1-(beta-фенілетил)-4-[3-(5-нітро-2-фурил)-аліліденаміно]-1, 2, 4-тріазолійбромід, який має фунгіцидну активність по відношенню до білої, сірої гнилі, пошкоджуючих соняшник, та ростактивуючу активність по відношенню до соняшника

Изобретение касается гетероцик H максимальная противогрибковая концентрация в отношении белой и серой гнили подсолнечника 0,004 мкг/мг, (аналог не действует), а энергия прорастания семян подсолнечника выше, чем с аналогом на 2733%, т.е. соединение обладает фунгицидиой и ростактивирующей активностью. 5 табл. Изобретение относится к новому биологически активному соединению производному 1,2,4-триазола формулы I BF обладающему фунгицидиой активностью к белой и серой гнили, подсолнечника и ростактивирующей активностью по отношению к подсолнечнику. Целью предлагаемого изобретения является новое производное 1 9 2 р 4— 4-89 триазола, обладающее иным спектром биологического.действия по сравнению с ближайшими структурными аналогами™ 1-пропил-4-(п-метоксибепзилиденамина)-! ,2s 4-триазолийбромидом (соединение II) . П р и м е р 1, 1-(/ь-Фекилэтил)-4-[3-(5-нитро-2-фурил)-аллилнденаминоЗ-1,2,4-триазолийбромид (I) . 5,4 г (0,02 моль) 1-(2-фенилэтил)-4-амино-1,2,4-триазолийбромида растворяют в 10 мл этанола. К полученному раствору прибавляют раствор, состоящий из 3,4 г (0,02 моль) 5-нитрофурилакролеина, 30 мл этанолаf 1455612 2-3 капли концентрированной соляной кислоты и оставляют на сутки. Выделенный продукт сушат и лерекристаллиэовывают из этанола. Выход 6,5 г (83%) 9 темно-желтые кристаллы^ растворимы в этаноле, ацетоне, ДМФА, трудно растворимы в воде, т.пл, 166-168°С (из этанола). Найдено, %: С 45,8; Н 4,3- Вг 20,1* N 17,9. Cf5H , c 5 , Вычислено, % С 45,7; Н 4,1,* Вг 20,3; N 17,8 254 (lgE 4,22); УФ-спектр: 330 (igE 4,36); 312 (lgf 4,61). ЛД fo соединения равно 30(2438) мг/кг. Противогрибковая активность нового соединения. 20 Противогрибковую активность соединения I определяют по общепринятой методике методом серийных разведений, Вначале определяют активность в отношении отдельных тестмикробов. 25 Испытание противогрибковой активности производят на двух штаммах микроорганизмов, начиная с разведения 1:4000. 1) Selerotinia selerotiorum; 30 2) Botrytis cinerea. Для выращивания грибов используют среду Чапека. Результаты испытаний приведены 35 в табл.1, Из данных, представленных в таблице видно, что соединение I обладает ярко выраженной противогрибковой активностью по отношению к белой и серой гнили. 40 Определение энергии прорастания. Определение проводилось по утвержденной методике в четырех повторениях. Результаты испытаний представ45 лены в табл.2. нение увеличивает всхожесть семян подсолнечника по сравнению с конт- ролем на 31-28%. Протравливание семян подсолнечника заряженных белой и серой гнилью. Протравливанию подвергали по четыре варианта семян шести групп. В каждом варианте протравливали по 30 семян (помещенных на фильтровальную бумагу в чашках Петри) и по сто семян (высаженных в грунт, находящийся в пластмассовых лотках в фитотроне) . Семена подсолнечника инфецированы белой и серой гнилью (корзиночная форма на 72-86%) в естественных условиях урожая 1986 года сорт ВНИИМК 8883у (районированный в Запорожской области). Первую и вторую группы семян протравливали 0,05%-ным раствором соединения I - концентрация взята из расчета на 1 т семян 10 л воды и 300 г силикатного клея ТУ 6-15-435-75 как прилипателя. Томление проводили 15 ч в закрытом помещении при 1618°С и относительной влажности помещения 35-42%. Затем произвели сев семян, причем первую группу протравленных семян поместили на фильтровальную бумагу, смоченную водой в чашках Петри, по 30 семян в каждой, а вторую группу высаживали в почву в четырех пластмассовых лотках по 100 семян в каждом, которые поместили в фитотрон. Третью и четвертую группы семян протравливали 65% с,п. фентиурамом (базовый объект) из расчета 3 кг препарата на 1 т семян и 300 г силикатного клея, а далее поступали аналогично как для первой, так и для второй группы семян. Пятую и шестую группы семян обрабатывали водой, содержащей 300 г силикатного клея. Далее поступали аналогично, как для 1,2,3 и 4 групп семян. Через 7 суток после посева опре50 деляли количество здоровых и больных растений. Полученные данные приведены в табл.4. Результаты испытаний, представленные в табл.2, свидетельствуют о том, что исследуемое соединение повышает энергию прорастания семян по сравнению с контролем на 27-33%. Влияние нового соединения на всхожесть семян подсолнечника. Данные, приведенные в табл.4 свиОпределение проводилось по утдетельствуют о высокой эффективности вержденной методике в четырех пов55 нового соединения при протравливании торениях. Результаты испытаний присемян подсолнечника, зараженных белой, ведены в табл.3. и серой гнилью, и превышает активРезультаты испытаний свидетельстность препарата 65% с.п. фентиурама вуют о том, что исследуемое соеди 1455612 на 14-40% (при проращивании семян в чашках Петри) и на 10-25% (при проращивании семян в почве), Ростактивирующая активность соес динения I. Исследование биологической активности нового соединения показало, что в экспериментах на растениях выявлено ростактивирующее действие. В ка- 10 честве исследуемого объекта выбраны проростки подсолнечника, для получения которых семена проращивали на влажной фильтровальной бумаге в чашке Петри. Для оценки ростактивирующей(5 активности взято две группы растений (по 3 варианта на каждую группу). В каждую группу входит 10 растений, высаженных в чашки Петри на слой влажной фильтровальной бумаги. Первой группе растений на гипокотили наносили по одной капле (5 мкл) 0,05%-ного раствора соединения I. подсолнечника по сравнению с конт~> ролем на 62-100%. Ф о р м у л а и з о б р е т е н и я 1-(/3-Фенилэтил)~4~£ 3-(:>-нитро-2-фурил)-аллилиденамино]-1,2,А-триазолийбромид формулы БР •О обладающий фунгицидной активностью по отношению к белой, серой гнили, поражающих подсолнечник и ростактивирующей активностью по отношению к 20 подсолнечнику. Т а б л и ц а 1 Противогрибковая активность соединения I 25 Второй группе растении на гипокотили наносили одну каплю воды (контроль) , После обработки, растения помещали в термостат на 4 суток при +22 С С. 30 По истечению этого срока измеряли длину гипокотили от основания до семядоли. Результаты измерений представлены в табл.5. Результаты испытаний, приведенные „ в табл.5, свидетельствуют о том, что новое соединение усиливает рост Соединение Максимальная противогрибковая концентрация, мкг/мл 0,004 1-Пропил-4-(п-метоксиНе облабе нзилидеиамидает но)-1,2,4-триазолийбромид (II) Т а б л и ц а Энергия прорастания семян, > Соединение Энергия прорастания, 1 »1 0,05%-ный раствор соединения I 61 38 36 для опыта 62 Контроль (вода) % , 3 1 4 68 31 33 2 0,004 Не обла~ дает 8 1455612 Т а б л и ц а 3 Лабораторная всхожесть семян подсолнечника,% Соединение Прорастание семян подсолнечника, %, для опыта 1 0,05^-ный раствор соединения Ї 71 Контроль (вода) ЕЕШ 46 74 43 43 72 45 Т а б л и ц а Эффективность соединении I при протревливамин семян подсолнечнике "Прорвчивакне 30 сечяк в чашках ПегрК, Z для опыта Соединение 2 1 Ірарашнванне 100 семян в почве в фмготрояе. ДЛЯ Э ОПЫТА 3. 2 4 эффек- K-SO эффекк-яо эффек- к-во эффек- К-ВО эффек- к-во эффек- К-ВО эффек- к-во эффек- К-ВО ЗДОРО- тивздоро- тивздоро- тивадоро- тивздоро- тивздоро- тивздоро- тивздоро- тиввых ность, ность. вых ность. ВЫХ ность, вых ность, вых ность, вых ность, вых ность, вых Ї Ї растерастерастерасте- . X растеX растеZ X Z растеX растений ния ний ний ний ний ний ний 65Z Фентиурам 17 57,0 19 63,0 20 67в0 22 73,0 82 82 80 60 7Д 74 81 84 I 29 97,0 27 90,0 26 87,0 28 93,0 94 94 96 96 98 98 99 99 Контроль (вода) 18 60,0