Монометакрилатнокарбоксилвмісний олігоестер на основі дигліцидилового етеру діоксидифенілпропану

Завантажити PDF файл.

Формула / Реферат

Монометакрилатнокарбоксилвмісний олігоестер на основі дигліцидилового етеру діоксидифенілпропану загальної формули:

.

Текст

Реферат: Монометакрилатнокарбоксилвмісний олігоестер діоксидифенілпропану загальної формули: CH3 O HO C H2 C C H2 H2 C C O C H2 C O H2 C H C OH H2 C O на основі дигліцидилового етеру CH3 O H2 C H2 C OH O O C C CH3 CH2 . UA 102985 U (54) МОНОМЕТАКРИЛАТНОКАРБОКСИЛВМІСНИЙ ОЛІГОЕСТЕР НА ОСНОВІ ДИГЛІЦИДИЛОВОГО ЕТЕРУ ДІОКСИДИФЕНІЛПРОПАНУ UA 102985 U UA 102985 U 5 Корисна модель належить до хімії високомолекулярних сполук, зокрема функційних олігомерів (смол), які містять в своїй структурі різні за природою функційні групи, які дають можливість використовувати таку сполуку як зв'язуючу речовину в процесах створення композиційних матеріалів. Зокрема, поєднувати між собою високомолекулярні сполуки, отримати їх як за поліконденсаційним, так і за полімеризаційним механізмами. Відомий пероксидний олігомер на основі дигліцидилового етеру діоксидифенілпропану: CH3 C H3C H3C H3C 10 15 20 25 C O O H2 C H C H2 C CH3 O O OH O HO 35 CH2 O . Його отримують взаємодією дигліцидилового етеру діоксидифенілпропану гідропероксидом трет-бутилу в присутності четвертинних амонійних солей і гідроксиду калію при 323 °C впродовж 22 год. з виходом 97 % [Братичак Мих. Мик., Братичак Мих. Мих. Пероксидні похідні епоксидних смол. - Львів: В-цтво Національного університету "Львівська політехніка", 2003. - С. 236]. Проте, встановлено, що присутня в структурі цієї сполуки пероксидна група при нагріванні розкладається на два вільні радикали. Один з тих радикалів міститься в олігомерній сполуці, а інший трет-бутокси не зв'язаний із олігомерною сполукою і тому в процесах формування тривимірних структур окремо викликає полімеризацію ненасиченої сполуки, яка міститься в полімерній суміші. Тому такі вироби не є взаємозв'язаними в єдину тривимірну сітку, що впливає на фізико-механічні характеристики отриманих продуктів. В основу корисної моделі поставлена задача одержати сполуку, яка може слугувати зв’язуючою речовиною, в якій всі компоненти суміші будуть зв'язані між собою в єдину тривимірну структуру. Поставлена задача вирішується тим, що вперше синтезовано монометакрилатнокарбоксилвмісний олігоестер на основі дигліцидилового етеру діоксидифенілпропану, який містить у своїй структурі реакційноздатні метакрилатну та карбоксильну групи, формули: CH3 30 H2 C HC C H2 C C H2 H2 C C O C H2 C O H2 C H C H2 C O CH3 O OH H2 C H2 C OH O O C C CH3 CH2 . Запропонована нами сполука містить також дві різні за природою реакційноздатні функціональні групи. Карбоксильна група, аналогічно описаному прототипу, може зв'язувати компоненти суміші за конденсаційним механізмом. Ненасичена група в присутності ініціаторів радикальної полімеризації може зв'язуватися із компонентами полімерної суміші, які містять ненасичений подвійний зв'язок. Тому така сполука, на відміну від прототипу, може слугувати зв'язуючою речовиною, в якій всі компоненти суміші будуть зв'язані між собою в єдину тривимірну структуру як за конденсаційним, так і за полімеризаційними механізмами. Монометакрилатнокарбоксилвмісний олігоестер був одержаний взаємодією монометакрилату дигліцидилового етеру діоксидифенілпропану з адипіновою кислотою в присутності бензилтриетиламонію хлористого: 1 UA 102985 U CH3 C H2 C H2C O CH CH3 H2 C H C O O C HO C H2 H2 C C H2 H2 C C HO 5 10 15 20 25 30 35 40 C C H2 H2 C O C C H2 C O H2 C H C H2 C + CH3 OH C O CH2 C O CH3 H2 C O OH O O H2 C O CH3 O OH H2 C H2 C OH O O C C CH2 CH3 Для отримання монометакрилатнокарбоксилвмісного олігоестеру використовували: - монометакрилат дигліцидилового етеру діоксидифенілпропану (одержували взаємодією дигліцидилового етеру діоксидифенілпропану з метакриловою кислотою з урахуванням необхідності збереження вільної епоксидної групи); - адипінову кислоту (використовували марки "х.ч" без додаткового очищення); - бензилтриетиламоній хлористий ([С6Н5СН2N(С2Н5)3]Сl) (використовували марки "ч.д.а." без додаткового очищення). Вміст карбоксильних груп підтверджували за методикою [Торопцева A.M. Лабораторный практикум по химии высокомолекулярных соединений /A.M. Торопцева, К.В. Белгородская, В.М. Бондаренко - Л.: Химия. - 1972. - 118-119 с.]. Вміст в синтезованій сполуці епоксидних груп визначено за методикою [Сорокин М.Ф. Практикум по химии и технологии пленкообразующих веществ /Сорокин М.Ф., Лялюшко К.А. - М.: Химия, 1971. - 264 с.]. Бромне число -[Сиггиа С. Количественный органический анализ по функциональным группам /С. Сиггиа, Дж.Г. Ханна. Москва. "Химия", 1983.]. Молекулярну масу синтезованого олігомеру визначали кріоскопічним методом [Одабяшан Г.В. Лабораторный практикум по химии и технологии органического и нефтехимического синтеза /Одабяшан Г.В., Швец В.Ф. - М.: Химия, 1992. - 240 с.]. Приклад: одержання монометакрилатнокарбоксилвмісного олігоестеру. Монометакрилатнокарбоксилвмісний олігоестер синтезували в тригорлому реакторі у середовищі інертного газу, виходячи із 100 г монометакрилату дигліцидилового етеру діоксидифенілпропану і 32,7 г адипінової кислоти, розчинених у 350 мл. 2-пропанолу, 15,3 г бензилтриетиламонію хлористого (БТЕАХ) у вигляді 60 %-го водного розчину БТЕАХ. Суміш при перемішуванні та нагріванні до 353 К витримували 5 год., охолоджували до кімнатної температури і переносили в ділильну лійку, додавали толуол, вимивали каталізатор і вакуумували за 313 К до 1/3 об'єму від початкової кількості. Залишок виливали у петролейний етер. Отриманий в'язкий продукт (монометакрилатнокарбоксилвмісний олігоестер) висушували спочатку на повітрі, а потім у вакуум-сушильній шафі за температури 303 К до постійної маси. Отримано 115,5 г (вихід 87 %) монометакрилатнокарбоксилвмісного олігоестеру. Монометакрилатнокарбоксилвмісний олігоестер - в'язкий корично-зеленого кольору, розчинний в ацетоні, хлороформі, діоксані та інших органічних розчинниках. Структуру нової сполуки доведено хімічними та ІЧ-спектроскопічними дослідженнями. Продукт характеризувався молярною масою, г/моль (знайдено/обчислено) = 570/572, вмістом карбоксильних груп, % (знайдено/обчислено") = 7,16/7,95, бромним числом, г Br2/100 г продукту(знайдено/обчислено) = 25,1/27,97 та не містив епоксидних груп. -1 У синтезованому олігомері відсутня смуга поглинання при 912 см , що вказує на відсутність вільних епоксидних груп, які за вищеподаною реакцією заміщені на карбоксильні фрагменти. Присутність метакрилатного фрагмента в молекулі монометакрилатнокарбоксилвмісного -1 олігоестеру доказана смугою поглинання при 1636 см , яка відповідає подвійному зв'язку спряженому з карбонільною групою ›С=О. Вільна карбоксильна група у синтезованому продукті -1 доказана валентними коливаннями при 1720 см . У вихідному монометакрилаті дигліцидилового етеру діоксидифенілпропану карбонільна група в естерному зв'язку -1 знаходилась при 1728 см . Естерний зв'язок в молекулі монометакрилатнокарбоксилвмісного олігоестеру також був підтверджений так званою "естерною смугою" (-С-О-С-) при 1044 і 1296 2 UA 102985 U -1 5 см . Про приєднання молекул адипінової кислоти до монометакрилату дигліцидилового етеру діоксидифенілпропану внаслідок розкриття епоксидного кільця вказує також збільшення інтенсивності у порівнянні з ІЧ-спектром монометакрилату дигліцидилового етеру -1 діоксидифенілпропану смуги поглинання при 3424 см , яка відповідає валентним коливанням вторинної ОН групи (креслення). ФОРМУЛА КОРИСНОЇ МОДЕЛІ 10 Монометакрилатнокарбоксилвмісний олігоестер діоксидифенілпропану загальної формули: на CH3 O HO C H2 C C H2 H2 C C O C H2 C O H2 C H C H2 C основі дигліцидилового етеру CH3 O O OH H2 C H2 C O O C OH C CH3 CH2 . Комп’ютерна верстка Л. Бурлак Державна служба інтелектуальної власності України, вул. Василя Липківського, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут інтелектуальної власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601 3

Дивитися

Додаткова інформація

Назва патенту англійською

Carboxylated oligoester methacrylate based on dihydroxydiphenylpropane diglycidyl ether

Автори англійською

Bratychak Mykhailo Mykolaiovych, Yatsyshyn Oksana Ihorivna, Hunka Volodymyr Myroslavovych, Pyshiev Serhii Viktorovych

Назва патенту російською

Монометакрилатнокарбоксилсодержащий олигоэстер на основе диглицидилового этера диоксидифенилпропана

Автори російською

Братичак Михаил Николаевич, Яцишин Оксана Игоревна, Гунька Владимир Мирославович, Пишьев Сергей Викторович

МПК / Мітки

МПК: C08G 59/00

Мітки: монометакрилатнокарбоксилвмісний, етеру, основі, олігоестер, діоксидифенілпропану, дигліцидилового

Код посилання

<a href="https://ua.patents.su/5-102985-monometakrilatnokarboksilvmisnijj-oligoester-na-osnovi-diglicidilovogo-eteru-dioksidifenilpropanu.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">Монометакрилатнокарбоксилвмісний олігоестер на основі дигліцидилового етеру діоксидифенілпропану</a>

Подібні патенти