Гуанідинвмісний уретановий олігомер як поверхнево-активна речовина

Реферат: Гуанідинвмісний уретановий олігомер загальної формули: 1 R"-CO-NH-R-NH-CO-R -CO-NH-R-NH-CO-R" як поверхнево-активна речовина. UA 79993 U (54) ГУАНІДИНВМІСНИЙ УРЕТАНОВИЙ ОЛІГОМЕР ЯК ПОВЕРХНЕВО-АКТИВНА РЕЧОВИНА UA 79993 U UA 79993 U 5 Корисна модель належить до гуанідину, його солей, комплексів або продуктів приєднання, конкретно до гуанідинвмісного уретанового олігомеру загальної формули: 1 R"-CO-NH-R-NH-CO-R -CO-NH-R-NH-CO-R", де R-= С6Н4 (1) або (СН2)6 (2) / R == (CH2CH2O)n(CH2CH(CH3)O)m n+m=30 OH OH NH R''= - HN O R O HN NH N (CH2)3OSO3H (CH2)3OSO3H NH (1) або OH H N NH R''= OH O O NH O O x y O (CH2)3OSO3H H N O N NH (CH2)3OSO3H z OH NH HN N (CH2)3OSO3H (CH2)3OSO3H x+y+z=10 10 15 20 25 (2) як поверхнево-активної речовини (ПАР) та призначений для використання в галузі побутовій хімії. Відомі ПАР катіонного та аніонного типу, які являють собою низькомолекулярні речовини з мінімальним поверхневим натягом 28-38 мН/м, але недоліком яких є низька гранична поверхнева активність - значення має перший порядок [1-4]. Також відомий катіоноактивний ПАР - октилпіридинійбромід формули C8H17NC5H5Br. Він має 2 мінімальний поверхневий натяг 28 мН/м, але граничну поверхневу активність 7,2 Н м /Кмоль [5]. Задачею корисної моделі є синтез гуанідинвмісного уретанового олігомеру як ПАР з граничною поверхневою активністю, більшою за відомого. Поставлена задача виконується синтезом гуанідинвмісного уретанового олігомеру загальної формули: 1 R"-CO-NH-R-NH-CO-R -CO-NH-R-NH-CO-R", де R-= С6Н4 (1) або (СН2)6 (2) / R == (CH2CH2O)n(CH2CH(CH3)O)m n+m=30 OH R''= - HN NH OH O R O HN NH N NH або 1 (CH2)3OSO3H (CH2)3OSO3H (1) UA 79993 U OH R''= H N NH OH O O NH O O x N NH y O (CH2)3OSO3H H N O (CH2)3OSO3H z OH NH HN N (CH2)3OSO3H (CH2)3OSO3H x+y+z=10 5 10 15 20 25 (2) як ПАР. Гуанідинвмісний уретановий олігомер синтезували в розчині диметилформаміду по реакції між уретановим форполімером та гуанідинвмісним олігомером за мольного співвідношення компонентів 1:2 в диметилформаміді. Час проведення реакції - 2 години за кімнатної температури. Вихідними компонентами при синтезі уретанового форполімеру були сополімер олігооксипропіленгліколю та олігооксіетиленгліколю MM 3000 та толуїлендіізоціанат. Гуанідинвмісний олігомер був отриманий взаємодією олігоепоксидів ДЕГ-1 (гуанідинвмісний уретановий олігомер 1) та Лапроксиду-828 (гуанідинвмісний уретановий олігомер 2) з гуанідином при мольному співвідношенні компонентів 1:2. Отриманий продукт являє собою тверду речовину, розчинну у воді, спирті, диметилформаміді. Будова отриманого гуанідинвмісного уретанового олігомеру -1 -1 підтверджується ІЧ-спектрами, в яких наявні смуги поглинання NH груп при 3500 см , 1640 см , -1 -1 -1 уретанової групи при 3500 см та 1740 см , С-О-С зв'язку при 1050, 1100 см . Граничну поверхневу активність визначали за кривими концентраційної залежності поверхневого натягу водних розчинів. Концентраційну залежність поверхневого натягу водних розчинів вимірювали за видозміненим методом Вільгельма [3] за 20 °C. Використовували тонку платинову пластинку і стаканчик з тефлону. Розчини готували в бідистиляті з обов'язковою оцінкою її поверхневого натягу. При цьому необхідну концентрацію досліджених сполук отримували методом послідовного розведення. Значення поверхневого натягу розчинів отримували шляхом усереднення 4-5 окремих вимірювань. Похибка вимірювання не перевищувала 0,1 мН/м. За даними вимірювання поверхневого натягу водних розчинів синтезованих олігомерів на границі розділу водний розчин - повітря будували ізотерми поверхневого натягу. Виходячи з отриманих ізотерм поверхневого натягу обчислювали значення величини граничної поверхневої активності (К), критичної концентрації міцелоутворення (ККМ), мінімального поверхневого натягу (σmin), який відповідає ККМ. В таблиці наведені поверхнево-активні властивості гуанідинвмісного уретанового олігомеру. 30 Таблиця Тип сполуки Гуанідинвмісний уретановий олігомер 1 Гуанідинвмісний уретановий олігомер 2 відомий C8H17NC5H5Br Молекулярна маса, г/моль Вміст іонних груп, % Гранична Мінімальний поверхнева поверхневий активність. К, Н натяг σmin, мН/м 2 м /Кмоль 2800 17,0 8,4·10 3740 19,2 ККМ, моль/л 3 3 36,8 8,2·10 7,2 2 8,5·10 9,2·10 272 37,3 -3 28,0 -3 UA 79993 U 5 10 15 Як видно з даних таблиці гуанідинвмісний уретановий олігомер біанкерного типу за граничною поверхневою активністю на декілька порядків перевищує традиційні ПАР. Даний факт пояснюється "примусовим" горизонтальним положенням неполярного олігоетерного радикалу синтезованих олігомерів на міжфазній границі за рахунок наявності двох закріплених кінцевих гуанідинових фрагментів. Джерела інформації: 1. Бианкерные поверхностно-активные вещества / Ю.С. Липатов, А.Е. Файнерман, В.А. Шрубович, В.В. Шевченко // Докл. АН УССР.-1984. - № 10. - С.41-44. 2. Бианкерные поверхностно-активные олигомеры. Синтез и свойства / Ю.С. Липатов, А.Е. Файнерман, В.В. Шевченко, В.А. Шрубович // Высокомолекуляр. соединения. Сер. А.-1987.-29, № 3. - С.562-563. 3. Простой метод определения поверхностного натяжения и краевых улов смачивания / А.Е. Файнерман, Ю.С. Липатов, В.В. Кулик, Л.Н. Вологина // Коллоидн. Журн.-1970.-32, № 4. - С. 620523. 4. В.В. Шевченко, В.А. Шрубович, Н.В. Протасова. Строение и поверхностно-активные свойства катионоактивных олигоуретансемикарбазидов // Композицион. полим. Материалы.1991. - вып.50. - С. 15-18. 5. Поверхностно-активные вещества. Справочник / Под ред. А.А. Абрамзона, Т.М. Гаевского. - Л.:Химия, 1979.-158 с. 20 ФОРМУЛА КОРИСНОЇ МОДЕЛІ 25 Гуанідинвмісний уретановий олігомер загальної формули: 1 R"-CO-NH-R-NH-CO-R -CO-NH-R-NH-CO-R", де R-= С6Н4 (1) або (СН2)6 (2) / R == (CH2CH2O)n(CH2CH(CH3)O)m n+m=30 OH NH R''= - HN OH O R O HN NH 30 (CH2)3OSO3H N (CH2)3OSO3H NH (1) або OH R''= H N NH OH O NH O O O x y O (CH2)3OSO3H H N O N NH (CH2)3OSO3H z OH NH HN N (CH2)3OSO3H (CH2)3OSO3H x+y+z=10 (2) 35 як поверхнево-активна речовина. 3 UA 79993 U Комп’ютерна верстка Л. Литвиненко Державна служба інтелектуальної власності України, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601 4