Похідні фенілсульфонілсечовини та їх солі, похідні сульфонаміду як вихідні сполуки для їх одержання, гербіцидний засіб та спосіб боротьби з бур’яновою рослинністю

Номер патенту: 44714

Опубліковано: 15.03.2002

Автори: Вілльмс Лотар, ЛОРЕНЦ Клаус, Бірінгер Херманн, БАУЕР Клаус

Є ще 111 сторінок.

Дивитися все сторінки або завантажити PDF файл.

Формула / Реферат

1. Производные фенилсульфонилмочевины общей формулы (I):

где

R1 - группа CO-Q-R5,

R2 - водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода,

R3 - алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, моноалкиламиносульфонил с 1-4 атомами углерода или диалкиламиносульфонил с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода в алкильной части, при этом алкильные части могут одно- или многократно замещены галогеном, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, фенилкарбонил, фенилсульфонил, фенильный остаток которого может быть замещен алкилом с 1-4 атомами углерода, формил, группа формулы -CO-CO-R', где R' означает алкоксил с 1-4 атомами углерода, циклоалкилкарбонил с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной части, группа формулы:

или

причем, если группа -CH2-NR2R3 находится в параположении по отношению к группе -SO2- остатка сульфонилмочевины, то R3 не означает незамещенный алкилкарбонил с 1-6 атомами углеродав алкильной части,

R2 и R3 вместе означают группу формулы -(СН2)mВ- или -B1-(CH2)m1-B-, где В и В1 независимо друг от друга - сульфонил или карбонил, m=3, 4, a m1=2,3,

W - атом кислорода или серы,

Q - атом кислорода или группа -NR9-,

Т - атом кислорода или серы,

R4 - водород или метил,

R5 - водород, алкил с 1-4 атомами углерода,

R6 - алкил с 1-4 атомами углерода,

R7 и R8 - независимо друг от друга - водород или алкил с 1-4 атомами углерода, незамещенный или многократно замещенный галогеном,

R9 - алкил с 1-4 атомами углерода,

А - группа формулы:

где Ζ - -СН= или -Ν=, один из радикалов Χ и Υ - водород, галоген, алкил или алкоксил с 1-3 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими атомами галогена, а другой радикал Χ или Υ - водород, алкил или алкоксил с 1-3 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими атомами галогена, моно- или диалкиламино с 1-3 атомами углерода в каждой алкильной группе, или их соли.

2. Производные фенилсульфонилмочевины общей формулы (I) по п. 1, в которых

R2 - водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода,

R3 - алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, галоидалкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, фенилкарбонил, фенилсульфонил, фенильный остаток которого может быть замещен алкилом с 1-4 атомами углерода, моноалкиламиносульфонил с 1-4 атомами углерода, диалкиламиносульфонил с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода в алкильной части, при этом алкильные части могут быть однократно или многократно замещены атомами галогена, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, формил, циклоалкилкарбонил с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной части, группа формулы:

или

где W - атом кислорода или серы,

Т - атом кислорода или серы,

R6 - алкил с 1-4 атомами углерода,

R7 и R8 независимо друг от друга - водород или алкил с 1-4 атомами углерода, незамещенный или многократно замещенный атомами галогена, или их соли.

3. Производные фенилсульфонилмочевины общей формулы (I) по любому из п. 1 или 2, в которых

R2 - водород, алкил с 1-4 атомами углерода,

R3 - алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, формил, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, незамещенный или одно- или многократно замещенный атомами галогена, циклоалкилкарбонил с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной части, группа формулы:

или

где W, Т, R6-R8 имеют выше указанное значение,

А - группа формулы:

где Ζ - группа -СН=, -Ν=, один из радикалов Χ и Υ - водород, алкил с 1-2 атомами углерода, алкоксил с 1-2 атомами углерода, группы -OCF2H, -СF3 или -ОСН2СF3, а другой радикал Χ или Υ - алкил с 1-2 атомами углерода, алкоксил с 1-2 атомами углерода, галоидалкокси с 1-2 атомами углерода,

или их соли.

4. Производные сульфонамида общей формулы (III):

где R1 - R3 имеют указанные в п. 1 значения, в качестве исходных соединений для получения производных фенилсульфонилмочевины формулы (I) по любому из пп. 1-3.

5. Гербицидное средство, содержащее активное вещество на основе производных фенилсульфонилмочевины и, по меньшей мере, одну целевую добавку, отличающееся тем, что в качестве производного фенилсульфонилмочевины оно содержит, по меньшей мере, одно соединение формулы (I):

где R1 - группа CO-Q-R5,

R2 - водород алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода,

R3 - алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, моноалкиламиносульфонил с 1-4 атомами углерода или диалкиламиносульфонил с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода в алкильной части, при этом алкильные части могут одно- или многократно замещены галогеном, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, фенилкарбонил, фенилсульфонил, фенильный остаток которого может быть замещен алкилом с 1-4 атомами углерода, формил, группа формулы -CO-CO-R', где R' означает алкоксил с 1-4 атомами углерода, циклоалкилкарбонил с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной части, группа формулы:

или

причем, если группа –CH2-NR2R3 находится в параположении по отношению к группе -SO2- остатка сульфонилмочевины, то R3 не означает незамещенный алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода в алкильной части,

R2 и R3 вместе означают группу формулы -(CH2)mB- или –В1-(CH2)m1B-, где В и В1 независимо друг от друга - сульфонил или карбонил, m=3,4, a m1=2,З,

W - атом кислорода или серы,

Q - атом кислорода или группа -NR9-,

Т - атом кислорода или серы,

R4 - водород или метил,

R5 - водород, алкил с 1-4 атомами углерода,

R6 - алкил с 1-4 атомами углерода,

R7 и R8 - независимо друг от друга - водород или алкил с 1-4 атомами углерода, незамещенный или многократно замещенный галогеном,

R9 - алкил с 1-4 атомами углерода,

А - группа формулы:

где Ζ - -СН= или -Ν=, один из радикалов Χ и Υ - водород, галоген, алкил или алкоксил с 1-3 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими атомами галогена, а другой радикал Χ или Υ - водород, алкил или алкоксил с 1-3 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими атомами галогена, моно- или диалкиламино с 1-3 атомами углерода в каждой алкильной группе, или его соль в эффективном количестве.

6. Способ борьбы с сорной растительностью путем обработки последней, ее семян или биосферы производным фенилсульфонилмочевины, отличающийся тем, что в качестве производного фенилсульфонилмочевины используют, по меньшей мере, одно соединение общей формулы (I):

где R1 - группа CO-Q-R5,

R2 - водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода,

R3 - алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, моноалкиламиносульфонил с 1-4 атомами углерода или диалкиламиносульфонил с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода в алкильной части, при этом алкильные части могут одно- или многократно замещены галогеном, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, фенилкарбонил, фенилсульфонил, фенильный остаток которого может быть замещен алкилом с 1-4 атомами углерода, формил, группа формулы -CO-CO-R1, где R1 означает алкоксил с 1-4 атомами углерода, циклоалкилкарбонил с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной части, группа формулы:

или

причем, если группа -CH2-NR2R3 находится в параположении по отношению к группе -SO2- остатка сульфонилмочевины, то R3 не означает незамещенный алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода в алкильной части,

R2 и R3 вместе означают группу формулы -(СН2)mВ- или –B1-(CH2)m1В-, где В и В1 независимо друг от друга - сульфонил или карбонил, m=3,4, a m1=2,З,

W - атом кислорода или серы,

Q - атом кислорода или группа -NR9-,

Т - атом кислорода или серы,

R4 - водород или метил,

R5 - водород, алкил с 1-4 атомами углерода,

R6 - алкил с 1 -4 атомами углерода,

R7 и R8 - независимо друг от друга - водород или алкил с 1-4 атомами углерода, незамещенный или многократно замещенный галогеном,

R9 - алкил с 1-4 атомами углерода,

А - группа формулы:

где Ζ - -СН= или -Ν=, один из радикалов Χ и Υ - водород, галоген, алкил или алкоксил с 1-3 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими атомами галогена, а другой радикал Χ или Υ - водород, алкил или алкоксил с 1-3 атомами углерода, незамещенные или замещенные одним или несколькими атомами галогена, моно- или диалкиламино с 1-3 атомами углерода в каждой алкильной группе, или его соль в эффективном количестве.

Текст

Перевод текста мрждунаоодной пяянк^ РСТ/ЕР94/0П3369 фирмы Хёхст Шеринг АгрЕво ГмбХ Берлин. РЕ с^ ^^/^/, C'J^/^J:, J:67/U, ^"J^V; ':^зв/^іг^ Фенилсульфонилмочевииы. способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений Описание Известно, что некоторые фенилсульфонилмочевины обладают гербицидными и регулирующими рост растений свойствами (см. патенты США № 4,786,314, 4,927,453 и международную заявку W0 № 89/10921). Однако, при их примене­ нии частично обнаруживаются недостатки, такие, как, например, высокая персистентность или недостаточная избирательность по отношению к полезным растениям. Были найдены фенилсульфонилмочевины, фенильное кольцо которых связано с особыми остатками. Их выгдно применять в качестве гербицидов и регуляторов роста растений. Настоящее изобретение относится к соединениям формулы (!) 2 I NR*R^ где R' - группа CO-Q-R^, R и R независимы друг от друга и означают водород или алкил с 1 -4 атомами углерода, R'* - водород, алкил с 1-8 атомами углерода, незамещенный или одно- или мно­ гократно замещенный галогеном, алкокси-группой с 1-4 атомами углерода, алкилтио-группой с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами уг­ лерода, алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода, алкоксикарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части и циано-группой, алкенил с 3-6 ато­ мами углерода, незамещенный или замещенный одним или несколькими ато­ мами галогена, алкинил с 3-6 атомами углерода, незамещенный или замещен­ ный одним или несколькими атомами галогена, гидроксил, или алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкильнои части, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, незамещенные или замещенные в алкильнои части одним или несколькими атомами галогена, алкокси-группой с 1-4 атомами углерода или алкилтио-группой с 1-4 атомами углерода, фенилсульфонил, незамещенный или замещенный у фенила, предпочтительно одним или несколькими остатками из группы, включающей галоген, циано, нитро, ал­ кил с 1-4 атомами углерода, галоидалкил с 1-4 атмоами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода. R - алкилсульфонил 1-4 атомами углерода алкенилсульфонил с 3-6 атомами углерода, HeaaMeiuef ^ыe или замещенные одним или несколькими атомами галогена или алкокси-группой с 1-4 атомами углерода или алкилтио-группой с 1-4 атомами углерода, фенилсульфонил, фенилкарбонил, незамещенные или замещенные в фенильной части, предпочтительно одно- или многократно гало­ геном, циано-группой, нитро-группой, алкилом с 1-4 атомами углерода, галоидалкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси-группой с 1-4 атомами углерода, моноалкиламиносульфонил с 1-4 атомами углерода или диалкиламиносульфонил с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части и алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или одно- или много­ кратно замещенные галогеном, алкокси-группой с 1-4 атомами углерода, ал­ килтио-группой с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами уг­ лерода, алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода, алкилкарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкильной части, алкоксикарбонилом с 1-4 атомами угле­ рода в алкоксильной части и циано-группой, формил, группа формулы -CO-CO-R', где R' означает водород, гидроксил, алкокси с 1-4 атомами угле­ рода или алкил с 1-4 атомами углерода, циклоалкилкарбонил с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной части, алкенилкарбонил с 2-6 атомами углерода в алкенильной части и алкинилкарбонил с 2-6 атомами углерода в алкинильной части, незамещенные или замещенные одним или несколькими атомами галогена, группа формулы W I W W II II R* и R^ вместе означают цепь формулы (-СН2)тВ- или -B^-

Дивитися

Додаткова інформація

Автори англійською

Lorenz Klaus, Willms Lothar, BAUER Klaus, BIRINGER Hermann

Автори російською

Вилльмс Лотар, БАУЭР Клаус, БИРИНГЕР Херманн

МПК / Мітки

МПК: C07D 239/54, C07C 311/57, C07C 311/18, A01N 47/36, A01P 13/00

Мітки: похідні, засіб, солі, гербіцидний, вихідні, рослинністю, сполуки, фенілсульфонілсечовини, спосіб, сульфонаміду, боротьби, бур'яновою, одержання

Код посилання

<a href="https://ua.patents.su/119-44714-pokhidni-fenilsulfonilsechovini-ta-kh-soli-pokhidni-sulfonamidu-yak-vikhidni-spoluki-dlya-kh-oderzhannya-gerbicidnijj-zasib-ta-sposib-borotbi-z-buryanovoyu-roslinnistyu.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">Похідні фенілсульфонілсечовини та їх солі, похідні сульфонаміду як вихідні сполуки для їх одержання, гербіцидний засіб та спосіб боротьби з бур’яновою рослинністю</a>

Подібні патенти