Спосіб одержання сульфону 2-алілтіобензімідазолу

Номер патенту: 50108

Опубліковано: 25.05.2010

Автори: Геваза Юрій Іванович, Сливка Наталія Юріївна

Завантажити PDF файл.

Формула / Реферат

1. Спосіб одержання сульфону 2-алілтіобензімідазолу, що передбачає операцію окиснення вихідного продукту пероксидом водню із розрахунку сульфід : Н2О2 = 1:1 в льодяній оцтовій кислоті, який відрізняється тим, що попередньо одержують спиртовий розчин 2-алілтіобензімідазолу, охолоджений до 0-5 °С, у який додають пероксид водню у співвідношенні 1:10, здійснюють синтез при перемішуванні у присутності каталізатора K2WO4 • 2Н2О (4:1), виділяють продукт реакції шляхом додавання 10 % водного розчину бісульфіту натрію після витримки у часі реакційної суміші та ідентифікують одержану речовину як сульфон 2-алілтіобензімідазолу.

2. Спосіб одержання сульфону 2-алілтіобензімідазолу за п. 1, який відрізняється тим, що час витримки реакційної суміші складає 40-50 годин.

Текст

1. Спосіб одержання сульфону 2алілтіобензімідазолу, що передбачає операцію окиснення вихідного продукту пероксидом водню із розрахунку сульфід : Н2О2 = 1:1 в льодяній оцтовій кислоті, який відрізняється тим, що поперед 3 50108 алілтіобензімідазолу охолоджений до 0-5 С, у який додають пероксид водню у співвідношенні 1:10, здійснюють синтез при перемішуванні у присутності каталізатора K2WO4 2Н2О (4:1), виділяють продукт реакції шляхом додавання 10% водного розчину бісульфіту натрію після витримки у часі реакційної суміші та ідентифікують одержану речовину як сульфон 2-алілтіобензімідазолу. Крім того, час витримки реакційної суміші складає 40-50 годин. Заявлений спосіб можна проілюструвати на прикладах, проведених у лабораторних умовах: Приклад 1. До суміші 2.5г (0,013 моль) 2алілтіобензімідазолу і 1,16г (0.0032 моль) K2WO4 2Н2О в 30мл оцтової кислоти повільно, при перемішуванні додають 13,1мл (0,13 моль) 30% пероксиду водню. Реакційну суміш гріють на водяній бані при температурі 55-60 С. По закінченню реакції (контроль за допомогою ТШХ, елюент:хлороформ-етанол-діетиламін 20:4:2) до розчину додають 20мл 10% водного розчину бісульфіту натрію, який використовують для розкладу надлишкових пероксидів. Осад, що утворився відфільтровують, промивають водою, кристалізують із етанолу. Встановленням будови продукту реакції підтверджують одержання 2-сульфокислоти бензімідазолу (вихід 78%). В результаті експерименту, проведеного в таких умовах (параметри процесу: температура проведення синтезу 55-60 С, використання каталізатора K2WO4 2Н2О, розчинник - оцтова кислота) отримати сульфон 2-алілтіобензімідазолу неможливо. Приклад 2. До розчину 2,5г (0,013 моль) 2алілтіобензімідазолу в 40мл етанолу при кімнатній температурі та перемішуванні повільно додають 13,1мл (0.13 моль) 30% пероксиду водню. Реакційну суміш витримують при кімнатній температурі 48 год. По закінченню реакції (контроль за допомогою ТШХ, елюент: хлороформ-етанол-діетиламін 20:4:2) до розчину додають 20мл 10% водного розчину бісульфіту натрію, який використовують для розкладу надлишкових пероксидів. Осад, що утворився відфільтровують, промивають водою, кристалізують із суміші метанол-вода (1:2). Встановленням будови продукту реакції підтверджують одержання суміші продуктів окиснення. Комп’ютерна верстка А. Крижанівський 4 В результаті експерименту проведеного в таких умовах (параметри процесу: кімнатна температура, без використання каталізатора, розчинник етанол) отримати сульфон 2алілтіобензімідазолу неможливо. Приклад 3. Розчин 2,5г (0,013 моль) 2алілтіобензімідазолу і 1,16г (0,0032 моль) K2WO4 2Н2О в 40мл етанолу охолоджують до 1 С, і повільно, при перемішуванні додають 13,1мл (0,13 моль) 30% пероксиду водню. Реакційну суміш витримують при кімнатній температурі 48 год. По закінченню реакції (контроль за допомогою ТШХ, елюент: хлороформ-етанол-діетиламін 20:4:2) до розчину додають 20мл 10% водного розчину бісульфіту натрію, який використовують для розкладу надлишкових пероксидів. Через 510хв випадає кристалічний продукт, який відфільтровують, промивають водою та діетиловим ефіром. Перекристалізацією із суміші метанол-вода (1:2) одержують 2,48г, 86% білого осаду сульфону 2-алілтіобензімідазолу. Тпл, 178-179 С (вода:метанол - 2:1). Елементний аналіз для C10H10N2О2S. Знайдено, %: С 54,18; Н 4,63; N 12,66; S 14,50. Вирахувано, %: С 54,05; Н 4,50; N 12,60; S 14,42. Спектр 1Н-ЯМР в ДМСО-D6 ( , м.д., J, Гц): 4,24 (2Н, д, J=7,2, SCH2); 5,24, 5.43 (2Н, 2д, J1=10,5, J2=17,2, СН2=); 6,12 (1Н, м, СН=); 7,18...7,78 (4Н, м, Наром.)- Спектр ІЧ в таблетках KBr ( , см-1): 1340, 1135 (відповідно асиметричне та симетричне валентні коливання групи SO2). Із наведених даних слідує, що запропонований спосіб (приклад 3) одержання сульфону 2алілтіобензімідазолу є доцільним і якісним, так як в результаті його застосування одержується цільовий продукт окиснення. Отже, оптимальні умови проведення реакції окиснення, виділення цільового продукту реакції та доцільність використання каталізатора дають можливість одержувати сульфони алкенільних похідних бензімідазолу. Корисна модель може бути використана для одержання сульфонів алкенілтіозаміщених- та конденсованих похідних бензімідазолу чи продуктів окиснення інших алкенілзаміщених гетероциклічних сполук в заводських та науково-дослідних лабораторіях. Підписне Тираж 26 прим. Міністерство освіти і науки України Державний департамент інтелектуальної власності, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601

Дивитися

Додаткова інформація

Назва патенту англійською

Process for preparation of sulphone 2-allyltiobenzimidazole

Автори англійською

Slyvka Natalia Yuriivna, Hevaza Yurii Ivanovych

Назва патенту російською

Способ получения сульфона 2-алилтибензимидазола

Автори російською

Сливка Наталья Юрьевна, Геваза Юрий Иванович

МПК / Мітки

МПК: A61K 31/035

Мітки: одержання, спосіб, 2-алілтіобензімідазолу, сульфону

Код посилання

<a href="https://ua.patents.su/2-50108-sposib-oderzhannya-sulfonu-2-aliltiobenzimidazolu.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">Спосіб одержання сульфону 2-алілтіобензімідазолу</a>

Подібні патенти