2-аміно-4,8,8-триметил-10-оксо-11-(4-хлорфеніл)-3-ціано-6,7,8,9,10,11-гексагідропіридо[2′,3′:4,5]тієно[2,3-b]хінолін

Реферат: 2-Аміно-4,8,8-триметил-10-оксо-11-(4-хлорфеніл)-3-ціано-6,7,8,9,10,11гексагідропіридо[2',3':4,5]тієно[2,3-b]хінолін Cl NH2 O N CN Me Me N H S Me . UA 78668 U (54) 2-АМІНО-4,8,8-ТРИМЕТИЛ-10-ОКСО-11-(4-ХЛОРФЕНІЛ)-3-ЦІАНО-6,7,8,9,10,11ГЕКСАГІДРОПІРИДО[2',3':4,5]ТІЄНО[2,3-b]ХІНОЛІН UA 78668 U UA 78668 U 5 10 15 20 Корисна модель належить до галузі органічного синтезу, а саме до нових заміщених частково гідрованих піридотієнохінолінів, які можуть знайти своє застосування як сполуки з направленою фармацевтичною дією або "будівельні блоки" для отримання нових цінних органічних сполук. Найбільш близькими до сполуки, що заявляється, є дигідропіридотієнопіридини - похідні заміщених 1,4-дигідро-3-ціанопіридин-2-тіолатів піперидинію та 2-бром-1-(4бромфеніл)етиліденмалононітрилу [Артемов В.А., Иванов В.Л., Родиновская Л.А., Шестопалов A.M., Литвинов В.П., Химия гетероцикл. соединений, 1996. - С. 553 [Chem. Heterocycl. Compd.,1996, (Engl. Transl.)]]. Спільною суттєвою ознакою прототипу та корисної моделі, що заявляється, є те, що ці сполуки містять базову структуру піридотієнопіридину. Корисна модель, на відміну від прототипу, містить замість 1,4-дигідропіридинового кільця структуру частково гідрованого хіноліну, у відповідних положеннях її конденсованих циклів знаходяться інші замісники. Задачею корисної моделі є створення нового заміщеного частково гідрованого піридотієнохіноліну. Відповідно до цього в корисній моделі пропонується нова сполука - 2-аміно-4,8,8-триметил10-оксо-11-(4-хлорфеніл)-3-ціано-6,7,8,9,10,11-гексагідропіридо[2',3':4,5]тієно[2,3-b]хінолін формули (І). Сполука (І) та способи її отримання в патентних виданнях не описані. Cl NH2 O N CN Me Me 25 N H Me S (I) Синтез 2-аміно-4,8,8-триметил-10-оксо-11-(4-хлорфеніл)-3-ціано-6,7,8,9,10,11гексагідропіридо[2',3':4,5]тієно[2,3-b]хіноліну (І) (вихід 14 %) здійснюють наступним чином: суміш 6 ммоль тіолату (II), 60 ммоль ацетону (III) та 12.4 ммоль малононітрилу (IV) в 25 мл етанолу при перемішуванні кип'ятять 20 годин, охолоджують до 20 °C, осад відфільтровують та промивають етанолом. Cl O CN Me Me N H S O + H3C CH3 CN + O CN III I IV N+H CH3 30 II 1 35 Структура сполуки, що заявляється, підтверджується спектрами ЯМР Н, знятими на приладі "Varian Gemini 200" (200 МГц) в ДМСО-d6 (внутрішній стандарт - ТМС), ІЧ-спектри отримували на спектрофотометрі "ИКС-29" у вазеліновій олії. Елементний аналіз проводили на приладі "Perkin-Elmer С, Н, N-Analizer". Контроль індивідуальності синтезованих сполук 1 UA 78668 U 5 10 15 проводили методом ТШХ на пластинках "Silufol UV-254", у системі ацетон-гептан (1:1), проявлення пари йоду, 1Ч-детектор. Одержаний продукт має достатню чистоту для аналізу та для подальшого використання. Корисна модель підтверджується наступним прикладом, який ілюструє, але не обмежує його об'єм. Приклад. 2-Аміно-4,8,8-триметил-10-оксо-11-(4-хлорфеніл)-3-ціано-6,7,8,9,10,11гексагідропіридо[2',3':4,5]тієно[2,3-b]хінолін (І). Т. плавл. > 300 °C. Знайдено, %: С, 64,79; Н, 4,73; -1 N, 12,42. C24H21ClN4OS. Вирахувано, %: С, 64,21; Н, 4,71; N, 12,48. ІЧ-спектр, , см : 3510-3285 1 (NH, NH2); 2198 (CN); 1640 (C=O). Спектр ЯМР Н, , м.д., J/Гц: 1,03, 1,14 (по 3Н, обидва с, СМе2); 2,15, 2,45 (по 2Н, обидва м, (СН2)2); 2,48 (3Н, с, С(4)Ме); 5,30 (1Н, с, С(11)Н); 6,15 (2Н, 3 розш. с, NH2); 7,12, 7,28 (по 2Н, обидва д, 4-СlС6Н4, J=8,2); 10,23 (1Н, с, NH). Таким чином, 2-аміно-4,8,8-триметил-10-оксо-11-(4-хлорфеніл)-3-ціано-6,7,8,9,10,11гексагідропіридо[2',3':4,5]тієно[2,3-b]хінолін (І) за структурними та фізико-хімічними властивостями суттєво відрізняється від сполук порівняння. ФОРМУЛА КОРИСНОЇ МОДЕЛІ 20 2-Аміно-4,8,8-триметил-10-оксо-11-(4-хлорфеніл)-3-ціано-6,7,8,9,10,11гексагідропіридо[2',3':4,5]тієно[2,3-b]хінолін Cl NH2 O N CN Me Me N H S Me . Комп’ютерна верстка А. Крижанівський Державна служба інтелектуальної власності України, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601 2