Фенілбензаміди та засіб боротьби з небажаними мікроорганізмами на їх основі

1. Фенілбензаміди формули (І) O N H R2 , Даний винахід стосується нових фенілбензамідів, способу їх одержання та їх застосування для боротьби з небажаними мікроорганізмами. Вже відомо, що численні фенілбензаміди мають фунгіцидні властивості [див., наприклад, ЕР-А 0 545 099]. Так, наприклад, [з ЕР-А 0 545 099] відомі фенілбензаміди N-(2-гексилфеніл)-2(трифторметил)бензамід та N-(2-гексилфеніл)-2йодбензамід, хоча в цій патентній заявці немає інформації про їх біологічну активність. Нещодавно були одержані нові фенілбензаміди формули (І) (I) в якій R1 означає трифторметил, хлор, бром або йод та R2 означає водень або метил, R2 крім того означає етил. Крім того з'ясували, що фенілбензаміди формули (І) одержують таким способом: а) на першій стадії анілін піддають взаємодії з алкеном формули (II) (II) в якій R2 означає водень або метил, R2 крім того означає етил, в присутності основи та в присутності кислоти Льюіса, а одержану таким чином похідну алкілфеніламіну формули (III) 78340 CH3 (11) H3 C UA H3C (19) R1 в якій R1 означає трифторметил, хлор, бром або йод та R2 означає водень, метил або етил. 2. Фенілбензаміди формули (І) за п.1, в якій R 2 означає водень. 3. Фенілбензаміди формули (І) за п.1, вибрані із ряду N-[2-(1,3-диметилбутил)феніл]-2(трифторметил)бензамід, N-[2-(1,3-диметилбутил)феніл]-2-хлорбензамід, N-[2-(1,3-диметилбутил)феніл]-2-бромбензамід, N-[2-(1,3-диметилбутил)феніл]-2-йодбензамід, 2-(трифторметил)-N-[2-(1,3,3триметилбутил)феніл]бензамід, 2-хлор-N-[2-(1,3,3-триметилбутил)феніл]бензамід, 2-бром-N-[2-(1,3,3-триметилбутил)феніл]бензамід, 2-йод-N-[2-(1,3,3-триметилбутил)феніл]бензамід. 4. Засіб для боротьби з небажаними мікроорганізмами, який відрізняється тим, що містить щонайменше один фенілбензамід формули (І) за п. 1, а також розріджувачі та/або поверхнево-активні речовини. C2 2 (13) 1 3 78340 4 4-метил-1-пентен та 2(трифторметил)бензоілхлорид, то хід реакції запропонованого згідно з винаходом способу можна (III) відобразити такою схемою: в якій R2 означає водень або метил, R2 крім того означає етил, b) на другій стадії піддають взаємодії з бензоїлхлоридом формули (IV) (IV) в якій R1 означає трифторметил, хлор, бром або йод, в разі необхідності, в присутності агента, що зв'язує кислоту, та, в разі необхідності, в присутності розріджувача. Крім того з'ясували, що нові фенілбензаміди формули (І) мають дуже гарні мікробіцидні властивості та можуть бути застосовані у боротьбі з небажаними мікроорганізмами, а також для захисту рослин та матеріалів. Несподівано виявили, що фенілбензаміди формули (І) згідно з винаходом проявляють значно кращу фунгіцидну активність, ніж схожі за структурою попередньо відомі активні речовини з подібним спектром дії. Фенілбензаміди згідно з винаходом визначаються загальної формулою (І). Перевагу надають фенілбензамідам формули (І), в якій R2 означає водень. Перевагу надають фенілбензамідам формули (І), в якій R2 означає метил. Перевагу надають фенілбензамідам формули (І), в якій R2 означає етил. Перевагу надають фенілбензамідам формули (І), в якій R1 означає трифторметил або йод. Згідно з винаходом формула (І) о хоплює такі фенілбензаміди: N-[2-(1,3-диметилбутил)феніл]-2(трифторметил)бензамід, N-[2-(1,3-диметилбутил)феніл]-2хлорбензамід, N-[2-(1,3-диметилбутил)феніл]-2бромбензамщ, N-[2-(1,3-диметилбутил)феніл]-2-йодбензамщ, 2-(трифторметил)-N-[2-(1,3,3триметилбутил)феніл]бензамід, 2-хлор-N-[2-(1,3,3триметилбутил)феніл]бензамід, 2-бром-N-[2-(1,3,3триметилбутил)феніл]бензамід, 2-йод-N-[2-(1,3,3триметилбутил)феніл]бензамід, [2-(трифторметил)феніл]-N-[2-(1,3,3триметилпентил)феніл]карбоксамід, (2-хлорфеніл)-N-[2-(1,3,3триметилпентил)феніл]карбоксамід, (2-бромфеніл)-N-[2-(1,3,3триметилпентил)феніл]карбоксамід, (2-йодфеніл)-N-[2-(1,3,3триметилпентил)феніл]карбоксамід Якщо як вихідні речовини застосовують анілін Анілін, а також алкени формули (II), а саме 4метил-1-пентен, 4,4-диметил-1-пентен та 4,4диметил-1-гексен, які як вихідні речовини застосовують на першій стадії способу згідно з винаходом, є відомими синтетичними хімікатами, наявними у продажу. Бензоілхлориди формули (IV), а саме 2(трифторметил)бензоілхлорид, 2хлорбензоілхлорид, 2-бромбензоілхлорид та 2йодбензоілхлорид, які як вихідні речовини застосовують на другій стадії способу згідно з винаходом, є відомими синтетичними хімікатами, наявними у продажу. Похідні алкілфеніламіну формули (III), які одержують на першій стадії (а) способу згідно з винаходом, є новими, вони також є об'єктом даного винаходу. Похідними алкілфеніламіну формули (III) згідно з винаходом є 2-(1,3-диметилбутил)феніламін, 2-(1,3,3-триметилбутил)феніламін та 2-(1,3,3триметилпентил)-феніламін. Як основи на першій стадії (а) способу згідно з винаходом застосовують всі звичайні для таких реакцій неорганічні та органічні основи Перевагу надають гранульованому алюмінію [див DE-OS 27 30 620]. Як кислоти Льюіса на першій стадії (а) способу згідно з винаходом застосовують всі звичайні для таких реакцій сполуки Перевагу надають хлориду алюмінію або хлориду заліза, особливу перевагу хлориду алюмінію [див DE-OS 27 30 620]. Як агенти, що зв'язують кислоту, на другій стадії (b) способу згідно з винаходом застосовують всі звичайні для таких реакцій неорганічні та органічні основи. Перевагу надають гідроксидам лужноземельних або лужних металів, таким як гідроксид натрію, кальцію калію або гідроксид амонію, карбонатам лужних металів, таким як карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат калію, гідрокарбонат натрію, ацетатам лужних або лужноземельних металів, таким як ацетат натрію, ацетат калію, ацетат кальцію а також третинним амінам, таким як триметиламін, триетиламін, трибутиламін, Ν,Ν-диметиланілін, піридин, Nметилпіперидин, Ν,N-диметиламінопіридин, діазабщиклооктан (DABCO), діазабіциклононен (DBN) або діазабіциклоундецен (DBU). Особливу перевагу надають карбонату калію. Як розріджувачі на другій стадії (b) способу згідно з винаходом застосовують всі звичайні інертні органічні розчинники. Перевагу надають, в разі 5 78340 6 необхідності, галогенованим аліфатичним, аліцикРечовини згідно з винаходом проявляють вилічним або ароматичним вуглеводням, таким як соку мікробіцидну активність та можуть бути запетролейний етер, гексан, гептан циклогексан, стосовані для бороби з небажаними мікроорганізметилциклогексан, бензол, толуол, ксилол або мами, такими як гриби та бактерії, у захисті рослин декалін, хлорбензол дихлорбензол, дихлорметан, та матеріалів. хлороформ, тетрахлорметан, дихлоретан або триФунгіциди можуть бути застосовані у захисті хлоретан, етери, такі як діетиловий етер, дмзопророслин для боротьби з Plasmodiophoromycetes, піловий етер, метил-т-бутиловий етер, метил-тOomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascoаміловий етер, діоксан, тетрапдрофуран, 1,2mycetes, Basidiomycetes та Deuteromycetes. диметоксиетан, 1,2-діетоксиетан або анізол, нітБактерициди можуть бути застосовані у захисрили, такі як ацетонітрил, пропюнітрил, н- або іті рослин для боротьби з Pseudomonadaceae, бутиронітрил або бензонітрил, аміди, таю як Ν,ΝRhizobiaceae, Enterobactenaceae, Corynebactenaдиметилформамід, Ν,Ν-диметилацетамід, Nceae та Streptomycetaceae. метилформанілід, N-метилпіролідон або три амід Нижче наведені приклади деяких збудників гексаметилфосфорної кислоти естери такі як мегрибкових та бактеріальних захворювань, які натиловий естер оцтової кислоти або етиловий естер лежать до перерахованих вище родів та в жоднооцтової кислоти, сульфоксиди, такі як диметилсуму разі не обмежують обсягу охорони винаходу: льфоксид, або сульфони, такі як сульфолан. Осовиди Xanthomonas, наприклад, Xanthomonas бливу перевагу надають ацетонітрилу. campestns pv oryzae, При здійсненні першої стадії (а) способу згідно види Pseudomonas, наприклад, Pseudomonas з винаходом реакційні температури можна варіюsynngae pv lachrymans, вати у широкому діапазоні. Загалом працюють при види Erwima, наприклад, Erwinia amylovora, температурах від 100°С до 300°С, переважно від види Pythium наприклад, Pythium ultimum, 150°С до 280°С, особливо переважно від 200°С до види Phytophthora, наприклад, Phytophthora in260°С. festans, При здійсненні способу згідно з винаходом завиди Pseudoperonospora наприклад, Pseudopгалом працюють при підвищеному тиску від 1бар eronospora humuli або Pseudoperonospora cubenдо 250бар, переважно при підвищеному тиску від sis, 50бар до 150бар. види Plasmopara, наприклад, Plasmopara vitiПри здійсненні другої стадії (b) способу згідно cola, з винаходом реакційні температури можна варіювиди Bremia, наприклад Bremia lactucae вати у широкому діапазоні Загалом працюють при види Peronospora, наприклад, Peronospora pisi температурах від -20°С до 180°С, переважно від або Ρ brassicae, 10°С до 50°С. види Erysiphe, наприклад, Erysiphe gramims, При здійсненні другої стадії (b) способу згідно види Sphaerotheca, наприклад, Sphaerotheca з винаходом загалом працюють при атмосферноfuliginea; му тиску. Хоча можливо також працювати при підвиди Podosphaera, наприклад, Podosphaera вищеному або пониженому тиску. leucotncha, При здійсненні першої стадії (а) способу згідно види Ventuna, наприклад, Ventuna inaequalis, з винаходом на 1моль аніліну загалом застосовувиди Pyrenophora, наприклад, Pyrenophora ють від 1 до 10моль, переважно від 1,5 до 5моль, teres або Ρ graminea особливо переважно від 2 до 2,5моль 4-метил-1(форма конідії Drechslera, син.: Helminпентену. Хоча реакційні компоненти можна також thosponum), застосовувати в інших співвідношеннях. Взаємовиди Cochliobolus наприклад, Cochliobolus saдію здійснюють звичайними методами. Загалом tivus діють таким чином реакційну суміш перемішують з (форма конідії Drechslera, син.: Helminтолуолом, з водною основою, органічну фазу відоthosponum), кремлюють та після сушіння при пониженому тиску види Uromyces, наприклад, Uromyces appenконцентрують. Осад, що залишився в разі необdiculatus, хідності, очищують від можливих забруднень звивиди Puccinia, наприклад, Puccinia recondita, чайними методами, наприклад, хроматографією, види Sclerotmia, наприклад, Sclerotmia scleдистилюванням або кристалізацією. rotiorum, При здійсненні другої стадії (b) способу згідно види Tilletia, наприклад, Tilletia caries, з винаходом на 1моль бензоілхлориду формули види Ustilago, наприклад, Ustilago nuda або (III) загалом застосовують 1моль або надлишкову Ustilago avenae, кількість 2-(1,3-диметилбутил)феніламіну формули види Pelliculana, наприклад, Pelliculana sasakn, (II). Хоча реакційні компоненти можна також застовиди Pynculana, наприклад, Pynculana oryzae, совува ти в інших співвідношеннях. Взаємодію види Fusanum, наприклад, Fusanum culmorum, здійснюють звичайними методами. Загалом діють види Botrytis, наприклад, Botrytis cinerea, таким чином у реакційну суміш додають воду та види Septona, наприклад, Septona nodorum, екстрагують, органічну фазу відокремлюють, сувиди Leptosphaena наприклад, Leptosphaena шать та концентрують при пониженому тиску. nodorum, Осад, що залишився, в разі необхідності, очищувиди Cercospora, наприклад, Cercospora ють від можливих забруднень звичайними метоcanescens, дами, наприклад, хроматографією або кристалізавиди Alternana, наприклад Alternana brassicae, цією. види Pseudocercosporella, наприклад, Pseudo 7 78340 8 cercosporella herpotrichoides. занурення, мілкокрапельного обприскування, виАктивні речовини згідно з винаходом проявпару, створення штучного тумана, розкидання, ляють також сильний зміцнювальний вплив на намазування, а у випадку матеріалу для розмнорослини. Тому вони є придатними для мобілізації ження, особливо у випадку насіння, шляхом однозахисних сил рослин, спрямованих проти враженшарового або багатошарового покриття. ня небажаними мікроорганізмами. У захисті матеріалів речовини згідно з винахоВ даному контексті під речовинами, що зміцдом застосовують для захисту те хнічних матеріанюють рослини (індукують резистентність) слід лів від ураження та руйнування небажаними мікрозуміти такі речовини, які здатні настільки стимуроорганізмами. лювати захисну систему рослин, щоб оброблені Під технічними матеріалами у даному контексрослини при подальшому зараженні небажаними ті слід розуміти матеріали, виготовлені для застомікроорганізмами проявляли високу резистентсування у техніці. Прикладами таких технічних ність по відношенню до цих мікроорганізмів. матеріалів, які повинні бути захищені активними Під небажаними мікроорганізмами в даному речовинами згідно з винаходом від зміни або руйвипадку слід розуміти фітопатогенні грибки, бактенування мікроорганізмами, є клейкі речовини, глирії та віруси. Отже, речовини згідно з винаходом ни, папір та картон, тканини, шкіра, деревина, ламожуть бути застосовані для захисту рослин від кофарбові матеріали та вироби з пластмаси, враження вказаними збудниками хвороб протягом змазки та інші матеріали, які можуть бути уражені певного проміжку часу після обробки. Час, протяабо зруйновані мікроорганізмами. В рамках матегом якого діє даний захист, становить загалом від ріалів, що підлягають захисту, слід також назвати 1 до 10 переважно 1-7 днів після обробки рослин частини виробничого устаткування, наприклад, активними речовинами. замкнені цикли охолодження, які можуть бути поВисока сумісність рослин з активними речовишкоджені внаслідок розмноження мікроорганізмів. нами при їх використанні в концентраціях, необВ рамках даного винаходу як технічним матеріахідних для боротьби із хворобами, дозволяє обролам перевагу надають клейким речовинам, глибляти приґрунтові частини рослин, посадковий нам, паперу та картону, шкірі, деревині, лакофарматеріал, насіння та ґрунт. бовим матеріалам, змазкам та рідким теплоносіям, Активні речовини згідно з винаходом придатні особливо деревині. також для підвищення продуктивності врожаю. Серед мікроорганізмів, які можуть впливати на Крім того вони є менш токсичними та проявляють руйнування або зміну технічних матеріалів, слід, високу сумісність з рослинами. наприклад, назвати бактерії, грибки, дріжджі, воАктивні речовини згідно з винаходом в разі недорості та слизові організми. Активні речовини обхідності, в певних концентраціях та витратних згідно з винаходом переважно впливають на грибкількостях, можуть бути застосовані також як герки, зокрема плісняву, на грибки, що псують та руйбіциди, для впливу на ріст рослин, а також для нують деревину (Basidiomyceten), а також на слиборотьби з тваринними шкідниками. Вони, в разі зові організми та водорості. необхідності, можуть також бути застосовані як Необхідно, наприклад, назвати мікроорганізми проміжні та попередні продукти для синтезу інших таких родів: активних речовин. Altemana такі як Altemana tenuis, Згідно з винаходом можуть бути оброблені всі Aspergillus, такі як Aspergillus niger, рослини та частини рослин. Під рослинами при Chaetomium, такі як Chaetomium globosum, цьому розуміють всі рослини та популяції рослин, Coniophora, такі як Coniophora puetana, такі як бажані та небажані дикоростучі рослини Lentmus, такі як Lentinus tignnus, або культурні рослини (включаючи культурні росPenicillium, такі як Penicillium glaucum, лини природного походження) Культурними росPolyporus, такі як Polyporus versicolor, линами можуть бути рослини, які можна одержати Aureobasidium, такі як Aureobasidium pullulans, звичайними методами культивування та оптимізаSclerophoma, такі як Sclerophoma pityophila, ци або біотехнологічними та генно-інженерними Tnchoderma, такі як Tnchoderma viride, методами або комбінаціями цих методів, включаEschenchia, такі як Eschenchia coli, ючи трансгенні рослини та сорти рослин, що заPseudomonas, такі як Pseudomonas aerugiхи щаються або не захищаються законом про охоnosa, рону нових сортів рослин. Під частинами рослин Staphylococcus, такі як Staphylococcus aureus. слід розуміти всі надземні та підземні частини та Активні речовини згідно з винаходом в залежоргани рослин, як парость, лист, квітка та корінь, ності від їх відповідних фізичних та/або хімічних при цьому слід назвати також, наприклад, листи, властивостей можуть бути перетворені на звичайні голки, стебла, стовбури, квіти, плодові тіла, плоди препаративні форми, такі як розчини, емульсії, та насіння, а також корені, бульби та ризоми. До суспензії, порошки, піни, пасти, грануляти аерозочастин рослин належать також зібраний врожай та лі, мікрокапсульовані в полімерні речовини для вегетативний і генеративний матеріал для рознасіння, а також УФ-комлозици з утворенням тумноження, наприклад, черешки, бульби, ризоми, ману холодним та гарячим способом. відводки та насіння. Ці композиції одержують відомими способами, Згідно з винаходом обробку рослин та частин наприклад, змішуванням активних речовин з розрослин активними речовинами здійснюють безпоріджувачами, тобто рідкими розчинниками, розрісередньо або шляхом впливу на їх о точення, седженими газами під тиском та/або твердими носіредовище їх росту або закрите схови ще відповідно ями, в разі необхідності, при застосуванні до звичайних методів обробки, наприклад, шляхом поверхнево-активних речовин, тобто емульгаторів 9 78340 10 та/або диспергаторів та/або піноутворюючих речоцидами з метою розширення спектру дії або заповин. У випадку використання води як розріджувача бігання розвитку резистентності. У багатьох можуть також бути застосовані, наприклад, органівипадках при цьому одержують синергічні ефекти, чні розчинники як допоміжні засоби, що поліпшутобто ефективність суміші є вищою ніж ефективють розчинення. Як рідкі органічні розчинники в ність м окремих компонентів. основному застосовують ароматичні сполуки, такі Для змішування використовують, наприклад, як ксилол, толуол, або алкілнафталіни хлоровані такі сполуки: ароматичні сполуки або хлоровані аліфатичні вугФунгіциди: леводні, такі як хлорбензоли, хлоретилени або 2-фенілфенол; 8-гідроксихінолінсульфат; метиленхлорид, аліфатичні вуглеводні, такі як циацибензолар-S-метил; алдиморф; амідофлуклогексан або парафіни, наприклад, фракції нафмет; ампропілфос; ампропілфос-калій; андоприм; ти, спирти такі як бутанол або гліколь, а також їх анілазин; азаконазол; азоксистробін; етери та естери, кетони, такі як ацетон, метилетибеналаксил; беноданіл; беноміл; бентіавалілкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон карб-ізопропіл; бензамакрил; бензамакрилсильнополярні розчинники, такі як диметилфорізобутил біланафос; бінапакрил; біфеніл; бітертамамід та диметилсульфоксид, а також воду. Під нол; бластицидин-S; бромуконазол; бупіримат; розрідженими газоподібними розріджувачами або бутіобат; бутила мін; носіями розуміють такі рідини, які при нормальній полісульфід кальцію; капсиміцин; каптафол; температурі та нормальному тиску існують у форкаптан карбендазин; карбоксин; карпропамід; кармі газу, наприклад, газу аерозолю, такі як галогенвон; хінометіонат; хлобензтіазон; хлорфеназол; вуглеводні, а також бутан, пропан, азот та діоксид хлоронеб; хлороталоніл; хлозолінат; хлозилакон; вуглецю. Як тверді носи мають на увазі наприклад, ціазофамід; цифлуфенамід; цимоксаніл; ципрокопомели природних каменів, таких як каоліни, глиназол; ципродиніл; ципрофурам; ноземи, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтмодраже G; дебакарб; дихлофуанід; дихлон; дирилоніт або діатомова земля, та помели синтетичхлорофен; диклоцимет; дикломецин диклоран; них каменів такі як високодисперсна кремнієва діетофенкарб дифеноконазол; дифлуметорим; кислота, оксид алюмінію та силікати. Як тверді диметиримол; диметоморф; димоксистробін; диніноси для гранулятів мають на увазі наприклад, коназол диніконазол-М; динокап; дифеніламін; подрібнені та фракціоновані природні кам'яні подипіритіон; диталімфос; дитіанон; додин; дразокроди, такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліт, досолон; ломіт, синтетичні грануляти з неорганічного або едифенфос; епоксиконазол; етабоксам; етиорганічного борошна, а також грануляти з органічримол; етридіазол; ного матеріалу, такого як тирса, шкарлупа кокософамоксадон; фенамідон; фенапаніл; фенаривих горіхів, к укур удзяні качани та стебла тютюну. мол; фенбуконазол; фенфурам; фенгексамід; феЯк емульгатори та/або піноутворюючі засоби манітропан; феноксаніл; фенпіклоніл; фенпропідин; ють на увазі наприклад, неіоногенні та аніонні фенпропіморф; фербам; флуазинам; флубензімін емульгатори, такі як полюксиетиленовий естер флудіоксоніл; флуметовер; флуморф; фтормід; жирної кислоти, поліоксиетиленовий етер жирного іфлуоксастробін; флуквінконазол; флурпримідол; спирту, наприклад, алкіларилполігліколевий етер, флузилазол; флусульфамід; флутоланіл; флутриалкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонаафол; фолпет; фозетил-алюміній; фозетил-натрій; ти, а також гідролізати білку. Як диспергуючі засофуберидазол; фуралаксил; фураметпір; фуркарби мають на увазі наприклад, відпрацьовані лігнінбаніл; фурмециклокс; сульфітні луги та метилцеллюлозу. гуазатин; гексахлорбензен; гексаконазол; пмеУ композиціях можуть бути застосовані речоксазол; вини, що поліпшують адгезію, такі як карбоксимеімазаліл імібенконазол; іміноктадинтриацетат; тилцелюлоза, природні та синтетичні порошкопоіміноктадинтрис(альбесил) йодокарб; іпконазол; дібні, зернисті або латексоподібні полімери, такі як іпробенфос; іпродіон; іпровалікарб; ірумамідин; гуміарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат, а ізопротюлан ізоваледіон; також природні фосфоліпіди, такі як кефаліни та казугаміцин; крезоксим-метил; лецитини, та синтетичні фосфоліпіди Іншими доманкозеб; манеб; меферимзон; мепаніпірим; бавками можуть бути мінеральні масла та рослинмепроніл; металаксил; металаксил-М; метконазол; ні олії. метасульфокарб; метфуроксам; метирам; метоміМожуть бути застосовані барвники, такі як неностробін; метсульфовакс; мілдіоміцин; миклобуорганічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид таніл; миклозолін; титану, фероціан синій, та органічні барвники, такі натаміцин; нікобіфен; нітротал-ізопропіл; нояк алізарин-, азо- та металфталоціанінові барвнивіфлумурон; нуаримол; ки та слідові кількості живильних мікроелементів, офурак; оризастробін; оксадиксил; оксолінова таю як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, кислота; окспоконазол; оксикарбоксин; оксифентимолібдену та цинку. ін; Композиції містять загалом від 0,1 до 95ваг.% паклобутразол; пефуразоат; пенконазол; пенактивної речовини, переважно, від 0,5 до 90ваг.% цикурон; фосдифен; фталід; пікоксистробін; піпеактивної речовини. ралін; поліоксин; поліоксорим; пробеназол; прохАктивні речовини згідно з винаходом можуть лораз; процимідон; пропамокарб; пропанозинбути використані як такі або у своїй препаративній натрій; пропіконазол; пропінеб; прохіназид; протіоформі змішані з відомими фунгіцидами, бактериконазол; піраклостробін; піразофос пірифенокс цидами, акарицидами, нематоцидами або інсектипіриметаніл; пірохілон піроксифур піролнітрин; 11 78340 12 хінконазол хіноксифен; хінтозен; флубензурон, диметоат, диметилвінфос, дюфеносимеконазол спіроксамін; сульфур; лан, дисульфотон, докузат-натрій, дофенапін, тебуконазол теклофталам; текназен; тетцикефлузиланат, емамектин, емпентрин, ендосулацис; тетраконазол; тіабендазол; тиціофен; тифльфан, Entomopfthora spp., есфенвалерат, етіолузамід; тюфанат-метил; тирам; тіоксимід; толкфенкарб, етюн, етопрофос, етофенпрокс, етоксалофос-метил; толілфлуанід; триадимефон; зол, етримфос, триадименол; триазбутил; триазоксид; трициклафенаміфос феназаквін, фенбутатин оксид, мід; трициклазол; тридеморф; трифлоксистробін; фенітротюн фенотіокарб, феноксакрим, фенокситрифлумізол трифорин; тритиконазол; карб, фенпропатрин, фенпірад, фенпіритрин, феуніконазол валідамідин А; вінклозолін; зинеб; нпіроксимат, фенвалерат, фіпроніл, флуазурон, зирам; зоксамід; флуброцитринат, флуциклоксурон, флуцитринат, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-хлорфеніл)-2-пропіл]окси]-3флуфеноксурон флуметрин, флутензин, флуваліметоксифеніл]етил]-3-метил-2нат, фонофос, фосметилан, фостіазат, фубфенп[(метилсульфоніл)аміно]бутанамід, рокс, фуратюкарб, гранулоподібі віруси, 1-(1-нафталеніл)-1Н-пірол-2,5-діон, галофенозид, НСН, гептенофос, гексафлум у2,3,5,6-тєтрахлор-4-(метилсульфоніл)піридин, рон, гекситіазокс, гідропрен, 2-аміно-4-метил-N-феніл-5-тіазолкарбоксамід, імідаклоприд, індоксакарб, ізазофос, ізофен2-хлор-N-(2,3-дипдро-1,1,3-триметил-1Н-інденфос, ізоксатіон, івермектин, 4-іл)-3-піридинкарбоксамід, віруси поліедроза, ламбда-цигалотрин, луфе3,4,5-трихлор-2,6-піридиндикарбонітрил, актинурон, новат, малатіон, мекарбам, метальдепд, метамідоцис-1-(4-хлорфеніл)-2-(1Н-1,2,4-тіазол-1фос, Metharhizium anisopliae, Metharhizium іл)циклогептанол, flavovinde, метидатіон, метіокарб, метопрен, метометил 1-(2,3-дипдро-2,2-диметил-1Н-інден-1міл, метоксифенозид, метолкарб, метоксадіазон, іл)-1Н-імідазол-5-карбоксилат, мевінфос, мілбемектин, мілбемідин, монокротокарбонат монокалію, фос, N-(6-метокси-3налед, нітенпірам, нітіазин, новалурон, ометопіридин)циклопропанкарбоксамід, ат, оксаміл, оксидеметон М, N-бутил-8-(1,1-диметилетил)-1Paecilomyces fumosoroseus, паратіон А, параоксаспіро[4.5]декан-3-амін, тіон М, перметрин, фентоат, форат, фозалон, фотетратіокарбонат натрію, змет, фосфамідон, фоксим, піримікарб, піриміфос а також солі міді та композиції з міді, такі як А, піриміфос М, профенофос, промекарб, пробордоска суміш, гідроксид міді, нафтенат міді окпарпт, пропоксур, протіофос, протоат, піметрозин, сихлорид міді, сульфат міді, куфранеб, оксид міді, піраклофос, пірезметрин піретрум, піридабен, пімономідь, оксин-мідь. ридатіон, піримідифен пірипроксифен, Бактерициди: хіналфос, рибавірин, бронопол, дихлорофен, нітрапірин, нікельсалітіон, себуфос, силафлуо фен, спіносад, диметилдитюкарбамат, касугаміцин, октилінон, спіродиклофен, сульфотеп, сульпрофос, фуранкарбонова кислота, окситетрациклін, пробетау-флувалінат, тебуфенозид, тебуфенпірад, назол, стрептоміцин, теклофталам, сульфат міді тебупіриміфос, тефлубензурон, тефлутрин, темета інші сполуки, що містять мідь. фос, темівінфос, тербуфос, тетрахлорвінфос, тетІнсектициди/Акарициди/Нематоциди: радифон, тета-циперметрин, тіаклоприд, тіаметокабамектин ацефат, ацетаміприд, акринатрин, сам, тіапроніл, тіатрифос, тіоциклам гідрооксалат, аланікарб, алдикарб, алдоксикарб, альфатіодикарб, тіофанокс турингієнсин, тралоцитрин, циперметрин альфаметрин, амітраз, авермектин, тралометрин, триаратен, триазамат, триазофос, AZ-60541, азадирахтин, азаметифос, азинфос А, триазурон, трихлофенідин, трихлорфон, трифлуазинфос М, азоциклотин, мурон, три мета карб, Bacillus popilliae, Bacillus sphaencus, Bacillus вамідотіон, ванілипрол, Verticillium lecanii, subtilis, Bacillus thungiensis, Baculo віруси BeauYI-5302 зета-циперметрин, золапрофос, vena bassiana, Beauvena tenella, бендюкарб, бен(1R-цис)-[5-(фенілметил)-3-фураніл]метил-3фуракарб, бенсультап, бензоксимат, бетацифлут[(дигідро-2-оксо-3(2Н)-фураніліден)-метил]-2,2рин, біфєназат, біфентрин, бюетанометрин, диметилциклопропанкарбоксилат, бюперметрин бістрифлурон, ВРМС, бромофос А, (3-феноксифеніл)-метил-2,2,3,3буфенкарб, бупрофецин, бутатіофос, бутокарбоктетраметилциклопропанкарбоксилат, сим, бутилпіридабен, 1-[(2-хлор-5-тіазоліл)метил]тетрапдро-3,5кадусафос, карбарил, карбофуран, карбофедиметил-N-нітро-1,3,5-триазин-2(1Н)-імін, нотіон, карбосульфан, картап, хлоетокарб, хлоре2-(2-хлор-6-фторфеніл)-4-[4-(1,1токсифос, хлорфенапір, хлорфенвінфос, хло флуадиметилетил)феніл]-4,5-дигідрооксазол, зурон, хлормефос, хлорпірифос, хлорпірифос М, 2-(ацетилокси)-3-додецил-1,4-нафталіндіон, хловапортрин, хромафенозид, цис-резметрин, 2-хлор-N-[[[4-(1цис-перметрин, клоцитрин, клоетокарб, клофентефенілетокси)феніл]аміно]карбоніл]бензамід, зин, клотіанідин, ціанофос, циклопрен, циклопрот2-хлор-N-[[[4-(2,2-дихлор-1,1рин, цифлутрин, цигалотрин, цигексатин, ципердифторетокси)феніл]аміно]карбоніл]бензамід, метрин, циромазин, 3-метилфенілпропілкарбамат, дельтаметрин, деметон М, деметон-3-метил, 4-[4-(4-етоксифеніл)-4-метилпентил]-1-фтор-2діафентіурон, діазинон, дихлорвос, дикофол, дифеноксибензол, 13 78340 14 4-хлор-2-(1,1-диметилетил)-5-[[2-(2,6-диметилрокому діапазоні. При обробці частин рослин ви4феноксифенокси)етил]тю]-3(2Н)-піридазинон, тратна кількість активної речовини загалом 4-хлор-2-(2-хлор-2-метилпропіл)-5-[(6-йод-3становить від 0,1 до 10 000г/га, переважно від 10 піридиніл)метокси]-3(2Н)-піридазинон, до 1000г/га. При обробці насіння витратна кількість 4-хлор-5-[(6-хлор-3-піридиніл)метокси]-2-(3,4активної речовини загалом становить від 0 001 до дихлорфеніл)-3(2Н)-піридазинон, 50г на кілограм насіння, переважно від 0,01 до 10г Bacillus thunngiensis лінія EG-2348, на кілограм насіння. При обробці фунту витратна [2-бензоіл-1-(1,1-Диметилетил)гідразид бензокількість активної речовини загалом становить від йної кислоти, 0,1 до 10 000г/га переважно від 1 до 5000г/га. 2,2-диметил-3-(2,4-дихлорфеніл)-2-оксо-1Як було вже зазначене вище, згідно з винахоoксaспіро[4.5]дец-3-eн-4-іл-ефір бутанової кислоти дом можна обробляти всі рослини та їх частини. У [3-[(6-хлор-3-піридиніл)метил]-2переважному варіанті виконання винаходу обробтіазолідиніліден]ціанамід, ляють види та сорти рослин, а також їх частини, дигідро-2-(нітрометилен)-2Н-1,3-триазинвирощені або одержані за умов біологічного роз3(4Н)-карбоксальдегід, ведення, наприклад, схрещування або злиття проетил-[2-[[1,6-дигідро-6-оксо-1-(фенілметил)-4топластів. В іншому переважному варіанті викопіридазиніл]окси]етил]карбамат, нання обробляють трансгенні рослини та сорти N-(3,4,4-трифтор-1-оксо-3-бутеніл)гліцин, рослин, одержані гентехнологічними методами, в N-(4-хлорфеніл)-3-[4-(дифторметокси)феніл]разі необхідності, у комбінації зі звичайними мето4,5-дигідро-4-феніл-1Н-піразол-1-карбоксамід, дами (генетично модифіковані організми) та їх N-[(2-хлор-5-тіазоліл)метил]-N'-метил-N"частини. Поняття «частини» або «частини рослин» нітрогуанідин, або «органи рослин» були роз'яснені вище. Ν-метил-Ν'-(1-метил-2-пропеніл)-1,2Найбільш переважно згідно з винаходом обпдразиндикарботюамід, робляють наявні у продажу або у використанні N-метил-Ν'-2-пропеніл-1,2сорти рослин. Під сортами рослин розуміють росгідразиндикарботіоамід, лини з визначеними властивостями (ознаками), які O,O-діетил-[2-(дипропіламіно)-2одержують звичайними методами розведення, оксоетил]етилфосфорамідотіоат, мутагенезом або рекомбінантними методиками N-цιaнoмeтил-4-тpифтopмeтилнікoтинaмід, ДНК. Це можуть бути сорти, види, біотипи та гено3,5-дихлор-1-(3,3-дихлор-2-пропенілокси)-4-[3типи. (5-трифторметилпіридин-2-ілокси)В залежності від виду або сорту рослин, їх попропокси]бензол. ходження та умов росту (ґрунт, клімат період вегеМожливою є також суміш з іншими відомими тації, харчування) в результаті обробки згідно з активними речовинами такими як гербіциди, або з винаходом можуть спостерігатися нададитивні добривами та регуляторами росту рослин. («синергічні») ефекти. Так, наприклад, можливе Крім того сполуки формули (І) згідно з винахозниження кількості застосовуваних речовин та/або дом також проявляють сильну протигрибкову акрозширення спектру ди та/або посилення ди речотивність. У них досить широкий спектр протигрибвин та засобів згідно з винаходом, покращення кової дії, сюди зокрема належать дерматофіти та росту рослин, підвищена толерантність по відногрибки, пліснява та двофазові грибки (наприклад, шенню до високих або низьких температур, підвивид Candida, як наприклад Candida albicans, Canщена толерантність до браку вологи або до вмісту dida glabrata), а також Epidermophyton floccosum, солей у воді або у ґр унті, підвищена продуктиввид Aspergillus як наприклад, Aspergillus niger та ність при цвітінні, полегшення збору врожаю, приAspergillus fumigatus, вид Trichophyton, як, наприскорення дозрівання, більш високий врожай, більш клад, Trichophyton mentagrophytes, вид Miвисока якість та/або більш висока поживність проcrosporon, як, наприклад, Microsporon cams та дуктів врожаю, краще збереження та/або краща audouinіі. Перелік цих грибів в жодному разі не здатність до переробки продуктів врожаю, що виобмежує спектр дії, він має лише пояснювальний ходять за межі власне очікуваних е фектів. характер. До переважних трансгенних (отриманих з виАктивні речовини можуть бути застосовані як користанням генних те хнологій) рослин або сортів такі, у вигляді їх препаративних форм або у виглярослин згідно з винаходом належать всі рослини, ді одержаних з них форм, готових до застосуванмістять генетичний матеріал, модифікований за ня, таких як розчини, суспензії, порошки, що змогенною технологією, що додає цим рослинам осочуються, пасти, розчинні порошки, дуети та бливо вигідних цінних властивостей. Прикладами грануляти. Застосування відбувається звичайними таких властивостей є кращий ріст рослин, підвиспособами, наприклад, шляхом лиття, розбризкущена толерантність по відношенню до високих або вання, розпилення, розкидання, запилення, обробнизьких температур, підвищена толерантність до ки піною, намазування і т.д. Крім того можливим є браку вологи або до вмісту солей у воді або у ґрутакож нанесення активних речовин способом Ultraнті, підвищена продуктивність при цвітінні, полегLow-Volume (наднизького об'єму) або шляхом впошення збору врожаю, прискорення дозрівання, рскування композиції активних речовин або самої більш високий врожай, більш висока якість та/або активної речовини в ґрунт. Можливо також оброббільш висока поживність продуктів врожаю, більша ляти насіння рослин перед посівом. тривалість збереження та/або краща здатність до При застосуванні активних речовин згідно з переробки продуктів врожаю. До інших та особливинаходом як фунгіцидів витратні кількості в залево переважних прикладів таких властивостей нажності від виду нанесення можна варіювати в шилежать підвищена стійкість рослин до тваринних 15 78340 16 шкідників та до мікроорганізмів, таких як комахи, приклади. кліщі, патогенні для рослин грибки, бактерії та/або Приклади одержання віруси, а також підвищена толерантність рослин Приклад 1: одержання 2-(1,3до певних гербіцидних активних речовин Як придиметилбутил)феніламіну формули клади трансгенних рослин слід згадати важливі культурні рослини, такі як зернові (пшениця, рис), кукурудза, соя, картопля, бавовна, рапс, а також фр уктові рослини (із плодами яблук, груш, плодами цитрусових та виноград), причому особливу перевагу надають кукурудзі, сої, картоплі, бавовні Суміш із 62,8г (0,67моль) аніліну, 132,8г та рапсу. До особливо переважних властивостей (1,58моль) 4-метилпент-1-ену, 1,82г гранульованоналежать підвищена стійкості рослин до комах у го алюмінію та 5,58г (41,8ммоль) хлориду алюмізв'язку з токсинами, особливо такими, які утворюнію нагрівають у сталевому автоклаві до 255°С. ються за допомогою генетичного матеріалу з BacilРеакційну суміш протягом 10 годин залишають при lus Thunngiensis (наприклад, за допомогою ген власному тиску та тій самій температурі. СrуІА(а), СrуІА(b), СrуІА(с) СrуІІА, СrуІІІА, CrylllB2, Після охолодження та зниження тиску для пеCry9c Cry2Ab, Сгу3Вb та CrylF а також їх комбінареробки вміст автоклаву разом з відповідною кільцій) у рослинах (надалі "Бт. рослини"). До особликістю толуолу поміщають у новий резервуар та при во переважних властивостей належать також під30-40°С протягом 15 хвилин перемішують з 80мл вищена стійкість рослин по відношенню до грибів, 40%-ного натрієвого лугу та 100мл води. Органічну бактерій та вірусів завдяки набутій системній стійфазу відокремлюють, промивають водою та сукості (SAR), системіну, фітоалексину, еліциторам, шать над карбонатом калію. Після видалення тоа також генам резистентності та протеїнам ι токсилуолу на ротаційному випарнику розділений на нам. Крім того до особливо переважних властивофракції залишок дистилюють. стей належать також підвищена толерантність Одержують 43,9г (33%) 2-(1,3рослин по відношенню до певних гербіцидно актидиметилбутил)феніламіну у вигляді безбарвного вних речовин наприклад, імідазолінонів, сульфонімасла (температура кипіння 73-85°С, 0,3мбар). лкарбамідів, гліфозатів або фосфінотрицину (наПриклад 2: N-[2-(1,3-диметилбутил)феніл]-2приклад, "РАТ"-ген). Гени, що забезпечують (трифторметил)бензамід бажані властивості, у комбінаціях між собою можуть зустрічатися в трансгених рослинах. Прикладами "Бт. рослин" є сорти кукурудзи, бавовни, сої та картоплі, наявні у продажу під торговельними марками YIELD GARD® (наприклад, кукурудза, бавовна, соя), KnockOut® (наприклад, кукурудза), До суспензії 4,15г карбонату калію в 200мл StarLink® (наприклад, кукурудза), Bollgard® (бавоацетонітрилу по краплях додають 5,32г (30ммоль) вна), Nucoton® (бавовна) та NewLeaf® (картопля). 2-(1,3-диметилбутил)феніламіну (приклад 1) та Прикладами толерантних до гербіцидів рослин є 6,26г (30ммоль) 2-(трифторметил)бензоілхлориду. сорти кукурудзи, бавовни та сої, наявні у продажу Реакційну суміш перемішують протягом 10 годин. під торговельними марками Roundup Ready® (тоДля переробки до реакційного розчину додалерантність по відношенню до гліфозату, наприють 200мл води, та суміш екстрагують етилацетаклад, кукурудза, бавовна, соя), Liberty Link® (толетом. Органічні фази сушать над сульфатом натрію рантність по відношенню до фосфінотрицину, та концентрують. Залишок піддають хроматографії наприклад, рапс), ІМІ® (толерантність по віднона силікагелі (градієнт: циклогексан 100% - суміш шенню до імідазолінонів) та STS® (толерантність циклогексан/етилацетат 1:4). по відношенню до сульфонілкарбамідів, кукуруОдержують 5,00г (46%) N-[2-(1,3дза). Стійкими до гербіцидів (звичайно вирощені в диметилбутил)феніл]-2-(трифторметил)умовах толерантності по відношенню до гербіцибензаміду, logP (pH2,3)=4,09. дів) рослинами є наявні у продажу під назвою Приклад 3: N-[2-(1,3-диметилбутил)феніл]-2Clearfield® сорти рослин (наприклад, кукурудза). йодбензамід Зрозуміло, що ці висловлення справедливі ι для сортів рослин що будуть створені в майбутньому або які в майбутньому потраплять на ринок з цими або вмайбутньому створеними генетичними властивостями. Найбільш переважно згідно з винаходом зазначені рослини можуть бути оброблені сполуками До суспензії 2,76г карбонату калію в 100мл формули (І) або сумішами активних речовин згідно ацетонітрилу по краплях додають 3,55г (20ммоль) з винаходом. Вказані вище області переважних 2-(1,3-диметилбутил)феніламіну (приклад 1) та значень активних речовин або сумішей також ви5,33г (20ммоль) 2-йодбензоіл-хлориду. Реакційну користовують для обробки таких рослин. Найбільш суміш перемішують протягом 10 годин. переважно обробку рослин проводять спеціально Для переробки до реакційного розчину додазазначеними в даному тексті сполуками або суміють 100мл води, та суміш екстрагують етилацеташами. том. Органічні фази сушать над сульфатом натрію Одержання та застосування активних речовин та концентрують Залишок піддають хроматографії згідно з винаходом демонструють наведені нижче на силікагелі (градієнт: циклогексан 100% - суміш 17 78340 18 циклогексан/етилацетат 1:4). колевого етеру. Одержують 7,00г (83%) N-[2-(1,3Для одержання необхідної композиції активних диметилбутил)феніл]-2-йодбензаміду, речовин 1 вагову частин у активної речовини пеІоgР(рН2,3)=4,12. ремішують із вказаною кількістю розчинника та Аналогічно наведеним вище прикладам, вихоемульгатора, концентрат розріджують до необхіддячи з аніліну та 4-метилпент-1-ену, а також 2ної концентрації водою. хлорбензоілхлориду або 2-бромбензоілхлориду Для дослідження захисної дії молоді рослини одержують такі сполуки. обприскують композицією активної речовини заПриклад 4: N-[2-(1,3-диметилбутил)феніл]-2значеної витратної кількості. Після висихання розхлорбензамід, чину рослини заражають водною суспензією збуд[ІоgР (рН2,3)=3,98]. ника Sphaerotheca fuliginea та після цього Приклад: 5 N-[2-(1,3-диметилбутил)феніл]-2поміщають у теплицю при температурі приблизно бромбензамід, 23°С та відносній вологості повітря приблизно [ІоgР (рН2,3)=4,01]. 70%. Аналогічно наведеним вище прикладам, крім Через 7 днів після зараження проводять оцінтого виходячи з аніліну та 4,4-диметил-1-пентену, ку. При цьому, 0% означає ступінь дії, що відповіа також 2-(трифторметил)бензоілхлориду, 2дає контрольним зразкам, в той час як ступінь дії хлорбензопхлориду, 2-бромбензоіл-хлориду або 2100% означає, що враження шкідниками не спойодбензоілхлориду одержують такі сполуки: стерігалось. Приклад 6: 2-(трифторметил)-N-[2-(1,3,3Активні речовини, витратні кількості та результриметилбутил)феніл]бензамід, тати досліджень наведені нижче в таблиці. [ІоgР (рН2,3)=4,36]. Приклад 7: 2-хлор-N-[2-(1,3,3триметилбутил)феніл]бензамід, [ІоgР (рН2,3)=4,25]. Приклад 8: 2-бром-N-[2-(1,3,3триметилбутил)феніл]бензамід, [ІоgР (рН2,3)=4,29]. Приклад 9: 2-йод-N-[2-(1,3,3триметилбутил)феніл]бензамід, [ІоgР (рН2,3)=4,40]. Приклад 10: (2-йодфеніл)-N-[2-(1,3,3триметилпентил)феніл]карбоксамід, [ІоgР (рН2,3)=4,71] Приклад 11: [2-(трифторметил)феніл]-N-[2(1,3,3-триметилпентил)феніл]-карбоксамід, [ІоgР (рН2,3)=4,68]. Приклад 12: (2-хлорфеніл)-N-[2-(1,3,3триметилпентил)феніл]карбоксамід, [ІоgР 22 Приклад В (рН2,3)=4,60]. Дослідження Venturia (на яблуках) / захисна Приклад 13: (2-бромфеніл)-N-[2-(1,3,3дія триметилпентил)феніл]карбоксамід, [ІоgР Розчинник: 24,5ваг. частин ацетону, (рН2,3)=4,63]. Визначення вказаних у прикладах одержання 24,5ваг. частин диметилацетаміду Емульгатор: 1,0ваг. частина алюларилполіглізначень ІоgР відбувається згідно з інструкціями колевого етеру. Європейської Спільноти 79/831, VA8 за допомогою Для одержання необхідної композиції активних HPLC (High Performance Liquid Chromatography речовин 1 вагову частин у активної речовини певисокоефективної рідинної хроматографії) на колоні інверсії фаз (С 18) Температура 43°С. ремішують із вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідЕлюенти для визначення в кислому середоної концентрації водою. вищі 0,1% водного розчину фосфорної кислоти, Для дослідження захисної дії молоді рослини ацетонітрил, лінійний градієнт від 10% до 90% обприскують композицією активної речовини заацетонітрилу Калібрування відбувається за допомогою незначеної витратної кількості. Після висихання розчину рослини заражають водною суспензією конірозгалужених алкан-2-онів (що містять 3-16 атомів дій збудника яблучного стр упу Venturia maequalis вуглецю), logP-значення яких відомі (визначення та після цього на 1 день поміщають в інкубаційну ІоgР-значень на основі часу утримування шляхом камеру при температурі приблизно 20°С та віднолінійної інтерполяції між двома сусідніми алканонами). сній вологості повітря 100%. Потім рослини поміщають в теплицю при темПриклади застосування пературі приблизно 21°С та відносній вологості Приклад А повітря 90%. Дослідження Sphaerotheca (на огірках) / захисЧерез 10 днів після зараження проводять оцінна дія Розчинник: 24,5ваг. частин ацетону, ку. При цьому, 0% означає ступінь дії, що відповідає контрольним зразкам, в той час як ступінь дії 24,5ваг. частин диметилацетаміду, 100% означає, що враження шкідниками не споЕмульгатор: 1,0ваг. частина алкіларилполіглі 19 78340 20 стерігалось. Приклад D Активні речовини, витратні кількості та резульДослідження Alternaria (на томатах) / за хисна тати досліджень наведені нижче в таблиці. дія Розчинник: 49ваг. частин Ν,Νдиметилформаміду, Емульгатор: 1ваг. частина алкіларилполігліколевого етеру. Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частин у активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника та емульгатора концентрат розріджують до необхідної концентрації водою. Для дослідження захисної дії молоді рослини томату обприскують композицією активної речовини зазначеної витратної кількості.Через 1 день після обробки рослини заражають водною суспензією спор Alternaria solani та залишають протягом 24 годин при відносній вологості 100%. Після цього рослини при відносній вологості приблизно 96% залишають при температурі 20°С. Через 7 днів після зараження проводять оцінку. При цьому, 0% означає ступінь дії, що відповіПриклад С дає контрольним зразкам, в той час як ступінь дії Дослідження Botrytis (на бобах) / за хисна дія 100% означає, що враження шкідниками не споРозчинник: 49ваг. частин Ν,Νстерігалось. диметилформаміду, Активні речовини, витратні кількості та резульЕмульгатор: 1ваг. частина алюларилполіглікотати досліджень наведені нижче в таблиці. левого етеру. Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частин у активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою. Для дослідження захисної дії молоді рослини обприскують композицією активної речовини зазначеної витратної кількості. Після висихання розчину на кожен лист кладуть 2 маленькі шматочки агару, заражені Botrytis cinerea. Заражені рослини поміщають в інкубаційну камеру при температурі приблизно 20°С та відносній вологості повітря 100%. Через 2 дні після зараження оцінюють розмір плям на листках. При цьому, 0% означає ступінь дії, що відповідає контрольним зразкам, в той час як ступінь дії 100% означає, що враження шкідниками не спостерігалось. Приклад Е Активні речовини витратні кількості та резульДослідження Erysiphe (на ячмені) / захисна дія тати досліджень наведені нижче в таблиці. Розчинник: 49ваг. частин Ν,Νдиметилформаміду, Емульгатор: 1ваг. частина алкіларилполігліколевого етеру. Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частин у активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою. Для дослідження захисної дії молоді рослини ячменю обприскують композицією активної речовини зазначеної витратної кількості. Через 1 день після обробки рослини заражають спорами Erysiphe gramin s f. sp. hordei. Після цього рослини поміщають в інкубаційну камеру при температурі приблизно 18°С та відносній вологості повітря 70%. Через 7 днів після зараження проводять оцінку. При цьому, 0% означає ступінь дії, що відпові 21 78340 дає контрольним зразкам, в той час як ступінь дії 100% означає, що враження шкідниками не спостерігалось. Активні речовини, витратні кількості та результати досліджень наведені нижче в таблиці. 22 Приклад F Дослідження Puccinia (на пшениці) / захисна дія Розчинник: 25ваг. частин Ν,Νдиметилформаміду, Емульгатор: 0,6ваг. частин алкіларилполігліколевого етеру. Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частин у активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою. Для дослідження захисної дії молоді рослини заражають суспензією спор Рuсаnіа recondita в 0,1-ному розчині агару. Після висихання розчину рослини обприскують композицією активної речовини зазначеної витратної кількості. Рослини на 24 години поміщають в інкубаційну камеру при температурі 20°С та відносній вологості повітря 100%. Після цього для оцінки розвитку пустул іржі рослини поміщають в теплицю при температурі приблизно 20°С та відносній вологості повітря 80%. Через 10 днів після зараження проводять оцінку. При цьому, 0% означає ступінь дії, що відповідає контрольним зразкам, в той час як ступінь дії 100% означає, що враження шкідниками не спостерігалось. Активні речовини, витратні кількості та результати досліджень наведені нижче в таблиці. Приклад G Спроби порівняння У наведеній нижче таблиці порівняні сполуки згідно з винаходом з прикладів з такими сполуками, відомими [з ЕР-А 0 545 099]: 23 78340 24 Сполуки порівнюють при проведенні досліджень згідно з прикладами застосування А [дослідження Spaerotheca (на огірках) / захисна дія], D [дослідження Altemana (на томатах) / захисна дія] та Ε [дослідження Erysiphe (на ячмені) / захисна дія]. Витратні кількості становили відповідно 500м.ч. Ступені дії окремих сполук у відповідних прикладах застосування вказані нижче в таблиці. Комп’ютерна в ерстка Т.Чепелева Підписне Тираж 26 прим. Міністерство осв іт и і науки України Держав ний департамент інтелектуальної в ласності, вул. Урицького, 45, м. Київ , МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислов ої в ласності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601