Спосіб одержання 6-алкілсульфоніл-4-метил-1,2-дигідро-2-хінолінонів

Спосіб одержання 6-алкілсульфоніл-4-метил1,2-дигідро-2-хінолінонів загальної формули 2 3 91088 , де Alk = алкіл або арилалкіл, відновлення сульфохлориду проводять надлишком натрію сульфіту в лужному середовищі при нагріванні з утворенням натрію сульфінату як проміжного продукту реакції, який відрізняється тим, що відновлюють 4-метил-2-оксо-1,2-дигідро6-хінолінсульфохлорид, а на одержаний як промі Заявлений спосіб здійснюється наступним чином: до водного розчину натрію сульфіту та натрію гідрокарбонату при перемішуванні при температурі +80-90°С порціями додають 4-метил-2-оксо-1,2дигідро-6-хінолінсульфохлорид, після чого перемішують протягом 1,5-2 годин. Потім додають відповідний алкіл- або арилалкілгалогенід у розчині підхожого органічного розчиннику, наприклад, диметилформаміду, та перемішують при +75-85°С протягом 1 години. Реакційну суміш розбавляють п'ятикратною кількістю води, утворений осад відфільтровують, кристалізують з відповідного органічного розчинника, висушують. Отримують 6алкілсульфоніл-4-метил-1,2-дигідро-2-хінолінони у вигляді білих кристалічних речовин, розчинних в органічних розчинниках, нерозчинних у воді. Корисна модель ілюструється прикладами. Приклад 1 2,52г (0,02моль) натрію сульфіту та 1,68г (0,021моль) натрію гідрокарбонату нагрівають в 10мл води до розчинення. При перемішуванні та нагріванні до +80-90°С порціями додають 2,58г (0,01моль) 4-метил-2-оксо-1,2-дигідро-6хінолінсульфохлориду. Кожна наступна порція додається після розчинення попередньої. Після додавання всього 4-метил-2-оксо-1,2-дигідро-6хінолінсульфохлориду реакційну суміш перемішують протягом 1,5-2 годин при 80-90°С. До отриманого 4-метил-2-оксо-1,2-дигідро-6 Комп’ютерна верстка О. Рябко 4 жний продукт натрію 4-метил-2-оксо-1,2-дигідро-6хінолінсульфінат діють алкіл- або арилалкілгалогенідами у середовищі вода - підхожий органічний розчинник, наприклад, диметилформамід, при температурі +75-85°С протягом 1 години. Згідно з заявленою корисною моделлю відновлення 4-метил-2-оксо-1,2-дигідро-6хінолінсульфохлориду проводять двократним надлишком натрію сульфіту. Реакцію за заявленим способом здійснюють за наступною схемою: хінолінсульфінату натрію додають 10,70мл (0,01моль) н-бутилброміду в 10мл диметилформаміду. Реакційну суміш при перемішуванні нагрівають до +75-85°С протягом 1,5-2 годин. Розбавляють п'ятикратною кількістю холодної води, утворений осад відфільтровують, кристалізують з етанолу. Отримують 6-(н-бутил)сульфоніл-4метил-1,2-дигідро-2-хінолінон (6-алкілсульфоніл-4метил-1,2-дигідро-2-хінолінон, де Alk=w-C4H9). Вихід 21,30%. Т.пл. 215-217°С. метил-1,2-дигідро-2-хінолінон (6алкілсульфоніл-4-метил-1,2-дигідро-2-хінолінон, де Alk=СН2С6Н5). Вихід 15,76%. Т.пл. 286-288°С. Таким чином, заявлено спосіб одержання 6алкілсульфоніл-4-метил-1,2-дигідро-2-хінолінонів, перевагами якого у порівнянні з прототипом є можливість отримання широкого ряду 6алкілсульфоніл-4-метил-1,2-дигідро-2-хінолінонів, використовуючи різні алкіл- та арилалкілгалогеніди, короткотривалість синтезу, простота способу, що не потребує особливих умов проведення (високі температури, інертна атмосфера, використання мікрохвильових приладів, високо чисті розчинники тощо) та забезпечує відтворюваність результатів і високу чистоту цільових продуктів. Отримані сполуки можна використати як біологічно активні субстанції, а також як вихідні сполуки для синтезу нових гетероциклічних систем. Підписне Тираж 28 прим. Міністерство освіти і науки України Державний департамент інтелектуальної власності, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601