Гербіцидний засіб

Изобретение относится к области химической борьбы с сорняками, в частности к гербицидному средству. Известно гербицидное средство, содержащее активное вещество на основе производного циклогексенона и по меньшей мере одну добавку из группы твердых или жидких носителей. Недостаток известного гербицидного средства заключается в том, что его активность является недостаточной. Целью изобретения является повышение активности гербицидного средства на основе производного циклогексенона. Поставленная цель достигается тем, что гербицидное средство, содержащее активное вещество производное циклогексенона, носитель и поверхностно-активное вещество, содержит в качестве производного циклогексенона соединение общей формулы где R1 - метил, этил, пропил; R2 - 2-этилтиопропил, 2-этилтио-2-метилпропил, тетрагидротиопиран-3-ил, тетрагидропиран-3-ил, тетрагидропиран-4-ил, 3,4-дибромтетрагидро-пиран-3-ил, 4-пиридил, 3-пиридил, 4-метилциклогекс-3-енил, 3,4-диоксициклогексил, 2,6,6-триметилциклогекс-1-енил; Х - водород, 3-хлор, 4-хлор, 4-фтор, 4-метил, 4-трифторметил; А - бутилен, бут-2-енилен, бут-3-енилен, в качестве носителя - ксилол, в качестве поверхностно-активного вещества - простой нонилфенолполиэтиленгликолевый эфир при следующем содержании ингредиентов средства, мас.%: Данное средство получают путем простого механического смешивания соответствующих ингредиентов. Пример 1. Получение 2-[1-(4-фенил-бут-2-енилоксимино) пропил}-5-(тетрагидро-тиопиранил)циклогекс-2ен-1 -она. А. К раствор у 93,1 г (1 моль) анилина в 340 мл воды и 225 мл концентрированной соляной кислоты при температуре 0°С добавляют 69,1 г (1 моль) нитрита натрия в 100 мл воды. Б. В 840 мл ацетона и 50 мл воды при температуре -15°С вводят 67,6 г (1,25 моль) бутадиена, добавляют 15,5 г хлорида меди (II) и 22,5 г окиси кальция, затем в течение 2 ч добавляют получаемый на стадии А раствор соли диазония. Получаемую реакционную смесь нагревают до 25°С, перемешивают в течение 6 ч, затем экстрагируют метил-трет-бутиловым эфиром, органический экстракт сгущают и отгоняют с помощью тонкопленочного выпарного аппарата при 0,2 торр и 80°С. В результате получают смесь 1-хлор-4-фенил-2ена и 3-хлор-4-фенил-1-ена в соотношении 78:22; выход 55%. В. К 480 мл сухого N-метилпирролидона последовательно добавляют 78,3 г (0,48 моль) N-оксифталимида и 44,2 г (0,32 моль) карбоната калия. При температуре 40°С каплями добавляют 88,8 г (0,54 моль) смеси хлоридов, получаемой на стадии Б. Нагревают до 60°С и продолжают перемешивать в течение еще 6 ч. После охлаждения выливают на 2 л ледяной воды и фильтруют. Промывают и сушат, получают 90% от теории (Ε)-Ν-(4-фенил-2-бутенилокси)-фталимида, Т. пл. 70-71°С (из изопропанола). Г. К 55,5 г (0,19 моль) полученного на стадии В фталимидного эфира в 190 мл этилового эфира уксусной кислоты, перемешивая, и при температуре 60°С добавляют 11,6 г (0,19 моль) этаноламина. По истечении 5 ч выпавший N-(оксиэтил)-фталимид фильтруют и к фильтрату добавляют 18,8 г щавелевой кислоты в 30 мл этилового эфира уксусной кислоты. В результате получают 95% от теории (Е)-4-фенил-2-бутеннлоксиамина в виде соли щавелевой кислоты. Т. пл. 127-129°С. Д. 4,3 г (0,016 моль) 2-пропионил-5-(3-тетрагидротиопиранил)- циклогексан-1,3-диона, 4,5 г (0,018 моль) оксалата 4-фенил-бут-2-енилоксиаммония и 3,0 г бикарбоната натрия при температуре 25°G в течение 16 ч перемешивают в 100 мл метанола. Растворитель при пониженном давлении отгоняют, остаток подвергают хроматографии на силикагеле с использованием в качестве элюента смеси толуола и этилового эфира уксусной кислоты в объемном соотношении 8:2. После удаления растворителя получают 22 г (34,4% от теории) 2-(1-(4-фенил-бут-2-енилоксимино)пропил]-5-(тетрагидротио-пиранил)циклогекс-2-ен-1-она в виде смолы, приведенного в табл. 2 в качестве соединения 2.1, Аналогичным образом получают остальные соединения, приведенные в табл. 1 и 2. Пример 2. Опыты проводят в теплице. В качестве сосудов для выращивания растений используют пластмассовые горшки, наполненные глинистым песком, содержащие примерно 3,0% перегноя в качестве субстрата. Семена подопытных растений высеивают раздельно по видам. После достижения высоты 3-15см подопытные растения обрабатывают разбавленным водой гербицидным средством. При этом расход средства составляет соответственно 0,06, 0,125, 0,25 и 0,5 кг/га активного вещества. Использованные в опытах растения и результаты опытов, проведенных в теплице, приведены в табл. 3 и 4.