Фунгіцидна композиція, що включає 2-імідазолін-5-он і спосіб боротьби з фітопатогенними грибками культур

Номер патенту: 51628

Опубліковано: 16.12.2002

Автор: Латорс Маріє-Паскаль

Є ще 10 сторінок.

Дивитися все сторінки або завантажити PDF файл.

Формула / Реферат

1. Фунгицидная композиция, включающая соединение А формулы (I)

,

(І)

в которой:

Μ обозначает атом кислорода или серы;

"n" обозначает целое число, равное 0 или 1;

Y обозначает атом фтора или хлора, или метильный радикал;

и по крайней мере одно фунгицидное соединение Б, выбираемое в группе, состоящей из:

- производных дитиокарбаминовой кислоты и ее солей, например манеба, манкозеба, цинеба, метирам-цинка;

- производных фосфористой кислоты, таких как фосфиты металлов, такие как фосэтил-Al, и самой фосфористой кислоты и ее солей щелочных или щелочноземельных металлов;

- хлорпроизводных бензола, таких как хлороталонил;

- производных, включающих гетероцикл с 1-2 атомами азота, таких как флуазинам, флудиоксонил, прохлораз;

- производных триазолов, таких как бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, эпоксиконазол, фенбуконазол, флусилазол, флутриафол, гексаконазол, метконазол, тебуконазол, тетраконазол, тритиконазол;

- дикарбоксимидных производных, таких как каптан, фолпел, каптафол, ипродион, процимидон, винхлозолин;

- меди и органических или неорганических производных меди, таких как оксихлорид меди или гидроксид меди;

- амидов, таких как цимоксанил, металаксил, беналаксил и оксадиксил;

- производных морфолина, таких как диметоморф, додеморф, тридеморф, фенпропиморф, фенпропидин, триадименол;

- производных метоксиакрилатного типа, таких как метил-(Е)-2-{2-[6-(2-цианофенокси)пиримидин-4-илокси] фенил}-3-метоксиакрилат, метил-(Е)-метоксиимино [- (о-толилокси) -о-толил] ацетат, или N-метил-(Е)-метоксиимино- [2-(2,5-диметил-феноксиметил)фенил] ацетамид;

- производных гуанидина, таких как додин;

- производного фенилбензамидного типа формулы (ІІ):

,

(II)

в которой:

R1 и R2 , одинаковые или разные, обозначают атом водорода или галогена, или возможно галогенированный алкильный радикал; и

R3 и R4 , одинаковые или разные, обозначают алкильный радикал с 1-4 атомами углерода;

причем вышеуказанная композиция содержит компоненты А и Б в массовом соотношении А/Б = 0,0005-50, предпочтительно 0,001-10.

2. Фунгицидная композиция по п. 1, отличающаяся тем, что соединением А является соединение формулы (I), в которой Μ обозначает атом серы и "n" равно 0, еще называемое (4-S)4-метил-2-метилтио-4-фенил-1-фениламино-2-имидазолин-5-он.

3. Фунгицидная композиция по любому из пп. 1 или 2, отличающаяся тем, что соединение Б представляет собой одно из следующих производных:

- производное дитиокарбаминовой кислоты и ее солей, выбираемое среди манеба, манкозеба, метирам-цинка;

- производное фосфористой кислоты, выбираемое среди фосэтил-Al, и сама фосфористая кислота и ее соли кальция или калия;

- хлороталонил;

- производное, содержащее гетероцикл с 1-2 атомами азота, выбираемое среди флуазинама, флудиоксонила, прохлораза;

- производное триазола, выбираемое среди бромуконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, тебуконазола, тритиконазола;

- дикарбоксимидное производное, выбираемое среди фолпела или ипродиона;

- производное меди, выбираемое среди оксихлорида меди или гидроксида меди;

- амид, выбираемый среди цимоксанила, металаксила или оксадиксила;

- диметоморф;

- производное фенилбензамидного типа, которое отвечает формуле (I), в которой R1 обозначает атом водорода; R2 обозначает трифторметильный радикал; R3 обозначает метильный радикал и R4 обозначает этильный радикал, иными словами производное фенилбензамидного типа, называемое N-метил-N-этил-2-(3,4-диметоксифенил)-4-трифторметилбензамид.

4. Фунгицидная композиция по любому из пп. 1-3, отличающаяся тем, что соединение Б выбирают среди фосэтил-Al, манкозеба, цимоксанила, диметоморфа, оксадиксила или N-метил-N-этил-2-(3,4-диметоксифенил)-4-трифторметилбензамида.

5. Фунгицидная композиция по любому из пп. 1-4, отличающаяся тем, что когда компонентом Б является фосэтил-Al, соотношение А/Б составляет 0,001-2, предпочтительно 0,002-1.

6. Фунгицидная композиция по любому из пп. 1-4, отличающаяся тем, что когда компонентом Б является N-метил-N-этил-2-(3,4-диметоксифенил)-4-трифторметилбензамид, соотношение А/Б составляет 0,1-10, предпочтительно 0,2-10, и еще более предпочтительно 0,25-4.

7. Фунгицидная композиция по любому из пп. 1-4, отличающаяся тем, что когда компонентом Б является цимоксанил, соотношение А/Б составляет 0,05-4, предпочтительно 0,2-4 и еще более предпочтительно 0,25-4.

8. Фунгицидная композиция по любому из пп. 1-4, отличающаяся тем, что когда компонентом Б является оксадиксил, соотношение А/Б составляет 0,5-30, предпочтительно 0,5-10.

9. Фунгицидная композиция по любому из пп. 1-4, отличающаяся тем, что когда компонентом Б является манкозеб, соотношение А/Б составляет 0,02-2, предпочтительно 0,1-1.

10. Фунгицидная композиция по любому из пп. 1-4, отличающаяся тем, что когда компонентом Б является диметоморф, соотношение А/Б составляет 0,1-2, предпочтительно 0,2-1.

11. Фунгицидная композиция по любому из пп. 1-10, отличающаяся тем, что она включает соединения А и Б в смеси с твердыми или жидкими носителями, приемлемыми в сельском хозяйстве, и поверхностно-активными агентами, также приемлемыми в сельском хозяйстве.

12. Фунгицидная композиция по любому из пп. 1-11, отличающаяся тем, что она включает 0,05-95% масс. действующего начала.

13. Способ борьбы, включающий лечебную или профилактическую обработку против фитопатогенных грибков культур, отличающийся тем, что на надземные части растений наносят эффективное и нефитотоксичное количество фунгицидной композиции по любому из пп. 1-12.

14. Способ борьбы по п. 13, отличающийся тем, что наносят 10 - 5000 г/га композиции.

Текст

1 Фунгицидная композиция, включающая соединение А формулы (I) (І) в которой М обозначает атом кислорода или серы, "п" обозначает целое число, равное 0 или 1, Y обозначает атом фтора или хлора, или метильный радикал, и по крайней мере одно фунгицидное соединение Б, выбираемое в группе, состоящей из - производных дитиокарбаминовой кислоты и ее солей, например манеба, манкозеба, цинеба, мети рам-цинка, - производных фосфористой кислоты, таких как фосфиты металлов, такие как фосэтил-AI, и самой фосфористой кислоты и ее солей щелочных или щелочноземельных металлов, - хлорпроизводных бензола, таких как хлороталонил, - производных, включающих гетероцикл с 1-2 атомами азота, таких как флуазинам, флудиоксонил, прохлораз, - производных триазолов, таких как бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, эпоксиконазол, фенбуконазол, флусилазол, флутриафол, гексаконазол, метконазол, тебуконазол, тетраконазол,тритиконазол, - дикарбоксимидных производных, таких как каптан, фол пел, каптафол, ипродион, процимидон, винхлозолин, - меди и органических или неорганических производных меди, таких как оксихлорид меди или гидроксид меди, - амидов, таких как цимоксанил, металаксил, беналаксил и оксадиксил, - производных морфолина, таких как диметоморф, додеморф, тридеморф, фенпропиморф, фенпропидин, триадименол, - производных метоксиакрилатного типа, таких как метил-(Е)-2-{2-[6-(2-цианофенокси)пиримидин-4илокси] фенил}-3-метоксиакрилат, метил-(Е)метоксиимино [(Х- (о-толилокси) -о-толил] ацетат, или І\І-метил-(Е)-метоксиимино- [2-(2,5-диметилфеноксиметил)фенил] ацетамид, - производных гуанидина, таких как додин, - производного фенилбензамидного типа формулы О 00 R1 и Rz , одинаковые или разные, обозначают атом водорода или галогена, или возможно галогенированный алкильный радикал, и R3 и R4 , одинаковые или разные, обозначают алкильный радикал с 1-4 атомами углерода, причем вышеуказанная композиция содержит компоненты А и Б в массовом соотношении А/Б = 0,0005-50, предпочтительно 0,001-10 2 Фунгицидная композиция по п 1, отличающаяся тем, что соединением А является соединение формулы (І), в которой М обозначает атом серы и "п" равно 0, еще называемое (4-3)4-метил-2метилтио-4-фенил-1-фениламино-2-имидазолин5-он 3 Фунгицидная композиция по любому из пп 1 или 2, отличающаяся тем, что соединение Б представляет собой одно из следующих производных - производное дитиокарбаминовой кислоты и ее (О ю солей, выбираемое среди манеба, манкозеба, метирам-цинка, - производное фосфористой кислоты, выбираемое среди фосэтил-AI, и сама фосфористая кислота и ее соли кальция или калия, -хлороталонил, - производное, содержащее гетероцикл с 1-2 атомами азота, выбираемое среди флуазинама, флудиоксонила, прохлораза, - производное триазола, выбираемое среди бромуконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, тебуконазола, тритиконазола, - дикарбоксимидное производное, выбираемое среди фолпела или ипродиона, - производное меди, выбираемое среди оксихлорида меди или гидроксида меди, - амид, выбираемый среди цимоксанила, металаксила или оксадиксила, - диметоморф, - производное фенилбензамидного типа, которое отвечает формуле (І), в которой R1 обозначает атом водорода, R2 обозначает трифторметильный радикал, R3 обозначает метильный радикал и R4 обозначает этильный радикал, иными словами производное фенилбензамидного типа, называемое 1\1-метил-1\1-этил-2-(3,4-диметоксифенил)-4трифторметилбензамид 4 Фунгицидная композиция по любому из пп 1-3, отличающаяся тем, что соединение Б выбирают среди фосэтил-AI, манкозеба, цимоксанила, диметоморфа, оксадиксила или 1\1-метил-1\1-этил-2-(3,4диметоксифенил)-4-трифторметилбензамида 5 Фунгицидная композиция по любому из пп 1-4, отличающаяся тем, что когда компонентом Б является фосэтил-AI, соотношение А/Б составляет 0,001-2, предпочтительно 0,002-1 6 Фунгицидная композиция по любому из пп 1-4, отличающаяся тем, что когда компонентом Б яв Предметом настоящего изобретения является фунгицидная композиция, содержащая 2имидазолин-5-он, и способ защиты культур от поражения грибками с использованием указанной композиции Известны из европейской заявки на патент 551048, рацемические производные 2амидазолин-5-онов с фунгицидной активностью, позволяющие предотвращать рост и развитие фитопатогенных грибков, способных поражать культуры Задачей изобретения является расширение спектра активности и увеличение эффективности указанных соединений фунгицидного действия Речь идет о разработке фунгицидных продуктов с лечебной активностью, так как в этом случае можно уменьшить число систематических профилактических обработок, обеспечивая при этом успешную борьбу с паразитами Кроме того, желательно располагать такими фунгицидными продуктами, которые обладали бы более устойчивой повышенной активностью, чтобы можно было бы осуществить такое число фитосанитарных обработок, необходимое для успешной борьбы с паразитами 51628 ляется г\1-метил-1\1-этил-2-(3,4-диметоксифенил)-4трифторметилбензамид, соотношение А/Б составляет 0,1-10, предпочтительно 0,2-10, и еще более предпочтительно 0,25-4 7 Фунгицидная композиция по любому из пп 1-4, отличающаяся тем, что когда компонентом Б является цимоксанил, соотношение А/Б составляет 0,05-4, предпочтительно 0,2-4 и еще более предпочтительно 0,25-4 8 Фунгицидная композиция по любому из пп 1-4, отличающаяся тем, что когда компонентом Б является оксадиксил, соотношение А/Б составляет 0,5-30, предпочтительно 0,5-10 9 Фунгицидная композиция по любому из пп 1-4, отличающаяся тем, что когда компонентом Б является манкозеб, соотношение А/Б составляет 0,02-2, предпочтительно 0,1-1 10 Фунгицидная композиция по любому из пп 1-4, отличающаяся тем, что когда компонентом Б является диметоморф, соотношение А/Б составляет 0,1-2, предпочтительно 0,2-1 11 Фунгицидная композиция по любому из пп 110, отличающаяся тем, что она включает соединения А и Б в смеси с твердыми или жидкими носителями, приемлемыми в сельском хозяйстве, и поверхностно-активными агентами, также приемлемыми в сельском хозяйстве 12 Фунгицидная композиция по любому из пп 111, отличающаяся тем, что она включает 0,05-95% масс действующего начала 13 Способ борьбы, включающий лечебную или профилактическую обработку против фитопатогенных грибков культур, отличающийся тем, что на надземные части растений наносят эффективное и нефитотоксичное количество фунгицидной композиции по любому из пп 1-12 14 Способ борьбы по п 13, отличающийся тем, что наносят 10 - 5000 г/га композиции При этом в предпочтительных случаях желательно снизить количество химических продуктов, попадающих в окружающую среду, при обеспечении эффективной защиты культур от поражения грибками В настоящее время найдено, что указанная задача и перечисленные цели могут быть достигнуты благодаря фунгицидной композиции согласно настоящему изобретению Следовательно, во-первых, предметом настоящего изобретения является фунгицидная композиция, включающая соединение А формулы (I) СП (I) в которой М обозначает атом кислорода или серы, "п" обозначает целое число, равное 0 или 1, Y обозначает атом фтора или хлора, или метильный радикал, и по крайней мере одно фунгицидное соединение Б, выбираемое в группе, состоящей из 51628 - производных дитиокарбаминовой кислоты и ее солей, выбираемое среди манеба, манкозеба, ее солей, например, манеб, ман козеб, цинеб, меметирам-цинка, ти рам-цинк, - производное фосфористой кислоты, выби- производных фосфористой кислоты, таких раемое среди фосэтил-А1, и сама фосфористая как фосфиты металлов, такие как фосэтил-А1, и кислота и ее соли кальция или калия, самой фосфористой кислоты и ее солей щелоч- хлороталонил, ных или щелочноземельных металлов, - производное, содержащее гетероцикл с 1-2 - хлорпроизводных бензола, таких как хлороатомами азота, выбираемое среди флуазинама, талонил, флудиоксонила, прохлораза, - производных, включающих гетероцикл с 1-2 - производное триазола, выбираемое среди атомами азота, таких как флуазинам, флудиоксобромуконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, нил, прохлораз, тебуконазола, тритиконазола, - производных триазолов, таких как бромуко- дикарбоксимидноое производное, выбираеназол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконамое среди фолпела или ипродиона, зол, эпоксиконазол, фенбуконазол, флусилазол, - производное меди, выбираемое среди оксифлутриафол, гексаконазол, метконазол, тебуконахлорида меди или гидроксида меди, зол,тетраконазол,тритиконазол, - амид, выбираемый среди цимоксанила, металаксила или оксадиксила, - дикарбоксимидных производных, таких как каптан, фолпел, каптафол, ипродион, процими- диметоморф, дон, винхлозолин, - производное фенилбензамидного типа, которое отвечает формуле (І), в которой R1 обознача- меди или органических или неорганических ет атом водорода, R2 обозначает трифторметильпроизводных меди, таких как оксихлорид меди или ный радикал, R3 обозначает метильный радикал и гидроксид меди, R4 обозначает этильный радикал, иными словами - амидов, таких как цимоксанил, металаксил, производное фенилбензамидного типа, называебеналаксил и оксадиксил, мое г\1-метил-1\1-этил-2-(3,4-диметоксифенил)-4- производных морфолина, таких как диметотрифторметилбензамид морф, додеморф, тридеморф, фенпропиморф, фенпропидин, триадименол, Из наиболее предпочтительных соединений Б являются фосэтил-А1, манкозеб, цимоксанил, ди- производных метоксиакрилатного типа, как метоморф, оксациксил или г\1-метил-1\1-этил-2-(3,4метил-(Е)-2-{2-[6-(2-цианофенокси)пиримидин-4диметоксифенил)-4-трифторметилбензамид Соилокси]фенил}-3-метокси-акрилат, метил-(Е)вершенно неожиданно оказалось, что в этом слуметоксимино[а-(о-толилокси)-о-толил]ацетат, или чае композиция согласно изобретению улучшает в |\|-метил-(Е)-метоксиимино[2-(2,5-диметилзаметной степени действие активных начал, взяфеноксиметил)фенил]ацетамид, тых no-отдельности, по отношению к некоторому - производных гуанидина, таких как додин, числу особенно вредных для культур грибков, в производного фенилбензамидного типа особенности по отношению к винограду или пасформулы леновым культурам Это улучшение выражается, в частности, в снижении доз каждого из компонентов, что особенно предпочтительно для потреби(II) теля и окружающей среды Фунгицидный продукт, таким образом, обладает синергическими свойствами, устанавливаемыми путем применения мев которой тода Таммеса, "Isoboles, a graphic representation of R1 и R , одинаковые или разные, обозначают synergism in pesticides", Netherlands Journal of Potатом водорода или галогена, или возможно галоhology 70 (1964), С 73 - 80 - или как указано, Zimгенированный алкильный радикал и pel Z E , Schuldt P H и Zammont D , 1962, Proc R3 и R4, одинаковые или разные, обозначают NEWCC 16 48-53, используя следующую формулу, алкильный радикал с 1-4 атомами углерода называемую формулой Колби Фунгицидная композиция согласно изобретению предпочтительно включает компоненты А и Б E = X+Y-XY/100, в массовом соотношении А/Б 0,0005 - 50, предв которой почтительно 0,001 -10 Е обозначает ожидаемый процент ингибироКроме того, вышеуказанная фунгицидная комвания роста грибка смесью двух фунгицидов А и Б позиция может включать одно соединение Б или в определенных дозах, равных соответственно "а" большее количество таких соединений, например, и "б", 1, 2 или 3 соединения Б, в зависимости от испольX обозначает процент ингибирования, наблюзуемого назначения композиции даемый за счет фунгицида А в дозе "а", Предпочтительной является фунгицидная Y обозначает процент ингибирования, наблюкомпозиция согласно изобретению, в которой содаемый за счет фунгицида Б в дозе "б" единением А является соединение формулы (I), в Когда наблюдаемый процент ингибирования которой М обозначает атом серы и "п" равно О, смеси выше Е, то имеет место синергизм называемое (4-3)4-метил-2-метилтио-4-фенил-1Предпочтительно, когда компонент Б предфениламино-2-имидазолин-5-он ставляет собой производное фосфористой кислоВ качестве соединения Б предпочтительным ты, и особенно фосэтил-А1, соотношение А/Б соявляется одно из следующих производных ставляет 0,001 - 2, предпочтительно 0,002 -1 - производное дитиокарбаминовой кислоты и Предпочтительно, когда компонент Б пред 51628 8 ставляет собой производное формулы (II), и в чаВо второй стадии, 682г (3,08 моль) метилового стности 1\1-метил-1\1-этил-2-(3,4-диметоксифенил)эфира (2-3)2-фенил-2-изотиоцианато4-трифторметилбензамид, соотношение А/Б сопропионовой кислоты, полученного только что ставляет 0,1 - 10, предпочтительно 0,2 - 10, более описанным образом, растворяют в 4л безводного предпочтительно 0,25 - 4 тетрагидрофурана, затем вносят в реактор емкостью 20л, через который пропускают ток аргона Предпочтительно, когда компонент Б предСодержимое охлаждают до 15°С В течение 30 ставляет собой цимоксанил, соотношение А/Б минут при поддерживании температуры в предесоставляет 0,05 - 4, предпочтительно 0,2 - 4, и лах 15 - 18°С приливают 343г (3,08 моль) фенилболее предпочтительно 0,25 - 4 гидразина, который растворен в 2л тетрагидрофуПредпочтительно, когда компонент Б предрана Среду выдерживают при перемешивании в ставляет собой оксадиксил, соотношение А/Б сотечение 40 минут, затем охлаждают до 0°С В теставляет 0,5 - 30, предпочтительно 0,5-10 чение 1 часа и при поддерживании температуры Предпочтительно, когда компонент Б пред0°С приливают раствор 346г (3,08 моль) третставляет собой производное дитиокарбаминовой бутилата калия в 4л тетрагидрофурана Перемекислоты, такое как манкозеб, соотношение А/Б шивание среды продолжают в течение 2-х часов составляет 0,02 - 2, предпочтительно 0,1 -1 при 0°С и наблюдают образование светлоПредпочтительно, когда компонент Б предрозового осадка В течение 15 минут и при подставляет собой производное морфолина и, в чадерживании температуры 0 - 3°С приливают стности, диметоморф, соотношение А/Б составля218мл (3,39 моль) метилиодида, затем при переет 0,1 - 2, предпочтительно 0,2 -1 мешивании в течение 2-х часов оставляют темпеСоединение А описывается в европейской заратуру смеси повышаться до комнатной! Реакциявке на патент № 94420167 2, неопубликованной онную смесь выливают в 5л воды После на день подачи настоящей заявки на патент декантации, водную фазу экстрагируют 3 раза с Соединение А формулы (І), в которой М обопомощью Зл этилацетата Объединенные организначает атом серы и "п" равно О, иными словами ческие фазы промывают с помощью 5л воды, су(4-3)4-метил-2-метилтио-4-фенил-1-фениламиношат над сульфатом магния, затем концентрируют 2-имидазолин-5-он, может быть получено слепри пониженном давлении Получают 1099г твердующим образом дого вещества коричневого цвета Его перекриПолучение (4-3)4-метил-2-метилтио-4-фенилсталлизуют из 2л толуола 1-фениламино-2-имидазолин-5-она Получение этого продукта осуществляют в После высушивания, получают 555г (+)(4-S)4две стадии метил-2-метилтио-4-фенил-1-фениламино-2имидазолин-5-она в виде твердого вещества беПервая стадия лого цвета, плавящегося при 138°С (выход = 58%) На первой стадии сначала получают метиловый эфир (2-3)2-изотиоцианато-2-фенилИзмеряют вращательную способность обычпропионовой кислоты, согласно одному из спосоным методом, при использовании раствора из бов, описанных в Sulfur Reports, том 8 (5), С 327 0,86г продукта в 100мл этанола, которая равна 375 (1989), из соответствующего сложного амино+61,1°(±2,9°) при27°С эфира, который сам легко получается из аПутем высокоэффективной жидкостной хроаминокислоты матографии на хиральной фазе определяют содержание избытка энантиомера (е е), превыТак, в реактор емкостью 20л вносят 780г шающее 98% (3,61 моль) (+)-хлоргидрата метилового эфира (23)2-амино-2-фенил-пропионовой кислоты, затем Соединение А формулы (І), в которой М обо3,4л воды Температуру доводят до 20°С Добавзначает атом кислорода и "п" равно 0, получают ляют 3,4л толуола, затем в течение 1 часа порпутем введения во взаимодействие (4-3)4-метилциями добавляют 911 г (10,8 моль) кислого карбо2-метилтио-4-фенил-1-фениламино-2-имидазоната натрия Температуру снижают до 8 - 9°С В лин-5-она с метанолом и в присутствии натрия, течение двух часов приливают 276мл (3,61 моль) согласно способу, описанному в европейской затиофосгена Реакция сопровождается газовыдеявке на патент 599749 лением и повышением температуры, которая досСоединение А формулы (І), в которой "п" равтигает 24°С по окончании приливання Среду выно 1, получают вышеуказанными способами, исдерживают еще 2 часа при перемешивании После пользуя модифицированные исходные реагенты, декантации водную фазу экстрагируют с помощью легко осуществимые специалистом 2л толуола Объединенные толуольные фазы Структуры, соответствующие общим названипромывают с помощью 4л воды, затем сушат над ям фунгицидных действующих начал, фигурисульфатом магния Раствор концентрируют при рующих в определении Б, указываются по крайней пониженном давлении мере в одной из следующих работ Таким образом получают 682г (+)-метилового - "The pesticide manual", изд Charles R Worэфира (2-3)2-изотиоцианато-2-фенилthing и Raymond J Hance, опубликованной British Crop Protection Council, 9-е издание, пропионовой кислоты в виде слегка окрашенного масла (выход = 85%) - I'lndex phytosamteire 1994, изд I'Association de Coordination Technique Agncole 30-е издание Измеряют вращательную способность обычным методом, при использовании раствора из Что касается производных метокс и акр платно0,78г продукта в 100мл хлороформа которая равго типа, то метил-(Е)-2-{2-[6-(2на +16°С (±6,4°) при температуре 29°С цианофенокси)пиримидин-4-илокси]фенил}3метоксиакрилат описывается в международной Вторая стадия 51628 10 сложные поли оксиэтилированные эфиры фосфорной кислоты и спиртов или фенолов, сложные эфиры жирных кислот и многоатомных спиртов, производные с сульфатными, сульфонатными и фосфатными функциями вышеуказанных соединений Присутствие по крайней мере одного поверхностно-активного агента обычно необходимо, когда действующее начало и/или инертный носитель нерастворимы в воде и когда векторным агентом нанесения является вода Следовательно, используемые в сельском хозяйстве композиции согласно изобретению могут содержать действующее начало в очень широких пределах, доходящих от 0,05% до 95% (масс) Содержание в них поверхностно-активного агента предпочтительно составляет 5 - 40% масс Эти композиции согласно изобретению сами по себе находятся в довольно различных, твердых или жидких формах В качестве твердых форм композиций можно назвать порошки для опыливания (с содержанием действующего начала, которое может доходить до 100%) и гранулы, например, получаемые путем экструзии, уплотнения, пропитки гранулированного носителя, путем гранулирования из порошка (содержание действующего начала в этих гранулах составляет 0,5 - 80% в этих последних случаях), таблетки или шипучие таблетки Эти композиции также могут содержать любого рода другие ингредиенты, такие как, например, Фунгицидная композиция согласно изобретезащитные коллоиды, адгезивы, сгустители, тиксонию может быть использована в форме порошков тропные агенты, агенты пенетрации, стабилизатодля опыливания, можно также использовать комры, комплексообразователи и т д Вообще соедипозицию, содержащую 50г действующего начала и нения А и Б могут быть скомбинированы с 950г талька, можно также использовать композилюбыми твердыми или жидкими добавками, соотцию, содержащую 20г действующего начала, Юг ветствующими обычным способам приготовления высокодисперсного диоксида кремния и 970г тальпрепаративных форм ка, эти компоненты смешивают и размельчают и смесь наносят путем опыливания Вообще композиции, согласно изобретению, содержат обычно 0,05 - 95% (масс ) действующего В качестве жидких форм композиций или начала, один или несколько твердых или жидких форм, предназначенных для получения жидких носителей и возможно один или несколько покомпозиций во время нанесения, можно назвать верхностно-активных агентов растворы, в частности растворимые в воде концентраты, эмульгируемые концентраты, эмульсии, Термином "носитель" в настоящем изложении концентрированные суспензии, аэрозоли, смачиобозначают органическое или минеральное, привающиеся, порошки (или пульверизуемые порошродное или синтетическое вещество, с которым ки), пасты, гели действующее начало соединяют для облегчения его нанесения на надземные части растения Этот Эмульгируемые или растворимые концентраноситель, следовательно, является обычно ты чаще всего содержат 10 - 80% действующего инертным и должен быть приемлем в сельском начала, причем в готовых для нанесения эмульхозяйстве, особенно для обрабатываемого растесиях или растворах содержится 0,001 - 20% дейния Носитель может быть твердым (глины, приствующего начала родные или синтетические силикаты, диоксид Кроме растворителя, эмульгируемые конценкремния, смолы, воски, твердые удобрения и т д ) траты могут содержать, когда это необходимо, 2 или жидким (вода, спирты, особенно бутанол и т 20% соответствующих добавок, таких как стабилизаторы, поверхностно-активные агенты, агенты д) пенетрации, ингибиторы коррозии, красители или Поверхностно-активным агентом может быть адгезивы, указанные выше эмульгатор, диспергатор или смачиватель ионного Из этих концентратов путем разбавления воили неионного типа или смесь таких поверхностдой можно получать эмульсии любой желательно-активных агентов Можно назвать, например, ной концентрации, которые особенно пригодны соли полиакриловых кислот, соли лигносульфодля нанесения на культуры кислот, соли фенолсульфокислот или нафталинсульфокислот, поликонденсаты этиленоксида с В качестве примера ниже приводятся составы жирными спиртами или жирными кислотами или нескольких эмульгируемых концентратов жирными аминами, замещенные фенолы (в частПример ЭК 1 (эмульгируемый концентрат 1) ности, алкилфенолы или арилфенолы), соли действующее начало 400г/л, сложных эфиров сульфоянтарных кислот, произдодецилбензолсульфонат щелочводные таурина (в частности, алкилтаураты), ного металла 24г/л, заявке 9208703, метил-(Е)-метоксиимино[а-(отолилокси)-о-толил]ацетат описывается в европейской заявке на патент 253213, N-метил(Е)метоксиимино-[2-(2,5-диметилфеноксиметил)фенил]ацетамид описывается в европейской заявке на патент 398692 Производное фенилбензамидного типа описывается в европейской заявке на патент 0 578 586, опубликованной 12 января 1994 г Фунгицидная композиция согласно изобретению в качестве действующего начала включает соединение А и по крайней мере одно соединение Б в смеси с твердыми или жидкими, приемлемыми в сельском хозяйстве носителями и также приемлемыми в сельском хозяйстве поверхностноактивными агентами В частности, используют инертные обычные носители и обычные поверхностно-активные агенты Эти композиции охватывают не только композиции, готовые для нанесения на обрабатываемую культуру с помощью соответствующего устройства, такого как устройство для пульверизации, но и также продажные концентрированные композиции, которые перед нанесением на культуру нужно разбавлять По действующим началом нужно принимать сочетание соединения А по крайней мере с одним соединением Б 12 11 51628 оксиэтилированный нонилфенол с лучать пасты Условия и особенности получения и 10 молекулами этиленоксида 16г/л, использования этих паст подобны таковым смачивающихся порошков или пульверизуемых порошциклогексанон 200г/л, ков ароматический растворитель достаточное количество до 1л В качестве примера ниже приводятся разные Согласно другой рецептуре эмульгируемого составы смачивающихся порошков (или пульвериконцентрата используют зуемых порошков) Пример ЭК 2 Пример СП 1 (смачивающийся порошок 1) действующее начало 50%, действующее начало 250г, эпоксидированное растительное этоксилированный жирный спирт масло 25г, (смачиватель) 2,5%, смесь алкиларилсульфоната с проэтоксилированный фенилэтилстым полигликолевым эфиром и фенол (диспергатор) 5%, жирными спиртами ЮОг, мел (инертный носитель) 42,5% диметилформамид 50г, Пример СП 2 ксилол 575 г действующее начало 10%, Концентрированные суспензии, также наносисинтетический оксо-спирт размые путем пульверизации, готовят так, чтобы поветвленного типа с 13 атомами лучить жидкий (текучий), стабильный и не осажуглерода, этоксилированный 8 дающийся продукт, и они обычно содержат 10 10 молекулами этиленоксида 75% действующего начала, 0,5 - 15% поверхност(смачиватель) 0,75%, но-активных агентов, 0,1 - 10% тиксотропных агеннейтральный лигносульфонат тов, 0 - 10% соответствующих добавок, таких как кальция (диспергатор) 12%, антивспениватели, ингибиторы коррозии, стабикарбонат кальция (инертный лизаторы, агенты пенетрации и адгезивы, и в канаполнитель) достаточное кочестве носителя, воду или органическую жидличество до 100% кость, в которой действующее начало Пример СП 3 малорастворимо или нерастворимо, некоторые Этот смачивающийся порошок содержит те же твердые органические вещества или минеральингредиенты, что и в предыдущем примере, в ниные соли могут быть растворены в носителе для жеуказанных количествах предотвращения седиментации или в качестве действующее начало 75%, антигелей для воды смачиватель 1,50%, В качестве примера ниже приводится состав диспергатор 8%, концентрированной суспензии карбонат кальция (инертный наполнитель) достаточное кодействующее начало 500г, личество до 100% полиэтоксилированный тристиПример СП 4 ри л фенол фосфат 50г, полиэтоксилированный ал килдействующее начало 90%, фенол 50г, этоксилированный жирный поликарбоксилат натрия 20г, спирт (смачиватель) 4%, этиленгликоль 50г, этоксилированный фенилэтилорганополисилоксановое масло фенол (диспергатор) 6% (антивспениватель) 1 г, Пример СП 5 полисахарид 1,5г, действующее начало 50% вода 316,5г смесь анионных и неионных поСмачивающиеся порошки (или пульверизуеверхностно-активных агентов мые порошки) обычно готовят так, что они содер(смачиватель) 2,5%, жат 20 - 95% действующего начала, и они обычно лигносульфонат натрия (дисперсодержат, кроме твердого носителя, 0 - 30% смагатор) 5%, чивателя, 3 - 20% диспергатора, и когда это необкаолин (инертный носитель) 42,5%, ходимо, 0,1 - 10% одного или нескольких стабилиВодные дисперсии и эмульсии, например, заторов и/или других добавок, таких как агенты композиции, получаемые путем разбавления вопанетрации, адгезивы, или препятствующие комдой смачивающегося порошка или эмульгируемокованию агенты, красители ит д го концентрата согласно изобретению, входят в рамки настоящего изобретения Эмульсии могут Для получения пульверизуемых порошков или быть типа вода-в-масле или масло-в-воде и они смачивающихся порошков, действующие начала могут иметь густую консистенцию, как таковая тщательно смешивают в соответствующих смеси"майонеза" телях с добавками и размельчают с помощью мельниц или других соответствующих дробилок Фунгицидные композиции согласно изобретеТем самым получают пульверизуемые порошки, нию могут быть приготовлены в виде диспергисмачиваемость и суспендируемость которых руемых в воде гранул, также входящих в рамки предпочтительные, их можно суспендировать в изобретения воде до любой желательной концентрации и эти Эти диспергируемые гранулы с кажущейся суспензии используют предпочтительно для нанеплотностью, составляющей обычно около 0,3 - 0,6, сения на листья растений имеют размер частиц, обычно составляющий 150 2000 и предпочтительно 300 -1500 микрон Вместо смачивающихся порошков можно по 14 13 51628 Содержание действующего начала в этих гранаполнитель (каолин) нулах обычно составляет около 1 - 90% и предЭту смесь гранулируют в псевдоожиженном почтительно 25 - 90% слое, в присутствии воды, затем высушивают, размельчают и просеивают, чтобы получить граОстальная часть гранул по существу состоит нулы размером 0,15 - 0,80мм из твердого наполнителя и возможно поверхностно-активных добавок, придающих гранулам свойЭти грануляты могут быть использованы инства диспергируемое™ в воде Эти гранулы могут дивидуально, в виде раствора или дисперсии в быть по существу двух различных типов, в завиводе, чтобы получить желаемую дозу Их также симости от того, растворяется или нет в воде соможно использовать в сочетании с другими дейстответствующий наполнитель Когда наполнитель вующими началами, например, фунгицидами, водорастворим, то он может быть неорганическим причем эти последние находятся в форме смачи(минеральным) или предпочтительно органичевающихся порошков, или гранул, или водных сусским Отличных результатов достигают при испензий пользовании мочевины Если наполнитель нерасЧто касается композиций, предназначенных творим, то он является предпочтительно для хранения и транспортировки, то они более минеральным, как например, каолин или бентопредпочтительно содержат 0,5 - 95% масс, дейстнит Тогда его предпочтительно смешивают с повующего начала верхностно-активными агентами (по 2 - 20% масс, Предметом изобретения, наконец, является на гранулу), более чем половина которых состоит, способ борьбы, включающий лечение или профинапример, по крайней мере из диспергатора, лактику с фитопатогенными грибками в культурах, главным образом анионного, такого как полинафотличающийся тем, что на надземные части расталинсульфонат щелочного или щелочноземельтений наносят эффективное и нефитотоксичное ного металла или лигносульфонат щелочного или количество фунгицид ной композиции согласно щелочноземельного металла, причем остальная изобретению часть образована неионными или анионными Фитопатогенными грибками культур, с котосмачивателями, такими как алкилнафталинрыми можно бороться с помощью этого способа, сульфонат щелочного или щелочноземельного являются в частности следующие металла - группа оомицетов Кроме того, хотя это не является необходи- рода фитофторы, как Phytophthora mfestans мым, можно добавлять другие добавки, такие как (милдью пасленовых, особенно картофеля или антивспенивающие агенты томата), Phytophthora citrophthora, Phytophthora capsici, Phytophthora cactorum, Phytophthora palmiГранулы согласно изобретению можно полуvora, Phytophthora cmnamoni, Phytophthora чать путем смешения необходимых ингредиентов, megasperma, Phytophthora parasitica, затем гранулирования согласно само по себе известным нескольким способам (дражирование, - семейства пероноспоровых, особенно Plasпсевдоожиженный слой, атомизатор, экструзия и mopara viticola (милдью винограда), Plasmopara т д) Заканчивают приготовление обычно дробhalstedei (милдью подсолнечника), Pseudoperonoлением с последующим просеиванием для полуspora sp (в частности милдью тыквенных и хмечения размера частиц, выбираемого в вышеукаля), Bremia lactucae (милдью латука), Peonospora занных пределах Можно еще использовать tabacmae (милдью табака), грануляты, получаемые как описано выше, затем - группа аделомицетов пропитываемые с помощью содержащей дейст- рода альтернариа, например, Alternana solam вующее начало композиции (альтернариоз пасленовых, и особенно томата и картофеля), Предпочтительно гранулят получают путем экструзии, поступая как указано в нижеприводи- рода Guignardia, в частности Guignardia мом примере bidwelh (черная гниль винограда), Пример ДГ 1 Диспергируемые грануляты - рода мучнистой росы, например, мучнистая В смесителе смешивают 90% масс, дейстроса винограда (Uncmula necator), мучнистая роса вующего начала и 10% мочевины в виде шариков овощных культур, например, Erysiphe polygon! Смесь затем размельчают в стержневой дробил(мучнистая роса крестоцветных), Zeveillula taunca, ке Получают порошок, который увлажняют с поErysiphe cichoracearum, Sphaerotheca fuhgenci, мощью примерно 8% масс воды Влажный поро(мучнистая роса тыквенных, сложноцветных, тошок экструдируют в экструдере с мата), Eryciphe communis (мучнистая роса свеклы перфорированным барабаном Получают грануи капусты), Eryciphe pisi (мучнистая роса гороха, лят, который высушивают, затем дробят и просеилюцерны), Eryciphe polyphoga (мучнистая роса вают, оставляя соответственно только грануляты фасоли и огурца), Eryciphe umbelhferarum (мучниразмером 150 - 2000 микрон стая роса зонтичных, особенно моркови), Sphaerotheca humuh (мучнистая роса хмеля), Eryciphe Пример ДГ 2 Диспергируемые грануляты gramims (мучнистая роса зерновых культур), В смесителе смешивсіют следующие компоненты - рода Septona, например, Septona nodorum или Septona tntici (септориоз зерновых культур) , действующее начало 75%, смачиватель (алкилнафталинсуль- группа базидиомицетов фонат натрия) 2%, - рода Puccima, например, Puccima recondita диспергатор (полинафтплинсульили Strnformis (ржавчины пшеницы) фонат натрия) 8%, Фунгицид ную композицию, составляющую предмет изобретения, наносят с помощью разнерастворимый в воде инертный 15% 51628 16 15 личных методов обработки таких как на), разбавленного до концентрации 10% водой, и 60мл воды - опрыскивание надземных частей обрабатываемых культур жидкостью, содержащей вышеСоединением Б является фосэтил-А1, соотуказанную композицию, ношение А/Б составляет 0,05 - 0,1 -1 - опыливание, введение в почву гранул или Томатные растения (сорт Марманд) культивипорошков, поливка, опрыскивание деревьев или руют в горшках Когда эти растения достигают обмазывание возраста один месяц (стадия 5 - 6 листьев, высота 12 - 15см), их обрабатывают путем опрыскивания Опрыскивание жидкостью надземных частей вышеуказанной суспензией обрабатываемых культур представляет собой предпочтительный способ обработки По истечении 48 часов, каждое растение заражают путем пульверизации с помощью водной Под "эффективным и нетоксичным количест3 суспензии спор (30000 спор/см ) Phitophthora mвом" понимают количество композиции согласно festans изобретению, достаточное для осуществления борьбы или уничтожения имеющихся грибков или После этого заражения, томатные растения тех, которые могут появиться на культурах, и не инкубируют в течение 7 дней примерно при 20°С в вызывающее у вышеуказанных культур никакого насыщенной влагой атмосфере симптома фитотоксичности Такое количество Оценку проводят спустя 7 дней после заражеможет изменяться в широких пределах в зависиния путем сравнения с контрольными растениями мости от грибка, с которым нужно бороться, от Полученные результаты наносят в виде точек, типа культуры, климатических условий и природы соответствующих 90% уничтожения паразита, и соединения Б, входящего в фунгицидную компооткладывают на диаграмме Таммеса, в которой на зицию согласно изобретению Это количество оси абсцисс указываются количества соединения можно определять систематическими испытанияА, выраженные в мг/л, а на оси ординат - количеми в поле, проводимыми специалистом ства соединения Б, также выраженные в мг/л В обычных условиях сельскохозяйственной Получают диаграмму фиг 1, из которой видно, практики количества фунгицид ной композиции что Фосэтил-А1, когда его используют индивидусогласно изобретению на объем жидкости для ально, не обладает никакой эффективностью в пульверизации, доходящие до 1г/гл - 500г/гл, соусловиях испытания Однако, из диаграммы видответствующие в значительной степени количестно, что добавление Фосэтил-А1 совершенно невам на гектар, составляющим от Юг/га до ожиданно позволяет снижать количество вещест5000г/га, обычно дают хорошие результаты ва А, необходимое для уничтожения 90% паразита, до величины ниже 309мг/л, которая соНижеследующие примеры даны исключительответствует количеству взятого индивидуально но в качестве иллюстрации изобретения, никоим соединения А, необходимому для нанесения с образом не ограничивая его объема охраны целью достижения того же самого процента уничВ этих примерах используемым соединением тожения А является (4-3)4-метил-2-метилтио-4-фенил-1фениламино-2-имидазолин-5-он Полученное расположение точек, следовательно, указывает односторонний эффект, квалиНа прилагаемых к настоящему тексту фигурах фицируемый по-английски согласно вышеуказанколичество (дозу) каждого действующего начала, ному методу Таммеса как "one sided effect" взятого индивидуально, необходимое для борьбы (односторонний эффект) Это расположение соотс фитопатогенным грибком, на указанном уровне, ветствует изоболе типа П согласно вышеуказансравнивают с таковым двух действующих начал, ному методу (с 74 уже цитированной соответствзятых в смеси Эффективное количество каждого вующей библиографической ссылки) и является действующего начала, взятого индивидуально, признаком синергизма указано на оси абсцисс и оси ординат и проведена прямая линия, пересекающая эти две оси и свяПРИМЕР 2 Испытание ии виво смеси соедизывающая эти два количества (дозы) Когда одно нения А с фосэтилом-А1 Plasmopara viticola (милдействующее начало, взятое индивидуально, не дью винограда) путем профилактической обработявляется эффективным (например, фосэтил-А1 на ки спустя 72 часа фиг 1), то прямая линия параллельна оси коордиГотовят суспензию из 60мг, включающих сонат, на которой указаны количества этого дейстединения А и Б, в жидкой смеси, образованной вующего начала Что касается взятых в смеси 0,3мл поверхностно-активного агента (олеат подвух действующих начал, количество смеси с лиоксиэтиленированного производного сорбитаданным соотношением указано точкой Прямую на), разбавленного до концентрации 10% в воде, и между этой точкой и началом системы координат 60мл воды проводят так, что для каждого испытуемого соотКомпонентом Б является Фосэтил-А1, соотношения можно четко указать соотношение дейношение А/Б составляет 0,002 - 0,004 - 0,02 ствующих начал Черенки винограда (Vitis vimfera), сорта Chardonnay, культивируют в горшках Когда эти растеПРИМЕР 1 Испытание ин виво смеси соединия достигают возраста 2 месяца (стадия 8 - 1 0 нения А с фосэтилом-А1 на Phytophthora mfestans листьев, высота 10 - 15см), их обрабатывают пу(милдью томата) путем профилактической обратем пульверизации с помощью вышеуказанной ботки спустя 48 часов суспензии Готовят суспензию из 60мг, включающих соединения А и Б, в жидкой смеси, образованной Используемые в качестве контрольных образ0,3мл поверхностно-активного агента (олеат поцов растения обрабатывают подобной, но не солиоксиэтиленированного производного сорбитадержащей действующего начала суспензией 18 17 51628 ("пустая" препаративная форма) нения А с Цимоксанилом на Phytophthora mfestans (милдью томата) путем профилактической обраПосле высушивания в течение 72-х часов каботки спустя 48 часов ждое растение заражают путем пульверизации водной суспензии спор Plasmopara viticola, полуПовторяют пример 1, используя в качестве чаемой из спорообразующих листьев, зараженных компонента Б Цимоксанил, выбирая соотношения за 7 дней до этого Эти споры суспендируют по А/Б в суспензии для обработки растений, равные 3 100000 единиц на см 0,25-0,5-2-4 Зараженные растения затем инкубируют в теПолучают представленную на фигЗ диаграмчение двух дней примерно при 18°С в насыщенму, которая показывает расположение точек, ананой влагой атмосфере, затем в течение 5 дней логичное примеру 1, характерное для синергизма при 20 - 22°С и относительной влажности 90 ПРИМЕР 5 Испытание ин виво смеси соеди100% нения А с г\1-метил-1\1-этил-2-(3,4диметоксифенил)-4-трифторметилбензамидом на Оценку проводят спустя 7 дней после заражеPhytophthora mfestans (милдью томата) путем ния путем сравнения с контрольными растениями профилактической обработки спустя 48 часов Полученные результаты наносят в виде точек, соответствующих 90% уничтожения паразита, и Повторяют пример 1, используя в качестве откладывают на диаграмме изоболы Таммеса, в компонента Б г\1-метил-1\1-этил-2-(3,4которой на оси абсцисс указываются количества диметоксифенил)-4-трифторметилбензамид и соединения А, выраженные в мг/л, а на оси ордивыбирая соотношения А/Б в суспензии для обранат - количества соединения Б, также выраженные ботки растений, равные 0,25 - 0,5 -1 - 2 - 4 в мг/л Полученные результаты наносят в виде точек, соответствующих 90% уничтожения паразита, и Получают представленную на фиг 2 диаграмоткладывают на диаграмме Таммеса, в которой на му, из которой видно, что Фосэтил-А1, когда его оси абсцисс указываются количества соединения используют индивидуально, не обладает никакой А, выраженные в мг/л, а на оси ординат - количеэффективностью в условиях испытания Однако, ства соединения Б, также выраженные в мг/л из диаграммы видно, что добавление Фосэтил-А1 совершенно неожиданно позволяет снижать колиПолучают представленную на фиг 4 диаграмчество соединения А, необходимое для уничтожему, из которой видно, что добавление количества ния 90% паразита, до величины ниже 20мг/л, косоединения А менее 163мг/л (доза, которая соотторая соответствует количеству взятого ветствует количеству взятого индивидуально соиндивидуально соединения А, необходимому для единения А, необходимому для нанесения с ценанесения с целью достижения того же самого лью достижения 90% уничтожения паразита), процента уничтожения позволяет совершенно неожиданно уменьшать количество продукта Б, необходимое для уничтоПолученное расположение точек, следоважения 90% паразита, до величины ниже 166мг/л тельно, указывает односторонний эффект, квали(это значение соответствует количеству продукта фицируемый по-английски, согласно вышеуказанБ, взятого индивидуально, которое необходимо ному методу Таммеса, как "one sided effect" для нанесения с целью достижения того же само(односторонний эффект) Это расположение соотго процента уничтожения) ветствует изоболе типа П согласно вышеуказанному методу (с 74 уже цитированной соответстПолученное расположение точек, следовавующей библиографической ссылки) и является тельно, указывает на билатеральный (двухстопризнаком синергизма ронний) эффект, квалифицируемый по-английски согласно вышеуказанному методу Таммеса как Пример 3 Испытание ин виво смеси соедине"two-sided effect" (двухсторонний эффект) Это ния А с Манкозебом на Plasmopara viticola (милрасположение соответствует изоболе типа III содью винограда) путем профилактической обработгласно вышеуказанному методу (с 75 уже цитироки спустя 24 часа ванной соответствующей библиографической Повторяют пример 2, используя в качестве ссылки) и является признаком синергизма компонента Б Манкозеб, выбирая концентрации А и Б в суспензии для обработки растений, равные ПРИМЕР 6 Испытание ин виво смеси соедисоответственно 3,2 и 12,5мг/л и, наконец, осущенения А с Диметоморфом Phytophthora mfestans ствляя заражение спустя 24 часа после обработ(милдью томата) путем профилактической обраки ботки спустя 48 часов Определяемая эффективность, также как эфПовторяют пример 1, используя в качестве фективность взятых по-отдельности продуктов А и компонента Б Диметоморф и выбирая соотношеБ, измеряемая в тех же условиях, представлены в ния А/Б в суспензии для обработки растений, равнижеприводимой таблице ные 0,25 - 0,5 -1 Таблица Получают представленную на фиг 5 диаграмму, в которой расположение точек аналогично таковому, полученному для примера 5, и харакэффективность доза (в мг/л) терно для синергизма (в %) ПРИМЕР 7 Испытание ин виво смеси соедисоединение А 3,2 80,8 нения А с Оксадиксилом на Phytophthora viticola манкозеб 12,5 0 (милдью винограда, чувствительный к фениламисоединение А + 3,2+ 12,5 90,4 дам штамм) путем профилактической обработки Манкозеб спустя 48 часов Готовят суспензию из 60мг, включающих соПРИМЕР 4 Испытание ин виво смеси соеди 20 19 51628 единения А и Б, в жидкой смеси, образованной (милдью томата, чувствительный к фениламидам 0,3мл поверхностно-активного агента (олеат поштамм) путем профилактической обработки спуслиоксиэтиленированного производного сорбитатя 48 часов на), разбавленного до концентрации 10% водой, и Повторяют пример 1, используя в качестве 60мл воды соединения Б Металаксил, соотношение А/Б составляет 0,25 - 0,5 -1 -2 Компонент Б представляет собой Оксадиксил, соотношение А/Б составляет 0,5 -1 - 2 - 4 Используют штамм, чувствительный к фениЧеренки винограда (Vitis vimfera) сорта Charламидам donnay культивируют в горшках Когда эти растеПолучают представленную на рис 9 диаграмния достигают возраста 2 месяца (стадия 8 - 1 0 му, которая показывает расположение точек, аналистьев, высота 10 - 15см), их заражают путем логичное примеру 1, характерное для синергизма пульверизации водной суспензии спор Plasmopara ПРИМЕР 11 Испытание ин виво смеси соедиviticola получаемой из спорообразующих листьев, нения А с Металаксилом на Plasmpara viticola зараженных за 7 дней до этого Эти споры суспен(милдью винограда) путем профилактической об3 дируют по 100000 единиц на см работки спустя 24 часа Зараженные растения затем, спустя 48 часов Повторяют пример 2, используя в качестве после заражения, обрабатывают путем пульверисоединения Б Металаксил, соотношение А/Б созации с помощью вышеприготовленной суспензии ставляет 2 - 4 - 8 Виноградные растения заражафунгицидного продукта ют спустя 24 часа после обработки с помощью суспензии, содержащей смесь А и Б Используемые в качестве контрольных образцов растения обрабатывают подобной, но не соПолучают представленную на фиг 10 диадержащей действующего начала суспензией грамму, которая показывает расположение точек, ("пустая" препаративная форма) аналогичное примеру 5, характерное для синергизма Зараженные, затем обработанные растения после этого инкубируют в течение двух дней приПРИМЕР 12 Испытание ин виво смеси соедимерно при 18°С в насыщенной влагой атмосфере, нения А с фосфористой кислотой на Phytophthora затем в течение 5 дней при 20 - 22°С при относиmfestans (милдью томата) путем профилактичетельной влажности 90 -100% ской обработки спустя 48 часов Оценку проводят спустя 7 дней после заражеПовторяют пример 1, используя в качестве ния путем сравнения с контрольными растениями соединения Б фосфористую кислоту, соотношение А/Б составляет 0,025 - 0,05 - 0,1 - 0,2 - 1 БеПолученные результаты наносят в виде точек, рут результаты, соответствующие 70% уничтожесоответствующих 70% уничтожения паразита, и ния паразита откладывают на диаграмме изоболы Таммеса, в которой на оси абсцисс указываются количества Получают представленную на фиг 11 диасоединения А, выраженные в мг/л, а на оси ордиграмму, которая показывает расположение точек, нат - количества продукта Б, также выраженные в также аналогичное примеру 1, характерное для мг/л синергизма Получают представленную на фиг 6 диаграмПРИМЕР 13 Испытание ин виво смеси соедиму, в которой расположение точек аналогично нения А с натриевой солью фосфористой кислоты таковому, полученному для примера 5, и харакна Plasmpara viticola (милдью винограда) путем терно для синергизма профилактической обработки спустя 24 часа ПРИМЕР 8 Испытание ин виво смеси соедиПовторяют пример 2, используя в качестве нения А с Хпороталонилом на Phytophthora mсоединения Б натриевую соль фосфористой киfestans (милдью томата) путем профилактической слоты, соотношение А/Б составляет 0,025 - 0,05 обработки спустя 48 часов 0,1 Заражение виноградных растений осуществляют спустя 24 часа после обработки с помощью Повторяют пример 1, используя в качестве суспензии, содержащей смесь соединений А и Б соединения Б Хлороталонил, соотношение А/Б составляет 0,125 - 0,25 - 0,5 - 1 - 2 Используют Получают представленную на фиг 12 диарезультаты, соответствующие 70% уничтожения грамму, которая показывает расположение точек, паразита Получают представленную на фиг 7 также аналогично примеру 2, характерное для диаграмму, которая показывает расположение синергизма точек, аналогично примеру 5, характерное для ПРИМЕР 14 Испытание ин виво смеси соедисинергизма нения А с Цимоксанилом Phytophthora mfestans (милдью томата) путем профилактической обраПРИМЕР 9 Испытание ин виво смеси соедиботки спустя 48 часов нения А с Диметоморфом на Plasmpara viticola (милдью винограда) путем профилактической обПовторяют пример 1, используя в качестве работки спустя 48 часов соединения Б Цимоксанил, соотношение А/Б составляет 0,25 - 0,5 - 1 - 2 Берут результаты, соотПовторяют пример 7, используя в качестве ветствующие 70% уничтожения паразита соединения Б Диметоморф, соотношение А/Б составляет 0,25 - 0,5 - 1 - 2 - 4 Берут результаты, Получают представленную на фиг 13 диасоответствующие 90% уничтожения паразита Пограмму, которая показывает расположение точек, лучают представленную на фиг 8 диаграмму, коаналогичное примеру 5, характерное для синерторая показывает расположение точек, аналогичгизма ное примеру 1, характерное для синергизма ПРИМЕР 15 Испытание ин виво смеси соединения А с Цимоксанилом Phytophthora mfestans ПРИМЕР 10 Испытание ин виво смеси соеди(милдью томата) путем профилактической обранения А с Металаксилом на Phytophthora mfestans 22 21 51628 ботки спустя 24 часа (милдью винограда) путем лечебной обработки спустя 48 часов Готовят суспензию из 60мг, включающих соединения А и Б, в жидкой смеси, образованной Повторяют пример 7, используя в качестве 0,3мл поверхностно-активного агента (олеат посоединения Б метил-(Е)-метоксиимино/а-(олиоксиэтиленированного производного сорбитатолилокси)-о-толил/ацетат, соотношение А/Б сона), разбавленного до концентрации 10% водой, и ставляет 0,25 - 0,5 - 1 Берут результаты, соответ60мл воды ствующие 90% уничтожения паразита Компонентом Б является Цимоксанил, соотПолучают представленную на фиг 17 дианошение А/Б составляет 0,25 - 0,5 -1 - 2 грамму, которая показывает расположение точе к, аналогичное примеру 5, характерное для синерТоматные растения (сорт Марманд) культивигизма руют в горшках Когда эти растения достигают возраста один месяц (стадия 5 - 6 листьев, высота ПРИМЕР 19 Испытание ин виво смеси соеди12 - 15см), их заражают путем пульверизации с нения А в метил-(Е)-2-{2-[6-(2помощью водной суспензии спор (30000 спор на цианофенокси)пиримидин-4-илокси]фенил}-33 см ) Phytophthora mfestans метоксиакрилатом на Phytophthora mfestans (милдью томата) путем профилактической обработки По истечении 24-х часов, эти растения зараспустя 48 часов жают путем пульверизации вышеуказанной суспензии Повторяют пример 1, используя в качестве соединения Б метил-(Е)-2-{2-[6-(2Затем томатные растения инкубируют в течение 7 дней примерно при 20°С в насыщенной влацианофеноксл)пиримидин-4-илокси]фенил}-3гой атмосфере мето кс и акрилат, соотношение А/Б составляет 0,25 - 0,5 - 1 Берут результаты, соответствующие 90% Оценку проводят спустя 7 дней после заражеуничтожения паразита ния путем сравнения с контрольными растениями Полученные результаты наносят в виде точек, Получают представленную на фиг 18 диасоответствующих 90% уничтожения паразита, и грамму, которая показывает расположение точек, откладывают на диаграмме Таммеса, в которой на аналогичное примеру 5, характерное для синероси абсцисс указываются количества Цимоксанигизма ла, выраженные в мг/л, а на оси ординат - количеПРИМЕР 20 Испытание ин виво смеси соедиства соединения А, выраженные в мг/л нения А с Флуазинамом на Phytophthora mfestans (милдью картофеля, чувствительный к фениламиПолучают представленную на фиг 14 диадам штамм) путем лечебной обработки спустя 24 грамму, расположение точек в которой указывает часа на односторонний эффект, характерный для синергизма Повторяют пример 15, используя картофельные растения (сорт Bmtje) и беря в качестве соПРИМЕР 16 Испытание ин виво смеси соедиединения Б Флуазинам, соотношение А/Б составнения А с г\1-метил-1\1-этил-2-(3,4ляет 0,11 -0,33-1 диметоксифенил)-4-трифторметилбензамидом на Plasmpara viticola (милдью винограда) путем леПолучают представленную на фиг 19 диачебной обработки спустя 48 часов грамму Повторяют пример 7, используя в качестве ПРИМЕР 21 Испытание ин виво смеси соедикомпонента Б г\1-метил-1\1-этил-2-(3,4нения А с Эпоксиконазолом на Septond nodorum (септориоз пшеницы) путем профилактической диметоксифенил)-4-трифторметилбензамид и обработки спустя 24 часа выбирая соотношение А/Б в суспензии для обработки растений, равные 0,25 - 0,5 -1 - 4 Готовят концентрированную водную суспенПолучают представленную на фиг 15 диазию компонента А с концентрацией 500г/л Компограмму, которая показывает расположение точек, нент Б представляет собой Эпоксиконазол, котоаналогичное примеру 5, характерное для синеррый используют в виде концентрированной гизма суспензии в концентрации 125г/л ПРИМЕР 17 Испытание ин виво смеси соедиЗатем готовят суспензии, содержащие компонения А с метил-(Е)-метоксиимино-/а-(оненты А и/или Б, разбавленные в воде, чтобы потолилокси)-о-толил/ацетатом на Plasmpara viticola лучить для соотношения А/Б следующие значе(милдью винограда) путем профилактической обния 0,25 - 0,5 Во всех случаях получают работки спустя 24 часа разбавленную гомогенную суспензию Повторяют пример 2, используя в качестве Зерна пшеницы сорта Jalent культивируют в компонента Б метил-(Е)-метоксиимино/а-(огоршках, помещенных в климатическую камеру, в толилокси)-о-толил/ацетат и выбирая соотношекоторой температура составляет около 10°С, а ния А/Б в суспензии для обработки растений, равотносительная влажность составляет примерно ные 0,25 - 0,5 - 1 Заражение виноградных расте70% Когда эти растения достигают возраста 15 ний осуществляют спустя 24 часа после дней (высота 8 - 10см), их обрабатывают путем обработки суспензией, содержащей смесь А и Б нанесения разбавленной суспензии, такой как полученная выше Получают представленную на фиг 16 диаграмму, которая показывает расположение точек, Это нанесение осуществляют с помощью нааналогичное примеру 5, характерное для синерсадочной системы для пульверизации жидкости в гизма форме конуса, угол вершины которого составляет 70 - 110° Такую систему квалифицируют как песПРИМЕР 18 Испытание ин виво смеси соедикоструйное сопло Эта насадочная система фикнения А с метил-(Е)-метоксиимино/а-(осирована на тележке, передвигающейся по отнотолилокси)-о-толил/ацетатом на Plasmpara viticola 23 51628 24 шению к горшкам, расположенным на неподвижде растворимого концентрата с содержанием комной плите понента Б 125г/л, и выбирая для соотношения А/Б Такая система позволяет высвобождать дозу следующие значения 0,5 -1 - 2 А и/или Б, которую наносят в г на гектар Берут результаты, соответствующие 70% Экспериментальными условиями являются уничтожения паразита такие, что объем водной разбавленной суспензии, Получают представленную на фиг 23 диананосимый на горшки, составляет 250л/га грамму, которая показывает расположение точек, аналогичное примеру 5, характерное для синерПо истечении 24-х часов, каждое растение загизма ражают путем пульверизации (опрыскивания) с помощью водной суспензии спор (500000 ПРИМЕР 25 Испытание ин виво смеси соеди3 спор/см ) Sebtona nodorum нения А с Пропиконазолом на Septona nodorum (септориоз пшеницы) путем профилактической После этого заражения, пшеничные растения обработки спустя 24 часа инкубируют в течение 7 дней примерно при 20°С Оценку проводят спустя 7 дней после заражеПовторяют пример 21, беря в качестве соединия путем сравнения с контрольными растениями, нения Б Пропиконазол, который используют в визараженными паразитами, но необработанными де растворимого концентрата с содержанием компонента Б 125г/л, и выбирая для соотношения А/Б Полученные результаты наносят в виде точки, следующие значения 0,5 -1 - 2 соответствующей 90% уничтожения паразита, и откладывают на диаграмме Таммеса, в которой на Получают представленную на фиг 24 диаоси абсцисс указывается количество (доза) Эпокграмму, которая показывает расположение точек, сиконазола, выраженная в г/га), а на оси ординат характерное для синергизма количество соединения А, также выраженное в Также повторяют этот пример, выбирая для г/га соотношения А/Б следующие значения 0,1 - 0,2 1 Получают представленную на фиг 20 диаграмму, которая показывает расположение точек, Получают представленную на фиг 25 диааналогичное примеру 1, характерное для синерграмму, которая показывает расположение точек, гизма характерное для синергизма ПРИМЕР 22 Испытание ин виво смеси соедиПРИМЕР 26 Испытание ин виво смеси соединения А с Эпоксиконазодом на Puccmia recondita нения А с Пропиконазолом на Septona tntica (сеп(коричневая ржа пшеницы) путем профилактичеториоз пшеницы) путем профилактической обраской обработки спустя 24 часа ботки спустя 24 часа Повторяют пример 21, выбирая для соотноПовторяют пример 23, беря в качестве соедишения А/Б следующие значения 0,1 - 0,2 - 1 - 2, и нения Б Пропиконазол, который используют в виосуществляя заражение с помощью водной сусде растворимого концентрата с содержанием пензии спор (100000 спор/см3) Puccmia recondita компонента Б 125г/л, и выбирая для соотношения А/Б следующие значения 0,1 - 0,2 -1 Оценку проводят спустя 10 дней после заражения путем сравнения с контрольными растеИспользуют результаты, соответствующие ниями, зараженными паразитом, но необработан90% уничтожения паразита ными Получают представленную на фиг 26 диаПолучают представленную на фиг 21 диаграмму, которая показывает расположение точек, грамму аналогичное примеру 1, характерное для синергизма ПРИМЕР 23 Испытание ин виво смеси соединения - А с Эпоксиконазолом на Septona tntici ПРИМЕР 27 Испытание ин виво смеси соеди(септориоз пшеницы) путем профилактической нения А с Прохлоразом на Septona nodorum (сепобработки спустя 24 часа ториоз пшеницы) путем профилактической обработки спустя 24 часа Повторяют пример 21, выбирая для соотношения А/Б следующие значения 0,25 - 0,5 - 1, и Повторяют пример 21, беря в качестве соедииспользуя зерна пшеницы сорта Дариус нения Б Прохлораз и получая эмульгируемые концентраты А и Б, содержащие, соответственно, 150 Заражение осуществляют с помощью водной и 320г/л, в смеси бензилового спирта с растворисуспензии спор (500000 спор/см3) Septona tntici и телем ароматического типа, в которую введено инкубацию реализуют при температуре 18°С два поверхностно-активных агента, представляю(днем) и 15°С ночью в течение периода 21 день щих собой касторовое масло, этоксилированное Оценку проводят спустя 21 день после зара33 молями этиленоксида, и алкиларилсульфонат жения путем сравнения с контрольными растекальция ниями, зараженными паразитом, но необработанными Получают содержащие А и/или Б эмульсии, разбавленные водой так, чтобы придать соотноПолучают представленную на фиг 22 диашению А/Б следующие значения 0,25 -1 - 2 грамму, которая показывает расположение точек, аналогичное примеру 21, характерное для синерВо всех случаях получают таким образом разгизма бавленную гомогенную эмульсию ПРИМЕР 24 Испытание ин виво смеси соедиПолучают представленную на фиг 27 дианения А с Пропиконазолом на Puccmia recondita грамму, которая показывает расположение точек, (коричневая ржа пшеницы) путем профилактичехарактерное для синергизма ской обработки спустя 24 часа ПРИМЕР 28 Испытание ин виво смеси соединения А с Тебуконазолом на Septona nodorum Повторяют пример 22, беря в качестве соеди(септориоз пшеницы) путем профилактической нения Б Пропиконазол, который используют в ви 26 25 51628 обработки спустя 24 часа (коричневая ржа пшеницы) путем профилактичеПовторяют пример 21, беря в качестве соедиской обработки спустя 24 часа нения Б Тебуконазол, который используют в виде Повторяют пример 22, используя в качестве концентрированной суспензии с содержанием соединения Б Тебуконазол, который применяют в компонента Б 25г/л, и придавая соотношению А/Б виде концентрированной суспензии с содержаниследующие значения 0 , 1 - 1 - 2 Разбавленные ем компонента Б 25г/л, и придавая соотношению суспензии, содержащие А и/или Б, являются гомоА/Б следующие значения 0,1 - 0,2 - 1 - 2 Разбавгенными ленные суспензии, содержащие А и/или Б, являются гомогенными Получают представленную на фиг 28 диаграмму, которая показывает расположение точек, Получают представленную на рис 29 диахарактерное для синергизма грамму, которая показывает расположение точек, ПРИМЕР 29 Испытание ин виво смеси соедихарактерное для синергизма нения А с Тебуконазолом на Puccima recondita Доза цичоксанилэ в чг/л ДозафосзгшіаАІ в чг/л Доза Д в мг/л ФигЗ 200 С»0= ЇО9 400 Доза А в мг/л Фиг 1 і фосэтила А1 в мг/л 0,

Дивитися

Додаткова інформація

Назва патенту англійською

Fungicidal composition containing 2-imidazolin-5-one and a method of controlling phytopathogenic fungi of crops

Назва патенту російською

Фунгицидная композиция, включающая 2-имидазолин-5-он и способ борьбы с фитопатогенными грибками культур

МПК / Мітки

МПК: A01N 43/48, C07D 233/54, A01P 3/00, A01N 43/50

Мітки: грибками, спосіб, фунгіцидна, 2-імідазолін-5-он, боротьби, фітопатогенними, включає, культур, композиція

Код посилання

<a href="https://ua.patents.su/18-51628-fungicidna-kompoziciya-shho-vklyuchaeh-2-imidazolin-5-on-i-sposib-borotbi-z-fitopatogennimi-gribkami-kultur.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">Фунгіцидна композиція, що включає 2-імідазолін-5-он і спосіб боротьби з фітопатогенними грибками культур</a>

Подібні патенти