2-(2,7-дигідроксифлуорениліден-9-гідразоно)-5-(nдиметиламінобензиліден)тіазолідон-4, що виявляє фунгіцидну, бактерицидну та антивірусну дію

Изобретение касается замещенного тиаэолидона, в частности 2-(2,7-дигидроксифлуоренилиден-9-гидразона) -5-(п-диметиламинобензилиден)-тиаэолидона-4 (ТА), который обладает бактерицидным, фунгицидным и анти вирусным действием и может быть использован в медицине. Для выявления активности у соединений тиазолидонового ряда получен новый ТА из тиосемикарбазона-2,7-дигидроксиЛлуоре- , нона-9, п-диметиламинобензальдегида и СІСНдСООН в присутствии CHgCOONa в среде ледяной СН,СООН при кипячении 7 ч. Далее смесь разбавляют водой и отделяют осадок. Выход ТА 59,2%, Т.пл. - 180°С (разлож.). Испытания ТА в отношении вирусов гриппа А и А2 показывают лучшее действие в сравнении с ремантадином; в отношении золотистого стафилококка и эпндермального стафилококка показывает бактерицидное действие в концентрации 200 мкг/мл и 500 мкг/мл соответственно,* в отношении грибов типа кандида показывает фунгистатическое действие в концентрации 1000, 500 и 250 мкг/мл. Токсичность ТА=800 мг/кг. 1 табл. 6 2 * 1279217 -ди1.1дроксифлуоренилиден-9-гидра5оно) Изобретение относится к новому -5-(п-диметиламинобенэилнден)-тиазобиологически активному соединению, лидона-4 в жидкой среде Сабуро или а именно 2-(2,7-дигидроксифлуоренилмясопептонного бульона с 0,5 мл диме-иден-9-гидразоно)-5-(п-диметиламино тилсульфоксида установлено его полбензилиден)тиачолидону-4, обладаюное бактерицидное действие в отнощему фунгицидным, бактерицидным и шении золотистого стафилококка в конантивирусным действием, которое моцентрации 200 мкг/мл, антракоида жет найти применение в медицине. 250 мкг/мл и бактериостатическое Цель изобретения - выявление нодействие в отношении эпидермального вых свойств в ряду производных бензил- 10 стафилококка в концентрации 500 мкг/мл. идентиазолидона-4,. Соединение 1 исследовано на проП р и м е р . 2-(2,7-дигидрокситивовирусную активность в отношении флуоренилиден-9-гидразоно)-5~(п-дивируса гриппа типа А и А-2 в сравнеметиламинобензилидеи)тиаэолидон-4 (соединение 1). 15 нии с эффективным антигриппозным препаратом ремантадином. При этом выявСмесь 2,85 г (0,010 моль) тиоселено вирусингибирующее действие в опымикарбазона 2,7-дигндроксифлуоренонатах на развивающихся куриных эмбри9, 1,03 г (0,011 моль) монохлоруксусонах. Препарат оказывает in ovo в ной кислоты, 1,49 г (0,010 моль) п-диметиламинобензальдегида, 1,0 г 20 концентрации, составляющей 1/4 от максимально переносимой дозы (МПК= безводного натрия ацетата в 80 мл = 800 мкг/мл) антигриппозное дейстледяной уксусной кислоты кипятят вие, адекватное ремантадину при штамв течение 7 ч. Затем реакционную ме вируса A (WSN) и превышающее деймассу отфильтровывают, фильтрат 25 ствие ремантадина при штамме А(Н N J ) , разбавляют дистиллированной водой. Следует отметить профилактический Осадок выделяют, сушат и получают эффект установленного антигриппоз2,7 г (59,2%) 2-(2,7-дигидроксифлуоного действия 2-(2,7-дигидроксифлуоренилиден-9-гидразоно)-5-(п-диметилренилиден-9-гидразоно)-5-(п-диметиламинобензилиден)тиазолидона-4, т.пл, 30аминобензилиден)-тиазолидона-4 (см. 180 С (разл. из пропанола). таблицу). Найдено,%: С 66,15, Н 4,35; 2-(2,7-дигидроксифлуоренилиденN 11,99, S 6,84. -9-гидразоно)-5-(п~диметиламинобенВычислено,%: С 65,77; Н 4,42, зилиден)-тиазолидон-4 относится к каN 12,27; S 7,02. ,, тегории малотоксичных веществ для теплокровных животных. При внутриМаксимумы поглощения в УФ свете брюпшнном введении белым мьппам доза пре(в метаноле): 225-230 нм изгиб, парата, равная 800 мг/кг массы, явля270 нм (lg £4,71), 310-320 нм изется абсолютно переносимой. гиб, 343 нм (lg F4,45). Фуигицидная активность изучена 40 на актиномицетах и четырех штаммах Ф о р м у л а и з о б р е т е н и я грибов - микроспорум канис, кандида и двух видах гриба трюсофитон гипсе2-(2,7-Дигидроксифлуоренилиден-9ум, свежевыделенкых от больных. Ис-гидразоно)-5-(п-диметиламинобензилследования показали,- что 2-(2,7-ди45 иден)-тиазолидон-4 формулы гидроксифлуоренилиден-9-гидразоно) золицон-4 оказывает фунгицидное действие на трихофитон гипсеум и актиномицеты в концентрации 200 мкг/мл, на микроспорум канис - 25 мкг/мл и фунгистзтическое действие ка грибы из рода кандида в концентрации 1000, 500 и 250 мкг/мл. При микробиологическом испытании антибактериальной активности 2-(2,7 сн, / он обладающий фунгицидным, бактерицид55 ным и антивирусным действием. А Препарат 5,0 П р и м е ч а н и е , in ю эвд 5 о после инфициров. 3.5