Похідні бензоїлу та гербіцидний засіб на їх основі
Номер патенту: 68395
Опубліковано: 16.08.2004
Автори: Ван Альмзікк Андреас, Аулер Томас, Розінгер Крістофер, Вілльмс Лотар, Бірінгер Херманн
Формула / Реферат
1. Похідні бензоїлу загальної формули (І)
, (І)
в якій
Q є радикалом формули (II), (III) або (IV)
, (ІІ) , (ІІІ) , (IV)
в яких
R1, R2, R3, незалежно один від одного, є воднем, алкілом з 1-6 атомами вуглецю;
R4 є воднем;
R5 є фенілом, 5- або 6-членним гетероарилом, який може містити до 3 гетероатомів з групи азот і сірка, і у випадку необхідності, однократно або багатократно заміщеними галогеном, нітро, ціано, алкокси з 1-6 атомами вуглецю; або є радикалом із групи -O-N=CRlRm, -P(=O)(ORi)(ORk) або, в тому випадку, коли Е є зв'язком, R5 також може бути гідрокси;
А є двовалентним елементом SO2;
В є насиченим ланцюгом, що містить один або два атоми вуглецю;
Е є зв'язком, насиченим 1-6-членним ланцюгом;
X є двовалентним елементом з групи О, S;
R6 є ORf;
Y є CHR7;
R7 є воднем;
Z є CHR7;
G1-G2 є OCR9 і NR10COR11, причому атом вуглецю двовалентного елемента зв'язаний подвійним зв'язком з атомом вуглецю кільцевої системи;
R8 є воднем, алкілом з 1-6 атомами вуглецю;
R9 є циклоалкілом з 3-6 атомами вуглецю;
R10 є воднем, алкілом з 1-6 атомами вуглецю;
R11 є воднем або групою L-R12; де L є SO2, a R12 є алкілом з 1-6 атомами вуглецю;
Ra і Rb, незалежно один від одного, є воднем, алкілом з 1-6 атомами вуглецю;
Rc і Rd є воднем;
Rf є воднем;
Ri і Rk є Rj;
Rj є алкілом з 1-6 атомами вуглецю;
Rl і Rm, незалежно один від одного, є воднем, алкілом з 1-6 атомами вуглецю; або Rl і Rm разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, утворюють 5- або 6-членне насичене кільце;
l дорівнює 0 або 1;
w дорівнює 0, 1;
v дорівнює 1.
2. Похідні бензоїлу загальної формули (І) згідно з п. 1, в якій
R1, R2, R3, незалежно один від одного, є воднем, алкілом з 1-6 атомами вуглецю;
R5 є фенілом, 5- або 6-членним гетероарилом, який може містити до 3 гетероатомів з групи азот і сірка, і у випадку необхідності, однократно або багатократно заміщеними галогеном, нітро, ціано, алкокси з 1-6 атомами вуглецю; або є радикалом із групи -O-N=CRlRm, -P(=O)(ORi)(ORk) або, в тому випадку, коли Е є зв'язком, R5 також може бути гідрокси.
3. Похідні бензоїлу загальної формули (І) згідно з п. 1 або 2, в якій
R1, R2, R3, незалежно один від одного, є воднем, алкілом з 1-6 атомами вуглецю;
R4 є воднем;
R5 є фенілом, 5- або 6-членним гетероарилом, який може містити до 3 гетероатомів з групи азот і сірка, і у випадку необхідності, однократно або багатократно заміщеними галогеном, нітро, ціано, алкокси з 1-6 атомами вуглецю; або є радикалом із групи -O-N=CRlRm, -P(=O)(ORi)(ORk) або, в тому випадку, коли Е є зв'язком, R5 також може бути гідрокси;
А є двовалентним елементом SO2;
В є насиченим ланцюгом, що містить один або два атоми вуглецю;
Е є зв'язком, насиченим 1-6-членним ланцюгом;
R6 є ORf;
Y є CHR7;
R7 є воднем;
Z є CHR7;
R8 є воднем, алкілом з 1-6 атомами вуглецю;
R9 є циклоалкілом з 3-6 атомами вуглецю;
R10 є алкілом з 1-6 атомами вуглецю;
R11 є воднем або групою L-R12; де L є SO2, a R12 є алкілом з 1-6 атомами вуглецю;
Ra і Rb, незалежно один від одного, є воднем, алкілом з 1-6 атомами вуглецю;
Rc і Rd є воднем;
Rf є воднем;
w дорівнює 0, 1.
4. Похідні бензоїлу загальної формули (І) згідно з одним з пп. 1-3, в якій
R1, R2, R3, незалежно один від одного, є воднем, алкілом з 1-6 атомами вуглецю;
R4 є воднем;
R5 є фенілом, 5- або 6-членним гетероарилом, який може містити до 3 гетероатомів з групи азот і сірка, і у випадку необхідності, однократно або багатократно заміщеними галогеном, нітро, ціано, алкокси з 1-6 атомами вуглецю; або є радикалом з групи -O-N=CRlRm, -P(=O)(ORi)(ORk) або, в тому випадку, коли Е є зв'язком, R5 також може бути гідрокси;
А є двовалентним елементом SO2;
В є насиченим ланцюгом, що містить один або два атоми вуглецю;
Е є зв'язком, насиченим 1-6-членним ланцюгом;
R6 є ORf;
Y є CHR7;
R7 є воднем;
R9 є циклоалкілом з 3-6 атомами вуглецю;
R10 є алкілом з 1-6 атомами вуглецю;
R11 є воднем або групою L-R12; де L є SO2, a R12 є алкілом з 1-6 атомами вуглецю;
Rc і Rd є воднем;
Rf є воднем;
w дорівнює 0, 1.
5. Похідні бензоїлу загальної формули (І) згідно з одним з пп. 1-4, в якій
Q є радикалом формули (II) або (III).
6. Похідні бензоїлу загальної формули (І) згідно з одним з пп. 1-5, в якій
R1 і R2, незалежно один від одного, є воднем, алкілом з 1-4 атомами вуглецю;
R3 i R4 є воднем;
А є SO2;
В є СН2-СН2;
Е є зв'язком, насиченим 1-6-членним ланцюгом;
R6 є ORf;
Y є CHR7;
Z є CHR7;
G1-G2 є двовалентним елементом із групи OCR9 і NR10COR11;
R7 є воднем;
R8 є воднем;
R9 є циклоалкілом з 3-6 атомами вуглецю;
R10 є алкілом з 1-6 атомами вуглецю;
R11 є воднем або групою L-R12, де L є SO2, a R12 є алкілом з 1-6 атомами вуглецю;
Rf є воднем;
v дорівнює 1.
7. Похідні бензоїлу загальної формули (І) згідно з одним з пп. 1-6, в якій
Q є радикалом формули (II).
8. Похідні бензоїлу загальної формули (І) згідно з одним з пп. 1-7, в якій
R5 є фенілом, 5- або 6-членним гетероарилом, що може містити до 3 гетероатомів із групи азот і сірка, і у випадку необхідності, однократно або багатократно заміщеними галогеном, нітро, ціано, алкокси з 1-6 атомами вуглецю.
9. Гербіцидний засіб, який відрізняється тим, що він містить сполуку загальної формули (І) згідно з одним з пп. 1-8.
10. Гербіцидний засіб згідно з п. 9 у суміші з допоміжними добавками.
Текст
, . , , 0 841 335 0 712 853 . , . 0 629 623, 0 810 227 0 819 691 , . , -, . WO 97/23135 , WO 98/29406 , , . , , . , , , WO 98/29406 (2 , . , , , , . J. Pesticide Sci. 21, 473-478 (1996), Weed Science 45, 601-609 (1997), Pesticide Science 50, 83-84, (1997) Pesticide Outlook, 29-32, (December 1996). , Pesticide Science 50, 8384, (1997) , ( ) -3( ). , , . , . , , . (l), Q (ll), (III) (IV) R1, R2, R3 R4 R5 , ,5 6, , 1-6 NR10COR11, ; ; ; ; SO2, a R12 , L , ; , , 5 , 1-6 ; 1-6 ; 1-6 ; 6 Rl Rm ; ( ), R1, R2, R3 R5 , ,5 6, 1-6 ; , 3 -O-N=CRlRm, -P(=O)(ORi)(ORk) ; 5 ,R , , 1-6 , , , ; ( ), 1-6 , ; ; ,5 6, , 3 -O-N=CRlRm, -P(=O)(ORi)(ORk) ; , R5 R8 R9 R10 R11 , ; R8 , 1-6 R9 3-6 R10 , 1-6 R11 L-R12; Ra Rb, Rc Rd ; Rf ; Ri Rk Rj; Rj 1 -6 Rl Rm, , 0 1; w 0,1; 1. CHR7; , , S; R7 ; Z CHR7; G1-G2 OCR9 R7 , 1-6 , ; ORf; CHR7; ORf; CHR7; , ; SO2; , R6 3 -O- N=CRlRm, -P(=O)(ORi)(ORk) ,R R1, R2, R3 R4 R5 ; , ; 5 X R6 1-6 ; , , , ; SO2; , 1-6 , ; ; ; , 1-6 3-6 1-6 L-R12; ; ; ; L SO2, a R12 1-6 , 1-6 , ; Ra Rb, Rc Rd Rf w R1, R2, R3 R4 R5 , ORf; CHR7; R7 R9 R10 R11 Rc Rd Rf w 1-6 ; ; 0,1. (I), , 1-6 ; ; ,5 6, , 3 -O-N=CRlRm, -P(=O)(ORi)(ORk) ; , R5 R6 , ; , , 1-6 , , , ; SO2; , 1-6 , ; ; ; 3-6 1-6 ; L-R12; ; SO2, a R12 L 1-6 ; ; ; 0,1. ( ), Q (ll) (lll) ( ), R1 R2 R3 R4 SO2; 2 , 1-4 ; ; 2; , ORf; CHR7; CHR7; G1-G2 R7 ; R8 ; R9 R10 R11 Rf ; 1. 1-6 R6 ; OCR9 NR10COR11; 3-6 1 -6 ; L-R12, ; L SO2, a R12 1-6 ( ), ; Q ( ) R5 ( ), , 3 , 5 , , , , 1-6 . 6, , ( ). , . , , , ( ), Q , R6 (II), . , : , Q (IV), : () . , () , . , , , , , , , . , . () , , , , , , , . , 1 , 2 , , , 1,4 1-2; -1 , , , . , , -, -2 -1 , ; -3- -1-2- -1 , , , -, 5 , , 1, -3, . 3 2 , -, , 1,3 , 5 , 2 , , , , , , ; , , 6 4 , , , , , -1 , 1-3- -1, 1. 3 6 , , , -21-3- -1 -1-2 , 2-1 . , , . . . , 3, 1, 3, 4, 5, 2, 4, 1,2,4-3- , 1,3,4-2- , 2, 3, 2, 3, 2, 3, 3, 4, 5, 3, 4, 5, 3, 4, 5, 2, 4, 5, 2, 4, 5, , 1,2,4-3- , 1,2,4-5- , 1,2,4-3- , 1,2,4-5- , 1,2,4-3- , 1,3,4-2- , 1,3,4-2- , 1,3,4-2- . 6, , 2, 3, 4, 3, 4, 2, 4, , 2, 1,3,5-2- , 1,2,4-31,2,4,5-3- . 5, , -2- . , , . « » , . () . , , , . , , , , , 2 . , , . . , ( ), . , , , , , , . , , ( ) , . 1 ( ) ( d). , , , (Id) ( ), , , . R J. Org. Chem. 55, 773 (1990). ( ), , R . , ( ). ( ), R 2. , , «Methoden der organischen Chemie», Band 7, Teil 2b, Georg-Thieme Verlag, Stuttgart, 1965. (lf), R4 X (l ) , ( g). , , 1699, (1986) und Acta Chem. Scand. B32, 452 (1978). (If) (lg), 3.3. (If) ( g), k , ( )1 , (X)1 , ( g), HS-E-R5 3.4. H(ORi)3, (= )((Ri)( (lf), R , J. Med. Chem. 28, 1817, (1985), Tetrahedron Lett. (If) HO-E-R5 3.2. , NaBH4, . 3 3.1. ( )1 (If) ( g), ). R4 , , , . , (If) R , R4 3 R5 , . 3.5. , . , l4 , R4 0 ( g) 5 , R4 . R5 ( ), , , Houben-Weyl, , , , , l4 3, , ( g), , 0, . , R4 3.6 l4 (If) HO-N=RkRl , , R4 3, , ( )l g), , R5 Q , g) , . 369 803 , NaH, , -O-N= RkRl. ( g) (II). , DCC, 4 ', , , , (l ) ( g) , (ll ) , 0 283 261. 0 R . 5 ( g) , , , ( ) NR10OCR11. , , DCC, , , , , , , (III) G1-G2 Q ( g) (lg) , ( , ) . 0 369 803. , R11 , . 6 ( g) (Ih), L1 , , , Q , , , (l ), , ( b'), . ( ) OCR9. (III) G1-G2 7 , , ( g), (IVa) Q (IVI). , 0 213 892 , 0 496 631. 8 ( ') , ( "), , , , , , R ( ), , , , , , , ( ). , , Synthesis 12,1287 (1992). 9 (If), , , , , , , , , , . SO , (1988), SO2 J.Org. Chem. 53, 532 . , , (l) , . , , . : , . . , , , , . , ; , , , , , , , , , , , , . , , , , , , , , , , , , , , , , , . , , , , , , , . , , , , , 3-4 . , , , . , , , , , , , . , , , , , , , . , . , , , , , , , , . , , , , . , () , , , , , . , , . , , , , , , , , , , , () , , , , , . , , , , . ( . -0221044, -0131624). : ( WO 92/00377) 5013659), WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806), , 0 242 236, 242 246) ( . , (Bt), -0142924, , , , ( ( , ( . -0257993, . . Bacillus thuringiensis-Toxine . -0193259), ( . WO 91/13972). , , ; ., , Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2 Aufl. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Gold Spring Harbor, NY; Winnacker «Gene und Klone», VCH Weinheim 2. Auflage 1996 Christou, «Trends in Plant Science» 1 (1996) 423-431). , . , , , . . , , , , , , , . , , , , , , , , , . , , , . . , , , , . , , Braun et al., J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et. al., Plant J. (1991), 95-106. . , , . , , , ( ) , ( ) . () , , . , , , , , , , , , , . , , . . , , , , . , , , , , . , ( ). () , , , , « » , . , « , », , , , , , , , , , , , , . , , , Winnacker-K(chier, «Chemische Technologie», Band 7, . Mauser Verlag Munchen, 4. Aufl. 1986, van Valkenburg, «Pesticide Formulations», Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, «Spray Drying Handbook», 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London. , , , , , , , Watkins, «Handbook of insecticide Dust Diluents and Carriers», 2nd Ed., Dariand Books, Caldwell N.J., H.v.; Olphen, «Introduction to Colloid Chemistry»; 2nd Ed., J.Wiley & Sons, N.Y.; C.Marsden, «Solvents Guide»; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; Mccutcheon's «Detergents and Emulsifiers Annual», MC Publ. Corp., Ridegewood N.J., Sisiey and Wood, «Encyclopedia of Surface Active Agents», Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, «Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte», Wiss. Verlagsge-sellschaft., Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, «Chemische Technologie», Band 7, C. Hauser Verlag Munchen, 4. Aufl. 1986. , , , , , , , , , . , , , , , , ( , , ), , , , , , , , , 2,2'-6,6', . , , , , , , , . , , , , , , , , ( ). , , , , , , , , , , , , , , , . , , , , , , , , , . , , , , , , , , , . , , « », , , , , , , , , , . , , , , , , , , , , , . , . , , , , , , , , , . , , , ., , , «Spray-Drying Handbook» 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, «Agglomeration», Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff; «Perry's Chemical Engineer's Handbook», 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57. , , G.C. Klingman, «Weed Control as a Science», John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 und J.D. Freyer, S.A. Evans, «Weed Control Handbook», 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103. , , 0,1-99% , 0,1-95% . ( ). , , , 10-90% , 100% . . , , , , 1-90, 580% . , , 1-30% , , , 5-20% . ; , , 0,05-80, 2-50% . . , , , , , , . 1-95, , , , , , , 10-80% , , . , , , , , , , , , , , . , , , , Weed Research 26, 441-445 (1986) «The Pesticide Manual», 10th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 1994, . , ), ( : « » ( ) , , ): ; ; ; 7088, [[[1-[5-[2-4-( )]2]2[[[1-[5-[2-4)]2]2; ; ; ; ; ; AMS, ; ; ; ; (DPX-A8947); ; ; BAS 516 , 5-2-4 -3,1-4- ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ( -900); ; ( 0051); CDAA, 2-N,N- -2; CDEC, 2; ; ; ; ( 0051); ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ( , ); ; ; ; ; (JC 940); ; ; ( 104); ; ; ( , , DEH112); ; ; ; ; 2,4-DB; ; ; ; ; ; ; ; , , ; ; ; ; ; ; ; ; (SAN582H); ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; DNOC; ; EL 17, 5-1-(1,1)-N-1 -4; ; ; ; ; ; ; ; ; F5231, -[2-4-5-[4-(3)-4,5-5-1; ( , , HN252); (HW 52); ; ; , , , ; ; ; ; ; , , ; ; ; ; ( , (S-23031); (S-482); ; (KNW-739); ; ; (UBIC-4243); ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ( , , NC-319); ; (=R) ; ; ; ; , , ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; (XRD 511); ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; 128, 6-N-(3-2)-5-N-3,· 5950, N[3-4-(1)]2; ; ; ; NC 310, 4(2,4)-1-5; ; ; ; ; ; ; ; ; ; (RP-020630); ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; (CGA152005); ; ; ; ; ; ; (K 2031); ( , ); ; ; ; , , , ; ; (DPX-I 9636); S 275, 2-[4-2-5-(2]4,5,6,7-2 ; ; ; ; ; ; SN 106279, 2-[[7-[2-4-( ]22-[[7-[2-4-( ]2; (FMC-97285, F-6285); ; ; ( 0224); ; (GCP-5544); ; ; ; ; ; ; ; TFH 450, N,N-3-[(2-6)]-1 1,2,4-1; (NSK-850); ; ( n-13200); (SN24085); ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ; ( , , DPX-66037); ; ; ; WL 110547, 5-1-[3-( ]-1 ; UBH-509; D-489; LS 82-556; -300; NC-324; NC-330; -218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; 751; -6127 -2023. , , , , , , , , . , -600; -001; K -9201; , , , , , . () , , , 0,001-10,0 , , , . 0,005-5 , . 1. 4-{[3-1 ]-1,2,3,41:3-[(2,590 (2,25 ) 147,59 2,5 -5-( 6 . )-2. -1,1500 , }5,8 -6-[(2,6 , 10° . 25° 180,1 (1,18 . ) 3 4 (3x500 , , : 205,88 (92% .: 97-98° ; Rf = 0,56 ( 1 ( 2,3 ( 3): , 1 ), 7,06-7,14 (2 ) 2:5,8-4100 (0,48 ) 3-[(2,5 ). 1 , . ) ; ) , 3 ), 2,68 ( , 3 ), 2,34 ( , 2 ), 3,1 ( , 2 ), 6,9 2200 -10° 1 . (6x500 , ) (1:9). . : 56,63 (62% ) ; Rf = 0,63 ( ) 1 (CDCl3): 2,3 ( 3: 6-5,866,5 (0,35 ) 5,8600 62,2 (0,39 . , 3 ), 2,6 ( -4-4. ) , 3 ), 2,97 ( , 2 ), 6,9 - 7,1 (2 ) 118 (0,87 ) 15 , 10 220 , . 10 , (3x400 ). , . : 58,4 (62% ) .: 87-88 ° ( Rf = 0,78 ( 1 (CDCI3): 2,3 ( , 3 ), 2,6 ( (2 ) 4: 6-5,858,4 (0,22 ) 6-5,8-4, 555 (8,9 500 NaCI (2x500 ; ) ) , 3 ), 3,0 ( , 2 ), 3,2 ( -4,2'-[1,3] , 2 ), 7,45 ] 380 ) 0,2 80° . (1:1) 1 NaCl (300 ). ) . . , 50 , , (9:1) , . : 46,38 (68% .: 97 ° ; Rf = 0,75 ( 1 (CDCIa): 2,2 ( , 2 ), 4,3 ( 5: 5,8-446,38 (0,15 ) 6 ) ; ) , 3 ), 2,3 ( , 2 ), 7,3 ( -6-5,8 , 2 ), 2,4 ( ,1 ) , 3 ), 3,0 ( -4,2'-[1,3] , 2 ), 4,15 ] 500 -65° . 80 (0,25 1 ) n -55° . 90 , . 500 , 500 . , , : 26,18 (75% ) .: 146-198° ; 1 (Me2SO-d6): 2,2 ( , 3 ), 2,5 ( 7,6 ( ,1 ) 6: -5,8-4-626,17 (0,11 ) 5,8-4-63 3 , , 1 . ; , 3 ), 2,9 ( , 2 ), 3,3 ( 500 . , , 2 ), , (SiO2/ ) . , 400 NaCI (2x100 ) . NaHCO3 (2x100 ({ ), . : 24,96 (90% ) Rf = 0,7 ( 1 (CDCl3): 2,2 ( , 3 ), 2,6 ( , 3 ), 7,6 ( ,1 ) 7: -5,8-4-610,40 (0,04 ) -5,8-40,89 (0,023 ) ; ) , 3 ), 3,0 ( , 2 ), 3,2 ( , 2 ), 3,8 -6 200 . 1 . , 200 NaCI (2x100 ), . : 10,3 (98% ) ; Rf = 0,6 ( ) 1 (CDCl3): 1,8 ( , 1 ), 2,2 ( , 3 ), 2,5 ( , 1 ), 2,6 ( , 3 ), 2,8 , 1 ), 3,3 ( , 1 ), 3,85 ( , 3 ), 5,1. ( , , 1 ), 7,6 ( ,1 ) 8: 5,8-4-1,1-1,2,3,4-1 6 -610 (0,04 ) -5,8-4-64,9 (0,06 ) 200 . 0° 41,4 (0,07 ) ®( ) 200 . 6° . 4 12 , (3x200 ), . : 10,6 (94% ) ; .: 135-136° ; Rf = 0,55 ( ) 1 (CDCl3): 2,5 ( , 2 ), 2,6 ( , 3 ), 2,7 ( , 3 ), 3,2 ( , ), 3,9 ( , 1 ), 3,9 ( , 3 ), 5,1 ( , 1 ), 7,55 ( ,1 ) 9: 4-{[3-5-( )-2}-5,8-1,1-1,2,3,4-1 6 -60,48 (1,7 ) 5,8-4-1,1-1,2,3,4-1 6 -60,4 (1,9 ) 2,5-3-( )20 0,21 (1,9 ) .. 3 . 100 , NaCI (2 20 ), . ( , : =1:3). : 0,64 (80% ) ; Rf = 0,71 ( ) 1 (CDC 3): 2,35 ( , 3 ), 2,8 ( , 2 ), 2,8 ( , 3 ), 3,25 ( , 1 ), 3,8 , 1 ), 3,9 ( , 3 ), 6,6 ( , 1 ), 7,7 ( , 1 ), 7,95 ( , 1 ), 8,4 ,1 ) 10: 4-{[3-5-( )-2}-5,8-1,1-1,2,3,4-1 6-60,62 (1,3 ) 4-{[3-5-( )-2}-5,8-1,1-1,2,3,4-1 6 -610 0,17 (4 ) 5 . 3 , 5 . , . : 0,56 (93% ) ; Rf = 0,25 ( ) 1 ( 2,35 ( , 3 ), 2,8 ( , 2 ), 2,8 ( , 3 ), 3,25 ( , 1 ), 3,8 3): , 1 ), 6,6 ( , 1 ), 7,9 ( , 1 ), 7,95 ( , 1 ), 8,4 ( ,1 ) 11: 3-14-{[3-5-( )-2}-5,8-1,11,2,3,4-1 6 -60,56 (1,2 ) 4-{[3-5-( )-2}-5,8-1,1-1,2,3,4-1 6 -630 2 0,48 (3,8 ) , 3,5 , . 100 0,15 (1,4 ) 0,22 (3,7 ) 0° . 4 , ( , : =1:1). : 0,39 (58% ) ; Rf = 0,69 ( ) (CDC 3): 2,1 ( , 2 ), 2,4 ( , 3 ), 2,45 ( , 2 ), 2,65 ( , ), 2,8 ( , 2 ), 2,8 ( , 3 ), 3,25 ( , 1 ), 3,8 ( , 1 ), 6,0 ( , 1 ), 6,7 , 1 ), 7,85 ( , 1 ), 7,95 ( , 1 ), 8,4 ( ,1 ) 12: 4-{[3-5-( )-2}-5,8-6-[(2,6]-1,2,3,4-1 6 -1,10,31 (0,57 ) 3-14-{[3-5-( )-2}-5,8 1,1 -1,2,3,4 -1 6 15 -6 , 1 0,1 (1 ) . , 5 5 . , , . : 0,27 (87% ) ; .: 128-132° ; Rf = 0,37 ( ) 1 (CDCl3): 2,0 ( , 2 ), 2,0 ( , 3 ), 2,4 ( , 2 ), 2,8 ( , 2 ), 2,8 ( , 2 ), 2,8 ( , 3 ), 3,25 ( , 1 ), 3,8 ( , 1 ), 6,6 ( , 1 ), 7,0 , 1 ), 7,9 ( , 1 ), 8,4 ( ,1 ) 2. 6-[(2,6]5,8-4-(2)-1,2,3,41 6 -1,10,38 (0,86 ) 3-14-{[3-5-( )-2}-5,81,1-1,2,3,4-1 6 -6, 1 0,1 (1 ) 15 . , 5 5 . , , . : 0,28 (74% ) ; .: 96-99 ° ; Rf = 0,1 ( ) 1 (CDCI3): 2,0 ( , 2 ), 2,05 ( , 3 ), 2,55 ( , 4 ), 2,75 ( , 3 ), 2,8 ( , 2 ), 3,2 ( , 1 ), 3,9 ( , 1 ), 6,4 ( , 1 ), 7,0 ( , 1 ), 7,05 ( , 2 ), 8,6 ( ,2 ) 3. 6-[(2,6-5,8-1,2,3,4-1 6-1,11: 4-5,8-1,1-1,2,3,4-1 6 -61,4 (4,1 ) 5,8-4-1,1-1,2,3,4-1 6 -6, 0,58 (4,1 ) -410 . 5 . 1 (2 20 ) NaC (2 40 ), . : 0,81 (52% ) ; Rf = 0,1 ( ) 1 ( 2,4 ( , 3 ), 2,7 ( , 2 ), 2,8 ( , 3 ), 3,2 ( , 1 ), 7,4 3): , 2 ), 7,6 ( , 1 ), 7,8 ( , 1 ), 8,0 ( ,2 ) 2: 3-1-4-5,8-1,1-1,2,3,4-1 6-60,80 (2,1 ) 4-5,8-1,1-1,2,3,4-1 6 -630 2 1,69 (13,3 ) , 3,5 , . 100 0,25 (2,2 ) 0,44 (7,4 ) 0° . 4 , , : = 1:1). : 0,37 (58% ) ; ) f = 0,7 ( 1 ( 2,1 ( , 2 ), 2,4 ( , 3 ), 2,45 ( , 2 ), 2,65 ( , 3): ), 2,8 ( , 2 ), 2,8 ( , 3 ), 3,35 ( , 1 ), 3,8 ( , 1 ), 6,0 ( , 1 ), 6,2 , 1 ), 7,45 ( , 2 ), 7,6 ( , 1 ), 7,8 ( , 1 ), 8,0 ( ,2 ) 3: 6-[(2,6-5,8-1,2,3,4-1 6-1,10,37 (0,79 ) 3-14-5,8-1,1-1,2,3,4-1 6-6,1 0,14 (1,4 ) 15 . , 5 5 . , , . : 0,27 (73% ) ; Rf = 0,37 ( ) 1 (CDCl3): 2,0 ( , 2 ), 2,05 ( , 3 ), 2,4 ( , 4 ), 2,8 ( , 3 ), 2,8 , 2 ), 3,3 ( , 1 ), 3,9 ( , 1 ), 6,4 ( , 1 ), 7,0 ( , 1 ), 7,4 , 2 ), 7,6 ( , 1 ), 8,0 ( ,2 ) , , . , : r= Me = Et = e Ph = r= = = = = = = .= Rt =
ДивитисяДодаткова інформація
Назва патенту англійськоюBenzoyl derivatives and their use as herbicides
Автори англійськоюWillms Lothar, Auler Thomas, BIRINGER Hermann
Назва патенту російськоюПроизводные бензоила и гербицидное средство на их основе
Автори російськоюВилльмс Лотар, Аулер Томас, БИРИНГЕР Херманн
МПК / Мітки
МПК: C07D 335/00, A01P 13/00, C07D 409/14, C07D 417/12, C07D 409/12, A01N 43/18, C07D 333/50
Мітки: основі, засіб, гербіцидний, похідні, бензолу
Код посилання
<a href="https://ua.patents.su/80-68395-pokhidni-benzolu-ta-gerbicidnijj-zasib-na-kh-osnovi.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">Похідні бензоїлу та гербіцидний засіб на їх основі</a>
Похідні бензоїлу та їх солі, що мають гербіцидну дію, гербіцидний препарат та похідні бензойної кислоти
Номер патенту: 45390
Опубліковано: 15.04.2002
Автори: Харреус Альбрехт, Ранг Харальд, Оттен Мартіна, Вальтер Хельмут, Енгель Штефан, Хілл Регіна Люізе, Кардорфф Уве, Дайн Вольфганг фон, Фоссен Маркус, Рьоль Франц, Плат Петер, Вестфален Карль-Отто, Місслітц Ульф
МПК: C07D 285/00, C07D 263/32, C07D 285/125, C07D 271/06, C07D 261/08, C07D 285/08, C07D 277/66, C07D 275/00, C07D 277/30, C07D 277/32, C07D 333/22, C07D 327/00, C07D 333/28, C07D 215/14, C07D 407/10, C07D 213/74, C07D 213/50, A01N 43/08, C07D 277/34, C07D 261/04, C07D 405/10, C07D 213/57, C07D 307/46, C07D 409/10, C07D 277/20, C07D 231/14, C07D 277/26, A01N 43/80, C07D 285/13, C07D 207/333, C07D 263/14, C07D 271/10, C07D 413/10, C07D 319/00, C07D 339/00, A01N 43/10, C07D 213/63, C07D 239/26, C07D 317/26, C07D 277/10, C07D 279/00, C07D 417/10, C07D 231/20, C07D 235/18, C07D 213/70, C07D 335/00, A01N 43/74, C07D 231/12, C07D 277/36
Мітки: препарат, дію, гербіцидний, солі, мають, похідні, бензойної, кислоти, гербіцидну, бензолу
Формула / Реферат:
1. Похідні бензоїлу формули (І)які відрізняються тим, що в ній замісники мають наступні значення:L і Μ означають водень, (С1-С6)алкіл, (С2-С6)алкеніл, (С2-Сб)алкініл, (С1-С4)алкокси, причому ці групи необов'язково можуть бути заміщені одним-п'ятьма атомами галогену або (С1-С4)алкоксигрупою, галоген, ціано, нітро, групу - (Y)nS(O)mR7 або групу - (Y)nCO-R8;Ζ означає 5- або 6-членний гетероциклічний,...
Похідні піримідинкарбонової кислоти, лікарський засіб на їх основі, 3,5-дифтор-2-піримідинкарбоксимідамід та 3,5-дифторпіримідин-2-карбонітрил
Номер патенту: 63998
Опубліковано: 16.02.2004
Автори: Кремер Томас, Лоттманн Штефан, Пессенс Арнольд, Греф Ервін, Вебер Олаф, Шлеммер Карл-Хайнц, Штольтефусс Юрген, ГОЛЬДМАНН Зігфрід, Дерес Карк, Нівьонер Ульріх, Штьольтінг Йорн
МПК: C07D 239/22, C07D 213/84, C07D 401/14, A61P 1/16, A61K 31/506, A61P 31/12, C07D 213/78, C07D 401/04
Мітки: 3,5-дифтор-2-піримідинкарбоксимідамід, лікарський, кислоти, засіб, основі, піримідинкарбонової, 3,5-дифторпіримідин-2-карбонітрил, похідні
Формула / Реферат:
1. Похідні піримідинкарбонової кислоти загальної формули (І)(I)чи її ізомерної форми (Іа), (Ia)у якійR1 означає феніл, фурил, тієніл, триазоліл, піридил, циклоалкіл з 3-6 атомами вуглецю або залишки формул,або ,при цьому вищенаведені кільцеві системи при необхідності заміщені однократно або багаторазово, однаковими або різними замісниками, вибраними з групи, що включає галоген,...
Заміщені 3-гетероциклілом похідні бензоїлу, спосіб їх одержання, засіб на їх основі, спосіб боротьби з небажаною рослинністю
Номер патенту: 54489
Опубліковано: 17.03.2003
Автори: Гербхардт Йоахім, Бауманн Ернст, Ракк Міхаел, Райнхаймер Йоахим, Вітшель Маттіас, Енгель Штефан, Майєр Гідо, Вестфален Карль-Отто, Кардорфф Уве, фон Дайн Вольфганг, Гьотц Норберт, Місслітц Ульф, Хілл Регіна Люізе, Оттен Мартіна, Вальтер Хельмут
МПК: C07D 277/20, C07D 403/10, C07D 413/10, C07D 277/10, A01N 43/78, C07D 273/00, A01N 43/76, C07D 263/10, C07D 417/10, C07D 419/00, C07D 498/10, C07D 277/34, C07D 231/20, C07D 291/00, C07D 261/20, A01N 43/80, C07D 261/04
Мітки: засіб, одержання, боротьби, 3-гетероциклілом, основі, заміщені, рослинністю, бензолу, спосіб, небажаною, похідні
Формула / Реферат:
1. Заміщені 3-гетероциклілом похідні бензоїлу формули ІIі їхні солі, що застосовуються в сільському господарстві, причому замісники у формулі І мають такі значення:R1, R2 водень, нітро, галоген, ціано, С1-С6алкіл, С1-С6галогеналкіл, С1-С6алкокси, С1-С6галогеналкокси, С1-С6алкілтіо, С1-С6-галогеналкілтіо, С1-С6алкілсульфініл, С1-С6-галогеналкілсульфініл, С1-С6алкілсульфоніл або С1-С6-галогеналкілсульфоніл;R3...
Похідні фенілсульфонілсечовини та їх солі, похідні сульфонаміду як вихідні сполуки для їх одержання, гербіцидний засіб та спосіб боротьби з бур’яновою рослинністю
Номер патенту: 44714
Опубліковано: 15.03.2002
Автори: Вілльмс Лотар, БАУЕР Клаус, ЛОРЕНЦ Клаус, Бірінгер Херманн
МПК: C07C 311/57, C07D 239/54, A01N 47/36, A01P 13/00, C07C 311/18
Мітки: фенілсульфонілсечовини, засіб, вихідні, гербіцидний, сульфонаміду, одержання, спосіб, похідні, бур'яновою, сполуки, боротьби, рослинністю, солі
Формула / Реферат:
1. Производные фенилсульфонилмочевины общей формулы (I):гдеR1 - группа CO-Q-R5,R2 - водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода,R3 - алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, моноалкиламиносульфонил с 1-4 атомами углерода или диалкиламиносульфонил с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода в алкильной части, при этом алкильные части могут...
Гербіцидний засіб на основі n-арилтриазолін(ті)онів і n-арилсульфоніламіно(тіо)карбонілтриазолін(ті)онів
Номер патенту: 67766
Опубліковано: 15.07.2004
Автори: Хаас Вільхельм, Доллінгер Маркус, Мюллер Клаус-Хельмут, Древез Марк Вільхельм
МПК: A01N 43/653, A01P 13/00, A01N 47/38
Мітки: основі, n-арилтриазолін(ті)онів, n-арилсульфоніламіно(тіо)карбонілтриазолін(ті)онів, засіб, гербіцидний
Формула / Реферат:
1. Гербіцидний засіб, який відрізняється тим, що він включаєа) щонайменше один N-арилтриазолін(ті)он загальної формули (І), (I)деQ1 - кисень або сірка,R1 - алкіл з 1-5 атомами вуглецю, незаміщений або заміщений галогеном,R2 - алкіл з 1-5 атомами вуглецю, незаміщений або заміщений галогеном,R3 - водень або галоген,R4...
Попередній патент: Відцентровий розсіювальний апарат
Випадковий патент: Пристрій для видалення гною з тваринницьких приміщень