2-аміно-11-(4-гідрокси-3-метоксифеніл)-4-метил-10-оксо-3-ціано-6,7,8,9,10,11-гексагідропіридо[2′,3′:4,5]тієно[2,3-b]хінолін

Реферат: 2-Аміно-11-(4-гідрокси-3-метоксифеніл)-4-метил-10-оксо-3-ціано-6,7,8,9,10,11гексагідропіридо[2',3':4,5]тієно[2,3-b]хінолін. UA 80814 U (54) 2-АМІНО-11-(4-ГІДРОКСИ-3-МЕТОКСИФЕНІЛ)-4-МЕТИЛ-10-ОКСО-3-ЦІАНО-6,7,8,9,10,11ГЕКСАГІДРОПІРИДО[2',3':4,5]ТІЄНО[2,3-b]ХІНОЛІН UA 80814 U UA 80814 U 5 10 15 20 Корисна модель належить до галузі органічного синтезу, а саме до нових заміщених частково гідрованих піридотієнохінолінів, які можуть знайти своє застосування як сполуки з направленою фармацевтичною дією або "будівельні блоки" для отримання нових цінних органічних сполук. Найбільш близькими до сполуки, що заявляється, є дигідропіридотієнопіридини - похідні заміщених 1,4-дигідро-3-ціанопіридин-2-тіолатів піперидинію та 2-бром-1-(4бромфеніл)етиліденмалононітрилу [Артемов В.А., Иванов В.Л., Родиновская Л.А., Шестопалов A.M., Литвинов В.П., Химия гетероцикл. соединений, 1996, 553 [Chem. Heterocycl. Compd, 1996, (Engl. Transl.)]]. Спільною суттєвою ознакою найближчого аналога та корисної моделі, що заявляється, є те, що ці сполуки містять базову структуру піридотієнопіридину. Корисна модель, на відміну від найближчого аналога, містить замість 1,4дигідропіридинового кільця структуру частково гідрованого хіноліну, у відповідних положеннях її конденсованих циклів знаходяться інші замісники. Задачею корисної моделі є створення нового заміщеного частково гідрованого піридотієнохіноліну. У відповідності до цього в корисній моделі пропонується нова сполука - 2-аміно-11-(4гідрокси-3-метоксифеніл)-4-метил-10-оксо-3-ціано-6,7,8,9,10,11гексагідропіридо[2',3':4,5]тієно[2,3-b]хінолін формули (І). Сполука (І) та способи її отримання в патентних виданнях не описані. OH MeO NH2 O N CN N H 25 S Me (I) Синтез 2-аміно-11-(4-гідрокси-3-метоксифеніл)-4-метил-10-оксо-3-ціано-6,7,8,9,10,11гексагідропіридо[2',3':4,5]тієно[2,3-b]хіноліну (І) (вихід 20 %) здійснюють наступним чином: суміш 6 ммоль тіолату (II), 60 ммоль ацетону (III) та 12,4 ммоль малононітрилу (IV) в 25 мл етанолу при перемішуванні кип'ятять 20 годин, охолоджують до ~20 °C, осад відфільтровують та промивають етанолом. OH MeO O CN N H O S N+H + H3C CH3 + CN O CN III I IV CH3 II 1 30 Структура сполуки, що заявляється, підтверджується спектрами ЯМР Н, знятими на приладі "Varian Gemini 200" (200 МГц) в ДМСО-d6 (внутрішній стандарт - ТМС), ІЧ-спектри отримували на спектрофотометрі "ИКС-29" у вазеліновій олії. Елементний аналіз проводили на приладі "Perkin-Elmer С, Н, N-Analizer". Контроль індивідуальності синтезованих сполук проводили методом ТШХ на пластинках "Silufol UV-254", у системі ацетон-гептан (1:1), проявлення пари йоду, ІЧ-детектор. Одержаний продукт має достатню чистоту для аналізу та для подальшого використання. 1 UA 80814 U 5 10 Корисна модель підтверджується наступним прикладом, який ілюструє, але не обмежує його об'єм. Приклад 2-Аміно-11-(4-гідрокси-3-метоксифеніл)-4-метил-10-оксо-3-ціано-6,7,8,9,10,11гексагідропіридо[2',3':4,5]тієно[2,3-b]хінолін (І). Т. плавл. 305-307 °C (розк.). Знайдено, %: С, 64.11; Н, 4.68; N, 12.93. C23H20N4O3S. Вирахувано, %: С, 63.87; Н, 4.66; N, 12.95. ІЧ-спектр, v, см 1 1 : 3540-3270 (ОН, NH, NH2); 2203 (CN); 1640 (C=O). Спектр ЯМР H, δ, м.ч., J/Гц: 2.02, 2.30, 2.63 (по 2H, три м, (СН2)3); 2.45 (3Н, с, С(4)Ме); 5.27 (1Н, с, С(11)Н); 6.25 (2Н, розш. с, NH2); 6.41, 6.49 3 (по 1Н, обидва д, Ar, J=8.2); 7.14 (1H, с, Ar); 8.22 (1Н, с, ОН); 10.25 (1Н, с, NH). Таким чином, 2-аміно-11-(4-гідрокси-3-метоксифеніл)-4-метил-10-оксо-3-ціано-6,7,8,9,10,11гексагідропіридо[2',3':4,5]тієно[2,3-b]хінолін (І) за структурними та фізико-хімічними властивостями суттєво відрізняється від сполук порівняння. ФОРМУЛА КОРИСНОЇ МОДЕЛІ 15 2-Аміно-11-(4-гідрокси-3-метоксифеніл)-4-метил-10-оксо-3-ціано-6,7,8,9,10,11гексагідропіридо[2',3':4,5]тієно[2,3-b]хінолін OH MeO NH2 O N CN N H S Me . Комп’ютерна верстка І. Мироненко Державна служба інтелектуальної власності України, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601 2