7-амінотриазолопіримідини, спосіб одержання, фунгіцидний засіб на їх основі та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами

1. 7-Амінотриазолопіримідини загальної формули І R2 R1 N R3 N N 2 (19) 1 3 циклізують 3-аміно-1,2,4-триазолом формули III 76486 4 де Hal означає галоген, та після цього піддають взаємодії з аміном формули VI H N NH2 N H R2 N , (III) з одержанням 7-гідрокситриазолопіримідину формули IV.2 OH R3 N N N N X N N X N R1 , (IV.2) і потім 7-гідрокситриазолопіримідин формули IV.2 галогенують за допомогою агента галогенування з одержанням 7-галогентриазолопіримідину формули V.2 Hal R3 N N , (VI) з одержанням 7-амінотриазолопіримідину формули І. 4. Засіб, придатний для боротьби з фітопатогенними грибами, який містить твердий або рідкий носій та 7-амінотриазолопіримідин загальної формули І за п. 1. 5. Спосіб боротьби з фітопатогенними грибами, який відрізняється тим, що гриби або уражені ними матеріали, рослини, ґрунт або посівне зерно, що підлягають захисту від них, обробляють ефективною кількістю 7-амінотриазолопіримідину загальної формули I за п. 1. , (V.2) Винахід відноситься до амінотриазолопіримідинів формули І, 7 де замісники мають наступні значення: R1, R2 позначає водень, С1-С10-алкіл, С2-С10алкеніл, С2-С10-алкініл, С3-С8-циклоалкіл, феніл, нафтил; або 5- або 6-членний гетероцикліл, який містить від одного до чотирьох атомів азоту або від одного до трьох атомів азоту та один атом сірки або кисню; або 5- або 6-членний гетероарил, який містить від одного до чотирьох атомів азоту або від одного до трьох атомів азоту та один атом сірки або кисню; причому R1 та R2, якщо вони не позначають однаково водень, можуть бути незалежно один від одного частково або цілком галогеновані та/або можуть мати від одного до трьох залишків із групи Ra, причому Ra включає ціано, нітро, гідрокси, С1-С6-алкіл, С1-С6-галогеналкіл, С3-С6-циклоалкіл, С1-С6алкокси, С1-С6-галогеналкокси, С1-С6-алкілтіо, С1С6-алкіламіно, ді-С1-С6-алкіламіно, С2-С6-алкеніл, С2-С16-алкенілокси, С2-С6-алкініл, С3-С6алкінілокси та необов'язково галогенований оксіС1-С4-алкіленокси; або R1 та R2 разом з атомом азоту, який їх з'єднує, можуть утворювати 5- або 6-членний цикл, який містить від одного до чотирьох атомів азоту та від одного до трьох атомів азоту та один атом сірки або кисню та який може бути заміщений від одного до трьох залишками із групи Ra; R3 позначає С1-С10-алкіл, С2-С10-алкеніл, С2С10-алкініл, С3-С8-циклоалкіл, феніл-С1-С10-алкіл, причому R3 може бути незаміщеним або частково або цілком галогенованим та/або може мати від одного до трьох залишків із групи Ra, або позначає С1-С10 галогеналкіл, який може мати від одного до трьох залишків із групи Ra; X позначає галоген, ціано, С1-С4-алкокси, С1С4-галогеналкіл, феніл або заміщений залишком Ra феніл; а також їхні солі. Крім того, винахід відноситься до способу та до проміжного продукту для одержання сполук формули І, а також до засобу, який їх містить, та до застосування сполук формули І для боротьби з фітопатогенними грибами. 6-Арилтриазолопіримідини описуються в публікаціях WO 98/46608 та ЕР-А 550113. Заміщені ароматичними групами 6бензилтриазолопіримідини з фармацевтичною дією відомі з публікацій US 5,231,094 та US 5,387,747. Європейська заявка ЕР-А 141317 описує 7-амінотриазолопіримідини, яки у положенні 5 можуть мати алкільний залишок. 6Циклоалкілтриазолопіримідини з різними залишками в положенні 5 приводяться в ЕР-А 613900. Описані у WO 98/46608, ЕР-А 550113, ЕР-А 141317 та ЕР-А 613900 сполуки придатні як засоби захисту рослин для боротьби з фітопатогенними грибами. 5 76486 6 Однак, їх дія в багатьох випадках є незадовітурі від 0°С до 150°С, переважно, від 80°С до льною. Тому задачею винаходу є розробка сполук, 125°С, в інертному розчиннику або без додатковоякі мають вдосконалену дією. го розчинника [порівн. ЕР-А-770615]. У відповідності з цим було розроблено 7Придатними агентами галогенування є переамінотриазолопіримідини формули І. Далі були важно агенти бромування або хлорування, наприрозроблені проміжні продукти та спосіб одержання клад, такі, як фосфороксибромід або фосфороксисполук формули І, а також застосування сполук І хлорид як речовина або в присутності розчинника. та засобів, яки їх містять, для боротьби з фітопаПридатними розчинниками є аліфатичні вугтогенними грибами. леводні, такі, як пентан, гексан, циклогексан або Сполуки формули І відрізняються від сполук, петролейний ефір, ароматичні вуглеводні, такі, як приведених у вищезгаданих публікаціях, сполутолуол, о-, м- та п-ксилол, особливо кращими є ченням замісників X із залишком R3 на триазолопітолуол, о-, м- та п-ксилол. римідиновому скелеті. Можуть також застосовуватися й суміші приСполуки формули І, де X позначає галоген, ведених розчинників. одержують, наприклад, виходячи з дикарбонільних На закінчення галогентриазолопіримідини фосполук формули 11.1, які циклізують 3-аміно-1,2,4рмули V.1 піддають взаємодії з аміном формули VI триазолом формули III з одержанням гідрокситриз одержанням 7-амінотриазолопіримідинов форазолопіримідинів формули IV.1: мули І, де X позначає галоген: Реакція взаємодії здійснюється звичайно при температурі від 25°С до 210°С, переважно, від 120°С до 180°С, у присутності основи [див. ЕР-А770615]. Як основа придатні, загалом, органічні основи, наприклад, такі третинні аміни, як триметиламін, триетиламін, триізопропілетиламін, трибутиламін та N-метилпіперидин, піридин. Особливо переважно застосовують триетиламін та трибутиламін. Основи застосовують у загальному в каталітичній кількості, вони можуть застосовуватися також й у еквімолярній кількості, у надлишку або, у разі потреби, як розчинник. Вихідні речовини можуть у загальному піддаватися взаємодії одна з одною у еквімолярних кількостях. Для виходу продукту може давати перевагу застосування сполуки формули 11.1 у надлишку при перерахуванні на кількість сполуки формули III. Необхідні для одержання сполук формули І вихідні речовини відомі з літературних джерел або можуть бути отримані згідно приведеними в літературних джерелах методам [див. Heterocycl. 1996, pp.1031-1047; Tetrahedron Lett. 1966, 24, 2661-2668] або можуть бути придбані комерційним шляхом. Після цього гідрокситриазолопіримідини формули IV.1 піддають взаємодії з агентом галогенування з одержанням галогентриазолопіримідинів формули V.1: Ця взаємодія протікає звичайно при темпера Цю взаємодію здійснюють при температурі від 0°С до 70°С, переважно, від 10°С до 35°С, в інертному органічному розчиннику в присутності основи [див. ЕР-А-550113]. Придатними розчинниками при цьому є ароматичні вуглеводні, такі, як толуол, о-, м- та пксилол, галогеновані вуглеводні, такі, як метиленхлорид, хлороформ та хлорбензол, простий ефір, такий, як діетиловий ефір, діізопропіловий ефір, трет.-бутилметиловий ефір, діоксан, анізол та тетрагідрофуран. Як основа придатні такі ароматичні сполуки, як гідроксиди лужних та лужноземельних металів, такі, як гідроксид літію, гідроксид натрію, гідроксид калію та гідроксид кальцію, оксиди лужних та лужноземельних металів, такі, як оксид літію, оксид натрію, оксид кальцію та оксид магнію, гідриди лужних та лужноземельних металів, такі, як гідрид натрію, гідрид літію, гідрид калію та гідрид кальцію, аміди лужних та лужноземельних металів, такі, як амід натрію та амід калію, карбонати лужних та лужноземельних металів, такі, як карбонат літію, карбонат калію та карбонат кальцію, а також гідрокарбонати лужних металів, такі, як гідрокарбонат натрію, металорганічні сполуки, зокрема, алкіли лужного металу, такі, як метиллітій, бутиллітій або феніллітій, галогеніди алкілмагнію, такі, як метилмагнійхлорид, а також алкоголяти лужних та лужноземельних металів, такі, як метанолят натрію, етанолят натрію, етанолят калію, трет.-бутанолят калію та диметоксимагній, крім того, органічні основи, наприклад, третинні аміни, такі, як триметиламін, триетиламін, триізопропілетиламін та Nметипіперидин, піридин, заміщені піридини, такі, як колідин, лутидин та 4-диметиламінопіридин, а також біциклічні аміни. Особливо кращими є триети 7 76486 8 ламін, карбонат калію та карбонат натрію. Реакція взаємодії протікає за тих самих умов, Основи застосовуються в загальному у каталіяк й при вищенаведеній реакції сполуки формули тичній кількості, вони можуть однак застосовува11.1 з одержанням сполуки формули IV.1. тися й у еквімолярній кількості, у надлишку або, у Після цього 7-гідрокситриазолопіримідини форазі потреби, як розчинник. Альтернативно до цьормули IV.2 піддають взаємодії з агентом галогенуго надлишок сполуки формули VI може служити як вання з одержанням 7-галогентриазолопіримідинів основа. формули V.2: Вихідні речовини у загальному піддаються взаємодії одна з одною у еквімолярних кількостях. Для виходу може давати переваги застосування сполуки формули VI у надлишку при перерахуванні на кількість сполуки формули V.I. Для того, щоб одержати 7амінотриазолопіримідини формули І, у якій X позначає ціано або С1-С4-алкокси, 7амінотриазолопіримідини формули І піддають взаємодії зі сполукою формули VII: Цю реакцію взаємодії здійснюють за тих самих умов, як при вищеописаній взаємодії сполуки формули IV.1 з одержанням сполуки формули V.1. Після цього сполуку формули V.2 піддають взаємодії з аміном формули VI з одержанням сполуки формули І: При цьому Μ позначає катіон амонію, тетраалкіламонію, катіон лужного або лужноземельного метала та X' позначає ціано або алкокси. Таку взаємодію здійснюють звичайно при температурі від 0°С до 150°С, переважно, від 20°С до 75°С, в інертному органічному розчиннику [порівн. WO 99/41255]. Придатними розчинниками є прості ефіри, такі як діетиловий ефір, діізопропіловий ефір, трет.бутилметиловий ефір, діоксан, анізол та тетрагідрофуран, такі спирти, як метанол, етанол, Нпропанол, ізопропанол, Н-бутанол та трет.бутанол, а також диметилсульфоксид, диметилформамід та диметилацетамід, особливо кращими є діетиловий ефір, тетрагідрофуран та диметилформамід. Можуть застосовуватися також й суміші приведених розчинників. Вихідні речовини в загальному піддаються взаємодії одна з одною у еквімолярних кількостях. Для виходу може давати переваги застосування сполуки формули VII у надлишку при перерахуванні на сполуку формули І. 7-Амінотриазолопіримідини формули І, де X позначає С1-С4-галоалкіл або, у разі потреби, заміщений залишком Ra феніл, можуть бути отримані виходячи з дикарбонільних сполук формули II.2, які циклізують 3-аміно-1,2,4-триазолом формули III з одержанням 7-гідрокситриазолопіримідинів формули IV.2: Цю реакцію взаємодії здійснюють за тих самих умов, як при вищеописаній взаємодії сполуки формули V.1 з одержанням сполуки формули І. Реакційні суміші переробляють звичайним чином, наприклад, змішуванням з водою, поділом фаз і, у разі потреби, хроматографічним очищенням сирих продуктів. Проміжні та кінцеві продукти присутні у формі безбарвних або слабко коричнюватих в'язких олій, які при помірно високих температурах звільняються від летучих часток та очищаються. Якщо проміжні та кінцеві продукти одержують у вигляді твердої речовини, очищення можна здійснювати перекристалізацією або дигерируванням. Якщо окремі сполуки формули І не можна одержати вищенаведеним шляхом, вони можуть бути отримані деривацією інших сполук формули І. 7-Гідрокси- та 7-галогентриазолопіримідини формул IV та V, де Υ позначає гідроксильну групу або залишок із групи X відповідно до пункту 1 формули винаходу, причому Hal позначає галоген та R3, а X має приведені у п.1 значення, також є новими. Особливо кращі проміжні продукти формул IV та V, у яких R3 позначає С1-С10-алкіл, зокрема, 9 76486 10 СН3, СН2-СН3, (СН2)3-СН3, СН2-СН(СН3)2, СН(СН3)або розгалужені вуглеводневі залишки з від 2 до 6 СН2-СН2-СН3, С(СН3)3, (СН2)7-СН3, СН(СН3)2, С2або 10 атомами вуглецю та одним подвійним зв'яС10-алкеніл, зокрема, СН2-СН=СН2, С3-С8зком у будь-якому положенні, наприклад, такий С2циклоалкіл, зокрема, циклопропілметил, циклопеС6-алкеніл, як етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1нтил, циклогексил, феніл- С1-С10-алкіл, зокрема, метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, 3-бутеніл, 1СН2-С6Н5, СН2-о-СІ-С6Н4, С1-С10-галоалкіл, зокреметил-1-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1-метил-2ма, CH2-CF3, CH(CH3)-CF3, CH(CF3)2. та X познапропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 1-пентеніл, 2чає галоген, зокрема, хлор, ціано, С1-С4-алкокси, пентеніл, 3-пентеніл, 4-пентеніл, 1-метил-1зокрема, ОСН3, С1-С4-галоалкіл, зокрема, CF3, бутеніл, 2-метил-1-бутеніл, 3-метил-1-бутенил, 1феніл або заміщений залишком Ra феніл, зокрема, метил-2-бутеніл, 2-метил-2-бутеніл, 3-метил-2феніл. бутеніл, 1-метил-3-бутеніл, 2-метил-3-бутеніл, 3Приведені для вищестоящих формул значенметил-3-бутеніл, 1,1-диметил-2-пропеніл, 1,2ня є збірними поняттями, яки у загальному преддиметил-1-пропеніл, 1,2-диметил-2-пропеніл, 1ставляють наступні замісники. етил-1-пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, 1-гексеніл, 2галоген позначає фтор, хлор, бром та йод; гексеніл, 3-гексеніл, 4-гексеніл, 5-гексеніл, 1алкіл позначає насичені, нерозгалужені або метил-1-пентеніл, 2-метил-1-пентеніл, 3-метил-1розгалужені вуглеводневі залишки з від 1 до 4, 6, 8 пентеніл, 4-метил-1-пентеніл, 1-метил-2-пентеніл, або 10 атомами вуглецю, наприклад, такий С1-С62-метил-2-пентеніл, 3-метил-2-пентеніл, 4-метилалкіл, як метил, етил, пропіл, 1-метилетил, бутил, 2-пентеніл, 1-метил-3-пентеніл, 2-метил-31-метилпропіл, 2-метилпропіл, 1,1-диметилетил, пентеніл, 3-метил-3-пентеніл, 4-метил-3-пентеніл, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 31-метил-4-пентеніл, 2-метил-4-пентеніл, 3-метилметилбутил, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, 4-пентеніл, 4-метил-4-пентеніл, 1,1-диметил-2гексил, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметил пропіл, 1бутеніл, 1,1-диметил-3-бутеніл, 1,2-диметил-1метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4бутеніл, 1,2-диметил-2-бутеніл, 1,2-диметил-3метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1.2бутеніл, 1,3-диметил-1-бутеніл, 1,3-диметил-2диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2бутеніл, 1,3-диметил-3-бутеніл, 2,2-диметил-3диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3бутеніл, 2,3-диметил-1-бутеніл, 2,3-диметил-2диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2бутеніл, 2,3-диметил-3-бутеніл, 3,3-диметил-1триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1бутеніл, 3,3-диметил-2-бутеніл, 1-етил-1-бутеніл, метилпропіл та 1-етил-2-метилпропіл; 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-3-бутеніл, 2-етил-1галогеналкіл позначає нерозгалужені або розбутеніл, 2-етил-2-бутеніл, 2-етил-3-бутеніл, 1,1,2галужені алкільні групи з від 1 до 10 атомами вугтриметил-2-пропеніл, 1-етил-1-метил-2-пропеніл, лецю (як приведено вище), причому в цих групах 1-етил-2-метил-1-пропеніл та 1-етил-2-метил-2частково, наприклад, від одного до трьох разів, пропеніл; або повністю атоми водню можуть бути замінені алкенілокси позначає ненасичені, нерозгалуатомами галогену, як приведено вище, наприклад, жені або розгалужені вуглеводневі залишки з від 3 такий С1-С2-галогеналкіл, як хлорметил, броммедо 6 атомами вуглецю та подвійним зв'язком у тил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дибудь-якому несуміжному з гетероатомом положенфторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихні (як описано вище), яки зв'язані зі скелетом через лорфторметил, хлодифторметил, 1-хлоретил, 1атом кисню (-О-); бромметил, 1-фторетил, 2-фторетил, 2,2алкініл позначає нерозгалужені або розгалудифторетил, 2,2,2-трифторетил, 2-хлор-2жені вуглеводневі групи з від 2 до б або 10 атомафторетил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 2,2-дихлор-2ми вуглецю та потрійним зв'язком у будь-якому фторетил, 2,2,2-трихлоретил та пентафторетил; положенні, наприклад, такий С3-С6-алкініл, як етиалкокси позначає нерозгалужені або розгалуніл, 1-пропініл, 2-пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл, 3жені алкільні групи з від 1 до 6 атомами вуглецю бутиніл, 1-метил-2-пропініл, 1-пентиніл, 2(як приведено вище), які зв'язані зі скелетом через пентиніл, 3-пентиніл, 4-пентиніл, 1-метил-2атом кисню (-О-); бутиніл, 1-метил-3-бутиніл, 2-метил-3-бутиніл, 3галогеналкокси позначає нерозгалужені або метил-1-бутиніл, 1,1-диметил-2-пропініл, 1-етил-2розгалужені галогеналкільні групи з від 1 до 6 атопропініл, 1-гексиніл, 2-гексиніл, 3-гексиніл, 4мами вуглецю (як приведено вище), які зв'язані зі гексиніл, 5-гексиніл, 1-метил-2-пентиніл, 1-метилскелетом через атом кисню (-О-); 3-пентиніл, 1-метил-4-пентиніл, 2-метил-3алкілтіо позначає нерозгалужені або розгалупентиніл, 2-метил-4-пентиніл, 3-метил-1-пентиніл, жені алкільні групи з від 1 до 6 атомами вуглецю 3-метил-4-пентиніл, 4-метил-1-пентиніл, 4-метил(як приведено вище), які зв'язані зі скелетом через 2-пентиніл, 1,1-диметил-2-бутиніл, 1,1-диметил-3атом сірки (-S-); бутиніл, 1,2-диметил-3-бутиніл, 2,2-диметил-3алкіламіно позначає нерозгалужені або розгабутиніл, 3,3-диметил-1-бутиніл, 1-етил-2-бутиніл, лужені алкільні групи з від 1 до 6 атомами вуглецю 1-етил-3-бутиніл, 2-етил-3-бутиніл та 1-етил-1(як приведено вище), які зв'язані зі скелетом через метил-2-пропініл; аміногрупу (-NH-); алкінілоокси позначає ненасичені, нерозгалудіалкіламіно позначає два незалежні один від жені або розгалужені вуглеводневі залишки з від 3 одного розгалужені або нерозгалужені алкільні до 6 атомами вуглецю та потрійним зв'язком у групи кожна з від 1 до 6 атомами вуглецю (як прибудь-якому положенні, яке не є несуміжним гетеведено вище), які зв'язані зі скелетом через атом роатому (як приведено вище), яки зв'язані зі скеазоту; летом через атом кисню (-О-); алкеніл позначає ненасичені, нерозгалужені циклоалкіл позначає моноциклічні, насичені 11 76486 12 вуглеводневі групи з від 3 до 5, 6, або 8 вуглеце2-тіазоліл, 4-тіазоліл, 5-тіазоліл, 2-імідазоліл, 4вими членами кільця, наприклад, С3-С8імідазоліл, 1,2,4-оксадіазол-3-іл, 1,2,4-оксадіазолциклоалкіл, такий, як циклопропіл, циклобутил, 5-іл, 1,2,4-тіадіазол-3-іл, 1,2,4-тіадіазол-5-іл, 1,2,4циклопентил, циклогексил, циклогептил та циклоотриазол-3-іл, 1,3,4-оксадіазол-2-іл, 1,3,4-тіадіазолктил; 2-іл та 1,3,4-триазол-2-іл; 5- або 6-членні гетероцикли (гетероцикліл), 6-членний гетероарил, який містить від одного яки містять поряд з вуглеводневими кільцевими до трьох, відповідно, від одного до чотирьох аточленами від одного до чотирьох атомів азоту мів азоту: 6-членні гетероарильні групи, які поряд з та/або один атом кисню або сірки або один атом атомами вуглецю можуть містити від одного до кисню та/або сірки, наприклад, 2трьох, відповідно, від одного до чотирьох атомів тетрагідрофураніл, 3-тетрагідрофураніл, 2азоту як кільцеві члени, наприклад, 2-піридиніл, 3тетрагідротієніл, 3-тетрагідротієніл, 2-піролідиніл, піридиніл, 4-піридиніл, 3-піридазиніл, 43-піролідиніл, 3-ізоксазолідиніл, 4-ізоксазолідиніл, піридазиніл, 2-піримідил, 4-піримідил, 5-піримідил, 5-ізоксазолідиніл, 3-ізотіазолідиніл, 42-піразиніл, 1,3,5-триазин-2-іл та 1,2,4-триазин-3ізотіазолідиніл, 5-ізотіазолідиніл, 3-піразолідиніл, іл, 4-пір.азолідиніл, 5-піразолідиніл, 2-оксазолідиніл, оксіалкіленокси позначає двовалентні нероз4-оксазолідиніл, 5-оксазолідиніл, 2-тіазолідиніл, 4галужені ланцюги з від 1 до 3 СН2-груп, причому тіазолідиніл, 5-тіазолідиніл, 2-імідазолідиніл, 4обидві валентності зв'язані зі скелетом через атом імідазолідиніл, 1,2,4-оксадіазолідин-3-іл, 1,2,4кисню, наприклад, ОСН2О, ОСН2СН2О та оксадіазолідин-5-іл, 1,2,4-тіадіазолідин-3-іл, 1,2,4ОСН2СН2СН2О; тіадіазолідин-5-іл, 1,2,4-тіазолідин-3-іл, 1,3,4Сполуки формули І можуть існувати у формі оксазолідин-2-іл, 1,3,4-триадіазолідин-2-іл, 1,3,4придатних у сільському господарстві солей, притриазолідин-2-іл, 2,3-дигідрофур-2-іл, 2,3чому, як правило, вид солі не має значення. У задигідрофур-3-іл, 2,4-дигідрофур-2-іл, 2,4гальному придатні солі таких катіонів або солі придигідрофур-3-іл, 2,3-дигідротієн-2-іл, 2,3єднання таких кислот, катіони, відповідно, аніони дигідротієн-3-іл, 2,4-дигідротієн-2-іл, 2,4яких не чинять негативний вплив на фунгіцидну дигідротієн-3-іл, 2-піролин-2-іл, 2-піролін-3-іл, 3дію сполук формули І. піролін-2-іл, 3-піролін-3-іл, 2-ізоксалін-3-іл, 3Як катіони придатні зокрема, іони лужних меізоксалін-3-іл, 4-ізоксалін-3-іл, 2-ізоксалін-4-іл, 3талів, переважно, літію, натрію та калію, лужнозеізоксалін-4-іл, 4-ізоксалін-4-іл, 2-ізоксалін-5-іл, 3мельних металів, переважно, кальцію та магнію, та ізоксалін-5-іл, 4-ізоксалін-5-іл, 2-ізотіазолін-3-іл, 3перехідних металів, переважно, марганцю, міді, ізотіазолін-3-іл, 4-ізотіазолін-3-іл, 2-ізотіазолін-4-іл, цинку та заліза, а також, амоній, причому, за ба3-ізотіазолін-4-іл, 4-ізотіазолін-4-іл, 2-ізотіазолін-5жанням, від одного до чотирьох атомів водню моіл, 3-ізотіазолін-5-іл, 4-ізотіазолін-5-іл, 2,3жуть бути заміщені С1-С4-алкілом, гідрокси-С1-С4дигідропіразол-1-іл, 2,3-дигідропіразол-2-іл, 2,3алкілом, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкілом, гідрокси- 1дигідропіразол-3-іл, 2,3-дигідропіразол-4-іл, 2,3С4-алкокси-С1-С4-алкілом, фенілом або бензилом, дигідропіразол-5-іл, 3,4-дигідропіразол-1-іл, 3,4переважно, амоній, диметиламоній, діізопропіладигідропіразол-3-іл, 3,4-дигідропіразол-4-іл, 3,4моній, тетраметиламоній, тетрабутиламоній, 2-(2дигідропіразол-5-іл, 4,5-дигідропіразол-1-іл, 4,5гідроксіет-1-окси)ет-1-іламоній, ди(2-гідроксіет-1дигідропіразол-3-іл, 4,5-дигідропіразол-4-іл, 4,5іл)амоній, триметилбензиламіоній, крім того, іони дигідропіразол-5-іл, 2,3-дигідрооксазол-2-іл, 2,3фосфонію, іони сульфонію, переважно три(С1-С4дигідрооксазол-3-іл, 2,3-дигідрооксазол-4-іл, 2,3алкіл)сульфоній та іони сульфоксонію, переважно, дигідрооксазол-5-іл, 3,4-дигідрооксазол-2-іл, 3,4три(С1-С4-алкіл)сульфоксоній. дигідрооксазол-3-іл, 3,4-дигідрооксазол-4-іл, 3,4Аніонами придатних солей кислот приєднання дигідрооксазол-5-іл, 3,4-дигідрооксазол-2-іл, 3,4є у першу чергу хлорид, бромід, фторид, гідродигідрооксазол-3-іл, 3,4-дигідрооксазол-4-іл, 2сульфат, сульфат, дигідросульфат, гідрофосфат, піперидиніл, 3-піперидиніл, 4-піперидиніл, 1,3нітрат, гідрокарбонат, гексафторсилікат, гексафтодіоксан-5-іл, 2-тетрагідропіраніл, 4рфосфат, бензоат, а також аніони С1-С4-алканової тетрагідропіраніл, 2-тетрагідротієніл, 3кислоти, переважно, форміат, ацетат, пропіонат та гексагідропіридазиніл, 4-гексагідропіридазиніл, 2бутират. гексагідропіримідиніл, 4-гексагідропіримідиніл, 5З урахуванням застосування 7гексагідропіримідиніл, 2-піперазиніл, 1,3,5амінотриазолопіримідинів формули І наступні знагексагідротриазин-2-іл та 1,2,4-гексагідротриазинчення замісників, а саме, окремо або в комбінації, 3-іл; є особливо кращими: 5-членний гетероарил, який містить від одного Сполуки формули І, у яких R1, R2 позначають до чотирьох атомів азоту або від одного до трьох водень, С1-С10-алкіл або С1-С10-галогеналкіл, зокатомів азоту або один атом сірки або кисню; позрема, водень, С1-С6-алкіл, С1-С4-галогеналкіл, начає 5-членний гетероарильний цикл, який поряд особливо переважно водень, 1-метилпропіл, ізопз атомами вуглецю може містити від одного до ропіл або 1,1,1-трифтор-2-пропіл, або 1 2 чотирьох атомів азоту або від одного до трьох R та R разом з атомом азоту, який їх зв'язує, атомів азоту та один атом сірки або кисню як кільутворюють 5-або 6-членний цикл, який може місцеві члени, наприклад, 2-фурил, 3-фурил, 2-тієніл, тити один атом кисню та/або може мати один С13-тієніл, 2-піроліл, 3-піроліл, 3-ізоксазоліл, 4С4-алкільний залишок, наприклад, пірол ідин-1-іл, ізоксазоліл, 5-ізоксазоліл, 3-ізотіазоліл, 4пірол-1-іл, піразол-1-іл, імідазол-1-іл, піперидин-1ізотіазоліл, 5-ізотіазоліл, 3-піразоліл, 4-піразоліл, іл, морфолін-4-іл, причому приведені залишки мо5-піразоліл, 2-оксазоліл, 4-оксазоліл, 5-оксазоліл, жуть бути заміщені від одного до трьох залишками 13 76486 14 Ra, зокрема, С1-С4-алкіл, такий, як метил або етил. Сполуки формули 1, у якій R3 позначає (СН2)7Поряд з цим особливо кращими є сполуки фоСН3, X позначає СІ та комбінація залишків R1 та R2 1 рмули І, у яких R позначає водень, С1-С6-алкіл та відповідає сполуці відповідно до одного рядка С1-С4-галогеналкіл та R2 позначає водень. таблиці А. Особливо кращими є також сполуки формули Таблиця 8 1 2 3 3 І, у яких R та R позначають водень та R познаСполуки формули І, у якій R позначає чає С3-С8-циклоалкіл, переважно, циклопропіл, СН(СН3)2, X позначає СІ та комбінація залишків R1 циклопентил або циклогексил. та R2 відповідає сполуці відповідно до одного рядКрім того, особливо кращими є сполуки форка таблиці А. мули І, у яких R3 позначає С1-С8-алкіл, зокрема, Таблиця 9 ізопропіл або Н-октил, С3-С6-циклоалкіл, особливо Сполуки формули І, у якій R3 позначає циклопереважно, циклопропіл, циклопентил або циклопентил, X позначає СІ та комбінація залишків R1 та гексил, або СН2-С6Н5. R2 відповідає сполуці відповідно до одного рядка Зокрема, кращими є сполуки формули І, у яких таблиці А. R3 позначає С3-С8-циклоалкіл, зокрема, С3-С6Таблиця 10 циклоалкіл, особливо переважно циклопропіл, Сполуки формули І, у якій R3 позначає циклоциклопропілметил, циклопентил або циклогексил, гексил, X позначає СІ та комбінація залишків R1 та та X позначає ціано, С1-С4-алкокси, наприклад, R2 відповідає сполуці відповідно до одного рядка ОСН3, С1-С4-галогеналкіл, наприклад, CF3 або нетаблиці А. обов'язково заміщений залишком Ra фенілалкіл, Таблиця 11 наприклад, СН2-С6Н5 або СН2-о-СІ-С6Н4. Сполуки формули І, у якій R3 позначає СН2Крім того, особливо кращими є сполуки форС6Н5, X позначає СІ та комбінація залишків R1 та мули І, у якій R3 позначає С3-С8-циклоалкіл, зокреR2 відповідає сполуці відповідно до одного рядка ма, С3-С6-циклоалкіл, особливо переважно циклотаблиці А. пропіл, циклопентил або циклогексил, та X Таблиця 12 позначає галоген, зокрема, хлор. Сполуки формули І, у якій R3 позначає СН2-оВ однаковому ступені кращими є сполуки фоСІ-С6Н4, X позначає СІ і комбінація залишків R1 та рмули І, у яких X позначає галоген, такий, як хлор R2 відповідає сполуці відповідно до одного рядка або бром, зокрема, хлор. таблиці А. З урахуванням їх застосування особливо краТаблиця 13 щі сполуки формули І, зведені у нижченаведеній Сполуки формули І, у якій R3 позначає (СН2)2таблиці. Приведені в таблицях для одного замісСН3, X позначає СІ та комбінація залишків R1 та R2 ника групи являють собою, крім того, незалежно відповідає сполуці відповідно до одного рядка від комбінації, у якій вони приводяться, особливо таблиці А. краще виконання відповідного замісника. Таблиця 14 Таблиця 1 Сполуки формули І, у якій R3 позначає СН23 Сполуки формули І, у якій R позначає СН3 , X СН=СН2, X позначає СІ та комбінація залишків R1 1 2 позначає СІ та комбінація залишків R та R відпота R2 відповідає сполуці відповідно до одного рядвідає сполуці відповідно до одного рядка таблиці ка таблиці А. А. Таблиця 15 Таблиця 2 Сполуки формули І, у якій R3 позначає циклоСполуки формули І, у якій R3 позначає СН2пропілметил, X позначає СІ та комбінація залишків СН3, X позначає СІ та комбінація залишків R1 та R2 R1 та R2 відповідає сполуці відповідно до одного відповідає сполуці відповідно до одного рядка рядка таблиці А. таблиці А. Таблиця 16 Таблиця 3 Сполуки формули І, у якій R3 позначає CH2Сполуки формули І, у якій R3 позначає (СН2)3CH2-CN, X позначає СІ та комбінація залишків R1 СН3 та X позначає СІ та комбінація залишків R1 та та R2 відповідає сполуці відповідно до одного ряд2 R відповідає сполуці відповідно до одного рядка ка таблиці А. таблиці А. Таблиця 17 Таблиця 4 Сполуки формули І, у якій R3 позначає CH2Сполуки формули І, у якій R3 позначає СН2CF3, X позначає СІ і комбінація залишків R1 та R2 СН(СН3)2, X позначає СІ та комбінація залишків R1 відповідає сполуці відповідно до одного рядка та R2 відповідає сполуці відповідно до одного рядтаблиці А. ка таблиці А. Таблиця 18 Таблиця 5 Сполуки формули І, у якій R3 позначає Сполуки формули І, у якій R3 позначає СН(СН3)-СF3, X позначає СІ та комбінація залишків С(Н(СН3)-СН2-СН2-СН3, X позначає СІ та комбінаR1 та R2 відповідає сполуці відповідно до одного ція залишків R1 та R2 відповідає сполуці відповідно рядка таблиці А. до одного рядка таблиці А. Таблиця 19 Таблиця 6 Сполуки формули І, у якій R3 позначає Сполуки формули І, у якій R3 позначає CH(CF3)2, X позначає СІ і комбінація залишків R1 С(СН3)3, X позначає СІ та комбінація залишків R1 та R2 відповідає сполуці відповідно до одного рядта R2 відповідає сполуці відповідно до одного рядка таблиці А. ка таблиці А. Таблиця 20 Таблиця 7 Сполуки формули І, у якій R3 позначає СН3, X 15 76486 16 позначає CF3 та комбінація залишків R1 та R2 відта R2 відповідає сполуці відповідно до одного рядповідає сполуці відповідно до одного рядка таблика таблиці А. ці А. Таблиця 34 Таблиця 21 Сполуки формули І, у якій R3 позначає цикло3 Сполуки формули І, у якій R позначає СН2пропілметил, X позначає CF3 та комбінація залиш1 1 2 СН3, X позначає CF3 та комбінація залишків R та ків R та R відповідає сполуці відповідно до одно2 R відповідає сполуці відповідно до одного рядка го рядка таблиці А. таблиці А. Таблиця 35 Таблиця 22 Сполуки формули І, у якій R3 позначає CH23 Сполуки формули І, у якій R позначає (СН2)3CH2-CN, X позначає CF3 та комбінація залишків R1 СН3, X позначає CF3 та комбінація залишків R1 та та R2 відповідає сполуці відповідно до одного ряд2 R відповідає сполуці відповідно до одного рядка ка таблиці А. таблиці А. Таблиця 36 Таблиця 23 Сполуки формули І, у якій R3 позначає CH23 Сполуки формули І, у якій R позначає СН2CF3, X позначає CF3 та комбінація залишків R1 та СН(СН3), X позначає CF3 та комбінація залишків R2 відповідає сполуці відповідно до одного рядка 1 2 R та R відповідає сполуці відповідно до одного таблиці А. рядка таблиці А. Таблиця 37 Таблиця 24 Сполуки формули І, у якій R3 позначає 3 Сполуки формули І, у якій R позначає CH(CH3)-CF3, X позначає CF3 та комбінація залишСН(СН3)-СН2-СН2-СН3, X позначає CF3 та комбінаків R1 та R2 відповідає сполуці відповідно до одно1 2 ція залишків R та R відповідає сполуці відповідно го рядка таблиці А. до одного рядка таблиці А. Таблиця 38 Таблиця 25 Сполуки формули І, у якій R3 позначає Сполуки формули І, у якій R3 позначає CH(CF3)2, X позначає CF3 та комбінація залишків СН(СН3)3, X позначає CF3 та комбінація залишків R1 та R2 відповідає сполуці відповідно до одного 1 2 R та R відповідає сполуці відповідно до одного рядка таблиці А. рядка таблиці А. Таблиця 39 Таблиця 26 Сполуки формули І, у якій R3 позначає СН3, X Сполуки формули І, у якій R3 позначає (СН2)7позначає феніл та комбінація залишків R1 та R2 СН3, X позначає CF3 і комбінація залишків R1 та R2 відповідає сполуці відповідно до одного рядка відповідає сполуці відповідно до одного рядка таблиці А. таблиці А. Таблиця 40 Таблиця 27 Сполуки формули І, у якій R3 позначає СН2Сполуки формули І, у якій R3 позначає СН3, X позначає феніл та комбінація залишків R1 СН(СН3)2, X позначає CF3 і комбінація залишків R1 та R2 відповідає сполуці відповідно до одного ряд2 та R відповідає сполуці відповідно до одного рядка таблиці А. ка таблиці А. Таблиця 41 Таблиця 28 Сполуки формули І, у якій R3 позначає (СН2)3Сполуки формули І, у якій R3 позначає циклоСН3, X позначає феніл та комбінація залишків R1 пентил, X позначає CF3 і комбінація залишків R1 та та R2 відповідає сполуці відповідно до одного рядR2 відповідає сполуці відповідно до одного рядка ка таблиці А. таблиці А. Таблиця 42 Таблиця 29 Сполуки формули І, у якій R3 позначає СН2Сполуки формули І, у якій R3 позначає циклоСН(СН3)2, X позначає феніл та комбінація залишгексил, X позначає CF3 і комбінація залишків R1 та ків R1 та R2 відповідає сполуці відповідно до одноR2 відповідає сполуці відповідно до одного рядка го рядка таблиці А. таблиці А. Таблиця 43 Таблиця 30 Сполуки формули І, у якій R3 позначає 3 Сполуки формули І, у якій R позначає СН2СН(СН3)-СН2-СН2-СН3, X позначає феніл та комбіС6Н5, X позначає CF3 та комбінація залишків R1 та нація залишків R1 та R2 відповідає сполуці відповіR2 відповідає сполуці відповідно до одного рядка дно до одного рядка таблиці А. таблиці А. Таблиця 44 Таблиця 31 Сполуки формули І, у якій R3 позначає 3 Сполуки формули І, у якій R позначає СН2-рСН(СН3)3, X позначає феніл та комбінація залишСІ-С6Н4, X позначає CF3 та комбінація залишків R1 ків R1 та R2 відповідає сполуці відповідно до однота R2 відповідає сполуці відповідно до одного рядго рядка таблиці А. ка таблиці А. Таблиця 45 Таблиця 32 Сполуки формули І, у якій R3 позначає (СН2)73 1 Сполуки формули І, у якій R позначає (СН2)2СН3, X позначає феніл та комбінація залишків R 1 2 СН3, X позначає CF3 та комбінація залишків R та та R відповідає сполуці відповідно до одного рядR2 відповідає сполуці відповідно до одного рядка ка таблиці А. таблиці А. Таблиця 46 Таблиця 33 Сполуки формули І, у якій R3 позначає 3 Сполуки формули І, у якій R позначає СН2СН(СН3)2, X позначає феніл та комбінація залишСН=СН2, X позначає CF3 та комбінація залишків R1 ків R1 та R2 відповідає сполуці відповідно до одно 17 76486 18 го рядка таблиці А. Таблиця 60 Таблиця 47 Сполуки формули І, у якій R3 позначає (СН2)33 Сполуки формули І, у якій R позначає циклоСН3, X позначає CN та комбінація залишків R1 та пентил, X позначає феніл та комбінація залишків R2 відповідає сполуці відповідно до одного рядка 1 2 R та R відповідає сполуці відповідно до одного таблиці А. рядка таблиці А. Таблиця 61 Таблиця 48 Сполуки формули І, у якій R3 позначає СН23 Сполуки формули І, у якій R позначає циклоСН(СН3)2, X позначає CN та комбінація залишків гексил, X позначає феніл та комбінація залишків R1 та R2 відповідає сполуці відповідно до одного 1 2 R та R відповідає сполуці відповідно до одного рядка таблиці А. рядка таблиці А. Таблиця 62 Таблиця 49 Сполуки формули І, у якій R3 позначає Сполуки формули І, у якій R3 позначає СН2СН(СН3)-СН2-СН2-СН3, X позначає CN та комбінаС6Н5, X позначає феніл та комбінація залишків R1 ція залишків R1 та R2 відповідає сполуці відповідно 2 та R відповідає сполуці відповідно до одного ряддо одного рядка таблиці А. ка таблиці А. Таблиця 63 Таблиця 50 Сполуки формули І, у якій R3 позначає Сполуки формули І, у якій R3 позначає СН2-рСН(СН3)3, X позначає CN і комбінація залишків R1 СІ-С6Н4, X позначає феніл та комбінація залишків та R2 відповідає сполуці відповідно до одного ряд1 2 R та R відповідає сполуці відповідно до одного ка таблиці А. рядка таблиці А. Таблиця 64 Таблиця 51 Сполуки формули І, у якій R3 позначає(СН2)7Сполуки формули І, у якій R3 позначає (СН2)2СН3, X позначає CN та комбінація залишків R1 та СН3, X позначає феніл та комбінація залишків R1 R2 відповідає сполуці відповідно до одного рядка та R2 відповідає сполуці відповідно до одного рядтаблиці А. ка таблиці А. Таблиця 65 Таблиця 52 Сполуки формули І, у якій R3 позначає Сполуки формули І, у якій R3 позначає СН2СН(СН3)2, X позначає CN та комбінація залишків СН=СН2, X позначає феніл та комбінація залишків R1 та R2 відповідає сполуці відповідно до одного R1 та R2 відповідає сполуці відповідно до одного рядка таблиці А. рядка таблиці А. Таблиця 66 Таблиця 53 Сполуки формули І, у якій R3 позначає цикло3 1 Сполуки формули І, у якій R позначає циклопентил, X позначає CN та комбінація залишків R 2 пропілметил, X позначає феніл та комбінація зата R відповідає сполуці відповідно до одного рядлишків R1 та R2 відповідає сполуці відповідно до ка таблиці А. одного рядка таблиці А. Таблиця 67 Таблиця 54 Сполуки формули І, у якій R3 позначає цикло3 Сполуки формули І, у якій R позначає -CH2гексил, X позначає CN і комбінація залишків R1 та CH2-CN, X позначає феніл та комбінація залишків R2 відповідає сполуці відповідно до одного рядка R1 та R2 відповідає сполуці відповідно до одного таблиці А. рядка таблиці А. Таблиця 68 Таблиця 55 Сполуки формули І, у якій R3 позначає СН23 Сполуки формули І, у якій R позначає CH2С6Н5, X позначає CN та комбінація залишків R1 та 1 CF3, X позначає феніл та комбінація залишків R R2 відповідає сполуці відповідно до одного рядка та R2 відповідає сполуці відповідно до одного рядтаблиці А. ка таблиці А. Таблиця 69 Таблиця 56 Сполуки формули І, у якій R3 позначає СН2-р3 Сполуки формули І, у якій R позначає СІ-С6Н4, X позначає CN та комбінація залишків R1 CH(CH3)-CF3, X позначає феніл та комбінація зата R2 відповідає сполуці відповідно до одного ряд1 2 лишків R та R відповідає сполуці відповідно до ка таблиці А. одного рядка таблиці А. Таблиця 70 Таблиця 57 Сполуки формули І, у якій R3 позначає (СН3)23 Сполуки формули І, у якій R позначає СН3, X позначає CN та комбінація залишків R1 та CH(CF3)2, X позначає феніл і комбінація залишків R2 відповідає сполуці відповідно до одного рядка 1 2 R та R відповідає сполуці відповідно до одного таблиці А. рядка таблиці А. Таблиця 71 Таблиця 58 Сполуки формули І, у якій R3 позначає СН23 Сполуки формули І, у якій R позначає СН3, X СН=СН2, X позначає CN і комбінація залишків R1 позначає CN та комбінація залишків R1 та R2 відта R2 відповідає сполуці відповідно до одного рядповідає сполуці відповідно до одного рядка таблика таблиці А. ці А. Таблиця 72 Таблиця 59 Сполуки формули І, у якій R3 позначає цикло3 Сполуки формули І, у якій R позначає СН2пропілметил, X позначає CN та комбінація залишСН3, X позначає CN та комбінація залишків R1 та ків R1 та R2 відповідає сполуці відповідно до одно2 R відповідає сполуці відповідно до одного рядка го рядка таблиці А. таблиці А. Таблиця 73 19 76486 20 Сполуки формули І, у якій R3 позначає CH2пентил, X позначає ОСН3 та комбінація залишків CH2-CN, X позначає CN та комбінація залишків R1 R1 та R2 відповідає сполуці відповідно до одного 2 та R відповідає сполуці відповідно до одного рядрядка таблиці А. ка таблиці А. Таблиця 86 Таблиця 74 Сполуки формули І, у якій R3 позначає цикло3 1 Сполуки формули І, у якій R позначає CH2гексил, X позначає ОСН3 та комбінація залишків R 1 2 CF3, X позначає CN та комбінація залишків R та та R відповідає сполуці відповідно до одного рядR2 відповідає сполуці відповідно до одного рядка ка таблиці А. таблиці А. Таблиця 87 Таблиця 75 Сполуки формули І, у якій R3 позначає СН2Сполуки формули І, у якій R3 позначає С6Н5, X позначає ОСН3 та комбінація залишків R1 CH(CH3)-CF3, X позначає CN та комбінація залишта R2 відповідає сполуці відповідно до одного рядків R1 та R2 відповідає сполуці відповідно до однока таблиці Аго рядка таблиці А. Таблиця 88 Таблиця 76 Сполуки формули І, у якій R3 позначає СН2-р3 Сполуки формули І, у якій R позначає СІ-С6Н4, X позначає ОСН3 та комбінація залишків CH(CF3)2, X позначає CN та комбінація залишків R1 та R2 відповідає сполуці відповідно до одного R1 та R2 відповідає сполуці відповідно до одного рядка таблиці А. рядка таблиці А. Таблиця 89 Таблиця 77 Сполуки формули І, у якій R3 позначає (СН2)23 Сполуки формули І, у якій R позначає СН3, X СН3, X позначає ОСН3 та комбінація залишків R1 1 2 позначає ОСН3 та комбінація залишків R та R та R2 відповідає сполуці відповідно до одного рядвідповідає сполуці відповідно до одного рядка ка таблиці А. таблиці А. Таблиця 90 Таблиця 78 Сполуки формули І, у якій R3 позначає СН23 Сполуки формули І, у якій R позначає СН2СН=СН2, X позначає ОСН3 та комбінація залишків СН3, X позначає ОСН3 і комбінація залишків R1 та R1 та R2 відповідає сполуці відповідно до одного R2 відповідає сполуці відповідно до одного рядка рядка таблиці А. таблиці А. Таблиця 91 Таблиця 79 Сполуки формули І, у якій R3 позначає цикло3 Сполуки формули І, у якій R позначає (СН2)3пропілметил, X позначає ОСН3 та комбінація заСН3, X позначає ОСН3 та комбінація залишків R1 лишків R1 та R2 відповідає сполуці відповідно до 2 та R відповідає сполуці відповідно до одного рядодного рядка таблиці А. ка таблиці А. Таблиця 92 Таблиця 80 Сполуки формули І, у якій R3 позначає CH23 Сполуки формули І, у якій R позначає СН2CH2-CN, X позначає ОСН3 і комбінація залишків R1 СН(СН3)2, X позначає ОСН3 та комбінація залишків та R2 відповідає сполуці відповідно до одного ряд1 2 R та R відповідає сполуці відповідно до одного ка таблиці А. рядка таблиці А. Таблиця 93 Таблиця 81 Сполуки формули І, у якій R3 позначає CH23 Сполуки формули І, у якій R позначає CF3, X позначає ОСН3 і комбінація залишків R1 та СН(СН3)-СН2-СН2-СН3, X позначає ОСН3 та комбіR2 відповідає сполуці відповідно до одного рядка 1 2 нація залишків R та R відповідає сполуці відповітаблиці А. дно до одного рядка таблиці А. Таблиця 94 Таблиця 82 Сполуки формули І, у якій R3 позначає 3 Сполуки формули І, у якій R позначає CH(CH3)-CF3, X позначає ОСН3 та комбінація заСН(СН3)3, X позначає ОСН3 та комбінація залишків лишків R1 та R2 відповідає сполуці відповідно до 1 2 R та R відповідає сполуці відповідно до одного одного рядка таблиці А. рядка таблиці А. Таблиця 95 Таблиця 83 Сполуки формули І, у якій R3 позначає 3 Сполуки формули І, у якій R позначає (СН2)7CH(CF3)2, X позначає ОСН3 та комбінація залишків СН3, X позначає ОСН3 та комбінація залишків R1 R1 та R2 відповідає сполуці відповідно до одного 2 та R відповідає сполуці відповідно до одного рядрядка таблиці А. ка таблиці А. Таблиця 84 Сполуки формули І, у якій R3 позначає СН(СН3)2, X позначає ОСН3 та комбінація залишків R1 та R2 відповідає сполуці відповідно до одного рядка таблиці А. Таблиця 85 Сполуки формули І, у якій R3 позначає цикло 21 76486 Таблиця А № А-1 А-2 А-3 А-4 А-5 A-6 A-7 A-8 A-9 A-10 A-11 A-12 A-13 A-14 A-15 A-16 A-17 A-18 A-19 A-20 A-21 A-22 A-23 A-24 A-25 A-26 A-27 A-28 A-29 A-30 A-31 A-32 A-33 A-34 A-35 A-36 A-37 A-38 A-39 A-40 A-41 A-42 A-43 A-44 A-45 A-46 A-47 A-48 A-49 A-50 A-51 A-52 A-53 A-54 A-55 A-56 A-57 A-58 R1 Η СН2СН3 СН2СН3 СН2СН3 CH2CF3 CH2CF3 CH2CF3 CH2CCI3 CH2CCI3 CH2CCI3 CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 CH(CH3)2 СН(СН3)2 СН(СН3)2 (R/S) СН(СН3)-СН2СН3 (R/S) СН(СН3)-СН2СН3 (R/S) СН(СН3)-СН2СН3 (R) СН(СН3)-СН2СН3 (R) СН(СН3)-СН2СН3 (R) СН(СН3)-СН2СН3 (S) СН(СН3)-СН2СН3 (S) СН(СН3)-СН2СН3 (S) СН(СН3)-СН2СН3 (R/S) СН(СН3)-СН(СН3)2 (R/S) СН(СН3)-СН(СН3)2 (R/S) СН(СН3)-СН(СН3)2 (R) СН(СН3)-СН(СН3)2 (R) СН(СН3)-СН(СН3)2 (R) СН(СН3)-СН(СН3)2 (S) СН(СН3)-СН(СН3)2 (S) СН(СН3)-СН(СН3)2 (S) СН(СН3)-СН(СН3)2 (R/S) СН(СН3)-С(СН3)з (R/S) СН(СН3)-С(СН3)3 (R/S) СН(СН3)-С(СН3)3 (R) СН(СН3)-С(СН3)3 (R) СН(СН3)-С(СН3)3 (R) СН(СН3)-С(СН3)3 (S) СН(СН3)-С(СН3)3 (S) СН(СН3)-С(СН3)3 (S) СН(СНз)-С(СН3)3 (R/S) CH(CH3)-CF3 (R/S) CH(CH3)-CF3 (R/S) CH(CH3)-CF3 (R) CH(CH3)-CF3 (R) CH(CH3)-CF3 (R) CH(CH3)-CF3 (S) CH(CH3)-CF3 (S) CH(CH3)-CF3 (S) CH(CH3)-CF3 (R/S) СН(СН3)-ССI3 (R/S) CH(CH3)-CCI3 (R/S) СН(СН3)-ССI3 (R) СН(СН3)-ССIз (R) СН(СН3)-ССI3 R2 Η Η СНз СН2СН3 Η СН3 СН2СН3 Η СН3 СН2СН3 Η СН3 СН2СН3 СН2СН2СН3 Η СН3 СН2СН3 Η СН3 СН2СН3 Η СН3 СН2СН3 Η СН3 СН2СН3 Η СН3 СН2СН3 Η СН3 СН2СН3 Η СН3 СН2СН3 Η СН3 СН2СН3 Η СН3 СН2СН3 Η СН3 СН2СН3 Η СН3 СН2СН3 Η СН3 СН2СН3 Η СН3 СН2СН3 Η СН3 СН2СН3 Η СН3 A-59 A-60 A-61 A-62 A-63 A-64 A-65 A-66 A-67 A-68 A-69 22 (R) СН(СН3)-ССI3 СН2СН3 (S) СН(СН3)-ССI3 Η (S) СН(СН3)-ССI3 СН3 (S) СН(СН3)-ССI3 СН2СН3 CH2C(CH3)=CH2 Η СН2С(СН3)=СН2 СН3 СН2С(СН3)=СН2 СН2СН3 циклопентил Η циклопентил СН3 циклопентил СН2СН3 -(СН2)2СН(СН3)(СН2)2 Особливо кращі форми проміжних продуктів, що стосується замісників, відповідають замісникам із залишками R1, R2, Ra, R3 та X формули І. Сполуки І придатні як фунгіциди. Вони відрізняються прекрасною активністю проти широкого спектра фітопатогенних грибів, зокрема, із класу аскоміцетів, дейтероміцетів, фікоміцетів та базидіоміцетів. Вони є частково систематично активними та можуть застосовуватися при захисті рослин у якості ґрунтових та листяних фунгіцидів. Вони мають особливе значення при боротьбі з рядом фітопатогенних грибів на різних культурних рослинах, таких, як пшениця, жито, ячмінь, овес, рис, кукурудза, злаки, банани, бавовник, соєві, кава, цукровий очерет, виноград, плодові та декоративні рослини, та на овочевих культурах, таких, як огірки, бобові, томати, картопля та гарбузові, а також на насінні цих рослин. Особливо вони придатні для боротьби проти наступних хвороб рослин: - види Alternaria, види Podosphaera, види Sclerotinia, Physalospora canker на овочевих та фруктових, - Botrytis cinerea (сіра гнилизна) на полуниці, овочевих, декоративних рослинах та виноградній лозі, - Corynespora cassiicola на огірках, - види Colletotrichum на овочевих та фруктових, - Diplocarpon rosae на трояндах, - Elsinoe fawcetti та Diaporthe citri на цитрусових плодах, - види Sphaerotheca на гарбузових, полуниці та трояндах, - види Cercospora на земляних горіхах, цукровому буряку та баклажанах, Erysiphe cichoracearum на гарбузових, - Leveillula taurica на перці, томатах та баклажанах, - види Mycosphaerelia на яблуневих та японських абрикосах, - Phyllactinia kakicola, Gloesporium kaki, на японських абрикосах, - Gymnosporangium yamadae, Leptothyrium pomi, Podosphaera leucotricha і Gloedes pomigena на яблуневих, - Cladosporium carpophilum на грушевих та японських абрикосах, - види Phomopsis на грушевих, - види Phytophthora на цитрусових, . картоплі, цибульних, зокрема, Phytophthora infestans на картоплі та томатах, 23 76486 24 - Blumeria graminis (справжня борошниста росполуки відповідно до винаходу. са) на зернових культурах, Препаративні форми одержують відомим чи- види Fusarium та Verticillium на різних рослином, наприклад, шляхом розведення діючої речонах, вини в розчинниках та/або наповнювачах, за ба- Glomerella cingulata на чаї, жанням із застосуванням емульгаторів або - види Drechslera та Bipolaris на зернових кудиспергаторів, причому при застосуванні як розрільтурах та рисі, джувач води також й інші органічні розчинники - види Mycosphaerella на бананових та земляможуть застосовуватися як допоміжні агенти. У ному горісі, якості допоміжних агентів придатні в основному: - Plasmopara viticola на виноградній лозі, розчинники, такі, як ароматичні (наприклад, кси- види Personospora на цибульних, шпинаті та лол), хлоровані ароматичні сполуки (наприклад, хризантемах, хлорбензоли), парафіни (наприклад, фракції наф- Phaeoisariopsis vitis та Sphaceloma ampelina ти), спирти (наприклад, метанол, бутанол), кетони на грейпфруті, (наприклад, циклогексанон), аміни (наприклад, - Pseudocercosporella herpotrichoides на пшеетаноламін, диметилформамід) та вода; наповнюниці та ячмені, вачі, такі, як природні подрібнені породи (напри- види Pseudoperonospora на хмелі та огіркоклад, каолін, глинозем, тальк, крейда) та штучні вих, подрібнені породи (наприклад, високодисперсна - види Puccinia та Typhula на зернових та деркремнієва кислота, солі кремнієвої кислоти); емунині, льгатори, такі, як неіоногенні та аніонні емульгато- Pyricularia oryzae на рисі, ри (наприклад, поліоксіетиленовий ефір спирту - види Rhizoctonia на бавовнику, рисі та держирного ряду, алкілсульфонати та арилсульфонанині, ти) та диспергатори, такі, як лігнінсульфітний відп- Stagonospora nodorum та Septoria tritici на рацьований щелок та метилцелюлоза. пшениці, Як поверхнево-активні речовини застосову- Uncinula necator на виноградній лозі, ються солі лужних, лужноземельних металів та - види Ustilago на зернових та цукровому очеамонієві солі лігнінсульфокислоти, нафталінсульреті, а також фокислоти, фенолсульфокислоти, дибутилнафта- види Venturia (парша) на яблуневих та грулінсульфокислоти, алкіларилсульфонати, алкілсушевих. льфати, алкілсульфонати, сульфати спиртів Крім того, сполуки І придатні для боротьби з жирного ряду, кислоти жирного ряду, а також їхтакими фітопатогенними грибами, як Paecilomyces ньої солі лужних та лужноземельних металів, солі variotii при захисті матеріалів (наприклад, деревисульфатованого гліколевого ефіру жирного ряду, ни, папера, у дисперсіях для покрить, волокон, продукти конденсації сульфонованого нафталіну відповідно, тканин) та при захисті складованих та похідних нафталіну з формальдегідом, продукзапасів. ти конденсації нафталіну, відповідно, нафталінсуСполуки І застосовуються таким чином, що льфокислот з фенолом та формальдегідом, поліогриби або рослини, матеріали або ґрунт, яки підляксіетилен-октилфенольний ефір, етоксильований гають захисту від ураження ними, обробляють ізооктилфенол, октилфенол, нонілфенол, алкілфунгіцидно активною кількістю діючої речовини. фенолполігліколевий ефір, трибутилфенілполігліЗастосування може здійснюватися як перед, так й колевий ефір, алкіларилполіефірні спирти, ізотрипісля ураження грибами матеріалів, рослин або дециловий спирт, продукти конденсації насінь. етиленоксиду жирних спиртів, етоксильована касФунгіцидні засоби містять у загальному між 0,1 торова олія, поліоксіетиленалкіловий ефір, етокта 95, переважно, між 0,5 та 90мас.% діючої речосильований поліоксипропілен, ацеталь полігліковини. левого ефіру лаурилового спирту жирного рядку, Норми витрати складають при застосуванні складний ефір сорбіту, лігнінисульфітні відпрацьодля захисту рослин у залежності від бажаного вані луги та метилцелюлоза. ефекту між 0,01 та 2,0кг діючої речовини на гектар. Для одержання розчинів, яки призначені для При обробці посівного зерна в загальному побезпосереднього розбризкування, емульсій, паст, трібно кількості діючої речовини від 0,001 до 0,1г, або масляних дисперсій застосовуються фракції переважно від 0,01 до 0,05г на кг посівного матерімінеральних олій із середньою та високою точками алу. кипіння; такі, як гас або дизельне паливо (масло), При застосуванні для захисту матеріалів, віддьогтьові олії рослинного або тваринного похоповідно, складованих запасів норма витрати орієндження, аліфатичні, циклічні та ароматичні вуглетується на область застосування та на бажаний водні, наприклад, бензол, толуол, ксилол, параефект. Звичайні норми витрати при захисті матефін, тетрагідронафталін, алкільовані нафталіни ріалів складають, наприклад, від 0,001г до 2кг, або їхні похідні, метанол, етанол, пропанол, бутапереважно, від 0,005г до 1кг діючої речовини на нол, хлороформ, тетрахлорвуглець, циклогексакубометр матеріалу, який піддають обробці. нол, циклогексанон, хлорбензол, ізоформ, сильно Сполуки І можуть бути переведені в звичайні полярні розчинники, наприклад, диметилформапрепаративні форми, наприклад, розчини, емульмід, діетилсульфоксид, N-метилпіролідон, вода. сії, суспензії, тонкі порошки, порошки, пасти та Порошкові препарати, препарати для обпилюгранулят. Препаративна форма залежить від мети вання та обпудрювання можуть бути виготовлені застосування, вона повинна в будь-якому випадку шляхом змішування або спільного розмелювання забезпечувати тонкий та рівномірний розподіл діючих речовин із твердим наповнювачем. 25 76486 26 Гранулят, наприклад, оболонковий, імпрегно10ваг.часток продукту приєднання 40молів етилеваний або гомогенний гранулят може бути отриноксиду до 1моля касторової олії. Шляхом конценманий шляхом зв'язування діючої речовини з тветрації та тонкого розподілу розчину у рдими наповнювачами. Твердими наповнювачами 100000ваг.частках води одержують водну дисперможуть бути, наприклад, мінеральні землі, такі, як сію, яка містить 0,02мас.% діючої речовини. силікагель, кремнієві кислоти, силікати, тальк, каоVIII. 20ваг.часток сполуки відповідно до виналін, атаклау, вапняк, вапно, крейда, болюс, лес, ходу добре перемішують з 3ваг.частками натрієвої глина, доломіт, діатомова земля, сульфат кальцію солі діізобутилнафталін- -сульфокислоти, та магнію, окис магнію, подрібнена пластмаса, 17ваг.частками натрієвої солі лігнінсульфокислоти добрива, такі, як сульфат амонію, фосфат амонію, із сульфітного відпрацьованого щелока та нітрат амонію, сечовини та рослинні продукти, такі, 60ваг.частками порошкового силікагелю та переяк зернове борошно, борошно деревної кори, демелюють у молотковому млині. Шляхом тонкого ревне борошно та борошно горіхової шкарлупи, розподілу суміші в 20000ваг.частках води одержупорошок целюлози та інші тверді наповнювачі. ють розчин для обприскування, який містить Препаративні форми містять у загальному між 0,1мас.% діючої речовини. 0,01 та 95мас.%, переважно між 0,1 та 90мас.% Діючі речовини можуть застосовуватися як тадіючої речовини. Діючі речовини мають при цьому кі, у їхній препаративній формі або ж у приготовчистоту від 90% до 100%, переважно, від 95% до леній з них формі застосування, наприклад, у фо100% (за спектром ЯМР). рмі розчинів, яки підлягають безпосередньому Приклади препаративних форм: розпиленню, порошків, суспензій або дисперсій, I. 5ваг.часток сполуки відповідно до винаходу емульсій, масляних дисперсій, паст, препаратів ретельно перемішують з 95ваг.частками тонкого для обпилювання, препаратів для обпудрювання, каоліну. У такий спосіб одержують засіб для обпигранулятів шляхом обприскування, мілкокраплинлювання, який містить 5мас.% діючої речовини. ного обприскування, обпилювання, обпудрювання II. 30ваг.часток сполуки відповідно до винахоабо поливу. Форми, яки використовують, залежать ду ретельно перемішують з 92ваг.частками поровід мети застосування, але у всіх випадках повиншкового силікагелю та 8ваг.частками парафінової ний бути забезпечений максимально тонкий розолії, яку наприскують на поверхню цього силікагеподіл діючих речовин відповідно до винаходу. лю. У такий спосіб одержують препаративну форВодні препаративні форми можуть бути пригому діючої речовини з гарними адгезивними властовлені з концентратів емульсій, паст або пороштивостями (вміст діючої речовини 23мас.%). ків, яки змочуються, (порошки для розбризкування, III. 10ваг.часток сполуки відповідно до винаходисперсії) шляхом додавання води. Для виготовду розчиняють у суміші, яка складається з лення емульсій, паст або масляних дисперсій ре90ваг.часток ксилолу, 6ваг.часток продукту приєдчовини як такі, або ж розчинені в олії, можуть гонання від 8 до 10молів етиленоксиду до 1моля Nмогенізуватися у воді за допомогою змочувальних моноетаноламіду олеїнової кислоти, 2ваг.часток агентів, активаторів адгезії, диспергаторів або кальцієвої солі додецилбензолсульфокислоти та емульгаторів. Можуть також приготовляться кон2ваг.часток продукту приєднання 40молів етилецентрати, які складаються з діючої речовини, змоноксиду до 1моля касторової олії (вміст діючої чувального агента, активатора адгезії, диспергаречовини 9мас.%). тора або емульгатора і, можливо, з розчинника та IV. 20ваг.часток сполуки відповідно до винахоолії, яки можна розбавляти водою. ду розчиняють у суміші, яка складається з Концентрація діючої речовини в готових до за60ваг.часток циклогексанону, 30ваг.часток ізобустосування препаратах може варіювати у широких танолу, 5ваг.часток продукту приєднання 7молів межах. У загальному вона складає від 0,0001 до етиленоксиду до 1моля ізооктилфенолу та 10%, переважно, від 0,01 до 1%. 5ваг.часток продукту приєднання 40молів етилеДіючі речовини можуть застосовуватися з усноксиду до 1моля кастрової олії (вміст діючої репіхом при особливо низьких нормах витрати (ULV), човини 16мас.%). причому є можливість використовувати препарати V. 80ваг.часток сполуки відповідно до винахоз більш, ніж 95мас.% діючої речовини або навіть ду добре перемішують з 3ваг.частками натрієвої застосовувати діючу речовину без добавок. солі діізобутилнафталін-альфа-сульфокислоти, До діючих речовин можуть додаватися олії рі10ваг.частками натрієвої солі лігнінсульфокислоти зного типу, гербіциди, фунгіциди, інші засоби боіз сульфітного відпрацьованого щелока та ротьби зі шкідниками, бактерициди, у випадку не7ваг.частками порошкового силікагелю та перемеобхідності, також та безпосередньо перед люють у молотковому млині (вміст діючої речовизастосуванням (суміші в баці). Ці засоби можуть ни 80мас.%). домішуватися до сполук відповідно до винаходу у VI. Перемішують 90ваг.часток сполуки відповіваговому співвідношенні від 1:10 до 10:1. дно до винаходу з 10ваг.частками N-метил- Сполуки відповідно до винаходу у формі запіролідону та одержують розчин, який придатний стосування як фунгіциди можуть застосовуватися для застосування у формі дрібних крапель (вміст разом з іншими діючими речовинами, наприклад, діючої речовини 90мас.%). гербіцидами, інсектицидами, регуляторами росту, VII. 20 ваг. часток сполуки відповідно до винафунгіцидами або ж добривами. При змішуванні ходу розчиняють у суміші, яка складається з сполук І, відповідно, фунгіцидних засобів, яки міс40ваг.часток циклогексанону, 30ваг.часток ізобутять їх, з іншими фунгіцидами в багатьох випадках танолу, 20ваг.часток продукту приєднання 7молів забезпечується збільшення спектра фунгіцидетиленоксиду до 1моля ізооктилфенолу та ної дії. 27 76486 28 Нижчеподаний перелік фунгіцидів, яки. можна іл)-2-бутанол, (2RS, 3RS)-1-[3-(2-хлорфеніл)-2-(4застосовувати разом зі сполуками відповідно до фторфеніл)-оксиран-2-ілметил]-1Н-1,2,4-триазол, винаходу, пояснює можливості їхнього комбіну-(2-хлорфеніл)- -(4-хлорфеніл)-5вання, однак не обмежує їх. До таких фунгіцидів піримідинметанол, 5-бутил-2-диметиламіно-4відносяться наступні: гідрокси-6-метилпіримідин, біс-(п-хлорфеніл)-3- сірка, дитіокарбамати та їхні похідні, такі, як піридинметанол, 1,2-біс-(3-етоксикарбоніл-2феридиметилдитіокарбамат, цинкдиметилдитіокатіоуреїдо)-бензол, 1,2-біс-(3-метоксикарбоніл-2рбамат, цинкетиленбісдитіокарбамат, марганецьтіоуреїдо)бензол, етиленбісдитіокарбамат, марганець- стробілурини, такі, як метил-Е-метоксііміноцинкетилендіамінбісдитіокарбамат, тетраметилті[ -(о-толілокси)-о-толіл]ацетат, метил-Е-2-{2-[6-(2урамідсульфіди, аміачний комплекс цинк(N,Nціанофенокси)піримідин-4-ілокси]феніл}-3-метоксіетиленбісдитіокарбамату), аміачний комплекс акрилат, метил-Е-метоксііміно-[ -(2цинк-(N,N'-пропіленбіс-дитіокарбамату), N,N'феноксифеніл)]ацетамід, метил-Е-метоксііміно-[ поліпропіленбіс(тюкарбомоїл)дисульфід; (2,5-диметилфенокси)-о-толіл]ацетамід, метил-Е- нітропохідні, такі, як динітро-(1-метилгептил)2-{2-[2-трифторметилпіридил-6-]оксиметил]фенілкротонат, 2-втор.-бутил-4,6-динітрофенілфеніл}-3-метоксіакрилат, складний метиловий 3,3-диметилакрилат, 2-втор.-бутил-4,6ефір (Е,Е-метоксііміно-{2-[1-3динітрофеніл-ізопропілкарбонат, діізопропіловий (трифторметилфеніл)-етиліденамінооксиметил]ефір 5-нітроізофталевої кислоти; феніл}-оцтової кислоти, метил-N-(2-{[1-(4- гетероциклічні сполуки, такі, як 2-гептадецилхлорфеніл)-1Н-піразол-3-іл]оксиметил}-феніл)N2-імідазолінацетат, 2-хлор-N-(4'-хлорбифеніл-2-іл)метоксикарбамат, нікотинамід, 2,4-дихлор-6-(о-хлораніліно)-sанілінопіримідини, такі, як N-(4,6триазин, Ο,Ο-діетилфталімідофосфонотіоат, 6диметилпіримідин-2-іл)анілін, N-[4-метил-6-(1аміно-1-[біс-(диметиламіно)-фосфініл]-3-фенілпропініл)піримідин-2-іл]анілін, N-[4-метил-61,2,4-триазол, 2,3-диціано-1,4-дитіоантрахінон, 2циклопропілпіримідин-2-іл]анілін, тіо-1,3-дитіоло[4,5-b]хіноксалін, метиловий ефір 1- фенілпіроли, такі, як 4-(2,2-дифтор-1,3(бутилкарбамоїл)-2-бензімідазолкарбамінової кисбензодіоксол-4-іл)пірол-3-карбонітрил, лоти, 2-метоксикарбоніламінобензімідазол, 2- аміди коричної кислоти, такі, як морфолід 3(фурил-(2))-бензімідазол, 2-(тіазоліл-(4))(4-хлорфеніл)-3-(3,4-диметоксифеніл)акрилової бензімідазол, N-(1,1,2,2кислоти, морфолід 3-(4-фторфеніл)-3-(3,4тетрахлоретилтіо)тетрагідрофталімід, Nдиметоксифеніл)акрилової кислоти, трихлорметилтіотетра-гідрофталімід, N- а також різні фунгіциди, такі, як додецилгуатрихлорметилтіофталімід, нідинацетат, 1-(бром-6-метокси-2-метилфеніл)-1- діамід N-дихлорфторметилтіо-N',N'-диметил(2,3,4-триметокси-6-метилфеніл)метанон, 3-[3N-фенілсірчаної кислоти, 5-етокси-3(3,5-диметил-2-оксициклогексил)-2трихлорметил-1,2,3-тіадіазол, 2гідроксіетил]глютарімід, гексахлорбензол, DLроданметилтіобензтіазол, 1,4-дихлор-2,5метил-N-(2,6-диметилфеніл)-N-фуроїл(2)аланінат, диметоксибензол, 4-(2-хлорфенілгідразоно)-3складний метиловий ефір DL-N-(2,6метил-5-ізоксазолон, піридин-2-тіо-1-оксид, 8диметилфеніл)-N-(2'-метоксіацетил)аланіну, Nгідроксихінолін, відповідно його мідна сіль, 2,3(2,6-диметилфеніл)-N-хлорацетил-D,L2дигідро-5-карбоксанілідо-6-метил-1,4-оксатіїн, 2,3амінобутиролактон, метиловий ефір DL-N-(2,6дигідро-5-карбоксанілідо-6-метил-1,4-оксатіїн-4,4диметилфеніл)-N-(фенілацетил)аланіну, 5-метилдіоксид, анілід 2-метил-5,6-дигідро-4Н-піран-35-вінил-3-(3,5-дихлорфеніл)-2,4-діоксо-1,3карбонової кислоти, анілід 2-метилфуран-3оксазолідин, 3-[3,5-дихлорфеніл(-5-метил-5карбонової кислоти, анілід 2,5-диметилфуран-3метоксиметил]-1,3-оксазолідин-2,4-діон, 3-(3,5карбонової кислоти, анілід 2,4,5-триметилфуран-3дихлорфеніл)-1-ізопропілкарбамоїлгідантоїн, імід карбонової кислоти, циклогексиламід 2,5N-(3,5-дихлорфеніл)-1,2-диметил-циклопропандиметилфуран-3-карбонової кислоти, амід N1,2-дикарбонової кислоти, 2-ціано-[Nциклогексил-N-метокси-2,5-диметилфуран-3(етиламінокарбоніл)-2-метоксііміно]ацетамід, 1-[2карбонової кислоти, 2-анілід метилбензойної кис(2,4-дихлорфеніл)пентил]-1Н-1,2,4-триазол, 2,4лоти, анілід 2-йодбензойної кислоти, N-форміл-Nдифтор- -(1Н-1,2,4-триазоліл-1-метил)морфолін-2,2,2-трихлоретилацеталь, піперазинбензгідриловий спирт, N-(3-хлор-2,6-динітро-41,4-діілбіс-1-(2,2,2-трихлоретил)-формамід, 1-(3,4трифторметилфеніл)-5-трифторметил-3-хлор-2дихлораніліно)-1-форміламіно-2,2,2-трихлоретан, амінопіри-дин, 1-((біс-(4-фторфеніл)2,6-диметил-N-тридецилморфолін, відповідно його метилсиліл)метил)-1Н-1,2,4-триазол, диметиламід солі, 2,6-диметил-N-циклододецилморфолін, від5-хлор-2-ціано-4-п-толіл-імідазол-1повідно, його солі, N-[3-(п-трет.-бутилфеніл)-2сульфокислоти, 3,5-дихлор)-N-(3-хлор-1-етил-1метилпропіл]-цис-2,6-диметилморфолін, N-[3-(пметил-2-оксопропіл)-4-бензамід. трет.-бутилфеніл)-2-метилпропіл]піперидин, 1-[2Приклади синтезу (2,4-дихлорфеніл)-4-етил-1,3-діоксолан-2-ілетил]Викладені в нижченаведених прикладах син1Н-1,2,4-триазол, 1-[2-(2,4-дихлорфеніл)-4-Нтезу розпорядження використовують при відповідпропіл-1,3-діоксолан-2-ілетил]-1Н-1,2,4-триазол, Nних відхиленнях для одержання інших сполук фо(Н-пропіл)-N-(2,4,6-трихлорфеноксіетил)-N'рмули І. Отримані у такий спосіб сполуки імідазолілсечовина, 1-(4-хлорфенокси)-3,3приведені в нижченаведеній таблиці з фізичними диметил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)-2-бутанон, 1-(4даними. хлорфенокси)-3,3-диметил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1Приклад 1 Одержання 5,7-дигідрокси-6 29 ізопропіл-[1,2,4]-триазоло-[1,5- ]-піримідину Суміш з 14г (0,17моль) 3-аміно-1,2,4-триазолу, 34,3г (0,17моль) діетил-2-ізопропілмалонату та 50мл трибутиламіну перемішують протягом 6 годин при 180°С. Потім реакційну суміш охолоджують до 70°С, додають до неї водний розчин гідроксиду натрію (21г/200мл води) та перемішують протягом 30 хвилин. Органічну фазу відокремлюють та водну фазу екстрагують простим діетиловим ефіром. Після цього водну фазу підкисляють концентрованою соляною кислотою та осад, який утворився, збирають фільтрацією. Після сушіння одержують 27г (0,14моль) зазначеної в заголовку сполуки. Приклад 2 Одержання 5,7-дихлор-6-ізопропіл[1,2,4]-триазоло-[1,5- ]-піримідину Суміш з 25г (0,13моль) 5,7-дихлор-6-ізопропіл[1,2,4]-триазоло[1,5- ]-піримідину (порівн. приклад 1) та 50мл фосфороксихлориду нагрівають зі зворотним холодильником протягом 8 годин. Після цього фосфороксихлорид частково відганяють та залишок виливають у суміш з метиленхлориду та води. Органічну фазу відокремлюють, .сушать та фільтрують. Фільтрат звільняють від розчинника. Одержують 16г (0,07моль) зазначеної в заголовку сполуки (точка плавлення 119°С). Приклад 3 Одержання 5-хлор-6-ізопропіл-7циклопентиламіно-[1,2,4]-триазоло-[1,5- ]піримідину Суміш з 0,13г (1,5ммоль) циклопентиламіну, 0,15г (1,5ммоль) триетиламіну в 10мл метиленхлориду при перемішуванні подають до суміші з 0,34г (1,5ммоль) 5,7-дихлор-6-ізопропіл-[1,2,4]триазоло-[1,5- ]-піримідину (порівн. приклад 2) у 20мл метиленхлориду. Реакційну суміш при кімнатній температурі перемішують протягом 16 годин та після цього підкисляють за допомогою 5%-ої соляної кислоти. Органічну фазу відокремлюють, сушать над сульфатом натрію та фільтрують. Фільтрат звільняють від розчинника, залишок хроматографічно очищують. Одержують 0,32г (1,14ммоль) зазначеної в заголовку сполуки (точка плавлення 139°С). 76486 30 Приклад 4 Одержання 7-гідрокси-6-пропіл-5трифторметил-[1,2,4]-триазоло[1,5- ]-піримідину Суміш з 14г (0,17моль) 3-аміно-1,2,4-триазолу, 38,4г (0,17моль) 3-оксо-2-пропіл-4,4,4трифторобутаноату та 50мл трибутиламіну перемішують протягом 6 годин при 180°С. Обробку здійснюють аналогічно прикладу 1. Після сушіння одержують 33г (0,13моль) зазначеної в заголовку сполуки. Приклад 5 Одержання 7-хлор-6-пропіл-5трифторметил-[1,2,4]-триазоло-[1,5- ]-піримідину Суміш з 25г (0,10моль) 5,7-дихлор-6-ізопропіл[1,2,4]-триазоло[1,5- ]-піримідину (порівн. приклад 4) та 50мл фосфороксихлориду нагрівають зі зворотним холодильником аналогічно прикладу 2. Одержують 23г (0,086моль) зазначеної в заголовку сполуки (точка плавлення 63°С). Приклад 6 Одержання 7-циклопентиламіно-6пропіл-5-трифторметил-[1,2,4]-триазоло-[1,5- ]піримідину Суміш з 0,13г (1,5ммоль) циклопентиламіну, 0,15г (1,5ммоль) триетиламіну в 10мл метиленхлориду додають при перемішуванні до суміші з 0,40г (1,5ммоль) 7-хлор-6-пропіл-5-трифторметил[1,2,4]-триазоло-[1,5- ]-піримідину (порівн. приклад 5) у 20мл метиленхлориду. Реакційну суміш перемішують протягом 16 годин, переробку здійснюють аналогічно прикладу 3. Одержують 0,39г (1,24ммоль) зазначеної в заголовку сполуки (точка плавлення 179°С). Приклад 7 Одержання 7-гідрокси-6-октил-5феніл-[1,2,4]-триазоло-[1,5- ]-піримідину Суміш з 14,0г (0,17моль) 3-аміно-1,2,4 31 76486 32 триазолу, 51,7г (0,17моль) 3-оксо-2-октил-4Приклад 10 Одержання 5-ціано-6-октил-7фенілбутаноату та 3г п-толуолсульфокислоти надіетиламіно-[1,2,4]-триазоло-[1,5- ]-піримідину [Iгрівають зі зворотним холодильником. Переробку 167] здійснюють аналогічно прикладу 1. Одержують 37г (0,11моль) зазначеної в заголовку сполуки. Приклад 8 Одержання 7-хлор-6-октил-5-феніл[1,2,4]-триазоло-[1,5- ]-піримідину Суміш з 17г (0,05моль) 7-гідрокси-6-октил-5феніл-[1,2,4]-триазоло-[1,5- ]-піримідину (порівн. приклад 7) та 50мл фосфороксихлориду нагрівають зі зворотним холодильником протягом 8 годин. Переробку здійснюють аналогічно прикладу 2. Одержують 16г (0,046моль) зазначеної в заголовку сполуки. Приклад 9 Одержання 7-циклопентиламіно-6октил-5-феніл-[1,2,4]-триазоло-(1,5- ]-піримідину Суміш з 0,13г (1,5ммоль) циклопентиламіну, 0,15г (1,5ммоль) триетиламіну в 10мл метиленхлориду при перемішуванні подають до суміші з 0,52г (1,5ммоль) 7-хлоро-6-октил-5-феніл-[1,2,4]триазоло-[1,5- ]-піримідину (порівн. приклад 8) у 20мл метиленхлориду. Реакційну суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 16 годин, переробку здійснюють аналогічно прикладу 3. Одержують 0,52г (1,3ммоль) зазначеної в заголовку сполуки (точка плавлення 81°С). Суміш з 0,1моля сполуки І-48 та 0,25моля ціаніду тетраетиламонію в 750мл диметилформаміду перемішують протягом 16 годин при температурі від 20 до 25°С. Після додавання води та метилтрет.-бутилового ефіру розділяють фази. Органічну фазу після промивання водою та сушіння звільняють від розчинника. Із залишку після хроматографії на силікагелі одержують 8,33г зазначеної в заголовку сполуки. 1 Н-ЯМР: у міл. дол.: 8,5 (s); 3,65 (q); 2,9 (m); 1,7 (m); 1,3 (m); 1,2 (t); 0,9 (t). Приклад 11 Одержання 5-метокси-6-октил-7діетиламіно-[1,2,4]-триазоло[1,5- ]-піримідину [I168] Розчин з 65ммоль сполуки І-48 у 400мл безводного метанолу змішують при температурі від 20 до 25°С з 71,5ммоль 30%-го розчину метаноляту натрію. Потім реакційну суміш перемішують протягом 16 годин при температурі від 20 до 25°С. Після відгону розчинника залишок завантажують у дихлорметан. Реакційний розчин промивають водою, сушать та звільняють від розчинника. Після хроматографії на силікагелі одержують 7,5г вказаної у заголовку сполуки. 1 Н-ЯМР: у міл. дол.: 8,18 (s); 4,09 (s); 3,41 (q); 2,65 (m); 1,55 (m); 1,3 (m); 1,1 (t); 0,9 (t). Таблиця 1 № l-1 I-2 І-3 І-4 І-5 І-6 І-7 І-8 І-9 l-10 l-11 I-12 I-13 I-14 R1 R2 СН(СН3)2 Η -(СН2)2СН(СН3)(СН2)2циклопентил Н СН2-СН3 СН2-СН3 CH(CH3)-CF3 Η CH2-CF3 Η СН2-С(СН3)=СН2 CH2-CH3 СН(СН3)2 -(СН2)2СН(СН3)(СН2)2циклопентил Η СН2-СН3 СН2-СН3 (СН2)2-СН3 (СН2)2-СН3 СН-(СН3)2 СН3 (R/S) СН(СН3)-СН2-СН3 Η R3 X СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН2-СН3 СН2-СН3 СН2-СН3 СН2-СН3 CН2-СН3 СН2-СН3 СН2-СН3 СН2-СН3 СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ Фіз. дані (Тпл. [°С]; IR [см-1]; 1 Н-ЯМР [міл.дол.]) 169 125 172 96 209 133 55 152 1543, 1521, 1451 136 1596, 1511, 1464 1595, 1511, 1456 1593, 1513, 1097 145 I-15 I-16 I-17 I-18 I-19 I-20 I-21 I-22 I-23 I-24 I-25 I-26 I-27 I-28 I-29 I-30 I-31 I-32 I-33 I-34 I-35 I-36 I-37 I-38 I-39 I-40 I-41 I-42 I-43 I-44 I-45 I-46 I-47 I-48 I-49 I-50 I-51 I-52 I-53 I-54 I-55 I-56 I-57 I-58 I-59 I-60 I-61 I-62 I-63 I-64 I-65 I-66 I-67 I-68 I-69 I-70 I-71 I-72 I-73 I-74 I-75 33 (R) СН(СН3)-СН2-СН3 Η (S) СН(СН3)-СН2-СН3 Η (R/S) СН(СН3)-СН(СН3)2 Η (R) СН(СН3)-СН(СН3)2 Η (S) СН(СН3)-СН(СН3)2 Η (R/S) СН(СН3)-С(СН3)3 Η (R) СН(СН3)-С(СН3)3 Η (S) СН(СН3)-С(СН3)3 Η (R/S) CH(CH3)-CF3 Η (R) CH(CH3)-CF3 Η (S) CH(CH3)-CF3 Η Η Η -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2(R/S) CH(CH3)-CF3 Η (R) CH(CH3)-CF3 Η (S) CH(CH3)-CF3 Η CH2-CF3 Η CH2-C(CH3)=CH2 Η CH(CH3)2 Η циклопентил Η CH2CH3 СН2СН3 СН(СН3)-СН2-СН3 Η СН(СН3)2 Η циклопентил Η CH2-CH3 СН2СН3 (R/S) CH(CH3)-CF3 Η CH2-CF3 Η СН(СН3)2 Η -(СН2)2СН(СН3)(СН2)2СН2-С(СН3)=СН2 СН2-СН3 СН(СН3)2 Η -(СН2)2СН(СН3)(СН2)2циклопентил Η СН2-СН3 СН2-СН3 (СН2)2-СН3 (СН2)2-СН3 СН-(СН3)2 СН3 (R/S) СН(СН3)-СН(СН3)2 Η (R) СН(СН3)-СН(СН3)2 Η (S) СН(СН3)-СН(СН3)2 Η (R/S) СН(СН3)-С(СН3)3 Η (R) СН(СН3)-С(СН3)3 Η (S) СН(СН3)-С(СН3)3 Η (R/S) CH(CH3)-CF3 Η (R) CH(CH3)-CF3 Η (S) CH(CH3)-CF3 Η CH2-C(CH3)=CH2 СН2-СН3 CH(CH3)2 Η CH2-CH3 СН2-СН3 (CH2)2-CH3 (СН2)2-СН3 CH-(CH3)2 СН3 (R/S) CH(CH3)-CH2-CH3 Η (R) CH(CH3)-CH2-CH3 Η (S) CH(CH3)-CH2-CH3 Η (R/S) CH(CH3)-CH(CH3)2 Η (R) CH(CH3)-CH(CH3)2 Η (S) СН(СН3)-СН(СН3)2 Η (R/S)CH(CH3)-C(CH3)3 Η (R) СН(СН3)-С(СН3)3 Η (S) СН(СН3)-С(СН3)3 Η (R/S) CH(CH3)-CF3 Η (R) CH(CH3)-CF3 Η 76486 СН2-СН3 СН2-СН3 CH2-CH3 СН2-СН3 СН2-СН3 СН2-СН3 СН2-СН3 СН2-СН3 СН2-СН3 СН2-СН3 СН2-СН3 СН2-СН3 (СН2)3-СН3 (СН2)3-СН3 (СН2)3-СН3 (СН2)3-СН3 (СН2)3-СН3 СН2-СН(СН3)2 СН2-СН(СН3)2 СН2-СН(СН3)2 СН2-СН(СН3)2 СН2-СН(СН3)2 СН(СН3)-СН2-СН2-СН3 СН(СН3)-СН2-СН2-СН3 СН(СН3)-СН2-СН2-СН3 СН(СН3)-СН2-СH2-СН3 СН(СН3)-СН2-СН2-СН3 С(СН3)3 С(СН3)3 (СН2)7-СН3 (СН2)7-СН3 (СН2)7-СН3 (СН2)7-СН3 (СН2)7-СН3 (СН2)7-СН3 (СН2)7-СН3 (СН2)7-СН3 (СН2)7-СН3 (СН2)7-СН3 (СН2)7-СН3 (СН2)7-СН3 (СН2)7-СН3 (СН2)7-СН3 (СН2)7-СН3 (СН2)7-СН3 СН(СН3)2 СН(СН3)2 СН(СН3)2 СН(СН3)2 СН(СН3)2 СН(СН3)2 СН(СН3)2 СН(СН3)2 СН(СН3)2 СН(СН3)2 СН(СН3)2 СН(СН3)2 СН(СН3)2 СН(СН3)2 СН(СН3)2 СН(СН3)2 34 СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ СІ CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI 140 140 119 102 102 116 1613, 1555, 1464 1612, 1554, 1464 169 140 140 263 91 125 121 121 156 180 127 56 163 159 180 127 56 163 159 136 140 2927, 1597, 1508, 1462 2926, 1613, 1553, 1464 2925, 1594, 1520, 1192 2927, 1612, 1554, 1059 2927, 1598, 1511, 1466 2927, 1597, 1561, 1457 2926, 1595, 1514, 1467 2926, 1613, 1553, 1464 2926, 1612, 1553, 1464 2926, 1612, 1552, 1463 2926, 1613, 1555, 1464 2926, 1613, 1556, 1467 2925, 1612, 1556, 1466 1619, 1533, 1146 1620, 1542, 1146 1619, 1541, 1146 71 180 91 1592, 1506, 1454 85 1616, 1544, 1463 160 160 134 120 120 2964, 1611, 1551 64 64 1616, 1527, 1147 70 I-76 I-77 I-78 I-79 I-80 I-81 I-82 I-83 I-84 I-85 I-86 I-87 I-88 I-89 I-90 I-91 I-92 I-93 I-94 I-95 I-96 I-97 I-98 I-99 I-100 I-101 I-102 I-103 I-104 I-105 I-106 I-107 I-108 I-109 I-110 I-111 I-112 I-113 I-114 I-115 I-116 I-117 I-118 I-119 I-120 I-121 I-122 I-123 I-124 I-125 I-126 I-127 I-128 I-129 I-130 I-131 I-132 I-133 I-134 I-135 I-136 35 (S) CH(CH3)-CF3 Η Η Η CH2-C(CH3)=CH2 СН2-СН3 СН(СН3)2 Η CH2-CH3 СН2-СН3 (СН2)2-СН3 (СН2)2-СН3 СН2-С(СН3)=СН2 СН2-СН3 СН(СН3)2 Η -(СН2)2СН(СН3)(СН2)2циклопентил Н СН2-СН3 CH3-CH3 (СН2)2-СН3 (СН2)2-СН3 СН-(СН3)2 СН3 (R/S) СН(СН3)-СН2-СН3 Η (R) СН(СН3)-СН2-СН3 Η (S) СН(СН3)-СН2-СН3 Η (R/S) СН(СН3)-СН(СН3)2 Η (R) СН(СН3)-СН(СН3)2 Η (S) СН(СН3)-СН(СН3)2 Η (R/S) СН(СН3)-С(СН3)3 Η (R) СН(СН3)-С(СН3)3 Η (S) СН(СН3)-С(СН3)3 Η (R/S) CH(CH3)-CF3 Η (R) CH(CH3)-CF3 Η (S) CH(CH3)-CF3 Η CH2-CF3 Η -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2CH2-C(CH3)=CH2 СН2-СН3 -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2СН2-С(СН3)=СН2 (СН2)2СН3 -(СН2)2СН(СН3)(СH2)2циклопентил Н (R/S) CH(CH3)-CF3 Η CH2-CF3 Η CH(CH3)2 Η CH2-C(CH3)=CH2 CH2-CH3 CH(CH3)2 Η циклопентил Η CH2-CH3 СН2-СН3 (CH2)2-CH3 (СН2)2-СН3 CH-(CH3)2 СН3 (R/S) CH(CH3)-CH2-CH3 Η (R) CH(CH3)-CH2-CH3 Η (S) CH(CH3)-CH2-CH3 Η (R/S) CH(CH3)-CH(CH3)2 Η (R) CH(CH3)-CH(CH3)2 Η (S) CH(CH3)-CH(CH3)2 Η (R/S) CH(CH3)-C(CH3)3 Η (R) CH(CH3)-C(CH3)3 Η (S) СН(СН3)-С(СН3)3 Η (R/S) CH(CH3)-CF3 Η (R) CH(CH3)-CF3 Η (S) CH(CH3)-CF3 Η Η Η CH(CH3)2 Η -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2циклопентил Η Η Η CH(CH3)2 Η -(СН2)2СН(СН3)(СН2)2(R) СН(СН3)-С(СН3)3 Η 76486 СН(СН3)2 СН(СН3)2 циклопентил циклопентил циклопентил циклопентил циклогексил циклогексил циклогексил циклогексил циклогексил циклогексил циклогексил циклогексил циклогексил циклогексил циклогексил циклогексил циклогексил циклогексил циклогексил циклогексил циклогексил циклогексил циклогексил циклогексил СН2-С6Н5 CH2-(2-CI-C6H4) CH2-(2-CI-C6H4) СН2-СН=СН2 СН2-СН=СН2 СН2-СН=СН2 циклопропіл-метил циклопропіл-метил CH2-CH2-CN CH2-CF3 CH2-CF3 CH2-CF3 CH2-CF3 CH2-CF3 CH2-CF3 CH2-CF3 CH2-CF3 CH2-CF3 CH2-CF3 CH2-CF3 CH2-CF3 CH2-CF3 CH2-CF3 CH2-CF3 CH2-CF3 CH2-CF3 CH2-CF3 CH2-CF3 (CH2)7-CH3 (CH2)7-CH3 (СН2)7-СН3 (СН2)7-СН3 (СН2)2-СН3 (СН2)2-СН3 (СН2)2-СН3 36 CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI CI Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl CI CI CI CI CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 CF3 70 271 66 136 78 87 136 156 151 158 103 139 134 155 155 155 114 110 110 134 116 116 160 130 130 167 144 114 164 55 37 43 150 144 211 84 151 163 103 107 88 131 126 126 114 112 112 110 105 105 179 125 125 243 91 64 84 177 162 108 101 I-137 I-138 I-139 I-140 I-141 I-142 I-143 I-144 I-145 I-146 I-147 I-148 I-149 I-150 I-151 I-152 I-153 I-154 I-155 I-156 I-157 I-158 I-159 I-160 I-161 I-162 I-163 I-164 37 (S) СН(СН3)-С(СН3)3 Η Η Η СН(СН3)2 Η -(СН2)2СН(СН3)(СН2)2Н Η -(СН2)2СН(СН3)(СН2)2циклопентил Η СН-(СН3)2 СН3 (R/S) СН(СН3)-СН2-СН3 Η (S) СН(СН3)-СН2-СН3 Η (R) СН(СН3)-СН2-СН3 Η (R/S) СН(СН3)-СН(СН3)2 Η (S) СН(СН3)-СН(СН3)2 Η (R) СН(СН3)-СН(СН3)2 Η (R/S) СН(СН3)-С(СН3)3 Η (S) СН(СН3)-С(СН3)3 Η (R) СН(СН3)-С(СН3)3 Η (R/S) CH(CH3)-CF3 Η (S) CH(CH3)-CF3 Η (R) CH(CH3)-CF3 Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η 76486 (СН2)2-СН3 CF3 (СН2)2-СН3 CF3 (СН2)7-СН3 С6Н5 (СН2)7-СН3 С6Н5 (СН2)7-СН3 С6Н5 циклопентил СІ циклопентил СІ циклопентил CI циклопентил CI циклопентил CI циклопентил CI циклопентил CI циклопентил CI циклопентил CI циклопентил CI циклопентил CI циклопентил CI циклопентил CI циклопентил CI циклопентил CI СН(СН3)-(СН2)5-СН3 CF3 (СН2)3-СН(СН3)2 CF3 (СН2)6-СН3 CF3 (СН2)5-СН3 CF3 СН(СН2СН3)-(СН2)3-СН3 CF3 СН(СН2СН2СН3)2 CF3 СН(СН3)-(СН2)3-СН3 CF3 (СН2)7-СН3 СІ I-165 Η Η циклопентил СІ I-166 Η Η циклогексил СІ I-167 I-168 СН2-СН3 CH2-CH3 СН2-СН3 СН2-СН3 (СН2)7-СН3 (СН2)7-СН3 CN ОСН3 Приклади дії проти фітопатогенних грибів Фунгіцидну дію сполук загальної формули І можна показати на нижченаведених дослідах. З діючих речовин, по окремості або разом, були створені композиції у вигляді 10% емульсії у суміші 70мас.% циклогексанону, 20мас.% Nekanil LN (Lutensol AP6, змочувальний агент на основі етоксильованих алкілфенолів, який має властивості емульгатора та диспергатора) та 10мас.% Wettol EM (неіоногенний емульгатор на основі етоксильованої касторової олії) та розведені водою до необхідної концентрації. Приклад застосування 1 - Ефективність проти Botrytis cinerea на листах перцю Паростки перцю сорту "Neusiedler Ideal Elite", після розвитку 4-5 листів, обприскують до утворення крапель водною композицією діючої речовини, яка складається з основного розчину з 10% діючої речовини, 85% циклогексанону та 5% емульгатора. Наступного дня оброблені рослини інокулюють суспензією спор Botrytis cinerea, яка містить 1,7 106спор/мл у 2%-ому розчині біосолода. Після цього рослини, які досліджують, поміщають у кліматичну камеру з температурою від 22 до 24°С і з високою вологістю повітря. Через 5 днів можна візуально встановлювати ступінь ураження фітопатогенними грибами у %. У цьому тесті оброблені 250міл.дол. діючої речовини I-10, 38 101 241 83 63 163 2960, 1610, 1550, 1241 154 2958, 1610, 1548, 1239 143 137 137 124 110 110 113 2962, 1610, 1550, 1241 2960, 1610, 1549, 1241 129 135 135 129 213 180 208 162 164 148 277 8,4 (s); 8,2 (m); 3,45 (m); 1,95 (m); 1,8 (m); 1,6 (m) 8,45 (s); 8,2 (m); 3,1 (m); 2,1 (m); 1,8 (m); 1,55 (m); 1,4 (m) див. приклад 10 див. приклад 11 I-61, І-65, І-66, І-68, І-69, І-76, І-78, І-84, I-100, I101, I-146 та від I-153 до I-155 рослини не мали зовсім або ж мали до 15% ураження, у той час як необроблені рослини мали ураження до 90%. Приклад застосування 2 - Ефективність проти несправжньої борошнистої роси на виноградній лозі (Plasmopara viticota) Листи вирощеної у горщиках виноградної лози сорту "Muller-Thurgau" обприскують до утворення крапель композицією діючої речовини, яка складається з основного розчину з 10% діючої речовини, 85% цилкогенксанону та 5% емульгатора. Наступного дня листи інокулюють водною суспензією зооспор Plasmopara viticola. Після цього рослини поміщають спочатку на 48 годин у насичену водною парою камеру при температурі у 24°С і потім на 5 днів у теплицю при температурі між 20 та 30°С. Після закінчення цього часу для прискорення викиду спорангієносця рослини поміщають ще на 16 годин у вологу камеру. Після цього можна було візуально визначати ступінь ураження на нижній стороні листів. У цьому тесті оброблені 250міл.дол. діючої речовини від І-8 до I-10, I-19, I-25, І-27, І-49, від І60 до І-62, І-69, І-84, I-101, I-113, I-133, I-146, та від I-153 до I-155 рослини не мали ураження або мали тільки до 15% ураження, у той час як необроблені рослини мали ураження до 85%. 39 Комп’ютерна верстка О. Гапоненко 76486 Підписне 40 Тираж 26 прим. Міністерство освіти і науки України Державний департамент інтелектуальної власності, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601