Спосіб одержання 4 -(4-n,n-диметиламінофеніл)піридину

1 Способ получения 4-(4'-І\І,І\І-диметиламинофенил)пиридина формулы сн 3 путем конденсации бензоилпиридинийхлорида с N.N-диметиланилином в присутствии катализатора - безводного хлористого алюминия, с образованием комплекса 4-(4'-г\І,г\І-диметиламинофенил)пиридина с катализатором, отличающийся тем, что разложение комплекса 4-(4'-N,N-flHMeтиламинофенил)пиридина с катализатором ведут насыщенными растворами хлорида аммония или сульфата аммония, реакционную смесь нейтрализуют до рН 6-7 и выделяют целевой продукт фильтрованием 2 Способ по п 1, отличающийся тем, что перед разложением комплекса к реакционной смеси прибавляют ледяную уксусную кислоту в количестве 180 - 220 мл на 1 моль хлористого алюминия О Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения 4(4'-г\І,г\І-диметиламинофенил)пиридина формулы который может быть использован в медицине, сельском хозяйстве Наиболее близок по технической сущности и достигаемому результату является способ получения 4-(4'-г\І,г\І-диметиламинофенил)пиридина, заключающийся в пиридилировании N.N-диметиланилина, бензоилпиридинийхлоридом в присутствии катализатора - безводного хлористого алюминия К недостаткам прототипа следует отнести - низкая технологичность из-за необходимости применения концентрированной соляной кислоты для разложения комплекса продукта реакции с катализатором, низкая чистота продукта Зоя Задачей изобретения является создание таких условий при получении 4-(4'-г\І,г\І-диметиламинофенил)пиридина, которые способствуют синтезу его с более высокими выходом и степенью чистоты, что в целом упрощает процесс и улучшает его экологию Поставленная задача достигается новым способом получения 4-(4'-г\І,г\І-диметиламинофенил)пиридина, включающем взаимодействие бензоилпиридинийхлорида (смесь сухого пиридина бензоилхлорида) с N.N-диметиланилином в присутствии катализатора - безводного хлористого алюминия, разложение комплекса продукта с применяемым катализатором проводят насыщенными растворами хлорида аммония или сульфата аммония Приведенные ниже примеры иллюстрируют предложенный способ получения 4-(4'-N,N-flHMeтиламинофенил)пиридина Пример 1. В 3-горлую колбу емкостью 1 л, снабженную механической мешалкой с затвором, обратным воздушным холодильником с хлоркальциевой трубкой и капельной воронкой загружают 81 мл (39,5 г, 1 моль) высушенного пиридина и 58 мл го го 43312 (70,6 г, 0,5 моль) хлористого бензоила Реакционную смесь нагревают в течение 1 часа на кипящей водяной бане После охлаждения прикапывают 76 мл (72,6 г, 0,6 моль) N.N-диметиланилина и при перемешивании и охлаждении прибавляют порциями в течение 0,5-1 часа 80 г (0,6 моль) хлористого алюминия Затем реакционную массу выдерживают на кипящей водяной бане при перемешивании 2 часа К теплой реакционной массе осторожно прибавляют 120 г хлористого аммония в 340 мл воды Полученный раствор нейтрализуют раствором 300 г CH3COONa ЗН2О в 100 л воды до рН 6-7 Выпавший осадок отфильтровывают, промывают горячей водой (-100 мл) Сушат до постоянного веса Полученное соединение экстрагируют в аппарате Сокслета Хлороформ отгоняют Получают 44,8 г 4-(4'-г\І,г\І-диметиламинофенил)пиридина с Т пл 233° из ДМФА (выход 45%) Пример 2. Синтез 4-(4'-г\І,г\І-диметиламинофенил)пиридина выгоняют аналогично предыдущему из 40,5 мл (39,5 г, 0,5 моль) пиридина, 29 мл (35,3 г, 0,25 моль) хлористого бензоила, 38 мл (36,3 г, 0,3 моль) N.N-диметиланилина и 40 г (0,3 моль) хлористого алюминия Разложение комплекса продукта реакции с катализатором выполняют раствором 80 г сульфата аммония в 100 мл воды Полученный раствор нейтрализуют раствором 150 гтрехводного ацетата натрия в 500 мл воды Получают 22,9 г 4-(4' |\|,г\1-диметиламинофенил)пиридина с Т пл 233234°С (из ДМФА) Выход 46% от теории Пример 3. Синтез 4-(4'-г\І,г\І-диметиламинофенил)пиридина проводят по примеру 1 из 81 мл (39,5 г, 1 моль) пиридина, 58 мл (70,6 г, 0,5 моль) хлористого бензоила, 76 мл (72,6 г, 0,6 моль) N.N-диметиланилина и 80 г (0,6 моль) хлористого алюминия Комплекс 4-(4'-г\І,г\І-диметиламинофенил)пиридина с катализатором осуществляют последовательным прибавлением 120 мл ледяной уксусной кислоты и 80 г сульфата аммония в 100 мл воды Выход 4-(4'-г\І,г\І-диметиламинофенил)пиридина составляет 47,8 г (48% от теории) Т пл 233234°С (из ДМФА) Предлагаемый способ имеет следующие технико-экономические преимущества перед способом по прототипу 1 Исключение выделения больших объемов хлористого водорода, вызывающего сильную коррозию оборудования, создающего проблемы по защите работающего персонала, и загрязняющего окружающую среду 2 Повышение чистоты и выхода (на 1012%) 4-(4'-г\І,г\І-диметиламинофенил)пиридина 3 Предложенный метод выделения продукта реакции позволил вообще исключить отгонку с водяным паром, что значительно снижает количество сточных вод Тираж 50 екз Відкрите акціонерне товариство «Патент» Україна, 88000, м Ужгород, вул Гагаріна, 101 (03122) 3-72-89 (03122) 2-57-03