b 9b Η О-циклопентил Η Фізичні дані Η ЯМР (Me2SO-d6): δ 3,35 (с, 3Н), 4,3 (кв, 2Н), 5,22 (с, 2Н), 7,9 (д, 1Н), 8,05 (д. 1Н) 1 Н ЯМР (CDCI3): δ 1,2 (τ, 3Н), 3,35 (с, 3Н), 3,6 (м, 4Н), 3,7 (м, 2Н), 3,5 (кв, 2Н), 3,85 (м, 2Н), 5,25 (с, 2Н). 7,9 (д. 1Н), 8.15 (д, 1Н) Ή ЯМР (CDCI3): δ 1,55 (м, 6Н), 3,35 (с, 3Н), 3,65 (м, 2Н), 4,0 (м, 2Н), 4,35 (м, 1Н), 5,12 (с, 2Н), 7,85 (д,1Н),8,1(д, 1Н) 1 1 Н ЯМР (CDCI3): δ 1,5-1,85 (м, 8Н), 3,25 (с, 3Н), 4,2 (м, 1Н), 5,1 (с, 2Н), 7,9 (д, 1Н), 8,15 (д, 1Н) Таблиця 2 Сполуки загальної формули (І) відповідно до даного винаходу, де замісники і символи мають наступні значення: R2=СІ R5=Η Υ=CH2 W=2 № 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 R7a Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η R3=SO2 Me R6=OR12 Ζ=CH2 R7b Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me R12 Bz Bz Bz PhC(O)CH 2 PhC(O)CH 2 PhC(O)CH 2 4-Me-Bz 4-Me-Bz 4-Me-Bz MeSO2 MeSO2 MeSO2 BSO2 EtSO2 R4=Η R =R7a, R7b ν=1 7 L CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 R1 О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me H Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Mе Η Η 70970 Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me EtSO2 PrSO2 PrSO2 PrSO2 PhSO2 PhSO2 PhSO2 4-Ме-PhSO2 4-Ме-PhSO2 4-Ме-PhSO2 Bz Bz Bz PhC(O)CH 2 PhC(O)CH 2 PhC(O)CH 2 4-Me-Bz 4-Me-Bz 4-Me-Bz MeSO2 MeSO2 MeSO2 EtSO2 EtSO2 EtSO2 PrSO2 PrSO2 PrSO2 PhSO2 PhSO2 PhSO2 4-Me-PhSO2 4-Me-PhSO2 4-Me-PhSO2 Bz Bz Bz PhC(O)CH 2 PhC(O)CH 2 PhC(O)CH 2 4-Me-Bz 4-Me-Bz 4-Me-Bz MeSO2 MeSO2 MeSO2 EtSO2 EtSO2 EtSO2 PrSO2 PrSO2 PrSO2 PhSO2 PhSO2 PhSO2 4-Me-PhSO2 4-Me-PhSO2 4-Me-PhSO2 Bz Bz 44 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклопропіл О-циклопропіл 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η H Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me 45 Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me H Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me 70970 Bz PhC(O)CH 2 PhC(O)CH 2 PhC(O)CH 2 4-Me-Bz 4-Me-Bz 4-Me-Bz MeSO2 MeSO2 MeSO2 BSO2 EtSO2 EtSO2 PrSO2 PrSO2 PrSO2 PhSO2 PhSO2 PhSO2 4-Me-PhSO2 4-Me-PhSO2 4-Me-PhSO2 Bz Bz Bz PhC(O)CH 2 PhC(O}CH 2 PhC(O)CH 2 4-Me-Bz 4-Me-Bz 4-Me-Bz MeSO2 MeSO2 MeSO2 EtSO2 EtSO2 EtSO2 PrSO2 PrSO2 PrSO2 PhSO2 PhSO2 PhSO2 4-Me-PhSO2 4-Me-PhSO2 4-Me-PhSO2 Bz Bz Bz PhC(O)CH 2 PhC(O)CH 2 PhC(O)CH 2 4-Me-Bz 4-Me-Bz 4-Me-Bz MeSO2 MeSO2 MeSO2 EtSO2 EtSO2 EtSO2 46 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 СН2СН2 СН2СН2 CH2CH2 СНгСН2 СН2СН2 CH2CH2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил 47 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me H H Me Η Η Me Η H Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η H Me Н Н Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me H Me Me H Me Me Η Me IMe Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Н Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me 70970 PrSO2 PrSO2 PrSO2 PhSO2 PhSO2 PhSO2 4-Me-PhSO2 4-Me-PhSO2 4-Me-PhSO2 Bz Bz Bz PhC(O)CH 2 PhC(O)CH 2 PhC(O)CH 2 4-Me-PhC(O) 4-Me-PhC(O) 4-Me-PhC(O) MeSO2 MeSO2 MeSO2 EtSO2 EtSO2 EtSO2 PrSO2 PrSO2 PrSO2 PhSO2 PhSO2 PhSO2 4-Me-PhSO2 4-Me-PhSO2 4-Me-PhSO2 Bz Bz Bz PhC(O)CH 2 PhC(O)CH 2 PhC(O)CH 2 4-Me-Bz 4-Me-Bz 4-Me-Bz MeSO2 MeSO2 MeSO2 EtSO2 EtSO2 EtSO2 PrSO2 PrSO2 PrSO2 PhSO2 PhSO2 PhSO2 4-Me-PhSO2 4-Me-PhSO2 4-Me-PhSO2 Bz Bz Bz 48 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 CН2СН2 CН2СH2 CН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 CH2CH2 СН2СH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 СН2СН2 CH2CH2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СНгСН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 241 242 243 244 245 246 247 248 249 250 251 252 253 254 255 256 257 258 259 260 261 262 263 264 265 266 267 268 269 270 271 272 273 274 275 276 277 278 279 280 281 282 283 284 285 Η Η Me Η Η Me H H Me Η H Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me H H Me Η Н Me H Η Me H H Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me H Η Me Η 49 Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me H Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Meι Н 70970 PhC(O)CH 2 PhC(O)CH 2 PhC(O)CH 2 4-Me-Bz 4-Me-Bz 4-Me-Bz MeSO2 MeSO2 MeSO2 EtSO2 EtSO2 EtSO2 PrSO2 PrSO2 PrSO2 PhSO2s PhSO2 PhSO2 4-Me-PhSO2 4-Me-PhSO2 4-Me-PhSO2 Bz Bz Bz PhC(O)CH 2 PhC(O)CH 2 PhC(O)CH 2 4-Me-Bz 4-Me-Bz 4-Me-Bz MeSO2 MeSO2 MeSO2 EtSO2 EtSO2 EtSO2 PrSO2 PrSO2 PrSO2 PhSO2 PhSO2 PhSO2 4-Me-PhSO2 4-Me-PhSO2 4-Me-PhSO2 Bz Bz Bz PhC(O)CH 2 PhC(O)CH 2 PhC(O)CH 2 4-Me-Bz 4-Me-Bz 4-Me-Bz MeSO2 MeSO2 MeSO2 EtSO2 EtSO2 EtSO2 PrSO2 50 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 СН2СН2 СН2СН2 CH2CH2 CH2CH2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СНг СН2СН2 СН2СН2 CH2CH2 СН2СН2 СН2СH2 СН2СH2 СН2СH2 СН2СН2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 СН2СНг CH2CH2 Ch2CH2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СНМе СНМе СНМе СНМе СНМе СНМе СНМе СНМе СНМе СНМе СНМе СНМе CHMe СНМе CHMe О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил 51 286 287 288 289 290 291 292 293 294 295 296 297 298 299 300 301 302 303 304 305 306 307 308 309 310 311 312 313 314 315 316 317 318 319 320 321 322 323 324 325 326 327 328 329 330 331 332 333 334 335 336 337 338 339 340 341 342 343 344 345 Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Н Me Η Η Me Н Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Н Н Me і Η Me Η Η Me Η Η Me Η 70970 Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me PrSO2 PrSO2 PhSO2 PhSO2 PhSO2 4-Me-PhSO2 4-Me-PhSO2 4-Me-PhSO2 Bz Bz Bz PhC(O)CH 2 PhC(O)CH 2 PhC(O)CH 2 4-Me-Bz 4-Me-Bz 4-Me-Bz MeSO2 MeSO2 MeSO2 EtSO2 EtSO2 EtSO2 PrSO2 PrSO2 PrSO2 PhSO2 PhSO2 PhSO2 4-Me-PhSO2 4-Me-PhSO2 4-Me-PhSO2 Bz Bz Bz PhC(O)CH 2 PhC(O)CH 2 PhC(O)CH 2 4-Me-Bz 4-Me-Bz 4-Me-Bz MeSO2 MeSO2 MeSO2 EtSO2 EtSO2 EtSO2 PrSO2 PrSO2 PrSO2 PhSO2 PhSO2 PhSO2 4-Me-PhSO2 4-Me-PhSO2 4-Me-PhSO2 Bz Bz Bz PhC(O)CH 2 H Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Meі Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η 52 CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклогексил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентил О-циклопентилі О-циклопентил О-циклопентил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклобутил О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл 346 347 348 349 350 351 352 353 354 355 356 357 358 359 360 361 362 363 364 365 366 367 368 369 370 371 372 373 374 375 376 377 378 379 380 381 382 383 384 385 386 387 388 389 53 Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Н Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Η Me Me Н Me Me Η Me Me Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η H Me H Н Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Η Η Me Н Н Me Η Η Me 70970 PhC(O)CH 2 PhC(O)CH 2 4-Me-Bz 4-Me-Bz 4-Me-Bz MeSO2 MeSO2 MeSO2 EtSO2 EtSO2 EtSO2 PrSO2 PrSO2 PrSO2 PhSO2 PhSO2 PhSO2 4-Me-PhSO2 4-Me-PhSO2 4-Me-PhSO2 Bz Bz Bz PhC(O)CH 2 PhC(O)CH 2 PhC(O)CH 2 4-Me-Bz 4-Me-Bz 4-Me-Bz MeSO2 MeSO2 MeSO2 EtSO2 EtSO2 EtSO2 PrSO2 PrSO2 PrSO2 PhSO2 PhSO2 PhSO2 4-Mе-PSO2 4-Me-PhSO2 4-Me-PhSO2 54 CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe СНМе CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe СНМе CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe CHMe О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропілі О-циклопропіл О-циклопропіл О-циклопропіл OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 Таблиця 3 Сполуки загальної формули (І) відповідно до даного винаходу, де замісники і символи мають наступні значення R2=СІ R5=Η Ζ=СН2 R3=SO2Et R6=ОН V=1 R4=Η Υ=СН2 w=О 55 70970 № L 390 CH2 OCH2CHF2 391 CH2 OCH2CF3 392і CH2 OCH2CH2CI 393 СН2 SCH2CF3 56 Фізичні дані R1 394 395 396 397 398 399 400 401 402 403 404 405 406 407 408 409 410 411 412 сн 2 сн 2 сн 2 сн 2 сн 2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СНМе СНМе СНМе СНМе СНМе CH2 CH2 CH2 CH2 413 CH2 414 415 416 417 418 419 420 421 CH2 CH2 CH2 CH2 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СH2СH2 422 СН2СH2 423 СН2СН2 ОСН2СН2Вr OCH2CH2F OCH2CF2CF2H OCH2CF2CF3 OCH2CF2CF2CF3 OCH2CH2Br OCH2CH2F OCH2CF2CF2H OCH2CF2CF3 OCH2CF2CF2CF3 OCH2CH2Br OCH2CH2F OCH2CF2CF2H OCH2CF2CF3 OCH2CF2CF2CF3 О-циклобутил О-циклопентил * О-циклогексил О(СН2)2О(СН2)2ОМе O(CH2)2O(CH2)2OEt O(СН2)20(СН2)2O-ізо-пропіл О(СН2)2О(СН2)2ОСН2СН=СН2 О-циклобутил О-циклопентил О-циклогексил О(СН2)2О(СН2)2ОМе 1 Н ЯМР (CDCI3): δ 1,25 (τ, 3Н), 2,05 (м, 2Н), 2,45 (м, 2Н), 2,85 (м, 2Н), 3,98 (кв, 2Н), 3,95 (м, 2Н), 5,25 (с, 2Н), 5,9 (м, 1Н),7,3(д, 1Н),8,15(д, 1Н), 16,7 (с,1Н) 1 Н ЯМР (CDCI3): δ 1,3 (τ, 3Н), 2,05 (м, 2Н), 2,45 (м, 2Н), 2,85 (м, 2Н), 3,38 (кв, 2Н), 4,0 (кв, 2Н), 5,35 (с, 2Н), 7,32 (д, 1Н), 8,08 (д, 1Н), 16,75 (с,1Н) 1 Н ЯМР (CDCI3): δ 1,3 (τ, 3Н), 2,05 (м, 2Н), 2,45 (м, 2Н), 2,85 (м, 2Н), 3,45 (кв, 2Н), 3,65(т, 2Н), 3,78 (т, 2Н), 5,35 (с, 2Н), 7,32(д, 2Н). 8,1 (д,1Н), 16,7 (с,1Н) 1 1 НЯ МР(СОСІ3):5 1,3 (т, 3Н), 2,05 (м, 2Н), 2,45 (м, 2Н), 2,82 (м, 2Н), 3,35 (м, 2Н), 3,42 (кв, 2Н), 4,62 (с, 2Н), 7,25 (д,1Н), 8,05 (д, 1Н), 16,75 (с, 1Н) 57 424 425 426 427 428 429 430 СН2СН2 СН2СН2 СН2СН2 СНМе СНМе СНМе СНМе 431 СНМе СНМе СНМе СНМе 58 СНМе 432 433 434 435 70970 O(CH2)2O(CH2)2Oe t O(СН2)2O(СН2)2O-ізо-пропіл О(СН2)2О(СН2)2ОСН2СН=СН2 О-циклобутил О-циклопентил О-циклогексил О(СН2)2О(СН2)2ОМе O(CH2)2O(CH2)2Oe t О(СН2)2О(СН2)2О-ізо-пропіл О(СН2)2О(СН2)2ОСН2СН=СН2 Таблиця 4 Сполуки загальної формули (І) відповідно до даного винаходу, де замісники і символи мають наступні значення R4=Η L=СН2 ν=1 № 436 437 438 439 440 441 442 443 444 445 446 447 448 449 450 451 452 453 454 455 456 457 458 459 R5=Η Υ=СН2 w=О R1 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF3 OCH2CF2CF2H OCH2CF2CF2H OCH2CF2CF2H OCH2CF2CF2H OCH2CF2CF2H OCH2CF2CF2H OCH2CF2CF2H OCH2CF2CF2H OCH2CF2CF2H OCH2CF2CF3 OCH2CF2CF3 OCH2CF2CF3 OCH2CF2CF3 OCH2CF2CF3 OCH2CF2CF3 R6=ОН Ζ=СН2 R2 Me Me SO2 Me SO2Et SO2 Me SOMe SMe Cl Br Me Me SO2 Me SO2Et SO2 Me SOMe SMe Cl Br Me Me SO2 Me SO2Et SO2 Me SOMe R3 SO2 Me SO2Et CI CI CF3 CF3 CF3 Cl Br SO2 Me SO2Et Cl Cl CF3 CF3 CF3 Cl Br SO2 Me SO2Et Cl Cl CF3 CF3 59 460 461 462 463 464 465 466 467 468 469 470 471 472 60 SMe Cl Br Me Me SO2 Me SO2Et SO2 Me SOMe SMe Cl Br Me CF3 Cl Br SO2 Me SO2Et Cl Cl CF3 CF3 CF3 Cl Br SO2 Me 473 Me SO2Et 474 SO2 Me Cl 475 SO2Et Cl 476 SO2 Me CF3 477 SOMe CF3 478 Sme CF3 479 Cl Cl 480 Br Br Me Me SO2 Me SO2Et SO2 Me SOMe SMe Cl Br Me Me SO2 Me SO2Et SO2 Me SOMe SO2 Me SO2Et Cl Cl CF3 CF3 CF3 Cl Br SO2 Me SO2Et Cl Cl CF3 CF3 481 482 483 484 485 486 487 488 489 490 491 492 493 494 495 OCH2CF2CF3 OCH2CF2CF3 OCH2CF2CF3 OCH2CH2CI OCH2CH2CI OCH2CH2CI OCH2CH2CI OCH2CH2CI OCH2CH2CI OCH2CH2CI OCH2CH2CI OCH2CH2CI 70970 О(СН2)2О(СН2)2Оmе O(CH2)2O(CH2)2Ome O(CH2)2O(CH2)2Ome O(CH2)2O(CH2)2Ome O(CH2)2O(CH2)2Ome O(CH2)2O(CH2)2Ome O(CH2)2O(CH2)2Ome O(CH2)2O(CH2)2Ome O(CH2)2O(CH2)2Ome O(CH2)2O(CH2)2Oe t O(CH2)2O(CH2)2Oe t O(CH2)2O(CH2)2Oe t O(CH2)2O(CH2)2Oe t O(CH2)2O(CH2)2Oe t O(CH2)2O(CH2)2Oe t