2,4,5-триметилбензол-1,3-дикарбальдегід як проміжний продукт для синтезу 2,4,5-триметилбензол-1,3динітрилоксиду-низькотемпературного отверджувача полімерних матеріалів на основі каучуків

Изобретение относится к органической химии, конкретно к 2,4,5-триметилбензо/у-1,3дикарбальдегиду, который может быть использован я химической промышленности как промежуточный продукт для синтеза 2,4,5триметилбензол-1,3-динитрилоксида эффективного низкотемпературного отвердителя каучуксодержащих полимерных композиций. Известен метод синтеза металлзамещенных бензолдинитрилоксидов, являющихся низкотемпературными отвердителями каучуков. Синтезированный по данному способу 2,4.5триметилбензол-1,3-динитрилоксид используется в качестве низкотемпературного отвердителя клеевых композиций на основе бутадиеннитрильного каучука, причем прочностные характеристики клеевых соединений с использованием нового отвердителя на порядок выше получаемых на серийных клеях. Синтез динитрилоксида (III) прост в те хнологическом отношении и осуществлялся по следующей общей схеме: В качестве промежуточного вещества в синтезе использовалось ранее неизвестное соединение 2,4,5-триметилбензол-1,3+дикарбальдегид (ІІ). Задачей изобретения является синтез нового вещества , которое является исходным соединением для получения эффективного низкотемпературного отвердителя каучуксодержащих полимерных композиций. Поставленная задача решается синтезом 2,4,5триметилбензол-1,3-дикарбаль-дегида (II) реакцией диола формулы (I) с окисью хрома в разбавленной серной кислоте. Соединение формулы (II) - бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в большинстве органических растворителей, трудно растворяется в гексане, не растворяется в воде. Строение и индивидуальность заявляемого соединения подтверждается данными элементного анализа, ИК спектра и ЖХ анализа. Таким образом, синтезированный препаративно простым и технологичным способом дикарбальдегид формулы (II) служит исходным материалом для получения важного в практическом плане динитрилоксида формулы (III). Изобретение иллюстрируется следующим примером. Пример. 2,4,5-Триметилбензол-1,3дикарбальдегид (ІІ). К суспензии 72 г (0,4 мол) диода (I) в 1,5 л воды прибавляют 250 мл 25%-ного раствора серной кислоты, затем при перемешивании небольшими порциями растворов 57 г (0,57 мол) окиси хрома CrO3 в 100 мл воды. Реакционную смесь подогревают до 40°С, после чего она самопроизвольно нагревается до 52-55°С. Перемешивание продолжают до начала падения температуры (20-30 мин) после чего реакционную массу быстро охлаждают до 20°С. Осадок отфильтровывают, промывают на фильтре сначала 5%-ным раствором NaOH (около 500 мл), затем водой до нейтральной реакции. Полученный сырой продукт поданным ЖХ анализа содержит 6070% основного вещества (в расчете на сухое вещество) и без дополнительной очистки может быть направлен на следующие стадии получения динитрилоксида (III). Для очистки диальдегида (II) сырой продукт обрабатывают 500 мл эфира, эфирную вытяжку сушат над CaCl2, после упаривания растворителя получают диальдегид (II) с содержанием основного вещества 97% по данным ЖХ анализа. Выход соединения (II) 63%, т. пл. 70-72°С. ИК-спектр (СНСl3, см -1): 1700 (С=0). Найдено, %: С 75,31. Н 6,83. С11Н2O2. Вычислено, %: С 74,98, Н6,86.