Бромід 1-(1-карбоксиетил)-4-(п-диметиламинобензилиденаміно)-1,2,4-тріазолія, який має антиоксидантну активність

Изобретение относится к производным 1,2,4-триазола, в частности к Изобретение относится к новым биологически активным соединениям, в частности к новому производному 1,2,4-триазола-бромиду 1-(1-карбоксиэтил)-4-(n-диметиламинобензилиденамино)-1,2,4-триазолия формулы I сн. =сн-соон Вг ~N=CH обладающему антиоксидантной актив ностью. 11-91 бромиду 1-(1-карбокси-этил )-4-(п-диметиламинобентилидєнамина)-1,2,4-гриазолия, который обладает антиоксидант ной активностью. Цель - выявление новых соединении укатанного класс а , обладающих активностью в сочетании с низкой токсичностью. Получение ведут реакцией бромидл 1-(1-карооксиэтил)-4-амино-1,2,4-гриаяолин с n-диметиламинобензальдегида н среде этанола в присутствии концеш риров.чнной хлорной кислоты при кипячении реакционной смет и. Т . іш, 169-* 1 71 С, брутто-формула С 1 4 Н , s N 9 B r 0 2 . Новое соединение снижает обра юнаіше диеновых конъюгатов на 7,4% против 7,1% с Q Об-токоферолом и концентрации диальге- , — гида на 29,1Z против 7% при роксичности 6700 мг/кг. t габл. Целью изобретении являет* и получение биоактивных производных 1 ,2,4-триазола с иным спектром онологического действия, а именно аИФиаксндантной активностью. Структурный аналог - бромид 1 - (1 -карбоксиэтил)-4-(п-хлорбен шлиденамино)-1,2,4-триазопия облапает гематозащитной активностью. П р и м е р 1- Бромид (-(1-кзрбоксиэтил)-4-(п-диме гйламинобеи шлиденамино)-1,2,4-т риазптин. . 4,8 г (0,02 моль) бромида 1-(1-карбо* с и этил)-4-а ми но-1 ,1,4-гриа'иілия растворяют в 20 мл этанола. К полученному раствору прибавляюі і ч е с ь , состоящую из 3 г (0,02 моль) а-диметиламинобенэальдегида, 40 мл этанола 00 to ел 1637254 и трех капель концентрированной хлорной кислоты. Реакционную смесь кипятят 2 ч, после чего ее упаривают на кипящей водяной бане. Выделенный продукт перекристаллиэовывают из бутанола. Выход 6,7 г (95%), Желтое аморфное вещество, растворимо в воде,спиртах, ацетоне, не растворимо в гексане и эфире, Т. пл. 169-171°С. Найдено, %: С 45,6,' Н 4,8;' N 19,U Вг 21,6. Вычислено, %: С 45,7; Н 4,9,' N 19,О; Вг 21,1. ИК-спектр, см"" : 1630 1 1750 Ооо) , 3550 (>L 0H ). Концентрация молонового диальдегида оценивается по интенсивности окрзски комплекса с тиобарбитуровой кислотой. Как видно из данных, приведенных в таблице, новое соединение снижает образование Ц на 7,4% (а известК ный антиоксицант - tf-токоферол - на 7,1%), концентрацию М А на 29,1% Д (d-токоферол всего на 7%). Таким образом, предлагаемое соединение превышает по выраженности антиоксидантного действия эффект э т а лонниго антиоксиданта - о£-токоферола 15 и является малотоксичным соединением. (VCH^N^ » Новое соединение обладает анти20 оксидантной активностью. ЛД £ О предлагаемого соединения 6700 (164-186) мг/кг. Антиоксидантная активность предлагаемого соединения оценивается 25 но снижению в гомогенатах ткани сердца начальных и конечных продуктов нерекисного окисления липидов - диеновых конъюгатов полиненасыщенных жирных кислот (ДК) и молоновому диаль- 30 дегиду (МДА). Концентрация диеновых конъюгатов определяется по прямому спектрофотометрированию вытяжки. Ф о р м у л а и з о б р е т е н и я Бромид 1-(1-карбоксиэтил)-4-(п-диметиламинобензилиденамино)-1,2,4-триазолия формулы обладающий антиоксидантной активностью. Влияние соединения I на перекисное окисление липидов и систему антиоксидантной защиты МДА» ммоль/г ткани ДК, мкмоль/г ткани Соединение I % изм изм Интактная группа 4,85 ± 0,74 1,15+0,28 Инфаркт + Cd-токоферол Контроль Опыт 6,86+0,80 6,37±0,98 -7 , 1 2,14+0,72 1,99+0,88 -7,0 Инфаркт + соединение I Контроль Опыт 3,24+0,92 3,00+0,68 -7 , 4 0,96+0,06 0,68+0,07 -29,1 Редактор Т.Иванова Составитель Г.Коннова Техред С,Мигунова Корректор М.Самборская Заказ 1075/ДСП Тираж 140 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г.Ужгород, ул. Гагарина,101