Діетиловий ефір 3,8-диметил-4,7-діазадека-2,9-дієн-1,10-діової кислоти, який має рістстимулюючу активність

Изобретение относится к области сельского хозяйства, а именно, к применению в качестве стимулятора развития растений люцерны, донника, травы суданской, кориандра и шалфея диэтилового эфира 3,8-диметил-4,7-диазадека-2,9-диен-1,10-диовой кислоты формулы: Суть изобретения - создание соединений с высокой ростстимулирующей активностью, которое достигается новым соединением - диэтиловым эфиром 3,8-ди-метил-4,7-диазадека-2.9-диен-1,10-диовой кислоты, проявляющим свойства стимулятора роста растений. В качестве аналога по структуре и по принципу действия взят 1-бензил-З-бензил-аминомалеинимид формулы II, имеющий с заявляемым соединением одинаковый структурный фрагмент NHC » СН - С = 0 и обладающий ростстимулирующей активностью в отношении овощных и ба хчевых культур при предпосевной обработке семян [1]: В качестве регуляторов роста предложены различные химические соединения, широко использующиеся в сельском хозяйстве - N-оксид2,6-диметилпиридина (ивин), 3-ин-долилуксусная кислота (ИУК), 2-хлорэтилфосфоновая кислота (этрел), Ν,Ν-диметилпипе-ридинийхлорид (ПИКС), триметил)2-хлор-этил) аммонийхлорид (хлорхолинхлорид, ТУР) [2], а также некоторые соединения, обладающие специфическим действием. Например, в качестве стимулятора для обработки семян люцерны предложены водные растворы силатранов [3]. Специфические стимуляторы роста корней и стеблей донника, травы суданской, кориандра и шалфея до настоящего времени не были известны. Однако для этой цели, как И для стимуляции развития большинства сельскохозяйственных культур, в том числе люцерны, используется гиббереллин и его производные[2]. Поэтому в качестве универсального эталона взят гиббереллин, а в случае люцерны также ивин, ИУК, этрел, ПИКС и ТУР. Однако вышеуказанные препараты обладают следующими недостатками: низкой ростстимулирующей активнъстьюдля растении, относительно высокой токсичностью для теплокровных (например, ЛД50 хлорхолинхлорида 640-700 мг/кГ, ИУК - 250-450 мг/кг [2] и сложной технологией производства. Цель изобретения - стимулирование развития кормовых и эфиромасличных растений. Указанная цель достигается обработкой, семян 0,0Ь 0.0001 %-ными водными растворами диэтилового эфира 3,8-диметил- 4.7-диазадека-2,9-диен-1,10-диовой кислоты. Заявляемое соединение впервые синтезировано авторами и ранее не было описано. Его получают взаимодействием этилендиамина с двумя молями ацетоуксуеного эфира: Применение заявляемого соединения в сельском хозяйстве не известно. Заявляемое техническое решение поясняется следующими примерами. Пример 1. К раствору 30,05 г (0,5 моль) этилендиамина в этаноле при 70°С прикапывали 130,15 г (1 моль) ацетоуксусного эфира и кипятили в течение 2 часов, растворитель удаляли, твердый остаток кристаллизовали из изопропанола. Получено 120 г (84,5%) целевого продукта в виде бесцветных кристаллов с т. пл. 112-113°С. Строение полученного соединения доказано с помощью данных элементного анализа и спектроскопии ПМР. Найдено, %: С 58,87, Η 8,48, N 9,81, • C16H24N2O4, Μ 284,36. Вычислено, %: С 59,13, Η 8,51, N 9,85. Спектр ПМР записан на спектрометре Bruker WP 400 для раствора соединения в дейтерохлороформе с использованием ГМДС в качестве внутреннего стандарта, δ, м.д.: СН СН 1,24 (т), J СН СН 7,1 Гц; =ССН 1,90 (с); СН ΝΗ 3,35 (м), J CHNH 6,0 Гц; СН СР 4,48 (кв.); =СН 4,48 (с); ΝΗ 8,64 (д). Пример 2. Исследования проводились в 1990 г. в лаборатории биологических испытаний химических соединений Института бисорганической и нефтехимии АН УССР (г. Киев) по методу Т.А. Сергеевой [4]. Опыты проводили в чашках Петри, на дно которых укладывали круги фильтровальной бумаги. В каждую чашку вносили по 5 мл растворов испытываемых соединений определенной концентрации, затем на поверхности обработанной фильтровальной бумаги равномерно размещали по 30 семян, Чашки Петри выдерживали в вытяжном шкафу при температуре 21-23°С с подсветкой люминесцентными лампами в течение 7 дней, после чего производили замеры длины корней и стеблей растений, Повторность опытов трехкратная. Контролем служил вариант опыта без обработки веществами, в качестве эталонов использовались ПИКС, ТУР, этрел, ивин, ИУК, в качестве аналога - 1-бензил-З-бензиламиномалеинимид. Статистическую обработку результатов опытов проводили по А.В. Соколову [5], полученные данные представлены в табл. 1. Лабораторные опыты показали, 4JO Об работка семян водными растворами заявляемого препарата, особенно, 0,0001 %-ной концентрации, существенно стимулирует развитие корневой системы и стеблей люцерны. Пример 3. Исследования проводились в 1990 г. в лаборатории семеноводства и стандартизации НПО "Эфирмасло" Крым· АССР. Испытания проводили по ГОСТ 12038-84. Опыты проводили в чашках Петри, на дно которых укладывали круги фильтровальной бумаги В каждую чашку вносили по 5 мл растворов испытываемых соединений определенной концентрации, затем на поверхности обработанной фильтровальной бумаги равномерно размещали по 100 семян. Чашки Петри выдерживали в вытяжном шкафу при температуре 20--30°С в темноте. Энергию прорастания учитывали для люцерны, суданской травы и донника - на 4, для кориандра на 6, для шалфея - на 8 день, а всхожесть семян и массу проростков для люцерны, суданской травы и донника - на 7, для кориандра - на 15, для шалфея - на 14 день. Повторность опытов четырехкратная. Контролем служил вариант опыта без обработки веществами, в качестве эталона рекомендуемый для кормовые и эфиромасличных культур гиббереллин, в качестве аналога - 1-бензил-Збензиламино-малеинимид. Статистическую обработку результатов опытов проводили по А.В. Соколову [5]; ошибка средней арифметической величины опытов не превышала 1,3%. Полученные данные представлены в табл. 2. Лабораторные опыты показали, что обработка семян водными растворами заявляемого соединения повышает энергию прорастания и всхожесть семян, стимулирует развитие корней и ростков, особенно наглядно проявляющееся в накоплении массы проростков. По уровню действия заявляемое соединение значительно превосходит гиббереллин и аналог. Пример 3. Токсичность заявляемого соединения определяли стандартным методом на мышах и крысах путем однократного внутрижелудочного введения в организм животных. Учет гибели животных производили через 24 часа после введения в желудок. Результаты опытов выражали в виде среднесмертельной дозы препарата (ЛД50). Статистическую обработку проводили методом Литчфильда и Уилкоксона в модификации Рота [6]. В результате проведенных испытаний установлено, что диэтиловый эфир 3,8-диме-тил-4,7-диазадека-2,9диен-1,10-диовой кислоты при однократном внутрижелудочном поступлении в организм теплокровных относится к малотоксичным веществам (ЛД50 per os для мышей и крыс более 1000,0 мг/кг).