Гербіцидні похідні, спосіб їх одержання та проміжні сполуки

1. Спосіб одержання сполуки формули І

,( I )

у якій

R0 у кожному випадку незалежно означає галоген, С1-С6алкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6алкініл, С1-С6 галоалкіл, ціано-С1-С6алкіл, С2-С6галоалкеніл, ціано-С2-С6алкеніл, С2-С6галоалкініл, ціано-С2-С6алкініл, гідроксигрупу, гідроксі-С1-С6алкіл, С1-С6алкоксигрупу, нітрогрупу, аміногрупу, С1-С6алкіламіногрупу, ді(С1-С6алкіл)аміногрупу, С1-С6алкілкарбоніламіногрупу, С1-С6алкілсульфоніламіногрупу, С1-С6алкіламіносульфоніл, С1-С6алкілкарбоніл, С1-С6алкілкарбоніл-С1-С6алкіл, С1-С6алкоксикарбоніл-С1-С6алкіл, С1-С6алкілкарбоніл-С2-С6алкеніл, С1-С6алкоксикарбоніл-С2-С6алкеніл, С1-С6алкілкарбоніл-С2-С6алкініл, С1-С6алкоксикарбоніл-С2-С6алкініл, С1-С6алкоксикарбоніл, ціаногрупу, карбоксил, феніл або ароматичне кільце, що містить 1 або 2 гетероатоми, вибраних із групи, яка містить азот, кисень і сірку, при цьому останні два ароматичних кільця можуть бути заміщені С1-С3алкілом, С1-С3галоалкілом, С1-С3алкоксигрупою, С1-С3галоалкоксигрупою, галогеном, ціаногрупою або нітрогрупою, або

R0 разом із сусідніми замісниками R1, R2 і R3 утворює насичений або ненасичений С3-С6вуглеводневий місток, який може бути перерваний 1 або 2 гетероатомами, вибраними з групи, яка містить азот, кисень і сірку, і/або може бути заміщений С1-С4алкілом,

R1, R2 і R3 кожен незалежно один від одного означає водень, галоген, С1-С6алкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6алкініл, С3-С6циклоалкіл, С1-С6галоалкіл, С2-С6галоалкеніл, С1-С6алкоксикарбоніл-С2-С6алкеніл, С1-С6алкілкарбоніл-С2-С6алкеніл, ціано-С2-С6алкеніл, нітро-С2-С6алкеніл, C2-С6галоалкініл, С1-С6алкоксикарбоніл-С2-С6алкініл, С1-С6алкілкарбоніл-С2-С6алкініл, ціано-С2-С6алкініл, нітро-С2-С6алкініл, С3-С6галоциклоалкіл, гідроксі-С1-С6алкіл, С1-С6алкоксі-С1-С6алкіл, С1-С6алкілтіо-С1-С6алкіл, ціаногрупу, С1-С4алкілкарбоніл, С1-С6алкоксикарбоніл, гідроксигрупу, С1-С10алкоксигрупу, С3-С6алкенілоксигрупу, С3-С6алкінілоксигрупу, С1-С6галоалкоксигрупу, С3-С6галоалкенілоксигрупу, С1-С6алкоксі-С1-С6алкоксигрупу, меркаптогрупу, С1-С6алкілтіогрупу, С1-С6галоалкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфініл, С1-С6алкілсульфоніл, нітрогрупу, аміногрупу, С1-С6алкіламіногрупу, ді(С1-С6алкіл)аміногрупу або феноксигрупу, де фенільне кільце може бути заміщене С1-С3алкілом, С1-С3галоалкілом, С1-С3алкоксигрупою, С1-С3галоалкоксигрупою, галогеном, ціаногрупою або нітрогрупою,

R2 може також являти собою феніл, нафтил або 5- чи 6-членне ароматичне кільце, яке може містити 1 або 2 гетероатоми, вибраних із групи, яка містить азот, кисень і сірку, при цьому фенільне кільце, нафтильна кільцева система і 5- або 6-членне ароматичне кільце можуть бути заміщені галогеном, С3-С8циклоалкілом, гідроксигрупою, меркаптогрупою, аміногрупою, ціаногрупою, нітрогрупою або формілом, і/або фенільне кільце, нафтильна кільцева система і 5- або 6-членне ароматичне кільце можуть бути заміщені С1-С6алкілом, С1-С6алкоксигрупою, гідроксі-С1-С6алкілом, С1-С6алкоксі-С1-С6алкілом, С1-С6алкоксі-С1-С6алкоксигрупою, С1-С6алкілкарбонілом, С1-С6алкілтіогрупою, С1-С6алкілсульфінілом, С1-С6алкілсульфонілом, моно-С1-С6алкіламіногрупою, ді(С1-С6алкіл)аміногрупою, С1-С6алкілкарбоніламіногрупою, С1-С6алкілкарбоніл(С1-С6алкіл)аміногрупою, С2-С6алкенілом, С3-С6алкенілоксигрупою, гідроксі-С3-С6алкенілом, С1-С6алкоксі-С2-С6алкенілом, С1-С6алкоксі-С3-С6алкенілоксигрупою, С2-С6алкенілкарбонілом, С2-С6алкенілтіогрупою, С2-С6алкенілсульфінілом, С2-С6алкенілсульфонілом, моно- або ді-(С2-С6алкеніл)аміногрупою, С1-С6алкіл(С3-С6алкеніл)аміногрупою, С2-С6алкенілкарбоніламіногрупою, С2-С6алкенілкарбоніл(С1-С6алкіл)аміногрупою, С2-С6алкінілом, С3-С6алкінілоксигрупою, гідроксі-С3-С6алкінілом, С1-С6алкоксі-С3-С6алкінілом, С1-С6алкоксі-С2-С6алкінілоксигрупою, C2-С6алкінілкарбонілом, С2-С6алкінілтіогрупою, С4-С6алкінілсульфінілом, С2-С6алкінілсульфонілом, моно- або ді-(С3-С6алкініл)аміногрупою, С1-С6алкіл(С3-С6алкініл)аміногрупою, С2-С6алкінілкарбоніламіногрупою або С2-С6алкінілкарбоніл(С1-С6алкіл)аміногрупою, і/або фенільне кільце, нафтильна кільцева система і 5- або 6-членне ароматичне кільце можуть бути заміщені заміщеними галогеном С1-С6алкілом, С1-С6алкоксигрупою, гідроксі-С1-С6алкілом, С1-С6алкоксі-С1-С6алкілом, С1-С6алкоксі-С1-С6алкоксигрупою, С1-С6алкілкарбонілом, С1-С6алкілтіогрупою, С1-С6алкілсульфінілом, С1-С6алкілсульфонілом, моно-С1-С6алкіламіногрупою, ді(С1-С6алкіл)аміногрупою, С1-С6алкілкарбоніламіногрупою, С1-С6алкілкарбоніл(С1-С6алкіл)аміногрупою, С2-С6алкенілом, С3-С6алкенілоксигрупою, гідроксі-С3-С6алкенілом, С1-С6алкоксі-С2-С6алкенілом, С1-С6алкоксі-С3-С6алкенілоксигрупою, С2-С6алкенілкарбонілом, С2-С6алкенілтіогрупою, С2-С6алкенілсульфінілом, С2-С6алкенілсульфонілом, моно- або ді-(С2-С6алкеніл)аміногрупою, С1-С6алкіл-(С3-С6алкеніл)аміногрупою, С2-С6алкенілкарбоніламіногрупою, С2-С6алкенілкарбоніл(С1-С6алкіл)аміногрупою, С2-С6алкінілом, С3-С6алкінілоксигрупою, гідроксі-С3-С6алкінілом, С1-С6алкоксі-С3-С6алкінілом, С1-С6алкоксі-С4-С6алкінілоксигрупою, С2-С6алкінілкарбонілом, С2-С6алкінілтіогрупою, С2-С6алкінілсульфінілом, С2-С6алкінілсульфонілом, моно- або ді-(С3-С6алкініл)аміногрупою, С1-С6алкіл(С3-С6алкініл)аміногрупою, С2-С6алкінілкарбоніламіногрупою або С2-С6алкінілкарбоніл(С1-С6алкіл)аміногрупою, і/або фенільне кільце, нафтильна кільцева система і 5- або 6-членне ароматичне кільце можуть бути заміщені радикалом формули СООR50, СОNR51, SO2NR53R54 або SО2OR55, де R50, R51, R52, R53, R54 і R55 кожен незалежно один від одного означає С1-С6алкіл, С2-С6алкеніл або С3-С6алкініл або заміщений галогеном, гідроксигрупою, алкоксигрупою, меркаптогрупою, аміногрупою, ціаногрупою, нітрогрупою, алкілтіогрупою, алкілсульфінілом або алкілсульфонілом С1-С6алкіл, С2-С6алкеніл або С3-С6алкініл,

n означає 0, 1 або 2,

R4 і R5 кожен незалежно один від одного означає водень, С1-С12алкіл, С1-С12галоалкіл, С2-С8алкеніл, С2-С8алкініл, С1-С10алкоксі-С1-С8алкіл, полі-С1-С10алкоксі-С1-С8алкіл, С1-С10алкілтіо-С1-С8алкіл, С3-С8циклоалкіл, С3-С8галоциклоалкіл, 4-8-членний гетероцикліл, феніл,  або нафтил, феніл-С1-С6алкіл,  або нафтил-С1-С6алкіл, 5- або 6-членний гетероарил або 5- чи 6-членний гетероарил-С1-С6алкіл, де зазначені ароматичні і гетероароматичні кільця можуть бути заміщені галогеном, С1-С6алкілом, С1-С6галоалкілом, С1-С6алкоксигрупою, С1-С6галоалкоксигрупою, нітрогрупою або ціаногрупою, або

R4 і R5 разом з атомами азоту, до яких вони приєднані, утворюють насичене або ненасичене 5-8-членне гетероциклічне кільце, яке 1) може бути перерване киснем, сіркою або групою -NR14- і/або може бути заміщене галогеном, С1-С10алкілом, С1-С10галоалкілом, гідроксигрупою, С1-С6алкоксигрупою, С1-С6алкоксі-С1-С6алкоксигрупою, С1-С6галоалкоксигрупою, меркаптогрупою, С1-С6алкілтіогрупою, С3-С7циклоалкілом, гетероарилом, гетероарил-С1-С6алкілом, фенілом, феніл-C1-С6алкілом або бензилоксигрупою, де фенільні кільця останніх трьох замісників у свою чергу можуть бути заміщені галогеном, С1-С6алкілом, С1-С6галоалкілом, С1-С6алкоксигрупою, С1-С6галоалкоксигрупою або нітрогрупою, і/або 2) може містити конденсований або спірозв'язаний алкіленовий або алкеніленовий ланцюг с 2-6 атомами вуглецю, необов'язково перерваний киснем або сіркою, або принаймні один кільцевий атом насиченого або ненасиченого гетероциклічного кільця утворює містковий зв'язок із цим алкіленовим або алкеніленовим ланцюгом, при цьому R14 означає водень, С1-С4алкіл, С1-С6алкілкарбоніл, С1-С6алкілсульфоніл, С3-С6алкеніл або С3-С6алкініл, і

G означає водень, еквівалент іону металу або катіон амонію, сульфонію або фосфонію, який

полягає в тому, що сполуку формули II

,(II)

у якій R0, R1, R2, R3 і n мають вищевказані значення, R6 означає групу R8R9N-, R7 означає групу R10R11N- або групу R12O- і R8, R9, R10, R11 і R12 кожен незалежно один від одного означає водень, С1-С6алкіл, С1-С6галоалкіл, С3-С6алкеніл або бензил, де фенільне кільце бензильної групи може бути заміщене С1-С4алкілом, галогеном, С1-С4галоалкілом, С1-С4алкоксигрупою або нітрогрупою, вводять у взаємодію в інертному органічному розчиннику зі сполукою формули IV, IVa або IVb

у якій R4 і R5 мають вищевказані значення, а Н·Наl означає галогенід водню, і одержану сполуку формули І, у якій G являє собою еквівалент іону металу або катіон амонію, необов'язково переводять шляхом солеутворення у відповідну сіль сполуки формули І, у якій G являє собою катіон сульфонію або фосфонію, або обробкою кислотою Бренстеда перетворюють на відповідну сполуку формули І, у якій G являє собою водень.

2. Спосіб за п.1, у якому сполуку формули II  вводять у взаємодію зі сполукою формули IV, IVa  або IVb в присутності основи.

3. Спосіб одержання сполуки формули І за пп.1 або 2, у якому R0 у кожному випадку незалежно означає галоген, С1-С6алкіл, С1-С6галоалкіл, гідроксигрупу, С1-С6алкоксигрупу, нітрогрупу, аміногрупу, С1-С6алкіламіногрупу, ді(С1-С6алкіл)аміногрупу, С1-С6алкілкарбоніламіногрупу, С1-С6алкілсульфоніламіногрупу, С1-С6алкіламіносульфоніл, С1-С4алкілкарбоніл, С1-С6 алкоксикарбоніл або карбоксигрупу, a R1, R2 і R3 кожен незалежно один від одного означає водень, галоген, С1-С6алкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6алкініл, С3-С6циклоалкіл, С1-С6галоалкіл, С2-С6галоалкеніл, С2-С6галоалкініл, С3-С6галоциклоалкіл, С1-С6алкокси-С1-С6алкіл, С1-С6алкілтіо-С1-С6алкіл, ціаногрупу, С1-С4алкілкарбоніл, С1-С6алкоксикарбоніл, гідроксигрупу, С1-С10алкоксигрупу, С3-С6алкенілоксигрупу, С3-С6алкінілоксигрупу, С1-С6галоалкоксигрупу, С3-С6галоалкенілоксигрупу, С1-С6алкоксі-С1-С6алкоксигрупу, меркаптогрупу, С1-С6алкілтіогрупу, С1-С6галоалкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфініл, С1-С6алкілсульфоніл, нітрогрупу, аміногрупу, С1-С4алкіламіногрупу або ді(С1-С4алкіл)аміногрупу.

4. Спосіб за п.3, у якому R1, R2 і R3 кожен незалежно один від одного означає водень, галоген, С1-С4алкіл, С2-С4алкеніл, С2-С4алкініл, С1-С4галоалкіл, С3- або С4-галоалкеніл, С3-С6циклоалкіл, С1-С4алкілкарбоніл, С1-С6алкоксикарбоніл, гідроксигрупу, С1-С4алкоксигрупу, С3- або С4-алкенілоксигрупу, С3- або С4-алкінілоксигрупу, С1-С4галоалкоксигрупу, нітрогрупу або аміногрупу.

5. Спосіб за п.1, у якому R4 і R5 разом з атомами азоту, до яких вони приєднані, утворюють насичене або ненасичене 6- або 7-членне гетероциклічне кільце, яке

1) може бути однократно перерване киснем або сіркою і/або 2) може містити конденсований або спірозв'язаний алкіленовий ланцюг з 2-5 атомами вуглецю, необов'язково одноразово або дворазово перерваний киснем або сіркою, або принаймні один кільцевий атом насиченого або ненасиченого гетероциклічного кільця утворює містковий зв'язок із цим алкіленовим ланцюгом.

6. Спосіб за п.1, у якому використовують сполуку формули II, у якій R8, R9, R10, R11 і R12 означають водень, С1-С6алкіл або бензил.

7. Спосіб за п.1, у якому сполуку формули IV, IVa або IVb використовують в еквімолярній кількості або, бажано, в надлишку, який становить від 5 до 50 мол. % у перерахуванні на сполуку формули II.

8. Спосіб за п.1, у якому реакцію проводять при температурі від 0 до 200°С.

9. Спосіб за п.1, в якому у функції інертного органічного розчинника для проведення реакції використовують ароматичний, аліфатичний або циклоаліфатичний вуглеводень, галогенований вуглеводень, простий ефір, нітрил, діалкілсульфоксид, амід або лактам, спирт, гліколь або багатоатомний спирт, карбонову кислоту або суміш таких розчинників.

10. Спосіб за п.9, в якому у функції розчинника використовують толуол, один з ізомерів ксилолу, такий як орто-, мета- і параксилол, метилциклогексан, хлорбензол або один з ізомерів дихлорбензолу, такий як 1,2-, 1,3- і 1,4-дихлорбензол.

11. Спосіб за п.1, у якому конденсацію здійснюють в атмосфері інертного газу.

12. Спосіб за п.1, у якому реакцію сполуки формули II зі сполукою формули IV здійснюють з додаванням або без додавання основи.

13. Спосіб за п.1, у якому реакцію сполуки формули II зі сполукою формули IVa або IVb здійснюють у присутності основи.

14. Спосіб за п.13, у якому як основу використовують третинний амін, піридин, алкоголят лужного металу або гідрид, гідроксид, карбонат або гідрокарбонат лужного або лужноземельного металу.

15. Спосіб за п.14, у якому основу використовують у каталітичній кількості або в молярному надлишку, який становить аж до 5 у перерахуванні на сполуку формули II.

16. Сполука формули І

,(I)

у якій

R0 у кожному випадку незалежно означає галоген, С1-С6алкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6алкініл, С1-С6галоалкіл, ціано-С1-С6алкіл, С2-С6галоалкеніл, ціано-С2-С6алкеніл, С2-С6галоалкініл, ціано-С2-С6алкініл, гідроксигрупу, гідроксі-С1-С6алкіл, С1-С6алкоксигрупу, нітрогрупу, аміногрупу, С1-С6алкіламіногрупу, ді(С1-С6алкіл)аміногрупу, С1-С6алкілкарбоніламіногрупу, С1-С6алкілсульфоніламіногрупу, С1-С6алкіламіносульфоніл, С1-С6алкілкарбоніл, С1-С6алкілкарбоніл-С1-С6алкіл, С1-С6алкоксикарбоніл-С1-С6алкіл, С1-С6алкілкарбоніл-С2-С6алкеніл, С1-С6алкоксикарбоніл-С2-С6алкеніл, С1-С6алкілкарбоніл-С2-С6алкініл, С1-С6алкоксикарбоніл-С2-С6алкініл, С1-С6алкоксикарбоніл, ціаногрупу, карбоксил, феніл або ароматичне кільце, що містить 1 або 2 гетероатоми, вибраних із групи, яка містить азот, кисень і сірку, при цьому два останніх ароматичних кільця можуть бути заміщені С1-С3алкілом, С1-С3галоалкілом, С1-С3алкоксигрупою, С1-С3галоалкоксигрупою, галогеном, ціаногрупою або нітрогрупою, або

R0 разом із сусідніми замісниками R1, R2 і R3 утворює насичений або ненасичений С3-С6вуглеводневий місток, який може бути перерваний 1 або 2 гетероатомами, вибраними з групи, яка містить азот, кисень і сірку, і/або може бути заміщений С1-С4алкілом,

R1, R2 і R3 кожен незалежно один від одного означає водень, галоген, С1-С6алкіл, С2-С6алкеніл, С2-С6алкініл, С3-С6циклоалкіл, С1-С6галоалкіл, С2-С6галоалкеніл, С1-С6алкоксикарбоніл-С2-С6алкеніл, С1-С6алкілкарбоніл-С2-С6алкеніл, ціано-С2-С6алкеніл, нітро-С2-С6алкеніл, С2-С6галоалкініл, С1-С6алкоксикарбоніл-С2-С6алкініл, С1-С6алкілкарбоніл-С2-С6алкініл, ціано-С2-С6алкініл, нітро-С2-С6алкініл, С3-С6-галоциклоалкіл, гідроксі-С1-С6алкіл, С1-С6алкоксі-С1-С6алкіл, С1-С6алкілтіо-С1-С6алкіл, ціаногрупу, С1-С4алкілкарбоніл, С1-С6алкоксикарбоніл, гідроксигрупу, С1-С10алкоксигрупу, С3-С6алкенілоксигрупу, С3-С6алкінілоксигрупу, С1-С6галоалкоксигрупу, С3-С6галоалкенілоксигрупу, С1-С6алкоксі-С1-С6алкоксигрупу, меркаптогрупу, С1-С6алкілтіогрупу, С1-С6галоалкілтіогрупу, С1-С6алкілсульфініл, С1-С6алкілсульфоніл, нітрогрупу, аміногрупу, С1-С6алкіламіногрупу, ді(С1-С6алкіл)аміногрупу або феноксигрупу, де фенільне кільце може бути заміщене С1-С3алкілом, С1-С3галоалкілом, С1-С3алкоксигрупою, С1-С3галоалкоксигрупою, галогеном, ціаногрупою або нітрогрупою,

R2 може також означати феніл, нафтил або 5- чи 6-членне ароматичне кільце, що може містити 1 або 2 гетероатоми, вибраних із групи, яка містить азот, кисень і сірку, при цьому фенільне кільце, нафтильна кільцева система і 5- або 6-членне ароматичне кільце можуть бути заміщені галогеном, С3-С8циклоалкілом, гідроксигрупою, меркаптогрупою, аміногрупою, ціаногрупою, нітрогрупою або формілом, і/або фенільне кільце, нафтильна кільцева система і 5- або 6-членне ароматичне кільце можуть бути заміщені С1-С6алкілом, С1-С6алкоксигрупою, гідроксі-С1-С6алкілом, С1-С6алкоксі-С1-С6алкілом, С1-С6алкоксі-С1-С6алкоксигрупою, С1-С6алкілкарбонілом, С1-С6алкілтіогрупою, С1-С6алкілсульфінілом, С1-С6алкілсульфонілом, моно-С1-С6алкіламіногрупою, ді(С1-С6алкіл)аміногрупою, С1-С6алкілкарбоніламіногрупою, С1-С6алкілкарбоніл(С1-Сбалкіл)аміногрупою, С2-С6алкенілом, С3-С6алкенілоксигрупою, гідроксі-С3-С6алкенілом, С1-С6алкоксі-С2-С6алкенілом, С1-С6алкоксі-С3-С6алкенілоксигрупою, С2-С6алкенілкарбонілом, С2-С6алкенілтіогрупою, С2-С6алкенілсульфінілом, С2-С6алкенілсульфонілгрупою, моно- або ді-(С2-С6алкеніл)аміногрупою, С1-С6алкіл(С3-С6алкеніл)аміногрупою, С2-С6алкенілкарбоніламіногрупою, С2-С6алкенілкарбоніл(С1-С6алкіл)аміногрупою, С2-С6алкінілом, С3-С6алкінілоксигрупою, гідроксі-С3-С6алкінілом, С1-С6алкоксі-С3-С6алкінілом, С1-С6алкоксі-С4-С6алкінілоксигрупою, С2-С6алкінілкарбонілом, С2-С6алкінілтіогрупою, С2-С6алкінілсульфінілом, С2-С6алкінілсульфонілом, моно- або ді-(С3-С6алкініл)аміногрупою, С1-С6алкіл(С3-С6алкініл)аміногрупою, С2-С6алкінілкарбоніламіногрупою або С2-С6алкінілкарбоніл(С1-С6алкіл)аміногрупою, і/або фенільне кільце, нафтильна кільцева система і 5- або 6-членне ароматичне кільце можуть бути заміщені заміщеними галогеном, С1-С6алкілом, С1-С6алкоксигрупою, гідроксі-С1-С6алкілом, С1-С6алкоксі-С1-С6алкілом, С1-С6алкоксі-С1-С6алкоксигрупою, С1-С6алкілкарбонілом, С1-С6алкілтіогрупою, С1-С6алкілсульфінілом, С1-С6алкілсульфонілом, моно-С1-С6алкіламіногрупою, ді(С1-С6алкіл)аміногрупою, С1-С6алкілкарбоніламіногрупою, С1-С6алкілкарбоніл(С1-С6алкіл)аміногрупою, С2-С6алкенілом, С3-С6алкенілоксигрупою, гідроксі-С3-С6алкенілом, С1-С6алкоксі-С2-С6алкенілом, С1-С6алкоксі-С3-С6алкенілоксигрупою, С2-С6алкенілкарбонілом, C2-С6алкенілтіогрупою, С2-С6алкенілсульфінілом, С2-С6алкенілсульфонілом, моно- або ді-(С2-С6алкеніл)аміногрупою, С1-С6алкіл-(С3-С6алкеніл)аміногрупою, С2-С6алкенілкарбоніламіногрупою, С2-С6алкенілкарбоніл(С1-С6алкіл)аміногрупою, С2-С6алкінілом, С3-С6алкінілоксигрупою, гідроксі-С3-С6алкінілом, С1-С6алкоксі-С3-С6алкінілом, С1-С6алкоксі-С4-С6алкінілоксигрупою, С2-С6алкінілкарбонілом, С2-С6алкінілтіогрупою, С2-С6алкінілсульфінілом, С2-С6алкінілсульфонілом, моно-або ді-(С3-С6алкініл)аміногрупою, С1-С6алкіл(С3-С6алкініл)аміногрупою, С2-С6алкінілкарбоніламіногрупою або С2-С6алкінілкарбоніл(С1-С6алкіл)аміногрупою, і/або фенільне кільце, нафтильна кільцева система і 5- або 6-членне ароматичне кільце можуть бути заміщені радикалом формули COOR50, CONR51, SO2NR53R54 або SО2ОR55, де R50, R51, R52, R53, R54 і R55 кожен незалежно один від одного означає С1-С6алкіл, С2-С6алкеніл або С3-С6алкініл чи заміщений галогеном, гідроксигрупою, алкоксигрупою, меркаптогрупою, аміногрупою, ціаногрупою, нітрогрупою, алкілтіогрупою, алкілсульфінілом або алкілсульфонілом С1-С6алкіл, С2-С6алкеніл або С3-С6алкініл,

n означає 1 або 2,

R4 і R5 разом з атомами азоту, до яких вони приєднані, утворюють насичене або ненасичене 5-8-членне гетероциклічне кільце, яке 1) перерване киснем, сіркою або групою -NR14- і може бути заміщене галогеном, С1-С10алкілом, С1-С10галоалкілом, гідроксигрупою, С1-С6алкоксигрупою, С1-С6алкоксі-С1-С6алкоксигрупою, С1-С6галоалкоксигрупою, меркаптогрупою, С1-С6алкілтіогрупою, С3-С7циклоалкілом, гетероарилом, гетероарил-С1-С6алкілом, фенілом, феніл-С1-С6алкілом або бензилоксигрупою, при цьому фенільне кільце останніх трьох замісників у свою чергу може бути заміщене галогеном, С1-С6алкілом, С1-С6галоалкілом, С1-С6алкоксигрупою, С1-С6галоалкоксигрупою або нітрогрупою, і 2) може містити конденсований або спірозв'язаний алкіленовий або алкеніленовий ланцюг з 2-6 атомами вуглецю, необов'язково перерваний киснем або сіркою, або принаймні один кільцевий атом насиченого або ненасиченого гетероциклічного кільця утворює містковий зв'язок із цим алкіленовим або алкеніленовим ланцюгом, при цьому R14 означає водень, С1-С4алкіл, С1-С6алкілкарбоніл, С1-С6алкілсульфоніл, С3-С6алкеніл або С3-С6алкініл, і

G означає водень, еквівалент іону металу або катіон амонію, сульфонію або фосфонію.

17. Сполука формули II

,(II)

у якій R0, R1, R2, R3, R6, R7 і n мають зазначені в п.1 значення.

18. Сполука формули II за п.17, у якій R1, R2 і R3 кожен незалежно один від одного означає водень, галоген, С1-С4алкіл, С1-С4галоалкіл, С2-С4алкеніл, С2-С4галоалкеніл, С2-С4алкініл, С3-С6циклоалкіл, С1-С4алкілкарбоніл, С1-С6алкоксикарбоніл, гідроксигрупу, С1-С4алкоксигрупу, С3- або С4-алкенілоксигрупу, С3- або С4-алкінілоксигрупу, С1-С4галоалкоксигрупу, нітрогрупу або аміногрупу.

19. Сполука формули II за п.17, у якій R1 означає С2-С6алкіл.

20. Сполука формули II за п.17, у якій n означає 0.

21. Сполука формули II за п.20, у якій R1 означає С2-С4алкіл, С1-С4алкоксигрупу, С2-С4алкініл або С3-С6циклоалкіл, а R3 означає С1-С4алкіл, С1-С4алкоксигрупу, С2-С4алкініл або С3-С6циклоалкіл.

22. Сполука формули II за п.17, у якій R1 означає С2-С6алкініл.

23. Сполука формули II за п.17, у якій R1 і R3 кожен незалежно один від одного означає С2-С6алкіл, С2-С6алкініл, С1-С10алкоксигрупу або С3-С6циклоалкіл.

24. Сполука формули II за п.23, у якій R1 означає С2-С6алкіл, а R3 означає С2-С6алкіл, С2-С6алкініл або С1-С10алкоксигрупу.

25. Сполука формули II за п.17, у якій R6 означає R8R9N-, R7 означає R10R11N-, a R8, R9, R10 і R11 мають вищевказані значення.