0,s-етилен (0,0-диетилтіофосфорил)дипропілфосфат, володіючий інсектицидною активністю

39258 Винахід відноситься до області хімії фосфор- органічних сполук, а саме, - до використання нової фосфорорганічної сполуки О,S-етилен-(О,О-ді- етилдитіофосфорил)дипропілфосфату формули (C2Н5O)2P(S) S CH2CH2O(O)P(OC3H7)2, яка володіє фізіологічною активністю по відношенню до шкідливих комах і, завдяки вказаній властивості, може бути використана як інсектицидний препарат для боротьби із жуком рисового довгоносика і кімнатною мухою. Відомо, що ряд фосфорорганічних сполук (рогор, карбофос, етіон і ін.) знаходять використання як пестицидні препарати (Мельников Н.Н. Химия пестицидов. - М., 1968. - С.389, 387, 397). Недоліками цих препаратів є їх погана розчинність і низька стабільність при зберіганні. Найбільш близьким за своєю хімічною будовою - прототипом - є етіон. Недоліком цього препарату є його погана розчинність, що ускладнює його використання і те, що інсектицидна дія його не встановлена (Мельников Н.Н. Химия пестицидов. - М., 1968. - С.397). В основу винаходу поставлено задачу розробити інсектицидний препарат шляхом використання фосфорорганічної сполуки; що дало б змогу запобіганню розвитку стійкості у шкідливих комах до того чи іншого препарату при його систематичному використанні і розширити арсенал ефективних інсектицидів. Поставлена задача досягається використанням О,S-етилен(О,О-діетилдитіофосфорил)дипро- піл фосфату, який володіє інсектицидною активністю. Синтез препарату характеризується простотою, доступністю і стабільністю вихідних сполук, практично не супроводиться побічними процесами і призводить до одержання цільового продукту з високим виходом. Для технічного вжитку синтезований продукт може бути використаний безпосередньо після фільтрування реакційної суміші і відганяння розчинника без подальшої очистки. Індивідуальність сполуки доведена хроматографічним методом, склад - елементним аналізом, а будова - спектральними методами. Одержання О,S-етилен(О,О-діетилдитіофос- форил)дипропілфосфату можна проілюструвати наступним прикладом. До 4,60 г (0,02 моль) О,О-діетил-S-b-оксиетил- дитіофосфату і 2,02 г (0,02 моль) триетиламіну в 10 мл диетилового ефіру при перемішуванні і кімнатній температурі краплинами додавали 4,00 г (0,02 моль) О,Одипропілхлорфосфату в 5 мл ді- етилового ефіру. Після додавання усієї кількості О,Одипропілхлорфосфату реакційну суміш нагрівали при слабкому кипінні протягом 3 год і фільтрували. Після відганяння розчинника продукт переганяли у вакуумі при 132°С/2 мм рт.ст. Одержано 6,46 г (82%) продукту 20 20 : d 4 1,1375 : n D 1,4585. Знайдено, %: С 36,12; 36,28; Р 15,62; 15,48; S 16,04 : 16,11. С12Н28O6P2S2. Обчислено, %: С 36,54; Р 15,70 ; S 16,25. Продукт - безбарвна рідина, добре розчинна в органічних розчинниках, стійкий при зберіганні. Дослідження інсектицидної активності 0,S-ети- лен (О, О-діетилдитіофосфорил)дипропілфосфату на імаго кімнатних мух (Musca domestica) і жуках рисового довгоносика (Colondra ozyzac). В чашки Петрі поміщали по 20 особин комах, яких обприскували водно-ацетоновим розчином досліджуваної речовини при нормі витрати робочої рідини 35 мл/м2. Повторність досліду дворазова, еталоном слугував хлорофос, а контролем – комахи, оброблені чистою водно-ацетоновою су- мішшю. Про активність сполуки судили за процентом загибелі комах (на кімнатних мухах через 24 год, на жуках рисового довгоносика через 72 год після обробки). Для визначення середньо смертельної концентрації (СК50) дослідження проводились при різних концентраціях. СК50 встановили графічно за допомогою пробитий - логарифмічних таблиць за процентом загибелі комах. Для визначення відносної токсичності досліджуваної сполуки одночасно було встановлено CK50 для еталонного препарату хлорофосу. В таблиці наведені дослідні дані про інсектицидну активність досліджуваної речовини в порівнянні з хлорофосом. Як видно з таблиці, техніко-економічні переваги винаходу полягають у використанні нового інсектицидного препарату О,S-етилен(О,О-діетилди- тіофосфорил)дипропілфосфату, який за своєю інсектицидною активністю не поступається активності еталонного препарату, а його синтез здійснюється за простою схемою на основі легкодоступних вихідних речовин. Його синтез можна легко здійснити в промислових умовах. Використання цього препарату розширить арсенал інсектицидів з метою запобігання появи стійких популяцій комах до того чи іншого препарату при його систематичному використанні. 39258 Таблиця Концентрації досліджуваної сполуки, (%) 0,01 0,005 0,0025 0,00125 0,000625 Еталон - Хлорофос Жуки рисового довгоносика Процент загибелі комах Кімнатні мухи СК50 65 25 5 0,00235 0,00300 Процент загибелі комах 100 90 70 30 0 СК50 0,00173 0,00125