2-аміно-4-метил-10-оксо-11-(2-тієніл)-3-ціано-6,7,8,9,10,11-гексагідропіридо[2′,3′:4,5]тієно[2,3-b]хінолін

Реферат: 2-Аміно-4-метил-10-оксо-11-(2-тієніл)-3-ціано-6,7,8,9,10,11-гексагідропіридо[2',3':4,5]тієно[2,3b]хінолін. UA 80815 U (54) 2-АМІНО-4-МЕТИЛ-10-ОКСО-11-(2-ТІЄНІЛ)-3-ЦІАНО-6,7,8,9,10,11ГЕКСАГІДРОПІРИДО[2',3':4,5]ТІЄНО[2,3-b]ХІНОЛІН UA 80815 U UA 80815 U 5 10 15 Корисна модель належить до галузі органічного синтезу, а саме до нових заміщених частково гідрованих піридотієнохінолінів, які можуть знайти своє застосування як сполуки з направленою фармацевтичною дією або "будівельні блоки" для отримання нових цінних органічних сполук. Найбільш близькими до сполуки, що заявляється, є дигідропіридотієнопіридини - похідні заміщених 1,4-дигідро-3-ціанопіридин-2-тіолатів піперидинію та 2-бром-1-(4бромфеніл)етиліденмалононітрилу [Артемов В.А., Иванов В.Л., Родиновская Л.А., Шестопалов A.M., Литвинов В.П. Химия гетероцикл. соединений, 1996, 553 [Chem. Heterocycl. Compd.,1996, (Engl. Transl.)]]. Спільною суттєвою ознакою найближчого аналога та корисної моделі, що заявляється, є те, що ці сполуки містять базову структуру піридотієнопіридину. Корисна модель, на відміну від найближчого аналога, містить замість 1,4дигідропіридинового кільця структуру частково гідрованого хінолину, у відповідних положеннях її конденсованих циклів знаходяться інші замісники. Задачею корисної моделі є створення нового заміщеного частково гідрованого піридотієнохіноліну. У відповідності до цього в корисній моделі пропонується нова сполука - 2-аміно-4-метил-10оксо-11-(2-тієніл)-3-ціано-6,7,8,9,10,11-гексагідропіридо[2',3':4,5]тієно[2,3-b]хінолін формули (І). Сполука (І) та способи її отримання в патентних виданнях не описані. NH2 S O N CN S N H 20 25 Me (I) . Синтез 2-аміно-4-метил-10-оксо-11-(2-тієніл)-3-ціано-6,7,8,9,10,11гексагідропіридо[2',3':4,5]тієно[2,3-b]хінолину (І) (вихід 8 %) здійснюють наступним чином: суміш 6 ммоль тіолату (II), 60 ммоль ацетону (III) та 12,4 ммоль малононітрилу (IV) в 25 мл етанолу при перемішуванні кип'ятять 20 годин, охолоджують до ~20 °C, осад відфільтровують та промивають етанолом. S O CN N H O + H3C N+H CH3 O S CN + I CN CH3 III II IV 1 30 35 Структура сполуки, що заявляється, підтверджується спектрами ЯМР Н, знятими на приладі "Varian Gemini 200" (200 МГц) в ДМСО-d6 (внутрішній стандарт - ТМС), ІЧ-спектри отримували на спектрофотометрі "ИКС-29" у вазеліновій олії. Елементний аналіз проводили на приладі "Perkin-Elmer С, Н, N-Analizer". Контроль індивідуальності синтезованих сполук проводили методом ТШХ на пластинках "Silufol UV-254", у системі ацетон-гептан (1:1), проявлення пари йоду, ІЧ-Детектор. Одержаний продукт має достатню чистоту для аналізу та для подальшого використання. Корисна модель підтверджується наступним прикладом, який ілюструє, але не обмежує його об'єм. Приклад 1 UA 80815 U 5 2-Аміно-4-метил-10-оксо-11-(2-тієніл)-3-ціано-6,7,8,9,10,11гексагідропіридо[2',3':4,5]тієно[2,3-b]хінолін (І). Т. плавл. > 300 °C. Знайдено, %: С, 61,66; Н, 4,13; -1: N, 14,32. C20N16N4OS2. Вирахувано, %: С, 61,20; Н, 4,11; N, 14,27. ІЧ-спектр, ν, см 3520-3270 1 (ΝΗ, ΝΗ2); 2204 (CN); 1635 (С=О). Спектр ЯМР Η, δ, м.ч.: 1,99, 2,32, 2,60 (по 2Н, три м, (СН2)3); 2,46 (3Н, с, С(4)Ме); 5,60 (1Н, с, С(11)Н); 6,47 (2Н, розш. с, ΝΗ2); 6,77 (2Н, м, тієніл); 7,08 (1Н, м, тієніл); 10,54 - (1Н, с, ΝΗ). Таким чином, 2-аміно-4-метил-10-оксо-11-(2-тієніл)-3-ціано-6,7,8,9,10,11гексагідропіридо[2',3':4,5]тієно[2,3-b]хінолін (І) за структурними та фізико-хімічними властивостями суттєво відрізняється від сполук порівняння. 10 ФОРМУЛА КОРИСНОЇ МОДЕЛІ 2-Аміно-4-метил-10-оксо-11-(2-тієніл)-3-ціано-6,7,8,9,10,11-гексагідропіридо[2',3':4,5]тієно[2,3b]хінолін NH2 S O N CN 15 N H S Me . Комп’ютерна верстка І. Мироненко Державна служба інтелектуальної власності України, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601 2