Алкоксіалкілзаміщені циклічні кетоеноли та засіб для боротьби зі шкідниками

1. Алкоксіалкілзаміщені циклічні кетоеноли формули (I) 2 3 93910 ілметокси)-  -трифторацетофеноноксим (флуксофенім), 3-дихлорацетил-5-(2-фураніл)-2,2диметилоксазолідин (фурилазол, MON-13900), етил-4,5-дигідро-5,5-дифеніл-3ізоксазолкарбоксилат (ізоксадифен-етил), діетил1-(2,4-дихлорфеніл)-4,5-дигідро-5-метил-1Нпіразол-3,5-дикарбоксилат (мефенпір-діетил), 2дихлорметил-2-метил-1,3-діоксалан (MG-191), ангідрид 1,8-нафталевої кислоти, α-(1,3-діоксолан2-ілметоксіміно)фенілацетонітрил (оксабетриніл) та/або одну з таких сполук, які характеризуються загальною формулою (IIe) 26 R означає С3-С6-циклоалкіл та 4 X означає С1-С4-алкокси або С1-С4галогеналкокси. 3. Засіб за п.2, в якому сполука, що покращує сумісність з культурними рослинами, вибрана з такої групи сполук: клоквінтоцет-мексил, фенхлоразол-етил, ізоксадифен-етил, мефенпір-діетил, фурилазол, фенклорим або сполука CH3 O O R22 N (X4)t N SO2 O , (IIe) причому t означає число 1, 22 R означає водень, 25 R означає водень, Даний винахід стосується нових алкоксиалкілзаміщених циклічних кетоенолів, кількох способів їх одержання та їх застосування як засобів для боротьби зі шкідниками та/або гербіцидів та/або мікробіцидів. Крім того об'єктом даного винаходу є селективно гербіцидні засоби, які, з одного боку, містять алкоксиалкілзаміщені циклічні кетоеноли, а, з іншого боку, - сполуку, що покращують сумісність з культурними рослинами. Фармацевтичні властивості 3-ацилпіролідин2,4-діонів були описані в літературі (S. Suzuki et al. Chem. Pharm. Bull. 15, 1120 (1967)). Крім того Nфенілпіролідин-2,4-діони були синтезовані відповідно до R. Schmierer та Н. Mildenberger (Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095). Однак біологічна активність цих сполук не була описана. В ЕР-А-0 262 399 та GB-A-2 266 888 описані подібні за структурою сполуки (3-арилпіролідин2,4-діони), однак про їх гербіцидну, інсектицидну або акарицидну дію нічого не відомо. Відомими сполуками, які проявляють гербіцидну, інсектицидну або акарицидну дію, є незаміщені біциклічні похідні 3-арилпіролідин-2,4-діону (ЕР-А-355 599, ЕР-А-415 211 та JP-A-12-053 670), а також заміщені моноциклічні похідні 3-арилпіролідин-2,4дioну (ЕР-А-377 893 та ЕР-А-442 077). Крім того відомі поліциклічні похідні 3арилпіролідин-2,4-діону (ЕР-А-442 073), а також похідні 1Н-арилпіролідиндіону (ЕР-А-456 063, ЕРА-521 334, ЕР-А-596 298, ЕР-А-613 884, ЕР-А-613 885, WO 94/01 997, WO 95/26 954, WO 95/20 572, ЕР-А-0 668 267, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869 та WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013249, WO N H H R25 R26 4 O N SO2 O . 4. Засіб за п.2 або 3, в якому сполукою, що покращує сумісність з культурними рослинами, є клоквінтоцет-мексил. 5. Засіб за п.2 або 3, в якому сполукою, що покращує сумісність з культурними рослинами, є мефенпір-діетил. 03/062244, WO 2004/007448, WO 2004/024 688, WO 04/065366, WO 04/080962, WO 04/111042, WO 05/044791, WO 05/044796, WO 05/048710, WO 05/049596, WO 05/066125, WO 05/092897, WO 06/000355 та DE-A-04 053 191). Крім того відомими є також кетальзаміщені 1-Н-арилпіролідин-2,4дioни з WO 99/16748 та (спіро)кетальзаміщені Nалкоксиалкоксизаміщені арилпіролідиндioни з JPA-14 205 984 та Ito Μ et. al. Bioscience, Biotechnology and Biochemistry 67, 1230-1238, (2003). Однак гербіцидна та/або акарицидна та/або інсектицидна дія та/або спектр дії та/або сумісність з рослинами відомих сполук, зокрема у випадку культурних рослин не завжди є достатніми Нещодавно були одержані нові сполуки формули (І) (I) в якій W означає водень, алкіл, алкеніл, алкініл, галоген, алкокси, алкенілокси галогеналкіл, галогеналкокси або ціано, X означає галоген, алкіл, алкеніл, алкініл, алкокси, алкенілокси, алкілтio алкілсульфініл, алкілсульфоніл, галогеналкіл, галогеналкокси, галогеналкенілокси, нітро або ціано, Υ означає водень, алкіл, алкеніл, алкініл, алкокси, галоген, галогеналкіл, галогеналкокси, ціано або нітро, за умови, що X означає ≥С2-алкіл, галоген або алкокси, коли Υ означає галоген, А означає C1-С6-алкілідендіїльний залишок, 5 93910 6 В означає водень, алкіл або алкоксиалкіл, D означає відповідно необов'язково заміщені алкокси, алкенілокси, алкінілокси, алкоксиалкокси, фенокси, гетарилокси, фенілалкокси, гетарилалкокси та необов'язково заміщений насичений або ненасичений циклоалкіл, перерваний одним або двома атомами кисню або А означає зв'язок, В означає водень або алкіл, D означає необов'язково заміщений насичений або ненасичений С5-С6-циклоалкіл, перерваний киснем, G означає водень (а) або одну з груп в яких Ε означає іон металу або іон амонію, L означає кисень або сірку, Μ означає кисень або сірку, 1 R означає відповідно алкіл, алкеніл, алкоксиалкіл, алкілтioалкіл або поліалкоксиалкіл, які необов'язково заміщені галогеном або ціано, або циклоалкіл або гетероцикліл, які необов'язково заміщені галогеном, алкілом або алкокси, або відповідно необов'язково заміщені феніл, фенілалкіл, гетарил, феноксиалкіл або гетарилоксиалкіл, 2 R означає відповідно алкіл, алкеніл, алкоксиалкіл або поліалкоксиалкіл, які необов'язково заміщені галогеном або ціано, або відповідно необов'язково заміщені циклоалкіл, феніл або бензил, 3 4 5 R , R та R незалежно один від одного означають відповідно алкіл, алкокси, алкіламіно, діалкіламіно, алкілтіо, алкенілтіо або циклоалкілтio, які необов'язково заміщені галогеном, або відповідно необов'язково заміщені феніл, бензил, фенокси або фенілтіо, 6 7 R та R незалежно один від одного означають водень, відповідно алкіл, циклоалкіл, алкеніл, алкокси, алкоксиалкіл, які необов'язково заміщені галогеном або ціано, або відповідно необов'язково заміщені феніл або бензил, або разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, означають необов'язково заміщений цикл, який необов'язково містить кисень або сірку. Сполуки формули (І), залежно від виду замісників, можуть існувати у вигляді оптичних ізомерів або сумішей ізомерів різного складу, які необов'язково можуть бути розділені звичайними способами. Як чисті ізомери, так і суміші ізомерів, їх одержання та застосування, а також засоби, що їх містять, є об'єктом даного винаходу. Надалі для спрощення мова йтиме про сполуки формули (І), однак під ними слід розуміти як чисті сполуки, так ι суміші з різним вмістом ізомерних компонентів Враховуючи різні значення (a), (b), (c), (d), (e), (f) та (g) групи G, одержують такі основні структури (I-а)-(l-g), в яких 1 2 3 4 5 6 А, В, D, Ε, L, M, W, X, Υ, R , R , R , R , R , R та 7 R мають вказані вище значення. Крім того з'ясували, що нові сполуки формули (І) одержують описаними нижче способами: (А) сполуки формули (l-а) (I-a) в якій А, В, D, W, X та Υ мають вказані вище значення, одержують внутрішньомолекулярною конденсацією сполук формули (II) (Il) в якій А, В, D, W, X та Υ мають вказані вище значення, та 8 R означає алкіл (переважно С1-С6-алкіл), в присутності розріджувача та в присутності основи Крім того з'ясували, що (B) сполуки зазначеної вище формули (Θ-b), в 1 якій R , А, В, D, W, X та Υ мають вказані вище значення, одержують взаємодією сполук вказаної 7 93910 вище формули (I-а), в якій А, В, D, W, X та Υ мають вказані вище значення, відповідно α) зі сполуками формули (III) (llI) в якій 1 R має вказані вище значення та Hal означає галоген (зокрема хлор або бром), або β) з ангідридами карбонових кислот формули (IV) 1 1 R -CO-O-CO-R (lV) в якій 1 R має вказані вище значення, необов'язково в присутності розріджувача та необов'язково в присутності агента, що зв'язує кислоту; (C) сполуки зазначеної вище формули (І-с), в 2 якій R , А, В, D, W, М, X та Υ мають вказані вище значення, a L означає кисень, одержують взаємодією сполук зазначеної вище формули (I-а), в якій А, В, D, W, X та Υ мають вказані вище значення, з естерами або тioестерами хлормурашиної кислоти формули (V) 2 R -M-CO-CI (V) в якій 2 R та Μ мають вказані вище значення, необов'язково в присутності розріджувача та необов'язково в присутності агента, що зв'язує кислоту, (D) сполуки зазначеної вище формули (I-c), в 2 якій R , А, В, D, W, М, X та Υ мають вказані вище значення, a L означає сірку, одержують взаємодією сполук зазначеної вище формули (I-а), в якій А, В, D, W, X та Υ мають вказані вище значення, з естерами хлормонотioмурашиної кислоти або естерами хлордитioмурашиної кислоти формули (VI) (VI) в якій 2 Μ та R мають вказані вище значення, необов'язково в присутності розріджувача та необов'язково в присутності агента що зв'язує кислоту, (E) сполуки зазначеної вище формули (l-d), в 3 якій R , А, В, D W, X та Υ мають вказані вище значення, одержують взаємодією сполук зазначеної вище формули (I-а), в якій А, В, D, W, X та Υ мають вказані вище значення з хлоридами сульфонових кислот формули (VII) 3 R -SO2-CI (VlI) в якій 3 R має вказані вище значення, необов'язково в присутності розріджувача та необов'язково в присутності агента, що зв'язує кислоту, (F) сполуки зазначеної вище формули (I-е), в 4 5 якій L, R , R , А, В, D, W, X та Υ мають вказані вище значення, одержують взаємодією сполук зазначеної вище формули (I-а), в якій А, В, D, W, X та Υ мають вказані вище значення, 8 зі сполуками фосфору формули (VIII) (VIII) в якій 4 5 L, R та R мають вказані вище значення та Hal означає галоген (зокрема хлор або бром), необов'язково в присутності розріджувача та необов'язково в присутності агента, що зв'язує кислоту, (G) сполуки зазначеної вище формули (l-f), в якій Е, А, В, D, W, X та Υ мають вказані вище значення, одержують взаємодією сполук формули (Iа), в якій А, В, D, W, X та Υ мають вказані вище значення, зі сполуками металу або амінами формул (IX) або (X) 10 Me(OR )t (IX) (X) в яких Me означає одно- або двовалентний метал (переважно лужний або лужноземельний метал, такий яклітій, натрій, калій, магній або кальцій), t означає число 1 або 2 та 10 11 12 R , R , R незалежно один від одного означають водень або алкіл (переважно С1-С8-алкіл), необов'язково в присутності розріджувача, (Н) сполуки зазначеної вище формули (l-g), в 6 7 якій L, R , R , А, В, D, W, X та Υ мають вказані вище значення, одержують взаємодією сполук зазначеної вище формули (I-а), в якій А, В, D, W, X та Υ мають вказані вище значення α) з ізоціанатами або ізотіоціанатами формули (XI) 6 R -N=C=L (XI) в якій 6 R та L мають вказані вище значення, необов'язково в присутності розріджувача та необов'язково в присутності каталізатора або β) з хлоридами карбамідної або тіокарбамідної кислоти формули (XII) (XII) в якій 6 7 L, R та R мають вказані вище значення, необов'язково в присутності розріджувача та необов'язково в присутності агента, що зв'язує кислоту. Наведені нижче сполуки формули (I-а) стали відомими в рамках проведення європейської патентної експертизи ЕР-А-835 243 та ЕР-А-837 847. Крім того з'ясували, що нові сполуки формули (І) проявляють високу активність як засоби для 9 боротьби зі шкідниками, переважно як інсектициди та/або акарициди та/або фунгіциди та/або гербіциди та часто є особливо сумісними з рослинами, зокрема з культурними рослинами. Нещодавно несподівано з'ясували що певні заміщені циклічні кетоеноли при спільному застосуванні з описаними нижче сполуками, які покращують сумісність з культурними рослинами (сафенери/антидоти), дуже ефективно запобігають ушкодженню культурних рослин та особливо вигідно можуть бути застосовані як препарати для комбінування з широким спектром дії для селективної боротьби з небажаними рослинами в культурах корисних рослин, таких як, наприклад, зернові, а також кукурудза, соя та рис. Таким чином об'єктом даного винаходу є також селективно гербіцидні засоби з ефективним вмістом комбінації активних речовин, яка як компоненти містить (а') щонайменше одну сполуку формули (І), в якій А, В, D, G, W, X та Υ мають вказані вище значення та (b') щонайменше одну сполуку, що покращує сумісність з культурними рослинами, із такої групи сполук: 4-дихлорацетил-1-окса-4-азаспіро[4.5]-декан (AD-67, MON-4660), 1-дихлорацетил-гексагідро3,3,8а-триметилпіроло[1,2-а]-піримідин-6(2Н)-он (дициклонон, BAS-145138), 4-дихлорацетил-3,4дигідро-3-метил-2Н-1,4-бензоксазин (беноксакор), 1-метилгексиловий естер 5-хлор-хінолін-8оксиоцтовоі кислоти (клоквінтоцет-мексил - див. також споріднені сполуки в ЕР-А-86750, ЕР-А94349, ЕР-А-191736, ЕР-А-492366), 3-(2хлорбензил)-1-(1-метил-1-фенілетил)карбамід (кумілурон), α-(ціанометоксіміно)фенілацетонітрил (ціометриніл), 2,4-дихлорфеноксиоцтова кислота (2,4-D), 4-(2,4-дихлорфенокси)масляна кислота (2,4-DB), 1-(1-метил-1-фенілетил)-3-(4метилфеніл)карбамід (даімурон, димрон), 3,6дихлор-2-метоксибензойна кислота (дикамба), S1-метил-1-фенілетиловий естер піперидин-1тioкарбоновоі кислоти (димепіперат), 2,2-дихлорN-(2-оксо-2-(2-пропеніламіно)етил)-N-(2пропеніл)ацетамід (DKA-24), 2,2-дихлор-N,N-ди-2пропенiл-ацетамід (дихлормід), 4,6-дихлор-2фенілпіримідин (фенклорим), етиловий естер 1(2,4-дихлорфеніл)-5-трихлорметил-1Н-1,2,4триазол-3-карбоновоі кислоти (фенхлоразол-етил - див також споріднені сполуки в ЕР-А-174562 та ЕР-А-346620), фенілметиловий естер 2-хлор-4трифторметилтіазол-5-карбоновоі кислоти (флуразол), 4-хлор-N-(1,3-дioксолан-2-ілметокси)-αтрифторацетофеноноксим (флуксофенім), 3дихлорацетил-5-(2-фураніл)-2,2диметилоксазолідин (фурилазол, MON-13900), етил-4,5-дигідро-5,5-дифеніл-3ізоксазолкарбоксилат (ізоксадифен-етил - див. також споріднені сполуки в WO-A-95/07897), 1(етоксикарбоніл)етил-3,6-дихлор-2метоксибензоат (лактидихлор), (4-хлор-отолілокси)оцтова кислота (МСРА), 2-(4-хлор-отолілокси)пропioнова кислота (мекопроп), діетил1-(2,4-дихлорфеніл)-4,5-дигідро-5-метил-1Н 93910 10 піразол-3,5-дикарбоксилат (мефенпір-діетил - див. також споріднені сполуки в WO-A-91/07874) 2дихлорметил-2-метил-1,3-дioксалан (MG-191), 2пропеніл-1-окса-4-азаспіро[4,5]декан-4карбодитioат (MG-838) ангідрид 1,8-нафталевоі кислоти, α-(1,3-дioксолан-2ілметоксіміно)фенілацетонітрил (оксабетриніл), 2,2-дихлор-N-(1,3-дioксолан-2-ілметил)-N-(2пропеніл)ацетамід (PPG-1292), 3-дихлорацетил2,2-диметилоксазолідин (R-28725), 3дихлорацетил-2,2,5-триметилоксазолідин (R29148), 4-(4-хлор-о-толіл)масляна кислота, 4-(4хлорфенокси)-масляна кислота, дифенілметоксиоцтова кислота, метиловий естер дифенілметоксиоцтової кислоти, етиловий естер дифенілметоксиоцтової кислоти, метиловий естер 1-(2хлорфеніл)-5-феніл-1Н-піразол-3-карбоновоі кислоти, етиловий естер 1-(2,4-дихлорфеніл)-5метил-1Н-піразол-3-карбоновоі кислоти, етиловий естер 1-(2,4-дихлор-феніл)-5-ізопропіл-1Н-піразол3-карбоновоі кислоти, етиловий естер 1-(2,4дихлорфеніл)-5-(1,1-диметилетил)-1Н-піразол-3карбоновоі кислоти, етиловий естер 1-(2,4-дихлорфеніл)-5-феніл-1Н-піразол-3-карбоновоі кислоти (див. також споріднені сполуки в ЕР-А-269806 та ЕР-А-333131), етиловий естер 5-(2,4дихлорбензил)-2-ізоксазолін-3-карбоновоі кислоти, етиловий естер 5-феніл-2-ізоксазолін-3-карбоновоі кислоти, етиловий естер 5-(4-фторфеніл)-5-феніл2-ізоксазолін-3-карбоновоі кислоти (див. також споріднені сполуки в WO-A-91/08202), 1,3диметилбут-1-иловий естер 5-хлорхінолін-8оксиоцтовоі кислоти, 4-алілоксибутиловий естер 5хлорхінолін-8-оксиоцтовоі кислоти, 1алілоксипроп-2-іловий естер 5-хлорхінолін-8оксиоцтовоі кислоти, метиловий естер 5хлорхіноксалін-8-окси-оцтової кислоти, етиловий естер 5-хлорхінолін-8-оксиоцтовоі кислоти, аліловий естер 5-хлорхіноксалін-8-оксиоцтовоі кислоти, 2-оксопроп-1-іловий естер 5-хлорхінолін-8-оксиоцтової кислоти, діетиловий естер 5-хлорхінолін-8оксималоновоі кислоти, діаліловий естер 5хлорхіноксалін-8-оксималоновоі кислоти, діетиловий естер 5-хлорхінолін-8-окси-малонової кислоти (див. також споріднені сполуки в ЕР-А-582198), 4карбоксихроман-4-їлоцтова кислота (АС-304415, див ЕР-А-613618), 4-хлорфеноксиоцтова кислота, 3,3'-диметил-4-метоксибензофенон, 1-бром-4хлорметилсульфонілбензол, 1-[4-(N-2метоксибензоілсульфамоіл)феніл]-3метилкарбамід (також [N-(2-метоксибензоіл)-4[(метиламінокарбоніл)аміно]бензолсульфонамід), 1-[4-(N-2-метоксибензоілсульфамоіл)-феніл]-3,3диметилкарбамід, 1-[4-(N-4,5-диметилбензоілсульфамоіл)феніл]-3-метилкарбамід, 1-[4-(Nнафтилсульфамоїл)феніл]-3,3-диметил-карбамід, N-(2-метокси-5-метил-бензоіл)-4(циклопропіламінокарбоніл)бензол-сульфонамід, та/або одну з таких сполук, які характеризуються такими загальними формулами: загальною формулою (IIа) (IIa) або загальною формулою (IIb) 11 93910 (IIb) або формулою (IIc) (Ilc) причому m означає число 0, 1, 2, 3, 4 або 5, 1 А означає одну з таких двовалентних гетероциклічних груп 12 та/або бромом С1-С4-алкіл, С3-С6-циклоалкіл або феніл, 1 X означає нітро, ціано, галоген, С1-С4-алкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-алкокси або С1-С4галогеналкокси, 2 X означає водень, ціано, нітро, галоген, С1-С4алкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-алкокси або С1-С4галогеналкокси, 3 X означає водень, ціано, нітро, галоген, С1-С4алкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-алкокси або С1-С4галогеналкокси, та/або сполуки, що характеризуються такими загальними формулами загальною формулою (lld) (Ild) n означає число 0, 1, 2, 3, 4 або 5, 2 А означає алкандил, який містить 1 або 2 атоми вуглецю та необов'язково заміщений С1-С4алкілом, та/або С1-С4-алкоксикарбонілом, та/або С1-С4-алкенілоксикарбонілом, 14 R означає гідрокси, меркапто, аміно, С1-С6алкокси, С1-С6-алкілтio, С1-С6-алкіламіно або ді(С1-С4-алкіл)аміно, 15 R означає гідрокси, меркапто, аміно, С1-С7алкокси, С1-С6-алкенілокси, С1-С6-алкенілокси-С1С6-алкокси, С1-С6-алкілтio, С1-С6-алкіламіно або ді(С1-С4-алкіл)аміно, 16 R означає необов'язково заміщений фтором, хлором та/або бромом С1-С4-алкіл, 17 R означає водень, відповідно необов'язково заміщені фтором, хлором та/або бромом С1-С6алкіл, С2-С6-алкеніл або С2-С6-алкініл, С1-С4алкокси-С1-С4-алкіл, дioксоланіл-С1-С4-алкіл, фурил, фурил-С1-С4-алкіл, тієніл, тіазоліл, піперидиніл або необов'язково заміщений фтором, хлором та/або бромом або С1-С4-алкілом феніл, 18 R означає водень, відповідно необов'язково заміщені фтором, хлором та/або бромом С1-С6алкіл, С2-С6-алкеніл або С2-С6-алкініл, С1-С4алкокси-С1-С4-алкіл, дioксоланіл-С1-С4-алкіл, фурил, фурил-С1-С4-алкіл, тієніл, тіазоліл, піперидиніл або необов'язково заміщений фтором, хлором 17 18 та/або бромом або С1-С4-алкілом феніл, R та R також разом означають С3-С6-алкандмл або С2-С5оксаалкандіїл, необов'язково заміщені С1-С4алкілом, фенілом, фурилом, анельованим бензольним кільцем або двома замісниками, що разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, утворюють 5- або 6-членний карбоцикл, 19 R означає водень, ціано, галоген або відповідно необов'язково заміщені фтором хлором та/або бромом С1-С4-алкіл, С3-С6-циклоалкіл або феніл, 20 R означає водень або відповідно необов'язково заміщені гідрокси, ціано, галогеном або С1С4-алкокси С1-С6-алкіл, С3-С6-циклоалкіл або три(С1-С4-алкіл)силіл, 21 R означає водень, ціано, галоген або відповідно необов'язково заміщені фтором, хлором або загальною формулою (llе) (Ile) причому t означає число 0, 1, 2, 3 ,4 або 5, ν означає число 0, 1, 2, 3, 4 або 5, 22 R означає водень або С1-С4-алкіл, 23 R означає водень або С1-С4-алкіл, 24 R означає водень, відповідно С1-С6-алкіл, С1С6-алкокси, С1-С6-алкілтio, С1-С6--алкіламіно або ді-(С1-С4-алкіл)аміно, які необов'язково заміщені ціано, галогеном або С1-С4-алкокси, або означає С3-С6-циклоалкіл, С3-С6-циклоалкілокси, С3-С6циклоалкілтio або С3-С6-циклоалкіламіно, які необов'язково заміщені ціано, галогеном або С1-С4алкілом, 25 R означає водень або С1-С6-алкіл, який необов'язково заміщений ціано, гідрокси, галогеном або С1-С4-алкокси, або відповідно С3-С6-алкеніл або С3-С6-алкініл, які необов'язково заміщені ціано або галогеном, або означає С3-С6-циклоалкіл, який необов'язково заміщений ціано, галогеном або С1С4-алкілом, 26 R означає водень або С1-С6-алкіл який необов'язково заміщений ціано, гідрокси, галогеном або С1-С4-алкокси, або відповідно С3-С6-алкеніл або С3-С6-алкініл, які необов'язково заміщені ціано або галогеном, або С3-С6-циклоалкіл, який необов'язково заміщений ціано, галогеном або С1-С4алкілом, або феніл, який необов'язково заміщений нітро, ціано, галогеном, С1-С4-алкілом, С1-С4галогеналкілом, С1-С4-алкокси або С1-С425 галогеналкокси, або разом з R означає відповідно С2-С6-алкандіїл або С2-С5-оксаалкандпл, які необов'язково заміщені С1-С4-алкілом, 4 X означає нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, форміл, сульфамоїл, гідрокси, аміно галоген, С1С4-алкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-алкокси або С1С4-галогеналкокси та 13 5 X означає нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, форміл, сульфамоїл, гідрокси, аміно, галоген, С1С4-алкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-алкокси або С1С4-галогеналкокси. Сполуки згідно з винаходом загалом характеризуються формулою (І). Нижче вказані переважні замісники або області значень залишків, наведені у формулах вище або нижче: W означає переважно водень, С1-С6-алкіл, С2С6-алкеніл, С2-С6-алкініл, галоген, С1-С6-алкокси, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-галогеналкокси або ціано, X означає переважно галоген, С1-С6-алкіл, С2С6-алкеніл, С2-С6-алкініл, С1-С6-галогеналкіл, С1С6-алкокси, С3-С6-алкенілокси, С1-С6-алкілтio, С1С6-алкілсульфініл, С1-С6-алкілсульфоніл, С1-С6галогеналкокси, С3-С6-галогеналкенілокси, нітро або ціано, Υ означає переважно водень, галоген, С1-С6алкіл, С2-С6-алкеніл, С1-С6-алкокси, С1-С6галогеналкіл, С1-С6-галогеналкокси, ціано, С2-С6алкеніл або С2-С6-алкініл, за умови, що X означає ≥С2-С6-алкіл, галоген або С1-С6-алкокси, коли Υ означає галоген, А означає переважно С1-С6-алкілідендїїльний залишок, В означає переважно водень, С1-С6-алкіл або С1-С4-алкокси-С1-С4-алкіл, D означає переважно С1-С6-алкокси, С3-С6алкенілокси, С3-С6-алкінілокси, С1-С4-алкокси-С2С4-алкокси, які відповідно один або кілька разів заміщені галогеном або ціано, або фенокси, піридилокси, піримідилокси, піразолілокси, тіазолілокси, тієнілокси, феніл-С1-С4-алкокси, піридил-С1-С4алкокси, піримідил-С1-С4-алкокси, піразоліл-С1-С4алкокси тієніл-С1-С4-алкокси, які відповідно необов'язково 1-3 рази заміщені галогеном, С1-С6алкілом, С1-С6-алкокси, С1-С4-галогеналкілом, С1С4-галогеналкокси ціано або нітро, або насичений або ненасичений С3-С8-циклоалкіл, який перерваний одним або двома атомами кисню та необов'язково 1-3 рази заміщений галогеном, С1-С4алкілом, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкілом, або А означає переважно зв'язок, В означає переважно водень або С1-С4-алкіл, D означає переважно насичений або ненасичений С3-С8-циклоалкіл який перерваний одним або двома атомами кисню та необов'язково 1-3 рази заміщений С1-C2-алкілом або С1-С2-алкокси, G означає переважно водень (а) або одну з груп в яких Ε означає іон металу або іон амонію, L означає кисень або сірку та 93910 14 Μ означає кисень або сірку, 1 R означає переважно С1-С20-алкіл, С2-С20алкеніл, С1-С8-алкокси-С1-С8-алкіл, С1-С8-алкілтioС1-С8-алкіл або полі-С1-С8-алкокси-С1-С8-алкіл, які відповідно необов'язково заміщені галогеном, або С3-С8-циклоалкіл, який необов'язково заміщений галогеном, С1-С6-алкілом або С1-С6-алкокси та в якому одна або дві несусідні метиленові групи необов'язково замінені киснем та/або сіркою, феніл, який необов'язково заміщений галогеном, ціано, нітро, С1-С6-алкілом, С1-С6-алкокси, С1С6-галогеналкілом С1-С6-галогеналкокси, С1-С6алкілтio або С1-С6-алкілсульфонілом, феніл-С1-С6-алкіл, який необов'язково заміщений галогеном, нітро, ціано, С1-С6-алкілом, С1-С6алкокси, С1-С6-галогеналкілом або С1-С6галогеналкокси, 5- або 6-членний гетарил, який необов'язково заміщений галогеном або С1-С6-алкілом, що містить один або два гетероатоми з ряду, що включає кисень, сірку та азот, фенокси-С1-С6-алкіл, який необов'язково заміщений галогеном або С1-С6-алкілом, або 5- або 6-членний гетарилокси-С1-С6-алкіл, який необов'язково заміщений галогеном, аміно або С1-С6-алкілом, що містить один або два гетероатоми з ряду, що включає кисень, сірку та азот, 2 R означає переважно С1-С20-алкіл, С2-С20алкеніл, С1-С8-алкокси-С2-С8-алкіл або полі-С1-С8алкокси-С2-С8-алкіл, які відповідно необов'язково заміщені галогеном або ціано, С3-С8-циклоалкіл, який необов'язково заміщений галогеном, С1-С6-алкілом або С1-С6-алкокси, або феніл або бензил, які необов'язково заміщені галогеном, ціано, нітро, С1-С6-алкілом, С1-С6алкокси, С1-С6-галогеналкілом або С1-С6галогеналкокси, 3 R означає переважно С1-С8-алкіл, необов'язково заміщений галогеном, або відповідно феніл або бензил, які необов'язково заміщені галогеном, С1-С6-алкілом, С1-С6-алкокси, С1-С4галогеналкілом, С1-С4-галогеналкокси, ціано або нітро, 4 5 R та R незалежно один від одного означають переважно відповідно С1-С8-алкіл, С1-C8-алкокси, С1-C8-алкіламіно, ді-(С1-С8-алкіл)аміно, С1-С8алкілтіо або С3-С8-алкенілтio, які необов'язково заміщені галогеном, або відповідно феніл, фенокси або фенілтio, які необов'язково заміщені галогеном, нітро, ціано, С1-С4-алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4-алкілтio, С1-С4галогеналкілтio, С1-С4-алкілом або С1-С4галогеналкілом, 6 7 R та R незалежно один від одного означають переважно водень або С1-С8-алкіл, С3-С8циклоалкіл, С1-C8-алкокси, С3-С8-алкеніл або С1С8-алкокси-С2-С8-алкіл, які необов'язково заміщені галогеном, або феніл або бензил, які необов'язково заміщені галогеном, С1-С8-алкілом, С1-С8галогеналкілом або С1-С8-алкокси, або разом означають С3-С6-алкіленовий залишок, який необов'язково заміщений С1-С4-алкілом та в якому одна метиленова група необов'язково замінена киснем або сіркою. 15 У переважних визначеннях залишків галоген означає фтор, хлор, бром та йод, зокрема фтор, хлор та бром. W означає особливо переважно водень, хлор, бром, йод, С1-С4-алкіл, С2-С4-алкеніл, С2-С4алкініл, С1-С4-алкокси, С1-С2-галогеналкіл або С1С2-галогеналкокси, X означає особливо переважно хлор, бром, йод, С1-С4-алкіл, С2-С4-алкеніл, С2-С4-алкініл, С1С4-алкокси, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4галогеналкокси або ціано, Υ означає особливо переважно водень, фтор, хлор, бром, С1-С4-алкіл, С2-С4-алкеніл, С2-С4алкініл, С1-С6-алкокси, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4галогеналкокси, ціано, С2-С4-алкеніл або С2-С4алкініл, за умови, що X означає С2-С4-алкіл, хлор, бром, йод або С1-С4-алкокси, коли Υ означає галоген, А означає особливо переважно С1-С4алкілідендїїльний залишок, В означає особливо переважно водень, С1-С4алкіл або С1-С4-алкокси-С1-С2-алкіл, D означає особливо переважно С1-С4-алкокси, С3-С6-алкенілокси С3-С6-алкінілокси, С1-С3алкокси-С2-С3-алкокси, які відповідно необов'язково 1-5 разів заміщені фтором, хлором або ціано, або фенокси, який необов'язково 1-2 рази заміщений фтором хлором, бромом, С1-С4-алкілом, С1-С4алкокси, трифторметилом або трифторметокси, або насичений С4-С7-циклоалкіл, який перерваний одним або двома атомами кисню та необов'язково 1-2 рази заміщений фтором, хлором, метилом, етилом, метокси або трифторметилом, або А означає особливо переважно зв'язок, В означає особливо переважно водень або С1С2-алкіл, D означає особливо переважно насичений або ненасичений С5-С6-циклоалкіл, який перерваний одним або двома атомами кисню та необов'язково 1-2 рази заміщений метилом або етилом, G означає особливо переважно водень (а) або одну груп в яких Ε означає іон металу або іон амонію, L означає кисень або сірку та Μ означає кисень або сірку, 1 R означає особливо переважно С1-С16-алкіл, С2-С16-алкеніл С1-С6-алкокси-С1-С4-алкіл С1-С6алкілтio-С1-С4-алкіл або полі-С1-С6-алкокси-С1-С4алкіл, які відповідно необов'язково 1-3 рази заміщені фтором або хлором, або С3-С7-циклоалкіл, який необов'язково 1-2 рази заміщений фтором, хлором, С1-С5-алкілом або С1-С5-алкокси та в яко 93910 16 му необов'язково одна або дві несусідні метиленові групи замінені киснем та/або сіркою, феніл, який необов'язково 1-3 рази заміщений фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, С1-С4алкілом, С1-С4-алкокси, С1-С3-галогеналкілом, С1С3-галогеналкокси, С1-С4-алкілтio або С1-С4алкілсульфонілом, феніл-С1-С4-алкіл, який необов'язково 1-2 рази заміщений фтором, хлором, бромом, С1-С4алкілом, С1-С4-алкокси, С1-С3-галогеналкілом або С1-С3-галогеналкокси, піразоліл, тіазоліл, піридил, піримідил, фураніл або тієніл, які відповідно необов'язково 1-2 рази заміщені фтором, хлором, бромом або С 1-С4алкілом, фенокси- С1-С5-алкіл, який необов'язково 1-2 рази заміщений фтором, хлором, бромом або С 1С4-алкілом, або піридилокси-С1-С5-алкіл, піримідилокси-С1-С5алкіл або тіазолілокси-С1-С5-алкіл, які відповідно необов'язково 1-2 рази заміщені фтором, хлором, бромом, аміно або С1-С4-алкілом, 2 R означає особливо переважно С1-С16-алкіл, С2-С16-алкеніл, С1-С6-алкокси-С2-С6-алкіл або поліС1-С6-алкокси-С2-С6-алкіл, які відповідно необов'язково 1-3 рази заміщені фтором або хлором, С3-С7-циклоалкіл, який необов'язково 1-2 рази заміщений фтором, хлором, С1-С4-алкілом або С1С4-алкокси, або феніл або бензил, які відповідно необов'язково 1-3 рази заміщені фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, С1-С4-алкілом, С1-С3-алкокси, С1-С3галогеналкілом або С1-С3-галогеналкокси, 3 R означає особливо переважно С1-С6-алкіл, який необов'язково 1-3 рази заміщений фтором або хлором, або феніл або бензил, які відповідно необов'язково 1-2 рази заміщені фтором, хлором, бромом, С1-С4-алкілом, С1-С4-алкокси, С1-C2галогеналкокси, С1-С2-галогеналкілом, ціано або нітро, 4 5 R та R незалежно один від одного означають особливо переважно С1-С6-алкіл, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкіламіно, ді-(С1-С6-алкіл)аміно, С1-С6алкілтio або С3-С4-алкенілтio які відповідно необов'язково 1-3 рази заміщені фтором або хлором, або феніл, фенокси або фенілтio, які відповідно необов'язково 1-2 рази заміщені фтором, хлором, бромом, нітро, ціано, С1-С3-алкокси, С1-С3галогеналкокси, С1-С3-алкілтio, С1-С3галогеналкілтio, С1-С3-алкілом або С1-С3галогеналкілом, 6 7 R та R незалежно один від одного означають особливо переважно водень або С1-С6-алкіл, С3С6-циклоалкіл, С1-С6-алкокси, С3-С6-алкеніл або С1-С6-алкокси-С2-С6-алкіл, які відповідно необов'язково 1-3 рази заміщені фтором або хлором, або феніл або бензил, які відповідно необов'язково 1-3 рази заміщені фтором, хлором, бромом, С1-С5галогеналкілом, С1-С5-алкілом або С1-С5-алкокси, або разом означають С3-С6-алкіленовий залишок, який необов'язково заміщений С1-С4-алкілом та в якому необов'язково одна метиленова група замінена киснем або сіркою. 17 У особливо переважних визначеннях залишків галоген означає фтор, хлор та бром, зокрема фтор та хлор. W означає найбільш переважно водень, хлор, бром, метил, етил, вініл, етиніл, пропініл, метокси, етокси або трифторметил, X означає найбільш переважно хлор, бром, метил, етил, пропіл, ізопропіл, вініл, етиніл, пропініл, метокси, етокси, трифторметил, дифторметокси, трифторметокси або ціано, Υ означає найбільш переважно незалежно один від одного водень, фтор, хлор, бром, метил, етил, вініл, етиніл, пропініл, метокси, трифторметил, трифторметокси або ціано, за умови, що X означає етил, хлор, бром, метокси або етокси, коли Υ означає галоген, А означає найбільш переважно -СН2-, -СН2-СН2-, -СН2-СН2-СН2-, -СН2-СНСН3-, -СНСН3-СН2-, -СН2-С(СН3)2-, -С(СН3)2-СН2-, В означає найбільш переважно водень, метил або етил, D означає найбільш переважно метокси, етокси, пропокси, ізопропокси, бутокси, ізобутокси, алілокси, металілокси, ізопренілокси, пропаргілокси, бутинілокси, метоксиетокси, етоксиетокси або фенокси, який необов'язково один раз заміщений фтором, хлором, бромом, метилом, метокси, трифторметилом або трифторметокси, або тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, дioксоланіл або дioксаніл, які відповідно необов'язково 1-2 рази заміщені метилом, або А означає найбільш переважно зв'язок, В означає найбільш переважно водень, метил або етил, D означає найбільш переважно тетрагідрофураніл, тетрагідропіраніл, дioксоланіл або дioксаніл, G означає найбільш переважно водень (а) або одну з груп в яких Ε означає іон металу або іон амонію, L означає кисень або сірку та Μ означає кисень або сірку, 1 R означає найбільш переважно С1-С10-алкіл, С2-С10-алкеніл, С1-С4-алкокси-С1-С2-алкіл, С1-С4алкілтio-С1-С2-алкіл, які відповідно необов'язково 1-3 рази заміщені фтором або хлором, або С3-С6циклоалкіл, який необов'язково один раз заміщений фтором, хлором, метилом, етилом або метокси, феніл, який необов'язково 1-2 рази заміщений фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, метилом, етилом, н-пропілом, ізопропілом, метокси, етокси, трифторметилом або трифторметокси, 93910 18 фураніл, тієніл або піридил, які відповідно необов'язково один раз заміщені хлором, бромом або метилом, 2 R означає найбільш переважно С1-С10-алкіл, С2-С10-алкеніл або С1-С4-алкокси-С2-С4-алкіл, які відповідно необов'язково 1-3 рази заміщені фтором або хлором, циклопентил або циклогексил, феніл або бензил, які відповідно необов'язково 1-2 рази заміщені фтором, хлором, ціано, нітро, метилом, етилом, метокси, трифторметилом або трифторметокси, 3 R означає найбільш переважно метил, етил, пропіл або ізопропіл, які відповідно необов'язково 1-3 рази заміщені фтором або хлором, або феніл, який необов'язково один раз заміщений фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, ізопропілом, трет-бутилом метокси, етокси, ізопропокси, трифторметилом, трифторметокси, ціано або нітро, 4 5 R та R незалежно один від одного означають найбільш переважно С1-С4-алкокси або С1-С4алкілтio, або феніл, фенокси або фенілтio, які відповідно необов'язково один раз заміщені фтором, хлором, бромом, нітро, ціано, метилом, метокси, трифторметилом або трифторметокси, 6 7 R та R незалежно один від одного означають найбільш переважно водень, або С1-С4-алкіл, С3С6-циклоалкіл, С1-С4-алкокси, С3-С4-алкеніл або С1-С4-алкокси-С2-С4-алкіл або феніл, який необов'язково 1-2 рази заміщений фтором, хлором, бромом, метилом, метокси або трифторметилом, або разом означають С5-С6-алкіленовий залишок, в якому необов'язково одна метиленова група замінена киснем або сіркою. Вказані вище загальні або переважні визначення або пояснення залишків можуть бути у будьякій послідовності комбіновані між собою, а також із відповідними областями загальних та переважних значень. Крім того вони стосуються кінцевих продуктів, а також вихідних та проміжних продуктів. Згідно з винаходом перевагу надають сполукам формули (І), які містять комбінацію вказаних вище сполук, визначених як переважні. Згідно з винаходом особливу перевагу надають сполукам формули (І), які містять комбінацію вказаних вище сполук, визначених як особливо переважні. Згідно з винаходом найбільшу перевагу надають сполукам формули (І), які містять комбінацію вказаних вище сполук, визначених як найбільш переважні. Згідно з винаходом перевагу зокрема надають сполукам формули (І), які містять комбінацію вказаних вище сполук, визначених як зокрема переважні. Абсолютну перевагу надають сполукам формули (І), в якій G означає водень. Насичені або ненасичені вуглеводневі залишки, такі як алкіл, алкандіїл або алкеніл, також разом із гетероатомами, як, наприклад, в алкокси, якщо це можливо, можуть бути відповідно нерозгалуженими або розгалуженими. Необов'язково заміщені залишки, якщо не зазначено нічого іншого, можуть бути заміщені один 19 або кілька разів, причому при багаторазовому заміщенні замісники можуть бути однаковими або різними. 93910 20 Окрім зазначених у прикладах одержання сполук окремо слід назвати також такі сполуки формули (l-а): 21 93910 Таблиця 2: W, X та Υ мають вказані 1 значення А=-СН2-; В=СН3; D=ОС2Н5 Таблиця 3: W, X та Υ мають вказані 1 значення А=-СН2-СН2-; В=СН3; D=ОСН3 Таблиця 4: W, X та Υ мають вказані 1 значення А=-СН2-СН2-; В=СН3; D=ОС2Н5 Таблиця 5: W, X та Υ мають вказані 1 значення в таблиці в таблиці в таблиці в таблиці А означає зв'язок, В=СН3, D= Таблиця 6: W, X та Υ мають вказані в таблиці 1 значення А означає зв'язок, В=СН3, D= . Нижче вказані переважні значення сполук, які застосовують у комбінації зі сполуками, що покращують сумісність з культурними рослинами ("гербіцид-сафенер") формул (ІІа), (ІІb), (lІe), (lІd) та (lІe) m означає переважно число 0, 1, 2, 3 або 4 1 А означає переважно одну з таких двовалентних гетероциклічних груп 22 n означає переважно число 0, 1, 2, 3 або 4. 2 А означає переважно метилен або етилен, необов'язково заміщені метилом, етилом, метоксикарбонілом або етоксикарбонілом або алілоксикарбонілом. 14 R означає переважно гідрокси, меркапто, аміно, метокси, етокси, н- або і-пропокси, н-, і-, втор- або трет-бутокси, метилтio, етилтio, н- або іпропілтio, н-, і-, втор-або трет-бутилтio, метиламіно, етиламіно, н- або i-пропіламіно, н-, і-, втор- або трет-бутиламіно, диметиламіно або діетиламіно. 15 R означає переважно гідрокси, меркапто, аміно, метокси, етокси, н- або і-пропокси, н-, і-, втор- або трет-бутокси, 1-метилгексалокси, алілокси, 1-алілоксиметил-етокси, метилтio, етилтio, набо і-пропілтio, н-, і-, втор- або трет-бутилтio, метиламіно, етиламіно, н- або i-пропіламіно, н-, івтор- або трет-бутиламіно, диметиламіно або діетиламіно. 16 R означає переважно метил, етил, н- або iпропіл, необов'язково заміщені фтором, хлором та/або бромом. 17 R означає переважно водень, необов'язково заміщені фтором та/або хлором метил, етил, набо i-пропіл, н-, і-, втор- або трет-бутил, пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл, метоксиметил, етоксиметил, метоксиетил, етоксиетил, дioксоланілметил, фурил, фурилметил, тієніл, тіазоліл, піперидиніл, або феніл, необов'язково замі 23 щений фтором, хлором, метилом, етилом, н- або iпропілом, н-, і-, втор- або трет-бутилом. 18 R означає переважно водень, необов'язково заміщені фтором та/або хлором метил, етил, набо i-пропіл, н-, і-, втор- або трет-бутил, пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл, метоксиметил, етоксиметил, метоксиетил, етоксиетил, дioксоланілметил, фурил, фурилметил, тієніл, тіазоліл, піперидиніл, або феніл необов'язково заміщений фтором, хлором, метилом, етилом, н- або iпропілом, н-, і-, втор- або трет-бутилом феніл, або 17 разом з R означає залишки -СН2-О-СН2-СН2- та СН2-СН2-О-СН2-СН2-, які необов'язково заміщені метилом, етилом, фурилом, фенілом, анельованим бензольним кільцем або двома замісниками, які разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, утворюють 5-або 6-членний карбоцикл. 19 R означає переважно водень, ціано, фтор, хлор, бром, або метил, етил, н- або і-пропіл, циклопропіл, циклобутил, циклопентил циклогексил або феніл, необов'язково заміщені фтором, хлором та/або бромом. 20 R означає переважно водень або метил, етил, н- або i-пропіл, н-, і-, втор- або трет-бутил, необов'язково заміщені гідрокси, ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н-або і-пропокси. 21 R означає переважно водень, ціано, фтор, хлор, бром, або метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, втор- або трет-бутил, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил або феніл, необов'язково заміщені фтором, хлором та/або бромом. 1 X означає переважно нітро, ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, н- або і-пропіл н-, і-, втор- або трет-бутил, дифторметил, дихлорметил, трифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, фтордихлорметил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси або трифторметокси. 2 X означає переважно водень, нітро, ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, втор- або трет-бутил, дифторметил, дихлорметил, трифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, фтордихлорметил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси або трифторметокси. 3 X означає переважно водень, нітро, ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, втор- або трет-бутил, дифторметил, дихлорметил, трифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, фтордихлорметил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси або трифторметокси. t означає переважно число 0, 1, 2, 3 або 4 ν означає переважно число 0, 1, 2 або 3 22 R означає переважно водень метил, етил, набо і-пропіл 23 R означає переважно водень, метил, етил, набо і-пропіл 24 R означає переважно водень, або метил, етил, н- або i-пропіл, н-, і-, втор- або трет-бутил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, н-, і-, втор- або 93910 24 трет-бутокси, метилтio, етилтio, н- або і-пропілтio, н-, і-, втор- або трет-бутилтio, метиламіно, етиламіно, н- або і-пропіламіно, н-, i-, втор- або третбутиламіно, диметиламіно або діетиламінo необов'язково заміщені ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або і-пропокси, або циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропілтio, циклобутилтio циклопенциклопентилтio, циклогексилтio, циклопропіламіно, циклобутиламіно, циклопентиламіно або силаміно, необов'язково заміщені ціано, фтором, хлором, бромом, метилом етилом, н- або іпропілом. 25 R означає переважно водень, або метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і- або втор-бутил, необов'язково заміщені ціано, гідрокси, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або і-пропокси, або пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл, необов'язково заміщені ціано, фтором, хлором або бромом, або циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил, необов'язково заміщені ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або іпропілом. 26 R означає переважно водень або метил, етил, н- або i-пропіл, н-, і- або втор-бутил, необов'язково заміщені ціано, гідрокси, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або і-пропокси, або пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл, необов'язково заміщені ціано, фтором, хлором або бромом, або циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил, необов'язково заміщені ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або іпропілом, або феніл, необов'язково заміщений нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або i-пропілом, н-, і-, втор- або третбутилом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси або трифторметокси, 25 або разом з R означає бутан-1,4-діїл (триметилен), пентан-1,5-дил, 1-оксабутан-1,4-діїл або 3оксапентан-1,5-дїїл, необов'язково заміщені метилом або етилом. 4 X означає переважно нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, форміл, сульфамоїл, гідрокси, аміно, фтор, хлор, бром, метил, етил, н- або i-пропіл, н-, і-, втор- або трет-бутил, трифторметил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси або трифторметокси. 5 X означає переважно нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, форміл, сульфамоїл, гідрокси, аміно, фтор, хлор, бром, метил, етил, н- або i-пропіл, н-, і-, втор- або трет-бутил, трифторметил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси або трифторметокси. Нижче в таблиці наведені приклади найбільш переважних сполук формули (llа), які згідно з винаходом застосовують як гербіцид-сафенер. 25 93910 26 27 93910 28 29 93910 30 Нижче в таблиці наведені приклади найбільш переважних сполук формули (llb), які згідно з винаходом застосовують як гербіцид-сафенер. 31 93910 32 Нижче в таблиці наведені приклади найбільш переважних сполук формули (llс), які згідно з винаходом застосовують як гербіцид-сафенер. 33 93910 34 Нижче в таблиці наведені приклади найбільш переважних сполук формули (lld), які згідно з винаходом застосовують як гербіцид-сафенер. 35 93910 36 Нижче в таблиці наведені приклади найбільш переважних сполук формули (llе), які згідно з винаходом застосовують як гербіцид-сафенер. 37 93910 Сполуками, що покращують сумісність із культурними рослинами, [компонент (b')] є зокрема клоквінтоцет-мексил, фенхлоразол-етил, ізоксадифен-етил, мефенпір-діетил, фурилазол, фенклорим, кумілурон, димрон, димепіперат та сполуки ІІе-5 i llе-11, причому найбільшу перевагу надають клоквінтоцет-мексилу та мефенпір-діетилу. Сполуки загальної формули (llа), які як сафенери застосовують згідно з винаходом, є відомими та/або можуть бути одержані відомими способами (див WO-A-91/07874 WO-A-95/07897). Сполуки загальної формули (llb), які як сафенери застосовують згідно з винаходом, є відомими та/або можуть бути одержані відомими способами (див ЕР-А-191736). Сполуки загальної формули (llс), які як сафенери застосовують згідно з винаходом є відомими та/або можуть бути одержані відомими способами (див DE-A-2218097 DE-A-2350547). Сполуки загальної формули (lld), які як сафенери застосовують згідно з винаходом, є відомими та/або можуть бути одержані відомими способами (див DE-A-19621522/US-A-6235680). Сполуки загальної формули (llе), які як сафенери застосовують згідно з винаходом, є відомими та/або можуть бути одержані відомими способами (див. WO-A-99/66795/US-A-6251827). Нижче в таблиці наведені приклади селективних гербіцидних комбінацій згідно з винаходом, які містять відповідно активну речовину формули (І) та один із зазначених вище сафенерів. Таблиця Приклади комбінацій згідно з винаходом Активні речовини формули (І) I-а I-а I-а I-а I-а I-а I-а Сафенер клоквінтоцет-мексил фенхлоразол-етил ізоксадифен-етил мефенпір-діетил фурилазол фенклорим кумілурон 38 I-а I-а I-а I-а І-b І-b І-b І-b І-b І-b І-b І-b І-b І-b І-b I-с I-с I-с I-с I-с I-с I-с I-с I-с I-с I-с l-d l-d l-d l-d l-d l-d l-d l-d l-d l-d l-d I-е I-е I-е I-е I-е I-е I-е даімурон/димрон димепіперат llе-11 llе-5 клоквінтоцет-мексил фенхлоразол-етил ізоксадифен-етил мефенпір-діетил фурилазол фенклорим кумілурон даімурон/димрон димепіперат llе-11 llе-5 клоквінтоцет-мексил фенхлоразол-етил ізоксадифен-етил мефенпір-діетил фурилазол фенклорим кумілурон даімурон/димрон димепіперат llе-5 llе-11 клоквінтоцет-мексил фенхлоразол-етил ізоксадифен-етил мефенпір-діетил фурилазол фенклорим кумілурон даімурон/димрон димепіперат llе-11 llе-5 клоквінтоцет-мексил фенхлоразол-етил ізоксадифен-етил мефенпір-діетил фурилазол фенклорим кумілурон 39 93910 40 Нещодавно несподівано з'ясували, що вказані вище комбінації активних речовин, що включають сполуки загальної формули (І) та сафенери (антидоти) із зазначеної вище групи (b'), при дуже гарній сумісності із корисними рослинами проявляють особливо високу гербіцидну активність та можуть бути застосовані в різних культурах, зокрема зернових (передусім у пшениці), а також у сої, картоплі, кукурудзі та рисі для селективної боротьби з бур'янами. При цьому несподівано виявилося, що із великої кількості відомих сафенерів або антидотів, які здатні протидіяти шкідливому впливу гербіциду на культурні рослини, саме вказані вище сполуки групи (b') придатні майже повністю знищувати шкідливий вплив заміщених циклічних кетоенолів на культурні рослини, значно не впливаючи при цьому на гербіцидну активність по відношенню до бур'янів. Найбільшу перевагу при цьому надають особливо переважній дії особливо переважних та абсолютно переважних комбінаційних партнерів із групи (b'), зокрема щодо щадної дії по відношенню до таких культурних рослин, як зернові культури, таких як, наприклад, пшениця, ячмінь та жито, а також кукурудза та рис. Якщо згідно зі способом (А) як вихідну речовину використовують, наприклад, етиловий естер N[(2,4,6-триметил)фенілацетил]-2-аміно-2-метил-3метоксипропioновоі кислоти, то здійснення способу згідно з винаходом демонструє зображена нижче схема: Якщо згідно зі способом (Вα) як вихідні речовини використовують, наприклад, 3-[(2,4,6триметил)феніл]-5-метоксиметил-5 метилпіролідон-2,4-дioн та півалоілхлорид, то здійснення способу згідно з винаходом демонструє зображена нижче схема: Якщо згідно зі способом (В) (варіант β) як вихідні сполуки використовують, наприклад, 3-[(2,4дихлор)феніл]-5-метоксиметил-5-метилпіролідон 2,4-дioн та ацетангідрид, то здійснення способу згідно з винаходом демонструє зображена нижче схема: I-е I-е I-е I-е l-f l-f l-f l-f l-f l-f l-f l-f l-f l-f l-f l-g l-g l-g l-g l-g l-g l-g l-g l-g l-g l-g даімурон/димрон димепіперат llе-5 llе-11 клоквінтоцет-мексил фенхлоразол-етил ізоксадифен-етил мефенпір-діетил фурилазол фенклорим кумілурон даімурон/димрон димепіперат lle-5 llе-11 клоквінтоцет-мексил фенхлоразол-етил ізоксадифен-етил мефенпір-діетил фурилазол фенклорим кумілурон даімурон/димрон димепіперат llе-5 llе-11 41 93910 42 Якщо згідно зі способом (С) як вихідні сполуки використовують, наприклад, 3-[(2,4-дихлор-6метил)феніл]-5-метоксиетил-5-метилпіролідон-2,4 дioн та етиловий естер хлормурашиної кислоти, то здійснення способу згідно з винаходом демонструє зображена нижче схема: Якщо згідно зі способом (D) як вихідні продукти використовують, наприклад, 3-[(2,4,6триметил)феніл]-5-етоксиетил-5-метилпіролідон2,4-дioн та метиловий естер хлормо нотioмурашиної кислоти, то здійснення способу згідно з винаходом демонструє зображена нижче схема: Якщо згідно зі способом (Е) як вихідний продукт використовують, наприклад, 3-[(2,4,6триметил)феніл]-5-(3-тетрагідрофураніл)-5 метилпіролідин-2,4-дioн та хлорид метансульфонової кислоти, то здійснення способу згідно з винаходом демонструє зображена нижче схема: Якщо згідно зі способом (F) як вихідні продукти використовують 3-[(2,4-дихлор-6-метил)феніл]-5метоксиметил-5-метилпіролідон-2,4-дioн та 2,2,2трифторетиловий естер хлориду ме тантioфосфонової кислоти, то здійснення способу згідно з винаходом демонструє зображена нижче схема: Якщо згідно зі способом (G) як компоненти використовують, наприклад, 3-[(2,4,6триметилфеніл]-5-метоксиметил-5-метил-2,4-дioн та NaOH, то здійснення способу згідно з винаходом демонструє зображена нижче схема: Якщо згідно зі способом (Н) (варіант α) як вихідні продукти використовують, наприклад, 3 [(2,4,6-триметил)феніл]-5-метоксиметил-5метилпіролідон-2,4-дioн та етилізоціанат, то здійс 43 93910 44 нення способу згідно з винаходом демонструє зо бражена нижче схема: Якщо згідно зі способом (І) (варіант β) як вихідні продукти використовують, наприклад, 3-[(2-4,6триметил)феніл]-5-метоксиметил-5-метил пірол ідон-2,4-дioн та хлорид диметилкарбамідної кислоти, то здійснення способу згідно з винаходом демонструє зображена нижче схема: Сполуки формули (II) шляхом переестерифікації ациламінокислот формули (XV) (Il) (XV) в якій 8 А, В, D, W, Χ, Υ та R мають вказані вище значення, які як вихідні речовини використовують при здійсненні способу (А) згідно з винаходом, є новими. Естери ациламінокислоти формули (II) одержують, наприклад, ацилюванням похідних амінокислоти формули (XIII) в якій А, В, D, W, Χ, Υ та Ζ мають вказані вище значення, (Chem. Ind. (London) 1568 (1968)). Сполуки формули (XV) (XV) (XlII) в якій 8 А, В, D та R мають вказані вище значення, заміщеними похідними фенілоцтової кислоти формули (XIV) в якій А, В, D, W, X та Υ мають вказані значення, є новими. Сполуки формули (XV) одержують, наприклад, ацилюванням 1-аміноциклогексан-карбонових кислот формули (XVI) (XIV) (XVl) в якій W, X та Υ мають вказані вище значення та U означає групу, що відходить, введену агентами активування карбонової кислоти такими як карбонілдимідазол, карбонілдіїміди (як, наприклад, дициклогексилкарбондіїмід) агентами фосфорилювання (як, наприклад РОСІ3, BOP-СІ), агентами галогенування, такими як, наприклад, тіонілхлорид, оксалілхлорид, фосген або естер хлор мурашиної кислоти, (Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6, 341-5, 1968) або в якій А, В, та D мають вказані вище значення, заміщеними похідними фенілоцтової кислоти формули (XIV) (XIV) в якій U, W, X та Υ мають вказані вище значення наприклад, згідно з Шоттен-Бауманн (Оrgаnіkum, VЕВ Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, cтop.505). 45 93910 Сполуки формули (XIV) є відомими та/або можуть бути одержані способами, відомими із цитованих на початку викладених описів винаходів. Сполуки формули (XIII) та (XVI) є частково новими та можуть бути одержані відомими способами (див., наприклад, Compagnon, Ann. Chim. (Paris) [14] 5, стор.11-22, 23-27 (1970), L. Munday, J. Chem. Soc. 4372 (1961); J.T. Eward, С Jitrangeri, Can. J. Chem. 53, 3339 (1975)). Крім того використовувані у згаданому вище способі (А) вихідні речовини формули (ll) (Il) в якій 8 А, В, D, W, Χ, Υ та R мають вказані вище значення, можуть бути одержані взаємодією нітрилів 1амінокарбонової кислоти формули (XVII) (XVIl) в якій А, В та D мають вказані вище значення, із заміщеними похідними фенілоцтової кислоти формули (XIV) (XIV) в якій U, W, X та Υ мають вказані вище значення, до сполук формули (XVIII) (XVlll) в якій А, В, D, W, X та Υ мають вказані вище значення, після чого ці сполуки піддають кислотному алкоголізу Сполуки формули (XVIII) також є новими. Сполуки формули (XVII) є частково новими та можуть бути одержані, як, наприклад, описано в ЕР-А595 130. Галогеніди кислот формули (III), ангідриди карбонових кислот формули (IV), естери або тioестери хлормурашиної кислоти формули (V), естери хлормонотioмурашиної кислоти або естери хлордитioмурашиної кислоти формули (VI), хлориди сульфонових кислот формули (VII), сполуки фосфору формули (VIII) та гідроксиди, алкоксиди металів або аміни формули (IX) і (Χ), а також ізоціанати формули (XI) та хлориди карбамідних кислот формули (XII), які як вихідні речовини також використовують при здійсненні способів (В), (С), (D), (Е), (F), (G) та (Н) згідно з винаходом, є зага 46 лом відомими сполуками органічної або неорганічної хімії. Спосіб (А) відрізняється тим, що сполуки фор8 мули (II), в якій А, В, D, W, Χ, Υ та R мають вказані вище значення, піддають внутрішньомолекулярній конденсації в присутності розріджувача та в присутності основи. Як розріджувачі при здійсненні способу (А) згідно з винаходом використовують всі інертні по відношенню до учасників реакції органічні розчинники Переважно використовують вуглеводні, такі як толуол та ксилол, а також етери, такі як дибутиловий етер, тетрагідрофуран, діоксан, глікольдиметиловий етер та диглікольдиметиловий етер, полярні розчинники, таю як диметилсульфоксид, сульфолан, диметилформамід та Νметилпіролідон, а також спирти, такі як метанол, етанол, пропанол, ізопропанол, бутанол, ізобутанол та трет-бутанол. Як основи (агент депротонування) при здійсненні способу (А) згідно з винаходом можуть бути використані всі звичайні акцептори протонів. Переважно використовують оксиди, гідроксиди та карбонати лужних та лужноземельних металів, такі як гідроксид натрію, гідроксид калію, оксид магнію, оксид кальцію, карбонат натрію, карбонат калію та карбонат кальцію, які також можуть бути використані в присутності каталізаторів переносу фаз, таких як, наприклад, хлорид триетилбензиламонію, бромід тетрабутиламонію, Adogen 464 (=хлорид метилтриалкіл(С8-С10)амонію) або TDA 1 (=трис-(метоксиетоксиетил)амін) Крім того можуть бути використані лужні метали, такі як натрій або калій. Використовують також аміди та гідриди лужних та лужноземельних металів такі як амід натрію, гідрид натрію та гідрид кальцію, а також алкоголяти лужних металів, такі як метилат натрію, етилат натрію та трет-бутилат калію. Реакційні температури при здійсненні способу (А) згідно з винаходом можна варіювати у широкому діапазоні. Загалом працюють при температурах від -75°С до 200°С переважно від -50°С до 150°С. Спосіб (А) згідно з винаходом загалом здійснюють при нормальному тиску. При здійсненні способу (А) згідно з винаходом реакційні компоненти формули (II) та депротонувальну основу загалом використовують у еквімолярних або приблизно подвійних еквімолярних кількостях. Однак можливо також той або інший компонент використовувати у більшому надлишку (до 3моль). Спосіб (Вα) відрізняється тим, що сполуки формули (l-а) піддають взаємодії з галогенідами карбонових кислот формули (III) необов'язково в присутності розріджувача та необов'язково в присутності агента, що зв'язує кислоту. Як розріджувачі при здійсненні способу (Вα) згідно з винаходом використовують всі інертні по відношенню до галогенідів кислот розчинники. Переважно використовують вуглеводні, такі як бензин, бензол, толуол, ксилол та тетралін, галогенвуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ, тетрахлорвуглець, хлорбензол та о-дихлорбензол, а також кетони, такі як ацетон та метилізопропіл 47 кетон, етери, такі як діетиловий етер тетрагідрофуран та діоксан, естери карбонових кислот, такі як етилацетат а також сильно полярні розчинники, такі як диметилформамід, диметилсульфоксид та сульфолан. Якщо стабільність до гідролізу галогеніду кислоти дозволяє, взаємодія може бути здійснена також в присутності води. Як агент, що зв'язують кислоту, при здійсненні взаємодії за способом (Вα) згідно з винаходом можуть бути використані всі звичайні акцептори кислоти. Перевагу надають третинним амінам, таким як триетиламін, піридин, діазабіциклооктан (DABCO), діазабіциклоундецен (DBU), діазабіциклононен (DBN), основа Хюніга та Ν,Νдиметиланілін, а також оксидам лужноземельних металів, таким як оксид магнію та оксид кальцію, карбонатам лужних та лужноземельних металів, таким як карбонат натрію, карбонат калію і карбонат кальцію, та гідроксидам лужних металів, таким як гідроксид натрію та гідроксид калію. Реакційні температури при здійсненні способу (Вα) згідно з винаходом можна варіювати у широкому діапазоні. Загалом працюють при температурах від -20°С до +150°С, переважно від 0°С до 100°С. При здійсненні способу (Вα) згідно з винаходом вихідні речовини формули (l-а) та галогенід карбонової кислоти формули (III) загалом використовують у приблизно еквівалентних кількостях. Однак можливо також галогенід карбонової кислоти використовувати у більшому надлишку (до 5 моль). Обробку здійснюють звичайними методами. Спосіб (Ββ) відрізняється тим, що сполуки формули (l-а) піддають взаємодії з ангідридами карбонових кислот формули (IV) необов'язково в присутності розріджувача та необов'язково в присутності агента, що зв'язує кислоту. Як розріджувачі при здійсненні способу (Ββ) згідно з винаходом переважно використовують ті розріджувачі, які були використані у випадку галогенідів кислот. Загалом як розріджувач може бути використана також надлишкова кількість ангідриду карбонової кислоти. Як необов'язково використовуваний агент, що зв'язує кислоту, при здійсненні способу (Ββ) придатними є переважно такі агенти, що зв'язують кислоту, які були використані у випадку галогенідів кислот. Реакційні температури при здійсненні способу (Ββ) згідно з винаходом можна варіювати у широкому діапазоні. Загалом працюють при температурах від -20°С до +150°С, переважно від 0°С до 100°С. При здійсненні способу (Ββ) згідно з винаходом вихідні речовини формули (l-а) та ангідрид карбонової кислоти формули (IV) загалом використовують у приблизно еквівалентних кількостях. Однак можливо також ангідрид карбонової кислоти використовувати у більшому надлишку (до 5моль). Обробку здійснюють звичайними методами. Загалом діють таким чином розріджувач та присутній у надлишку ангідрид карбонової кислоти, а також карбонову кислоту, яка утворюється, видаляють перегонкою або промиванням органічним розчинником або водою. 93910 48 Спосіб (С) відрізняється тим, що сполуки формули (l-а) піддають взаємодії з естерами або тioестерами хлормурашиної кислоти формули (V) необов'язково в присутності розріджувача та необов'язково в присутності агента, що зв'язує кислоту. Як агент, що зв'язують кислоту, при здійсненні способу (С) згідно з винаходом можуть бути використані всі звичайні акцептори кислоти. Перевагу надають третинним амінам, таким як триетиламін, піридин, DABCO, DBU, DBA, основа Хюніга та Ν,Νдиметиланілін, а також оксидам лужноземельних металів, таким як оксид магнію та оксид кальцію, карбонатам лужних та лужноземельних металів, таким як карбонат натрію, карбонат калію і карбонат кальцію, та гідроксидам лужних металів, таким як гідроксид натрію та гідроксид калію. Як розріджувачі при здійсненні способу (С) згідно з винаходом використовують всі інертні по відношенню до естерів або тioестерів хлормурашиної кислоти розчинники. Переважно використовують вуглеводні, такі як бензин, бензол, толуол, ксилол та тетралін, а також галогенвуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ, тетрахлорвуглець, хлорбензол та о-дихлорбензол, кетони, такі як ацетон та метилізопропілкетон, етери, такі як діетиловий етер, тетрагідрофуран та діоксан, а також естери карбонових кислот, такі як етилацетат, нітрили, такі як ацетонітрил, та сильнополярні розчинники, такі як диметилформамід, диметилсульфоксид та сульфолан. Реакційні температури при здійсненні способу (С) згідно з винаходом можна варіювати у широкому діапазоні. Загалом працюють при температурах від -20°С до +100°С, переважно від 0°С до 50°С. Спосіб (С) згідно з винаходом загалом здійснюють при нормальному тиску. При здійсненні способу (С) згідно з винаходом вихідні речовини формули (l-а), а також відповідні естери або тioестери хлормурашиної кислоти формули (V) загалом використовують у приблизно еквівалентних кількостях. Однак можливо також той або інший компонент використовувати у більшому надлишку (до 2моль). Обробку здійснюють звичайними методами. Загалом діють таким чином солі, які випадають в осад видаляють, а реакційну суміш концентрують відгонкою розріджувача. Спосіб (D) згідно з винаходом відрізняється тим, що сполуки формули (l-а) піддають взаємодії зі сполуками формули (VI) в присутності розріджувача та необов'язково в присутності агента, що зв'язує кислоту. При здійсненні способу одержання (D) на моль вихідної сполуки формули (l-а) використовують приблизно 1моль естеру хлормонотioмурашиної кислоти або естеру хлордитioмурашиної кислоти формули (VI) при температурі від 0 до 120°С, переважно від 20 до 60°С. Як необов'язково використовувані розріджувачі придатними є всі інертні полярні органічні розчинники, таю як етери, аміди, сульфони, сульфоксиди, а також галогеналкани. 49 Переважно використовують диметилсульфоксид, тетрагідрофуран, диметилформамід, етилацетат або метиленхлорид. Якщо у переважній формі виконання винаходу шляхом додавання сильних агентів депротонування, таких як, наприклад, гідрид натрію або третбутилат калію, одержують енолятну сіль сполук (lа), то від подальшого додавання агента, що зв'язує кислоту, можна відмовитись. Як основи при здійсненні способу (D) можуть бути використані всі звичайні акцептори протонів. Переважно використовують гідриди лужних металів, алкоголяти лужних металів, карбонати або гідрокарбонати лужних або лужноземельних металів або основи азоту. Слід назвати також, наприклад, гідрид натрію, метилат натрію, гідроксид натрію, гідроксид кальцію карбонат калію, гідрокарбонат натрію, триетиламін дибензиламін, діізопропіламін, піридин, хінолін, діазабіциклооктан (DABCO), діазабіциклононен (DBN) та діазабіциклоундецен (DBU). Реакцію можна здійснювати при нормальному або підвищеному тиску, переважно працюють при нормальному тиску. Обробку здійснюють звичайними методами. Спосіб (Е) згідно з винаходом відрізняється тим, що сполуки формули (l-а) відповідно піддають взаємодії з хлоридами сульфонової кислоти (VII) необов'язково в присутності розріджувача та необов'язково в присутності агента, що зв'язує кислоту. При здійсненні способу одержання (Е) на моль вихідної сполуки формули (l-а) використовують приблизно 1моль хлориду сульфонової кислоти формули (VII) при температурі від -20 до 150°С, переважно від 0 до 70°С. Спосіб (Е) здійснюють переважно в присутності розріджувача. Як розріджувачі використовують всі інертні полярні органічні розчинники, такі як етери, аміди, кетони, естери карбонових кислот, нітрили, сульфони, сульфоксиди або галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлорид. Переважно використовують диметилсульфоксид, тетрагідрофуран, диметилформамід, етилацетат, метиленхлорид. Якщо у переважній формі виконання винаходу шляхом додавання сильних агентів депротонування (таких як, наприклад, гідрид натрію або третбутилат калію) одержують енолятну сіль сполуки (l-а), то від подальшого додавання агента, що зв'язує кислоту, можна відмовитись. Якщо агент, що зв'язує кислоти, все ж таки використовують, то ним можуть бути звичайні неорганічні або органічні основи, такі як, наприклад, гідроксид натрію, карбонат натрію, карбонат калію, піридин та триетиламін. Реакцію можна здійснювати при нормальному або підвищеному тиску, переважно працюють при нормальному тиску. Обробку здійснюють звичайними методами. Спосіб (F) згідно з винаходом відрізняється тим, що сполуки формули (l-а) відповідно піддають взаємодії зі сполуками фосфору формули (VIII) необов'язково в присутності розріджувача та не 93910 50 обов'язково в присутності агента, що зв'язує кислоту. При здійсненні способу (F) для одержання сполук формули (l-е) на 1моль сполук (l-а) використовують від 1 до 2, переважно від 1 до 1,3 моль сполуки фосфору формули (VIII) при температурі від -40 до 150°С, переважно від -10 до 110°С. Спосіб (F) здійснюють переважно в присутності розріджувача. Як розріджувачі використовують всі інертні полярні органічні розчинники, такі як етери, естери карбонових кислот, галогеновані вуглеводні, кетони, аміди, нітрили, сульфони, сульфоксиди і т.д. Переважно використовують ацетонітрил, диметилсульфоксид, тетрагідрофуран, диметилформамід, метиленхлорид. Як необов'язково використовувані агенти, що зв'язують кислоти, придатними є звичайні неорганічні або органічні основи, такі як гідроксиди, карбонати або аміни. Як приклад слід назвати гідроксид натрію, карбонат натрію, карбонат калію, піридин та триетиламін. Реакцію можна здійснювати при нормальному або підвищеному тиску, переважно працюють при нормальному тиску. Обробку здійснюють звичайними методами органічної хімії. Кінцеві продукти очищують кристалізацією, хроматографічним очищенням або так званою "попередньою перегонкою", тобто більш леткі компоненти видаляють у вакуумі. Спосіб (G) відрізняється тим, що сполуки формули (l-а) піддають взаємодії з гідроксидами або алкоксидами металів формули (IX) або амінами формули (X) необов'язково в присутності розріджувача. Як розріджувачі при здійсненні способу (G) згідно з винаходом можуть бути використані переважно етери, такі як тетрагідрофуран, діоксан, діетиловий етер, або спирти, такі як метанол, етанол ізопропанол, а також вода. Спосіб (G) згідно з винаходом загалом здійснюють при нормальному тиску. Реакційні температури становлять загалом від -20°С до 100°С, переважно від 0°С до 50°С. Спосіб (Н) згідно з винаходом відрізняється тим, що сполуки формули (l-а) відповідно піддають взаємодії (Нα) зі сполуками формули (XI) необов'язково в присутності розріджувача та необов'язково в присутності каталізатора або (Ηβ) зі сполуками формули (XII) необов'язково в присутності розріджувача та необов'язково в присутності агента, що зв'язує кислоту. При здійснення способу одержання (Нα) на моль вихідної сполуки формули (l-а) використовують приблизно 1моль ізоціанату формули (XI) при температурі від 0 до 100°С, переважно від 20 до 50°С. Спосіб (Нα) здійснюють переважно в присутності розріджувача. Як розріджувачі використовують всі інертні органічні розчинники, такі як ароматичні вуглеводні, галогеновані вуглеводні, етери, аміди, нітрили, сульфони або сульфоксиди. Для прискорення реакції необов'язково можна додавати каталізатори. Як каталізатори особливо вигідно можуть бути використані оловоорганічні 51 сполуки, такі як, наприклад, дибутилоловодилаурат. Переважно працюють при нормальному тиску. При здійсненні способу одержання (Ηβ) на моль вихідної сполуки формули (l-а) використовують приблизно 1моль хлориду карбамідної кислоти формули (XII) при температурі від 0 до 150°С, переважно від 20 до 70°С. Як необов'язково використовувані розріджувачі придатними є всі інертні полярні органічні розчинники, такі як етери, естери карбонових кислот, нітрили, кетони, аміди, сульфони, сульфоксиди або галогеновані вуглеводні. Перевагу надають диметилсульфоксиду, тетрагідрофурану, диметилформаміду або метиленхлориду. Якщо у переважній формі виконання винаходу шляхом додавання сильних засобів депротонування (таких як, наприклад, гідрид натрію або трет-бутилат калію) одержують енолятну сіль сполуки (l-а), то від подальшого додавання агентів, що зв'язують кислоту можна відмовитись. Якщо ж агенти, що зв'язують кислоти, все ж таки використовують, то придатними при цьому є звичайні неорганічні або органічні основи, наприклад, гідроксид натрію, карбонат натрію, карбонат калію, триетиламін або піридин. Реакцію можна здійснювати при нормальному або підвищеному тиску, переважно працюють при нормальному тиску. Обробку здійснюють звичайними методами. Активні речовини/комбінації активних речовин згідно з винаходом при гарній сумісності з рослинами, вигідній токсичності по відношенню до теплокровних тварин та високій екологічній сумісності є придатними для захисту рослин та органів рослин збільшення врожаю, покращення якості врожаю та для боротьби з тваринними шкідниками, зокрема комахами, павуками, глистами, нематодами та молюсками, що зустрічаються в сільському господарстві, садівництві, тваринництві, в лісах, садах та на майданчиках для відпочинку, при збереженні запасів та захисті матеріалів, а також у побутовому секторі. Дані активні речовини переважно застосовують як засоби для захисту рослин. Вони є ефективними по відношенню до звичайних чутливих та стійких видів, а також на всіх або окремих стадіях розвитку. До зазначених вище шкідників належать: З ряду вошей, наприклад, види Damalinia, Haematopinus, Linognathus, Pediculus, Trichodectes З класу павукоподібних, наприклад, Acarus siro, Aceria sheldoni, види Aculops, Aculus, Amblyomma, Argas, Boophilus, Brevipalpus, Bryobia praetiosa, види Chorioptes, Dermanyssus gallinae, види Eotetranychus, Epitrimerus руri, види Eutetranychus, Eriophyes, Hemitarsonemus, Hyalomma, Ixodes, Latrodectus mactans, види Metatetranychus, Oligonychus, Ornithodoros, Panonychus, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, види Psoroptes, Rhipicephalus, Rhizoglyphus, Sarcoptes, Scorpio maurus, види Stenotarsonemus, Tarsonemus, Tetranychus, Vasates lycopersici. 93910 52 З класу двостулкових молюсків, наприклад, види Dreissena. З ряду губоногих, наприклад, види Geophilus, Scutigera. З ряду жорсткокрилих, наприклад, Acanthoscelides obtectus, види Adoretus, Agelastica alni, види Agriotes, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, види Anoplophora, Anthonomus, Anthrenus, Apogonia, Atomaria, Attagenus, Bruchidius obtectus, види Bruchus, Ceuthorhynchus, Cleonus mendicus, види Conoderus, Cosmopolites Costelytra zealandica, види Curculio, Cryptorhynchus lapathi, види Dermestes, Diabrotica, Epilachna, Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, види Hypothenemus, Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, види Lixus, Lyctus, Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, види Migdolus, Monochamus, Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, види Phyllophaga Popillia japonica, види Premnotrypes, Psylliodes chrysocephala, види Ptinus, Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, види Sitophilus, Sphenophorus, Sternechus, Symphyletes, Tenebrio molitor, види Tribolium, Trogoderma, Tychius, Xylotrechus, Zabrus. З ряду ногохвісток, наприклад, Onychiurus armatus. З ряду шкірокрилих, наприклад, Forficula auricularia. З ряду двопарноногих, наприклад, Blaniulus guttulatus. З ряду двокрилих, наприклад, види Aedes, Anopheles, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, види Chrysomyia, Cochliomyia, Cordylobia anthropophaga, види Culex, Cuterebra, Dacus oleae, Dermatobia hominis, види Drosophila, Fannia, Gastrophilus, Hylemyia, Hyppobosca, Hypoderma, Liriomyza, Lucilia, Musca, Nezara, Oestrus, Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, види Phorbia, Stomoxys, Tabanus, Tannia, Tipula paludosa. З класу пузоногих, наприклад, види Arion, Biomphalaria, Bulinus, Deroceras, Galba, Lymnaea, Oncomelania, Succinea. З класу глистів, наприклад, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, види Ancylostoma, Ascans lubricoides, види Ascaris, Brugia malayi, Brugia timori, види Bunostomum, Chabertia, Clonorchis, Cooperia, Dicrocoelium, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, види Faciola, Haemonchus, Heterakis Hymenolepis nаnпа, види Hyostrongulus, Loa Loa, види Nematodirus, Oesophagostomum, Opisthorchis, Onchocerca volvulus, види Ostertagia, Paragonimus, Schistosomen, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, види Stronyloides, Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichmella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, види 53 Trichostrongulus, Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti. Крім того існує можливість боротися з протозойними захворюваннями спричиненими видом Eimeria. З ряду різнокрилих, наприклад, Anasa tristis, види Antestiopsis, Blissus, Calocoris, Campylomma livida, види Cavelerius, Cimex, Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, види Dysdercus, Euschistus, Eurygaster, Heliopeltis, Horcias nobilellus, види Leptocorisa, Leptoglossus phyllopus, види Lygus, Macropes excavatus, Mridae, види Nezara, Oebalus, Pentomidae, Piesma quadrata, види Piezodorus, Psallus seriatus, Pseudacysta persea, види Rhodnius, Sahlbergella singularis, види Scotinophora Stephanitis nashi, види Tibraca, Triatoma. З ряду рівнокрилих, наприклад, види Acyrthosipon, Aeneolamia, Agonoscena, Aleurodes, Aleurolobus barodensis, види Aleurothrixus, Amrasca, Anuraphis cardui, види Aonidiella, Aphanostigma piri, види Aphis, Arboridia apicalis, види Aspidiella, Aspidiotus, Atanus, Aulacorthum solani, види Bemisia, Brachycaudus helichrysii, види Brachycolus, Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera види Cercopidae, Ceroplastes, Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, види Coccus, Cryptomyzus ribis, види Dalbulus, Dialeurodes, Diaphorina, Diaspis, Drosicha, Dysaphis, Dysmicoccus, Empoasca, Enosoma, Erythroneura, Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, види Icerya, Idiocerus, Idioscopus, Laodelphax striatellus, види Lecanium, Lepidosaphes, Lipaphis erysimi, види Macrosiphum, Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, види Metcalfiella, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, види Myzus, Nasonovia ribisnigri, види Nephotettix, Nilaparvata lugens, види Oncometopia, Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, види Paratrioza, Parlatoria, Pemphigus, Peregrinus maidis, види Phenacoccus, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, види Phylloxera, Pinnaspis aspidistrae, види Planococcus, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, види Pseudococcus, Psylla Pteromalus, Pyrilla, Quadraspidiotus, Quesada gigas, види Rastrococcus, Rhopalosiphum Saissetia, Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, види Sogata, Sogatella furcifera, види Sogatodes, Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, види Tomaspis, Toxoptera, Trialeurodes vaporariorum, види Trioza, Typhlocyba Unaspis, Viteus vitifolii. З ряду перепончастокрилих, наприклад, види Diprion, Hoplocampa, Lasius, Моnоmоrium pharaonis, види Vespa. З ряду ізоподів, наприклад, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber З ряду термітів, наприклад, види Reticulitermes. З ряду лузкокрилих, наприклад, Acronicta major, Aedia leucomelas, види Agrotis, Alabama 93910 54 argillacea, види Anticarsia, Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata види Chilo, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, види Cnaphalocerus, Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, види Еuхоа, Feltia, Galleria mellonella види Helicoverpa, Heliothis, Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, види Laphygma, Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, види Lymantria, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, види Oria, Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, види Pieris, Plutella xylostella, види Prodenia Pseudaletia, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, види Spodoptera, Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, види Trichoplusia. З ряду прямокрилих, наприклад, Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, види Gryllotalpa, Leucophaea maderae, види Locusta, Melanoplus, Periplaneta americana, Schistocerca gregaria. З ряду бліх, наприклад, види Ceratophyllus, Xenopsylla cheopis. З ряду симфілів, наприклад, Scutigerella immaculate. З ряду пузиреногих, наприклад, Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, види Frankliniella, Heliothrips, Hercinothrips femoralis, Rhipiphorothrips cruentatus, види Scirtothrips, Taeniothrips cardamoni, види Thrips. З ряду щетинохвосих, наприклад, Lepisma saccharina. До нематодів, які паразитують на рослинах, належать, наприклад види Aphelenchoides, Bursaphelenchus, Ditylenchus dipsaci, види Globodera, Heterodera, Longidorus, Meloidogyne, Pratylenchus, Radopholus similis, види Trichodorus, Tylenchulus semipenetrans, види Xiphinema. Сполуки/комбінації активних речовин згідно з винаходом у певних концентраціях або відповідно витратних кількостях можуть бути застосовані також як гербіциди, сафенери, регулятори росту рослин або засоби для покращення властивостей рослин, а також як мікробіциди, наприклад, як фунгіциди, протигрибкові засоби, бактерициди, вірициди (включаючи засоби проти віроїдів) або як засоби проти МПО (мікоплазма-подібний-організм) та РПО (Рікеттсія-подібний-організм). Необов'язково вони також можуть бути використані як проміжні або вихідні продукти для синтезу інших активних речовин. Згідно з винаходом можна обробляти всі рослини або частини рослин. Під рослинами при цьому розуміють всі рослини та популяції рослин, як бажані і небажані дикоростучі рослини або культурні рослини (включаючи, культурні рослини природного походження). Культурними рослинами можуть бути рослини, які можна одержати звичайними методами культивування та оптимізації або біотехнолопчними методами та методами генної інженери або комбінацією цих методів, включаючи трансгенні рослини та сорти рослин, що захища 55 ються або не захищаються законом про охорону нових сортів рослин. Під частинами рослин слід розуміти всі надземні та підземні частини та органи рослин, такі як парость, листя, квітка та корінь, причому слід назвати, наприклад, листя, голки, стебла, стовбури, квіти, плодові тіла, плоди та насіння, а також корені, бульби та ризоми. До частин рослин належить також зібраний врожай та вегетативний і генеративний матеріал для розмноження, наприклад, черешки, бульби, ризоми, відводки та насіння. Згідно з винаходом обробку рослин та частинрослин активними речовинами/комбінаціями активних речовин здійснюють безпосередньо або шляхом впливу на їх оточення, середовище їх росту або закрите сховище відповідно до звичайних методів обробки, наприклад, шляхом занурення, обприскування, випару, створення штучного тумана, розкидання, намазування, впорскування, а у випадку матеріалу для розмноження, особливо у випадку насіння, шляхом одношарового або багатошарового покриття. Активні речовини/комбінації активних речовин можуть бути перетворені у звичайні препаративні форми, такі як розчини, емульсії, порошки для розбризкування, суспензії на основі води та масла, порошки, засоби для запилення, пасти, розчинні порошки, розчинні грануляти, грануляти для розкидання, концентрати емульсій та суспензій, природні та синтетичні речовини, просочені активною речовиною, добрива, а також мікрокапсульовані в полімерні речовини. Ці препаративні форми одержують відомим способом, наприклад, змішуванням активних речовин/комбінацій активних речовин з розріджувачами, наприклад, рідкими розчинниками та/або твердими носіями, необов'язково з використанням поверхнево-активних речовин, наприклад, емульгаторів та/або диспергаторів та/або піноутворювачів. У випадку використання води як розріджувача можуть наприклад, бути застосовані і органічні розчинники як допоміжні засоби, що сприяють розчиненню. Як рідкі розчинники в основному мають на увазі ароматичні сполуки, такі як ксилол, толуол, або алкілнафталіни, хлоровані ароматичні сполуки та хлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбензоли, хлоретилени або метиленхлорид, аліфатичні вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, наприклад, фракції нафти, мінеральні масла та рослинні олії, спирти, такі як бутанол або гліколь, а також їх етери та естери, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, сильнополярні розчинники, такі як диметилсульфоксид, а також воду. Як тверді носії мають на увазі: наприклад, солі амонію та помели природних каменів, таких як каоліни, глиноземи, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт або діатомова земля, та помели синтетичних каменів, такі як високодисперсна кремнієва кислота, оксид алюмінію та силікати, як тверді носії для гранулятів мають на увазі наприклад, подрібнені та фракціоновані природні кам'яні породи, такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліт, доломіт, а також синтети 93910 56 чні грануляти із неорганічного та органічного борошна, грануляти із органічного матеріалу, такого як тирса, шкарлупа кокосових горіхів, кукурудзяні качани та стебла тютюну, як емульгатори та/або піноутворювачі мають на увазі наприклад неіоногенні та аніонні емульгатори, такі як поліоксиетиленовий естер жирної кислоти, поліоксиетиленовий етер жирного спирту, наприклад, алкіларилполігліколевий етер, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, а також гідролізати білку, як диспергатори мають на увазі наприклад, відпрацьовані лігнінсульфітні луги та метил целлюлозу. У препаративних формах можуть бути застосовані речовини, що покращують адгезію, такі як карбоксиметилцелюлоза, природні та синтетичні порошкоподібні, зернисті або латексоподібні полімери, такі як гуміарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат, а також природні фосфоліпіди, такі як кефаліни та лецитини, та синтетичні фосфоліпіди. Іншими добавками можуть бути мінеральні масла та рослинні олії. Крім того можуть бути застосовані барвники, такі як неорганічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид титану, фероціан синій, та органічні барвники, такі як алізарин-, азо- та металфталоціанінові барвники та слідові кількості живильних мікроелементів, такі як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену та цинку. Препаративні форми містять, як правило, від 0,1 до 95мас.% активної речовини переважно від 0,5 до 90мас.%. Активні речовини/комбінації активних речовин згідно з винаходом можуть бути застосовані у вигляді наявних у продажу препаративних форм або одержаних із цих препаративних форм застосування у суміші з іншими активними речовинами такими як інсектициди, атрактанти, стерилізатори, бактерициди, акарициди, нематоциди, фунгіциди, регулятори росту рослин, гербіциди, сафенери, добрива або феромони. Особливо вигідними компонентами для змішування є, наприклад, такі сполуки. Фунгіциди: 2-фенілфенол; 8-гідроксихінолінсульфат; ацибензолар-S-метил; алдиморф амідофлумет; ампропілфос; ампропілфос-калій; андоприм; анілазин; азаконазол азоксистробін; беналаксил; беноданіл; беноміл; бентіавалікарб-ізопропіл; бензамакрил; бензамакрил-ізобутил; біланафос; бінапакрил; біфеніл; бітертанол; бластицидин-S; бромуконазол; бупіримат; бутioбат; бутиламін; полісульфід кальцію; капсимідин; каптафол; каптан; карбендазим; карбоксин; карпропамід; карвон; хінометioнат; хлобензтіазон; хлорфеназол; хлоронеб; хлороталоніл; хлозолінат; клоцилакон; ціазофамід; цифлуфенамід; цимоксаніл; ципроконазол; ципродиніл; ципрофурам; Dagger G; дебакарб; дихлофлуанід; дихлон; дихлорофен; диклоцимет; дикломезин; диклоран; діетофенкарб; дифеноконазол; дифлуметорим; диметиримол; диметоморф; димоксистробін; диніконазол; диніконазолМ; динокап; дифеніламін; дипіритioн диталімфос; дитіанон; додин; дразоксолон; едифенфос; епоксиконазол; етабоксам; етиримол; етридіазол; фа 57 моксадон; фенамідон; фенапаніл; фенаримол; фенбуконазол; фенфурам; фенгексамід; фенітропан; феноксаніл; фенпіклоніл; фенпропідин; фенпропіморф; фербам; флуазинам; флубензімін; флудioксоніл; флуметовер; флуморф; фторомід; флуоксастробін; флухінконазол; флурпримідол; флусилазол; флусульфамід; флутоланіл; флутриафол; фолпет; фозетил-алюміній; фозетил-натрій; фуберидазол; фуралаксил; фураметпір; фуркарбаніл; фурмециклокс; гуазатин; гексахлорбензол; гексаконазол; гімексазол; імазаліл; імібенконазол; іміноктадину триацетат; іміноктадину трис(альбесилат); йодокарб; іпконазол; іпробенфос; іпродioн; іпровалікарб; ірумаміцин; ізопротioлан; ізоваледioн; касугаміцин; крезоксимметил; манкозеб; манеб; меферимзон; мепаніпірим; мепроніл; металаксил; металаксил-М; метконазол; метасульфокарб; метфуроксам; метирам; метоміностробін; метсульфовакс; мілдioміцин; міклобутаніл; міклозолін; натаміцин; нікобіфен; нітротал-ізопропіл; новіфлумурон; нуаримол; офурак; орисастробін; оксадиксил; оксолінова кислота; окспоконазол; оксикарбоксим; оксифентіїн; паклобутразол; пефуразоат; пенконазол; пенцикурон; фосдифен; фталід; пікоксистробін; піпералін; поліоксин; поліоксорим; пробеназол; прохлораз; процимідон; пропамокарб; пропанозин-натрій; пропіконазол; пропінеб; прохіназид; протioконазол; піраклостробін; піразофос; пірифенокс; піриметаніл; пірохілон; піроксифур; піролнітрин; хінконазол; хіноксифен; хінтоцен; симеконазол; спіроксамін; сульфур; тебуконазол; теклофталам; текназен; тетциклацис; тетраконазол; тіабендазол; тиціофен; тифлузамід; тioфанат-метил; тирам; тioксимід; толклофосметил; толілфлуанід; триадимефон; триадименол; триазбутил; триазоксид; трицикламід; трициклазол; тридеморф; трифлоксистробін; трифлумізол; трифорин; тритіконазол; уніконазол; валідаміцин А; вінклозолін; зинеб; зирам; зоксамід, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-хлорофеніл)-2пропініл]окси]-3-метоксифеніл]етил]-3-метил-2[(метилсульфоніл)аміно]-бутанамід; 1-(1нафталеніл)-1Н-пірол-2,5-дioн, 2,3,5,6-тетрахлор4-(метилсульфоніл)-піридин; 2-аміно-4-метил-Nфеніл-5-тіазолкарбоксамід; 2-хлор-N-(2,3-дигідро1,1,3-триметил-1Н-інден-4-іл)-3піридинкарбоксамід; 3,4,5-трихлор-2,6піридиндикарбонітрил, актиноват, цис-1-(4хлорфеніл)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)циклогептанол; метил 1-(2,3-дигідро-2,2-диметил1Н-інден-1-іл)-1Н-імідазол-5-карбоксилат; карбонат монокалію; N-(6-метокси-3піридиніл)циклопропанкарбоксамід; N-бутил-8(1,1-диметилетил)-1-оксаспіро[4,5]декан-3-амін, тетратioкарбонат натрію, а також солі міді та композиції з міді, такі як бордоська суміш; гідроксид міді; нафтенат міді; оксихлорид міді; сульфат міді; куфранеб; оксид міді; манкоппер; оксин-мідь. Бактерициди: бронопол, дихлорофен, нітрапірин, нікельдиметилдитioкарбамат, касугаміцин, октилінон, фуранкарбонова кислота, окситетрациклін, пробеназол, стрептоміцин, теклофталам, сульфат міді та інші сполуки, що містять мідь. Інсектициди/акарициди/нематоциди: 93910 58 Інгібітори ацетилхолін естерази 1.1 карбамати, наприклад, аланікарб, алдикарб, алдоксикарб, аліксикарб, амінокарб, бендioкарб, бенфуракарб, буфенкарб, бутакарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, клоетокарб, диметилан, етioфенкарб, фенобукарб, фенотioкарб, форметанат, фуратioкарб, ізопрокарб, метам-натрій, метioкарб, метоміл, метолкарб, оксаміл, піримікарб, промекарб, пропоксур, тioдикарб, тioфанокс, триметакарб, ХМС, ксилілкарб, триазамат; 1.2 органофосфати, наприклад, ацефат, азаметифос, азинфос (метил, -етил), бромофос-етил, бромфенвінфос (метил), бутатioфос, кадусафос, карбофенотioн, хлоретоксифос, хлорфенвінфос, хлормефос, хлорпірифос (-метил/-етил), кумафос, ціанофенфос, ціанофос, хлорфенвінфос, деметон-S-метил, деметон-S-метилсульфон, діаліфос, діазинон, дихлофентioн, дихлорвос/DDVP, дикротофос, диметоати, диметилвінфос, дioксабензофос, дисульфотон, EPN, етioн, етопрофос, етримфос, фамфур, фенаміфос, фенітротioн, фенсульфотioн, фентioн, флупіразофос, фонофос, формотioн, фосметилан, фостіазат, гептенофос, йодофенфос, іпробенфос, ізазофос, ізофенфос, ізопропіл Осаліцилат, ізоксатioн, малатioн, мекарбам, метакрифос, метамідофос, метидатioн, мевінфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон-метил, паратioн (-метил/-етил), фентоат, форат, фозалон, фосмет, фосфамідон фосфокарб, фоксим, піриміфос (-метил/-етил), профенофос, пропафос, пропетамфос, протioфос, протоат, піраклофос, піридафентioн, піридатioн, хіналфос, себуфос, сульфотеп, сульпрофос, тебупіримфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвінфос, тioметон, триазофос, триклорфон, вамідотioн; Модулятори натрієвого каналу/Потенціалзалежні блокатори натрієвого каналу 2.1 піретроїди, наприклад, акринатрин, алетрин (d-цис-транс, d-транс), бета-цифлутрин, біфентрин, біоалетрин, S-циклопентиловий ізомер біоалетрину, біоетанометрин, біоперметрин, біоресметрин, хловапортрин, цис-циперметрин, цис-ресметрин, цисперметрин, клоцтрин, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, циперметрин (альфа-, бета-, тета-, зета-) цифенотрин, дельтаметрин, емпентрин (1Rізомер), есфенвалерат, етофенпрокс, фенфлутрин, фенпропатрин, фенпіритрин, фенвалерат, флуброцитринат, флуцитринат, флуфенпрокс, флуметрин, флувалінат, фубфенпрокс, гамацигалотрин, іміпротрин, кадетрин, лямбдацигалотрин, метофлутрин, перметрин (цис-, транс), фенотрин (1R-транс-ізомер), пралетрин, профлутрин, протрифенбут, піресметрин, ресметрин, RU 15525, силафлуофен, тау-флувалінат, тефлутрин, тералетрин, тетраметрин (-1R-ізомер), тралометрин, трансфлутрин, ZXI 8901, піретрин (pyrethrum); DDT 2.2 оксадіазини, наприклад, індоксакарб; 2.3 семікарбазон, 59 наприклад, метафлумізон (BAS 3201) Агоністи/антагоністи ацетилхолінового рецептора 3.1 хлоронікотиніли, наприклад, ацетаміприд, клотіанідин, динотефуран, імідаклоприд, нітенпірам, нітіазин, тіаклоприд, тіаметоксам; 3.2 нікотини, бенсултап, картап, Модулятори ацетилхолінового рецептора 4.1 спіносини, наприклад, спін осад; GABA-регульовані антагоністи хлоридного каналу 5.1 органохлорини, наприклад, камфехлор, хлордан, ендосульфан, гама-НСН, НСН, гептахлор, ліндан, метоксихлор; 5.2 фіпроли, наприклад, ацетопрол, етипрол, фіпроніл, пірафлупрол, пірипрол, ваніліпрол; Активатори хлоридного каналу 6.1 мектини, наприклад, авермектин, емамектин, емамектин-бензоат, івермектин, мілбеміцин; Міметики ювенільного гармону, наприклад, дioфенолан, епофенонан, феноксикарб, гідропрен, кінопрен, метопрен, пірипроксифен, трипрен; Агоністи/руйнувальні агенти екдизону 8.1 діацилгідразини, наприклад, хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид тебуфенозид; Інгібітори біосинтезу хітину 9.1 бензоілкарбаміди, наприклад, бістрифлурон, хлофлуазурон, дифлубензурон, флуазурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новіфлумурон, пенфлурон, тефлубензурон, трифлумурон; 9.2 бупрофезин, 9.3 циромазин, Інгібітори окислювального фосфорилювання, АТР-руйнувальні агенти 10.1 діафентіурон, 10.2 оловоорганічні сполуки, наприклад, азоциклотин, цигексатин, фенбутатин-оксид; Агенти розриву зв'язку окислювального фосфорилювання перериванням Н-протонних градієнтів 11.1 піроли, наприклад, хлорфенапир; 11.2 динітрофеноли, наприклад, бінапакрил, динобутон, динокап, DNOC; Інгібітори переносу електронів 12.1 Інгібітори переносу електронів сторони І з групи МЕТІ, наприклад, феназаквін, фенпіроксимат, піримідифен, піридабен, тебуфенпірад, толфенпірад, а також; гідраметилнон; дикофол, 12.2 Інгібітори переносу електронів сторони II 93910 60 ротенон; 12.3 Інгібітори переносу електронів сторони III ацехіноцил, флуакрипірим; Мікробні руйнувальні агенти мембран кишечнику комах родів Bacillus thuringiensis, Інгібітори синтезу жирів 14.1 тетронові кислоти, наприклад, спіродиклофен, спіромезифен; 14.2 тетрамові кислоти, наприклад, спіротетрамат; Карбоксаміди, наприклад, флонікамід; Октопамінергічні агоністи, наприклад, амітраз; Інгібітори стимульованої магнієм АТРази, наприклад, пропаргіт; Ефектори ріанодинового рецептора, 18.1 дикарбоксаміди бензойної кислоти, наприклад, флубендіамід; 18.2 антраніламіди, наприклад DPX E2 Y45; Аналоги нереїстоксину, наприклад, тioцикламгідрооксалати, тioсультап-натрій; Біологічні речовини, гормони або феромони, наприклад, азадирахтин, види Bacillus, Beauveria, кодлемон, види Metarrhizium, Paecilomyces, турінгієнсин, види Verticillium; Активні речовини з невідомими або неспецифічними механізмами дії 21.1 фуміганти, наприклад, алюмінійфосфіти, метилброміди, сульфурилфториди; 21.2 інгібітори роз'їдання, наприклад, криоліт, флонікамід, піметрозин; 21.3 інгібітори росту кліщів, наприклад, клофентезин, етоксазол, гекситіазокс; 21.4 амідофлумет, бенклотіаз, бензоксимат, біфеназат, бромопропілат, бупрофезин, хінометioнат, хлордимеформ, хлорбензилат, хлоропікрин, клотіазобен, циклопрен, цифлуметофен, дицикланіл, феноксакрим, фентрифаніл, флубензімін, флуфенерим, флутензин, госиплур, гідраметилнон, японілур, метоксадіазон, нафта, піперонілу бутоксид, олеат калію, піридаліл, сульфурамід, тетрадифон, тетрасул, триаратен, вербутин. Можливою також є суміш з іншими відомими активними речовинами, такими як гербіциди, добрива, регулятори росту рослин, сафенери, феромони, а також із засобами для покращення властивостей рослин. Крім того активні речовини/комбінації активних речовин при застосуванні як інсектициди можуть бути представлені у своїх комерційно доступних препаративних формах, а також у формах, одержаних із таких препаративних форм у суміші із синергічними агентами. Синергічними агентами є сполуки, які підвищують активність активних речовин, при цьому сам застосовуваний синергічний агент не повинен бути активним. Крім того активні речовини/комбінації активних речовин згідно з винаходом при застосуванні як інсектициди можуть бути представлені у своїх ко