Сполуки 1-(азолін-2-іл)аміно-1,2-дифенілетану для боротьби з комахами, павукоподібними і нематодами та проміжні сполуки

1. Сполуки 1-(азолін-2-іл)аміно-1,2дифенілетану загальної формули (І): C2 2 (19) 1 3 83717 4 4. Сполуки за будь-яким з попередніх пунктів, в яких як R3, так і R4 є воднем. 5. Сполуки за будь-яким з пп.1-3, в яких R3 означає водень, a R4 означає С1-С4-алкіл. 6. Сполуки за будь-яким з попередніх пунктів, в яких А у формулі І означає радикал А1, в якому R6 означає водень, С1-С4-алкіл, форміл, С1-С6алкілкарбоніл або С1-С6-алкоксикарбоніл. 7. Сполуки за будь-яким з пп.1-5, в яких А у формулі І означає радикал А2, в якому R7 означає водень. 8. Сполуки за будь-яким з попередніх пунктів, в яких кожний з радикалів R5a, R5b, R5c и R5d є воднем. 9. Сполуки за будь-яким з попередніх пунктів, в яких принаймні один з радикалів R5a, R5b, R 5c і R5d є відмінним від водню. 10. Сполуки за будь-яким з попередніх пунктів, в яких n у формулі І означає 0, 1 або 2. 11. Сполуки за будь-яким з попередніх пунктів, в яких m у формулі І означає 0, 1 або 2. 12. Сполуки за п.10 або 11, в яких n+m є цілим числом 1, 2, 3 або 4. 13. Сполуки за будь-яким з попередніх пунктів, в яких R1 і R2 кожний незалежно вибраний з галогену, С 1-С4-алкілу, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкілу і фенілу, який є незаміщеним або заміщеним будьякою комбінацією з 1-5 галогенів, 1-3 С1-С6-алкілів, С1-С6-галоалкілів, С1-С6-алкілтіо, С1-С6галоалкілтіо, С1-С6-алкокси або С 1-С6галоалкоксигруп. 14. Спосіб боротьби зі шкідниками тварин, вибраними з комах, павукоподібних і нематод, який полягає в обробці згаданих шкідників, місць їх існування, розмноження, їжі, рослин, насіння, ґрунту, поверхонь або матеріалів навколишнього середовища, у яких шкідники ростуть чи можуть рости, або матеріалів, рослин, насіння, ґрунту або поверхонь, простору, що підлягають захисту від нападу або інфікування комахами, павукоподібними або нематодами, пестицидно ефективною кількістю щонайменше однієї сполуки 1-(азолін-2-іл)аміно1,2-дифенілетану загальної формули І за п.1 та/або щонайменше однієї її солі. 15. Спосіб захисту рослин від нападу чи інфікування комахами, павукоподібними або нематодами, який полягає в обробці рослини пестицидно ефективною кількістю щонайменше однієї сполуки 1-(азолін-2-іл)аміно-1,2-дифенілетану загальної формули І за п.1 та/або щонайменше однієї її солі. 16. Композиція для застосування в сільському господарстві, яка містить щонайменше одну сполуку 1-(азолін-2-іл)аміно-1,2-дифеніл етану загальної формули І за п.1 та/або щонайменше однієї її солі. 17. Сполуки формули V: Представлений винахід стосується сполук 1(азолін-2-іл)аміно-1,2-дифенілетану, що є придатними для боротьби з комахами, павукоподібними і нематодами. Представлений винахід також стосується способу боротьби зі шкідниками, вибраними з комах, павукоподібних і нематод, і до використовуваних у сільському господарстві композицій для боротьби зі шкідниками тварин. Шкідники і, зокрема, комахи, павукоподібні і нематоди знищують зростаючі і зібрані сільськогосподарські рослини й уражають дерев'яні житлові приміщення і торговельні спорудження, викликаючи великі економічні втрати в продовольчому постачанні і власності. Не дивлячись на те, що відома велика кількість пестицидних агентів, внаслідок здатності знищуваних комах розвивати резистентність до згаданих агентів існує постійна необхідність у нових агента х для боротьби з комахами, павукоподібними і нематодами. [Jennings та ін Pesticide Biochemistry and Physiology 30, 1988, стор.190-197] описують окремі 2-феніламіноксазоліни і 2-бензиламіноксазоліни, що мають інсектицидну активність. [Biosci. Biotech. Biochem. 1992, 56 (7), 1062-1065] розкриває феніл, бензил- і фенетилтіазоліни, що мають інсектицидну активність. Однак, ці сполуки обмежені у своїй активності або відносно спектру їх активності. Тому метою даного винаходу є одержання сполук, що мають гарну пестицидну активність і виявляють широкий спектр активності проти великої кількості шкідників тварин, особливо, проти важко комах, павукоподібних і нематод, зо важко піддаються знищенню. Було встановлено, що дану мету може бути досягнуто за допомогою сполук 1-(азолін-2іл)аміно-1,2-дифенілетану загальної формули І: R 3 R4 (R 1)n H (R2)m NH S R5a NH R5b R5c OH , (V) в якій n, m, R , R , R3, R4, R 5a, R5b , R5c, R5d є такими, як визначено в п.1. 18. Сполуки формули Va: 1 R3 (R1)n R 5d 2 R4 H (R2)m NH R 5a R5b O Y N H R5d , (Va) в якій Y є галогеном або ОН і в якій n, m, R1, R2, R3, R4, R5a, R5b , R5c, R5d є такими, як визначено в п.1. R 5c 5 83717 в якій А означає радикал формул А1 або А2 : і де m означає 0, 1, 2, 3, 4 або 5; n означає 0, 1, 2, 3, 4 або 5; X означає сірку або кисень; R1, R2 кожен незалежно означає галоген, OH, SH, NH2, SO 3H, COOH, ціано, нітро, С1-С6-алкіл, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкіламіно, ді(С1-С6алкіл)аміно, С1-С8-алкілтіо, С2-С6-алкеніл, С2-С6алкенілокси, С2-С6-алкеніламіно, C2-С6-алкенілтіо, С2-С6-алкініл, С2-С6-алкінілокси, С2-С6алкініламіно, C2-C6-алкінілтіо, С1-С6алкілсульфоніл, С1-С6-алкілсульфоксил, C2-C6алкенілсульфоніл, C2-С6-алкінілсульфоніл, форміл, СгС6-алкілкарбоніл, С2-С6-алкенілкарбоніл, С2С6-алкінілкарбоніл, С1-С6-алкоксикарбоніл, C2-С6алкенілоксикарбоніл, С1-С6-алкінілоксикарбоніл, карбонілокси (=HC(O)- або формілокси), С1-С6алкілкарбонілокси, C1-C6-алкенілкарбонілокси, С1С6-алкінілкарбонілокси, причому атоми вуглецю в аліфатичних радикалах вищезгаданих груп можуть нести будь-яку комбінацію з 1, 2 або 3 радикалів R#, C(O)NRaRb, (SO2)NRaRb, де Ra і Rb кожен незалежно означає водень, С1-С6-алкіл, С2-С6-алкеніл або С2-С6-алкініл, причому атоми вуглецю в цих групах можуть нести будь-яку комбінацію з 1, 2 або 3 радикалів R#, радикал Y-Ar або радикал Y-Cy, де Y означає простий зв'язок, кисень, сірку, С1-С6алкандіїл або C1-C6-алкандіїлокси, Ar означає феніл, нафтил або моно- або біциклічне 5-10-членне гетероароматичне кільце, що містить 1, 2, 3 або 4 гетероатома, вибрані з кисню, сірки й азоту, як членів кільця, де Ar є незаміщеним або може нести будь-яку комбінацію з 1, 2, 3, 4 або 5 радикалів R#; і Су означає С 3-С12-циклоалкіл, що є незаміщеним або заміщеним будь-якою комбінацією з 1, 2, 3, 4 або 5 радикалів R#; і де два радикали R1 або два радикали R2, що зв'язані із сусідніми атомами вуглецю фенільних кілець, можуть утворювати, разом зі згаданими атомами вуглецю, конденсоване бензольне кільце, конденсований насичений або частково ненасичений 5-, 6- або 7-членний карбоцикл або конденсований 5-, 6- або 7-членний гетероцикл, що містить 1, 2, 3 або 4 гетероатома, що вибрані з кисню, сірки і азоту, як членів кільця, і де конденсоване кільце є незаміщеним або може нести будь-яку комбінацію з 1, 2, 3, або 4 радикалів R#; R3, R4 кожен незалежно означає водень, С1С6-алкіл, С1-С6-галоалюл, C3-C6-циклоалкіл, при 6 чому атоми вуглецю в цих групах можуть нести будь-яку комбінацію з 1, 2 або 3 радикалів R#, феніл або бензил, кожний незаміщений або заміщений будь-якою комбінацією з 1 - 5 галогенів, 1 - 3 С1-С6-алкілів, С1-С6-галоалкілов, C1-C6алкілтіо, С1-С6-галоалкілтіо, С1-С6-алкокси або С 1С6-галоалкокси груп; R5a, R5b, R5c , R5d кожен незалежно означає водень, С1-С6-алкіл, С1-С6-галоалкіл, C1-C6алкіламіно, С1-С6-алкокси, С3-С6-циклоалкіл, причому атоми вуглецю в цих групах можуть нести будь-яку комбінацію з 1, 2 або 3 радикалів R#, галоген, ціано, нітро, гідрокси, меркапто, аміно, феніл або бензил, кожний незаміщений або заміщений будь-якою комбінацією з 1 - 5 галогенів, 1 - 3 С1-С6-алкілів, С1-С6-галоалкілів, C1-C6алкілтіо, С1-С6-галоалкілтіо, С1-С6-алкокси або С 1С6-галоалкокси груп; R6 означає водень, ціано, нітро, С1-С6-алкіл, форміл, С1-С6-алкілкарбоніл, С1-С6алкоксикарбоніл, С1-С6-алкілтіокарбоніл, причому атоми вуглецю в аліфа тичних радикалах вищезгаданих груп може нести будь-яку комбінацію з 1, 2 або 3 радикалів R#, C(O)NRaRb або (SO2)NRaRb, де Ra і Rb є такими, як визначено вище, феніл, фенілокси або бензил, кожний з останніх трьох згаданих радикалів може бути незаміщеним або заміщеним будь-якою комбінацією з 1 - 5 галогенів, 1-3 С1-С6-алкілів, С1С6-галоалкілов, С1-С6-алкілтіо, C1-C6-галоалкілтіо, С1-С6-алкокси або С1-С6-галоалкокси груп; R7 означає водень, ціано, нітро, С1-С6-алкіл, форміл, С1-С6-алкілкарбоніл, С1-С6алкоксикарбоніл, С1-С6-алкілтіокарбоніл, причому атоми вуглецю в аліфа тичних радикалах вищезгаданих груп можуть нести будь-яку комбінацію з 1, 2 або 3 радикалів R#, C(O)NRaRb або (SO2)NRaRb, де Ra і Rb є такими, як визначено вище, феніл, фенілокси або бензил, кожна з останніх трьох згаданих гр уп може бути незаміщеною або заміщеною будь-якою комбінацією з 1 - 5 галогенів, 1 - 3 С1-С6-алкілів, С1-С6галоалкілів, С1-С6-алкілтіо, C1-C6-галоалкілтіо, С1С6-алкокси або С1-С6-галоалкокси груп; і R# означає галоген, ціано, нітро, гідрокси, меркапто, аміно, карбоксил, C1-C6алкіл, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкенілокси, С1-С6алкінілокси, C1-C6-галоалкокси або С1-С6-алкілтіо; або прийнятних у сільському господарстві солей сполук формули І. Таким чином, представлений винахід відноситься до сполук 1-(азолін-2-іл)аміно-1,2дифенілетану загальної формули І і їх прийнятних у сільському господарстві солей. Ці сполуки мають високу пестицидну активність і є активними проти широкого спектру шкідників тварин, вибраних з комах, павукоподібних і нематод. Тому винахід також відноситься до способу боротьби зі шкідниками тварин, вибраними з комах, павукоподібних і нематод, який полягає в обробці шкідників тварин, місць їх існування, розмноження, їжі, рослин, насінь, ґрунту, поверхонь, матеріалів або навколишнього середовища, в якому шкідники тварин ростуть або можуть рости, або матеріалів, рослин, насінь, ґрунту, поверхонь 7 83717 або простору, що підлягають захистові від нападу або інфікування комахами, павукоподібними або нематодами, пестицидно ефективною кількістю, щонайменше, однієї сполуки 1-(азолін-2-іл)аміно1,2-дифенілетану загальної формули І і/або, щонайменше, однієї її прийнятної в сільському господарстві солі. Крім того, даний винахід відноситься до способу захисту сільськогосподарських рослин від нападу або інфікування комахами, павукоподібними або нематодами, який полягає в обробці рослини пестицидно ефективною кількістю сполуки 1(азолін-2-іл)аміно-1,2-дифенілетана загальної формули І та/або, щонайменше, однієї його солі. Крім того, винахід відноситься до композицій, придатних для сільського господарства, переважно у формі розчинів, що безпосередньо розприскуються, емульсій, паст, масляних дисперсій, порошків, матеріалів для розкидання, дуетів або у формі гранул, що містять, щонайменше, одну сполуку 1-(азолін-2-іл)аміно-1,2-дифенілетану загальної формули І, як визначено вище, або її сіль, що змішані с одним або декількома прийнятними в сільському господарстві інертним(и), твердим(и) або рідким(и) носієм(ями) і, при необхідності, щонайменше, одну поверхнево-активну речовину. Сполуки загальної формули І можуть мати один або декілька хіральних центрів, у випадку яких вони являють собою суміші енантіомерів або діастереомерів. Представлений винахід охоплює як чисті енантіомери або діастереомери, так і їх суміші. Сполуки загальної формули І можуть також існувати у формі різних таутомеріє. Винахід включає окремі таутомери, якщо вони можуть бути розділені, а також суміші та утомерів. Солі сполук формули І є особливо прийнятними в сільському господарстві. Вони можуть бути отримані звичайним способом, наприклад, шляхом взаємодії сполуки з кислотою необхідного аніону, якщо сполука формули І має основну функціональну групу, або шляхом взаємодії кислотної сполуки формули І із придатною основою. Придатними в сільському господарстві солями є особливо солі тих катіонів або кислотно-адитивні солі тих кислот, чиї катіони або аніони, відповідно, не мають ніякого побічного впливу на дію сполук згідно із представленим винаходом. Придатними катіонами є, зокрема, іони лужних металів, переважно, літію, натрію і калію, лужноземельних металів, переважно, кальцію, магнію і барію, і перехідних металів, переважно, марганцю, міді, цинку і заліза, а також амонію (NH4+) і заміщеного амонію, в якому від одного до чотирьох атомів водню замінені на С1-С4-алкіл, С1-С4-гідроксиалкіл, С1-С4алкокси, С1-С4-алкокси-С 1-С4-алкіл, гідрокси-С 1-С4алкокси-С 1-С4-алкіл, феніл або бензил. Приклади заміщених іонів амонію включають метиламоній, ізопропіламоній, диметиламоній, діізопропіламоній, триметиламоній, тетраметиламоній, тетраетиламоній, тетрабутиламоній, 2-гідроксиетиламоній, 2-(2-гідроксиетокси)етиламоній, біс(2гідроксиетил)амоній, бензилтриметиламоній і бензилтриетиламоній, крім того, іони фосфонію, іони сульфонію, переважно, три(С1-С4-алкіл)сульфоній, 8 і іони сульфоксонію, переважно, три(С1-С4алкіл)сульфоксоній. Аніонами придатних кислотно-адитивних солей є, головним чином, хлорид, бромід, фторид, гідросульфат, сульфа т, дигідрофосфат, гідрофосфат, фосфат, нітрат, гідрокарбонат, карбонат, гексафторсилікат, гексафторфосфат, бензоат і аніони С1-С4-алканових кислот, переважно, форміат, ацетат, пропіонат і бутират. Вони можуть утворюватися шляхом взаємодії сполук формул Ia і Ib з кислотою відповідного аніону, переважно, із хлористоводневою кислотою, бромистоводневою кислотою, сірчаною кислотою, фосфорною кислотою або азотною кислотою. Органічні залишки, що згадуються в наведених вище визначеннях перемінних параметрів, є - подібно термінові «галоген» - загальними термінами для індивідуальних переліків індивідуальних членів групи. Префікс Cn-Cm вказує в кожнім випадку на можливе число атомів вуглецю в гр упі. Термін «галоген» означає в кожнім випадку фтор, бром, хлор або йод, зокрема, фтор, хлор або бром. Прикладами інших значень є: Термін "С1-С6-алкіл", використовуваний тут і в алкільних залишках С 1-С6-алкокси, С1-С6алкіламіно, ді(С1-С6-алкіл)аміно, С1-С6-алкілтіо, С1С6-алкілсульфонільних, C1-C6алкілсульфоксильних, С1-С6-алкілкарбонільних, С1-С6-алкоксикарбонільних, C1-C6алкілтіокарбонільних і С 1-С6-алкілкарбонілокси груп відноситься до насиченої вуглеводневої групи з лінійним або розгалуженим ланцюгом, що має 1 6 атомів вуглецю, особливо 1 -4 атомів вуглецю, наприклад, метил, етил, пропіл, 1-метилетил, бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл, 1,1диметилетил, пентил, 1-метилбутил, 2метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропіл, 1етилпропіл,гексил, 1,1-диметилпропіл, 1,2диметилпропіл, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1метилпропіл, 1-етил-2-метилпропіл, гептил, октил, 2-етилгексил, ноніл і децил і їх ізомери. С1-С6-алкіл означає, наприклад, метил, етил, пропіл, 1метилетил, бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл або 1,1-диметилетил. У кожному алкільному радикалі атоми вуглецю можуть нести 1, 2 або 3 радикали R #. Іншими словами, кожний з атомів водню в цих радикалах може, незалежно від інших, бути заміщеним одним з вищезгаданих радикалів R#. У випадку, коли R# є галогеном, зазвичай 1, 2, 3 або усі з атомів водню в згаданому алкільному радикалі замінені на галоген, особливо на фтор або хлор. Ці радикали також згадуються як галоалкіл У випадку, коли R# означає ціано, нітро, гідрокси, меркапто, аміно, карбоксил, C1-C6-алкіл, С1-С6-алкокси, С2-С6алкенілокси, С1-С6-алкінілокси, С1-С6-галоалкокси або С1-С6-алкілтіо, зазвичай 1 або 2 з атомів водню в згаданому алкільномі радикалі можуть бути замінені на радикал R#. 9 83717 Термін "С1-С6-галоалкіл" у даному контексті відноситься до насиченої алкільної групи з лінійним або розгалуженим ланцюгом, що має 1 - 6 атомів вуглецю (як згадувалося вище), де деякі або всі атоми водню в цих групах можуть бути замінені на атоми галогену, як згадувалося вище, наприклад, С1-С6-галоалкіл, такий як хлорметил, бромометил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1хлоретил, 1-брометил, 1-фторетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 2-хлор-2фторетил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 2,2-дихлор-2фторетил, 2,2,2-трихлоретил, пентафторетил і подібні. Термін "С1-С6-алкокси" у даному контексті відноситься до насиченої алкільної групи з лінійним або розгалуженим ланцюгом, що має 1 - 6 атомів вуглецю (як згадувалося вище), що приєднана через атом кисню. Приклади включають С 1-С6алкокси, такий як метокси, етокси, OCH2-C2H5, ОСН(СН3)2, н-бутокси, ОСН(СН3)-С2Н5, OCH2CH(CH3)2, ОС(СН3)3, н-пентокси, 1-метилбутокси, 2-метилбутокси, 3-метилбутокси, 1,1диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 2,2диметилпропокси, 1-етилпропокси, н-гексокси, 1метилпентокси, 2-метилпентокси, 3метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1диметилбутокси, 1,2-диметилбутокси, 1,3диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3диметилбутокси, 3,3-диметилбутокси, 1етилбутокси, 2-етилбутокси, 1,1,2триметилпропокси, 1,2,2-триметилпропокси, 1етил-1-метилпропокси, 1-етил-2-метилпропокси і подібні. Термін "C1-C6-гaлоалкокси" у даному контексті відноситься до С 1-С6-алкокси-групи, як згадувалося вище, у якій атоми водню частково або повністю заміщені фтором, хлором, бромом та/або йодом, тобто, наприклад, С1-С6-галоалкокси, такий як хлорметокси, дихлорметокси, трихлорметокси, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 2-фторетокси, 2-хлоретокси, 2брометокси, 2-йодетокси, 2,2-дифторетокси, 2,2,2трифторетокси, 2-хлор-2-фторетокси, 2-хлор-2,2дифторетокси, 2,2-дихлор-2-фторетокси, 2,2,2трихлоретокси, пентафторетокси, 2-фторпропокси, 3-фторпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3дифторпропокси, 2-хлорпропокси, 3-хлорпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 2-бромпропокси, 3бромпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3трихлорпропокси, 2,2,3,3,3-пентафторпропокси, гептафторпропокси, 1-(фторметил)-2-фторетокси, 1-(хлорметил)-2-хлоретокси, 1-(бромометил)-2брометокси, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4бромбутокси, нонафторбутокси, 5фтор-1пентокси, 5-хлор-1-пентокси, 5-бром-1-пентокси, 5йод-1-пентокси, 5,5,5-трихлор-1-пентокси, ундекафторпентокси, 6-фтор-1-гексокси, 6-хлор-1гексокси, б-бром-1-гексокси, б-йод-1-гексокси, 6,6,6-трихлор-1-гексокси або додекафторгексокси, особливо, хлорметокси, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, 2-фторетокси, 2хлоретокси або 2,2,2-трифторетокси. 10 Термін "С1-С6-алкокси-С 1-С6-алкіл" у даному контексті відноситься до С 1-С6-алкілу, в якому 1 атом вуглецю несе С 1-С6-алкоксильний радикал, як згадувалося вище. Прикладами є CH2-OCH3, CH2-OC2H5, н-пропоксиметил, СН2-ОСН(СН3)2, нбутоксиметил, (1-метилпропокси)метил, (2метилпропокси)метил, СН2-ОС(СН3)3, 2(метокси)етил, 2-(етокси)етил, 2-(н-пропокси)етил, 2-(1-метилетокси)етил, 2-(н-бутокси)етил, 2-(1метилпропокси)етил, 2-(2-метилпропокси)етил, 2(1,1-диметилетокси)етил, 2-(метокси)пропіл, 2(етокси)пропіл, 2-(н-пропокси)пропіл, 2-(1метилетокси)пропіл, 2-(н-бутокси)пропіл, 2-(1метилпропокси)пропіл, 2-(2-метилпропокси)пропіл, 2-(1,1-диметилетокси)пропіл, 3-(метокси)пропіл, 3(етокси)пропіл, 3-(н-пропокси)пропіл, 3-(1метилетокси)пропіл, 3-(н-бутокси)пропіл, 3-(іметилпропокси)пропіл, 3-(2-метилпропокси)пропіл, 3-(1,1-диметилетокси)пропіл, 2-(метокси)бутил, 2(етокси)бутил, 2-(н-пропокси)бутил, 2-(1метилетокси)бутил, 2-(н-бутокси)бутил, 2-(1метилпропокси)бутил, 2-(2-метилпропокси)бутил, 2-(1,1-диметилетокси)бутил, 3-(метокси)бутил, 3(етокси)бутил, 3-(н-пропокси)бутил, 3-(1метилетокси)бутил, 3-(н-бутокси)бутил, 3-(1метилпропокси)бутил, 3-(2-метилпропокси)бутил, 3-(1,1-диметилетокси)бутил, 4-(метокси)бутил, 4(етокси)бутил, 4-(н-пропокси)бутил, 4-(1метилетокси)бутил, 4-(н-бутокси)бутил, 4-(1метилпропокси)бутил, 4-(2-метилпропокси)бутил, 4-(1,1-диметилетокси)бутил і подібні. Термін "С1-С6-алкілкарбоніл" у даному контексті відноситься до насиченої алкільної групи з лінійним або розгалуженим ланцюгом, що має 1 - 6 атомів вуглецю (як згадувалося вище), зв'язаної через атом вуглецю карбонільної групи при будьякому атомі вуглецю алкільной групи. Приклади включають С 1-С6-алкілкарбоніл, такий як CO-CH3, CO-C2H5, н-пропілкарбоніл, 1-метилетилкарбоніл, н-бутилкарбоніл, 1-метилпропілкарбоніл, 2метилпропілкарбоніл, 1,1-диметилетилкарбоніл, нпентилкарбоніл, 1-метилбутилкарбоніл, 2метилбутилкарбоніл, 3-метилбутилкарбоніл, 1,1диметилпропілкарбоніл, 1,2диметилпропілкарбоніл, 2,2диметилпропілкарбоніл, 1-етилпропілкарбоніл, нгексилкарбоніл, 1-метилпентилкарбоніл, 2метилпентилкарбоніл, 3-метилпентилкарбоніл, 4метилпентилкарбоніл, 1,1-диметилбутилкарбоніл, 1,2-диметилбутилкарбоніл, 1,3диметилбутилкарбоніл, 2,2диметилбутилкарбоніл, 2,3диметилбутилкарбоніл, 3,3диметилбутилкарбоніл, 1-етилбутилкарбоніл, 2етилбутилкарбоніл, 1,1,2-триметилпропілкарбоніл, 1,2,2-триметилпропілкарбоніл, 1-етил-1-метил пропілкарбоніл або 1-етил-2-метилпропілкарбоніл і подібні. Термін "С1-С6-алкоксикарбоніл" у даному контексті відноситься до алкоксильної групи з лінійним або розгалуженим ланцюгом (як згадувалося вище), що має 1 - 6 атомів вуглецю, приєднаних через атом вуглецю карбонільної групи. Приклади включають (C1-С6-алкокси)карбоніл, наприклад, CO-OCH3, CO-OC 2H5 , COO-CH2-C2H5, СО 11 83717 ОСН(СН3)2, н-бутоксикарбоніл, СО-ОСН(СН3)С2Н5, СО-ОСН 2-СН(СН3)2, СО-ОС(СН3)3 , нпентоксикарбоніл, 1-метилбутоксикарбоніл, 2метилбутоксикарбоніл, 3-метилбутоксикарбоніл, 2,2-диметилпропоксикарбоніл, 1етилпропоксикарбоніл, н-гексоксикарбоніл, 1,1диметилпропоксикарбоніл, 1,2диметилпропоксикарбоніл, 1метилпентоксикарбоніл, 2-метилпентоксикарбоніл, 3-метилпентоксикарбоніл, 4метилпентоксикарбоніл, 1,1диметилбутоксикарбоніл, 1,2диметилбутоксикарбоніл, 1,3диметилбутоксикарбоніл, 2,2диметилбутоксикарбоніл, 2,3диметилбутоксикарбоніл, 3,3диметилбутоксикарбоніл, 1-етилбутоксикарбоніл, 2-етилбутоксикарбоніл, 1,1,2триметилпропоксикарбоніл, 1,2,2триметилпропоксикарбоніл, 1-етил-1метилпропоксикарбоніл або 1-етил-2метилпропоксикарбоніл. Термін С1-С6-алкілкарбонілокси" у даному контексті відноситься до насиченої алкільної групи з лінійним або розгалуженим ланцюгом, що має 1 - 6 атомів вуглецю (як згадувалося вище), зв'язаної через атом вуглецю карбонілокси-группи при будьякому зв'язку в алкільній групі. Приклади включають С1-С6-алкілкарбонілокси, такий як О-СО-CH3, О-CO-C2H5, н-пропілкарбонілокси, 1метилетилкарбонілокси, н-бутилкарбонілокси, 1метилпропілкарбонілокси, 2метилпропілкарбонілокси, 1,1диметилетилкарбонілокси, н-пентилкарбонілокси, 1-метилбутилкарбонілокси, 2метилбутилкарбонілокси, 3метилбутилкарбонілокси, 1,1диметилпропілкарбонілокси, 1,2диметилпропілкарбонілокси і подібні. Термін "С1-С6-алкілтіо (С1-С6-алкілсульфаніл: С1-С6-алкіл-S-)" у даному контексті відноситься до насиченої алкільної групи з лінійним або розгалуженим ланцюгом, що має 1 - 6 атомів вуглецю (як згадувалося вище), зв'язаної через атом сірки, наприклад, С1-С4-алкілтіо, такий як метилтіо, етилтіо, пропілтіо, 1-метилетилтіо, бутилтіо, 1метилпропілтіо, 2-метилпропілтіо, 1,1диметилетилтіо, н-пентилтіокарбоніл, 1метилбутилтіо, 2-метилбутилтіо, 3-метилбутилтіо, 2,2-диметилпропілтіо, 1-етилпропілтіо, н-гексилтіо, 1,1-диметилпропілтіо, 1,2-диметилпропілтіо, 1метилпентилтіо, 2-метилпентилтіо, 3метилпентилтіо, 4-метилпентилтіо, 1,1диметилбутилтіо, 1,2-диметилбутилтіо, 1,3диметилбутилтіо, 2,2-диметилбутилтіо, 2,3диметилбутилтіо, 3,3-диметилбутилтіо, 1етилбутилтіо, 2-етилбутилтіо, 1,1,2триметилпропілтіо, 1,2,2-триметилпропілтіо, 1етил-1-метилпропілтіо або 1-етил-2метилпропілтіо. Термін " С1-С6-алкілтіокарбоніл" у даному контексті відноситься до алкілтіо-групи з лінійним або розгалуженим ланцюгом (як згадувалося вище), що має 1 - 6 а томів вуглецю, приєднаної через атом вуглецю карбонільної групи. Приклади вклю 12 чають CO-SCH 3, CO-SC2H5, CO- SCH2-C2H5, COSCH(CH3)2, н-бутилтіокарбоніл, CO-SCH(CH3)C2H5, CO- SCH2-CH(CH3)2, CO-SC(CH3)3, нпентилтіокарбоніл, 1-метилбутилтіокарбоніл, 2метилбутилтіокарбоніл, 3-метилбутилтіокарбоніл, 2,2-диметилпропілтіокарбоніл, 1етилпропілтіокарбоніл, н-гексилтіокарбоніл, 1,1диметилпропілтіокарбоніл, 1,2диметилпропілтіокарбоніл, 1метилпентилтіокарбоніл, 2метилпентилтіокарбоніл, 3метилпентилтіокарбоніл, 4метилпентилтіокарбоніл, 1,1диметилбутилтіокарбоніл, 1,2диметилбутилтіокарбоніл, 1,3диметилбутилтіокарбоніл, 2,2диметилбутилтіокарбоніл, 2,3диметилбутилтіокарбоніл, 3,3диметилбутилтіокарбоніл, 1-етилбутилтіокарбоніл, 2-етилбутилтіокарбоніл, 1,1,2триметилпропілтіокарбоніл, 1,2,2триметилпропілтіокарбоніл, 1-етил-1метилпропілтіокарбоніл або 1-етил-2метилпропілтіокарбоніл. Термін "С1-С6-алкілсульфініл" (С1-С6алкілсульфоксил: С1-С6-алкіл-S(=О)-), у даному контексті відноситься до вуглеводневої групи з лінійним або розгалуженим вуглеводневим ланцюгом (як згадувалося вище), що має 1 - 6 атомів вуглецю, зв'язаної через атом сірки сульфінільної групи при будь-якому зв'язку в алкільній групі. Приклади включають С 1-С6-алкілсульфініл: SOCH3, SO-C2H5, н-пропілсульфініл, 1метилетилсульфініл, н-бутилсульфініл, 1метилпропілсульфініл, 2-метилпропілсульфініл, 1,1-диметилетилсульфініл, н-пентилсульфініл, 1метилбутилсульфініл, 2-метилбутилсульфініл, 3метилбутилсульфініл, 1,1диметилпропілсульфініл, 1,2диметилпропілсульфініл, 2,2диметилпропілсульфініл, 1-етилпропілсульфініл, н-гексилсульфініл, 1-метилпентилсульфініл, 2метилпентилсульфініл, 3-метилпентилсульфініл, 4-метилпентилсульфініл, 1,1диметилбутилсульфініл, 1,2диметилбутилсульфініл, 1,3диметилбутилсульфініл, 2,2диметилбутилсульфініл, 2,3диметилбутилсульфініл, 3,3диметилбутилсульфініл, 1-етилбутилсульфініл, 2етилбутилсульфініл, 1,1,2триметилпропілсульфініл, 1,2,2триметилпропілсульфініл, 1-eтил-1метилпропілсульфініл або 1-eтил-2метилпропілсульфініл. Термін "С1-С6-алкіламіно" відноситься до вторинної аміногрупи, що несе одну алкільну груп у, як згадувалося вище, наприклад, метиламіно, етиламіно, пропіламіно, 1-метилетиламіно, бутиламіно, 1-метилпропіламіно, 2-метилпропіламіно, 1,1диметилетиламіно, пентиламіно, 1метилбутиламіно, 2-метилбутиламіно, 3метилбутиламіно, 2,2-диметилпропіламіно, 1етилпропіламіно, гексиламіно, 1,1диметилпропіламіно, 1,2-диметилпропіламіно, 1 13 83717 метилпентиламіно, 2-метилпентиламіно, 3метилпентиламіно, 4-метилпентиламіно, 1,1диметилбутиламіно, 1,2-диметилбутиламіно, 1,3диметилбутиламіно, 2,2-диметилбутиламіно, 2,3диметилбутиламіно, 3,3-диметилбутиламіно, 1етилбутиламіно, 2-етилбутиламіно, 1,1,2триметилпропіламіно, 1,2,2-триметилпропіламіно, 1-етил-1-метилпропіламіно, 1-етил-2метилпропіламіно. Термін "ді(С1-С6-алкіл)аміно" відноситься до третинної аміногрупи, що несе два алкільних радикали, як зазначено вище, наприклад, диметиламіне диетиламіно, ди-н-пропіламіно, діізопропіламіно, N-етил-N-метиламіно, N-(н-пропіл)-Nметиламіно, N-(ізопропіл)-N-метиламіно, N-(нбутил)-N-метиламіно, N-(н-пентил)-N-метиламіно, N-(2-бутил)-N-метиламіно, N-(ізобутил)-Nметиламіно, N-(н-пентил)-N-метиламіно, N-(нпpoпiл)-N-eтилaмiнo, N-(ізобутил)-N-етилвміно, N(н-бyтил)-N-eтилaмiнo, N-(н-пeнтил)-N-етиламіно, N-(2-бyтил)-N-eтилaмiнo, N-(ізобутил)-Nетиламіно, N-(н-пентил)-N-етиламіно і т.п.. Термін "С1-С6-алкілсульфоніл" (С1-С6-алкілS(=О)2-) у даному контексті відноситься до насиченої алкільної групи з лінійним або розгалуженим ланцюгом, що має 1 - 6 атомів вуглецю (як згадувалося вище), яка зв'язана через атом сірки сульфонільно'і групи при будь-якому зв'язку алкільної групи. Приклади включають CrCe-алкілсульфоніл, такий як SO2-CH3, SO2-C2H5, н-пропілсульфоніл, SO2-CH(CH3)2, н-бутилсульфоніл, 1метилпропілсульфоніл, 2-метилпропілсульфоніл, SO2-C(CH3)3, н-пентилсульфоніл, 1метилбутилсульфоніл, 2-метилбутилсульфоніл, 3метилбутилсульфоніл, 1,1диметилпропілсульфоніл, 1,2диметилпропілсульфоніл, 2,2диметилпропілсульфоніл, 1-етилпропілсульфоніл, н-гексилсульфоніл, 1-метилпентилсульфоніл, 2метилпентилсульфоніл, 3-метилпентилсульфоніл, 4-метилпентилсульфоніл, 1,1диметилбутилсульфоніл, 1,2диметилбутилсульфоніл, 1,3диметилбутилсульфоніл, 2,2диметилбутилсульфоніл, 2,3диметилбутилсульфоніл, 3,3диметилбутилсульфоніл, 1-етилбутилсульфоніл, 2-етилбутилсульфоніл, 1,1,2триметилпропілсульфоніл, 1,2,2триметилпропілсульфоніл, 1-етил-іметилпропілсульфоніл або 1-етил-2метилпропілсульфоніл і подібні. Термін "С2-С6-алкеніл", використовуваний тут і в алкенільних залишках C2-C6-алкенілокси, С2-С6алкеніламіно, С2-С6-алкенілтіо, С2-С6алкенілсульфонІлу, C2-C6-алкенілкарбонілу, С2-С6алкенілоксикарбонілу і С 2-С6-алкенілкарбонілокси, стосується ненасиченої вуглеводневої групи з лінійним або розгалуженим ланцюгом, що має 2 - 6 атомів вуглецю і подвійний зв'язок у будь-якому положенні, такої як етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, 3-бутеніл, 1метил-1-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1-метил-2пропеніл, 2-метил-2-пропеніл; 1-пентеніл, 2пентеніл, 3-пентеніл, 4-пентеніл, 1-метил-1 14 бутеніл, 2-метил-1-бутеніл, 3-метил-1-бутеніл, 1метил-2-бутеніл, 2-метил-2-бутеніл, 3-метил-2бутеніл, 1-метил-3-бутеніл, 2-метил-3-бутеніл, 3метил-3-бутеніл, 1,1-диметил-2-пропеніл, 1,2диметил-1-пропеніл, 1,2-диметил-2-пропеніл, 1етил-1-пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, 1-гексеніл, 2гексеніл, 3-гексеніл, 4-гексеніл, 5-гексеніл, 1метил-1-пентеніл, 2-метил-і-пентеніл, 3-метил-1пентеніл, 4-метил-1-пентеніл, 1-метил-2-пентеніл, 2-метил-2-пентеніл, 3-метил-2-пентеніл, 4-метил2-пентеніл, 1-метил-3-пентеніл, 2-метил-3пентеніл, 3-метил-3-пентеніл, 4-метил-3-пентеніл, 1-метил-4-пентеніл, 2-метил-4-пентеніл, 3-метил4-пентеніл, 4-метил-4-пентеніл, 1,1-диметил-2бутеніл, 1,1-диметил-3-бутеніл, 1,2-диметил-1бутеніл, 1,2-диметил-2-бутеніл, 1,2-диметил-3бутеніл, 1,3-диметил-1-бутеніл, 1,3-диметил-2бутеніл, 1,3-диметил-3-бутеніл, 2,2-диметил-3бутеніл, 2,3-диметил-1-бутеніл, 2,3-диметил-2бутеніл, 2,3-диметил-3-бутеніл, 3,3-диметил-1бутеніл, 3,3-диметил-2-бутеніл, 1-етил-1-бутеніл, 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-3-бутеніл, 2-етил-ібутеніл, 2-етил-2-бутеніл, 2-етил-3-бутеніл, 1,1,2триметил-2-пропеніл, 1-етил-1-метил-2-пропеніл, 1-етил-2-метил-1-пропеніл і 1-етил-2-метил-2пропеніл; У кожному алкенільному радикалі атоми вуглецю можуть нести 1, 2 або 3 радикали R#. Іншими словами, кожний з атомів водню в цих радикалах може бути незалежно від інших замінений на один з вищезгаданих радикалів R# У випадку, коли R# є галогеном, зазвичай 1, 2, 3 або всі атоми водню в згаданих алкільних радикалах замінені на галоген, особливо, на фтор або хлор. Ці радикали також згадуються як галоалкіл. У випадку, коли R# є ціано, нітро, гідрокси, меркапто, аміно, карбоксил, С1C6-алкіл, С1-C6-алкокси, С2-C6-алкенілокси, С2-С6алкінілокси, С1-C6-галоалкокси або С 1-C6-алкілтіо, зазвичай 1 або 2 з атомів водню в згаданому алкільному радикалі можуть бути замінені на радикал R#. Термін "С2-С6-алкенілокси" у даному контексті відноситься до насиченої алкенільної групи з лінійним або розгалуженим ланцюгом, що має 2 - 6 атомів вуглецю (як згадувалося вище), яка приєднана через атом кисню, наприклад вінілокси, алілокси (пропен-3-ілокси), металілокси, бутен-4ілокси, і т.п. Термін "С2-С6-алкенілтіо" у даному контексті відноситься до насиченої алкенільної групи з лінійним або розгалуженим ланцюгом, що має 2 - 6 атомів вуглецю (як згадувалося вище), що приєднана через атом сірки, наприклад, вінілсульфаніл, алілсульфаніл (пропен-3-ілтіо), металілсульфаніл, бутен-4-ілсульфаніл, і т.п. Термін "С2-С6-алкеніламіно" у даному контексті відноситься до насиченої алкенільної групи з лінійним або розгалуженим ланцюгом, що має 2 - 6 атомів вуглецю (як згадувалося вище), яка приєднана через атом сірки, наприклад, вініламіно, аліламіно (пропен-3-іламіно), металіламіно, бутен-4іламіно, і т.п. Термін "С2-С6-алкенілсульфоніл" у даному контексті відноситься до насиченої алкенільної групи з лінійним або розгалуженим ланцюгом, що 15 83717 має 2 - 6 атомів вуглецю (як згадувалося вище), яка приєднана через сульфонільну (SO2) групу, наприклад, вінілсульфоніл, алілсульфоніл (пропен-3-ілсульфоніл), металілсульфоніл, бутен-4ілсульфоніл, і т.п. Термін "С2-С6-алкініл", використовуваний тут і в алкінільних залишках C2-C6-алкінілокси, С2-С6алкініламіно, С2-С6-алкінілтіо, С2-С6алкінілсульфонилу, C2-C6-алкінілкарбонілу, С2-С6алкінілоксикарбонілу та С 1-С6-алкінілкарбонілокси, відноситься до ненасиченої вуглеводневої гр упи з лінійним або розгалуженим ланцюгом, що має 2 10 атомів вуглецю і містить, щонайменше, один потрійний зв'язок, наприклад, етиніл, проп-1-ін-1іл, проп-2-ін-1-іл, н-бут-1-ин-1-іл, н-бут-1-ин-3-іл, нбут-1-ин-4-іл, н-бут-2-ин-1-іл, н-пент-1-ин-1-іл, нпент-1-ин-3-іл, н-пент-1-ин-4-іл, н-пент-1-ин-5-іл, нпент-2-ин-1-іл, н-пент-2-ин-4-іл, н-пент-2-ин-5-іл, 3метилбут-1-ин-3-іл, 3-метилбут-1-ин-4-іл, н-гекс-1ин-1-іл, н-гекс-1-ин-3-іл, н-гекс-1-ин-4-іл, н-гекс-1ин-5-іл, н-гекс-1-ин-6-іл, н-гекс-2-ин-1-іл, н-гекс-2ин-4-іл, н-гекс-2-ин-5-іл, н-гекс-2-ин-6-іл, w-гекс-3ин-і-іл, н-гекс-3-ин-2-іл, 3-метилпент-1-ин-1-іл, 3метилпент-1-ин-3-іл, 3-метилпент-1-ин-4-іл, 3метилпент-1-ин-5-іл, 4-метилпент-1-ин-1-іл, 4метилпент-2-ин-4-іл або 4-метилпент-2-ин-5-іл і подібні. У кожному алкінільному радикалі атоми вуглецю можуть нести 1, 2 або 3 радикали R#. Іншими словами, кожний з атомів водню в цих радикалах може незалежно один від іншого бути замінений на один з вищезгаданих радикалів R*. У випадку, коли R# є галогеном, зазвичай 1, 2, 3 або всі атоми водню в згаданому алкільному радикалі замінені на галоген, особливо, фтор або хлор. Ці радикали також згадуються як галоалкіл. У випадку, коли R# є ціано, нітро, гідрокси, меркапто, аміно, карбоксилом, C1-С6-алкілом, C1-С6-алкокси, С2-С6алкенілокси, С2-С6-алкінілокси, C1-С6-галоалкокси або C1-С6-алкілтіо, зазвичай 1 або 2 атоми водню в згаданому алкільному радикалі можуть бути замінені на радикал R#. Термін "С2-С6-алкінілокси" у даному контексті відноситься до насиченої алкінільної групи з лінійним або розгалуженим ланцюгом, що має 2 - 6 атомів вуглецю (як згадувалося вище), яка приєднана через атом кисню, наприклад, пропаргілокси (пропін-3-ілокси), бутин-3-ілокси, бутин-4-ілокси, і т.п. Термін "C2-С6-алкінілтіо" у даному контексті відноситься до насиченої алкінільної групи з лінійним або розгалуженим ланцюгом, що має 2 - 6 атомів вуглецю (як згадувалося вище), яка приєднана через атом сірки, наприклад, пропаргілсульфаніл (пропін-3-ілтіо), бутин-3-ілсульфаніл, бутин4-ілсульфаніл, і т.п. Термін "C2-С6-алкініламіно" у даному контексті відноситься до насиченої алкінільної групи з лінійним або розгалуженим ланцюгом, що має 2 - 6 атомів вуглецю (як згадувалося вище), яка приєднана через атомом сірки наприклад, пропаргіламіно (пропін-3-іламіно), бутин-3-іламіно, бутин-4іламіно, і т.п. Термін "С2-С6-алкінілсульфоніл" у даному контексті відноситься до насиченої алкінільної групи з 16 лінійним або розгалуженим ланцюгом, що має 2 - 6 атомів вуглецю (як згадувалося вище), яка приєднана через сульфонільну гр упу (SO2), наприклад, пропаргілсульфоніл (пропін-3-ілсульфоніл), бутин3-ілульфоніл, бутин-4-ілсульфоніл, і т.п. Термін "С3-С12-циклоалкіл" у даному контексті відноситься до моно- або бі- або поліциклічного вуглеводневого радикалу, що має 3-12 атомів вуглецю, зокрема, 3 - 6 атомів вуглецю. Приклади моноциклічних радикалів включають циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил, циклононіл або циклодецил. Приклади біциклических радикалів включають біцикло[2.2.1]гептил, біцикло[3,1.1]гептил, біцикло[2.2.2]октил і біцикло[3.2.1]ноніл. Прикладами трициклічних радикалів є адамантил і гомоадамантил. Кожен циклоалкільний радикал може нести 1, 2, 3, 4 або 5 вищезгаданих радикалів R#. Іншими словами, 1, 2, 3, 4 або 5 атомів водню в цих радикалах можуть незалежно один від інших бути замінені на один з вищезгаданих радикалів R #. Переважні радикали R# на циклоалкілі вибрані з галогену, особливо, фтору або хлору, і C1-С6алкілу. Термін "моно- або біциклічне гетероароматичне кільце" у даному контексті відноситься до моноциклічного гетероароматичного радикалу, що має 5 або 6 членів у кільці, що може містити конденсоване 5-, 6- або 7-членне кільце, маючи, таким чином, загальну кількість членів кільця від 8 до 10, причому в кожнім випадку 1, 2, 3 або 4 з цих членів кільця є гетероатомами, вибраними, незалежно один від іншого, із групи, що включає кисень, азот і сірку. Гетероциклічний радикал може бути приєднаний до залишку молекули через атом вуглецю кільця або через атом азоту кільця. Конденсоване кільце містить С 5-С7-циклоалкіл, С5-С7циклоалкеніл або 5-7-членний гетероцикліл і феніл. Приклади моноциклічних 5-6-членних гетероароматичних кілець включають триазиніл, піразиніл, піримідил, піридазиніл, піридил, тієніл, фурил, піроліл, піразоліл, имідазоліл, триазоліл, тетразоліл, тіазоліл, оксазоліл, тіадіазоліл, оксадіазоліл ізотіазоліл і ізоксазоліл. Прикладами 5 - 6-членних гетероароматичних кілець, що несуть конденсоване фенільне кільце, є хінолініл, ізохінолініл, індоліл, індолізиніл, ізоіндоліл, індазоліл, бензофурил, бензтієніл, бензо[b]тіазоліл, бензоксазоліл, бензтіазоліл, бензоксазоліл і бензімідазоліл. Прикладами 5-6-членних гетероароматичних кілець, що несуть конденсоване циклоалкенільне кільце, є дигідроіндоліл, дигідроіндолізиніл, дигідроізоіндоліл, дигідрохінолініл, дигідроізохінолініл, хроменіл, хроманіл і подібні. Термін "5-7-членний гетероцикліл" включає моноциклічні гетероароматичні кільця, як визначено вище, та неароматичні насичені або частково ненасичені гетероциклічні кільця, що мають 5, 6 або 7 членів кільця. Приклади неароматичних кілець включають піролідиніл, піразолініл, імідазолініл, піролініл, піразолініл, імідазолініл, тетрагідрофураніл, дигідрофураніл, 1,3-діоксоланіл, діоксоленіл, тіоланіл, дигідротієніл, оксазолідиніл, 17 83717 ізоксазолідиніл, оксазолініл, ізоксазолініл, тіазолініл, ізотіазолініл, тіазолідиніл, ізотіазолідиніл, оксатіоланіл, піперидиніл, піперазиніл, піраніл, дигідропіраніл, тетрагідропіраніл, діоксаніл, тіопіраніл, дигідротіопіраніл, тетрагідротіопіраніл, морфолініл, тіазиніл і подібні. Що стосується пестицидної активності сполук загальної формули І, перевага надається тим сполуким формули I, в яких перемінні параметри n, m, R1, R2, R3, R4 R5a, R5b, R5c , R5d R6 і R7 мають, незалежно один від іншого, або більш переважно в комбінації, наступні значення. n означає 0, 1 або 2; m означає 0, 1 або 2; m+n=0, 1, 2, 3 або 4, особливо 1, 2, 3 або 4; R1 галоген, C1-C4-алкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4галоалкіл і феніл, що є незаміщеним або заміщеним будь-якою комбінацією з 1-5 галогенів, 1-3 C 1C6-алкілів, C1-C6-галоалкілов, C1-C6-алкілтіо, C1C6-галоалкілтіо, C1-C6-алкокси або C1-C6галоалкокси груп, особливо фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, метокси, етокси, дифторметилом, трифторметилом, дифторметокси, трифторметокси, метилтіо або фенілом, що може бути незаміщеним або може нести 1, 2 або 3 радикали, вибрані з галогену або метилу; R2 галоген, C1-C4-алкіл, C1-C4-алкокси, C1-C4галоалкіл і феніл, що є незаміщеним або заміщеним будь-якою комбінацією з 1-5 галогенів, 1-3 C 1C6-алкілів, C1-C6-галоалкілів, C1-C6-алкілтіо, C1-C6галоалкілтіо, C1-C6-алкокси або C1-C6-галоалкокси груп, особливо фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, метокси, етокси, дифторметилом, трифторметилом, дифторметокси, трифторметокси, метилтіо або фенілом, що може бути незаміщеним або може нести 1, 2 або 3 радикали, вибрані з галогену або метилу; R3 водень або C1-C4-алкіл, особливо, водень або метил, і найбільше переважно, водень; R4 водень, C1-C4-алкіл, C1-C4-галоалкіл, C1-C4алкокси-C1-C4-алкіл або феніл, що є незаміщеним або заміщеним будь-якою комбінацією з 1-5 галогенів, 1-3 C1-C6-алкілів, C1-C6-галоалкілов, C1-C6алкілтіо, C1-C6-галоалкілтіо, C1-C6-алкокси або C1C6-галоалкокси груп; R5a, R5b, R5c and R5d кожний є воднем, або один з цих радикалів може також бути C1-C4алкілом. 18 R6 водень, C1-C4-алкіл, форміл, C1-C6алкілкарбоніл, C1-C4-галоалкіл карбоніл, C1-C6алкоксикарбоніл, C1-C4-алкокси-C1-C4алкоксикарбоніл або C1-C6-алкілтіокарбоніл. R7 водень; У особливо кращому втіленні винаходу обидва радикали R3 і R4 є воднем. В іншому переважному втіленні винаходу R3 є воднем, a R4 вибраний з C1C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси-C1-C4алкілу або фенілу, що є незаміщеним або заміщеним будь-якою комбінацією з 1-5 галогенів, 1-3 C 1C6-алкілів, C1-C6-галоалкілов, C1-C6-алкілтіо, C1C6-галоалкілтіо, C1-C6-алкокси або C1-C6галоалкокси груп.У цьому втіленні R4 переважно є метилом, етилом або, особливо, незаміщеним або заміщеним фенілом. Подальше втілення представленого винаходу відноситься до сполук формули І, в якій, щонайменше, один і переважно один або два радикали R5a, R5b, R 5c і R5d є відмінними від водню. У цьому випадку перевага надається сполуким формули І, в якій 1 або 2 радикали R5a, R5b, R5c або R5d вибрані з алкілу, необов'язкового заміщеного фенілу або необов'язкового заміщеного бензилу. Серед сполук І перевага надається тим з них, у яких А є радикалом формули А2 , зокрема, сполукам формули І, в яких А означає радикал А2 , в якому R7 означає H. Ці сполуки є таутомерами сполук формули І, в яких А означає радикал А1, в якому R6 означає водень. Ці таутомери існують у вигляді рівноважної суміші. Серед сполук формули І перевага надається наступним сполуким формули 1-А, в яких А означає радикал А2 , в якому X означає O: де перемінні параметри n, m, R 1 і R2 мають значення, зазначені вище. Прикладами таких сполук є сполуки, в яких (R1)n і (R2)m мають значення, представлені в кожному рядку таблиці А (Сполуки І-А.1 до I-А. 1347). У таблиці А число перед радикалом вказує на його положення на фенільному кільці. Таблиця А 19 83717 20 Продовження таблиці А 21 83717 22 Продовження таблиці А 23 83717 24 Продовження таблиці А 25 83717 26 Продовження таблиці А 27 83717 28 Продовження таблиці А 29 83717 30 Продовження таблиці А 31 83717 32 Продовження таблиці А 33 83717 34 Продовження таблиці А 35 83717 36 Продовження таблиці А 37 83717 38 Продовження таблиці А 39 83717 40 Продовження таблиці А 41 83717 42 Продовження таблиці А 43 83717 44 Продовження таблиці А Серед сполук формули І перевага надається наступним сполукам формули І-В, в яких А у формулі І означає радикал А2, в якому X означає S, і де перемінні параметри n, m, R 1 і R2 мають значення, зазначені вище. Прикладами таких сполук є сполуки, в яких (R1)n і (R2)m мають значення, представлені в кожному рядку таблиці А (Сполуки I-D.1347). Серед сполук формули І перевага також надається наступним сполукам наступних формул 1-Е, I-F, 1-G, І-Н, 1-J, І-K, 1-L і 1-М, в яких де перемінні параметри n, m, R 1 і R2 мають значення, зазначені вище. Прикладами таких сполук є сполуки, в яких (R1)n і (R2)m мають значення, представлені в кожному рядку таблиці А (Сполуки І-В.1 до І-В.1347). Серед сполук формули І перевага також надається наступним сполукам формули І-С, в яких А у формулі І означає радикал А1, в якому X означає O, a R6 означає CH3, і де перемінні параметри n, m, R1 і R2 мають значення, зазначені вище. Прикладами таких сполук є сполуки, в яких (R1)n і (R2)m мають значення, представлені в кожному рядку таблиці А (Сполуки І-С.1 до І-С. 1347). Серед сполук формули І перевага також надається наступним сполукам формули I-D, в яких А у формулі І означає радикал А1, в якому X означає S, a R6 означає CH3, і де перемінні параметри n, m, R1 і R2 мають значення, зазначені вище. Прикладами таких сполук є сполуки, в яких (R1)n і (R2)m мають значення, представлені в кожному рядку таблиці А (Сполуки І-Е.1 до I-Е.1347, 1F.1 до I-F.1347, I-G.1 до I-G.1347, І-Н.1 до І-Н.1347, I-J.1 до I-J.1347,1-K.1 до І-K.1347, I-L.1 до I-L1347 і І-М.1 до І-М.1347). 45 83717 46 Сполуки представленого винаходу можуть бути отримані, наприклад, з відповідних дифенілетиламінів Il шляхом синтезу, етапи якого представлені на схемах 1 і 2. Сполуки формули I1 в яких А означає радикал А2 , в якому X означає S, a R7 означає H, можуть бути отримані відповідно до способу, представленого на схемі 1: Сполуки формули І, в яких А означає радикал формули А2, в якому X означає O, a R7 означає H, можуть бути також отримані способом, представленим на схемі 2. На схемі 2 символ HaI дзначає галоген, особливо, хлор. Y означає OH або галоген. Z означає водень, алкіл або галоген, особливо, фтор. Відповідно до способу, представленого на схемі 1, 1,2-дифеніламіноетан Il перетворюють у відповідний ізотіоціанат III звичайним шляхом, наприклад, взаємодією Il з тіофосгеном [див., наприклад, Houben-Weyl, Е4, "Methoden der Organischen Chemie" (Методи органічної хімії), глава IIIc, стор.837-842. Ізотіоціанат III потім піддають взаємодії з аміноетанолом загальної формули IV, одержуючи, таким чином, тіосечовину формули V. Реакцію аміноетанолу IV з ізотіоціанатом III можна здійснювати у відповідності до стандартних методик органічної хімії, див., наприклад, Biosci. Biotech). Biochem. 1992, 56 (7), 1062-1065]. Отримані в такий спосіб тіосечовини можуть бути циклізовані стандартними способами, одержуючи, тіа|ким чином, цільову тіазолінову сполуку формули І, в якій А означає радикал А2, в якому X означає S, a R7 означає H. Циклізація сполуки V може здійснюватися, наприклад, в умовах кислотного каталізу або в умовах дегідратації, наприклад, за реакцією Mitsunobu [див. Tetrahedron Letters, 1999, 40, 3125-3128]. Сполуки фоірмули І, в яких А означає радикал А2 , в якому X означає O1 a R7 означає H, можуть бути отримані способами, подібними до способу, представленому на схемі 1 [див. також Pestic. Biochem. Physiol., 1988, 30, 190-197]. На відміну від способу, представленого на схемі I, дифеніламіноетан II перетворюють у відповідний ізоціанат IIIa, наприклад, шляхом реакції з фосгеном, дифосгеном або іншим еквівалентом фосгену. Ізоціaнат IIIa потім піддають взаємодії з аміноетанолом IV і отриману в такий спосіб сечовину циклізують. Відповідно до схеми 2, дифеніламіноетани перетворюють у відповідні карбамати формули VII шляхом взаємодії Il з фенілхлорформіатом, таким як 4-хлорфенілхлорформіат, у відповідності до стандартних методик [див., наприклад, Pesticide Biochemistry and Physiology, 30, 1988, p.190-197]. Отриманий у такий спосіб карбамат VII піддають взаємодії з аміноспиртом IV у присутності триметилхлорсилану відповідно до методики, описаної в [J. Org. Chem. 1998, 63, 8515-8521]. Таким чином, одержують 2-гідроксиетилсечовини формули Va {Y=ОН}. 2-Гідроксиетил-сечовини можуть бути циклізовані до оксазолінових сполук І відповідно до методик, описаних у [Org. Lett. 1999, 1, 17051708 або Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2807-2810]. Альтернативно, заміщені 2-хлоретилсечовини Va {X=СІ} можуть бути циклізовані відповідно до методик, описаних у [Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2317-2322], або в умовах, описаних нижче. Хлоретилсечовини Va можуть бути отримані з відповідних дифенілетиламінів Il шляхом взаємодії Il з 2-хлоретилізоціанатом VIII. Сполуки формули І, в яких А у формулі І означає радикал А1, в якому R6 є відмінним від водню, або радикал А2, в якому R7 відмінний від водню, можуть бути отримані із сполук формули І з радикалами R6 (або R7, відповідно) як вихідні речовини. Для того, щоб одержати сполуки формули І, в якій R6 або R7 означає С1-C6-алкіл або алкіл-С 1-C6алкілкарбоніл, вихідну сполуку піддають взаємодії з придатним алкілувальним або ацилювальним агентом Ra-L, в якому L означає групу, що відходить, наприклад, галоген, a Ra означає С1-C6-алкіл або алкіл-С1-C6-алкілкарбоніл. Реакцію можна 47 83717 здійснювати за звичайними методиками, описаними у стандартних підручниках з органічного синтезу, [див. наприклад, J.March, Advanced Organic Synthesis (Сучасний органічний синтез), 3е вид., John Wiley and Sons]. Для того щоб одержати сполуки формули І, в якій R6 або R7 означає C1-C6-алкілоксикарбоніл або С1-C6-алкілтіокарбоніл, вихідну сполуку піддають взаємодії з придатним галоформіатом формули Rb-C(O)-Hal, в якій HaI означає галоген, особливо, хлор, і де Rb означає С1-C6-алкілокси або С 1C6-алкілтіо. Реакцію можо здійснювати за звичайними методиками, описаними у стандартних підручниках з органічного синтезу, [див. наприклад, J. March, Ad vanced Organic Synthesis, 3 е вид. John Wiley and Sons]. Ціаногруппа може бути введена як радикал R6 або R7, наприклад, шляхом взаємодії вихідної речовини з бромціаном відповідно до методик, описаних в експериментальній частині даної заявки. Уведення нітрогруп як радикалів R6 або R7 можна здійснювати шляхом взаємодії сполуки І, в якій R6 або R7 означає H, із джерелом нітронію відповідно до стандартних методик, добре відомих у даній області. Група (SO2)NRaRb може бути введена як радикал R6 або R7, наприклад, шляхом взаємодії вихідної речовини з хлорсульфонамідом CI-(SO2)NRaRb відповідно до стандартних методик, описаних у стандартних підручниках з органічного синтезу, [див. наприклад, J. March, Advanced Organic Synthesis, 3 е вид. John Wiley and Sons]. Група C(O)NRaRb може бути введена як радикал R6 або R7, наприклад, шляхом взаємодії вихідної речовини з хлорформамідом CI-CO-NRaRb або шляхом взаємодії з ізоціанатами OCN-Ra у випадку, коли Rb означає водень. Дифенілетиламіни формули Il відомі (наприклад, 1,2-дифенілетиламін, CAS-Nr.[3082-58-4]) або вони можуть бути о тримані способами, що добре знайомі хіміку-органіку і добре відомі в цій області. Придатні способи одержання дифенілетиламінів Il включають, серед інших, відновне амінування відповідних фенілбензилкетонів або відновлення відповідних фенілбензилоксимів [див., наприклад, J. Med. Chem. 1995, 38, 1600-1607; J. Med. Chem 1994, 37 (7), 913-923]. Дифенілетиламіни формули Il можуть бути також отримані шляхом додавання фенілабо бензилорганометалічних реагентів до придатних імінів, таких як трет-бутилсульфінілімін бензальдегіду або 2-фенілетаналю відповідно до способу, описаному в хTetrahedron, 1999, 55, S.8883-8904ї. 2-Аміноетанольні сполуки IV і 2аміноетилізоціанати VIII маються в продажі або можуть бути о тримані стандартними способами, що добре знайомі хіміку-органіку. Завдяки їхній винятковій активності, сполуки загальної формули І можуть використовуватися для боротьби зі шкідниками тварин, вибраними зі шкідливих комах, павукоподібних і нематод.. Відповідно, винахід надалі стосується придатної в сільському господарстві композиції для боротьби з такими шкідниками тварин, що містить таку кількість, щонайменше, однієї сполуки загальної фор 48 мули І або, щонайменше, придатної в сільському господарстві солі І і, щонайменше, одного інертного рідкого і/або твердого прийнятного в сільському господарстві носія, що вона має пестицидну дію, і, при необхідності, щонайменше, одну поверхневоактивну речовину. Така композиція може містити одну активну сполуку загальної формули І або суміш декількох активних сполук І згідно із представленим винаходом. Композиція згідно із представленим винаходом може містити індивідуальний ізомер або суміш ізомерів, а також індивідуальний таутомер або суміш та утомерів. Сполуки формули І і пестицидні композиції, що містять їх, є ефективними агентами для боротьби зі шкідниками тварин, вибраними з комах, павукоподібних і нематод. Шкідники тварин, з якими борються за допомогою сполук формули І, включають, наприклад: комах із загону лускокрилих (Lepidoptera), наприклад, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia muhnana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentals, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus ріпі, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, HeIIuIa undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantha dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustha, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia пі та Zeiraphera canadensis; жуків (Coleoptera), наприклад, Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma thfurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus парі, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, lps typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, 49 83717 Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus та Sitophilus granaria; двокрилих (Diptera), наприклад, Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Ma yetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea та Tipula paludosaa; бахромокрилих (Thysanoptera), наприклад, Dichromothrips corbetti, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi та Thrips tabaci, перетинокрилих (Hymenoptera), наприклад, Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata та Solenopsis invicta; різнокрилих (Heteroptera), наприклад, Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis та Thyanta perditor, рівнокрилих (Homoptera), наприклад, Acyrthosiphon onobrychis, Adelges lands, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis роті, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis schneideri, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Bemisia argentifolii, Brachycaudus cardui, Brachycaudus helichrysi, Brachycaudus persicae, Brachycaudus prunicola, Brevicoryne brassicae, Capitophorus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis pyri, Empoasca fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Melanaphis pyrarius, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus persicae, Myzus varians, Nasonovia hbis-nigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum 50 maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Sitobion avenae, Sogatella furcifera Thaleurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand та Viteus vitifolii; термітів (lsoptera), наприклад, Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes lucifugus та Termes natalensis; прямокрилих (Orthoptera), наприклад, Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femurrubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus та Tachycines asynamorus; Arachnoidea, таких як arachnids (Acarina), наприклад, сімейства Argasidae, Ixodidae і Sarcoptidae, такі як Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei і види Eriophyidae, такі як Aculus schlechtendali, Phyllocoptrata oleivora і Ehophyes sheldoni; види Tarsonemidae, такі як Phytonemus palhdus і Polyphagotarsonemus latus; види Tenuipalpidae, такі як Brevipalpus phoenicis; види Tetranychidae, такі як Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius і Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri та oligonychus pratensis; бліх, наприклад, Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp.; Нематоди, включаючи нематод, що паразитують на рослинах, і нематод, що живуть у ґр унті. Нематоди, що паразитують на рослинах, включають, таких як яванські галові нематоди, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica і інші види Meloidogyne; гетеродериди, Globodera rostochiensis і інші види Globodera; Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, і інші види Heterodera; першоцвітні нематоди, види Anguina; стеблові і листяні нематоди, види Aphelenchoides; жалкі нематоди, Belonolaimus longicaudatus і інші види Belonolaimus; соснові деревні нематоди, Bursaphelenchus xylophilus і інші види Bursaphelenchus; кільцеві нематоди, види Criconema, види Criconemella, види Criconemoides, види Mesocriconema; стеблові і бульбові нематоди, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci і інші види Ditylenchus; довгостилетні нематоди, види Dolichodorus; спіралевидні нематоди, Heliocotylenchus multicinctus і інші види Helicotylenchus; неспецифічні ектопаразитичні нематоди Hemicycliophora arenaria, види Hemicycliophora і Hemicriconemoides; види Hirshmanniella; Hoplolaimus galeatus, види 51 83717 Hoploaimus; псевдо-кореневі нематоди, види Nacobbus; голчасті нематоди, Longidorus elongatus і інші види Longidorus; нематоди видів Paratylenchus; короткотілі нематоди, що ранять, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi і інші види Pratylenchus; норові нематоди, Radopholus similis і інші види Radopholus; ниркоподібні нематоди, Rotylenchus robustus і інші види Rotylenchus; види Scutellonema; ґрунтові фітонематоди , Trichodorus primitivus і інші види Trichodorus, види Paratrichodorus; неспецифічні ектопаразитичні нематоди роду Tylenchorhynchus spp., Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius і інші види Tylenchorhynchus; цитрусові нематоди, види Tylenchulus; ксифинема американська, види Xiphinema; і інші види нематод, що паразитують на рослинах. У кращому втіленні винаходу сполуки формули І використовують для боротьби з комахами або павукоподібними, зокрема, з комахами загонів Lepidoptera, Coleoptera і Homoptera і павукоподібними загону Асаrіnа. Сполуки формули І згідно із представленим винаходом особливо придатні для боротьби з комахами загонів Lepidoptera і Homoptera. Сполуки формули (І) або пестицидні композиції, що містять їх, можуть використовуватися для захисту зростаючих рослин і сільськогосподарських рослин від нападу або інфікування шкідниками тварин, особливо комахами, кліщами або павукоподібними, шляхом обробки рослин/сільськогосподарських культур пестицидно ефективною кількістю сполуки формули (І). Термін "сільськогосподарська культура" відноситься як до зростаючих, так і зібраних культур. Шкідники тварин, тобто, комахи, павукоподібні і нематоди, рослина, фун т або вода, в яких рослина росте, можуть бути оброблені описаною(ими) сполукою(ами) І або композицією(ями), що містять їх, за допомогою будь-якого відомого способу нанесення. Як така, "обробка" включає як безпосереднє контактування (нанесення сполуки/композицій безпосередньо на шкідника тварин або рослину - зазвичай на листя, стебла або корені рослини), так і опосередковане контактування (нанесення сполуки/композицій на локус знаходження шкідників тварин або виростання рослин). Крім того, зі шкідниками тварин можна бороти шляхом обробки знищуваного шкідника, його їжі або його локусу пестицидно ефективною кількістю сполуки формули (І). Як таке, нанесення може здійснюватися перед або після інфікування шкідником локусу, рослин, що ростуть, або зібраних рослин. "Локус" означає місце проживання, розмноження, рослину, насіння, фунт, поверхню, матеріал або навколишнє середовище, в яких шкідник або паразит росте або може рости. Ефективна кількість, придатна для використання в способі згідно з винаходом, може змінюватися в залежності від конкретної сполуки формули І, знищуваного шкідника, способу нанесення, регулювання нанесення за часом, погодних умов, середовища існування шкідника тварини або подіб 52 них параметрів. Загалом, для використання при обробці сільськогосподарських рослин норма витрати сполук І і/або композицій відповідно до даного винаходу може бути в інтервалі від приблизно 0,1г до приблизно 4000г на гектар, бажано від приблизно 25г до приблизно 600г на гектар, більш бажано від приблизно 50г до приблизно 500г на гектар. Для використання при обробці насіння звичайна норма витрати складає від приблизно 1г до приблизно 500г на кілограм насіння, бажано від приблизно 2г до приблизно 300г на кілограм насіння, більш бажано від приблизно 10г до приблизно 200г на кілограм насіння. Звичайні норми витрати при захисті матеріалів складають, наприклад, від приблизно 0,001г до приблизно 2000г, бажано від приблизно 0,005г від приблизно 1000г, активної сполуки на кубічний метр оброблюваного матеріалу. Сполуки І або пестицидні композиції, що містять їх, можуть використовуватися, наприклад, у формі розчинів, емульсій, мікроемульсій, суспензій, текучих концентратів, дуе тів, порошків, паст і гранул. Використовувана форма залежить від конкретної мети; у будь-якому випадку вона повинна забезпечувати суцільний і однорідний розподіл сполуки відповідно до винаходу. Пестицидна композиція для боротьби шкідниками тварин, тобто, комахами, павукоподібними або нематодами, містить таку кількість, щонайменше, однієї сполуки загальної формули І або прийнятної в сільському господарстві солі І і допоміжних речовин, яку зазвичай використовують при виготовленні пестицидної композиції. Композиції одержують відомим шляхом, наприклад, додаючи до активного інгредієнту розчинники і/або носії, при необхідності з використанням емульгаторів і диспергувальних агентів, також можливе використання інших органічних розчинників як допоміжних розчинників, якщо як розріджувач використовується вода. Придатними допоміжними речовинами є по суті: розчинники, такі як ароматичні (наприклад, ксилол), хлоровані ароматичні сполуки (наприклад, хлорбензоли), парафіни (наприклад, нафтові фракції), спирти (наприклад, метанол, бутанол), кетони (наприклад, циклогексанон), аміни (наприклад, етаноламін, диметилформамід) і вода; носії, такі як здрібнені природні мінерали (наприклад, каоліни, глини, тальк, крейда) і здрібнені синтетичні мінерали (наприклад, високодисперсний діоксид кремнію, силікати); емульгатори, такі як неіонні й аніонні емульгатори (наприклад, поліоксиетиленові ефіри жирних спиртів, алкілсульфонати й арилсульфонати) і диспергувальні агенти, такі як лігнінсульфітні луги і метилцелюлоза. Придатними поверхнево-активними речовинами є солі лужних металів, лужноземельних металів і амонієві солі лігносульфонової кислоти, нафталінсульфонової кислоти, фенолсульфонової кислоти, дибутилнафталінсульфонової кислоти, алкіл арилсульфонати, алкілсульфати, алкілсульфонати, сульфа ти жирних спиртів і жирні кислоти і їх солі лужних і лужноземельних металів, солі гліколевого ефіру сульфатованого жирного спирту, конденсати сульфонованого нафталіну і нафталі 53 83717 нових похідних з формальдегідом, конденсати нафталіну або нафталінсульфонової кислоти з фенолом і формальдегідом, поліоксиетиленоктилфеніловий ефір, етоксильовані ізооктилфенол, октилфенол, нонілфенол, полігліколеві ефіри алкілфенолу, трибутилфенілполігліколевий ефір, алкіларилполіефірні спирти, ізотридециловий спирт, конденсати жирного спирту/етиленоксиді, етоксильована касторова олія, поліоксиетиленалкілові ефіри, етоксильований поліоксипропілен, ацеталь полігліколевого ефіру лаурилового спирту, складні ефіри сорбіту, лігнінсульфітні луги і метилцелюлоза. Речовинами, придатними для одержання розчинів, що безпосередньо розприскуються, емульсій, паст або масляних дисперсій є нафтові фракції з температурою кипіння від середньої до високої, такі як гас або дизельне паливо, крім того, кам'яновугільні масла й масла рослинного або тваринного походження, аліфатичні, циклічні й ароматичні вуглеводні, наприклад, бензол, толуол, ксилол, парафін, тетрагідронафталін, алкіловані нафталіни або їхні похідні, метанол, етанол, пропанол, бутанол, хлороформ, тетрахлорид вуглецю, циклогексанол, циклогексанон, хлорбензол, ізофорон, сильно полярні розчинники, наприклад, диметилформамід, диметилсульфоксид, Nметилпіролідон і вода. Порошки, матеріали для розсіювання і продукти, що порошаться, можуть бути отримані змішуванням або спільним помелом активних речовин із твердим носієм. Гранули, наприклад, гранули з покриттям, спресовані гранули, імпрегновані гранули і гомогенізовані гранули можуть бути отримані зв'язуванням активних речовин із твердими носіями. Прикладами твердих носіїв є мінеральні землі, такі як кремнеземи, силікагелі, силікати, тальк, каолін, аттаклей, вапняк, вапно, крейда, бол, лес, глина, доломіт, діатомова земля, сульфат кальцію, сульфат магнію, оксид магнію, здрібнені синтетичні матеріали, добрива, такі як, наприклад, сульфат амонію, фосфат амонію, нітрат амонію, сечовини і продукти рослинного походження, такі як зернове борошно, розмелена деревна кора, деревне борошно і борошно з горіхової шкарлупи, порошки целюлози й інші тверді носії. Такі склади або композиції представленого винаходу включають сполуки формули І даного винаходу (або їх комбінації), змішані з одним або декількома прийнятними в сільському господарстві інертними, твердими або рідкими носіями. Такі композиції містять пестицидно ефективну кількість згаданої сполуки або сполук, причому ця кількість може змінюватися в залежності від конкретної сполуки, знищуваного шкідника і способу застосування. Загалом, композиції містять від 0,01 до 95ваг.%, переважно від 0,1 до 90ваг.% активного інгредієнта. Активні інгредієнти застосовують чистотою від 90% до 100%, переважно від 95% до 100% (відповідно до спектра ЯМР). Далі наведені приклади композицій: І. 5ваг.ч. сполуки відповідно до винаходу ретельно змішують з 95ваг.ч. тонко здрібненого као 54 ліну. В результаті одержують дуст, що містить 5ваг.% активного інгредієнта. II. 30ваг.ч. сполуки відповідно до винаходу обережно змішують із сумішшю 92ваг.ч. пилоподібного силікагелю і 8ваг.ч. парафінової олії, яку було набризкано на поверхню цього силікагелю. В результаті одержують композицію активного інгредієнта з гарними адгезійними властивостями (містить 23ваг.% активного інгредієнта). III. 10ваг.ч. сполуки відповідно до винаходу розчиняють у суміші, що складається з 90ваг.ч. ксилолу, 6ваг.ч. адукта 8-10моль етиленоксиду і 1моль N-моноетаноламіду олеїнової кислоти, 2ваг.ч. додецилбензолсульфонату кальцію і 2ваг.ч. адукта 40моль етиленоксиду і 1моль касторової олії (містить 9ваг.% активного інгредієнта). IV. 20ваг.ч. сполуки відповідно до винаходу розчиняють у суміші, що складається з 60ваг.ч. циклогексанону, 30ваг.ч. ізобутанолу, 5ваг.ч. адукта 7моль етиленоксиду і 1моль ізооктилфенолу і 5ваг.ч. адукта 40моль етиленоксиду і 1моль касторової олії (містить 16ваг.% активного інгредієнта). V. 80ваг.ч. сполуки відповідно до винаходу змішують ретельно з 3ваг.ч. діізобутилнафталінальфа-сульфоната натрі., 10ваг.ч. натрієвої солі лігносульфонової кислоти із сульфітного лугу і 7ваг.ч. пилоподібного силікагелю, і суміш подрібнюють у молотковому млині (містить 80ваг.% активного інгредієнта). VI. 90ваг.ч. сполуки відповідно до винаходу змішують з 10ваг.ч. N-метил-α-піролідону, у результаті одержують розчин, що придатний для застосування у формі мікрокрапель (містить 90ваг.% активного інгредієнта). VII. 20ваг.ч. сполуки відповідно до винаходу розчиняють у суміші, що складається з 40ваг.ч. циклогексанону, 30ваг.ч. ізобутанолу, 20ваг.ч. адукта 7моль етиленоксиду і 1моль ізооктилфенолу і 10ваг.ч. адукта 40моль етиленоксиду і 1моль касторової олії. Виливаючи розчин у 100,000ваг.ч. води і добре розмішуючи його, одержують водну дисперсію, що містить 0.02ваг.% активного інгредієнта. VIII. 20ваг.ч. сполуки відповідно до винаходу ретельно змішують з 3ваг.ч. діізобутилнафталін-αсульфонату натрію, 17ваг.ч. натрієвої солі лігносульфонової кислоти із сульфітного лугу і 60ваг.ч. пилоподібного силікагелю, і суміш подрібнюють у молотковому млині. Добре розмішуючи суміш у 20,000ваг.ч. води, одержують суміш для розбризкування, що містить 0,1ваг.% активного інгредієнта. Активні інгредієнти можуть бути використані як такі, у формі їх композицій або форм застосування, отриманих з них, наприклад, у формі розчинів, що безпосередньо розприскуються, порошків, суспензій або дисперсій, емульсій, масляних дисперсій, паст, дуетів, матеріалів для розкидання або гранул, шляхом розбризкування, розпилення, опудрюваня, розкидання або поливу. Застосовувані форми цілком залежать від намічених цілей; в будь-якому випадку передбачається, що необхідно забезпечити найбільш можливо тонкодисперсний розподіл активних інгредієнтів відповідно до винаходу. 55 83717 Водні форми використання можуть бути приготовлені з емульсійних концентратів, паст або порошків, що змочуються (порошки, що розприскуються, масляні дисперсії) шляхом додавання води. Для одержання емульсій, паст або масляних дисперсій речовини як такі або розчинені в олії або розчиннику, можуть бути гомогенізовані у воді за допомогою змочувача, реагенту, що надає клейкість, диспергатора або емульгатора. Альтернативно, можна приготува ти концентрати, що складаються з активної речовини, змочувача, реагенту, що надає клейкість, диспергатора або емульгатора і, при необхідності, розчинника або масла, і такі концентрати придатні для розведення водою. Концентрації активних інгредієнтів у готових до використання продуктах можуть змінюватися в значних інтервалах. За галом, вони знаходяться в межах від 0,0001 до 10%, переважно, від 0,01 до 1%. Активні інгредієнти можуть також з успіхом застосовуватися в ультранизькооб'ємному способі (ULV), в якому можливо застосовувати склади, що містять понад 95ваг.% активного інгредієнта, або навіть застосовувати активний інгредієнт без добавок. Композиції, використовувані згідно із представленим винаходом, можуть також містити інші активні інгредієнти, наприклад, інші пестициди, інсектициди, гербіциди, фунгіциди, інші пестициди або бактеріциди, добрива, такі як нітрат амонію, сечовина, поташ і суперфосфат, фітотоксичні речовини і регулятори росту рослин, сафенери і нематоциди. Ці додаткові інгредієнти можуть застосовуватися послідовно або в комбінації з описаними вище композиціями, при необхідності, також додаючи їх безпосередньо перед застосуванням (резервуарна суміш). Наприклад, рослина(и) можуть обприскуватися композицією даного винаходу або перед іншими активними інгредієнтами, або після них. Ці агенти можуть змішуватися з агентами, використовуваними відповідно до винаходу, у ваговому співвідношенні від 1:10 до 10:1. Змішування сполук І або композиції, що містить їх, у формі застосування у вигляді пестицидів з іншими пестицидами часто проявляється в більш широкому спектрі пестицидної дії. Наступний перелік пестицидів, разом з якими можуть бути використані сполуки формули І, призначений тільки для ілюстрації можливих комбінацій, без накладення будь-яких обмежень: Органофосфати: Ацефа т, Азинфос-метил, Хлорпірифос, Хлорфенвінфос, Діазинон, Дихлорфос, Дикротофос, Диметоат, Дисульфо тон, Етіон, Фенітротіон, Фентіон, Ізоксатіон, Малатіон, Ме тамідофос, Метидатіон, Метил-Паратіон, Мевінфос, Монокротофос, Оксидеметон-метил, Параоксон, Паратіон, Фентоат, Фосалон, Фосмет, Фосфамідон, Форат, Фоксим, Піриміфос-Метил, Профенофос, Протіофос, С ульпрофос, Триазофос, Трихлорфон; Карбамати: Аланікарб, Бенфукарб, Карбарил, Карбосульфан, Феноксикарб, Фуратіокарб, Індоксакарб, Метіокарб, Метоміл, Оксаміл, Примікарб, Пропоксур, Тіодикарб, Триазамат; 56 Піретроїди: Біфентрин, Цифлутрин, Циперметрин, Дельтаметрин, Есфенвалерат, Етофенпрокс, Фенпропатрин, Фенвалерат, Цигалотрин, ЛямбдаЦигалотрин, Перметрин, Сілафлуо фен, ТауФлувалінат, Тефлутрин, Тралометрин, ЗетаЦиперметрин; Регулятори росту членистоногих: а) інгібітори синтезу хітин у: Бензоїлсечовини: Хлорфлуазурон, Дифлубензурон, Флуциклоксурон, Флуфеноксурон, Гексафлумурон, Луфен урон, Новалурон, Тефлубензурон, Трифлумурон; Бупрофезин, Діофенолан, Гекситіазокс, Етоксазол, Клофентазин; b) антагоністи екдизону: Галофенозид, Метоксифенозид, Тебуфенозид; с) ювеноіди: Пірипроксифен, Метопрен, Феноксикарб; d) інгібітори біосинтезу ліпідів: Спіродиклофен; Інші пестициди: Абамекстин, Ацехіноцил, Амітраз, Азадирахтин, Біфеназат, Картап, Хлорфенапір, Хлордимеформ, Циромазин, Діафентіурон, Динетофуран, Діофенолан, Емамектин, Ендосульфан, Етипрол, Феназахін, Фіпроніл, Форметанат, Форметаната гідрохлорид, Пдраметилнон, Імідаклоприд, Індоксакарб, Піридабен, Піметрозин, Спіносад, Сірка, Тебуфенпірад, Тіаметоксам і Тїоциклам. Далі представлений винахід ілюструється детально наступними прикладами. Сполуки винаходу так само як проміжні сполуки характеризуються за допомогою сполучення високоефективної рідинної хроматографії / масспектроскопії (ВЕРХ/МС), за допомогою ЯМР або їх температур плавлення. Стовпчик ВЕРХ: RP-18 колонка (Chromolith Speed ROD від Merck Kga, Німеччина). Елюювання: ацетонітрил +0,1% трифтороцтова кислота (ТФК)/вода +0,1% ТФК у співвідношенні від 5:95 до 95:5 протягом 5 хвилин при 40°С. MC Квадрупольна електроспрей-іонізація, 80 в (позитивний метод). Приклад 1: (4,5-дигідро-4-метилоксазол-2-іл)[2-(3-хлорфеніл)-1-фенілетил]амін 1.1 1-(2-(3-хлорфеніл)-1-фенілетил)-3-(2хлорпропіл)сечовина 72мг (0,6ммоль) 2-Хлорпропілізоціанату в ТГФ додавали чотирма порціями до 116мг (0,5ммоль) 2-(3-хлорфеніл)-1-фенілетиламину в 2мл ТГФ при 0°C протягом часу близько 4 годин. Розчин перемішували при кімнатній температурі протягом ночі. Після випарювання розчинника й обробки водою одержували 128мг (0,36ммоль, 73%) цільової сечовини. 1.2 (4,5-дигідро-4-метилоксазол-2-іл)-[2-(3хлорфеніл)-1-фенілетил]амін 158мг (0,45ммоль) 1-(2-(3-Хлорфеніл)-1фенілетил)-3-(2-хлорпропіл)сечовини і 386мг (0,9ммоль) 1,5,7-триазабіцикло[4.4.0]дец-5-ен-7метилполістиролу (TBD-метилполістирол, Novabiochem) нагрівали до 100°C у 1,4-діоксані протягом 12 годин. Після видалення полімеру фільтруванням і випарюванням розчинника одержували 92мг (0,31ммоль, 69%) цільового аміноксазоліну. Приклад 2: (4,5-дигідроксазол-2-іл)-[2-(4фтор феніл)-1-фенілетил]амін Розчин 2-(4-фторфеніл)-1-фенілетиламіну (1,50г) у ТГФ обробляли по краплях 2 57 83717 хлоретилізоціанатом (0,89г) при 0°С. Після перемішування протягом ночі при кімнатній температурі розчинник випарювали і залишок розчиняли в диметоксиетані (25мл). Додавали DBU (1,8діазабіцикло[5.4.0]ундец-7-ен) (1,78г) і реакційну суміш нагрівали при кип'ятінні протягом 1 години. Колонковою хроматографією на силікагелі одержували 1,3г зазначеної в заголовку сполуки. Приклад 3: 1-[1-(4-хлорфеніл)-2-фенілетил](4,5-дигідротіазол-2-іл)амін 3.1 1 -(4-Хлорфеніл)-2-фенілетиламин В автоклав (300мл, хастолой) завантажували 1-(4-хлорфеніл)-2-фенілетанон (22г), тетрагідрофуран (90мл), активований кобальтом нікель Ренея (5г) і аміак (45г). Автоклав наповнювали азотом і нагрівали до 70°С. При цій же температурі додавали водень до досягнення тиску 150бар, температуру реакції підвищували до 11°C. Після перемішування протягом ночі реакційну суміш фільтрували через кварц і промивали ТГФ. Шляхом обробки водою й екстракції в дихлорметані одержували чистий амін з 83% виходом. 3.2 1-хлор-4-(1-ізотіоціанато-1-фенілетан-2іл)бензол 1-(4-хлорфеніл)-2-фенілетиламин (4,86г) додавали до суміші тіофосгену (2,88г) у ди хлорметані (40мл), карбонату калію (8,56г) і води (10мл). 58 Суміш перемішували протягом ночі. Потім реакційну суміш виливали у воду і водну фазу екстрагували дихлорметаном, одержуючи 5,67г (99%) ізотіоціанатної сполуки. 3.3 1-[1-(4-хлорфеніл)-2-фенілетил]-3-(2гідроксиетил)тіосечовина Розчин 1-хлор-4-(1-ізотіоціанато-2фенілетил)бензолу (0,50г) у хлороформі (30мл) обробляли етаноламіном (0,11г) і перемішували протягом ночі при кімнатній температурі. Хроматографією на силікагелі одержували продукт (0,30г). 3.4 1-[1-(4-хлорфеніл)-2-фенілетил]-(4,5дигідротіазол-2-іл)амін 1-[1-(4-хлорфеніл)-2-фенілетил]-3-(2гідроксиетил)тіосечовину (0,30г) кип'ятили з концентрованою соляною кислотою і перемішування продовжували при кімнатній температурі протягом ночі. Фазу соляної кислоти видаляли з отриманого масла декантацією. Залишок розчиняли в етилацетаті й органічну фазу промивали водним розчином карбонату калію і водою. Після висушування і випарювання розчинника одержували 0,14г 1-[1-(4хлорфеніл)-2-фенілетил]-(4,5-дигідротіазол-2іл)аміну. Сполуки загальної формули Ia (приклади 4 44) можуть бути отримані в такий же спосіб. Спектроскопічні дані цих сполук наведені в Таблиці 1. 59 83717 60 Продовження таблиці 1