Спосіб боротьби з небажаними рослинами

Изобретение относится к химическим способам борьбы с нежелательной растительностью. Существо и з о б ретения заключается в использовании в к а ч е с т в е активных веществ производного пиридинкарбоновой кислоты общей формулы 1 . )Г ' N=CH-CR =CH-C [C(X)NR'C=CH-CR =CR -CRiCH]=C-(0-C=CH-CH=CR5-CR3=CR'?) где R. - водород, метил, этил, алкил; X - кислород или сера при условии, R, - водород, метил, фтор, хлор, тричто в том случае, когда X означает фторметил; R^ - фтор, хлор, бром, атом серы, R,, R + , Кf, Rfe и R r ТрИфТОрМеТИЛ , МЄТОКСИ , ЦИаНО , меТИЛ- " ' означают водород или орто-фтор. При . сульфонил, э тил сул ь фонил; R + - вододозах активного вещества 0,25-8 к г / г а род, хлор; Ks - водород, хлор, фтор1, способ эффективен как при довсходоR t - водород, хлор, фтор, циано, э т и вом, так и при послевсходовом применил; ?. т .- водород, хлор, фтор, д и нении Q фтор, Rj - водород, фтор, метил; I 00 ел о 1 1356950 Изобретение относится к химичесных условиях в течение 19-28 дней. ким способам борьбы с сорной и нежеПосле этого определяют эффективность лательной растительностью каждого соединения, выражая ее в ми-' Целью изобретения является усиленимальной дозе ( к г / г а ) , достаточной ние гербнцидного действия способа для уничтожения 90% растений. Контуничтожения нежелательной растительролем служат необработанные растения. ности, основанного на использовании Результаты опытов представлены в производных пиридинкарбоновых кислот» табл.2 о Номера соединений соответстНиже представлены активные вевуют табл о 1. щества, использованные в предлагаеПослевсходовая обработка. мом способе, и примеры, иллюстрируюОпытные растения, выращенные в щие эффективность данного способа. условиях теплицы до определенной Представленные в табл.1 активные стадии развития (1~6 листьев в завивещества" могут быть получены различсимости от вида).обрабатывают ацеными способами синтеза амидов пиритоновыми растворами активных веществ динкарбоновых кислот, например из и продолжают их выращивание в услосоответствующих аминов и хлорангидвиях теплицы. Эффективность соединерида никотиновой кислоты. ний определяют аналогично примеру 2, Результаты опытов представлены в Получение 4-фторанилида 2-(метатабл. 3. трифторметилфенокси )никотиновой кислоты t, соединение 1) 0 • К смеси 68 г 2-(мета-трифтормеСравнительный опыт. тилфенокси )иикотниовой кислоты и Общие сведения. 400 мл толуола при перемешивании 25 Соответствующие количества испыв течение 5 мин прибавляют 28,6 г тываемых соединений -(2,4-дифторфехлористого тионила. Смесь нагревают нил)-2-(3-трифторметилфенокси)18 ч на водяной бане, охлаждают до никотинамида (соединение 3) и 3,630 С и выпаривают при пониженном дихлорпиколиновой кислоты (соединедавлении. Остаток растворяют в 400 мл ние А)растворяли в ацетоне с тем, толуола и обрабатывают при перемешичтобы получить растворы, эквивалентвании и комнатной температуре 48,6 г ные дозам 125, 250, 500, 1000, 2000, триэтиламина. После этого прибавля4000 и 8000 г испытываемого соедиют 26,2 г 4-фторанилина, нагревают нения на гектар. Эти растворы примена водяной бане 5 ч, выпаривают при няли, используя веерный распыли35 пониженном давлении и остаток тщатель на платформе, движущейся со тельно растирают с 250 мл воды0 скоростью 1,6 м/мин (2,6 км/ч), расВодную часть дважды экстрагируют кажпыляющий эквивалент 540 л жидкости дый раз 250 мл метиленхлорида, экстна гектар. ракт промывают, водой (150 мл), сушат Уничтожение сорняков (применение 40 над сульфатом натрия, выпаривают до появления всходов), при пониженном давлении,-полученное Семена сорняков высевали на поіерхтвердое вещество перекристаллизовываность компоста для рассады типа Джон ют из 850 мл смеси толуол - гексан Иннз № 1 (7 об.ч, стерилизованной (1:9) и получают конечный продукт с - 45 смеси глины, песка и перегноя, 3 т.гаь 131-132°СО об.ч, торфа и 2 об.ч, тонко измельАналогичным способом получают и ченного гравия), содержащегося в другие активные вещества, представквадратных пластиковых горшочках со ленные в табл.1 0 стороной 7 см. Количество семян на горшочек 25 - 30 шт. Довсходовая обработка0 50 Испытываемые соединения применяСемена опытных растений высевают ли, как описано выше в дозах, эквив подготовленную почву (7 об.ч, свевалентных 125, 250, 500, 1000, 2000, жей стерилизованной земли, 3 об.ч, 4000 и 8000 г испытываемого соединеторфа и 2 об,ч 0 песка) и непосредстния на гектар, а затем семена покрывенно после этого обрабатывают аце55 вали 25 мм мелкого песка. Использоватоновыми растворами активных вели один горшочек каждого вида сорняществ. Засыпают семена слоем мягкоков, подвергнутых каждой обработке, го песка (25 мм) и выдерживают горшвместе с необработанными контрольныки с опытными растениями в теплич 1356950 проводили на 20-й день после обработми растениями и контрольными р а с т е ки, фиксируя количество растений, ниями, которые обрабатывали только которые погибли и которые задержаацетоном. После обработки горшочки лись с ростом* Затем определяли выдерживали в теплице и поливали 5 дозу препарата, которую необходимо сверху в соответствии с регламентом применить для того, чтобы получить спустя 24 ч после обработки. Визуаль90%-ное снижение роста или гибель ный анализ снижения роста сорняков сорняка, сравнивая обработанные в обработанных горшочках по сравне, п растения с растениями в контрольных нию с необработанными контрольными горшочках (ЕД 9 0 ) ; эти расчеты вырастениями и растениями, которые быполняли, как описано выше. Полученли обработаны только ацетоном, провоные результаты приведены в т а б л , 5 . дили на 20-й день после обработки. Представленные результаты показыКривую реакции на каждую дозу строили для каждого соединения и для каж- 15 вают, что соединение 3 в 15,7-43,7 раза более активно при применении дого вида сорняка при помощи линейдо появления всходов и в 2,6-118 раз ной регрессии, а затем,используя криболее активно при применении после вую реакции на дозу, вычисляли дозу, появления всходов по сравнению с которую необходимо применить для тосоединением А в случае применения их г о , чтобы получить 90%~ное снижение 20 против характерного спектра широкороста каждого вида сорняка (ЕД 9 0 ) , лиственных сорняков и т р а в . Там, где самая высокая доза применеФ о р м у л а и з о б р е т е н и я ния испытываемого соединения не даваСпособ борьбы с нежелательной ла 90% снижения роста сорняков, велирастительностью путем обработки ее чину ЕД 90 определяли при помощи 26 или почвы, на которой она произрасэкстраполяции по кривой реакции на т а е т , производным пиридинкарбоновои доэу о кислоты, о т л и ч а ю щ и й ся Полученные результаты представлетем, что, с целью усиления гербицидны в т а б л . 4 . ного действия, з качестве производ30 ного пиридинкарбоновои кислоты и с пользуют соединение общей формулы Уничтожение сорняков (применение X после появления всходов)о Выращивали различные виды сорняков, а затем переносили на стадии 35 рассады в компост для рассады вида Джон Иннэ № 1, содержащийся в квадратных пластиковых горшочках со стороной 7 см, за исключением овсюга, который высаживали прямо в горшочки где R f - водород, метил, э т и л , аллил; для рассады без последующего перено- 40 R - водород, метил, фтор, хлор, с а . Далее растения выращивали в тептрифторме тил; лице до тех пор, пока они не будут R.3 ~ Фтор, хлор, бром, трифторготовы к обработке испытываемыми со• метил,метокси, циано, меединениями (широколистные сорняки с , тилсульфонил, этилсуль3-6 листьями, травы 1-3 л и с т а ) . 45 фонил; Испытываемые соединения применяли R 4 - водород, хлор; в дозах, эквивалентных 125, 250, 500, R 5 - водород, хлор, фтор; 1000, 2000, 4000 и 8000 г испытыR - водород, хлор, фтор, циано, ваемого соединения на г е к т а р . Один э тинил; 50 горшочек для каждого вида сорняков R водород, хлор, фтор, дифтор; 7 " обрабатывали всеми дозами, кроме т о водород, фтор, метил; г о , изучали необработанные контрольх - кислород или сера, при услоные растения и контрольные р а с т е вии, что в том случае, ког-г ния, которые были обработаны только да X - сера, R.,, R^, R ? , R , ацетоном. После обработки горшочки 55 и Rgводород, R2 - фтор, сверху поливали водой, начиная с ІЦ- хлор или трифторметил," а 24 ч после обработки. Анализ воздейїм ™ водород или орто-фтор, ствия гербицидов на рост сорняков в количестве 0,25-8 к г / г а . Т а б л и ц а Соединение а, 1 2 • R2 R 3 4 X 3 5 6 9 метил Водород Водород 164-165 w 2-Фтор 161-162 g Водород 111-112 Водород 162-163 2,3-Дифтор 136-137 » . -" 3 -" фтор 4 -" Фтор 5 -" Метил 6 - и Фтор 7 . -" фтор Водород 2,6-Дифтор 168-169 Водород Этинил Водород 127-128 —— Фтор фтор _ — Водород Водород Циано _"— Водород Фтор Фтор 2-Фтор м 9 10 11 . -" 131-132 2 8 Водород Водород Водород Фтор Трифтор Водор од Водород Фтор Кислород 11 Хлор Водород Водород 10 Т.пл., °С Водород 1 Водор од 8 7 I -" м 150-151 Кислород 145-146 164-165 Продолжение табл. 1 и 10 12 Метил Фтор Водород Водород -" -" Густая жидкость 13 Водород Хлор Фтор 14 2-Хлор 16 Хлор Хлор 17 Хлор * Водород Хлор _•*_ -" -" 161-162 -" -" 171-172 -" -' -" -" Хлор -" -" 15 -" Водород Фтор -" -" -" 122-123 Водород 18 — П — 19 _lt_ 20 _и_ 21 _»_ 22 Водород Бром -" Циано 23 -" Хлор Водород Фтор -" 162,5-163 ' 138-140 -" -"Водород -" -" 180-182 Водород Водород Кислород 115-117 128-129 00 МЄТШІ 24 Этилсульфонил -" 25 Фтор -" .6 _"— • Метилсульфонил -" о ' 167-168 Хлор Водород -и -"-" Трифтор Фтор • 147,5-148,5 Метокей Метилсульфонил 138-139,5 -" 168-169 137-139 —' *— 2-Фтор 197-198 • Продолжение т а б л . I і г 4 3 27 -"-"-" ЗО Водород Этилсульфонил Хлор 31 Фтор _ В 9 и 178-179 Хлор 29 7 Бром. 28 S -" Фтор Фтор 170-171 Водород Водород Водород 156-158 2-Фтор Хлор 33 і .34 Хлор .35 Метил 185-187 -" 197-199 Водород -" ' 160-162 -" Водород Фтор 152-154 -" Хлор 172-174 -" Водород Метил ! -" 2,6-Дифтор '32 36 172-173 Густая жидкость 37 38. 39 Этил Фтор -" Фтор -" Циано Водород Фтор -" Водород -" 2г-Фтор Водород Водород —и— 40 Водород Трифтор- Хлор • метил 41 _ п_ _ Фтор Водород Водород Водород Фтор Водород 168-170 144-146 -" Водород Кислород Густая жидкость 137-139 171-173 О Продолжение табл. 1 10 42 —'_ 43 —— n Водород Отор Водород Метокси _и_ 44 Метил 46 .175-176 2,6-Дифтор Фтор 2-фтор 133-135 м_ Водород 159-160 Хлор Водород 131-132 Водород 2-Фтор 157-158,5 Фтор 45 47 — 48 129-131 . — —"_ Фтор Фтор Метил Водород Трифтор метил 49 Ашіил Фтор 50 Водород _"— 51 • —— —"— І І — п 54 Густая жидкость Водород 85-87 Хлор 2-фтор 137-139 Водород 2-Фтор Метил - 133-135 Водород Сера 133-134 _"— 52 53 Кислород —"— Хлор Водород _н_ Трифтор метил • Тоибтор Водород 128,5-129,5 2-Фтор 157-158 _» метил О 13 14 1356950 - Т а б л и ц а Соединение Эффективная минимальная д о з а , кг/га Горец Горчица Мокрица Лисохвост Овсюг Ежовник 1 0,75 0,125 0,25 0,125 0,75 0,5 2 8 0,5 0,5 0,5 8 0,5 3 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 4 2 0.5 0,5 0,5 2 3 5 16 0,5 0,5 0,5 16 1 6 4 0,25 0,25 ' 0,25 4 3 7 • 8 0,25 0,25 0,5 8 8 8 8 0,5 0,75 1 8 8 9 2 0,5 0,5 0,5 1 .0,5 10 0,75 0,25 0,25 0,25 3 1 11 4 0,25 0,25 0,25 0,25 0,25 12 0,25 0,25 0,25 1,5 1 2 13 NR* 0,25 0,25 16 8 16 14 4 0,38 0,38 0,75 4 1 15 3 4 4 4 4 4 16 NR 0,25 4 0,5 4 0,25 17 NR 2 32 32 32 16 18 1 0,25 0,25 0,75 4 0,5 19 2 0,75 0,25 1 4 0,75 20 0,75 0,25 0,25 0,25 U5 0,5 21 1 0,25 0,25 1 1,5 0,75 22 2 0,25 0,5 0,5 3 1 23 4 0,25 . 0,25 1,5 1 0,5 24 8 0,75 0,75 16 16 16 25 8 0,5 0,5 1 2 2 2 17 18 Продолжение табл. 2 1356950 Соединение Эффективная минимальная доза, кг/га Горец Горчица Мокрица Лисохвост Овсюг Ежовкик 50 8 0,25 0,25 0,5 2 4 51 0,5 0,25 0,25 0,25 0,25 0,25 52 4 0,25 0,75 0,75 2 1 53 15 , 0,25 0,25 0,5 0,75 0,25 54 4 0,25 0,25 0,25 0,75 0,25 А NR NR 16 16 NR NR В 16 2 16 16 NR 8 С KR NR NR NR NR NR D NR 4 NR NR NR NR 1 і Т а б л и ц а 3 Эффективная минимальная доза, кг/га Соединение • Канатник Горец Мокрица Лисо- ' хвост Овсюг Ежовник 1 0,5 1 0,125 NR* 8 8 2 095 0,5 4 NR NR 4 3 0,5 1 0,5 16 8 4 4 0,5 0,5 0,5 І6 16 16 5 0,5 8 4 16 ' NR 8 6 0,25 4 0,25 8 8 8 7 1 4 2 NR 8 8 8 3 4 3 8 8 16 9 0,5 1 1 16 10 0,25 8 0,75 11 0,25 4 0.5 1 ' 16 8 8 8 8 16 4 8 15 16 1356950 Продолжение табл. 2 Эффективная минимальная доза, кг/га Соединение Горец Горчи Мокрица Лисохвост Овсюг Ежовник 26 2 0,25 0,25 0,25 0,25 1 27 NR 0,125 0,75 0,25 A 4 28 NR 0,25 1,5 0,5 8 2 29 8 0,25 0,25 3 8 8 ЗО 8 0,25 0,25 1,0 8 1-2 * В изученных дозах соединение неактивно. •. * 31 NR 0,25 0,25 0,25 8 1-2 32 NR 1 2 16 NR 16 33 NR 0,75 1 0,75 8 2 34 NR 16 1 1 NR 1 35 8 0,25 0,5 0,25 8 0,5 36 0,75 0,25 0,25 1,5 4 1 37 8 0,25 0,5 0,25 4 0,5 38 1 0,25' 0,5 0,25 2 I 39 3 0,5 0,5 3 8 8 40 32 1 1 3 8 3 41 NR 1.5 3 4 8 8 42 2 0,25 0,5 0,75 4 0,75 43 NR NR 6 NR NR NR 44 32 3 2 16 NR 16 45 NR NR 1 32 32 16 46 32 1 2 8 32 16 47 8 0,25 0,75 0,25 4 2 48 2 0,25 0,25 2 3 2 49 3 0,25 0,25 1,5 4 4 F .. , 2) 22 13569.50 Продолжение т а б л . 3 - Эффективная минимальная доза, кг/га Соединение Канатник Горец Мокрица Лисохвост ~ 1 Овсюг ЕжовНИК " 36 1 2 15 , 8 NR NR 37 8 16 16 16 NR NR 38 0,25 16 8 NR 16 NR 39 4 8 4 NR NR NR 40 2 32 32 NR NR NR 41 2 4 6 32 NR 32 42 32 32 NR NR NR NR 43 NR NR NR NR NR NR 44 NR NR NR NR NR NR 45 NR NR NR NR NR NR 46 32 32 32 NR NR NR 47 2 8 2 NR NR 48 0,5 8 2 NR 8 16 49 0,25 8 0,25 16 16 16 50 0,75 16 1.3 NR 16 16 51 0,5 16 0,5 8 3 16 52 4 4 4 32 32 16 53 0,5 0,25 0,25 16 16 0,5 54 0,75 2 0,5 8 8 8 • 19 20 Продолжение табл 1356950 Эффективная минимальная доза, Соединение Канатник Горец Мокри ца кг/га Овсюг Ежов ник NR 12 Лисохвост NR 16 изученных дозах соединение неактивно. • 13 8 16 8 NR NR NR 14 6 16 4 32 А 32 15 I 1 1 16 32 16 16 NR NR NR NR NR NR 17 32 16 6 NR NR NR 18 0,75 1 0,75 8 NR 4 19 8 NR 16 NR . 32 32 20 0,5 1 8 8 8 4 NR 16 NR 16 16 22 0,75 8 4 16 16 16 23 2 1,5 4 NR 8 NR 24 4 16 16 NR 16 ^NR 1 25 16 4 NR 16 NR NR 26 2 8 8 NR NR NR 27 2 4 2 8 8 28 8 16 16 NR 16 21 . ! 2 ' NR г 29 4 NR 4 NR т NR 30 16 32 8 16 32 32 31 0,75 4 4 NR NR NR 32 6 32 32 NR 32 NR 33 6 6 6 32 NR NR 34 3 32 16 NR NR NR 35 6 32 8 NR 32 32 23 1356950 Т а б л и ц а ЕД 90 перед появлением всходов, г/га 24 4 Соединение 3 Соединение А Во сколько раз соединение 3 более активно, чем соединение А Мокрица 232 10145* 43,7 Вероника 125 3570 28,5 Фиалка 125 5224 41,8 Овсюг 2948 46508* 15,7 Лисохвост 588 23089* 39,2 Ежовник 514 17869* 34,7 Плевел 1910 80056* 41,9 Сорняк Т а б л и ц а Сорняк ЕД 90 после появления всходов, г/га 5 Во сколько раз соединение 3 более активно, чем соединение А Соединение 3 Соединение Мокрица 125 14778* 118 Вероника 125 392 J 31,3 Фиалка 125 10054* 80 Овсюг 6771 80056* 11,8 Лисохвост 9620* 25228* 2,6 Ежовник 1666 44754* 26,8 Плевел 2237 Не активно 3,5 ВИП НИИ Заказ 5816/58 А Тираж 628 Подписное Произв.-полигр. пр-тие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4