Спосіб боротьби з небажаною рослинністю

СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ, включающий обработку почвы или растений активнодеиствующим веществом, о хл и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью усиления гербицидного действия, в качестве активнодействукадего вецества используют соединение общей формулы где R^sH, C^-Cg-алкил, в соответствующих случаях замененный 1 или 2 атомами хлора, бромом, С 1 -С а+ -алкоксилом, этоксиэтоксилом, феноксилом, в соответствующих случаях замещенным хлором или метилом/ циклогексил, в соответствующих случаях замещенный хлором или метилом; С^-С,- алкенил, бромпропенил, С 3 -С 4 -алкинял, калий, натрий І П.- этил; хлорфенил; 4 f R, - пропил, фенил, в дозе 0,15-2,4 кг/га. Q0 1074387 1 тех пор, пока при помощи тонкослойной Изобретение относится к сельскому хроматограммы в смеси больше нельзя хозяйству, а именно к химическим спобудет определить наличия исходных масобам борьбы с сорной растительностериалов (30 ч). В горячем виде оттью. фильтровывают солевую часть и отгоняИзвестен способ борьбы с сорной ют ацетонитрил. Остаток перегоняют. растительностью, который заключаетПосле дистилляции получают 60,7 г ся в использовании метабензтиаэуро(88,5% от теории) этилового эфира на (2-бензтиазолил-1,3-диметилмоче2-[4-(бензтиазол-2-ил-окси)-фенокси]вина) [1J• -пропионовой кислоты с т.кип. 0,1:202 Известен также способ борьбы с нежелательной растительностью, вклю- 10 -204°С. чающий обработку почвы или растеП р и м е р 2. 2-[4-(бенэтиазолг| ний активнодействующим веществом, -2-ил-окси )-фенокси ]-пропанол.,. в качестве которого применяют произ/ Берут 94 г (0,274 моль) полученноводные феноксипропионовой кислоты f 2 J . го в примере 1 эфира в 400 мл абсоОднако указанные способы борьбы 15 лютного диэтилового эфира, добавляс сорной растительностью недостают по каплям суспензию 7,2 г точно эффективны. (0,19 моль! литийалюминиЯгидрида в Цель изобретения - усиление герби300 мл абсолютного эфира таким обрацидного действия. зом, что реакционная смесь кипит. Для достижения поставленной цели После окончания добавления нагревав качестве активнедействующего веще- 20 ют 1 ч с возвратом флегмы. После ства ис.юльзуют соединение общей охлаждения добавляют 350 мл воды и формулы 400 мл 2 н. серной кислоты. Фазы разделяют и водную фазу три раза К К! экстрагируют встряхиванием каждый раз 25 с 150 мл диэтилового эфира. Объединенные эфирные экстракты поомывают водой, сушат и упаривают в вакууме досуха . Полученный остаток перекристаледе R= лизовыва^т из смеси циклогексана и 30 толуола. После перекристаллизации получают 75,8 г (92% от теории) 2-Г4-(бензтиазол-2-ил-окси)-фенокси] н -пропанола с температурой текучести 102-104°С. 35 П р и м е р З . 1-пропилкарбонилокси-2-[4-(бенэтиазол-2-ил-окси)0 0 -феноксн]-пропан. 20 г (0,07 моль! полученного в приCH,CH;-CH2-0-(!-R, мере 2 спирта и 8,5 г (0,084 моль) 40 триэтиламина растворяют в 50 мл сухоО го толуола и в течение 15 мин по каплям приливают к имеющемуся раствогде R^.H, С 1 -С й -алкил, в соответствуюру 7,3 г (о,08 моль ) хлорида маслящих случаях замещенный 1 или 2 ной кислоты в 100 мл сухого толуола. атомами хлора, бромом, С л -С-- алкоксилом, этоксиэтоксилом,45 После добавления размешивают еще 3 ч при 60°С, отделяют образовавшийся феноксилом, в соответствующих гидрохлорид триэтиламина и фильтрат случаях замещенным хлором или несколько раз промывают насыщенным метилом, циклогексил, в соотраствором бикарбоната и водой, сушат ветствующих случаях замещени упаривают досуха на ротационном ный хлором или метилом; Cj-C 4 - алкенил, бромпропенил", 50 испарителе. Полученный остаток дистиллируют в вакууме. После дистилляции С 3 - С 4 - алкинил, калий, нитрий получают 23 г (38,7% от теории ) 1-проR 3 - этил; пилкарбонилокси-2- [4-(бензтиазол-2• , КЛІ Кг- Н и хлорфенил-, -окси)-феноксиJ-пропана с т.кип.0,05: Р ь -,пропил, фенил, 55 :207°С. в дозе 0,15-2,4 кг/га. П р и м е р 1. Этиловый эфир П р и м е р 4. 1-хлоризопропило2- £4' (бенэтиазол-2-ил-окси}-фенокси_7,выи эФир 2— Г 4 — ( 5'*-хлорбенэтиаэол-2-пропионовой кислоты ;-ил-окси J-фенрксиJ-пропионовой кисло42 г (0,2 моль) этилового эфира ты. 2-(4-оксифенокси)-пропионовой кислотыбО Под атмосферой азота 13,9 г нагревают с 33,1 г'(0,24 моль) карбо- (0,05 моль) 4-(5-хлорбензтиазолилната калия до солеобраэования 1,5 ч -2-окси)-фенола размешивают 12 ч с возвратом флегмы.Затем добавляют с нагревом до кипения с 8,3 г 33,9 г (0,2 моль) 2-хлорбензтиазола (0,06 моль) КуСО 5 и 12,6 г и поддерживают смесь при кипении до 65 (0,055 моль) 1-хлор-иэопропилового о 1074387 эфира 2-бромпропионовой кислоты в 120 мл метипэтилкетона. Солевую часть отфильтровывают и отгоняют растворитель. Для удаления избыточного бромистого эфира 1 ч сушат при 160°С в глубоком вакууме. Получают 19,4 г ^90,8% от теории) 1-хлориэопропилового эфира 2- [4-(5-хлорбензтиазолил-2**-окси)-фенокси!-пропионовой кислоты, t1! = 1,5900. В табл. 1 представлены физико-хи- 10 мические свойства предложенных соединений. Предлагаемый способ осуществляют следующим образом. Семена сорной травы Lolium (LO) 15 и Echinochloa (EC) высаживают в горшочки и посыпают приготовленным в виде порошка для опыления предлагаемым препаратом. Затем горшочки помещают на 4 недели в теплицу, и результат обработки определяют бо- 20 нитированием по схеме Болле. В табл.2 представлены результаты бонитирования по Болле. В табл.3 представлено гербицид25 ное действие предлагаемых соединений. Приведенные в табл.3 результаты показывают высокую эффективность некоторых из предлагаемых соединений против Lolium (L0) и Echino- , chloa (EC ) , Обработку (опылнванив или опрыскивание ) проводили до или после появления всходов в дозе 2,4 кг/га (первая цифра в таблице^ и 0,6 кг/га (вторая цифра в таблице) . В табл.4 и 5 представлены сравнительные опытные данные по гербицидному действию некоторых из предлагаемых и известных соединений. К известным соединениям относятся А - 2-бенэтиаэолил-1,3-диметилмочевина, В - 4(2',4-ди-хлорфенокси)-1-нитробензол, С - 2,4-хлор-2-метилфенокси-пропионовая кислота, D - метиловый эфир 2 ^-(^-дибромфенокси)-фенокси}-пропионовая кислота и Е - метиловый эфир c£f4-(2,lt-дихлорфенокси)-фенокси3-пропионовая кислота. Результаты табл.4 и 5 показывают более высокую гербнцидную активность предложенных соединений в сравнении с известными. Т а б л и ц а 1 75,5-76,5 сн3 ,5750 8 сн, ,5721 9 сн, 10 сн. £•1,5543 П г ь 11 s • сн, #1.5817 12 */1,5896 СН, 16 сн, с!-о- 1,5814 92 5 -d-o-dHrdH-ditHs (л); Н I. : О .і . 51 5-С1 СН 53 6-В* СН, 47 5-С1 СН 5-С1 сиі, 57 6-СІ ся. 228 58 6-С1 СН, 204-6 59 6-а 60 6-С1 55 п^ 5 1,5643 -d-o-dHr-dH-dH* бб-б7 К ся. 220 4-і d-o-d3Hr(t) 6-С1 61 в п2* 1,5727 К 215 Ко 228-30 о сн о 1074387 п/п 62 Продолжение т а б л . 1 zzzzz Радикалы R • 1 Свойства Fp/Kp C ) C 255 6-C1 0 63 6-C1 n** 1,5683 сн 0 64 6-Cl 65 6 -Cl n » 1,5656 nj* 1,5795 II 0 сн, 66 6-C1 67 6-C1 68 6-C1 CH З 70 6-C1 CH, 71 6-C1 сн3 -d-O—(Н 6 n** 1,5856 68 С 6 63 і 0 і$1,5889 -d-o-dH\ о • ' n^ s 1,5940 72 6-C1 CH, 73 6-C1 CH. 74 6-C1 CH. d о 75 6-Cl CH, d 6 dH 2 -dl l ся 88 6 76 6-C1 d 6 44 10 1074387 Продолжение табл. 1 п/п R Радикалы ...... Свойства 1 А Ті Fp/Kp ft ) n3 77 6-С1 сн, -d-o-dH r dH-dH-dH 3 78 6-С1 сн, -d-o-dH-d=»dH n^ 1,5912 82 6-С1 сн, •^-o-dHrdH-ciH-Br n^ i,6067 83 6-С1 снэ 86 6-C1 6 6 96 гін -ti-O-