Спосіб одержання 3,9-диєтил-3′-(3-сульфопропіл)-5-метокси-4′,5′-бензотиакарбоціанинбетаіна

ДЛЯ СЛУЖЕБНОГО ПОЛЬЗОВАНИЯ ЭКЗ | ., К ;\ Р л № . U и' -і и О СОЮЗ С09ЕТСНИХ СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ РЕСПУБЛИН (51)5 ,с.„ °-9 В 2 5 / 0 6 ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ ПРИ ПЧНТ СССР Г 1 •' \ r S Г • (21) ^ЗЭбОЭ/О5 (22) U.06.86 (71) Институт органической химии АН УССР {Ц) Н.Н. Романов и Е.К. Микмтенко (33) 668.313.^3(085.8) (56) ТУ 6-17-5;+2»?8. Авторское свидетельство СССР \Т 1'43123^, к л . С 03 В 23/06, 19S7 (непу6л.). {9ч СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,9-ДіїЗТИЛ-З'- (З-СУЛЬФОПРОПМЛ) -5-МЕТОКСИ-'4;, 3' -БЕН30-ТИ АІСАР50ЦИАІШНБЕТАИНА (!>7) Изобретение относится к кинофотопромышленности, а именно к новому способу получения тиакарбоцианина формулы ( I ) • • ' ' ' сн 3 о 2й 5 который может найти применение в качестве оптического сеисибилизат^ро галоидсеребрлных фотографических материалов . Сгяосоо полумения красителя ( I ) заключается во взаимодействии брони- • да I- (карбоксим2Тилтио-1-бугы-жл)-'>-метокси-З-этилбензотиазолия с 2-метил-J-(3-с/льфопропил) нафто-1,^-д-тиззолил в ацетонитриле или его смеси с водой в соотношении ацетонитриле Иг0 от 90:10 до 60:'t0 с каталитический количеством триэтиламииа, что позволяет повысить выход целевого продукта с і>8% в известном способе до &5~ 95%. 1 табл, Изобретение относится к кинофотопромышлеиности, vi именно к новому способу получения тиакарбоцианииозого красителя формулы ( I ) * , §ЪА1 алйа. V і (I) 36-91 которым используется в качестве опти ческого сенсибилизатора галоидсеребряных фотографических материалов. 16S1M8 Целью изобретения является повышеП р и м е р 2. Краситель 1» ние выхода целевого красителя с 58 % Смесь 3,2 г (10 моль) 2-метил-З" в известном способе до 65~Э5%, -(З-су'ьфорроп^л) нафто (1,2-д-)—гиаСуциость предложенного способа сое-с золия, 90 мл оцетоиитрила, 10 мл воды тоит в том, что производное оензотианагревают до кипения. К образовавшемузолия ( I I ) ся растаору добавляют А,2 г (10 ммоль) бромида 2-(2-карбоксиметилтио-t-бутенил) -j-метокси-З-этилбензотиазолия 10 и 2 мл триэтиламина. Смесь нагревают 0,13 ч, охламдают и выпавший краситель отфильтровывают, промывают 20 мл спирта. Выход 4t'j г (80%). Продукт идентиSCH2GOOH 15 чен предыдуцему. П р и м е р з . Краситель 1. Вт" (II) Операции проводят аналогично предыподвергают взаимодействию с четвердущему, используя в качестве растворитичной солью 2-метилзамещенного азотеля смесь 7 J И Л ацегонитрила и р тистого гетероцикла ( I I I ) в среде ' (95%). () 20 25 мл воды, выход 5 ' ацетонитрила, либо его смеси с водой тель идентичен образцу по примеру 1. В последнем случае суцествует оптиПримера. Краситель 1. мальное соотношение воды и а к р о н и т Операции проводят аналогично примерила, которое обеспечивает м ру 2 в смеси 60 мл ацетонитрилз и ный выход красителя 1 и составляет 25 40 мл воды. Выход kfb г (80S), Продукт от 30;10 до 60:^0 ацетоиитрил: Н20 идентичен образцу по примеру 1. соответственно П р и м е р 5. Краситель 1. Операции проводят по примеру 2 в смеси ^0 мл ацетонитрила и 60 мл возо ды. Выход 3,7 г (Ь5ю). Продукт идентичен образцу примера 1, В таблице приведены сравнительные ааиные по качеству красителя, получен(ш) ного предложенным и известным (прототип) способами, а также красителя 35 П р и м е р 1, 3,Э-Диэтил-У-(3(базовый способ) по ТУ 6-17-сульфопропил) -5~метокси-'+', jf -бензотиакарбонианинбетаин (краситель I ) . Смесь k tZ г (10 ммоль) бромида Ф о р м у л а и з о б р е т е н и я 2- {і-карбоксиметилтио-1-бутенил)"5'ме-дп токси-3~этилоензотиазолия, 3,2 г Способ получения 3,^диэтил-3 '- (3(10 ммоль) 2-метил-З^(3-сульфопропил) -сульфопропил)-5-метокснг.М ',Ь'бензонафто( 1 ,2-д)тиазолия , Т CO мл ацетонит- тиакарбоцианинбетаина формулы: J рила нагревают до кипения, добавляют 2 мл триэтиламина и смесь кипятят 1 ч-лк После охламдения выпавший продукт отфильтровывают, промывают водой (20 мл) и спиртом (20 мл). Выход ;4,3 г (7&%) * температура плавления А75 С. Найдено, %: С 61,5, И i , 3 f N 4,9, 50 S 17,0. Вычислено, %: С Ь1 , H 5 , 3 , N 4,9, 5 17,0. Из приведенного примера видно, что осуществление процесса получения кра- 55 сителя 1 не в спирте, а в ацетонитриле позволяет существенно повысить выход при хорошем качестве. (I) 5 1681Я8 путей взаимодействия производного замещенного бензотиазолия формулы: га5 о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с 10 целью повышения выхода целевого продукта, процесс ведут в растворе ацетонитрила в присутствии катализаторатриэтиламииа или а водном ацетонитриле при содержании еоды от 10 до kQ%. 15 (II) четвертичной солью формулы: Показатель Предлагаемый Г.пл. , С 275 Макс.погл.нм 575 12,2 ю-* Редактор Е. Зубиетова Прототип Вазовый способ 275 258-27^ в пределах 1-3 575+2 12,0 Составитель Н. Лонина Техред Л.Олийнык Корректор И. Эрдейи Заказ 37^2/ДСП Тираж Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР U30J5, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. Производственно-издательский комбинат "Патент", г . Ужгород, ул. Гагарина,101