Диметиловий ефір 2-метоксикарбонілметил-4-аміно-5-оксо-3-пірролін-2,3-дикарбонової кислоти, який має рістстимулюючу активність, і спосіб його добування

Изобретение относится к области сельского хозяйства, а именно, к применению в качестве стимулятора роста растений диметилового эфира 2-метоксикарбонилметил-4-амино-5-оксо-3-пирролин-2,3-дикарбоновой кислоты формулы Задача изобретения - создание соединений с высокой ростстимулирующей активностью, которое достигается новым соединением - диметиловым эфиром 2-ме-токсикарбонилметил-4-амино-5-оксо-3-пирролин-2,3-дикарбоновой кислоты, проявляющим -свойства стимулятора роста растений. В качестве аналога по структуре и по принципу действия взят 1-метил-3-метила-миномалеинимид формулы II, имеющий с заявляемым соединением одинаковый структурный фрагмент NH-C=C-CO и обладающий ростстимулирующей активностью в отношении овса при предпосевной обработке семян замачиванием f 1]: В качестве регуляторов развития растений, обладающих стимулирующим или инги-бирующим действием, предложены различные химические соединения, широко использующиеся в сельском хозяйстве - N-оксид 2,6диметилпиридина (ивин), 3-индо-лилуксусная кислота (ИУК), 2-хлорэтилфосфоновая кислота (этрел), Ν,Ν-диметилпиперидинийхлорид (ПИКС), триметил(2-хлорэтил)аммонийхлорид (ТУР) [2], а также некоторые соединения, обладающие специфическим действием. Так, в качестве стимуляторов развития гречихи предложено использовать кальциевую соль 2-С-метил-О-рибоновой кислоты [3], а также производные триазола [4] и пиразина [5] и многие другие химические соединения. Специфические стимуляторы роста корней и стеблей кориандра до настоящего времени не были известны. Однако для этой цели, как и для стимуляции развития большинства сельскохозяйственных культур, в том числе и вышеперечисленных, используется гиббереллин и его производные [2]. Все вышеуказанные препараты обладают следующими недостатками: относительно низкой рострегулирующей активностью, сравнительно высокой токсичностью для теплокровных (например, ЛД50 для ИУК 250-450 мг/кг, для ТУР - 640-700 мг/кг Щ и сложной технологией производства. Стимулирование развития различных сельскохозяйственных растений: гречихи, риса и кориандра достигается обработкой семян 0,01-0,0001 %-ными водными растворами заявляемого соединения. Применение заявляемого соединения в сельском хозяйстве не известно. Диметиловый эфир 2-метоксикарбонил-метил-4-амино-5-оксо-3-пирролин-2,3-ди-карбоновой кислоты (препарат) впервые получен авторами и ранее не был описан. Его получают конденсацией двух молекул диметилового эфира аминофумаровой кислоты под действием хлорангидридов кислот по схеме: Пример 1. Раствор 15,9 г (0,1 моль) диметилового эфира аминофумаровой кислоты, 11,7 г (0,15 моль) хлористого ацетила и 2,2 г (0,02 моль) триметилхлорсилана в 40 мл абсолютного бензола кипятили в течение 3 часов, охлаждали, отделяли выпавший осадок, промывали бензолом, эфиром, высушивали и кристаллизовали из воды. Получено 8,0 г (56%) бесцветных кристаллов с т.пл. 157-158°С. Строение полученного соединения доказано с помощью данных элементного анализа, спектроскопии ЯМР и масс-спектроскопии. Найдено, %: С 46,42, Η 5,03, N 9,66, C 11H14N2O 7 M 286,24. Вычислено, %: С 46,16, Η 4,93, N 9.79. Масс-спектр записан на приборе Hitachi М-80А при температуре 117°С и энергии ионизации 70 эВ: обнаружен интенсивный сигнал молекулярного иона с т/е 286. Спектр ПМР записан на спектрометре Bruker WP 400 для раствора соединения в дейтеродиметилсульфоксиде с использованием ГМДС в качестве внутреннего стандарта, д, м.д.: СН 2,88 (д), 3,25 (д). 2J HH 15,6 Гц; СН3 3,51 (с), 3,57 (с), 3,63 (с). Спектр ЯМР С-13 записан на спектрометре Bruker WP 400 для раствора соединения в дейтеродиметилсульфоксиде с использованием ТМС в качестве внутреннего стандарта,