Спосіб отримання імідазолідинів

оп (11) 5 9 6 1 6 5 Республик К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 21.1076 (21) 2414002/23-04 (23) Приоритет (32) 29.10.75 (31) по делая изобретений к открытий 7533084 (51) М. Кл. С 07 D 233/74 //К 61 К 31/395 (33) Франция (43) Опубликовано 2аО2.78. Бюллетень № 8 (53) У Д К 547.781.785 .07(088.8) (45) Дата опубликования описания"07,02.78 (72) Авторы изобретения Иностранцы Перронне, Пьер Жиро и Клод Бонне (Франция) Жак Иностранная фирма ' 'Руссель-Юклаф'' (Франция) (7!) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИМИДАЭОЛИДИНОВ \ Изобретение относится к синтезу новых химических соединений — производных имидазолидина, а именно к спо собу получения соединений общей формулы Ж с< (і) где X — кислород или иминная груп па, которые являются физиологически активными соединениями. Известно, что при взаимодействия изоцианатов с первичными аминами получаются производные мочевины \l\ ролизу в кислой среде, например в присутствии соляной кислоты. Взаимодействие 2-амино-2-цианпропаяа с З-трифторметил-4-нитрофениловым эфиром изоциановой кислоты можно проводить в среде тетрагидрофурана. П р и м е р 1. 1-(3Р-трифторметил»4-нитрофенил)-4 ,4-диметил'-5--иминоимидаэолин-2-он. 10 В 500 мл тетрагидрофурана вводят 4 9,6 г З-трифторметил-4-ннтрофенилового эфира изоциановой кислоты, I мл триэтнламина, а затем быстро прибавляют 15 18 г 2-амино-2-цианпропана, смесь перемешивают 72 ч ПРИ 20°С, отгоняют растворитель досуха при пониженном давлении, хроматограФируют остаток н а ' с и 20 ликагеле, элюируя ) смесью хлористый г метилен-ацетон ( 8 : 2 , и получают 27 целевого продукта, т . пл. 168 С. Найдено,*: С 45,6; Н 3,6; N 17,5 С целью синтеза новых производных нмидаэолидинов, которые позволяют р а с ширить арсенал средств воздействия на живой организм, предлагается способ получения соединений общей формулы (1) путем взаимодействия 2-амино-2-цианпропана с З-трифторметил-4-нитрофени25 ловым эфиром азоциановой кислоты в присутствии третичного амина, например тризтиламина или пиридина, в среде органического растворителя, полученное соединение выделяют или подвергают гид- 30 Вычислено^: С 45,57; И 3,50; N17,71 В ИК-спектре (хлороформ) наблюдаются характеристические полосы поглощения (см-М при 3442 ( N H ) , 17S5 (С=0) , 1673 ( C = N ) , 1615 и 1595 (ароматическое ядро), 1542, 1492 и 1355 ( * о 2 ) . 59G165 2. 1- (З-трифторметил*( П р и м е р -4-нитрофенил)-4,4-диметил-нмидазолин-2,5-дион. К 35 мл водного раствора соляной кислоты (22вБоме) и 35 мл воды прибав-v ляют 10 г 1- (З-трифторметил-4-нитрофе--' нил)-4,4-днметил-5-иминоимидазолин-2-она, сусйенэию нагревают с обратным холодильником 1 ч, ^охлаждают до 20° С 10 и выливают в воду . Образовавшийся осадок фильтруют, промывают, сушат и получают 9,5 г целевого продукта,т.пл. 149?С. После перекристаллизации из этанола т.пл. та же. Найдено,%: С 45,5; Н 3,4; J 17,9; ' 15 ? Л12,9. Вычислено,%:С 45,43;Н 3,17,'Р 17,96; ^ 13,24. В ИК-спектре (хлороформ) наблгадшот•ся характеристические полосы поглощения ( C M V ) при 3438 ( N H ) , 1792 и 1734 (С*О)( 1597 и 1501 { ароматическое ядро), 1545, 1358 и 1349 (NO 2 ). Редактор В. Мирзаджанова Заказ Формула изобретения 1. Способ получения имидазолидинов общей формулы где X — кислород или иминная труппа, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что 2-амино-2-цианпропан подвергают взаимодействию с З-трифторметил-4-нитрофениловым эфиром изоциановой кислоты в присутствии третичного амина в среде органического растворителя и полученное соединение выделяют или подвергают гидролизу в кислой среде, 2, Способ по п. 1 о т л и ч а ющ и й с я тем, что в качестве растворителя применяют тетраглдрофуран. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: 1„ Райд К, Курс физической органической химии. М., 1972, с . 4 5 6 . Составитель Ж. Сергеева Техред д.Длатырев Корректор М, демчик 717/2 Тираж 559 Подписное Ц И П Государственного комитета Совета Министров СССР НИИ по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Рауысная н а б . , д . 4/5 Филиал П П ' ' П а т е н т 1 1 , П г . Ужгород, ул. Проектная,4 У