Гербіцидні 1н-2-тіа-1,5,8-триазанафталін-2,2-діоксиди

Формула / Реферат | Подібні патенти | МПК / Мітки | Додаткова інформація | Код посилання

Номер патенту: 101819

Опубліковано: 13.05.2013

Автори: Уіллеттс Найджел Джеймс, Тернбулл Майкл Драйсдейл, Райлі Сузанна Джейн, Кроулі Патрік Джелф, Кордінглі Меттью Роберт

Є ще 64 сторінки.

Дивитися все сторінки або завантажити PDF файл.

Формула / Реферат

1. Сполука формули (І)

, (I)

R1 і R2 незалежно являють собою водень, С1-С4алкіл, ціаногрупу, С1-С4галогеналкіл, галоген, гідроксигрупу або С1-С4алкоксигрупу;

R3 являє собою водень, С1-С4алкіл, С1-С4галогеналкіл, С2-С4алкеніл, С2-С4галогеналкеніл, С2-С4алкініл або С2-С4галогеналкініл;

R4 являє собою феніл або феніл, заміщений одним-п'ятьма R8, які можуть бути однаковими або різними;

R5 являє собою гідроксигрупу, R9-оксигрупу, R10-карбонілокси-, три-R11-силілокси- або R12-cyльфoнiлoкcи-, де

R9 являє собою С1-С10алкіл, С2-С10алкеніл, С2-С10алкініл або арил-С1-С4алкіл- або арил-С1-С4алкіл-, де арильний фрагмент заміщений одним-п'ятьма замісниками, незалежно вибраними з галогену, ціаногрупи, нітрогрупи, С1-С6алкілу, С1-С6галогеналкілу або С1-С6алкоксигрупи,

R10 являє собою С1-С10алкіл, С3-С10циклоалкіл, С3-С10циклоалкіл-С1-С10алкіл-, С1-С10галогеналкіл, С2-С10алкеніл, С2-С10алкініл, С1-С4алкоксі-С1-С10алкіл-, С1-С4алкілтіо-С1-С4алкіл-, С1-С10алкоксигрупу, С2-С10алкенілоксигрупу, С2-С10алкінілоксигрупу, С1-С10алкілтіо-, N-С1-С4алкіламіно-, N,N-ді(С1-С4алкіл)аміно-, арил або арил, заміщений одним-трьома R14, які можуть бути однаковими або різними, гетероарил або гетероарил, заміщений одним-трьома R14, які можуть бути однаковими або різними, арил-С1-С4алкіл- або арил-С1-С4алкіл-, де арильний фрагмент заміщений одним-трьома R14, які можуть бути однаковими або різними, гетероарил-С1-С4алкіл- або гетероарил-С1-С4алкіл-, де гетероарильний фрагмент заміщений одним-трьома R14, які можуть бути однаковими або різними, арилокси- або арилокси-, заміщену одним-трьома R14, які можуть бути однаковими або різними, гетероарилокси- або гетероарилокси-, заміщену одним-трьома R14, які можуть бути однаковими або різними, арилтіо- або арилтіо-, заміщену одним-трьома R14, які можуть бути однаковими або різними, або гетероарилтіо-, або гетероарилтіо-, заміщену одним-трьома R14, які можуть бути однаковими або різними;

кожний R11 незалежно являє собою С1-С10алкіл або феніл, або феніл, заміщений одним-п'ятьма замісниками, незалежно вибраними з галогену, ціаногрупи, нітрогрупи, С1-С6алкілу, С1-С6галогеналкілу або С1-С6алкоксигрупи;

R12 являє собою С1-С10алкіл, С1-С10галогеналкіл або феніл, або феніл, заміщений одним-п'ятьма замісниками, незалежно вибраними з галогену, ціаногрупи, нітрогрупи, С1-С6алкілу, С1-С6галогеналкілу або С1-С6алкоксигрупи; і

кожний R14 незалежно являє собою галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, С1-С10алкіл, С1-С4галогеналкіл, С1-С10алкоксигрупу, С1-С4алкоксикарбоніл-, С1-С4галогеналкокси-, С1-С10алкілтіо-, С1-С4галогеналкілтіо-, С1-С10алкілсульфініл-, С1-С4галогеналкілсульфініл-, С1-С10алкілсульфоніл-, С1-С4галогеналкілсульфоніл-, арил або арил, заміщений одним-п'ятьма замісниками, незалежно вибраними з галогену, ціаногрупи, нітрогрупи, С1-С6алкілу, С1-С6галогеналкілу або С1-С6алкоксигрупи, або гетероарил або гетероарил, заміщений одним-чотирма замісниками, незалежно вибраними з галогену, ціаногрупи, нітрогрупи, С1-С6алкілу, С1-С6галогеналкілу або С1-С6алкоксигрупи,

R8 незалежно являє собою галоген, ціаногрупу, нітрогрупу, С1-С10алкіл, С1-С4галогеналкіл, С1-С10алкоксигрупу, С1-С10алкоксикарбоніл-, С1-С4галогеналкоксигрупу, С1-С10алкілтіо-, С1-С4галогеналкілтіо-, С1-С10алкілсульфініл-, С1-С4галогеналкілсульфініл-, С1-С10алкілсульфоніл- або С1-С4галогеналкілсульфоніл;

або її сіль, або її N-оксид.

2. Сполука за п. 1, де R1 являє собою водень, метил, хлор або бром.

3. Сполука за п. 1, де R1 являє собою водень.

4. Сполука за будь-яким з пп. 1-3, де R2 являє собою водень, метил, хлор або бром.

5. Сполука за п. 4, де R2 являє собою водень.

6. Сполука за будь-яким з пп. 1-5, де R3 являє собою водень, С1-С4алкіл, С1-С4галогеналкіл, С2-С3алкеніл або С2-С3алкініл.

7. Сполука за п. 6, де R3 являє собою водень, метил, етил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, аліл або пропаргіл.

8. Сполука за п. 6, де R4 являє собою 2,5-біс-(трифторметил)феніл, 3-бром-2-хлор-6-фторфеніл, 4-бром-2-трифторметилфеніл, 2-хлор-3,6-дифторфеніл, 2-хлор-5-фторфеніл, 2-хлор-5-трифторметилфеніл, 2-хлор-6-трифторметилфеніл, 4-хлор-2-трифторметилфеніл, 5-хлор-2-трифторметилфеніл, 2,3-дихлор-6-фторфеніл, 2,6-дихлорфеніл, 2,6-дихлор-4-трифторметоксифеніл, 2-йодофеніл або 2,3,6-трихлорфеніл.

9. Сполука формули (J)

, (J)

де R1, R2 і R4 є такими, як визначено в п. 1;

і R16 являє собою С1-С6алкіл;

або її сіль, або її N-оксид.

10. Сполука формули (К)

, (К)

де R1, R2 і R4 є такими, як визначено в п. 1; R3 являє собою С1-С4алкіл, С1-С4галогеналкіл, С2-С4алкеніл, С2-С4галогеналкеніл, С2-С4алкініл або С2-С4галогеналкініл; R16 являє собою С1-С6алкіл; або їх сіль, або їх N-оксид.

11. Спосіб боротьби з рослинами, що включає нанесення на рослини або на їх локус гербіцидно ефективної кількості сполуки формули (І), як визначено в будь-якому з пп. 1-8.

12. Гербіцидна композиція, яка містить гербіцидно ефективну кількість сполуки формули (І), як визначено в будь-якому з пп. 1-8, в доповнення до ад'ювантів складів.

13. Гербіцидна композиція за п. 12, яка містить один або декілька додаткових гербіцидів.

14. Гербіцидна композиція за п. 12 або 13, яка містить один або декілька антидотів.

Текст

, бенкарбазон (CAS RN 173980-17-1), бенфлуралін (59), бенфуресат (61), бенсулід (65), бентазон (67), бензфендизон (CAS RN 158755-95-4), бензобіциклон (69), бензофенап (70), біланафос (біалафос) (77), біспірибак-натрій (82), боракс (86), бромацил (90), бромобутид (93), бромофеноксим (CAS RN 13181-17-4), бутахлор (100), бутаміфос (102), бутралін (105), бутилат (108), кафенстрол (110), карбетамід (117), хлорбромурон (CAS RN 13360-45-7), хлорфлуренол-метил (133), хлороцтова кислота (138), хлорпрофам (144), хлорсульфурон (147), хлортал-диметил (148), цинметилін (153), циносульфурон (154), кломепроп (160), кумілурон (180), ціанамід (182), ціаназин (183), цикланілід (186), циклоат (187), циклосульфамурон (189), даімурон (213), далапон (214), дазомет (216), десмедіфам (225), десметрин (CAS RN 1014-69-3), дихлобеніл (229), дихлорпроп (234), дихлорпроп-П (235), диклосулам (241), димефурон (256), димепіперат (257), диметахлор (258), диметаметрин (259), диметипін (261), диметиларсинова кислота (264), динітрамін (268), динотерб (272), дипропетрин (CAS RN 4147-51-7), дитіопір (280), DNOC (282), DSMA (CAS RN 144-21-8), ендотал (295), EPTC (299), еспрокарб (303), еталфлуралін (305), етаметсульфурон-метил (306), етефон (307), етофумезат (311), етоксифен (CAS RN 188634-904), етоксифен-етил (CAS RN 131086-42-5), етоксисульфурон (314), етобензанід (318), фентразамід (348), сульфат заліза (353), флазасульфурон (356), флуазолат (ізопропазол) (CAS RN 174514-07-9), флуцетосульфурон (CAS RN 412928-75-7), флухлоралін (365), флуфенпіретил (371), флуметралін (373), флуметсулам (374), флуміклорак-пентил (375), флуміпропін (флуміпропін) (CAS RN 84478-52-4), флуометурон (378), флуороглікофен-етил (380), флупоксам (CAS RN 119126-15-7), флупропацил (CAS RN 120890-70-2), флупропанат (383), флупірсульфурон-метил-натрій (384), флуренол (387), флуридон (388), флуроксипір (390), флутіацет-метил (395), форамсульфурон (402), фосамін (406), галосульфурон-метил (426), НС252 (429), гексазинон (440), імазаметабенз-метил (450), імазапік (452), імазахін (454), імазосульфурон (456), інданофан (462), іоксиніл (467), ізопротурон (475), ізоурон (476), ізоксабен (477), ізоксахлортол (CAS RN 141112-06-3), ізоксапірифоп (CAS RN 87757-18-4), карбутилат (482), ленацил (487), лінурон (489), MЦПA-тіоетил (500), MCPB (501), мекопроп (503), мекопроп-П (504), мефенацет (505), мефлуїдид (507), метам (519), метаміфоп (мефлуоксафоп) (520), метамітрон (521), метазахлор (524), метабензтіазурон (526), метазол (CAS RN 20354-26-1), метиларсинова кислота (536), 1-метилциклопропен (538), метилдимрон (539), метилізотіоціанат (543), метобензурон (547), метобромурон (CAS RN 3060-89-7), метосулам (552), метоксурон (553), метсульфурон-метил (555), МК-616 (559), молінат (560), монолінурон (562), MSMA (CAS RN 2163-80-6), напроанілід (571), напропамід (572), напталам (573), небурон (574), ніпіраклофен (CAS RN 99662-11-0), н-метил-гліфосат, нонанова кислота (583), норфлуразон (584), олеїнова кислота (жирні кислоти) (593), орбенкарб (595), ортосульфамурон (CAS RN 213464-77-8), оризалін (597), оксадіаргіл (599), оксадіазон (600), оксасульфурон (603), оксазикломефон (604), оксифлуорфен (610), пебулат (617), пентахлорфенол (623), пентанохлор (624), пентоксазон (625), петоксамід (627), мінеральні масла (628), фенмедифам (629), піклорам (645), піколінафен (646), піперофос (650), примісульфурон-метил (657), продіамін (661), профлуазол (CAS RN 190314-43-3), профоксидим (663), прогексадіон-кальцій (664), прометон (665), прометрин (666), пропахлор (667), пропаніл (669), пропазин (672), профам (674), пропісохлор (667), пропоксикарбазоннатрій (прокарбазон-натрій) (679), пропізамід (681), просульфурон (684), піраклоніл (піразогіл) (CAS RN 158353-15-2), пірафлуфен-етил (691), піразолінат (692), піразосульфурон-етил (694), піразоксифен (695), пірибензоксим (697), пірибутикарб (698), піридафол (CAS RN 40020-01-7), піридат (702), пірифталід (704), піримінобак-метил (707), піримісульфан (CAS RN 221205-90-9), піритіобак-натрій (709), хінмерак (713), хінокламін (714), римсульфурон (721), секвестрен, сидурон (727), симазин (730), симетрин (732), хлорат натрію (734), сульфентразон (749), сульфометурон-метил (751), сульфосат (CAS RN 81591-81-3), сульфосульфурон (752), сірчана кислота (755), масла з дьогтю (758), ТСА-натрій (760), тебутам (CAS RN 35256-85-0), тебутіурон (765), тефурилтрион (CAS RN 473278-76-1), тербацил (772), тербуметон (774), тербутрин (776), 25 UA 101819 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 тенілхлор (789), тідіазимін (CAS RN 123249-43-4), тіазафлурон (CAS RN 25366-23-8), тіазопір (793), тіобенкарб (797), тіокарбазил (807), триазифлам (819), триклопір (827), триетазин (831), трифлусульфурон-метил (837), тригідрокситриазин (CAS RN 108-80-5), тринексапак-етил (CAS RN 95266-40-3), тритосульфурон (843), N-[(1R,2S)-2,6-диметил-2,3-дигідро-1Н-інден-1-іл]-6-(1фторетил)-1,3,5-триазин-2,4-діамін (CAS RN 950782-86-2), 1-(2-хлор-6-пропілімідазо[1,2b]піридазин-3-ілсульфоніл)-3-(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)сечовина (CAS RN 570415-88-2) і 5(2,6-дифторбензилоксиметил)-5-метил-3-(3-метилтіофен-2-іл)-4,5-дигідроізоксазол (CAS RN 403640-27-7). Компоненти суміші в парі із сполукою формули (I) також можуть знаходитися в формі складних ефірів або солей, які наведені, наприклад, в довіднику: The Pesticide Manual, 13th Edition (BCPC), 2003. Посилання на ацифлуорфен-натрій також стосується ацифлуорфену, і посилання на бенсульфурон-метил також стосується бенсульфурону, і так далі. Співвідношення компонентів в суміші сполуки формули (I) і компонента в парі із сполукою формули (I) становить переважно від 1:100 до 1000:1. Суміші можуть бути переважно використані у вказаних вище складах (і в цьому випадку «активний інгредієнт» стосується відповідної суміші сполуки формули (I) з компонентом в парі із сполукою формули (I)). Сполуки формули (I) згідно з даним винаходом також можуть бути використані в комбінації з одним або декількома антидотами. Подібним чином, суміші сполуки формули (I) згідно з даним винаходом з одним або декількома додатковими гербіцидами також можуть бути використані в комбінації з одним або декількома антидотами. Термін «антидот», як використовується в даному описі, означає хімічний реагент, який при використанні в комбінації з гербіцидом, знижує небажаний вплив гербіциду на нецільові організми, наприклад, антидот захищає культури від пошкодження гербіцидами, але не заважає гербіциду знищувати смітні трави. Антидотами можуть бути AD-67 (11), беноксакор (63), клохінтоцет-мексил (163), ціометриніл (CAS RN 78370-21-5), ципросульфамід (CAS RN 221667-31-8), дихлормід (231), дициклонон (CAS RN 79260-71-2), фенхлоразол-етил (331), фенклорим (332), флуразол (386), флуксофенім (399), фурилазол (413) і відповідний R-ізомер, ізоксадифен-етил (478), мефенпір-діетил (506), 2метокси-N-[[4-[(метиламіно)[карбоніл]аміно]феніл]сульфоніл]бензамід (CAS RN 129531-12-0), нафталіновий ангідрид (CAS RN 81-84-5) і оксабетриніл (598). Особливо переважними є суміші сполуки формули (I) з беноксакором і сполуки формули (I) з клохінтоцет-мексилом. Антидоти сполуки формули (I) також можуть знаходитися в формі складних ефірів або th солей, які наведені, наприклад, в довіднику: The Pesticide Manual, 13 Edition (BCPC), 2003. Посилання на клохінтоцет-мексил також стосується клохінтоцету, і посилання на фенхлоразол-етил також стосується фенхлоразолу, і так далі. Переважно співвідношення компонентів в суміші сполуки формули (I) і антидота становить від 100:1 до 1:10, особливо від 20:1 до 1:1. Суміші можуть бути переважно використані у вказаних вище складах (і в цьому випадку «активний інгредієнт» стосується відповідної суміші сполуки формули (I) з антидотом). Можливо одночасне застосування антидота і сполуки формули (I) і одного або декількох додаткових гербіцидів, при наявності таких. Наприклад, антидот, сполуки формули (I) і один або декілька додаткових гербіцидів, при наявності таких, може бути нанесені на непророслі сходи локусу або можуть бути нанесені на пророслі сходи культури. Також можливе нанесення послідовно антидота і сполуки формули (I) і одного або декількох додаткових гербіцидів, при наявності таких. Наприклад, антидот може бути нанесений до висівання насіння як обробка насіння, і сполука формули (I) і один або декілька додаткових гербіцидів, при наявності таких, можуть бути нанесені на непророслі сходи локусу або можуть бути нанесені на пророслі сходи культури. Переважні суміші сполуки формули (I) з додатковими гербіцидами і антидотами включають: Суміші сполуки формули (I) з S-метолахлором і антидотом, зокрема з беноксакором. Суміші сполуки формули (I) з ізоксафлутолом і антидотом. Суміші сполуки формули (I) з мезотрионом і антидотом. Суміші сполуки формули (I) з сулкотрионом і антидотом. Суміші сполуки формули (I) з триазином і антидотом. Суміші сполуки формули (I) з триазином і ізоксафлутолом і антидотом. Суміші сполуки формули (I) з триазином і мезотрионом і антидотом. Суміші сполуки формули (I) з триазином і сулкотрионом і антидотом. Суміші сполуки формули (I) з гліфосатом і антидотом. Суміші сполуки формули (I) з гліфосатом і ізоксафлутолом і антидотом. Суміші сполуки формули (I) з гліфосатом і мезотрионом і антидотом. 26 UA 101819 C2 5 10 15 20 Суміші сполуки формули (I) з гліфосатом і сулкотрионом і антидотом. Суміші сполуки формули (I) з глуфосинатом амонію і антидотом. Суміші сполуки формули (I) з глуфосинатом амонію і ізоксафлутолом і антидотом. Суміші сполуки формули (I) з глуфосинатом амонію і мезотрионом і антидотом. Суміші сполуки формули (I) з глуфосинатом амонію і сулкотрионом і антидотом. Суміші сполуки формули (I) з флорасуламом і антидотом, особливо з клохінтоцетмексилом. Суміші сполуки формули (I) з клодинафоп-пропаргілом і антидотом, особливо з клохінтоцет-мексилом. Суміші сполуки формули (I) з піноксаденом і антидотом, особливо з клохінтоцет-мексилом. Суміші сполуки формули (I) з бромоксинілом і антидотом, особливо з клохінтоцетмексилом. Наступні приклади додатково ілюструють, але не обмежують, винахід. Приклади одержання 1. Реакції, які охоплені схемою 1 Деякі метансульфохлориди є комерційно доступними, наприклад, (2бромфеніл)метансульфохлорид, (2-ціанофеніл)метансульфохлорид, (2,4-дихлор-5фторфеніл)метансульфохлорид, (3,4-дихлорфеніл)метансульфохлорид, (2нітрофеніл)метансульфохлорид, (2-трифторметилфеніл)метансульфохлорид і (3трифторметилфеніл)метансульфохлорид. Інші метансульфохлориди були одержані з використанням способів згідно з прикладами 1.1 1.4, які слідують нижче. Приклад 1.1: Одержання натрій (2-хлор-5-трифторметилфеніл)метансульфокислоти 25 30 35 40 45 50 55 До розчину 2-хлор-5-трифторметилбензилброміду (10 г) в ацетоні (20 мл) додають розчин сульфіту натрію (4,9 г) у воді (20 мл). Реакційну суміш нагрівають при кип’ятінні із зворотним холодильником протягом 3 годин. Реакційну суміш концентрують. Залишок перекристалізовують з ацетону, з одержанням натрій (2-хлор-5трифторметилфеніл)метансульфокислоти у вигляді не зовсім білої твердої речовини (9,652 г). 1Н-ЯМР (400 МГц, d6-ДМСО): 7,89 (м, 1Н), 7,58-7,65 (м, 2Н), 3,98 (с, 2Н) м.ч. Наступні сполуки одержують з використанням аналогічного способу: Натрій (2,5-біс(трифторметил)феніл)метансульфокислота. 1Н-ЯМР (400 МГц, d6-ДМСО): 8,15 (д, 1Н), 7,73-7,98 (м, 2Н), 3,93 (с, 2Н) м.ч. Натрій (2,6-біс(трифторметил)феніл)метансульфокислота. 1Н-ЯМР (400 МГц, d6-ДМСО): 7,97 (д, 2Н), 7,63-7,67 (м, 1Н), 4,26 (с, 2Н) м.ч. Натрій (3-бром-2-хлор-6-фторфеніл)метансульфокислота. 1Н-ЯМР (400 МГц, d6-ДМСО): 7,67-7,69 (м, 1Н), 7,14-7,17 (м, 1Н), 4,01 (с, 2Н) м.ч. Натрій (2-бром-5-трифторметилфеніл)метансульфокислота. 1Н-ЯМР (400 МГц, d6-ДМСО): 7,84 (д, 1Н), 7,73-7,75 (м, 1Н), 7,42-7,45 (дд, 1Н), 3,95 (с, 2Н) м.ч. Натрій (2-хлор-3,6-дифторфеніл)метансульфокислота. Неочищену сполуку використовують безпосередньо (без додаткового очищення) для подальшого синтезу. Натрій (2-хлор-6-фтор-3-метоксифеніл)метансульфокислота. Неочищену сполуку використовують безпосередньо (без додаткового очищення) для подальшого синтезу. Натрій (2-хлор-6-фтор-3-метилфеніл)метансульфокислота. Неочищену сполуку використовують безпосередньо (без додаткового очищення) для подальшого синтезу. Натрій (2-хлор-5-йодфеніл)метансульфокислота. 1Н-ЯМР (400 МГц, d6-ДМСО): 7,87 (д, 1Н), 7,54-7,57 (дд, 1Н), 7,18 (д, 1Н), 3,84 (с, 2Н) м.ч. Натрій (2-хлорхінолін-3-іл)метансульфокислота. Неочищену сполуку використовують безпосередньо (без додаткового очищення) для подальшого синтезу. Натрій (2-хлор-3-трифторметилфеніл)метансульфокислота. 1Н-ЯМР (400 МГц, d6-ДМСО): 7,83 (д, 1Н), 7,72 (д, 1Н), 7,47 (т, 1Н), 4,01 (с, 2Н) м.ч. 27 UA 101819 C2 5 10 15 20 25 30 Натрій (2-хлор-6-трифторметилфеніл)метансульфокислота. 1Н-ЯМР (400 МГц, d6-ДМСО): 7,65-7,67 (д, 1Н), 7,57-7,59 (д, 1Н), 7,35-7,39 (т, 1Н), 4,15 (с, 2Н) м.ч. Натрій (4-хлор-2-трифторметилфеніл)метансульфокислота. 1Н-ЯМР (400 МГц, d6-ДМСО): 7,83-7,86 (дд, 1Н), 7,43 (д, 1Н), 7,32-7,34 (д, 1Н), 4,05 (с, 2Н) м.ч. Натрій (2,6-дибромфеніл)метансульфокислота. 1Н-ЯМР (400 МГц, d6-ДМСО): 7,59 (д, 2Н), 7,05 (т, 1Н), 4,21 (с, 2Н) м.ч. Натрій (2,3-дихлор-6-фторфеніл)метансульфокислота. Неочищену сполуку використовують безпосередньо (без додаткового очищення) для подальшого синтезу. Натрій (2,4-дихлор-5-фторфеніл)метансульфокислота. 1Н-ЯМР (400 МГц, d6-ДМСО): 7,73(д, 1Н), 7,55 (д, 1Н), 3,88 (с, 2Н) м.ч. Натрій (2,3-дихлорфеніл)метансульфокислота. 1Н-ЯМР (400 МГц, d6-ДМСО): 7,43-7,45 (м, 2Н), 7,23 (т, 1Н), 3,92 (с, 2Н) м.ч. Натрій (2,6-дихлорфеніл)метансульфокислота. Неочищену сполуку використовують безпосередньо (без додаткового очищення) для подальшого синтезу. Натрій (2,5-дихлор-6-трифторметилфеніл)метансульфокислота. 1Н-ЯМР (400 МГц, d6-ДМСО): 7,74 (д, 1Н), 7,67 (д, 1Н), 4,29 (с, 2Н) м.ч. Натрій (2-фтор-6-трифторметилфеніл)метансульфокислота. 1Н-ЯМР (400 МГц, d6-ДМСО): 7,39-7,44 (м, 3Н), 3,94 (с, 2Н) м.ч. Натрій (2-йодфеніл)метансульфокислота. 1Н-ЯМР (400 МГц, d6-ДМСО): 7,71-7,74 (дд, 1Н), 7,48-7,51 (дд, 1Н), 7,22-7,26 (дт, 1Н), 6,866,90 (дт, 1Н), 3,85 (с, 2Н) м.ч. Натрій (2,3,6-трихлорфеніл)метансульфокислота. 1Н-ЯМР (400 МГц, d6-ДМСО): 7,50 (д, 1Н), 7,43 (д, 1Н), 4,20 (с, 2Н) м.ч. Натрій (2-трифторметоксифеніл)метансульфокислота. Неочищену сполуку використовують безпосередньо (без додаткового очищення) для подальшого синтезу. Натрій (2-трифторметилтіофеніл)метансульфокислота. Неочищену сполуку використовують безпосередньо (без додаткового очищення) для подальшого синтезу. Приклад 1.2: Одержання (2-хлор-5-трифторметилфеніл)метансульфохлориду 35 40 45 50 55 Суміш натрій (2-хлор-5-трифторметилфеніл)метансульфокислоти (приклад 1.1) (9,4 г) і пентахлоридфосфору (13.5 г) нагрівають до 80-90ºС протягом 4 годин. Реакційну суміш концентрують. Залишок виливають на суміш льоду і води, і суміш екстрагують двічі дихлорметаном. Об'єднані органічні екстракти промивають водою і насиченим розчином солі, сушать над сульфатом магнію і концентрують, з одержанням (2-хлор-5трифторметилфеніл)метансульфохлориду у вигляді не зовсім білої твердої речовини (8,480 г). 1Н-ЯМР (400 МГц, СDCl3): 7,87 (м, 1Н), 7,68 (м, 2Н), 5,15 (с, 2Н) м.ч. Наступні сполуки одержують з використанням аналогічного способу: (2,5-Біс(трифторметил)феніл)метансульфохлорид. 1Н-ЯМР (400 МГц, СDCl3): 8,08 (с, 1Н), 7,96 (д, 1Н), 7,89 (д, 1Н), 5,18 (с, 2Н) м.ч. (2,6-Біс(трифторметил)феніл)метансульфохлорид. 1Н-ЯМР (400 МГц, СDCl3): 8,05 (д, 2Н), 7,78 (д, 1Н), 5,63 (с, 2Н) м.ч. (3-Бром-2-хлор-6-фторфеніл)метансульфохлорид. 1Н-ЯМР (400 МГц, СDCl3): 7,75-7,78 (м, 1Н), 7,06-7,09 (м, 1Н), 5,25 (с, 2Н) м.ч. (2-Бром-5-трифторметилфеніл)метансульфохлорид. 1Н-ЯМР (400 МГц, СDCl3): 7,84-7,87 (м, 2Н), 7,58-7,61 (м, 1Н), 5,18 (с, 2Н) м.ч. (2-Хлор-3,6-дифторфеніл)метансульфохлорид. 1Н-ЯМР (400 МГц, СDCl3): 7,28-7,34 (м, 1Н), 7,12-7,18 (м, 1Н), 5,19 (с, 2Н) м.ч. (2-Хлор-6-фтор-3-метоксифеніл)метансульфохлорид. 1Н-ЯМР (400 МГц, СDCl3): 6,98-7,05 (м, 2Н), 5,22 (с, 2Н), 3,92 (с, 3Н) м.ч. (2-Хлор-6-фтор-3-метилфеніл)метансульфохлорид. 28

Дивитися

Додаткова інформація

Назва патенту англійською

Herbicidal 1h-2-thia-1,5,8-triazanaphthalene-2,2-dioxides

Автори англійською

Willetts, Nigel, James, Cordingley, Matthew, Robert, Crowley, Patrick, Jeff, Riley, Suzanna, Jane, Turnbull, Michael, Drysdale

Назва патенту російською

Гербицидные 1н-2-тиа-1,5,8-триазанафталин-2,2-диоксиды

Автори російською

Уиллеттс Найджел Джеймс, Кордингли Меттью Роберт, Кроули Патрик Джелф, Райли Сузанна Джейн, Тернбулл Майкл Драйсдейл

МПК / Мітки

МПК: C07D 513/04, C07D 241/26, A01P 13/02, A01N 43/90, A01N 43/72

Мітки: 1н-2-тіа-1,5,8-триазанафталін-2,2-діоксиди, гербіцидні

Код посилання

<a href="https://ua.patents.su/72-101819-gerbicidni-1n-2-tia-158-triazanaftalin-22-dioksidi.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">Гербіцидні 1н-2-тіа-1,5,8-триазанафталін-2,2-діоксиди</a>

Подібні патенти