Піразольні сполуки для боротьби з безхребетними шкідниками

Реферат: Даний винахід стосується піразольних сполук формул І або II та їх солей й N-оксидів X 1 A W T N R N 1 V U X 2 , (I) A W N N V U T , (II) де А означає піразольний радикал формул А1, А2 або A3 R 41 # N R R N 61 51 52 R N 42 # N 62 R # N 43 R N 63 53 R R , A1 , A2 , A3 41 42 43 51 де # означає місце приєднання; R , R , R , R означають Н, галоген, CN, NO2, С1-С10-алкіл й 52 53 61 62 63 т. п.; R , R означають Н, галоген, CN, NO2, С1-С10-алкіл й т. п.; R , R , R означають Н, CN, R UA 103633 C2 (12) UA 103633 C2 t u v NO2, С1-С10-алкіл й т.п.; Т означає C(R ) або N; U означає C(R ) або N; V означає C(R ) або N; W w 1 u v w означає C(R ) або N; за умови, що принаймні одна із груп Т, U, V та W означає N; R , R , R , R 1 1a 1a означають Н, галоген, С1-С4-алкіл й т. п.; X означає S, О або NR , де R вибирають із Н, С12 2a 2b 2c 2d 2a С10-алкілу й т. п.; X означає OR , NR R , S(O)mR , де m означає 0, 1 або 2, R означає С12b 2c С4-алкіл, С1-С4-галоалкіл й т. п., R , R означають Н, С1-С4-алкіл, С1-С4-галоалкіл й т. п., або 2b 2c 2d R та R разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють гетероцикл, та R означає 1 С1-С4-алкіл, С1-С4-галоалкіл, С3-С6-циклоалкіл й т. п.; та R означає Н, CN, С1-С10-алкіл й т. п. Даний винахід далі стосується способу боротьби з безхребетними шкідниками, способу захисту матеріалу розмноження рослин і/або рослин, які виростають із нього, матеріалу розмноження рослин, що містить принаймні одну сполуку відповідно до даного винаходу, способу лікування або захисту тварин від інвазії або інфікування паразитами та сільськогосподарської композиції, що містить принаймні одну сполуку відповідно до даного винаходу. UA 103633 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 Даний винахід відноситься до нових піразольних сполук, які придатні для пригнічення або боротьби з безхребетними шкідниками, зокрема, з членистоногими шкідниками. Винахід далі відноситься до способу боротьби з безхребетними шкідниками шляхом застосування цих сполук. Винахід далі відноситься до способу захисту матеріалу розмноження рослин і/або рослин, які виростають із нього, шляхом застосування цих сполук. Даний винахід далі відноситься до матеріалу розмноження рослин та до сільськогосподарської та ветеринарної композицій, що містять зазначені сполуки. Передумови створення винаходу Безхребетні шкідники й, зокрема, членистоногі та нематоди, ушкоджують зростаючі та зібрані сільськогосподарські культури та нападають на дерев'яні будинки та торгові приміщення та споруди, викликаючи, таким чином, великий економічний збиток щодо харчових ресурсів та майна. У той час як відома велика кількість пестицидних агентів, внаслідок здатності цільових шкідників розвивати стійкість до зазначених агентів, існує постійна потреба у нових агентах для боротьби з безхребетними шкідниками, такими як комахи, павукоподібні та нематоди. Отже, ціль даного винаходу полягає в забезпеченні сполук, які мають гарну пестицидну активність та показують її широкий спектр щодо великого числа різних безхребетних шкідників, особливо щодо комах, павукоподібних та нематод, ведення боротьби з якими викликає труднощі. В WO 2004/106324, WO 2004/035545 та WO 2005/040152 описуються похідні N-арил- та Nгетариламідів, одержаних із карбонових кислот, що містять 5-членний гетероцикл. Ці сполуки згадуються як придатні агенти для застосування як гербициди. В WO 2007/068373 та WO 2007/068377 описуються похідні N-арил- та N-гетариламідів, одержаних із карбонових кислот, що містять 5- або 6-членне вуглецеве кільце або гетероцикл. Ці сполуки згадуються як придатні для боротьби з мікроорганізмами. В WO 2003/106427, WO 2004/046129 та JP 2007-77106 описуються похідні N-ариламідів, одержаних із піразолкарбонових кислот. Ці сполуки згадуються як придатні для боротьби з безхребетними шкідниками. В WO 2001/00575 описуються похідні N-арил- та N-гетариламідів, одержаних із карбонових кислот, що містять 5- або 6-членний гетероцикл, що несе додаткову амід-похідну функцію в орто-положенні. Ці сполуки згадуються як придатні агенти для застосування як інсектициди. В WO 2005/073165 описуються похідні N-арил- або N-гетариламідів, одержаних із карбонових кислот, що містять феніл або гетероцикл, де N-зв'язаний цикл несе додаткову амідпохідну функцію в мета-положенні. Ці сполуки згадуються як придатні агенти для застосування як інсектициди. Стислий виклад суті винаходу Ціль даного винаходу полягає в забезпеченні сполук, які мають гарну пестицидну активність, зокрема, інсектицидну активність, та показують широкий спектр активності щодо великого числа різних безхребетних шкідників, особливо щодо комах, ведення боротьби з якими викликає труднощі. Виявлено, що цих цілей можна досягти за допомогою сполук формули I та II, наведених нижче, та за допомогою їх солей та N-оксидів, зокрема, їх сільськогосподарсько- або ветеринарно-прийнятних солей. В першому аспекті даний винахід відноситься до піразольних сполук формул I або II та їх солей, та N-оксидів, 1 X A W N N T 2 X V U A W N N T 1 R 45 (II) (I) де Aозначає піразольний радикал формул A1, A2 або A3, де 1 V U UA 103633 C2 R 41 N N R 61 A1 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 R # R 51 52 R N N R 42 R # N # N 62 R A2 43 R 53 63 A3 # означає місце приєднання до частини формул I або II, що залишилася, та де 41 42 43 51 R , R , R та R незалежно один від одного вибирають із водню, галогену, CN,NO2, C1-C10алкілу, C2-C10-алкенілу та C2-C10-алкінілу, де 3 згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними, можуть бути частково або повністю галогенованими або можуть нести 1, 2 або 3 x однакових або різних замісника R , 41 42 43 51 a a b c d або де R , R , R та R додатково вибирають із OR , SR , C(Y)R , C(Y)OR , S(O) R , d e f g h S(O)2R , NR R , C(Y)NR R , гетарилу, гетероциклілу, C3-C10-циклоалкілу, C5-C10-циклоалкенілу та фенілу, де п'ять згаданих останніми радикалів можуть бути незаміщеними або можуть нести 1, y x 2, 3, 4 або 5 однакових або різних замісників, вибраних із радикалів R та R , та де 52 53 R , R вибирають із водню, галогену, CN, NO2, C1-C10-алкілу, C2-C10-алкенілу та C2-C10алкінілу, де 3 згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними, можуть бути частково x або повністю галогенованими або можуть нести 1, 2 або 3 однакових або різних замісника R , 52 53 a a b c d d e f або де R , R додатково вибирають із OR , SR , C(Y)R , C(Y)OR , S(O)R , S(O)2R , NR R , g h C(Y)NR R , гетарилу, гетероциклілу, C3-C10-циклоалкілу, C5-C10-циклоалкенілу та фенілу, де п'ять згаданих останніми радикалів можуть бути незаміщеними або можуть нести 1, 2, 3, 4 або 5 y x однакових або різних замісників, вибраних із радикалів R та R , та де 61 62 63 R , R , R вибирають із водню, CN, NO2, C1-C10-алкілу, C2-C10-алкенілу та C2-C10-алкінілу, де три згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними, можуть бути частково або x повністю галогенованими або можуть нести 1, 2 або 3 однакових або різних замісника R , 61 62 63 a a b c d d або де R , R , R додатково вибирають із OR , SR , C(Y)R , C(Y)OR , S(O)R , S(O)2R , e f g h e f i e f a NR R , C(Y)NR R , S(O)mNR R , C(Y)NR NR R , C1-C5-алкілен-OR , C1-C5-алкілен-CN, C1-C5b c e f g h алкілен-C(Y)R , C1-C5-алкілен-C(Y)OR , C1-C5-алкілен-NR R , C1-C5-алкілен-C(Y)NR R , C1-C5d e f i e f алкілен-S(O)mR , C1-C5-алкілен-S(O)mNR R , C1-C5-алкілен-NR NR R , гетероциклілу, гетарилу, C3-C10-циклоалкілу, C5-C10-циклоалкенілу, гетероцикліл-C1-C5-алкілу, гетарил-C1-C5-алкілу, C3C10-циклоалкіл-C1-C5-алкілу, C5-C10-циклоалкеніл-C1-C5-алкілу, феніл-C1-C5-алкілу та фенілу, де кільця десяти згаданих останніми радикалів можуть бути незаміщеними або можуть нести 1, 2, y 3, 4 або 5 однакових або різних замісників R ; m означає 0, 1 або 2; t T означає C(R ) або N; u U означає C(R ) або N; v V означає C(R ) або N; w W означає C(R ) або N; за умови, що принаймні одна із груп T, U, V та W означає N; t u v w R , R , R та R незалежно один від одного вибирають із водню, галогену, C 1-C4-алкілу, C1C3-галоалкілу, C1-C4-алкокси, C1-C3-галоалкокси, C1-C4-алкілтіо, C1-C3-галоалкілтіо, C1-C4алкілсульфінілу, C1-C3-галоалкілсульфінілу, C1-C4-алкілсульфонілу, C1-C3-галоалкілсульфонілу, C3-C6-циклоалкілу, C3-C6-галоциклоалкілу, C2-C4-алкенілу, C2-C4-галоалкенілу, C2-C4-алкінілу або C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкілу; 1 1a 1a X означає S, O або NR , де R вибирають із водню, C1-C10-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C3-C10циклоалкілу, C3-C10-циклоалкілметилу, C3-C10-галоциклоалкілу, C2-C10-алкенілу, C2-C10a галоалкенілу, C2-C10-алкінілу, C1-C10-алкоксі-C1-C4-алкілу, OR , гетероциклілу, гетероцикліл-C1C4-алкілу, фенілу, гетарилу, феніл-C1-C4-алкілу та гетарил-C1-C4-алкілу, де кільце в шести згаданих останніми радикалах може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 замісника, які, незалежно один від одного, вибирають із галогену, ціано, нітро, C 1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси та C1-C4-галоалкокси; 2 2a 2b 2c 2d X означає OR , NR R , S(O)mR , де 2a R вибирають із C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C3-C6-циклоалкілу, C3-C6-галоциклоалкілу, C2-C4-алкенілу, C2-C4-галоалкенілу, C2-C4-алкінілу, C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкілу, гетероциклілу, гетероцикліл-C1-C4-алкілу, фенілу, гетарилу, феніл-C1-C4-алкілу та гетарил-C1-C4-алкілу, де кільце в шести згаданих останніми радикалах може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 2 UA 103633 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 замісника, які, незалежно один від одного, вибирають із галогену, ціано, нітро, C1-C4-алкілу, C1C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси та C1-C4-галоалкокси, та де 2b 2c R , R незалежно один від одного вибирають із водню, C 1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C3C6-циклоалкілу, C3-C6-галоциклоалкілу, C2-C4-алкенілу, C2-C4-галоалкенілу, C2-C4-алкінілу, C1C4-алкоксі-C1-C4-алкілу, C1-C4-алкілкарбонілу, C1-C4-галоалкілкарбонілу, C1-C4-алкілсульфонілу, C1-C4-галоалкілсульфонілу, фенілу, фенілкарбонілу, фенілсульфонілу, гетарилу, гетарилкарбонілу, гетарилсульфонілу, гетероциклілу, гетероциклілкарбонілу, гетероциклілсульфонілу, гетероцикліл-C1-C4-алкілу, феніл-C1-C4-алкілу та гетарил-C1-C4-алкілу, де кільце в дванадцяти згаданих останніми радикалах може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 або 5 замісників, які, незалежно один від одного, вибирають із галогену, ціано, нітро, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси та C1-C4-галоалкокси, або 2b 2c R та R разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють 5- або 6-членний, насичений або ненасичений гетероцикл, який може нести додатковий гетероатом, вибраний із O, S та N як атом-член кільця та де гетероцикл може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 або 5 замісників, які, незалежно один від одного, вибирають із галогену, ціано, нітро, C 1-C4алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси та C1-C4-галоалкокси, та де 2d R вибирають із C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C3-C6-циклоалкілу, C3-C6-галоциклоалкілу, C2-C4-алкенілу, C2-C4-галоалкенілу, C2-C4-алкінілу, C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкілу, гетероциклілу, гетероцикліл-C1-C4-алкілу, фенілу, гетарилу, феніл-C1-C4-алкілу та гетарил-C1-C4-алкілу, де кільце в шести згаданих останніми радикалах може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 або 5 замісників, які, незалежно один від одного, вибирають із галогену, ціано, нітро, C 1-C4алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси та C1-C4-галоалкокси; 1 R означає водень, CN, C1-C10-алкіл, C1-C10-галоалкіл, C3-C10-циклоалкіл, C3-C10галоциклоалкіл, C2-C10-алкеніл, C2-C10-галоалкеніл, C2-C10-алкініл, C3-C10-галоалкініл, C1-C5a a b b c алкілен-CN, OR , C1-C5-алкілен-OR , C(Y)R , C1-C5-алкілен-C(Y)R , C(Y)OR , C1-C5-алкіленc d e f e f g h g h e f C(Y)OR , S(O)2R , NR R , C1-C5-алкілен-NR R , C(Y)NR R , C1-C5-алкілен-C(Y)NR R , S(O)mNR R , i e f d e f i e f C(Y)NR NR R , C1-C5-алкілен-S(O)2R , C1-C5-алкілен-S(O)mNR R , C1-C5-алкілен-C(Y)NR NR R , феніл, гетероцикліл, гетарил, феніл-C1-C5-алкіл, C3-C10-циклоалкіл-C1-C5-алкіл, гетероцикліл-C1C5-алкіл та гетарил-C1-C5-алкіл, де кільця семи згаданих останніми радикалів можуть бути незаміщеними або можуть нести 1, 2, 3, 4 або 5 однакових або різних замісників, вибраних із y x радикалів R та R ; Yозначає O або S; a b c R , R , R незалежно один від одного вибирають із водню, C 1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C3C6-циклоалкілу, C3-C6-циклоалкілметилу, C3-C6-галоциклоалкілу, C2-C4-алкенілу, C2-C4галоалкенілу, C2-C4-алкінілу, C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкілу, гетероциклілу, гетероцикліл-C1-C4алкілу, фенілу, гетарилу, феніл-C1-C4-алкілу та гетарил-C1-C4-алкілу, де кільце в шести згаданих останніми радикалах може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 замісника, які, незалежно один від одного, вибирають із галогену, ціано, нітро, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси та C1-C4-галоалкокси; d R вибирають із C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C3-C6-циклоалкілу, C3-C6-циклоалкілметилу, C3-C6-галоциклоалкілу, C2-C4-алкенілу, C2-C4-галоалкенілу, C2-C4-алкінілу, C1-C4-алкоксі-C1-C4алкілу, гетероциклілу, гетероцикліл-C1-C4-алкілу, фенілу, гетарилу, феніл-C1-C4-алкілу та гетарил-C1-C4-алкілу, де кільце в шести згаданих останніми радикалах може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 або 5 замісників, які незалежно один від одного вибирають із галогену, ціано, нітро, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси та C1-C4-галоалкокси; e f R , R незалежно один від одного вибирають із водню, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C3-C6циклоалкілу, C3-C6-циклоалкілметилу, C3-C6-галоциклоалкілу, C2-C4-алкенілу, C2-C4галоалкенілу, C2-C4-алкінілу, C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкілу, C1-C4-алкілкарбонілу, C1-C4галоалкілкарбонілу, C1-C4-алкілсульфонілу, C1-C4-галоалкілсульфонілу, гетероциклілу, гетероцикліл-C1-C4-алкілу, гетероциклілкарбонілу, гетероцикліл-C1-C4-сульфонілу, фенілу, фенілкарбонілу, фенілсульфонілу, гетарилу, гетарилкарбонілу, гетарилсульфонілу, феніл-C1C4-алкілу та гетарил-C1-C4-алкілу, де кільце в дванадцяти згаданих останніми радикалах може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 або 5 замісників, які, незалежно один від одного, вибирають із галогену, ціано, нітро, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси та C1-C4галоалкокси; або e f R та R разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють 5- або 6-членний, насичений або ненасичений гетероцикл, який може нести додатковий гетероатом, вибраний із O, S та N як атом-член кільця та де гетероцикл може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 або 5 замісників, які незалежно один від одного вибирають із галогену, ціано, нітро, C1-C4алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси та C1-C4-галоалкокси; 3 UA 103633 C2 g 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 h R , R незалежно один від одного вибирають із водню, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C3-C6циклоалкілу, C3-C6-галоциклоалкілу, C2-C4-алкенілу, C2-C4-галоалкенілу, C2-C4-алкінілу, C1-C4алкоксі-C1-C4-алкілу, гетероциклілу, гетероцикліл-C1-C4-алкілу, фенілу, гетарилу, феніл-C1-C4алкілу та гетарил-C1-C4-алкілу, де кільце в шести згаданих останніми радикалах може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 замісника, які незалежно один від одного вибирають із галогену, ціано, нітро, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси та C1-C4-галоалкокси; i R вибирають із водню, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C3-C6-циклоалкілу, C3-C6циклоалкілметилу, C3-C6-галоциклоалкілу, C2-C4-алкенілу, C2-C4-галоалкенілу, C2-C4-алкінілу, C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкілу, фенілу та феніл-C1-C4-алкілу, де фенільне кільце в двох згаданих останніми радикалах може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 або 5 замісників, які незалежно один від одного вибирають із галогену, ціано, нітро, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси та C1-C4-галоалкокси; x R незалежно один від одного вибирають із ціано, нітро, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, d e f S(O)mR , S(O)mNR R , C1-C10-алкілкарбонілу, C1-C4-галоалкілкарбонілу, C1-C4-алкоксикарбонілу, C1-C4-галоалкоксикарбонілу, C3-C6-циклоалкілу, 5-7-членного гетероциклілу, 5- або 6-членного гетарилу, фенілу, C3-C6-циклоалкокси, 3-6-членного гетероциклілокси та фенокси, де 7 згаданих y останніми радикалів можуть бути незаміщеними або можуть нести 1, 2, 3, 4 або 5 радикалів R ; та де y R вибирають із галогену, ціано, нітро, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси, C1-C4d e f галоалкокси, S(O)mR , S(O)mNR R , C1-C4-алкілкарбонілу, C1-C4-галоалкілкарбонілу, C4алкоксикарбонілу, C1-C4-галоалкоксикарбонілу, C3-C6-циклоалкілу, C3-C6-галоциклоалкілу, C2-C4алкенілу, C2-C4-галоалкенілу, C2-C4-алкінілу та C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкілу. У сполуках відповідно до даного винаходу принаймні одна із груп T, U, V та W означає N, тобто гетероцикл, що містить групи T, U, V та W у сполуках формул I та II, вибирають із піразин2-ілу, піридазин-3-ілу, піридазин-4-ілу, піримідин-5-ілу, 1,2,3-триазин-4-ілу, 1,2,3-триазин-5-ілу, 1,2,4-триазин-3-ілу, 1,2,4-триазин-5-ілу, 1,2,4-триазин-6-ілу, 1,2,4,5-тетразин-3-ілу та 1,2,3,5тетразин-4-ілу. Подальший аспект даного винаходу відноситься до способу боротьби з безхребетними шкідниками, який включає обробку шкідників, їх харчових ресурсів, їх місця поширення або їх місця розмноження або рослини, насіння, грунту, ділянки, матеріалу або оточуючого середовища, у якому шкідники ростуть або можуть рости, або матеріалів, рослин, насіння, грунтів, поверхонь або просторів, що підлягають захисту від нападу або інвазії шкідниками, пестицидно ефективною кількістю піразольної сполуки формул I або II відповідно до даного винаходу, або її солі або N-оксиду. Подальший аспект даного винаходу відноситься до способу захисту матеріалу розмноження рослин і/або рослин, які виростають із нього, який включає обробку матеріалу розмноження рослин пестицидно ефективною кількістю сполуки формул I або II, відповідно до даного винаходу, або її сільськогосподарсько прийнятної солі або N-оксиду. Подальший аспект даного винаходу відноситься до матеріалу розмноження рослин, що містить принаймні одну сполуку формул I або II відповідно до даного винаходу і/або її сільськогосподарсько прийнятну сіль або N-оксид. Подальший аспект даного винаходу відноситься до способу лікування або захисту тварин від інвазії або інфікування паразитами, який включає приведення тварини у контакт з паразитоцидно ефективною кількістю сполуки формул I або II, відповідно до даного винаходу, або її ветеринарно прийнятної солі або N-оксиду. Приведення тварини у контакт зі сполукою I або II, її сіллю або ветеринарною композицією відповідно до винаходу означає нанесення або введення її тварині. Подальший аспект даного винаходу відноситься до сільськогосподарської композиції, що містить принаймні одну сполуку формул I або II відповідно до даного винаходу і/або її сільськогосподарсько прийнятну сіль або N-оксид, та принаймні один рідкий або твердий носій. Докладний опис винаходу Радикали, приєднані до скелету сполук формул I або II можуть містити один або декілька центрів хіральності. У цьому випадку сполуки формул I або II, залежно від замісників, перебувають у вигляді різних енантіомерів або діастереомерів. Крім того, сполуки формули II існують у вигляді цис- або транс-ізомерів відносно вісі N=C. Даний винахід стосується кожного можливого стереоізомера сполук формул I або II, тобто як індивідуальних енантіомерів або діастереомерів, так й їх сумішей. Сполуки формул I або II можуть бути аморфними, або можуть існувати в одному або декількох різних кристалічних станах (поліморфи), які можуть мати різні макроскопічні властивості, такі як стабільність, або можуть показувати різні біологічні властивості, такі як 4 UA 103633 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 активність. Даний винахід стосується й аморфних, й кристалічних сполук формул I або II, сумішей різних кристалічних станів відповідної сполуки I або II, також як й їх аморфних або кристалічних солей. Солі сполук формул I або II переважно є сільськогосподарсько- та ветеринарноприйнятними солями. Вони можуть бути утворені звичайним способом, наприклад, шляхом взаємодії сполуки з кислотою, що містить відповідний аніон, якщо сполука формул I або II має основну функціональність. Сільськогосподарсько-придатні солі сполук I та II охоплюють головним чином кислотноадитивні солі тих кислот, чиї катіони та аніони, відповідно, не здійснюють неблаготворний вплив на пестицидну дію сполук формул I або II. Аніони придатних кислотно-адитивних солей означають головним чином хлорид, бромід, фторид, гідросульфат, сульфат, дигідрофосфат, гідрофосфат, фосфат, нітрат, бікарбонат, карбонат, гексафторсилікат, гексафторфосфат, бензоат, та аніони C 1-C4-алканових кислот, переважно форміат, ацетат, пропіонат та бутират. Вони можуть бути утворені шляхом взаємодії сполук формул (I) та (II) з кислотою відповідного аніона, переважно соляною кислотою, бромисто-водневою кислотою, сірчаною кислотою, фосфорною кислотою або азотною кислотою. Ветеринарно-прийнятні солі сполук формул I та II охоплюють головним чином кислотноадитивні солі тих кислот, які відомі та загальноприйняті в рівні техніки для утворення солей для застосування в ветеринарії. Придатні кислотно-адитивні солі, наприклад, утворені сполуками формул I або II, що містять основний атом азоту, наприклад, аміногрупу, включають солі з неорганічними кислотами, наприклад, гідрохлориди, сульфати, фосфати, та нітрати, та солі органічних кислот, наприклад, оцтової кислоти, малеїнової кислоти, наприклад, кислі однозаміщені солі або дизаміщені солі малеїнової кислоти, дималеїнової кислоти, фумарової кислоти, наприклад, кислі однозаміщені солі або дизаміщені солі фумарової кислоти, дифумарової кислоти, метансульфенової кислоти, метансульфонової кислоти та бурштинової кислоти. Термін "N-оксид" включає будь-яку сполуку формул I або II, яка має принаймні один третинний атом азоту, який окислений до N-оксидного фрагмента. Термін "безхребетний шкідник", використаний тут, охоплює популяції тварин, таких як комахи, павукоподібні та нематоди. Ці шкідники можуть нападати на рослини, таким чином, викликаючи значне ушкодження уражених рослин. Термін "тварина-шкідник", використаний тут, також охоплює ектопаразити, які можуть інвазувати тварин, зокрема, теплокровних тварин, таких як, наприклад, ссавці або птиця, або інших вищих тварин, таких як рептилії, земноводні або риба, викликаючи значне уражених інвазованих тварин. Термін "матеріал розмноження рослини", використаний тут, включає всі генеративні частини рослини, такі як насіння, та вегетативний матеріал рослини, такий як черешки та бульби (наприклад, картоплю), який можна використовувати для розведення рослини. Такі включають насіння, корені, плоди, бульби, цибулини, кореневища, ростки, паростки та інші частини рослин. Також можуть бути включені саджанці та молоді рослини, які повинні бути пересаджені після проростання або після появи на поверхні грунту. Цей матеріал розмноження рослини може бути оброблений профілактично сполукою для захисту рослин або при, або до висадження або пересадження. Термін "рослини" включає всі типи рослин, у тому числі "рослини, що не належать до культурних" й, зокрема, "культурні рослини". Термін "рослини, що не належать до культурних" відноситься до будь-якого виду дикого типу або родинним видам або родинним сортам культурної рослини. Термін "культурні рослини", використаний тут, включає рослини, які модифіковані шляхом бридингу, мутагенезу або генної інженерії. Генетично модифікованими рослинами є рослини, чий генетичний матеріал шляхом застосування технології рекомбінантних ДНК був модифікований настільки, що подібна модифікація не може бути отримана без труднощів при природних умовах шляхом кросбридингу, мутацій або природної рекомбінації. Типово, один або декілька генів вбудовуються в генетичний матеріал генетично модифікованої рослини з метою поліпшення певних властивостей рослини. Такі генетичні модифікації також включають, але не обмежуються, цільову пост-транзитну модифікацію білка(-ів) (оліго- або поліпептидів), наприклад, за допомогою глікозилування або приєднання полімеру, такого як пренілований, ацетилований або фарнезилований фрагменти або PEG фрагменти (наприклад, як розкрито в Biotechnol Prog. 2001 Jul-Aug; 17(4):720-8., Protein Eng Des Sel. 2004 Jan;17(1):57-66, Nat. Protoc. 2007;2(5):1225-35., Curr. Opin. Chem. Biol. 2006 Oct; 10(5):487-91. Epub 2006 Aug 28., Biomaterials. 2001 Mar; 22(5):405-17, Bioconjug. Chem. 2005 Jan-Feb;16(1):113-21). 5 UA 103633 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Термін "культурні рослини", використаний тут, далі включає рослини, яким надана стійкість до застосування особливих класів гербіцидів, таких як інгібітори гідроксифенілпіруватдіоксигенази (HPPD); інгібітори ацетолактатсинтази (ALS), такі як сульфонілсечовини (див., наприклад, US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073) або імідазолінони (див., наприклад, US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073); інгібітори єнолпірувілшикімат-3фосфатсинтази (EPSPS), такі як гліфосат (див., наприклад, WO 92/00377); інгібітори глутамінсинтетази (GS), такі як глуфозинат (див., наприклад, EP-A-0242236, EP-A-242246) або оксинілові гербіциди (див., наприклад, US 5,559,024), в результаті звичайних методів бридингу або генної інженерії. Деяким культурним рослинам надана стійкість до гербіцидів шляхом ® звичайних методів бридингу (мутагенез), наприклад, Clearfield суріпиця (Canola) є стійкою до імідазолінонів, наприклад, імазамоксу. Методи генної інженерії застосовували для надання культурним рослинам, таким як соєві боби, хлопок, кукурудза, буряк та рапс, стійкості до гербіцидів, таких як гліфосат та глуфозинат, деякі із яких доступні для придбання під торговими ® ® назвами RoundupReady (гліфосат) та LibertyLink (глуфозинат). Термін "культурні рослини", використаний тут, далі включає рослини, які, шляхом застосування технології рекомбінантних ДНК, є здатними синтезувати один або декілька інсектицидних білків, зокрема тих, які відомі із бацил, одного із родів бактерій, зокрема із bacillus thuringiensis, таких як ендотоксини, наприклад, CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) або Cry9c; рослинних інсектицидних білків (VIP), наприклад, VIP1, VIP2, VIP3 або VIP3A; інсектицидних білків бактерій, що колонізують нематод, наприклад, Photorhabdus spp. або Xenorhabdus spp.; токсинів, що виробляються тваринами, таких як токсини скорпіона, токсини павукоподібних, токсини ос, або інші специфічні нейротоксини комах; токсинів, що виробляються грибами, таких як токсини Streptomycetes, рослинні лектини, такі як лектини гороху або ячменя; агглютинінів; інгібіторів протеїнази, таких як інгібітори трипсину, інгібітори серинпротеази, інгібітори пататину, цистатину або папаїну; білків, що інактивують рибосому (RIP), таких як рицин, маїс-RIP, абрин, луфін, сапорин або бріодин; ферментів метаболізму стероїдів, таких як 3-гідроксистероїдоксидаза, екдистероїд-IDP-глікозил-трансфераза, холестериноксидаза, екдизон або HMG-CoA-редуктаза; блокаторів іонних каналів, таких як блокатори натрієвих або кальцієвих каналів; ферментів - естераз ювенільного гормону; рецепторів діуретичного гормону (рецепторів гелікокініну); стильбенсинтази, дибензилсинтази, хітинази або глюканази. В контексті даного винаходу ці інсектицидні білки або токсини слід ясно розуміти також як претоксини, гібридні білки, укорочені або іншим способом модифіковані білки. Гібридні білки характеризовані новою комбінацією білкових доменів (див., наприклад, WO 02/015701). Додаткові приклади таких токсинів або генетично-модифікованих рослин, здатних синтезувати такі токсини, розкриті, наприклад, в EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EPA 427 529, EP-A 451 878, WO 03/018810 та WO 03/052073. Способи одержання таких генетично модифікованих рослин звичайно відомі спеціалісту в даній галузі техніки й описуються, наприклад, в публікаціях, згаданих вище. Ці інсектицидні білки, що містяться в генетично модифікованих рослинах, надають рослинам, що виробляють ці білки, захист від шкідників із певних таксономічних груп членистоногих комах, зокрема жуків (Coleoptera), мух (Diptera), та метеликів й мотилів (Lepidoptera), та від нематод-паразитів рослин (Nematoda). Термін "культурні рослини", використовуваний тут, далі включає рослини, які, шляхом застосування технології рекомбінантних ДНК, є здатними синтезувати один або декілька білків для збільшення своєї стійкості до або переносимості бактеріальних, вірусних або грибкових патогенів. Прикладами таких білків є так називані "патогенез-зв'язані білки" (PR білки, див., наприклад, EP-A 0 392 225), гени стійкості рослин до хвороб (наприклад, культивари картоплі, які експресують гени стійкості, які діють на Phytophthora infestans, похідні мексиканської дикої картоплі Solanum bulbocastanum) або T4-лізоцим (наприклад, культивари картоплі, здатні синтезувати ці білки, які підвищують стійкість щодо бактерій, таких як Erwinia amylvora). Способи одержання таких генетично модифікованих рослин у цілому відомі спеціалісту в даній галузі техніки та описані, наприклад, в публікаціях, згаданих вище. Термін "культурні рослини", використовуваний тут, далі включає рослини, які, шляхом застосування технології рекомбінантних ДНК, здатні синтезувати один або декілька білків для збільшення продуктивності (наприклад, виробництва біомаси, урожаю зерна, збільшення вмісту крохмалю, оліїабо білку), збільшення здатності переносити засуху, підвищений рівень вмісту солі або інших факторів навколишнього середовища, що обмежують ріст, або збільшення переносимості шкідників та грибів, бактеріальних або вірусних патогенів цих рослин. 6 UA 103633 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Термін "культурні рослини", використовуваний тут, далі включає рослини, які, шляхом застосування технології рекомбінантних ДНК, містять модифіковану кількість речовин або нових речовин, зокрема, для покращення харчування людини або тварин, наприклад, олійні культури, які виробляють довголанцюжкові омега-3 жирні кислоти або ненасичені омега-9 жирні кислоти, ® що сприяють зміцненню здоров'я (наприклад, рапс Nexera ). Термін "культурні рослини", використовуваний тут, далі включає рослини, які, шляхом застосування технології рекомбінантних ДНК, містять модифіковану кількість речовин або нових речовин, зокрема, для покращення одержання сировинного матеріалу, наприклад, картоплі, яка ® виробляє збільшені кількості амілопектину (наприклад, картопля Amflora ). Органічні фрагменти, наведені в вищезгаданих визначеннях змінних, є - подібно терміну "галоген" – збірними термінами для індивідуальних переліків індивідуальних членів груп. Префікс Cn-Cm показує у кожному випадку можливе число атомів вуглецю в групі. Термін галоген у кожному випадку означає фтор, бром, хлор або йод, зокрема фтор, хлор або бром. Термін "алкіл", використаний тут, та в алкільних фрагментах алкокси, алкілкарбонілу, алкілтіо, алкілсульфінілу, алкілсульфонілу та алкоксіалкілу у кожному випадку означає алкільну групу з розгалуженим або нерозгалуженим ланцюгом, яка звичайно має від 1 до 10 атомів вуглецю, найчастіше від 1 до 6 атомів вуглецю, переважно від 1 до 4 атомів вуглецю й, зокрема, від 1 до 3 атомів вуглецю. Прикладами алкільної групи є метил, етил, н-пропіл, ізо-пропіл, нбутил, 2-бутил, ізо-бутил, трет-бутил, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2диметилпропіл, 1-етилпропіл, н-гексил, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-етилбутил, 2етилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1-метилпропіл, 1-етил-2метилпропіл, н-гептил, 1-метилгексил, 2-метилгексил, 3-метилгексил, 4-метилгексил, 5метилгексил, 1-етилпентил, 2-етилпентил, 3-етилпентил, 1-пропілпентил, н-октил, 1метилоктил, 2-метилгептил, 1-етилгексил, 2-етилгексил, 1,2-диметилгексил, 1-пропілпентил та 2-пропілпентил. Термін "алкілен" (або алкандііл), використаний тут, у кожному випадку означає алкільний радикал, визначений вище, де один атом водню в будь-якому положенні вуглецевого скелета замінений на одне додаткове місце приєднання, таким чином утворюючи двовалентний фрагмент. Термін "галоалкіл", використаний тут, та в галоалкільних фрагментах галоалкокси, галоалкілтіо, галоалкілкарбонілу, галоалкілсульфонілу та галоалкілсульфінілу, у кожному випадку означає алкільну групу з розгалуженим або нерозгалуженим ланцюгом, яка звичайно має від 1 до 10 атомів вуглецю, найчастіше від 1 до 6 атомів вуглецю, де атоми водню цих груп частково або повністю заміщені атомами галогену. Кращі галоалкільні фрагменти вибирають із C1-C4-галоалкілу, більш краще із C1-C2-галоалкілу, зокрема, із C1-C2-фторалкілу, такого як фторметил, дифторметил, трифторметил, 1-фторетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2трифторетил, пентафторетил, й т.п. Термін "алкокси", використаний тут, у кожному випадку означає алкільну групу з розгалуженим або нерозгалуженим ланцюгом, яка приєднана через атом кисню та звичайно має від 1 до 10 атомів вуглецю, найчастіше від 1 до 6 атомів вуглецю, переважно від 1 до 4 атомів вуглецю. Прикладами алкокси групи є метокси, етокси, н-пропокси, ізо-пропокси, н-бутилокси, 2бутилокси, ізо-бутилокси, трет-бутилокси, й т.п. Термін "галоалкокси", використаний тут, у кожному випадку означає алкокси групу з розгалуженим або нерозгалуженим ланцюгом, яка має від 1 до 10 атомів вуглецю, найчастіше від 1 до 4 атомів вуглецю, переважно від 1 до 3 атомів вуглецю, де атоми водню цих груп частково або повністю заміщені атомами галогену, зокрема атомами фтору. Кращі галоалкокси фрагменти включають C1-C4-галоалкокси, зокрема, C1-C2-фторалкокси, такий як фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, 1-фторетокси, 2-фторетокси, 2,2-дифторетокси, 2,2,2трифторетокси, 2-хлор-2-фторетокси, 2-хлор-2,2-дифтор-етокси, 2,2-дихлор-2-фторетокси, 2,2,2-трихлоретокси, пентафторетокси й т.п. Термін "циклоалкіл", використаний тут, та в циклоалкільних фрагментах циклоалкокси та циклоалкілметилу, у кожному випадку означає моно- або біциклічний циклоаліфатичний радикал, який звичайно має від 3 до 10 атомів вуглецю або від 3 до 6 атомів вуглецю, такий як циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил, біцикло[2.1.1]гексил, біцикло[3.1.1]гептил, біцикло[2.2.1]гептил, та біцикло[2.2.2]октил. Термін "галоциклоалкіл", використаний тут, та в галоциклоалкільних фрагментах галоциклоалкілметилу у кожному випадку означає моно- або біциклічний циклоаліфатичний 7 UA 103633 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 радикал, який звичайно має від 3 до 10 атомів вуглецю або від 3 до 6 атомів вуглецю, де принаймні один атом водню, наприклад 1, 2, 3, 4 або 5 атомів водню, замінений на галоген, зокрема, на фтор або хлор. Прикладами є 1- та 2-фторциклопропіл, 1,2-, 2,2- та 2,3дифторциклопропіл, 1,2,2-трифторциклопропіл, 2,2,3,3-тетрафторциклопропіл, 1- та 2хлорциклопропіл, 1,2-, 2,2- та 2,3-дихлорциклопропіл, 1,2,2-трихлорциклопропіл, 2,2,3,3тетрахлорциклопропіл, 1-,2- та 3-фторциклопентил, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5дифторциклопентил, 1-,2- та 3-хлорциклопентил, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5дихлорциклопентил й т.п. Термін "алкеніл", використаний тут, у кожному випадку означає однократно ненасичений вуглеводневий радикал, який звичайно має від 2 до 10, переважно від 2 до 4 атомів вуглецю, наприклад вініл, аліл (2-пропен-1-іл), 1-пропен-1-іл, 2-пропен-2-іл, металіл (2-метилпроп-2-ен-1іл), 2-бутен-1-іл, 3-бутен-1-іл, 2-пентен-1-іл, 3-пентен-1-іл, 4-пентен-1-іл, 1-метилбут-2-ен-1-іл, 2етилпроп-2-ен-1-іл й т.п. Термін "алкініл", використаний тут, у кожному випадку означає однократно ненасичений вуглеводневий радикал, який звичайно має від 2 до 10, переважно від 2 до 4 атомів вуглецю, наприклад етиніл, пропаргил (2-пропін-1-іл), 1-пропін-1-іл, 1-метилпроп-2-ін-1-іл, 2-бутин-1-іл, 3бутин-1-іл, 1-пентин-1-іл, 3-пентин-1-іл, 4-пентин-1-іл, 1-метилбут-2-ин-1-іл, 1-етилпроп-2-ін-1-іл й т.п. Термін "алкоксіалкіл", використаний тут, відноситься до алкілу, що звичайно включає від 1 до 4 атомів вуглецю, де 1 атом вуглецю несе алкокси радикал, що звичайно включає від 1 до 10, зокрема, від 1 до 4, атомів вуглецю відповідно до вищенаведеного визначення. Прикладами є CH2OCH3, CH2-OC2H5, н-пропоксиметил, CH2-OCH(CH3)2, н-бутоксиметил, (1-метилпропокси)метил, (2-метилпропокси)метил, CH2-OC(CH3)3, 2-(метоксі)етил, 2-(етоксі)етил, 2-(н-пропоксі)етил, 2-(1-метилетоксі)-етил, 2-(н-бутоксі)етил, 2-(1-метилпропоксі)-етил, 2-(2-метилпропоксі)етил, 2-(1,1-диметилетоксі)-етил, 2-(метокси)-пропіл, 2-(етокси)-пропіл, 2-(н-пропокси)-пропіл, 2(1-метилетокси)-пропіл, 2-(н-бутокси)-пропіл, 2-(1-метилпропокси)-пропіл, 2-(2-метилпропокси)пропіл, 2-(1,1-диметилетокси)-пропіл, 3-(метокси)-пропіл, 3-(етокси)-пропіл, 3-(н-пропокси)пропіл, 3-(1-метилетокси)-пропіл, 3-(н-бутокси)-пропіл, 3-(1-метилпропокси)-пропіл, 3-(2метилпропокси)-пропіл, 3-(1,1-диметилетокси)-пропіл, 2-(метокси)-бутил, 2-(етокси)-бутил, 2-(нпропокси)-бутил, 2-(1-метилетокси)-бутил, 2-(н-бутокси)-бутил, 2-(1-метилпропокси)-бутил, 2-(2метил-пропокси)-бутил, 2-(1,1-диметилетокси)-бутил, 3-(метокси)-бутил, 3-(етокси)-бутил, 3-(нпропокси)-бутил, 3-(1-метилетокси)-бутил, 3-(н-бутокси)-бутил, 3-(1-метилпропокси)-бутил, 3-(2метилпропокси)-бутил, 3-(1,1-диметилетокси)-бутил, 4-(метокси)-бутил, 4-(етокси)-бутил, 4-(нпропокси)-бутил, 4-(1-метилетокси)-бутил, 4-(н-бутокси)-бутил, 4-(1-метилпропокси)-бутил, 4-(2метилпропокси)-бутил, 4-(1,1-диметилетокси)-бутил й т.п. Термін "алкілкарбоніл" (алкіл-C(=O)-), використаний тут, відноситься до насиченої алкільної групи з розгалуженим або нерозгалуженим ланцюгом відповідно до вищенаведеного визначення, що включає від 1 до 10 атомів вуглецю (= C1-C10-алкілкарбоніл), переважно від 1 до 4 атомів вуглецю (= C1-C4-алкілкарбоніл), яка приєднана через атом вуглецю карбонільної групи в будь-якому положенні в алкільній групі. Термін "галоалкілкарбоніл", використаний тут, відноситься до алкілкарбонільної групи відповідно до вищенаведеного визначення де атоми водню частково або повністю замінені на фтор, хлор, бром і/або йод. Термін "алкілтіо "(також алкілсульфаніл або алкіл-S-)", використаний тут, відноситься до насиченої алкільної групи з розгалуженим або нерозгалуженим ланцюгом, що включає від 1 до 10 атомів вуглецю (= C1-C10-алкілтіо), переважно від 1 до 4 атомів вуглецю (= C1-C4-алкілтіо) відповідно до вищенаведеного визначення, яка приєднана через атом сірки в будь-якому положенні в алкільній групі. Термін "галоалкілтіо", використаний тут, відноситься до алкілтіо групи відповідно до вищенаведеного визначення, де атоми водню частково або повністю замінені на фтор, хлор, бром і/або йод. Термін "алкілсульфініл" (також алкілсульфоксил або алкіл-S(=O)-), використаний тут, відноситься до насиченої алкільної групи з розгалуженим або нерозгалуженим ланцюгом відповідно до вищенаведеного визначення, що включає від 1 до 10 атомів вуглецю (= C1-C10алкілсульфініл), переважно від 1 до 4 атомів вуглецю (= C1-C4-алкілсульфініл), яка приєднана через атом сірки сульфінільної групи в будь-якому положенні в алкільній групі. Термін "галоалкілсульфініл", використаний тут, відноситься до алкілсульфінільної групи відповідно до вищенаведеного визначення, де атоми водню частково або повністю замінені на фтор, хлор, бром і/або йод. Термін "алкілсульфоніл" (також алкіл-S(=O)2-), використаний тут, відноситься до насиченої 8 UA 103633 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 алкільної групи з розгалуженим або нерозгалуженим ланцюгом, що включає від 1 до 10 атомів вуглецю (= C1-C10-алкілсульфоніл), переважно від 1 до 4 атомів вуглецю (= C1-C4алкілсульфоніл), відповідно до вищенаведеного визначення, яка приєднана через атом сірки сульфонільної групи в будь-якому положенні в алкільній групі. Термін "галоалкілсульфоніл", використаний тут, відноситься до алкілсульфонільної групи відповідно до вищенаведеного визначення, де атоми водню частково або повністю замінені на фтор, хлор, бром і/або йод. Термін "гетероцикліл" включає загалом 3-, 4-, 5-, 6-, 7- або 8-членні, зокрема, 5-, 6-, 7- або 8членні, моноциклічні гетероциклічні неароматичні радикали та 8-10 членні біциклічні гетероциклічні неароматичні радикали, моно- та біциклічні неароматичні радикали можуть бути насиченими або ненасиченими. Моно- та біциклічні гетероциклічні неароматичні радикали звичайно містять 1, 2, 3 або 4 гетероатома, вибраних із N, O та S як члени кільця, де S-атоми як члени кільця можуть бути присутніми у вигляді S, SO або SO 2. Термін "гетероарил" включає загалом 5- або 6-членні ненасичені моноциклічні гетероциклічні радикали та 8-10 членні ненасичені біциклічні гетероциклічні радикали, які є ароматичними, тобто вони підпорядковуються правилу Хюкеля (4n+2). Гетарил звичайно містить 1, 2, 3 або 4 гетероатома як члени кільця, вибраних із N, O та S. Термін "гетарил" включає моноциклічні 5- або 6-членні гетероароматичні радикали, що включають як члени кільця 1, 2, 3 або 4 гетероатома, вибраних із N, O та S. Приклади 5- або 6членних гетероароматичних радикалів включають піридил, тобто 2-, 3-, або 4-піридил, піримідиніл, тобто 2-, 4- або 5-піримідиніл, піразиніл, піридазиніл, тобто 3- або 4-піридазиніл, тієніл, тобто 2- або 3-тієніл, фурил, тобто 2- або 3-фурил, піроліл, тобто 2- або 3-піроліл, оксазоліл, тобто 2-, 3- або 5-оксазоліл, ізоксазоліл, тобто 3-, 4- або 5-ізоксазоліл, тіазоліл, тобто 2-, 3- або 5-тіазоліл, ізотіазоліл, тобто 3-, 4- або 5-ізотіазоліл, піразоліл, тобто 1-, 3-, 4- або 5піразоліл, імідазоліл, тобто 1-, 2-, 4- або 5-імідазоліл, оксадіазоліл, наприклад 2- або 5[1,3,4]оксадіазоліл, 4- або 5-(1,2,3-оксадіазол)іл, 3- або 5-(1,2,4-оксадіазол)іл, 2- або 5-(1,3,4тіадіазол)іл, тіадіазоліл, наприклад 2- або 5-(1,3,4-тіадіазол)іл, 4- або 5-(1,2,3-тіадіазол)іл, 3- або 5-(1,2,4-тіадіазол)іл, триазоліл, наприклад 1H-, 2H- або 3H-1,2,3-триазол-4-іл, 2H-триазол-3-іл, 1H-, 2H-, або 4H-1,2,4-триазоліл та тетразоліл, тобто 1H- або 2H-тетразоліл. Термін "гетарил" також включає біциклічні 8-10-членні гетероароматичні радикали, що включають як члени кільця 1, 2 або 3 гетероатомів, вибраних із N, O та S, де 5- або 6-членне гетероароматичне кільце приконденсоване до фенільного кільця або до 5- або 6-членного гетероароматичного радикала. Приклади 5- або 6-членного гетероароматичного кільця, приконденсованого до фенільного кільця або до 5- або 6-членного гетероароматичного радикала, включають бензофураніл, бензотієніл, індоліл, індазоліл, бензімідазоліл, бензоксатіазоліл, бензоксадіазоліл, бензотіадіазоліл, бензоксазиніл, хінолініл, ізохінолініл, пуриніл, 1,8-нафтиридил, птеридил, піридo[3,2-d]піримідил або піридоімідазоліл й т.п. Ці конденсовані гетарильні радикали можуть бути приєднані до частини молекули, що залишилася, через будь-який атом кільця 5- або 6-членного гетероароматичного кільця або через атом вуглецю приконденсованого фенільного фрагмента. Приклади насичених або ненасичених 3-, 4-, 5-, 6-, 7- або 8-членних гетероциклічних радикалів включають насичені або ненасичені, неароматичні гетероциклічні кільця, такі як оксираніл, оксетаніл, тіетаніл, тіетаніл-S-оксид (S-оксотіетаніл), тіетаніл-S-діоксид (Sдіоксотіетаніл), піролідиніл, піразолініл, імідазолініл, піролініл, піразолініл, імідазолініл, тетрагідрофураніл, дигідрофураніл, 1,3-діоксоланіл, діоксоленіл, тіоланіл, S-оксотіоланіл, Sдіоксотіоланіл, дигідротієніл, S-оксодигідротієніл, S-діоксодигідротієніл, оксазолідиніл, ізоксазолідиніл, оксазолініл, ізоксазолініл, тіазолініл, ізотіазолініл, тіазолідиніл, ізотіазолідиніл, оксатіоланіл, піперидиніл, піперазиніл, піраніл, дигідропіраніл, тетрагідропіраніл, 1,3- та 1,4діоксаніл, тіопіраніл, S-оксотіопіраніл, S-діоксотіопіраніл, дигідротіопіраніл, Sоксодигідротіопіраніл, S-діоксодигідротіопіраніл, тетрагідротіопіраніл, Sоксотетрагідротіопіраніл, S-діоксотетрагідротіопіраніл, морфолініл, тіоморфолініл, Sоксотіоморфолініл, S-діоксотіоморфолініл, тіазиніл й т.п. Прикладами гетероциклічного кільця, який як члени кільця також включає 1 або 2 карбонільні групи, є піролідин-2-оніл, піролідин-2,5діоніл, імідазолідин-2-оніл, оксазолідин-2-оніл, тіазолідин-2-оніл й т.п. Терміни "фенілалкіл" та "феноксіалкіл" відносяться до фенілу або фенокси, відповідно, які приєднані до частини молекули, що залишилася, через алкільну групу, зокрема, метильну групу (= гетарилметил), приклади включають бензил, 1-фенілетил, 2-фенілетил, 2-феноксіетил й т.п. Терміни "гетероциклілалкіл" та "гетарилалкіл" відносяться до гетероциклілу або гетарилу, відповідно, згідно з вищенаведеним визначенням, які приєднані до частини молекули, що залишилася, через алкіленову групу, зокрема, метиленову групу (= гетероциклілметил або 9 UA 103633 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 гетарилметил, відповідно) або 1,1-етандіільну або 1,2-етандіільну групу (= 1-гетероциклілетил, 2-гетероциклілетил, 1-гетарилетил або 2-гетарилетил, відповідно). Зауваження, зроблені нижче відносно кращих варіантів здійснення змінних сполук формул I або II, справедливі самостійно, також як й - переважно - в комбінації один з одним. Зауваження, зроблені нижче відносно кращих варіантів здійснення змінних справедливі також як відносно сполук формул I або II, так і відносно застосувань та способів відповідно до винаходу, та композицій відповідно до даного винаходу. Окремий варіант здійснення винаходу відноситься до піразольних сполук формул I та II, до 1 2 1 їх солей та до їх N-оксидів, де T, U, V та W приймають визначені вище значення, де X , X та R мають наступні значення: 1 1a 1a X означає S, O або NR , де R вибирають із водню, C1-C10-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C3-C10циклоалкілу, C3-C10-циклоалкілметилу, C3-C10-галоциклоалкілу, C2-C10-алкенілу, C2-C10a галоалкенілу, C2-C10-алкінілу, C1-C10-алкоксі-C1-C4-алкілу, OR , фенілу, гетарилу, феніл-C1-C4алкілу та гетарил-C1-C4-алкілу, де ароматичне кільце в чотирьох згаданих останніми радикалах може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 замісника, які, незалежно один від одного, вибирають із галогену, ціано, нітро, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси та C1-C4галоалкокси; 2 2a 2b 2c 2d X означає OR , NR R , S(O)mR , де m означає 0, 1 або 2, де 2a R вибирають із C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C3-C6-циклоалкілу, C3-C6-галоциклоалкілу, C2-C4-алкенілу, C2-C4-галоалкенілу, C2-C4-алкінілу, C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкілу, фенілу, гетарилу, феніл-C1-C4-алкілу та гетарил-C1-C4-алкілу, де ароматичне кільце в чотирьох згаданих останніми радикалах може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 замісника, які, незалежно один від одного, вибирають із галогену, ціано, нітро, C 1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси та C1-C4-галоалкокси, та де 2b 2c R , R незалежно один від одного вибирають із водню, C 1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C3C6-циклоалкілу, C3-C6-галоциклоалкілу, C2-C4-алкенілу, C2-C4-галоалкенілу, C2-C4-алкінілу, C1C4-алкоксі-C1-C4-алкілу, C1-C4-алкілкарбонілу, C1-C4-галоалкілкарбонілу, C1-C4-алкілсульфонілу, C1-C4-галоалкілсульфонілу, фенілу, фенілкарбонілу, фенілсульфонілу, гетарилу, гетарилкарбонілу, гетарилсульфонілу, феніл-C1-C4-алкілу та гетарил-C1-C4-алкілу, де ароматичне кільце у восьми згаданих останніми радикалах може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 або 5 замісників, які, незалежно один від одного, вибирають із галогену, ціано, нітро, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси та C1-C4-галоалкокси, або 2b 2c R та R разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють 5- або 6-членний, насичений або ненасичений гетероцикл, який може нести додатковий гетероатом, вибраний із O, S та N як атом-член кільця та де гетероцикл може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 або 5 замісників, які, незалежно один від одного, вибирають із галогену, ціано, нітро, C 1-C4алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси та C1-C4-галоалкокси, та де 2d R вибирають із C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C3-C6-циклоалкілу, C3-C6-галоциклоалкілу, C2-C4-алкенілу, C2-C4-галоалкенілу, C2-C4-алкінілу, C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкілу, фенілу, гетарилу, феніл-C1-C4-алкілу та гетарил-C1-C4-алкілу, де ароматичне кільце в чотирьох згаданих останніми радикалах може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 або 5 замісників, які, незалежно один від одного, вибирають із галогену, ціано, нітро, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси та C1-C4-галоалкокси; 1 R означає водень, CN, C1-C10-алкіл, C1-C10-галоалкіл, C3-C10-циклоалкіл, C3-C10галоциклоалкіл, C3-C10-циклоалкілметил, C3-C10-галоциклоалкілметил, C2-C10-алкеніл, C2-C10a a галоалкеніл, C2-C10-алкініл, C3-C10-галоалкініл, C1-C4-алкілен-CN, OR , C1-C4-алкілен-OR , b b c c d e f C(Y)R , C1-C4-алкілен-C(Y)R , C(Y)OR , C1-C4-алкілен-C(Y)OR , S(O)2R , NR R , C1-C4-алкіленe f g h g h e f i e f NR R , C(Y)NR R , C1-C4-алкілен-C(Y)NR R , S(O)mNR R , C(Y)NR NR R , феніл, гетарил, фенілC1-C4-алкіл та гетарил-C1-C4-алкіл, де ароматичне кільце чотирьох згаданих останніми радикалів може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 або 5 однакових або різних x замісників R та де m означає 0, 1 або 2; де Yозначає O або S; a b c R , R , R незалежно один від одного вибирають із водню, C 1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C3C6-циклоалкілу, C3-C6-циклоалкілметилу, C3-C6-галоциклоалкілу, C2-C4-алкенілу, C2-C4галоалкенілу, C2-C4-алкінілу, C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкілу, фенілу, гетарилу, феніл-C1-C4-алкілу та гетарил-C1-C4-алкілу, де ароматичне кільце в чотирьох згаданих останніми радикалах може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 замісника, які, незалежно один від одного, вибирають із галогену, ціано, нітро, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси та C1-C4галоалкокси; 10 UA 103633 C2 d 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 R вибирають із C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C3-C6-циклоалкілу, C3-C6-циклоалкілметилу, C3-C6-галоциклоалкілу, C2-C4-алкенілу, C2-C4-галоалкенілу, C2-C4-алкінілу, C1-C4-алкоксі-C1-C4алкілу, фенілу, гетарилу, феніл-C1-C4-алкілу та гетарил-C1-C4-алкілу, де ароматичне кільце в чотирьох згаданих останніми радикалах може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 або 5 замісників, які незалежно один від одного вибирають із галогену, ціано, нітро, C1-C4-алкілу, C1C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси та C1-C4-галоалкокси; e f R , R незалежно один від одного вибирають із водню, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C3-C6циклоалкілу, C3-C6-циклоалкілметилу, C3-C6-галоциклоалкілу, C2-C4-алкенілу, C2-C4галоалкенілу, C2-C4-алкінілу, C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкілу, C1-C4-алкілкарбонілу, C1-C4галоалкілкарбонілу, C1-C4-алкілсульфонілу, C1-C4-галоалкілсульфонілу, фенілу, фенілкарбонілу, фенілсульфонілу, гетарилу, гетарилкарбонілу, гетарилсульфонілу, феніл-C1-C4-алкілу та гетарил-C1-C4-алкілу, де ароматичне кільце у восьми згаданих останніми радикалах може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 або 5 замісників, які, незалежно один від одного, вибирають із галогену, ціано, нітро, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси та C1-C4галоалкокси; або e f R та R разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють 5- або 6-членний, насичений або ненасичений гетероцикл, який може нести додатковий гетероатом, вибраний із O, S та N як атом-член кільця та де гетероцикл може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 або 5 замісників, які незалежно один від одного вибирають із галогену, ціано, нітро, C 1-C4алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси та C1-C4-галоалкокси; g h R , R незалежно один від одного вибирають із водню, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C3-C6циклоалкілу, C3-C6-галоциклоалкілу, C2-C4-алкенілу, C2-C4-галоалкенілу, C2-C4-алкінілу, C1-C4алкоксі-C1-C4-алкілу, фенілу, гетарилу, феніл-C1-C4-алкілу та гетарил-C1-C4-алкілу, де ароматичне кільце в чотирьох згаданих останніми радикалах може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 замісника, які незалежно один від одного вибирають із галогену, ціано, нітро, C 1C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси та C1-C4-галоалкокси; i R вибирають із водню, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C3-C6-циклоалкілу, C3-C6циклоалкілметилу, C3-C6-галоциклоалкілу, C2-C4-алкенілу, C2-C4-галоалкенілу, C2-C4-алкінілу, C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкілу, фенілу та феніл-C1-C4-алкілу, де фенільне кільце в двох згаданих останніми радикалах може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 або 5 замісників, які незалежно один від одного вибирають із галогену, ціано, нітро, C 1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси та C1-C4-галоалкокси; та де A означає піразольний радикал формул A1, A2 або A3 відповідно до вищенаведеного 1 41 42 43 51 52 53 61 62 63 визначення, де змінні R , R , R , R , R , R , R , R , R та R мають визначені нижче значення: 41 42 43 51 R , R , R та R незалежно один від одного вибирають із водню, галогену, CN, NO 2, C1C10-алкілу, C2-C10-алкенілу та C2-C10-алкінілу, де 3 згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними, можуть бути частково або повністю галогенованими або можуть нести 1, 2 або 3 x однакових або різних замісника R , 41 42 43 51 a a b c d e f або де R , R , R та R додатково вибирають із OR , SR , C(Y)R , C(Y)OR , S(O)2R , NR R , гетарилу, гетероциклілу, C3-C10-циклоалкілу, C5-C10-циклоалкенілу та фенілу, де п'ять згаданих останніми радикалів можуть бути незаміщеними або можуть нести 1, 2, 3, 4 або 5 однакових або x різних замісників R , та де 52 53 R , R вибирають із водню, галогену, CN, NO2, C1-C10-алкілу, C2-C10-алкенілу та C2-C10алкінілу, де 3 згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними, можуть бути частково x або повністю галогенованими або можуть нести 1, 2 або 3 однакових або різних замісника R , 52 53 a a b c d e f або де R , R додатково вибирають із OR , SR , C(Y)R , C(Y)OR , S(O)2R , NR R , гетарилу, гетероциклілу, C3-C10-циклоалкілу, C5-C10-циклоалкенілу та фенілу, де п'ять згаданих останніми радикалів можуть бути незаміщеними або можуть нести 1, 2, 3, 4 або 5 однакових або різних x замісників R , та де 61 62 63 R , R , R вибирають із водню, CN, NO2, C1-C10-алкілу, C2-C10-алкенілу та C2-C10-алкінілу, де три згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними, можуть бути частково або x повністю галогенованими або можуть нести 1, 2 або 3 однакових або різних замісника R , або де 61 62 63 a a b c d e f g h R , R , R додатково вибирають із OR , SR , C(Y)R , C(Y)OR , S(O)2R , NR R , C(Y)NR R , e f i e f S(O)mNR R , C(Y)NR NR R , гетероциклілу, гетарилу, C3-C10-циклоалкілу, C5-C10-циклоалкенілу та фенілу, де п'ять згаданих останніми радикалів можуть бути незаміщеними або можуть нести 1, y 2, 3, 4 або 5 однакових або різних замісників R та де m означає 0, 1 або 2; a b c d e f g h i 1 де R , R , R , R , R , R , R , R та R приймають значення, визначені вище щодо R , та де: x R незалежно один від одного вибирають із ціано, нітро, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкілтіо, C1-C4-галоалкілтіо, C1-C4-алкілсульфінілу, C1-C4-галоалкілсульфінілу, C1-C4 11 UA 103633 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 алкілсульфонілу, C1-C4-галоалкілсульфонілу, C1-C10-алкілкарбонілу, C3-C6-циклоалкілу, 5-7членного гетероциклілу, фенілу, C 3-C6-циклоалкокси, 3-6-членного гетероциклілокси та фенокси, де 6 згаданих останніми радикалів можуть бути незаміщеними або можуть нести 1, 2, y 3, 4 або 5 радикалів R ; та де y R вибирають із галогену, ціано, нітро, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси, C1-C4галоалкокси, C1-C4-алкілтіо, C1-C4-галоалкілтіо, C1-C4-алкілсульфінілу, C1-C4галоалкілсульфінілу, C1-C4-алкілсульфонілу, C1-C4-галоалкілсульфонілу, C1-C4-алкілкарбонілу, C1-C4-галоалкілкарбонілу, C3-C6-циклоалкілу, C3-C6-галоциклоалкілу, C2-C4-алкенілу, C2-C4галоалкенілу, C2-C4-алкінілу та C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкілу. Перший кращий варіант здійснення винаходу відноситься до піразольних сполук формули I, до їх солей та до їх N-оксидів. 1 Серед сполук формули I, перевагу надають тим сполукам, де X означає кисень. Ці сполуки нижче також називаються сполуками формули I'. 1 Серед сполук формули I, перевагу далі надають тим сполукам, де R означає водень, CN, C1-C10-алкіл, C1-C10-галоалкіл, C2-C10-алкеніл, C2-C10-галоалкеніл, C2-C10-алкініл, C1-C4-алкіленa a b c d CN, OR , C1-C4-алкілен-OR , зокрема, C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкіл, C(Y)R , C(Y)OR або S(O)2R . 1 Серед сполук формули I, подібним чином перевагу надають тим сполукам, де R вибирають a b із групи, яка складається із C1-C4-алкілен-CN, C1-C4-алкілен-OR , C1-C4-алкілен-C(Y)R , C1-C4e f g h алкілен-NR R , C1-C4-алкілен-C(Y)NR R , феніл-C1-C4-алкілу, гетероцикліл-C1-C4-алкілу та гетарил-C1-C4-алкілу, де три згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними або x y можуть нести 1, 2, 3, 4 або 5 радикалів R та R , які приймають визначені вище значення та які переважно вибирають із галогену, NO2, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси, C1-C4галоалкокси, C1-C4-алкілсульфонілу та C1-C4-галоалкілсульфонілу. 1 У окремому кращому варіанті здійснення винаходу, R вибирають із групи, яка складається із водню, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу та C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкілу. Серед сполук цього 1 особливо кращого варіанта здійснення, перевагу надають сполукам, де R означає водень або C1-C3-алкіл. Серед сполук цього особливо кращого варіанта здійснення, перевагу також 1 надають сполукам, де R означає C1-C3-галоалкіл або C1-C2-алкоксі-C1-C2-алкіл. 1 В другому особливо кращому варіанті здійснення винаходу, R вибирають із групи, яка e f складається із C1-C4-алкілен-NR R , феніл-C1-C4-алкілу, зокрема, бензилу, 1-фенілетилу або 2фенілетилу, гетероцикліл-C1-C4-алкілу, зокрема, гетероциклілметилу, 1-гетероциклілетилу або 2-гетероциклілетилу, та гетарил-C1-C4-алкілу, зокрема, гетарилметилу, 1-гетарилетилу або 2гетарилетилу, де дванадцять згаданих останніми радикалів можуть бути незаміщеними або x можуть нести 1, 2 або 3 радикала R , які приймають визначені вище значення та які переважно вибирають із галогену, NO2, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкілсульфонілу та C1-C4-галоалкілсульфонілу. 1 Приклади кращих радикалів R включають: - C1-C4-алкіл, такий як метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, трет-бутил або 2метилпропіл; - C1-C4-галоалкіл, такий як 2-фторетил, 2-хлоретил, 2-бромметил, 2,2-дифторетил, 2,2дихлоретил, 2,2-диброметил або 2,2,2-трифторетил; - C3-C4-алкеніл, такий як 2-пропеніл; - C3-C4-галоалкеніл, такий як 3,3-дихлор-2-пропеніл або 3,3-дибром-2-пропеніл; - C1-C4-алкілен-CN, такий як ціанометил або ціаноетил; a - C1-C4-алкілен-OR , такий як метоксиметил, етоксиметил 2-метоксіетил або 2-етоксіетил; e f - C1-C4-алкілен-NR R , такий як 2-(диметиламіно)етил; g h C1-C4-алкілен-C(Y)NR R , такий як N,N-диметилкарбамоїлметил або N,Nдиметилтіокарбамоїлметил - C3-C6-циклоалкіл, такий як циклопропіл, циклобутил або циклопентил; - C3-C6-циклоалкіл-C1-C4-алкіл, зокрема, C3-C6-циклоалкілметил, 1-C3-C6-циклоалкілетил або 2-C3-C6-циклоалкілетил, такий як циклопропілметил, циклобутилметил або циклопентилметил; - феніл-C1-C4-алкіл, зокрема, бензил, 1-фенілетил або 2-фенілетил, де фенільні радикали x можуть бути незаміщеними або можуть нести 1, 2 або 3 радикала R , визначених вище, наприклад бензил; - гетероцикліл-C1-C4-алкіл, зокрема, гетероциклілметил, 1-гетероциклілетил або 2гетероциклілетил, де гетероциклільні радикали можуть бути незаміщеними або можуть нести 1, x 2 або 3 радикалів R , визначених вище, наприклад оксетан-2-ілметил, оксетан-3-ілметил, тієтан3-ілметил, 3,3-діоксатієтан-3-ілметил, оксолан-2-ілметил, оксолан-3-ілметил, оксазолін-2ілметил, тіазолін-2-ілметил, 1H-імідазолін-2-ілметил, 1-метил-1H-3,3-діоксатіетан-2-ілметил або 5,5-диметилтетрагідрофуран-2-ілметил; та 12 UA 103633 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 - гетарил-C1-C4-алкіл, зокрема, гетарилметил, 1-гетарилетил або 2-гетарилетил, де x гетарильні радикали можуть бути незаміщеними або можуть нести 1, 2 або 3 радикалів R , визначених вище, наприклад 2-фурилметил, 3-фурилметил, 5-метилфуран-2-ілметил, 2тієнілметил, 3-тієнілметил, ізотіазол-3-ілметил, ізотіазол-4-ілметил, ізотіазол-5-ілметил, ізоксазол-3-ілметил, ізоксазол-4-ілметил, ізоксазол-5-ілметил, оксазол-2-ілметил, оксазол-4ілметил, оксазол-5-ілметил, тіазол-2-ілметил, тіазол-4-ілметил, тіазол-5-ілметил, 1H-піразол-3ілметил, 1H-піразол-4-ілметил, 2H-піразол-3-ілметил, 1-метил-1H-піразол-3-ілметил, 1-метил1H-піразол-4-ілметил, 1-феніл-1H-піразол-4-ілметил, 2-метил-2H-піразол-3-ілметил, 1Hімідазол-2-ілметил, 1H-імідазол-4-ілметил, 1H-імідазол-5-ілметил, 1-метил-1H-імідазол-2ілметил, 1-метил-1H-імідазол-4-ілметил, 1-метил-1H-імідазол-5-ілметил, 2-піридилметил або 3піридилметил. Другий варіант здійснення винаходу відноситься до піразольних сполук формули II, до їх солей та N-оксидів та до способів та застосувань таких сполук. У сполуках формули II, перевагу 2 2a 2a 2a надають тим сполукам, де X в формулі II означає OR або SR . В цих сполуках R переважно означає C1-C6-алкіл, C3-C6-алкеніл, C3-C6-алкініл, C3-C6-циклоалкілметил або C1-C4-алкоксі-C1C10-алкіл. 2 Другий варіант здійснення винаходу відноситься до сполук формули II, де X означає 2b 2c 2b c NR R . В цих сполуках R та R переважно вибирають, незалежно один від одного, із C1-C62b 2c алкілу, C3-C6-циклоалкілметилу або C1-C4-алкоксі-C1-C10-алкілу, або R та R , разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють насичений, азот-зв'язаний 5- або 6-членний гетероцикл, який може містити додатковий гетероатом, вибраний із O, S та N, наприклад 2b 2c NR R являє собою 1-піролідиніл, 1-піперидиніл, 1-піперазиніл, 4-морфолініл або 4тіоморфолініл. u Серед сполук формул I та II перевагу надають тим сполукам, де U означає N або C(R ), де u R вибирають із водню, галогену, C1-C4-алкілу, C1-C3-галоалкілу, C3-C6-циклоалкілу, C3-C6галоциклоалкілу, C2-C4-алкенілу, C2-C4-галоалкенілу, C2-C4-алкінілу та C1-C4-алкоксі-C1-C4алкілу. Серед сполук формул I та II перевагу далі надають тим сполукам, де 1 або 2 із груп T, U, V t u v w або W означають N та інші групи означають C(R ), C(R ), C(R ) або C(R ). Прикладами таких сполук є сполуки формул I або II, де гетероцикл, що містить групи T, U, V та W, вибирають із піразин-2-ілу, піридазин-3-ілу, піридазин-4-ілу, піримідин-5-ілу, 1,2,3-триазин-4-ілу, 1,2,3триазин-5-ілу, 1,2,4-триазин-3-ілу, 1,2,4-триазин-5-ілу та 1,2,4-триазин-6-ілу. w Серед сполук формул I та II перевагу далі надають тим сполукам, де W означає групу C(R ). Прикладами таких сполук є сполуки формул I або II, де гетероцикл, що містить групи T, U, V та W, вибирають із піразин-2-ілу, піридазин-4-ілу та піримідин-5-ілу. Серед сполук формул I та II перевагу далі надають тим сполукам, де одна із груп T, U, V або t u v w W означає N та інші групи означають C(R ), C(R ), C(R ) або C(R ). Прикладами таких сполук є сполуки формул I або II, де гетероцикл, що містить групи T, U, V та W, вибирають із піразин-2ілу, піридазин-3-ілу, піридазин-4-ілу та піримідин-5-ілу. Серед сполук формул I та II перевагу далі надають тим сполукам, де V означає N. Прикладами таких сполук є сполуки формул I або II, де гетероцикл, що містить групи T, U, V та W, означає піридазин-4-іл. Серед сполук формул I та II перевагу далі надають тим сполукам, які вибрані із 4піридазинзаміщених сполук формул I.A або II.A 45 R 1 X A w N 2 X N u N A R 1 50 2 1 N N u R t R R (II.A) (I.A) 1 w N t R R t u w де A, X , X , R , R , R та R незалежно один від одного приймають визначені тут значення. w Серед сполук формул I та II перевагу далі надають тим сполукам, де W означає CR , у w якому R означає водень, тобто W означає CH. t u v Серед сполук формул I та II перевагу далі надають тим сполукам, де R , R та R , у випадку наявності, незалежно один від одного вибирають із водню, галогену, метилу, дифторметилу, трифторметилу, метокси, дифторметокси або трифторметокси. Більш краще принаймні два із 13 UA 103633 C2 t 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 u v w радикалів R , R , R або R , у випадку наявності, означають водень, тобто принаймні дві групи T, U, V та W означають CH та групи, що залишилися, незалежно одна від одної вибирають із N та t u v w C(R ), C(R ), C(R ) або C(R ), відповідно. Один окремий варіант здійснення винаходу відноситься до сполук формул I або II, де T та W t u v w незалежно один від одного вибирають із N та CH. Найбільш краще R , R , R та R , у випадку наявності, означають водень, тобто групи T, U, V та W незалежно один від одного вибирають із N та CH. t Другий кращий варіант здійснення винаходу відноситься до сполук формул I та II, де R та u R , у випадку наявності, незалежно один від одного вибирають із водню, метилу, дифторметилу, трифторметилу, метокси, дифторметокси або трифторметокси. Другий кращий варіант здійснення винаходу відноситься до піразольних сполук формул I та II, до їх солей та N-оксидів та до способів та застосувань таких сполук, де A означає радикал 1 1 t u v A1. Серед сполук, де A означає A1, перевагу надають сполукам формули I, де X , R , R , R , R w та R приймають визначені вище значення й, зокрема, мають одне із кращих значень. 41 Серед сполук формул I та II, де A означає A1, перевагу надають тим сполукам, де R вибирають із водню, галогену, CN, C1-C4-алкілу та C2-C10-алкенілу, де два згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними, можуть бути частково або повністю галогенованими або можуть нести 1, 2 або 3 однакових або різних замісника, вибраних із C 1-C4-алкокси, C1-C4галоалкокси, C3-C6-циклоалкілу, гетарилу, фенілу та фенокси, де три згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними або можуть нести 1, 2, 3, 4 або 5 радикалів, вибраних із галогену, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C441 алкілсульфонілу та C1-C4-галоалкілсульфонілу, або де R додатково вибирають із C3-C6циклоалкілу, C5-C6-гетарилу та фенілу, де три згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними або можуть нести 1, 2, 3, 4 або 5 однакових або різних замісників, вибраних із галогену, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4алкілсульфонілу та C1-C4-галоалкілсульфонілу. 41 Переважно R вибирають із водню, галогену, CN, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C3-C6циклоалкілу, C3-C6-галоциклоалкілу та фенілу, де феніл може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 або 5 радикалів, вибраних із галогену, C 1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C441 алкокси та C1-C4-галоалкокси. Більш краще R вибирають із водню, галогену, CN, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C3-C6-циклоалкілу та C3-C6-галоциклоалкілу, зокрема, із водню, метилу, 41 дифторметилу та трифторметилу, зокрема, R означає водень. 51 Серед сполук формул I та II, де A означає A1, перевагу далі надають тим сполукам, де R вибирають із водню, галогену, CN, C1-C10-алкілу та C2-C10-алкенілу, де 2 згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними, можуть бути частково або повністю галогенованими або можуть нести 1, 2 або 3 однакових або різних замісника, вибраних із C 1-C4-алкокси, C1-C4галоалкокси, C3-C6-циклоалкілу, гетарилу, фенілу та фенокси, де три згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними або можуть нести 1, 2, 3, 4 або 5 радикалів, вибраних із галогену, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C451 алкілсульфонілу та C1-C4-галоалкілсульфонілу, або де R додатково вибирають із C3-C6циклоалкілу, C5-C6-гетарилу та фенілу, де три згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними або можуть нести 1, 2, 3, 4 або 5 однакових або різних замісників, вибраних із галогену, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4алкілсульфонілу та C1-C4-галоалкілсульфонілу. 51 Переважно, R вибирають із водню, галогену, CN, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4g h алкоксі-C1-C4-алкілу, C3-C6-циклоалкілу, C3-C6-галоциклоалкілу, C(O)NR R , бензилу та фенілу, де феніл та бензил може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 або 5 радикалів, вибраних 51 із галогену, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси та C1-C4-галоалкокси. Зокрема, R вибирають із водню, галогену, CN, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C3-C6-циклоалкілу, C3-C6галоциклоалкілу та фенілу, де феніл може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 або 5 радикалів, вибраних із галогену, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси та C1-C451 галоалкокси. Більш краще R вибирають із водню, галогену, CN, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, 51 C3-C6-циклоалкілу та C3-C6-галоциклоалкілу. У окремому кращому варіанті здійснення R 51 означає водень. В подібним чином кращому варіанті здійснення R вибирають із галогену, CN, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкоксі-C1-C4-алкілу та C3-C6-циклоалкілу, зокрема, із хлору, брому, йоду, метилу, етилу, ізопропілу, фторметилу, дифторметилу, трифторметилу, 1фторетилу, 2-фторетилу, 1,1-дифторетилу, 2,2-дифторетилу, 2,2,2-трифторетилу, пентафторетилу, хлорфторметилу, хлордифторметилу, метоксиметилу, етоксиметилу та 51 циклопропілу. В другому подібним чином кращому варіанті здійснення R означає радикал g h g h g C(O)NR R , де R та R приймають визначені тут значення, та де R переважно означає водень 14 UA 103633 C2 h 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 або метил та R переважно означає водень, алкіл або бензил. В подальшому подібним чином 51 a d кращому варіанті здійснення R означає радикал SR або S(O)qR , де q означає 1 або 2, та де a d a d R та R приймають визначені тут значення, та де R та R переважно означають C1-C4-алкіл або C1-C4-галоалкіл. 41 51 Переважно, радикал R означає водень, якщо R є відмінним від водню. Переважно, 51 41 радикал R означає водень, якщо R є відмінним від водню. Також кращими є сполуки даного 41 51 винаходу, де R та R обидва означають водень. 61 Серед сполук формул I та II, де A означає A1, перевагу далі надають тим сполукам, де R вибирають із водню, C1-C10-алкілу та C2-C10-алкенілу, де два згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними, можуть бути частково або повністю галогенованими або можуть нести 1, 2 або 3 однакових або різних замісника, вибраних із C 1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C3-C6-циклоалкіл, гетарилу, фенілу та фенокси, де три згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними або можуть нести 1, 2, 3, 4 або 5 радикалів, вибраних із галогену, C 1-C4алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкілсульфонілу та C1-C461 галоалкілсульфонілу, або де R додатково вибирають із C3-C6-циклоалкілу, C5-C6-гетарилу та фенілу, де три згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними або можуть нести 1, 2, 3, 4 або 5 однакових або різних замісників, вибраних із галогену, NO 2, CN, C1-C4-алкілу, C1-C4галоалкілу, C3-C6-циклоалкілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкілтіо, C1-C4галоалкілтіо, C1-C4-алкілсульфонілу та C1-C4-галоалкілсульфонілу. 61 Переважно R вибирають із водню, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C3-C6-циклоалкілу, C3-C6галоциклоалкілу та фенілу, де феніл може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 або 5 радикалів, вибраних із галогену, NO2, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкілтіо, C1-C4галоалкілтіо, C1-C4-алкілсульфонілу, C1-C4-галоалкілсульфонілу, C1-C4-алкокси, C1-C4галоалкокси та C3-C6-циклоалкілу, зокрема, із галогену, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4алкокси та C1-C4-галоалкокси. 61 Подібним чином, переважно R вибирають із 5- або 6-членного гетарилу, зокрема, із піридилу, піримідинілу, піразинілу, тіазолілу, ізотіазолілу, піразолілу, імідазолілу, оксазолілу, ізоксазолілу, 1,3,4-тіадіазолілу, тетразолілу та 1,2,4-триазолілу, де гетарил може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 або 5 радикалів, вибраних із галогену, NO 2, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкілтіо, C1-C4-галоалкілтіо, C1-C4-алкілсульфонілу, C1-C4галоалкілсульфонілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси та фенілу. 61 У окремому кращому варіанті здійснення R означає водень, C1-C4-алкіл або C1-C461 галоалкіл. У цьому особливо кращому варіанті здійснення R головним чином вибирають із метилу, етилу, н-пропілу, ізопропілу, ізобутилу, фторметилу, дифторметилу, трифторметилу, 2,2-дифторетилу та 2,2,2-трифторетилу, причому особливу перевагу надають метилу та 2,2,2трифторетилу. 61 В другому особливо кращому варіанті здійснення R вибирають із 5- або 6-членного гетарилу, зокрема, із піридилу, піримідинілу, піразинілу, тіазолілу, ізотіазолілу, піразолілу, імідазолілу, оксазолілу, ізоксазолілу, 1,3,4-оксадіазолілу, 1,3,4-тіадіазолілу, тетразолілу, 1,2,3триазолілу та 1,2,4-триазолілу, де гетарил може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 або 5 радикалів, вибраних із галогену, NO 2, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкілтіо, C1-C4галоалкілтіо, C1-C4-алкілсульфонілу, C1-C4-галоалкілсульфонілу, C1-C4-алкокси, C1-C461 галоалкокси, C3-C6-циклоалкілу, та фенілу. У цьому особливо кращому варіанті здійснення R , наприклад, вибирають із: 5-хлор-2-піридилу, 3-хлор-5-трифтор-метилпіридин-2-ілу, 3-піридилу, 4-піридилу, 2-тіазолілу, 4,5-диметил-тіазол-2-ілу, 4-тіазолілу, 5-тіазолілу, 4-трифторметилтіазол-2-ілу, 4-метилтіазол-2-ілу, 4-фенілтіазол-2-ілу, 5-1,2,4-триазолілу, 3-метил-триазол-5-ілу, 4-нітро-1-піразолілметилу, 2-імідазолілу, 4-імідазолілу, 5-імідазолілу, 2-оксазолілу, 4-оксазолілу, 5-оксазолілу, 3-ізоксазолілу, 4-ізоксазолілу, 5-ізоксазолілу, 3-метилізоксазол-5-ілу, 5метилізоксазол-3-ілу, 3-піразолілу, [1,3,4]тіадіазол-2-ілу, 5-тетразолілу, 6-хлор-2-піридилу, 5нітро-2-піридилу, 3-нітро-2-піридилу, 6-метил-5-нітро-2-піридилу, піразин-2-ілу, піримідин-2-ілу, тіофен-3-ілу, 1-метил-[1,2,3]-триазол-4-ілу, 1-феніл-[1,2,3]-триазол-4-ілу, 4-метил-5-ізопропіл4H-[1,2,4]-триазол-3-ілу, 4-метил-5-циклопропіл-4H-[1,2,4]-триазол-3-ілу, 4-метил-5трифторметил-4H-[1,2,4]-триазол-3-ілу, 4,5-диметил-4H-[1,2,4]-триазол-3-ілу, 4-метил-5-етил4H-[1,2,4]-триазол-3-ілу, 4-ізопропіл-4H-[1,2,4]-триазол-3-ілу, 4-циклопропіл-4H-[1,2,4]-триазол-3ілу, 4-метил-4H-[1,2,4]-триазол-3-ілу, 4-етил-4H-[1,2,4]-триазол-3-ілу, 4-феніл-4H-[1,2,4]-триазол3-ілу, 5-метил-1,3,4-оксадіазол-2-ілу, 5-трифторметил-1,3,4-оксадіазол-2-ілу, 5-феніл-1,3,4оксадіазол-2-ілу, 5-метил-1,3,4-тіадіазол-2-ілу, 5-трифторметил-1,3,4-тіадіазол-2-ілу та 5-феніл1,3,4-тіадіазол-2-ілу. 61 В подальшому особливо кращому варіанті здійснення R означає феніл, який є незаміщеним або який несе 1, 2 або 3 радикала, вибраних із галогену, NO 2, C1-C4-алкілу, C1-C4 15 UA 103633 C2 5 10 15 галоалкілу, C1-C4-алкілтіо, C1-C4-галоалкілтіо, C1-C4-алкілсульфонілу, C1-C4галоалкілсульфонілу, C1-C4-алкокси та C1-C4-галоалкокси. У цьому особливо кращому варіанті 61 здійснення R , наприклад, вибирають із фенілу, 2-нітрофенілу, 3-нітрофенілу, 4-нітрофенілу, 2хлорфенілу, 3-хлорфенілу, 4-хлорфенілу, 2-фторфенілу, 3-фторфенілу, 4-фторфенілу, 2,4дихлорфенілу, 3,5-дихлорфенілу, 3,4-дихлорфенілу, 2,4,6-трихлорфенілу, 2,3,4-трихлорфенілу, 2,4-дифторфенілу, 2,6-дифторфенілу, 4-хлор-2-фторфенілу, 3-хлор-4-фторфенілу, 2метоксифенілу, 3-метоксифенілу, 4-метоксифенілу, 4-трифторметоксифенілу, 4дифторметоксифенілу, 4-(трифторметилтіо)фенілу, 4-(трифторметилсульфоніл)фенілу, 2метилфенілу, 3-метилфенілу, 4-метилфенілу, 4-(ізопропіл)фенілу, 4(гептафторізопропіл)фенілу, 2,6-дихлор-4-трифторметил-фенілу та 4-трифторметилфенілу. 61 В подальшому особливо кращому варіанті здійснення R означає C1-C4-алкоксі-C2-C4-алкіл, зокрема, 2-метоксіетил або 2-етоксіетил. В подальшому особливо кращому варіанті здійснення 61 R означає C2-C4-алкеніл, зокрема, вініл або 2-пропеніл. 41 51 61 Переважно один або обидва радикала R та R означають водень, у той час як R є відмінним від водню. Прикладами придатних радикалів A1 є радикали формул A1.a, A1.b, A1.c, A1.d, A1.e, A1.f, A1.g, A1.h, A1.i, A1.k, A1.l, A1.m, A1.n, A1.o, A1.p, A1.q, A1.r, A1.s, A1.t, A1.u, A1.v, A1.w, A1.x, 61 61 A1.y та A1.z, де R приймає визначені вище значення, та де R , наприклад, означає радикал, визначений в одному рядку таблиці A1 (радикали від A1.a1-A1.a111 до A1.z1-A1.z111): 20 # # FH2C H3C N N N R # N R A1.a # 61 R # N 61 R # N N 61 # I N N 61 A1.e Br N 61 N 61 A1.d # N 61 R Cl N N # N A1.c F F3C N N A1.b NC # N N 61 F2HC N 61 61 R R R R R A1.f A1.g A1.h A1.i A1.k CH3CH2 # N # N N 61 R A1.l # N N 61 # N N R 25 (CH3)2CH N 61 R A1.m # CHF2 N N 61 CF3 N Cl N N 61 A1.n # N # R A1.o # CH2CH3 N N 61 61 61 # CH3 N N R 61 A1.p # CH(CH3)2 N N 61 R R R R R A1.q A1.r A1.s A1.t A1.u 16 CH2F UA 103633 C2 # N # N F N N Cl N 61 # N Br N 61 # I N 61 # Cl N CN N 61 61 R R R R A1.v 5 R A1.w A1.x A1.y A1.z Додатковими прикладами придатних радикалів A1 є радикали формул A1.aa, A1.bb, A1.cc, A1.dd, A1.ee, A1.ff, A1.gg, A1.hh, A1.ii, A1.kk, A1.mm, A1.nn, A1.oo, A1.pp, A1.qq, A1.rr, A1.ss та 61 61 A1.tt, де R приймає визначені вище значення, та де R , наприклад, означає радикал, визначений в одному рядку таблиці A1 (радикали від A1.aa1-A1.aa111 до A1.tt1-A1.tt111): # N # C2F5 N N # N SCH3 N 61 # 61 N S(O)2CH3 N CHCl2 N 61 61 R R R R A1.aa # A1.bb # A1.cc # A1.dd # N CHClF N N CF2CH3 N 61 N 61 N CH2OCH3 N CH2OCH2CH3 N 61 61 R R R R A1.ee A1.ff A1.gg A1.hh # # 10 N CN N N N CF2 N 61 # 61 R A1.ii R A1.nn # O N N R H3C N N 61 ClF2 N N C6H5 61 R A1.pp # # N 61 R R A1.rr A1.ss 61 R H3C O N O N N N C2H5 61 CBrF2 61 R # O N A1.mm # N N 61 A1.kk A1.oo C(O)N(CH3)2 N C6H5 R # S CH3 A1.qq # N N N H3C C6H5 CHF-CH3 61 R A1.tt 15 Особливу перевагу надають радикалам формул A1.a, A1.b, A1.c, A1.d, A1.e, A1.f, A1.o, A1.q, A1.r, A1.s, A1.t, A1.u, A1.v, A1.w, A1.x та A1.y. Особливу перевагу також надають радикалам 17 UA 103633 C2 формул A1.aa, A1.bb, A1.cc, A1.dd, A1.ee, A1.gg, A1.hh, A1.ii, A1.rr, A1.ss та A1.tt. Таблиця A Рядок 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 61 52 53 Радикал R /R /R /R H CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 CH(CH3)2 CH2CF3 C(CH3)3 C6H5 4-Cl-C6H4 4-F-C6H4 2,4-Cl2-C6H3 4-(CH3O)-C6H4 2-піридил 5-хлор-2-піридил CH2-C6H5 4-(OCF3)-C6H4 4-(SCF3)-C6H4 4-(OCHF2)-C6H4 4-(CF(CF3)2)-C6H4 4-(SO2CH3)-C6H4 2,6-Cl-4-CF3-C6H2 3-хлор-5-трифтор-метилпіридин-2-іл 3-піридил 4-піридил 2-тіазоліл 4,5-диметил-тіазол-2-іл 4-тіазоліл 5-тіазоліл 4-трифторметил-тіазол-2-іл 4-метилтіазол-2-іл 4-фенілтіазол-2-іл 5-триазоліл 3-метил-триазол-5-іл 4-хлорбензил 4-нітро-1-піразолілметил 2-імідазоліл 4-імідазоліл 5-імідазоліл 2-оксазоліл 4-оксазоліл 5-оксазоліл 3-ізоксазоліл 4-ізоксазоліл 5-ізоксазоліл 3-метилізоксазол-5-іл 5-метилізоксазол-3-іл 3-піразоліл [1,3,4]тіадіазол-2-іл 5-тетразоліл 4-NO2-C6H4 4-CF3-C6H4 18 63 UA 103633 C2 Рядок 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 61 52 53 Радикал R /R /R /R 2,4-F2-C6H3 3,5-Cl2-C6H3 3,4-Cl2-C6H3 4-C(CH3)3-C6H4 3-Cl-C6H4 3-F-C6H4 2-F-C6H4 2-CF3-C6H4 2-CH3O-C6H4 3-CH3O-C6H4 3-Cl-4-F-C6H3 3-NO2-C6H4 2-CH3-C6H4 3-CH3-C6H4 4-CH3-C6H4 2-феніл-C6H4 3-феніл-C6H4 2-F-4-Cl-C6H3 2,4,6-Cl3-C6H2 2,3,4-Cl3-C6H2 2,6-F2-C6H3 CH2F CHF2 CF3 CH2CHF2 CH2Cl CHCl2 CCl3 CH2CHCl2 CH2CCl3 CH2CH(CH3)2 CH2CH2OCH3 2-NO2-C6H4 6-хлор-2-піридил 5-нітро-2-піридил 3-нітро-2-піридил 6-метил-5-нітро-2-піридил піразин-2-іл піримідин-2-іл тіофен-3-іл 4-метил-5-ізопропіл-4H-[1,2,4]-триазол-3-іл 4-метил-5-циклопропіл-4H-[1,2,4]-триазол-3-іл 4-метил-5-трифторметил-4H-[1,2,4]-триазол-3-іл 4,5-диметил-4H-[1,2,4]-триазол-3-іл 4-метил-5-етил-4H-[1,2,4]-триазол-3-іл 4-ізопропіл-4H-[1,2,4]-триазол-3-іл 4-циклопропіл-4H-[1,2,4]-триазол-3-іл 4-метил-4H-[1,2,4]-триазол-3-іл 4-етил-4H-[1,2,4]-триазол-3-іл 4-феніл-4H-[1,2,4]-триазол-3-іл 5-метил-1,3,4-тіадіазол-2-іл вініл 2-пропеніл 5-феніл-1,3,4-тіадіазол-2-іл 5-трифторметил-1,3,4-тіадіазол-2-іл 5-феніл-1,3,4-оксадіазол-2-іл 5-трифторметил-1,3,4-оксадіазол-2-іл 19 63 UA 103633 C2 Рядок 109 110 111 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 61 52 53 Радикал R /R /R /R 5-метил-1,3,4-оксадіазол-2-іл 1-метил-1,2,3-триазол-4-іл 1-феніл-1,2,3-триазол-4-іл 63 Додатковий варіант здійснення винаходу відноситься до піразольних сполук формул I та II, де A означає радикал A2, до їх солей та N-оксидів, та до способів та застосувань таких сполук. Серед сполук формул I та II, де A означає радикал A2, перевагу надають сполукам формул I 1 1 t u v w або II, де X , R , R , R , R та R приймають визначені вище значення й, зокрема, мають одне із кращих значень. 42 Серед сполук формул I та II, де A означає A2, перевагу надають тим сполукам, де R вибирають із водню, галогену, CN, C1-C4-алкілу та C2-C10-алкенілу, де 2 згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними, можуть бути частково або повністю галогенованими або можуть нести 1, 2 або 3 однакових або різних замісника, вибраних із C 1-C4-алкокси, C1-C4галоалкокси, C3-C6-циклоалкілу, гетарилу, фенілу та фенокси, де три згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними або можуть нести 1, 2, 3, 4 або 5 радикалів, вибраних із галогену, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4алкілсульфонілу та C1-C4-галоалкілсульфонілу, 42 або де R додатково вибирають із C3-C6-циклоалкілу, C5-C6-гетарилу та фенілу, де три згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними або можуть нести 1, 2, 3, 4 або 5 однакових або різних замісників, вибраних із галогену, C 1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкілсульфонілу та C1-C4-галоалкілсульфонілу. 42 Серед сполук формул I та II, де A означає A2, перевагу надають тим сполукам, де R вибирають із водню, галогену, CN, C1-C3-алкілу та C2-C3-алкенілу, де 2 згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними, можуть бути частково або повністю галогенованими або можуть нести 1, 2 або 3 однакових або різних замісника, вибраних із C 1-C3-алкокси, C1-C3галоалкокси, C3-C6-циклоалкілу, C5-C6-гетероарилу, фенілу та фенокси, де три згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними або можуть нести 1, 2, 3, 4 або 5 радикалів, вибраних із галогену, C1-C3-алкілу, C1-C3-галоалкілу, C1-C3-алкокси, C1-C3-галоалкокси, C1-C342 алкілсульфонілу та C1-C3-галоалкілсульфонілу, або де R додатково вибирають із C3-C6циклоалкілу, C5-C6-гетарилу та фенілу, де три згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними або можуть нести 1, 2, 3, 4 або 5 однакових або різних замісників, вибраних із галогену, C1-C3-алкілу, C1-C3-галоалкілу, C1-C3-алкокси, C1-C3-галоалкокси, C1-C342 алкілсульфонілу та C1-C3-галоалкілсульфонілу. Більш краще R вибирають із водню, галогену, CN, C1-C3-алкілу, C1-C3-галоалкілу, C3-C6-циклоалкілу, C3-C6-галоциклоалкілу та фенілу, де феніл може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 або 5 радикалів, вибраних із галогену, 42 C1-C3-алкілу, C1-C3-галоалкілу, C1-C3-алкокси та C1-C3-галоалкокси; зокрема, R вибирають із водню, галогену, CN, C1-C3-алкілу, C1-C3-галоалкілу, C3-C6-циклоалкілу та C3-C6галоциклоалкілу. 42 Переважно R вибирають із водню, галогену, CN, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C3-C6циклоалкілу, C3-C6-галоциклоалкілу та фенілу, де феніл може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 або 5 радикалів, вибраних із галогену, C 1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C442 алкокси та C1-C4-галоалкокси. Більш краще R вибирають із водню, галогену, CN, C1-C4-алкілу, 42 C1-C4-галоалкілу, C3-C6-циклоалкілу та C3-C6-галоциклоалкілу. Зокрема, R означає водень. 52 Серед сполук формул I та II, де A означає A2, перевагу далі надають тим сполукам, де R вибирають із водню, галогену, CN, C1-C10-алкілу та C2-C10-алкенілу, де два згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними, можуть бути частково або повністю галогенованими або можуть нести 1, 2 або 3 однакових або різних замісника, вибраних із C 1-C4-алкокси, C1-C4галоалкокси, C3-C6-циклоалкілу, гетарилу, фенілу та фенокси, де три згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними або можуть нести 1, 2, 3, 4 або 5 радикалів, вибраних із галогену, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C452 алкілсульфонілу та C1-C4-галоалкілсульфонілу, або де R додатково вибирають із C3-C6циклоалкілу, C5-C6-гетарилу та фенілу, де три згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними або можуть нести 1, 2, 3, 4 або 5 однакових або різних замісників, вибраних із галогену, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4алкілсульфонілу та C1-C4-галоалкілсульфонілу. 52 Переважно R вибирають із водню, галогену, CN, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C3-C6циклоалкілу, C3-C6-галоциклоалкілу та фенілу, де феніл може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 або 5 радикалів, вибраних із галогену, C 1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4 20 UA 103633 C2 52 5 10 15 20 алкокси та C1-C4-галоалкокси. Більш краще R означає водень, C1-C4-алкіл або C1-C4-галоалкіл. 52 Зокрема, R означає водень. 62 Серед сполук формул I та II, де A означає A2, перевагу далі надають тим сполукам, де R вибирають із водню, C1-C10-алкілу та C2-C10-алкенілу, де два згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними, можуть бути частково або повністю галогенованими або можуть нести 1, 2 або 3 однакових або різних замісника, вибраних із C 1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C3-C6-циклоалкілу, гетарилу, фенілу та фенокси, де три згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними або можуть нести 1, 2, 3, 4 або 5 радикалів, вибраних із галогену, C 1-C4алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкілсульфонілу та C1-C462 галоалкілсульфонілу, або де R додатково вибирають із C3-C6-циклоалкілу, C5-C6-гетарилу та фенілу, де три згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними або можуть нести 1, 2, 3, 4 або 5 однакових або різних замісників, вибраних із галогену, NO 2, CN, C1-C4-алкілу, C1-C4галоалкілу, C3-C6-циклоалкілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкілтіо, C1-C4галоалкілтіо, C1-C4-алкілсульфонілу та C1-C4-галоалкілсульфонілу. 62 Переважно R вибирають із водню, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкоксі-C2-C4алкілу, C3-C6-циклоалкілу, C3-C6-галоциклоалкілу та фенілу, де феніл може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 або 5 радикалів, вибраних із галогену, C 1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, 62 C1-C4-алкокси та C1-C4-галоалкокси. Більш краще R вибирають із водню, C1-C4-алкілу, C1-C4галоалкілу, C1-C4-алкоксі-C2-C4-алкілу, C3-C6-циклоалкілу та C3-C6-галоциклоалкілу. Зокрема, 62 R означає водень. Прикладами придатних радикалів A2 є радикали формул A2.aa, A2.ab, A2.ac, A2.ad, A2.ae, 62 52 A2.af, A2.ag, A2.ah, A2.ai, A2.ak, A2.al, A2.am, A2.an та A2.ao, де R означає водень та R означає радикал, визначений в одному рядку таблиці A (радикали від A2.aa1-A2.aa111 до A2.ao1-A2.ao111): 25 52 52 R R N N # N H R 52 R N H # A2.af 52 R N H 30 35 A2.al N # R Br 52 N H A2.ah 52 R (CH2)2CH3 N N H 52 52 CN N # # N H A2.ak 52 R CH(CH3)2 R N H A2.am R A2.ai N # A2.ae I N # N H # N H A2.ad N # N H A2.ag CH2CH3 N 52 R Cl CF3 N # N H A2.ac 52 52 CHF2 R N # N H A2.ab F N 52 CH2F R N # N H A2.aa 52 R CH3 A2.an # N N H A2.ao # . Подальшими прикладами придатних радикалів A2 є радикали формул A2.ba, A2.bb, A2.bc, 62 A2.bd, A2.be, A2.bf, A2.bg, A2.bh, A2.bi, A2.bk, A2.bl, A2.bm, A2.bn та A2.bo, де R означає CH3 52 та R визначений в одному рядку таблиці A (радикали від A2.ba1-A2.ba111 до A2.bo1A2.bo111): 21 UA 103633 C2 52 52 R R N N # N N # N N # N CF3 # N 52 CH3 CH3 A2.bc A2.bd A2.be 52 R F N CH3 A2.bb R 52 R Cl N # N N R N # N CH3 A2.bl (CH(CH3)2 R N N # N CH3 A2.bm A2.bk 52 R # N CH3 A2.bi 52 (CH2)2CH3 # N CH3 A2.bh 52 CH2CH3 CN N # N CH3 A2.bg 52 R I N # N CH3 A2.bf 52 R Br N # N CH3 5 52 CHF2 R CH3 A2.ba 52 52 CH2F R N # N CH3 R 52 R CH3 # N CH3 A2.bn CH3 A2.bo . Подальшими прикладами придатних радикалів A2 є радикали формул A2.ca, A2.cb, A2.cc, 62 A2.cd, A2.ce, A2.cf, A2.cg, A2.ch, A2.ci, A2.ck, A2.cl, A2.cm, A2.cn та A2.co, де R означає CHF2 52 та R визначений в одному рядку таблиці A (радикали від A2.ca1-A2.ca111 до A2.co1-A2.co111): 10 52 52 R R N # N N 52 R N N CHF2 A2.cf # 52 R N N CHF2 A2.cg # N N CHF2 A2.ch 22 CHF2 A2.ce A2.cd 52 R Br # 52 R I N N CHF2 A2.ci # N CHF2 A2.cc Cl CF3 N # N CHF2 A2.cb F 52 CHF2 R N # N CHF2 A2.ca 52 52 CH2F R N # N CHF2 R 52 R CH3 # CN N N CHF2 A2.ck # UA 103633 C2 52 R 52 CH2CH3 N R N # N 5 52 R (CH(CH3)2 R N # N CHF2 A2.cl 52 (CH2)2CH3 CHF2 A2.cm N # N CHF2 A2.cn CHF2 A2.co . Подальшими прикладами придатних радикалів A2 є радикали формул A2.da, A2.db, A2.dc, 62 A2.dd, A2.de, A2.df, A2.dg, A2.dh, A2.di, A2.dk, A2.dl, A2.dm, A2.dn та A2.do, де R означає CF3 52 та R визначений в одному рядку таблиці A (радикали від A2.da1-A2.da111 до A2.do1A2.do111): R 52 R N 52 R CH3 N # N CH2F R N # N 52 52 N # N CHF2 R CF3 CF3 A2.db A2.dc CF3 N A2.dd 52 R 52 R F N # N CF3 52 N N (CH2)2CH3 N N A2.de 52 R CN N # CF3 A2.di 52 A2.dk 52 R (CH(CH3)2 R N # N N # # N CF3 CF3 CF3 A2.dm A2.dl # N CF3 A2.dh 52 CF3 N # N CF3 I CF3 R # 52 R Br N # N A2.dg CH2CH3 N N CF3 A2.df R 52 R Cl # N CF3 A2.da 10 52 # N CF3 15 # N A2.dn A2.do . Подальшими прикладами придатних радикалів A2 є радикали формул A2.ea, A2.fa, A2.ga, 52 A2.ha, де R визначений в одному рядку таблиці A (радикали A2.ea1-A2.ea111, A2.fa1-A2.fa111, A2.ga1-A2.ga111, та A2.ha1-A2.ha111): 52 52 R R N N A2.ea # R N N 52 52 R N # N A2.fa A2.ga 23 # N N A2.ha # UA 103633 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Додатковий варіант здійснення винаходу відноситься до піразольних сполук формул I та II, де A означає радикал A3, до їх солей та N-оксидів, та до способів та застосувань таких сполук. Серед сполук формул I та II, де A означає радикал A3, перевагу надають сполукам формул I 1 1 t u v w або II, де X , R , R , R , R та R приймають визначені вище значення й, зокрема, мають одне із кращих значень. 43 Серед сполук формул I та II, де A означає A3, перевагу надають тим сполукам, де R вибирають із водню, галогену, CN, C1-C4-алкілу та C2-C10-алкенілу, де 2 згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними, можуть бути частково або повністю галогенованими або можуть нести 1, 2 або 3 однакових або різних замісника, вибраних із C 1-C4-алкокси, C1-C4галоалкокси, C3-C6-циклоалкілу, гетарилу, фенілу та фенокси, де три згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними або можуть нести 1, 2, 3, 4 або 5 радикалів, вибраних із галогену, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4алкілсульфонілу та C1-C4-галоалкілсульфонілу, 43 або де R додатково вибирають із C3-C6-циклоалкілу, C5-C6-гетарилу та фенілу, де три згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними або можуть нести 1, 2, 3, 4 або 5 однакових або різних замісників, вибраних із галогену, C 1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкілсульфонілу та C1-C4-галоалкілсульфонілу. 43 Переважно R вибирають із водню, галогену, CN, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C3-C6циклоалкілу, C3-C6-галоциклоалкілу та фенілу, де феніл може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 або 5 радикалів, вибраних із галогену, C 1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C443 алкокси та C1-C4-галоалкокси. Більш краще R вибирають із водню, галогену, CN, C1-C4-алкілу, 43 C1-C4-галоалкілу, C3-C6-циклоалкілу та C3-C6-галоциклоалкілу. Зокрема, R означає водень. 53 Серед сполук формул I та II, де A означає A3, перевагу далі надають тим сполукам, де R вибирають із водню, галогену, CN, C1-C10-алкілу та C2-C10-алкенілу, де 2 згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними, можуть бути частково або повністю галогенованими або можуть нести 1, 2 або 3 однакових або різних замісника, вибраних із C 1-C4-алкокси, C1-C4галоалкокси, C3-C6-циклоалкілу, гетарилу, фенілу та фенокси, де три згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними або можуть нести 1, 2, 3, 4 або 5 радикалів, вибраних із галогену, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4алкілсульфонілу та C1-C4-галоалкілсульфонілу, 53 або де R додатково вибирають із C3-C6-циклоалкілу, C5-C6-гетарилу та фенілу, де три згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними або можуть нести 1, 2, 3, 4 або 5 однакових або різних замісників, вибраних із галогену, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкілсульфонілу та C1-C4-галоалкілсульфонілу. 53 Переважно R вибирають із водню, галогену, CN, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C3-C6циклоалкілу, C3-C6-галоциклоалкілу та фенілу, де феніл може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 або 5 радикалів, вибраних із галогену, C 1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C453 алкокси та C1-C4-галоалкокси. Більш краще R вибирають із водню, галогену, CN, C1-C4-алкілу, 53 C1-C4-галоалкілу, C3-C6-циклоалкілу та C3-C6-галоциклоалкілу. Зокрема, R означає водень. 63 Серед сполук формул I та II, де A означає A3, перевагу далі надають тим сполукам, де R вибирають із водню, C1-C10-алкілу та C2-C10-алкенілу, де два згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними, можуть бути частково або повністю галогенованими або можуть нести 1, 2 або 3 однакових або різних замісника, вибраних із C 1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C3-C6-циклоалкілу, гетарилу, фенілу та фенокси, де три згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними або можуть нести 1, 2, 3, 4 або 5 радикалів, вибраних із галогену, C 1-C4алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкілсульфонілу та C1-C463 галоалкілсульфонілу, або де R додатково вибирають із C3-C6-циклоалкілу, C5-C6-гетарилу та фенілу, де три згаданих останніми радикала можуть бути незаміщеними або можуть нести 1, 2, 3, 4 або 5 однакових або різних замісників, вибраних із галогену, NO 2, CN, C1-C4-алкілу, C1-C4галоалкілу, C3-C6-циклоалкілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкілтіо, C1-C4галоалкілтіо, C1-C4-алкілсульфонілу та C1-C4-галоалкілсульфонілу. 63 Переважно R вибирають із водню, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C3-C6-циклоалкілу, C3-C6галоциклоалкілу та фенілу, де феніл може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 або 5 радикалів, вибраних із галогену, NO2, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкілтіо, C1-C4галоалкілтіо, C1-C4-алкілсульфонілу, C1-C4-галоалкілсульфонілу, C1-C4-алкокси, C1-C4галоалкокси та C3-C6-циклоалкілу, зокрема, із галогену, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4алкокси та C1-C4-галоалкокси. 63 Також переважно, R вибирають із 5- або 6-членного гетарилу, зокрема, із піридилу, піримідинілу, піразинілу, тіазолілу, ізотіазолілу, піразолілу, імідазолілу, оксазолілу, ізоксазолілу, 24 UA 103633 C2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 1,3,4-тіадіазолілу, тетразолілу та 1,2,4-триазолілу, де гетарил може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 або 5 радикалів, вибраних із галогену, NO 2, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4алкілтіо, C1-C4-галоалкілтіо, C1-C4-алкілсульфонілу, C1-C4-галоалкілсульфонілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси та фенілу. 63 У окремому кращому варіанті здійснення R означає водень, C1-C4-алкіл або C1-C463 галоалкіл. У цьому особливо кращому варіанті здійснення R головним чином вибирають із метилу, етилу, н-пропілу, ізопропілу, ізобутилу, фторметилу, дифторметилу, трифторметилу, 2,2-дифторетилу та 2,2,2-трифторетилу, причому особливу перевагу надають метилу та 2,2,2трифторетилу. 63 В другому особливо кращому варіанті здійснення R означає C5-C6-гетарил або феніл, де C5-C6-гетарил та феніл можуть бути незаміщеними або можуть нести 1, 2, 3, 4 або 5 однакових або різних замісників, вибраних із галогену, NO 2, CN, C1-C4-алкілу, C3-C6-циклоалкілу, C1-C4галоалкілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C1-C4-алкілтіо, C1-C4-галоалкілтіо, C1-C4алкілсульфонілу й C1-C4-галоалкілсульфонілу. 63 В другому особливо кращому варіанті здійснення R вибирають із 5- або 6-членного гетарилу, зокрема, із піридилу, піримідинілу, піразинілу, тіазолілу, ізотіазолілу, піразолілу, імідазолілу, оксазолілу, ізоксазолілу, 1,3,4-тіадіазолілу, тетразолілу та 1,2,4-триазолілу, де гетарил може бути незаміщеним або може нести 1, 2, 3, 4 або 5 радикалів, вибраних із галогену, NO2, C1-C4-алкілу, C1-C4-галоалкілу, C1-C4-алкілтіо, C1-C4-галоалкілтіо, C1-C4-алкілсульфонілу, C1-C4-галоалкілсульфонілу, C1-C4-алкокси, C1-C4-галоалкокси, C3-C6-циклоалкілу, та фенілу. У 63 цьому особливо кращому варіанті здійснення R , наприклад, вибирають із: 5-хлор-2-піридилу, 3-хлор-5-трифтор-метилпіридин-2-ілу, 3-піридилу, 4-піридилу, 2-тіазолілу, 4,5-диметил-тіазол-2-ілу, 4-тіазолілу, 5-тіазолілу, 4-трифторметил-тіазол-2-ілу, 4-метилтіазол-2ілу, 4-фенілтіазол-2-ілу, 5-1,2,4-триазолілу, 3-метил-триазол-5-ілу, 4-нітро-1-піразолілметилу, 2імідазолілу, 4-імідазолілу, 5-імідазолілу, 2-оксазолілу, 4-оксазолілу, 5-оксазолілу, 3-ізоксазолілу, 4-ізоксазолілу, 5-ізоксазолілу, 3-метилізоксазол-5-ілу, 5-метилізоксазол-3-ілу, 3-піразолілу, [1,3,4]тіадіазол-2-ілу, 5-тетразолілу, 6-хлор-2-піридилу, 5-нітро-2-піридилу, 3-нітро-2-піридилу, 6метил-5-нітро-2-піридилу, піразин-2-ілу, піримідин-2-ілу, тіофен-3-ілу, 4-метил-5-ізопропіл-4H[1,2,4]-триазол-3-ілу, 4-метил-5-циклопропіл-4H-[1,2,4]-триазол-3-ілу, 4-метил-5-трифторметил4H-[1,2,4]-триазол-3-ілу, 4,5-диметил-4H-[1,2,4]-триазол-3-ілу, 4-метил-5-етил-4H-[1,2,4]триазол-3-ілу, 4-ізопропіл-4H-[1,2,4]-триазол-3-ілу, 4-циклопропіл-4H-[1,2,4]-триазол-3-ілу, 4метил-4H-[1,2,4]-триазол-3-ілу, 4-етил-4H-[1,2,4]-триазол-3-ілу, 4-феніл-4H-[1,2,4]-триазол-3-ілу та 5-метил-1,3,4-тіадіазол-2-ілу. 63 В подальшому особливо кращому варіанті здійснення R означає феніл, який є незаміщеним або який несе 1, 2 або 3 радикала, вибраних із галогену, NO 2, C1-C4-алкілу, C1-C4галоалкілу, C1-C4-алкілтіо, C1-C4-галоалкілтіо, C1-C4-алкілсульфонілу, C1-C4галоалкілсульфонілу, C1-C4-алкокси та C1-C4-галоалкокси. У цьому особливо кращому варіанті 61 здійснення R , наприклад, вибирають із фенілу, 2-нітрофенілу, 3-нітрофенілу, 4-нітрофенілу, 2хлорфенілу, 3-хлорфенілу, 4-хлорфенілу, 2-фторфенілу, 3-фторфенілу, 4-фторфенілу, 2,4дихлорфенілу, 3,5-дихлорфенілу, 3,4-дихлорфенілу, 2,4,6-трихлорфенілу, 2,3,4-трихлорфенілу, 2,4-дифторфенілу, 2,6-дифторфенілу, 4-хлор-2-фторфенілу, 3-хлор-4-фторфенілу, 2метоксифенілу, 3-метоксифенілу, 4-метоксифенілу, 4-трифторметоксифенілу, 4дифторметоксифенілу, 4-(трифторметилтіо)фенілу, 4-(трифторметилсульфоніл)фенілу, 2метилфенілу, 3-метилфенілу, 4-метилфенілу, 4-(ізопропіл)фенілу, 4(гептафторізопропіл)фенілу, 2,6-дихлор-4-трифторметил-фенілу та 4-трифторметилфенілу. 63 В подальшому особливо кращому варіанті здійснення R означає C1-C4-алкоксі-C2-C4-алкіл, зокрема, 2-метоксіетил або 2-етоксіетил. Прикладами придатних радикалів A3 є радикали формул A3.aa, A3.ab, A3.ac, A3.ad, A3.ae, 63 A3.af, A3.ag, A3.ah, A3.ai, A3.ak, A3.al, A3.am, A3.an та A3.ao, де R означає радикал, визначений в одному рядку таблиці A (радикали від A3.aa1-A3.aa111 до A3.ao1-A3.ao111): # # H3C N N R 63 A3.aa FH2C # N N R 63 A3.ab F2HC # N # N N R F3C N 63 R A3.ac 63 A3.ad 25 N N 63 R A3.ae UA 103633 C2 CH3CH2 # CH3(CH2)2 # (CH3)2CH N N N 63 63 # N N N R 63 R 63 A3.ah I R A3.am 63 R A3.ak A3.ai # N N 63 N N R N N A3.al 5 63 # # N R A3.ag Br NC N N R A3.af # Cl # N N R F # N 63 R A3.an 63 A3.ao . Подальшими прикладами придатних радикалів A3 є радикали формул A3.ba, A3.bb, A3.bc, 63 A3.bd, A3.be, A3.bf, A3.bg, A3.bh, A3.bi, A3.bk, A3.bl, A3.bm, A3.bn та A3.bo, де R означає радикал, визначений в одному рядку таблиці A (радикали від A3.ba1-A3.ba111 до A3.bo1A3.bo111): # N Cl FH2C N Cl N R # H3C 63 R A3.ba F2HC N Cl N # 63 R A3.bb F3C N Cl N # 63 R A3.bc N Cl N # N 63 R 63 A3.be A3.bd 10 CH3CH2 # CH3(CH2)2 N Cl N Cl N 63 N 63 R A3.bl 15 # 63 N Cl N N 63 63 R A3.bf # F N # N Cl N R Cl # (CH3)2CH Cl R A3.bg # Cl R A3.bh # A3.bi # N N 63 Br Cl N N 63 R R A3.bm A3.bn Cl I NC Cl # N N 63 R A3.bk N N 63 R A3.bo . Подальшими прикладами придатних радикалів A3 є радикали формул A3.ca, A3.cb, A3.cc, 53 A3.cd, A3.ce, A3.cf, A3.cg, A3.ch, A3.ci, A3.ck, A3.cl, A3.cm, A3.cn та A3.co, де R означає радикал, визначений в одному рядку таблиці A (радикали від A3.ca1-A3.ca111 до A3.co1A3.co111): 26 UA 103633 C2 # 53 R N H N R53 N R N N 53 # N N 53 R N H R N H A3.cl N 53 N A3.ch # N 53 N N H A3.ce NC N R53 53 R # 53 # N H # N N H A3.ck A3.ci # I R N H A3.cm R N H N H Br F3C # 53 A3.cg # Cl R # A3.cd R N H A3.cf F 53 N N H # (CH3)2CH R N H F2HC A3.cc # CH3(CH2)2 53 # 53 A3.cb CH3CH2 R FH2C N H A3.ca R # H3C N 53 N H A3.cn A3.co . 5 Подальшими прикладами придатних радикалів A3 є радикали формул A3.da, A3.db, A3.dc, 53 A3.dd, A3.de, A3.df, A3.dg, A3.dh, A3.di, A3.dk, A3.dl, A3.dm, A3.dn та A3.do, де R означає радикал, визначений в одному рядку таблиці A (радикали від A3.da1-A3.da111 до A3.do1A3.do111): 10 # N 53 R # H3C N 53 R N N N N 53 R N N CH3 A3.dc A3.dd A3.de R # N R53 CH3 # (CH3)2CH N 53 R N N N N N # R 53 N CH3 A3.dg # Cl # 53 CH3 A3.df F A3.dl # CH3 CH3 N N 53 R N F3C CH3 # CH3(CH2)2 53 N 53 # A3.db CH3CH2 R F2HC CH3 A3.da 53 # R N CH3 R FH2C N 53 R N CH3 CH3 A3.dm A3.dn 15 27 N R53 # N N CH3 A3.dh # Br NC A3.di # I A3.dk N 53 R CH3 N CH3 A3.do . UA 103633 C2 Подальшими прикладами придатних радикалів A3 є радикали формул A3.ea, A3.eb, A3.ec, 53 A3.ed, A3.ee, A3.ef, A3.eg, A3.eh, A3.ei, A3.ek, A3.el, A3.em, A3.en та A3.eo, де R означає радикал, визначений в одному рядку таблиці A (радикали від A3.ea1-A3.ea111 до A3.eo1A3.eo111): 5 # R 53 N # H3C N R53 N N N CHF2 # F 53 N Cl N R53 N N CHF2 N 53 N # N R53 N N CHF2 A3.ek A3.ei # I N 53 N CHF2 A3.em NC CHF2 R N CHF2 A3.el 53 R A3.eh # R N A3.ee # N Br CHF2 # CHF2 A3.eg # N N CHF2 53 CHF2 # 53 A3.ed R N R N A3.ec 53 F3C N 53 # (CH3)2CH R A3.ef R N # CHF2 # CH3(CH2)2 N F2HC N 53 A3.eb CH3CH2 53 # CHF2 A3.ea R R N CHF2 R FH2C CHF2 A3.en A3.eo . 10 Подальшими прикладами придатних радикалів A3 є радикали формул A3.fa, A3.fb, A3.fc, 53 A3.fd, A3.fe, A3.ff, A3.fg, A3.fh, A3.fi, A3.fk, A3.fl, A3.fm, A3.fn та A3.fo, де R означає радикал, визначений в одному рядку таблиці A (радикали від A3.fa1-A3.fa111 до A3.fo1-A3.fo111): # 53 R N # H3C N R53 N N 53 R N F3C # N 53 R N N CF3 CF3 CF3 A3.fc A3.fd A3.fe # CH3(CH2)2 N N CF3 A3.ff # A3.fb CH3CH2 53 N 53 F2HC CF3 A3.fa R # R N CF3 15 FH2C # N 53 R N (CH3)2CH # N 53 R N CF3 CF3 A3.fg A3.fh 28 # N 53 R N CF3 A3.fi NC # N 53 R N CF3 A3.fk