1-бензил-3-бензиламіномалеїнімід, який має рістінгібуючу активність по відношенню до коренів та стеблин пшениці

Изобретение относится к области органической химии, а именно, к возможному использованию ингибитора роста корней и стеблей пшеницы 1-бензил-3-бензиламино-малеинимида формулы і Целью изобретения является изыскание новых эффективных ингибиторов роста корней и стеблей пшеницы. Аналогом по структурной формуле соединения I является 1-метил-3-метиламино-малеинимид формулы в качестве средства для обработки семян. Известно применение в качестве ингибитора роста пшеницы b-индолилуксусной кислоты (гетероауксин, ИУК) формулы Однако соединение Η является стимулятором проращивания семян пшеницы, а соединение Ml обладает низкой ингибирующей способностью на ранних стадиях развития семян пшеницы и относительно высокой токсичностью для теплокровных (ЛД50 для белых мышей 250-450 мг/кг). Целью изобретения является поиск новых эффективных ингибиторов роста пшеницы. Указанная цель достигается применением в качестве ингибитора роста корней и стеблей пшеницы 1бензил-3-бензиламино-малеинимида (соединение I). Соединение I ранее в литературе не описано. Известен способ получения аналога -соединения II, заключающийся во взаимодействии диметилового эфира аминофумаровой кислоты с водно-метанольным раствором метиламина. 1-Бензил-3-бензиламиномалеинимид получен аналогично, взаимодействием диметилового эфира аминофумаровой кислоты с бензиламином по схеме Пример 1. К раствору 5 г (0,03 моль) диметилового эфира аминофумаровой кислоты в 10 мл 9%-ного водно-мётанольного раствора при 20°С прибавили 3,21 г (3,3 мл; 0,03 моль)бензиламина. Реакционную массу выдерживали 72 ч при комнатной температуре (10-20°С). Выпавший осадок отфильтровали. Выход продукта 3,24 г (37%); т.пл. 160-161°С(из СН3ОН). Пример 2. К раствору 5 г (0,03 моль) диметилового эфира аминофумаровой кислоты в 15 мл 9%-ного водно-метанольного раствора при 20 С прибавили 6,42 (6,6 мл; 0,06 моль) бензиламина. Реакционную массу выдерживали 72 ч при комнатной температуре (10-20°С). Выпавший осадок отфильтровывали и кристаллизовали из метанола. Выход 6,3 г (72%); т.пл. 160-161°С. Строение соединения I доказано с помощью элементного анализа и данных спектра ПМР. C18H16N2 O2 Найдено,%: С 73,82; Η 5,68; N 9,62. Мол.масса 292,34. Вычислено,%: С 73,96; Η 5.52; N 9,58. Спектр ПМР (спектрометр Brüker WP 400, частота 400 МГц, внутренний стандарт ТМС, растворитель CDCl3), d, м.д.: C6H5 (5Н,м) 7,24-7,39; NH (1Н,т) 5,85; СН (1Н,с) 4,87; N-CH 2 (2Н,с) 4,62; NH-CH 2 (2Н,д) 4,33 ІСН2-NH 6,0 Гц. Соединение I изучали в качестве ингибитора роста корней и стеблей пшеницы. Исследования проводили в лаборатории биологичерких испытаний химических соединений института органической химии АН УССР. Рострегулирующую активность соединения I изучали по известной методике (Сергеева Т.Д. Методика лабораторных испытаний гербицидов. Защита растений, 1963, с.42-43). На дно чашек Петри укладывали гофрированные круги фильтровальной бумаги. В каждую чашку вносили по 5 мл испытуемых растворов, на поверхность обработанной фильтровальной бумаги помещали по 10-25 семян. Повторность опытов трехкратная. Опытные чашки выдерживали в вытяжном шкафу при температуре 21-23°С с подсветкой люминесцентными лампами в течение 10 дней, после чего производили замеры длины корней и стеблей опытных растений. Контролем служили опыты без обработки препаратами. В качестве эталона взят ИУК, в качестве аналога - 1-метил-3-метиламино-маленимйд. Статистическую обработку данных проводили по Соколову A.B. (Соколов A.B. Методика полевых и лабораторных опытов с удобрениями и гербицидами. М.: Наука, 1967, с. 147-178). Ошибка средней арифметической величины опытов не превышала 1.3%. Результаты опытов представлены в таблице. Проведенные исследования показали, что 1-бензил-3-бензиламИномалеинимид (соединение І) в 0,0010,0001 %-ных концентрациях является ингибитором роста корней и стеблей пшеницы, превосходящим по эффективности действия эталона и аналога. Кроме того, были проведены токсикологические испытания соединения I. Токсичность соединения определяли стандартным методом на мышах и крысах (самках и самцах) путем однократного внутрижелудочно-го введения в организм животных. Учет гибели животных проводили через 24 ч после введения в желудок. Результаты опытов выражали в виде ЛД50. При изучении острой токсичности препарата I установлено, что данное соединение при однократном внутрижелудочном поступлении в организм теплокровных относится к малотоксичным веществам. Их ЛД 50 (перорально) для мышей и крыс > 1000 мг/кг, 50%-ный раствор препарата 1 проявляет местнораздражаюшее действие на кожу и кожно-резорбтивный эффект. В концентрациях ниже 10% препарат 1 не оказывает местно-раздражающего действия на слизистую оболочку и кожу.