N-[(1,3,5-триазин-2-іл)амінокарбоніл]бензолсульфонаміди або їх солі, що використовуються в сільському господарстві, гербіцидний засіб та спосіб боротьби з небажаною рослинністю

1. М-[(1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбонилібензолсульфонамидьі общей формулы І (І) где R1 - метил или этил; R2 - галоид, трифторметил, 2-метоксиэтокси, С^Сд-алкилсульфонил; R3 - водород, хлор, фтор, метил или этил, или их соли, применимые в сельском хозяйстве. 2. М-[(1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбонил]бензолсульфонамид по п. 1, в котором R2 - хлор. 3. Соединение формулы I или их соли по п. 1 или 2, обладающие гербицидной активностью. 4. Гербицидное средство, включающее производные N-[(1,3,5-TpHa3HH-2ил)аминокарбонил]бензолсульфонамида и целевые добавки, о т л и ч а ю щ е е с я тем, что в качестве производного N[(1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбонил]бензолсульфонамида оно содержит соединение общей формулы I (I) OR где R1 ~ метил или этил; R2 - галоид, трифторметия, 2метоксиэтокси, С,-С3-алкилсульфонил; R3 - водород, хлор, фтор, метил или этил, или е г о с о л и , в э ф ф е к т и в н о м к о л и честве. 5. Способ борьбы с нежелательной растительностью путем обработки растений или мест их произрастания производным Ы-[(1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбонил]бензолсульфонамида, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что в качестве производного М-[(1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбонил]бензолсульфонамида используют соединение общей формулы I о SO г,- NH-C-N 1 CT, N OR' (I) где R - метил или этил; 2 R - галоид, трифторметил, 2метоксиэтокси, С^Сз-алкилсульфонил; R3 - водород, хлор, фтор, метил или этил или его соли, в эффективном количестве. о 26471 где Z - СН, N В заявке на Европейский патент № 48143 приведены две N-метилироеанные сульфонилмочевины Е без подробной характери стики Изобретение касается N-[(1,3,5-TpHaзин-2-ил)аминокарбонил]бензолсульфонамидов общей формулы I R (D CF, OR 1 где R обозначает метиловую или этиловую группу, R2 обозначает галоген, С,-С3-алкилсульфонилгруппу, три фтор метил группу или 2-метоксиэтоксигруппу, R3 обозначает водород, метил-, этил-, фтор или хлор, а также их солей, применимых в сельском хозяйстве. Кроме того, изобретение касается способа их использования в качестве гербицидов, Патенты США № 4120691 и № 4127405 и заявка на Европейский патент № 44807 касаются сульфонилмочевин с гербицидным действием, общая формула которых включает вышеуказанные соединения формулы I. В патенте США № 4120691 соединение триазина А, а также производное пиримидина В описаны в виде нижеследующих структур: 10 где Z - СН, N Заявка на Европейский патент № 388873 включает в себя сложный эфир 15 бензойной кислоты структуры F. СО2Р C F ( S0.-NH-C-NH II 20 3 N о OR где R - СН3, С2Н5 Патент США № 4127405 описывает производные сульфонилмочевины с хлор25 или трифторметил-замещением в орто-положении фенильного кольца и СНз/ОСН3замещением в триазиновом кольце. 0 30 CF, / / \ 41 f4 А T-SO^NH-C-NH-^^N ОСН. G oc\t. 35 В OCH В заявке на Европейский патент № 44807 описаны две сульфонилмочевины С с о рто- постоя иной аллилоксигруппой где R - СН3, СгН5. В заявке на Европейский патент № 48808 описаны две сульфонилмочевины D с 2-хлорэтокси-замещением в части ароматических углеводородов. о-(сн9)„-сі V и—/ у- SOZ-NH-C-NH-^_N' н Соединение G известно под обозна40 чением хлорсульфурон (Gtean ®). В основу изобретения положена задача синтезировать сульфонилмочевины, обладающие по сравнению с известными представителями этого класса гербици45 дов улучшенными свойствами и отличающиеся, в частности, высокой селективностью в чувствительных культурах, как например, рис или кукуруза. В соответствии с этой задачей были 50 получены вышеуказанные М-[(1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбонил]бензолсульфонамиды формулы I. В формуле I С,-С3-алкилсульфонил обозначает метил-, этил-, пропил- или 55 изопропи л сульфонилгруппу, галоген обозначает фтор, хлор, бром или йод, в частности, фтор или хлор. Особенно предпочтительными являются бензолсульфонамиды, в которых R2 обозначает хлор 26471 Предложенные в изобретении сульпочтительно при 1 до 5 бар, непрерывно фонилмочевины формулы I получают разили периодически. личными способами, описанными в литеЦелесообразно применять для преобратуре. В качестве примера следует укаразований при соответствующих условиях зать особенно предпочтительные способы реакции инертные растворители и разба(A-D). вители. В качестве растворителей рассА: Супьфонилизоцианат II преобразуют матриваются, например, галогеноуглевоизвестным способом [заявка на Европейсдороды, в частности хлорп рои з водные угкий патент № 162723] с помощью, прилеводородов, например тетрахлорэтилен мерно, стехиометрического количества 10 1,1,2,2- или 1,1,1,2-тетрахлорэтан, дихпроизводного 2-амино-1,3,5-триазина HI лорпропан, метиленхлорид, дихлорбутан, при температуре от 0 до 120°С, предпочхлороформ, хлорнафталин, дихлорнафтатительно, от 10 до 100°С. Реакция может лин, тетрахлорметан, 1,1,1- или 1,1,2осуществляться при нормальном давлетрихлорэтан, трихлорэтилен, пентахлорнии или при давлении (до 50 бар), пред- 15 этан, CF3 1! VsO2-NH-C-0-< J ІП • 0R1 H2N-C ^ OR* N-Ч VII о-, м-, р-дифторбензол, 1,2-дихлорэтан, 1,1-дихлорэтан, 1,2-цис-дихлорэтилен, хлорбензол, фторбензол, бромбензол, йодбензол, о-, м-, р-дихлорбензол, о-, р-, м-дибромбензол, о-, м-, р-хлортолуол, 1,2,4-трихлорбензол; простой эфир, например, простой этилпропиловый эфир, простой метил-третбутиловый эфир, прос- 50 той п-бутилэтиловый эфир, простой ди-пбутиловый эфир, простой диизобутиловый эфир, простой диизоамиловый эфир, простой диизопропиловый эфир, анизол, фенетол, простой циклогексилметиловый эфир, простой диэтиловый эфир, простой этиленгликольдиметиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, тиоанизол, простой, Р# -дихлс)рдизтиловьій эфир; 41 -і O I R нитроуглеводороды, как например, нитрометан, нитроэтан, нитробензол, о-, м-, р~ хлорнитробензол, о-нитротолуол; нитрилы, как например, ацетонитрил, бугиронитрил, изобутиронитрил, бензонитрил, м-хлорбензонитрил; алифатические или циклоалифатические углеводороды, например, гептан, пинан, нонан, о-, м-, р-цимон, бензиновые фракции с диапазоном температуры кипения от 70 до 190°С, циклогексан, метилциклогексан, декалин, петролейный эфир, гексан, лигроин, 2,2,4-триметилпентан, октан; сложный эфир, например, этилацетат, ацетоуксусный эфир, изобутилацетат; амиды, например, формамид, метилформамид, диметилформамид; кетоны, например, ацетон, метилэтил 26471 кетон, и соответствующие смеси. Целесообразно применять растворитель в количестве от 100 до 2000 вес. %, предпочтительно, от 200 до 700 вес. %, относительно исходного вещества II. Соединение II, необходимое для преобразования, применяется обычно, примерно, а эквимолярных количествах (с избытком или недостатком, например, от 0 до 20% относительно соответствующего исходного вещества III). Исходное вещество III можно поместить в один из указанных разбавителей и затем добавить исходное вещество II. Целесообразно способ получения новых соединений осуществлять таким образом, чтобы исходное вещество II помещали в один из ранее указанных разбавителей и затем добавляли исходное вещество III. Для окончания преобразования после подачи компонентов перемешивают еще от 20 мин до 24 ч при температуре от 0 до 120°С, предпочтительно, 10-100°С. В качестве ускорителя реакции можно использовать, предпочтительно, третичный амин, например пиридин, а.р.упиколин, 2,4-, 2,6-лутидин, 2,4,6-коллидин, р-диметиламинопиридин, триметиламин, триэтиламин, три(п-пропил)амин, 1,4-диаза(2,2,2)бициклооктан (ДАВСО) или 1,8диазабицикло (5,4,0}-ундец-7-ен в количестве от 0,01 до 1 моль на моль исходного вещества II. Конечное вещество I выделяют из реакционной смеси обычным способом, например после отгонки растворителя или непосредственно путем отсасывания. Остаток можно промыть водой или разбавленной кислотой для удаления основных примесей. Кроме того, можно также остаток растворить в растворителе, не смешиваемом с водой и промыть, как описано выше. При этом требуемые конечные вещества выделяются в чистом виде, соответственно они могут быть очищены путем перекристаллизации, перемешивания в органическом растворителе, принимающем примеси, или с помощью хроматографии. Обычно это преобразование проводят в ацетонитриле, простом метил-третбутиловом эфире, толуоле или метиленхлориде в присутствии от 0 до 100 молярных эквивалентов, предпочтительно от 0 до 50 молярных эквивалентов третичного амина, как например, 1,4-диазабицикло(2,2,2)октан или триэтиламин. В: Соответствующий сульфонилкарбамат формулы IV преобразуют известным способом [Заявка на Европейский патент № 120814, Заявка на Европейский патент 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 8 № 101407] в инертном органическом растворителе при температуре между 0 и 120°С, предпочтительно, от 10 до 100°С с помощью производного III 2-амино-1,3,5триазина. При этом могут быть добавлены основания, как например, третичные амины, благодаря чему реакция ускоряется и улучшается качество продукта. Подходящими основаниями для этого являются, например, третичные амины, как указано в примере А, в частности, триэтиламин или 1,4-диазабицикло{2,2,2)октан, в количестве от 0,01 до 1 моль на моль исходного вещества IV. В качестве растворителей целесообразно применять растворители, указанные в примере А. Растворитель применяют в количестве от 100 до 2000 вес. %, предпочтительно, от 200 до 700 вес. %, относительно исходного вещества IV. Соединение IV, необходимое для преобразования, применяется обычно, примерно, в эквимолярных количествах (с избытком или недостатком, например, от 0 до 20%, относительно соответствующего исходного вещества III). Исходное вещество IV можно поместить в указанный ранее разбавитель и затем добавить исходное вещество III. Кроме того, можно также исходное вещество III поместить в один из указанных растворителей или разбавителей и добавить сульфонилкарбамат IV. В обоих случаях в качестве катализатора можно добавить до или во время реакции основание. Из реакционной смеси можно получить конечный продукт I обычным способом, как указано в примере А. С: Сульфонамид формулы V преобразуют известным способом [Заявка на Европейский патент № 2141777 и Заявка на Европейский патент № 101670] в инертном органическом растворителе с помощью, примерно, стехиометрического количества фенилкарбамата VI при температуре от 0 до 120°С, предпочтительно, от 20 до 100°С. Реакция может осуществляться при нормальном давлении или при давлении {до 50 бар), предпочтительно, при 1 до 5 бар, непрерывно или периодически. При этом могут добавляться основания, как например, третичные амины, ускоряющие реакцию и улучшающие качество продукта. Подходящими основаниями для этого являются основания, указанные в примере А, в частности триэтиламин, 2,4,6-коллидин, 1,4-диазабицикло(2,2,2)октан {ДАВСО) или 1,8-диазабицик 26471 ло(5,4,0)ундец-7-ен (ДВІІ), в количестве от 0,01 до 1 моль на моль исходного вещества V. В качестве растворителей или разбавителей целесообразно использовать растворители или разбавители, указанные в примере А. Растворитель используют в количестве от 100 до 2000 вес. %, предпочтительно, от 200 до 700 вес. %, относительно исходного вещества V. Соединение V, необходимое для преобразования, применяется обычно, примерно, в эквимолярных количествах (с избытком или недостатком, например, от 0 до 20%, относительно соответствующего исходного вещества VI). Исходное вещество VI можно положить в один из указанных ранее разбавителей и затем добавить исходное вещество V. Кроме того, можно также в один из указанных растворителей положить исходное вещество V и затем добавить карбамат VI. В обоих случаях в качестве катализатора можно добавить одно из указанных оснований до или во время реакции. Для окончания преобразования после подачи компонентов перемешивают еще от 20 мин до 24 ч при температуре от 0 до 120°С, предпочтительно 10-100°С, в частности 20-80°С. Сульфонилмочевины формулы I выделяют из реакционной смеси обычными методами, как описано в примере А. D: Сульфонамид формулы V преобразуют известным способом [Заявка на Европейский патент № 234352] в инертном органическом растворителе с помощью, примерно, стехиометрического количества изоцианата VII при температуре от 0 до 150°С, предпочтительно от 10 до 100°С. Реакция может протекать при нормальном давлении или при давлении (до 50 бар), предпочтительно, при давлении от 1 до 5 бар, непрерывно или периодически. При этом до или во время реакции могут добавляться основания, как например, третичные амины, ускоряющие реакцию и улучшающие качество продукта. Подходящими основаниями для этого являются основания, указанные в примере А, в частности триэтиламин или 2,4,6коллидин, в количестве от 0,01 до 1 моль на моль исходного вещества V. В качестве растворителей целесообразно применять растворители, указанные в примере А. Растворитель применяют в количестве от 100 до 2000 вес. %, предпочтительно, от 200 до 700 вес. %, относительно исходного вещества V. 10 Соединение V, необходимое для преобразования, применяется обычно, примерно, в эквимолярных количествах (с избытком или недостатком, например, от 0 5 до 20%, относительно исходного вещества VII). Исходное вещество VII можно поместить в один из указанных разбавителей и затем добавить исходное вещество V. Однако, можно также поло10 жить сульфонамид и затем добавить изоцианат VII. 15 20 25 30 35 40 45 50 55 Для окончания преобразования после подачи компонентов перемешивают еще от 20 мин до 24 ч при температуре от 0 до 120°С, предпочтительно 10-100°С, в частности 20-80°С. Конечный продукт I может быть получен из реакционной смеси обычным способом, как описывается в примере А. Используемые в качестве исходных веществ сульфонилизоцианаты формулы II можно получить известным способом из соответствующих сульфонамидов путем фосгенирования [Houben-Weyl 11/2 (1985) 1106, патент США № 4379769] или путем преобразования сульфонамидов с помощью хлорсульфонилизоцианата [выложенная заявка ФРГ № 3132944]. Сульфонилкарбаматы формулы IV были получены по аналогии с известными реакциями (например, Заявка на Европейский патент № 120814). Сульфонилизоцианаты формулы II можно перевести также путем реакции в инертном растворителе, как например, простой эфир или дихлорметан с помощью фенола в карбаматы формулы IV. Карбаматы формулы VI получают по аналогии с известными преобразователями [Заявка на Европейский патент № 101670], они могут быть получены также из соответствующих изоцианатов VII путем преобразования фенолом. Изоцианаты формулы VII получают из аминов формулы III путем обработки оксалипхлоридом или фосгеном [по аналогии с Angew, Chem. 83 (1971)407; Заявка на Европейский патент № 388873]. Сульфонамиды можно получить путем реакции соответствующих хлоридов сульфокислоты с аммиаком [Houben-Weyl, Методы органической химии, том 9 (1955) 605]. Хлориды сульфокислоты получают либо путем реакции Меервейна (диазотирование соответствующих аминов и катализированное солью меди сульфохлорирование), либо путем хлорсульфонирования соответствующих ароматических углеводородов, например, хлорид 2,5-дихлорбензолсульфокислоты из р-дихлорбен 11 26471 зола [Houben-Weyl. Методы органической химии, том 9 (1955) 557с ] . 2-Амино-4-метокси-6-трифторметил1,3,5-триазин и 2-амино-4-этокси-6-трифторметил-1,3,5-триазин известны в литературе [Yakugaku Zasshi 95 (1975) 499]. Соли соединений I получают известным способом [заявка на Европейский патент № 304282, выложенная заявка США № 4599412]. Их получают путем депротонирования соответствующих сульфомочевин І в воде или соответствующем инертном органическом растворителе при температуре от -80°С до 120°С, предпочтительно, от 0°С до 60°С в присутствии основания. Соответствующими основаниями являются, например, гидроксиды, гидриды, оксиды или алкоголяты щелочных или щелочно-земельных металлов, как например, гидроксид натрия, калия и лития, метанолят, этанолят и третбутанолят натрия, гидрид натрия и кальция и оксид кальция. В качестве растворителей рассматриваются наряду с водой также спирты, как например, метанол, этанол и третбутанол, простые эфиры, как например, тетрагидрофуран и диоксан, ацетонитрил, диметилформамид, кетоны, как например, ацетон и метилэтилкетон, а также галогенированные углеводороды. Депротонирование может осуществляться при нормальном давлении или при давлении до 50 бар, предпочтительно, при нормальном давлении и избыточном давлении до 5 бар. Соединения I или гербицидные средства, содержащие эти соединения, а также их соли щелочных и щелочноземельных металлов, пригодные для окружающей среды, могут очень хорошо использоваться для борьбы с вредными растениями в культурах, как например, пшеница, рис или кукуруза, не повреждая культурные растения, эффект заметен даже при низкой норме расхода гербицида. Они могут применяться, например, в виде непосредственно распыляемых растворов, порошков, суспензий, также высокопроцентных водных, масляных или других суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, опыливающих средств, препаратов, вносимых в почву, или гранулятов посредством распыления, опрыскивания, опыливания, рассеивания или поливки. Формы применения определяются в зависимости от цели применения; в каждом случае они должны обеспечивать, по возможности, точное распределение предло 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 12 женных в изобретении биологически активных веществ. Соединения I применяются для получения непосредственно распыляемых растворов, эмульсий, паст или масляных диспергаторов В качестве неактивных добавок рассматриваются, среди прочих, минеральные масляные фракции от средней до высокой точки кипения, например, керосин или дизельное масло, кроме того, масло каменноугольной смолы, а также масло растительного или животного происхождения, алифатические, циклические и ароматические углеводороды, как например, толуол, ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, метанол, этанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, циклогексанон, хлорбензол, изофэрон или очень полярные растворители, как например, N.N-диметилформамид, диметилсуль- „ фоксид, N-метилпирролидон или вода. Водные формы применения могут быть приготовлены из эмульсионных концентратов, дисперсий, паст, смачиваемых порошков или вододиспергируемых гранулятов путем добавки воды Для полумения эмульсий, паст или масляных дисперсий субстраты, как таковые, или растворенные в масле или растворителе, могут гомогенизироваться в воде с помощью смачивающих, схватывающих, диспергирующих или эмульгирующих средств. Кроме того, могут быть получены также концентраты, состоящие из активного вещества, смачивающего, схватывающего, диспергирующего или эмульгирующего средства и соответственно растворителя или масла, пригодные для разбавления водой. В качестве поверхностно-активных веществ рассматриваются щелочные, щелочноземельные соли аммония ароматических сульфокислот, например, лигнин-, фенол-, нафталин- и дибутилнафталинсульфокислота, а также жирных кислот, алкил- и алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, сульфаты простого лаурилового эфира и сульфаты спирта жирного ряда, а также соли сульфатированных гекса-, гепта- и октадеканолов, а также гликолевого эфира спирта жирного ряда, продукты конденсации сульфонированного нафталина и его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина или нафталинсульфокислот с фенолом и формальдегидом, простой эфир полиоксиэтиленоктилфенола, этоксилированный изооктил-, октил- или нонилфенол, алкилфенол-, трибутилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфир спиртов, 13 26471 изотридециловый спирт, конденсаты окиси этилена жирных спиртов, этоксилированное касторовое масло, простой полиоксиэтиленалкиловый эфир или полиоксипропилен, ацетат полигликолевого 5 эфира лаурилового спирта, сложный сорбитовый эфир, лигниновый - отработанный сульфитный щелок или метилцеллюлоза. Порошкообразные средства, препараты для внесения в почву и средства для 10 опыливания могут быть получены путем перемешивания или совместного перемалывания активных веществ с твердым наполнителем. Грануляты, например, грануляты с обо- 15 лочкой, пропиточные и гомогенные грануляты могут быть получены путем соединения активных веществ с твердыми наполнителям. Твердыми наполнителями являются кремневые кислоты, силикагели, сили- 20 каты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция и магния, окись магния, размолотые синтетические материалы, удобрения, как например, 25 сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины и растительные продукты, как например, зерновая мука, мука из древесной коры, дерева и ореховой скорлупы, целлюлозный порошок или 30 другие твердые наполнители. Составы содержат обычно от 0,1 до 95 вес. %, предпочтительно от 0,5 до 90 вес. % активного вещества. Примеры составов приведены ниже. 35 I. 90 вес.ч. соединения№ 1 смешивают с 10 вес.ч. N-метил-ос-пирролидона и получают раствор, пригодный для применения в виде мельчайших капель. II. 20 вес.ч. соединения № 1 раство- 40 ряют в смеси, состоящей из 80 вес.ч. ксилола, 10 вес.ч. продукта присоединения от 8 до 10 моль окиси этилена к 1 моль олеиновая кислота-Ы-моноэтаноламида, 5 вес.ч. соли кальция додецилбен- 45 золсульфокислоты и 5 вес.ч. продукта присоединения 40 моль окиси этилена к 1 моль касторового масла. Путем точного распределения раствора на 100000 вес.ч. воды получают водную дисперсию, со- 50 держащую 0,02 вес. % активного вещества. IH. 20 вес.ч. соединения № 1 растворяют в смеси, состоящей из 40 вес.ч. циклогексанона, 30 вес.ч. изобутанола, 20 55 вес.ч. продукта присоединения 7 моль окиси этилена к 1 моль изооктилфенола и 10 вес.ч, продукта присоединения 40 моль окиси этилена к 1 моль касторового масла. Путем точного распределения раство 14 ра на 100000 вес.ч. воды получают водную дисперсию, содержащую 0,02 вес. % активного вещества. IV. 20 вес.ч. биологически активного вещества № 1 растворяют в смеси, состоящей из 25 вес.ч. циклогексанона, 65 вес.ч. минеральной масляной фракции с точкой кипения от 210 до 280°С и 10 вес.ч. продукта присоединения 40 моль окиси этилена к 1 моль касторового масла. Путем точного распределения раствора на 100000 вес.ч. получают водную дисперсию, содержащую 0,02 вес. % активного вещества. V. 20 вес.ч. биологически активного вещества № 1 хорошо смешивают с 3 вес.ч. соли натрия диизобутилнафталинос-сульфокислоты, 17 вес.ч. соли натрия лигнинсульфокислоты из отработанного сульфитного щелока и 60 вес.ч. порошкообразного геля кремневой кислоты и размалывают в молотковой мельнице. Путем точного распределения смеси в 20000 вес.ч. воды получают раствор для опрыскивания, содержащий 0,1 вес. % активного вещества. VI. 3 вес.ч. биологически активного вещества № 1 смешивают с 97 вес.ч. высокодисперсного каолина. Таким образом получают средство для опыливания, содержащее 3 вес. % активного вещества. VII. 30 вес.ч. биологически активного вещества № 1 хорошо перемешивают со смесью из 92 вес.ч. порошкообразного геля кремневой кислоты и 8 вес.ч. парафинового масла, которое распыляют на поверхность этого геля кремневой кислоты. Таким способом получают состав активного вещества с хорошей клейкостью. VIII. 20 вес.ч. биологически активного вещества № 1 хорошо смешивают с 2 вес.ч. соли кальция додецилбензолсульфокислоты, 8 вес.ч. полигликолевого эфира жирных кислот, двумя весовыми частями соли натрия конденсата фенол-мочевина-формальдегид и 68 весовыми частями парафинового минерального масла. Получают стабильную маслянистую дисПерсию. Применение может осуществляться по предвсходовому или поелевсходовому способу. Если биологически активные вещества плохо переносимы некоторыми культурными растениями, то применяют технику, которая распыляет гербицидные средства с помощью распыляющих устройств таким образом, что листья чувствительных культурных растений по возможности не поражаются, в то время как 15 26471 16 Яблоня Malus spp. активные вещества попадают на листья Маниок Manihot esculenta растущих ниже нежелательных растений Люцерна Medicago sativa или на голую поверхность земли (postПлодовый банан Musa spp. directed, lay-by). Нормы расхода биологически актив- 5 Nicotiana tabacum (N. rustica) Табак ного вещества достигают в зависимости Olea europaea Маслина от цели применения, времени года, растеOryza sativa Рис ния и стадии роста от 0,001 до 1,0 кг/га, Phaseolus lunatis Фасоль лимская предпочтительно, от 0,01 до 0,5 кг/га. Фасоль обыкновенУчитывая разнообразие методов при- 10 Phaseolus vulgaris ная кустовая менения соединения, предложенные в Красная ель изобретении, и средства, содержащие эти Picea abies Сосна соединения, могут использоваться для устPinus spp. Горох посевной ранения нежелательных растений в больPisum sativum Черешня шом количестве культурных растений. 15 Prunus avium Персик Рассматриваются, например, следующие Prunus persica Груша культуры: Pyrus communis Ribes sylvestre Смородина красная Ribes uva-crispa Крыжовник Немецкое Ботаническое Клещевина обыкноназвание название 20 Ricinus communis венная Лук репчатый Allium сера Ананас Saccharum officinarum Сахарный тростник Ananas comosus Secale cereale Рожь Arachis hypogaea Земляной орех Solanum tuberosum Картофель Beta vulgaris spp. Сахарная 25 Sorghum bicolor altissima свекла Beta vulgaris Кормовая . (S. vulgare) Сорго обыкновенное app. rapa свекла Theobroma cacao Какао настоящее Brassica napus Trifolium pratense Клевер луговой var. napus Pane Triticum aestivum Пшеница 30 Triticum durum Пшеница твердая Brassica napus Vicia faba Бобы конские var. napobrassica Брюква Brassica rapa var. Vitis vinifera Виноград silvestris Сурепка масличная Zea mays Кукуруза Camellia sinensis Чай Для расширения спектра действия и Carthamus tinctorius Сафлор красильный 35 для достижения синергистического эффекCitrus limon Цитрус та триазинилзамещенные сульфонилмочевины формулы I могут смешиваться с мноCitrus sinensis Апельсин гочисленными представителями других Coffea arabica гербицидных или регулирующих рост групп (Coffea canephora, 40 биологически активных веществ и примеCoffea liberica) Кофе няться вместе с ними. В качестве партнеCucumis sativus Огурец ров для смешивания рассматриваются, Cynodon dactylon Бермудская трава например, диазины, производные 4Н-3.1Daucus carota Морковь бензоксазина, бензотиадиазиноны, 2,6-диElaeis guineensis Масляная пальма 45 нитроанилины, N-фенилкарбаматы, тиолFragaria vesca Земляника карбаматы, галогенкарбоновые кислоты, Glicine max Соя триазины, амиды, мочевины, простой диGossypium hirsutum фениловый эфир, триазиноны, урацилы, (Gossypium arboreum, производные бензофурана, производные Gossypium herbaceum, 50 циклогексан-1,3-диона, производные хиGossypium vitifolium) Хлопчатник нолинкарбоновой кислоты, фенилокси- или Helianthus annuus Подсолнечник гетероарилокси-фенил пропионовые кислоHevea brasiliensis Гевея ты, а также их соли, сложные эфиры и Hordeum vulgare Ячмень амиды и др. Humulus lupulus Хмель Ipomoea batatas Батат 55 Кроме того, полезно соединения Juglans regia Орех формулы I отдельно или в сочетании с Lens culinaris Чечевица другими гербицидами смешивать еще с Linum usitatissimum Лен волокнистый другими средствами для защиты растений и использовать их вместе, наприLJcopersion мер, с препаратами для борьбы с сорlycopersicum Помидор 17 26471 няками или фитопатогенными грибами или бактериями. Кроме того, целесообразно смешивание с растворами минеральных солей, используемых для устранения недостатка в питательных и 5 микроэлементах. Могут быть добавлены также нефитотоксичные масла и масляные концентраты. Ниже приводятся примеры для синтеза соединений I. 10 П р и м е р 1. 2-Хлор-1-Ы-[(4-метокси-6-трифторметил-1,3,5-триазин-2ил)аминокарбонил]бензолсульфонамид 18 или их соли натрия, причем R 3 имеет следующие значения: водород, 3-метил, 4метил, 5-метил, 6-метил, 3-этил, 4-этил, 5-этил, 6-этил, 3-фтор, 4-фтор, 5-фтор, 6фтор, 3-хлор, 4-хлор, 5-хлор, 6-хлор, 3метокси, 4-метокси, 5-метокси, 6-метокси, 3-этокси, 4-этокси, 5-этокси, 6-этокси; і 0С 2 н 5 15 или их соли натрия, причем R3 имеет следующие значения: водород, 3-метил, 4-метил, 5-метил, 6-метил, 3-этил, 4-этил, 5этил, 6-этил, 3-фтор, 4-фтор, 5-фтор, 6Раствор из 4,0 г (21 ммоль) 2-аминофтор, 3-хлор, 4-хлор, 5-хлор, 6-хлор, 34-метокси-6-трифторметил-1,3,5-триазина 20 метокси, 4-метокси, 5-метокси, 6-метокси, в 20 мл ацетонитрила смешивали при тем3-этокси, 4-этокси, 5-этокси, 6-этокси; пературе 25°С с 4,5 г (21 ммоль) 2-хлорбензолсульфонилизоцианатом. Полученный таким образом раствор перемешивали в ^ течение 21 ч при 25°С. Затем при пони- 25 женном давлении при 40°С удаляли растворитель и твердый остаток сильно смешивали с 1 л смеси простого диэтилового или их соли натрия, причем R3 имеет слеэфира/гексана (v:v 1/1) в течение 3 ч. дующие значения: водород, 3-метил, 4-меПродукт отсасывали и высушивали в ва- 30 тил, 5-метил, 6-метил, 3-этил, 4-этил, 5кууме при 40°С. Получили 6,5 г (75% Th) этил, 6-этил, 3-фтор, 4-фтор, 5-фтор, 6указанного соединения с температурой фтор, 3-хлор, 4-хлор, 5-хлор, 6-хлор, 3плавления 166-168°С. метокси, 4-метокси, 5-метокси, 6-метокси, 3-этокси, 4-этокси, 5-этокси, 6-этокси; П р и м е р 2. Натрий (2-хлор-1-Ы/ (4-метокси-6-трифторметил-1,3,5-триазин- 35 2-ил)аминокарбонил/6ензолсульфонамид/ Суспензию из 1,5 г (3,6 ммоль} 2-хлор1 -[(4-метокси-6~трифторметил-1,3,5-триазин2-ил)аминокарбонил]бензолсульфонамид в 10 мл метиленхлорида смешивали при тем- 40 пературе 25°С с 0,66 г (3,6 ммоль) раствора метанолята натрия (30 вес. %) в метаноле. Образовавшийся гомогенный раствор или их соли натрия, причем R3 имеет слеперемешивали в течение 1 ч при 25°С. дующие значения: водород, 3-метил, 4-меПосле удаления летучих частиц при 60°С в 45 тил, 5-метил, 6-метил, 3-этил, 4-этил, 5этил, 6-этил, 3-фтор, 4-фтор, 5-фтор, 6вакууме, получаемом с помощью водостфтор, 3-хлор, 4-хлор, 5-хлор, 6-хлор, 3руйного насоса, получили указанное соеметокси, 4-метокси, 5-метокси, 6-метокси, динение в количественном выходе с темпе3-этокси, 4-этокси, 5-этокси, 6-этокси; ратурой разложения 220-224°С. Биологически активные вещества, ука- 50 занные в табл. 1, получают аналогичным р(сн 2 ) 2 -осн 3 способом. Аналогичным способом можно получить следующие соединения* осн 3 55 осн. ос 2 н 5 19 26471 или их соли натрия, причем R3 имеет следующие значения: водород, 3-метил, 4-метил, 5-метил, 6-метил, 3-этил, 4-этил, 5этил, 6-этил, 3-фтор, 4-фтор, 5-фтор, 6фтор, 3-хлор, 4-хлор, 5-хлор, 6-хлор, 3- 5 метокси, 4-метокси, 5-метокси, 6-метокси, 3-этокси, 4-этокси, 5-этокси, 6-этокси; 20 5-этил, 6-этил, 3-фтор, 4-фтор, 5-фтор, 6фтор, 3-хлор, 4-хлор, 5-хлор, 6-хлор, 3метокси, 4-метокси, 5-метокси, 6-метокси, 3-этокси, 4-этокси, 5-этокси, 6 -этокси; 10 ОСН. N SO.-WH-C-NH-// о 15 ос2н5 или их соли натрия, причем R3 имеет сле- 20 дующие значения: водород, 3-метил, 4-метил, 5-метил, 6-метил, 3-этил, 4-этил, 5этил, 6-этил, 3-фтор, 4-фтор, 5-фтор, 6фтор, 3-хлор, 4-хлор, 5-хлор, 6-хлор, 3метокси, 4-метокси, 5-метокси, 6-метокси, 25 3-этокси, 4-этокси, 5-этокси, 6-этокси; so, s o , - с о н, 30 CF, 35 "=