Диметиловий ефір n-ацетиламінофумарової кислоти, який має рістстимулюючу активність

Изобретение относится к области сельского хозяйства, а именно, к применению в качестве стимулятора роста растений диметилового эфира N-ацетиламинофумаровой кислоты формулы Задача изобретения - создание соединений с высокой ростстимулирующей активностью, которое достигается новым соединением - диметиловым эфиром N-ацетиламинофумаровой кислоты, проявляющим свойства стимулятора роста растений. В качестве регуляторов развития растений, обладающих стимулирующим или ингибирующим действием, известны различные химические соединения, широко использующиеся в сельском хозяйстве - N-оксид 2,6-диметилпиридина (ивин), 3-индолилуксусная кислота (ИУК), 2-хлорэтилфосфоновая кислота (этрел), Ν,Ν-диметилпиперидинийхлорид (ПИКС), триметил(2-хлорэтил)аммонийхлорид (ТУР) [1], а также некоторые соединения, обладающие специфическим действием, Так, в качестве стимуляторов развития овса предложено использовать соли аминопроизводных тиолан-1,1диоксида, натриевую соль N-(2-циклологексилпирил)уксусной кислоты и алкиларилсульфаминобензолы, гречихи -кальциевую соль 2-С-метил-D-рибоновой кислоты, а также производные триазола и пиразина, свеклы - производные 4-амино-5-пиримидинкарбоновой кислоты, растворы мивала, мигугена и крезацина, производные бензотиадиазина и многие другие химические соединения. Все вышеуказанные препараты обладают следующими недостатками: относительно низкой ростстимулирующей активностью, сравнительно высокой токсичностью для теплокровных (например, ЛД50 для ИУК - 250-450 мг/кг, для ТУР - 640-700 мг/кг) и сложной технологией производства. Стимулирование развития различных сельскохозяйственных растений: овса, гречихи и свеклы достигается обработкой семян 0,01-0,0001 %-ными водными растворами диметилового эфира Nацетиламинофумаровой кислоты. Применение заявляемого диметилового эфира N-ацетиламинофумаровой кислоты в сельском хозяйстве не известно. Диметиловый эфир N-ацетиламинофумаровой кислоты (препарат) впервые получен авторами и ранее не был описан. Его получают ацетилированием диметилового эфира аминофумаровой кислоты уксусным ангидридом по схеме Пример 1. Смесь 15,9 г (0,1 моль) диметилового эфира аминофумаровой кислоты, 25,6 г (0,25 моль) уксусного ангидрида и 2 мл эфирата трехфтористого бора нагревали 3 часа при температуре 90-100°С, выливали в воду, экстрагировали хлороформом, промывали водой, 5%-ным раствором бикарбоната натрия, высушивали над безводным сульфатом натрия и удаляли растворитель. Остаток перегоняли в вакууме. Получено 16,0 г (80%) бесцветной вязкой жидкости с т.кип. 115-116°С/2мм рт.ст., n 1,5082. Строение полученного соединения доказано с помощью данных элементного анализа и спектроскопии ПМР. Найдено, %: С 47,84, Η 5,63, N 6,92. C 8H11NO5, M 201, 178. Вычислено, %: С 47,76, Η 5,51, Ν 6,96. Спектр ПМР записан на спектрометре Bruker WP 400 для раствора соединений в дейтерохлороформе с использованием ГМДС в качестве внутреннего стандарта, d, м.д.: СН3СО 2,28 (с), СН3ООС 3,85 и 3,92 (2с). =СН 5,56 (с), NH 10,60 (с). Ε-Конфигурация заявляемого соединения установлена на основании химического сдвига сигнала винилового протона: для ди-эфиров аминофумаровой кислоты он численно равен 5,1-5,5 м.д., тогда как для диэфиров аминомалеиновой кислоты - 4,4-4,8 м.д. [2]. Заявляемое техническое решение поясняется следующими примерами. Пример 1. Исследования проводились в 1990 г., в лаборатории биологических испытаний химических соединений Института биоорганической и нефтехимии АН УССР (г.Киев) по методу Т.А.Сергеевой [3]. Опыты проводили в чашках Петри, на дно которых укладывали круги фильтровальной бумаги. В каждую чашку вносили по 5 мл растворов испытываемых соединений определенной конфигурации, затем на поверхности обработанной фильтровальной бумаги равномерно размещали по 15-30 семян, Чашки Петри выдерживали в вытяжном шкафу при температуре 21-23°С с подсветкой люминесцентными лампами в течение 7 дней, после чего производили замеры длины корней и стеблей растений. Повторность опытов трехкратная. Контролем служил вариант опыта без обработки веществами, в качестве эталонов использовались ивин, ИУК, эстрел, ПИКС и ТУР, в качестве аналога - 1-бензил-3-бензиламиномалеинимид. Статистическую обработку результатов опытов проводили по А.В.Соколову [4], полученные данные представлены в таблице. Лабораторные опыты показали, что обработка семян водными растворами заявляемого соединения стимулирует развитие корней и стеблей растений, превосходя по уровню действия аналог и эталоны. Пример 2. Токсичность заявляемого соединения определяли стандартным методом на мышах и крысах путем однократного внутрижелудочного введения в организм животных. Учет гибели животных производили через 24 часа после введения в желудок. Результаты опытов выражали в виде среднесмертельной дозы препарата (ЛД50). Статистическую обработку проводили методом Литчфильда и Уилкоксона в модификации Рота [5]. В результате проведенных испытаний установлено, диметиловый эфир N-ацетиламинофурановой кислоты при однократном внутрижелудочном поступлении в организм малотоксичным веществам (ЛД50 per os для мышей и крыс больше 1000 мг/кг). теплокровных относится к