Спосіб одержання 1-арилсульфоніл-2-r-4-хлор-2-бутену
Номер патенту: 71048
Опубліковано: 15.11.2004
Автори: Смалиус Віктор Васильович, Найдан Володимир Матвійович
Формула / Реферат
Спосіб одержання 1-арилсульфоніл-2-R-4-хлор-2-бутену, де R – водень або метил, що включає взаємодію 2-R-бута-1,3-дієну, де R – водень або метил, з 1-арил-3,3-диметилтриаз-1-еном у водно-оцтово-ацетоновому розчині, який містить оксид сірки (IV), хлорид натрію або соляну кислоту та хлорид міді.
Текст
Спосіб одержання 1-арилсульфоніл-2-R-4хлор-2-бутен у, де R – водень або метил, що включає взаємодію 2-R-бута-1,3-дієну, де R – водень або метил, з 1-арил-3,3-диметилтриаз-1-еном у водно-оцтово-ацетоновому розчині, який містить оксид сірки (IV), хлорид натрію або соляну кислоту та хлорид міді. (19) (21) 2002075626 (22) 09.07.2002 (24) 15.11.2004 (46) 15.11.2004, Бюл. № 11, 2004 р. (72) Найдан Володимир Матвійович, Смалиус Віктор Васильович (73) ЧЕРКАСЬКИЙ ДЕРЖАВНИЙ УНІВЕРСИТЕТ ІМ. БОГДАН А ХМЕЛЬНИЦЬКОГО (56) Найдан В.М. и др., Диазореакции с непредельными соединениями. // Журнал общей химии, т.55, вып.2. С.391-395 3 71048 4 лоджували до -18°С і насичували спочатку оксичували оксидом сірки (IV), який одержували із 52г дом сірки (IV), який одержували із 52г сульфіту сульфіту натрію і конц. сірчаної кислоти. Після натрію і конц. сірчаної кислоти, а потім - 1,8л бутанасичення в реакційну суміш додали 4,8г розтердієну. Після насичення температуру реакційної того в порошок хлориду натрію і 8мл ізопрену. Тесуміші підвищували до +15°С і при енергійному мпературу реакційної суміші підвищували до перемішуванні додавали до неї невеликими порці+10°С і при енергійному перемішуванні додавали ями 7,8г 1-(п-нітрофеніл)-3,3-диметилтриаз-1-ену. до неї 6г 1-феніл-3,3-диметилтриаз-1-ену. РівноміРівномірне виділення газоподібних продуктів прорне виділення газоподібних речовин проходило ходило при температурі 0-5°С Після повного зупипри температурі 10-15°С. Після повного зупинення нення реакції реакційну суміш виливали в 300мл реакції реакційну суміш виливали в 300мл води. води. Кристалічну речовину, яка при цьому видіКристалічну речовину, що виділилась, відділяли і лилась, відділяли і кристалізували із суміші етакристалізували із суміші етанол-вода (1:1). Отринол-вода (2:1). Отримали 6,0г 1-(пмали 6,4г 1-фенілсульфоніл-2-метил-4-хлор-2нітрофенілсульфоніл)-4-хлор-2-бутену з темперабутен у з температурою плавлення 72-73°С, що турою плавлення 142-143°С, що відповідає літеравідповідає літературним даним [1]. турним даним [1]. 1-Арилсульфоніл-2-метил-4-хлор-2-бутени (V1-(п-Хлорфенілсульфоніл)і 1-(пVIII) одержували аналогічно 1-фенілсульфоніл-2бромфенілсульфоніл)-4-хлор-2-бутени (II, III) одеметил-4-хлор-2-бутену, вводячи в реакцію замість ржували аналогічно 1-(п-нітрофенілсульфоніл)-41-феніл-3,3-диметилтриаз-1-ену відповідно 6,6г 1хлор-2-бутен у, вводячи в реакцію замість соляної (п-толіл)-3,3-диметилтриаз-1-ену, 7,4г 1-(пкислоти розчин 4,8г хлориду натрію в 24мл води, а хлорфеніл)-3,3-диметилтриаз-1-ену і 9,2г 1-(пзамість 1-(п-нітрофеніл)-3,3-диметилтриаз-1-ену бромфеніл)-3,3-диметилтриаз-1-ену. 1-(пвідповідно 7,4г 1-(п-хлорфеніл)-3,3-диметилтриазНітрофенілсульфоніл)-2-метил-4-хлор-2-бутен (IV) 1-ену і 9,2г 1-(п-бромфеніл)-3,3-диметилтриаз-1одержували аналогічно 1-(п-нітрофенілсульфоніл)ену. Речовину (II) очи щали кристалізацією з суміші 2-бутену, вводячи в реакцію замість бутадієну етанол-вода (1:1), а речовину (III) - із суміші оцто6,4мл ізопрену. ва кислота-вода (1:1). Температури плавлення і Речовини V,VI і VIII очищали кристалізацією із аналітичні дані для речовин (II, III) приведені в суміші оцтова кислота - вода (1:1), а речовину IV із таблиці 1. суміші етанол - вода (1:1). 1-Фенілсульфоніл-2-метил-4-хлор-2-бутен Температури плавлення речовин (IV, V, VII, (VII). VIII) відповідають літературним даним [1]. Змішували 24мл ацетону, 24мл льодяної оцВиходи і аналітичні дані синтезованих продуктової кислоти, 24мл води і 0,68г хлориду міді. тів (IV-VIII) приведені в таблиці 1. Одержаний розчин охолоджували до -18°С і насиТаблиця 1 Константи, виходи, дані елементного аналізу 1-арилсульфоніл-4-хлор-2-бутенів і 1-арилсульфоніл-2-метил-4-хлор-2-бутенів ArSO2CH2C(R1)=C(R2)CH2C1 № сполуки І II R1 R2 Аr Вихід, % Т.пл.0С Η Η Η Η п-2NC6H4 п-С1С6Н4 п-ВгС6Н4 60 47 50,5 142-143 67,5-68 82-82,5 п-2NC6H4 п-С1С6Н4 п-ВrС6Н4 62 59 52 C6H5 п-Н 3С6Н4 65 47 III Η Η IV V СН3 СН3 Η Η VI СН3 Η VII VIII СН3 СН3 Η Η N 5.28,5.01 СІ 26.63,26.91 (С1+Вr) 37.37,37.44 137 N 5.06,4.77 78-79 С1 25.72,25.29 99-99,5 (С1+Вr) 35.28,35.81 72-73 С1 14.78, 14.32 84-85 С1 13.97, 14.07 Джерела інформації 1. В.М. Найдан, Г.Д. Найдан, С.Г. Дроздова, В.М. Мусиенко. ЖОХ. 1985. Т.55. Вып.2. С.391395. Комп’ютерна в ерстка Л. Купенко Знайдено, % Формула Вирахувано, % C10H10C1N04S C10H10C12O 2S C10H10BrC102S N 5.08 C1 26.74 (C1+Br) 37.26 C11H12C1NO4S C11H12C12O 2S C11H12BrC1O2S N 4.83 C1 25.20 (C1+Br) 35.64 C11H13C1O2S C12H15C1O2S C1 14.49 C1 13.70 2. Asscher M., Vofsi D. J. Chem. Soc, 1964. №12. P.4962-4971. Підписне Тираж 37 прим. Міністерство осв іт и і науки України Держав ний департамент інтелектуальної в ласності, вул. Урицького, 45, м. Київ , МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислов ої в ласності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601
ДивитисяДодаткова інформація
Назва патенту англійськоюA method for preparing 1-arylsulfonyl-2-r-4-chloro-2-buten
Автори англійськоюNaidan Volodymyr Matviovych, Smalius Viktor Vasyliovych
Назва патенту російськоюСпособ получения 1-арилсульфонил-2-r-4-хлор-2-бутена
Автори російськоюНайдан Владимир Матвеевич, Смалиус Виктор Васильевич
МПК / Мітки
МПК: C08F 10/08, C07B 45/00
Мітки: спосіб, одержання, 1-арилсульфоніл-2-r-4-хлор-2-бутену
Код посилання
<a href="https://ua.patents.su/2-71048-sposib-oderzhannya-1-arilsulfonil-2-r-4-khlor-2-butenu.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">Спосіб одержання 1-арилсульфоніл-2-r-4-хлор-2-бутену</a>
Попередній патент: Пристрій для реєстрації яєць і мертвих личинок гельмінтів (камера довгія)
Наступний патент: Електронно-оптична система для кінескопів
Випадковий патент: Спосіб буріння свердловини з відбором керну