2,4,6-фенілзаміщені циклічні кетоеноли та засіб для боротьби з шкідниками та/або небажаною рослинністю

1. 2,4,6-фенілзаміщені циклічні кетоеноли формули (І), X CKE Y W , (I) в якій W означає алкокси, галогеналкокси, алкоксіалкілокси, алкокси-біс-алкілокси або, в разі необхідності, заміщений циклоалкілалкандіїлокси, який, в разі необхідності, може бути перерваний гетероатомами, (11) (21) a200509646 (22) 02.03.2004 (24) 26.08.2008 (86) PCT/EP2004/002053, 02.03.2004 (31) 103 11 300.2 (32) 14.03.2003 (33) DE (46) 26.08.2008, Бюл.№ 16, 2008 р. (72) ФІШЕР РАЙНЕР, КУНЦ КЛАУС, ЛЄР ШТЕФАН, РУТЕР МІХАЕЛЬ, ШНАЙДЕР УДО, ДОЛЛІНГЕР МАРКУС, ДРЕВЕС МАРК ВІЛЬГЕЛЬМ, ФОЙХТ ДІТЕР, КОНЦЕ ЙОРГ, ВАХЕНДОРФФ-НОЙМАНН УЛЬРІКЕ, БОЯК ГІДО, АУЛЕР ТОМАС, ХІЛЛЬС МАРТІН ДЖЕФРІ, GB/DE, БРЕТШНАЙДЕР ТОМАС, МАЛЬЗАМ ОЛЬГА, АНГЕРМАНН АЛЬФРЕД, КЕНЕ ХАЙНЦ, РОЗІНГЕР КРІСТОФЕР ХЬЮ (73) БАЄР КРОПСАЄНС АКЦІЕНГЕЗЕЛЬШАФТ 2 UA 1 (19) (54) 2,4,6-ФЕНІЛЗАМІЩЕНІ ЦИКЛІЧНІ КЕТОЕНОЛИ ТА ЗАСІБ ДЛЯ БОРОТЬБИ З ШКІДНИКАМИ ТА/АБО НЕБАЖАНОЮ РОСЛИННІСТЮ 83825 (13) ДЕРЖАВНИЙ ДЕПАРТАМЕНТ ІНТЕЛЕКТУАЛЬНОЇ ВЛАСНОСТІ 3 83825 Х означає алкіл, Y означає хлор, бром або йод, СКЕ означає одну із груп O G A O G A B B , (1) N D , (2) O O 4 сіркою, або, в разі необхідності, заміщений феніл, або Q3 та Q4 разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, означають насичений або ненасичений незаміщений або заміщений цикл, який, в разі необхідності, містить гетероатом, G означає водень (а) або одну з груп O R4 L O , (b) O O G A , (3) S O O G A , (5) N Q1 O G B , (6) 2 Q2 O A (7) або B Q3 4 Q O Q5 Q6 O O G A O O S A , (4) D O R3 SO2 , (c) G N D , (8) N O в якій А означає водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном алкіл, алкеніл, алкоксіалкіл, алкілтіоалкіл, насичений або ненасичений, в разі необхідності, заміщений циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, щонайменше один кільцевий атом замінений гетероатомом, або відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном, алкілом, галогеналкілом, алкокси, галогеналкокси, ціано або нітро арил, арилалкіл або гетарил, В означає водень, алкіл або алкоксіалкіл або А та В разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, означають насичений або ненасичений незаміщений або заміщений цикл, який, в разі необхідності, містить щонайменше один гетероатом, D означає водень або, в разі необхідності, заміщений радикал із ряду, який включає алкіл, алкеніл, алкініл, алкоксіалкіл, насичений або ненасичений циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, один або кілька членів кільця замінені гетероатоми, арилалкіл, арил, гетарилалкіл або гетарил або А та D разом з атомами, до яких вони приєднані, означають насичений або ненасичений цикл, який, в разі необхідності, містить щонайменше один, у випадку, якщо СКЕ=8, ще один, гетероатом та який є незаміщеним або заміщеним в А,D-частині, або А та Q1 разом означають алкандіїл або алкендіїл, в разі необхідності, заміщені гідрокси, а також алкілом, алкокси, алкілтіо, циклоалкілом, бензилокси або арилом, які зі свого боку, в разі необхідності можуть бути заміщеними, або Q1 означає водень або алкіл, 2 4 5 6 Q , Q , Q та Q незалежно один від одного означають водень або алкіл, Q3 означає водень, в разі необхідності заміщений алкіл, алкоксіалкіл, алкілтіоалкіл, в разі необхідності заміщений циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, одна метиленова група замінена киснем або P , (d) L G A B M R1 R2 , (e) R5 R6 N або E (f) L , (g) R7 в якій Е означає еквівалент іона металу або іон амонію, L означає кисень або сірку, М означає кисень або сірку, R1 означає відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном алкіл, алкеніл, алкоксіалкіл, алкілтіоалкіл, поліалкоксіалкіл або, в разі необхідності, заміщений галогеном, алкілом або алкокси циклоалкіл, який може бути перерваний щонайменше одним гетероатомом, відповідно в разі необхідності, заміщені феніл, фенілалкіл, гетарил, феноксіалкіл або гетарилоксіалкіл, R2 означає відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном алкіл, алкеніл, алкоксіалкіл, поліалкоксіалкіл або відповідно, в разі необхідності, заміщені циклоалкіл, феніл або бензил, R3, R4 та R5 незалежно один від одного означають відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном алкіл, алкокси, алкіламіно, діалкіламіно, алкілтіо, алкенілтіо, циклоалкілтіо або відповідно, в разі необхідності, заміщені феніл, бензил, фенокси або фенілтіо, R6 та R7 незалежно один від одного означають водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном алкіл, циклоалкіл, алкеніл, алкокси, алкоксіалкіл, в разі необхідності, заміщений феніл, в разі необхідності, заміщений бензил, або разом з N-атомом, до якого вони приєднані, означають, в разі необхідності, перерваний киснем або сіркою цикл. 2. Сполуки формули (І) за п.1, в якій W означає С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкокси, С1-С4-алкоксі-С2-С4-алкілокси, С1-С4-алкокси-бісС2-С4-алкілокси або, в разі необхідності, 1-3 рази заміщений фтором, хлором, С1-С3-алкілом або С1С3-алкокси С3-С6-циклоалкіл-С1-С3-алкандіїлокси, де, в разі необхідності одна метиленова група кільця може бути перервана киснем або сіркою, Х означає С1-С6-алкіл, Y означає хлор, бром або йод, СКЕ означає одну із груп O G A B B , (1) N D , (2) O O O O O G A G A B , (3) S O , (4) D O O G O O A S A O G A , (5) N O O G G B Q1 , (6) Q2 O O B B , (1) N D O O O G A B G A , (3) S , (4) 5 O O D O G O , (5) N B 1 Q1 O G , (6) 2 Q2 O (7) або B 3 Q3 4 Q4 O 5 Q5 6 Q6 O O G A 83825 O A S A , (2) O O A D G N , (8) N O А означає водень або відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном С1-С12-алкіл, С3-С8алкеніл, С1-С10-алкоксі-С1-С8-алкіл, C1-С10-алкілтіоС1-С6-алкіл, в разі необхідності заміщений галогеном, С1-С6-алкілом або С1-С6-алкокси С3-С8циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, один або два несусідні члени кільця замінені киснем та/або сіркою, або відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном, С1-С6-алкілом, С1-С6галогеналкілом, С1-С6-алкокси, С1-С6галогеналкокси, ціано або нітро феніл, нафтил, гетарил з 5-6 кілецевими атомами (наприклад, фураніл, піридил, імідазоліл, триазоліл, піразоліл, піримідил, тіазоліл або тієніл), феніл-С1-С6-алкіл або нафтил-С1-С6-алкіл, В означає водень, С1-С12-алкіл або С1-С8-алкоксіС1-С6-алкіл або А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають насичений С3-С10-циклоалкіл або ненасичений С5-С10-циклоалкіл, в яких, в разі необхідності, один член кільця замінений киснем або сіркою та які, в разі необхідності, 1 або 2 рази заміщені С1-С8-алкілом, С3-С10-циклоалкілом, С1С8-галогеналкілом, С1-С8-алкокси, С1-С8-алкілтіо, галогеном або фенілом, або А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають С3-С6-циклоалкіл, який заміщений алкілендіїльною групою, що, в разі необхідності, містить один або два несусідні атоми кисню та/або сірки та, в разі необхідності, заміщена С1-С4алкілом, або який заміщений алкілендіоксильною або алкілендитіольною групою, яка разом з атомом вуглецю, до якого вона приєднана, утворює 58-членне кільце, або А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають С3-С8-циклоалкіл або C5-С8циклоалкеніл, в яких два замісники разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, означають відповідно, в разі необхідності, заміщені С1-С6алкілом, С1-С6-алкокси або галогеном С2-С6алкандіїл, С2-С6-алкендіїл або С4-С6-алкандієндіїл, в яких, в разі необхідності, одна метиленова група замінена киснем або сіркою, D означає водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном C1-C12-алкіл, С3-С8-алкеніл, С3С8-алкініл, С1-С10-алкоксі-С2-С8-алкіл, в разі необхідності, заміщений галогеном, С1-С4-алкілом, С1С4-алкокси або С1-С4-галогеналкілом С3-С8циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, один член кільця замінений киснем або сіркою, або відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном, С1-С6алкілом, С1-С6-галогеналкілом, С1-С6-алкокси, С1С6-галогеналкокси, ціано або нітро феніл, гетарил, що містить 5 або 6 кільцевих атомів (наприклад, 6 фураніл, імідазоліл, піридил, тіазоліл, піразоліл, піримідил, піроліл, тієніл або триазоліл), феніл-С1С6-алкіл або гетарил-С1-С6-алкіл, що містять 5 або 6 атомів кільця (наприклад, фураніл, імідазоліл, піридил, тіазоліл, піразоліл, піримідил, піроліл, тієніл або триазоліл), або А та D разом означають відповідно, в разі необхідності, заміщені С3-С6-алкандіїл або С3-С6алкендіїл, де, в разі необхідності, одна метиленова група замінена карбонільною групою, киснем або сіркою, причому як замісники застосовують відповідно: галоген, гідрокси, меркапто або відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном С1-С10-алкіл, С1С6-алкокси, С1-С6-алкілтіо, С3-С7-циклоалкіл, феніл або бензилокси, або іншу С3-С6-алкандіїльну групу, С3-С6-алкендіїльну групу або бутадієнільну групу, яка, в разі необхідності, заміщена С1-С6алкілом або в якій, в разі необхідності, два сусідні замісники разом з атомами вуглецю, до яких вони приєднані, утворюють насичений або ненасичений цикл, що містить 5 або 6 кільцевих атомів, у випадку сполуки формули (І-1) А та D разом з атомами, до яких вони приєднані, означають, наприклад, вказані нижче групи AD-1 - AD-10, який також може містити кисень або сірку, або яка, в разі необхідності, містить одну із таких груп: O R13 C=N-R13 ; C ; ; N N R14a OR15a O C OR16a ; SR16a R17a O SR15a ; C R18a ; O S R17a S R18a O ; R19a або O R19a O O R20a O , або А та Q1 разом означають С3-С6-алкандіїл або С4С6-алкендіїл, які відповідно, в разі необхідності, один або два рази однаково або по-різному заміщені галогеном, гідрокси, або які відповідно заміщені С1-С10-алкілом, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкілтіо, С3-С7-циклоалкілом, що, в свою чергу, відповідно, в разі необхідності, 1-3 рази однаково або порізному заміщені галогеном, або які відповідно заміщені бензилокси або фенілом, що, в свою чергу, відповідно, в разі необхідності, 1-3 рази однаково або по-різному заміщені галогеном, С1-С6алкілом або С1-С6-алкокси, крім того вони, в разі необхідності, містять одну із таких груп: O R13 C=N-R13 ; C ; ; N N R14a OR15a C OR16a S S O ; SR16a R18a ; O R19a R18a ; O O R17a R17a O SR15a ; C O або O R19a R20a O R13 C=N-R13 ; 7 C ; ; N N 83825 8 R14a OR15a ; C O C OR16a ; SR16a R17a O SR15a R18a O O S R17a R18a S O ; ; R19a O R19a або O R20a O , або перекриті С1-С2-алкандіїльною групою або атомом кисню, або Q1 означає водень або С1-С4-алкіл, Q2, Q4, Q5 та Q6 незалежно один від одного означають водень або С1-С4-алкіл, Q3 означає водень, С1-С6-алкіл, С1-С6-алкоксі-С1С2-алкіл, С1-С6-алкілтіо-С1-С2-алкіл, в разі необхідності, заміщений С1-С4-алкілом або С1-С4алкокси С3-С8-циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, одна метиленова група замінена киснем або сіркою, або, в разі необхідності, заміщений галогеном, С1-С4-алкілом, С1-С4-алкокси, С1-С2галогеналкілом, С1-С2-галогеналкокси, ціано або нітро феніл, або Q3 та Q4 разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, означають, в разі необхідності, заміщене С1-С4-алкілом, С1-С4-алкокси або С1-С2галогеналкілом С3-С7-кільце, в якому, в разі необхідності, один член кільця замінений киснем або сіркою, G означає водень (а) або одну з груп R4 L O , (b) M R1 R2 , (c) SO2 R3 P , (d) L , (e) R5 R6 E (f) N або L , (g) зокрема (а), (b), (c) або (g) R7 , в якій Е означає еквівалент іона металу або іон амонію, L означає кисень або сірку та М означає кисень або сірку; R1 означає відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном С1-С20-алкіл, С2-С20-алкеніл, С1-С8алкоксі-С1-С8-алкіл, С1-С8-алкілтіо-С1-С8-алкіл, полі-С1-С8-алкоксі-С1-С8-алкіл або, в разі необхідності, заміщений галогеном, С1-С6-алкілом або С1С6-алкокси С3-С8-циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, один або кілька, переважно не більше двох, несусідніх членів кільця замінені киснем та/або сіркою, в разі необхідності, заміщений галогеном, ціано, нітро, С1-С6-алкілом, С1-С6-алкокси, С1-С6галогеналкілом, С1-С6-галогеналкокси, С1-С6алкілтіо або С1-С6-алкілсульфонілом феніл, в разі необхідності, заміщений галогеном, нітро, ціано, C1-C6-алкілом, С1-С6-алкокси, С1-С6галогеналкілом або С1-С6-галогеналкокси фенілС1-С6-алкіл, в разі необхідності, заміщений галогеном або С1-С6-алкілом 5- або 6-членний гетарил, в разі необхідності, заміщений галогеном або С1С6-алкілом феноксі-С1-С6-алкіл або в разі необхідності, заміщений галогеном, аміно або С1-С6-алкілом 5- або 6-членний гетарилоксіС1-С6-алкіл, R2 означає відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном С1-С20-алкіл, С2-С20-алкеніл, С1-С8алкоксі-С2-С8-алкіл, полі-С1-С8-алкоксі-С2-С8-алкіл, в разі необхідності, заміщений галогеном, С1-С6алкілом або С1-С6-алкокси С3-С8-циклоалкіл або відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном, ціано, нітро, C1-C6-алкілом, С1-С6-алкокси, С1С6-галогеналкілом або С1-С6-галогеналкокси феніл або бензил, R3 означає, в разі необхідності, заміщений галогеном С1-С8-алкіл або відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном, С1-С6-алкілом, С1-С6алкокси, С1-С4-галогеналкілом, С1-С4галогеналкокси, ціано або нітро феніл або бензил, R4 та R5 незалежно один від одного означають відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном С1-С8-алкіл, С1-С8-алкокси, С1-С8-алкіламіно, ді(C1-C8-алкіл)аміно, С1-С8-алкілтіо, С2-С8-алкенілтіо, С3-С7-циклоалкілтіо або відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном, нітро, ціано, С1-С4алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкілтіо, С1С4-галогеналкілтіо, С1-С4-алкілом або С1-С4галогеналкілом феніл, фенокси або фенілтіо, R6 та R7 незалежно один від одного означають водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном С1-С8-алкіл, С3-С8-циклоалкіл, С1-С8алкокси, С3-С8-алкеніл, С1-С8-алкоксі-С1-С8-алкіл, в разі необхідності, заміщений галогеном, С1-С8галогеналкілом, С1-С8-алкілом або С1-С8-алкокси феніл, в разі необхідності, заміщений галогеном, С1-С8-алкілом, С1-С8-галогеналкілом або С1-С8алкокси бензил або разом означають, в разі необхідності, заміщений С1-С4-алкілом С3-С6алкіленовий залишок, в якому, в разі необхідності, один атом вуглецю замінений киснем або сіркою, R13' означає водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном С1-С8-алкіл або C1-C8алкокси, в разі необхідності, заміщений галогеном, С1-С4-алкілом або С1-С4-алкокси С3-С8-циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, одна метиленова група замінена киснем або сіркою, або відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном, С1-С6алкілом, С1-С6-алкокси, С1-С4-галогеналкілом, С1С4-галогеналкокси, нітро або ціано феніл, фенілС1-С4-алкіл або феніл-С1-С4-алкокси, R14а означає водень або С1-С8-алкіл, або R13 та R14а разом означають С4-С6-алкандіїл, R15а та R16а є однаковими або різними та означають С1-С6-алкіл, або R15а та R16 разом означають С2-С4-алкандіїльний залишок, який, в разі необхідності, заміщений С1С6-алкілом, С1-С6-галогеналкілом або фенілом, який, в свою чергу, в разі необхідності заміщений галогеном, С1-С6-алкілом, С1-С4-галогеналкілом, С1-С6-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, нітро або ціано, R17а та R18а незалежно один від одного означають водень, в разі необхідності, заміщений галогеном С1-С8-алкіл або, в разі необхідності, заміщений галогеном, С1-С6-алкіл, С1-С6-алкокси, С1-С4галогеналкілом, С1-С4-галогеналкокси, нітро або ціано феніл або R17а та R18а разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, означають карбонільну групу або, в разі необхідності, заміщений галогеном, С1-С4-алкілом 9 83825 або С1-С4-алкокси С5-С7-циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, одна метиленова група замінена киснем або сіркою, R19а та R20а незалежно один від одного означають С1-С10-алкіл, С2-С10-алкеніл, С1-С10-алкокси, С1С10-алкіламіно, С3-С10-алкеніламіно, ді-(С1-С10алкіл)аміно або ді-(С3-С10-алкеніл)аміно. 3. Сполуки формули (І) за п. 1, в якій W означає С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С3-алкоксі-С2-С3-алкілокси, С1-С2-алкокси-бісС2-С3-алкілокси або С3-С6-циклоалкіл-С1-С2алкандіїлокси, в яких, в разі необхідності, одна метиленова група кільця може бути перервана киснем, Х означає С1-С3-алкіл, Y означає хлор або бром, СКЕ означає одну із груп O G A O G A B B , (1) N D , (2) O O O O O G A G A B , (3) S O O O G O , (5) N Q1 O G B , (6) Q2 O A , (7) або B O Q3 Q4 Q5 Q6 O разом з атомом вуглецю, до якого вона приєднана, утворює 5- або 6-членне кільце, за умови, що Q3 особливо переважно означає водень або метил, А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають С3-С6-циклоалкіл або C5-С6циклоалкеніл, в яких два замісники разом з атомами вуглецю, до яких вони приєднані, означають відповідно, в разі необхідності, заміщені С1-С2алкілом або С1-С2-алкокси С2-С4-алкандіїл, С2-С4алкендіїл або бутадієндіїл, за умови, що Q3 означає особливо переважно водень або метил, D означає водень, відповідно, в разі необхідності, 1-3 рази заміщені фтором С1-С6-алкіл, С3-С6алкеніл, С1-С4-алкоксі-С2-С3-алкіл, в разі необхідності, 1-2 рази заміщений С1-С4-алкілом, С1-С4алкокси або С1-С2-галогеналкілом С3-С6циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, одна метиленова група замінена киснем, або (однак не у випадку сполук формул (І-1)) відповідно, в разі необхідності, 1-2 рази заміщені фтором, хлором, бромом, С1-С4-алкілом, С1-С4-галогеналкілом, С1С4-алкокси або С1-С4-галогеналкокси феніл або піридил, або А та D разом означають, в разі необхідності, 1-2 рази заміщений С3-С5-алкандіїл, в якому одна метиленова група замінена карбонільною групою (однак не у випадку сполук формул (І-1)), киснем або сіркою, причому як замісники застосовують С1С2-алкіл або С1-С2-алкокси, або А та D разом з атомами, до яких вони приєднані, означають (у випадку сполук формули (І-1)) одну із груп AD-1 - AD-10: O G A O A S A , (4) D 10 G N D N , (8) N N N O А означає водень, відповідно, в разі необхідності 1-3 рази заміщені фтором або хлором С1-С6-алкіл, С1-С4-алкоксі-С1-С2-алкіл, в разі необхідності, 1-2 рази заміщений С1-С3-алкілом або С1-С2-алкокси С3-С6-циклоалкіл або (однак не у випадку сполук формул (І-3), (l-4), (l-6) та (l-7)) відповідно, в разі необхідності, 1-2 рази заміщені фтором, хлором, бромом, С1-С4-алкілом, С1-С2-галогеналкілом, С1С4-алкокси, С1-С3-галогеналкокси, ціано або нітро феніл або бензил, В означає водень, С1-С4-алкіл або С1-С2-алкоксіС1-С2-алкіл, або А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, переважно насичений або ненасичений С5-С7циклоалкіл, в якому, в разі необхідності один член кільця замінений киснем або сіркою та який, в разі необхідності, 1-2 рази заміщений С1-С6-алкілом, трифторметилом або С1-С6-алкокси, за умови, що Q3 особливо переважно означає водень або метил, або А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають С5-С6-циклоалкіл, який заміщений алкілендіїльною групою, яка, в свою чергу, в разі необхідності, містить один або два несусідні атоми кисню або сірки та, в разі необхідності, заміщена, метилом або етилом, або який заміщений алкілендіоксильною або алкілендитіольною групою, яка AD-1 AD-3 AD-2 N N AD-5 AD-4 N AD-6 N AD-7 N AD-8 N AD-9 N AD-10 , або А та Q1 разом означають відповідно, в разі необхідності, один або два рази однаково або порізному заміщений С1-С2-алкілом або С1-С2алкокси С3-С4-алкандіїл, або Q1 означає водень, Q2 означає водень, 4 5 6 Q , Q та Q незалежно один від одного означають водень або С1-С3-алкіл, Q3 означає водень, С1-С4-алкіл, або, в разі необхідності, 1-2 рази заміщений метилом або метокси С3-С6-циклоалкіл або Q3 та Q4 разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, означають, в разі необхідності, заміще 11 83825 не С1-С2-алкілом або С1-С2-алкокси насичене С5С6-кільце, в якому, в разі необхідності, один член кільця замінений киснем або сіркою, за умови, що А означає особливо переважно водень або метил, або G означає водень (а) або одну із груп R4 L O , (b) M R1 R2 , (c) SO2 R3 P , (d) L , (e) 12 4. Сполуки формули (І) за п. 1, в якій W означає метокси, етокси, н-пропокси, і-пропокси, н-бутокси, і-бутокси, в-бутокси, метоксіетилокси, етоксіетилокси, циклопропілметокси, циклопентилметокси або циклогексилметокси, Х означає метил або етил, Y означає хлор або бром, СКЕ означає одну із груп A R6 E (f) N або L в яких Е означає еквівалент іона металу або іон амонію, L означає кисень або сірку та М означає кисень або сірку, R1 означає відповідно, в разі необхідності, 1-3 рази заміщені фтором або хлором С1-С8-алкіл, С2-С18алкеніл, С1-C4-алкоксі-С1-С2-алкіл, С1-С4-алкілтіоС1-С2-алкіл або, в разі необхідності, 1-2 рази заміщений фтором, хлором, С1-С2-алкілом або С1-С2алкокси С3-С6-циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, один або два несусідні члени кільця замінені киснем, в разі необхідності, 1-2 рази заміщений фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, С1-С4алкілом, С1-С4-алкокси, С1-С2-галогеналкілом або С1-С2-галогеналкокси феніл, R2 означає відповідно, в разі необхідності, 1-3 рази заміщені фтором С1-С8-алкіл, С2-С8-алкеніл або С1-С4-алкоксі-С2-С4-алкіл, в разі необхідності, один раз заміщений С1-С2алкілом або С1-С2-алкокси С3-С6-циклоалкіл або відповідно, в разі необхідності, 1-2 рази заміщені фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, С1-С4алкілом, С1-С3-алкокси, трифторметилом або трифторметокси феніл або бензил, R3 означає, в разі необхідності, 1-3 рази заміщений фтором C1-C6-алкіл або відповідно, в разі необхідності, один раз заміщений фтором, хлором, бромом, С1-С4-алкілом, С1С4-алкокси, трифторметилом, трифторметокси, ціано або нітро феніл, R4 означає С1-С6-алкіл, С1-С6-алкокси, С1-С6алкіламіно, ді-(С1-С6-алкіл)аміно, С1-С6-алкілтіо, С3-С4-алкенілтіо, С3-С6-циклоалкілтіо або відповідно, в разі необхідності, один раз заміщені фтором, хлором, бромом, нітро, ціано, С1-С3-алкокси, С1-Сзгалогеналкокси, С1-С3-алкілтіо, С1-С3галогеналкілтіо, С1-С3-алкілом або трифторметилом феніл, фенокси або фенілтіо, R5 означає С1-С6-алкокси або С1-С6-алкілтіо, R6 означає водень, С1-С6-алкіл, С3-С6-циклоалкіл, С1-С6-алкокси, С3-С6-алкеніл, С1-С6-алкоксі-С1-С4алкіл, в разі необхідності, один раз заміщений фтором, хлором, бромом, трифторметилом, С1-С4алкілом або С1-С4-алкокси феніл, в разі необхідності, один раз заміщений фтором, хлором, бромом, С1-С4-алкілом, трифторметилом або С1-С4алкокси бензил, R7 означає С1-С6-алкіл, С3-С6-алкеніл або С1-С6алкоксі-С1-С4-алкіл, R6 та R7 разом означають, в разі необхідності, заміщений метилом або етилом С4-С5-алкіленовий залишок, в якому, в разі необхідності, одна метиленова група замінена киснем або сіркою. B , (1) N D , O G A B , (g) зокрема (а), (b), (c) або (g) R7 O G R5 , (2) O O O O O G A G A B , (3) S O O O G O , (5) N Q1 O G B , (6) Q2 O A , (7) B Q3 4 Q O Q5 Q6 O O G A O A S A , (4) D G N D , (8) N O А означає водень, відповідно, в разі необхідності, 1-3 рази заміщені фтором С1-С4-алкіл або С1-С2алкоксі-С1-С2-алкіл, циклопропіл, циклопентил або циклогексил та лише у випадку сполук формули (I5) означає відповідно, в разі необхідності, заміщений фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, нпропілом, iзопропілом, метокси, етокси, трифторметилом, трифторметокси, ціано або нітро феніл, В означає водень, метил або етил або А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають насичений С5-С6-циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, один член кільця замінений киснем або сіркою та який, в разі необхідності один раз заміщений метилом, етилом, пропілом, ізопропілом, трифторметилом, метокси, етокси, пропокси або бутокси, за умови, що Q3 абсолютно переважно означає водень або А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають С6-циклоалкіл, який, в разі необхідності, заміщений алкілендіоксильною групою, яка містить два несусідні атоми кисню, за умови, що Q3 означає абсолютно переважно водень або А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають С5-С6-циклоалкіл або С5-С6циклоалкеніл, в якому два замісники разом з атомами вуглецю, до яких вони приєднані, означають С2-С4-алкандіїл або С2-С4-алкендіїл або бутадіендіїл, за умови, що Q3 абсолютно переважно означає водень, D означає водень, відповідно, в разі необхідності, 1-3 рази заміщені фтором С1-С4-алкіл, С3-С4алкеніл, С1-С4-алкоксі-С2-С3-алкіл, циклопропіл, циклопентил або циклогексил або (однак не у випадку сполук формул (І-1)), в разі необхідності, один раз заміщені фтором, хлором, метилом, ети 13 83825 лом, н-пропілом, ізо-пропілом, метокси, етокси або трифторметилом феніл або піридил, або А та D разом означають, в разі необхідності, один раз заміщений метилом або метокси С3-С5алкандіїл, в якому, в разі необхідності, один атом вуглецю замінений киснем або сіркою, або групу AD-1, А та Q1 разом означають, в разі необхідності, один або два рази заміщений метилом або метокси С3С4-алкандіїл або Q1 означає водень, Q2 означає водень, Q4, Q5 та Q6 незалежно один від одного означають водень або метил, Q3 означає водень, метил, етил або пропіл, або Q3 та Q4 разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, означають, в разі необхідності, один раз заміщене метилом або метокси насичене С5С6-кільце, за умови, що А означає абсолютно переважно водень, G означає водень (а) або одну з груп L O M R1 SO2 R3 , (d) або E , (f) R2 , (c) в яких L означає кисень або сірку, М означає кисень або сірку та Е означає іон амонію, R1 означає С1-С6-алкіл, С2-С17-алкеніл, С1-С2алкоксі-С1-алкіл, С1-С2-алкілтіо-С1-алкіл або відповідно, в разі необхідності, один раз заміщені фтором, хлором, метилом або метокси циклопропіл або циклогексил, в разі необхідності, один раз заміщений фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, метилом, метокси, трифторметилом або трифторметокси феніл, R2 означає відповідно, в разі необхідності, один раз заміщені фтором С1-С8-алкіл, С2-С6-алкеніл або С1-С4-алкоксі-С2-С3-алкіл, феніл або бензил, R3 означає C1-C8-алкіл. 5. Сполуки формули (1) за п. 1, в якій W означає метокси, етокси, н-пропокси, ізопропокси, н-бутокси, ізобутокси, в-бутокси, метоксіетилокси, етоксіетилокси або циклопропілметокси, Х означає метил або етил, Y означає хлор, СКЕ означає одну із груп O G D O G A B , (1) O O A G N B N бутокси або трифторметилом (зокрема метилом або метокси), D означає водень, метил, етил, ізопропіл, циклопропіл або циклогексил, або А та D разом переважно С3-С5-алкандіїл або групу AD-1, G означає водень (а) або одну із груп , (2) O O або D , (8) N O А означає водень, метил, етил, циклопропіл, ізопропіл, н-пропіл, ізобутил, н-бутил, т-бутил або в-бутил (зокрема водень, метил або етил), В означає водень, метил або етил, А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають насичений C5-C6-циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, один член кільця замінений киснем та який, в разі необхідності, один раз заміщений метилом, метокси, етокси, н-пропокси, н L O , (b) M R1 R2 , (c) SO2 R3 (d) або E , (f) в яких L означає кисень, M означає кисень та Е означає іон амонію (N+ (С6Н13)4), R1 означає C1-C8-алкіл, С1-С2-алкоксі-С1-алкіл або С2-С17-алкеніл, R2 означає С1-С8-алкіл або С2-С6-алкеніл, R3 означає С1-С4-алкіл. 6. Сполуки формули (II) A CO2R8 X B D , (b) A 14 N O W Y , (II) в якій А, В, D, W, Х та Y мають вказані у пп. 1-5 значення, а R8 означає алкіл. 7. Сполуки формули X Y COZ W , в якій W, Х та Y мають вказані у пп. 1-5 значення, a Z означає, що віддаляєму групу, гідроксильну групу, O-алкільну групу або групу D N A C B N , де А, В та D мають вказані у пп. 1-5 значення. 8. Засіб для боротьби з шкідниками та/або небажаною рослинністю, що містить ефективну кількість комбінації активних речовин, що включає такі компоненти: (а') щонайменше один заміщений циклічних кетоенол формули (І) за п. 1, в якій СКЕ, W, Х та Y мають вказані вище значення та (b') щонайменше одну сполуку, яка покращує сумісність із культурними рослинами, із такої групи: 4-дихлорацетил-1-окса-4-азаспіро[4.5]-декан (AD67, MON-4660), 1-дихлорацетил-гексагідро-3,3,8атриметилпіроло[1,2-а]-піримідин-6(2Н)-он (дициклонон, ВАS-145138), 4-дихлорацетил-3,4-дигідро3-метил-2Н-1,4-бензоксазин (беноксакор), 1метилгексиловий естер 5-хлорхінолін-8оксіоцтової кислоти (клоквінтоцет-мексил), 3-(2хлорбензил)-1-(1-метил-1-фенілетил)карбамід (кумілурон), (ціанометоксіміно)фенілацетонітрил (ціометриніл), 2,4-дихлорфеноксіоцтова кислота (2,4-D), 4-(2,4дихлорфенокси)масляна кислота (2,4-DB), 1-(1метил-1-фенілетил)-3-(4-метилфеніл)карбамід 15 (даімурон, димрон), 3,6-дихлор-2-метоксибензойна кислота (дикамба), S-1-метил-1-фенілетиловий естер піперидин-1-тіокарбонової кислоти (димепіперат), 2,2-дихлор-N-(2-оксо-2-(2пропеніламіно)етил)-N-(2-пропеніл)ацетамід (DKA24), 2,2-дихлор-N,N-ди-2-пропенілацетамід (дихлормід), 4,6-дихлор-2-фенілпіримідин (фенклорим), етиловий естер 1-(2,4-дихлорфеніл)-5трихлорметил-1Н-1,2,4-триазол-3-карбонової кислоти (фенхлоразолетил), фенілметиловий естер 2-хлор-4-трифторметилтіазол-5-карбонової кислоти (флуразол), 4-хлор-N-(1,3-діоксолан-2ілметокси)-  -трифторацетофеноноксим (флуксофенім), 3-дихлорацетил-5-(2-фураніл)-2,2диметилоксазолідин (фурилазол, MON-13900), етил-4,5-дигідро-5,5-дифеніл-3ізоксазолкарбоксилат (ізоксадифен-етил), 1(етоксикарбоніл)етил-3,6-дихлор-2метоксибензоат (лактидихлор), (4-хлор-отолілоксі)оцтова кислота (МСРА), 2-(4-хлор-отолілокси)пропіонова кислота (мекопроп), діетил1-(2,4-дихлорфеніл)-4,5-дигідро-5-метил-1Нпіразол-3,5-дикарбоксилат (мефенпір-діетил), 2дихлорметил-2-метил-1,3-діоксолан (MG-191), 2пропеніл-1-окса-4-азаспіро[4.5]декан-4карбодитіоати (MG-838), ангідрид 1,8-нафталевої кислоти,  -(1,3-діоксолан-2ілметоксиміно)фенілацетонітрил (оксабе-триніл), 2,2-дихлор-N-(1,3-діоксолан-2-ілметил)-N-(2пропеніл)ацетамід (PPG-1292), 3-дихлорацетил2,2-диметилоксазолідин (R-28725), 3дихлорацетил-2,2,5-триметилоксазолідин (R29148), 4-(4-хлор-о-толіл)масляна кислота, 4-(4хлорфенокси)масляна кислота, дифенілметоксіоцтова кислота, метиловий естер дифенілметоксіоцтової кислоти, етиловий естер дифенілметоксіоцтової кислоти, метиловий естер 1-(2-хлорфеніл)-5феніл-1Н-піразол-3-карбонової кислоти, етиловий естер 1-(2,4-дихлорфеніл)-5-метил-1Н-піразол-3карбонової кислоти, етиловий естер 1-(2,4дихлорфеніл)-5-ізопропіл-1Н-піразол-3-карбонової кислоти, етиловий естер 1-(2,4-дихлорфеніл)-5(1,1-диметилетил)-1Н-піразол-3-карбонової кислоти, етиловий естер 1-(2,4-дихлорфеніл)-5-феніл1Н-піразол-3-карбонової кислоти, етиловий естер 5-(2,4-дихлорбензил)-2-ізоксазолін-3-карбонової кислоти, етиловий естер 5-феніл-2-ізоксазолін-3карбонової кислоти, етиловий естер 5-(4фторфеніл)-5-феніл-2-ізоксазолін-3-карбонової кислоти, 1,3-диметилбут-1-иловий естер 5хлорхінолін-8-оксіоцтової кислоти, 4алілоксибутиловий естер 5-хлорхінолін-8оксіоцтової кислоти, 1-алілоксипроп-2-іловий естер 5-хлорхінолін-8-оксіоцтової кислоти, метиловий естер 5-хлорхіноксалін-8-оксіоцтової кислоти, етиловий естер 5-хлорхінолін-8-оксіоцтової кислоти, аліловий естер 5-хлорхіноксалін-8-оксиоцтової кислоти, 2-оксопроп-1-іловий естер 5-хлорхінолін8-оксіоцтової кислоти, діетиловий естер 5хлорхінолін-8-оксималонової кислоти, діаліловий естер 5-хлорхіноксалін-8-оксималонової кислоти, діетиловий естер 5-хлорхінолін-8-оксималонової кислоти, 4-карбоксихроман-4-ілоцтова кислота (АС-304415), 4-хлорфеноксіоцтова кислота, 3,3'диметил-4-метоксибензофенон, 1-бром-4 83825 16 хлорметилсульфонілбензол, 1-[4-(N-2метоксибензоїлсульфамоїл)феніл]-3метилкарбамід (інакше N-(2-метоксибензоїл)-4[(метил-амінокарбоніл)аміно]бензолсульфонамід), 1-[4-(N-2-метоксибензоїлсульфамоїл)феніл]-3,3диметилкарбамід, 1-[4-(N-4,5димeтилбeнзoїлcyльфaмoїл)фeнiл]-3мeтилкарбамід, 1-[4-(N-нaфтилcyльфaмoїл)фeнiл]3,3-димeтилкapбaмiд, N-(2-метокси-5метилбензоїл)-4(циклопропіламінокарбоніл)бензолсульфонамід, та/або одну із вказаних нижче сполук таких загальних формул загальної формули (ІІа) O (X1)n A R (IIa) або загальної формули (IIb) 1 X3 14 X2 O N O A2 R15 , (IIb) або формули (IIc) O N R16 R17 R18 , (IIc) причому n означає число від 0 до 5, А1 означає одну із зображених нижче двовалентних гетероциклічних груп N N N N N N (CH2)n N R19 O OR20 , R19 , R19 R21 , O N , n означає число від 0 до 5, А2 означає, в разі необхідності, заміщений С1-С4алкілом та/або С1-С4-алкоксикарбонілом алкандіїл, що містить 1 або 2 атоми вуглецю, R14 означає гідрокси, меркапто, аміно, С1-С6алкокси, С1-С6-алкілтіо, С1-С6-алкіламіно або ді(С1-С4-алкіл)аміно, R15 означає гідрокси, меркапто, аміно, C1-C6алкокси, C1-C6-алкілтіо, С1-С6-алкіламіно або ді(С1-С4-алкіл)аміно, R16 означає відповідно, в разі необхідності, заміщений фтором, хлором та/або бромом С1-С4-алкіл, R17 означає водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором та/або бромом С1-С6алкіл, С2-С6-алкеніл або С2-С6-алкініл, С1-С4алкоксі-С1-С4-алкіл, діоксоланіл-С1-С4-алкіл, фурил, фурил-С1-С4-алкіл, тієніл, тіазоліл, піперидиніл або, в разі необхідності, заміщений фтором, хлором та/або бромом або С1-С4-алкілом феніл, R18 означає водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором та/або бромом С1-С6алкіл, С2-С6-алкеніл або С2-С6-алкініл, С1-С4алкоксі-С1-С4-алкіл, діоксоланіл-С1-С4-алкіл, фурил, фурил-С1-С4-алкіл, тієніл, тіазоліл, піперидиніл, або, в разі необхідності, заміщений фтором, хлором та/або бромом або С1-С4-алкілом феніл, або разом з R17 означає С3-С6-алкандіїл або С2-С5оксаалкандіїл, які відповідно, в разі необхідності, заміщені С1-С4-алкілом, фенілом, фурилом, анельованим бензольним кільцем або двома замісни 17 83825 ками, які разом з атомами вуглецю, до яких вони приєднані, утворюють 5- або 6-членний карбоцикл, R19 означає водень, ціано, галоген, або відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором та/або бромом С1-С4-алкіл, С3-С6-циклоалкіл або феніл, R20 означає водень, в разі необхідності, заміщений гідрокси, ціано, галогеном або С1-С4-алкокси С1С6-алкіл, С3-С6-циклоалкіл або три-(С1-С4алкіл)силіл, R21 означає водень, ціано, галоген, або відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором та/або бромом С1-С4-алкіл, С3-С6-циклоалкіл або феніл, X1 означає нітро, ціано, галоген, С1-С4-алкіл, С1С4-галогеналкіл, С1-С4-алкокси або С1-С4галогеналкокси, X2 означає водень, ціано, нітро, галоген, С1-С4алкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-алкокси або С1-С4галогеналкокси, X3 означає водень, ціано, нітро,галоген, С1-С4алкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-алкокси або С1-С4галогеналкокси, та/або вказані нижче сполуки таких загальних формул загальної формули (IId) R23 O (X5)n N R22 (X4)n N R24 SO2 O (IId) або загальної формули (IIе) 18 R25 означає водень, в разі необхідності, заміщений ціано, гідрокси, галогеном або С1-С4-алкокси С1С6-алкіл, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано або галогеном С3-С6-алкеніл або С3-С6алкініл або, в разі необхідності, заміщений ціано, галогеном або С1-С4-алкілом С3-С6-циклоалкіл, R26 означає водень, в разі необхідності, заміщений ціано, гідрокси, галогеном або С1-С4-алкокси С1С6-алкіл, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано або галогеном С3-С6-алкеніл або С3-С6алкініл, в разі необхідності, заміщений ціано, галогеном або С1-С4-алкілом С3-С6-циклоалкіл або, в разі необхідності, заміщений нітро, ціано, галогеном, С1-С4-алкілом, С1-С4-галогеналкілом, С1-С4алкокси або С1-С4-галогеналкокси феніл, або разом з R25 означає відповідно, в разі необхідності, заміщені С1-С4-алкілом С2-С6-алкандіїл або С2-С5оксаалкандіїл, X4 означає нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, форміл, сульфамоїл, гідрокси, аміно, галоген, С1-С4алкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-алкокси або С1-С4галогеналкокси, та X5 означає нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, форміл, сульфамоїл, гідрокси, аміно, галоген, С1-С4алкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-алкокси або С1-С4галогеналкокси. 9. Засіб за п. 8, який містить сполуки, що покращують сумісність культурних рослин, вибрані із такої групи сполук: клоквінтоцет-мексил, фенхлоразол-етил, ізоксадифен-етил, мефенпір-діетил, флуразоли, фенклорим, кумілурон, димрон або сполуки N R26 (X5)n R22 N CH3 O O R25 H N (X4)n N H Даний винахід стосується нових 2,4,6фенілзаміщених циклічних кетоенолів, кількох способів їх одержання та їх застосування як засобів для боротьби зі шкідниками та/або гербіцидів. Крім того об'єктом даного винаходу є селективні гербіцидні засоби, які, з одного боку, містять 2,4,6фенілзаміщені циклічні кетоеноли, а, з іншого боку, сполуку, яка покращує сумісність із культурними рослинами. Відомо, що 3-ацилпіролідин-2,4-діони проявляють фармацевтичні властивості [S. Suzuki et al. Chem. Pharm. Bull. 15 1120 (1967)]. Крім того згідно CH3 SO2 SO2 O , (IIe) причому n означає число від 0 до 5, R22 означає водень або С1-С4-алкіл, R23 означає водень або С1-С4-алкіл, R24 означає водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном або С1-С4-алкокси С1С6-алкіл, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкілтіо, С1-С6алкіламіно або ді-(С1-С4-алкіл)-аміно, або відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном або С1-С4-алкілом С3-С6-циклоалкіл, С3-С6циклоалкілокси, С3-С6-циклоалкілтіо або С3-С6циклоалкіламіно, O O та CH3 O H N H O N SO2 O . 10. Засіб за будь-яким з пп. 8 або 9, в якому сполуки, що покращують сумісність культурних рослин, вибрані із групи клоквінтоцет-мексил або мефенпірдіетил. з R. Schmierer та H. Mildenberger [Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095] синтезують N-фенілпіролідин2,4-діони. Однак біологічна активність цих речовин не була описана. В [EP-A-0 262 399 та GB-A-2 266 888] описані структурно подібні сполуки (3-арил-піролідин-2,4діони), однак не відомо, чи проявляють вони гербіцидну, інсектицидну або акарицидну активність. Відомо, що гербіцидну, інсектицидну або акарицидну активність проявляють незаміщені біциклічні похідні 3-арилпіролідин-2,4-діону [ЕР-А-355 599, EP-A-415 211 та JP-A-12-053 670], а також заміще 19 ні моноциклічні похідні 3-арилпіролідин-2,4-діону [ЕР-А-377 893 та ЕР-А-442 077]. Крім того відомими є поліциклічні похідні 3арилпіролідин-2,4-діону [ЕР-А-442 073], а також похідні 1Н-арилпіролідиндіону [ЕР-А-456 063, ЕРА-521 334, ЕР-А-596 298, EP-A-613 884, EP-A-613 885, WO 94/01 997, WO 95/26 954, WO 95/20 572, EP-A-0 668 267, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869 та WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770]. Відомо, що певні заміщені похідні ∆3дигідрофуран-2-ону проявляють гербіцидні властивості [див. DE-A-4 014 420]. Крім того синтез похідних тетронової кислоти, які застосовують як вихідні сполуки (як, наприклад, 3-(2-метилфеніл)4-гідрокси-5-(4-фторфеніл)-∆3-дигідрофуранон-(2)), також описаний в [DE-A-4 014 420]. Структурно подібні сполуки без вказівки на їх інсектицидну та/або акарицидну активність відомі із [Publikation Campbell et al., J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1985, (8) 1567-76]. Крім того із [ЕР-А-528 156, EP-A-0 647 637, WO 95/26 345, WO 96/20 196, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354 та WO 01/74770] відомі похідні 3-арил-3дигідрофуранону, які проявляють гербіцидні, акарицидні та інсектицидні властивості. Відомими є також похідні 3-арил-∆3-дигідротифенону [WO 95/26 345, 96/25 395, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/ 17972, WO 01/23354 та WO 01/74770]. Нещодавно стали відомими певні незаміщені у фенільному кільці похідні фенілпірону [див. A.M. Chirazi, T. Kарре та E. Ziegler, Arch. Pharm. 309, 558 (1976) та K.-H. Boltze та K. Heidenbluth, Chem. Ber. 91, 2849], причому для цих сполук можливість їх застосування як засобів для боротьби зі шкідниками не була вказана. Заміщені у фенільному кільці похідні фенілпірону, які мають гербіцидні, акарицидні та інсектицидні властивості, описані в [ЕР-А-588 137, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/16 436, WO 97/19 941, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972 та WO 01/74770]. Певні незаміщені у фенільному кільці похідні 5-феніл-1,3-тіазину вже відомі [див. E. Ziegler та E. Steiner, Monatsh. 95, 147 (1964), R. Ketcham, T. Kарре та E. Ziegler, J. Heterocycl. Chem. 10, 223 (1973)], причому можливість застосування цих сполук як засобів для боротьби зі шкідниками не вказана. Заміщені у фенільному кільці похідні 5феніл-1,3-тіазину, які проявляють гербіцидні, акарицидні та інсектицидні властивості, описані в [WO 94/14 785, WO 96/02 539, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 99/05638, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972 та WO 01/74770]. 83825 20 Відомо, що певні заміщені 2арилциклопентандіони проявляють гербіцидні, інсектицидні та акарицидні властивості [див., наприклад, US-4 283 348; 4 338 122; 4 436 666; 4 526 723; 4 551 547; 4 632 698; WO 96/01 798; WO 96/03 366, WO 97/14 667, а також WO 98/39281, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972 та WO 01/74770]. Крім того відомі подібні заміщені сполуки; 3-гідрокси-5,5-диметил-2-фенілциклопент-2-ен-1-он із [Publikation Micklefield et al., Tetrahedron, (1992), 7519-26], а також природна речовина інволютин (-)-цис-5-(3,4дигідроксифеніл)-3,4-дігідрокси-2-(4гідроксифеніл)циклопент-2-енони із [Publikation Edwards et al., J. Chem. Soc. S, (1967), 405-9]. Інсектицидна або акарицид на активність не вказані. Крім того із [Publikation J. Economic Entomology, 66, (1973), 584] та викладеного опису [DE-A 2 361 084] відомий 2-(2,4,6-триметилфеніл)-1,3-індандіон із вказівкою на його гербіцидну та акарицидну дію. Відомо, що певні заміщені 2арилциклогександіони проявляють гербіцидні, інсектицидні та акарицидні властивості [US-4 175 135, 4 209 432, 4 256 657, 4 256 658, 4 256 659, 4 257 858, 4 283 348, 4 303 669, 4 351666, 4 409 153, 4 436 666, 4 526 723, 4 613 617, 4 659 372, DE-A 2 813 341, а також Wheeler, T.N., J. Org. Chem. 44, 4906 (1979), WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972 та WO 01/74770]. Відомо, що певні заміщені 4-арилпіразолідин3,5-діони проявляють акарицидні, інсектицидні та гербіцидні властивості [див., наприклад, WO 92/16 510, ЕР-А-508 126, WO 96/11 574, WO 96/21 652, WO 99/47525, WO 01/17 351, WO 01/17 352, WO 01/17 353, WO 01/17 972, WO 01/17 973, WO 03/028 466 та WO 03/062 244]. Однак активність та спектр дії цих сполук особливо при низьких витратних кількостях та концентраціях не завжди є повністю задовільними. Крім того їх сумісність з культурними рослинами є не завжди достатньою. Нещодавно одержали нові сполуки формули (І) (I) в якій W означає алкокси, галогеналкокси, алкоксиалкілокси, алкокси-біс-алкілокси або, в разі необхідності, заміщений циклоалкілалкандіїлокси, який, в разі необхідності, може бути перерваний гетероатомами, X означає алкіл, Y означає хлор, бром або йод, CKE означає одну із груп 21 83825 22 в якій E означає еквівалент іона металу або іон амонію, в якій А означає водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном алкіл, алкеніл, алкоксиалкіл, алкілтіоалкіл, насичений або ненасичений, в разі необхідності, заміщений циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, щонайменше один кільцевий атом замінений гетероатомом, або відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном, алкілом, галогеналкілом, алкокси, галогеналкокси, ціано або нітро арил, арилалкіл або гетарил, В означає водень, алкіл або алкоксиалкіл або А та В разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, означають насичений або ненасичений незаміщений або заміщений цикл, який, в разі необхідності, містить щонайменше один гетероатом, D означає водень або, в разі необхідності, заміщений радикал із ряду, який включає алкіл, алкеніл, алкініл, алкоксиалкіл, насичений або ненасичений циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, один або кілька членів кільця замінені гетероатоми, арилалкіл, арил, гетарилалкіл або гетарил або А та D разом з атомами, до яких вони приєднані, означають насичений або ненасичений цикл, який, в разі необхідності, містить щонайменше один (у випадку, якщо СКЕ=8, ще один) гетероатом та який є незаміщеним або заміщеним в A,Dчастині, або А та Q1 разом означають алкандіїл або алкендіїл, в разі необхідності, заміщені гідрокси, а також алкілом, алкокси, алкілтіо, циклоалкілом, бензилокси або арилом, які зі свого боку, в разі необхідності можуть бути заміщеними, або Q1 означає водень або алкіл, Q2, Q4, Q5 та Q6 незалежно один від одного означають водень або алкіл, Q3 означає водень, в разі необхідності заміщений алкіл, алкоксиалкіл, алкілтіоалкіл, в разі необхідності заміщений циклоалкіл (в якому, в разі необхідності, одна метиленова група замінена киснем або сіркою) або, в разі необхідності, заміщений феніл або Q3 та Q4 разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, означають насичений або ненасичений незаміщений або заміщений цикл, який, в разі необхідності, містить гетероатом, G означає водень (а) або одну з груп L означає кисень або сірку, M означає кисень або сірку, R1 означає відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном алкіл, алкеніл, алкоксиалкіл, алкілтіоалкіл, поліалкоксиалкіл або, в разі необхідності, заміщений галогеном, алкілом або алкокси циклоалкіл, який може бути перерваний щонайменше одним гетероатомом, відповідно в разі необхідності, заміщені феніл, фенілалкіл, гетарил, феноксиалкіл або гетарилоксиалкіл, R2 означає відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном алкіл, алкеніл, алкоксиалкіл, поліалкоксиалкіл або відповідно, в разі необхідності, заміщені циклоалкіл, феніл або бензил, R3, R4 та R5 незалежно один від одного означають відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном алкіл, алкокси, алкіламіно, діалкіламіно, алкілтіо, алкенілтіо, циклоалкілтіо або відповідно, в разі необхідності, заміщені феніл, бензил, фенокси або фенілтіо, R6 та R7 незалежно один від одного означають водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном алкіл, циклоалкіл, алкеніл, алкокси, алкоксиалкіл, в разі необхідності, заміщений феніл, в разі необхідності, заміщений бензил, або разом з N-атомом, до якого вони приєднані, означають, в разі необхідності, перерваний киснем або сіркою цикл. Сполуки формули (І) залежно від виду замісників, а також геометричних та/або оптичних ізомерів або сумішей ізомерів можуть бути застосовані у різних композиціях, які, в разі необхідності, можуть бути розділені звичайними методами. Об'єктом даного винаходу є як чисті ізомери, так і суміші ізомерів, їх одержання та застосування, а також засоби, що їх містять. Нижче для спрощення мова йтиме про сполуки формули (і), хоча під ними слід розуміти як чисті сполуки, так і, в разі необхідності, суміші з різним вмістом ізомерних сполук. Враховуючи значення (1) - (8) групи CKE, одержують такі основні структури (I-1) - (І-8): 23 83825 24 в якій А, В, D, G, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X та Y мають вказані вище значення. Враховуючи різні значення (а), (b), (с), (d), (e), (f) та (g) групи G, одержують такі основні структури (I-1-а) - (I-1-g), якщо CKE означає групу (1): в якій A, В, E, L, M, W, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6 та 7 R мають вказані вище значення. Враховуючи різні значення (а), (b), (с), (d), (e), (f) та (g) групи G, одержують такі основні структури (l-3-a) - (l-3-g), якщо CKE означає групу (3): в якій А, В, D, E, L, M, W, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6 та R7 мають вказані вище значення. Враховуючи різні значення (а), (b), (с), (d), (e), (f) та (g) групи G, одержують такі основні структури (l-2-a) - (l-2-g), якщо CKE означає групу (2): в якій А, В, E, L, M, W, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6 та R7 мають вказані вище значення. Сполуки формули (І-4) залежно від положення замісника G можуть існувати у двох ізомерних формах формул (І4-А) та (І-4-В), 25 83825 26 що показано штрихованою лінією у формулі (l4). Сполуки формул (l-4-А) та (l-4-В) можуть існувати як суміші, а також у формі їх чистих ізомерів. Суміші сполук формул (l-4-А) та (l-4-В), в разі необхідності, можуть бути розділені відомими фізичними методами, наприклад, хроматографічним методом. З метою кращої оглядовості нижче вказаний лише один із можливих ізомерів. Однак це не виключає той факт, що сполуки, в разі необхідності, можуть існувати у формі ізомерної суміші або відповідно у іншій ізомерній формі. Враховуючи різні значення (а), (b), (с), (d), (e), (f) та (g) групи G одержують такі основні структури (l-4-a) - (l-4-g), якщо CKE означає групу (4): в якій A, E, L, M, W, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6 та R7 мають вказані вище значення. Сполуки формули (І-6) залежно від положення замісника G можуть існувати у двох ізомерних формах формул (І-6-А) та (І-6-В): що показано штрихованою лінією у формулі (І). в якій A, D, E, L, M, W, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6 та R7 мають вказані вище значення. Враховуючи різні значення (а), (b), (с), (d), (e), (f) та (g) групи G, одержують такі основні структури (l-5-a) - (l-5-g), якщо CKE означає групу (5): Сполуки формул (І-6-А) та (І-6-В) можуть існувати як суміші, а також у формі їх чистих ізомерів. Суміші сполук формул (І-6-А) та (І-6-В), в разі необхідності, можуть бути розділені відомими фізичними методами, наприклад, хроматографічним методом. З метою кращої оглядовості нижче вказаний лише один із можливих ізомерів. Однак це не виключає той факт, що сполуки, в разі необхідності, можуть існувати у формі ізомерної суміші або відповідно у іншій ізомерній формі. Враховуючи різні значення (а), (b), (с), (d), (e), (f) та (g) групи G одержують такі основні структури (l-6-a) - (l-6-g): 27 в якій A, В, Q1, Q2, E, L, M, W, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6 та R7 мають вказані вище значення. Сполуки формули (І-7) залежно від положення замісника G можуть існувати у двох ізомерних формах формул (І-7-А) - (І-7-В), що показано штрихованою лінією у формулі (I-7): 83825 28 в якій А, В, E, L, M, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X, Y, R1, R2, R3, 4 R , R5, R6 та R7 мають вказані вище значення. Сполуки формули (І-8) залежно від положення замісника G можуть існувати у двох ізомерних формах формул (І-8-А) та (І-8-В): що показано штрихованою лінією у формулі (І8). Сполуки формул (І-7-А) та (І-7-В) можуть існувати як суміші, а також у формі їх чистих ізомерів. Суміші сполук формул (І-7-А) та (І-7-В), в разі необхідності, можуть бути розділені фізичними методами, наприклад, хроматографічним методом. З метою кращої оглядовості нижче вказаний лише один із можливих ізомерів. Однак це не виключає той факт, що сполуки, в разі необхідності, можуть існувати у формі ізомерної суміші або відповідно у іншій ізомерній формі. Враховуючи різні значення (а), (b), (с), (d), (e), (f) та (g) групи G одержують такі основні структури (l-7-a) - (l-7-g): Сполуки формул (І-8-А) та (І-8-В) можуть існувати як суміші, а також у формі їх чистих ізомерів. Суміші сполук формул (І-8-А) та (І-8-В), в разі необхідності, можуть бути розділені фізичними методами, наприклад, хроматографічним методом. З метою кращої оглядовості нижче вказаний лише один із можливих ізомерів. Однак це не виключає той факт, що сполуки, в разі необхідності, можуть існувати у формі ізомерної суміші або відповідно у іншій ізомерній формі. Враховуючи різні значення (а), (b), (с), (d), (e), (f) та (g) групи G, одержують такі основні структури (l-8-a) - (l-8-g), якщо Het означає групу (8): 29 83825 30 в якій А, В, W, X, Y та R8 мають вказані вище значення, в присутності розріджувача та в присутності основи. (C) Крім того з'ясували, що заміщені похідні 3феніл-4-гідрокси-3-дигідротіофенону формули (l3-a) (I-3a) в якій ; A, D, E, L, M, W, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6 та 7 R мають вказані вище значення. Крім того з'ясували, що нові сполуки формули (І) одержують описаним нижче способом: (A) Заміщені 3-фенілпіролідин-2,4-діони або їх еноли формули (l-1-а) (I-1a) в якій А, В, D, W, X та Y мають вказані вище значення, шляхом внутрішньомолекулярного конденсування естерів N-ациламінокислоти формули (II) в якій А, В, W, X та Y мають вказані вище значення, одержують шляхом внутрішньомолекулярного ціклізування естерів β-кетокарбонової кислоти формули (IV) (IV) в якій А, В, W, X, Y та R8 мають вказані вище значення та V означає водень, галоген, алкіл (переважно С1-С6-алкіл) або алкокси (переважно С1-С8алкокси), в разі необхідності, в присутності розріджувача та в присутності кислоти. (D) Крім того з'ясували, що нові заміщені похідні 3-фенілпірону формули (l-4-a) (II) (I-4-a) в якій А, В, D, W, X та Y мають вказані вище значен в якій A, D, W, X та Y мають вказані вище значення, одержують шляхом взаємодії карбонільних сполук формули (V) ня та R8 означає алкіл (переважно С1-С6-алкіл), в присутності розріджувача та в присутності основи. (B) Крім того з'ясували, що заміщені похідні 3феніл-4-гідрокси-∆3-дигідрофуранону формули (l2-a) (I-2a) в якій А, В, W, X та Y мають вказані вище значення, одержують шляхом внутрішньомолекулярного конденсування естерів карбонової кислоти формули (III) (III) (V) в якій А та D мають вказані вище значення, або їх силіленольних етерів формули (Va) (Va) в якій A, D та R8 мають вказані вище значення, з галогенідами кетенової кислоти формули (Vl) (VI) в якій W, X та Y мають вказані вище значення та HaI означає галоген (переважно хлор або бром), 31 83825 в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності акцептора кислоти. Крім того з'ясували, що (E) нові заміщені похідні феніл-1,3-тіазину формули (l-5-a) 32 в якій А, В, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X та Y мають вказані вище значення, одержують шляхом внутрішньомолекулярного конденсування естерів 6-арил-5кетогексанової кислоти формули (IX) (IX) (I-5-a) в якій A, W, X та Y мають вказані вище значення, одержують шляхом взаємодії тіоамідів формули (VII) (VII) в якій А має вказані вище значення, з галогенідами кетенової кислоти формули (Vl) (VI) в якій Hal, W, X та Y мають вказані вище значення, в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності акцептора кислоти. Крім того з'ясували, що (F) сполуки формули (l-6-a) в якій А, В, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X та Y мають вказані вище значення та R8 означає алкіл (переважно С1-С6-алкіл), в присутності розріджувача та в присутності основи. (H) Крім того з'ясували, що сполуки формули (l-8-a) (I-8-a) в якій A, D, W, X та Y мають вказані вище значення, одержують шляхом взаємодії сполук формули (X) (X) в якій А та D мають вказані вище значення, α) зі сполуками формули (Vl) (I-6-a) (VI) в якій А, В, Q1, Q2, W, X та Y мають вказані вище значення, одержують шляхом внутрішньомолекулярного ціклізування естерів кетокарбонової кислоти формули (VIII) в якій Hal, X, Y та W мають вказані вище значення, в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності акцептора кислоти або β) зі сполуками формули (Xl) (VIII) (XI) в якій А, В, Q1, Q2, W, X та Y мають вказані вище значення та R8 означає алкіл (зокрема С1-С8-алкіл), в разі необхідності, в присутності розріджувача та в присутності основи. Крім того з'ясували, що (G) сполуки формули (l-7-a) в якій W, X та Y мають вказані вище значення та U означає NH2 або O-R8, причому R8 має вказані вище значення, в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності основи або ) зі сполуками формули (XII) (XII) (I-7-a) в якій A, D, W, X, Y та R8 мають вказані вище значення, 33 83825 в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності основи. Крім того з'ясували, що (І) сполуки вказаних вище формул (l-1-b) - (l-81 2 3 4 5 6 1 b), в яких А, В, D, Q , Q , Q , Q , Q , Q , R , W, X, та Y мають вказані вище значення, одержують шляхом взаємодії сполук вказаних вище формул (l-1-а) - (l-8-a), в яких А, В, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X та Y мають вказані вище значення, відповідно (α) з галогенідами кислоти формули (XIII) (XIII) в якій R1 має вказані вище значення та HaI означає галоген (зокрема хлор або бром), або (β) з ангідридами карбонової кислоти формули (XIV) (XIV) в якій R1 має вказані вище значення, в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності агента, що зв'язує кислоту; (J) сполуки вказаних вище формул (I-1-с) - (l-8c), в яких А, В, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R2, M, W, X та Y мають вказані вище значення та L означає кисень, одержують шляхом взаємодії сполук вказаних вище формул (I-1-а) - (l-8-a), в яких А, В, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X та Y мають вказані вище значення, відповідно з естерами хлормурашиної кислоти або тіоестерами хлормурашиної кислоти формули (XV) (XV) в якій R2 та M мають вказані вище значення, в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності агента, що зв'язує кислоту; (K) сполуки вказаних вище формул (I-1-с) - (l8-c), в яких А, В, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R2, M, W, X та Y мають вказані вище значення та L означає сірку, одержують шляхом взаємодії сполук вказаних вище формул (I-1-а) - (l-8-a), в яких А, В, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X та Y мають вказані вище значення, відповідно з естерами хлормонотіомурашиної кислоти або естерами хлордитіомурашиної кислоти формули (XVI) (XVI) в якій M та R2 мають вказані вище значення, в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності агента, що зв'язує кислоту та (L) сполуки вказаних вище формул (I-1-d) - (l-8d), в яких А, В, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R3, W, X та Y мають вказані вище значення, одержують шляхом взаємодії сполук вказаних вище формул (I-1а) - (l-8-a), в яких А, В, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X та Y мають вказані вище значення, відповідно 34 із хлоридами сульфонової кислоти формули (XVII) (XVII) в якій 3 R має вказані вище значення, в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності агента, що зв'язує кислоту, (M) сполуки вказаних вище формул (I-1-e) - (l8-e), в яких А, В, D, L, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R4, R5, W, X та Y мають вказані вище значення, одержують шляхом взаємодії сполук вказаних вище формул (I-1-а) - (l-8-a), в яких А, В, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X та Y мають вказані вище значення, відповідно зі сполуками фосфору формули (XVIII) (XVIII) в якій L, R4 та R5 мають вказані вище значення та HaI означає галоген (зокрема хлор або бром), в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності агента, що зв'язує кислоту, (N) сполуки вказаних вище формул (I-1-f) - (l-8f), в яких А, В, D, E, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X та Y мають вказані вище значення, одержують шляхом взаємодії сполук вказаних вище формул (I-1-а) - (l8-a), в яких А, В, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X та Y мають вказані вище значення, відповідно зі сполуками металу або амінами формул (XIX) або (XX) в яких Me означає одно- або двовалентний метал (переважно лужний або лужноземельний метал, такий як літій, натрій, калій, магній або кальцій) або іон амонію t означає число 1 або 2 та R10, R11, R12 незалежно один від одного означають водень або алкіл (переважно C1-С8-алкіл), в разі необхідності, в присутності розріджувача, (O) сполуки вказаних вище формул (I-1-g) - (l8-g), в яких А, В, D, L, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R6, R7, W, X та Y мають вказані вище значення, одержують шляхом взаємодії сполук вказаних вище формул (I-1-а) - (l-8-a), в яких А, В, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X та Y мають вказані вище значення, відповідно (α) з ізоціануратами формули (XXI) (XXI) в якій R6 та L мають вказані вище значення, в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності каталізатора або 35 83825 (β) із хлоридами карбамідної кислоти або хлоридами тіокарбамідної кислоти формули (XXII) (XXII) в якій L, R6 та R7 мають вказані вище значення, в разі необхідності, в присутності розріджувача та, в разі необхідності, в присутності агента, що зв'язує кислоту, (P) сполуки вказаних вище формул (I-1-а) - (l8-a), в яких А, В, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X та Y мають вказані вище значення, одержують шляхом взаємодії сполук формул (I-1-а') - (l-8-a'), в яких А, В, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, X та Y мають вказані вище значення та W' означає переважно бром, зі спиртами формули W-OH в якій W має вказані вище значення, в разі необхідності, в присутності розріджувача, солі Cu-(I) (наприклад, CuBr, CuJ) та сильної основи (наприклад, гідриду натрію, трет-бутилату калію). Крім того з'ясували, що нові сполуки формули (І) проявляють дуже високу активність як засоби боротьби із шкідливими рослинами, переважно як інсектициди, акарициди та/або гербіциди. Несподівано нещодавно також з'ясували, що певні заміщені циклічні кетоеноли при спільному застосуванні з описаними нижче сполуками, які покращують сумісність із культурними рослинами, (сафенери/антидоти) дуже ефективно запобігають пошкодженню культурних рослин та особливо вигідно можуть бути застосовані як комбінаційні препарати для селективної боротьби з небажаними рослинами у культурах корисних рослин, таких як, наприклад, зернові, а також кукурудза, соя та рис. Крім того об'єктом даного винаходу є селективно-гербіцидні засоби, які містять ефективну кількість комбінації активних речовин, яка як компоненти включає: 36 (а') щонайменше один заміщений циклічний кетоенол формули (І), в якій CKE, W, X та Y мають вказані вище значення та (b') щонайменше одну сполуку, яка покращує сумісність із культурними рослинами, із такої групи: 4-дихлорацетил-1-окса-4-азаспіро[4.5]-декан (AD-67, MON-4660), 1-дихлорацетил-гексагідро3,3,8а-триметилпіроло[1,2-а]-піримідин-6(2Н)-он (дициклонон, BAS-145138), 4-дихлорацетил-3,4дигідро-3-метил-2Н-1,4-бензоксазин (беноксакор), 1-метилгексиловий естер 5-хлорхінолін-8оксиоцтової кислоти (клоквінтоцет-мексил - див. також споріднені сполуки в [ЕР-А-86750, ЕР-А94349, ЕР-А-191736, ЕР-А-492366]), 3-(2хлорбензил)-1-(1-метил-1-фенілетил)карбамід (кумілурон), α-(ціанометоксіміно)фенілацетонітрил (ціометриніл), 2,4-дихлорфеноксиоцтова кислота (2,4-D), 4-(2,4-дихлорфенокси)масляна кислота (2,4-DB), 1-(1-метил-1-фенілетил)-3-(4метилфеніл)карбамід (даімурон, димрон), 3,6дихлор-2-метоксибензойна кислота (дикамба), S1-метил-1-фенілетиловий естер піперидин-1тіокарбонової кислоти (димепіперат), 2,2-дихлорN-(2-оксо-2-(2-пропеніламіно)етил)-N-(2пропеніл)ацетамід (DKA-24), 2,2-дихлор-N,N-ди-2пропеніл-ацетамід (дихлормід), 4,6-дихлор-2фенілпіримідин (фенклорим), етиловий естер 1(2,4-дихлорфеніл)-5-трихлорметил-1Н-1,2,4триазол-3-карбонової кислоти (фенхлоразол-етил - див. також споріднені сполуки в [ЕР-А-174562 та ЕР-А-346620]), фенілметиловий естер 2-хлор-4трифторметилтіазол-5-карбонової кислоти (флуразол), 4-хлор-N-(1,3-діоксолан-2-ілметокси)-αтрифторацетофеноноксим (флуксофенім), 3дихлорацетил-5-(2-фураніл)-2,2диметилоксазолідин (фурилазол, MON-13900), етил-4,5-дигідро-5,5-дифеніл-3ізоксазолкарбоксилат (ізоксадифен-етил - див. також споріднені сполуки в [WO-A-95/07897]), 1(етоксикарбоніл)етил-3,6-дихлор-2метоксибензоат (лактидихлор), (4-хлор-отолілокси)оцтова кислота (MCPA), 2-(4-хлор-отолілокси)пропіонова кислота (мекопроп), діетил1-(2,4-дихлорфеніл)-4,5-дигідро-5-метил-1Нпіразол-3,5-дикарбоксилат (мефенпір-діетил - див. також споріднені сполуки в [WО-А-91/07874] 2дихлорметил-2-метил-1,3-диоксолан (MG-191), 2пропеніл-1-окса-4-азаспіро[4.5]декан-4карбодитіоати (MG-838), ангідрид 1,8-нафталевої кислоти, α-(1,3-діоксолан-2ілметоксіміно)фенілацетонітрил (оксабетриніл), 2,2-дихлор-N-(1,3-діоксолан-2-ілметил)-N-(2пропеніл)ацетамід (PPG-1292), 3-дихлорацетил2,2-диметилоксазолідин (R-28725), 3дихлорацетил-2,2,5-триметилоксазолідин (R29148), 4-(4-хлор-о-толіл)масляна кислота, 4-(4хлорфенокси)-масляна кислота, дифенілметоксиоцтова кислота, метиловий естер дифенілметоксиоцтової кислоти, етиловий естер дифенілметоксиоцтової кислоти, метиловий естер 1-(2хлорфеніл)-5-феніл-1Н-піразол-3-карбонової кислоти, етиловий естер 1-(2,4-дихлор-феніл)-5метил-1Н-піразол-3-карбонової кислоти, етиловий 37 83825 естер 1-(2,4-дихлорфеніл)-5-ізопропіл-1Н-піразол3-карбонової кислоти, етиловий естер 1-(2,4дихлорфеніл)-5-(1,1-диметилетил)-1Н-піразол-3карбонової кислоти, етиловий естер 1-(2,4дихлорфеніл)-5-феніл-1Н-піразол-3-карбонової кислоти (див. також споріднені сполуки в [ЕР-А269806 та ЕР-А-333131]), етиловий естер 5-(2,4дихлорбензил)-2-ізоксазолін-3-карбонової кислоти, етиловий естер 5-феніл-2-ізоксазолін-3-карбонової кислоти, етиловий естер 5-(4-фторфеніл)-5-феніл2-ізоксазолін-3-карбонової кислоти (див. також споріднені сполуки в [WO-A-91/08202]), 1,3диметилбут-1-иловий естер 5-хлорхінолін-8оксиоцтової кислоти, 4-алілоксибутиловий естер 5хлорхінолін-8-оксиоцтової кислоти, 1алілоксипроп-2-іловий естер 5-хлорхінолін-8оксиоцтової кислоти, метиловий естер 5хлорхіноксалін-8-окси-оцтової кислоти, етиловий естер 5-хлорхінолін-8-оксиоцтової кислоти, аліловий естер 5-хлорхіноксалін-8-оксиоцтової кислоти, 2-оксопроп-1-іловий естер 5-хлорхінолін-8-оксиоцтової кислоти, діетиловий естер 5-хлорхінолін-8оксималонової кислоти, діаліловий естер 5хлорхіноксалін-8-оксималонової кислоти, діетиловий естер 5-хлорхінолін-8-оксималонової кислоти (див. також споріднені сполуки в [ЕР-А-582198]), 4карбокси-хроман-4-ілоцтова кислота (АС-304415, [див. ЕР-А-613618]), 4-хлорфеноксиоцтова кислота, 3,3'-диметил-4-метоксибензофенон, 1-бром-4хлорметилсульфонілбензол, 1-[4-(N-2метоксибензоїлсульфамоїл)феніл]-3метилкарбамід (інакше N-(2-метоксибензоїл)-4[(метиламінокарбоніл)аміно]бензолсульфонамід), 1-[4-(N-2-метоксибензоїлсульфамоїл)-феніл]-3,3диметилкарбамід, 1-[4-(N-4,5диметилбензоїлсульфамоїл)феніл]-3-метилкарбамід, 1-[4-(N-нафтилсульфамоїл)феніл]-3,3диметилкарбамід, N-(2-метокси-5-метил-бензоїл)4-(циклопропіламінокарбоніл)бензолсульфонамід, та/або одну із вказаних нижче сполук таких загальних формул загальної формули(ІІа) (IIa) або загальної формули (llb) (IIb) або формули (lIc) (IIc) причому n означає число від 0 до 5, А1 означає одну із зображених нижче двовалентних гетероциклічних груп 38 А2 означає, в разі необхідності, заміщений С1С4-алкілом та/або C1-C4-алкоксикарбонілом алкандіїл, що містить 1 або 2 атоми вуглецю, R14 означає гідрокси, меркапто, аміно, С1-С6алкокси, С1-С6-алкілтіо, С1-С6-алкіламіно або ді(С1-С4-алкіл)аміно, R15 означає гідрокси, меркапто, аміно, С1-С6алкокси, С1-С6-алкілтіо, С1-С6-алкіламіно або ді(С1-С4-алкіл)аміно, R16 означає відповідно, в разі необхідності, заміщений фтором, хлором та/або бромом С1-С4алкіл, R17 означає водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором та/або бромом С1С6-алкіл, С2-С6-алкеніл або С2-С6-алкініл, С1-С4алкокси-С1-С4-алкіл, діоксоланіл-С1-С4-алкіл, фурил, фурил-С1-С4-алкіл, тієніл, тіазоліл, піперидиніл або, в разі необхідності, заміщений фтором, хлором та/або бромом або С1-С4-алкілом феніл, R18 означає водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором та/або бромом С1С6-алкіл, С2-С6-алкеніл або С2-С6-алкініл, С1-С4алкокси-С1-С4-алкіл, діоксоланіл-С1-С4-алкіл, фурил, фурил-С1-С4-алкіл, тієніл, тіазоліл, піперидиніл, або, в разі необхідності, заміщений фтором, хлором та/або бромом або С1-С4-алкілом феніл, або разом з R17 означає С3-С6-алкандіїл або С2-С5оксаалкандіїл, які відповідно, в разі необхідності, заміщені С1-С4-алкілом, фенілом, фурилом, анельованим бензольним кільцем або двома замісниками, які разом з атомами вуглецю, до яких вони приєднані, утворюють 5- або 6-членний карбоцикл, R19 означає водень, ціано, галоген, або відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором та/або бромом С1-С4-алкіл, С3-С6-циклоалкіл або феніл, R20 означає водень, в разі необхідності, заміщений гідрокси, ціано, галогеном або C1-С4алкокси С1-С6-алкіл, С3-С6-циклоалкіл або три-(С1С4-алкіл)силіл, 21 R означає водень, ціано, галоген, або відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором та/або бромом С1-С4-алкіл, С3-С6-циклоалкіл або феніл, X1 означає нітро, ціано, галоген, С1-С4-алкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-алкокси або С1-С4галогеналкокси, X2 означає водень, ціано, нітро, галоген, С1-С4алкіл, С1-С4-галогеналкіл, C1-C4-алкокси або С1-С4галогеналкокси, X3 означає водень, ціано, нітро, галоген, С1-С4алкіл, С1-С4-галогеналкіл, C1-C4-алкокси або С1-С4галогеналкокси, та/або вказані нижче сполуки таких загальних формул загальної формули (lld) (IId) або загальної формули (lle) n означає число від 0 до 5, 39 83825 40 (IIe) причому n означає число від 0 до 5, R22 означає водень або С1-С4-алкіл, R23 означає водень або С1-С4-алкіл, R24 означає водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном або C1-С4-алкокси С1-С6-алкіл, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкілтіо, С1-С6алкіламіно або дi-(C1-С4-алкіл)-аміно, або відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном або С1-С4-алкілом C3-С6-циклоалкіл, С3-С6Циклоалкілокси, С3-С6-циклоалкілтіо або С3-С6циклоалкіламіно, R25 означає водень, в разі необхідності, заміщений ціано, гідрокси, галогеном або C1-С4алкокси С1-С6-алкіл, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано або галогеном C3-C6-алкеніл або С3-С6-алкініл або, в разі необхідності, заміщений ціано, галогеном або С1-С4-алкілом С3-С6циклоалкіл, R26 означає водень, в разі необхідності, заміщений ціано, гідрокси, галогеном або С1-С4алкокси С1-С6-алкіл, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано або галогеном C3-C6-алкеніл або С3-С6-алкініл, в разі необхідності, заміщений ціано, галогеном або С1-С4-алкілом С3-С6-циклоалкіл або, в разі необхідності, заміщений нітро, ціано, галогеном, С1-С4-алкілом, С1-С4-галогеналкілом, С1-С4-алкокси або С1-С4-галогеналкокси феніл, або разом з R25 означає відповідно, в разі необхідності, заміщені С1-С4-алкілом С2-С6-алкандііл або C2-C5-оксаалкандіїл, X4 означає нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, форміл, сульфамоїл, гідрокси, аміно, галоген, С1С4-алкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-алкокси або С1С4-галогеналкокси та 5 X означає нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, форміл, сульфамоїл, гідрокси, аміно, галоген, С1С4-алкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4-алкокси або С1С4-галогеналкокси. Сполуки згідно з винаходом загалом визначаються формулою (І). Переважні замісники або області значень залишків у вказаних вище та нижче формулах мають такі значення: W означає переважно С1-С6-алкокси, С1-С6галогеналкокси, С1-С4-алкокси-С2-С4-алкілокси, С1С4-алкокси-біс-С2-С4-алкілокси або, в разі необхідності, 1-3 рази заміщений фтором, хлором, С1-С3алкілом або С1-С3-алкокси С3-С6-циклоалкіл-С1-С3алкандіїлокси, де, в разі необхідності одна метиленова група кільця може бути перервана киснем або сіркою, X означає переважно С1-С6-алкіл, Y означає переважно хлор, бром або йод, CKE означає переважно одну із груп А означає переважно водень або відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном С1-С12-алкіл, С3-С8-алкеніл, С1-С10-алкокси-С1-С8-алкіл, С1-С10алкілтіо-С1-С6-алкіл, в разі необхідності заміщений галогеном, С1-С6-алкілом або С1-С6-алкокси C3-C8циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, один або два несусідні члени кільця замінені киснем та/або сіркою, або відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном, C1-C6-алкілом, С1-С6галогеналкілом, С1-С6-алкокси, С1-С6галогеналкокси, ціано або нітро феніл, нафтил, гетарил з 5-6 кілецевими атомами (наприклад, фураніл, піридил, імідазоліл, триазоліл, піразоліл, піримідил, тіазоліл або тієніл), феніл-С1-С6-алкіл або нафтил-С1-С6-алкіл, В означає переважно водень, C1-C12-алкіл або С1-С8-алкокси-С1-С6-алкіл або А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають переважно насичений С3-С10циклоалкіл або ненасичений С5-С10-циклоалкіл, в яких, в разі необхідності, один член кільця замінений киснем або сіркою та які, в разі необхідності, 1 або 2 рази заміщені С1-С8-алкілом, С3-С10циклоалкілом, С1-С8-галогеналкілом, С1-С8алкокси, С1-С8-алкілтіо, галогеном або фенілом, або А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають переважно C3-C6-циклоалкіл, який заміщений алкілендіїльною групою, що, в разі необхідності, містить один або два несусідні атоми кисню та/або сірки та, в разі необхідності, заміщена C1-C4-алкілом, або який заміщений алкілендіоксильною або алкілендитіольною групою, яка разом з атомом вуглецю, до якого вона приєднана, утворює 5-8-членне кільце або А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають переважно C3-C8-циклоалкіл або С5-С8циклоалкеніл, в яких два замісники разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, означають відповідно, в разі необхідності, заміщені С1-С6алкілом, С1-С6-алкокси або галогеном С2-С6алкандіїл, С2-С6-алкендіїл або С4-С6-алкандієндіїл, в яких, в разі необхідності, одна метиленова група замінена киснем або сіркою, D означає переважно водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном С1-С12-алкіл, С3-С8-алкеніл, С3-С8-алкініл, С1-С10-алкокси-С2-С8алкіл, в разі необхідності, заміщений галогеном, С1-С4-алкілом, С1-С4-алкокси або С1-С4 41 галогеналкілом C3-C8-циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, один член кільця замінений киснем або сіркою, або відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном, С1-С6-алкілом, C1-C6галогеналкілом, С1-С6-алкокси, С1-С6галогеналкокси, ціано або нітро феніл, гетарил, що містить 5 або 6 кільцевих атомів (наприклад, фураніл, імідазоліл, піридил, тіазоліл, піразоліл, піримідил, піроліл, тієніл або триазоліл), феніл-С1С6-алкіл або гетарил-С1-С6-алкіл, що містять 5 або 6 атомів кільця (наприклад, фураніл, імідазоліл, піридил, тіазоліл, піразоліл, піримідил, піроліл, тієніл або триазоліл) або А та D разом означають переважно відповідно, в разі необхідності, заміщені C3-C6-алкандіїл або С3-С6-алкендіїл, де, в разі необхідності, одна метиленова група замінена карбонільною групою, киснем або сіркою, причому як замісники застосовують відповідно: галоген, гідрокси, меркапто або відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном С1-С10-алкіл, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкілтіо, С3-С7-циклоалкіл, феніл або бензилокси, або іншу С3-С6алкандіїльну групу, С3-С6-алкендіїльну групу або бутадієнільну групу, яка, в разі необхідності, заміщена С1-С6-алкілом або в якій, в разі необхідності, два сусідні замісники разом з атомами вуглецю, до яких вони приєднані, утворюють насичений або ненасичений цикл, що містить 5 або 6 кільцевих атомів (у випадку сполуки формули (l-1) А та D разом з атомами, до яких вони приєднані, означають, наприклад, вказані нижче групи AD-1 - AD-10), який також може містити кисень або сірку, або яка, в разі необхідності, містить одну із таких груп 83825 42 С1-С6-алкілом або С1-С6--алкокси, крім того вони, в разі необхідності, містять одну із таких груп: або перекриті С1-С2-алкандіїльною групою або атомом кисню або Q1 означає переважно водень або С1-С4-алкіл, Q2, Q4, Q5 та Q6 незалежно один від одного означають переважно водень або C1-С4-алкіл, Q3 означає переважно водень, С1-С6-алкіл, С1С6-алкокси-С1-С2-алкіл, С1-С6-алкілтіо-С1-С2-алкіл, в разі необхідності, заміщений С1-С4-алкілом або С1-С4-алкокси C3-С8-циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, одна метиленова група замінена киснем або сіркою, або, в разі необхідності, заміщений галогеном, С1-С4-алкілом, С1-С4-алкокси, С1-С2-галогеналкілом, С1-С2-галогеналкокси, ціано або нітро феніл або Q3 та Q4 разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, означають переважно, в разі необхідності, заміщене С1-С4-алкілом, С1-С4-алкокси або С1-С2-галогеналкілом C3-С7-кільце, в якому, в разі необхідності, один член кільця замінений киснем або сіркою, G означає переважно водень (а) або одну з груп в якій E означає еквівалент іона металу або іон амонію, або А та Q1 разом означають переважно С3-С6- алкандіїл або С4-С6-алкендіїл, які відповідно, в разі необхідності, один або два рази однаково або порізному заміщені галогеном, гідрокси, або які відповідно заміщені С1-С10-алкілом, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкілтіо, С3-С7-циклоалкілом, що, в свою чергу, відповідно, в разі необхідності, 1-3 рази однаково або по-різному заміщені галогеном, або які відповідно заміщені бензилокси або фенілом, що, в свою чергу, відповідно, в разі необхідності, 1-3 рази однаково або по-різному заміщені галогеном, L означає кисень або сірку та M означає кисень або сірку. R1 означає переважно відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном C1-C20-алкіл, С2-С20алкеніл, С1-С8-алкокси-C1-С8-алкіл, C1-С8-алкілтіоC1-С8-алкіл, полі-C1-С8-алкокси-C1-С8-алкіл або, в разі необхідності, заміщений галогеном, C1-С6алкілом або C1-С6-алкокси С3-С8-циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, один або кілька (переважно не більше двох) несусідніх членів кільця замінені киснем та/або сіркою, в разі необхідності, заміщений галогеном, ціано, нітро, C1-С6-алкілом, C1-C6-алкокси, C1-С6галогеналкілом, C1-С6-галогеналкокси, C1-С6алкілтіо або C1-C6-алкілсульфонілом феніл, в разі необхідності, заміщений галогеном, нітро, ціано, C1-С6-алкілом, C1-C6-алкокси, C1-С6галогеналкілом або C1-С6-галогеналкокси фенілC1-С6-алкіл, 43 в разі необхідності, заміщений галогеном або C1-С6-алкілом 5- або 6-членний гетарил (наприклад, піразоліл, тіазоліл, піридил, піримідил, фураніл або тієніл), в разі необхідності, заміщений галогеном або C1-С6-алкілом фенокси-C1-С6-алкіл або в разі необхідності, заміщений галогеном, аміно або C1-С6-алкілом 5- або 6-членний гетарилокси-C1-С6-алкіл (наприклад, піридилокси-C1-С6алкіл, піримідилокси-C1-С6-алкіл або тіазолілоксиC1-С6-алкіл), R2 означає переважно відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном C1-C20-алкіл, С2-С20алкеніл, C1-С8-алкокси-C1-С8-алкіл, полі-C1-С8алкокси-С2-С8-алкіл, в разі необхідності, заміщений галогеном, C1С6-алкілом або C1-С6-алкокси C3-C8-циклоалкіл або відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном, ціано, нітро, C1-С6-алкілом, C1-С6-алкокси, C1-С6-галогеналкілом або C1-С6-галогеналкокси феніл або бензил, R3 означає переважно, в разі необхідності, заміщений галогеном C1-С8-алкіл або відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном, C1-С6алкілом, C1-С6-алкокси, C1-C4-галогеналкілом, С1С4-галогеналкокси, ціано або нітро феніл або бензил, R4 та R5 незалежно один від одного означають переважно відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном C1-С8-алкіл, C1-C8-алкокси, C1-С8алкіламіно, ді-(C1-C8-алкіл)аміно, C1-С8-алкілтіо, С2-С8-алкенілтіо, С3-С7-циклоалкілтіо або відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном, нітро, ціано, C1-С4-алкокси, C1-С4-галогеналкокси, C1-C4алкілтіо, C1-С4-галогеналкілтіо, C1-С4-алкілом або C1-С4-галогеналкілом феніл, фенокси або фенілтіо, R6 та R7 незалежно один від одного означають переважно водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном C1-С8-алкіл, С3-С8-циклоалкіл, C1-С8-алкокси, C3-C8-алкеніл, C1-C8-алкокси- C1-С8алкіл, в разі необхідності, заміщений галогеном, C1-C8-галогеналкілом, C1-С8-алкілом або C1-C8алкокси феніл, в разі необхідності, заміщений галогеном, C1-С8-алкілом, C1-C8-галогеналкілом або C1-C8-алкокси бензил або разом означають, в разі необхідності, заміщений C1-С4-алкілом С3-С6алкіленовий залишок, в якому, в разі необхідності, один атом вуглецю замінений киснем або сіркою, R13 означає переважно водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном C1-C8-алкіл або C1-C8-алкокси, в разі необхідності, заміщений галогеном, C1-C4-алкілом або C1-C4-алкокси С3-С8циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, одна метиленова група замінена киснем або сіркою, або відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном, C1-С6-алкілом, C1-C6-алкокси, C1-C4галогеналкілом, C1-C4-галогеналкокси, нітро або ціано феніл, феніл-C1-C4-алкіл або феніл-C1-C4алкокси, R14a означає переважно водень або C1-C8алкіл або R13 та R14a разом означають переважно С4-С6алкандіїл, 83825 44 R15a та R16a є однаковими або різними та означають переважно C1-C6-алкіл або R15a та R16 разом означають переважно С2-С4алкандіїльний залишок, який, в разі необхідності, заміщений C1-C6-алкілом, C1-C6-галогеналкілом або фенілом, який, в свою чергу, в разі необхідності заміщений галогеном, C1-C6-алкілом, С1-С4галогеналкілом, C1-С6-алкокси, С1-С4галогеналкокси, нітро або ціано, R17a та R18a незалежно один від одного означають переважно водень, в разі необхідності, заміщений галогеном C1-C8-алкіл або, в разі необхідності, заміщений галогеном, C1-C6-алкіл, C1-C6алкокси, С1-С4-галогеналкілом, С1-С4галогеналкокси, нітро або ціано феніл або R17a та R18a разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, означають переважно карбонільну групу або, в разі необхідності, заміщений галогеном, C1-C4-алкілом або C1-C4-алкокси С5-С7циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, одна метиленова група замінена киснем або сіркою, R19a та R20a незалежно один від одного означають переважно C1-C10-алкіл, C2-C10-алкеніл, C1C10-алкокси, C1-C10-алкіламіно, С3-С10алкеніламіно, ді-(С1-С10-алкіл)аміно або ді-(С3-С10алкеніл)аміно. У переважних визначеннях залишків галоген означає фтор, хлор, бром та йод, зокрема фтор, хлор та бром. W означає особливо переважно С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С3-алкокси-С2-С3алкілокси, С1-С2-алкокси-біс-С2-С3-алкілокси або С3-С6-циклоалкіл- С1-С2-алкандіїлокси, в яких, в разі необхідності, одна метиленова група кільця може бути перервана киснем, X означає особливо переважно С1-С3-алкіл, Y означає особливо переважно хлор або бром, CKE означає особливо переважно одну із груп А означає особливо переважно водень, відповідно, в разі необхідності 1-3 рази заміщені фтором або хлором С1-С6-алкіл, С1-С4-алкокси-С1-С2 45 алкіл, в разі необхідності, 1-2 рази заміщений С1С2-алкілом або С1-С2-алкокси С3-С6-циклоалкіл або (однак не у випадку сполук формул (І-3), (І-4), (І-6) та (І-7)) відповідно, в разі необхідності, 1-2 рази заміщені фтором, хлором, бромом, С1-С4алкілом, С1-С2-галогеналкілом, С1-С4-алкокси, С1С2-галогеналкокси, ціано або нітро феніл або бензил, В означає особливо переважно водень, С1-С4алкіл або С1-С2-алкокси-C1-С2-алкіл або А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають особливо переважно насичений або ненасичений С5-С7-циклоалкіл, в якому, в разі необхідності один член кільця замінений киснем або сіркою та який, в разі необхідності, 1-2 рази заміщений C1-C6-алкілом, трифторметилом або С1-С6алкокси, за умови, що Q3 особливо переважно означає водень або метил або А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають особливо переважно C5-С6-циклоалкіл, який заміщений алкілендіїльною групою, яка, в свою чергу, в разі необхідності, містить один або два несусідні атоми кисню або сірки та, в разі необхідності, заміщена, метилом або етилом, або який заміщений алкілендіоксильною або алкілендитіольною групою, яка разом з атомом вуглецю, до якого вона приєднана, утворює 5- або 6-членне кільце, за умови, що Q3 особливо переважно означає водень або метил, А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають особливо переважно C3-С6-циклоалкіл або С5-С6-циклоалкеніл, в яких два замісники разом з атомами вуглецю, до яких вони приєднані, означають відповідно, в разі необхідності, заміщені С1-С2-алкілом або С1-С2-алкокси С2-С4алкандіїл, С2-С4-алкендіїл або бутадієндіїл, за умови, що Q3 означає особливо переважно водень або метил, D означає особливо переважно водень, відповідно, в разі необхідності, 1-3 рази заміщені фтором-C1-С6-алкіл, С3-С6-алкеніл, С1-С4-алкокси-С2С3-алкіл, в разі необхідності, 1-2 рази заміщений С1-С4-алкілом, С1-С4-алкокси або С1-С2галогеналкілом C3-C6-циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, одна метиленова група замінена киснем, або (однак не у випадку сполук формул (І1)) відповідно, в разі необхідності, 1-2 рази заміщені фтором, хлором, бромом, С1-С4-алкілом, С1С4-галогеналкілом, С1-С4-алкокси або C1-C4галогеналкокси феніл або піридил або А та D разом означають особливо переважно, в разі необхідності, 1-2 рази заміщений С3-С5алкандіїл, в якому одна метиленова група замінена карбонільною групою (однак не у випадку сполук формул (І-1)), киснем або сіркою, причому як замісники застосовують С1-С2-алкіл або С1-С2алкокси або А та D разом з атомами, до яких вони приєднані, означають (у випадку сполук формули (І-1)) одну із груп AD-1 - AD-10: 83825 46 або А та Q1 разом означають особливо переважно відповідно, в разі необхідності, один або два рази однаково або по-різному заміщений С1-С2-алкілом або С1-С2-алкокси C3-C4-алкандіїл або Q1 означає особливо переважно водень, Q2 означає особливо переважно водень, Q4, Q5 та Q6 незалежно один від одного означають особливо переважно водень або С1-С3алкіл, Q3 означає особливо переважно водень, С1С4-алкіл, або, в разі необхідності, 1-2 рази заміщений метилом або метокси С3-С6-циклоалкіл або Q3 та Q4 разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, означають особливо переважно, в разі необхідності, заміщене С1-С2-алкілом або С1С2-алкокси насичене C5-С6-кільце, в якому, в разі необхідності, один член кільця замінений киснем або сіркою, за умови, що А означає особливо переважно водень або метил, або G означає особливо переважно водень (а) або одну із груп в яких E означає еквівалент іона металу або іон амонію, L означає кисень або сірку та M означає кисень або сірку, R1 означає особливо переважно відповідно, в разі необхідності, 1-3 рази заміщені фтором або хлором С1-С8-алкіл, С2-С18-алкеніл, С1-С4-алкоксиС1-С2-алкіл, С1-С4-алкілтіо-С1-С2-алкіл або, в разі необхідності, 1-2 рази заміщений фтором, хлором, С1-С2-алкілом або С1-С2-алкокси С3-С6-циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, один або два несусідні члени кільця замінені киснем, в разі необхідності, 1-2 рази заміщений фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, C1-С4-алкілом, С1-С4-алкокси, С1-С2-галогеналкілом або С1-С2галогеналкокси феніл, R2 означає особливо переважно відповідно, в разі необхідності, 1-3 рази заміщені фтором С1-С8алкіл, С2-С8-алкеніл або С1-С4-алкокси-С2-С4-алкіл, в разі необхідності, один раз заміщений С1-С2алкілом або С1-С2-алкокси C3-C6-циклоалкіл або відповідно, в разі необхідності, 1-2 рази заміщені фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, С1-С4 47 алкілом, С1-С3-алкокси, трифторметилом або трифторметокси феніл або бензил, R3 означає особливо переважно, в разі необхідності, 1-3 рази заміщений фтором С1-С6-алкіл або відповідно, в разі необхідності, один раз заміщений фтором, хлором, бромом, С1-С4-алкілом С1С4-алкокси, трифторметилом, трифторметокси, ціано або нітро феніл, R4 означає особливо переважно С1-С6-алкіл, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкіламіно, ді-(С1-С6алкіл)аміно, С1-С6-алкілтіо, С3-С4-алкенілтіо, С3-С6циклоалкілтіо або відповідно, в разі необхідності, один раз заміщені фтором, хлором, бромом, нітро, ціано, С1-С3-алкокси, С1-С3-галогеналкокси, С1-С3алкілтіо, С1-С3-галогеналкілтіо, С1-С3-алкілом або трифторметилом феніл, фенокси або фенілтіо, R5 означає особливо переважно С1-С6-алкокси або С1-С6-алкілтіо, R6 означає особливо переважно водень, С1С6-алкіл, С3-С6-циклоалкіл, C1-C6-алкокси, С3-С6алкеніл, С1-С6-алкокси-С1-С6-алкіл, в разі необхідності, один раз заміщений фтором, хлором, бромом, трифторметилом, С1-С4-алкілом або С1-С4алкокси феніл, в разі необхідності, один раз заміщений фтором, хлором, бромом, С1-С4-алкіпом, трифторметилом або С1-С4-алкокси бензил, R7 означає особливо переважно С1-С6-алкіл, С3-С6-алкеніл або С1-С6-алкокси-С1-С4-алкіл, R6 та R7 разом означають особливо переважно, в разі необхідності, заміщений метилом або етилом С4-С5-алкіленовий залишок, в якому, в разі необхідності, одна метиленова група замінена киснем або сіркою. У особливо переважно визначення залишків галоген означає фтор, хлор та бром, зокрема фтор та хлор. W означає найбільш переважно метокси, етокси, н-пропокси, і-пропокси, н-бутокси, і-бутокси, вбутокси, метоксиетилокси, етоксиетилокси, циклопропілметокси, циклопентилметокси або циклогексилметокси, X означає найбільш переважно метил або етил, Y означає найбільш переважно хлор або бром, CKE означає найбільш переважно одну із груп 83825 48 А означає найбільш переважно водень, відповідно, в разі необхідності, 1-3 рази заміщені фтором С1-С4-алкіл або С1-С2-алкокси-С1-С2-алкіл, циклопропіл, циклопентил або циклогексил та лише у випадку сполук формули (І-5) означає відповідно, в разі необхідності, заміщений фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н-пропілом, ізопропілом, метокси, етокси, трифторметилом, трифторметокси, ціано або нітро феніл, В означає найбільш переважно водень, метил або етил або А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають найбільш переважно насичений С5-С6циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, один член кільця замінений киснем або сіркою та який, в разі необхідності один раз заміщений метилом, етилом, пропілом, ізопропілом, трифторметилом, метокси, етокси, пропокси або бутокси, за умови, що Q3 абсолютно переважно означає водень або А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають найбільш переважно С6-циклоалкіл, який, в разі необхідності, заміщений алкілендіоксильною групою, яка містить два несусідні атоми кисню, за умови, що Q3 означає абсолютно переважно водень або А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають найбільш переважно C5-С6-циклоалкіл або С5-С6-циіслоалкеніл, в якому два замісники разом з атомами вуглецю, до яких вони приєднані, означають С2-С4-алкандіїл або С2-С4-алкендіїл або бутадіендіїл, за умови, що Q3 абсолютно переважно означає водень, D означає найбільш переважно водень, відповідно, в разі необхідності, 1-3 рази заміщені фтором С1-С4-алкіл, С3-С4-алкеніл, С1-С4-алкокси-С2С3-алкіл, циклопропіл, циклопентил або циклогексил або (однак не у випадку сполук формул (І-1)), в разі необхідності, один раз заміщені фтором, хлором, метилом, етилом, н-пропілом, ізопропілом, метокси, етокси або трифторметилом феніл або піридил, або А та D разом означають найбільш переважно, в разі необхідності, один раз заміщений метилом або метокси С3-С5-алкандіїл, в якому, в разі необхідності, один атом вуглецю замінений киснем або сіркою, або групу AD-1, А та Q1 разом означають найбільш переважно, в разі необхідності, один або два рази заміщений метилом або метокси С3-С4-алкандіїл або Q1 означає найбільш переважно водень, Q2 означає найбільш переважно водень, Q4, Q5 та Q6 незалежно один від одного означають найбільш переважно водень або метил, Q3 означає найбільш переважно водень, метил, етил або пропіл або Q3 та Q4 разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, означають найбільш переважно, в разі необхідності, один раз заміщене метилом або метокси насичене C5-C6-кільце, за умови, що А означає абсолютно переважно водень, G означає найбільш переважно водень (а) або одну з груп 49 в яких L означає кисень або сірку, M означає кисень або сірку та E означає іон амонію, R1 означає найбільш переважно С1-С6-алкіл, С2-С17-алкеніл, С1-С2-алкокси-С1-алкіл, C1-С2алкілтіо-С1-алкіл або відповідно, в разі необхідності, один раз заміщені фтором, хлором, метилом або метокси циклопропіл або циклогексил, в разі необхідності, один раз заміщений фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, метилом, метокси, трифторметилом або трифторметокси феніл, R2 означає найбільш переважно відповідно, в разі необхідності, один раз заміщені фтором С1С8-алкіл, С2-С6-алкеніл або С1-С4-алкокси-С2-С3алкіл, феніл або бензил, R3 означає найбільш переважно С1-С8-алкіл. W означає абсолютно переважно метокси, етокси, н-пропокси, ізо-пропокси, н-бутокси, ізобутокси, в-бутокси, метоксиетилокси, етоксиетилокси або циклопропілметокси, X означає абсолютно переважно метил або етил, Y означає абсолютно переважно хлор, CKE означає абсолютно переважно одну із груп А означає абсолютно переважно водень, метил, етил, циклопропіл, ізопропіл, н-пропіл, ізобутил, н-бутил, т-бутил або в-бутил (зокрема водень, метил або етил), В означає абсолютно переважно водень, метил або етил, А, В та атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають абсолютно переважно насичений С5С6-циклоалкіл, в якому, в разі необхідності, один член кільця замінений киснем та який, в разі необхідності, один раз заміщений метилом, метокси, етокси, н-пропокси, н-бутокси або трифторметилом (зокрема метилом або метокси), D означає абсолютно переважно водень, метил, етил, ізопропіл, циклопропіл або циклогексил, або А та D разом означають абсолютно переважно С3-С5-алкандіїл або групу AD-1, G означає абсолютно переважно водень (а) або одну із груп в яких L означає кисень, M означає кисень та E означає іон амонію (N+(С6Н13)4), R1 означає абсолютно переважно С1-С8-алкіл, С1-С2-алкокси-С1-алкіл або C2-C17-алкеніл, 83825 50 R2 означає абсолютно переважно С1-С8-алкіл або С2-С6-алкеніл, R3 означає абсолютно переважно С1-С4-алкіл. Вказані вище загальні та переважні визначення або пояснення залишків можуть бути у будьякій послідовності комбіновані між собою, а також із відповідними областями загальних та переважних значень. Крім того стосуються кінцевих продуктів, а також вихідних та проміжних продуктів. Згідно з винаходом перевагу надають сполук формули (І), які містять комбінацію вказаних вище сполук, визначених як переважні. Згідно з винаходом особливо перевагу надають сполук формули (І), які містять комбінацію вказаних вище сполук,визначених як особливо переважні. Згідно з винаходом найбільшу перевагу надають сполук формули (І), які містять комбінацію вказаних вище сполук, визначених як найбільш переважні. Згідно з винаходом абсолютну перевагу надають сполук формули (І), які містять комбінацію вказаних вище сполук, визначених як абсолютно переважні. Насичені або ненасичені вуглеводневі залишки, такі як алкіл, алкандіїл або алкеніл, також разом із гетероатомами, як, наприклад, в алкокси, якщо це можливо, можуть бути відповідно нерозгалуженими або розгалуженими. В разі необхідності, заміщені залишки, якщо не вказано нічого іншого, можуть бути заміщені один або кілька разів, причому при багаторазовому заміщенні замісники можуть бути однаковими або різними. Нижче окрім названих у прикладах одержання сполук вказані також такі сполуки формули (I-1-а): 51 83825 52 Таблиця 2: А, В та D мають вказані в таблиці 1 значення W=OCH3; X=CH3; Y=Br Таблиця 3: А, В та D мають вказані в таблиці 1 значення W=OCH3; X=C2H5; Y=Cl. Таблиця 4: А, В та D мають вказані в таблиці 1 значення W=OCH3; X=C2H5; Y=Br. Таблиця 5: А, В та D мають вказані в таблиці 1 значення W=OC2H5; X=CH3; Y=Cl. Таблиця 6: А, В та D мають вказані в таблиці 1 значення W=OC2H5; X=C2H5; Y=Cl. Нижче окрім названих у прикладах одержання сполук вказані також такі сполуки формули (l-2-a): 53 83825 54 Таблиця 8: А та В мають вказані в таблиці 7 значення W=OCH3; X=CH3; Y=Br. Таблиця 9: А та В мають вказані в таблиці 7 значення W=OCH3; X=C2H5; Y=CІ. Таблиця 10: А та В мають вказані в таблиці 7 значення W=OCH3; X=C2H5; Y=Br. Таблиця 11: А та В мають вказані в таблиці 7 значення W=OC2H5; X=CH3; Y=Cl. Таблиця 12: А та В мають вказані в таблиці 7 значення W=OC2H5; X=C2H5; Y=Cl. Нижче окрім названих у прикладах одержання сполук вказані також такі сполуки формули (l-8-a): 55 Таблиця 13: W=OCH3, X=CH3, Y=Cl. Таблиця 14: А та D мають вказані в таблиці 13 значення W=OCH3; X=CH3; Y=Br. Таблиця 15: А та D мають вказані в таблиці 13 значення W=OCH3; X=C2H5; Y=Cl. Таблиця 16: А та D мають вказані в таблиці 13 значення W=OCH3; X=C2H5; Y=Br. 83825 56 Таблиця 17: А та D мають вказані в таблиці 13 значення W=OC2H5; X=CH3; Y=Cl. Таблиця 18: А та D мають вказані в таблиці 13 значення W=OC2H5; X=C2H5; Y=Cl. Нижче вказані переважні значення згаданих вище сполук, що покращують сумісність із культурними рослинами ("гербіцид-сафенер"), формул (llа), (llb), (llc), (lld) та (llе), n означає переважно число 0,1, 2, 3 або 4. А1 означає переважно одну із зображених нижче двовалентних гетероциклічних груп А2 означає переважно відповідно, в разі необхідності, заміщені метилом, етилом, метоксикарбонілом або етоксикарбонілом метилен або етилен. R14 означає переважно гідрокси, меркапто, аміно, метокси, етокси, н- або і-пропокси, н-, і-, вабо трет-бутокси, метилтіо, етилтіо, н- або іпропілтіо, н-, і-, в- або трет-бутилтіо, метиламіно, етиламіно, н- або і-пропіламіно, н-, і-, в- або третбутиламіно, диметиламіно або діетиламіно. R15 означає переважно гідрокси, меркапто, аміно, метокси, етокси, н- або і-пропокси, н-, і-, вабо трет-бутокси, метилтіо, етилтіо, н- або іпропілтіо, н-, і-, в- або трет-бутилтіо, метиламіно, етиламіно, н- або і-пропіламіно, н-, і-, н- або третбутиламіно, диметиламіно або діетиламіно. R16 означає переважно відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором та/або бромом метил, етил, н- або і-пропіл. R17 означає переважно водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором та/або хлором метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, в- або третбутил, пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл, метоксиметил, етоксиметил, метоксиетил, етоксиетил, діоксоланілметил, фурил, фурилметил, тієніл, тіазоліл, піперидиніл, або, в разі необхідності, заміщений фтором, хлором, метилом, етилом, н- або і-пропілом, н-, і-, в- або трет-бутилом феніл. R18 означає переважно водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором та/або хлором метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, в- або третбутил, пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл, метоксиметил, етоксиметил, метоксиетил, етоксиетил, діоксоланілметил, фурил, фурилметил, тієніл, тіазоліл, піперидиніл, або, в разі необхідності, заміщений фтором, хлором, метилом, етилом, н- або і-пропілом, н-, і-, в- або трет-бутилом феніл, або разом з R17 означає залишок -CH2-O-CH2-CH2- та CH2-CH2-O-CH2-CH2-, які, в разі необхідності, заміщені метилом, етилом, фурилом, фенілом, анельованим бензольним кільцем або двома замісниками, які разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, утворюють 5- або 6-членний карбоцикл. R19 означає переважно водень, ціано, фтор, хлор, бром, або відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором та/або бромом метил, етил, н- або і-пропіл, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил або феніл. 57 R20 означає переважно водень, в разі необхідності, заміщені гідрокси, ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або і-пропокси метил, етил, набо і-пропіл, н-, і-, в- або трет-бутил. 21 R означає переважно водень, ціано, фтор, хлор, бром, або відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором та/або бромом метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, в-або трет-бутил, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил або феніл. X1 означає переважно нітро, ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, в- або трет-бутил, дифторметил, дихлорметил, трифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, фтордихлорметил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси або трифторметокси. X2 означає переважно водень, нітро, ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, в- або трет-бутил, дифторметил, дихлорметил, трифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, фтордихлорметил, метокси, етокси, н- або іпропокси, дифторметокси або трифторметокси. X3 означає переважно водень, нітро, ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, в- або трет-бутил, дифторметил, дихлорметил, трифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, фтордихлорметил, метокси, етокси, н- або іпропокси, дифторметокси або трифторметокси. R22 означає переважно водень, метил, етил, набо і-пропіл. R23 означає переважно водень, метил, етил, набо і-пропіл. R24 означає переважно водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або і-пропокси метил, етил, набо і-пропіл, н-, і-, в- або трет-бутил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, н-, і-, в- або трет-бутокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, н-, і-, в- або трет-бутилтіо, , метиламіно, етиламіно, н- або іпропіламіно, н-, і-, в- або трет-бутиламіно, диметиламіно або діетиламіно, або відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропілтіо, циклобутилтіо, циклопентилтіо, циклогексилтіо, циклопропіламіно, циклобутиламіно, циклопентиламіно або циклогексиламіно. R25 означає переважно водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, гідрокси, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або і-пропокси метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і- або в-бутил, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором або бромом пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл, або відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил R26 означає переважно водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, гідрокси, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або і-пропокси метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і- або в-бутил, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фто 83825 58 ром, хлором або бромом пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил, або, в разі необхідності, заміщений нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або іпропілом, н-, і-, в- або трет-бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси або трифторметокси феніл, або разом з R25 означає відповідно, в разі необхідності, заміщені метилом або етилом бутан-1,4-діїл (триметилен), пентан-1,5-діїл, 1-оксабутан-1,4-діїл або 3оксапентан-1,5-діїл. X4 означає переважно нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, форміл, сульфамоїл, гідрокси, аміно, фтор, хлор, бром, метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, в- або трет-бутил, трифторметил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси або трифторметокси. X5 означає переважно нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, форміл, сульфамоїл, гідрокси, аміно, фтор, хлор, бром, метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, в- або трет-бутил, трифторметил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси або трифторметокси. Нижче в таблиці наведені приклади найбільш переважних сполук формули (ІІа), які згідно з винаходом застосовують як гербіцид-сафенер. 59 83825 60 Нижче в таблиці наведені приклади найбільш переважних сполук формули (llc), які згідно з винаходом застосовують як гербіцид-сафенер. Нижче в таблиці наведені приклади найбільш переважних сполук формули (llb), які згідно з винаходом застосовують як гербіцид-сафенер. (IIb) (IIc)