Є ще 52 сторінки.

Дивитися все сторінки або завантажити PDF файл.

Формула / Реферат

1. С2-фенілзаміщені циклічні кетоеноли загальної формули (І)

, (І)

в якій

W означає водень, алкіл з 1-6 атомами вуглецю,

Х означає алкіл з 1-6 атомами вуглецю, алкеніл з 2-6 атомами вуглецю,

Y означає водень, метил, етил, ізопропіл, алкеніл з 2-6 атомами вуглецю або етиніл,

Z означає водень, алкіл з 1-6 атомами вуглецю,

за умови, що щонайменше один із залишків W, X, Y або Z означає ланцюг з щонайменше 2 атомами вуглецю, причому тільки один з залишків Х та Y може означати алкеніл з 2-6 атомами вуглецю,

СКЕ означає одну з груп

 (1),  (2),

 (4),  (6),

де

А означає водень, алкіл з 1-6 атомами вуглецю,

В означає алкіл з 1-6 атомами вуглецю, або

А і В разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють циклоалкіл з 5-6 атомами вуглецю, в якому атом вуглецю кільця може бути замінений киснем, і який може бути заміщений алкілом з 1-6 атомами вуглецю або алкоксилом з 1-6 атомами вуглецю, або

А і В разом означають групу

,

в якій D означає водень або заміщений фтором феніл, якщо СКЕ означають групу формули (2), (4) і (6),

G означає водень (а) або одну з груп

 (b) або  (c)

R1 означає алкіл з 1-6 атомами вуглецю, алкоксиметил з 1-2 атомами вуглецю,

R2 означає алкіл з 1-4 атомами вуглецю,

А і Q1 разом означають алкандіїл з 3-4 атомами вуглецю і

В і Q2 означають, відповідно, водень.

Текст

Даний винахід стосується нових С 2-фенілзаміщених циклічних кетоенолів, декількох способів їх одержання і застосування їх як пестицидів і гербіцидів. Описано фармацевтичні властивості 3-ацил-піролідин-2,4-діонів (S. Suzuki et al. Chem. Pharm. Bull. 15 1120 (1967)). Далі R. Schmierer і H.Mildenberger синтезували N-фенілпіролідин-2,4-діон (Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095). Біологічна активність цих сполук не описана. У Європейській заявці на патент ЕР А 0262399 і в заявці на патент Великобританії GB А 2266888 приведені структурні аналоги сполук (3-арил-піролідин-2,4-діонів), при цьому їх гербіцидна, інсектицидна або акаріцидна дія не описана. Відомими гербіцидами, інсектицидами або акаріцидами є незаміщені біциклічні похідні 3-арил-піролідин-2,4-діону (Європейські заявки на патент ЕР А 355599 і ЕР А 415211), а також заміщені моноциклічні похідні 3-арил-піролідин-2,4-діону (Європейські заявки на патент ЕР А 377893 і ЕР А 442077). Відомі поліциклічні похідні 3-арилпіролідин-2,4-діону (Європейська заявка на патент ЕР А 442073), а також похідне 1Н-арилпіролідин-діону (Європейські заявки на патент ЕР А 456063, ЕР А 521334, ЕР А 596298, ЕР А 613884, ЕР А 613885, ЕР А 0668267, Міжнародні заявки на патент WO 94/01997, WO 95/26954, WO 95/20572, WO 96/25395, WO 96/35664, WO 97/01535, WO 97/02243, WO 97/36868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869 і WO 99/55673). Відомо, що деякі заміщені похідні D3-дигідрофуран-2-ону мають гербіцидні властивості (дивись німецьку заявку на патент DE А 4014420). Синтез використовуваних як вихідні сполук похідних тетронової кислоти (наприклад, 3-(2-метилфеніл)-4-гідрокси-5-(4-фторфеніл-D3-дигідрофуранону-(2)) також описаний у німецькій заявці на патент DE A 4014420. Структурні аналоги сполук без указівки на їх інсектицидну і/або акаріцидну активності описані Campbell et al., J. Chem. Soc, Perkin Trans, І, в 1985, (8), 1567-76. 3 Європейських заявок на патент ЕР А 528156, ЕР А 0647637 і міжнародних заявок на патент WO 95/26345, WO 96/20196, WO 96/25395, WO 96/35664, WO 97/01535, WO 97/02243, WO 97/36868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869 і WO 99/55673 відомі похідні 3-арил-D3дигідрофуранону, що мають гербіцидні, акаріцидні і інсектицидні властивості. Відомі також похідні 3-арилD3-дигідротифенону (Міжнародні заявки на патент WO 95/26345, 96/25395, WO 97/01535, WO 97/02243, WO 97/36868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673). Відомі незаміщені по фенільному кільці похідні фенілпірону (дивись A.M. Chirazi, Т. Kappe und E. Ziegler, Arch. Pharm. 309, 558 (1976) і K.-H. Boltze und К. Heidenbluth, Chem. Ber. 91, 2849), причому їх можливе використання як пестицидів не зазначено. Заміщені по фенільному кільцю похідні фенілпірону, що мають гербіцидні, акаріцидні і інсектицидні властивості, описані в Європейській заявці на патент ЕР А 588137, у міжнародних заявках на патент WО 96 725395, WO 96/35664, W0 97/01535, WO 97/02243, WO 97/16436, WO 97/19941, WO 97/36868, WO 98/05638, WO 99/43649, WO 99/48869 і WO 99/55673. Відомі також незаміщені по фенільному кільцю похідні 5-феніл-1,3-тіазину (дивись E.Ziegler und E.Steiner, Monatsh. 95, 147 (1964), R.Ketcham, T.Kappe und E.Ziegler, J.Heterocycl. Chem. 10, 223 (1973)), причому можливе використання цих сполук як пестицидів не зазначено. У міжнародних заявках на патент WO 94/14785, WO 96/02539, WO 96/35664, WO 97/01535, WO 97/02243, WO 97/02243, WO 97/36868, WO 99/05638, WO 99/43649, WO 99/48869 і WO 99/55673 описані заміщені по фенільному кільцю похідні 5феніл-1,3-тіазину, що мають гербіцидну, акаріцидну і інсектицидну активність. Відомо, що деякі заміщені 2-арилциклопентандіони мають гербіцидні і акаріцидні властивості (дивись, наприклад, патенти США US-4283348; 4338122; 4436666; 4526723; 4551547; 4632698; міжнародні заявки на патент WO 96/01798; WO 96/03366, WO 97/14667, а також WO 98/39281, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673). Крім того, відомі схожі заміщені похідні: 3-гідрокси-5,5-диметил-2-фенілциклопент-2-ен-1-он - з публікації Micklefield et al., Tetrahedron, (1992), 7519-26, а також природний матеріал інволютин (-)-цис-5(3,4-дигідроксифеніл)-3,4-дигідрокси-2-(4-гідроксифеніл)циклопент-2-енон - з публікації Edwards et al., J. Chem. Soc. S, (1967), 405-9. їх інсектицидна або акаріцидна дія не описана. Крім того, з J. Economic Entomology, 66, (1973), 584 і викладеної заявки DE-A 2361084 відомий 2-(2,4,6-триметилфеніл)-1,3індандіон із указівкою на його гербіцидну і акаріцидну дію. Відомо, що деякі заміщені 2-арилциклогександіони мають гербіцидні і акаріцидні властивості (патенти США US-4175135, 4209432, 4256657, 4256658, 4256659, 4257858, 4283348, 4303669, 4351666, 4409153, 4436666, 4526723, 4613617, 4659372, німецька заявка на патент DE-A 2813341, а також Wheeler, T.N., J. Org. Chem. 44,4906 (1979)), міжнародні заявки на патент WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673). Проте, ефективність і широта дії цих сполук не завжди є цілком задовільною, зокрема, при низькі концентрації і витраті. Крім того сумісність рослин з цими сполуками не завжди достатня. Знайдено нові сполуки формули (І) в якій W відповідно означає водень, алкіл, алкеніл або алкініл, X означає алкіл, алкеніл або алкініл, Υ означає водень, метил, етил, ізопропіл, алкеніл або алкініл, Ζ означає водень, алкіл, алкеніл або алкініл, за умови, що, принаймні, один із залишків W, Χ, Υ або Ζ означає ланцюг з, принаймні, 2 атомами вуглецю, СКЕ означає одну з груп де А означає водень; при необхідності, заміщений галогеном алкіл, алкеніл, алкоксиалкіл, алкілтіоалкіл; насичений або ненасичений, при необхідності, заміщений циклоалкіл, в якому, щонайменше, один атом кільця, при необхідності, замінений гетероатомом; або, при необхідності, заміщений галогеном, алкілом, галогеналкілом, алкоксилом, галогеналкоксилом, ціано або нітро групою арил, алкіларил або гетероарил, В означає водень, алкіл або алкоксиалкіл, або А і В разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють насичений або ненасичений, заміщений або незаміщений цикл, що при необхідності містить, щонайменше, один гетероатом, D означає водень або, при необхідності, заміщений залишок з ряду алкіл, алкеніл, алкініл, алкоксиалкіл, насичений або ненасичений циклоалкіл, в якому, при необхідності, одна або кілька ланок кільця замінені гетероатомом, алкіларил, арил, гетарилалкіл або гетарил, або А і D разом з атомами, з якими вони зв'язані, утворюють насичений або ненасичений, заміщеній або незаміщений у частині A, D цикл, що при необхідності містить, щонайменше, один гетероатом, або А і Q 1 разом означають, що при необхідності заміщений, при необхідності, гідроксизаміщеним алкілом, алкоксилом, алкілтіо, циклоалкілом, бензилокси або арилом алкандііл або алкендііл, Q1 означає водень або алкіл, Q2, Q4 , Q 5 і Q 6 незалежно один від одного означають водень або алкіл, Q3 означає водню, алкіл, алкоксиалкіл, алкілтіоалкіл, при необхідності, заміщений циклоалкіл (де, при необхідності, метиленова група замінена киснем або сіркою) або, при необхідності, заміщений феніл, або Q3 і Q4 разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють насичений або ненасичений, заміщеній або незаміщений, при необхідності, цикл, що містить гетероатом, G означає водень (а) або одну з гр уп E(f) або де Ε означає іона металу або іон амонію, L означає кисень або сірку, Μ означає кисень або сірку, R1 відповідно означає, при необхідності, галогензаміщений алкіл, алкеніл, алкоксиалкіл, алкілтіоалкіл, поліалкоксиалкіл; або при необхідності, заміщений галогеном, алкілом або алкоксилом циклоалкіл, що може бути перерваний, щонайменше, одним гетероатомом; при необхідності, заміщений феніл, фенілалкіл, гетарил, феноксиалкіл або гетарилоксиалкіл, R2 відповідно означає, при необхідності, галогензаміщений алкіл, алкеніл, алкоксиалкіл, поліалкоксиалкіл; або, при необхідності, заміщений циклоалкіл, феніл або бензил, R3, R4 і R5 незалежно один від одного означають, при необхідності, заміщений галогеном алкіл, алкоксил, алкіламіно, діалкіламіно, алкілтіо, алкенілтіо, циклоалкілтіо; і, при необхідності, заміщений феніл, бензил, фенокси або фенілтіо, R6 і R7 незалежно один від одного означають водень; відповідно, при необхідності, заміщений галогеном алкіл, циклоалкіл, алкеніл, алкокси, алкоксиалкіл; при необхідності, заміщений феніл; при необхідності, заміщений бензил; або разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані, утворять цикл, що при необхідності переривається киснем або сіркою. Сполуки формули (І) можуть також у залежності від типу замісників існувати у виді геометричних і/або оптичних ізомерів або суміші ізомерів різного складу, що можуть бути розділені, при необхідності, звичайним способом. Об'єктом даного винаходу є як чисті ізомери, так і суміші ізомерів, їх одержання і застосування, а також засіб, що їх засіб, що їх містить. Надалі завжди говориться просто про сполуки формули (І), але проте при цьому маються на увазі як чисті сполуки, так, при необхідності, і суміші з різними частками ізомерних сполук. Коли група СКЕ має значення (1)-(7), утворюються наступні головні структури (І-1)-(І-7): де А, В, D, G, Q, Q 1, Q2, Q3 , Q 4, Q5 , Q 6, W, Χ, Υ і Ζ мають вказані вище значення. Коли СКЕ означає групу (1), при різних значеннях (a), (b), (c), (d), (e), (f) і (g) групи G утворюються наступні головні структури (l-1-a)-(l-1-g), де А, В, D, Ε, L, Μ, W, Χ, Υ, Ζ, R1, R2, R 3, R4 , R5, R6 і R7 мають вказані вище значення. Коли СКЕ означає груп у (2), при різних значеннях (a), (b), (c), (d), (e), (f) і (g) групи G утворюються наступні головні структури (І2-а)-(І-2-g), де А, В, Е, L, М, W, Χ, Υ, Ζ, R1, R2, R3, R4, R5, R6 і R7 мають вказані вище значення. Коли СКЕ означає групу (3), при різних значеннях (a), (b), (c), (d), (e), (f) і (g) групи G утворюються наступні головні структури (І-3-а)(І-3-g), де А, В, Е, L, М, W, Χ, Υ, Ζ, R1, R2, R3, R 4, R 5, R6 і R7 мають вказані вище значення. Сполуки формули (І-4) в залежності від положення замісника G можуть існувати в дво х ізомерних формах (І-4-А) і (І-4-В), що виражається пунктирною лінією у формулі (І-4). Сполуки формул (І-4-А) і (І-4-В) можуть існувати як у виді суміші, так і у формі чистих ізомерів. Суміші сполук формул (І-4-А) і (І-4-В) можна при необхідності розділити відомим фізичними методами, приміром, хроматографічно. По причині кращої наочності надалі представлений відповідно тільки один з можливих ізомерів. Це не виключає того, що сполуки можуть існувати, при необхідності, у виді суміші ізомерів або у відповідно іншій ізомерній формі. Коли СКЕ означає групу (4), при різних значеннях (a), (b), (c), (d), (e), (f) i (g) групи G утворюються наступні головні структури (І-4-а)-(І-4-g), де A, D, E, L, Μ, W, X, Υ, Ζ, R1, R2, R 3, R 4, R 5, R6 і R7 мають вказані вище значення. Коли СКЕ означає групу (5), при різних значеннях (a), (b), (c), (d), (e), (f) і (д) групи G утворюють наступні головні структури (І-5-а)-(І-5g), де Α, Ε, L, Μ, W, Χ, Υ, Ζ, R1 , R2, R3 , R4, R5, R6 i R7 мають вказані вище значення. Сполуки формули (І-6) у залежності від положення замісника G можуть існувати в дво х ізомерних формах (І-6-А) і (І-6-В), що виражається пунктирною лінією у формулі (І-6). Сполуки формул (І-6-А) і (І-6-В) можуть існувати як у виді суміші, так і у формі чистих ізомерів. Суміші сполук формул (І-6-А) і (І-6-В) можна, при необхідності, розділити відомим фізичними методами, приміром, хроматографічно. По причині кращої наочності надалі представлений відповідно тільки один з можливих ізомерів. Це не виключає того, що сполуки можуть існувати, при необхідності, у виді суміші ізомерів або у відповідно іншій ізомерній формі. При різних значеннях (a), (b), (c), (d), (e), (f) і (g) групи G утворюють наступні головні структури (І-6-а)-(І6-g): де А, В, Q1, Q 2, Е, L, М, W, Χ, Υ, Ζ, R1 , R2 , R3, R4, R5, R6 і R7 мають вказані вище значення. Сполуки формули (І-7) в залежності від положення замісника G можуть існувати в двох ізомерних формах (І-7-А) або (І-7-В), що виражається пунктирною лінією у формулі (I-7): Сполуки формул (І-7-А) і (І-7-В) можуть існувати як у виді суміші, так і у формі чистих ізомерів. Суміші сполук формул (І-7-А) і (І-7-В) можна, при необхідності, розділити відомими фізичними методами, приміром, хроматографічно. По причині кращої наочності надалі представлений відповідно тільки один з можливих ізомерів. Це не виключає того, що сполуки можуть існувати, при необхідності, у виді суміші ізомерів або у відповідно іншій ізомерній формі. При різних значеннях (a), (b), (c), (d), (e), (f) і (д) групи G утворюють наступні головні структури від (l-7-a) до (l-7-g): де А, В, Е, L, М, Q 3, Q4 , Q 5, Q6 , W, Χ, Υ, Ζ, R1 , R2 , R3, R4, R 5, R6 і R7 мають вказані вище значення. Крім того знайдені способи одержання нових сполук формули (І) одним з приведених далі процесів: (А) Заміщені 3-фенілпіролідин-2,4-діони або їх еноли формули (І-1-а) в якій А, В, D, W, Χ, Υ і Ζ мають вказані вище значення, одержують шляхом вн утрішньомолекулярної конденсації естеру Ν-ациламінокислоти формули (II) в якій А, В, D, W, Χ, Υ і Ζ мають вказані вище значення, і R8 означає алкіл (переважно алкіл з 1-6 атомами вуглецю), у присутності розчинника і основи. (В) Заміщене похідне 3-феніл-4-гідрокси-D3-дигідрофуранону формули (l-2-a) в якій А, В, W, Χ, Υ і Ζ мають вказані вище значення, одержують шляхом вн утрішньомолекулярної конденсації естеру карбонової кислоти формули (III) в якій А, В, W, Χ, Υ, Ζ і R 8 мають вказані вище значення, у присутності розчинника і основи. (С) Заміщене похідне 3-феніл-4-гідрокси-D3-дигідротіофенону формули (l-3-a) в якій А, В, W, Χ, Υ і Ζ мають вказані вище значення, одержують шляхом вн утрішньомолекулярної циклізації естеру β-кетокарбонової кислоти формули (IV) в якій А, В, W, Χ, Υ, Ζ і R 8 мають вказані вище значення, і V означає водень, галоген, алкіл (переважно алкіл з 1-6 атомами вуглецю) або алкоксил (переважно алкоксил з 1-8 атомами вуглецю), у присутності кислоти і, при необхідності, у присутності розчинника. (D) Нові заміщені похідні 3-фенілпірону формули (l-4-a) в якій A, D, W, Χ, Υ і Ζ мають вказані вище значення, одержують шляхом взаємодії карбонільної сполуки формули (V) в якій А і D мають вказані вище значення, або її силілового естеру формули (Va) в якій A, D і R8 мають вказані вище значення, с галогенангідридом кетенової кислоти формули (VI) в якій W, Χ, Υ і Ζ мають вказані вище значення і Hal означає галоген (переважно хлор або бром), при необхідності, у присутності розчинника і, при необхідності, у присутності засобу, що зв'язує кислоту. Нове похідне заміщеного феніл-1,3-тіазину формули (l-5-a) в якій A, W, Χ, Υ і Ζ мають вказані вище значення, одержують взаємодією тіоаміду формули (VII) в якій А має ви щевказані значення, с галогенангідридом кетенової кислоти формули (VI) в якій Hal, W, Χ, Υ і Ζ мають вказані вище значення, при необхідності, у присутності розчинника і при необхідності, у присутності засобу, що зв'язує кислоту. (F) Сполуки формули (l-6-а) в якій А, В, Q1, Q 2, W, Χ, Υ і Ζ мають вказані вище значення, одержують шляхом внутрішньомолекулярної циклізації естеру кетокарбонової кислоти формули (VIII) в якій А, В, Q1, Q 2, W, Χ Υ і Ζ мають вказані вище значення, і R8 означає алкіл (зокрема алкіл з 1-8 атомами вуглецю), при необхідності, у присутності розчинника і у присутності основи. (G) Сполуки формули (l-7-a) в якій А, В, Q 3, Q4 , Q5, Q 6, W, Χ, Υ і Ζ мають вказані вище значення, одержують внутрішньомолекулярної конденсації естеру 6-арил-5-кетогексанової кислоти формули (IX) шляхом в якій А, В, Q3, Q 4, Q5, Q 6, W, Χ, Υ і Ζ мають вказані вище значення і R8 означає алкіл (переважно алкіл з 1-6 атомами вуглецю), у присутності розчинника і основи; (Н) сполуки вищевказаних формул (l-l(a-g))-(l-7(a-g)), в яких А, В, D, G, Q1 , Q2 , Q3 , Q4, Q5, Q6, W, Χ, Υ і Ζ мають вказані вище значення, причому один, максимально два, залишку W, Χ, Υ або Ζ означають R22-CºC- або R 22 I HC = CH2 R22 означає водень або алкіл з 1-4 атомами вуглецю, переважно водень або алкіл з 1-2 атомами вуглецю, і особливо переважно водень, одержують взаємодією сполуки формули (l-1'(a-g))-(l-7'(a-g)), в якій А, В, D, G, Q 1, Q 2, Q3, Q4, Q5, Q6, W\ X', Y' і Ζ' мають вказані вище значення, причому верхній штрих «'» означає, що в цьому процесі один, максимально два, залишки W, Χ, Υ і Ζ означають хлор, бром, йод, переважно бром, за умови, що інші залишки W, Χ, Υ або Ζ не означають алкеніл або алкініл, з силілацетиленами формули (Х-а) або вінілстананами формули (Х-b) в якій АІк переважно означає алкіл з 1-4 атомами вуглецю, і R21 переважно означає алкіл з 1-4 атомами вуглецю або феніл, R22 переважно означає водень або алкіл з 1-4 атомами вуглецю, особливо переважно водень або алкіл з 1-2 атомами вуглецю і виключно особливо переважно водень, у присутності розчинника, при необхідності, у присутності основи і каталізатора, причому як каталізатор використовують, зокрема, комплекси паладію. (І) Сполуки вищевказаних формул (I-1-b)-(l-7-b), в яких А, В, D, Q 1, Q 2, Q 3, Q 4, Q 5, Q6, R1 , W, Χ, Υ і Ζ мають вказані вище значення, одержують взаємодією сполук вищевказаних формул (І-1-а)-(І-7-а), в яких А, В, D, Q 1, Q2 , Q 3, Q4 , Q 5, Q6, W, Χ, Υ і Ζ відповідно мають вказані вище значення, (a) з галогенангідридом кислоти формули (XI) в якій R1 мають вказані вище значення, і Hal означає галоген (зокрема хлор або бром) або (β) з ангідридами карбонових кислот формули (XII) в якій R1 має вищевказані значення, при необхідності, у присутності розчинника і, при необхідності, у присутності засобу, що зв'язує кислоту; (J) сполуки формул (І-1-с)-(І-7-с), в яких А, В, D, Q1 , Q 2, Q 3, Q4, Q5 , Q 6, R2 , М, W, Χ, Υ і Ζ мають вказані вище значення і L означає кисень, одержують взаємодією сполук формул (І-1-а)-(І-7-а), в яких А, В, D, Q1 , Q 2, Q3 , Q 4, Q5 , Q 6,W, Χ, Υ і Ζ мають вказані вище значення, с естером хлормурашиної кислоти або тіоестером хлормурашиної кислоти формули (XIII) в якій R2 і Μ мають вказані вище значення, при необхідності, у присутності розчинника і, при необхідності, у присутності засобу, що зв'язує кислоту; (К) Сполуки вищевказаних формул (І-1-с)-(І-7-с), в яких А, В, D, Q1, Q2, Q3 , Q4 , Q5 , Q6 , R2, М, W, Χ, Υ і Ζ мають вказані вище значення і L означає сірку, одержують взаємодією сполук формул (І-1-а)(І-7-а), в яких А, В, D, Q1 , Q 2, Q3 , Q 4, Q5 , Q 6, W, Χ, Υ і Ζ мають вказані вище значення, с естером хлормонотіооцтової кислоти або естером хлордитіооцтової кислоти формули (XIV) в якій Μ і R2 мають вказані вище значення, при необхідності, у присутності розчинника і, при необхідності, у присутності засобу, що зв'язує кислоту, і (L) сполуки загальних формул (l-1-d)-(l-7-d), в яких А, В, D, Q1 , Q 2, Q 3, Q4 , Q5 , Q 6, R3 , W, Χ, Υ і Ζ мають вказані вище значення, одержують взаємодією сполук формул (І-1-а)-(І-7-а), в яких А, В, D, Q1 , Q 2, Q3 , Q 4, Q5, Q6 , W, Χ, Υ і Ζ мають вказані вище значення, с галогенангідридом сульфокислоти формули (XV) R3SO2CI (XV) в якій R3 як зазначено вище, при необхідності, у присутності розчинника і, при необхідності, у присутності засобу, що зв'язує кислоту, (М) сполуки загальних формул (I-1-е)-(І-7-е), в яких А, В, D, L, Q1 , Q 2, Q3, Q4 , Q 5, Q 6, R 4, R5, W, Χ, Υ і Ζ мають вказані вище значення, одержують взаємодією сполук формул (I-1-а)-(І-7-а), в яких А, В, D, Q1, Q 2, Q3, Q4 , Q 5, Q6 , W, Χ, Υ і Ζ мають вказані вище значення, з сполуками фосфору формули (XVI) в якій L, R4 і R5 мають вказані вище значення, і Hal означає галоген (зокрема, хлор або бром), при необхідності, у присутності розчинника і, при необхідності, у присутності засобу, що зв'язує кислоту, (N) сполуки загальних формул (l-1-f)-(l-7-f), в яких А, В, D, Е, Q1, Q 2, Q 3, Q4 , Q5, Q 6, W, Χ, Υ і Ζ мають вказані вище значення, одержують взаємодією сполук формул (l-1-a) до (l-7-a), в яких А, В, D, Q1, Q 2, Q3, Q 4, Q5, Q6 , W, Χ, Υ і Ζ мають вказані вище значення, з сполуками металу або амінами формул (XVII) або (XVIII) в яких Me означає одновалентний або двовалентний метал (переважно лужний або лужноземельний метал, такий як літій, натрій, калій, магній або кальцій), t означає числа 1 або 2, і R10, R11 , R12 незалежно один від одного означають водень або алкіл (переважно алкіл з 1-8 атомами вуглецю), при необхідності, у присутності розчинника, (О) сполуки загальних формул (1-1-g) до (l-7-g), в яких А, В, D, L, Q1, Q 2, Q3, Q 4, Q5, Q6 , R6 , R7, W, Χ, Υ і Ζ мають вказані вище значення, одержують взаємодією сполук формул (l-1-a) до (l-7-a), в яких А, В, D, Q1, Q 2, Q3, Q4 , Q 5, Q6 , W, Χ, Υ і Ζ мають вказані вище значення, (a) з ізоціанатами або ізотіоціанатами формули (XIX) в якій R6 і L мають вказані вище значення, при необхідності, у присутності розчинника і, при необхідності, у присутності каталізатора, або (β) із хлорангідридами карбамінових або тіокарбамінових кислот формули (XX) в якій L, R6 і R7 мають вказані вище значення, при необхідності, у присутності розріджувача і, при необхідності, у присутності засобу, що зв'язує кислоту. Далі було знайдено, що нові сполуки формули (І) виявляють дуже гарну ефективність як засоби боротьби із шкідниками, переважно як інсектициди, акаріциди і гербіциди. Згідно з винаходом описуються сполуки загальної формули (І). Переважними замісниками у вище і нижче представлених формула х є вказані далі залишки: W переважно означає водень, алкіл з 1-6 атомами вуглецю, алкеніл з 2-6 атомами вуглецю або етиніл. X переважно означає алкіл з 1-6 атомами вуглецю, алкеніл з 2-6 атомами вуглецю або етиніл. Υ переважно означає водень, метил, етил, ізопропіл, алкеніл з 2-6 атомами вуглецю або етиніл. Ζ переважно означає водень, алкіл з 1-6 атомами вуглецю, алкеніл з 2-6 атомами вуглецю або етиніл, за умови, що, щонайменше, один із залишків W, Χ, Υ або Ζ означає ланцюг з, щонайменше, двома атомами вуглецю. СКЕ переважно означає одну з гр уп А переважно означає водень або, при необхідності, заміщений галогеном алкіл з 1-12 атомами вуглецю, алкеніл з 3-8 атомами вуглецю, алкокси-алкіл з 1-10 атомами вуглецю в алкоксильній частині і з 18 атомами вуглецю в алкільній частині, алкілтіо-алкіл з 1-10 атомами вуглецю в частині алкілтіо-групи і з 1-6 атомами вуглецю в алкільній частині, при необхідності, заміщений галогеном, алкілом з 1-6 атомами вуглецю або алкоксилом с 1-6 атомами вуглецю циклоалкіл з 3-8 атомами вуглецю, в якому, при необхідності, один або два не сусідні атоми вуглецю кільця заміщені киснем і/або сіркою, або при необхідності, заміщений галогеном, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкоксилом з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкоксилом з 1-6 атомами вуглецю, ціано або нітро групою феніл або нафтил, гетарил з 5-6 кільцевими атомами (наприклад фураніл, піридил, імідазоліл, триазоліл, піразоліл, піримідил, тіазоліл або тієніл), феніл-алкіл з 1-6 атомами вуглецю в алкільній частині або нафтилалкіл з 1-6 атомами вуглецю в алкільній частині. В переважно означає водень, алкіл з 1-6 атомами вуглецю, алкокси-алкіл з 1-8 атомами вуглецю в алкоксильній частині із 1-6 атомами вуглецю в алкільній частині, або А, В и атом вуглецю, з яким вони зв'язані, переважно означають насичений циклоалкіл з 3-10 атомами вуглецю або ненасичений· циклоалкіл з 5-10 атомами вуглецю, де атом вуглецю кільця, при необхідності, замінений киснем або сіркою, і які, при необхідності, однократно або дворазово заміщені алкілом з 1-8 атомами вуглецю, циклоалкілом з 3-10 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-8 атомами вуглецю, алкоксилом з 1-8 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-8 атомами вуглецю, галогеном або фенілом, або А, В і атом вуглецю, з яким вони зв'язані, переважно означають циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, що, при необхідності, заміщений, при необхідності, заміщеної алкілом з 1-4 атомами вуглецю алкілендіільною групою, що при необхідності містить один або два не сусідніх атоми кисню і/або сірки, алкілендіоксильною або алкілендитіонільною групою, що утворюють з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, інше 5-8 членне кільце, або А, В і атом вуглецю, з яким вони зв'язані, переважно означають циклоалкіл з 3-8 атомами вуглецю або циклоалкеніл з 5-8 атомами вуглецю, в яких 2 замісника разом з атомами вуглецю, з якими вони зв'язані, утворять, при необхідності, заміщений алкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкоксилом з 1-6 атомами вуглецю або галогеном алкандііл з 2-6 атомами вуглецю, алкендііл з 2-6 атомами вуглецю або алкандієндііл з 4-6 атомами вуглецю, де метиленова група, при необхідності, може бути замінена киснем або сіркою. D переважно означає водень, при необхідності, галогензаміщений алкіл з 1-12 атомами вуглецю, алкеніл з 3-8 атомами вуглецю, алкініл з 3-8 атомами вуглецю, алкокси-алкіл з 1-10 атомами вуглецю в алкоксильній частині і з 2-8 атомами вуглецю в алкільній частині, при необхідності, заміщений галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю або галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю циклоалкіл з 3-8 атомами вуглецю, в якому атом вуглецю кільця, при необхідності, заміщений киснем або сіркою, або відповідно, при необхідності, заміщений галогеном, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкоксилом з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкоксилом з 1-6 атомами вуглецю, ціано або нітрогрупою феніл, гетарил з 5-6 кільцевими атомами (наприклад, фураніл, імідазоліл, піридил, тіазоліл, піразоліл, піримідил, піролил, тієніл або триазоліл), феніл-алкіл з 1-6 атомами вуглецю в алкільній частині або гетарил-алкіл з 5-6 кільцевими атомами в гетарильній частині (наприклад фураніл, імідазоліл, піридил, тіазоліл, піразоліл, піримідил, піролил, тієніл або триазоліл) і з 1-6 атомами вуглецю в алкільній частині, або А і D разом переважно означають, при необхідності, заміщений алкандііл з 3-6 атомами вуглецю або алкендііл з 3-6 атомами вуглецю, де метиленова група, при необхідності, заміщена карбонільною групою, киснем або сіркою, і причому ви щевказані замісники відповідно мають наступні значення: галоген, гідрокси, меркапто; або відповідно, при необхідності, галогензаміщений алкіл з 1-10 атомами вуглецю, алкоксил з 1-6 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-6 атомами вуглецю, циклоалкіл з 3-7 атомами вуглецю, феніл або бензилокси; або група алкандііл з 3-6 атомами вуглецю, гр упа алкендііл з 3-6 атомами вуглецю, гр упа бутадієніл, що, при необхідності, заміщена алкілом з 1-6 атомами вуглецю, або в якій, при необхідності, два сусідніх замісники утворюють з атомами вуглецю, з якими вони зв'язані, інший насичений або ненасичений цикл із 5 або 6 атомами в кільці (у випадку сполук формули (I-1) А і D разом з атомами, з якими вони зв'язані, означають, наприклад, нижченаведені групи AD-1-AD-10), що може містити кисень або сірку, або який, при необхідності, може містити одну з наступних гр уп або А і Q1 разом означають алкандііл з 3-6 атомами вуглецю або алкендііл з 4-6 атомами вуглецю, при необхідності, заміщені однократно або дворазово, однаковими або різними замісниками з ряду галоген або гідрокси, або, при необхідності, заміщені однократно - трикратно заміщеними галогеном, однаковими або різними замісниками з ряду алкіл з 1-10 атомами вуглецю, алкоксил з 1-6 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-6 атомами вуглецю, циклоалкіл з 3-7 атомами вуглецю; або заміщені відповідно однаковими або різними, при необхідності, однократно - трикратно заміщеними галогеном, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкоксилом з 1-6 атомами вуглецю бензилокси групою або фенілом, що, крім того, що при необхідності містить одну з нижченаведених груп або зв'язані містковим зв'язком через алкандіільну гр упу з 1-2 атомами вуглецю або атомом кисню, або Q1 переважно означає водень або алкіл з 1-4 атомами вуглецю. Q2, Q4 , Q 5 і Q 6 незалежно один від одного переважно означають водень або алкіл з 1-4 атомами вуглецю. Q3 переважно означає водень, алкіл з 1-6 атомами вуглецю, алкокси-алкіл з 1-6 атомами вуглецю в алкоксильній частині і з 1-2 атомами вуглецю в алкільній частині, алкілтіо-алкіл з 1-6 атомами вуглецю в частині алкілтіо і з 1-2 атомами вуглецю в алкільній частині, при необхідності, заміщений алкілом з 1-4 атомами вуглецю або алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю циклоалкіл з 3-8 атомами вуглецю, де метиленова група, при необхідності, замінена киснем або сіркою, або, при необхідності, заміщений галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-2 атомами вуглецю, галогеналкоксилом з 1-2 атомами вуглецю, ціано- або нітрогрупою феніл, або Q3 і Q4 разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, переважно означають, при необхідності, заміщений алкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю або галогеналкілом з 1-2 атомами вуглецю цикл з 3-7 атомами вуглецю, в якому атом вуглецю кільця, при необхідності, замінений киснем або сіркою. G переважно означає водень (а) або одну з груп особливо (а), (b), (с) або (g), в яких Ε означає іон металу або іон амонію, L означає кисень або сірку, і Μ означає кисень або сірку. R1 переважно означає, при необхідності, галогензаміщений алкіл з 1-20 атомами вуглецю, алкеніл з 220 атомами вуглецю, алкокси-алкіл з 1-8 атомами вуглецю в алкоксильній і алкільній частинах, алкілтіоалкіл з 1-8 атомами вуглецю в частині алкілтіо і алкільній частині, поліалкоксиалкіл з 1-8 атомами вуглецю в алкоксильній і алкільній частинах, або, при необхідності, заміщений галогеном, алкілом з 1-6 атомами вуглецю або алкоксилом с 1-6 атомами вуглецю циклоалкіл з 3-8 атомами вуглецю, в якому, при необхідності, один або декілька (переважно не більш двох) не сусідніх а томів вуглецю кільця замінені киснем і/або сіркою, при необхідності, заміщений галогеном, ціано, нітро, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкоксилом з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкоксилом з 1-6 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-6 атомами вуглецю або алкілсульфонілом з 1-6 атомами вуглецю феніл, при необхідності, заміщений галогеном, ціано, нітро, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкоксилом з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкоксилом з 1-6 атомами вуглецю фенілалкіл з 1-6 атомами вуглецю в алкільній частині, при необхідності, заміщений галогеном або алкілом з 1-6 атомами вуглецю 5- або 6-членний гетарил (наприклад піразоліл, тіазоліл, піридил, піримідил, фураніл або тієніл), при необхідності, заміщений галогеном або алкілом з 1-6 атомами вуглецю фенокси-алкіл з 1-6 атомами вуглецю в алкільній частині, або при необхідності, заміщений галогеном, аміно або алкілом з 1-6 атомами вуглецю 5- або 6-членний гетарилокси-алкіл з 1-6 атомами вуглецю в алкільній частині (наприклад піридилокси-алкіл з 1-6 атомами вуглецю в алкільній частині, піримідилокси-алкіл з 1-6 атомами вуглецю в алкільній частині або тіазолілокси-алкіл з 1-6 атомами вуглецю в алкільній частині). R2 переважно означає, при необхідності, заміщений галогеном алкіл з 1-20 атомами вуглецю, алкеніл з 2-20 атомами вуглецю, алкокси-алкіл з 1-8 атомами вуглецю в алкоксильній частині і з 2-8 атомами вуглецю алкільній частині, поліалкоксиалкіл з 1-8 атомами вуглецю в алкоксильній частині і з 2-8 атомами вуглецю алкільній частині, при необхідності, заміщений галогеном, алкілом з 1-6 атомами вуглецю або алкоксилом з 1-6 атомами вуглецю циклоалкіл з 3-8 атомами вуглецю, або при необхідності, заміщений галогеном, ціано, нітро, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкоксилом з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-6 атомами вуглецю або галогеналкоксилом з 1-6 атомами вуглецю феніл або бензил. R3 переважно означає при необхідності, заміщений галогеном алкіл з 1-8 атомами вуглецю або, при необхідності, заміщений галогеном, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкоксилом з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкоксилом з 1-4 атомами вуглецю, ціано- або нітрогрупою феніл або бензил. R4 і R5 незалежно один від одного переважно означають, при необхідності, заміщений галогеном алкіл з 1-8 атомами вуглецю, алкоксил з 1-8 атомами вуглецю, алкіламіно з 1-8 атомами вуглецю, діалкіламіно з 18 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-8 атомами вуглецю, алкенілтіо з 2-8 атомами вуглецю, циклоалкілтіо з 3-7 атомами вуглецю або, при необхідності, заміщений галогеном, нітро, ціано, алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкоксилом з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, алкілом з 1-4 атомами вуглецю або галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю феніл, фенокси або фенілтіо. R6 і R7 незалежно один від одного переважно означають водень, при необхідності, заміщений галогеном алкіл з 1-8 атомами вуглецю, циклоалкіл з 3-8 атомами вуглецю, алкоксил з 1-8 атомами вуглецю, алкеніл з 3-8 атомами вуглецю, алкокси-алкіл з 1-8 атомами вуглецю в алкоксильній і алкільній частинах, при необхідності, заміщений галогеном, галогеналкілом з 1-8 атомами вуглецю, алкілом з 1-8 атомами вуглецю або алкоксилом з 1-8 атомами вуглецю феніл, при необхідності, заміщений галогеном, галогеналкілом з 1-8 атомами вуглецю, алкілом з 1-8 атомами вуглецю або алкоксилом з 1-8 атомами вуглецю бензил або разом утворять, при необхідності, заміщений алкілом з 1-4 атомами вуглецю алкіленовий залишок з 3-6 атомами вуглецю, в якому атом вуглецю, при необхідності, замінений киснем або сіркою. R13 переважно означає водень, при необхідності, заміщений галогеном алкіл з 1-8 атомами вуглецю або алкоксил з 1-8 атомами вуглецю, при необхідності, заміщений галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю або алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю циклоалкіл з 3-8 атомами вуглецю, в якому метиленова група, при необхідності, замінена киснем або сіркою, або відповідно, при необхідності, заміщений галогеном, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкоксилом з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкоксилом з 1-4 атомами вуглецю, нітро або ціано феніл, феніл-алкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині або феніл-апкоксил з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині. R14 переважно означає водень або алкіл з 1-8 атомами вуглецю, або R13 і R14 разом переважно означають алкандііл з 4-6 атомами вуглецю. R15 і R16 можуть бути однаковими або різними і переважно означають алкіл з 1-6 атомами вуглецю, або R15 і R16 разом переважно означають залишок алкандіілу з 2-4 атомами вуглецю, що, при необхідності, заміщений алкілом з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-6 атомами вуглецю або, при необхідності, заміщеним галогеном, галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкоксилом з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкоксилом з 1-4 атомами вуглецю, нітро- або ціаногрупою фенілом. R17 і R18 незалежно один від одного переважно означають водень, при необхідності, заміщений галогеном алкіл з 1-8 атомами вуглецю або, при необхідності, заміщений галогеном, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкоксилом з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкоксилом з 1-4 атомами вуглецю, нітро-або ціаногрупою феніл, або R17 і R18 разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, переважно означають карбонільну групу або, при необхідності, заміщений галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю або алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю циклоалкіл з 5-7 атомами вуглецю, в якому метиленова група, при необхідності, замінена киснем або сіркою. R19 і R20 незалежно один від одного переважно означають алкіл з 1-10 атомами вуглецю, алкеніл з 2-10 атомами вуглецю, алкокси з 1-10 атомами вуглецю, алкіламін з 1-10 атомами вуглецю, алкеніламіно з 3-10 атомами вуглецю, діалкіламіно з 1-10 атомами вуглецю або диалкеніламіно з 3-10 атомами вуглецю. W особливо переважно означає водень, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкеніл з 2-4 атомами вуглецю або етиніл, X особливо переважно означає алкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкеніл з 2-4 атомами вуглецю або етиніл, Υ особливо переважно означає водень, метил, етил, ізопропіл, алкеніл з 2-4 атомами вуглецю або етиніл, Ζ особливо переважно означає водень, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкеніл з 2-4 атомами вуглецю або етиніл, за умови, що, щонайменше, один із залишків W, Χ, Υ або Ζ означає ланцюг з, щонайменше, 2 атомами вуглецю, причому максимально тільки один із залишків W, Χ, Υ або Ζ може означати алкеніл з 2-4 атомами вуглецю або етиніл. СКЕ особливо переважно означає одну з груп А особливо переважно означає, при необхідності, заміщений фтором або хлором алкіл з 1-6 атомами вуглецю, алкокси-алкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині і з 1-2 атомами вуглецю в алкільній частині, при необхідності, заміщений алкілом з 1-2 атомами вуглецю або алкоксилом з 1-2 атомами вуглецю циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, або (але не у випадку сполук формул (І-4), (І-6) і (І-7)) при необхідності, заміщений фтором, хлором, бромом, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-2 атомами вуглецю, алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю або галогеналкоксилом з 1-2 атомами вуглецю, ціано- або нітрогрупою феніл або бензил. В особливо переважно означає водень або алкіл з 1-4 атомами вуглецю, або А, В и атом вуглецю, з яким вони зв'язані, означають циклоалкіл з 5-6 атомами вуглецю, що, при необхідності, заміщений, при необхідності, метил або етил заміщеною алкілендіільною групою, що при необхідності містить один або два не сусідніх атоми кисню і/або сірки, або алкілендіоксильною або алкілендитіонільною групою, що утворюють з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, інше 5-8 членне кільце, або А, В і атом вуглецю, з яким вони зв'язані, особливо переважно означають циклоалкіл з 5-6 атомами вуглецю, що, при необхідності, заміщений, при необхідності, метил або етил заміщеною алкілендіільною групою, що при необхідності містить один або два не сусідніх атоми кисню і/або сірки, або алкілендіоксильною або алкілендитіонільною групою, що утворюють з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, наступне 5-8 членне кільце, або А, В і атом вуглецю, з яким вони зв'язані, особливо переважно означають циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю або циклоалкеніл з 5-6 атомами вуглецю, в яких 2 замісника разом з атомами вуглецю, з якими вони зв'язані, утворять, при необхідності, заміщений алкілом з 1-2 атомами вуглецю або алкоксилом з 1-2 атомами вуглецю алкандііл з 2-4 атомами вуглецю, алкендііл з 2-4 атомами вуглецю або бутадієніл. D особливо переважно означає водень, при необхідності, заміщений фтором алкіл з 1-6 атомами вуглецю, алкеніл з 3-6 атомами вуглецю, алкокси-алкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині і з 2-3 атомами вуглецю в алкільній частині, при необхідності, заміщений алкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю або галогеналкілом з 1-2 атомами вуглецю циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, в якому метиленова група, при необхідності, замінена киснем або (однак не у випадку сполук формул (1-1)) відповідно, при необхідності, одно-або дворазово заміщений фтором, хлором, бромом, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю або галогеналкоксилом з 1-4 атомами вуглецю феніл або піридил, або А і D разом особливо переважно означають, при необхідності, заміщений алкандііл з 3-5 атомами вуглецю, в якому метиленова група може бути замінена карбонільною групою (однак не у випадку сполук формул (1-1)), киснем або сіркою, причому як замісники маються на увазі алкіл з 1-2 атомами вуглецю, або А і D (у випадку сполук формул (1-1)) разом з атомами, з якими вони зв'язані, утворюють одну з груп AD-1 - AD-10: або А і Q1 разом означають алкандііл з 3-4 атомами вуглецю, при необхідності, однократно або дворазово заміщений однаковими або різними замісниками з групи алкіл з 1-2 атомами вуглецю або алкоксил з 1-2 атомами вуглецю, або Q1 особливо переважно означає водень. Q2 особливо переважно означає водень. Q4, Q 5 і Q6 особливо переважно незалежно один від одного означають водень або алкіл з 1-3 атомами вуглецю. Q3 особливо переважно означає водень, алкіл з 1-4 атомами вуглецю або, при необхідності, одно або двократно заміщений метилом або метоксилом циклоалкіл з 3-5 атомами вуглецю, або Q3 і Q4 разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, особливо переважно означають, при необхідності, заміщений алкілом з 1-2 атомами вуглецю або алкоксилом з 1-2 атомами вуглецю насичений цикл із 5-6 атомами вуглецю, в якому атом вуглецю кільця, при необхідності, замінений киснем або сіркою. G особливо переважно означає водень (а) або одну з груп особливо (а), (b) або (с), в яких Ε означає іон металу або іон амонію, L означає кисень або сірку, і Μ означає кисень або сірку. R1 особливо переважно означає, при необхідності, фтор- або хлорзаміщений алкіл з 1-8 атомами вуглецю, алкеніл з 2-8 атомами вуглецю, алкокси-алкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині і з 1-2 атомами вуглецю в алкільній частині, алкілтіо-алкіл з 1-4 атомами вуглецю в частині алкілтіо і з 1-2 атомами вуглецю в алкільній частині; або, при необхідності, заміщений фтором, хлором, алкілом с 1-2 атомами вуглецю або алкоксилом з 1-2 атомами вуглецю циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, в якому, при необхідності, один або два не сусідні атоми вуглецю кільця замінені киснем, при необхідності, одно- або двократно заміщений фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-2 атомами вуглецю або галогеналкоксилом з 1-2 атомами вуглецю феніл, R2 особливо переважно означає, при необхідності, заміщений фтором алкіл з 1-8 атомами вуглецю, алкеніл з 2-8 атомами вуглецю або алкокси-алкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині і з 2-4 атомами вуглецю в алкільній частині, при необхідності, заміщений алкілом з 1-2 атомами вуглецю або алкоксилом з 1-2 атомами вуглецю циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, або при необхідності, заміщений фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкоксилом з 1-3 атомами вуглецю, трифторметилом або трифторметоксилом феніл або бензил. R3 особливо переважно означає, при необхідності, заміщений фтором алкіл з 1-6 атомами вуглецю або, при необхідності, заміщений фтором, хлором, бромом, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю, трифторметилом, трифторметоксилом, ціано- або нітрогрупою феніл, R4 особливо переважно означає алкіл з 1-6 атомами вуглецю, алкоксил з 1-6 атомами вуглецю, алкіламіно з 1-6 атомами вуглецю, діалкіламіно з 1-6 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-6 атомами вуглецю, алкенілтіо з 3-4 атомами вуглецю, циклоалкілтіо з 3-6 атомами вуглецю або, при необхідності, заміщений фтором, хлором, бромом, нітро, ціано, алкоксилом з 1-3 атомами вуглецю, галогеналкоксилом з 1-3 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-3 атомами вуглецю, галогеналкілтіо з 1-3 атомами вуглецю, алкілом з 1-3 атомами вуглецю або трифторметилом феніл, фенокси або фенілтіо. R5 особливо переважно означає алкокси з 1-6 атомами вуглецю або алкілтіо з 1-6 атомами вуглецю, R6 особливо переважно означає водень, алкіл з 1-6 атомами вуглецю, циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю, алкоксил з 1-6 атомами вуглецю, алкеніл з 3-6 атомами вуглецю, алкокси-алкіл з 1-6 атомами вуглецю в алкоксильній частині і з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, при необхідності, однократно заміщений фтором, хлором, бромом, трифторметилом, алкілом з 1-4 атомами вуглецю або алкоксилом з 14 атомами вуглецю феніл, при необхідності, однократно заміщений фтором, хлором, бромом, трифторметилом, алкілом з 1-4 атомами вуглецю або алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю бензил. R7 особливо переважно означає алкіл з 1-6 атомами вуглецю, алкеніл з 3-6 атомами вуглецю або алкокси-алкіл з 1-6 атомами вуглецю в алкоксильній частині і з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині. R6 і R7 разом особливо переважно означають при необхідності, заміщений метилом або етилом залишок алкілену з 5 атомами вуглецю, в якому метиленова група, при необхідності, замінена киснем або сіркою. Особливо переважними згаданими галогенами є фтор, хлор, бром і йод, зокрема, фтор, хлор і бром. W виключно особливо переважно означає водень, метил, етил, ізопропіл, вініл або етиніл, X виключно особливо переважно означає метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, вініл або етиніл, Υ виключно особливо переважно означає водень, метил, етил, ізопропіл, вініл або етиніл, Ζ виключно особливо переважно означає водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, вініл або етиніл, за умови, що щонайменше, один із залишків W, Χ, Υ або Ζ означає ланцюг з, щонайменше, 2 атомами вуглецю, причому максимально тільки один із залишків W, Χ, Υ або Ζ може означати вініл або етиніл. СКЕ виключно особливо переважно означає одну з груп А виключно особливо переважно означає, при необхідності, заміщений фтором алкіл з 1-4 атомами вуглецю або алкокси-алкіл з 1-2 атомами вуглецю в алкоксильній і алкільній частинах, циклопропіл, циклопентил або циклогоексил і тільки у випадку сполук формули (І-5), при необхідності, заміщений фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н-пропілом, ізопропілом, метокси, етокси, трифторметилом, трифторметокси, ціано- або нітрогрупою феніл. В виключно особливо переважно означає водень, метил або етил, або А, В и атом вуглецю, з яким вони зв'язані, виключно особливо переважно означають насичений циклоалкіл з 5-6 атомами вуглецю, де атом вуглецю кільця, при необхідності, замінений киснем або сіркою, і який, при необхідності, однократно заміщені метилом, етилом, пропілом, ізопропілом, трифторметилом, метокси, етокси, пропокси або бутокси, або А, В і атом вуглецю, з яким вони зв'язані, виключно особливо переважно означають циклоалкіл з 6 атомами вуглецю, що заміщений алкілендіоксильною групою, що не містить два сусідніх атоми кисню, А, В і атом вуглецю, з яким вони зв'язані, виключно особливо переважно означають циклоалкіл з 5-6 атомами вуглецю або циклоалкеніл з 5-6 атомами вуглецю, в яких 2 замісника разом з атомами вуглецю, з якими вони зв'язані, утворюють алкандііл з 2-4 атомами вуглецю або алкендііл з 2-4 атомами вуглецю або бутадієніл. D виключно особливо переважно означає водень, при необхідності, заміщений фтором алкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкеніл з 3-4 атомами вуглецю, алкокси-алкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині і з 2-3 атомами вуглецю в алкільній частині, циклопропіл, циклопентил або циклогексил або (однак, не у випадку сполук формул (1-1)) відповідно, при необхідності, однократно заміщений фтором, хлором, метилом, етилом, н-пропілом, ізопропілом, метокси, етокси або трифторметилом феніл або піридил, або А і D разом виключно особливо переважно означають, при необхідності, заміщений алкандііл з 3-4 атомами вуглецю, де атом вуглецю, при необхідності, замінений киснем або сіркою. А і Q1 разом виключно особливо переважно означають алкандііл з 3-4 атомами вуглецю, при необхідності, однократно або дворазово заміщений метилом або метокси, або Q1 виключно особливо переважно означає водень. Q2 виключно особливо переважно означає водень. Q4, Q5 і Q6 виключно особливо переважно означають незалежно один від одного водень або метил. Q3 виключно особливо переважно означає водень, метил, етил або пропіл, або Q3 і Q4 виключно особливо переважно разом з вуглецем, з яким вони зв'язані, означає насичений цикл із 5-6 атомами вуглецю, при необхідності, однократно заміщений метилом або метокси. G виключно особливо переважно означає водень (а) або одну з груп в яких L означає кисень або сірку і Μ означає кисень або сірку. R1 виключно особливо переважно означає алкіл з 1-6 атомами вуглецю, алкеніл з 2-6 атомами вуглецю, алкокси-алкіл з 1-2 атомами вуглецю в алкоксильній частині і з 1 атомом вуглецю в алкільній частині, алкілтіо-алкіл з 1-2 атомами вуглецю в частині алкілтіо і з 1 атомом вуглецю в алкільній частині або, при необхідності, однократно заміщений фтором, хлором, метилом або метокси циклопропіл або циклогексил, при необхідності, однократно заміщений фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, метилом, метокси, трифторметилом або трифторметокси феніл, R2 виключно особливо переважно означає, при необхідності, заміщений фтором алкіл з 1-8 атомами вуглецю, алкеніл з 2-6 атомами вуглецю або алкокси-алкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині і з 2-3 атомом вуглецю в алкільній частині, феніл або бензил. W особливо переважно означає водень, метил, етил або ізопропіл, X особливо переважно означає метил, етил, ізопропіл або вініл, Υ особливо переважно означає водень, метил, етил, ізопропіл, вініл або етиніл, Ζ особливо переважно означає водень, метил, етил, н-пропіл або ізопропіл, за умови, що щонайменше, один із залишків W, Χ, Υ або Ζ означає ланцюг з, щонайменше, 2 атомами вуглецю, причому максимально тільки один із залишків W, Χ, Υ або Ζ може означати вініл або етиніл. СКЕ особливо переважно означає одну з груп А особливо переважно означає метил, В особливо переважно означає метил, А, В і а том вуглецю, з яким вони зв'язані, особливо переважно означають насичений циклоалкіл з 5-6 атомами, в якому атом вуглецю кільця, при необхідності, замінений киснем, і який, при необхідності, однократно заміщений метилом, етилом, метокси, етокси. А і В разом особливо означають D особливо переважно означає водень або (однак, не у випадку сполук формули (I-1)) заміщений фтором феніл, G особливо переважно означає водень (а) або одну з груп R1 особливо переважно означає алкіл з 1-6 атомами вуглецю, алкоксиметил з 1-2 атомами вуглецю, R2 особливо переважно означає алкіл з 1-4 атомами вуглецю. СКЕ означає групу (6) А і Q1 разом особливо переважно означає алкіл з 3-4 атомами вуглецю і В і Q2 виключно особливо переважно, відповідно, означають водень. Вище представлені загальні або переважні визначення і відповідні значення залишків можуть як завгодно взаємно комбінуватися. Це відповідно стосується кінцевих продуктів, прекурсорів і проміжних продуктів. Згідно з винаходом переважними сполуками формули (І) є ті, в яких комбінуються вказані вище переважні значення. Згідно з винаходом особливо переважними сполуками формули (І) є ті, в яких комбінуються вказані вище особливо переважні значення. Згідно з винаходом виключно особливо переважними сполуками формули (І) є ті, в яких комбінуються вказані вище виключно особливо переважні значення. Згідно з винаходом особливо переважними сполуками формули (І) є ті, в яких комбінуються вказані вище в особливо переважні значення. Насичені або ненасичені вуглеводні залишки, такі як алкіл або алкеніл, можуть бути з'єднані з гетероатомами, як наприклад в алкокси, і можуть мати прямий або розгалужений ланцюг, в залежності від обставин. У свою чергу замісні залишки можуть бути одно- або багаторазово заміщеними, якщо не вказане інше, причому при кількаразових заміщеннях замісники можуть бути однаковими або різними. Зокрема, крім згаданих у прикладах одержання сполук, указуються наступні сполук формули (l-1-a): Таблиця 1 W означає СН3, X означає СН 3, Υ означає CºCH, Ζ означає Η. А СН3 С2Н5 С3Н7 Ізо-С3Н7 С4Н9 Ізо-С4Н9 С4Н9 С4Н9 СН3 C2H5 С3Н7 Ізо-С3Н7 C4H9 Ізо-С4Н9 С4Н9 С4Н9 в Η Η Η Η Η Η Η Η СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 Продовження таблиці 1: D Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Продовження таблиці 1: Продовження таблиці 1 Таблиця 2: А, В і D як зазначено в таблиці 1 W означає СН3, X означає СН 3, Υ означає СН=СН2, Ζ означає Н. Таблиця 3: А, В і D як зазначено в таблиці 1 W означає СН3, X означає С 2Н5, Υ означає СН 3, Ζ означає Н. Таблиця 4: А, В і D як зазначено в таблиці 1 W означає СН3, X означає СН 3, Υ означає С 2Н5, Ζ означає Н. Таблиця 5: А, В і D як зазначено в таблиці 1 W означає С2Н5, X означає С 2Н5, Υ означає СН 3, Ζ означає Н. Таблиця 6: А, В і D як зазначено в таблиці 1 W означає С2Н5, X означає С 2Н5, Υ означає С 2Н5, Ζ означає Н. Таблиця 7: А, В і D як зазначено в таблиці 1 W означає СН3, Х означає СºСН, Υ означає СН 3, Ζ означає Н. Таблиця 8: А, В і D як зазначено в таблиці 1 W означає СН3, X означає С=СН 2, Υ означає СН 3, Ζ означає Н. Таблиця 9: А, В і D як зазначено в таблиці 1 W означає СН3, X означає С 2Н5, Υ означає С 2Н5, Ζ означає Н. Таблиця 10: А, В і D як зазначено в таблиці 1 W означає Н, X означає СН 3, Υ означає CºCH, Ζ означає Η. Таблиця 11: А, В і D як зазначено в таблиці 1 W означає Н, X означає СН 3, Υ означає С=СН 2, Ζ означає Н. Таблиця 12: А, В і D як зазначено в таблиці 1 W означає Н, X означає С 2Н5, Υ означає СН 3, Ζ означає Н. Таблиця 13: А, В і D як зазначено в таблиці 1 W означає Н, X означає СН 3, Υ означає С 2Н5, Ζ означає Н. Таблиця 14: А, В і D як зазначено в таблиці 1 W означає Н, X означає СН 3, Υ означає Η, Ζ означає С 2Н5. Таблиця 15: А, В і D як зазначено в таблиці 1 W означає Н, X означає СН 3, Υ означає СН 3, Ζ означає С 2Н5. Зокрема, крім згаданих у прикладах одержання сполук, указуються наступні сполуки формули (l-2-a): Таблиця 16 W означає СН3, X означає СН 3, Υ означає СºСН, Ζ означає Η А СН3 С2Н5 С3Н7 ізо-С 3Н7 С4Н9 ізо-С 4Н9 втор-С4Н9 трет-С4Н9 СН3 В Η Η Η Η Η Η Η Η СН3 с2н 5 С3Н7 ізо-С 3Н7 С4Н9 ізо-С 4Н9 втор-С4Н9 трет-С4Н9 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 Продовження таблиці 16Продовження таблиці 16 Таблиця 17: А і В як зазначено в таблиці 16 W означає СН3, X означає СН 3, Υ означає С=СН 2, Ζ означає Н. Таблиця 18: А і В як зазначено в таблиці 16 W означає СН3, X означає С 2Н5, Υ означає СН 3> Ζ означає Н. Таблиця 19: А і В як зазначено в таблиці 16 W означає СН3, X означає СН 3, Υ означає С 2Н5, Ζ означає Н. Таблиця 20: А і В як зазначено в таблиці 16 W означає С2Н5, X означає С 2Н5, Υ означає СН 3, Ζ означає Н. Таблиця 21: А і В як зазначено в таблиці 16 W означає С2Н5, X означає С 2Н5, Υ означає С 2Н5, Ζ означає Н. Таблиця 22: А і В як зазначено в таблиці 16 W означає СН3, X означає СºСН, Υ означає СН 3, Ζ означає Н. Таблиця 23: А і В як зазначено в таблиці 16 W означає СН3, X означає С=СН 2, Υ означає СН 3, Ζ означає Н. Таблиця 24: А і В як зазначено в таблиці 16 W означає СН3, X означає С 2Н5, Υ означає С 2Н5, Ζ означає Н. Таблиця 25: А і В як зазначено в таблиці 16 W означає Н, X означає СН 3, Υ означає СºСН, Ζ означає Η. Таблиця 26: А і В як зазначено в таблиці 16 W означає Н, X означає СН 3, Υ означає С=СН 2, Ζ означає Н. Таблиця 27: А і В як зазначено в таблиці 16 W означає Н, X означає С 2Н5, Υ означає СН 3, Ζ означає Н. Таблиця 28: А і В як зазначено в таблиці 16 W означає Н, X означає СН 3, Υ означає С 2Н5, Ζ означає Н. Таблиця 29: А і В як зазначено в таблиці 16 W означає Н, X означає СН 3, Υ означає Η, Ζ означає С 2Н5. Таблиця 30: А і В як зазначено в таблиці 16 W означає Н, X означає СН 3, Υ означає СН 3, Ζ означає С 2Н5. Якщо відповідно до способу (А) як вихідний продукт використовують етиловий естер N-(2-метил-4етинтфенiлацетил)-1-амiноциклогексанкарбонової кислоти, то згідно з винаходом хід процесу може бути представлений наступною схемою реакції: Якщо відповідно до способу (В) використовують етиловий естер О-(2,4,6-триетил-фенілацетил)-2гідроксиізомасляної кислоти, то згідно з винаходом хід процесу може бути представлений наступною схемою реакції: Якщо відповідно до способу (С) використовують етиловий естер 2-(2,6-диметил-4-етилфеніл)-4-(4метокси)-бензилмеркапто-4-метил-3-оксовалеріанової кислоти, то згідно з винаходом хід процесу може бути представлений наступною схемою реакції: Якщо, наприклад, відповідно до способу (D) як вихідні продукти використовують (хлоркарбоніл)-2-(2етил-4,6-диметил)феніл)кетен і ацетон, то згідно з винаходом хід процесу може бути представлений наступною схемою реакції: Якщо використовують, наприклад, відповідно до способу (Е) як вихідні сполуки (хлоркарбоніл)-2-(2,6диметил-4-етилфеніл)кетен і тіобензамід, то згідно з винаходом хід процесу може бути представлений наступною схемою реакції: Якщо відповідно до способу (F) використовують етиловий естер 5-(2,4-діетил-6-метилфеніл)-2,3тетраметилен-4-оксовалерианової кислоти, то згідно з винаходом хід процесу може бути представлений наступною схемою реакції: Якщо відповідно до способу (G) використовують етиловий естер 5-[(2,4-триетилфеніл)феніл]-2,2диметил-5-оксогексанової кислоти, то згідно з винаходом хід процесу може бути представлений наступною схемою реакції: Якщо відповідно до способу (Н) використовують 3-[(2,6-диметил-4-бром)феніл]-4,4(пентаметилен)піролідин-2,4-діон як вихідний продукт, то згідно з винаходом хід процесу може бути представлений наступною схемою реакції: Якщо відповідно до способу (Ιa) використовують 3-(2,6-диметил-4-етинілфеніл)-5,5-диметилпіролідин2,4-діон і півалоілхлорид як вихідні продукти, то згідно з винаходом хід процесу може бути представлений наступною схемою реакції: Якщо відповідно до способу (Ιβ) використовують 3-(2-етил-4,6-диметилфеніл)-4-гідрокси-5-феніл-D3дигідрофуран-2-он і ацетангідрид як вихідні продукти, то згідно з винаходом хід процесу може бути представлений наступною схемою реакції: Якщо відповідно до способу (J) використовують 8-[(2,6-діетил-4-метил)феніл]-1азабіцикло(4,3,01,і6)нонан-7,9-діон і етоксиетиловий естер хлормурашиної кислоти як вихідні продукти, то згідно з винаходом хід процесу може бути представлений наступною схемою реакції: Якщо відповідно до способу (К) використовують 3-(2-етил-4,6-диметилфеніл)-4-гідрокси-5-метил-6-(3піридил)пірон і метиловий естер хлормонотіомурашиної кислоти як вихідні продукти, то згідно з винаходом хід процесу може бути представлений наступною схемою реакції: Якщо відповідно до способу (L) використовують 3-(2,6-диметил-4-етилфеніл)-5,5пентаметиленпіролідин-2,4-діон і хлорангідрид метансульфокислоти як вихідні продукти, то згідно з винаходом хід процесу може бути представлений наступною схемою реакції: Якщо відповідно до способу (М) використовують 3-(2,4-діетил-6-метилфеніл)-4-гідрокси-5,5-диметил-D3дигідрофуран-2-он і 2,2,2-трифторетиловий естер хлорангідриду метантіофосфонової кислоти як вихідні продукти, то згідно з винаходом хід процесу може бути представлений наступною схемою реакції: Якщо відповідно до процесу (N) використовують 3-(2,4,6-триетилфеніл)-5-циклопропіл-5метилпіролідин-2,4-діон і NaOH як компоненти, то згідно з винаходом хід процесу може бути представлений наступною схемою реакції: Якщо відповідно до процесу (О), варіант a використовують 3-(2,4-діетил-6-метилфеніл)-4-гідрокси-5тетраметилен-D3-дигідрофуран-2-он і етилизоціанат як вихідні продукти, то згідно з винаходом хід процесу може бути представлений наступною схемою реакції: Якщо відповідно до процесу (О), варіант β використовують 3-(4-етиніл-2,6-диметилфеніл)-5метилпіролідин-2,4-діон і хлорангідрид диметилкарбамінової кислоти як вихідні продукти, то згідно з винаходом хід процесу може бути представлений наступною схемою реакції: Згідно з винаходом необхідні для процесу (а) як вихідні матеріали сполуки формули (II) в якій А, В, D, W, Χ, Υ, Ζ і R8 мають вказані вище значення, ε новими сполуками. Естери ациламінокислот формули (II) одержують, наприклад, ацилюванням похідного амінокислоти формули (XXI) в якій А, В, R8 і D мають вказані вище значення, заміщеними галогенангідридами фенілоцтової кислоти формули (XXII) в якій W, X, Υ і Ζ мають вказані вище значення, і Hal означає хлор або бром (Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6,341-5,1968), або естерифікуванням ациламінокислот формули (XXIII) в якій А, В, D, W, Χ, Υ і Ζ мають вказані вище значення (Chem. Ind. (London) 1568 (1968)). Сполуки формули (XXIII) в якій А, В, D, W, Χ, Υ і Ζ мають вказані вище значення, є новими. Сполуки формули (XXIII) одержують, наприклад, ацилюванням по Шотту-Брауману амінокислот формули (XXIV) в якій А, В і D мають вказані вище значення, заміщеними галогенангідридами фенілоцтової кислоти формули (XXII) в якій W, Χ, Υ і Ζ мають вказані вище значення, і Hal означає хлор або бром (Organikum, VEB Deutschler Verlag der Wissenschaften, Берлін 1977, S. 505). Сполуки формули (XXII) є новими. Вони одержуються відомими способами (наприклад, Н. Henecka, Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd. 8, S. 467-469 (1952)). Сполуки формули (XXII) одержують, наприклад, взаємодією заміщених фенілоцтових кислот формули (XXV) в якій W, Χ, Υ і Ζ мають вказані вище значення, с галогенуючими засобами (наприклад, тіонілхлоридом, тіонілбромідом, оксалілхлоридом, фосгеном, трихлоридом фосфору, трибромідом фосфору або лентахлоридом фосфору), при необхідності, у присутності розріджувача (наприклад, при необхідності, хлорованого аліфатичного або ароматичного вуглеводню, такого як толуол або метиленхлорид) при температурі від -20°С до 150°С, переважно від -10°С до 100°С. Сполуки формули (XXI) і (XXIV) частково відомі і/або можуть бути одержані відомими способами (дивись, наприклад, Compagnon, Miocque Ann. Chim. (Paris) [14] 5, S. 11-22,23-27(1970)). Заміщені циклічні амінокарбонові кислоти формули (XXIV), в якій А і В утворюють кільце, одержують у загальному випадку доступними методами за допомогою реакції Бухерера-Берга або по методу Штрекера у відповідних різних ізомерних формах. Так в умовах реакції Бухерера-Берга одержують переважно ізомери (надалі для простоти згадуються як β-ізомери), в яких залишки R і карбоксильні групи розташовані екваторіально, у той час як в умовах синтезу по Штрекеру одержують переважно ізомери (надалі для простоти згадуються як a-ізомери), в яких аміногрупи і залишки R розташовані екваторіально. (L Munday, J. Chem. Soc. 4372 (1961); J.T. Eward, С. Jitrangeri, Can. J. Chem. 53, 3339(1975). Далі, використовувані у вищезгаданому процесі (А) ви хідні матеріали формули (II) в якій А, В, D, W, Χ, Υ, Ζ і R8 мають вказані вище значення, одержують взаємодією амінонітрилу формули (XXVI) в якій А, В і D мають вказані вище значення, с заміщеними галогенангідридами фенілоцтової кислоти формули (XXII) в якій W, Χ, Υ, Ζ і Hal мають вказані вище значення, с одержанням сполук формули (XXVII) в якій А, В, D, W, Χ, Υ і Ζ мають вказані вище значення, і наступним кислим алкоголізом. Сполуки формули (XXVII) також є новими. Згідно з винаходом використовувані в процесі (В) вихідні матеріали формули (III) в якій А, В, W, Χ, Υ, Ζ і R 8 мають вказані вище значення, також є новими. Вони одержуються відомими методами. Так одержання сполук формули (III) здійснюють, наприклад, гідроксикарбононової кислоти формули (XXVIII) в якій А, В і R8 мають вказані вище значення, заміщеними галогенангідридами фенілоцтової кислоти формули (XXII) ацилюванням естеру 2 в якій W, Χ, Υ, Ζ і Hal мають вказані вище значення (Chem. Reviews 52,237-416 (1953)). Далі, сполуки формули (III) одержують алкілуванням заміщених фенілоцтових кислот формули (XXV) в якій W, X, Υ і Ζ мають вказані вище значення, естерами a-галогенкарбонових кислот формули (XXIX) в якій А, В і R8 мають вказані вище значення і Hal представляє хлор або бром. Сполуки формули (XXV) також є новими. Сполуки формули (XXIX) є у продажу. Наприклад сполуки формули (XXV) в якій W, Χ, Υ і Ζ мають вказані вище значення і Υ крім того може означати -CºC-Si(CH3)3, можна одержувати омиленням естеру фенілоцтової кислоти формули (XXX) в якій W, X, Υ, Ζ і R8 мають вказані вище значення, у присутності кислоти або основи, у присутності розчинника при звичайних відомих стандартних умовах. Сполуки формули (XXX) є новими. Сполук формули (XXX) в якій W, Χ, Υ, Ζ і R8 мають вказані вище значення, і Υ крім того може означати -СºС-Sі(СН3)3, одержують, наприклад, взаємодією естеру фенілоцтової кислоти формули (ХХХ-а) в якій R8, W, Χ, Υ і Ζ мають вказані вище значення, і один або 2 залишки, зокрема залишок W, Χ, Υ або Ζ, означають хлор, бром або йод, зокрема бром, за умови, що інші залишки W, Χ, Υ або Ζ не означають алкеніл або алкініл, с силілацетиленами формули (Х-а) або вінілстананами формули (Х-b) в яких Alk переважно означає алкіл з 1-4 атомами вуглецю і R21 переважно означає алкіл з 1-4 атомами вуглецю або феніл, R22 має вказані вище значення, у присутності розчинника, при необхідності, у присутності основи і каталізатора (переважно одного з вищезгаданих комплексів паладію). Естери фенілоцтової кислоти формули (ХХХ-а) частково відомі з Міжнародних заявок WO 96/35664, WO 97/02243, WO 97/01535, WO 97/36868 або WO 98/05638 або їх можна одержати описаними там способами. Одержання естерів фенілоцтової кислоти формули (XXX) можна здійснювати описаними далі способами (Р) і (Q). Використовувані у ви щезгаданому процесі (С) вихідні матеріали формули (IV) в якій А, В, V, W, Χ, Υ, Ζ і R8 мають вказані вище значення, є новими, їх одержують відомими методами. Сполуки формули (IV) можна, наприклад, одержати ацилюванням естеру фенілоцтової кислоти формули (XXX) в якій W, X, Υ, Ζ і R8 мають вказані вище значення, галогенангідридом 2-бензилтіо-карбонової кислоти формули (XXXI) в якій А, В і V мають вказані вище значення, і Hal означає галоген (зокрема, хлор або бром), у присутності сильних основ (дивись M.S. Chambers, E.J.ThoMas, D.J.William, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1987), 1228). Галогенангідриди бензилтіокарбонових кислот формули (XXXI) частково відомі і/або їх можна одержати відомими способами (J.Antibiotics (1983), 26, 1589). Використовувані у вищезгаданих процесах (D) і (Е) як вихідні матеріали галогенкарбонілкетени формули (VI) є новими сполуками. їх одержують відомими простими методами (дивися, наприклад, Org. Prep. Proced. Int, 7, (4), 155-158, 1975 і німецьку заявку на патент DE 1945703). Так, сполуки формули (VI) в якій W, Χ, Υ і Ζ мають вказані вище значення і Hal означає хлор або бром, одержують взаємодією заміщених фенілмалонових кислот формули (XXXII) в якій W, X, Υ і Ζ мають вказані вище значення, с галогенангідридами кислот, як наприклад, тіонілхлоридом, хлоридом фосфор у (V), хлоридом фосфор у (III), оксалілхлоридом, фосгеном або тіонілбромидом, при необхідності, у присутності каталізаторів, як наприклад, диметилформаміду, метилстерилформаміду або трифенілфосфіну і, при необхідності, у присутності основ, як наприклад, піридину або триетиламіну. Заміщені фенілмалонові кислоти формули (XXXII) є новими сполуками. їх можна одержати простим способом за допомогою відомих методів (дивися, наприклад, Organikum, VEB Deutschler Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, S. 517, Європейську заявку на патент ЕР А 528 156, Міжнародні заявки WO 96/35664, WO 97/02243, WO 97/01535, WO 97/36868 І WO 98/05638). Так, фенілмалонові кислоти формули (XXXII)

Дивитися

Додаткова інформація

Назва патенту англійською

С2-phenyl- substituted cyclic keto-enols as pesticides and herbicides

Автори англійською

Ruther Michael, Hagemann Hermann, Schneider Udo, Dollinger Markus, Dahmen Peter, Wachendorff-Neumann Ulrike, Fischer Reiner, Graff Alan, Bretschneider Thomas, Drewes Mark Wilhelm, Feucht Dieter

Назва патенту російською

С2-фенилзамещенные циклические кетоэнолы как пестициды и гербициды

Автори російською

Рутер Михаэль, Хагеманн Херманн, Шнайдер Удо, Доллингер Маркус, Дамен Петер, Вахендорфф-Нойманн Ульрике, Фишер Райнер, Графф Алан, Бретшнайдер Томас, Древес Марк Вильхельм, Фойхт Дитер

МПК / Мітки

МПК: A01P 13/00, A01P 17/00, A01N 43/38, C07C 69/757, A01N 43/16, C07D 307/02, A01N 43/12

Мітки: с2-фенілзаміщені, кетоеноли, гербіциди, пестициди, циклічні

Код посилання

<a href="https://ua.patents.su/60-73984-s2-fenilzamishheni-ciklichni-ketoenoli-yak-pesticidi-i-gerbicidi.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">С2-фенілзаміщені циклічні кетоеноли як пестициди і гербіциди</a>

Подібні патенти