N-(3-карбамоїлфеніл)-1н-піразол-5-карбоксамідні похідні і їх застосування для боротьби з тваринами-шкідниками

Реферат: Винахід стосується сполук загальної формули (І) UA 113513 C2 (12) UA 113513 C2 Z2 Z1 W N N Z3 N A1 A2 R 1 A4 W A3 R 6 N Q , (I) 1 в якій радикали А1 А2; А3, А4, L, Q, R , Т і W мають значення, наведене в описі, і застосування сполук для боротьби з тваринами-шкідниками. Крім того, винахід стосується способів і проміжних сполук для одержання сполук формули (І). Z2 Z1 W N N Z3 N A1 A2 R 1 A4 W A3 R 6 N Q UA 113513 C2 5 10 15 20 25 Дана заявка стосується нових галоген-заміщених сполук, способів їх одержання і їх застосування для боротьби з тваринами-шкідниками, зокрема, членистоногими, і особливо комахами, павукоподібними і нематодами. Відомо, що визначені галоген-заміщені сполуки мають гербіцидну дію (пор. J. Org. Chem. 1997, 62(17), 5908-5919, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35(6), 1493-1499, WO 2004/035545, WO 2004/106324, US 2006/069132, WO 2008/029084). Крім того, відомо, що визначені галоген-заміщені сполуки є інсектицидно активними (EP1911751). Крім того, відомо, що визначені галоген-заміщені сполуки мають цитокін-інгібуючу активність (WO 00/07980). Сучасні композиції для захисту сільськогосподарських культур повинні відповідати багатьом вимогам, наприклад відносно ефективності, стійкості і спектра їх дії і можливого застосування. В даному випадку відіграють роль питання токсичності, сумісності з іншими активними сполуками або допоміжними речовинами складів, а також питання витрат, яких потребує синтез активної сполуки. Крім того, може мати місце стійкість. В силу всіх цих причин, пошук нових засобів захисту сільськогосподарських культур ніколи не може бути розглянутий як завершений, і існує постійна потреба в нових сполуках, що мають властивості, які, у порівнянні з відомими сполуками, покращені принаймні відносно окремих аспектів. Мета даного винаходу полягала в забезпеченні сполук, які розширюють спектр пестицидів в різних аспектах і/або покращують їх активність. Несподівано було виявлено, що визначені галоген-заміщені сполуки і їх N-оксиди і солі мають біологічні властивості і є особливо придатними для боротьби з тваринами-шкідниками, і, відповідно, можуть використовуватися особливо добре в галузі агрохімії і в сфері ветеринарії. Подібні сполуки вже відомі із WO 2010/051926. Галоген-заміщені сполуки відповідно до винаходу визначаються загальною формулою (I) 1 2 Z Z W N R N N 1 3 Z A1 A4 A2 R 30 35 40 45 W A3 6 N Q (I) в якій 1 R означає водень, необов'язково заміщений C1-C6-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C3-C7циклоалкіл, C1-C6-алкілкарбоніл, C1-C6-алкоксикарбоніл, ціано-C1-C2-алкіл, арил-(C1-C3)-алкіл, гетероарил-(C1-C3)-алкіл, хімічна група 2 A1 означає CR або азот, 3 A2 означає CR або азот, 4 A3 означає CR або азот і 5 A4 означає CR або азот, але де азот одночасно означають не більше трьох хімічних груп A1 - A4; 2 3 4 5 R , R , R і R незалежно один від одного означають водень, галоген, CN, NO 2, необов'язково заміщений C1-C6-алкіл, C1-C6-галогеналкіл, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6галогенциклоалкіл, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C1-C6-алкілтіо, C1-C6-галогеналкілтіо, C1-C6-алкілсульфініл, C1-C6-галогеналкілсульфініл, C1-C6-алкілсульфоніл, C1-C6галогеналкілсульфоніл, C1-C6-алкіламіно, N,N-ді-C1-C6алкіламіно, N-C1-C6-алкіламінокарбоніл, N-C3-C6-циклоалкіламінокарбоніл або (C1-C3-алкокси)карбоніл; 3 4 якщо жодні із груп A2 і A3 не означає азот, R і R разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, можуть утворювати 5- або 6-членне кільце, яке містить 0, 1 або 2 атоми азоту і/або 0 або 1 атом кисню і/або 0 або 1 атом сірки, або 2 3 якщо жодні із груп A1 і A2 не означає азот, R і R разом з атомом вуглецю, до якого вони 1 UA 113513 C2 5 приєднані, можуть утворювати 6-членне кільце, яке містить 0, 1 або 2 атоми азоту; W означає кисень або сірку; 6 R означає водень, необов'язково заміщений C1-C6-алкіл, арил-(C1-C3)-алкіл, гетероарил-(C1C3)-алкіл, C2-C6-алкеніл, C2-C6-алкініл, C3-C6-циклоалкіл, (C1-C3-алкіл)-C3-C6-циклоалкіл і (C3-C6циклоалкіл)-C1-C3-алкіл, C1-C6-алкілкарбоніл, C1-C6-алкоксикарбоніл; Q означає E R 7 ; 10 15 20 E означає зв'язок, -CH2-, S, SO, SO2, -S-CH2-, -SO-CH2-, -SO2-CH2-, -CH2-S-CH2-, -CH2-SO-CH2-, -CH2-SO2-CH2-, -S-CH2-CH2-, -SO-CH2-CH2-, -SO2-CH2-CH2-, 6 6 -NR -CH2-, -CH2-NR -CH2-; 7 R означає ціано або C(=S)NH2; 1 Z означає необов'язково заміщений C1-C6-галогеналкіл або C3-C6-циклоалкіл, C3-C6галогенциклоалкіл, і 2 Z означає галоген, ціано, нітро або необов'язково заміщений C 1-C6-галогеналкіл, C1-C6алкілтіо, C1-C6-галогеналкілтіо, C1-C6-алкілсульфініл, C1-C6-галогеналкілсульфініл, C1-C6алкілсульфоніл, C1-C6-галогеналкілсульфоніл, і 3 Z означає водень або необов'язково заміщений C1-C6-алкіл, C1-C4-алкеніл, C1-C4-алкініл, C1-C6-галогеналкіл; Перевагу віддають сполукам формули (I) 1 2 Z Z W N R N N 1 3 Z A1 A4 A2 R 25 30 35 40 W A3 6 N Q (I) в якій 1 R означає водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, третбутил, метоксиметил, етоксиметил, пропоксиметил, метилкарбоніл, етилкарбоніл, нпропілкарбоніл, ізопропілкарбоніл, втор-бутилкарбоніл, трет-бутилкарбоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н-пропоксикарбоніл, ізопропоксикарбоніл, втор-бутоксикарбоніл, третбутоксикарбоніл, ціанометил, 2-ціаноетил, бензил, 4-метоксибензил, пірид-2-илметил, пірид-3илметил, пірид-4-илметил, 4-хлорпірид-3-илметил; хімічна група 2 A1 означає CR або азот, 3 A2 означає CR або азот, 4 A3 означає CR або азот і 5 A4 означає CR або азот, але де азот одночасно означають не більше трьох хімічних груп A1 - A4; 2 5 R і R незалежно один від одного означають водень, метил, фтор або хлор і 3 4 R і R незалежно один від одного означають водень, фтор, хлор, бром, CN, NO 2, метил, етил, фторметил, дифторметил, трифторметил, 2,2,2-трифторетил, метокси, етокси, нпропокси, 1-метилетокси, фторметокси, дифторметокси, хлордифторметокси, дихлорфторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2,2-дифторетокси, пентафторетокси, метилсульфоніл, метилсульфініл, трифторметилсульфоніл, трифторметилсульфініл; де W означає кисень, 2 UA 113513 C2 6 5 R означає водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, третбутил, метоксиметил, етоксиметил, пропоксиметил, метилкарбоніл, етилкарбоніл, нпропілкарбоніл, ізопропілкарбоніл, втор-бутилкарбоніл, трет-бутилкарбоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н-пропоксикарбоніл, ізопропоксикарбоніл, втор-бутоксикарбоніл, третбутоксикарбоніл, ціанометил, 2-ціаноетил, бензил, 4-метоксибензил, пірид-2-илметил, пірид-3илметил, пірид-4-илметил, 4-хлорпірид-3-илметил; Q означає E R 7 ; 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 E означає зв'язок або -CH2-; 7 R означає ціано або C(=S)NH2; 1 Z означає дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, бромдихлорметил, хлорметил, бромметил, 1-фторетил, 1-фтор-1-метилетил, 2фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 1,2,2,2-тетрафторетил, 1-хлор-1,2,2,2тетрафторетил, 2,2,2-трихлоретил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 1,1-дифторетил, пентафторетил, пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропіл, гептафторізопропіл, нонафтор-н-бутил, циклопропіл, 1-хлорциклопропіл, 1-фторциклопропіл, 1-бромциклопропіл, 1-ціаноциклопропіл, 1трифторметилциклопропіл, циклобутил або 2,2-дифтор-1-метилциклопропіл, і 2 Z означає галоген, ціано, нітро, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, бромдихлорметил, хлорметил, бромметил, 1-фторетил, 1фтор-1-метилетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 1,2,2,2-тетрафторетил, 1хлор-1,2,2,2-тетрафторетил, 2,2,2-трихлоретил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 1,1-дифторетил, пентафторетил, пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропіл, гептафторізопропіл, нонафтор-нбутил, метилтіо, метилсульфініл, метилсульфоніл, етилтіо, етилсульфініл, етилсульфоніл, трифторметилтіо, трифторметилсульфініл, трифторметилсульфоніл, і 3 Z означає водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, третбутил, етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, етиніл, 1-пропініл, 1-бутиніл, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, хлорметил, бромметил, 1фторетил, 1-фтор-1-метилетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил; Подальшими особливо кращими сполуками є сполуки загальної формули (I), в якій 1 Z означає трифторметил, 1-хлорциклопропіл, 1-фторциклопропіл або пентафторетил, 2 Z означає трифторметил, нітро, метилтіо, метилсульфініл, метилсульфоніл, фтор, хлор, бром або йод, 3 Z означає метил, етил, н-пропіл або водень, 1 R означає водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, третбутил, метоксиметил, етоксиметил, пропоксиметил, метилкарбоніл, етилкарбоніл, нпропілкарбоніл, ізопропілкарбоніл, втор-бутилкарбоніл, трет-бутилкарбоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н-пропоксикарбоніл, ізопропоксикарбоніл, втор-бутоксикарбоніл, третбутоксикарбоніл, ціанометил, 2-ціаноетил, бензил, 4-метоксибензил, пірид-2-илметил, пірид-3илметил, пірид-4-илметил, 4-хлорпірид-3-илметил, 1 2 4 A , A і A означають CH, 4 A3 означає CR і 4 R означає фтор, хлор, бром або йод, 6 R означає водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, третбутил, W означає кисень і Q означає 1-ціаноциклопропіл. Перевагу, зокрема, віддають додатковим сполукам, в яких 1 Z означає трифторметил, 1-хлорциклопропіл, 1-фторциклопропіл або пентафторетил, 2 Z означає трифторметил, хлор або 3 Z означає метил, 1 R означає водень, метил, етил, 1 2 4 A , A і A означають CH, 4 A3 означає CR і 4 R означає хлор, 6 R означає водень, метил, етил, 3 UA 113513 C2 5 W означає кисень і Q означає 1-ціаноциклопропіл. Крім того, винахід включає нові сполуки загальних формул (IVa), (IVb), (Va), (Vb) як кращі вихідні речовини для синтезу сполук загальної формули (I). Сполуки загальних формул (IVa) і (IVb) є кращими варіантами попередників загальної формули (IV), наприклад, відповідно до схем реакцій 1, 2 і 3. Одержання сполук загальної формули (I), серед іншого, бажано проводять з використанням цих сполук. Сполуки загальної формули (IVb) звичайно перетворюють шляхом відновлення в сполуки (IVa). Сполуки (IVa) і (IVb) визначаються загальними формулами нижче 10 NO2 NH2 5 2 3 4 R 15 20 25 30 35 40 45 R R N H N R 5 2 R R 3 R 4 O R (IVb) O (IVa) в яких 2 3 4 5 R , R , R і R незалежно один від одного означають водень, галоген, ціано, нітро, необов'язково заміщений C1-C6-алкіл, C1-C6-галогеналкіл, C3-C6-циклоалкіл, C3-C6галогенциклоалкіл, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C1-C6-алкілтіо, C1-C6-галогеналкілтіо, C1-C6-алкілсульфініл, C1-C6-галогеналкілсульфініл, C1-C6-алкілсульфоніл, C1-C6галогеналкілсульфоніл, C1-C6-алкіламіно, N,N-ді-C1-C6-алкіламіно, N-C1-C6-алкіламінокарбоніл, N-C3-C6-циклоалкіламінокарбоніл або (C1-C3-алкокси)карбоніл. Перевагу віддають сполукам загальних формул (IVa), (IVb), в яких 2 5 R і R означають водень або галоген, і 3 4 R і R означають водень, галоген, ціано, нітро, C1-C6-алкіл, C1-C6-галогеналкіл, C3-C6циклоалкіл, C3-C6-галогенциклоалкіл, C1-C6-алкілтіо, C1-C6-галогеналкілтіо, C1-C6-алкілсульфініл, C1-C6-галогеналкілсульфініл, C1-C6-алкілсульфоніл, C1-C6-галогеналкілсульфоніл. Особливу перевагу віддають сполукам загальних формул (IVa), (IVb), в яких 2 R означає водень або фтор, і 3 R означає водень, фтор, хлор, бром, йод, ціано, нітро, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, нбутил, ізобутил, втор-бутил, трет-бутил, циклопропіл, 1-хлорциклопропіл, 1-фторциклопропіл, метилтіо, трифторметилтіо, метилсульфініл, трифторметилсульфініл, метилсульфоніл, трифторметилсульфоніл, і 4 R означає водень, фтор, хлор, бром, йод, ціано, нітро, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, нбутил, ізобутил, втор-бутил, трет-бутил, циклопропіл, 1-хлорциклопропіл, 1-фторциклопропіл, метилтіо, трифторметилтіо, метилсульфініл, трифторметилсульфініл, метилсульфоніл, трифторметилсульфоніл, і 5 R означає водень. Ще більшу перевагу віддають сполукам загальних формул (IVa), (IVb), в яких 2 5 R і R означають водень, і 3 R означає водень, фтор, хлор, бром, йод, ціано, метил, етил, метилтіо, трифторметилтіо, метилсульфініл, трифторметилсульфініл, метилсульфоніл, трифторметилсульфоніл, і 4 R означає фтор, хлор, бром, йод, метил, і 5 R означає водень. Сполуки загальних формул (Va) і (Vb) є кращими варіантами попередників загальної формули (V), наприклад, відповідно до схем реакцій 1, 2 і 8. Одержання сполук загальної формули (I), серед іншого, бажано проводять з використанням цих сполук. Сполуки (Va) і (Vb) визначаються загальними формулами нижче 1 X 1 X 2 Z O N Y 3 Z 2 Z O N N 50 N H N H N O 3 (Vb) в яких 1 X означає галоген, ціано і C1-C4-галогеналкіл, і 4 Z O (Va) UA 113513 C2 2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Z означає галоген, ціано, нітро або необов'язково заміщений C 1-C6-галогеналкіл, C1-C6алкілтіо, C1-C6-галогеналкілтіо, C1-C6-алкілсульфініл, C1-C6-галогеналкілсульфініл, C1-C6алкілсульфоніл, C1-C6-галогеналкілсульфоніл, і 3 Z означає водень або необов'язково заміщений C1-C6-алкіл, C1-C4-алкеніл, C1-C4-алкініл, C1-C6-галогеналкіл, і Y означає необов'язково заміщений C1-C6-алкіл. Перевагу віддають сполукам загальних формул (Va) і (Vb), в яких 1 X означає фтор, хлор, бром, ціано і C1-C2-галогеналкіл, і 2 Z означає галоген, ціано, нітро, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, бромдихлорметил, хлорметил, бромметил, 1-фторетил, 1фтор-1-метилетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 1,2,2,2-тетрафторетил, 1хлор-1,2,2,2-тетрафторетил, 2,2,2-трихлоретил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 1,1-дифторетил, пентафторетил, пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропіл, гептафторізопропіл, нонафтор-нбутил, метилтіо, метилсульфініл, метилсульфоніл, етилтіо, етилсульфініл, етилсульфоніл, трифторметилтіо, трифторметилсульфініл, трифторметилсульфоніл, і 3 Z означає водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, третбутил, етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, етиніл, 1-пропініл, 1-бутиніл, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, хлорметил, бромметил, 1фторетил, 1-фтор-1-метилетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, і Y означає необов'язково заміщений C1-C6-алкіл. Особливу перевагу віддають сполукам загальних формул (Va) і (Vb), в яких 1 X означає фтор, хлор, трифторметил або пентафторетил, і 2 Z означає трифторметил, нітро, метилтіо, метилсульфініл, метилсульфоніл, фтор, хлор, бром або йод, і 3 Z означає метил, етил, н-пропіл або водень, і Y означає метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил або трет-бутил. Відповідно до винаходу, "алкіл" - сам по собі або як частина хімічної групи – означає вуглеводні з нормальним або розгалуженим ланцюгом, що переважно містять від 1 до 6 атомів вуглецю, такі як, наприклад, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, трет-бутил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 1,2-диметилпропіл, 1,1диметилпропіл, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3метилпентил, 4-метилпентил, 1,2-диметилпропіл, 1,3-диметилбутил, 1,4-диметилбутил, 2,3диметилбутил, 1,1-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етилбутил і 2-етилбутил. Перевагу крім того віддають алкільним групам, які містять від 1 до 4 атомів вуглецю, таким як, серед іншого, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил або трет-бутил. Алкільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами. Відповідно до винаходу, "алкеніл" - сам по собі або як частина хімічної групи – означає вуглеводні з нормальним або розгалуженим ланцюгом, що переважно містять від 2 до 6 атомів вуглецю і принаймні один подвійний зв'язок, такі як, наприклад, вініл, 2-пропеніл, 2-бутеніл, 3бутеніл, 1-метил-2-пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 2-пентеніл, 3-пентеніл, 4-пентеніл, 1-метил-2бутеніл, 2-метил-2-бутеніл, 3-метил-2-бутеніл, 1-метил-3-бутеніл, 2-метил-3-бутеніл, 3-метил-3бутеніл, 1,1-диметил-2-пропеніл, 1,2-диметил-2-пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, 2-гексеніл, 3гексеніл, 4-гексеніл, 5-гексеніл, 1-метил-2-пентеніл, 2-метил-2-пентеніл, 3-метил-2-пентеніл, 4метил-2-пентеніл, 3-метил-3-пентеніл, 4-метил-3-пентеніл, 1-метил-4-пентеніл, 2-метил-4пентеніл, 3-метил-4-пентеніл, 4-метил-4-пентеніл, 1,1-диметил-2-бутеніл, 1,1-диметил-3бутеніл, 1,2-диметил-2-бутеніл, 1,2-диметил-3-бутеніл, 1,3-диметил-2-бутеніл, 2,2-диметил-3бутеніл, 2,3-диметил-2-бутеніл, 2,3-диметил-3-бутеніл, 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-3-бутеніл, 2етил-2-бутеніл, 2-етил-3-бутеніл, 1,1,2-триметил-2-пропеніл, 1-етил-1-метил-2-пропеніл і 1-етил2-метил-2-пропеніл. Перевагу крім того віддають алкенільним групам, які містять від 2 до 4 атомів вуглецю, таким як, серед іншого, 2-пропеніл, 2-бутеніл або 1-метил-2-пропеніл. Алкенільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами. Відповідно до винаходу, "алкініл" - сам по собі або як частина хімічної групи – означає вуглеводні з нормальним або розгалуженим ланцюгом що переважно містять від 2 до 6 атомів вуглецю і принаймні один потрійний зв'язок, такі як, наприклад, 2-пропініл, 2-бутиніл, 3-бутиніл, 1-метил-2-пропініл, 2-пентиніл, 3-пентиніл, 4-пентиніл, 1-метил-3-бутиніл, 2-метил-3-бутиніл, 1метил-2-бутиніл, 1,1-диметил-2-пропініл, 1-етил-2-пропініл, 2-гексиніл, 3-гексиніл, 4-гексиніл, 5гексиніл, 1-метил-2-пентиніл, 1-метил-3-пентиніл, 1-метил-4-пентиніл, 2-метил-3-пентиніл, 2метил-4-пентиніл, 3-метил-4-пентиніл, 4-метил-2-пентиніл, 1,1-диметил-3-бутиніл, 1,2-диметил 5 UA 113513 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3-бутиніл, 2,2-диметил-3-бутиніл, 1-етил-3-бутиніл, 2-етил-3-бутиніл, 1-етил-1-метил-2-пропініл і 2,5-гексадіїніл. Перевагу крім того віддають алкінільним групам, які містять від 2 до 4 атомів вуглецю, таким як, серед іншого, етиніл, 2-пропініл або 2-бутиніл-2-пропеніл. Алкінільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами. Відповідно до винаходу, "циклоалкіл" - сам по собі або як частина хімічної групи - означає моно-, бі- або трициклічні вуглеводні, що переважно містять від 3 до 10 вуглеців, такі як, наприклад, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил, біцикло[2.2.1]гептил, біцикло[2.2.2]октил або адамантил. Перевагу крім того віддають циклоалкільним групам, які містять 3, 4, 5, 6 або 7 атомів вуглецю, таким як, серед іншого, циклопропіл або циклобутил. Циклоалкільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами. Відповідно до винаходу, "алкілциклоалкіл" означає моно-, бі- або трициклічний алкілциклоалкіл, що переважно містить від 4 до 10 або від 4 до 7 атомів вуглецю, такий як, наприклад, етилциклопропіл, ізопропілциклобутил, 3-метилциклопентил і 4-метилциклогексил. Перевагу крім того віддають алкілциклоалкільним групам, які містять 4, 5 або 7 атомів вуглецю, таким як, серед іншого, етилциклопропіл або 4-метилциклогексил. Алкілциклоалкільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами. Відповідно до винаходу, "циклоалкілалкіл" означає моно-, бі- або трициклічний циклоалкілалкіл, що переважно містить від 4 до 10 або від 4 до 7 атомів вуглецю, такий як, наприклад, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил і циклопентилетил. Перевагу крім того віддають циклоалкілалкільним групам, які містять 4, 5 або 7 атомів вуглецю, таким як, серед іншого, циклопропілметил або циклобутилметил. Циклоалкілалкільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами. Відповідно до винаходу, "галоген" означає фтор, хлор, бром або йод, зокрема фтор, хлор або бром. Галоген-заміщені хімічні групи відповідно до винаходу, такі як, наприклад, галогеналкіл, галогенциклоалкіл, галогеналкілокси, галогеналкілтіо, галогеналкілсульфініл або галогеналкілсульфоніл є моно- або полізаміщеними галогеном аж до максимально можливого числа замісників. У випадку полізаміщення галогеном, атоми галогену можуть бути однаковими або різними, і можуть бути всі приєднані до одного або більшої кількості атомів вуглецю. Тут, галоген означає зокрема фтор, хлор, бром або йод, переважно фтор, хлор або бром і особливо краще фтор. Відповідно до винаходу, "галогенциклоалкіл" означає моно-, бі- або трициклічний галогенциклоалкіл, що містить переважно від 3 до 10 атомів вуглецю, такий як, серед іншого, 1фторциклопропіл, 2-фторциклопропіл або 1-фторциклобутил. Перевагу крім того віддають галогенциклоалкілу, що містить 3, 5 або 7 атомів вуглецю. Галогенциклоалкільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами. Відповідно до винаходу, "галогеналкіл" "галогеналкеніл" або "галогеналкініл" означає галоген-заміщені алкільні, алкенільні або алкінільні групи, що містять переважно від 1 до 9 однакових або різних атомів галогену, такі як, наприклад, моногалогеналкіл, такий як CH 2CH2Cl, CH2CH2F, CHClCH3, CHFCH3, CH2Cl, CH2F; пергалогеналкіл, такий як CCl 3 або CF3 або CF2CF3; полігалогеналкіл, такий як CHF2, CH2F, CH2CHFCl, CHCl2, CF2CF2H, CH2CF3. Це, відповідно, застосовно і до галогеналкенільних і інших галоген-заміщених радикалів. Галогеналкокси означає, наприклад, OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 і OCH2CH2Cl. Додатковими прикладами галогеналкільних груп є трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, хлорметил, бромметил, 1-фторетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2трифторетил, 2,2,2-трихлоретил, 2-хлор-2,2-дифторетил, пентафторетил і пентафтор-третбутил. Перевагу віддають галогеналкільним групам, які містять від 1 до 4 атомів вуглецю і від 1 до 9, переважно від 1 до 5, однакових або різних атомів галогену, вибраних із групи, яка складається із фтору, хлору і брому. Особливу перевагу віддають галогеналкільним групам, які містять 1 або 2 атомів вуглецю і від 1 до 5 однакових або різних атомів галогену, вибраних із групи, яка складається із фтору і хлору, таким як, серед іншого, дифторметил, трифторметил або 2,2-дифторетил. Відповідно до винаходу, "гідроксіалкіл" означає спирт з нормальним або розгалуженим ланцюгом, що переважно містить від 1 до 6 атомів вуглецю, такий як, наприклад, метанол, етанол, н-пропанол, ізопропанол, н-бутанол, ізобутанол, втор-бутанол і трет-бутанол. Перевагу, 6 UA 113513 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 крім того, віддають гідроксіалкільним групам, які містять від 1 до 4 атомів вуглецю. Гідроксіалкільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами. Відповідно до винаходу, "алкокси" означає O-алкіл з нормальним або розгалуженим ланцюгом, що переважно містить від 1 до 6 атомів вуглецю, такий як, наприклад, метокси, етокси, н-пропокси, ізопропокси, н-бутокси, ізобутокси, втор-бутокси і трет-бутокси. Перевагу крім того віддають алкокси групам, які містять від 1 до 4 атомів вуглецю. Алкокси групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами. Відповідно до винаходу, "галогеналкокси" означає галоген-заміщений O-алкіл з нормальним або розгалуженим ланцюгом, що переважно містить від 1 до 6 атомів вуглецю, такий як, серед іншого, дифторметокси, трифторметокси, 2,2-дифторетокси, 1,1,2,2-тетрафторетокси, 2,2,2трифторетокси і 2-хлор-1,1,2-трифторетокси. Перевагу крім того віддають галогеналкокси групам, які містять від 1 до 4 атомів вуглецю. Галогеналкокси групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами. Відповідно до винаходу, "алкілтіо" означає S-алкіл з нормальним або розгалуженим ланцюгом, що переважно містить від 1 до 6 атомів вуглецю, такий як, наприклад, метилтіо, етилтіо, н-пропілтіо, ізопропілтіо, н-бутилтіо, ізобутилтіо, втор-бутилтіо і трет-бутилтіо. Перевагу крім того віддають алкілтіо групам, які містять від 1 до 4 атомів вуглецю. Алкілтіо групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами. Прикладами галогеналкілтіоалкільних груп, тобто галоген-заміщених алкілтіо груп, є, серед іншого, дифторметилтіо, трифторметилтіо, трихлорметилтіо, хлордифторметилтіо, 1фторетилтіо, 2-фторетилтіо, 2,2-дифторетилтіо, 1,1,2,2-тетрафторетилтіо, 2,2,2-трифторетилтіо або 2-хлор-1,1,2-трифторетилтіо. Відповідно до винаходу, "алкілсульфініл" означає алкілсульфініл з нормальним або розгалуженим ланцюгом, що переважно містить від 1 до 6 атомів вуглецю, такий як, наприклад, метилсульфініл, етилсульфініл, н-пропілсульфініл, ізопропілсульфініл, н-бутилсульфініл, ізобутилсульфініл, втор-бутилсульфініл і трет-бутилсульфініл. Перевагу крім того віддають алкілсульфінільним групам, які містять від 1 до 4 атомів вуглецю. Алкілсульфінільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами. Прикладами галогеналкілсульфінільних груп, тобто галоген-заміщених алкілсульфінільних груп, є, серед іншого, дифторметилсульфініл, трифторметилсульфініл, трихлорметилсульфініл, хлордифторметилсульфініл, 1-фторетилсульфініл, 2-фторетилсульфініл, 2,2дифторетилсульфініл, 1,1,2,2-тетрафторетилсульфініл, 2,2,2-трифторетилсульфініл і 2-хлор1,1,2-трифторетилсульфініл. Відповідно до винаходу, "алкілсульфоніл" означає алкілсульфоніл з нормальним або розгалуженим ланцюгом, що переважно містить від 1 до 6 атомів вуглецю, такий як, наприклад, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н-пропілсульфоніл, ізопропілсульфоніл, н-бутилсульфоніл, ізобутилсульфоніл, втор-бутилсульфоніл і трет-бутилсульфоніл. Перевагу крім того віддають алкілсульфонільним групам, які містять від 1 до 4 атомів вуглецю. Алкілсульфонільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами. Прикладами галогеналкілсульфонільних груп, тобто галоген-заміщених алкілсульфонільних груп, є, серед іншого, дифторметилсульфоніл, трифторметилсульфоніл, трихлорметилсульфоніл, хлордифторметилсульфоніл, 1-фторетилсульфоніл, 2фторетилсульфоніл, 2,2-дифторетилсульфоніл, 1,1,2,2-тетрафторетилсульфоніл, 2,2,2трифторетилсульфоніл і 2-хлор-1,1,2-трифторетилсульфоніл. Відповідно до винаходу, "алкілкарбоніл" означає алкіл-C(=O) з нормальним або розгалуженим ланцюгом, що переважно містить від 2 до 7 атомів вуглецю, такий як метилкарбоніл, етилкарбоніл, н-пропілкарбоніл, ізопропілкарбоніл, втор-бутилкарбоніл і третбутилкарбоніл. Перевагу крім того віддають алкілкарбонільним групам, які містять від 1 до 4 атомів вуглецю. Алкілкарбонільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами. Відповідно до винаходу, "циклоалкілкарбоніл" означає циклоалкілкарбоніл з нормальним або розгалуженим ланцюгом, що переважно містить від 3 до 10 атомів вуглецю в циклоалкільному фрагменті, такий як, наприклад, циклопропілкарбоніл, циклобутилкарбоніл, циклопентилкарбоніл, циклогексилкарбоніл, циклогептилкарбоніл, циклооктилкарбоніл, біцикло[2.2.1]гептил, біцикло[2.2.2]октилкарбоніл і адамантилкарбоніл. Перевагу крім того 7 UA 113513 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 віддають циклоалкілкарбонілу, що містить 3, 5 або 7 атомів вуглецю в циклоалкільному фрагменті. Циклоалкілкарбонільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами. Відповідно до винаходу, "алкоксикарбоніл" - один або як складова частина хімічної групи означає алкоксикарбоніл з нормальним або розгалуженим ланцюгом, що переважно містить від 1 до 6 атомів вуглецю, або що містить від 1 до 4 атомів вуглецю в алкокси фрагменті, такий як, наприклад, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н-пропоксикарбоніл, ізопропоксикарбоніл, вторбутоксикарбоніл і трет-бутоксикарбоніл. Алкоксикарбонільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами. Відповідно до винаходу, "алкіламінокарбоніл" означає алкіламінокарбоніл з нормальним або розгалуженим ланцюгом, що містить переважно від 1 до 6 атомів вуглецю або від 1 до 4 атомів вуглецю в алкільному фрагменті, такий як, наприклад, метиламінокарбоніл, етиламінокарбоніл, н-пропіламінокарбоніл, ізопропіламінокарбоніл, втор-бутиламінокарбоніл і третбутиламінокарбоніл. Алкіламінокарбонільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами. Відповідно до винаходу, "N,N-діалкіламінокарбоніл" означає N,N-діалкіламінокарбоніл з нормальним або розгалуженим ланцюгом, що містить переважно від 1 до 6 атомів вуглецю або від 1 до 4 атомів вуглецю в алкільному фрагменті, такий як, наприклад, N,Nдиметиламінокарбоніл, N,N-діетиламінокарбоніл, N,N-ді(н-пропіламіно)карбоніл, N,Nді(ізопропіламіно)карбоніл і N,N-ди-(s-бутиламіно)карбоніл. N,N-діалкіламінокарбонільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами. Відповідно до винаходу, "арил" означає моно-, бі- або поліциклічну ароматичну систему, яка містить переважно від 6 до 14, зокрема від 6 до 10 атомів вуглецю в кільці, таку як, наприклад, феніл, нафтил, антрил, фенантреніл, переважно феніл. Крім того, арил також означає поліциклічні системи, такі як тетрагідронафтил, інденіл, інданіл, флуореніл, біфеніліл, де місце приєднання знаходиться на ароматичній системі. Арильні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами. Прикладами заміщених арилів є арилалкільні групи, які також можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами в алкільному і/або арильному фрагменті. Прикладами таких арилалкільних груп є, серед іншого, бензил і 1-фенілетил. Відповідно до винаходу, "гетероцикл", "гетероциклічне кільце " або "гетероциклічна кільцева система" означає карбоциклічну кільцеву систему, яка містить принаймні одне кільце, в якому принаймні один атом вуглецю замінений на гетероатом, переважно на гетероатом із групи, яка складається із N, O, S, P, B, Si, Se, і яке є насиченим, ненасиченим або гетероароматичним і може бути незаміщеним або заміщене замісником Z, де точка приєднання розташована на атомі кільця. Якщо не визначено інше, гетероциклічне кільце містить переважно від 3 до 9 атомів в кільці, особливо від 3 до 6 атомів в кільці, і один або декілька, переважно від 1 до 4, зокрема 1, 2 або 3, гетероатомів в гетероциклічному кільці, переважно із групи, яка складається із N, O і S, однак два атоми кисню не можуть розташовуватися безпосередньо рядом. Гетероциклічні кільця звичайно містять не більше 4 атомів азоту і/або не більше 2 атомів кисню і/або не більше 2 атомів сірки. Якщо гетероциклільний радикал або гетероциклічне кільце необов'язково заміщене, воно може бути конденсоване з іншими карбоциклічними або гетероциклічними кільцями. У випадку необов'язково заміщеного гетероциклілу, винахід також охоплює поліциклічні системи, такі як, наприклад, 8-азабіцикло[3.2.1]октаніл або 1азабіцикло[2.2.1]гептил. У випадку необов'язково заміщеного гетероциклілу, винахід також охоплює спіроциклічні системи, такі як, наприклад, 1-окса-5-азаспіро[2.3]гексил. Гетероциклільні групи відповідно до винаходу являють собою, наприклад, піперидиніл, піперазиніл, морфолініл, тіоморфолініл, дигідропіраніл, тетрагідропіраніл, діоксаніл, піролініл, піролідиніл, імідазолініл, імідазолідиніл, тіазолідиніл, оксазолідиніл, діоксоланіл, діоксоліл, піразолідиніл, тетрагідрофураніл, дигідрофураніл, оксетаніл, оксираніл, азетидиніл, азиридиніл, оксазетидиніл, оксазиридиніл, оксазепаніл, оксазинаніл, азепаніл, оксопіролідиніл, діоксопіролідиніл, оксоморфолініл, оксопіперазиніл і оксепаніл. Гетероарилени, тобто гетероароматичні системи, мають особливе значення. Відповідно до винаходу, термін гетероарил означає гетероароматичні сполуки, тобто повністю ненасичені ароматичні гетероциклічні сполуки, які підпадають під наведене вище визначення гетероциклів. Перевагу віддають 5-7-членним кільцям, які містять від 1 до 3, переважно 1 або 2, однакових або різних гетероатомів із вищенаведеної групи. Гетероарильні групи відповідно до винаходу являють собою, наприклад, фурил, тієніл, піразоліл, імідазоліл, 1,2,3- і 1,2,4-триазоліл, ізоксазоліл, тіазоліл, ізотіазоліл, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- і 1,2,5-оксадіазоліл, азепініл, піроліл, 8 UA 113513 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 піридил, піридазиніл, піримідиніл, піразиніл, 1,3,5-, 1,2,4- і 1,2,3-триазиніл, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- і 1,2,6-оксазиніл, оксепініл, тієпініл, 1,2,4-триазолоніл і 1,2,4-діазепініл. Гетероарильні групи відповідно до винаходу також можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами. Заміщені групи, такі як заміщені алкільні, алкенільні, алкінільні, циклоалкільні, арильні, фенільні, бензильні, гетероциклільні і гетероарильні радикали є, наприклад, заміщеними радикалами, похідними від незаміщеної базової структури, де замісниками є, наприклад, один або декілька, переважно 1, 2 або 3, радикалів із групи, яка включає галоген, алкокси, алкілтіо, гідроксил, аміно, нітро, карбоксил або групу-еквівалент карбоксильної групи, ціано, ізоціано, азидо, алкоксикарбоніл, алкілкарбоніл, форміл, карбамоїл, моно- і N,N-діалкіламінокарбоніл, заміщений аміно, такий як ациламіно, моно- і N,N-діалкіламіно, триалкілсиліл і необов'язково заміщений циклоалкіл, необов'язково заміщений арил, необов'язково заміщений гетероцикліл, де кожна із останніх циклічних груп також може бути приєднана через гетероатоми або двовалентні функціональні групи, як, наприклад, згадані алкільні радикали, і алкілсульфініл, включаючи обидва енантіомери алкілсульфонільної групи, алкілсульфоніл, алкілфосфініл, алкілфосфоніл і, у випадку циклічних радикалів (= "циклічний скелет"), також алкіл, галогеналкіл, алкілтіоалкіл, алкоксіалкіл, необов'язково заміщений моно- і N,N-діалкіламіноалкіл і гідроксіалкіл. Термін "заміщені групи", такий як заміщений алкіл і т.д., включає як замісники, на додаток до згаданих насичених вуглеводневих радикалів, відповідні ненасичені аліфатичні і ароматичні радикали, такі як необов'язково заміщений алкеніл, алкініл, алкенілокси, алкінілокси, алкенілтіо, алкінілтіо, алкенілоксикарбоніл, алкінілоксикарбоніл, алкенілкарбоніл, алкінілкарбоніл, моно- і N,N-діалкеніламінокарбоніл, моно- і діалкініламінокарбоніл, моно- і N,N-діалкеніламіно, моно- і N,N-діалкініламіно, триалкенілсиліл, триалкінілсиліл, необов'язково заміщений циклоалкеніл, необов'язково заміщений циклоалкініл, феніл, фенокси і т.д. У випадку заміщених циклічних радикалів з аліфатичними компонентами в кільці, також включені циклічні системи з цими замісниками, приєднаними до кільця за допомогою подвійного зв'язку, наприклад системи, що містять алкіліденову групу, таку як метиліден або етиліден, або оксогрупу, іміногрупу або заміщену іміногрупу. Коли два або більше число радикалів утворюють одне або декілька кілець, вони можуть бути карбоциклічними, гетероциклічними, насиченими, частково насиченими, ненасиченими, наприклад, також ароматичними і додатково заміщеними. Замісники, згадані як приклад ("перший рівень замісників"), якщо вони містять фрагменти, що містять вуглеводень, необов'язково можуть бути додатково заміщені ("другий рівень замісників"), наприклад, одним із замісників, як визначено для першого рівня замісників. Можливі відповідні подальші рівні замісників. Термін "заміщений радикал" переважно охоплює тільки один або два рівня замісників. Кращими замісниками для рівнів замісників є, наприклад, аміно, гідрокси, галоген, нітро, ціано, ізоціано, меркапто, ізотіоціанато, карбоксил, карбоксамід, SF5, аміносульфоніл, алкіл, циклоалкіл, алкеніл, циклоалкеніл, алкініл, Nмоноалкіламіно, N,N-діалкіламіно, N-алканоїламіно, алкокси, алкенілокси, алкінілокси, циклоалкокси, циклоалкенілокси, алкоксикарбоніл, алкенілоксикарбоніл, алкінілоксикарбоніл, арилоксикарбоніл, алканоїл, алкенілкарбоніл, алкінілкарбоніл, арилкарбоніл, алкілтіо, циклоалкілтіо, алкенілтіо, циклоалкенілтіо, алкінілтіо, алкілсульфеніл і алкілсульфініл, де включені обидва енантіомери алкілсульфінільної групи, алкілсульфоніл, Nмоноалкіламіносульфоніл, N,N-діалкіламіносульфоніл, алкілфосфініл, алкілфосфоніл, де у випадку алкілфосфінілу і алкілфосфонілу включені обидва енантіомери, N-алкіламінокарбоніл, N,N-діалкіламінокарбоніл, N-алканоїламінокарбоніл, N-алканоїл-N-алкіламінокарбоніл, арил, арилокси, бензил, бензилокси, бензилтіо, арилтіо, ариламіно, бензиламіно, гетероцикліл і триалкілсиліл. Замісники, які складаються із більшої кількості рівнів замісників, переважно означають алкоксіалкіл, алкілтіоалкіл, алкілтіоалкокси, алкоксіалкокси, фенетил, бензилокси, галогеналкіл, галогенциклоалкіл, галогеналкокси, галогеналкілтіо, галогеналкілсульфініл, галогеналкілсульфоніл, галогеналканоїл, галогеналкілкарбоніл, галогеналкоксикарбоніл, галогеналкоксіалкокси, галогеналкоксіалкілтіо, галогеналкоксіалканоїл, галогеналкоксіалкіл. У випадку радикалів, які містять атоми вуглецю, перевагу віддають радикалам, які містять від 1 до 6 атомів вуглецю, переважно від 1 до 4 атомів вуглецю, особливо 1 або 2 атоми вуглецю. Перевагу звичайно віддають замісникам із групи, яка включає галоген, наприклад, фтор і хлор, (C1-C4)-алкіл, переважно метил або етил, (C1-C4)-галогеналкіл, переважно трифторметил, (C1-C4)-алкокси, переважно метокси або етокси, (C1-C4)-галогеналкокси, нітро і 9 UA 113513 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 ціано. Особливу перевагу тут віддають замісникам метил, метокси, фтор і хлор. Заміщений аміно, такий як моно- або дизаміщений аміно, означає радикал із групи, яка включає заміщений аміно, який є N-заміщеним, наприклад, одним або двома однаковими або різними радикалами із групи, яка складається із алкілу, гідрокси, аміно, алкокси, ацилу і арилу; переважно N-моно- і N,N-діалкіламіно, (наприклад, метиламіно, етиламіно, N,N-диметиламіно, N,N-діетиламіно, N,N-ди-н-пропіламіно, N,N-діізопропіламіно або N,N-дибутиламіно), N-моноабо N,N-діалкоксіалкіламіногрупи (наприклад, N-метоксиметиламіно, N-метоксіетиламіно, N,Nді(метоксиметил)аміно або N,N-ді(метоксіетил)аміно), N-моно- і N,N-діариламіно, такі як необов'язково заміщені аніліни, ациламіно, N,N-діациламіно, N-алкіл-N-ариламіно, N-алкіл-Nациламіно, а також насичені N-гетероцикли; перевагу тут віддають алкільним радикалам, які містять від 1 до 4 атомів вуглецю; при цьому, арил переважно означає феніл або заміщений феніл; для ацилу використовується визначення, дане далі нижче, переважно (C 1-C4)-алканоїл. Те ж саме застосовується і до заміщеного гідроксиламіно або гідразино. Відповідно до винаходу, термін "циклічні аміногрупи" охоплює гетероароматичні або аліфатичні кільцеві системи, що містять один або декілька атомів азоту. Гетероцикли є насиченими або ненасиченими, складаються із однієї або декількох необов'язково конденсованих кільцевих систем і необов'язково містять додаткові гетероатоми, такі як, наприклад, один або два атоми азоту, кисню і/або сірки. Крім того, термін також включає групи, що містять спірокільце або місткову кільцеву систему. Число атомів, які утворюють циклічні аміногрупи, не обмежується, у випадку однокільцевої системи, наприклад, групи можуть складаються із 3 - 8 атомів в кільці, а у випадку двокільцевої системи – із 7 - 11 атомів. Прикладами, які можуть бути згадані, циклічних аміногруп, які містять насичені і ненасичені моноциклічні групи, що містять атом азоту як гетероатом, є 1-азетидиніл, піролідино, 2піролідин-1-іл, 1-піроліл, піперидино, 1,4-дигідропіразин-1-іл, 1,2,5,6-тетрагідропіразин-1-іл, 1,4дигідропіридин-1-іл, 1,2,5,6-тетрагідропіридин-1-іл, гомопіперидиніл; прикладами, які можуть бути згадані, циклічних аміногруп, що містять насичені і ненасичені моноциклічні групи, що містять два або більше числа атомів азоту як гетероатоми, є 1-імідазолідиніл, 1-імідазоліл, 1піразоліл, 1-триазоліл, 1-тетразоліл, 1-піперазиніл, 1-гомопіперазиніл, 1,2-дигідропіперазин-1-іл, 1,2-дигідропіримідин-1-іл, пергідропіримідин-1-іл, 1,4-діазациклогептан-1-іл; прикладами циклічних аміногруп, що містять насичені і ненасичені моноциклічні групи, що містять один або два атоми кисню і від одного до трьох атомів азоту як гетероатоми, є, наприклад, оксазолідин-3іл, 2,3-дигідроізоксазол-2-іл, ізоксазол-2-іл, 1,2,3-оксадіазин-2-іл, морфоліно, прикладами, які можуть бути згадані, циклічних аміногруп, що містять насичені і ненасичені моноциклічні групи, що містять від одного до трьох атомів азоту і від одного до двох атомів сірки як гетероатоми, є тіазолідин-3-іл, ізотіазолін-2-іл, тіоморфоліно, або діоксотіоморфоліно; прикладами, які можуть бути згадані, циклічних аміногруп, що містять насичені і ненасичені конденсовані циклічні групи, є індол-1-іл, 1,2-дигідробензімідазол-1-іл, пергідропіроло[1,2-a]піразин-2-іл; прикладами, які можуть бути згадані, циклічних аміногруп, що містять спіроциклічні групи, є 2-азаспіро[4,5]декан2-іл; прикладами, які можуть бути згадані, циклічних аміногруп, що містять місткові гетероциклічні групи, є 2-азабіцикло[2.2.1]гептан-7-іл. Заміщений аміно також включає сполуки четвертинного амонію (солі) з чотирма органічними замісниками на атомі азоту. Необов'язково заміщений феніл переважно являє собою феніл, який є незаміщеним або моно- або полізаміщений, переважно заміщений аж до трьох разів однаковими або різними радикалами із групи, яка включає галоген, (C1-C4)-алкіл, (C1-C4)-алкокси, (C1-C4)-алкоксі-(C1-C4)алкокси, (C1-C4)-алкоксі-(C1-C4)-алкіл, (C1-C4)-галогеналкіл, (C1-C4)-галогеналкокси, (C1-C4)алкілтіо, (C1-C4)-галогеналкілтіо, ціано, ізоціано і нітро, наприклад о-, м- і п-толіл, диметилфеніли, 2-, 3- і 4-хлорфеніл, 2-, 3- і 4-фторфеніл, 2-, 3- і 4-трифторметил- і трихлорметилфеніл, 2,4-, 3,5-, 2,5- і 2,3-дихлорфеніл, о-, м- і п-метоксифеніл. Необов'язково заміщений циклоалкіл переважно являє собою циклоалкіл, який є незаміщеним або моно- або полізаміщений, переважно заміщений аж до трьох разів однаковими або різними радикалами із групи, яка включає галоген, ціано, (C 1-C4)-алкіл, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)-алкоксі-(C1-C4)-алкокси, (C1-C4)-алкоксі-(C1-C4)-алкіл, (C1-C4)-галогеналкіл і (C1C4)-галогеналкокси, особливо одним або двома (C1-C4)-алкільними радикалами. Необов'язково заміщений гетероцикліл переважно являє собою гетероцикліл, який є незаміщеним або моно- або полізаміщений, переважно заміщений аж до трьох разів однаковими або різними радикалами із групи, яка включає галоген, ціано, (C1-C4)-алкіл, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)-алкоксі-(C1-C4)-алкокси, (C1-C4)-алкоксі-(C1-C4)-алкіл, (C1-C4)-галогеналкіл, (C1C4)-галогеналкокси, нітро і оксо, особливо моно- або полізаміщений радикалами із групи, яка включає галоген, (C1-C4)-алкіл, (C1-C4)-алкокси, (C1-C4)-галогеналкіл і оксо, найбільш краще 10 UA 113513 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 заміщений одним або двома (C1-C4)-алкільними радикалами. Прикладами алкіл-заміщених гетероарильних груп є фурилметил, тієнілметил, піразолілметил, імідазолілметил, 1,2,3- і 1,2,4-триазолілметил, ізоксазолілметил, тіазолілметил, ізотіазолілметил, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- і 1,2,5-оксадіазолілметил, азепінілметил, піролілметил, піридилметил, піридазинілметил, піримідинілметил, піразинілметил, 1,3,5-, 1,2,4- і 1,2,3триазинілметил, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- і 1,2,6-оксазинілметил, оксепінілметил, тієпінілметил і 1,2,4діазепінілметил. Солі, які є придатними відповідно до винаходу, сполук відповідно до винаходу, наприклад солі з основами або кислотно-адитивні солі, всі є звичайними нетоксичними солями, переважно солями, прийнятними з точки зору сільського господарства, і/або фізіологічно прийнятними солями. Наприклад, солі з основами або кислотно-адитивні солі. Перевагу віддають солям з неорганічними основами, таким як, наприклад, солі лужних металів (наприклад, солі натрію, калію або цезію), солі лужноземельних металів (наприклад, солі кальцію або магнію), солі амонію або солям з органічними основами, зокрема, з органічними амінами, таким як, наприклад, солі триетиламонію, дициклогексиламонію, N,N'-дибензилетилендіамонію, піридинію, піколінію або етаноламонію, солям з неорганічними кислотами (наприклад, гідрохлориди, гідроброміди, дигідросульфати, тригідросульфати або фосфати), солям з органічними карбоновими кислотами або органічними сульфокислотами (наприклад, форміати, ацетати, трифторацетати, малеати, тартрати, метансульфонати, бензолсульфонати або 4толуолсульфонати). Відомо, що т-аміни, такі як деякі із сполук відповідно до винаходу, здатні утворювати N-оксиди, які також означають солі відповідно до винаходу. Сполуки відповідно до винаходу можуть, залежно від природи замісників, знаходиться в формі геометричних і/або оптично активних ізомерів або відповідних сумішей ізомерів в різних композиціях. Ці стереоізомери є, наприклад, енантіомерами, діастереомерами, атропоізомерами або геометричними ізомерами. Відповідно, винахід включає чисті стереоізомери і будь-яку суміш цих ізомерів. За необхідності, сполуки відповідно до винаходу можуть існувати в різних поліморфних формах або у вигляді сумішей різних поліморфних форм. Як чисті поліморфи, так і суміші поліморфів забезпечуються даним винаходом і можуть застосовуватися відповідно до винаходу. Сполуки загальної формули (I) можна змішувати або наносити разом з іншими інсектицидними, нематоцидними, акарицидними або протимікробними активними сполуками. В цих сумішах або сумісних нанесеннях, має місце синергетична дія, тобто спостережувана дія цих сумішей або сумісних нанесень перевищує суму дій окремих активних сполук при таких нанесеннях. Прикладами таких компонентів для сумішей або комбінацій є: (1) Інгібітори ацетилхолінестерази (AChE), наприклад карбамати, наприклад аланікарб (II-1-1), альдикарб (II-1-2), бендіокарб (II-1-3), бенфуракарб (II-1-4), бутокарбоксим (II-1-5), бутоксикарбоксим (II-1-6), карбарил (II-1-7), карбофуран (II-1-8), карбосульфан (II-1-9), етіофенкарб (II-1-10), фенобукарб (II-1-11), форметанут (II-1-12), фуратіокарб (II-1-13), ізопрокарб (II-1-14), метіокарб (II-1-15), метоміл (II-1-16), метолкарб (II-117), оксаміл (II-1-18), піримікарб (II-1-19), пропоксур (II-1-20), тіодикарб (II-1-21), тіофанокс (II-122), триазамат (II-1-23), триметакарб (II-1-24), XMC (II-1-25) і ксилілкарб (II-1-26); або органофосфати, наприклад ацефат (II-1-27), азаметифос (II-1-28), азинфос-етил (II-1-29), азинфос-метил (II-1-30), кадусафос (II-1-31), хлоретоксифос (II-1-32), хлорфенвінфос (II-1-33), хлормефос (II-1-34), хлорпірифос (II-1-35), хлорпірифос-метил (II-1-36), кумафос (II-1-37), ціанофос (II-1-38), деметон-S-метил (II-1-39), діазинон (II-1-40), дихлорвос/DDVP (II-1-41), дикротофос (II-1-42), диметоат (II-1-43), диметилвінфос (II-1-44), дисульфотон (II-1-45), EPN (II1-46), етіон (II-1-47), цепрофос (II-1-48), фамфур (II-1-49), фенаміфос (II-1-50), фенітротіон (II-151), фентіон (II-1-52), фостіазат (II-1-53), гептенофос (II-1-54), іміціаафос (II-1-55), ізофенфос (II1-56), ізопропіл O-(метоксіамінотіофосфорил) саліцилат (II-1-57), ізоксатіон (II-1-58), малатіон (II1-59), мекарбам (II-1-60), метамідофос (II-1-61), метидатіон (II-1-62), мевінфос (II-1-63), монокротофос (II-1-64), налед (II-1-65), ометоат (II-1-66), оксидеметон-метил (II-1-67), паратіон (II-1-68), паратіон-метил (II-1-69), фентоат (II-1-70), форат (II-1-71), фосалон (II-1-72), фосмет (II1-73), фосфамідон (II-1-74), фоксим (II-1-75), приміфос-метил (II-1-76), профенофос (II-1-77), пропетамфос (II-1-78), протіофос (II-1-79), піраклофос (II-1-80), піридафентіон (II-1-81), хіналфос (II-1-82), сульфотеп (II-1-83), тебупіримфос (II-1-84), темефос (II-1-85), тербуфос (II-1-86), тетрахлорвінфос (II-1-87), тіометон (II-1-88), триазофос (II-1-89), трихлорфон (II-1-90) і вамідотіон (II-1-91). (2) Антагоністи ГАМК-регульованих хлоридних каналів, такі як, наприклад, циклодієнові хлорорганічні сполуки, наприклад хлордан (II-2-1) і ендосульфан (II-2-2); або 11 UA 113513 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 фенілпіразоли (фіпроли), наприклад етипрол (II-2-3) і фіпроніл (II-2-4). (3) Модулятори натрієвого каналу/блокатори потенціалозалежних натрієвих каналів, такі як, наприклад, піретроїди, наприклад акринатрин (II-3-1), алетрин (II-3-2), d-цис-транс алетрин (II-3-3), dтранс алетрин (II-3-4), біфентрин (II-3-5), біоалетрин (II-3-6), біоалетрин S-циклопентеніл-ізомер (II-3-7), біоресметрин (II-3-8), циклопротрин (II-3-9), цифлутрин (II-3-10), бета-цифлутрин (II-311), цигалотрин (II-3-12), лямбда-цигалотрин (II-3-13), гама-цигалотрин (II-3-14), циперметрин (II3-15), альфа-циперметрин (II-3-16), бета-циперметрин (II-3-17), тета-циперметрин (II-3-18), зетациперметрин (II-3-19), цифенотрин [(1R)-транс ізомери] (II-3-20), дельтаметрин (II-3-21), емпентрин [(EZ)-(1R) ізомери] (II-3-22), есфенвалерат (II-3-23), цефенпрокс (II-3-24), фенпропатрин (II-3-25), фенвалерат (II-3-26), флуцитринат (II-3-27), флуметрин (II-3-28), тауфлувалінат (II-3-29), галфенпрокс (II-3-30), іміпротрин (II-3-31), кадетрин (II-3-32), перметрин (II3-33), фенотрин [(1R)-транс ізомер] (II-3-34), пралетрин (II-3-35), піретрин (піретрум) (II-3-36), ресметрин (II-3-37), силафлуофен (II-3-38), тефлутрин (II-3-39), тетраметрин (II-3-40), тетраметрин [(1R) ізомери)] (II-3-41), тралометрин (II-3-42) і трансфлутрин (II-3-43); або DDT (II-3-44); або метоксихлор (II-3-45). (4) Агоністи нікотинового ацетилхолінового рецептора (nAChR), такі як, наприклад, неонікотиноїди, наприклад ацетаміприд (II-4-1), клотіанідин (II-4-2), динотефуран (II-4-3), імідаклоприд (II-4-4), нітенпірам (II-4-5), тіаклоприд (II-4-6) і тіаметоксам (II-4-7); або нікотин (II-4-8). (5) Алостеричні активатори нікотинового ацетилхолінового рецептора (nAChR), такі як, наприклад, спіносини, наприклад спінеторам (II-5-1) і спіносад (II-5-2). (6) Активатори хлоридних каналів, такі як, наприклад, авермектини/мілбеміцини, наприклад абамектин (II-6-1), емамектин бензоат (II-6-2), лепімектин (II-6-3) і мілбемектин (II-6-4). (7) Імітатори ювенільних гормонів, такі як, наприклад, аналоги ювенільних гормонів, наприклад гідропрен (II-7-1), кінопрен (II-7-2) і метопрен (II-73); або феноксикарб (II-7-4); або пірипроксифен (II-7-5). (8) Активні сполуки з невідомими або неспецифічними механізмами дії, такі як, наприклад алкілгалогеніди, наприклад метилбромід (II-8-1) і інші алкілгалогеніди; або хлорпікрин (II-8-2); або фтористий сульфурил (II-8-3); або боракс (II-8-4); або антимонілтартрат калію (II-8-5). (9) Селективні антифіданти, наприклад піметрозин (II-9-1); або флонікамід (II-9-2). (10) Інгібітори росту кліщів, наприклад клофентезин (II-10-1), гекситіазокс (II-10-2) і дифловідазин (II-10-3); або етоксазол (II-10-4). (11) Мікробні руйнівники кишкової мембрани комах, наприклад Bacillus thuringiensis підвид israelensis (II-11-1), Bacillus sphaericus (II-11-2), Bacillus thuringiensis підвид aizawai (II-11-3), Bacillus thuringiensis подвид kurstaki (II-11-4), Bacillus thuringiensis підвид tenebrionis (II-11-5) і BT рослинний білок: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1 (II-116). (12) Інгібітори окисного фосфорилювання, АТФ розривники, такі як, наприклад, діафентіурон (II-12-1); або оловоорганічні сполуки, наприклад азоциклотин (II-12-2), цигексатин (II-12-3) і фенбутатин оксид (II-12-4); або пропаргіт (II-12-5); або тетрадифон (II-12-6). (13) Роз'єднувачі окисного фосфорилювання, які діють шляхом переривання H протонного градієнта, такі як, наприклад, хлорфенапір (II-13-1), DNOC (II-13-2) і сульфурамід (II-13-3). (14) Антагоністи нікотинового ацетилхолінового рецептора, такі як, наприклад, бенсультап (II-14-1), картап гідрохлорид (II-14-2), тіоциклам (II-14-3) і тіосультап-натрій (II-14-4). (15) Інгібітори біосинтезу хітину, тип 0, такі як, наприклад, бістрифлурон (II-15-1), хлорфлуазурон (II-15-2), дифлубензурон (II-15-3), флуциклоксурон (II-15-4), флуфеноксурон (II15-5), гексафлумурон (II-15-6), луфенурон (II-15-7), новалурон (II-15-8), новіфлумурон (II-15-9), тефлубензурон (II-15-10) і трифлумурон (II-15-11). (16) Інгібітори біосинтезу хітину, тип 1, такі як, наприклад, бупрофезин (II-16-1). (17) Руйнівники линьки, двокрилих, такі як, наприклад, циромазин (II-17-1). (18) Агоністи рецептора екдизону, такі як, наприклад, хромафенозид (II-18-1), галофенозид (II-18-2), метоксифенозид (II-18-3) і тебуфенозид (II-18-4). 12 UA 113513 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 (19) Октопамінергічні агоністи, такі як, наприклад, амітраз (II-19-1). (20) Інгібітори транспорту електронів через комплекс III, такі як, наприклад, гідраметилнон (II-20-1); або ацеквіноцил (II-20-2); або флуакрипірим (II-20-3). (21) Інгібітори транспорту електронів через комплекс I, наприклад, METI акарициди, наприклад, феназахін (II-21-1), фенпіроксимат (II-21-2), піримідифен (II-213), піридабен (II-21-4), тебуфенпірад (II-21-5) і толфенпірад (II-21-6); або ротенон (дерис) (II-21-7). (22) Блокатори потенціалозалежних натрієвих каналів, наприклад індоксакарб (II-22-1); або метафлумізон (II-22-2). (23) Інгібітори ацетил-CoA карбоксилази, такі як, наприклад, похідні тетронової і тетрамової кислоти, наприклад спіродиклофен (II-23-1), спіромезифен (II-23-2) і спіротетрамат (II-23-3). (24) Інгібітори транспорту електронів через комплекс IV, такі як, наприклад, фосфіни, наприклад, фосфід алюмінію (II-24-1), фосфід кальцію (II-24-2), фосфін (II-24-3) і фосфід цинку (II-24-4); або ціанід (II-24-5). (25) Інгібітори транспорту електронів через комплекс II, такі як, наприклад, цієнопірафен (II25-1). (28) Ефектори ріанодинового рецептора, такі як, наприклад, діаміди, наприклад хлорантраніліпрол (II-28-1) і флубендіамід (II-28-2). Додаткові активні сполуки з невідомим механізмом дії, такі як, наприклад, амідофлумет (II29-1), азадирахтин (II-29-2), бенклотіаз (II-29-3), бензоксимат (II-29-4), біфеназат (II-29-5), бромпропілат (II-29-6), хінометіонат (II-29-7), кріоліт (II-29-8), ціантраніліпрол (ціазипір) (II-29-9), цифлуметофен (II-29-10), дикофол (II-29-11), дифловідазин (II-29-12), флуенсульфон (II-29-13), флуфенерим (II-29-14), флуфіпрол (II-29-15), флуопірам (II-29-16), фуфенозид (II-29-17), імідаклотіз (II-29-18), іпродіон (II-29-19), піридаліл (II-29-20), пірифлухіназон (II-29-21) і йодметан (II-29-22); крім того, препарати на основі Bacillus firmus (I-1582, BioNeem, Votivo) (II-29-23), а також наступні відомі активні сполуки: 3-бром-N-{2-бром-4-хлор-6-[(1-циклопропілетил)карбамоїл]феніл}-1-(3-хлорпіридин-2-іл)-1Hпіразол-5-карбоксамід (II-29-24) (відомий із WO2005/077934), 4-{[(6-бромпірид-3-ил)метил](2фторетил)аміно}фуран-2(5H)-он (II-29-25) (відомий із WO2007/115644), 4-{[(6-фторпірид-3ил)метил](2,2-дифторетил)аміно}фуран-2(5H)-он (II-29-26) (відомий із WO2007/115644), 4-{[(2хлор-1,3-тіазол-5-іл)метил](2-фторетил)аміно}фуран-2(5H)-он (II-29-27) (відомий із WO2007/115644), 4-{[(6-хлорпірид-3-ил)метил](2-фторетил)аміно}фуран-2(5H)-он (II-29-28) (відомий із WO2007/115644), 4-{[(6-хлорпірид-3-ил)метил](2,2-дифторетил)аміно}фуран-2(5H)-он (II-29-29) (відомий із WO2007/115644), 4-{[(6-хлор-5-фторпірид-3-ил)метил](метил)аміно}фуран2(5H)-он (II-29-30) (відомий із WO2007/115643), 4-{[(5,6-дихлорпірид-3-ил)метил](2фторетил)аміно}фуран-2(5H)-он (II-29-31) (відомий із WO2007/115646), 4-{[(6-хлор-5-фторпірид3-ил)метил](циклопропіл)аміно}фуран-2(5H)-он (II-29-32) (відомий із WO2007/115643), 4-{[(6хлорпірид-3-ил)метил](циклопропіл)аміно}фуран-2(5H)-он (II-29-33) (відомий із EP-A-0 539 588), 4-{[(6-хлорпірид-3-ил)метил](метил)аміно}фуран-2(5H)-он (II-29-34) (відомий із EP-A-0 539 588), 4 {[1-(6-хлорпіридин-3-іл)етил](метил)оксидо-λ -сульфаніліден}ціанамід (II-29-35) (відомий із 4 WO2007/149134) і його діастереомери {[(1R)-1-(6-хлорпіридин-3-іл)етил](метил)оксидо-λ 4 сульфаніліден}ціанамід (A) (II-29-36) і {[(1S)-1-(6-хлорпіридин-3-іл)етил](метил)оксидо-λ сульфаніліден}ціанамід (B) (II-29-37) (також відомі із WO2007/149134) і сульфоксафлор (II-29-38) (також відомий із WO2007/149134) і його діастереомери [(R)-метил(оксидо){(1R)-1-[64 (трифторметил)піридин-3-іл]етил}-λ -сульфаніліден]ціанамід (A1) (II-29-39) і [(S)4 метил(оксидо){(1S)-1-[6-(трифторметил)піридин-3-іл]етил}-λ -сульфаніліден]ціанамід (A2) (II-2940), позначені як група діастереомерів A (відома із WO 2010/074747, WO 2010/074751), [(R)4 метил(оксидо){(1S)-1-[6-(трифторметил)піридин-3-іл]етил}-λ -сульфаніліден]ціанамід (B1) (II-294 41) і [(S)-метил(оксидо){(1R)-1-[6-(трифторметил)піридин-3-іл]етил}-λ -сульфаніліден]ціанамід (B2) (II-29-42), позначені як група діастереомерів B (також відома із WO 2010/074747, WO 2010/074751) і 11-(4-хлор-2,6-диметилфеніл)-12-гідрокси-1,4-діокса-9азадиспіро[4.2.4.2]тетрадец-11-ен-10-он (II-29-43) (відомий із WO2006/089633), 3-(4'-фтор-2,4диметилбіфеніл-3-ил)-4-гідроксі-8-окса-1-азаспіро[4.5]дец-3-ен-2-он (II-29-44) (відомий із WO2008/067911), 1-{2-фтор-4-метил-5-[(2,2,2-трифторетил)сульфініл]феніл}-3-(трифторметил)1H-1,2,4-триазол-5-амін (II-29-45) (відомий із WO2006/043635), [(3S,4aR,12R,12aS,12bS)-3[(циклопропілкарбоніл)окси]-6,12-дигідрокси-4,12b-диметил-11-оксо-9-(піридин-3-іл)1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-декагідро-2H,11H-бензо[f]пірано[4,3-b]хромен-4-іл]метил циклопропанкарбоксилат (II-29-46) (відомий із WO2008/066153), 2-ціано-3-(дифторметокси)-N,N 13 UA 113513 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 диметилбензолсульфонамід (II-29-47) (відомий із WO2006/056433), 2-ціано-3-(дифторметокси)N-метилбензолсульфонамід (II-29-48) (відомий із WO2006/100288), 2-ціано-3-(дифторметокси)N-етилбензолсульфонамід (II-29-49) (відомий із WO2005/035486), 4-(дифторметокси)-N-етил-Nметил-1,2-бензотіазол-3-амін 1,1-діоксид (II-29-50) (відомий із WO2007/057407), N-[1-(2,3диметилфеніл)-2-(3,5-диметилфеніл)етил]-4,5-дигідро-1,3-тіазол-2-амін (II-29-51) (відомий із WO2008/104503), {1'-[(2E)-3-(4-хлорфеніл)проп-2-ен-1-іл]-5-фторспіро[індол-3,4'-піперидин]1(2H)-іл}(2-хлорпіридин-4-іл)метанон (II-29-52) (відомий із WO2003/106457), 3-(2,5диметилфеніл)-4-гідрокси-8-метокси-1,8-діазаспіро[4.5]дец-3-ен-2-он (II-29-53) (відомий із WO2009/049851), 3-(2,5-диметилфеніл)-8-метоксі-2-оксо-1,8-діазаспіро[4.5]дец-3-ен-4-іл етилкарбонат (II-29-54) (відомий із WO2009/049851), 4-(бут-2-ин-1-ілокси)-6-(3,5диметилпіперидин-1-іл)-5-фторпіримідин (II-29-55) (відомий із WO2004/099160), (2,2,3,3,4,4,5,5октафторпентил)(3,3,3-трифторпропіл)малононітрил (II-29-56) (відомий із WO2005/063094), (2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)(3,3,4,4,4-пентафторбутил)малононітрил (II-29-57) (відомий із WO2005/063094), 8-[2-(циклопропілметокси)-4-(трифторметил)фенокси]-3-[6(трифторметил)піридазин-3-іл]-3-азабіцикло[3.2.1]октан (II-29-58) (відомий із WO2007/040280), 2-етил-7-метокси-3-метил-6-[(2,2,3,3-тетрафтор-2,3-дигідро-1,4-бензодіоксин-6-іл)окси]хінолін-4іл метилкарбонат (II-29-59) (відомий із JP2008/110953), 2-етил-7-метокси-3-метил-6-[(2,2,3,3тетрафтор-2,3-дигідро-1,4-бензодіоксин-6-іл)окси]хінолін-4-іл ацетат (II-29-60) (відомий із JP2008/110953), PF1364 (CAS рег. № 1204776-60-2) (II-29-61) (відомий із JP2010/018586), 5-[5(3,5-дихлорфеніл)-5-(трифторметил)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл]-2-(1H-1,2,4-триазол-1іл)бензонітрил (II-29-62) (відомий із WO2007/075459), 5-[5-(2-хлорпіридин-4-іл)-5(трифторметил)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл]-2-(1H-1,2,4-триазол-1-іл)бензонітрил (II-29-63) (відомий із WO2007/075459), 4-[5-(3,5-дихлорфеніл)-5-(трифторметил)-4,5-дигідро-1,2-оксазол3-іл]-2-метил-N-{2-оксо-2-[(2,2,2-трифторетил)аміно]етил}бензамід (II-29-64) (відомий із WO2005/085216), 4-{[(6-хлорпіридин-3-іл)метил](циклопропіл)аміно}-1,3-оксазол-2(5H)-он (II-2965), 4-{[(6-хлорпіридин-3-іл)метил](2,2-дифторетил)аміно}-1,3-оксазол-2(5H)-он (II-29-66), 4-{[(6хлорпіридин-3-іл)метил](етил)аміно}-1,3-оксазол-2(5H)-он (II-29-67), 4-{[(6-хлорпіридин-3іл)метил](метил)аміно}-1,3-оксазол-2(5H)-он (II-29-68) (всі відомі із WO2010/005692), NNI-0711 (II-29-69) (відомий із WO2002/096882), 1-ацетил-N-[4-(1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-метоксипропан-2іл)-3-ізобутилфеніл]-N-ізобутирил-3,5-диметил-1H-піразол-4-карбоксамід (II-29-70) (відомий із WO2002/096882), метил 2-[2-({[3-бром-1-(3-хлорпіридин-2-іл)-1H-піразол-5-іл]карбоніл}аміно)-5хлор-3-метилбензоїл]-2-метилгідразинкарбоксилат (II-29-71) (відомий із WO2005/085216), метил 2-[2-({[3-бром-1-(3-хлорпіридин-2-іл)-1H-піразол-5-іл]карбоніл}аміно)-5-ціано-3-метилбензоїл]-2етилгідразинкарбоксилат (II-29-72) (відомий із WO2005/085216), метил 2-[2-({[3-бром-1-(3хлорпіридин-2-іл)-1H-піразол-5-іл]карбоніл}аміно)-5-ціано-3-метилбензоїл]-2метилгідразинкарбоксилат (II-29-73) (відомий із WO2005/085216), метил 2-[3,5-дибром-2-({[3бром-1-(3-хлорпіридин-2-іл)-1H-піразол-5-іл]карбоніл}аміно)бензоїл]-1,2діетилгідразинкарбоксилат (II-29-74) (відомий із WO2005/085216), метил 2-[3,5-дибром-2-({[3бром-1-(3-хлорпіридин-2-іл)-1H-піразол-5-іл]карбоніл}аміно)бензоїл]-2-етилгідразинкарбоксилат (II-29-75) (відомий із WO2005/085216), (5RS,7RS;5RS,7SR)-1-(6-хлор-3-піридилметил)1,2,3,5,6,7-гексагідро-7-метил-8-нітро-5-пропоксиімідазо[1,2-a]піридин (II-29-76) (відомий із WO2007/101369), 2-{6-[2-(5-фторпіридин-3-іл)-1,3-тіазол-5-іл]піридин-2-іл}піримідин (II-29-77) (відомий із WO2010/006713), 2-{6-[2-(піридин-3-іл)-1,3-тіазол-5-іл]піридин-2-іл}піримідин (II-2978) (відомий із WO2010/006713), 1-(3-хлорпіридин-2-іл)-N-[4-ціано-2-метил-6(метилкарбамоїл)феніл]-3-{[5-(трифторметил)-1H-тетразол-1-іл]метил}-1H-піразол-5карбоксамід (II-29-79) (відомий із WO2010/069502), 1-(3-хлорпіридин-2-іл)-N-[4-ціано-2-метил-6(метилкарбамоїл)феніл]-3-{[5-(трифторметил)-2H-тетразол-2-іл]метил}-1H-піразол-5карбоксамід (II-29-80) (відомий із WO2010/069502), N-[2-(трет-бутилкарбамоїл)-4-ціано-6метилфеніл]-1-(3-хлорпіридин-2-іл)-3-{[5-(трифторметил)-1H-тетразол-1-іл]метил}-1H-піразол-5карбоксамід (II-29-81) (відомий із WO2010/069502), N-[2-(трет-бутилкарбамоїл)-4-ціано-6метилфеніл]-1-(3-хлорпіридин-2-іл)-3-{[5-(трифторметил)-2H-тетразол-2-іл]метил}-1H-піразол-5карбоксамід (II-29-82) (відомий із WO2010/069502) і (1E)-N-[(6-хлорпіридин-3-іл)метил]-N'-ціаноN-(2,2-дифторетил)етанімідамід (II-29-83) (відомий із WO2008/009360). Антимікробні активні сполуки: (1) Інгібітори біосинтезу ергостеролу, наприклад альдиморф, азаконазол, бітертанол, бромуконазол, ципроконазол, диклобутразол, дифеноконазол, диніконазол, диніконазол-M, додеморф, додеморф ацетат, епоксиконазол, етаконазол, фенаримол, фенбуконазол, фенгексамід, фенпропідин, фенпропіморф, флуквінконазол, флурпрімідол, флусилазол, флутриафол, фурконазол, фурконазол-цис, гексаконазол, імазаліл, імазаліл сульфат, імібенконазол, іпконазол, метконазол, міклобутаніл, нафтифін, нуаримол, окспоконазол, 14 UA 113513 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 паклобутразол, пефуразоат, пенконазол, піпералін, прохлораз, пропіконазол, протіоконазол, пірибутикарб, пірифенокс, хінконазол, симеконазол, спіроксамін, тебуконазол, тербинафін, тетраконазол, триадимефон, триадименол, тридеморф, трифлумізол, трифорин, тритіконазол, уніконазол, уніконазол-p, вініконазол, вориконазол, 1-(4-хлорфеніл)-2-(1H-1,2,4-триазол-1іл)циклогептанол, метил 1-(2,2-диметил-2,3-дигідро-1H-інден-1-іл)-1H-імідазол-5-карбоксилат, N'-{5-(дифторметил)-2-метил-4-[3-(триметилсиліл)пропокси]феніл}-N-етил-Nметилімідоформамід, N-етил-N-метил-N'-{2-метил-5-(трифторметил)-4-[3(триметилсиліл)пропокси]феніл}імідоформамід і O-[1-(4-метоксифенокси)-3,3-диметилбутан-2іл] 1H-імідазол-1-карботіоат. (2) Інгібітори дихання (інгібіторидихального ланцюга), наприклад, біксафен, боскалід, карбоксин, дифлуметорим, фенфурам, флуопір, флутоланіл, флуксапіроксад, фураметпір, фурмециклокс, ізопіразам - суміш син-епімеру, рацемата 1RS,4SR,9RS, і анти-епімеру, рацемата 1RS,4SR,9SR, ізопіразам (анти-епімер, рацемат), ізопіразам (анти-епімер, енантіомер 1R,4S,9S), ізопіразам (анти-епімер, енантіомер 1S,4R,9R), ізопіразам (син-епімер, рацемат 1RS,4SR,9RS), ізопіразам (син-епімер, енантіомер 1R,4S,9R), ізопіразам (син-епімер, енантіомер 1S,4R,9S), мепроніл, оксикарбоксин, пенфлуфен, пентіопірад, седаксан, тифлузамід, 1-метил-N-[2-(1,1,2,2-тетрафторетокси)феніл]-3-(трифторметил)-1H-піразол-4карбоксамід, 3-(дифторметил)-1-метил-N-[2-(1,1,2,2-тетрафторетокси)феніл]-1H-піразол-4карбоксамід, 3-(дифторметил)-N-[4-фтор-2-(1,1,2,3,3,3-гексафторпропокси)феніл]-1-метил-1Hпіразол-4-карбоксамід і N-[1-(2,4-дихлорфеніл)-1-метоксипропан-2-іл]-3-(дифторметил)-1-метил1H-піразол-4-карбоксамід. (3) Інгібітори дихання (інгібітори дихального ланцюга), які діють на комплекс III дихального ланцюга, наприклад, аметоктрадин, амісулбром, азоксистробін, ціазофамід, димоксистробін, енестробурин, фамоксадон, фенамідон, флуоксастробін, крезоксим-метил, метоміностробін, орисастробін, пікоксистробін, піраклостробін, піраметостробін, піраоксистробін, пірибенкарб, трифлоксистробін, (2E)-2-(2-{[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фторпіримідин-4-іл]окси}феніл)-2(метоксііміно)-N-метилетанамід, (2E)-2-(метоксііміно)-N-метил-2-(2-{[({(1E)-1-[3(трифторметил)феніл]етиліден}аміно)окси]метил}феніл)етанамід, (2E)-2-(метоксііміно)-N-метил2-{2-[(E)-({1-[3-(трифторметил)феніл]етоксі}іміно)метил]феніл}етанамід, (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3{[(E)-1-фтор-2-фенілетеніл]окси}феніл)етиліден]аміно}окси)метил]феніл}-2-(метоксііміно)-Nметилетанамід, (2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-дихлорфеніл)бут-3-ен-2іліден]аміно}окси)метил]феніл}-2-(метоксііміно)-N-метилетанамід, 2-хлор-N-(1,1,3-триметил-2,3дигідро-1H-інден-4-іл)піридин-3-карбоксамід, 5-метокси-2-метил-4-(2-{[({(1E)-1-[3(трифторметил)феніл]етиліден}аміно)окси]метил}феніл)-2,4-дигідро-3H-1,2,4-триазол-3-он, метил (2E)-2-{2-[({циклопропіл[(4-метоксифеніл)іміно]метил}сульфаніл)метил]феніл}-3метоксипроп-2-еноат, N-(3-етил-3,5,5-триметилциклогексил)-3-(форміламіно)-2гідроксибензамід, 2-{2-[(2,5-диметилфенокси)метил]феніл}-2-метокси-N-метилацетамід і (2R)-2{2-[(2,5-диметилфенокси)метил]феніл}-2-метокси-N-метилацетамід. (4) Інгібітори мітозу і розділення клітин, наприклад, беноміл, карбендазим, хлорфеназол, дицефенкарб, етабоксам, флуопіколід, фуберидазол, пенцикурон, тіабендазол, тіофанат-метил, тіофанат, зоксамід, 5-хлор-7-(4-метилпіперидин-1-іл)-6-(2,4,6-трифторфеніл)[1,2,4]триазолo[1,5a]піримідин і 3-хлор-5-(6-хлорпіридин-3-іл)-6-метил-4-(2,4,6-трифторфеніл)піридазин. (5) Сполуки з мультисайтовою активністю, наприклад, Бордоська рідина, каптафол, каптан, хлороталоніл, препарати міді, такі як гідроксид міді, нафтенат міді, оксид міді, оксихлорид міді, сульфат міді, дихлофлуанід, дитіанон, додин, додин в формі вільної основи, фербам, флуорофолпет, фолпет, гуазатин, гуазатин ацетат, іміноктадин, іміноктадин-албесилат, іміноктадин-триацетат, манкоппер, манкозеб, манеб, метирам, метирам-цинк, оксин-мідь, пропамідин, пропінеб, сірка і препарати сірки, наприклад, полісульфід кальцію, тирам, толілфлуанід, зинеб і зирам. (6) Індуктори стійкості, наприклад, ацибензолар-S-метил, ізотіаніл, пробеназол і тіадиніл. (7) Інгібітори біосинтезу амінокислот і білка, наприклад, андоприм, бластицидин-S, ципродиніл, касугаміцин, гідрат гідрохлориду касугаміцину, мепаніпірим і піриметаніл, (8) Інгібітори вироблення АТФ, наприклад, фентинацетат, фентинхлорид, фентингідроксид і силтіофам. (9) Інгібітори синтезу клітинних оболонок, наприклад, бентіавалікарб, диметоморф, флуморф, іпровалікарб, мандипропамід, поліоксини, поліоксорим, валідаміцин A і валіфеналат. (10) Інгібітори синтезу ліпідів і мембран, наприклад, біфеніл, хлоронеб, диклоран, едифенфос, етридіазол, іодокарб, іпробенфос, ізопротіолан, пропамокарб, пропамокарб гідрохлорид, протіокарб, піразофос, хінтозин, текназен і толклофос-метил. (11) Інгібітори біосинтезу меланіну, наприклад, карпропамід, диклоцимет, феноксаніл, 15 UA 113513 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 фталід, піроквілон і трициклазол. (12) Інгібітори синтезу нуклеїнових кислот, наприклад, беналаксил, беналаксил-M (кіралаксил), бупіримат, клозилакон, диметиримол, етиримол, фуралаксил, гімексазол, металаксил, металаксил-M (мефеноксам), офурас, оксадиксил, оксолінова кислота, (13) Інгібітори сигнальної трансдукції, наприклад, хлозолінат, фенпіклоніл, флудіоксоніл, іпродіон, процимідон, хіноксифен і вінклозолін. (14) Роз'єднувачі агенти, наприклад, бінапакрил, динокап, феримзон, флуазинам і мептилдинокап. (15) Додаткові сполуки, наприклад, бентіазол, бетоксазин, капсіміціан, карвон, хінометіонат, хлазафенон, куфранеб, цифлуфенамід, цимоксаніл, ципросульфамід, дазомет, дебакарб, дихлорофен, дикломезин, дифензокват, дифензокват метилсульфат, дифеніламін, екомат, фенпіразамін, флуметовер, флуоромід, флусульфамід, флутіаніл, фосетил-алюміній, фосетилкальцій, фосетил-натрій, гексахлорбензол, ірумаміцин, метасульфокарб, метил ізотіоціанат, метрафенон, мілдіоміцин, натаміцин, диметилдитіокарбамат нікелю, нітротал-ізопропіл, октилінон, оксамокарб, оксифентиїн, пентахлорфенол і його солі, фенoтрин, фосфорна кислота і її солі, пропамокарб-фосетилат, пропаносин-натрій, проквіназид, піролнітрин, тебуфлоквін, теклофталам, толніфанід, триазоксид, трихламід, зариламід, 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-дифторфеніл)4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл]-1,3-тіазол-2-іл}піперидин-1-іл)-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Hпіразол-1-іл]етанон, 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-дифторфеніл)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл]-1,3-тіазол-2іл}піперидин-1-іл)-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-піразол-1-іл]етанон, 1-(4-{4-[5-(2,6дифторфеніл)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл]-1,3-тіазол-2-іл}піперидин-1-іл)-2-[5-метил-3(трифторметил)-1H-піразол-1-іл]етанон, 1-(4-метоксифенокси)-3,3-диметилбутан-2-іл 1Hімідазол-1-карбоксилат, 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфоніл)піридин, 2,3-дибутил-6хлортієно[2,3-d]піримідин-4(3H)-он, 2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-піразол-1-іл]-1-(4-{4-[(5R)-5феніл-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл]-1,3-тіазол-2-іл}піперидин-1-іл)етанон, 2-[5-метил-3(трифторметил)-1H-піразол-1-іл]-1-(4-{4-[(5S)-5-феніл-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл]-1,3-тіазол-2іл}піперидин-1-іл)етанон, 2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-піразол-1-іл]-1-{4-[4-(5-феніл-4,5дигідро-1,2-оксазол-3-іл)-1,3-тіазол-2-іл]піперидин-1-іл}етанон, 2-бутокси-6-йод-3-пропіл-4Hхромен-4-он, 2-хлор-5-[2-хлор-1-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-4-метил-1H-імідазол-5-іл]піридин, 2-фенілфенол і його солі, 3,4,5-трихлорпіридин-2,6-дикарбонітрил, 3-[5-(4-хлорфеніл)-2,3диметил-1,2-оксазолідин-3-іл]піридин, 3-хлор-5-(4-хлорфеніл)-4-(2,6-дифторфеніл)-6метилпіридазин, 4-(4-хлорфеніл)-5-(2,6-дифторфеніл)-3,6-диметилпіридазин, 5-аміно-1,3,4тіадіазол-2-тіол, 5-хлор-N'-феніл-N'-(проп-2-ін-1-іл)тіофен-2-сульфоногідразид, 5-метил-6октил[1,2,4]триазолo[1,5-a]піримідин-7-амін, етил (2Z)-3-аміно-2-ціано-3-фенілпроп-2-еноат, N(4-хлорбензил)-3-[3-метокси-4-(проп-2-ін-1-ілокси)феніл]пропанамід, N-[(4хлорфеніл)(ціано)метил]-3-[3-метокси-4-(проп-2-ін-1-ілокси)феніл]пропанамід, N-[(5-бром-3хлорпіридин-2-іл)метил]-2,4-дихлорпіридин-3-карбоксамід, N-[1-(5-бром-3-хлорпіридин-2іл)етил]-2,4-дихлорпіридин-3-карбоксамід, N-[1-(5-бром-3-хлорпіридин-2-іл)етил]-2-фтор-4йодпіридин-3-карбоксамід, N-{(E)-[(циклопропілметоксі)іміно][6-(дифторметокси)-2,3дифторфеніл]метил}-2-фенілацетамід, N-{(Z)-[(циклопропілметоксі)іміно][6-(дифторметокси)-2,3дифторфеніл]метил}-2-фенілацетамід, N-метил-2-(1-{[5-метил-3-(трифторметил)-1H-піразол-1іл]ацетил}піперидин-4-іл)-N-(1,2,3,4-тетрагідронафталін-1-іл)-1,3-тіазол-4-карбоксамід, N-метил2-(1-{[5-метил-3-(трифторметил)-1H-піразол-1-іл]ацетил}піперидин-4-іл)-N-[(1R)-1,2,3,4тетрагідронафталін-1-іл]-1,3-тіазол-4-карбоксамід, N-метил-2-(1-{[5-метил-3-(трифторметил)-1Hпіразол-1-іл]ацетил}піперидин-4-іл)-N-[(1S)-1,2,3,4-тетрагідронафталін-1-іл]-1,3-тіазол-4карбоксамід, пентил {6-[({[(1-метил-1H-тетразол-5іл)(феніл)метиліден]аміно}окси)метил]піридин-2-іл}карбамат, феназин-1-карбонова кислота, хінолін-8-ол і хінолін-8-ол сульфат (2:1). Всі компоненти сумішей, згадані в класах (1) - (15), можуть, якщо вони здатні виходячи із їх функціональних груп, необов'язково утворювати солі з придатними основами або кислотами. (16) Додаткові сполуки, наприклад 1-метил-3-(трифторметил)-N-[2'-(трифторметил)біфеніл2-іл]-1H-піразол-4-карбоксамід, N-(4'-хлорбіфеніл-2-іл)-3-(дифторметил)-1-метил-1H-піразол-4карбоксамід, N-(2',4'-дихлорбіфеніл-2-іл)-3-(дифторметил)-1-метил-1H-піразол-4-карбоксамід, 3(дифторметил)-1-метил-N-[4'-(трифторметил)біфеніл-2-іл]-1H-піразол-4-карбоксамід, N-(2',5'дифторбіфеніл-2-іл)-1-метил-3-(трифторметил)-1H-піразол-4-карбоксамід, 3-(дифторметил)-1метил-N-[4'-(проп-1-ін-1-іл)біфеніл-2-іл]-1H-піразол-4-карбоксамід, 5-фтор-1,3-диметил-N-[4'(проп-1-ін-1-іл)біфеніл-2-іл]-1H-піразол-4-карбоксамід, 2-хлор-N-[4'-(проп-1-ін-1-іл)біфеніл-2іл]піридин-3-карбоксамід, 3-(дифторметил)-N-[4'-(3,3-диметилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2-іл]-1метил-1H-піразол-4-карбоксамід, N-[4'-(3,3-диметилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2-іл]-5-фтор-1,3диметил-1H-піразол-4-карбоксамід, 3-(дифторметил)-N-(4'-етинілбіфеніл-2-іл)-1-метил-1H 16 UA 113513 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 піразол-4-карбоксамід, N-(4'-етинілбіфеніл-2-іл)-5-фтор-1,3-диметил-1H-піразол-4-карбоксамід, 2-хлор-N-(4'-етинілбіфеніл-2-іл)піридин-3-карбоксамід, 2-хлор-N-[4'-(3,3-диметилбут-1-ин-1іл)біфеніл-2-іл]піридин-3-карбоксамід, 4-(дифторметил)-2-метил-N-[4'-(трифторметил)біфеніл-2іл]-1,3-тіазол-5-карбоксамід, 5-фтор-N-[4'-(3-гідрокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2-іл]-1,3диметил-1H-піразол-4-карбоксамід, 2-хлор-N-[4'-(3-гідрокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2іл]піридин-3-карбоксамід, 3-(дифторметил)-N-[4'-(3-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2-іл]-1метил-1H-піразол-4-карбоксамід, 5-фтор-N-[4'-(3-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2-іл]-1,3диметил-1H-піразол-4-карбоксамід, 2-хлор-N-[4'-(3-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2іл]піридин-3-карбоксамід, (5-бром-2-метокси-4-метилпіридин-3-іл)(2,3,4-триметокси-6метилфеніл)метанон і N-[2-(4-{[3-(4-хлорфеніл)проп-2-ін-1-іл]окси}-3-метоксифеніл)етил]-N2(метилсульфоніл)валінамід. Активні сполуки, визначені тут за допомогою їх загальноприйнятих назв, відомі і описуються, наприклад, в довіднику з пестицидів ("The Pesticide Manual" 14-е вид., British Crop Protection Council 2006), або можуть бути знайдені в Інтернеті (наприклад, http://www.alanwood.net/pesticides). Все компоненти сумішей, згадані в класах (1) - (16) можуть, якщо вони здатні виходячи із їх функціональних груп, необов'язково утворювати солі з придатними основами або кислотами. На закінчення, було знайдено, що нові сполуки формули (I), при гарній переносимості рослинами, сприятливій токсичності відносно гомеотермних тварин і гарній екологічній сумісності, є придатними, зокрема, для боротьби з тваринами-шкідниками, особливо членистоногими, комахами, павукоподібними, гельмінтами, нематодами і молюсками, з якими доводиться мати справу в сільському господарстві, в лісах, при захисті продуктів і матеріалів, що зберігаються, та у сфері гігієни, або в сфері ветеринарії. Сполуки відповідно до винаходу подібним чином можна застосовувати в сфері ветеринарії, наприклад, для боротьби з ендоі/або ектопаразитами. Сполуки відповідно до винаходу можуть застосовуватися як засоби для боротьби з тваринами-шкідниками, переважно як засоби для захисту сільськогосподарських культур. Вони ефективні проти шкідників з нормальною чутливістю і проти стійких видів, на всіх або деяких стадіях розвитку. Сполуки відповідно до винаходу можуть бути переведені в загальновідомі склади. Загалом, такі склади містять від 0.01 до 98 мас.% активної сполуки, переважно від 0.5 до 90 мас.%. Сполуки відповідно до винаходу можуть існувати в їх доступних для придбання складах і в формах застосування, одержаних із таких складів, також як і в суміші з іншими активними сполуками або синергістами. Синергісти являють собою сполуки, які посилюють дію активних сполук, причому синергісту, що додають, зовсім необов'язково мати власну активність. Вміст активної сполуки в формах застосування, одержаних із доступних для придбання складів, може варіюватися в широких межах. Концентрація активної сполуки в формах нанесення може знаходитися в діапазоні від 0.00000001 до 95 мас.% активної сполуки, переважно від 0.00001 до 1 мас.%. Сполуки наносять звичайним способом, придатним для форми застосування. Винахід може застосовуватися для обробки всіх рослин і частин рослин. Рослини в цьому контексті мають на увазі як такі, що включають всі рослини і популяції рослин, такі як бажані і небажані дикорослі рослини або культурні рослини (включаючи культурні рослини, що зустрічаються в природі ). Культурні рослини можуть являти собою рослини, доступні традиційними методами брідингу і оптимізації або за допомогою біотехнологічних і геннотехнологічних методів, або за допомогою комбінацій цих методів, і включають трансгенні рослини, а також культивари рослин, що охороняються або не охороняються правами садівників-селекціонерів. Під частинами рослин слід розуміти всі надземні і підземні частини і органи рослин, такі як пагін, листок, квітка і корінь, причому приклади включають листя, голки, стебла, стовбури, квітки, плодові тіла, плоди і зерно, а також корені, бульби і кореневища. Частини рослини також включають зібраний матеріал і вегетативний і генеративний матеріал для розмноження, наприклад черешки, бульби, кореневища, паростки і насіння. Відповідно до винаходу обробка рослин і частин рослини активними сполуками здійснюється безпосередньо або шляхом забезпечення їх дії на навколишнє середовище, місце розповсюдження або місце зберігання рослин і частин рослини звичайними методами обробки, наприклад шляхом занурення, оббризкування, випаровування, аерозольного зрошення, розкидання, фарбування, упорскування й, у випадку матеріалу для розмноження, особливо у випадку зерна, також шляхом нанесення одного або декількох покриттів. Як вже згадувалося вище, відповідно до винаходу можна обробляти всі рослини і їх частини. В кращому варіанті здійснення, обробляють дикорослі види рослин і культивари рослин, або ті, 17 UA 113513 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 які одержані традиційними біологічними методами брідингу, такими як схрещування або злиття протопластів, і їх частини. У додатковому кращому варіанті здійснення, обробляють трансгенні рослини і культивари рослин, одержані методами генної інженерії, за необхідності в комбінації зі звичайними методами (генетично модифіковані організми), і їх частини. Терміни "частини" або "частини рослин" або "частини рослини" були пояснені вище. Більш краще, відповідно до винаходу обробляють рослини культиварів рослин, кожний з яких є доступним для придбання або знаходиться у використанні. Під культиварами рослин слід розуміти рослини, які мають нові властивості ("характерні особливості") і які були одержані традиційними методами брідингу, мутагенезу або рекомбінантної ДНК. Вони можуть являти собою культивари, біотипи і генотипи. У сфері ветеринарії, тобто у галузі ветеринарної медицини, активні сполуки відповідно до даного винаходу діють проти паразитів-тварин, особливо ектопаразитів або ендопаразитів. Термін "ендопаразити" включає, зокрема, гельмінти такі як цестоди, нематоди або трематоди, і найпростіші тваринні організми, такі як кокцидії. Ектопаразити типово і переважно являють собою членистоногих, зокрема, комах, таких як мухи (жалючі і лижучі), паразитичні личинки мух, воші, волосяні воші, пухоїди, блохи і т.п.; або акариди, такі як кліщі, наприклад тверді кліщі або м'які кліщі, або такі як кліщі, наприклад, кінські кліщі, червонотільцеві кліщі, пташині кліщі і т.п. Також було виявлено, що сполуки відповідно до винаходу мають сильну інсектицидну дію проти комах, які руйнують промислові матеріали. Під промисловими матеріалами в даному контексті мають на увазі неживі матеріали, переважно, такі як пластмаси, склеюючі речовини, клеї, папір і карти, шкіру, деревину, продукти переробки деревини і композиції для нанесення покриття. Крім того, комбінації відповідно до винаходу можуть застосовуватися як композиції, що запобігають біологічному обростанню, окремо або в комбінаціях з іншими активними сполуками. Активні сполуки також придатні для боротьби з тваринами-шкідниками в побутовому секторі, у сфері гігієни і при захисті продуктів, що зберігаються, особливо для боротьби з комахами, павукоподібними і кліщами, яких виявляють в закритих просторах, наприклад, в будинках, заводських приміщеннях, офісах, салонах транспортних засобів і т.п. Вони можуть застосовуватися для боротьби з цими шкідниками окремо або в комбінації з іншими активними сполуками і допоміжними речовинами в інсектицидних продуктах для домашнього застосування. Вони ефективні проти чутливих і стійких видів, і на всіх стадіях розвитку. Під рослинами слід розуміти всі види рослин, культивари рослин і популяції рослин, такі як бажані і небажані дикорослі рослини або культурні рослини. Культурними рослинами, що підлягають обробці відповідно до винаходу, є рослини, які зустрічаються в природі або рослини, які одержують традиційними методами брідингу і оптимізації, або за допомогою біотехнологічних і рекомбінантних методів, або шляхом комбінування методів, згаданих вище. Термін культурні рослини, без сумніву, також включає трансгенні рослини. Під культиварами рослин слід розуміти рослини, які мають нові властивості (характерні особливості) і які були одержані традиційними методиками брідингу, мутагенезу або рекомбінантної ДНК, або їх комбінацією. Вони можуть являти собою культивари, сорти, біо- або генотипи. Під частинами рослини мають на увазі всі частини і органи рослин, надземні і підземні, такі як пагін, листок, квітка і корінь, зокрема листя, голки, квітконіжки, стебла, квітки, плодові тіла, плоди, зерно, корені, бульби і кореневища. Термін частини рослини також включає зібраний матеріал і вегетативний і генеративний матеріал для розмноження, наприклад черешки, бульби, кореневища, паростки і зерно або насіння. В кращому варіанті здійснення, обробляють види рослин, що зустрічаються в природі, і культивари рослин, або такі, одержані традиційними методами брідингу і оптимізації (наприклад, схрещуванням або злиттям протопластів), а також їх частини. У додатковому варіанті здійснення відповідно до винаходу, обробляють трансгенні рослини, одержані методами генної інженерії, за необхідності, в комбінації зі звичайними методами, і їх частини. Спосіб обробки відповідно до винаходу переважно використовують для генетично модифікованих організмів, таких як, наприклад, рослини або частини рослини. Генетично модифіковані рослини, так називані трансгенні рослини, являють собою рослини, в яких гетерологічний ген був стабільно інтегрований в геном. Вираз "гетерологічний ген" по суті означає ген, який забезпечений або зібраний поза рослиною, і коли його вводять в ядерний, хлоропластний або мітохондріальний геном, це дає нові або покращені агрономічні або інші властивості трансформованої рослини шляхом експресії білка або поліпептиду, що викликає інтерес, або шляхом понижувального регулювання 18 UA 113513 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 або сайленсингу іншого гена(ів), які присутні в рослині (використовуючи, наприклад, антисмислову методику, методику косупресії або методику РНК-інтерференції – РНКі). Гетерологічний ген, який розташований в геномі, також називають трансгеном. Трансген, який визначають його специфічним розташуванням в геномі рослини, називають трансформаційною або трансгенною подією. Залежно від видів рослин або культиварів рослин, їх місця розташування і умов росту (грунт, клімат, вегетаційний період, харчування), обробка відповідно до винаходу також може привести до нададитивних ("синергетичних") дій. Таким чином, наприклад, можливі наступні дії, що перевищують дії, які фактично слід було б очікувати: зменшені норми внесення і/або розширення спектру активності і/або підвищення активності активних сполук і композицій, які можуть застосовуватися відповідно до винаходу, кращий ріст рослини, підвищена толерантність до високих або низьких температур, підвищена толерантність до посухи або до вологості або засоленості грунту, підвищена продуктивність цвітіння, легший збір врожаю, прискорене дозрівання, підвищені виходи врожаю, більші плоди, більша висота рослини, більш зелений колір листя, більш раннє цвітіння, підвищена якість і/або підвищена харчова цінність зібраних як врожай продуктів, більш висока концентрація цукру в плодах, краща стабільність при зберіганні і/або здатність до обробки зібраних як врожай продуктів. За певних норм внесення, комбінації активних сполук відповідно до винаходу також надають зміцнювальну дію на рослини. Відповідно, вони також є придатними для мобілізації захисної системи рослини проти нападу небажаних фітопатогенних грибів і/або мікроорганізмів і/або вірусів. Це, за необхідності, може бути однією з причин підвищеної активності комбінацій відповідно до винаходу, наприклад, проти грибів. Під речовинами, що зміцнюють рослини (індукують стійкість), в даному контексті слід розуміти ті речовини або комбінації речовин, які здатні стимулювати захисну систему рослин таким чином, що, у випадку інокулювання в майбутньому небажаними фітопатогенними грибами і/або мікроорганізмами і/або вірусами, оброблені рослини демонструють значну ступінь стійкості до цих небажаних фітопатогенних грибів і/або мікроорганізмів і/або вірусів. У даному випадку, під небажаними фітопатогенними грибами і/або мікроорганізмами і/або вірусами мають на увазі фітопатогенні гриби, бактерії і віруси. Таким чином, речовини відповідно до винаходу можна використовувати для захисту рослин від нападу вищезазначених патогенів в межах визначеного періоду часу після обробки. Період часу, впродовж якого досягається захист, звичайно триває від 1 до 10 днів, переважно від 1 до 7 днів, після обробки рослин активними сполуками. Більше того, рослини, які переважно обробляють відповідно до винаходу, є стійкими до одного або декількох біотичних стресових факторів, тобто зазначені рослини мають кращий захист від тварин і мікробних шкідників, таких як нематоди, комахи, кліщі, фітопатогенні гриби, бактерії, віруси і/або віроїди. На додаток до рослин і культиварів рослин, згаданих вище, також придатними для обробки відповідно до винаходу є ті рослини, які стійкі до одного або декількох абіотичних стресових факторів. Абіотичні стресові умови можуть включати, наприклад, посуху, дію низької температури, вплив теплоти, осмотичний стрес, перезволоження, підвищену засоленість грунту, збільшений вплив мінералів, вплив озону, вплив сильного світла, обмежену доступність азотних поживних речовин, обмежену доступність фосфорних поживних речовин або вилучення тіні. Рослини і сорти рослин, які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, являють собою ті рослини, які відрізняються характеристиками підвищеного врожаю. Підвищений врожай цих рослин може бути результатом, наприклад, покращеної фізіології рослини, покращеного росту і розвитку рослини, як наприклад, ефективність використання води, ефективність утримання води, покращене використання азоту, підвищена асиміляція вуглецю,покращений фотосинтез, підвищена ефективність проростання і прискорене дозрівання. На врожай також може впливати покращена структура рослини (в стресових і нестресових умовах), включаючи раннє цвітіння, контроль цвітіння для одержання гібридного насіння, потужність сходів, розмір рослини, кількість і відстань стеблових міжвузлів, кореневий ріст, розмір насіння, розмір плода, розмір стручка, кількість стручків або одиниць колосся, кількість насіння в перерахунку на стручок або колос, маса насіння, підвищене наповнення насінням, зменшене розосередження насіння, зменшене розкривання стручків і стійкість до вилягання. Додаткові характерні особливості щодо врожаю включають склад насіння, такий як вміст вуглеводів, вміст білків, вміст олії і її склад, поживну цінність, зменшення сполук, що не є поживними, покращену здатність до обробки і кращу стабільність при зберіганні. Рослини, які можна обробляти відповідно до винаходу являють собою гібридні рослини, які вже виражають характеристики гетерозису, або гібридної сили, що приводить звичайно до 19 UA 113513 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 більш високого виходу, потужності, здоров'я і стійкості відносно біотичного і абіотичного стресу. Такі рослини типово одержують шляхом схрещування інбредної батьківської лінії з чоловічою стерильністю (материнська форма) з іншою інбредною батьківського лінією з чоловічою фертильністю (батьківська форма). Гібридне насіння типово збирають з рослин з чоловічою стерильністю і продають виробникам сільськогосподарської продукції. Рослини з чоловічою стерильністю можна іноді (наприклад, у випадку маїсу) одержувати шляхом обрізання суцвіттямітелки (тобто, механічного видалення чоловічих репродуктивних органів або чоловічих квіток) однак, більш типово, чоловіча стерильність є результатом генетичних детермінант в геномі рослини. У тому випадку, і особливо коли насіння є цільовим продуктом, який необхідно зібрати з гібридних рослин, як правило, корисно упевнитися, що чоловіча фертильність в гібридних рослинах, які містять генетичні детермінанти, які відповідають за чоловічу стерильність, повністю відновлена. Це можна зробити, упевнившись, що батьківські форми мають відповідні гени-відновники фертильності, які здатні відновлювати чоловічу фертильність у гібридних рослинах, які містять генетичні детермінанти, що відповідають за чоловічу стерильність. Генетичні детермінанти, які відповідають за чоловічу стерильність, можуть знаходитися в цитоплазмі. Приклади цитоплазматичної чоловічої стерильності (CMS) наприклад, були описані для виду Brassica. Однак, генетичні детермінанти, які відповідають за чоловічу стерильність також можуть знаходитися в ядерному геномі. Рослини з чоловічою стерильністю також можна одержати за допомогою методів біотехнології рослин, таких як генна інженерія. Особливо придатні методи одержання рослин з чоловічою стерильністю описані в WO 89/10396, в якій, наприклад, рибонуклеази, такі як барназа, селективно експресуються в клітинах тапетума в тичинках. Потім фертильність можна відновити шляхом експресії в клітинах тапетума інгібітору рібонуклеази, такого як барстар. Рослини або культивари рослин (одержані за допомогою методів біотехнології рослин, таких як генна інженерія), які можуть бути оброблені відповідно до винаходу, є толерантними до гербіцидів рослинами, тобто рослинами, яким надали толерантності до одного або декільком даним гербіцидам. Такі рослини можна одержати або шляхом генетичної трансформації, або шляхом селекції рослин, що містять мутацію, що надає таку толерантність до гербіцидів. Толерантними до гербіцидів рослинами є, наприклад, толерантні до гліфосату рослини, тобто рослини, яким надали толерантність до гербіциду гліфосату або його солі. Наприклад, толерантні до гліфосату рослини можна одержати шляхом трансформації рослини геном, який кодує фермент 5-єнолпірувілшикімат-3-фосфат синтазу (EPSPS). Прикладами таких генів EPSPS є ген AroA (мутант CT7) бактерії Salmonella typhimurium, ген CP4 бактерії Agrobacterium sp., гени, що кодують EPSPS петунії, EPSPS томату, або EPSPS коракану. EPSPS також може бути мутованим. Толерантні до гліфосату рослини також можна одержати шляхом експресії гена, який кодує фермент гліфосат-оксидоредуктазу. Толерантні до гліфосату рослини також можна одержати шляхом експресії гена, який кодує фермент гліфосат-ацетилтрансферазу. Толерантні до гліфосату рослини також можна одержати шляхом селекції рослин, що містять природні мутації вищезазначених генів. Іншими, стійкими до гербіцидів рослинами, є, наприклад, рослини, яким надали толерантність до гербіцидів, які інгібують фермент глутамін-синтазу, таким як біалафос, фосфінотрицин або глуфосинат. Такі рослини можна одержати шляхом експресії ферменту, детоксифікуючого гербіцид, або мутантного ферменту глутамін-синтази, який є стійким до інгібування. Одним таким ефективним детоксифікуючим ферментом є фермент, який кодує фосфінотрицин-ацетилтрансферазу (такий як білок bar або pat із виду Streptomyces). Рослини, що експресують екзогенну фосфінотрицин-ацетилтрансферазу вже були описані. Додатковими толерантними до гербіцидів рослинами також є рослини, яким надали толерантність до гербіцидів, які інгібують фермент гідроксифенілпіруватдіоксигеназу (HPPD). Гідроксифенілпіруватдіоксигенази є ферментами, які каталізують реакцію, в якій парагідроксифенілпіруват (HPP) перетворюється на гомогентизат. Рослини, толерантні до інгібіторів HPPD можуть бути трансформовані геном, який кодує природний стійкий фермент HPPD, або геном, який кодує мутований фермент HPPD. Толерантність до інгібіторів HPPD також можна одержати за допомогою трансформації рослин генами, які кодують визначені ферменти, що дозволяють утворення гомогентизату не дивлячись на інгібування нативного ферменту HPPD інгібітором HPPD. Толерантність рослин до інгібіторів HPPD можна також покращити шляхом трансформації рослин геном, який кодує фермент префенатдегідрогеназу на додаток до гену, який кодує HPPD-толерантний фермент. Ще додатковими стійкими до гербіцидів рослинами є рослини, яким надали толерантність до інгібіторів ацетолактатсинтази (ALS). Відомі інгібітори ALS включають, наприклад, гербіциди – похідні сульфонілсечовини, імідазолінону, триазолопіримідину, піримідинілокси(тіо)бензоату 20 UA 113513 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 і/або сульфоніламінокарбонілтриазолінону. Відомо, що різні мутації в ферменті ALS (також відомому як ацетогідроксикислотна синтаза, AHAS) надають толерантності до різних гербіцидів і груп гербіцидів. Одержання толерантних до сульфонілсечовин рослин і толерантних до імідазолінону рослин описано в міжнародній публікації WO 1996/033270. Додаткові толерантні до сульфонілсечовини і імідазолінону рослини також були описані, наприклад, в WO 2007/024782. Інші рослини, толерантні до імідазолінону і/або сульфонілсечовини можна одержати шляхом індукованого мутагенезу, селекції в культурах клітин за присутності гербіциду або мутаційного брідингу. Рослини або культивари рослин (одержані за допомогою методів біотехнології рослин, таких як генна інженерія), які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, є стійкими до комах трансгенними рослинами, тобто рослинами, яким надали стійкості до нападу визначених цільових комах. Такі рослини можна одержати шляхом генетичної трансформації, або шляхом селекції рослин, що містять мутацію, яка надає таку стійкість до комах. В даному контексті "стійка до комах трансгенна рослина", включає будь-яку рослину, що містить принаймні один трансген, що містить кодуючу послідовність, яка кодує: 1) інсектицидний кристалічний білок з Bacillus thuringiensis або його інсектицидну частину, такий як інсектицидні кристалічні білки, описані онлайн на: http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/, або їх інсектицидні частини, наприклад, білки класів Cry-білків Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry2Ab, Cry3Ae, або Cry3Bb, або їх інсектицидні частини; або 2) кристалічний білок з Bacillus thuringiensis або його частину, який є інсектицидним за присутності другого, іншого кристалічного білка з Bacillus thuringiensis або його частини, такий як бінарний токсин, що складається з кристалічних білків Cry34 і Cry35; або 3) гібридний інсектицидний білок, що містить частини двох різних інсектицидних кристалічних білків з Bacillus thuringiensis, такий як гібрид білків 1), зазначених вище, або гібрид білків 2), зазначених вище, наприклад, білок Cry1A.105, який продукується подією маїсу MON89034 (WO 2007/027777); або 4) будь-який один з зазначених вище білків 1) - 3), в якому декілька, зокрема від 1 до 10, амінокислот замінені на іншу амінокислоту для отримання більш високої інсектицидної активності по відношенню до цільових видів комах, і/або для розширення діапазону цільових видів комах, що вражаються, і/або в результаті змін, внесених до кодуючої ДНК при клонуванні або трансформації, такий як білок Cry3Bb1 в подіях маїсу MON863 або MON88017, або білок Cry3A у події маїсу MIR604; або 5) інсектицидний секретований білок з Bacillus thuringiensis або Bacillus cereus, або його інсектицидна частина, такий як вегетативні інсектицидні білки (VIP), перераховані в: http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html, наприклад, білки із класу білків VIP3Aa; або 6) секретований білок з Bacillus thuringiensis або Bacillus cereus, який є інсектицидним за присутності другого секретованого білка з Bacillus thuringiensis або B. cereus, такий як бінарний токсин, що складається з кристалічних білків VIP1A і VIP2A; 7) гібридний інсектицидний білок, що містить частини з різних секретованих білків із Bacillus thuringiensis або Bacillus cereus, такий як гібрид зазначених вище білків 1) або гібрид зазначених вище білків 2); або 8) будь-який один з зазначених вище білків 1) - 3), в якому декілька, зокрема від 1 до 10, амінокислот замінені на іншу амінокислоту для отримання більш високої інсектицидної активності по відношенню до цільових видів комах, і/або для розширення діапазону цільових видів комах, що вражаються, і/або в результаті змін, внесених до кодуючої ДНК при клонуванні або трансформації (незважаючи на те, що вона все ще кодує інсектицидний білок), такий як білок VIP3Aa у події бавовнику COT102. Очевидно, стійка до комах трансгенна рослина, в даному контексті, також включає будь-яку рослину, що містить комбінацію генів, які кодують білки будь-якого з зазначених вище класів 1 8. В одному варіанті здійснення, стійка до комах рослина містить більше одного трансгена, який кодує білок будь-якого з зазначених вище класів 1 - 8, для розширення діапазону цільових видів комах, що вражаються, або для затримки розвитку стійкості комах до рослин, використовуючи різні білки, що інсектицидні щодо одних і тих же цільових видів комах, але мають різний спосіб дії, наприклад, зв'язування з різними рецептор-зв'язуючими сайтами у комах. Рослини або культивари рослин (одержані за допомогою методів біотехнології рослин, таких як генна інженерія), які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, є толерантними до абіотичного стресу. Такі рослини можна одержати шляхом генетичної трансформації, або 21 UA 113513 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 шляхом селекції рослин, що містять мутацію, яка надає таку стресостійкість. Особливо придатні стресотолерантні рослини включають: a. рослини, які містять трансген, здатний зменшувати експресію і/або активність гена полі(АДФ-рибозо)полімерази (PARP) в рослинних клітинах або рослинах; b. рослини, які містять підсилюючий стресотолерантність трансген, здатний зменшувати експресію і/або активність PARG-кодуючих генів рослин або рослинних клітин; c. рослини, які містять підсилюючий стресотолерантність трансген, який кодує функціонально важливий для рослин фермент метаболічного шляху відновного синтезу нікотинамідаденіндинуклеотиду, включаючи нікотинамідазу, нікотинатфосфорибозилтрансферазу, (нікотинова кислота)мононуклеотидаденілтрансферазу, нікотинамідаденіндинуклеотидсинтетазу або нікотинамідфосфорибозилтрансферазу. Рослини або сорти рослин (одержані за допомогою методів біотехнології рослин, таких як генна інженерія), які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, демонструють змінені кількість, якість і/або стабільність при зберіганні зібраних як врожай продуктів і/або змінені властивості специфічних інгредієнтів зібраних як врожай продуктів, такі як, наприклад: 1) трансгенні рослини, які синтезують модифікований крохмаль, який за своїми фізикохімічними характеристиками, зокрема за вмістом амілози або за співвідношенням амілоза/амілопектин, за ступенем розгалуженості, за середньою величиною довжини ланцюга, за розподілом бічних ланцюгів, за характеристикою в'язкості, за силою гелеутворення, за розміром крохмальних зерен і/або морфологією зерен крохмалю, змінений порівняно з крохмалем, синтезованим в рослинних клітинах або рослинах дикоростучого типу, так, що він більше підходить для спеціальних застосувань. 2) трансгенні рослини, які синтезують некрохмальні вуглеводні полімери або які синтезують некрохмальні вуглеводні полімери із зміненими властивостями у порівнянні з рослинами дикоростучого типу без генетичної модифікації. Прикладами є рослини, які продукують поліфруктозу, особливо інулін- і леван-типу, рослини, які продукують альфа-1,4-глюкани, рослини, які продукують альфа-1,6-розгалужені альфа-1,4-глюкани, і рослини, які продукують альтернан. 3) трансгенні рослини, які продукують гіалуронан. Рослинами або культиварами рослин (одержаними за допомогою методів біотехнології рослин, таких як генна інженерія), які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, є рослини, такі як бавовники, із зміненими характеристиками волокон. Такі рослини можна одержати шляхом генетичної трансформації, або шляхом селекції рослин, що містять мутацію, яка надає такі змінені характеристики волокон і включають: a) рослини, такі як бавовник, що містить змінену форму генів целюлозосинтази; b) рослини, такі як бавовник, що містить змінену форму rsw2 або rsw3 гомологічних нуклеїнових кислот; c) рослини, такі як бавовник, з підвищеною експресією сахарозофосфатсинтази; d) рослини, такі як бавовник, з підвищеною експресією сахарозосинтази; e) рослини, такі як бавовник, у яких регулювання за часом проникності плазмодесми біля основи клітини волокна змінена, наприклад за допомогою понижувальної регуляції волокноселективної β-1,3-глюканази; f) рослини, такі як бавовник, які мають волокна зі зміненою реакційною здатністю, наприклад через експресію гена N-ацетилглюкозамінтрансферази, включаючи гени nodC і хітинсинтази. Рослинами або культиварами рослин (які можуть бути одержані за допомогою методів біотехнології рослин, таких як генна інженерія), які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, є рослини, такі як олійний ріпак або родинні рослини Brassica, із зміненими характеристиками профілю масел. Такі рослини можна одержати шляхом генетичної трансформації, або шляхом селекції рослин, що містять мутацію, яка надає такі змінені характеристики профілю масел і включають: a) рослини, такі як рослини олійного ріпаку, які виробляють масло з високим вмістом олеїнової кислоти; b) рослини, такі як рослини олійного ріпаку, які виробляють масло з низьким вмістом ліноленової кислоти; c) рослини, такі як рослини олійного ріпаку, що виробляють масло з низьким рівнем насичених жирних кислот. Особливо придатними трансгенними рослинами, які можуть бути оброблені відповідно до винаходу, є рослини, які містять один або декілька генів, які кодують один або декілька токсинів, і являють собою трансгенні рослини, які доступні під наступними торговельними назвами: YIELD GARD (наприклад, маїс, бавовник, соя культурна), KnockOut  (наприклад, маїс), BiteGard 22 UA 113513 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 (наприклад, маїс), BT-Xtra (наприклад, маїс), StarLink (наприклад, маїс), Bollgard (бавовник), Nucotn (бавовник), Nucotn 33B (бавовник), NatureGard (наприклад, маїс), Protecta і NewLeaf (картопля). Прикладами толерантних до гербіцидів рослин, які слід згадати, є сорти маїсу, сорти бавовнику і сорти сої культурної, які доступні під наступними торговельними назвами: Roundup Ready (толерантність до гліфосату, наприклад маїс, бавовник, соя культурна), Liberty Link  (толерантність до фосфінотрицину, наприклад олійний ріпак), IMI  (толерантність до імідазолінону) і SCS (толерантність до сульфонілсечовини, наприклад маїс). Стійкі до гербіцидів рослини (рослини, виведені звичайним способом для толерантності до гербіцидів), які можуть бути згадані, включають сорти, які доступні під найменуванням Clearfield (наприклад, маїс). Особливо придатними трансгенними рослинами, які можуть бути оброблені відповідно до винаходу, є рослини, що містять трансформаційні події, або комбінацію трансформаційних подій, і які перераховані, наприклад, в базах даних різних національних або регіональних органів державного регулювання (див., наприклад, http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx і http://www.agbios.com/dbase.php). Обробку відповідно до винаходу рослин і частин рослини комбінацією активних сполук здійснюють безпосередньо або шляхом забезпечення дії сполук на навколишнє середовище, місце їх виростання або місце зберігання звичайними методами обробки, наприклад шляхом занурення, оббризкування, випаровування, аерозольного зрошення, розкидання, фарбування й, у випадку матеріалу для розмноження, зокрема, у випадку зерна, також шляхом нанесення одного або декількох покриттів. Суміші відповідно до винаходу особливо придатні для обробки насіння. Тут, як кращі або особливо кращі, окремо можна згадати комбінації відповідно до винаходу, згадані вище. Таким чином, більша частина пошкодження культурних рослин, яке викликається шкідниками, виникає ще при інвазії насіння під час зберігання і після внесення насіння в грунт, а також під час і безпосередньо після проростання рослин. Ця фаза є особливо важливою, тому що коріння і пагони рослини, що росте, є особливо чутливими і навіть незначне пошкодження може привести до загибелі всієї рослини. У зв'язку з цим становить особливо великий інтерес захист насіння і рослин, що проростають, за допомогою застосування придатних композицій. Боротьба зі шкідниками шляхом обробки насіння рослин відома вже давно і є об'єктом постійних покращень. Однак, обробка насіння тягне за собою ряд проблем, які не завжди можна вирішити задовільним чином. Таким чином, є бажаною розробка способів захисту насіння і рослин, що проростають, які обходяться без додаткового нанесення композицій для захисту сільськогосподарських культур після посіву або після появи сходів рослин. Крім того бажано оптимізувати кількості використовуваної активної сполуки таким чином, щоби забезпечити оптимальний захист насіння і рослин, що проростають, від нападу шкідників, але без пошкодження самої рослини використовуваною активною сполукою. Зокрема, способи обробки насіння повинні також враховувати власні інсектицидні властивості трансгенних рослин з метою досягнення оптимального захисту насіння і рослин, що проростають, при використанні мінімальної кількості композицій для захисту сільськогосподарських культур. Отже, даний винахід, зокрема, також відноситься до способу захисту насіння і рослин, що проростають, від нападу шкідників шляхом обробки насіння композицією відповідно до винаходу. Винахід подібним чином відноситься до застосування композицій відповідно до винаходу для обробки насіння для захисту насіння і рослин, що зростають з них, від шкідників. Винахід далі відноситься до насіння, які оброблені композицією відповідно до винаходу для захисту від шкідників. Однією з переваг даного винаходу є те, що особливі системні властивості композицій відповідно до винаходу передбачають, що обробка насіння цими композиціями захищає від шкідників не тільки саме насіння, а й утворювані після проростання рослини. Таким шляхом, можна обійтися без безпосередньої обробки культури під час посіву або незабаром після нього. Ще однією перевагою є синергетично збільшена інсектицидна активність композицій відповідно до винаходу в порівнянні з окремою інсектицидно активною сполукою, яка перевищує очікувану активність двох активних сполук при їх нанесенні окремо. Також вигідним є синергетичне підвищення фунгіцидної активності композицій відповідно до винаходу у порівнянні з окремою фунгіцидно активною сполукою, яка перевищує очікувану активність активної сполуки, нанесеної окремо. Це дозволяє оптимізацію кількості використовуваних активних сполук. Крім того, має бути розглянуто як корисне те, що суміші відповідно до винаходу, зокрема, також можна використовувати для обробки трансгенного насіння, де рослини, що з'являються з цього насіння, здатні експресувати білок, направлений проти шкідників. Шляхом обробки такого 23 UA 113513 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 насіння композиціями відповідно до винаходу, з певними шкідниками можна вести боротьбу тільки за допомогою експресії, наприклад, інсектицидного білка, а ушкодження насіння може бути додатково попереджене за допомогою композицій відповідно до винаходу. Композиції відповідно до винаходу є придатними для захисту насіння будь-якого сорту рослин, як вже згадувалося вище, які знаходять застосування в сільському господарстві, у теплицях, в лісах або в садівництві. Зокрема, таким насінням є насіння маїсу, арахісу, каноли, олійного ріпаку, маку, сої культурної, бавовнику, буряка (наприклад, цукрового буряка і кормового буряка), рису, проса, пшениці, ячменю, вівса, жита, соняшника, тютюну, картоплі або овочів (наприклад, види томатів, кочанної капусти). Композиції відповідно до винаходу подібним чином придатні для обробки насіння плодових рослин і овочів, як вже згадувалося вище. Обробка насіння маїсу, сої культурної, бавовнику, пшениці і каноли або олійного ріпаку є особливо важливою. Як вже згадувалося вище, обробка трансгенного насіння композицією відповідно до винаходу також має особливе значення. Таким насінням є насіння рослин, які, як правило, містять принаймні один гетерологічний ген, який керує експресією поліпептиду, зокрема, з інсектицидними властивостями. У цьому контексті, гетерологічні гени в трансгенному насінні можуть бути одержані з мікроорганізмів, таких як Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus або Gliocladium. Даний винахід особливо придатний для обробки трансгенного насіння, яке містять принаймні один гетерологічний ген, що походить з Bacillus sp., і чий генний продукт проявляє активність проти метелика кукурудзяного і/або блішки довговусої. Залученим геном більш краще є гетерологічний ген, який походить з Bacillus thuringiensis. У контексті даного винаходу, композиції відповідно до винаходу наносять на насіння або самі по собі, або в придатному складі. Переважно, насіння обробляють в стані, в якому воно досить стабільне, щоби уникнути пошкодження під час обробки. Загалом, насіння може бути оброблене в будь-який момент часу між збором врожаю та посівом. Насіння звичайно використовується у відокремленому від рослини вигляді і вільним від качанів, зернових оболонок, квітконіжок, шкірки, ворсинок або м'якоті плодів. Звичайно, при обробці насіння має бути забезпечено, щоби кількість композиції відповідно до винаходу, що наноситься на насіння, і/або кількість додаткових добавок була такою, яка не приводить до порушення проростання насіння або пошкодження рослин, які утворюються. Це має бути забезпечено особливо у випадку активних сполук, які можуть проявляти фітотоксичну дію за певних норм внесення. Крім того, сполуки відповідно до винаходу можуть застосовуватися для боротьби з множиною різних шкідників, включаючи, наприклад, шкідливих сисних комах, жалючих комах і інших шкідників, які є паразитами рослин, шкідниками матеріалів, що зберігаються, шкідниками, які руйнують промислові матеріали, і шкідниками у галузі гігієни, включаючи паразитів у сфері ветеринарії, наприклад, для їх знищення і ліквідації. Таким чином, даний винахід також включає способи боротьби з шкідниками. В сфері ветеринарії, тобто в галузі ветеринарної медицини, активні сполуки відповідно до даного винаходу діють проти паразитів-тварин, особливо ектопаразитів або ендопаразитів. Термін "ендопаразити" включає, зокрема, гельмінти, такі як цестоди, нематоди або трематоди, і прості тваринні організми, такі як кокцидії. Ектопаразити звичайно і переважно являють собою членистоногих, особливо комах, таких як мухи (жалючі і лижучі), паразитичні личинки мух, воші, волосяні воші, пухоїди, блохи і т.п.; або акарициди, такі як кліщі, наприклад тверді кліщі або м'які кліщі, або кліщі, такі як кліщі кінські, червонотільцеві кліщі, пташині кліщі і т.п. Ці паразити включають: Із ряду Anoplurida, наприклад, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phthirus spp. і Solenopotes spp.; особливими прикладами є: Linognathus setosus, Linognathus vituli, Linognathus ovillus, Linognathus oviformis, Linognathus pedalis, Linognathus stenopsis, Haematopinus asini macrocephalus, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phylloera vastatrix, Phthirus pubis, Solenopotes capillatus; Із ряду Mallophagida і підрядів Amblycerina і Ischnocerina, наприклад, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp. і Felicola spp.; особливими прикладами є: Bovicola bovis, Bovicola ovis, Bovicola limbata, Damalina bovis, Trichodectes canis, Felicola subrostratus, Bovicola caprae, Lepikentron ovis, Werneckiella equi; Із ряду Diptera і підрядів Nematocerina і Brachycerina, наприклад, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., 24 UA 113513 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; особливими прикладами є: Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles gambiae, Anopheles maculipennis, Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Fannia canicularis, Sarcophaga carnaria, Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Simulium reptans, Phlebotomus papatasi, Phlebotomus longipalpis, Odagmia ornata, Wilhelmia equina, Boophthora erythrocephala, Tabanus bromius, Tabanus spodopterus, Tabanus atratus, Tabanus sudeticus, Hybomitra ciurea, Chrysops caecutiens, Chrysops relictus, Haematopota pluvialis, Haematopota italica, Musca autumnalis, Musca domestica, Haematobia irritans irritans, Haematobia irritans exigua, Haematobia stimulans, Hydrotaea irritans, Hydrotaea albipuncta, Chrysomya chloropyga, Chrysomya bezziana, Oestrus ovis, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Przhevalskiana silenus, Dermatobia hominis, Melophagus ovinus, Lipoptena capreoli, Lipoptena cervi, Hippobosca variegata, Hippobosca equina, Gasterophilus intestinalis, Gasterophilus haemorroidalis, Gasterophilus inermis, Gasterophilus nasalis, Gasterophilus nigricornis, Gasterophilus pecorum, Braula coeca; Із ряду Siphonapterida, наприклад Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.; особливими прикладами є: Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; Із ряду Heteropterida, наприклад, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp. і Panstrongylus spp. Із ряду Blattarida, наприклад Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica і Supella spp. (наприклад, Suppella longipalpa); Із підкласу Acari (Acarina) і рядів Meta- і Mesostigmata, наприклад, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Dermanyssus spp., Rhipicephalus spp. (вихідний рід кліщів, паразитуючих на багатьох хазяїнах), Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; особливими прикладами є: Argas persicus, Argas reflexus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Rhipicephalus (Boophilus) microplus, Rhipicephalus (Boophilus) decoloratus, Rhipicephalus (Boophilus) annulatus, Rhipicephalus (Boophilus) calceratus, Hyalomma anatolicum, Hyalomma aegypticum, Hyalomma marginatum, Hyalomma transiens, Rhipicephalus evertsi, Ixodes ricinus, Ixodes hexagonus, Ixodes canisuga, Ixodes pilosus, Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis punctata, Haemaphysalis cinnabarina, Haemaphysalis otophila, Haemaphysalis leachi, Haemaphysalis longicorni, Dermacentor marginatus, Dermacentor reticulatus, Dermacentor pictus, Dermacentor albipictus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma mauritanicum, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus bursa, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus capensis, Rhipicephalus turanicus, Rhipicephalus zambeziensis, Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Amblyomma maculatum, Amblyomma hebraeum, Amblyomma cajennense, Dermanyssus gallinae, Ornithonyssus bursa, Ornithonyssus sylviarum, Varroa jacobsoni; Із ряду Actinedida (Prostigmata) і Acaridida (Astigmata), наприклад, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp. і Laminosioptes spp.; особливими прикладами є: Cheyletiella yasguri, Cheyletiella blakei, Demodex canis, Demodex bovis, Demodex ovis, Demodex caprae, Demodex equi, Demodex caballi, Demodex suis, Neotrombicula autumnalis, Neotrombicula desaleri, Neoschongastia xerothermobia, Trombicula akamushi, Otodectes cynotis, Notoedres cati, Sarcoptis canis, Sarcoptes bovis, Sarcoptes ovis, Sarcoptes rupicaprae (=S. caprae), Sarcoptes equi, Sarcoptes suis, Psoroptes ovis, Psoroptes cuniculi, Psoroptes equi, Chorioptes bovis, Psoergates ovis, Pneumonyssoidic mange, Pneumonyssoides caninum, Acarapis woodi. Активні сполуки відповідно до винаходу також придатні для боротьби з членистоногими, гельмінтами і найпростішими тваринними організмами, які нападають на тварин. Тварини включають сільськогосподарських тварин, наприклад крупний рогатий скот, овець, кіз, коней, свиней, ослів, верблюдів, буйволів, кроликів, курок, індиків, качок, гусей, вирощувану рибу, медоносних бджіл. Тварини також включають домашніх тварин - також називаних тваринкомпаньйонів – наприклад, собак, кішок, птахів клітинного утримання, акваріумну рибу, а також тварин, які відомі як піддослідні тварини, наприклад хом'яків, морських свинок, щурів і мишей. 25 UA 113513 C2 5 10 15 20 25 30 35 Боротьба з цими членистоногими, гельмінтами і/або найпростішими тваринними організмами повинна зменшити випадки гибелі і підвищити продуктивність (одержання м'яса, молока, шерсті, шкур, яєць, меду і т.д.), і поліпшити здоров'я тварини-хазяїна, і, відповідно, використання активних сполук відповідно до винаходу дає можливість досягти більше економічно обґрунтованого і простого тваринництва. Наприклад, бажано запобігти або перервати споживання паразитами крові хазяїна (за необхідності). Боротьба з паразитами також може сприяти запобіганню переносу інфекційних субстанцій. Термін "боротьба" в даному контексті відносно ветеринарії, означає, що активні сполуки діють, зменшуючи прояви розглянутого паразита у тварини, інвазованої такими паразитами, до безпечного рівня. Більш конкретно, "боротьба" в даному контексті означає, що активна сполука знищує розглянутого паразита, уповільнює його ріст або пригнічує його розмноження. Загалом, активні сполуки відповідно до винаходу можна використовувати безпосередньо, коли їх використовують для лікування тварин. Їх переважно використовують у вигляді фармацевтичних композицій, які можуть містити фармацевтично прийнятні наповнювачі і/або допоміжні речовини, відомі в рівні техніки. В сфері ветеринарії і в тваринництві, активні сполуки використовують (вводять) відомим способом, шляхом ентерального введення в формі, наприклад, таблеток, капсул, пиття, препаратів для вливання, гранул, паст, шариків, препаратів для введення через зонд і супозиторіїв, за допомогою парентерального введення, наприклад шляхом ін'єкції (серед іншого, внутрішньом'язової, підшкірної, внутрішньовенної, внутрішньочеревної), імплантів, назального введення, нашкірного застосування в формі, наприклад, занурення або купання, оббризкування, обливання і точкового нанесення, миття і опудрювання, а також за допомогою формованих виробів, що містять активну сполуку, таких як нашийники, бирки на вуха, бирки на хвіст, пов'язки на кінцівки, недоуздки, маркувальні пристрої, і т.д. Активні сполуки можуть бути складені у вигляді шампуню або у вигляді придатних складів, застосовуваних в аерозолях або спреях, які не знаходяться під тиском, наприклад в пульверизаторах і розпилювачах. У випадку використання для домашньої худоби, домашньої птиці, домашніх улюбленців і т.д., активні сполуки відповідно до винаходу можна використовувати у вигляді складів (наприклад, порошків, змочуваних порошків ["WP"], емульсій, емульгувальних концентратів ["EC"], сипких композицій, гомогенних розчинів і концентратів суспензій ["SC"]), які містять активні сполуки в кількості від 1 до 80 мас.%, безпосередньо або після розбавлення (наприклад, 100-10 000-кратного розбавлення), або вони можуть застосовуватися у вигляді хімічної ванни. У випадку застосування в галузі ветеринарії, активні сполуки відповідно до винаходу можна застосовувати в комбінації з придатними синергістами або іншими активними сполуками, наприклад акарицидами, інсектицидами, антигельмінтиками, протипротозойними засобами. Сполуки відповідно до винаходу можна одержати за допомогою звичайних методів, відомих спеціалістам в даній галузі техніки. Схема реакції 1 показує загальний спосіб одержання A сполук (I) відповідно до винаходу. 40 Схема реакції 1 1 6 Радикали A1-A4, Q, W, R і R мають значення, описані вище.T означає групу 45 26 UA 113513 C2 Z 1 Z N * N Z 1 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 2 2 3 3 де радикали Z , Z і Z мають значення, наведені вище, і зірочка означає точку приєднання до групи C=W. X означає будь-яку групу, що відходить. Сполуки відповідно до винаходу типу (I) можуть бути одержані за реакцією амінів загальної структури (IV) з активованими похідними карбонової кислоти загальної структури (V). Реакцію можна проводити за присутності або відсутності розчинника. На цій стадії, також можливе використання придатної основи. Загалом, доцільно проводити першу стадію реакції способу одержання A відповідно до винаходу, за необхідності, за присутності придатного розріджувача і, за необхідності, за присутності придатної основної речовини, що сприяє реакції. Розріджувачі переважно використовують в такій кількості, що реакційна суміш залишається такою, що легко перемішується протягом всього процесу. Придатними для застосування як розчинник є будь-які розчинники, які не перешкоджають реакції, такі як, наприклад, вода. Придатними є ароматичні вуглеводні, такі як бензол або толуол; галогеновані вуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ або чотирьоххлористий вуглець, прості ефіри з відкритим ланцюгом або циклічні, такі як діетиловий ефір, діоксан, тетрагідрофуран або 1,2-диметоксіетан; складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат; кетони, такі як, наприклад, ацетон, метилізобутилкетон і циклогексанон; аміди, такі як диметилформамід і диметилацетамід; нітрили, такі як ацетонітрил; і інші інертні розчинники, такі як 1,3-диметил-2-імідазолідинон; розчинники можна використовувати окремо або у вигляді комбінації двох або декількох розчинників. Використовувана основа може бути органічною основою, такою як триетиламін, етилдіізопропіламін, три-н-бутиламін, піридин і 4-диметиламінопіридин; крім того, можливе застосування, наприклад, наступних основ: гідроксиди лужних металів, такі як, наприклад, гідроксид натрію і гідроксид калію; карбонати, такі як бікарбонат натрію і карбонат калію; фосфати, такі як гідроортофосфат калію і ортофосфат натрію; гідриди лужних металів, такі як гідрид натрію; алкоголяти лужних металів, такі як метилат натрію і етилат натрію. Ці основи можна використовувати відносно сполук (IV) і (V) при співвідношеннях їх молярних еквівалентів від 0.01 до 5.0. Крім того, також можливе застосування ціаніду срібла(I) як основи і активатора [Journal of Organic Chemistry. 1992, 57, 4394-4400; Journal of Medicinal Chemistry 1992, 35, 39053918; Journal of Organic Chemistry 2003, 68, 1843-1851]. Придатна температура реакцій знаходиться в діапазоні від -20 °C до температури кипіння розглянутого розчинника, а час реакцій складає від декількох хвилин до 96 годин, залежно від вибраних реагентів, розчинників і температури реакцій. Циклічні карбонілгалогеніди, представлені загальною структурою (V) можуть бути одержані простим способом за реакцією гетероциклічної карбонової кислоти з галогенуючими реагентами, такими як тіонілхлорид, тіонілбромід, фосфорилхлорид, оксалілхлорид, трихлорид фосфору, і т.д. [Houben-Weyl, 1952, т. VIII, с.463 і наст.]. Однак, одержання карбоксамідів, представлених формулою (I), також можна проводити з використанням реагентів сполучення, таких як дициклогексилкарбодіімід, і добавок, таких як 1гідроксибензотриазол [Chem. Ber. 1970, 788]. Також можливе застосування реагентів сполучення, таких як 1-етил-3-(3-диметиламінопропіл)карбодіімід, 1,1'-карбоніл-1H-імідазол і подібних сполук. Реагентами сполучення, які використовуються для виконання способу одержання, є всі реагенти, які придатні для утворення складноефірного або амідного зв'язку (пор., наприклад, Bodansky і др., Peptide Synthesis, 2-е вид., Wiley & Sons, Нью-Йорк, 1976; Gross, Meienhofer, The Peptide: Analysis, Synthesis, Biology, Academic Press, Нью-Йорк, 1979). Крім того, для одержання (I) також можливе застосування змішаних ангідридів [J. Am. Chem. Soc 1967, 5012]. В цьому способі, можливе застосування різних складних ефірів хлормурашиної кислоти, наприклад, ізобутилхлороформіату, ізопропілхлороформіату. Подібним чином для цієї мети можливе застосування діетилацетилхлориду, триметилацетилхлориду і т.п. Сполуки загальної структури (IV) можуть бути одержані за реакцією аміну загальної структури (III) з активованими похідними карбонової кислоти загальної структури (II). Тут, такі ж 27 UA 113513 C2 умови, як і при одержанні (I), описані вище, застосовні відносно вибору розчинника, умов реакції, часу реакцій і реагентів. Схема реакції 2 показує загальний спосіб одержання B для синтезу сполук (I) відповідно до винаходу. 5 HN R W A2 A4 T 1 N R W 1 N O X A1 O A3 (VI) R (V) T A1 Схема реакції 2 T 1 Alk A2 W A1 A4 A2 O A3 Alk W A4 OH A3 W (VIII-1) (VII) T T R 1 N W A1 A2 N A3 10 1 Z Z 1 30 A1 A2 Q N W A4 X A3 W 6 2 2 * N 25 R (VIII) N 20 6 Радикали A1-A4, Q, R , R і W мають значення, описані вище. X означає будь-яку групу, що відходить і Alk означає алкільний радикал, такий як, наприклад, метил або етил. T означає групу Z 15 6 W (I) 1 R A4 Q NHR (III) 1 3 3 де радикали Z , Z і Z мають значення, наведені вище, і зірочка означає точку приєднання до групи C=W. Сполуки відповідно до винаходу типу (I) можуть бути одержані за реакцією аміну загальної структури (III) з активованими похідними карбонової кислоти загальної структури (VIII). Тут, такі ж умови, як і в перетворені (IV) і (V) на (I), описані в способі одержання A, застосовні відносно вибору розчинника, умов реакції, часу реакцій і реагентів. Активовані похідні карбонової кислоти загальної структури (VIII) можуть бути одержані шляхом двостадійного синтезу із відповідних ефірів карбонових кислот загальної структури (VII). На першій стадії, з функції карбонової кислоти, захищеної в формі складного ефіру (O-Alk), сполуки (VII), залежно від використовуваного складного алкілового ефіру, знімають захист придатним реагентом [Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, 4-е вид., P. G. M. Wuts, T. W. Greene, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, Нью-Джерсі], і одержувану вільну гідроксильну групу кислотної функції (VIII-1) перетворюють на групу X, що відходить. Тут, можна використовувати ті ж способи, що і вже описані для одержання (V). Сполуки загальної структури (VII) можуть бути одержані за реакцією амінів загальної структури (VI) з активованими похідними карбонової кислоти загальної структури (V). Тут, такі ж умови, як і в синтезі (I), описані в способі одержання A, застосовні відносно вибору розчинника, умови реакції, час реакцій і реагенти. Схема реакції 3 показує загальний спосіб одержання C синтезу сполук (I) відповідно до винаходу. 28