Карбоксаміди, засіб для боротьби з небажаними мікроорганізмами, проміжні сполуки

1. Карбоксаміди формули (І) X M N A 2 (19) 1 3 90779 4 2 Z означає, в разі потреби, 1-3 рази однаково або разів однаково або по-різному заміщена галогеном по-різному заміщений піридиніл, та/або С1-С4-алкілом, 3 6 Z означає відповідно, в разі потреби, один або Z означає, в разі потреби, один або кілька разів кілька разів однаково або по-різному заміщені газаміщене насичене або ненасичене 3-7-членне 10 11 12 13 14 логеном, алкілом та/або -(CR R )mSiR R R кільце, яке як член кільця містить атом кремнію, циклоалкіл або біциклоалкіл, причому в такому випадку Q означає прямий зв'я4 Z означає заміщений С2-С20-алкіл або один або зок або С1-С4-алкілен, 10 кілька разів однаково або по-різному заміщений R означає водень або С1-С4-алкіл, 11 галогеном, алкілтіо, алкілсульфінілом, алкілсульR означає водень або С1-С4-алкіл, фонілом, алкокси, алкіламіно, діалкіламіно, галоm означає 0,1, 2 або 3, 12 13 геналкілтіо, галогеналкілсульфінілом, галогеналкіR та R незалежно один від одного означають лсульфонілом, галогеналкокси, галогеналкіламіно, водень, С1-С8-алкіл, С1-С8-алкокси, С1-С4-алкоксі12 13 14 галогендіалкіламіно, -SiR R R та/або С3-С6С1-С4-алкіл, С1-С4-алкілтіо-С1-С4-алкіл або С1-С6циклоалкілом С1-С20-алкіл, причому циклоалкільна галогеналкіл, 14 частина зі свого боку, в разі потреби, може бути R означає водень, С1-С8-алкіл, С1-С8-алкокси, С1один або кілька разів однаково або по-різному С4-алкоксі-С1-С4-алкіл, С1-С4-алкілтіо-С1-С4-алкіл, заміщена галогеном та/або С1-С4-алкілом, С2-С8-алкеніл, С2-С8-алкініл, С1-С6-галогеналкіл, 5 Z означає відповідно, в разі потреби, один або С2-С6-галогеналкеніл, С2-С6-галогеналкініл, С3-С6кілька разів однаково або по-різному заміщені гациклоалкіл або відповідно, в разі потреби, заміщелогеном, алкілтіо, алкілсульфінілом, алкілсульфоні феніл або фенілалкіл, нілом, алкокси, алкіламіно, діалкіламіно, галогенаабо лкілтіо, галогеналкілсульфінілом, M-Q-Z разом означають відповідно, в разі потреби, галогеналкілсульфонілом, галогеналкокси, галоге1-3 рази заміщені метилом 1Н-2,3-дигідроінден-412 13 14 налкіламіно, галогендіалкіламіно, -SiR R R іл, 1,3-дигідро-2-бензофуран-4-іл або 1,3-дигідрота/або С3-С6-циклоалкілом С2-С20-алкеніл або С22-бензотієн-4-іл, С20-алкініл, причому циклоалкільна частина зі своА означає один з таких залишків А1-А19: го боку, в разі потреби, може бути один або кілька R15 R19 N R16 N R17 R18 S R21 , , А1 R22 R20 А2 R23 S А3 А4 R25 , А5 R35 R32 R29 Q1 N R26 R24 , , R36 R28p O S R27 , А6 S , А7 S , А11 R39 А16 15 А9 R40 А12 N А17 R34 O , А10 R43 N , S R42 , А13 R49 R48 , , O R44 , А15 R51 N R50 R47 N , А18 R означає водень, ціано, галоген, нітро, С1-С4алкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, С3-С6циклоалкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4галогеналкокси або С1-С4-галогеналкілтіо, що містять відповідно від 1 до 5 атомів галогену, амінокарбоніл або амінокарбоніл-С1-С4-алкіл, 16 R означає водень, галоген, ціано, С1-С4-алкіл, С1С4-алкокси або С1-С4алкілтіо, O А14 R46 R45 , , N S N R33 O N N N R31 А8 R41 R38 R37 R30 , N S , А19 17 R означає водень, С1-С4-алкіл, гідроксi-С1С4алкіл, С2-С6-алкеніл, С3-С6-циклоалкіл, С1-С4алкілтіо-С1-С4-алкіл, С1-С4-алкоксі-С1-С4-алкіл, С1С4-галогеналкіл, С1-С4-галогеналкілтіо-С1-С4-алкіл, С1-С4-галогеналкоксі-С1-С4-алкіл, що містять відповідно від 1 до 5 атомів галогену, або феніл, 18 19 R та R незалежно один від одного означають водень, галоген, С1-С4-алкіл або С1-С4 5 90779 6 37 галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогеR означає водень, галоген, аміно, С1-С4ну, алкіламіно, ді-(С1-С4-алкіл)аміно, ціано, С1-С4-алкіл 20 R означає галоген, ціано або С1-С4-алкіл, або С1або С1-С4-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атоС4-галогеналкіл, або С1-С4-галогеналкокси, що мів галогену, 38 містять відповідно від 1 до 5 атомів галогену, R означає галоген, С1-С4-алкіл або С1-С421 22 R та R незалежно один від одного означають галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогеводень, галоген, С1-С4-алкіл або С1-С4ну, 39 галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогеR означає водень, галоген, аміно, С1-С4ну, алкіламіно, ді-(С1-С4-алкіл)аміно, ціано, С1-С4-алкіл 23 R означає водень, галоген, С1-С4-алкіл або С1або С1-С4-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атоС4-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галомів галогену, 40 гену, R означає галоген, С1-С4-алкіл або С1-С424 R означає водень, галоген, гідрокси, ціано, С1-С6галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогеалкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-галогеналкокси ну, 41 або С1-С4-галогеналкілтіо, що містять відповідно R означає галоген, С1-С4-алкіл або С1-С4від 1 до 5 атомів галогену, галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галоге25 R означає галоген, гідрокси, ціано, С1-С4-алкіл, ну, 42 С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4-галогеналкіл, R означає водень або С1-С4-алкіл, 43 С1-С4-галогеналкілтіо або С1-С4-галогеналкокси, R означає галоген або С1-С4-алкіл, 44 що містять відповідно від 1 до 5 атомів галогену, R означає С1-С4-алкіл або С1-С4-галогеналкіл, що 26 R означає водень, галоген, ціано, С1-С4-алкіл, С1містить від 1 до 5 атомів галогену, 45 С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4-галогеналкіл, С1R означає водень, галоген, С1-С4-алкіл або С1С4-галогеналкокси, що містять відповідно від 1 до С4-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів гало5 атомів галогену, С1-С4-алкілсульфініл або С1-С4гену, 46 алкілсульфоніл, R означає галоген, гідрокси, С1-С4-алкіл, С1-С427 R означає С1-С4-алкіл або С1-С4-галогеналкіл, що алкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4містить від 1 до 5 атомів галогену, галогеналкілтіо або С1-С4-галогеналкокси, що міс28 R означає С1-С4-алкіл, тять відповідно від 1 до 5 атомів галогену, 1 47 Q означає S, SO, SO2 або СН2, R означає водень, ціано, С1-С4-алкіл, С1-С422 р означає 0, 1 або 2, причому R означає ідентичгалогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогені або різні залишки, якщо р означає 2, ну, С1-С4-алкоксі-С1-С4-алкіл, гідроксі-С1-С4-алкіл, 29 R означає С1-С4-алкіл або С1-С4-галогеналкіл, що С1-С4-алкілсульфоніл, ді-(С1-С4містить від 1 до 5 атомів галогену, алкіл)аміносульфоніл, С1-С6-алкілкарбоніл або 30 R означає С1-С4-алкіл або С1-С4-галогеналкіл, що відповідно, в разі потреби, заміщені фенілсульфомістить від 1 до 5 атомів галогену, ніл або бензоїл, 31 32 48 R та R незалежно один від одного означають R означає водень, галоген, С1-С4-алкіл або С1водень, галоген, аміно, С1-С4-алкіл або С1-С4С4-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогалогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогегену, 49 ну, R означає водень, галоген, ціано, С1-С4-алкіл або 33 R означає водень, галоген, С1-С4-алкіл або С1С1-С4-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів С4-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогалогену, 50 гену, R означає водень, галоген, С1-С4-алкіл або С134 35 R та R незалежно один від одного означають С4-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галоводень, галоген, аміно, нітро, С1-С4-алкіл або С1гену, 51 С4-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галоR означає С1-С4-алкіл. гену, 2. Карбоксаміди за пунктом 1 формул (I-а), (І-b), (I36 R означає водень, галоген, С1-С4-алкіл або С1е), (I-f) або (I-d) С4-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, O R1 S M (I-a) N A Q HN A N A Z (I-b) N Z, R3 M M N M Q Z, R3 Q A R2 N H (I-e) Q Z, 7 90779 (O)n R5 R4 N S M (I-f) N A Q Q R19 R16 R17 (I-d) Z, R15 N M N A в яких 1 2 3 4 5 6 R , R , R , R , R , R , М, Q, Z та А мають вказані в пункті 1 значення, n означає 1 або 2. 3. Засіб для боротьби з небажаними мікроорганізмами, який відрізняється вмістом щонайменше одного карбоксаміду формули (І) за пунктом 1 поряд із розріджувачами та/або поверхневоактивними речовинами. 4. Карбоксаміди формули (ІІ-с) N 8 R6 S R21 , , А1 M N H A1 А2 Z , (ІІ-с) в якій 1 А означає такі залишки: R23 S А3 N R26 R24 , , А4 R25 , А5 R35 R32 R29 Q1 Q R22 R20 R18 S Z, R36 R28p O S R27 , А6 S , А7 S R39 , А11 R40 А12 N R45 , А16 А17 15 46 51 N S , 2 # , М-1 R42 , N , А14 N R34 O , А10 O , O R44 , А15 S , А19 в яких R -R та R мають вказані в пункті 1 значення, М, Q та Z мають вказані в пункті 1 значення, причому за винятком сполук, в яких М означає залишок М-1 R7 1 , R43 А13 R51 R46 N R33 N S N O А9 N N * R31 А8 R41 R38 R37 R30 , 7 R означає водень, Q означає прямий зв'язок, Z означає феніл, який в положенні 4 заміщений галогеном, 1 А означає залишок А1, 15 R означає С1-С3-галоалкіл, 16 R означає водень, 17 R означає С1-С3-алкіл, С1-С3-алкоксі-С1-С3-алкіл, С1-С3-галогеналкіл, галогеналкоксі-С1-С3-алкіл. 9 Даний винахід стосується нових карбоксамідів, кількох способів їх одержання та їх застосування для боротьби зі шкідливими мікроорганізмами у захисті рослин і матеріалів. Нещодавно з'ясували, що численні карбоксаміди проявляють фунгіцидні властивості (див., наприклад, WO 03/070705, ЕР-А 0545099 та JP-A 9-132567). Активність описаних там речовин є високою, однак при низьких витратних кількостях в деяких випадках недостатньою. Нещодавно були одержані нові карбоксаміди формули (І) в якій 1 2 3 4 5 6 X означає OR , SR , NHR , NR R , SOR , 6 SO2R , 1 R означає С1-С12-алкіл, С2-С8-алкеніл, С2-С8алкініл, С1-С8-галогеналкіл, гідрокси-С1-С8-алкіл, (С1-С4-алкокси)-С1-С8-алкіл, біс-(С1-С4-алкокси)-С1С8-алкіл, (С1-С4-алкокси)-карбоніл-(С1-С4-алкіл); відповідно, в разі потреби, заміщені галогеном, С1С4-алкілом або С1-С4-галогеналкілом феніл-(С1-С2алкіл) або гетарил-(С1-С2-алкіл); відповідно, в разі потреби, заміщені С1-С4-алкокси, галогеном С1-С4алкілом або С1-С4-галогеналкілом (С1-С6алкіл)карбоніл, (С3-С8-циклоалкіл)карбоніл, фенілкарбоніл або гетарилкарбоніл, 2 R означає С1-С12-алкіл, С2-С8-алкеніл, С2-С8алкініл, С1-С8-галогеналкіл, гідрокси-С1-С8-алкіл, (С1-С4-алкокси)-С1-С8-алкіл, біс-(С1-С4-алкокси)-С1С8-алкіл, ціано-(С1-С4-алкіл), -CH2S-CN, (С1-С4алкокси)карбоніл-(С1-С4-алкіл); відповідно, в разі потреби заміщені галогеном, С1-С4-алкілом або С1С4-галогеналкілом феніл-(С1-С2-алкіл) або гетарил-(С1-С2-алкіл); відповідно, в разі потреби, заміщені С1-С4-алкокси, галогеном, С1-С4-алкілом або С1-С4-галогеналкілом (С1-С6-алкіл)карбоніл, (С3С8-циклоалкіл)карбоніл, фенілкарбоніл або гетарилкарбоніл, 3 4 5 R , R та R незалежно один від одного означають також водень, аміно, гідрокси, ціано, С1-С12алкіл, С1-С8-алкокси, С2-С8-алкеніл, С2-С8-алкініл, С1-С6-алкіламіно, ді-(С1-С6-алкіл)аміно, гідроксиС1-С8-алкіл, (С1-С4-алкокси)-С1-С8-алкіл, біс-(С1-С4алкокси)-С1-С8-алкіл, ціано-(С1-С4алкіл), фенокси, феніламіно, бензилокси або бензиламіно, 6 R означає С1-С12-алкіл або С1-С8галогеналкіл, 7 Μ означає відповідно один раз заміщені R фенільне, тіофенове, піридинове, піримідинове, піридазинове або піразинове кільце або заміщене 8 R тіазольне кільце, 7 R означає водень, фтор, хлор, метил, ізопропіл, метилтіо або трифторметил, 8 R означає водень метил, метилтіо або трифторметил, 90779 10 Q означає прямий зв'язок, С1-С4-алкілен, С29 С4-алкенілен, О, S, SO, SO2 або NR , 9 R означає водень, С1-С8-алкіл, С1-С4-алкоксиС1-С4-алкіл, С1-С4-алкілтіо-С1-С4-алкіл, С2-С8алкеніл, С2-С8-алкініл, С1-С6-галогеналкіл, С2-С6галогеналкеніл, С2-С6-галогеналкініл або С3-С6циклоалкіл, 1 2 3 4 5 6 Ζ означає Ζ , Ζ , Ζ , Ζ , Ζ або Ζ , 1 Ζ означає, в разі потреби, 1-5 разів однаково або по-різному заміщений феніл, 2 Ζ означає, в разі потреби, 1-3 рази однаково або по-різному заміщений піридиніл, 3 Ζ означає відповідно, в разі потреби, один або кілька разів однаково або по-різному заміщені 10 11 12 13 14 галогеном, алкілом та/або -(CR R )mSiR R R циклоалкіл або біциклоалкіл, 4 Z означає заміщений С2-С20-алкіл або один або кілька разів однаково або по-різному заміщений галогеном, алкілтіо, алкілсульфінілом, алкілсульфонілом, алкокси, алкіламіно, діалкіламіно, галогеналкілтіо, галогеналкілсульфінілом, галогеналкілсульфонілом, галогеналкокси, галогеналкі12 13 14 ламіно, галогендіалкіламіно, -SiR R R та/або С3-С6-циклоалкілом С1-С20-алкіл, причому циклоалкільна частина зі свого боку, в разі потреби, може бути один або кілька разів однаково або порізному заміщена галогеном та/або С1-С4-алкілом, 5 Z означає відповідно, в разі потреби один або кілька разів однаково або по-різному заміщені галогеном, алкілтіо, алкілсульфінілом, алкілсульфонілом алкокси алкіламіно, діалкіламіно, галогеналкілтіо, галогеналкілсульфінілом, галогеналкілсульфонілом, галогеналкокси, галоге12 13 14 налкіламіно, галогендіалкіламіно -SiR R R та/або С3-С6-циклоалкілом С2-С20-алкеніл або С2С20-алкініл, причому циклоалкільна частина зі свого боку в разі потреби може бути один або кілька разів однаково або по-різному заміщена галогеном та/або С1-С4-алкілом, 6 Ζ означає, в разі потреби, один або кілька разів заміщене насичене або ненасичене 3- - 7членне кільце, яке як член кільця містить атом кремнію, причому в такому випадку Q означає прямий зв'язок або С1-С4-алкілен, 10 R означає водень або С1-С4-алкіл, 11 R означає водень або С1-С4-алкіл, m означає 0,1, 2 або 3, 12 13 R та R незалежно один від одного означають водень, С1-С8-алкіл, С1-С8-алкокси, С1-С4алкокси-С1-С4-алкіл, С1-С4-алкілтіо-С1-С4-алкіл або С1-С6-галогеналкіл, 14 R означає водень, С1-С8-алкіл, С1-С8алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкіл, С1-С4-алкілтіоС1-С4-алкіл, С2-С8-алкеніл, С2-С8-алкініл, С1-С6галогеналкіл, С2-С6-галогеналкеніл, С2-С6галогеналкініл, С3-С6-циклоалкіл або відповідно, в разі потреби, заміщені феніл або фенілалкіл, або M-Q-Z разом означають відповідно, в разі потреби, 1-3 рази заміщені метилом 1Н-2,3дигідроінден-4-іл, 1,3-дигідро-2-бензофуран-4-іл або 1,3-дигідро-2-бензотієн-4-іл, А означає один з таких залишків А1-А19: 11 15 R означає водень, ціано, галоген, нітро, С1С4-алкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, С3-С6циклоалкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4галогеналкокси або С1-С4-галогеналкілтіо, що містять відповідно від 1 до 5 атомів галогену, амінокарбоніл або амінокарбоніл-С1-С4-алкіл, 16 R означає водень, галоген, ціано, С1-С4алкіл, С1-С4-алкокси або С1-С4-алкілтіо, 17 R означає водень, С1-С4-алкіл, гідрокси-С1С4-алкіл, С2-С6-алкеніл, С3-С6-циклоалкіл, С1-С4алкілтіо-С1-С4-алкіл, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкіл, С1С4-галогеналкіл, С1-С4-галогеналкілтіо-С1-С4-алкіл, С1-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкіл, що містять відповідно від 1 до 5 атомів галогену, або феніл, 18 19 R та R незалежно один від одного означають водень, галоген, С1-С4-алкіл або С1-С4галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, 20 R означає галоген, ціано або С1-С4-алкіл, або С1-С4-галогеналкіл, або С1-С4-галогеналкокси, що містять відповідно від 1 до 5 атомів галогену, 21 22 R та R незалежно один від одного означають водень, галоген, С1-С4-алкіл або С1-С4галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, 23 R означає водень, галоген, С1-С4-алкіл або С1-С4-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, 24 R означає водень галоген, гідрокси ціано, С1С6-алкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-галогеналкокси або С1-С4-галогеналкілтіо, що містять відповідно від 1 до 5 атомів галогену, 25 R означає галоген, гідрокси, ціано, С1-С4алкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4галогеналкіл, С1-С4-галогеналкілтіо або С1-С4галогеналкокси, що містять відповідно від 1 до 5 атомів галогену, 26 R означає водень, галоген, ціано, С1-С4алкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4галогеналкіл, С1-С4-галогеналкокси, що містять 90779 12 відповідно від 1 до 5 атомів галогену С1-С4алкілсульфініл або С1-С4-алкілсульфоніл, 27 R означає С1-С4-алкіл або С1-С4галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену 28 R означає С1-С4-алкіл 1 Q означає S (сірку), SO, SO2 або СН2, 22 p означає 0, 1 або 2, причому R означає ідентичні або різні залишки, якщо p означає 2, 29 R означає С1-С4-алкіл або С1-С4галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, 30 R означає С1-С4-алкіл або С1-С4галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, 31 32 R та R незалежно один від одного означають водень, галоген, аміно, С1-С4-алкіл або С1-С4галогеналкiл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, 33 R означає водень галоген С1-С4-алкіл або С1С4-галогеналкіл що містить від 1 до 5 атомів галогену, 34 35 R та R незалежно один від одного означають водень, галоген, аміно, нітро С1-С4-алкіл або С1-С4-галогеналкіл що містить від 1 до 5 атомів галогену, 36 R означає водень, галоген, С1-С4-алкіл або С1-С4-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, 37 R означає водень, галоген, аміно, С1-С4алкіламіно, ді-(С1-С4-алкіл)аміно, ціано, С1-С4-алкіл або С1-С4-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, 38 R означає галоген, С1-С4-алкіл або С1-С4галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, 39 R означає водень, галоген, аміно, С1-С4алкіламіно, ді-(С1-С4-алкіл)аміно, ціано, С1-С4-алкіл або С1-С4-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, 13 90779 14 40 R означає галоген, С1-С4-алкіл або С1-С4галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, 41 R означає галоген, С1-С4-алкіл або С1-С4галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, 42 R означає водень або С1-С4-алкіл, 43 1 R означає галоген або С1-С4-алкіл, в якій R , М, Q, Ζ та А мають вказані вище зна44 R означає С1-С4-алкіл або С1-С4чення 2 6 галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галоге(b) У випадку якщо X означає SR , SOR або 6 ну, SO2R , на першій стадії карбоксаміди формули (ІІ45 R означає водень, галоген, С1-С4-алкіл або а) С1-С4-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, 46 R означає галоген, гідрокси, С1-С4-алкіл, С1С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4-галогеналкіл, С1С4-галогеналкілтіо або С1-С4-галогеналкокси, що містять відповідно від 1 до 5 атомів галогену, 47 R означає водень, ціано, С1-С4-алкіл, С1-С4галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогев якій М, Q, Ζ та А мають вказані вище значенну, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкіл, гідрокси-С1-С4-алкіл, ня, С1-С4-алкілсульфоніл, ді-(С1-С4в разі потреби, в присутності розріджувача алкіл)аміносульфоніл, С1-С6-алкілкарбоніл або піддають взаємодії з агенттом тioнування, відповідно, в разі потреби, заміщені фенілсульфопри цьому одержують карбоксаміди формули ніл або бензоїл, (ІІ-b) 48 R означає водень, галоген, С1-С4-алкіл або С1-С4-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, 49 R означає водень, галоген, ціано, С1-С4-алкіл або С1-С4-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, 50 R означає водень, галоген, С1-С4-алкіл або С1-С4-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, в якій Μ, Q, Ζ та А мають вказані вище значен51 R означає С1-С4-алкіл. ня, Крім того з'ясували, що карбоксаміди формули які на другій стадії, в разі потреби, в присутно(І) одержують одним із описаних нижче способів. сті основи піддають взаємодії з агентом алкілу1 (а) У випадку якщо X означає OR , карбоксавання формули (ІІІ-b) або формули (ІІІ-с) міди формули (ІІ-а) в якій Μ, Q, Ζ та А мають вказані вище значення, в разі потреби, в присутності основи піддають взаємодії з агентом алкілування формули (III-а) в яких 2 6 R та R мають вказані вище значення, 2 LG означає групу, що відходить, 6 LG означає групу, що відходить, при цьому одержують карбоксаміди формули (І-b) або формули (1-c) в якій 1 1 R має вказані вище значення та LG означає групу, що відходить, або з сіллю Меервейна формули (ll!-d) в якій 1 R має вказані вище значення та Ε означає BF4, SbF6 або SbCI6, при цьому одержують карбоксаміди формули (I-а) 2 6 в яких R , R , М, Q, Ζ та А мають вказані вище значення, 15 90779 16 та на третій стадії карбоксаміди формули (1-c) Сполуки згідно з винаходом, в разі потреби, піддають взаємодії з окислювачем, в разі потреби, можуть існувати у вигляді сумішей різних можлив присутності розріджувача, в разі потреби, в привих ізомерних форм, зокрема стереоізомерів, тасутності засобу, що зв'язує кислоту, та, в разі потких як, наприклад, Е- та Ζ-, трео- та еритроізомереби, в присутності каталізатора, в результаті чого ри, а також оптичні ізомери, в разі потреби, також одержують карбоксаміди формули (l-d) у формі таутомерів. У даному винаході заявлені як Е-, так і Z-ізомери, трео- та еритроізомери, а також оптичні ізомери, будь-які суміші цих ізомерів та можливі таутомерні форми. Біфенілтіазолкарбоксаміди згідно з винаходом загалом визначають формулою (І). Нижче наведені переважні визначення залишків із вказаних вище та нижче формул. Ці визначення стосуються як кінцевих продуктів формули (І), так і проміжних в якій продуктів. 6 1 R , Μ, Q, Ζ та А мають вказані вище значення X означає переважно OR . 2 та X означає також переважно SR . 3 4 3 n означає 1 або 2 X означає також переважно NHR або NR R . 3 4 5 6 5 (с) У випадку якщо X означає NHR або NR R X означає також переважно SOR або SO2R . 1 карбоксаміди формули (ІІ-b) R означає переважно С1-С8-алкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6-алкініл, С1-С4-галогеналкіл, гідрокси-С1-С6-алкіл, (С1-С2-алкокси)-С1-С6-алкіл, біс-(С1С2-алкокси)-С1-С6-алкіл, (С1-С2-алкокси)карбоніл(С1-С2-алкіл); відповідно, в разі потреби, заміщені фтором, хлором, бромом, С1-С4-алкілом або С1-С4галогеналкілом бензил, феніл-1-етил, феніл-2етил піридиніл-(С1-С2-алкіл) або тієніл-(С1-С2алкіл); відповідно, в разі потреби, заміщені С1-С4в якій Μ, Q, Ζ та А мають вказані вище значеналкокси, фтором, хлором, бромом, С1-С4-алкіл або ня, С1-С4-галогеналкілом (С1-С4-алкіл)-карбоніл, (С3в разі потреби, в присутності основи піддають С6-циклоалкіл)карбоніл, фенілкарбоніл, піридинілвзаємодії з агентом амідування формули (IV-a) карбоніл або тієнілкарбоніл. або формули (IV-b) 1 R означає особливо переважно метил, етил, н-, ізопропіл, н-, ізо-, втор-, трет-бутил, аліл, пропаргіл, трифторметил, дифторметил, трихлорметил, дихлорметил, CH2CF3, пентафторетил, гідроксиметил, гідроксиетил, гідроксипропіл, метоксиметил, метоксиетил, етоксиметил, етоксиетил, диметоксиметил, диметоксиетил, діетиксиметил, діетоксиетил, метоксикарбонілметил, метоксикарбонілетил, етоксикарбонілметил, в яких етоксикарбонілетил; відповідно, в разі потреби, 4 5 R, R та R мають вказані вище значення та заміщені фтором, хлором, бромом, метилом або 3 LG означає групу, що відходить, трифторметилом бензил, феніл-1-етил, феніл-2при цьому одержують карбоксаміди формули етил, піридиніл-(С1-С2-алкіл) або тіоніл-(С1-С2(1-е) або формули (l-f) алкіл); відповідно, в разі потреби, заміщені метокси, етокси, фтором, хлором, бромом метилом трифторметилом метилкарбоніл, етилкарбоніл, циклопропілкарбоніл цикл огексил карбоніл і, фенілкарбоніл, піридинілкарбоніл або тієнілкарбоніл. 1 R означає найбільш переважно метил, етил, н-пропіл, н-бутил, н-гексил, н-октил, н-делил, ндодецил, аліл, пропаргіл, трифторметил, трихлорметил, -CH2CF3, пентафторетил, гідроксиметил, гідроксиетил, гідроксипропіл, метоксиметил, метоксиетил етоксиметил, етоксиетил, диметоксиметил, диметоксиетил, діетоксиметил, діетоксиетил, метоксикарбонілметил, метоксикарбонілетил, ето3 4 5 ксикарбонілметил, етоксикарбонілетил; відповідно, в яких R , R , R , М, Q, Ζ та А мають вказані в разі потреби, заміщені фтором, хлором, бромом, вище значення. метилом або трифторметилом бензил, феніл-1Зрештою з'ясували, що нові карбоксаміди фоетил, феніл-2-етил, піридиніл-(С1-С2-алкіл) або рмули (І) проявляють дуже гарні мікробіцидні влатіоніл-(С1-С2-алкіл) (зокрема 6-хлор-3стивості та можуть бути застосовані для боротьби піридинілметил, 2,6-дихлор-4-піридинілметил 4,5з небажаними мікроорганізмами як у захисті росдибром-2-тієніл); відповідно, в разі потреби, замілин, так і у захисті матеріалів. 17 90779 18 щені метокси, етокси, фтором, хлором, бромом, ксиетил етоксиметил, етоксиетил, диметоксимеметилом, трифторметилом метилкарбоніл, етилтил, диметоксиетил, діетоксиметил, діетоксиетил, карбоніл циклопропілкарбоніл, циклогексилкарбоціанометил, ціаноетил, -CH2S-CN, метоксикарбоніл, фенілкарбоніл, піридинілкарбоніл або тієнілнілметил, метоксикарбонілетил, етоксикарбонілкарбоніл (зокрема 6-хлор-3-піридинілкарбоніл, 2,6метил, етоксикарбонілетил; відповідно, в разі потдихлор-4-піридинілкарбоніл, 4,5-дибром2реби, заміщені фтором, хлором, бромом, метилом тієнілкарбоніл). або трифторметилом бензил, феніл-1-етил, феніл2 R означає переважно С1-С8-алкіл додецил, 2-етил, піридиніл-(С1-С2-алкіл) або тієніл(С1-С2С2-С6-алкеніл, С2-С6-алкініл, С1-С4-галогеналкіл, алкіл) (зокрема 6-хлор-3-піридиніл-метил, 2,6гідрокси-С1-С6-алкіл, (С1-С2-алкокси)-С1-С6-алкіл, дихлор-4-піридинілметил, 4,5-дибом-2-тієніл); відбіс-(С1-С2-алкокси)-С1-С6-алкіл, ціано-(С1-С4-алкіл) повідно, в разі потреби, заміщені метокси, етокси, -CH2S-CN (С1-С2-алкокси)карбоніл-(С1-С2-алкіл); фтором, хлором, бромом, метилом, трифторметивідповідно, в разі потреби, заміщені фтором, хлолом метилкарбоніл, етилкарбоніл, циклопропілкаром, бромом, С1-С4-алкілом або С1-С4рбоніл, циклогексилкарбоніл, фенілкарбоніл, піригалогеналкілом бензил, феніл-1-етил, феніл-2динілкарбоніл або тієнілкарбоніл (зокрема 6-хлоретил, піридиніл-(С1-С2-алкіл) або тіоніл-(С1-С23-піридинілкарбоніл, 2,6-дихлор-4алкіл); піридинілкарбоніл, 4,5-дибром-2-тієнілкарбоніл). 3 4 5 відповідно, в разі потреби, заміщені С1-С4R , R та R незалежно один від одного ознаалкокси, фтором, хлором, бромом, С1-С4-алкілом чають переважно водень, аміно, гідрокси, ціано, або С1-С4-галогеналкілом (С1-С4-алкіл)карбоніл, С1-С8-алкіл, С1-С6-алкокси, С2-С6-алкеніл, С2-С6(С3-С6-циклоалкіл)карбоніл, фенілкарбоніл, піриалкініл, С1-С4-алкіламіно, ді-(С1-С4-алкіл)аміно, динілкарбоніл або тієнілкарбоніл. гідрокси-С1-С6-алкіл, (С1-С2-алкокси)-С1-С6-алкіл, 2 R означає особливо переважно метил, етил, біс-(С1-С2-алкокси)-С1-С6-алкіл, ціано-(С1-С4-алкіл), н-, ізопропіл, н-, ізо-, втор-, трет-бутил, н-гексил, нфенокси, феніламіно, бензилокси або октил, н-децил, додецил, аліл, пропаргіл, трифтобензиламіно. 3 4 5 рметил, дифторметил, трихлорметил, дихлормеR , R та R незалежно один від одного ознатил, -CH2CF3, пентафторетил, гідроксиметил, гідчають особливо переважно водень, аміно, гідрокроксиетил, гідроксипропіл, метоксиметил, си, ціано, метил, етил, н-, ізопропіл, н-, ізо-, втор-, метоксиетил, етоксиметил, етоксиетил, диметоктрет-бутил, метокси, етокси, н-, ізо-пропокси, н-, симетил, диметоксиетил, діетоксиметил, діетоксиізо-, втор-, трет-бутокси, аліл, пропаргіл, метилаетил, ціанометил, ціаноетил, -CH2S-CN, метоксиміно, етиламіно, н-, ізопропіламіно, н-, ізо-, втор-, карбонілметил, метоксикарбонілетил, трет-бутиламіно, диметиламіно, діетиламіно, гідетоксикарбонілметил, етоксикарбонілетил; відпороксиметил, гідроксиетил, гідроксипропіл, метоквідно, в разі потреби, заміщені фтором, хлором, симетил, метоксиетил, етоксиметил, етоксиетил, бромом, метилом або трифторметилом бензил, диметоксиметил, диметоксиетил, діетоксиметил, феніл-1-етил, феніл-2-етил, піридиніл-(С1-С2діетоксиетил, ціанометил, фенокси, феніламіно, алкіл) або тієніл-(С1-С2-алкіл); відповідно, в разі бензилокси або бензиламіно. 6 потреби, заміщені метокси, етокси, фтором, хлоR означає переважно С1-С4-алкіл або С1-С4ром, бромом, метилом, трифторметилом метилкагалогеналкіл. 6 рбоніл, етилкарбоніл, циклопропілкарбоніл, циклоR означає особливо переважно метил, етил, гексилкарбоніл, фенілкарбоніл, піридинілкарбоніл н-, ізопропіл, н-, ізо-, втор-, трет-бутил, трифторабо тієнілкарбоніл. метил, дифторметил, трихлорметил, дихлорметил 2 R означає найбільш переважно метил, етил, -CH2CF3, пентафторетил. 6 н-пропіл, н-бутил, н-гексил, н-октил, н-децил, нR означає найбільш переважно метил, етил, додецил, аліл, пропаргіл, трифторметил, трихлортрифторметил, трихлорметил, -CH2CF3, пентафметил, -CH2CF3, пентафторетил, гідроксиметил, торетил. гідроксиетил, гідроксипропіл, метоксиметил, метоΜ означає переважно один з таких циклів 19 причому позначений "*" зв'язок означає зв'язок з амідом, а позначений "#" зв'язок - зв'язок із залишком R. Μ означає особливо переважно цикл, вибраний із М-1, М-2, М-3, М-4, М-5, М-6, М-9, М-10 та М1. Μ означає найбільш переважно цикл, вибраний із М-1, М-2, М-5, М-6, М-9 М-10 та М-11. Μ означає зокрема цикл М-1. Μ означає також зокрема гетероцикл М-2. Μ означає також зокрема гетероцикл М-5. Μ означає також зокрема гетероцикл М-6. Μ означає також зокрема гетероцикл М-9. Μ означає також зокрема гетероцикл М-10. Μ означає також зокрема гетероцикл М-11. 7 R означає переважно водень. 7 У випадку якщо Μ означає М-1, R означає також переважно фтор, причому фтор особливо переважно знаходиться в положенні 4, 5 або 6 анілідного залишку, найбільш переважно в положенні 4 або 6 анілідного залишку, зокрема в положенні 4 анілідного залишку. 7 У випадку якщо Μ означає М-1, R означає також переважно хлор, причому хлор особливо переважно знаходиться в положенні 5 анілідного залишку. 7 У випадку якщо Μ означає М-1, R означає також переважно метил, причому метил особливо переважно знаходиться в положенні 3 анілідного залишку. 7 У випадку якщо Μ означає М-1, R означає також переважно трифторметил, причому трифторметил особливо переважно знаходиться в положенні 4 або 5 анілідного залишку. У випадку якщо Μ означає М-2, М-3 або М-4, 7 R означає також переважно хлор, причому хлор особливо переважно знаходиться в положенні 5 (М-2, М-3) або в положенні 3 (М-4). У випадку якщо Μ означає М-2, М-3 або М-4, 7 R означає також переважно метил, причому метил особливо переважно знаходиться в положенні 5 (М-2, М-3) або в положенні 3 (М-4). У випадку якщо Μ означає М-5, М-6, М-7 або 7 М-8, R означає також переважно фтор, причому 90779 20 фтор особливо переважно знаходиться в положенні 6 (М-5, М-6) або в положенні 3 (М-7, М-8). У випадку якщо Μ означає М-5, М-6, М-7 або 7 М-8, R означає також переважно хлор, причому хлор особливо переважно знаходиться в положенні 6 (М-5, М-6) або в положенні 3 (М-7, М-8). У випадку якщо Μ означає М-5, М-6, М-7 або 7 М-8, R означає також переважно метил, причому метил особливо переважно знаходиться в положенні 4 (М-5) або в положенні 3 (М-6, М-7, М-8). 7 У випадку якщо Μ означає М-9, R означає також переважно метил, причому метил особливо переважно знаходиться в положенні 3. 7 У випадку якщо Μ означає М-9, R означає також переважно трифторметил, причому трифторметил особливо переважно знаходиться в положенні 3. 7 У випадку якщо Μ означає М-12, R означає також переважно метил, причому метил особливо переважно знаходиться в положенні 4. 7 У випадку якщо Μ означає М-12, R означає також переважно трифторметил, причому трифторметил особливо переважно знаходиться в положенні 4. 7 У випадку якщо Μ означає М-13, R означає також переважно метил, причому метил особливо переважно знаходиться в положенні 3. 7 У випадку якщо М означає М-13, R означає також переважно трифторметил, причому трифторметил особливо переважно знаходиться в положенні 3. 7 У випадку якщо Μ означає М-14, R означає також переважно метил причому метил особливо переважно в положенні 3. 7 У випадку якщо Μ означає М-14, R означає також переважно трифторметил, причому трифторметил особливо переважно знаходиться в положенні 3. 8 R означає переважно водень. 8 R означає також переважно метил. 8 R означає також переважно трифторметил. Q означає переважно прямий зв'язок. 21 90779 22 Q означає також переважно -СН2-, -(СН2)2-, відповідно нерозгалужені або розгалужені га(СН2)3-, -СН(СН3)-, -С(СН3)2-, особливо переважно логеналкіл, галогеналкокси, галогеналкілтіо, гало-СН2-, -(СН2)2-, -СН(СН3)-. геналкілсульфініл або галогеналкілсульфоніл, що Q означає також переважно -СН=СН-, -СН2містять відповідно від 1 до 6 атомів вуглецю та від СН=СН-, -СН(СН3)-СН=СН-, особливо переважно 1 до 13 однакових або різних атомів галогену; СН=СН-, -СН2-СН=СН-. відповідно нерозгалужені або розгалужені гаQ означає також переважно О. логеналкеніл або галогеналкенілокси, що містять Q означає також переважно S. відповідно від 2 до 6 атомів вуглецю та від 1 до 11 Q означає також переважно SO. однакових або різних атомів галогену; Q означає також переважно SO2. відповідно нерозгалужені або розгалужені ал9 Q означає також переважно NR , особливо кіламіно, діалкіламіно, алкілкарбоніл, алкілкарбопереважно NH. нілокси, алкоксикарбоніл, алкіламінокарбоніл, діа9 R означає переважно водень, С1-С6-алкіл, С1лкіламінокарбоніл, арилалкіламінокарбоніл, С3-алкокси-С1-С3-алкіл, С1-С3-алкілтіо-С1-С3-алкіл діалкіламінокарбонілокси, що містять від 1 до 6 або С3-С6-циклоалкіл. атомів вуглецю у відповідних вуглеводневих лан9 R означає особливо переважно водень, мецюгах, алкенілкарбоніл або алкінілкарбоніл, що тил, етил, н- або ізопропіл, н-, втор-, ізо- або третмістять від 2 до 6 атомів вуглецю у відповідних бутил, метоксиметил, етоксиметил, метоксиетил, вуглеводневих ланцюгах; етоксиетил, метилтіометил, етилтіометил, метилциклоалкіл або циклоалкілокси, що містять від тіоетил, етилтіоетил або циклопропіл. 3 до 6 атомів вуглецю; 9 R означає найбільш переважно водень, мевідповідно, в разі потреби, 1-4 рази однаково тил, етил, н- або ізопропіл, ізо- або трет-бутил, або по-різному заміщені фтором, хлором, оксо, метоксиметил або метилтіометил. метилом, трифторметилом або етилом відповідно 1 Ζ означає переважно Ζ . двічі розгалужені алкілен, що містить 3 або 4 ато1 Ζ означає переважно, в разі потреби, 1-5 рами вуглецю, оксиалкілен що містить 2 або 3 атоми зів однаково або по-різному заміщений феніл, вуглецю, або діоксиалкілен, що містить 1 або 2 причому замісники відповідно вибрані з переліку атоми вуглецю; 1 10 n 12 13 14 2 W. або групи -(CR R )mSiR R R або -C(Q )=N1 3 2 Ζ означає особливо переважно один раз заQ , в яких Q означає водень гідрокси або алкіл, міщений феніл, причому замісники вибрані з перещо містить від 1 до 4 атомів вуглецю, галогенал1 ліку W . кіл, що містить від 1 до 4 атомів вуглецю та від 1 1 Ζ означає також особливо переважно двічі до 9 атомів фтору, хлору та/або брому, або циклооднаково або по-різному заміщений феніл, причоалкіл, що містить від 1 до 6 атомів вуглецю, та 1 3 му замісники вибрані з переліку W . Q означає гідрокси, аміно, метиламіно, феніл, 1 Ζ означає також особливо переважно тричі бензил або відповідно, в разі потреби, заміщені однаково або по-різному заміщений феніл, причоціано, гідрокси, алкокси, алкілтіо, алкіламіно, діал1 му замісники вибрані з переліку W . кіламіно або фенілом алкіл або алкокси, що міс1 Ζ означає найбільш переважно один раз затять від 1 до 4 атомів вуглецю, або алкенілокси міщений в положенні 4 феніл, причому замісники або алкінілокси, що містять відповідно від 2 до 4 1 вибрані з переліку W . атомів вуглецю, 1 Ζ означає найбільш переважно двічі однаково а також відповідно, в разі потреби, у кільцевій або по-різному заміщений в положенні 3,4 феніл, частині 1-3 рази заміщені галогеном та/або нероз1 причому замісники вибрані з переліку W . галуженим або розгалуженим алкілом або алкокси, 1 Ζ означає найбільш переважно двічі однаково що містять від 1 до 4 атомів вуглецю, феніл, феабо по-різному заміщений в положенні 2,3 феніл, нокси, фенілтіо, бензоїл, бензоїлетеніл цинамоїл, 1 причому замісники вибрані з переліку W . гетероцикліл або фенілалкіл, фенілалкілокси, фе1 Ζ означає найбільш переважно двічі однаково нілалкілтіо або гетероциклілалкіл, що містять відабо по-різному заміщений в положенні 2,4 феніл, повідно від 1 до 3 атомів вуглецю у відповідних 1 причому замісники вибрані з переліку W алкільних частинах. 1 1 Ζ означає найбільш переважно двічі однаково W означає переважно фтор, хлор, бром, меабо по-різному заміщений в положенні 3,5 феніл, тил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет1 причому замісники вибрані з переліку W . бутил, метокси, етокси, н- або ізопропокси, три1 Ζ означає найбільш переважно тричі однакофторметил, трифторетил, дифторметокси, триво або по-різному заміщений в положенні 2,4,6 фторметокси, дифторхлорметокси, трифтореток1 феніл, причому замісники вибрані з переліку W . си, відповідно двічі зв'язані дифторметилендіокси 1 W означає галоген, ціано, нітро, аміно, гідрокабо тетрафторетилендіокси, або групи 2 3 си, форміл, карбокси, карбамоїл, тіокарбамоїл; CH2Si(CH3)3, -Si(CH3)3 або -C(Q )=N-Q , в яких 2 відповідно нерозгалужені або розгалужені алQ означає водень, метил, етил або трифторкіл, гідроксиалкіл, оксоалкіл, алкокси, алкоксиалметил та 3 кіл, алкілтіоалкіл, діалкоксиалкіл, алкілтіо, алкілсуQ означає гідрокси, метокси, етокси, пропокси льфініл або алкілсульфоніл, що містять відповідно або ізопропокси 2 від 1 до 8 атомів вуглецю; Ζ означає переважно Ζ . 2 відповідно нерозгалужені або розгалужені алΖ означає переважно відповідно, в разі поткеніл або алкенілокси, що містять відповідно від 2 реби, 1-3 рази однаково або по-різному заміщені до 6 атомів вуглецю; 2-піридиніл, 3-піридиніл або 4-піридиніл, причому 2 замісники вибрані з переліку W . 23 90779 24 2 2 Ζ означає особливо переважно відповідно W означає переважно водень, фтор, хлор, один раз заміщені 2-піридиніл, 3-піридиніл або 4бром, ціано, нітро, метил, етил, н- або ізопропіл, нпіридиніл, причому замісники вибрані з переліку , ізо-, втор- або трет-бутил, аліл, пропаргіл, меток2 W. си, етокси, н- або ізо-пропокси, н-, ізо-, втор- або 2 Ζ означає також особливо переважно відповітрет-бутокси, метилтіо, етилтіо, н- або ізопропілдно двічі однаково або по-різному заміщені 2тіо, н-, ізо-, втор- або трет-бутилтіо, метилсульфіпіридиніл, 3-піридиніл або 4-піридиніл, причому ніл, етилсульфініл, н- або ізопропілсульфініл, н-, 2 замісники вибрані з переліку W . ізо-, втор- або трет-бутилсульфініл, метилсульфо2 Ζ означає також особливо переважно тричі ніл, етилсульфоніл, н- або ізопропілсульфоніл н-, однаково або по-різному заміщені 2-піридиніл, 3ізо-, втор- або трет-бутилсульфоніл, циклопропіл, піридиніл або 4-піридиніл, причому замісники вибциклопентил, циклогексил, трифторметил, дифто2 рані з переліку W . рметил, трихлорметил, трифторетил, трифторме2 Ζ означає найбільш переважно один раз затокси, дифторметокси, трихлорметокси, дифторміщений в положенні 5 2-піридиніл або заміщений метилтіо, дифторхлорметилтіо, трифторметилтіо, в положенні 6 3-піридиніл, причому замісники вибтрифторметилсульфініл, трифторметилсульфоніл, 2 54 55 55 рані з переліку W . -SO2NMe2, -C(=X)R , -Si(R )3, -CH=CH-Si(R )3, 2 53 55 Ζ означає найбільш переважно двічі однаково CH2-CH=CH-Si(R )3, -CH=CH-CH2-Si(R )3, -CC33 55 55 або по-різному заміщений в положенні 3,5 2Si(R )3, -CH2-CC-Si(R )3, -CC-CH2-Si(R )3, -CH255 52 53 52 53 піридиніл, причому замісники вибрані з переліку CC-CH2-Si(R )3, -NR R , -CH2-NR R . 2 52 W. R означає переважно водень, метил, етил, н2 54 Ζ означає найбільш переважно двічі однаково або ізопропіл або -C(=X)R . 52 або по-різному заміщений в положенні 4,6 3R означає особливо переважно водень або піридиніл, причому замісники вибрані з переліку метил. 2 53 W. R означає переважно водень, метил, етил, н2 54 Ζ означає найбільш переважно двічі однаково або ізопропіл або -C(=X)R . 53 або по-різному заміщений в положенні 3,5 4R означає особливо переважно водень або піридиніл, причому замісники вибрані з переліку метил. 2 62 33 W. R та R також разом з атомом азоту, до яко2 W означає водень, галоген, ціано, нітро, С1го вони приєднані, утворюють переважно, в разі С6-алкіл, С2-С4-алкеніл, С2-С4-алкініл, С1-С4потреби, 1-4 рази однаково або по-різному заміалкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4-алкілсульфініл, С1щений фтором, хлором, бромом або метилом наС4-алкілсульфоніл, С3-С6-циклоалкіл; сичений гетероцикл з ряду, що включає морфолін, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-галогеналкокси, С1тіоморфолін або піперазин, причому піперазин 56 С4-галогеналкілтіо, С1-С4-галогеналкілсульфініл, біля другого атому азоту може бути заміщений R . 54 С1-С4-галогеналкілсульфоніл, що містять відповідR означає переважно водень, метил, етил, н52 53 но від 1 до 5 атомів галогену, -SO2NR R , або ізопропіл, метокси, етокси, н-або ізопропокси 54 55 55 57 58 C(=X)R , -Si(R )3, C2-C4-алкенілен-Si(R )3, C2-C4або -NR R . 55 52 53 52 53 54 алкінілен-Si(R )3, -NR R , -CH2-NR R , в яких R означає особливо переважно водень, ме52 54 57 58 R означає водень, С1-С4-алкіл або -C(=X)R , тил, етил, метокси, етокси або -NR R . 53 54 55 R означає водень, С1-С4-алкіл або -C(=X)R , R означає переважно метил етил, метокси, 52 53 R та R також разом з атомом азоту, до якоетокси, метоксиметил, етоксиметил, метоксиетил, го вони приєднані, утворюють, в разі потреби, етоксиетил, метилтіометил, етилтіометил, метил35 один або кілька разів однаково або по-різному тіоетил або етилтіоетил, причому три залишки R заміщений галогеном або С1-С4-алкілом насичевідповідно можуть бути однаковими або різними. 55 ний гетероцикл, що містить від 5 до 8 кільцевих R означає особливо переважно метил, метоатомів, причому гетероцикл може містити 1 або 2 кси, метоксиметил або метилтіометил, причому ти 55 інших несусідніх гетероатоми з ряду, що включає залишки R відповідно можуть бути однаковими 56 кисень, сірку або NR , або різними. 54 55 R означає водень, С1-С4-алкіл, С1-С4-алкокси R означає найбільш переважно метил. 57 58 56 або -NR R , R означає переважно водень або С1-С455 R означає водень, С1-С8-алкіл, С1-С8алкіл. 56 алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкіл, С1-С4-алкілтіоR означає особливо переважно водень, меС1-С4-алкіл або С1-С6-галогеналкіл, причому три тил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-втор- або трет55 залишки R відповідно можуть бути однаковими бутил. 57 або різними, R означає переважно водень, метил, етил, н56 R означає водень або С1-С6-алкіл, або ізопропіл. 57 57 R означає водень або С1-С4-алкіл, R означає особливо переважно водень або 58 R означає водень або С1-С4-алкіл, метил. 57 58 58 R та R також разом з атомом азоту, до якоR означає переважно водень, метил, етил, нго вони приєднані утворюють, в разі потреби, один або ізопропіл. 58 або кілька разів однаково або по-різному заміщеR означає особливо переважно водень або ний галогеном або С1-С4-алкілом насичений гетеметил. 57 58 роцикл, що містить від 5 до 8 кільцевих атомів, R та R також разом з атомом азоту, до якопричому гетероцикл може містити 1 або 2 інших го вони приєднані, утворюють переважно, в разі несусідніх гетероатоми з ряду, що включає кисень, потреби, 1-4 рази однаково або по-різному замі56 сірку або NR , щений фтором, хлором, бромом абоом насичений 25 90779 26 гетероцикл з ряду, що включає морфолін, тіоморалкіламіно, ді-(С1-С6-алкіл)аміно, С1-С6фолін або піперазин, причому піперазин біля другалогеналкілтіо, С1-С6-галогеналкілсульфінілом, 7 гого атому азоту може бути заміщений R . С1-С6-галогеналкілсульфонілом, С1-С63 Ζ означає також переважно Ζ . галогеналкокси, С1-С6-галогеналкіламіно, галоген3 12 13 14 Ζ означає переважно відповідно, в разі потді-(С1-С6-алкіл)аміно, -SiR R R та/або С3-С6реби, 1-4 рази однаково або по-різному заміщені циклоалкілом С2-С20-алкеніл або С2-С20-алкініл, галогеном, С1-С4-алкіл, -CH2Si(CH3)3 та/або прчому циклоалкільна частина зі свого боку, в разі Si(CH3)3 циклоалкіл або біциклоалкіл, що містять потреби, може бути 1-4 рази однаково або повідповідно від 3 до 10 атомів вуглецю. різному заміщена фтором, хлором, бромом, йо3 Z означає особливо переважно відповідно, в дом, С1-С4-алкілом та/або С1-С4-галогеналкілом. 5 разі потреби, 1-4 рази однаково або по-різному Z означає особливо переважно відповідно, в заміщені хлором, метилом, -CH2Si(CH3)3 та/або разі потреби, заміщені фтором, хлором, бромом, Si(CH3)3 циклопропіл, циклопентил, циклогексил, йодом, С1-С6-алкілтіо, С1-С6-алкілсульфінілом, С1циклогептил, циклооктил, циклононіл, біцикС6-алкілсульфоніл, С1-С6-алкокси, С1-С6ло[2.2.1]гептил або біцикло[2.2.2]октил. алкіламіно, дi-(С1-С4-aлкιл)aмιнo, С1-С43 Z означає найбільш переважно заміщений галогеналкілтіо, С1-С4-галогеналкілсульфінілом, хлором та метилом циклопропіл. С1-С4-галогеналкілсульфонілом, С1-С44 Ζ означає також переважно Ζ . галогеналкокси, С1-С4-галогеналкіламіно, галоген4 Ζ означає переважно ненасичений С2-С20ді-(С1-С4-алкіл)аміно, що містять відповідно від 1 алкіл або один або кілька разів однаково або подо 9 атомів фтору, хлору та/або брому, 12 13 14 різному заміщений фтором, хлором, бромом, йоSiR R R , циклопропілом, дихлорциклопропілом, дом, С1-С6-алкілтіо, С1-С6-алкілсульфінілом, С1-С6циклобутилом циклопентилом або циклогексилом алкілсульфоніл, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкіламіно, С2-С20-алкеніл або С2-С20-алкініл. 5 ді-(С1-С6-алкіл)аміно, С1-С6-галогеналкілтіо, С1-С6Z означає найбільш переважно С2-С20-алкеніл галогеналкілсульфінілом, С1-С6або С2-С20-алкініл. 6 галогеналкілсульфонілом, С1-С6-галогеналкокси, Ζ означає також переважно Ζ . 6 С1-С6-галогеналкіламіно, галоген-ді-(С1-С6Ζ означає переважно одне з таких кілець: 12 13 14 алкіл)аміно, -SiR R R та/або С3-С6циклоалкілом С1-С20-алкіл, причому циклоалкільна частина зі свого боку, в разі потреби, може бути 14 рази однаково або по-різному заміщена фтором, хлором, бромом, йодом, С1-С4-алкілом та/або С1С4-галогеналкілом. 4 Z означає особливо переважно незаміщений С2-С20-алкіл. 4 Z означає також особливо переважно заміщений фтором, хлором, бромом, йодом, С1-С6алкілтіо, С1-С4-алкілсульфінілом, С1-С4алкілсульфонілом, С1-С4-алкокси, С1-С459 в яких R означає водень або метил. алкіламіно, ді-(С1-С4-алкіл)аміно, С1-С410 R означає переважно водень або метил. галогеналкілтіо, С1-С4-галогеналкілсульфінілом, 10 R означає особливо переважно водень. С1-С4-галогеналкілсульфонілом, С1-С411 R означає переважно водень або метил. галогеналкокси, С1-С4-галогеналкіламіно, галоген11 R означає особливо переважно водень. ді-(С1-С4-алкіл)аміно, що містять відповідно від 1 6 7 8 m означає переважно 0, 1 або 2. до 9 атомів фтору, хлору та/або брому, -SiR R R , 12 13 R та R незалежно один від одного означациклопропілом, дихлорциклопропіл, циклобутиють переважно С1-С6-алкіл, С1-С6-алкокси, С1-С3лом, циклопентилом або циклогексилом С1-С20алкокси-С1-С3-алкіл або С1-С3-алкілтіо-С1-С3-алкіл. алкіл; найбільш переважно означає заміщений 12 13 R та R незалежно один від одного означафтором, хлором, метилтіо, етилтіо, н- або ізопроють особливо переважно метил, етил, метокси, пілтіо, н-, ізо-, втор-, трет-бутилтіо, пентилтіо, гекетокси, метоксиметил, етоксиметил, метоксиетил, силтіо, метилсульфонілом, етилсульфонілом, нетоксиетил, метилтіометил, етилтіометил, метилабо ізопропілсульфонілом, н-, ізо- втор-, треттіоетил або етилтіоетил. бутилсульфонілом, метокси, етокси, н- або ізопро12 13 R та R незалежно один від одного означапокси, н-, ізо-, втор-, трет-бутокси, метиламіно, ють найбільш переважно метил, метокси, метокетиламіно, н- або ізопропіламіно, н-, ізо-, втор-, симетил або метилтіометил. трет-бутиламіно, диметиламіно, днзопропіламіно, 12 13 12 13 14 R та R означають зокрема відповідно метрифторметилтіо, трифторметокси, -SiR R R , тил. циклопропілом, дихлорциклопропілом, циклобути14 R означає переважно С1-С6-алкіл, С1-С6лом, циклопентилом або циклогексилом С1-С20алкокси, С1-С3-алкокси-С1-С3-алкіл, С1-С3-алкілтіоалкіл. 5 С1-С3-алкіл, С3-С6-циклоалкіл, феніл або бензил. Ζ означає також переважно Ζ . 14 5 R означає особливо переважно метил, етил, Ζ означає переважно відповідно, в разі потн- або ізопропіл н-, втор-, ізо- або трет-бутил, мереби, один або кілька разів однаково або потокси, етокси, н- або ізопропокси, н, втор-, ізо- або різному заміщені фтором, хлором, бромом, йодом, трет-бутокси метоксиметил, етоксиметил, метокС1-С6-алкілтіо, С1-С6-алкілсульфінілом, С1-С6сиетил, етоксиетил, метилтіометил, етилтіометил, алкілсульфонілом, С -С -алкокси, С -С 1 6 1 6 27 90779 28 16 метилтіоетил, етилтіоетил, циклопропіл, феніл або R означає найбільш переважно водень, бензил. фтор, хлор або метил. 14 17 R означає найбільш переважно метил, етил, R означає переважно водень, метил, етил, нн- або ізопропіл, ізо- або трет-бутил метокси, ізоппропіл, ізопропіл, С1-С2-галогеналкіл, що містить ропокси, ізо- або трет-бутокси, метоксиметил, мевід 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому, гідротилтіометил або феніл. ксиметил, гідроксиетил, циклопропіл, циклопентил, 14 R означає зокрема метил, етил, н- або ізопциклогексил або феніл. 17 ропіл, ізо- або трет-бутил, метокси, ізопропокси, R означає особливо переважно водень, меізо- або трет-бутокси. тил, етил, ізопропіл, трифторметил, дифторметил, 14 R означає зокрема метил. гідроксиметил, гідроксиетил або феніл. 17 M-Q-Z разом означають також переважно R означає найбільш переважно водень, ме1,1,3-триметил-1Н-2,3-дигідроінден-4-іл, 1,3тил, трифторметил або феніл. 17 диметил-1Н-2,3-дигідроінден-4-іл, 1,1,3-триметилR означає зокрема метил. 18 19 1,3-дигідро-2-бензофуран-4-іл, 1,3-диметил-1,3R та R незалежно один від одного означадигідро-2-бензофуран-4-іл, 1,1,3-триметил-1,3ють переважно водень, фтор, хлор, бром, метил, дигідро-2-бензотієн-4-іл або 1,3-диметил-1,3етил або С1-С2-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 дигідро-2-бензотієн-4-іл. атомів фтору, хлору та/або брому. 18 19 M-Q-Z разом означають також особливо переR та R незалежно один від одного означаважно 1,1,3-триметил-1Н-2,3-дигідро-інден-4-іл. ють особливо переважно водень, фтор, хлор, А означає переважно один із залишків А1, А2, бром, метил, етил, дифторметил, трифторметил, A3, А4, А5, А6, А9, А10, А11, А12, або А17. дифторхлорметил або трихлорметил. 18 19 А означає особливо переважно один із залишR та R незалежно один від одного означаків А1, А2, А4, А5, А6, А9, А11, А16, А17. ють найбільш переважно водень, фтор, хлор, А означає найбільш переважно залишок А1. бром, метил, етил, дифторметил, трифторметил А означає також найбільш переважно залишок або трихлорметил. 18 19 А2. R та R означають зокрема відповідно воА означає також найбільш переважно залишок день. 20 А4. R означає переважно фтор хлор, бром, ціаА означає також найбільш переважно залишок но, метил, етил, С1-С2-галогеналкіл або С1-С2А5. галогеналкокси, що містять відповідно від 1 до 5 А означає також найбільш переважно залишок атомів фтору, хлору та/або брому. 20 А6. R означає особливо переважно фтор, хлор, А означає також найбільш переважно залишок бром, ціано, метил, трифторметил, трифторметокА9. си, дифторметокси, дифторхлорметокси або трихА означає також найбільш переважно залишок лорметокси. 20 А11. R означає найбільш переважно фтор, хлор, А означає також найбільш переважно залишок бром, йод, метил, трифторметил або трифтормеА16. токси. 20 А означає також найбільш переважно залишок R означає зокрема метил або трифторметил. 21 22 А17. R та R незалежно один від одного означа15 R означає переважно водень, ціано, фтор, ють переважно водень, фтор, хлор, бром, метил, хлор, бром, йод, метил, етил, ізопропіл, метокси, етил або С1-С2-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 етокси, метилтіо, етилтіо, циклопропіл, С1-С2атомів фтору, хлору та/або брому. 21 22 галогеналкіл, С1-С2-галогеналкокси, що містять R та R незалежно один від одного означавідповідно від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або ють особливо переважно водень, фтор, хлор, брому, трифторметилтіо, дифторметилтіл, амінобром, метил, етил, дифторметил, трифторметил, карбоніл, амінокарбонілметил або амінокарбоніледифторхлорметил або трихлорметил. 21 22 тил. R та R незалежно один від одного означа15 R означає особливо переважно водень, ють найбільш переважно водень, фтор, хлор, фтор, хлор, бром, йод, метил, етил ізопропіл, мобром, метил, етил, дифторметил, трифторметил нофторметил, монофторетил, дифторметил, триабо трихлорметил. 21 22 фторметил, дифторхлор-метил, трихлорметил, R та R означають зокрема відповідно водихлорметил, циклопропіл, метокси, етокси, тридень. 23 фторметокси, трихлорметокси, метилтіо, етилтіо, R означає переважно водень, фтор, хлор, трифторметилтіо або дифторметилтіо. бром, йод, метил, етил або С1-С2-галогеналкіл, що 15 R означає найбільш переважно водень, містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брофтор, хлор, бром, йод, метил, ізопропіл, монофтому. 23 рметил, монофторетил, дифторметил, трифторR означає особливо переважно водень, метил, дифторхлорметил або трихлорметил. фтор, хлор, бром, йод, метил або трифторметил. 15 23 R означає зокрема метил, дифторметил, R означає найбільш переважно фтор, хлор, трифторметил або 1-фторетил. бром, йод, метил або трифторметил. 16 24 R означає переважно водень, фтор, хлор, R означає переважно водень, фтор, хлор, бром, йод, метил, етил, метокси етокси, метилтіо бром, йод, гідрокси, ціано С1-С4-алкіл, С1-С2або етилтіо. галогеналкіл, С1-С2-галогеналкокси або С1-С216 R означає особливо переважно водень, галогеналкілтіо, що містять відповідно від 1 до 5 фтор, хлор, бром, йод або метил. атомів фтору, хлору та/або брому. 29 90779 30 24 29 R означає особливо переважно водень, R означає переважно метил, етил або С1-С2фтор, хлор, бром, йод, гідрокси, ціано, метил, галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, вторхлору та/або брому. 29 бутил, трет-бутил, дифторметил, трифторметил, R означає особливо переважно метил, етил, дифторхлорметил, трихлорметил, трифторметоктрифторметил, дифторметил, дифторхлорметил си, дифторметокси, дифторхлорметокси, трихлоабо трихлорметил. 29 рметокси, трифторметилтіо, дифторметилтіо, диR означає найбільш переважно метил, трифторхлорметилтіо або трихлорметилтіо. фторметил, дифторметил або трихлорметил. 24 30 R означає найбільш переважно водень, R означає переважно метил, етил або С1-С2фтор, хлор, бром, йод, метил, дифторметил, тригалогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, фторметил або трихлорметил. хлору та/або брому. 24 30 R означає зокрема йод, метил, дифторметил R означає особливо переважно метил, етил, або трифторметил. трифторметил, дифторметил дифторхлорметил 25 R означає переважно фтор, хлор, бром, йод, або трихлорметил. 30 гідрокси, ціано, С1-С4-алкіл, метокси, етокси, метиR означає найбільш переважно метил, трилтіо, етилтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, фторметил, дифторметил або трихлорметил. 31 32 С1-С2-галогеналкіл або С1-С2-галогеналкокси, що R та R незалежно один від одного означамістять відповідно від 1 до 5 атомів фтору, хлору ють переважно водень, фтор, хлор, бром, аміно, та/або брому. метил, етил або С1-С2-галогеналкіл, що містить від 25 R означає особливо переважно фтор, хлор, 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. 31 32 бром, йод, гідрокси, ціано, метил, етил, н-пропіл, R та R незалежно один від одного означаізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, третють особливо переважно водень, фтор, хлор, бутил, трифторметил, дифторметил, дифторхлобром, метил, етил, трифторметил, дифторметил, рметил, трихлорметил, метокси, етокси, метилтіо, дифторхлорметил або трихлорметил. 31 32 етилтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, триR та R незалежно один від одного означафторметокси, дифторметокси, дифторхлорметокють найбільш переважно водень фтор, хлор, си або трихлорметокси. бром, метил, трифторметил, дифторметил або 25 R означає найбільш переважно фтор, хлор, трихлорметил. 31 32 бром, йод, метил, трифторметил, дифторметил R та R зокрема означають відповідно воабо трихлорметил. день. 26 33 R означає переважно водень, фтор, хлор, R означає переважно водень, фтор, хлор, бром, йод, ціано, С1-С4-алкіл, метокси, етокси, мебром, йод, метил, етил або С1-С2-галогеналкіл, що тилтіо, етилтіо, С1-С2-галогеналкіл або С1-С2містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брогалогеналкокси, що містять відповідно від 1 до 5 му. 33 атомів фтору, хлору та/або брому, С1-С2R означає особливо переважно водень, алкілсульфініл або С1-С2-алкілсульфоніл. фтор, хлор, бром, йод, метил, етил, трифторме26 R означає особливо переважно водень, тил, дифторметил, дифторхлорметил або трихлофтор, хлор, бром, йод, ціано, н-пропіл, ізопропіл, рметил. 33 н-бутил, ізобутил, втор-бутил, трет-бутил, трифтоR означає найбільш переважно водень, рметил, дифторметил, дифторхлорметил, трихлофтор, хлор, бром, йод, метил, трифторметил, дирметил, метокси, етокси, метилтіо, етилтіо, трифторметил або трихлорметил. 33 фторметокси, дифторметокси, R означає зокрема метил. 34 35 дифторхлорметокси, трихлорметокси, метилсульR та R незалежно один від одного означафініл або метилсульфоніл. ють переважно водень фтор, хлор, бром, аміно, 26 R означає найбільш переважно водень, нітро, метил, етил або С1-С2-галогеналкіл, що місфтор, хлор, бром, йод, н-пропіл, ізопропіл, нтить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. 34 35 бутил, ізобутил, втор-бутил, трет-бутил, трифторR та R незалежно один від одного означаметил, дифторметил, трихлорметил, метилсульють особливо переважно водень, фтор, хлор, фініл або метилсульфоніл. бром, нітро, метил, етил, трифторметил, дифтор26 R означає зокрема водень. метил, дифторхлорметил або трихлорметил. 27 34 35 R означає переважно метил, етил або С1-С2R та R незалежно один від одного означагалогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, ють найбільш переважно водень, фтор, хлор, хлору та/або брому. бром, метил, трифторметил, дифторметил або 27 R означає особливо переважно метил, етил, трихлорметил. 34 35 трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил R та R зокрема означають відповідно воабо трихлорметил. день. 28 36 R означає переважно метил або етил. R означає переважно водень, фтор, хлор, 28 R означає особливо переважно метил. бром, метил, етил або С1-С2-галогеналкіл, що міс1 Q означає переважно S (сірку), SO2 або СН2. тить від 1 до 5 атомів фтору хлору та/або брому. 1 36 Q означає особливо переважно S (сірку) або R означає особливо переважно водень, СН2. фтор, хлор, бром, метил, етил, трифторметил, 1 Q означає найбільш переважно S (сірку). дифторметил, дифторхлорметил або трихлормеp означає переважно 0 або 1. тил. 36 p означає особливо переважно 0. R означає найбільш переважно водень, фтор, хлор, бром, метил, трифторметил, дифторметил або трихлорметил. 31 90779 32 36 43 R означає зокрема метил. R означає переважно фтор, хлор, бром, ме37 R означає переважно водень, фтор, хлор, тил або етил. 43 бром, аміно, С1-С4-алкіламіно, ді-(С1-С4R означає особливо переважно фтор, хлор алкіл)аміно, ціано, метил, етил або С1-С2або метил. 44 галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, R означає переважно метил, етил або С1-С2хлору та/або брому. галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, 37 R означає особливо переважно водень, хлору та/або брому. 44 фтор, хлор, бром, аміно, метиламіно, диметиламіR означає особливо переважно метил, етил, но, ціано, метил, етил, трифторметил, дифторметрифторметил, дифторметил, дифторхлорметил тил, дифторхлорметил або трихлорметил. або трихлорметил. 37 44 R означає найбільш переважно водень, R означає найбільш переважно метил, трифтор, хлор, бром, аміно, метиламіно, диметиламіфторметил, дифторметил або трихлорметил. 44 но, метил, трифторметил, дифторметил або трихR означає зокрема метил або трифторметил. 45 лорметил. R означає переважно водень, фтор, хлор, 37 R означає зокрема аміно, метиламіно, димебром, метил, етил або С1-С2-галогеналкіл, що містиламіно, метил або трифторметил. тить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. 38 45 R означає переважно фтор, хлор бром, меR означає особливо переважно водень, тил, етил або С1-С2-галогеналкіл що містить від 1 фтор, хлор, бром, метил або трифторметил. 46 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. R означає переважно фтор, хлор, бром, йод, 38 R означає особливо переважно фтор, хлор, гідрокси, С1-С4-алкіл, метокси, етокси, метилтіо, бром, метил, етил, трифторметил, дифторметил, етилтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, С1-С2дифторхлорметил або трихлорметил. галогеналкіл або С1-С2-галогеналкокси, що містять 38 R означає найбільш переважно фтор, хлор, відповідно від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або бром, метил, трифторметил, дифторметил або брому. 46 трихлорметил. R означає особливо переважно фтор, хлор, 38 R означає зокрема метил, трифторметил або бром, йод, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, ндифторметил. бутил, ізо-бутил, втор-бутил, трет-бутил, трифтор39 R означає переважно водень, фтор, хлор, метил, дифторметил, дифторхлорметил або трихбром, аміно, С1-С4-алкіламіно, ді-(С1-С4лорметил. 46 алкіл)аміно, ціано, метил, етил або С1-С2R означає найбільш переважно фтор, хлор, галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, бром, йод метил, трифторметил, дифторметил хлору та/або брому. або трихлорметил. 39 47 R означає особливо переважно водень, R означає переважно водень, метил, етил, фтор, хлор, бром, аміно, метиламіно, диметиламіС1-С2-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів но, ціано, метил, етил, трифторметил, дифтормефтору, хлору та/або брому, С1-С2-алкокси-С1-С2тил, дифторхлорметил або трихлорметил. алкіл, гідроксиметил, гідроксиетил, метилсульфо39 R означає найбільш переважно водень, ніл або диметиламіносульфоніл. 47 фтор, хлор, бром, аміно, метиламіно, диметиламіR означає особливо переважно водень, мено, метил, трифторметил, дифторметил або трихтил, етил, трифторметил, метоксиметил, етоксилорметил. метил, гідроксиметил або гідроксиетил. 39 47 R означає зокрема аміно, метиламіно, димеR означає найбільш переважно метил або тиламіно, метил або трифторметил. метоксиметил. 40 48 R означає переважно фтор, хлор, бром, меR означає переважно водень, фтор, хлор, тил, етил або С1-С2-галогеналкіл, що містить від 1 бром, метил, етил або С1-С2-галогеналкіл, що місдо 5 атомів фтору, хлору та/або брому. тить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. 40 48 R означає особливо переважно фтор, хлор, R означає особливо переважно водень, бром, метил, етил, трифторметил, дифторметил, фтор, хлор, бром, метил, етил, трифторметил, дифторхлорметил або трихлорметил. дифторметил або трихлорметил. 40 48 R означає найбільш переважно фтор, хлор, R означає найбільш переважно водень або бром, метил, трифторметил, дифторметил або метил. 49 трихлорметил. R означає переважно водень, фтор, хлор, 40 R означає зокрема метил, трифторметил або бром, йод, ціано, метил, етил, ізопропіл або С1-С2дифторметил. галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, 41 R означає переважно фтор, хлор, бром, мехлору та/або брому. 49 тил, етил або С1-С2-галогеналкіл, що містить від 1 R означає особливо переважно водень, до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. фтор, хлор, бром, ціано, метил, етил, ізопропіл, 41 R означає особливо переважно фтор, хлор, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил бром, метил, етил, трифторметил, дифторметил, або трихлорметил. 49 дифторхлорметил або трихлорметил. R означає найбільш переважно водень, ме41 R означає найбільш переважно фтор, хлор, тил, дифторметил або трифторметил. 50 бром, метил, трифторметил, дифторметил або R означає переважно водень, фтор, хлор, трихлорметил. бром, метил, етил або С1-С2-галогеналкіл, що міс42 R означає переважно водень, метил або тить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. 50 етил. R означає особливо переважно водень, 42 R означає особливо переважно метил. фтор, хлор, бром, йод, метил або трифторметил. 50 R означає найбільш переважно водень. 33 90779 34 51 R означає переважно метил, етил, н-пропіл 4 5 або ізопропіл. в якій R , R , М, Q, Ζ та А мають вказані вище 51 R означає особливо переважно метил або значення. етил. група 5: карбоксаміди формули (l-d) Перевагу надають таким сполука формули (І), в яких всі залишки відповідно мають вказані вище переважні значення. Особливо перевагу надають таким сполука формули (І), в яких всі залишки відповідно мають вказані вище особливо переважні значення. Переважно як часткові кількості зазначених вище сполук формули (І) слід назвати такі групи 6 в якій n, R , М, Q, Ζ та А мають вказані вище нових карбоксамідів: значення, n переважно означає 2. група 1: карбоксаміди формули (I-а) Перевагу надають карбоксамідам формули (І), а також груп 1-5, в якій Μ означає М-1. Перевагу надають карбоксамідам формули (І), а також груп 1-5, в якій Μ означає М-2. Перевагу надають карбоксамідам формули (І), а також груп 1-5, в якій Μ означає М-5. Перевагу надають карбоксамідам формули (І), а також груп 1-5, в якій Μ означає М-6. 1 в якій R , М, Q, Ζ та А мають вказані вище знаПеревагу надають карбоксамідам формули (І), чення. а також груп 1-5, в якій Μ означає М-9. група 2: карбоксаміди формули (І-b) Перевагу надають карбоксамідам формули (І), а також груп 1-5, в якій Μ означає М-10. Перевагу надають карбоксамідам формули (І), а також груп 1-5, в якій Μ означає М-11. Перевагу надають карбоксамідам формули (І), а також груп 1-5, в якій Q означає прямий зв'язок, а 1 Ζ означає Ζ . Перевагу надають карбоксамідам формули (І), а також груп 1-5, в якій Q означає прямий зв'язок, а 2 4 в якій R , М, Q, Ζ та А мають вказані вище знаΖ означає Ζ . 4 чення. Ζ означає зокрема групу група 3: карбоксаміди формули (I-е) 3 в якій R , М, Q, Ζ та А мають вказані вище значення. група 4: карбоксаміди формули (l-f) в якій 1 G означає водень або метил, 2 G означає водень або метил, 3 G означає метил або етил. 4 Ζ означає також переважно одну з груп G1-G8 35 особливо переважно G3, G5 або G7. Визначення С1-С20-алкілу включає більший діапазон значень для алкільного залишку. Зокрема це визначення включає такі значення метил, етил, н- ізопропіл, н-, ізо-, втор-, трет-бутил, а також відповідно всі ізомерні пентили, гексили, гептили, октили, ноніли, децили, ундецили, додецили, тридецили, тетра, пентадецили, гексадецили, гептадецили, октадецили, нонадецили та ейкозили. Переважний діапазон значень включає С2-С12алкіл, такий як етил та нерозгалужений або розгалужений пропіл, бутил, пентил, гексил, гептил, октил, ноніл, децил, ундецил та додецил, особливо нерозгалужений або розгалужений С3-С10-алкіл, такий як пропіл, 1-метилетил, бутил, 1метилпропіл, 2-метилпропіл, 1,1-диметилетил, нпентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3метилбутил, 1,2-диметилпропіл, 1,1диметилпропіл, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, н-гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3метилпентил, 4-мєтилпентил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 1,1диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 3,3диметилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2триметилпропіл, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1-етил3-метилпропіл, н-гептил, 1-метилгексил, 1етилпентил, 2-етилпентил, 1-пропілбутил, октил, 1-метилгептил, 2-метилгептил, 1-етилгексил, 2етилгексил, 1-пропілпентил, 2-пропілпентил, ноніл, 1-метилоктил, 2-метилоктил, 1-етилгептил, 2етилгептил, 1-пропілгексил, 2-пропілгексил, децил, 1-метилноніл, 2-метилноніл, 1-етилоктил, 2етилоктил, 1-пропілгептил та 2-пропілгептил, зокрема пропіл, 1-метилетил, бутил, 1-метилбутил, 2метилбутил, 3-метилбутил, 1,1-диметилетил, 1,2диметилбутил, 1,3-диметилбутил, пентил, 1метилбутил, 1-етилпропіл, гексил, 3-метилпентил, гептил, 1-метилгексил, 1-етил-3-метилбутил, 1метилгептил, 1,2-диметилгексил, 1,3диметилоктил, 4-метилоктил, 1,2,2,3тетраметилбутил, 1,3,3-триметилбутил, 1,2,3триметилбутил, 1,3-диметилпентил, 1,3диметилгексил, 5-метил-3-гексил, 2-метил-4гептил, 2,6-диметил-4-гептил та 1-метил-2циклопропілетил. Заміщений галогеном алкіл означає, наприклад, хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 90779 36 1-фторетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2трифторетил, 2-хлор-2-фторетил, 2-хлор-2,2дифторетил, 2,2-дихлор-2-фторетил, 2,2,2трихлоретил, пентафторетил, 3-хлор-1метилбутил, 2-хлор-1-метилбутил, 1-хлорбутил, 3,3-дихлор-1-метилбутил, 3-хлор-1-метилбутил, 1метил-3-трифторметилбутил, 3-метил-1трифторметилбутил. 12 13 14 Замісник -SiR R R означає переважно такі залишки SiMe3, SiMe2Et, SiMe2CHMe2, SiMe2CH2CHMe2, SiMe2CH2CMe3, SiMe2OCHMe2, SiMe2OCH2CHMe2, SiMe2OMe, SiMe2CMe3, SiMe2CH2CH2Me. Визначення С2-С20-алкенілу включає більший діапазон значень для алкенільного залишку. Зокрема це визначення включає такі значення етеніл, н-, ізопропеніл, н-, ізо-, втор-, трет-бутеніл, а також відповідно всі ізомерні пентеніли, гексеніли, гептеніли, октеніли, ноненіли, деценіли, ундеценіли, додеценіли, тридеценіли, тетрадеценіли, пентадеценіли, гексадеценіли, гептадеценіли, октадеценіли, нонадеценіли та ейкозеніли, 1-метил-1пропеніл, 1-етил-1-бутеніл, 2,4-диметил-1пентеніл, 2,4-диметил-2-пентеніл. Визначення С2-С20-алкінілу включає більший діапазон значень для алкінільного залишку. Зокрема це визначення включає такі значення етиніл, н-, ізопропініл, н-, ізо-, втор-, трет-бутиніл, а також відповідно всі ізомерні пентиніли, гексиніли, гептиніли, октиніли, нониніли, дециніли, ундециніли, додециніли, тридециніли, тетрадециніли, пентадециніли, гексадециніли, гептадециніли, октадециніли, нонадециніли та ейкозиніли. В разі потреби, заміщені залишки, можуть бути заміщені один або кілька разів, причому при багаторазовому заміщенні замісники можуть бути однаковими або різними. Так, наприклад, визначення діалкіламіно включає також несиметрично заміщену алкілом аміногрупу, таку як, напиклад, метилетиламіно. Заміщені галогеном залишки, такі як, наприклад, галогеналкіл, галогеновані один або кілька разів. При багаторазовому галогенуванні атоми галогену можуть бути однаковими або різними. При цьому галоген означає фтор, хлор, бром та йод, зокрема фтор, хлор та бром. Здійснення способів згідно з винаходом можна продемонструвати на такій схемі: 37 Карбоксаміди, які як вихідні речовини використовують для здійснення способу (а) згідно з винаходом, а також першої стадії способу (b) згідно з винаходом, загалом характеризуються формулою (ІІ-а). У цій формулі (ІІ-а) М, Q, Ζ та А переважно, особливо переважно, найбільш переважно або зокрема мають такі значення, які були зазначені вище при описі речовин формули (І) згідно з винаходом та визначені як переважні особливо переважні та ін. для цих залишків. Карбоксаміди формули (ІІ-а) є відомими та/або можуть бути одержані відомими способами (див., наприклад, ЕР-А 0 545 099, WO 03/070705, WO 01/42223, JP-A 01-290662 та US 5,093,347). Агенти алкілювання, які також використовують як вихідні речовини для здійснення способу (а) згідно з винаходом, загалом характеризуються 1 формулою (ІІІ-а). У цій формулі (Ill-a) R переважно, особливо переважно, найбільш переважно або зокрема має такі значення, які були зазначені вище при описі речовин формули (І) згідно з винаходом та визначені як переважні, особливо перева1 жні та ін. для цього залишку. LG означає групу, що відходить, переважно галоген, трифлат (трифторметилсульфонат), тозилат (птолуолсульфонат), особливо переважно хлор, бром, йод, трифлат (трифторметилсульфонат), тозилат (п-толуолсульфонат). Агенти алкілування формули (ІІІ-а) є відомими. Солі Меервейна, які також використовують як вихідні речовини для здійснення способу (а) згідно з винаходом, загалом характеризуються форму1 лою (Ill-d). У цій формулі (Ill-d) R переважно, особливо переважно найбільш переважно або зокрема має такі значення, які були зазначені вище при описі речовин формули (І) згідно з винаходом та визначені як переважні, особливо переважні та ін. для цього залишку. Солі Меервейна формули (Ill-d) є відомими. 90779 38 Карбоксаміди, які одержують як проміжні продукти для здійснення способу (b) згідно з винаходом або відповідно які використовують як вихідні продукти при здійсненні способу (а) згідно з винаходом, загалом характеризуються формулою (ΙΙ-b). У цій формулі (ІІ-b) М, Q, Ζ та А переважно, особливо переважно, найбільш переважно або зокрема мають такі значення, які були зазначені вище при описі речовин формули (І) згідно з винаходом та визначені як переважні, особливо переважні та ін. для цих залишків. Карбоксаміди формули (ΙΙ-b) є частково відомими та/або можуть бути одержані відомими способами (див., наприклад, WO 01/42223). Новими є карбоксаміди формули (II-с) в якій 1 А означає А1, А2, A3, А4, А5, А6, А7, А8, А9, А10, А11, А12, А13, А14, А15, А16, А17 та А19, М, Q та Ζ мають вказані вище значення, за винятком сполук, в яких Μ означає М-1, 7 R означає водень, Q означає прямий зв'язок, Ζ означає феніл, який в положенні 4 заміщений галогеном, 1 А означаєA1, 15 R означає С1-С3-галоалкіл, 16 R означає водень, 17 R означає С1-С3-алкіл, С1-С3-алкокси-С1-С3алкіл, С1-С3-галогеналкіл, С1-С3-галогеналкоксиС1-С3-алкіл, 39 90779 40 тому вони є предметом даного винаходу. або ізобутиронітрил або бензонітрил, аміди, такі У цій формулі (II-е) М, Q та Ζ переважно, осояк, Ν,Ν-диметилформамід, Ν,Ν-диметилацетамід бливо переважно, найбільш переважно або зокреN-метилформанілід, N-метилпіролідон або триамід ма мають такі значення, які були зазначені вище гексаметилфосфорної кислоти, їх суміші з водою при описі речовин формули (І) згідно з винаходом або чиста вода. та визначені як переважні, особливо переважні та Способи (а) та (с) згідно з винаходом, а також 1 ін. для цих залишків. А переважно, особливо педругу стадію способу (b) згідно з винаходом, в разі реважно, найбільш переважно або зокрема має потреби, здійснюють в присутності придатного такі значення, які були зазначені вище при описі акцептора кислоти. Як такі використовують всі речовин формули (І) згідно з винаходом та визназвичайні неорганічні або органічні основи. Сюди чені як переважні, особливо переважні та ін. для належать гідриди, гідроксиди, аміди, алкоголяти, залишку А. У випадку сполук із винятку також виацетати, карбонати або гідрокарбонати лужних користовують відповідні переважні області знаабо лужноземельних металів, такі як, наприклад, чень. гідрид натрію, амід натрію, дизопропіламід літію, Агенти алкілування, які також використовують метилат натрію, етилат натрію, трет-бутилат каяк вихідні речовини для здійснення способу (b) лію, гідроксид натрію, гідроксид калію, ацетат назгідно з винаходом, загалом характеризуються трію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбоформулою (ΙΙΙ-b) та (ІІІ-с). У цих формулах (ΙΙΙ-b) та нат калію, гідрокарбонат натрію або карбонат 2 5 (ІІІ-с) R та R переважно, особливо переважно, амонію, а також третинні аміни, такі як триметиланайбільш переважно або зокрема мають такі знамін, триетиламін трибутиламін, Ν,Ν-диметиланілін, чення, які були зазначені вище при описі речовин Ν,Ν-диметилбензиламін, піридин, Nформули (І) згідно з винаходом та визначені як метилпіперидин, N-метилморфолін, Ν,Νпереважні, особливо переважні та ін. для цих задиметиламінопіридин, діазабіциклооктан (DABCO), 2 лишків. LG означає групу, що відходить, переваждіазабіциклононен (DBN) або діазабіциклоундецен но галоген, трифлат (трифторметилсульфонат), (DBU). тозилат (п-толуолсульфонат), особливо переважПершу стадію способу (b) згідно з винаходом но хлор, бром, йод, трифлат (трифторметилсульздійснюють в присутності агенту тонування. Як такі 3 фонат), тозилат (п-толуолсульфонат). LG означає використовують всі звичайні для таких реакцій групу, що відходить, переважно галоген, трифлат агенти. Переважно використовують сірку, пентасу(трифторметилсульфонат), тозилат (пльфід фосфору (P2S5; P4S10) або реагент Лавессотолуолсульфонат), особливо переважно хлор, на. бром, йод, трифлат (трифторметилсульфонат), Як розріджувачі при здійсненні способу (b) згітозилат (п-толуолсульфонат). дно з винаходом використовують всі інертні оргаАгенти алкілування формули (ΙΙΙ-b) та формунічні розчинники. Сюди належать переважно аліли (ІІІ-с) є відомими. фатичні, аліциклічні або ароматичні вуглеводні, Агенти амідування, які також використовують такі як, наприклад, петролейний етер, гексан, гепяк вихідні речовини для здійснення способу (с) тан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толузгідно з винаходом, загалом характеризуються ол, ксилол або декалін; галогеновані вуглеводні формулою (IV-a) та (IV-b). У цих формулах (IV-a) такі як, наприклад, хлорбензол, дихлорбензол, 3 4 5 та (IV-b) R , R та R переважно, особливо передихлорметан, хлороформ, тетрахлорвуглець, дихважно, найбільш переважно або зокрема мають лоретан або трихлоретан; етери, такі як діетилотакі значення, які були зазначені вище при описі вий етер, дизопропіловий етер, метил-третречовин формули (І) згідно з винаходом та визнабутиловий етер, метил-трет-аміловий етер, діокчені як переважні, особливо переважні та ін. для сан, тетрагідрофуран, 1,2-диметоксиетан, 1,23 цих залишків. LG означає групу, що відходить, діетоксиетан або анізол; кетони, такі як ацетон переважно водень, аміно, гідрокси, триалкілсиліл, бутанон, метилетилізобутилкетон або циклогексаособливо переважно водень, триметилсиліл. нон; нітрили, такі як ацетонітрил, пропіонітрил, нАгенти амідування формули (IV-a) та формули або ізобутиронітрил або бензонітрил; аміди, такі (IV-b) є відомими. як, Ν,Ν-диметилформамід, Ν,Ν-диметилацетамід Як розріджувачі при здійсненні способів (а) та N-метилформанілід, N-метилпіролідон або три (с) згідно з винаходом, а також другої стадії спосоамід гексаметилфосфорної кислоти, їх суміші з бу (b) згідно з винаходом використовують всі інерводою або чиста вода. тні органічні розчинники. Сюди належать переважЯк окислювачі для здійснення третьої стадії но аліфатичні, аліциклічні або ароматичні способу (b) згідно з винаходом використовують всі вуглеводні, такі як наприклад, петролейний етер, звичайні для окислення сірки окислювачі. Зокрема гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, придатними є пероксид водню, органічні перкислобензол, толуол, ксилол або декалін, галогеновані ти, такі як, наприклад, пероцтова кислота, мвуглеводні, такі як, наприклад, хлорбензол, дихлохлорпербензойна кислота, п-нітропербензойна рбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорвугкислота або атмосферний кисень. лець, дихлоретан або трихлоретан, етери, такі як Як розріджувачі при здійсненні третьої стадії діетиловий етер, дизопропіловий етер, метилспособу (b) згідно з винаходом використовують всі трет-бутиловий етер, метил-трет-аміловий етер, інертні органічні розчинники. Переважно викорисдіоксан, тетрагідрофуран, 1,2-диметоксиетан, 1,2товують вуглеводні, такі як бензин, бензол, толудіетоксиетан або анізол, кетони, такі як ацетон, ол, гексан або петролейний етер; хлоровані вуглебутанон, метилетилізобутилкетон або циклогексаводні, такі як, наприклад, дихлорметан, 1,2нон, нітрили, такі як ацетонітрил, пропіонітрил, ндихлоретан, хлороформ, тетрахлорвуглець хлор 41 90779 42 бензол; етери, такі як діетиловий етер, діоксан або від 1 до 3моль агенту амідування формули (IV-a) тетрагідрофуран; карбонові кислоти, такі як оцтова або відповідно формули (IV-b). кислота або пропіонова кислота; або біполярні Способи згідно з винаходом загалом здійснюапротонні розчинники, такі як ацетонітрил, ацетон, ють при нормальному тиску. Однак можливо також етилацетат або диметилформамід. працювати при підвищеному або пониженому тисТретю стадію способу (b) згідно з винаходом, в ку, загалом від 0,1 до 10бар. разі потреби, можна здійснювати в присутності Речовини згідно з винаходом проявляють дузасобу, що зв'язує кислоту. Як такі використовують же високу мікробіцидну активність та можуть бути всі зазвичай використовувані органічні та неоргазастосовані для боротьби з небажаними мікроорнічні засоби, що зв'язують кислоту. Переважно ганізмами, такими як грибки та бактерії, у захисті використовують гідроксиди, ацетати або карбонарослин та матеріалів. ти лужних та лужноземельних металів, такі як, Фунгіциди можуть бути застосовані у захисті наприклад, гідроксид кальцію, гідроксид натрію, рослин, наприклад, для боротьби з ацетат натрію або карбонат натрію. Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Третю стадію способу (b) згідно з винаходом, в Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, разі потреби, можна здійснювати в присутності Basidiomycetes та Deuteromycetes. придатного каталізатора. Як такі використовують Бактерициди можуть бути застосовані у захисвсі зазвичай використовувані для окислення сірки ті рослин, наприклад, для боротьби з каталізатори на основі солей металів. Як приклад Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, у цьому зв'язку слід назвати молібдат амонію та Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae та вольфрамат натрію. Streptomycetaceae. Температури реакції при здійсненні способів Нижче наведені приклади деяких збудників (а) та (с) згідно з винаходом, а також другої стадії грибкових захворювань, які належать до зазначеспособу (b) згідно з винаходом можна варіювати у них вище родів та в жодному разі не обмежують широкому діапазоні. Загалом працюють при темобсяг охорони даного винаходу: пературах від 0°С до 150°С, переважно при темзахворювання, викликані збудниками справжпературах від 20°Сдо 110°С. ньої борошнистої роси, такими як: Температури реакції при здійсненні третьої види ВІumеriа, такі як, наприклад, ВІumеriа стадії способу (b) згідно з винаходом можна варіgraminis; ювати у широкому діапазоні. Загалом працюють види Podosphaera, такі як, наприклад, при температурах від -20°С до +70°С, переважно Podosphaera leucotricha; при температурах від 0°С до +50°С. види Sphaerotheca, такі як, наприклад, При здійсненні способу (а) згідно з винаходом Sphaerotheca fuliginea; для одержання сполук формули (I-а) на 1моль види Uncinula, такі як, наприклад, Uncinula карбоксаміду формули (ІІ-а) загалом використовуnecator; ють від 0,8 до 5моль, переважно від 1 до 3моль захворювання, викликані збудниками іржі, таагенту алкілування формули (ІІІ-а) або відповідно кими як, наприклад: від 0,1 до 1,5моль, переважно від 0,25 до 1моль види Gymnosporangium, такі як, наприклад, солі Меервейна формули (Ill-d). Gymnosporangium sabinae; При здійсненні першої стадії способу (b) згідно види Hemileia, такі як, наприклад, Hemileia з винаходом для одержання сполук формули (ІІ-b) vastatrix; на 1моль карбоксаміду формули (ІІ-а) загалом види Phakopsora, такі як, наприклад, використовують від 0,8 до 1,2моль, переважно Phakopsora pachyrhizi та Phakopsora meibomiae; еквімолярну кількість агенту тонування. види Puccinia, такі як, наприклад, Puccinia При здійсненні другої стадії способу (b) згідно recondita та Puccinia graminis; з винаходом для одержання сполук формули (І-b) види Uromyces, такі як, наприклад, Uromyces або відповідно формули (І-с) на 1моль карбоксаappendiculatus; міду формули (ІІ-b) загалом використовують від захворювання, викликані збудниками з групи 0,8 до 5моль, переважно від 1 до 3моль агенту Oomycetes, такими як, наприклад: алкілування формули (ІІІ-b) або відповідно формувиди Bremia, такі як, наприклад, Bremia ли (ІІІ-с). lactucae; При здійсненні третьої стадії способу (b) згідно види Peronospora, такі як, наприклад, з винаходом для одержання сполук формули (l-d) Peronospora pisi або Ρ brassicae; на 1моль карбоксаміду формули (І-с) загалом вивиди Phytophthora, такі як, наприклад, користовують від 0,8 до 1,2моль, переважно еквіPhytophthora infestans; молярну кількість окислювача, якщо хочуть перервиди Plasmopara, такі як, наприклад, вати окислення сірки на сульфоксидній стадії. Для Plasmopara viticola; окислення до одержання сульфону на 1моль карвиди Pseudoperonospora, такі як, наприклад, боксаміду формули (І-с) загалом використовують Pseudoperonospora humuli або Pseudoperonospora від 1,8 до 3,0моль, переважно подвійну молярну cubensis; кількість окислювача. види Pythium, такі як, наприклад, Pythium При здійсненні способу (с) згідно з винаходом ultimum; для одержання сполук (I-е) або відповідно формузахворювання, пов'язані з появою плям на лили (l-f) на 1моль карбоксаміду формули (ΙΙ-b) загасті та в'янення листя, викликані такими збудникалом використовують від 0,8 до 5моль, переважно ми, як, наприклад: 43 90779 44 види Alternaria, такі як, наприклад, Alternaria види Claviceps, такі як, наприклад, Claviceps solani; purpurea; види Cercospora, такі як, наприклад, види Fusarium, такі як, наприклад, Fusarium Cercospora beticola; culmorum; види Cladiosporium, такі як, наприклад, види Gibberella, такі як, наприклад, Gibberella Cladiosporium cucumerinum; zeae; види Cochliobolus, такі як, наприклад, види Monographella, такі як, наприклад, Cochliobolus sativus (форма конідій Drechslera, син Monographella nivalis; Helminthosporium); захворювання, викликані головневими, такими види Colletotrichum, такі як, наприклад, Colletoяк, наприклад: trichum Iindemuthanium; види Sphacelotheca такі як, наприклад, види Cycloconium, такі як, наприклад, Sphacelotheca reiliana; Cycloconium oleaginum; види Tilletia, такі як, наприклад, Tilletia caries; види Diaporthe, такі як, наприклад, Diaporthe ciвиди Urocystis, такі як, наприклад, Urocystis tri; occulta; види Elsinoe, такі як, наприклад, Elsinoe види Ustilago, такі як, наприклад, Ustilago nuda; fawcettii; загнивання плодів, викликане такими збуднивиди Gloeosporium, такі як, наприклад, ками, як, наприклад: Gloeosporium laeticolor; види Aspergillus, такі як, наприклад, Aspergillus види Glomerella, такі як, наприклад, Glomerella flavus; cingulata, види Botrytis, такі як, наприклад, Botrytis види Guignardia, такі як, наприклад, Guignardia cinerea; bidwelli; види Penicillium, такі як, наприклад, Penicillium види Leptosphaeria, такі як, наприклад, expansum та Penicillium purpurogenum; Leptosphaeria maculans; види Sclerotinia, такі як, наприклад, Sclerotinia види Magnaporthe, такі як, наприклад, sclerotiorum; Magnaporthe grisea; види Verticilium, такі як, наприклад, Verticilium види Mycosphaerella, такі як, наприклад, alboatrum; Mycosphaerella graminicola та Mycosphaerella в'янення та загнивання насіння та ґрунту, а таfijiensis; кож захворювання сіянців, викликані такими збудвиди Phaeosphaeria, такі як, наприклад, никами, як, наприклад: Phaeosphaeria nodorum; види Fusarium, такі як, наприклад, Fusarium види Pyrenophora, такі як, наприклад, culmorum; Pyrenophora teres; види Phytophthora, такі як, наприклад, види Ramularia, такі як, наприклад, Ramularia Phytophthora cactorum; collo-cygni; види Pythium, такі як, наприклад, Pythium види Rhynchosporium, такі як, наприклад, ultimum; Rhynchosporium secalis; види Rhizoctonia, такі як, наприклад, види Septoria, такі як, наприклад, Septoria арii; Rhizoctonia solani; види Typhula, такі як, наприклад, Typhula види Sclerotium, такі як, наприклад, Sclerotium incarnata; rolfsii; види Venturia, такі як, наприклад, Venturia ракові захворювання, нарости та відьмина міinaequalis; тла, викликані такими збудниками, як, наприклад: захворювання кореня та стебла, викликані тавиди Nectria, такі як, наприклад, Nectria кими збудниками, як, наприклад: galligena; види Corticium, такі як, наприклад, Corticium в'янення, викликане такими збудниками, як, graminearum; наприклад: види Fusarium, такі як, наприклад, Fusarium види Monilinia, такі як наприклад, Monilinia oxysporum; Іаха; види Gaeumannomyces, такі як, наприклад, деформація листків, квіток та плодів, викликаGaeumannomyces graminis; на такими збудниками, як, наприклад: види Rhizoctonia, такі як, наприклад, види Taphrina, такі як, наприклад, Taphrina Rhizoctonia solani; deformans; види Tapesia, такі як, наприклад, Tapesia дегенеративні захворювання дерев'янистих acuformis або Tapesia yallundae; рослин, викликані такими збудниками, як, напривиди Thielaviopsis, такі як, наприклад, клад: Thielaviopsis basicola; види Esca, такі як, наприклад, Phaeomoniella захворювання колосся та волотки (включаючи chlamydospora та Phaeoacremonium aleophilum та качани кукурудзи) викликані такими збудниками, Fomitiporia mediterranea; як, наприклад: захворювання квітів та насіння, викликані тавиди Alternaria, такі як, наприклад, Alternaria кими збудниками, як, наприклад: spp.; види Botrytis, такі як, наприклад, Botrytis види Aspergillus, такі як, наприклад, Aspergillus cinerea; flavus; захворювання бульб рослин, викликані такими види Cladosporium, такі як, наприклад, збудниками, як, наприклад: Cladosporium cladosporioides; 45 90779 46 види Rhizoctonia, такі як, наприклад, такі речовини, які здатні так стимулювати захисну Rhizoctonia solani; систему рослин, щоб оброблені рослини при повиди Helminthosporium, такі як, наприклад, дальшому зараженні небажаними мікроорганізмаHelminthosporium solani; ми проявляли високу стійкість по відношенню до захворювання, спричинені бактеріальними цих мікроорганізмів. збудниками, як, наприклад: Під небажаними мікроорганізмами в даному види Xanthomonas, такі як, наприклад, випадку слід розуміти фітопатогенні грибки, бактеXanthomonas campestris pv. oryzae; рії та віруси. Отже, речовини згідно з винаходом види Pseudomonas, такі як, наприклад, можуть бути застосовані для захисту рослин від Pseudomonas syringae pv. lachrymans; ураження зазначеними збудниками хвороб протявиди Erwinia, такі як, наприклад, Erwinia гом певного проміжку часу після обробки. Час, amylovora; протягом якого діє даний захист, становить загаПереважно можна боротися з такими захволом від 1 до 28 днів, переважно від 1 до 14 днів, рюваннями бобів сої грибкові захворювання листя, особливо переважно від 1 до 7 днів після обробки стебла, стручка та насіння, спричинені, наприклад рослин активними речовинами. плямистістю листя Alternaria (Alternaria spec. atrans Висока сумісність активних речовин з рослиtenuissima), антракнозом (Colletotrichum нами у концентраціях, необхідних для боротьби із gloeosporoides dematium var. truncatum), бурою захворюваннями рослин, дозволяє обробляти плямистістю (Septoria glycines), плямистістю листя надземні частини рослини, посівний матеріал, наCercospora (Cercospora kikuchii), плямистістю лиссіння та ґрунт. При цьому активні речовини з осотя Choanephora (Choanephora infundibulifera бливим успіхом можуть бути застосовані для боtrispora (син.)), плямистістю листя Dactuliophora ротьби із захворюваннями зернових, наприклад, (Dactuliophora glycines), несправжньою борошнисдля боротьби з видами Puccinia, та із захворювантою росою (Peronospora manshurica), плямистістю нями, що зустрічаються при вирощуванні винограDrechslera (Drechslera glycini), кільцевою плямистіду, фруктів та овочів, наприклад для боротьби з стю листя (Cercospora sojina), плямистістю листя видами Botrytis, Venturia або Alternaria. Leptosphaerulina (Leptosphaerulina trifolii), плямисКрім того активні речовини згідно з винаходом тістю листя Phyllostica (Phyllosticta sojaecola), пляє придатними для підвищення врожайності. Вони є мистістю стручків та стебла (Phomopsis sojae); менш токсичними та проявляють високу сумісність справжньою борошнистою росою (Microsphaera з рослинами. diffuse), плямистістю листя Pyrenochaeta Активні речовини згідно з винаходом, в разі (Pyrenochaeta glycines), плямистістю качанів, лиспотреби, можуть бути у певних концентраціях та тя та стебла Rhizoctonia (Rhizoctonia solani), іржею витратних кількостях застосовані як гербіциди, для (Phakopsora pachyrhizi), паршою (Sphaceloma впливу на ріст рослин, а також для боротьби з glycines), плямистістю листя Stemphylium тваринними шкідниками. В разі потреби, вони мо(Stemphylium botryosum), основною плямистістю жуть бути застосовані також як проміжні та вихідні (Corynespora cassiicola); продукти для синтезу інших активних речовин. грибкові захворювання коренів та основи стеЗгідно з винаходом можна обробляти всі росбла, спричинені наприклад лини та частини рослин. Під рослинами при цьому чорною кореневою гниллю (Calonectria розуміють всі рослини та популяції рослин, як баcrotalariae), вугільною гниллю (Macrophomina жані і небажані дикоростучі рослини або культурні phaseolina), сніжною плямистістю або в'яненням, рослини (включаючи культурні рослини природнокореневою гниллю та стручковою і кореневою го походження). Культурними рослинами можуть гниллю (Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, бути рослини, які можна одержати звичайними Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), коренеметодами культивування та оптимізації або біотевою гниллю Mycoleptodiscus (Mycoleptodiscus хнологічними методами та методами генної інжеterrestris), Neocosmospora (Neocosmospora нери або комбінацією цих методів, включаючи vasinfecta), стручковою плямистістю (Diaporthe трансгенні рослини та сорти рослин, що захищаphaseolorum), червоточиною (Diaporthe ються або не захищаються законом про охорону phaseolorum var. caulivora), гниллю Phytophthora нових сортів рослин. Під частинами рослин слід (Phytophthora megasperma), коричневою гниллю розуміти всі надземні та підземні частини та орга(Phialophora gregata), гниллю Pythium (Pythium ни рослин, такі як парость, лист, квітка та корінь, aphanidermatum, Pythium irregulare, Pythium причому слід назвати, наприклад, листи, голки, debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), стебла, стовбури, квіти, плодові тіла, плоди та кореневою гниллю, гниллю стебла та вимоканням насіння, а також корені, бульби та ризоми. До часRhizoctonia (Rhizoctonia sotani), гниллю стебла тин рослин належить також зібраний врожай та Sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum), в'яненням вегетативний і генеративний матеріал для розмгниллю Sclerotinia (Sclerotinia rolfsii), кореневою ноження, наприклад, черешки, бульби, ризоми, гниллю Thielaviopsis (Thielaviopsis basicola). відводки та насіння. Активні речовини згідно з винаходом проявЗгідно з винаходом обробку рослин та частин ляють також дуже сильний зміцнювальний вплив рослин активними речовинами здійснюють безпона рослини. Тому вони є придатними для мобілісередньо або шляхом впливу на їх оточення, сезації захисних сил рослин по відношенню до ураредовище їх росту або закрите сховище відповідно ження небажаними мікроорганізмами. до звичайних методів обробки, наприклад, шляхом В даному контексті під речовинами, що зміцзанурення, обприскування, випару, створення нюють рослини (індукують стійкість), слід розуміти штучного тумана, розкидання, намазування, а у 47 90779 48 випадку матеріалу для розмноження, особливо у жуть також бути застосовані, наприклад, органічні випадку насіння, шляхом одношарового або багарозчинники як допоміжні засоби, що покращують тошарового покриття. розчинення. Як рідкі органічні розчинники в основУ захисті матеріалів речовини згідно з винахоному застосовують: ароматичні сполуки, такі як дом застосовують для захисту технічних матеріаксилол, толуол, або алкілнафталіни, хлоровані лів від ураження та руйнування небажаними мікароматичні сполуки або хлоровані аліфатичні вугроорганізмами. леводні такі як хлорбензоли, хлоретилени або меПід технічними матеріалами у даному контекстиленхлорид, аліфатичні вуглеводні, такі як циклоті слід розуміти матеріали виготовлені для застогексан або парафіни, наприклад, фракції нафти, сування у техніці. Прикладами таких технічних спирти, такі як бутанол або гліколь, а також їх етематеріалів, які повинні бути захищені активними ри та естери, кетони, такі як ацетон, метилетилкеречовинами згідно з винаходом від зміни або руйтон, метилізобутилкетон або циклогексанон, сильнування мікроорганізмами, є клейкі речовини, глинополярні розчинники, такі як диметилформамід ни, папір та картон, тканини, шкіра деревина, лата диметилсульфоксид, а також воду. Під розрікофарбові матеріали та вироби з пластмаси, дженими газоподібними розріджувачами або носізмазки та інші матеріали, які можуть бути вражені ями розуміють такі рідини, які при нормальній темабо зруйновані мікроорганізмами. В рамках матепературі та нормальному тиску існують у ріалів, що підлягають захисту, слід також назвати газоподібній формі, наприклад, аерозолі з пропечастини виробничого устаткування, наприклад, лентом, таким як бутан, пропан, азот та діоксид замкнені цикли охолодження, які можуть бути пошвуглецю. Як тверді носії мають на увазі: наприкоджені внаслідок розмноження мікроорганізмів. В клад, помели природних каменів, таких як каоліни, рамках даного винаходу як технічним матеріалам глиноземи, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтперевагу надають клейким речовинам, глинам, морилоніт або діатомова земля, та помели синтепаперу та картону, шкірі, деревині, лакофарбовим тичних каменів, такі як високодисперсна кремнієва матеріалам, змазкам та рідким теплоносіям, особкислота, оксид алюмінію та силікати. Як тверді ливо деревині. носії для гранулятів мають на увазі: наприклад, Серед мікроорганізмів, які можуть впливати на подрібнені та фракціоновані природні кам'яні поруйнування або зміну технічних матеріалів, слід, роди, такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліт, донаприклад, назвати бактерії, грибки, дріжджі, воломіт, а також синтетичні грануляти з неорганічнодорості та слизові організми. Активні речовини го та органічного борошна, а також грануляти з згідно з винаходом переважно впливають на гриборганічного матеріалу, такого як тирса, шкарлупа ки, зокрема плісняву, на грибки, що псують та руйкокосових горіхів, кукурудзяні качани та стебла нують деревину (Базидіомікотові), а також на слитютюну. Як емульгатори та/або піноутворювальні зові організми та водорості. засоби мають на увазі: наприклад, неюногенні та Необхідно, наприклад, назвати мікроорганізми аніонні емульгатори, такі як поліоксиетиленовий таких родів: естер жирної кислоти, поліоксиетиленовий етер Alternaria, такі як Alternaria tenuis, жирного спирту, наприклад, алкіларилполігліколеAspergillus, такі як Aspergillus niger, вий етер, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилChaetomium, такі як Chaetomium globosum, сульфонати, а також гідролізати білку. Як дисперConiophora, такі як Coniophora puetana, гатори мають на увазі: наприклад, відпрацьовані Lentinus, такі як Lentinus tigrinus, лігнінсульфітні луги та метилцеллюлозу. Penicillium, такі як Penicillium glaucum, У композиціях можуть бути застосовані речоPolyporus, такі як Polyporus versicolor, вини, що покращують адгезію, такі як карбоксимеAureobasidium, такі як Aureobasidium pullulans, тилцелюлоза, природні та синтетичні порошкопоSclerophoma, такі як Sclerophoma pityophila, дібні, зернисті або латексоподібні полімери, такі як Trichoderma, такі як Trichoderma viride, гуміарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат, а Escherichia, такі як Escherichia coli, також природні фосфоліпіди, такі як кефаліни та Pseudomonas, такі як Pseudomonas лецитини, та синтетичні фосфоліпіди. Іншими доaeruginosa, бавками можуть бути мінеральні масла та рослинStaphylococcus, такі як Staphylococcus aureus. ні олії. Крім того активні речовини залежно від своїх Крім того можуть бути застосовані барвники, відповідних фізичних та/або хімічних властивостей такі як неорганічні пігменти, наприклад, оксид заліможуть бути перетворені на звичайні композиції, за, оксид титану, фероціан синій, та органічні бартакі як розчини, емульсії, суспензії, порошки, піни, вники, такі як алізарин-, азо- та металфталоціаніпасти, грануляти, аерозолі, мікрокапсульовані в нові барвники та слідові кількості живильних полімерні речовини для насіння, а також УФмікроелементів, такі як солі заліза, марганцю, бокомпозиції з утворенням туману холодним та гаряру, міді, кобальту, молібдену та цинку. чим способом. Композиції містять загалом від 0,1 до 95мас.% Ці композиції одержують відомими способами, активної речовини, переважно від 0,5 до 90мас.%. наприклад, змішуванням активних речовин з розАктивні речовини згідно з винаходом можуть ріджувачами тобто рідкими розчинниками, розрібути застосовані як такі або у своїх препаративних дженими газами під тиском та/або твердими носіформах змішані з відомими фунгіцидами, бактеями, в разі потреби, при використанні поверхневорицидами, акарицидами, нематоцидами або інсекактивних речовин тобто емульгаторів та/або дистицидами, наприклад, з метою розширення спектпергаторів та/або піноутворювальних речовин. У ру дії або запобігання розвитку резистентності. У випадку використання води як розріджувача мобагатьох випадках при цьому одержують синергіч 49 90779 50 ні ефекти, тобто активність суміші є вищою, ніж 10. Інгібітори синтезу клітинної стінки активність її окремих компонентів. наприклад, бентіавалікарб, диметоморф, Як компоненти для змішування використовуфлуморф, іпровалікарб, поліоксини, поліоксорим, ють, наприклад, такі сполуки: валідаміцин А; Фунгіциди: 11. Інгібітори біосинтезу меланіну 1. Інгібітори синтезу нуклеїнової кислоти, наприклад, капропамід, диклоцимет, феноксанаприклад, беналаксил, беналаксил-М, бупініл, фталід, пірохілон, трициклазол; римат, клозилакон, диметиримол, етиримол, фу12. Індукція резистентності ралаксил, гімексазол, мефеноксим, металаксил, наприклад, ацибензолар-S-метил, пробенаметалаксил-М, офурак, оксадіксил, оксолінова зол, тіадиніл; кислота; 13. Багатофункціональні сполуки 2. Інгібітори мітозу та ділення клітин наприклад, бордоська суміш, каптафол, капнаприклад, беноміл, карбендазим, діетофентан, хлорталоніл, нафтенат міді, оксид міді, оксихкарб, етабоксам, фуберидазол пецикурон, тіабенлорид міді, композиції, що містять мідь, наприклад, дазол, тіофанат-метил, зоксамід; гідроксид міді, сульфат міді, дихлофлуанід, дитіа3. Інгібітори респірації (дихального ланцюга) нон, додин, основа, що не містить додин, фербам, 3.1. інгібітори комплексу І дихального ланцюга фторфолпет, фолпет, гуазатин, гуазатину ацетат, наприклад, дифлуметорим; іміноктадин, іміноктадину альбесилат, іміноктади3.2. інгібітори комплексу II дихального ланцюга ну триацетат, манкупфер, манкозеб, манеб, метинаприклад, боскалід/нікобіфен, карбоксин, ферам, метирам цинк, оксин-мідь, пропінеб, сульфур нфурам, флутоланіл, фураметпір, фурмециклокс, та препарати із сірки, наприклад, полісульфід камепроніл, оксикарбоксин, пентіопірад, тіфлузамід; льцію, тирам, толілфлуанід, зинеб, зирам; 3.3. інгібітори комплексу III дихального ланцю14. Сполуки із такого переліку: га (2Е)-2-(2-{[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5наприклад, амісульбром, азоксистробін, ціафторпіримідин-4-іл]окси}феніл)-2-(метоксиіміно)-Nзофамід, димоксистробін, енестробін, фамоксаметилацетамід, (2Е)-2-{2-[({[(1Е)-1-(3-{[(Е)-1-фтордон, фенамідон, флуоксастробін, крезоксим2-фенілвініл]окси}метил, метоміностробін, оризастробін, піраклостфеніл)етиліден]аміно}окси)метил]феніл}-2робін, пікоксистробін трифлоксистробін; (метоксиіміно)-N-метилацетамід, 1-(4-хлор-феніл)4. Агенти розриву зв'язку 2-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)циклогептанол, 1-[(4наприклад, динокап, флуазинам, метилдинометоксифенокси)метил]-2,2-диметил-пропіл-1Нкап; імідазол-1-карбоксилат, 2-(4-хлорфеніл)-N-{2-[35. Інгібітори виробництва АТФ метокси-4-(проп-2-ін-1-ілокси)феніл]етил}-2-(пропнаприклад, фентинацетат, фентинхлорид, фе2-ін-1-ілокси)ацетамід, 2,3,5,6-тетрахлор-4нтингідроксид, силтіофам; (метилсульфоніл)піридин, 2-бутокси-6-йод-36. Інгібітори біосинтезу амінокислот та білків пропіл-4Н-хромен-4-он, 2-хлор-N-(1,1,3-триметилнаприклад, андоприм, бластицидин-S, ципро2,3-дигідро-1Н-інден-4-іл)нікотинамід, 2диніл, касугаміцин, касугаміцину гідрохлоридгідфенілфенол та його солі, 3,4,5-трихлорпіридинрат, мепаніпірим, піриметаніл; 2,6-дикарбонітрил, 3,4-дихлор-N-(27. Інгібітори трансдукції сигналу ціанофеніл)ізотіазол-5-карбоксамід, 3-[5-(4наприклад, фенпіклоніл, флудіоксоніл, хінокхлорфеніл)-2,3-диметил-ізоксазолідин-3сифен; іл]піридин, 5-хлор-6-(2,4,6-трифторфеніл)-N-[(1R)8. Інгібітори синтезу жирів та мембранного си1,2,2-триметилпропіл]-[1,2 4]триазоло[1,5нтезу а]піримідин-7-амін, 5-хлор-7-(4-метилпіперидин-1наприклад, біфеніл, хлозолінат, едифенфос, іл)-6-(2,4,6-трифтор-феніл)[1,2,4]триазоло[1,5йодокарб, іпробенфос, іпродіон, ізопроіолан, проа]піримідин, 5-хлор-N-[(1R)-1,2-диметилпропіл]-6цимідон, пропамокарб, пропамокарбу гідрохлорид, (2,4,6-трифтор-феніл)[1,2,4]триазоло[1,5піразофос, толклофос-метил вінклозолін; а]піримідин-7-амін, 8-гідроксихінолінсульфат, бен9. Інгібітори біосинтезу ергостеролу тіазол, бентоксазин, капсиміцин, карвон, хінометінаприклад, алдиморф, азаконазол, бітертаонат, куфранеб, цифлуфенамід, цимоксаніл, данол, бромуконазол, ципроконазол, диклобутразол, зомет, дебакарб, дихлорофен, дидомезин, дифеноконазол, диніконазол, диніконазол-М, додиклоран, дифензокват, метил сульфат, дифенідеморф, додеморфу ацетат, епоксиконазол, еталамін, феримзон, флуметовер, флуопіколід, фтоконазол, фенаримол, фенбуконазол, фенгексамід, рімід, флусульфамід, фосетил-алюміній, фосетилфенпропідин, фенпропіморф, флухінконазол, кальцій, фосетил-натрій, гексахлорбензол, ірумафлурпримідол, флусилазол, флутриафол, фуркоміцин, метасульфокарб, метил (2-хлор-5-{(1Е)-Nназол, фурконазол-цис, гексаконазол, імазаліл, [(6-метилпіридин-2-іл)метокси]етанімідоіл}імазалілу сульфат, імібенконазол, іпконазол, метбензил)карбамат, метил (2Е)-2-{2-[({циклопропілконазол, міклобутаніл, нафтифін, нуаримол, окс[(4-метоксифеніл)іміно]метил}тіо)метил]-феніл}-3поконазол, паклобутразол, пефуразоат, пенконаметоксиакрилат, метил 1-(2,2-диметил-2,3-дигідрозол, прохлораз, пропіконазол, протіоконазол, 1Н-інден-1-іл)-1Н-імідазол-5-карбоксилат, метил 3пірибутикарб, пірифенокс, симеконазол, спірокса(4-хлорфеніл)-3-{[Nмін тебуконазол, тербінафін, тетраконазол, триа{ізопропоксикарбоніл)валіл]аміно}пропаноат, медимефон, триадименол, тридеморф, трифлумізол, тил ізотіоціанат, метрафенон, мілдioміцин, N-(3',4'трифорин, тритіконазол, уніконазол, вініконазол, дихлор-5-фторбіфеніл-2-іл)-3-(дифторметил)-1вориконазол; метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, N-(3-етил-3,5,5 51 90779 52 триметилциклогексил)-3-(форміламіно)-22. Модулятори натрієвого канагідроксибензамід, N-(4-хлор-2-нітрофеніл)-N-етиллу/Потенціалзалежні блокатори натрієвого каналу 4-метилбензол-сульфонамід, N-[(5-бром-32.1. піретроїди (наприклад, акринатрин, алетхлорпіридин-2-іл)метил]-2,4-дихлорнікотинамід, Nрин (d-цис-транс, d-транс), бета-цифлутрин, біфе[1-(5-бром-3-хлорпіридин-2-іл)етил]-2,4нтрин, біоалетрин, S-циклопентиловий ізомер біодихлорнікотинамід, N-[1-(5-бром-3-хлорпіридин-2алетрину, біоетанометрин, біоперметрин, іл)етил]-2-фтор-4-йоднікотинамід, N-[2-(4-{[3-(4біоресметрин, хловапортрин, цис-циперметрин хлорфеніл)проп-2-ін-1-іл]окси}-3цис-ресметрин, цис-перметрин, клоцтрин, циклоп2 метоксифеніл)етил]-N ротрин, цифлутрин, цигалотрин, циперметрин (метилсульфоніл)валінамід, N-{(2)(альфа-, бета-, тета-, зета-), цифенотрин, DDT, [(циклопропілметокси)іміно][6-дифторметокси)-2,3дельтаметрин, емпентрин (IR-ізомер), есфенваледифторфеніл]метил}-2-фенілацетамід, N-{2-[3рат, етофенпрокс, фенфлутрин, фенпропатрин, хлор-5-(трифторметил)піридин-2-іл]етил}-2фенпіритрин, фенвалерат флуброцитринат, флу(трифторметил)бензамід, натаміцин, нікелю димецитринат, флуфенпрокс, флуметрин, флувалінат, тилдитіокарбамат, нітротал-ізопропіл, О-{1-[(4фубфенпрокс гама-цигалотрин, іміпротрин, кадетметоксифенокси)метил]-2,2-диметилпропіл}-1Нрин, лямбда-цигалотрин, метофлутрин, перметрин імідазол-1-карботioат, октилінон, оксамокарб, ок(цис-, транс-), фенотрин (1R-транс-ізомер), пралесифентиін пентахлорфенол та солі, фосфорна трин, профлутрин, протрифенбут, піресметрин, кислота та її солі, піпералін, пропамокарбу фозересметрин, RU 15525, силафлуофен, таутилат, пропаносин-натрій, прохіназид, піролнітрин, флувалінат, тефлутрин, тералетрин, тетраметрин хінтозен, теклофталам, текназен, триазоксид, три(-1R-ізомер), тралометрин, трансфлутрин, ZXI хламід, зариламід. 8901, піретрин (pyrethrum)), Бактерициди: 2.2. оксадіазини (наприклад, індоксакарб); бронопол, дихлорофен, нітрапірин, нікель3. Агоністи/антагоністи ацетилхолінового редиметилдитіокарбамат, касугаміцин, октилінон, цептора фуранкарбонова кислота, окситетрациклін, пробе3.1. хлоронікотиніли/неонікотиноіди (наприназол, стрептоміцин, теклофталам, сульфат міді клад, ацетаміприд, клотіанідин, динотефуран, іміта інші сполуки, що містять мідь. даклоприд, нітенпірам, нітіазин, тіаклоприд, тіамеІнсектициди/акарициди/нематоциди: токсам), 7 Інгібітори ацетилхолін естерази (AChE) 3.2. нікотини, бенсултап, картап; 1.1. карбамати (наприклад, аланікарб, алди4. Модулятори ацетилхолінового рецептора карб, алдоксикарб, аліксикарб, амінокарб, азаме4.1. спіносини (наприклад спіносад); тифос, бендіокарб, бенфуракарб, буфенкарб, бу5. GABA-регульовані антагоністи хлоридного такарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, каналу карбарил, карбофуран, карбосульфан, клоето5.1. циклодієнові органохлорини (наприклад, карб, кумафос ціанофенфос, ціанофос, диметикамфехлор, хлордан, ендосульфан, гама-НСН, лан, етіофенкарб, фенобукарб, фенотіокарб, форНСН, гептахлор, ліндан, метоксихлор), метанат, фуратіокарб, ізопрокарб, метам-натрій, 5.2. фіпроли (наприклад, ацетопрол, етипрол, метіокарб, метоміл, метолкарб, оксаміл, піриміфіпроніл, ваніліпрол); карб, промекарб, пропоксур, тіодикарб, тіофанокс, 6. Активатори хлоридного каналу триазамати, триметакарб, ХМС, ксилілкарб). 6.1. мектини (наприклад, абамектин, авермек1.2. органофосфати (наприклад, ацефат, азатин, емамектин, емамектин-бензоат, івермектин, метифос, азинфос (-метил, -етил), бромофосмілбемектин, мільбеміцин); етил, бромфенвінфос (-метил), бутатіофос, каду7. Міметики ювенільного гармону, сафос, карбофенотіон, хлоретоксифос, хлорфен(наприклад, діофенолан, епофенонан, феноквінфос, хлормефос, хлорпірифос (-метил/-етил), сикарб, гідропрен, кінопрен, метопрен, пірипроккумафос, ціанофенфос, ціанофос, хлорфенвінфос, сифен, трипрен); деметон-S-метил, деметон-S-метилсульфон, діа8. Агоністи/руйнувальні агенти екдизону ліфос, діазинон, дихлофентіон, дихлорвос/DDVP, 8.1. діацилгідразини (наприклад, хромафенодикротофос, диметоат, диметилвінфос діоксабензид, галофенозид, метоксифенозид тебуфенозид); зофос, дисульфотон, EPN, етіон, етопрофос, ет9. Інгібітори біосинтезу хітину римфос, фамфур, фенаміфос, фенітротіон, фен9.1. бензоїлкарбаміди (наприклад, бістрифлусульфотіон, фентіон флупіразофос, фонофос, рон, хлофлуазурон, дифлубензурон, флуазурон, формотіон, фосметилан, фостіазат, гептенофос, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, йодофенфос, іпробенфос, ізазофос, ізофенфос, луфенурон, новалурон, новіфлумурон, пенфлурон, ізопропіл О-саліцилат, ізоксатіон, малатіон, мекатефлубензурон, трифлумурон), рбам, метакрифос, метамідофос, метидатіон, ме9.2. бупрофезин, вінфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеме9.3. циромазин, тон-метил, паратіон (-метил/-етил), фентоат, 10. Інгібітори окислювального фосфорилюфорат, фозалон, фосмет, фосфамідон, фосфовання, АТР-руйнувальні агенти карб, фоксим, піриміфос (-метил/-етил), профено10.1. діафентіурон, фос, пропафос, пропетамфос, протіофос, протоат, 10.2. органічні сполуки (наприклад, азоциклопіраклофос, піридафентіон, піридатіон, хіналфос, тин, цигексатин, фенбутатин-оксид); себуфос, сульфотеп, сульпрофос, тебупіримфос, 11. Агенти розриву зв'язку окислювального темефос, тербуфос, тетрахлорвінфос, тіометон, фосфорилювання перериванням Н-протонних триазофос, триклорфон, вамідотіон); градієнтів 53 90779 54 11.1. піроли (наприклад, хлорфенапир), флуфенерим, флутензин, госиплур, гідраметил11.2. динітрофеноли (наприклад, бінапакрил, нон, японілур, метоксадіазон, нафта, піперонілу динобутон, динокап, DNOC); бутоксид, олеат калію, пірафлупрол, піридаліл, 12. Інгібітори переносу електронів сторони І пірипрол, сульфурамід, тетрадифон, тетрасул, 12.1. МЕТІ (наприклад, феназаквін, фенпіроктриаратен, вербутин, а також сполука 3симат, піримідифен, піридабен, тебуфенпірад, метилфенілпропілкарбамат (тсумацид Z), сполука толфенпірад), 3-(5-хлор-3-піридиніл)-8-(2,2,2-трифторетил)-812 2 гідраметилнон, азабіцикло[3.2.1]октан-3-карбонітрил (CAS-№: 12.3. дикофол, 185982-80-3) та відповідний 3-ендо-ізомер (CAS13. Інгібітори переносу електронів сторони II №: 185984-60-5) (див. WO 96/37494 WO 98/25923), 13.1. ротенон, а також препарати, що містять інсектицидно акти14. Інгібітори переносу електронів сторони III вні рослинні екстракти, нематоди, грибки або віру14.1. ацехіноцил, флуакрипірим; си. 15. Мікробні руйнувальні агенти мембран киМожливими єтакож суміші з іншими відомими шечнику комах активними речовинами, такими як гербіциди, або з родів Bacillus thuringiensis, добривами та регуляторами росту, сафенерами 16. Інгібітори синтезу жирів або феромонами. 16.1. тетронові кислоти (наприклад, спіродикКрім того сполуки формули (І) згідно з винахолофен, спіромезифен); дом також проявляють сильну протигрибкову ак16.2. тетрамові кислоти [наприклад, 3-(2,5тивність. У них досить широкий спектр протигрибдиметилфеніл)-8-метокси-2-оксо-1кової дії, сюди зокрема належать дерматофіти та азаспіро[4.5]дец-3-ен-4-ілетилкарбонат (також кагрибки, що пупкуються, пліснява та двафазові грирбонова кислота, 3-(2,5-диметилфеніл)-8-метоксибки (наприклад, вид Candida, як, наприклад, 2-оксо-1-азаспіро[4.5]дец-3-ен-4-іл етиловий есCandida albicans, Candida glabrata), а також тер, CAS-№: 382608-10-8) та карбонова кислота, Epidermophyton floccosum, вид Aspergillus, як, нацис-3-(2,5-диметилфеніл)-8-метокси-2-оксо-1приклад, Aspergillus niger та Aspergillus fumigatus, азаспіро[4.5]дец-3-ен-4-іл етиловий естер (CAS-№: вид Trichophyton, як, наприклад, Trichophyton 203313-25-1)]; mentagrophytes вид Microsporon, як, наприклад, 17. Карбоксаміди, Microsporon canis та audouinii. Перелік цих грибів в (наприклад, флонікамід); жодному разі не обмежує спектр дії, він має лише 18. Октопамінергічні агоністи, пояснювальний характер. (наприклад, амітраз); Активні речовини можуть бути застосовані як 19. Інгібітори стимульованої магнієм АТРази, такі, у вигляді їх препаративних форм або у вигля(наприклад, пропаргіт); ді одержаних з них форм, таких як готові до засто20. Агоністи ріанодинового рецептора сування розчини, суспензії, порошки для розпи20.1. дикарбоксаміди бензойної кислоти (налення, пасти, розчинні порошки, засоби для 2 приклад, N -[1,1-диметил-2запилення та грануляти. Застосування відбуваєть1 (метилсульфоніл)етил]-3-йод-N -[2-метил-4ся звичайними способами, наприклад, шляхом [1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил]-феніл]лиття, розбризкування, розпилення, розкидання, 1,2-бензолдикарбоксаміди (CAS-№: 272451-65-7), запилення, обробки піною, намазування і т.д. Крім флубендіаміди); того можливим є також нанесення активних речо20.2. антраніламіди (наприклад, DPX вин способом Ultra-Low-Volume (наднизького об'єE2Y45=3-бром-N-{4-хлор-2-метил-6му) або шляхом впорскування композиції активних [(метиламіно)карбоніл]феніл}-1-(3-хлорпіридин-2речовин або самої активної речовини в ґрунт. Моіл)-1Н-піразол-5-карбоксамід); жливо також обробляти насіння рослин перед по21. Аналоги нереістроксину сівом. (наприклад, тіоцикламгідрооксалати, тіосульПри застосуванні активних речовин згідно з тап-натрій); винаходом як фунгіцидів витратні кількості залеж22. Біологічні речовини, гормони або феромоно від виду нанесення можуть варіюватися в шини, рокому діапазоні. При обробці частин рослин ви(наприклад, азадирахтин, види Bacillus, тратна кількість активної речовини загалом Beauveria, кодлемон, види Metarrhizium, становить від 0,1 до 10000г/га, переважно від 10 Paecilomyces, турінгієнсин, види Verticillium); до 1000г/га. При обробці насіння витратна кількість 23. Активні речовини з невідомими або неспеактивної речовини загалом становить від 0,001 до цифічними механізмами дії 50г на кілограм насіння, переважно від 0,01 до 10г 23.1. фуміганти (наприклад, алюмінійфосфіди, на кілограм насіння. При обробці ґрунту витратна метилброміди, сульфурилфториди), кількість активної речовини загалом становить від 23.2. селективні інгібітори роз'їдання (напри0,1 до 10000г/га, переважно від 1 до 5000г/га. клад, кріоліт, флонікамід, піметрозин), Як уже було зазначено вище, згідно з винахо23.3. інгібітори росту кліщів (наприклад, клодом можна обробляти всі рослини та їх частини. У фентезин, етоксазол, гекситіазокс), переважному варіанті здійснення обробляють ви23.4. амідофлумет, бенклотіаз, бензоксимат, ди та сорти рослин, а також їх частини, вирощені біфеназат, бромопропілат, бупрофезин, хінометіоабо одержані за умов біологічного розведення, нат, хлордимеформ, хлорбензилат, хлоропікрин, таких як схрещування або злиття протопластів. В клотіазобен, циклопрен, цифлуметофен, дициклаіншому переважному варіанті здійснення обробніл, феноксакрим, фентрифаніл, флубензімін, ляють трансгенні рослини та сорти рослин, одер 55 90779 56 жані методами генної інженери в разі потреби, у Cry9с, Cry2Аb, Cry3Вb та CrylF, а також їх комбінакомбінації зі звичайними методами (генетично моцій) у рослинах (надалі "Бт. рослини"). До особлидифіковані організми) та їх частини. Поняття "часво переважних властивостей належать також підтини" або "частини рослин" або "органи рослин" вищена стійкість рослин по відношенню до грибів, було пояснене вище. бактерій та вірусів завдяки набутій системній стійОсобливо переважно згідно з винаходом обкості (SAR), системіну, фітоалексину, еліциторам, робляють рослини наявний у продажу або у викоа також генам резистентності та відповідно експеристанні сортів рослин. Під сортами рослин розуриментованим протеїнам та токсинам. Крім того міють рослини з новими властивостями, одержані до особливо переважних властивостей належать звичайною культивацією, мутагенезом або рекомтакож підвищена толерантність рослин по віднобінантними ДНК-технологіями. Ними можуть бути шенню до певних гербіцидно активних речовин, сорти, біо- та генотипи. наприклад, імідазолінів, сульфонілкарбамідів, гліЗалежно від виду або сорту рослин, їх місцезфозатів або фосфінотрицину (наприклад, "РАТ"находження та умов росту (ґрунт клімат, період ген). Гени, що забезпечують бажані властивості, вегетації, харчування) в результаті обробки згідно можуть зустрічатися в трансгених рослинах в комз винаходом можуть спостерігатися нададитивні бінаціях між собою. Прикладами "Бт. рослин" є ("синергічні") ефекти. Так, наприклад, можливе сорти кукурудзи, бавовни, сої та картоплі, наявні у зниження кількості застосовуваних речовин та/або продажу під торговельними марками YIELD розширення спектру дії та/або посилення дії речоGARD (наприклад кукурудза, бавовна, соя), вин та засобів, застосовуваних згідно з винаходом, KnockOut (наприклад, кукурудза), StarLink (напокращення росту рослин, підвищення толерантприклад, кукурудза), Bollgard (бавовна), Nucotn ності по відношенню до високих або низьких тем(бавовна) та NewLeaf (картопля). Прикладами ператур, підвищення толерантності до браку волотолерантних до гербіцидів рослин є сорти кукуруги або вмісту солей у воді або ґрунті, підвищення дзи, бавовни та сої, наявні у продажу під торговепродуктивності при цвітінні, полегшення збору льними марками Roundup Ready (толерантність врожаю, прискорення дозрівання, більш високий по відношенню до гліфозату, наприклад, кукуруврожай, більш висока якість та/або більш висока дза, бавовна, соя), Liberty Link (толерантність по поживність продуктів врожаю, краще збереження відношенню до фосфінотрицину, наприклад, та/або краща здатність до переробки продуктів рапс), ІΜІ (толерантність по відношенню до іміврожаю, що виходять за межі власне очікуваних дазолінонів) та STS (толерантність по відношенефектів. ню до сульфонілкарбамідів, наприклад, кукуруДо переважних трансгенних (одержаних з видза). Стійкі до гербіцидів сорти рослин (звичайно користанням генних технологій) рослин або сортів вирощені в умовах толерантності по відношенню рослин згідно з винаходом належать всі рослини, до гербіцидів) наявні у продажу під назвою які містять генетичний матеріал, модифікований за Clearfield (наприклад, кукурудза). Зрозуміло, що генною технологією, що додає цим рослинам осоці висловлення справедливі і для сортів рослин, бливо вигідні цінні властивості. Прикладами таких що будуть створені в майбутньому або які в майвластивостей є покращений ріст рослин, підвищебутньому потраплять на ринок, з цими або в майна толерантність по відношенню до високих або бутньому створеними генетичними властивостями. низьких температур, підвищена толерантність до Зазначені рослини можуть бути особливо вигібраку вологи або до вмісту солей у воді або у ґрудно оброблені сполуками загальної формули (І) нті, підвищена продуктивність при цвітінні, полегабо сумішами активних речовин згідно з винахошення збору врожаю, прискорення дозрівання, дом. Зазначені у випадку активних речовин або більш високий врожай, більш висока якість та/або сумішей області переважних значень стосуються більш висока поживність продуктів врожаю більша також обробки цих рослин. Особливу перевагу тривалість збереження та/або краща здатність до надають обробці рослин спеціально зазначеними переробки продуктів врожаю. До інших та особлиу даному тексті сполукам або сумішами. во переважних прикладів таких властивостей наНаведені нижче приклади ілюструють одерлежать підвищена стійкість рослин до тваринних жання та застосування активних речовин згідно з шкідників та до мікроорганізмів, таких як комахи, винаходом, не обмежуючи обсяг його охорони. кліщі, патогенні для рослин грибки, бактерії та/або Приклади одержання віруси, а також підвищена толерантність рослин Одержання сполуки 9 до певних гербіцидних активних речовин. Як приклади трансгенних рослин слід згадати важливі культурні рослини, такі як зернові (пшениця, рис), кукурудза, соя, картопля, бавовна, тютюн, рапс, а також фруктові рослини (з плодами яблук, груш, цитрусових та винограду), причому особливу перевагу надають кукурудзі, сої, картоплі бавовні, тютюну та рапсу. До особливо переважних властивостей належать підвищена стійкості рослин до комах у зв'язку з токсинами, що утворюються в рослинах, особливо такими, які створюються за допомогою генетичного матеріалу з Bacillus Thurmgiensis (наприклад, за допомогою генів CrylA(a), CrylA(b), CryІА(с), CryІІА CryІІІА, CryІІІВ2, У розчин, що складається із 1,0г (2,8ммоль) N(2-біцикло[2.2.1]гепт-2-илфеніл)-3-(дифторметил)1-метил-1Н-піразол-4-тіокарбоксаміду в 10мл диметилформаміду, при 0°С додають 0,1г (3,6ммоль) 57 90779 58 гідриду натрію (80%-ного) та 1,2г (8,3ммоль) мети(циклогексан/етилацетат 4:1) одержують 0,7г лйодиду в 5мл диметилформаміду. Реакційну су(1,9ммоль, 67% від теор.) метил N-(2міш повільно нагрівають до кімнатної температури біцикло[2.2.1]гепт-2-илфеніл)-3-(дифторметил)-1та протягом 1 години перемішують при цій темпеметил-1Н-піразол-4-карбімідотіоат [ІоgР (рН ратурі. Для обробки реакційну суміш виливають у 2,3)=4,75]. воду та тричі екстрагують відповідно 50мл етилаАналогічно цьому прикладу, а також відповідцетату. Об'єднані органічні фази промивають нано до загального опису способів згідно з винахосиченим розчином хлористого натрію, сушать над дом можуть бути одержані зазначені нижче в табсульфатом натрію та концентрують у вакуумі. В лиці 1 сполуки формули (І) результаті очищення колонковою хроматографією 59 90779 60