Синтетичні сполуки, застосування їх як фактора утворення вузликів стручкових рослин та стимуляції росту рослин, спосіб обробки насіння

1. Сполука формули (І) C2 2 (19) 1 3 84590 R10, R11, R17 та R18 являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з С1-6-алкілу та F; R20, R21, R22, R23, R24 та R25 являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, -C(O)NH2, -C(S)NH 2, -C(NH)NH2, -С(О)NНС1-6алкілу, -C(S)NHС1-6-алкілу та -С(NН)NНС1-6-алкілу; а також можливі геометричні та/або оптичні ізомери, енантіомери та/або діастереоізомери, таутомери, солі, N-окиси, сульфоксиди, сульфони, та їх металеві або металоїдні комплекси, які є придатними для сільського господарства, такі як солі літію, натрію, калію або тетраалкіламонію. 2. Сполука формули (І) за пунктом 1, яка має ту чи іншу з таких характеристик, взятих окремо або у поєднанні: n являє собою 2 або 3; А являє собою -С(О)- або -СН2-; В являє собою фенілен; С являє собою -О-; D являє собою лінійний, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 3 до 17 атомів вуглецю; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н, СНз або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SО3N(С1-8-алкіл)4, фукозил або метилфукозил. 3. Сполука формули (І) за пунктом 1 або 2, яка одночасно має такі характеристики: n являє собою 2 або 3; А являє собою -С(О)- або -СН2-; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н, СН3 або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SО3N(С1-8-алкіл)4, фукозил або метилфукозил; 4. Сполука формули (І) за будь-яким з пунктів 1-3, яка одночасно має такі характеристики: n являє собою 2 або 3; А являє собою -С(О)- або -СН2-; D являє собою лінійний, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 3 до 17 атомів вуглецю; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н, СН3 або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SО3N(С1-8-алкіл)4, фукозил або метилфукозил. 5. Сполука формули (І) за будь-яким з пунктів 1-4, яка одночасно має такі характеристики: n являє собою 2 або 3; А являє собою -С(О)- або -СН2-; С являє собою -О-; D являє собою лінійний, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 3 до 17 атомів вуглецю; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н, СН3 або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; 4 R8 являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(С1-8-алкіл)4, фукозил або метилфукозил. 6. Сполука формули (І) за будь-яким з пунктів 1-5, яка одночасно має такі характеристики: n являє собою 2 або 3; А являє собою -С(О)- або -СН2-; В являє собою фенілен; С являє собою -О-; D являє собою лінійний оснований на вуглеводні ланцюг, який містить 11 вуглеців, який є насиченим, або ненасиченим між вуглецями 4 і 5; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н, СН3 або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SО3N(С1-8-алкіл)4, фукозил або метилфукозил. 7. Сполука за пунктом 1 та формулою (Іа) O R3 O O R2 OO O O n R5 R8 O O O R1 O R6 O R4 R7 G O R9 E N B C D , (Ia) в якій n являє собою 1, 2 або 3; В являє собою арилен; гетероарилен, який містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; нафтилен; гетеронафтилен, який містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; двовалентний радикал, виведений з 2 конденсованих ароматичних кілець, які містять 5 або 6 атомів кожне; двовалентний радикал, виведений з 2 конденсованих гетероароматичних кілець, кожне з яких містить 5 або 6 атомів, і який містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; біфенілен; або гетеробіфенілен, який містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; причому ці групи можуть бути можливо заміщені одним або двома замісниками R12 і R13, вибраними, незалежно один від одного, з галогену, CN, C(O)OR 14, C(O)NR15R16, CF3, OCF3 , -NO2, N3, OR 14, SR14, NR15R 16 та С 1-6-алкілу; С являє собою замісник, вибраний з -О-, -S-, -СН2-, -CHR17-, -CR17R18-, -NH- тa -NR 19 ; D являє собою лінійний або розгалужений, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 2 до 20 атомів вуглецю; Е та G являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з Н, ОН, OR20, NH2 та NHR20; R1 являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6алкілу, С(О)Н та С(О)СН 3; R2, R3 і R6 являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу, С(О)С1-С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, 6-алкілу, C(O)NH2, -C(S)NH 2, -C(NH)NH2, -С(О)NНС1-6алкілу, -C(S)NHС1-6-алкілу або -C(NH)NHС1-6алкілy; O 5 84590 R4 являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу або R21; R5 являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6алкілу, фукозилу або R22; R7 являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6алкілу, арабінозилу або R23; R8 являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6алкілу, фукозилу, метилфукозилу, сульфофукозилу, ацетилфукозилу, арабінозилу, SO3H, SO 3Li, SO3Na, SO 3K, SО3N(С1-8-алкілу)4 або R24; R9 являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6алкілу, манози, гліцерину або R25; R10, R11, R17 та R18 являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з С1-6-алкілу або F; R14 ,R15, R16 та R19 являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з Н, С1-6алкілу, С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-C(O)NH2, -C(S)NH 2, -C(NH)NH2, 6-алкілу, С(О)NНС1-6-алкілу, -С(S)NНС1-6-алкілу або С(NН)NНС1-6-алкілу; R20, R21, R22, R23, R24 та R25 являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, -C(O)NH2, -C(S)NH 2, -C(NH)NH2, -С(О)NНС1-6алкілу, -C(S)NHС1-6-алкілу або -С(NН)NНС1-6алкілу; а також можливі геометричні та/або оптичні ізомери, енантіомери та/або діастереоізомери, таутомери, солі, N-окиси, сульфоксиди, сульфони та їх металеві або металоїдні комплекси, які є придатними для сільського господарства, cеред визначених вище сполук найважливішими сполуками є солі, більш конкретно солі літію, натрію, калію або тетраалкіламонію. 8. Сполука формули (Іа) за пунктом 7, яка має ту чи іншу з таких характеристик, взятих окремо або у поєднанні: n являє собою 2 або 3; В являє собою фенілен; С являє собою -О-; D являє собою лінійний, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 3 до 17 атомів вуглецю; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SО3N(С1-8-алкіл)4, фукозил або метилфукозил. 9. Сполука формули (Іа) за пунктом 7 або 8, яка одночасно має такі характеристики: n являє собою 2 або 3; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SО3N(С1-8-алкіл)4, фукозил або метилфукозил. 10. Сполука формули (Іа) за будь-яким з пунктів 79, яка одночасно має такі характеристики: n являє собою 2 або 3; D являє собою лінійний, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 3 до 17 атомів вуглецю; 6 Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SО3N(С1-8-алкіл)4, фукозил або метилфукозил. 11. Сполука формули (Іа) за будь-яким з пунктів 710, яка одночасно має такі характеристики: n являє собою 2 або 3; С являє собою -О-; D являє собою лінійний, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 3 до 17 атомів вуглецю; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(С1-8-алкіл)4, фукозил або метилфукозил. 12. Сполука формули (Іа) за будь-яким з пунктів 711, яка одночасно має такі характеристики: n являє собою 2 або 3; В являє собою фенілен; С являє собою -О-; D являє собою лінійний оснований на вуглеводні ланцюг, який містить 11 вуглеців, який є насиченим, або ненасиченим між вуглецями 4 і 5; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(С1-8-алкіл)4, фукозил або метилфукозил. 13. Сполука за пунктом 1 та формулою (Іb) O R3 O O R2 OO O O n R5 R1 O O O R8 O R6 O R4 R7 G O R9 E N C B H2 C D , (Ib) в якій n являє собою 1, 2 або 3; В являє собою арилен; гетероарилен, який містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; нафтилен; гетеронафтилен, який містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; двовалентний радикал, виведений з 2 конденсованих ароматичних кілець, кожне з яких містить 5 або 6 атомів; двовалентний радикал, виведений з 2 конденсованих гетероароматичних кілець, кожне з яких містить 5 або 6 атомів, який містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; біфенілен; або гетеробіфенілен, який містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; причому ці групи можуть бути можливо заміщені одним або двома замісниками R12 і R13, вибраними, незалежно один від одного, з галогену, CN, C(O)OR 14, C(O)NR15R16, CF3, OCF3 , -NO2, N3, OR 14, SR14, NR15R 16 та С 1-6-алкілу; 7 84590 С являє собою замісник, вибраний з -О-, -S-, -СН2-, -CHR17-, -CR17R18-, -NH та -NR 19 ; D являє собою лінійний або розгалужений, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 2 до 20 атомів вуглецю; Е та G являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з Н, ОН, OR20, NH2 та NHR20; R1 являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6алкілу, С(О)Н та С(О)СН 3; R2, R3 і R6 являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу, С(О)С1-С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, 6-алкілу, C(O)NH2, -C(S)NH 2, -C(NH)NH2, -С(О)NНС1-6алкілу, -C(S)NHС1-6-алкілу або -С(NН)NНС1-6алкілу; R4 являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу або R21; R5 являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6алкілу, фукозилу або R22; R7 являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6алкілу, арабінозилу або R23; R8 являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6алкілу, фукозилу, метилфукозилу, сульфофукозилу, ацетилфукозилу, арабінозилу, SO3H, SO 3Li, SO3Na, SO 3K, SO3N(С1-8-алкіл)4 або R24; R9 являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6алкілу, манози, гліцерину або R25; R10 ,R11, R17 та R18 являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з С1-6-алкілу або F; R14 ,R15, R16 та R19 являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з Н або С1-6алкілу, С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-C(O)NH2, -C(S)NH 2, -C(NH)NH2, 6-алкілу, С(О)NНС1-6-алкілу, -C(S)NHС1-6алкіл або С(NН)NНС1-6алкілу; R20, R21, R22, R23, R24 та R25 являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, -C(O)NH2, -C(S)NH 2, -C(NH)NH2, -С(О)NНС1-6алкілу, -С(S)NHС1-6-алкілу або -С(NН)NНС1-6алкілу; а також можливі геометричні та/або оптичні ізомери, енантіомери та/або діастереоізомери, таутомери, солі, N-окиси, сульфоксиди, сульфони та їх металеві або металоїдні комплекси, які є придатними для сільського господарства, серед визначених вище сполук найважливішими сполуками є солі, більш конкретно солі літію, натрію, калію або тетраалкіламонію. 14. Сполука формули (Іb) за пунктом 13, яка має ту чи іншу з таких характеристик, взятих окремо або у поєднанні: n являє собою 2 або 3; В являє собою фенілен; С являє собою -О-; D являє собою лінійний, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 3 до 17 атомів вуглецю; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SО3N(С1-8-алкіл)4, фукозил або метилфукозил. 8 15. Сполука формули (Іb) за пунктом 13 або 14, яка одночасно має такі характеристики: n являє собою 2 або 3; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SО3N(С1-8-алкіл)4, фукозил або метилфукозил. 16. Сполука формули (Іb) за будь-яким з пунктів 13-15, яка одночасно має такі характеристики: n являє собою 2 або 3; D являє собою лінійний, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 3 до 17 атомів вуглецю; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(С1-8-алкіл)4, фукозил або метилфукозил. 17. Сполука формули (Іb) за будь-яким з пунктів 13-16, яка одночасно має такі характеристики: n являє собою 2 або 3; С являє собою -О-; D являє собою лінійний, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 3 до 17 атомів вуглецю; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SО3N(С1-8-алкіл)4, фукозил або метилфукозил. 18. Сполука формули (Іb) за будь-яким з пунктів 13-17, яка одночасно має такі характеристики: n являє собою 2 або 3; В являє собою фенілен; С являє собою -О-; D являє собою лінійний оснований на вуглеводні ланцюг, який містить 11 вуглеців, який є насиченим або ненасиченим між вуглецями 4 і 5; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SО3N(С1-8-алкіл)4, фукозил або метилфукозил. 19. Сполука за пунктом 1 та формулою (Іс) R4 O R3 OO R2 OO OO n R5 R1 O O O R8 O R6 O R7 G O R9 E N A B O D , (Ic) в якій n являє собою 1, 2 або 3; А являє собою замісник, вибраний з -С(О)-, -C(S)-, -CH2-, -CHR10-, -CR10R11-, -C(O)O-, -C(O)S-, -C(S)O, -C(S)S-, -C(O)NH-, -C(NH)NH або -C(S)NH-; В являє собою арилен; гетероарилен, який містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; 9 84590 нафтилен; гетеронафтилен, який містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; двовалентний радикал, виведений з 2 конденсованих ароматичних кілець, кожне з яких містить 5 або 6 атомів; двовалентний радикал, виведений з 2 конденсованих ароматичних або гетероароматичних кілець, кожне з яких містить 5 або 6 атомів, який містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; біфенілен; або гетеробіфенілен, який містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; причому ці групи можуть бути можливо заміщені одним або двома замісниками R12 і R13, вибраними, незалежно один від одного, з галогену, CN, C(O)OR 14, C(O)NR15R16, CF3, OCF3 , -NO2, N3, OR 14, SR14, NR15R 16 та С 1-6-алкілу; D являє собою лінійний або розгалужений, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 2 до 20 атомів вуглецю; Е та G являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з Н, ОН, OR20, NH2, NHR20; R1 являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6алкілу, С(О)Н та С(О)СН 3; R2, R3 і R6 являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу, С(О)С1-С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6алкілу, 6-алкілу, C(O)NH2, -C(S)NH 2, -C(NH)NH2, -С(O)NНС1-6алкілу, -C(S)NHС1-6-алкілу або -С(NН)NНС1-6алкілу; R4 являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу або R21; R5 являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6алкілу, фукозилу або R22; R7 являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6алкілу, арабінозилу або R23; R8 являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6алкілу, фукозилу, метилфукозилу, сульфофукозилу, ацетилфукозилу, арабінозилу, SO3H, SO 3Li, SO3Na, SO 3K, SО3N(С1-8-алкілу)4 або R24; R9 являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6алкілу, манози, гліцерину або R25; R10, R11, R17 та R18 являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з С1-6-алкілу або F; R14, R15, R16 та R19 являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з Н або С1-6алкілу, С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-C(O)NH2, -C(S)NH 2, -C(NH)NH2, 6-алкілу, С(О)NНС1-6-алкілу, -С(S)NНС1-6-алкілу або С(NН)NНС1-6-алкілу; R20, R21, R22, R23, R24 та R25 являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, -C(O)NH2, -C(S)NH 2, -C(NH)NH2, -С(О)NНС1-6алкілу, -C(S)NHС1-6-алкілу або -С(NН)NНС1-6алкілу; а також можливі геометричні та/або оптичні ізомери, енантіомери та/або діастереоізомери, таутомери, солі, N-окиси, сульфоксиди, сульфони, їх металеві або металоїдні комплекси, які є придатними для сільського господарства, cеред визначених вище сполук найважливішими сполуками є 10 солі, більш конкретно солі літію, натрію, калію або тетраалкіламонію. 20. Сполука формули (Іс) за пунктом 19, яка має ту чи іншу з таких характеристик, взятих окремо або у поєднанні: n являє собою 2 або 3; А являє собою -С(О)- або СН 2-; В являє собою фенілен; D являє собою лінійний, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 3 до 17 атомів вуглецю; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н, СН3 або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SО3N(С1-8-алкіл)4, фукозил або метилфукозил. 21. Сполука формули (Іс) за пунктами 19 або 20, яка одночасно має такі характеристики: n являє собою 2 або 3; А являє собою -С(О)- або -СН2-; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н, СН3 або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(С1-8-алкіл)4, фукозил або метилфукозил. 22. Сполука формули (Іс) за будь-яким з пунктів 19-21, яка одночасно має такі характеристики: n являє собою 2 або 3; А являє собою -С(О)- або -СН2-; D являє собою лінійний, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 3 до 17 атомів вуглецю; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н, СН3 або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(С1-8-алкіл)4) фукозил або метилфукозил. 23. Сполука формули (Іс) за будь-яким з пунктів 19-22, яка одночасно має такі характеристики: n являє собою 2 або 3; А являє собою -С(О)- або -СН2-; В являє собою фенілен; D являє собою лінійний оснований на вуглеводні ланцюг, який містить 11 атомів вуглецю, який є насиченим або ненасиченим між вуглецями 4 і 5; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н, СН3 або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SО3N(С1-8-алкіл)4, фукозил або метилфукозил. 24. Сполука за пунктом 1 та формули (Id) O R3 O O R2 OO R5 R1 O O O R8 O R6 O R4 O O n R7 G O R9 E N B O D O в якій n являє собою 1, 2 або 3; В являє собою , (Id) 11 84590 арилен; гетероарилен, який містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; нафтилен; гетеронафтилен, який містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; двовалентний радикал, виведений з 2 конденсованих ароматичних кілець, кожне з яких містить 5 або 6 атомів; двовалентний радикал, виведений з 2 конденсованих ароматичних або гетероароматичних кілець, кожне з яких містить 5 або 6 атомів, і який містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; біфенілен; або гетеробіфенілен, який містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; причому ці групи можуть бути можливо заміщені одним або двома замісниками R12 і R13, вибраними, незалежно один від одного, з галогену, CN, C(O)OR 14, C(O)NR15R16, CF3, OCF3 , -NO2, N3, OR 14, SR14, NR15R 16 та С 1-6-алкілу; D являє собою лінійний або розгалужений, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 2 до 20 атомів вуглецю; Е та G являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з Н, ОН, OR20, NH2 та NHR20; R1 являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6алкілу, С(О)Н та С(О)СН 3; R2, R3 і R6 являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу, С(О)С1-С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, 6-алкілу, C(O)NH2, -C(S)NH 2, -C(NH)NH2, -С(О)NНС1-6алкілу, -C(S)NHС1-6-алкілу або -С(NН)NНС1-6алкілу; R4 являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу або R21; R5 являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу, фукозилу або R22; R7 являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6алкілу, арабінозилу або R23; R8 являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6алкілу, фукозилу, метилфукозилу, сульфофукозилу, ацетилфукозилу, арабінозилу, SО3Н, SO 3Li, SO3Na, SO 3K, SO3N(С1-8-алкіл)4 або R24; R9 являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6алкілу, манози, гліцерину та R25 ; R10, R11, R17 та R18 являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з С1-6-алкілу або F; R14, R15, R16 та R19 являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з Н або С1-6алкілу, С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6алкілу, -С(О)ОС1-6алкілу, -C(O)NH2, -C(S)NH2, -C(NH)NH2, -С(О)NНС1-С(NН)NНС1-66-алкілу, -С(S)NНС 1-6-алкілу або алкілу; R20, R21, R22, R23, R24 та R25 являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, -C(O)NH2, -C(S)NH 2, -C(NH)NH2, -С(О)NНС1-6алкілу, -C(S)NHC 1-6-алкілу або -C(NH)NHС1-6алкілy; а також можливі геометричні та/або оптичні ізомери, енантіомери та/або діастереоізомери, таутомери, солі, N-окиси, сульфоксиди, сульфони та їх 12 металеві або металоїдні комплекси, які є придатними для сільського господарства, cеред визначених вище сполук найважливішими сполуками є солі, більш конкретно солі літію, натрію, калію або тетраалкіламонію. 25. Сполука формули (Id) за пунктом 24, яка має ту чи іншу з таких характеристик, взятих окремо або у поєднанні: n являє собою 2 або 3; В являє собою фенілен; D являє собою лінійний, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 3 до 17 атомів вуглецю; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SО3N(С1-8-алкіл)4, фукозил або метилфукозил. 26. Сполука формули (Id) за пунктом 24 або 25, яка одночасно має такі характеристики: n являє собою 2 або 3; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(С1-8-алкіл)4, фукозил або метилфукозил. 27. Сполука формули (Id) за будь-яким із пунктів 24-26, яка одночасно має такі характеристики: n являє собою 2 або 3; D являє собою лінійний, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 3 до 17 атомів вуглецю; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(С1-8-алкіл)4, фукозил або метилфукозил. 28. Сполука формули (Id) за будь-яким з пунктів 24-27, яка одночасно має такі характеристики: n являє собою 2 або 3; В являє собою фенілен; D являє собою лінійний оснований на вуглеводні ланцюг, який містить 11 атомів вуглецю, який є насиченим або ненасиченим між вуглецями 4 і 5; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SО3N(С1-8-алкіл)4, фукозил або метилфукозил. 29. Сполука за пунктом 1 та формули (Іе) R4 O R3 OO R2 OO O O n R5 R1 O O O R8 O O R6 R7 G O R9 E N C B H2 O D в якій n являє собою 1, 2 або 3; В являє собою арилен; , (Ie) 13 84590 гетероарилен, який містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; нафтилен; гетеронафтилен, який містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; двовалентний радикал, виведений з 2 конденсованих ароматичних кілець, кожне з яких містить 5 або 6 атомів; двовалентний радикал, виведений з 2 конденсованих ароматичних або гетероароматичних кілець, кожне з яких містить 5 або 6 атомів, який містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; біфенілен; або гетеробіфенілен, який містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; причому ці групи можуть бути можливо заміщені одним або двома замісниками R12 і R13, вибраними, незалежно один від одного, з галогену, CN, C(O)OR 14, C(O)NR15R16, CF3, OCF3 , -NO2, N3, OR 14, SR14, NR15R 16 тa С1-6-алкілу; D являє собою лінійний або розгалужений, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 2 до 20 атомів вуглецю; Е та G являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з Н, ОН, OR20, NH2 та NHR20; R1 являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6алкілу, С(О)Н та С(О)СН 3; R2, R3 і R6 являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу, С(О)С1-С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, 6-алкілу, C(O)NH2, -C(S)NH 2, -C(NH)NH2, -С(О)NНС1-6алкілу, -C(S)NHС1-6-алкілу та -С(NН)NНС1-6-алкілу; R4 являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6-алкілу або R21; R5 являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6алкілу, фукозилу або R22; R7 являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6алкілу, арабінозилу або R23; R8 являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6алкілу, фукозилу, метилфукозилу, сульфофукозилу, ацетилфукозилу, арабінозилу, SO3H, SO 3Li, SO3Na, SO 3K, SО3N(С1-8-алкілу)4 або R24; R9 являє собою замісник, вибраний з Н, С1-6алкілу, манози, гліцерину або R25; R10 ,R11, R17 та R18 являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з С1-6-алкілу та F; R14 ,R15, R16 та R19 являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з Н або С1-6алкілу, С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6-алкілу, -С(O)OС1-C(O)NH2, -C(S)NH 2, -C(NH)NH2, 6-алкілу, С(О)NНС1-6-алкілу, -С(S)NНС1-6-алкілу або C(NH)NHС1-6-алкілy; R20, R21, R22, R23, R24 та R25 являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, -C(O)NH2, -C(S)NH 2, -C(NH)NH2, -С(О)NНС1-6алкілу, -C(S)NHС1-6-алкілу або -C(NH)NHС1-6алкілy; а також можливі геометричні та/або оптичні ізомери, енантіомери та/або діастереоізомери, таутомери, солі, N-окиси, сульфоксиди, сульфони та їх металеві або металоїдні комплекси, які є придатними для сільського господарства, cеред визначених вище сполук найважливішими сполуками є 14 солі, більш конкретно солі літію, натрію, калію або тетраалкіламонію. 30. Сполука формули (Іе) за пунктом 29, яка має ту чи іншу з таких характеристик, взятих окремо або у поєднанні: n являє собою 2 або 3; В являє собою фенілен; D являє собою лінійний, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 3 до 17 атомів вуглецю; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SO3N(С1-8-алкіл)4, фукозил або метилфукозил. 31. Сполука формули (Іе) за пунктом 29 або 30, яка одночасно має такі характеристики: n являє собою 2 або 3; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SО3N(С1-8-алкіл)4, фукозил або метилфукозил. 32. Сполука формули (Іе) за будь-яким з пунктів 29-31, яка одночасно має такі характеристики: n являє собою 2 або 3; D являє собою лінійний, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 3 до 17 атомів вуглецю; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SО3N(С1-8-алкіл)4, фукозил або метилфукозил. 33. Сполука формули (Іе) за будь-яким з пунктів 29-32, яка одночасно має такі характеристики: n являє собою 2 або 3; В являє собою фенілен; D являє собою лінійний оснований на вуглеводні ланцюг, який містить 11 атомів вуглецю, який є насиченим або ненасиченим між вуглецями 4 і 5; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K, SО3N(С1-8-алкіл)4, фукозил або метилфукозил. 34. Сполука за будь-яким з пунктів 1-33, в якій В являє собою нафтилен; арилен; гетероарилен, який містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; гетеронафтилен, який містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; причому ці групи можуть бути можливо заміщені одним або двома замісниками R12 і R13, вибраними, незалежно один від одного, з галогену, CN, C(O)OR 14, C(O)NR15R16, CF3, OCF3 , -NO2, N3, OR 14, SR14, NR15R 16 та С 1-6-алкілу. 35. Сполука за будь-яким з пунктів 1-34, в якій В являє собою арилен; 15 84590 або гетероарилен, який містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; причому ці групи можуть бути можливо заміщені одним або двома замісниками R12 і R13, вибраними, незалежно один від одного, з галогену, CN, C(O)OR 14, C(O)NR15R16, CF3, OCF3 , -NO2, N3, OR 14, SR14, NR15R 16 та С 1-6-алкілу. 36. Сполука за будь-яким з пунктів 1-35, в якій В являє собою фенілен; 16 або гетерофенілен, який містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; причому ці групи можуть бути можливо заміщені одним або двома замісниками R12 і R13, вибраними, незалежно один від одного, з галогену, CN, C(O)OR 14, C(O)NR15R16, CF3, OCF3 , -NO2, N3, OR 14, SR14, NR15R 16 та С 1-6-алкілу. 37. Сполука за будь-яким з пунктів 1-33, в якій В являє собою замісник, вибраний з: R13 S R 12 B1 B6 B11 N R1 3 R12 R12 R 12 N B7 B3 R12 H N B8 N R12 R13 B13 N R12 B18 B14 R12 R12 H N H N R12 B20 N R13 S N R12 R12 R 13 N R13 B15 де R12 і R13 являють собою два замісника, вибрані, незалежно один від одного, з галогену, CN, CF3, OCF3, -NO 2, N3, OR14 , SR14, NR15R 16 та С 1-6-алкілу. 38. Сполука за пунктом 37, в якій В являє собою фенілен В1, який може бути заміщений одним або двома замісниками R12 і R13, вибраними, незалежно один від одного, з галогену, CN, CF3, OCF3, NO2, N3 , OR14, SR14, NR15R16 та С 1-6-алкілу. 39. Сполука за одним із попередніх пунктів, яка має одну з таких характеристик, взятих окремо або у поєднанні: n = 2 або 3; А являє собою -С(О)- або СН 2-; С являє собою -О-; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6 та R7 являють собою атом водню; R4 являє собою замісник, вибраний з Н, С(О)СН3 або C(O)NH2; R8 являє собою замісник, вибраний з Н, фукозилу, метилфукозилу, сульфо фукозилу, ацетилфукозилу, арабінозилу, SO3H, SO 3Li, SO3Na, SO3K та SO3N(С1-8-алкілу)4; R9 являє собою атом водню. 40. Сполука за одним із попередніх пунктів, яка має усі з таких характеристик: n = 2 або 3; А являє собою -С(О)- або СН 2-; С являє собою -О-; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R 13 R1 2 R13 S B19 N R13 B10 R12 R13 R 12 B9 B5 R12 N R12 R12 O B4 H N B17 R12 S N R1 2 R1 3 B12 N R1 3 R13 R13 O B2 B16 N R1 являє собою Н або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6 та R7 являють собою атом водню; R4 являє собою замісник, вибраний з Н, С(О)СН3 або C(O)NH2; R8 являє собою замісник, вибраний з Н, фукозилу, метилфукозилу, сульфо фукозилу, ацетилфукозилу, арабінозилу, SO3H, SO 3Li, SO3Na, SO3K і SO3N(С1-8-алкілy)4; R9 являє собою атом водню. 41. Сполука за будь-яким із попередніх пунктів, в якій R8 являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO 3Na, SO3K, SО3N(С1-8-алкіл)4 або замісника формули: O R28 O O O R26 R27 , в якій R26 являє собою замісник, вибраний з Н і СН 3; R27 та R28 являють собою, незалежно один від одного, замісник, вибраний з Н, С(О)СН3, SO3H, SO3Li, SO 3Na, SO3K і SО 3N(С1-8-алкілу)4. 42. Сполука за пунктом 41, в якій R26, R27 тa R28 являють собою атом водню. 43. Сполука за одним із попередніх пунктів, в якій D являє собою лінійний, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 7 до 15 атомів вуглецю. 44. Сполука за одним із попередніх пунктів, в якій D являє собою оснований на вуглеводні ланцюг згідно з однією з формул, наведених нижче 17 D1 D2 D4 p m 18 D5 O H H OO H s O O O OO NHAc H NHAc H NHAc H O OO OO H O O H H O m p p m 84590 O H NH O D3 D6 q O s де m = від 1 до 12, р = від 0 до 11, q = від 6 до 14, s = від 5 до 13, при m+р £ 12 і m+р ³ 4. 45. Сполука за одним із попередніх пунктів, в якій D являє собою оснований на вуглеводні ланцюг згідно з однією з формул, наведених нижче D1 , H O H O , O OO OO NHAc H O H SO3 M O O O OO H O H O O H p m NHAc H O H D2 H NH O O NHAc H NHAc O O OO OO OO p m O O H O H H O O H SO3 M O OO NHAc H NHAc H O H NH O D3 O q в якій m = від 1 до 12, р = від 0 до 11, q = від 6 до 14, при m+р £ 12 і m+р ³ 4. 46. Сполука за одним із попередніх пунктів, в якій D являє собою лінійний оснований на вуглеводні ланцюг, який містить 11 атомів вуглецю, який є насиченим або ненасиченим між атомами вуглецю 4 і 5. 47. Сполука за одним із попередніх пунктів, що відповідає одній з таких формул: H OO OO NH NHAc H H O O OO OO NHAc H H NHAc H O H NH O , O H O O OO OO NHAc H SO3 M O H O O O OO H H O OO NHAc H SO3 M O H NHAc H NHAc H OO O H O O O H O O O H O O H SO3M O H O O O OO H H O H O O , O OO H NHAc H NHAc O H NH O O O , O O H O O H OO OO OO NH NHAc H O H H O H H O , SO3M O O O O NHAc H NHAc O OO H OO H O NAc OO H O NHAc OO H NHAc , SO3M O O H H O O O OO H NHAc OO H NHAc O O H H H O H O O OO H NHAc OO H NHAc O H NH O O H O O O H O O H H O H O H O H O O O O H NHAc O H , O , в якій, коли він є, М являє собою катіон, вибраний з Н+, Li+, Na+, K+ та (С1-8-алкілу)4N+. 48. Застосування сполуки за будь-яким з пунктів 147 як фактора утворення вузликів для рослини. 49. Застосування за пунктом 48, яке відрізняється тим, що згаданою рослиною є стручкова рослина. 50. Застосування за пунктом 49, яке відрізняється тим, що згаданою стручковою рослиною є соя, 19 84590 20 горох, кінські боби, земляний горіх, боби, люпин, люцерна або конюшина. 51. Застосування сполуки за будь-яким із пунктів 1-47 як фактора стимуляції росту рослин. 52. Спосіб обробки насіння, який вміщує застосування, окремо або у комбінації з іншими активними молекулами, однієї або більше сполук, визначених у будь-якому з пунктів 1-47. Цей винахід відноситься до синтетичних сполук, які є активними на рослинах, особливо як фактори утворення вузликів стручкових рослин, а також як стимулятори росту рослин, і до способів приготування таких сполук. Відомо, що процес засвоєння азоту стручковими рослинами базується на симбіозі між цими рослинами та ґрунтовими бактеріями, мікоризами. Симбіоз мікориза-стручкова рослина виробляє щороку, за допомогою кореневих вузликів, більше амонію, ніж уся промисловість азотних добрив. Цей симбіоз, у такий спосіб, відіграє значну агрономічну роль. Стручкові рослини дуже багаті на білки і виробляють близько однієї третини рослинних білків, що їх споживають в усьому світі, на основі бобових рослин, таких як соя, горіх, кінські боби, земляний горіх (арахіс), боби та люпин, та кормових рослин, таких як люцерна та конюшина. Формування вузликів засвоєння азоту починається з обміну молекулярних сигналів, флавонидів, виділених рослиною у формі секретів, та факторів утворення вузликів (Nod-факторів), синтезованих бактерією. Ці фактори складаються з олігосахаридного фрагмента та ліпідного ланцюга, прикріпленого до цього скелету на не відновленому кінці. Вони мають структурні властивості (заміни на сахарах на двох кінцях та варіабельність ланцюга), які роблять їх специфічними до пари стручкова рослина-бактерія. у ґрун ті, зокрема тому що вони мають зв'язок -CONH-, який може бути розірваний рослинними або мікробними ензимами, які присутні у ризосфері. Один з аспектів цього винаходу полягає у пропонуванні способу приготування сполук типу Nodфактору, причому деякі з цих сполук становлять інший аспект винаходу. Конкретно, деякі біологічно активні сполуки виявляють сильну абсорбцію в ультрафіолетовому діапазоні, що робить легким їх аналізування під час їх промислового приготування і дозволяє легко виявити і проаналізувати їх у продукті, призначеному для збуту, та дозволяє перевірити їх стабільність і збереженість у таких продуктах. Додатково, деякі з цих синтезованих сполук виявляють більш високу стабільність, ніж природні Nod-фактори. Описані сполуки можуть бути використані для обробки рослин або частин рослин. Термін «рослини» означає дикі рослини і також рослини, які вирощують для їжі (у тому числі майбутні рослини, які вирощують для їжі). Рослини, які вирощують для їжі, можуть бути виведені або за допомогою традиційних сортово-селекційних методів, за допомогою методів генної інженерії, або шляхом поєднання обох цих методів. Термін «частини рослин» означає усі надземні або підземні частини або органи рослин, такі як насіння, коріння, бульба, кореневище, зав'язь, стебло, лист і квітка квіткових рослин. Також до категорії частин рослин включені продукти врожаю і також репродуктивний вегетаційний або гермінативний матеріал, такий як кореневище, бульба, насіння, брунька або привой. Описані сполуки можуть бути використані для обробки рослин або частин рослин безпосередньо або шляхом дії на них навколишнього середовища або середовища їх культури або зберігання. Звичайними методами обробки є, наприклад, занурення, пароутворення, випаровування, обприскування, намазування та нанесення, і для репродуктивного матеріалу, зокрема для насіння, просте або багатошарове покриття. У випадку обробки репродуктивного матеріалу, особливо насіння, описані сполуки можуть бути застосовані окремо або у поєднанні з іншими активними молекулами, такими як фунгіциди, інсектициди, акарициди, нематициди, регулятори росту та гербіциди. Описані сполуки та їх комбінації з активними молекулами, які належать до вищезгаданих сімейств, можуть бути застосовані безпосередньо або із використанням придатної композиції. Ця композиція може бути розведена або до неї можуть бути додані плівкоутворювальні агенти перед використанням. Використання може здійснюватись на будь-якому з етапів обробки насіння між збиранням урожаю та посівом, у тому числі під час самосіву. Придатні композиції та способи обробки насіння є відомими для спеціалістів у даній Ці ліпоцито-олігосахариди (LCO) можуть бути або виділені безпосередньо з конкретної культури мікоризи, синтезованої хімічним шляхом, або одержані хемо-ензиматично. За допомогою останнього способу олігосахаридний скелет може бути сформований шляхом культивування рекомбінантних бактерійних штамів Escherichia coli у ферментері, а потім ліпідний ланцюг може бути прикріплений хімічним шляхом. Обробка насіння стручкових рослин, наприклад сої, Nod-факторами у дуже низьких концентраціях, може призвести до великого збільшення кількості кореневих вузликів засвоєння азоту і до значного збільшення врожаю, у агрономічних умовах. Тому є очевидним, що у майбутньому сполуки типу Nod-фактору вироблятимуться промислово для широкомасштабного агрономічного використання. Однак, промислове приготування і встановлення потрібного складу природних Nod-факторів становить два типи перешкод: (1) природні Nodфактори складно проаналізувати за допомогою простих методів, таких як спектрометричні методи; (2) вони є нестабільними у присутності рослин або 21 84590 галузі техніки і описані, зокрема, у таких документах: [US 4,272,417A, US 4,245,432А, US 4,808,430A, US 5,876,739A, US 2003/0176428А1, WO 2002/080675А1, WO 2002/028186А2]. Композиціями, які звичайно використовують, можуть бути розчини, емульсії, суспензії, порошки, порошки для розпилювання, пасти, розчинні пасти, гелі, гранули, концентровані суспензії-емульсії, природні або синтетичні просочені матеріали, а також мікроінкапсуляція із використанням полімерів. Ці композиції звичайно готують, наприклад, змішуванням описаних сполук та/або їх комбінацій з іншими активними молекулами з твердими або рідкими композиційними носіями, із використанням, де це потрібно, емульгувальних та/або диспергувальних та/або піноутворювальних поверхнево-активних речовин. Вони також можуть вміщувати барвник, такий як мінеральні пігменти. Цільовий Nod-фактор є особливо фактором, який пов'язаний із люцерною (1), як описано вище. З-поміж усіх існуючи х стручкових рослин люцерна та віка були предметом численних досліджень. За допомогою декількох визначень активності, проведених з різними аналогами Nod-факторів, було можливо встановити зв'язок між структурою LCO та реакцією рослини. Виділений фактор утворення вузликів, що є найбільш активним на люцерні, є тетрамером, сульфатованим у позиції 6 відновлювального цукру, ацетильованим у позиції 6 цукру, розміщеного на не відновленому кінці та ацильованому ланцюгом 16 вуглеців, який містить дві ненасиченості (C16:2A2E,9Z) (1) Було показано, що відсутність ацетату, додавання одиниці глюкозаміну або втрата однієї з двох ненасиченостей виробляють лише помірне зниження активності. Тест зміни довжини ланцюга виявив максимальну активність ланцюга з 16 вуглеців. Нарешті, сульфат є найважливішим для визнання Nod-фактору люцерною, але, з іншого боку, його відсутність є необхідною для дії у виці. Дослідження показали, що сполучена не насиченість, присутня у 2 ліпідного ланцюга, була важливою для утворення вузликів, оскільки аналог, ацильований C16:1A9Z ланцюгом, є менш активним (лише нижче за фактор 10). З цих результатів було приготовано низку аналогів, для яких імітували сполучений амідний зв'язок бензамідним зв'язком. Ці сполуки становлять один із аспектів цього винаходу. Інша низка аналогів, які мають функцію бензиламінового типу, становить інший аспект винаходу. Такі сполуки здатні спричиняти або сприяти явищу утворення вузликів у стр учкових рослин і стимулюванню росту та розвитку рослин. Сполуками, які є факторами утворення вузликів у рослин згідно з винаходом, є переважно сполуки формули (І) 22 в якій n являє собою 1, 2 або 3; А являє собою замісника, вибраного з -С(О)-, C(S)-, -CH2-, -CHR10-, -CR10R11-, -C(O)O, -C(O)S-, C(S)O, -C(S)S-, -C(O)NH-, -C(NH)NH- та -C(S)NH-; В являє собою арилен; гетероарилен, який містить 1 або 2 гетеро атоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; нафтилен; гетеронафтилен, який містить 1 або 2 гетеро атоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; двовалентний радикал, виведений з 2 конденсованих ароматичних кілець з 5 або 6 атомів кожне; двовалентний радикал, виведений з 2 конденсованих ароматичних або гетеро ароматичних кілець з 5 або 6 атомів кожне, який містить 1 або 2 гетеро атоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; біфенілен; або гетеробіфенілен, який містить 1 або 2 гетеро атоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; причому ці групи можуть бути можливо заміщені одним або двома замісниками R12 і R13, вибраними, незалежно один від одного, з галогену, CN, C(O)OR 14, C(O)NR15R16, CF 3, OCF3 , -NO2, N3, OR14, SR14, NR15R16 та С 1-6-алкілу; С являє собою замісника, вибраного з -О-, -S-, -СН2-, -CHR17, -CR 17R18- та -NR19; D являє собою лінійний або розгалужений, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 2 до 20 атомів вуглецю; Е та G являють собою, незалежно один від одного, замісника, вибраного з Н, ОН, OR20, NH2 та NHR20; R1 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу, С(О)Н та С(О)СН 3; R2, R3, R6, R14 , R15, R16 та R 19 являють собою, незалежно один від одного, замісника, вибраного з Н, Сі-є-алкілу, С(О)С1-6-алкілу, -C(S)С1-6-алкілу, С(О)ОС 1-6-алкілу, -C(O)NH2, -C(S)NH 2, -C(NH)NH2, C(O)NHС1-6-алкілу, -С(S)NНС1-6-алкілу та С(NН)NНС1-6-алкілу; R4 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу та R21; R5 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу, фукозилу та R22; R7 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу, арабінозилу та R23; R8 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу, фукозилу, метилфукозилу, сульфофукозилу, ацетилфукозилу, арабінозилу, SO3H, SO 3Li, SO3Na, SO 3K, SО3N(С1-6-алкілу )4 та R24; R9 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу, маннози, гліцерину та R25; 23 84590 R10 ,R11, R17 та R18 являють собою, незалежно один від одного, замісника, вибраного з С1-6-алкілу та F; R20, R21 , R22 , R23 , R24 та R25 являють собою, незалежно один від одного, замісника, вибраного з С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, -C(O)NH2, -C(S)NH 2, -C(NH)NH2, -С(О)NНС1-6алюлу, -С(S)NНС1-6-алкілу та -С(NН)МНС1-6-алкілу; а також можливі геометричні та/або оптичні ізомери, енантіомери та/або діастереоізомери, таутомери, солі, N-окиси, сульфоксиди, сульфони, їх металеві або металоїдні комплекси, які є придатними для сільського господарства. Серед визначених вище сполук найважливішими сполуками є солі, більш конкретно солі літію, натрію, калію або тетраалкіламонію. Переважно, сполуки формули (І) мають одну або іншу з таких характеристик, взятих разом або у комбінації: n являє собою 2 або 3; А являє собою -С(О)- або -СН2-; В являє собою фенілен; С являє собою -О-; D являє собою лінійний, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 3 до 17 атомів вуглецю; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н, СН3 або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO 3Li, SO 3Na, SO3K, SO3N(C1-8aлкіл)4, фукозил або метил фукозил. Серед цих сполук кращими є сполуки формули (І), які одночасно мають такі характеристики: n являє собою 2 або 3; А являє собою -С(О)- або -СН2-; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н, СН3 або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO 3Li, SO 3Na, SO3K, SО3N(С1-8алкіл)4, фукозил або метил фукозил; навіть ще краще, якщо ці сполуки одночасно мають такі характеристики: n являє собою 2 або 3; А являє собою -С(О)- або -СН2-; D являє собою лінійний, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 3 до 17 атомів вуглецю; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н, СН3 або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO 3Li, SO 3Na, SO3K, SO3N(С1-9алкіл)4, фукозил або метилфукозил; і найкраще, якщо сполуки формули (І) одночасно мають такі характеристики: n являє собою 2 або 3; А являє собою -С(О)- або -СН2-; С являє собою -О-; D являє собою лінійний, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 3 до 17 атомів вуглецю; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н, СН3 або С(О)СН 3; 24 R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являє собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO 3Li, SO 3Na, SO3K, SО3N(С1-8алкіл)4, фукозил або метил фукозил. Серед цих кращих сполук можна згадати сполуки формули (І), які одночасно мають такі характеристики: n являє собою 2 або 3; А являє собою -С(О)- або -СН2-; В являє собою фенілен; С являє собою -О-; D являє собою лінійний оснований на вуглеводні ланцюг, який містить 11 вуглеців, який є насиченим, або ненасиченим між вуглецями 4 і 5; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н, СН3 або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являє собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO 3Li, SO 3Na, SO3K, ЗО3І\І(Сі-8алкіл)4, фукозил або метилфукозил. Серед сполук цього винаходу сполуки, в яких А являє собою карбонільну групу, є особливо корисними, і можуть бути представлені формулою (Іа): в яких n являє собою 1, 2 або 3; В являє собою арилен; гетероарилен, який містить 1 або 2 гетеро атоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; нафтилен; гетеронафтилен, який містить 1 або 2 гетеро атоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; двовалентний радикал, виведений з 2 конденсованих ароматичних кілець, які містять 5 або 6 атомів кожне; двовалентний радикал, виведений з 2 конденсованих гетероароматичних кілець, які містять 5 або 6 атомів кожне, і який містить 1 або 2 гетеро атоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; біфенілен; або гетеробіфенілен, який містить 1 або 2 гетеро атоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; причому ці групи можуть бути можливо заміщені одним або двома замісниками R12 і R13, вибраними, незалежно один від одного, з галогену, CN, C(O)OR 14, C(O)NR15R16, CF 3, OCF3 , -NO2, N3, OR14, SR14, NR15R16 та С 1-6-алкілу; С являє собою замісника, вибраного з -О-, -S-, -СН2-, -CHR17-, -CR17R18-, -NH- тa -NR19; D являє собою лінійний або розгалужений, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 2 до 20 атомів вуглецю; Е та G являють собою, незалежно один від одного, замісника, вибраного з Н, ОН, OR20, NH2 та NHR20; 25 84590 R1 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу, С(О)Н та С(О)СН 3; R2, R3 і R6 являють собою, незалежно один від одного, замісника, вибраного з Н, С1-6-алкілу, С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, -C(O)NH2, -C(S)NH 2, -C(NH)NH2, -С(О)NНС1-6алкілу, -C(S)NHС1-6-алкілу та -С(NН)NНС1-6-алкілу; R4 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу та R21; R5 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу, фукозилу та R22; R7 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу, арабінозилу та R23; R8 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу, фукозилу, метилфукозилу, сульфофукозилу, ацетилфукозилу, арабінозилу, SO3H, SO 3Li, SO3Na, SO 3K, SО3N(С1-8алкілу )4 та R24; R9 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу, маннози, гліцерину та R25; R10, R11, R17 та R18 являють собою, незалежно один від одного, замісника, вибраного з С1-6-алкілу та F; R14 ,R15, R16 та R19 являють собою, незалежно один від одного, замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу, С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-C(O)NH2, -C(S)NH 2, -C(NH)NH2, 6-алкілу, С(S)NНС1-6-алкілу, -С(S)NНС1-6-алкілу та С(NН)NНС1-6-алкілу; R20, R21 , R22 , R23 , R24 та R25 являють собою, незалежно один від одного, замісника, вибраного з С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6-алкілу, -C(O)OС1-6-алкілу, -C(O)NH2, -C(S)NH 2, -C(NH)NH2, -С(О)NНС1-6алкілу, -C(S)NHС1-6-алкілу та -С(NН)NНС1-6-алкілу; а також можливі геометричні та/або оптичні ізомери, енантіомери та/або діастереоізомери, таутомери, солі, N-окиси, сульфоксиди, сульфони, їх металеві або металоїдні комплекси, які є придатними для сільського господарства. Серед визначених вище сполук найважливішими сполуками є солі, більш конкретно солі літію, натрію, калію або тетраалкіламонію. Серед цих сполук формули (Іа) кращими сполуками є ті, що мають такі характеристики, взятих окремо або у поєднанні: n являє собою 2 або 3; В являє собою фенілен; С являє собою -О-; D являє собою лінійний, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 3 до 17 атомів вуглецю; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO 3Li, SO 3Na, SO3K, SО3N(С1-8алкіл)4, фукозил або мети л фукозил; краще, ті, що одночасно мають такі характеристики: n являє собою 2 або 3; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO 3Li, SO 3Na, SO3K, SО3N(С1-8алкіл)4, фукозил або метилфукозил; 26 навіть ще краще, ті, що одночасно мають такі характеристики: n являє собою 2 або 3; D являє собою лінійний, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 3 до 17 атомів вуглецю; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO 3Li, SO 3Na, SO3K, SО3N(С1-8алкіл)4, фукозил або метилфукозил. Серед цих сполук формули (Іа) сполуки, яким віддають більшу перевагу, є ті, які одночасно мають такі характеристики: n являє собою 2 або 3; С являє собою -О-; D являє собою лінійний, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 3 до 17 атомів вуглецю; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO 3Li, SO 3Na, SO3K, SО3N(С1-8алкіл)4, фукозил або метил фукозил; або ті, які одночасно мають такі характеристики: n являє собою 2 або 3; В являє собою фенілен; С являє собою -О-; D являє собою лінійний оснований на вуглеводні ланцюг, який містить 11 вуглеців, який є насиченим, або ненасиченим між вуглецями 4 і 5; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO 3Li, SO 3Na, SO3K, SО3N(С1-8алкіл)4, фукозил або метил фукозил. Серед сполук цього винаходу сполуки, в яких А являє собою метиленову груп у, є також особливо корисними і можуть бути представлені формулою (Іb): в якій n являє собою 1, 2 або 3; В являє собою арилен; гетероарилен, який містить 1 або 2 гетеро атоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; нафтилен; гетеронафтилен, який містить 1 або 2 гетеро атоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; двовалентний радикал, виведений з 2 конденсованих ароматичних кілець, кожне з яких містить 5 або 6 атомів; 27 84590 двовалентний радикал, виведений з 2 конденсованих гетероароматичних кілець, кожне з яких містить 5 або 6 атомів, який містить 1 або 2 гетеро атоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; біфенілен; або гетеробіфенілен, який містить 1 або 2 гетеро атоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; причому ці групи можливо заміщені одним або двома замісниками R12 і R13, вибраними, незалежно один від одного, з галогену, CN, C(O)OR14, C(O)NR15R16, CF3 , OCF3, -NO2 , N3, OR14 , SR14, NR15R16 та С 1-6-алкілу; С являє собою замісника, вибраного з -О-, -S-, -СН2-, -CHR17-, -CR17R18-, -NH- та -NR19; D являє собою лінійний або розгалужений, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 2 до 20 атомів вуглецю; Е та G являють собою, незалежно один від одного, замісника, вибраного з Н, ОН, OR20, NH2 та NHR20; R1 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу, С(О)Н та С(О)СН 3; R2, R3 і R6 являють собою, незалежно один від одного, замісника, вибраного з Н, С1-6-алкілу, С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, -C(O)NH2, -C(S)NH 2, -C(NH)NH2, -С(О)NНС1-6алкілу, -C(S)NHС1-6-алкілу та -С(NН)NНС1-6-алкілу; R4 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу та R21; R5 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу, фукозилу та R22; R7 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу, арабінозилу та R23; R8 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу, фукозилу, метилфукозилу, сульфо фукозилу, ацетилфукозилу, арабінозилу, SO3H, SO 3Li, SO3Na, SO3K, SО3N(С1-8алкіл)4 та R24 ; R9 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу, маннози, гліцерину та R25; R10 ,R11, R17 та R18 являють собою, незалежно один від одного, замісника, вибраного з С1-6-алкілу та F; R14 ,R15, R16 та R19 являють собою, незалежно один від одного, замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу, С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-C(O)NH2, -C(S)NH2, -C(NH)NH2, 6-алкілу, С(О)NНС1-6-алкілу, -С(S)NНС1-6-алкілу та C(NH)NHC1-6-aалкілу; R20, R21 , R22 , R23 , R24 та R25 являють собою, незалежно один від одного, замісника, вибраного з С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, -C(O)NH2, -C(S)NH 2, -C(NH)NH2, -С(О)NНС1-6алкілу, -C(S)NH 1-6-алкілу та -С(NН)NНС1-6-алкілу; а також можливі геометричні та/або оптичні ізомери, енантіомери та/або діастереоізомери, таутомери, солі, N-окиси, сульфоксиди, сульфони, їх металеві або металоїдні комплекси, які є придатними для сільського господарства. Серед визначених вище сполук найважливішими сполуками є солі, більш конкретно солі літію, натрію, калію або тетраалкіламонію. Серед цих сполук формули (Іb) кращими є ті, що мають такі характеристики, взятих окремо або у поєднанні: 28 п являє собою 2 або 3; В являє собою фенілен; С являє собою -О-; D являє собою лінійний, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 3 до 17 атомів вуглецю; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO 3Li, SO 3Na, SO3K, SO3N(C1-8anKm)4, фукозил або метил фукозил; краще ті, що одночасно мають такі характеристики: n являє собою 2 або 3; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO 3Li, SO 3Na, SO3K, SО3N(С1-8алкіл)4, фукозил або метилфукозил; навіть ще краще ті, що одночасно мають такі характеристики: n являє собою 2 або 3; D являє собою лінійний, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 3 до 17 атомів вуглецю; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO 3Li, SO 3Na, SO3K, SО3N(С1-8алкіл)4, фукозил або метилфукозил. Серед цих сполук формули (Іb) сполуки, яким віддають більшу перевагу, є ті, які одночасно мають такі характеристики: n являє собою 2 або 3; С являє собою -О-; D являє собою лінійний, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 3 до 17 атомів вуглецю; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO 3Li, SO 3Na, SO3K, SО3N(С1-8алкіл)4, фукозил або метилфукозил; або ті, які одночасно мають такі характеристики: n являє собою 2 або 3; В являє собою фенілен; С являє собою -О-; D являє собою лінійний оснований на вуглеводні ланцюг, який містить 11 вуглеців, який є насиченим або ненасиченим між вуглецями 4 і 5; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO 3Li, SO 3Na, SO3K, SО3N(С1-8алкіл)4, фукозил або метил фукозил. Серед сполук цього винаходу сполуки, в яких С являє собою атом кисню, є також особливо корисними і можуть бути представлені формулою (Іс): 29 84590 в якій n являє собою 1, 2 або 3, краще 2 або 3; А являє собою замісника, вибраного з -С(О)-, C(S)-, -CH2-, -CHR10-, -CR10R11-, -C(O)O-, -C(O)S-, C(S)O-, -C(S)S-, -C(O)NH-, -C(NH)NH- та -C(S)NH-, краще -С(О)-; В являє собою арилен; гетероарилен, який містить 1 або 2 гетеро атоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; нафтилен; гетеронафтилен, який містить 1 або 2 гетеро атоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; двовалентний радикал, виведений з 2 конденсованих ароматичних кілець, кожне з яких містить 5 або 6 атомів; двовалентний радикал, виведений з 2 конденсованих гетероароматичних кілець, кожне з яких містить 5 або 6 атомів, який містить 1 або 2 гетеро атоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; біфенілен; або гетеробіфенілен, який містить 1 або 2 гетеро атоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; причому ці групи можливо заміщені одним або двома замісниками R12 і R13, вибраними, незалежно один від одного, з галогену, CN, C(O)OR14, C(O)NR15R16, CF3 , OCF3, -NO2 , N3, OR14 , SR14, NR15R16 та С 1-6-алкілу; D являє собою лінійний або розгалужений, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 2 до 20 атомів вуглецю, краще лінійний оснований на вуглеводні ланцюг, який містить 11 вуглеців, який є насиченим або ненасиченим між вуглецями 4 і 5; Е та G являють собою, незалежно один від одного, замісника, вибраного з Н, ОН, OR20, NH2 та NHR20, краще NHC(O)CH3; R1 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу, С(О)Н та С(О)СН 3, краще Н або СН 3; R2, R3 і R6 являють собою, незалежно один від одного, замісника, вибраного з Н, С1-6-алкілу, С(О)С1-6-алкілу, -С(3)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, -C(O)NH2, -C(S)NH 2, -C(NH)NH2, -С(О)NНС1-6алкілу, -C(S)NHС1-6-алкілу та -С(NН)NНС1-6-алкілу, краще Н; R4 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу та R21, краще Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R5 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу, фукозилу та R22, краще Н; R7 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу, арабінозилу та R23, краще Н; R8 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу, фукозилу, метилфукозилу, сульфофукозилу, ацетилфукозилу, арабінозилу, SO3H, SO 3Li, SO3Na, SO3K, SО3N(С1-8алкіл)4 та R24, краще Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO 3K, SО 3N(С1-8алкіл)4, фукозилу або метилфукозилу; 30 R9 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу, маннози, гліцерину та R25, краще Н; R10, R11, R17 та R18 являють собою, незалежно один від одного, замісника, вибраного з С1-6-алкілу та F; R14, R15, R16 та R19 являють собою, незалежно один від одного, замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу, С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-C(O)NH2, -C(S)NH 2, -C(NH)NH2, 6-алкілу, С(О)NНС1-6-алкілу, -C(S)NHС1-6-aлкілу та C(NH)NHС1-6-aлкілy; R20, R21 , R22 , R23 , R24 та R25 являють собою, незалежно один від одного, замісника, вибраного з С(О)С1-6-алкілу, -С(S)C1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, -C(O)NH2, -C(S)NH 2, -C(NH)NH2, -С(О)NНС1-6алкілу, -C(S)NHС1-6-алкілу та -С(NН)NНС1-6-алкілу; а також можливі геометричні та/або оптичні ізомери, енантіомери та/або діастереоізомери, таутомери, солі, N-окиси, сульфоксиди, сульфони, їх металеві або металоїдні комплекси, які є придатними для сільського господарства. Серед визначених вище сполук найважливішими сполуками є солі, більш конкретно солі літію, натрію, калію або тетраалкіламонію. Серед сполук формули (Іс) перевагу надають тим, що мають одну або іншу з таких характеристик, взятих окремо або у поєднанні: n являє собою 2 або 3; А являє собою -С(О)- або СН 2-; В являє собою фенілен; D являє собою лінійний, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 3 до 17 атомів вуглецю; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н, СН3 або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO 3Li, SO 3Na, SO3K, SО3N(С1-8алкіл)4, фукозил або метилфукозил; краще тим, що одночасно мають такі характеристики: n являє собою 2 або 3; А являє собою -С(О)- або -СН2-; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н, СН3 або С(О)СН 3; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO 3Li, SO 3Na, SO3K, SО3N(С1-8алкіл)4, фукозил або метилфукозил; навіть ще краще тим, що одночасно мають такі характеристики: n являє собою 2 або 3; А являє собою -С(О)- або -СН2-; D являє собою лінійний, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 3 до 17 атомів вуглецю; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н, СН3 або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO 3Li, SO 3Na, SO3K, SО3N(С1-8алкіл)4, фукозил або метилфукозил; найкраще тим, що одночасно мають такі характеристики: n являє собою 2 або 3; А являє собою -С(О)- або -СН2-; 31 84590 В являє собою фенілен; D являє собою лінійний оснований на вуглеводні ланцюг, який містить 11 атомів вуглецю, який є насиченим або ненасиченим між вуглецями 4 і 5; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н, СН3 або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO 3Li, SO 3Na, SO3K, SО3N(С1-8алкіл)4, фукозил або метилфукозил. Серед сполук цього винаходу сполуки, в яких А являє собою карбонільну гр упу і С являє собою атом кисню, є найбільш особливо корисними і можуть бути представлені формулою (Id): в якій n являє собою 1, 2 або 3, краще 2 або 3; В являє собою арилен; гетероарилен, який містить 1 або 2 гетеро атоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; нафтилен; гетеронафтилен, який містить 1 або 2 гетеро атоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; двовалентний радикал, виведений з 2 конденсованих ароматичних кілець, кожне з яких містить 5 або 6 атомів; двовалентний радикал, виведений з 2 конденсованих ароматичних або гетероароматичних кілець, кожне з яких містить 5 або 6 атомів, який містить 1 або 2 гетеро атоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; біфенілен; або гетеробіфенілен, який містить 1 або 2 гетеро атоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; причому ці групи можливо заміщені одним або двома замісниками R12 і R13, вибраними, незалежно один від одного, з галогену, CN, C(O)OR14, C(O)NR15R16, CF3 , OCF3, -NO2 , N3, OR14 , SR14, NR15R16 та С 1-6-алкілу; D являє собою лінійний або розгалужений, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 2 до 20 атомів вуглецю, краще лінійний оснований на вуглеводні ланцюг, який містить 11 вуглеців, який є насиченим або ненасиченим між вуглецями 4 і 5; Е та G являють собою, незалежно один від одного, замісника, вибраного з Н, ОН, OR20, NH2 та NHR20, краще NHC(O)CH3; R1 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу, С(О)Н та С(О)СН 3, краще Н або СН 3; R2, R3 і R6 являють собою, незалежно один від одного, замісника, вибраного з Н, С1-6-алкілу, С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, -C(O)NH2, -C(S)NH 2, -C(NH)NH2, -С(О)NНС1-6алкілу, -C(S)NHС1-6-алкілу та -С(NН)NНС1-6-алкілу, краще Н; R4 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу та R21, краще Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; 32 R5 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу, фукозилу та R22, краще Н; R7 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу, арабінозилу та R23, краще Н; R8 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу, фукозилу, метилфукозилу, сульфофукозилу, ацетилфукозилу, арабінозилу, SO3H, SO 3Li, SO3Na, SO3K, SО3N(С1-8алкіл)4 та R24, краще Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO 3K, SО 3N(С1-8алкіл)4, фукозилу або метилфукозилу; R9 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу, маннози, гліцерину та R25, краще Н; R10 ,R11, R17 та R18 являють собою, незалежно один від одного, замісника, вибраного з С1-6-алкілу та F; R14 ,R15, R16 та R19 являють собою, незалежно один від одного, замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу, С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-C(O)NH2, -C(S)NH 2, -C(NH)NH2, 6-алкілу, С(О)NНС1-6-алкілу, -C(S)NHС1-6-aлкілy та С(NН)NНС1-6-алкілу; R20, R21 , R22 , R23 , R24 та R25 являють собою, незалежно один від одного, замісника, вибраного з С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, -C(O)NH2, -C(S)NH 2, -C(NH)NH2, -С(О)NНС1-6алкілу, -C(S)NHС1-6-алкілу та -С(NН)NНС1-6-алкілу; а також можливі геометричні та/або оптичні ізомери, енантіомери та/або діастереоізомери, таутомери, солі, N-окиси, сульфоксиди, сульфони, їх металеві або металоїдні комплекси, які є придатними для сільського господарства. Серед визначених вище сполук найважливішими сполуками є солі, більш конкретно солі літію, натрію, калію або тетраалкіламонію. Серед сполук формули (Id) кращими є ті, що мають одну або іншу з таких характеристик, взятих окремо або у поєднанні: n являє собою 2 або 3; В являє собою фенілен; D являє собою лінійний, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 3 до 17 атомів вуглецю; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO 3Li, SO 3Na, SO3K, SО3N(С1-8алкіл)4, фукозил або метилфукозил; краще ті, що одночасно мають такі характеристики: n являє собою 2 або 3; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою H, SO3H, SO 3Li, SO 3Na, SO3K, SО3N(С1-8алкіл)4, фукозил або метилфукозил; навіть ще краще ті, що одночасно мають такі характеристики: n являє собою 2 або 3; D являє собою лінійний, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 3 до 17 атомів вуглецю; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або СН 3; 33 84590 R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO 3Li, SO 3Na, SO3K, SО3N(С1-8алкіл)4 фукозил або метилфукозил; і найкраще ті, що одночасно мають такі характеристики: n являє собою 2 або 3; В являє собою фенілен; D являє собою лінійний оснований на вуглеводні ланцюг, який містить 11 атомів вуглецю, який є насиченим або ненасиченим між вуглецями 4 і 5; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO 3Li, SO 3Na, SO3K, SО3N(С1-8алкіл)4, фукозил або метилфукозил. Серед сполук цього винаходу сполуки, в яких А являє собою метиленову групу і С являє собою атом кисню, є також найбільш особливо корисними і можуть бути представлені формулою (Іе): в якій n являє собою 1, 2 або 3, краще 2 або 3; В являє собою арилен; гетероарилен, який містить 1 або 2 гетеро атоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; нафтилен; гетеронафтилен, який містить 1 або 2 гетеро атоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; двовалентний радикал, виведений з 2 конденсованих ароматичних кілець, кожне з яких містить 5 або 6 атомів; двовалентний радикал, виведений з 2 конденсованих ароматичних або гетероароматичних кілець, кожне з яких містить 5 або 6 атомів, який містить 1 або 2 гетеро атоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; біфенілен; або гетеробіфенілен, який містить 1 або 2 гетеро атоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; причому ці групи можливо заміщені одним або двома замісниками R12 і R13, вибраними, незалежно один від одного, з галогену, CN, C(O)OR14, C(O)NR15R16, CF 3, OCF3 , -NO2 , N3, OR 14, SR 14, NR15R16 та С 1-6-алкілу; D являє собою лінійний або розгалужений, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 2 до 20 атомів вуглецю, краще лінійний оснований на вуглеводні ланцюг, який містить 11 вуглеців, який є насиченим або ненасиченим між вуглецями 4 і 5; Е та G являють собою, незалежно один від одного, замісника, вибраного з Н, ОН, OR20, NH2 та NHR20, краще NHC(O)CH3; 34 R1 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу, С(О)Н та С(О)СН 3, краще Н або СН 3; R2, R3 і R6 являють собою, незалежно один від одного, замісника, вибраного з Н, С1-6-алкілу, С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, -C(O)NH2, -C(S)NH 2, -C(NH)NH2, -С(O)NНС1-6алкту, -C(S)NHС1-6-алкілу та -С(NН)NНС1-6-алкілу, краще Н; R4 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу та R21, краще Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R5 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу, фукозилу та R22, краще Н; R7 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу, арабінозилу та R23, краще Н; R8 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу, фукозилу, метилфукозилу, сульфофукозилу, ацетилфукозилу, арабінозилу, SO3H, SO 3Li, SO3Na, SO3K, SО3N(С1-8алкілу)4 та R24, краще Н, SO3H, SO 3Li, SO3Na, SO 3K, SО3N(С1-8алкілу)4 , фукозилу або метилфукозилу; R9 являє собою замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу, маннози, гліцерину та R25, краще Н; R10, R11, R17 та R18 являють собою, незалежно один від одного, замісника, вибраного з С1-6-алкілу та F; R14, R15, R16 та R19 являють собою, незалежно один від одного, замісника, вибраного з Н, С1-6алкілу, С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-C(O)NH2, -C(S)NH 2, -C(NH)NH2, 6-алкілу, С(О)NНС1.6-алкілу, -С(S)NНС1-6-алкілу та С(NН)NНС1-6-алкілу; R20, R21 , R22 , R23 , R24 та R25 являють собою, незалежно один від одного, замісника, вибраного з С(О)С1-6-алкілу, -С(S)С1-6-алкілу, -С(О)ОС1-6-алкілу, -C(O)NH2, -C(S)NH 2, -C(NH)NH2, -С(О)NНС1-6алкілу, -C(S)NHС1-6-алкілу та -С(NН)NНС1-6-алкілу; а також можливі геометричні та/або оптичні ізомери, енантіомери та/або діастереоізомери, таутомери, солі, N-окиси, сульфоксиди, сульфони та їх металеві або металоїдні комплекси, які є придатними для сільського господарства. Серед визначених вище сполук найважливішими сполуками є солі, більш конкретно солі літію, натрію, калію або тетраалкіламонію. Серед сполук формули (Іе) перевагу надають тим, які мають одну або іншу з таких характеристик, взятих окремо або у поєднанні: n являє собою 2 або 3; В являє собою фенілен; D являє собою лінійний, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 3 до 17 атомів вуглецю; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO 3Li, SO 3Na, SO3K, SО3N(С1-8алкіл)4, фукозил або метилфукозил; ще краще тим, що одночасно мають такі характеристики: n являє собою 2 або 3; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; 35 84590 R8 являє собою Н, SO3H, SO 3Li, SO 3Na, SO3K, SО3N(С1-8алкіл)4, фукозил або метилфукозил; навіть ще краще тим, що одночасно мають такі характеристики: п являє собою 2 або 3; D являє собою лінійний, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 3 до 17 атомів вуглецю; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO 3Li, SO 3Na, SO3K, SО3N(С1-8алкіл)4 фукозил або метилфукозил; і найкраще тим, що одночасно мають такі характеристики: 36 n являє собою 2 або 3; В являє собою фенілен; D являє собою лінійний оснований на вуглеводні ланцюг, який містить 11 атомів вуглецю, який є насиченим або ненасиченим між вуглецями 4 і 5; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R 6, R7 та R9 являють собою Н; R4 являє собою Н, С(О)СН 3 або C(O)NH 2; R8 являє собою Н, SO3H, SO 3Li, SO 3Na, SO3K, SО3N(С1-8алкіл)4, фукозил або метилфукозил. Серед сполук формул (І), (la), (Ib), (Ic), (Id) або (Іе) згідно з винаходом перевагу надають тим, в яких: В являє собою замісника, вибраного з: R13 S R 12 B1 B6 B11 N R1 3 R12 R12 R 12 N B7 R12 B3 B8 R12 N R12 R13 B13 N B18 R12 R12 B14 R12 R12 H N R13 H N R12 де R1 і R13 являють собою два замісника, вибрані, незалежно один від одного, з галогену, CN, CF3, OCF3 , -NO2, N3, OR14 , SR14, NR15R16 та С1-6алкілу. Серед сполук формул (І), (la), (Ib), (Ic), (Id) або (Іе) згідно з винаходом перевагу також надають тим, в яких: В являє собою арилен; гетероарилен, який містить 1 або 2 гетеро атоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; нафтилен; або гетеро нафтилен, який містить 1 або 2 гетеро атоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; причому ці групи можливо заміщені одним або двома замісниками R12 і R13, вибраними, незалежно один від одного, з галогену, CN, C(O)OR14, C(O)NR15R16, CF3 , OCF3, -NO2 , N3, OR14 , SR14, NR15R16 та С 1-6-алкілу; краще тим, в яких: В являє собою арилен; або гетероарилен, який містить 1 або 2 гетеро атоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; R 13 N R12 R 13 N R13 B15 S B19 N R1 2 R13 B10 R12 R13 R 12 B9 B5 R12 N O B4 H N B17 R12 H N S N R1 2 R1 3 B12 N R1 3 R13 R13 O B2 B16 N R12 B20 R13 S N причому ці групи можливо заміщені одним або двома замісниками R12 і R13, вибраними, незалежно один від одного, з галогену, CN, C(O)OR14, C(O)NR15R16, CF3 , OCF3, -NO2 , N3, OR14 , SR14, NR15R16 та С 1-6-алкілу; ще краще тим, в яких: В являє собою фенілен; або гетерофенілен, який містить 1 або 2 гетеро атоми, вибрані з азоту, кисню та сірки; причому ці групи можливо заміщені одним або двома замісниками R12 і R13, вибраними, незалежно один від одного, з галогену, CN, C(O)OR14, C(O)NR15R16, CF 3, OCF3 , -NO2 , N3, OR 14, SR 14, NR15R16 та С1-6-алкілу; особливо можна зазначити ті, в яких: В являє собою фенілен В1, який може бути заміщений одним або двома замісниками R12 і R13, вибраними, незалежно один від одного, з галогену, CN, CF3, OCF3, -NO2, N3 , OR14, SR14, NR15R16 та С 1-6-алкілу Серед сполук цього винаходу, яким надають перевагу, також можна зазначити ті, що мають 37 84590 одну з таких характеристик, взятих окремо або у поєднанні: n=2 або 3; А являє собою -С(О)- або СН 2-; С являє собою -О-; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R6, R7 та R9 являють собою атом водню; R4 являє собою замісника, вибраного з Н, С(О)СН3 або C(O)NH 2; R8 являє собою замісника, вибраного з Н, фукозилу, метилфукозилу, сульфофукозилу, ацетилфукозилу, SO 3H, SO 3Li, SO 3Na, SO 3K і SО 3N(С18алкілу)4; R9 являє собою атом водню; навіть ще краще тим, що мають таке поєднання характеристик: n=2 або 3; А являє собою -С(О)- або -СН2-; С являє собою -О-; D являє собою лінійний, насичений або ненасичений оснований на вуглеводні ланцюг, який містить від 7 до 15 атомів вуглецю; краще оснований на вуглеводні ланцюг відповідно до однієї з таких формул, наведених нижче Де m = від 1 до 12 р = від 0 до 11 q = від 6 до 14 s = від 5 до 13 при гп+р 4; навіть ще краще оснований на вуглеводні ланцюг відповідно до однієї з формул, наведених нижче де m = від 1 до 12 р = від 0 до 11 q = від 6 до 14 при m+р4; і найкраще лінійний оснований на вуглеводні ланцюг, який містить 11 38 атомів вуглецю, який є насиченим або ненасиченим між атомами вуглецю 4 і 5; Е та G являють собою NHC(O)CH 3; R1 являє собою Н або С(О)СН 3; R2, R3, R5, R6 та R7 являють собою атом водню; R4 являє собою замісника, вибраного з Н, С(О)СН3 або C(O)NH2; R8 являє собою замісника, вибраного з Н, фукозилу, метилфукозилу, сульфофукозилу, ацетилфукозилу, SO 3H, SO 3Li, SO 3Na, SO 3K і SO 3N(C18алкілу)4; R9 являє собою атом водню; зокрема сполуки, в яких R8 являє собою Н, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO 3K, SO3N(C1-8алкіл)4 або замісника формули: де R26 являє собою замісника, вибраного з Н і СН3, краще Н; R27 та R28 являють собою, незалежно один від одного, замісника, вибраного з Н, С(О)СН3, SO3H, SO3Li, SO3Na, SO3K і SО3N(С1-8алкілу)4, краще R27Ta R28 являють собою Н. Як приклади сполук згідно з винаходом, які є особливо корисними і яким надають перевагу, можна зазначити сполуки, що відповідають одній з таких формул: 39 84590 40 Також синтезували аналог 4, що містить метазаміщену бензиламінову функцію, а також Nацетильований аналог 5, що дозволяє відновити повний заряд природного продукту. Ці аналоги готували у сульфатованому ряді. Два інші сульфатовані аналоги, один, що містить повністю насичений ланцюг, а інший - ненасичений ланцюг ацетиленового типу, дозволяють вивчити ефект ненасиченості типу Z у позиції 9, присутній на природному продукті. в яких, коли він є, М являє собою катіон, вибраний з Н +,Li+, Na+, К+ та (С1-8 алкілу)4N+. Окрім сполук за винаходом, які щойно було конкретно описано, варіанти комбінацій можливих замісників для формул (І), (la), (Ib), (Ic), (Id) та (Іе) особливо також становлять частину винаходу. Відомо, що олігомер хітину, який не містить ліпідного ланцюга, є неактивним, і що деградація Nod-факторів шляхом розірвання амідного зв'язку у ризосфері таким чином призводить до втрати активності. З метою обмеження або навіть запобігання цій деградації було приготовано низку аналогічних сполук, деякі з яких є більш стійкими, ніж природні Nod-фактори. II-1. Cтруктура сполук згідно з винаходом Готували сполуки, які містять мета-заміщену бензамідну групу. Перевагу надають підтримуванню загальної кількості атомів ідентичною вздовж ланцюга (16), а також ненасиченість типу цис у позиції 9. На практиці, для виготовлення вихідних матеріалів ліпідний ланцюг може примикати до ароматичного кільця за допомогою атому кисню. Нарешті, два сульфатовані аналоги, заміщення на ароматичному кільці яких є в орто позиції для одного і в пара позиції для іншого, дозволяють вивчити ефект ненасиченості транс типу, розміщеної у позиції 2 на природному продукті. Нарешті, готували аналог, виведений з пентамеру фукозилу, що має мета заміщення на ланцюзі. 41 84590 42 Посиланнями для біологічних випробувань є такі сполуки: ІІ-2. Синтез різних ароматичних ланцюгів Для бензамідних LCO сполучення з аміно тетрамером здійснюють із бензоїл хлоридом (ацилування), а для бензильних LCO - із бензальдегідом (відновлювальне алкілування). II-2.1. Синтез ароматичних кілець, метазаміщених ундек-42-енілокси ланцюгом Відповідно до схеми реакції нижче, готують метиловий складний ефір 15, в якому можна спостерігати відновлення до альдегіду або омилення до кислоти (прекурсора ацил хлориду). Для здійснення цього 1-йодундек-4Z-ен 13 використовують для алкілування метил 3гідроксибензоату. Складний ефір 15 виділяють з виходом 76%. Перетворення складного ефіру на альдегід 17 здійснюють у два е тапи. Крім того, ацил хлорид 19 одержують омиленням складного ефіру 15 із подальшою реакцією із оксаліл хлоридом. II-2.2. Синтез ароматичних кілець, метазаміщених ундеканілокси та ундек-4-інілокси ланцюгами Така сама процедура із 1-бромундеканом або 1-йодундек-4-іном у безводному ДМФ із подальшим омиленням і формуванням хлориду призвела до одержання кислотних хлоридів 23 і 27. II-2.3. Синтез ароматичних кілець, орто- або пара-заміщених ундек-4г-енілокси ланцюгом Кислотні хлориди 31 і 35 готують подібним чином з 29 і 33, які одержані як раніше сполученням Вільямса (Williamson) 1-йодундек-42-ену 13 з метил 2-гідроксибензоатом 28 (або метил саліцилатам) у ви ході 66% та з метил 4-гідроксибензоатом 32 у ви ході 79%. 43 84590 Омилення та перетворення на хлорид є кількісними в обох випадках. II-3. N-ацилування сульфатованого тетрамеру CO-IV(NH2, S) різними бензоїл хлоридами 11-3.1. Сполучення енілокси)бензоїл хлоридом 19 з 44 За цих умов одержують насичений аналог 6 у виході 32% (і 47% перетворення) та аналог, що містить потрійний зв'язок 7 у виході 31% (і 70% перетворення). Чистоту також перевіряють РХВД. ІІ-3.3. Сполучення з 2-(ундек-4Zенілокси)бензоїл хлоридом 31 і 4-(ундек-42енілокси)бензоїл хлоридом 35 Для цих двох аналогів, приймаючи подібний протокол, вихід 48% одержують для ортозаміщеної похідної 8 і вихід 40% одержують для пара-заміщеної похідної 9. Для дво х реакцій використовували 4 еквіваленти хлориду. Чистоту також перевіряють РХВД. 3-(ундек-4Z Сполучення може бути здійснене шляхом розчинення вихідного матеріалу у суміші ДМФ-вода у присутності гідрокарбонату натрію (NaHCO3). За цих умов ацилюють лише вільний амін. З 6 еквівалентами хлориду та після реакції впродовж 18 годин досягають перетворення приблизно 60%, але реакція є високо селективною. 33% бажаного продукту 3 виділяють таким чином. Чистоту продукту перевіряють РХВД. Ультрафіолетовий (УФ) спектр поглинання продукту 3 істотно відрізняється від такого сполуки посилання 12, особливо внаслідок наявності у 3 піку поглинання при 289 нм. Такого піку, завдяки бензамідній групі, не існує для сполуки 12. Це відмінно ілюструє УФ властивості деяких зі сполук згідно з винаходом, що робить їх легкими для аналізування, на відміну від природних Nod-факторів. На відміну від сполуки 12, сполука 3 також має характерну флуоресценцію при 345нм, коли її опромінюють при 289нм. II-3.2. Сполучення з 3-(ундеканілокси)бензоїл хлоридом 23 і 3-(ундек-4-інілокси)бензоїл хлоридом 27 Повторюють таку саму процедуру, як для попередньої похідної, тобто розчинення у суміші ДМФ-вода та використання декількох еквівалентів хлориду. 11-4. N-ацилування несульфатованого тетрамеру CO-IV(NH2) з 3-(yндек-4Z-енілокси)бензоїл хлоридом 19 Реакцію проводили як раніше у суміші ДМФвода, в якій вихідний матеріал і хлорид є розчинними. Для полегшення кінцевого очищення реакцію здійснюють у присутності базової смоли Доуекса (Dowex) (HCO3-). У кінці реакції реакційне середовище розбавляють сумішшю ацетонітрил/вода, і очікуван у сполуку очи щують фільтруванням смоли, пропускаючи через кислотну смолу Доуекса (Н+), концентруванням і промиванням твердого осаду етилацетатом і потім водою. Таким чином виділяють 22% очікуваного продукту 2. 45 84590 ІІ-5. N-ацилування фукозильованого пентамеру CO-V(NH2, Fuc) з 3-(ундек-4Zенілокси)бензоїлхлоридом 19 Реакцію проводили як для попереднього продукту у суміші ДМФ-вода, в якій вихідний матеріал і хлорид є розчинними. Для полегшення кінцевого очищення реакцію здійснюють у присутності базової смоли Доуекса (НСО3-)У кінці реакції реакційне середовище розбавляють сумішшю ацетонітрил/вода, і очікуван у сполуку очи щують фільтруванням смоли, пропускаючи через кислотну смолу Доуекса (Н+), концентруванням і промиванням твердого осаду етилацетатом і потім водою. Таким чином виділяють 28% очікуваного продукту 10. II-6. Відновлювальне алкілування сульфатованого тетраметру з 3-(ундек-4Zенілокси)бензальдегідом II-6.1. Алкілування тетраметру CO-IV(NH 2, S) Реакцію відновлювального алкілування проводили у безводному ДМФ у присутності броміду літію. З 12 еквівалентами альдегіду і 15 еквівалентами ціаноборогідриду натрію виділяють 71% очікуваного продукту сполучення 4 хроматографією на силікагелі через 24 години. ІІ-6.2. N-ацетилювання продукту сполучення, одержаного з відновлювального алкілування Реакцію проводять у суміші етилацетатметанол-вода додаванням оцтового ангідриду у присутності гідрокарбонату натрію. Через 12 годин вихідний матеріал 4 видаляють пропусканням через смолу Н +. Після очищення на окисі кремнію очікуваний продукт 5 виділяють у виході 77%. Чистоту перевіряють РХВД. II-7. Випробування з визначення активності 46 II-7.1. Випробування з визначення активності на повільно зростаючих стручкових рослинах групи Гейлгойд (Galegoid). Повільно зростаючі стручкові рослини групи Гейлгойд мають утворені вузлики мікоризи, яка продукує Nod-фактори з гідрофобним ланцюгом, що має подвійний зв'язок, сполучений із карбонільною групою. До цієї групи входять важливі культури, такі як люцерна, горох, кормові боби, нут (турецький горох) і конюшина. Сульфатовані продукти випробовують на люцерні для індукування формування кореневих вузликів і на модельній стручковій рослині Medicago truncatula для індукування експресії кодування симбіозного гену для раннього вузлика. II-7.1.1 Випробування з утворення вузликів на люцерні Паростки люцерни вирощують за аксенних умов у пробірках на азот-недостатньому агарному середовищі (Демон-Коле та ін. Фізіологія рослин, 120, 83-92, 1999). Необроблені паростки слугують для контролю. Природні Nod або синтетичні LCO фактори додають у вказаних концентраціях. II-7.1.1.1 Результати випробувань з утворення вузликів Бензамідна похідна 3, мета-заміщена ундек4Z-енілокси ланцюгом, показує сприятливу активність, причому ця активність є подібною до активності сульфатованого тетрамеру 11, ацильованого згаданим ланцюгом C16:1A9Z. Похідна бензилу 4 має помірну активність відносно похідної бензаміду 3. 47 84590 Нарешті, N-ацетилювання похідної бензилу 4 призводить до поліпшення у реакції, але активність залишається нижчою за активність похідної бензаміду 3. Ці результати вказують на важливість амідного зв'язку. Результати, одержані з цими похідними бензаміду, підтверджують ефект сполучення амідного подвійного зв'язку, наявного у природній сполуці. Бензамід 7, мета-заміщений ундек-4-інілокси ланцюгом, показує активність, порівнювану з активністю похідного бензаміду 3, тоді як бензамідна сполука 6, заміщена повністю насиченим ланцюгом, показує дещо нижчу активність. Ці результати вказують, що ненасиченість у позиції 4 може призводити до зростання активності. Випробування стосовно похідних бензаміду 8 і 9, орто- і пара-заміщених ундек-4Е-енілокси ланцюгом, виявляють аналоги, що є менш активними, ніж мета-заміщена похідна бензаміду 3. Мета заміщенню, таким чином, надають перевагу як імітатору не насиченості транс типу. II-7.1.2. Випробування індукції раннього утворення вузликів нодуліном на Medicago truncatula Ці випробування проводять для визначення, чи викликають синтетичні LCO симбіотичні реакції шляхом активування такого самого шляху сигнальної трансдукції, як і природні Nod-фактори. Випробування проводять на моделі стручкових рослин Medicago truncatula. Активність сульфатованого похідного бензаміду 3, метазаміщеного ундек-4Z-енілокси ланцюгом, що є найактивнішою синтетичною сполукою у випробу 48 ванні з утворення вузликів на люцерні, вивчають на рослинах «дикого типу» і на мутанті у гені DMI1, який змінюють у трансдукції сигналу Nod-фактору (Catoira et al. Plant Cell, 12, 1647-1665, 2000). Сполукою, що слугує як посилання, є сульфатований тетрамер 12, ацильований С16:2D2Е, 9Z ланцюгом, який є аналогом природного Nod-фактору. Стандартом є рослина, культивована за відсутності LCO. II-7.1.2.1 Ген-репортер Звичайно складно визначити регулювання вираження конкретного гену під час біологічного процесу, оскільки більшість специфічних продуктів цих генів не є такими, що їх можна легко виявити або виміряти. Для подолання цієї проблеми використовують те хніку конденсування з «генамирепортерами», тобто генами, які закодовані для того, щоб можна було легко оцінювати наявність протеїну. Конденсування полягає у комбінуванні послідовності ДНК, яка містить регулятивні зони генів, вивчення яких є бажаним, з послідовністю ДНК гену-репортеру. Збірку потім вводять повторно у рослину шляхом трансформування. Таким чином, якщо цільовий ген виражений , генрепортер автоматично виражається. Потім необхідно оцінити протеїн гену-репортеру. Для уникнення негативної взаємодії з активністю рослини використовують гени-репортери, які не кодують для будь-якого ферменту, що звичайно утворюється рослинами. Одним з ферментів, який найчастіше використовують, є b-глюкуронідаза (GUS) з Escherichia coli, гідро лаза, що каталізує розщеплення великого розмаїття b-глюкуронідів. Як комерційний субстрат цього ферменту можливо використовува ти: Х-Глюк (Сігма В-4782): 5-бром-4-хлор-3індоліл глюкуронід; утворений аніон має синій колір. 11-7.1.2.2 Енод 11 :ГУСА Гени для стручкових рослин, задіяних у модуляції, можна класифікувати за двома основними типами: гени раннього нодуліну (ENOD), які активуються у перші дні інфікування та активування процесу утворення вузликів; гени пізнього нодуліну, які не активуються впродовж кількох днів після застосування бактерій і не вступають у процес до періоду дозрівання вузликів. Було ідентифіковано новий ген Medicago truncatula, MtENOD11, що кодує для RPRP (повторний багатий на пролін протеїн), та розшифрований впродовж перших етапів інфікування утворення вузликів на покритих вузликами коренях і тканинах (Journet et al. Мої. Plant-Microbe Interact, 14, 737-748, 2001). При використанні трансгенної рослини Medicago truncatula, що виражає злиття MtENOD11::GUSA, можна визначити, чи викликав аналог Nod-фактору, доданий до середовища культури рослини, транскрибування гену ENOD11. 49 84590 Для випробувань транскрибування ENOD11 використовують середовище Фараеус (Fahraeus) як для модуляційних випробувань, але без агару. Сіянці розміщують на папері у кишеньках, які містять середовище культури рослини. Порівнюють реакції двох типів трансгенних рослин, які породжують злиття MtENOD11::GUS: рослини Ємалонг (Jemalong) «дикого типу» (ДТ) та рослини, що має мутацію у гені DMI1, який не здатний перетворювати сигнал Nod-фактору. Рослини залишають рости на 5 днів, і потім паростки обробляють різними концентраціями LCO. Через 6 годин паростки видаляють і кладуть у водне середовище, що містить Екс-Глюк (X-Gluc), на 1-2 години. Потім підраховують кількість коренів, які мають характерну синю реакцію. Це випробування є відносно чутливим, настільки, що можна працювати при концентраціях LCO, що є нижчими за концентрації для випробувань утворення вузликів. Виявлено, що похідна бензаміду 3 є приблизно в 10 разів менш активною, ніж сполука посилання, ацильований тетрамер 12. Більш того, щодо сполуки посилання 12, похідна бензаміду 3 не викликає будь-якої реакції у рослинах, що породжують мутацію DMI1. Таким чином, можна зробити висновок, що синтетична сполука бензамідного типу активує транскрибування гену ENOD11 через такий самий шлях трансдукції, як і той, що активований природними Nod-факторами. ІІ-7.2 Випробування активності на інших стручкових рослинах Було виявлено, що сульфатовані бензамідні похідні мають подібну біологічну активність на коренях виду Medicago, ніж основний природний сульфатований Nod-фактор Sinorhizobium meliloti, який N-ацильований С16:2 ланцюгом. Було побудовано гіпотезу, що бензамідна похідна є гарним структурним імітатором природних Nod-факторів S. Meliloti, які мають амідний зв'язок між кістяком олігомеру хітин у та гідрофобним ланцюгом з подвійним зв'язком, сполученим із карбонільною групою. Цей тип альфа-бета сполученого подвійного зв'язку є характеристичним для Nod-факторів від мікоризи, що утворює вузлики на помірних стручкових рослинах, таких як люцерна, конюшина, горох, кормові боби, турецький горох та ін. На відміну від цього, мікоризи, що утворюють вузлики на стручкових рослинах тропічного походження, таких як соя, арахіс, боби, вігна китайська тощо, проду 50 кують Nod-фактори, в яких карбонільна група не сполучена із подвійним зв'язком. Таким чином, важливо було визначити, чи буде бензамідний аналог природного Nod-фактору без сполученого подвійного зв'язку також проявляти біологічну активність на спорідненій стручковій рослині. На це питання досліджували шляхом використання біопроби деформації кореневого волоска Lotus corniculatus. Lotus corniculatus є фуражною культурою, на якій вузлики утворені мікоризою, що продукує Nod-фактори, доволі подібні до тих, що продукує мікориза, яка утворює вузлики на сої: кістяк олігомеру хітину має п'ять залишків глюкозаміну, N-ациловий ланцюг є по суті вакценовою кислотою (С18:1) і відновлювальний залишок глюкозаміну не сульфатований і О-заміщений залишком фукозилу. Lotus corniculatus було вибрано як модельна система, оскільки насіння та сіянці мають малий розмір і є зручними для обробки. II-7.2.1 Біопроба деформації кореневого волоска Lotus corniculatus Насіння Lotus corniculatus (cv Rodeo) стерилізували. Пророщене насіння з корінцями довжиною близько 1 см асептично перенесли у планшети м'якого агару Фараеуса. Планшети запечатали парафільмом і поклали вертикально на два дні у камеру для вирощування рослин (при 25°С при 16годинному світловому періоді, відносній вологості 75%, ОсрамВФлуора Л 77 (OsramVFIuora L 77) як тип світла та інтенсивності світла на рівні верхньої частини планшетів 30мікроЕ.м-2.с-1) для росту рослин та розвитку кореневих волосків. Потім налили 2мл стерильного розчину похідного Nodфактору так, щоб покрити кореневу систему Лотус, і через 30 хвилин видалили зайву рідину. Проводили подальше культивування впродовж 16 годин у камері для вирощування рослин. Корені п'яти рослин перенесли між предметним склом і покривним склом і спостерігали мікроскопією яскравої ділянки після фарбування метиленовим синім. Активність деформації волосків (Had) оцінювали методом граничного розведення. Похідні Nod-фактору застосовували у концентраціях, що коливаються від 10-7 мол. ваг. до 10-11мол. ваг. Порівнювали активність двох DP5 похідних хі тину, Nod-фактор сої та його бензоїльований аналог 10. Обидві сполуки були О-фукозильовані на відновлювальному кінці, але відрізнялися N-заміщенням на кінцевому не відновлювальному залишку глюкозаміну, або С18:1 N-ацильованому, як Nodфактор сої, або N-бензоїльованому. Кожну сполуку розчинили у вода/етанолі 50/50; додали 0,01% Чапс (Chaps) у концентрації 1мМ. Ці вихідні розчини потім розвели у воді. Для оцінювання реакції рослини обрали критерій чітко окресленого розгалуження волосків (множина розгалужень на більше, ніж одній ділянці кореневої системи), і рослини, що виказували ці різко виражені реакції, класифікували як «+». Статистичну значимість (при Р=0,05) пропорції «+» відповідей обчисляли при використанні порівнянь співвідношень на базі «Точного» випробування Фішера (Fisher) (програмне забезпечення SAS). Експерименти проводили двічі. Дані подані у наступній таблиці. 51 84590 Таблиця Біопроба деформації коренев ого волоска Lotus corniculatus 10-7M 10-8M10-9М 10-10М 10-11М Ацильов ана сполука + + + + Бензоїльов ана сполука 10 + + + Використовували п'ятнадцять рослин для кож ної обробки та кожного розведення. Використовували шістдесят шість необроблених контрольних рослин для оцінювання властивої варіабельності рослин для характеру деформації волосків. Реакції класифікували «+», коли пропорція Had+ була значно вищою (на рівні ймовірності Р=0,05) серед оброблених рослин порівняно із необробленим контролем. Дані аналізували із використанням «Точного» випробування Фішера. Ці експерименти показують, що бензамідна похідна 10 має високу активність на біопробі кореневого волоска Lotus corniculatus, зі значною активністю при наномолярній концентрації. Таким чином, можна зробити висновок, що бензамідні похідні можна використовувати для стимулювання симбіотичної активності на стручкових рослинах, на яких вузлики утворює мікориза, що продукує Nod-фактори, які не мають альфа-бета сполучених подвійних зв'язків на ацильовому ланцюгу, таких як соя. III. Приклади Для ароматичних похідних кільце нумероване згідно з офіційною номенклатурою. Для опису спектрів ЯМР для СО та LCO цукри нумеровані, починаючи з відновлювального кінця: На кожному цукрі прийнята традиційна нумерація. 2-ацетамідо-4-О-{2-ацетамідо-4-О-[2ацетамідо-2-деоксі-4-О-(2-деоксі-2-(N-3-(ундек-4Zенілоксі)бензоїл)аміно-b-D-глюкопіранозил)-b-Dглюкопіранозил]-2-деоксі-b-D-глюкопіранозил}-2деоксі-D-глюкопіраноза (2) 7,2мг CO-IV(NH 2) розчиняють у 200мл води та 500мл диметилфурану, і потім нагрівають до 40°С. Потім додають 36мг смоли Доуекса 1´2-100 (НСО3) із подальшим додаванням 160мл розчину 19 у дистильованому тетрагідрофурані (26ммоль). 108мг смоли НСО3- і 480мл розчину 19 у дистильованому тетрагідрофурані (78ммоль) додають трьома порціями впродовж більше, ніж 48 годин. Реакційне середовище розводять 3мл 1/1 суміші ацетонітрил/вода, реакційне середовище збирають, залишаючи смолу, і потім фільтрують крізь вату для видалення залучених гранул смоли. Фі 52 льтрати пропускають крізь смолу Доуекса 50´8100 (Н+) і потім концентрують, і потім здійснюють промивання твердого залишку етилацетатом, а потім водою. Одержують 2мг білого порошку, тобто ви хід 22%. 1 Н ЯМР (400МГц, 20/1 DMCO-d6/D2O) δ (проміль): 7,40-7,31 (m, 3Н, АrН-2, АrН-6 і АrН-5), 7,04 (m, 1Н, АrН-4), 5,41-5,35 (m, 2Н, СН=СН), 4,87 (d, 0,7H, J1,2=2,3Гц, H-1a¢), 4,52 (d, 1H, J=8,3Гц, Н-1b IV), 4,42 (d, 0,3H, J=8,0Гц, H1-b¢), 4,33 (2d, 2H, J=8,3Гц, H1b II-III), 3,98 (t, 2H, J=6,0Гц, ArOCH 2-CH2).3,78-3,05 (m, 24Н, інші цукрові Н), 2,16 (dt, 2H, J=5,8 і J=6,7Гц, CH2-CH=CH), 1,97 (dt, 2Н, J=6,0 і J=6,2Гц, СН=СН-СН2). 1,81/1,81/1,79 (3s, 9H, 3 СОСН 3), 1,80-1,72 (m, 2Н, АrOСН2-СН2-СН2), 1,28-1,13 (m, 8Н, 4 СН2), 0,81 (t, 3Н, СН3, J=6,5Гц). Масовий спектр: Позитивна іонізація електроспреєм (ESI) m/z=1183,5 [M+Na]+ 2-ацетамідо-4-О-{2-ацетамідо-4-О-[2ацетамідо-2-деоксі-4-О-(2-деоксі-2-(N-3-(ундек-4Zенілоксі)бензоїл)аміно-b-D-глюкопіранозил)-b-Dглюкопіранозил]-2-деоксі-b-D-глюкопіранозил}-2деоксі-6-О-сульфо-D-глюкопіраноза, сіль натрію (3) 15мг CO-IV(NH2, S) (17ммоль) розчиняють у 100мл води та 250мл диметилфурану. Потім додають 3мг гідрокарбонату натрію (34ммоль) із подальшим додаванням 20мл розчину 19 у тетрагідрофурані при концентрації 0,25г/мл (16,4ммоль). Реакційне середовище нагрівають до 60°С і додають 100мл розчину 48 та 10мг гідрокарбонату натрію у шість порцій впродовж більше, ніж 18 годин. Після концентрування залишок очищують шляхом введення його у дихлорметан (ДХМ)/метанол (5/1) на колонці кварцу, сильно розводячи його, для видалення ліпідного ланцюга. Потім проводять елюювання Е/М/В (7/2/1 етилацетат/метанол/вода). Таким чином ізолюють 6,5мг білої твердої речовини, тобто ви хід 33%. 1 Н ЯМР (400МГц, DMSO-CD3OD (1/2) δ (проміль): 7,48 і 7,41 (m, 2Н, АrН-2 і АrН-6), 7,36 (dd, 1Н, ArH-5, J5,6 7,7Гц і J5,4 8,1Гц), 7,07 (ddd, 1H, ArH-4, J4,2»J4,6 1,4Гц), 5,41 (m, 2Н, СН=СН), 5,03 (d, 0,8Н, Н-1а¢, J1*a*2, 3,2Гц), 4,68-4,59-4,50 (3 d, 3Н, Н1b II,III,IV , J1b .2 8,4Гц, 8,5Гц і 8,7Гц), 4,56 (d, 0,2Н, Н1b¢, J1b ..2 7,7Гц), 4,25-3,30 (m, 26Н, СН2-OAr, інші Н цукрів), 2,25 (td, 2Н, СН2-СН= СН-СН2, J 6,7Гц і J 6,2Гц), 2,10-1,90 (m, 11Н, СН2-СН= СН-СН2 і 3 СН3СО), 1,83 (tt, 2Н, АrO-СН2-СН2-СН2, J 6,7Гц), 1,35-1,20 (m, 8Н, 4 СH2), 0,88 (m, 3Н, СН3) Масовий спектр: Негативна ESI m/z=1139,4 [М-Na]УФ: 289нм Флуоресценція: lех: 289нм; Ает: 345нм 53 84590 54 2-ацетамідо-4-О-{2-ацетамідо-4-О-[2ацетамідо-2-деоксі-4-О-(2-деоксі-2-(N-3-(ундек-4Zенілоксі)бензоїл)аміно-b-D-глюкопіранозил)-b-Dглюкопіранозил]-2-деоксі-b-D-глюкопіранозил}-2деоксі-6-О-сульфо-D-глюкопіраноза, сіль натрію (4) 11мг CO-IV(NH2, S) (12ммоль) розчиняють у 0,5мл диметилфурану, куди додають 12мг броміду літію. Додають 2мг натрій ціаноборгідриду (32ммоль) і 100мл розчину 17 у тетрагідрофурані у концентрації 73мг/мл (26ммоль). Реакційне середовище нагрівають при 40°С впродовж 4 годин. Кожні 2 години додають 2 еквіваленти альдегіду та 2,5 еквіваленти натрій ціаноборгідриду, тобто всього 12 еквівалентів альдегіду та 15 еквівалентів натрій ціаноборгідриду. Хоча конверсія не завершена, реакцію зупиняють шляхом руйнування надлишкового натрій ціаноборгідриду за допомогою 0,5N соляної кислоти. Після завершення виділення газу середовище розводять у воді та сушать сублімацією. Одержаний матеріал переміщують у воду, додають 5 мг гідрокарбонату натрію (59ммоль) для повернення до базового рН, і потім одержаний матеріал співвипарюють двічі з метанолом. Залишкову білу тверду речовину кладуть у дихлорметан/метанол (5/1) на колонці кварцу, сильно розводячи її, для видалення ліпідного ланцюга. Потім проводять елюювання етилацетат/метанол/вода (5/2/1) і потім (4/1/1). Таким чином ізолюють 10мг білих голок, тобто ви хід 71%. 1 Н ЯМР (400МГц, D MSO-CD 3OD (2/1)) δ (проміль): 7,31 (dd, 1Н, АrН-5, J4, 5 8,2Гц і J5,6 7,8Гц), 7,02 (m, 2 H, ArH-2 і ArH-6), 6,90 (dd, 1 Н, ArH-4, J4,6 2,3Гц), 5,51 (m, 2Н, СН=СН ), 5,08 (d, 0,8H, Н-1а¢ J1a,2 3,1Гц), 4,67 (m, 2,2Н, Н-1b I,II,III), 4,47 (d, 1Н, H1b IV, J1b ,2 8,0Гц), 4,06 (t, 2Н, СН2-ОАr, J 6,3Гц), 3,94 (s, 2Н, NH-СН2-Аr), 4,25-3,45 (m, 23Н, інші Н цукрів), 2,45 (dd, 1Н, H2IV, J 1b ,2»J2,3 8,8Гц), 2,31-2,12 (2m, 4Н, CH2-CH=CH-CH2), 2,07-2,04-2,01 (3 s, 9Н, 3 СН3СО), 1,89 (tt, 2Н, ArO-CH 2-CH2-CH2-CH=CH, J 6,9Гц), 1,45-1,25 (m, 8Н, 4 СН2), 0,97 (t, 3Н, СН3, J 6,8Гц) 13 С ЯМР (50МГц, DMSO-CD3OD (2/1)) δ (проміль): 172 (3 СН3СО), 160 (ArC-3), 132-131-130 (ArC1, ArC-5, CH=CH), 122 (ArC-6) ,115 (ArC-2, ArC-4), 105 (C-1b II,ІІІ,ІV), 98 (C-1b 1), 92 (C-1a¢), 82-53 (21 С цукрів і Аr-СН2-NH), 68 (СН3-ОАr), 33-23 (10 CH 2 і 3 СН3СО), 14 (СН3) Масовий спектр: Негативна ESI m/z=1125,4 [М-Na]2-ацетамідо-4-О-{2-ацетамідо-4-О-[2ацетамідо-2-деоксі-4-О-(2-деоксі-2-(N-3-(ундек-4Zенілоксі)бензил)ацетамідо-b-D-глюкопіранозил)-bD-глюкопіранозил]-2-деоксі-b-D-глюкопіранозил}-2деоксі-6-О-сульфо-D-глюкопіраноза, сіль натрію (5) 20мг гідрокарбонату натрію та 15мл оцтового ангідриду додають до розчину 13мг 4 (11ммоль) у 0,3мл етилацетат/метанол/води (1/1/1). Реакційне середовище перемішують при кімнатній температурі впродовж 12 годин. Після концентрування залишкову олію кладуть у етилацетат/метанол/воду (1/1/1) і додають смолу Доуекса 50´8-100Н+. Суміш фільтрують і додають смолу IR120 Na+ до фільтрату. Після фільтрування та концентрування продукт очищують хроматографією у етилацетат/метанол/воді (4/1/1). Таким чином ізолюють 10 мг білої твердої речовини, тобто вихід 77%. 1 Н ЯМР (400МГц, D MSO-CD 3OD (2/1)) δ (проміль): 7,25-7,18 (2t, 1Н, ArH-5, J5,4 7,8Гц і J5,6 7,9Гц), 7,10-6,85 (m, 2H, ArH-2 і ArH-6), 6,82-6,75 (2d, 1Н, ArH-4), 5,40 (m, 2Н, СН=СН ), 5,06 (d, 0,6Н, Н-1а¢, J1a,2 3,4Гц), 4,75-4,35 (m, 3,4Н, H-1b І,ІІ,ІІІ,ІV), 4,30-4,05 (m, 2Н, Н-6а, b¢), 4,00-3,30 (m, 25Н, інші Н цукрів і СН2-OAr), 3,80 (s, 2Н, NAc-СН2-Аr), 2,90 (m, 1Н, H2IV), 2,23-2,03 (2m, 4Н, СН2-СН=СН-СН2). 1,99-1,90 (m, 12Н, СН3СО), 1,80 (tt, 2Н, АrО-СН 2-СН2-СН2СН=СН, J 6,9Гц), 1,35-1,20 (m, 8Н, 4 СН2), 0,87 (m, 3Н, СН3) 13 С ЯМР (50МГц, DMSO-CD3OD (2/1)) δ (проміль): 176 (CH3CON), 174-173-173 (3 СН3СО), 161 (ArC-3), 141 (ArC-1), 132-130-129-127 (ArC-2, ArC4, ArC-5, ArC-6, CH=CH), 103 (3 C-1b І,ІІ,ІV), 100 (C1b¢), 92 (C-1a¢), 82-50 (24 С цукрів, Ar-CH2-NH і СН3-ОАr), 33-23 (10 CH2 і 3 СН3СО), 14 (СН3) Масовий спектр: Негативна ESI m/z=1067,4 [МNa]2-ацетамідо-4-О-{2-ацетамідо-4-О-[2ацетамідо-2-деоксі-4-О-(2-деоксі-2-(N-3(ундеканілоксі)бензоїл)аміно-b-D-глюкопіранозил)2-деоксі-b-D-глюкопіранозил]-b-D-глюкопіранозил}2-деоксі-6-О-сульфо-D-глюкопіраноза, сіль натрію (6) 15мг CO-IV(NH2, S) (17ммоль) розчиняють у 100мл води та 250мл диметилфурану. Потім додають 6мг гідрокарбонату натрію (71ммоль) і потім 25мл розчину 23 у тетрагідрофурані у концентрації 210мг/мл (17ммоль). Реакційне середовище нагрівають до 60°С і додають 200мл розчину хлориду та 16мг гідрокарбонату натрію у вісім порцій впродовж більше, ніж 24 годин. Після концентрування залишок очищують шля хом введення його у дихлорметан/метанол (5/1) на колонці кварцу, сильно розводячи його, для видалення ліпідного ланцюга. Потім проводять елюювання з етилаце 55 84590 тат/метанол/вода (4/1/1). Таким чином ізолюють 6,3мг білої твердої речовини, тобто вихід 32%. 1 Н ЯМР (400МГц, D MSO-CD 3OD (1/3)) δ (проміль): 7,44 (m, 2Н, АrН-2 і АrН-6), 7,39 (dd, 1Н, АrН-5, J5,4 » J5,6 7,9Гц), 7,10 (ddd, 1H, ArH-4, J4,6 » J4 ,2 2,1Гц), 5,05 (d, 0,7H, H-1a¢, J1а,2 3,0Гц), 4,70-4,40 (m, 3,3Н, H-1pІ,ІІ,ІІІ,ІV), 4,22 (m, 1H, Н-6а¢), 4,10-3,20 (m, 24Н, СН2-OAr та інші Н цукру), 2,03-1,99-1,96 (3s, 9Н, СН3СО), 1,80 (m, 2Н, АrO-СН2-СН2- СН2), 1,35-1,25 (m, 8Н, 4 СН2), 0,92 (t, 3Н, СН3, J 6,5Гц) Масовий спектр: Негативна ESI m/z=1141,5 [МNa]2-ацетамідо-4-О-{2-ацетамідо-4-О-[2ацетамідо-2-деоксі-4-О-(2-деоксі-2-(N-3-(ундек-4Zінілоксі)бензоїл)аміно-b-D-глюкопіранозил)-b-Dглюкопіранозил]-2-деоксі-b-D-глюкопіранозил}-2деоксі-6-О-сульфо-D-глюкопіраноза, сіль натрію (7) 14мг CO-IV(NH2, S) (16ммоль) розчиняють у 100мл води та 250мл ДМФ. Потім додають 5мг гідрокарбонату натрію (60ммоль) і потім 25мл розчину 27 у ТГФ у концентрації 190мг/мл (16ммоль). Реакційне середовище нагрівають до 60°С і додають 200мл розчину хлориду та 16мг гідрокарбонату натрію у вісім порцій впродовж більше, ніж 24 годин. Після концентрування залишок очищують шляхом введення його у ДХМ/метанол (5/1) на колонці кварцу, сильно розводячи його, для видалення ліпідного ланцюга. Потім проводять елюювання етилацетат/метанол/водою (4/1/1). Таким чином ізолюють 5,7мг очікуваного продукту у формі білої твердої речовини, тобто ви хід 31%. 1 Н ЯМР (400МГц, D MSO-CD 3OD (1/2)) δ (проміль): 7,43 (m, 2Н, АrН-2 і АrН-6), 7,37 (dd, 1Н, ArH-5, J5,4 8,1Гц і J5,6 8,0Гц), 7,10 (ddd, 1H, ArH-4, J4,2»J4,6 2,0Гц), 5,04 (d, 0,7H, H-1a¢ J1a,2 3,3Гц), 4,65-4,59 (2d, 2H, H-1b ll,ІІІ), J1b ,2 8,4Гц і J1b ,2 8,5Гц), 4,54 (d, 0,3 H, H-1b¢, J1b ,2 7,9Гц), 4,49 (d, 1H, H-1b lV, J1b , 2 8,7Гц), 4,23 (dd, 1H, H-6a¢, J6a,6b 11,1Гц і J6а,5 3,7Гц), 4,12 (t, 2Н, СН2-ОАr, J 6,2Гц), 4,10-3,40 (m, 21Н, інші Н цукрів), 2,35-2,13 (2m, 4Н, СН2СºС-СН 2), 2,02-1,981,96 (3s, 9Н, 3 СН3СО), 1,92 (m, 2Н, АrО-СН 2-СН2СН2), 1,45-1,25 (m, 8Н, 4 СН2), 0,88 (t, 3Н, СН3, J 6,7Гц) 13 С ЯМР (62,5МГц, D MSO-CD3OD (1/2)) δ (проміль): 173 (3 СН3СО), 170 (NCOAr), 158 (АrС-3), 137 (ArC-1), 131 (ArC-5), 121 (ArC-6), 119 (ArC-4), 115 (ArC-2), 103 (C-1b II,ІІІ,ІV), 96 (C-1b'), 92 (C-1a'), 82-50 (20 С цукрів, СºС і CH2-OAr), 33-16 (7 CH2 і 3 CH3CO), 15 (CH 3) Масовий спектр: Негативна ESI m/z=1137,1 [M-Na]2-ацетамідо-4-О-{2-ацетамідо-4-О-[2ацетамідо-2-деоксі-4-О-(2-деоксі-2-(N-2-(ундек-4Zенілоксі)бензоїл)аміно-b-D-глюкопіранозил)- b-D 56 глюкопіранозил]-2-деоксі-b-D-глюкопіранозил}-2деоксі-6-О-сульфо-D-глюкопіраноза, сіль натрію (8) 10мг CO-IV(NH2, S) (11ммоль) розчиняють у 100мл води та 250мл ДМФ. Потім додають 2мг гідрокарбонату натрію (24ммоль) і потім 15 мл розчину 31 у ТГФ у концентрації 115мг/мл (6ммоль). Реакційне середовище нагрівають до 60°С і додають 105мл розчину хлориду та 6мг гідрокарбонату натрію у сім порцій впродовж більше, ніж 18 годин. Після концентрування залишок очищують шляхом введення його у ДХМ/метанол (5/1) на колонці кварцу, сильно розводячи його, для видалення ліпідного ланцюга. Потім проводять елюювання етилацетат/метанол/водою (9/2/1). Таким чином ізолюють 6,2мг білої твердої речовини, тобто вихід 48% (але перетворення лише 50%). 1 Н ЯМР (400МГц, D MSO-CD 3OD (1/2)) δ (проміль): 7,99 (dd, 1Н, АrН-6, J6,5 7,5Гц і J6,4 1,8Гц), 7,55 (ddd, 1H, ArH-4, J4,3 8,3Гц і J4,5 7,8Гц), 7,20 (d, 1H, АrН-3), 7,10 (dd, 1H, ArH-5), 5,52 (m, 2Н, СН=СН ), 5,06 (d, 0,7Н, Н-1а¢, J1a,2 3,0Гц), 4,70-4,60-4,53 (4d накладений, 3,6Н, H-1b l.ll.lll.lV), 4,20-3,40 (m, 25Н, інші Н цукрів і СН 2-OAr), 2,33-2,11 (2m, 4Н, СН2СН= СН-СН2). 2,03-2,01-2,00 (3s, 9H, 3 СН3СО), 2,05 (m, 2Н, ArO-CH 2-CH2-CH2), 1,50-1,20 (m, 8H, 4 СН2). 0,94 (t, 3Н, СН3, J 6,8Гц) 13 С ЯМР (62,5МГц, D MSO-CD3OD (1/2)) δ (проміль): 172 (3 СН3СО), 171 (NCOAr), 158 (АrС-1), 133 (ArC-4, СН=СН), 129 (ArC-6), 122 (ArC-5), 114 (ArC3), 103 (C-1b ІІ,ІІІ,ІV), 96 (C-1b¢), 92 (C-1a¢), 82-50 (усі інші С цукрів і СН2ОАr), 33-24 (7 СН2 і 3 СН3СО), 15 (СН3) Масовий спектр: Негативна ESI m/z=1139,5 [М-Na]2-ацетамідо-4-O-{2-ацетамідо-4-O-[2-ацетамідо-2деоксі-4-O-(2-деоксі-2-(N-4-(ундек-4Zенілоксі)бензоїл)аміно-b-D-глюкопіранозил)-b-Dглюкопіранозил]-2-деоксі-b-D-глюкопіранозил}-2деоксі-6-О-сульфо-D-глюкопіраноза, сіль натрію (9) 10мг CO-IV(NH2, S) (11ммоль) розчиняють у 100мл води та 250мл ДМФ. Потім додають 2 мг гідрокарбонату натрію (24ммоль) і потім 15мл розчину 35 у ТГФ у концентрації 115мг/мл (6ммоль). Реакційне середовище нагрівають до 60°С і додають 105мл розчину хлориду та 6 мг гідрокарбонату натрію у сім порцій впродовж більше, ніж 17 годин. 57 84590 Після концентрування залишок очищують шляхом введення його у ДХМ/метанол (5/1) на колонці кварцу, сильно розводячи його, для видалення ліпідного ланцюга. Потім проводять елюювання етилацетат/метанол/водою (9/2/1). Таким чином ізолюють 5,2мг білої твердої речовини, тобто вихід 40% (але перетворення лише 60%). 1 Н ЯМР (400МГц, D MSO-CD 3OD (1/2)) δ (проміль): 7,89 (d, 2 Н, АrН-2 і АrН-6, J2,3 » J6,5 8,8 Гц), 7,04 (d, 2 Н, АrН-3 і АrН-5), 5,48 (m, 2 Н, СН=СН ), 5,05 (d, 0,6 Н, Н-1а¢ J1a,2 3,1Гц), 4,69-4,55-4,50 (4 d накладений, 3,6 Н, Н-1b I,II,II,IV), 4,30-3,40 (m, 23 Н, інші Н цукрів), 4,10 (t, CH2-OAr, J 6,3Гц), 2,28-2,09 (2m, 4 H, CH2-CH=CH-CH2), 2,02-1,99-1,97 (3 s, 9H, 3 CH3CO), 1,89 (m, 2H, ArO-CH 2-CH2-CH2), 1,451,25 (m, 8H, 4 CH 2). 0,93 (t, 3Н, CH3, J 7,0Гц) 13 C ЯМР (62,5МГц, D MSO-CD3OD (1/2)) δ (проміль): 172 (3 СН3СО), 169 (NCOAr), 163 (ArC-1), 132130-129 (ArC-2, ArC-6, CH=CH) ,115 (ArC-3, ArC-5), 103 (C-1blІ,ІІІ,ІV), 97 (C-1b¢), 92 (C-1a¢), 83-50 (усі інші С цукрів і СН 2ОАr), 33-23 (7 СН2 і 3 СН3СО), 15 (СН3) Масовий спектр: Негативна ESI m/z=1139,5 [М-Na]2-ацетамідо-4-О-[2-ацетамідо-4-О-{2ацетамідо-4-О-[2-ацетамідо-2-деоксі-4-О-(2-деоксі2-(N-3-(ундек-4Z-енілоксі)бензоїл)аміно-b-Dглюкопіранозил)-b-D-глюкопіранозил]-2-деоксі-b-Dглюкопіранозил}-2-деоксі-b-D-глюкопіранозил]-2деоксі-6-О-(-a-L-фукопіранозил)-D-глюкопіраноза (10) Пентамер фукозилу CO-VI(NH 2, Фук) (7,3мг, 6,4ммоль) розчиняють у Н 2О (140мл) із подальшим додаванням ДМФ (350мл) і суміш доводять до 30°С. Потім додають смолу Доуекса 1´2-100 (НСО3-) із подальшим додаванням розчину (ТГФ, 110мл) кислотного хлориду 19 (6мг). Реакційну суміш перемішують впродовж 24 годин, впродовж цього часу роблять три додаткові добавки смоли та розчину кислотного хлориду. Потім реакційне середовище розводять у H2O/CH3CN (1/1, 2мл), нагрівають до 56°С, і потім рідину над осадом фільтрують крізь вату. Гранули смоли та стінки колби екстрагують декілька разів при 56°С за допомогою H2O/CH3CN (4/1, 7/3, 3/2, 1/1, 2/3, 3/7 та 1/4, 2мл кожний). Різні фракції пропускають крізь смолу Доуекса 50´8-100 (Н+) і потім об'єднують і концентрують. Осад поступово промивають ЕtOАс (3´1мл) і потім Н2О (3´1мл), і потім повторно розчиняють у H2O/CH3CN (1/1, 10мл) нагріванням до 56°С, а потім обробкою ультразвуком. Розчин потім сушать сублімацією і одержують очікуваний продукт у вигляді білого порошку (2,5мг, 28%). 58 Вихідний матеріал, що залишився на кислотній смолі, потім елюють (2,3мг, 31%) із використанням водного розчину аміаку (Н2О, 2%). 1 Н ЯМР (400 МГц, DMSO-d6/D2O 20/1) δ (проміль): 7,43-7,30 (m, 3Н, АrН-2, АrН-6 і АrН-5); 7,05 (m, 1Н, АrН-4); 5,45-5,32 (m, 2Н, СН=СН); 4,84 (d, 0,8Н, J1,2=1,9Гц, H-1a¢), 4,66 (d, 0,8H, J1,2