Моноетаноламоній 2-((4-метил-5-(тіофен-2-ілметил)-4н-1,2,4-триазол-3-іл)тіо)ацетат, що стимулює ріст пшениці озимої

Реферат: Моноетаноламоній 2-((4-метил-5-(тіофен-2-ілметил)-4Н-1,2,4-триазол-3-іл)тіо)ацетат формули: N S N C H2 S H2 C O C O CH3 що стимулює ріст пшениці озимої. + H3N H2 C CH2 OH , UA 114082 U (12) UA 114082 U UA 114082 U 5 10 Корисна модель стосується органічної хімії, та може бути використаний у створенні нових біологічно активних сполук та оригінальних стимулюючих ріст рослин засобів, які мають у своєму складі ядро 1,2,4-триазолу. Стимулятори росту перешкоджають проникненню в рослини інфекцій від грибкових, бактеріальних і вірусних захворювань. Сприяють синтезу в рослини природних антибіотиків (фітоалексинів, лигнинів, етилену), що, в свою чергу, знижує рівень розвитку нематод і хвороботворних бактерій, грибів і вірусів. Зміцнюють і захищають клітинні стінки, прискорюють загоєння ран і пошкоджень, стимулюють ріст і розвиток, при внесенні в ґрунт перешкоджають розвитку кореневих гнилей, сприяють коренеутворенню. Використовуються для захисту рослин від заморозків, знімають стреси викликані погодними умовами або хімічними обробками. Прототипом речовин, що заявляються, є препарат "3-індолілацетатна кислота", формули: OH O N H 15 20 25 , що використовується як стимулюючий ріст рослин засіб (Биологический энциклопедический словарь» Гл. ред. Μ.С. Гиляров; Редкол.: А.А. Бабаев, Г.Г. Винберг, Г.А. Заварзин и др. - 2-е изд., исправл. - М.: Сов. Энциклопедия, 1986). Суттєві ознаки прототипу і корисної моделі, що збігаються, є такі: в структурі прототипу і корисної моделі присутні групи C-N. наявність в структурі нітрогенвмісних гетероциклів. Корисна модель у порівнянні з прототипом дещо активніше проявляє рістстимулюючу активність. В основу корисної моделі поставлено задачу створення нових біологічно активних сполук, які мають у своєму складі ядро 1,2,4-триазолу, проявляють рістстимулюючу активність і можуть застосовуватись як діюча речовина для створення оригінальних лікарських засобів. Поставлена задача вирішується тим, що створені нові похідні 1,2,4-триазолу, що стимулюють ріст пшениці озимої: Моноетаноламоній 2-((4-метил-5-(тіофен-2-ілметил)-4Н-1,2,4-триазол-3-іл)тіо)ацетат містить в п'ятому положенні тіофен-2-ілметильний замісник, метильний замісник за 4 положенням, карбоксильну групу, катіон моноетаноламонію і має формулу: N S N C H2 S H2 C O + H3N C O CH2 CH3 30 35 40 45 H2 C OH сполука 1. Сполуку 1, що заявляється, отримують шляхом взаємодії 2-((4-метил-5-(тіофен-2-ілметил)4Н-1,2,4-триазол-3-іл)тіо)ацетатної кислоти з моноетаноламіном в середовищі метилового спирту. Приклад 1 У круглодонну колбу, обладнану змішувачем, холодильником та термометром завантажують 0,01 моль (2,69 г) 2-((4-аміно-5-(тіофен-2-ілметил)-4Н-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацетатної кислоти в 20 мл спирту метилового. Додають 0,01 моль моноетаноламіну. Нагрівають до розчинення осаду. Випаровують. Для аналізу сполука очищена перекристалізацією з метанолу. Кристалічна речовина з Тпл. 135-137°С, розчинна у воді та розчинна в органічних розчинниках. Вихід моноетаноламоній 2-((4-метил-5-(тіофен-2-ілметил)-4Н-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацетату складає 74,35 %. Вираховано: С 43,62 %, Η 5,49 %, Ν 16,96 %, S 19,41 %. С12Н18N4O3S2. Знайдено: С 43,72 %, Η 5,43 %, Ν 16,99 %, S 19,36 %. -1 В ІЧ-спектрі сполуки, що заявляється наявні смуги поглинання -C=N-груп при 1630-1610 см , -1 -1 -1 -СН2-груп при 2915-2940 см , симетричні (1388 см ) та асиметричні (1569 см ) коливання -СОО групи. Результати наведені в таблиці 1. 1 UA 114082 U Таблиця 1 Рістстимулююча активність Енергія проростання 90,0 90,0 Сполука Контроль 3-індолілацетатна кислота моноетаноламоній 2-((4метил-5-(тіофен-2ілметил)-4Н-1,2,4-тріазол3-іл)тіо)ацетат 5 91,5 90,0 Середня висота пагону, мм 100,80±4,12 103,43±3,78 86,9 104,98±4,18 Схожість 87,4 До контролю 102,6 104,1 Таким чином, з таблиці 1 видно, що моноетаноламоній 2-((4-метил-5-(тіофен-2-ілметил)-4Н1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацетат проявляє більш виражену рістстимулюючу активність ніж прототип «3-індолілацетатна кислота». ФОРМУЛА КОРИСНОЇ МОДЕЛІ Моноетаноламоній 2-((4-метил-5-(тіофен-2-ілметил)-4Н-1,2,4-триазол-3-іл)тіо)ацетат формули: 10 N S N C H2 H2 C S O C O + H3N H2 C CH2 CH3 OH , що стимулює ріст пшениці озимої. Комп’ютерна верстка А. Крулевський Державна служба інтелектуальної власності України, вул. Василя Липківського, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут інтелектуальної власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601 2