Амідинові похідні n-циклоалкілбензилу, фунгіцидна композиція на їх основі та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами культур
Номер патенту: 97533
Опубліковано: 27.02.2012
Автори: Гросжан-Курноєр Марі-Клєр, Рінольфі Філіп, Ворс Жан-П'єр, Хартманн Бенуа, Деборде Філіп, Гарі Стефан
Формула / Реферат
1. Амідинові похідні N-циклоалкілбензилу формули (І)
, (І)
в якій А вибирають з:
гетероциклу формули (А1)
, (А1)
в якій
R1-R3, які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; С1-С5-алкіл; С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; C1-C5-алкокси або С1-С5-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними;
гетероциклу формули (А2)
, (А2)
в якій
R4-R6, які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; С1-С5-алкіл; С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С5-алкокси або С1-С5-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними;
гетероциклу формули (А3)
, (A3)
в якій
R7 означає атом водню; атом галогену; С1-С5-алкіл; С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С5-алкокси або С1-С5-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; R8 означає атом водню або С1-С5-алкіл;
гетероциклу формули (А6)
, (А6)
в якій
R15 означає атом водню; атом галогену; ціано; С1-С5-алкіл; С1-С5-алкокси; С1-С5-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними;
R16 і R18, які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; С1-С5-алкоксикарбоніл; С1-С5-алкіл; С1-С5-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними;
R17 означають атом водню або С1-С5-алкіл;
гетероциклу формули (А7)
, (А7)
в якій
R19 означає атом водню або С1-С5-алкіл;
R20-R22, які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; С1-С5-алкіл або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними;
гетероциклу формули (А12)
, (А12)
в якій
R31 означає атом водню або С1-С5-алкіл;
R32 означає атом водню; атом галогену; С1-С5-алкіл або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними;
R33 означає атом водню; атом галогену; нітро; С1-С5-алкіл; С1-С5-алкокси; С1-С5-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними;
гетероциклу формули (А13)
, (А13)
в якій
R34 означає атом водню; атом галогену; С1-С5-алкіл; С3-С5-циклоалкіл; С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; СгС5-алкокси; С2-С5-алкінілокси або С1-С5-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними;
R35 означає атом водню; атом галогену; С1-С5-алкіл; ціано; С1-С5-алкокси; С1-С5-алкілсульфаніл; С1-С6-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С5-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; аміно; С1-С5-алкіламіно або ді(С1-С5-алкіл)аміно;
R36 означає атом водню або C1-C5-алкіл;
гетероциклу формули (А14)
, (А14)
в якій
R37 і R38, які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; С1-С5-алкіл; C1-C5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; C1-C5-алкокси або С1-С5-алкілсульфаніл; R39 означає атом водню або С1-С5-алкіл;
гетероциклу формули (А23)
, (А23)
в якій
R54 і R56, які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; C1-C5-алкіл або C1-C5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; R55 означає атом водню або C1-C5-алкіл;
гетероциклу формули (А24)
, (А24)
в якій
R57 і R59, які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; C1-C5-алкіл або C1-C5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними;
R58 означає атом водню або C1-C5-алкіл;
гетероциклу формули (А25)
, (А25)
в якій
R60 і R61, які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; C1-C5-алкіл або C1-C5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними;
R62 означає атом водню або C1-C5-алкіл;
Т означає S;
Z1 означає незаміщений С3-С7-циклоалкіл або С3-С7-циклоалкіл, заміщений до 10 атомами або групами, які можуть бути однаковими або різними і які можуть бути вибрані з переліку, що складається з атомів галогену; С1-С8-алкілу; С1-С8-галогеноалкілу, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; C1-C8-алкокси; С1-С8-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними;
Z2 і Z3, які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; С1-С8-алкіл; С2-С8-алкеніл; С2-С8-алкініл; атом галогену; С1-С8-алкокси; С2-С8-алкенілокси; С2-С8-алкінілокси; С3-С7-циклоалкіл;
X, які можуть бути однаковими або різними, означають атом галогену; С1-С8-алкіл; С1-С8-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкокси; С1-С8-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкокси-С1-С8-алкіл; С3-С7-циклоалкіл; С3-С7-циклоалкіл-С1-С8-алкіл; С3-С7-галогеноциклоалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; три(С1-С8-алкіл)силіл; три(С1-С8-алкіл)силіл-С1-С8-алкіл; бензилокси, який може бути заміщений до 5 групами Q; фенокси, який може бути заміщений до 5 групами Q; феніл, який може бути заміщений до 5 групами Q; піридиніл, який може бути заміщений до чотирма групами Q, і піридинілокси, який може бути заміщений до чотирма групами Q;
два замісника X разом з наступними атомами вуглецю, з якими вони зв'язані, можуть утворювати 5- або 6-членний, насичений, карбо- або гетероцикл, який може бути заміщений до чотирма групами Q, що можуть бути однаковими або різними;
n означає 1, 2, 3, 4 або 5;
Q, які можуть бути однаковим або різним, означає атом галогену; С1-С8-алкіл; С1-С8-алкокси; С1-С8-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; СгС8-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; три(С1-С8) алкілсиліл і три(С1-С8)алкілсиліл-С1-С8-алкіл;
а також її солі.
2. Амідинові похідні N-циклоалкілбензилу за п. 1, де А вибирають з переліку, що складається з А2, А3, А6 і А13.
3. Амідинові похідні N-циклоалкілбензилу за п. 2, де А означає А13.
4. Амідинові похідні N-циклоалкілбензилу за пп. 1-3, де Z1 означає С3-С7 циклоалкіл, заміщений до 10 групами або атомами, які можуть бути однаковими або різними і які можуть бути вибрані з переліку, що складається з атомів галогену; С1-С8-алкілу; С1-С8-галогеноалкілу, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкокси або С1-С8-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними.
5. Амідинові похідні N-циклоалкілбензилу за пп. 1-3, де Z1 означає незаміщений С3-С7-циклоалкіл.
6. Амідинові похідні N-циклоалкілбензилу за п. 5, де Z1 означає циклопропіл.
7. Амідинові похідні N-циклоалкілбензилу за пп. 1-6, де X може бути однаковим або різним, означає атом галогену, С1-С8-алкіл, С1-С8-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, три(С1-С8-алкіл)силіл, C1-C8-алкокси або C1-C8-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або в якій два послідовні замісники X разом з фенільним кільцем утворюють заміщений або незаміщений 1,3-бензодіоксоліл, 1,2,3,4-тетрагідро-хіноксалініл, 3,4-дигідро-2Н-1,4-бензоксазиніл, 1,4-бензодіоксаніл, інданіл; 2,3-дигідробензофураніл, індолініл.
8. Фунгіцидна композиція, яка містить як активний інгредієнт ефективну кількість сполуки формули (І) за пп. 1-7 та придатні для сільського господарства основу, носій або наповнювач.
9. Спосіб боротьби з фітопатогенними грибами культур, який відрізняється тим, що вносять в ґрунт, де рослини ростуть або здатні рости, на листя та/або плоди рослин або на насіння рослин агрономічно ефективну та по суті нефітотоксичну кількість сполуки за пп. 1-7 або композиції за п. 8.
Текст
1. Амідинові похідні N-циклоалкілбензилу формули (І) 3 97533 13 гетероциклу формули (А ) R34 R15 R16 R18 N R17 N R35 N 6 , (А ) в якій 15 R означає атом водню; атом галогену; ціано; С1С5-алкіл; С1-С5-алкокси; С1-С5-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 16 18 R і R , які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; С1-С5алкоксикарбоніл; С1-С5-алкіл; С1-С5галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С1С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 17 R означають атом водню або С1-С5-алкіл; 7 гетероциклу формули (А ) R22 R21 R36 13 , (А ) в якій 34 R означає атом водню; атом галогену; С1-С5алкіл; С3-С5-циклоалкіл; С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1С5-алкокси; С2-С5алкінілокси або С1-С5-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 35 R означає атом водню; атом галогену; С1-С5алкіл; ціано; С1-С5-алкокси; С1-С5-алкілсульфаніл; С1-С6-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1С5-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; аміно; С1-С5-алкіламіно або ді(С1-С5-алкіл)аміно; 36 R означає атом водню або C1-C5-алкіл; 14 гетероциклу формули (А ) 37 38 R R R20 N N N R19 7 , (А ) в якій 19 R означає атом водню або С1-С5-алкіл; 20 22 R -R , які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; С1-С5-алкіл або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 12 гетероциклу формули (А ) R33 R32 4 R39 14 , (А ) в якій 37 38 R і R , які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; С1-С5-алкіл; C1-C5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; C139 C5-алкокси або С1-С5-алкілсульфаніл; R означає атом водню або С1-С5-алкіл; 23 гетероциклу формули (А ) R54 N N N R31 N 12 , (А ) в якій 31 R означає атом водню або С1-С5-алкіл; 32 R означає атом водню; атом галогену; С1-С5алкіл або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 33 R означає атом водню; атом галогену; нітро; С1С5-алкіл; С1-С5-алкокси; С1-С5-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; R56 R55 23 , (А ) в якій 54 56 R і R , які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; C1-C5-алкіл або C1-C5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 55 R означає атом водню або C1-C5-алкіл; 24 гетероциклу формули (А ) 5 R57 N N R58 R59 24 , (А ) в якій 57 59 R і R , які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; C1-C5-алкіл або C1-C5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 58 R означає атом водню або C1-C5-алкіл; 25 гетероциклу формули (А ) 61 R60 R N N R62 25 , (А ) в якій 60 61 R і R , які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; C1-C5-алкіл або C1-C5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 62 R означає атом водню або C1-C5-алкіл; Т означає S; 1 Z означає незаміщений С3-С7-циклоалкіл або С3С7-циклоалкіл, заміщений до 10 атомами або групами, які можуть бути однаковими або різними і які можуть бути вибрані з переліку, що складається з атомів галогену; С1-С8-алкілу; С1-С8галогеноалкілу, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; C1-C8алкокси; С1-С8-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 2 3 Z і Z , які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; С1-С8-алкіл; С2-С8-алкеніл; С2-С8-алкініл; атом галогену; С1-С8-алкокси; С2-С8алкенілокси; С2-С8-алкінілокси; С3-С7-циклоалкіл; X, які можуть бути однаковими або різними, означають атом галогену; С1-С8-алкіл; С1-С8галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8алкокси; С1-С8-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкокси-С1-С8-алкіл; С3-С7циклоалкіл; С3-С7-циклоалкіл-С1-С8-алкіл; С3-С7галогеноциклоалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; три(С1-С8-алкіл)силіл; три(С1-С8-алкіл)силіл-С1-С8алкіл; бензилокси, який може бути заміщений до 5 групами Q; фенокси, який може бути заміщений до 5 групами Q; феніл, який може бути заміщений до 5 групами Q; піридиніл, який може бути заміщений 97533 6 до чотирма групами Q, і піридинілокси, який може бути заміщений до чотирма групами Q; два замісника X разом з наступними атомами вуглецю, з якими вони зв'язані, можуть утворювати 5або 6-членний, насичений, карбо- або гетероцикл, який може бути заміщений до чотирма групами Q, що можуть бути однаковими або різними; n означає 1, 2, 3, 4 або 5; Q, які можуть бути однаковим або різним, означає атом галогену; С1-С8-алкіл; С1-С8-алкокси; С1-С8галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; СгС8галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; три(С1С8) алкілсиліл і три(С1-С8)алкілсиліл-С1-С8-алкіл; а також її солі. 2. Амідинові похідні N-циклоалкілбензилу за п. 1, 2 де А вибирають з переліку, що складається з А , 3 6 13 А ,А іА . 3. Амідинові похідні N-циклоалкілбензилу за п. 2, 13 де А означає А . 4. Амідинові похідні N-циклоалкілбензилу за пп. 11 3, де Z означає С3-С7 циклоалкіл, заміщений до 10 групами або атомами, які можуть бути однаковими або різними і які можуть бути вибрані з переліку, що складається з атомів галогену; С1-С8алкілу; С1-С8-галогеноалкілу, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкокси або С1-С8-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними. 5. Амідинові похідні N-циклоалкілбензилу за пп. 11 3, де Z означає незаміщений С3-С7-циклоалкіл. 6. Амідинові похідні N-циклоалкілбензилу за п. 5, 1 де Z означає циклопропіл. 7. Амідинові похідні N-циклоалкілбензилу за пп. 16, де X може бути однаковим або різним, означає атом галогену, С1-С8-алкіл, С1-С8-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, три(С1-С8-алкіл)силіл, C1C8-алкокси або C1-C8-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або в якій два послідовні замісники X разом з фенільним кільцем утворюють заміщений або незаміщений 1,3-бензодіоксоліл, 1,2,3,4тетрагідро-хіноксалініл, 3,4-дигідро-2Н-1,4бензоксазиніл, 1,4-бензодіоксаніл, інданіл; 2,3дигідробензофураніл, індолініл. 8. Фунгіцидна композиція, яка містить як активний інгредієнт ефективну кількість сполуки формули (І) за пп. 1-7 та придатні для сільського господарства основу, носій або наповнювач. 9. Спосіб боротьби з фітопатогенними грибами культур, який відрізняється тим, що вносять в ґрунт, де рослини ростуть або здатні рости, на листя та/або плоди рослин або на насіння рослин агрономічно ефективну та по суті нефітотоксичну кількість сполуки за пп. 1-7 або композиції за п. 8. 7 Даний винахід належить до амідних похідних N-циклоалкіл-бензил-тіокарбоксаміду або Nциклоалкіл-бензил-N-заміщеного карбоксімідаміду, способу їх одержання, їхнього застосування як фунгіцидно активних агентів, переважно у вигляді фунгіцидної композиції, та способу боротьби з фітопатогенними грибами, в основному рослин, за допомогою цих сполук або композицій. В міжнародній заявці на патент WO-96/38419 описані певні 2-піридил-метилен-тіокарбоксамідні похідні в загальному широкому відображенні великої кількості сполук наступної формули: де X означає галоген, W може означати атом 1 2 сірки, R може означати С1-С4-алкіл, R може 3 означати С3-С7-циклоалкіл та R може означати різними замісники, зокрема феніл. Однак, цей документ не описує конкретно та не пропонує, як вибрати такі сполуки, де атом азоту тіокарбоксамідного залишку може бути заміщений циклоалкілом. В міжнародній заявці на патент WO-06/098128 описані певні 2-піридил-метилен-тіокарбоксамідні похідні в загальному широкому відображенні великої кількості сполук наступної формули: де W може означати атом сірки, Y може озна7 чати N-циклоалкіл та R може означати різними замісники, зокрема феніл. Однак, цей документ не описує конкретно та не пропонує, як вибрати такі сполуки, де атом азоту тіокарбоксамідного залишку може бути заміщений циклоалкілом. Міжнародна заявка на патент WO-06/120224 описує 2-піридил-метилен-тіокарбоксамідні похідні наступної формули: однак цей документ не містить жодного натяку, як одержати фунгіцидні N-бензил(тіокарбоксамідні або карбоксімідамідні) похідні згідно з винаходом. В сільському господарстві завжди викликало інтерес застосування нових пестицидних сполук для можливості запобігання або боротьби зі стійкими до активних сполук штамами. Також цікавило застосування сполук більш активних, ніж вже відомі, маючи за мету зменшення кількості використовуваних сполук при одночасному зберіганні ефективності, принаймні еквівалентної відомим 97533 8 сполукам. В даній заявці ми пропонуємо новий клас сполук, який має вищезазначену дію та переваги. Таким чином, даний винахід стосується Nциклоалкіл-бензил-тіокарбоксамідних або Nциклоалкіл-бензил-N-заміщених карбоксімідамідних похідних формули (І) де - А означає зв'язану вуглецем ненасичену або частково насичену 5-членну гетероциклічну групу, яка може бути заміщена до чотирьох груп R; a a a b - Т означає S, N-R , N-OR , N-NR R або N-CN; 1 - Z означає незаміщений С3-С7-циклоалкіл або С3-С7-циклоалкіл, заміщений до 10 атомів або груп, які можуть бути однаковими або різними і які можуть бути вибрані з переліку, що включає атоми галогену; ціано; С1-С8-алкіл; С1-С8-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкокси; С1-С8галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8алкоксикарбоніл; С1-С8-галогеноалкоксикарбоніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8алкіламінокарбоніл; ді-С1-С8-алкіламінокарбоніл; 2 3 - Z та Z , які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; С1-С8-алкіл; С2-С8алкеніл; С2-С8-алкініл; ціано; нітро; атом галогену; С1-С8-алкокси; С2-С8-алкенілокси; С2-С8алкінілокси; С3-С7-циклоалкіл; С1-С8алкілсульфеніл; аміно; С1-С8-алкіламіно; ді-С1-С8алкіламіно; С1-С8-алкоксикарбоніл; С1-С8алкілкарбамоїл; ді-С1-С8-алкілкарбамоїл; N-С1-С8алкіл-С1-С8-алкоксикарбамоїл; або 2 3 - Z та Z , разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, можуть утворювати заміщений або незаміщений С3-С7-циклоалкіл; - X, який може бути однаковим або різним, означає атом галогену; нітро; ціано; гідроксил; сульфаніл; аміно; пентафтор-6-сульфаніл; С1-С8алкіл; С1-С8-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкіламіно; ді-С1-С8-алкіламіно; С1-С8алкокси; С1-С8-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкоксі-С1-С8-алкіл; С1-С8алкілсульфаніл; С1-С8-галогеноалкілсульфаніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С2-С8-алкеніл; С2-С8галогеноалкеніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С2-С8алкініл; С2-С8-галогеноалкініл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С2-С8-алкенілокси; С2-С8галогеноалкенілокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С2С8-алкінілокси; С2-С8-галогеноалкінілокси, що міс 9 тить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С3-С7-циклоалкіл; С3-С7циклоалкіл-С1-С8-алкіл; С3-С7-галогеноциклоалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; форміл; формілокси; форміламіно; карбокси; карбамоїл; Nгідроксикарбамоїл; карбамат; (гідроксііміно)-С1-С8алкіл; С1-С8-алкілкарбоніл; С1-С8галогеноалкілкарбоніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкілкарбамоїл; ді-С1-С8-алкілкарбамоїл; NС1-С8-алкілоксикарбамоїл; С1-С8алкоксикарбамоїл; N-С1-С8-алкіл-С1-С8алкоксикарбамоїл; С1-С8-алкоксикарбоніл; С1-С8галогеноалкоксикарбоніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкіламінокарбоніл; ді-С1-С8алкіламінокарбоніл; С1-С8-алкілкарбонілокси; С1С8-галогеноалкілкарбонілокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкілкарбоніламіно; С1-С8галогеноалкілкарбоніламіно, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкіламінокарбонілокси; ді-С1-С8алкіламінокарбонілокси; С1-С8алкілоксикарбонілокси; С1-С8-алкілсульфеніл; С1С8-галогеноалкілсульфеніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкілсульфініл; С1-С8галогеноалкілсульфініл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкілсульфоніл; С1-С8галогеноалкілсульфоніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкоксііміно; (С1-С8-алкоксііміно)С1-С8алкіл; (С1-С8-алкенілоксііміно)-С1-С8-алкіл; (С1-С8алкінілоксііміно)-С1-С8-алкіл; (бензилоксііміно)-С1С8-алкіл; три(С1-С8-алкіл)силіл; три(С1-С8алкіл)силіл-С1-С8-алкіл; бензилокси, який може бути заміщений до 5 груп Q; бензилсульфаніл, який може бути заміщений до 5 груп Q; бензиламіно, який може бути заміщений до 5 груп Q; нафтил, який може бути заміщений до 6 груп Q; фенокси, який може бути заміщений до 5 груп Q; феніламіно, який може бути заміщений до 5 груп Q; фенілсульфаніл, який може бути заміщений до 5 груп Q; фенілметилен, який може бути заміщений до 5 груп Q; феніл, який може бути заміщений до 5 груп Q; піридиніл, який може бути заміщений до чотирьох груп Q; піридинілокси, який може бути заміщений до чотирьох груп Q; - два замісника X, разом з наступними атомами вуглецю, з якими вони зв'язані, можуть утворювати 5- або 6-членний, насичений, карбо- або гетероцикл, який може бути заміщений до чотирьох груп Q, які можуть бути однаковими або різними; - n означає 1, 2, 3, 4 або 5; - R, який може бути однаковим або різним, означає атом водню; атом галогену; ціано; нітро; аміно; сульфаніл; пентафтор-6-сульфаніл; С1-С8алкіламіно; ді-С1-С8-алкіламіно; три(С1-С8алкіл)силіл; С1-С8-алкілсульфаніл; С1-С8галогеноалкілсульфаніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкіл; С1-С8-галогеноалкіл, що містить до 9 97533 10 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С2-С8-алкеніл; С2-С8-галогеноалкеніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С2-С8-алкініл; С2-С8галогеноалкініл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8алкокси; С1-С8-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С2-С8-алкенілокси; С2-С8-алкінілокси; С3С7-циклоалкіл; С3-С7-циклоалкіл-С1-С8-алкіл; С1С8-алкілсульфініл; С1-С8-алкілсульфоніл; С1-С8алкоксііміно; (С1-С8-алкоксііміно)-С1-С8-алкіл; (бензилоксііміно)-С1-С8-алкіл; фенокси; бензилокси; бензилсульфаніл; бензиламіно; нафтил; галогенофенокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8алкілкарбоніл; С1-С8-галогеноалкілкарбоніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкоксикарбоніл; С1С8-галогеноалкоксикарбоніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкіламінокарбоніл; ді-С1-С8алкіламінокарбоніл; a b - R та R , які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; С1-С8-алкіл; С1-С8галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8алкоксі-С1-С8-алкіл; С2-С8-алкеніл; С2-С8галогеноалкеніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С2-С8алкініл; С2-С8-галогеноалкініл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С3-С7-циклоалкіл; С3-С7-циклоалкіл-С1-С8алкіл; С3-С7-галогеноциклоалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; форміл; С1-С8-алкілкарбоніл; С1-С8галогеноалкілкарбоніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкілсульфоніл; С1-С8галогеноалкілсульфоніл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; феніл, який може бути заміщений до 5 груп Q; нафтил, який може бути заміщений до 6 груп Q; фенілметилен, який може бути заміщений до 5 груп Q; фенілсульфоніл, який може бути заміщений до 5 груп Q; - Q, який може бути однаковим або різним, означає атом галогену; ціано; нітро; С1-С8-алкіл; С1-С8-алкокси; С1-С8-алкілсульфаніл; С1-С8галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; три(С1С8-алкіл)силіл та три(С1-С8-алкіл)силіл-С1-С8-алкіл; а також їхні солі, N-оксиди, комплекси металів, металоїдні комплекси та оптично активні або геометричні ізомери. Будь-яка сполука згідно з винаходом може існувати в одній або більше оптичній або хіральній ізомерній формах, в залежності від кількості асиметричних центрів в сполуці. Таким чином, винахід в рівній мірі стосується усіх оптичних ізомерів та їхніх рацемічних або скалемічних сумішей (термін "скалемічний" означає суміш енантіомерів в різних пропорціях), а також сумішей усіх можливих сте 11 реоізомерів, в будь-яких співвідношеннях. Діастереоізомери та/або оптичні ізомери можуть бути розділені за допомогою методів, відомих спеціалістам в даній галузі. Будь-яка сполука згідно з винаходом також може існувати в одній або більше геометричній ізомерній формах, в залежності від кількості подвійних зв'язків у сполуці. Таким чином, винахід в рівній мірі стосується всіх геометричних ізомерів та всіх можливих сумішей, в будь-яких співвідношеннях. Геометричні ізомери можна розділяти за допомогою загальних методів, відомих спеціалістам в даній галузі. Для сполук згідно з винаходом загальні терміни використовують з наступними значеннями: - галоген означає один з фтору, брому, хлору або йоду; - гетероатомом може бути азот, кисень або сірка; - будь-яка алкільна група, алкенільна група або алкінільна група можуть бути прямими або розгалуженими; - у випадку, коли аміногрупа або аміночастина будь-якої аміновмісної групи заміщена двома замісниками, які можуть бути однаковими або різними, два замісники, разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, можуть утворювати гетероциклільну групу, переважно 5-7-членну гетероциклільну групу, яка може бути заміщена та може містити інші гетероатоми, наприклад морфоліно або піперидиніл. Переважними сполуками згідно з винаходом є сполуки формули (І), в яких А вибраний з переліку, що включає: 1 - гетероцикл формули (А ) де: 1 3 R -R , які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; С1-С5алкіл; С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С5-алкокси або С1-С5-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 2 - гетероцикл формули (А ) де: 4 6 R -R , які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; С1-С5алкіл; С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів 97533 12 галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С5-алкокси або С1-С5-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 3 - гетероцикл формули (А ) де: 7 R означає атом водню; атом галогену; С1-С5алкіл; С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С5-алкокси або С1-С5-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 8 R означає атом водню або С1-С5-алкіл; 4 - гетероцикл формули (А ) де: 9 11 R -R , які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; С1-С5алкіл; аміно; С1-С5-алкокси; С1-С5-алкілсульфаніл; С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С1-С5-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 5 - гетероцикл формули (А ) де: 12 13 R та R , які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; С1С5-алкіл; С1-С5-алкокси; аміно; С1-С5галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С1-С5галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 14 R означає атом водню; атом галогену; С1-С5алкіл; С1-С5-алкокси; аміно; С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С1-С5галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 6 - гетероцикл формули (А ) 13 де: 15 R означає атом водню; атом галогену; ціано; С1-С5-алкіл; С1-С5-алкокси; С1-С5-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 16 18 R та R , які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; С1С5-алкоксикарбоніл; С1-С5-алкіл; С1-С5галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С1С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 17 R означає атом водню або С1-С5-алкіл; 7 - гетероцикл формули (А ) де: 19 R означає атом водню або С1-С5-алкіл; 20 22 R -R , які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; С1С5-алкіл або С1-С5-галогемоалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 8 - гетероцикл формули (А ) де: 23 R означає атом водню; атом галогену; С1-С5алкіл або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 24 R означає атом водню або С1-С5-алкіл або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 9 - гетероцикл формули (А ) 97533 14 де: 25 R означає атом водню; атом галогену; С1-С5алкіл або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 26 R означає атом водню; С1-С5-алкіл або С1С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 10 - гетероцикл формули (А ) де: 27 R означає атом водню; атом галогену; С1-С5алкіл або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 28 R означає атом водню; атом галогену; С1-С5алкіл; С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С5-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; аміно; С1-С5-алкіламіно або ді(С1-С5-алкіл)аміно; 11 - гетероцикл формули (А ) де: 29 R означає атом водню; атом галогену; С1-С5алкіл; С1-С5-алкокси; С1-С5-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 30 R означає атом водню; атом галогену; С1-С5алкіл; С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С5-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; аміно; С1-С5-алкіламіно або ді(С1-С5-алкіл)аміно; 12 - гетероцикл формули (А ) 15 де: 31 R означає атом водню або С1-С5-алкіл; 32 R означає атом водню; атом галогену; С1-С5алкіл або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 33 R означає атом водню; атом галогену; нітро; С1-С5-алкіл; С1-С5-алкокси; С1-С5-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 13 - гетероцикл формули (А ) де: 34 R означає атом водню; атом галогену; С1-С5алкіл; С3-С5-Циклоалкіл; С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С5-алкокси; С2-С5алкінілокси або С1-С5-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 35 R означає атом водню; атом галогену; С1-С5алкіл; ціано; С1-С5-алкокси; С1-С5-алкілсульфаніл; С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1С5-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; аміно; С1-С5-алкіламіно або ді-(С1-С5-алкіл)аміно; 36 R означає атом водню або С1-С5-алкіл; 14 - гетероцикл формули (А ) де: 37 38 R тa R , які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; С1С5-алкіл; С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С5-алкокси або С1-С5-алкілсульфаніл; 39 R означає атом водню або С1-С5-алкіл; 15 - гетероцикл формули (А ) де: 40 41 R тa R , які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; С1 97533 16 С5-алкіл або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 16 - гетероцикл формули (А ) де: 42 43 R тa R , які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; С1С5-алкіл; С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або аміно; 17 - гетероцикл формули (А ) де: 44 45 R тa R , які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; С1С5-алкіл або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 18 - гетероцикл формули (А ) де: 47 R означає атом водню; атом галогену; С1-С5алкіл або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 46 R означає атом водню; атом галогену; С1-С5алкіл; С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С1-С5-алкілсульфаніл; 19 - гетероцикл формули (А ) де: 49 48 R та R , які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; С1С5-алкіл; С1-С5-алкокси; С1-С5-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 17 97533 18 20 - гетероцикл формули (А ) де: 50 51 R та R , які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; С1С5-алкіл; С1-С5-алкокси; С1-С5-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними, або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 21 - гетероцикл формули (А ) де: 52 R означає атом водню; атом галогену; С1-С5алкіл або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 22 - гетероцикл формули (А ) де: 53 R означає атом водню; атом галогену; С1-С5алкіл або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 23 - гетероцикл формули (А ) де: 54 56 R та R , які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; С1С5-алкіл або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 55 R означає атом водню або С1-С5-алкіл; 24 - гетероцикл формули (А ) де: 57 59 R та R , які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; С1С5-алкіл або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 58 R означає атом водню або С1-С5-алкіл; 25 - гетероцикл формули (А ) де: 60 61 R та R , які можуть бути однаковими або різними, означають атом водню; атом галогену; С1С5-алкіл або С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 62 R означає атом водню або С1-С5-алкіл; 26 - гетероцикл формули (А ) де: 65 R означає атом водню; атом галогену; С1-С5алкіл; С3-С5-циклоалкіл; С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С5-алкокси; С2-С5алкінілокси або С1-С5-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; 63 R означає атом водню; атом галогену; С1-С5алкіл; ціано; С1-С5-алкокси; С1-С5-алкілсульфаніл; С1-С5-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1С5-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; аміно; С1-С5-алкіламіно або ді(С1-С5-алкіл)аміно; 64 R означає атом водню або С1-С5-алкіл. Більш переважними сполуками згідно з винаходом є сполуки формули (І), в яких А вибраний з 2 6 10 13 переліку, що включає А ; А ; А та А , як зазначено вище. Іншими переважними сполуками формули (І) згідно з винаходом є сполуки, в яких Т означає сірку. 19 97533 Іншими переважними сполуками згідно з вина1 ходом є сполуки формули (І), в яких Z означає С3С7-циклоалкіл, заміщений до 10 груп або атомів, які можуть бути однаковими або різними та які можуть бути вибрані з переліку, що включає атоми галогену; С1-С8-алкіл; С1-С8-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8-алкокси або С1-С8галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; більш 1 переважно, Z означає незаміщений С3-С71 циклоалкіл; ще більш переважно Z означає циклопропіл. Іншими переважними сполуками згідно з винаходом є сполуки формули (І), в яких X, який може бути однаковим або різним, означає атом галогену; С1-С8-алкіл; С1-С8-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; три(С1-С8-алкіл)силіл; С1-С8-алкокси або С1-С8-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними. Ще більш переважними сполуками згідно з винаходом є сполуки формули (І), в яких два послідовних замісника X разом з фенільним кільцем утворюють заміщений або незаміщений 1,3бензодіоксоліл; 1,2,3,4-тетрагідро-хіноксалініл; 3,4дигідро-2Н-1,4-бензоксазиніл; 1,4-бензодіоксаніл; інданіл; 2,3-дигідробензофураніл; індолініл. Іншими переважними сполуками згідно з винаходом є сполуки формули (І), в яких R, який може бути однаковим або різним, означає атом водню; атом галогену; ціано; С1-С8-алкіламіно; ді-С1-С8алкіламіно; три(С1-С8-алкіл)силіл; С1-С8-алкіл; С1С8-галогеноалкіл, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або різними; С1-С8алкокси; С1-С8-галогеноалкокси, що містить до 9 атомів галогену, які можуть бути однаковими або 20 різними; С1-С8-алкілсульфаніл; аміно; гідроксил; нітро; С1-С8-алкоксикарбоніл; С2-С8-алкінілокси. Вищезазначені переважні варіанти замісників сполук згідно з винаходом можна комбінувати будь-яким чином. Такі комбінації переважних ознак утворюють підкласи сполук винаходу. Прикладами таких підкласів переважних сполук можуть бути поєднання: - переважні значення А з переважними зна1 2 3 ченнями Т, Z , Z , Z , X, n, R та Q; - переважні значення Т з переважними зна1 2 3 ченнями A, Z , Z , Z , X, n, R та Q; 1 - переважні значення Z з переважними зна2 3 ченнями А, Т, Z , Z , X, n, R та Q; 2 - переважні значення Z з переважними зна1 3 ченнями А, Т, Z , Z , X, n, R та Q; 3 - переважні значення Z з переважними зна1 2 ченнями А, Т, Z , Z , X, n, R та Q; - переважні значення X з переважними зна1 2 3 ченнями А, Т, Z , Z , Z , n, R та Q; - переважні значення n з переважними зна1 2 3 ченнями А, Т, Z , Z , Z , X, R та Q; - переважні значення R з переважними зна1 2 3 ченнями А, Т, Z , Z , Z , X, n та Q; - переважні значення Q з переважними зна1 2 3 ченнями А, Т, Z , Z , Z , X, R та n. В цих комбінаціях переважних значень залишків сполук згідно з винаходом такі залишки також можуть бути вибрані з ще більш переважних за1 2 3 лишків кожної з А, Т, Z , Z , Z , X, n, R та Q таким чином, щоб отримати ще більш переважні підкласи сполук винаходу. Даний винахід також стосується способу одержання сполук формули (І). Таким чином, наступним аспектом винаходу є спосіб Р1 одержання сполук формули (І), в яких Т означає S, як зображено на наступній схемі реакції: Спосіб Р1 1 3 де A, Z -Z , X та n є такими, як зазначено вище. Спосіб Р1 можна проводити в присутності тіонуючого агента. Амідні похідні формули (II) є відомими або можуть бути одержані відомими способами, наприклад таким, як описано в Європейській заявці на патент ЕР-06/356008. Придатними тіонуючими агентами для здійснення способу згідно з винаходом можуть бути сірка (S), сірководнева кислота (H2S), сульфід натрію (Na2S), гідросульфід натрію (NaHS), трисульфід бору (B2S3), біс(діетилалюміній) сульфід ((AIEt2)2S), сульфід амонію ((NH4)2S), пентасульфід фосфору (P2S5), реагент Лавесона (2,4-біс(4метоксифеніл)-1,2,3,4-дитіадифосфетан 2,4 дисульфід) або тіонуючі агенти на полімерній основі, як описано в J. Chem. Soc. Perkin 1, (2001), 358, в присутності або за відсутності каталітичної або стехіометричної кількості основи, такої як неорганічна або органічна основа. Перевагу надають використанню карбонатів лужних металів, таким як карбонат натрію, карбонат калію, бікарбонат калію, бікарбонат натрію; гетероциклічним ароматичним основам, таким як піридин, піколін, лютидин, колідин; а також третинним амінам, таким як триметиламін, триетиламін, трибутиламін, N,Nдиметиланілін, N,N-диметиламінопіридин або Nметилпіперидин. Придатними розчинниками для здійснення способу Р1 згідно з винаходом можуть бути звичайні інертні органічні розчинники. Перевагу на 21 97533 дають необов'язково галогенованим аліфатичним, аліциклічним або ароматичним вуглеводням, таким як петролейний етер, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол або декалін; хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид вуглецю, дихлоретан або трихлоретан; етерам, таким як діетиловий етер, діізопропіловий етер, метил третбутиловий етер, метил трет-аміловий етер, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2-диметоксіетан або 1,2діетоксіетан; нітрилам, таким як ацетонітрил, пропіонітрил, н- або і-бутиронітрил або бензонітрил; сірчистим розчинникам, таким як сульфолан або дисульфід вуглецю. При здійсненні способу Р1 згідно з винаходом температуру реакції можна варіювати у відносно широких межах. Зазвичай ці способи проводять при температурі від 0 °C до 160 °C, переважно від 10 °C до 120 °C. Для контроювання температури процесу використовують мікрохвильову технологію. 22 Спосіб Р1 згідно з винаходом, як правило, здійснюють при атмосферному тиску. Також можливий варіант при зниженому або підвищеному тиску. При здійсненні способу Р1 згідно з винаходом використовують 1 моль або надлишок еквіваленту сірки тіонуючого агента та від 1 до 3 молей основи на моль амідного похідного формули (II). Також можливо використовувати компоненти реакції в інших співвідношеннях. Змішування проводять будь-яким відомим методом. Зазвичай реакційну суміш концентрують при зниженому тиску. Залишок може бути відділений від можливо присутніх домішок за допомогою відомих методів, таких як хроматографія або рекристалізація. Згідно з наступним аспектом винаходу, пропонується спосіб Р2 одержання сполук формули (І), в a яких Т вибраний з переліку, який включає N-R , Na a b OR , N-NR R або N-CN, як зображено на наступній схемі реакції: Спосіб Р2 де 1 3 1 5 A, Z -Z , W -W та В є такими, як визначено вище; 2 U означає атом хлору або метилсульфанільну групу. В способі Р2 згідно з винаходом стадію 2 проводять в присутності зв'язуючого кислоти та в присутності розчинника. N-циклоалкіл-амінні похідні формули (І) є відомими або можуть бути одержані відомими способами, такими як відновне амінування альдегідів або кетонів (Bioorganics and Medicinal Chemistry Letters, 2006, p 2014, синтез сполук 7 та 8) або відновлення імінів (Tetrahedron, 2005, р 11689), або нуклеофільне заміщення галогену, мезилату або тозилату (Journal of Medicinal Chemistry, 2002, p 3887, одержання інтермедіату для сполуки 28). N-заміщений карбоксімідоїл хлорид формули (IV) є відомим або може бути одержаний відомими способами, наприклад, як описано в Houben-Weyl, "Methoden der organischen Chemie" (1985) E5/1, p 628-633 та Patai "The chemistry amidines and imidates" (1975), p 296-301. N-заміщений або N,N'-дизаміщений гідразоноїл хлорид формули (IV) є відомим або може бути одержаний відомими способами, наприклад, як описано в Tetrahedron, 1991, 47, р 447 та Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, 20, p 225. N-ціано карбоксімідоїл хлорид формули (IV) є відомим або може бути одержаний відомими способами, наприклад, як описано в Tetrahedron Letters, 1968, р 5523 та Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, p 4723. Придатними зв'язуючими кислот для здійснення способу Р2 згідно з винаходом можуть бути неорганічні та органічні основи, відомі для таких реакцій. Перевага надається використанню лужноземельних металів або гідроксидів лужноземельних металів, таких як гідроксид натрію, гідроксид кальцію, гідроксид калію або гідроксид амонію; карбонатів лужних металів, таких як карбонат натрію, карбонат калію, бікарбонат калію, бікарбонат натрію; ацетатів лужних або лужноземельних металів, таких як ацетат натрію, ацетат калію, ацетат кальцію; гідридів лужних або лужноземельних металів, таких як гідрид натрію або гідрид калію; алкоголятів лужних або лужноземельних металів, таких як метилат натрію, етилат натрію, пропілат натрію або трет-бутилат натрію; а також третинних амінів, таких як триметиламін, триетиламін, трибутиламін, N,N-диметиланілін, піридин, Nметилпіперидин, N,N-диметиламінопіридин, діазабіциклооктан (DABCO), діазабіциклононен (DBN) або діазабіциклоундекан (DBU); або поглиначів кислоти на полімерній основі (наприклад, як розкрито в http:www.irisbiotech.de/downloads/scavengers.pdf). Також можливо працювати за відсутності будь-якого додаткового зв'язуючого кислоти. Придатними розчинниками для здійснення способу Р2 згідно з винаходом можуть бути звичайні інертні органічні розчинники. Перевагу надають необов'язково галогенованим аліфатичним, аліциклічним або ароматичним вуглеводням, таким як петролейний етер, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол 23 або декалін; хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид вуглецю, дихлоретан або трихлоретан; етерам, таким як діетиловий етер, діізопропіловий етер, метил третбутиловий етер, метил трет-аміловий етер, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2-диметоксіетан або 1,2діетоксіетан або анізол; нітрилам, таким як ацетонітрил, пропіонітрил, н- або і-бутиронітрил або бензонітрил; амідам, таким як N,Nдиметилформамід, N,N-диметилацетамід, Nдиметилформанілід, N-диметилпіролідон або гексаметилфосфор триамід; естерам, таким як метилацетат або етилацетат, сульфоксидам, таким як диметилсульфоксид, або сульфонам, такі як сульфолан. При здійсненні способу Р2 згідно з винаходом температуру реакції можна варіювати у відносно широких межах. Зазвичай способи проводять при температурі від 0 °C до 160 °C, переважно від 10 °C до 120 °C. Для контролювання температури процесу використовують мікрохвильову технологію. Спосіб Р2 згідно з винаходом, як правило, здійснюють при атмосферному тиску. Також можливий варіант при зниженому або підвищеному тиску. При здійсненні способу Р2 згідно з винаходом амінне похідне формули (III) можна застосовувати у вигляді солі, такої як хлоргідрат або будь-якої іншої звичайної солі. При здійсненні способу Р2 згідно з винаходом використовують 1 моль або надлишок амінного похідного формули (II) та від 1 до 3 молей зв'язуючого кислоти на моль N-заміщеного карбоксімідоїл хлориду формули (IV). Також можливо використовувати компоненти реакції в інших співвідношеннях. Змішування проводять будь-якими відомими методами. Зазвичай реакційну суміш концентрують при зниженому тиску. Отриманий залишок може бути відділений від можливо присутніх домішок за допомогою відомих методів, таких як хроматографія або рекристалізація. Сполуки формули (І) згідно з винаходом можуть бути одержані згідно з вищеописаними способами. Однак, має бути зрозуміло, що на основі загальних знань та доступних публікацій кваліфікований спеціаліст буде в змозі зпстосувати ці способи до особливостей кожної сполуки, яку бажає синтезувати. Згідно з наступним аспектом, даний винахід стосується фунгіцидної композиції, яка містить ефективну та нефітотоксичну кількість активної сполуки формули (І). Вираз "ефективна та нефітотоксична кількість" означає кількість композиції згідно з винаходом, яка є ефективною для боротьби або зниження грибів, присутніх або здатних з'явитися на культурах, та яка не приводить до будь-яких значних симптомів фітотоксичності для даної культури. Таку кількість можна вибирати в широких межах, в залежності від виду гриба, з яким борються, культури рослини, кліматичних умов та сполук, які входять до складу композиції згідно з винаходом. 97533 24 Цю кількість можна визначити за допомогою систематичних польових досліджень, які є відомими спеціалісту рівня техніки. Таким чином, згідно з винаходом пропонується фунгіцидна композиція, яка містить як активний інгредієнт ефективну кількість сполуки формули (І), описаної вище, та придатну в сільському господарстві основу, носій або наповнювач. Згідно з винаходом термін "основа" стосується природньої або синтетичної, органічної або неорганічної сполуки, з якою комбінують або поєднують сполуку формули (І) для полегшення застосування, в основному щодо частин рослин. Ця основа зазвичай інертна та повинна бути придатна для використання в сільському господарстві. Основа може бути твердою або рідкою. Приклади придатних основ включають глини, природні або синтетичні силікати, кремнезем, смоли, тверді добрива, воду, спирти, переважно бутанол, органічні розчинники, мінеральні та рослинні масла та їхні похідні. Також можна використовувати суміші цих основ. Композиція згідно з винаходом також може містити додаткові компоненти. Переважно, композиція додатково містить поверхнево-активну сполуку. Поверхнево-активною сполукою може бути емульгатор, диспергуючий агент або змочувальна речовина іонного або неіоногенного типу або суміш цих поверхнево-активних сполук. Прикладами можуть бути солі поліакрилової кислоти, солі лігносульфонової кислоти, солі фенолсульфонової кислоти або нафталінсульфонової кислоти, поліконденсати етиленоксиду з жирними спиртами або з жирними кислотами, або з жирними амінами, заміщені феноли (переважно алкілфеноли або арилфеноли), солі естерів сульфобурштинової кислоти, тауринові похідні (переважно алкілтаурати), фосфорні естери поліоксіетильованих спиртів або фенолів, естери жирних кислот та поліолів, та похідні вищезазначених сполук, які містять сульфатні, сульфонатні та фосфатні групи. Присутність принаймні однієї поверхнево-активної сполуки особливо бажана, коли активна сполука та/або основа є нерозчинними в воді та коли переносним агентом для застосування є вода. Переважно, вміст поверхнево-активної сполуки складає від 5 % до 40 % мас. композиції. Необов'язково, додаткові компоненти можуть також включати, наприклад захисні колоїди, адгезиви, загущувачі, тиксотропні агенти, проникаючі агенти, стабілізатори, зв'язуючі сполуки. Більш загально, активну сполуку можна комбінувати з будь-якою твердою або рідкою добавкою, яка задовольняє звичайним технологіям. В цілому, композиція згідно з винаходом може містити від 0,05 до 99 % мас. активної сполуки, переважно 10-70 % мас. Композицію згідно з винаходом можна застосовувати в різному вигляді, такому як аерозольний розпилювач, суспензія капсули, холодний орошуючий концентрат, пилеутворювальний порошок, емульгувальний концентрат, емульсія масло у воді, емульсія вода у маслі, енкапсульована гранула, тонкодисперсна гранула, текучий концентрат для обробки насіння, газ (під тиском), газогенеруючий продукт, гранула, гарячий орошуючий конце 25 нтрат, макрогранула, мікрогранула, диспергуючий в маслі порошок, змішувальний з маслом текучий концентрат, змішувальна з маслом рідина, паста, порошок для сухої обробки насіння, насіння, покрите пестицидом, розчинний концентрат, розчинний порошок, розчин для обробки насіння, концентрат суспензії (текучий концентрат), рідина наднизького об'єму (ULV), суспензія наднизького об'єму (ULV), диспергуючі у воді гранули або таблетки, диспергуючий у воді порошок для обробки суспензії, водорозчинні гранули або таблетки, водорозчинний порошок для обробки насіння та змочувальний порошок. Ці композиції включають не лише композиції, які готові до нанесення на рослини або насіння відомими засобами, такими як розпилювальні пристрої або пристрої для пудри, а також концентровані комерційні композиції, які необхідно розводити перед застосуванням. Композиції згідно з винаходом також можна змішувати з одним або більше інсектицидами, фунгіцидами, бактерицидами, атрактантами, акарицидами або фероманами або іншими сполуками з біологічною активністю. Одержані таким чином суміші мають розширений спектр дії. Особливо ефективними є суміші з іншими фунгіцидними сполуками. Приклади придатних фунгіцидних співагентів можуть бути вибрані з наступного переліку: (1) Інгібітори синтезу нуклеїнових кислот, наприклад беналаксил, беналаксил-М, бупіримат, клозилакон, диметиримол, етиримол, фуралаксил, гімексазол, металаксил, металаксил-М, офурас, оксадиксил та оксолінова кислота. (2) Інгібітори мітозу та поділу клітини, наприклад беноміл, карбендазим, хлорфеназол, діетофенкарб, етабоксам, фуберідазол, пенцикурон, тіабендазол, тіофанат, тіофанат-метил та зоксамід. (3) Інгібітори дихання, наприклад дифлеметорим як СІ-інгібітор дихання, біксафен, боксалід, фенфурам, флуопірам, фурмециклокс, ізопіразам (9R-компонент), ізопіразам (98-компонент), мепроніл, оксикарбоксин, пентіопірад, трифлузамід як СІІ-інгібітор дихання, амісульбром, азоксистробін, ціазофамід, димоксистробін, енестробурін, фамоксадон, фенамідон, флуоксастробін, крезоксімметил, метоміностробін, орисастробін, пікоксистробін, піраклостробін, пірибенкарб, трифлоксистробін як CIII-інгібітор дихання (4) Сполуки, здатні діяти як роз'єднувальний агент, як наприклад бінапакрил, дінокап, флуазінам та мептилдінокап. (5) Інгібітори утворення АДФ, наприклад фентін ацетат, фентин хлорид, фентин гідроксид та силтіофарм. (6) Інгібітори біосинтезу амінокислот та/або протеїнів, наприклад андопрім, бластицидин-S, ципродиніл, касугаміцин, касугаміцин гідрохлорид гідрат, мепаніпірим та піриметаніл. (7) Інгібітори сигнальної трансдукції, наприклад фенпіклоніл, флудіоксоніл та хіноксифен. (8) Інгібітори ліпідного та мембранного синтезу, наприклад біфеніл, хлозолінат, едіфенфос, етрідіазол, йодокарб, іпродіон, ізопротіолан, про 97533 26 цимідон, пропамокарб, пропамокарб гідрохлорид, піразофос, толклофос-метил та вінклозолін. (9) Інгібітори біосинтезу ергостеролу, наприклад алдіморф, азаконазол, бітертанол, бромуконазол, ципроконазол, диклобутразол, дифеноконазол, диніконазол, диніконазол-М, додеморф, додеморф ацетат, епоксиконазол, етаконазол, фенарімол, фенбуконазол, фенгексамід, фенпропідин, фенпропіморф, флукінконазол, флурпрімідол, флузілазол, флутріафол, фенконазол, фенконазол-цис, гексаконазол, імазаліл, імазаліл сульфат, імібенконазол, іпконазол, метконазол, міклобутаніл, нафтіфін, нуарімол, окспоконазол, паклобутразол, пефуразоат, пенконазол, піпералін, прохлораз, пропіконазол, протіоконазол, пірибутікарб, пірифенокс, хінконазол, сімеконазол, спіроксамін, тебуконазол, тербінафін, тетраконазол, тріадімефон, тріадименол, тридеморф, трифлумізол, трифорін, тритіконазол, уніконазол, веніконазол та воріконазол. (10) Інгібітори синтезу стінок клітин, наприклад бентіавалікарб, диметоморф, флуморф, іпровалікарб, мандипроамід, поліоксини, поліоксорім, протіокарб, валідаміцин А та валіфенал. (11) Інгібітори біосинтезу меланіну, наприклад карпропамід, диклоцимет, феноксаніл, фталід, пірохілон та трициклазол. (12) Сполуки, здатні стимулювати імунну систему, як наприклад ацибензолар-S-метил, пробеназол та тіадиніл. (13) Сполуки, здатні виявляти мультисайтову дію, як наприклад бордоська суміш, каптафол, каптан, хлороталоніл, нафтенат міді, оксид міді, оксихлорид міді, препарати міді, такі як гідроксид міді, сульфат міді, дихлофлуанід, дитіанон, додін, вільна основа додіну, фербам, флорофолпет, фолпет, гуазатін, гуазатін ацетат, іміноктадин, іміноктадин албесілат, іміноктадин триацетат, манкопер, манкозеб, манеб, метірам, метірам цинк, оксинкопер, пропамідин, пропінеб, сірка та препарати сірки, включаючи полісульфід кальцію, тірам, толіфлуанід, зінеб та зірам. (14) Додаткові сполуки, як наприклад 2,3дибутил-6-хлортієно[2,3-d]піримідин-4(3Н)-он, етил (2Z)-3-аміно-2-ціано-3-фенілпроп-2-еноат, N-[2(1,3-диметилбутил)феніл]-5-фтор-1,3-диметил-1Нпіразол-4-карбоксамід, N-{2-1,1'-бі(циклопропіл)-2іл]феніл}-3-(дифлорметил)-1-метил-1Н-піразол-4карбоксамід, (2Е)-2-(2-{[6-(3-хлор-2метилфенокси)-5-фторпіримідин-4-іл]окси}феніл)2-(метоксііміно)-N-метилетанамід, (2Е)-2-{2[({[(2Е,3Е)-4-(2,6-дихлорфеніл)бут-3-ен-2іліден]аміно}окси)метил]феніл}-2-(метоксііміно)-Nметилетанамід, 2-хлор-N-(1,1,3-триметил-2,3дигідро-1Н-інден-4-іл)піридин-3-карбоксамід, N-(3етил-3,5,5-триметилциклогексил)-3-(форміламіно)2-гідроксибензамід, 5-метокси-2-метил-4-(2{[({(1Е)-1-[3(трифторметил)феніл]етиліден}аміно)окси]метил}феніл)-2,4дигідро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, (2Е)-2(метоксііміно)-N-метил-2-(2-{[({(1Е)-1-[3(трифторметил)феніл]етиліден}аміно)окси]метил}феніл)етана мід, (2Е)-2-(метоксііміно)-N-метил-2-{2-[(Е)-({1-[3 27 (трифторметил)феніл]етоксі}іміно)метил]феніл}етанамід, (2Е)2-{2-[({[(1Е)-1-(3-[(Е)-1-фтор-2фенілетеніл]окси}феніл)етиліден]аміно}окси)метил]феніл}2-(метоксііміно)-N-метилетанамід, 1-(4-хлорфеніл)2-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)циклогептанол, метил 1(2,2-диметил-2,3-дигідро-1Н-інден-1-іл)-1Німідазол-5-карбоксилат, N-етил-N-метил-N'-{2метил-5-(трифторметил)-4-[3триметилсиліл)пропокси]феніл}імідоформамід, N'{5-(дифторметил)-2-метил-4-[3(триметилсиліл)пропокси]феніл}-N-етил-Nметилімідоформамід, О-{1-[4метоксифенокси)метил]-2,2-диметилпропіл} 1Німідазол-1-карботіоат, N-[2-(4-{[3-(4хлорфеніл)проп-2-ін-1-іл]окси}-3метоксифеніл)етил]-N2(метилсульфоніл)валінамід, 5-хлор-7-(4метилпіперидин-1-іл)-6-(2,4,6трифторфеніл)[1,2,4]триазоло[1,5-а]піримідин, 5аміно-1,3,4-тіадіазол-2-тіол, пропамокарбфосетил, 1-[(4-метоксифенокси)метил]-2,2диметилпропіл 1Н-імідазол-1-карбоксилат, 1метил-N-[2-(1,1,2,2-тетрафторетокси)феніл]-3(трифторметил)-1Н-піразол-4-карбоксамід, 2,3,5,6тетрахлор-4-(метилсульфоніл)піридин, 2-бутокси6-йодо-3-пропіл-4Н-хромен-4-он, 2-фенілфенол та солі, 3-(дифторметил)-1-метил-N-[2-(1,1,2,2тетрафторетокси)феніл]-1Н-піразол-4карбоксамід, 3-(дифторметил)-1-метил-N-[2(1,1,2,3,3,3-гексафторпропокси)феніл]-1Н-піразол4-карбоксамід, 3,4,5-трихлорпіридин-2,6дикарбонітрил, 3-[5-(4-хлорфеніл)-2,3диметилізоксазолідин-3-іл]піридин, 3-хлор-5-(4хлорфеніл)-4-(2,6-дифторфеніл)-6метилпіридазин, 4-(4-хлорфеніл)-5-(2,6дифторфеніл)-3,6-диметилпіридазин, хінолін-8-ол, хінолін-8-ол сульфат (2:1) (сіль), бентіазол, бетоксазин, капсиміцин, карвон, хінометіонат, хлоронеб, куфранеб, цифлуфенамід, цимоксаніл, ципросульфамід, дазомет, дебакарб, дихлорофен, дикломезин, диклоран, дифензокват, дифензокват метилсульфат, дифеніламін, екомат, ферімзон, флуметовер, флуопіколід, флуороімід, флузульфамід, фосетил-алюміній, фосетил-кальцій, фосетил-натрій, гексахлорбензол, ірумаміцин, ізотіаніл, метасульфокарб, метил (2Е)-2-{2[({циклопропіл[(4метоксифеніл)іміно]метил}тіо)метил]феніл}-3метоксиакрилат, метил ізотіоціанат, метрафенон, (5-бромо-2-метокси-4-метипіридин-3-іл)(2,3,4триметокси-6-метилфеніл)метанон, милдіоміцин, толніфанід, N-(4-хлорбензил)-3-[3-метокси-4(проп-2-ін-1-ілокси)феніл]пропанамід, N-[(4хлорофеніл)(ціано)метил]-3-[3-метокси-4-(проп-2ін-1-ілокси)феніл]пропанамід, N-[(5-бромо-3хлорпіридин-2-іл)метил]-2,4-дихлорпіридин-3карбоксамід, N-[1-(5-бромо-3-хлорпіридин-2іл)етил]-2,4-дихлорпіридин-3-карбоксамід, N-[1-(5бромо-3-хлорпіридин-2-іл)етил]-2-фторо-4йодопіридин-3-карбоксамід, N-{(Z)[(циклопропілметокси)іміно][6-(дифторметокси)2,3-дифторфеніл]метил}-2-фенілацетамід, N-{(E)[(циклопропілметокси)іміно][6-(дифторметокси) 97533 28 2,3-дифторфеніл]метил}-2-фенілацетамід, натаміцин, нікель диметилдитіокарбамат, нітроталізопропіл, окстилінон, оксамокарб, оксифентиін, пентахлорофенол та солі, феназин-1-карбонова кислота, фенотрин, фосфорна кислота та її солі, пропамокарб фосетилат, пропанозин-натрій, прохіназид, піролнітрин, хінтозен, S-проп-2-ен-1-іл 5аміно-2-(1-метилетил)-4-(2-метилфеніл)-3-оксо2,3-дигідро-1Н-піразол-1-карботіоат, теклофталам, текназен, триазид, трихламід, 5-хлоро-N'-феніл-N'проп-2-ін-1-ілтіофен-2-сульфогідразид та зариламід. Особливо ефективною також може бути композиція згідно з винаходом, яка містить суміш сполуки формули (І) з бактерицидною сполукою. Приклади придатних бактерицидних сполук можуть бути вибрані з наступного переліку: бронопол, дихлорофен, нітрапірин, нікель диметилтіокарбамат, казугаміцин, октилінон, фуранкарбонова кислота, окситетрациклін, пробеназол, стрептоміцин, теклофталам, сульфат міді та інші сполуки міді. Сполуку формули (І) та фунгіцидну композицію згідно з винаходом можна застосовувати для боротьби або попередження появи фітопатогенних грибів рослин або культур. Таким чином, наступним об'єктом винаходу є спосіб попередження або боротьби з фігопатогенними грибами рослин або культур, який відрізняється тим, що сполуку формули (І) або фунгіцидну композицію згідно з винаходом наносять на насіння, рослину або плоди рослини або ґрунт, в якому рослина росте або має рости. Спосіб обробки згідно з винаходом також може бути придатним для обробки розмножувального матеріалу, такого як бульби або кореневище, а також насіння, розсади або пікірованої розсади та рослини або пікірованої рослини. Цей спосіб обробки також може бути придатним для обробки коріння. Спосіб обробки згідно з винаходом також може бути придатним для обробки відкритих частин рослин, таких як стовбури, стебла або ніжки, листя, квіти та плоди рослин. Серед рослин, які можна захищати способом згідно з винаходом, увагу приділяють бавовні, льону, винограду, фруктовим та овочевим культурам, таким як Rosaceae sp. (наприклад, однонасінним плодовим, таким як яблуні та груші, а також кісточковим, таким як абрикоси, мигдаль та персики), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (наприклад, бананові дерева та плантації), Rubiceae sp., Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (наприклад, лимони, апельсини та грейпфрут), Solanaceae sp. (наприклад томати), Liliaceae sp., Asteraceae sp. (наприклад латук), Umbelliferae sp., Cruciferae sp., Chenopodiacea sp., Cucurbitaceae sp., Papilionaceae sp. (наприклад горох), Rosaceae sp. (наприклад полуниця), основним культурам, таким як Graminae sp. (наприклад кукурудза, газон або зернові, такі як пшениця, жито, рис, ячміно та тритікале), Asteraceae sp. (наприклад соняшник), Cruciferae sp. (наприклад рапс), Fabacae sp. (наприклад арахіс), Papilionaceae sp. (наприклад соя), Solanaceae sp. 29 (наприклад картопля), Chenopodiaceae sp. (наприклад буряк), Elaeis sp. (наприклад пальмова олія); садовим та лісовим культурам; а також генетично модифікованим гомологам цих культур. Серед хвороб рослин та культур, з якими можна боротися за допомогою способу згідно з винаходом, можна виділити наступні: - Мучниста роса, така як Мучниста роса, викликана, наприклад Blumeria graminis; Мучниста роса, викликана, наприклад Podosphaera leucotricha; Мучниста роса, викликана, наприклад Sphaerotheca fuliginea; Мучниста роса, викликана, наприклад Uncinula necator; - Іржа, така як Іржа, викликана, наприклад Gymnosporangium sabinae; Іржа, викликана, наприклад Hemileia vastatrix; Іржа, викликана, наприклад Phakopsora pachyrhizi та Phakopsora meibomiae; Іржа, викликана, наприклад Puccinia recondite, Puccinia graminis та Puccinia striiformis; Іржа, викликана, наприклад Uromyces appendiculatus; - Захворювання, викликані ооміцетами, такі як Альбуго або біла іржа, викликане, наприклад Albugo Candida; Мучниста роса салата, викликана, наприклад Bremia lactucae; Пероноспороз, викликаний, наприклад Penospora pisi та Penospora brassicae; Фітофтороз, викликана, наприклад Phytophthora infestans; Мучниста роса, викликана, наприклад Plasmopara viticola; Псевдопероноспороз, викликаний, наприклад Pseudoperonospora humuli та Pseudoperonosporacubensis; Коренева гниль, викликана, наприклад Pythium ultimum; - Плямистість листя або захворювання листя, такі як Альтернаріоз або суха плямистість, викликаний, наприклад Alternaria solani; Церкоспороз, викликаний, наприклад Cercospora beticola; Кладоспоріоз, викликаний, наприклад Cladiosporium cucumerinum; Гельмінтоспоріоз, викликаний, наприклад Cochliobolus savitus (Conidiaform:Drechslera, Syn.: Helminthosporium) або Cochliobolus miyabeanus; Антрактоз, викликаний, наприклад Colletotrichum lindemuthianum; Антрактоз, викликаний, наприклад Cocloconium oleaginum; Діапорте, викликане, наприклад Diaporthe citri; Плямистий антрактоз, викликаний, наприклад Elsinoe fawcettii; Антрактоз, викликаний, наприклад Gloeosporium laeticolor; Антрактоз, викликаний, наприклад Glomerella cingulata; 97533 30 Чорна гниль, викликана, наприклад Guignardia bidwellii; Гниль стебел, викликана, наприклад Leptosphaeria maculans Leptosphaeria nodorum; Перикуляріоз, викликаний, наприклад Magnaporthe grisea; Пятнистість, викликана, наприклад Mycosphaerella graminicola, Mycosphaerella arachidicola та Mycosphaerella fijiensis; Септоріоз, викликаний, наприклад Phaeosphaeria nodorum; Жовта плямистість, викликана, наприклад Pyrenophora teres або Pyrenophora trisiti perentis; Рамуляріоз, викликаний, наприклад Ramularia collo-cygni або Ramularia areola; Ринхоспоріоз ячменя, викликаний, наприклад Rhynchosporium secalis; Септоріоз, викликаний, наприклад Septoria аріi Septoria lycopersici; Тифульоз, викликана, наприклад Thyphula incarnate; Парша, викликана, наприклад Venturia inaequalis; - Захворювання коріння, оболонки, стебел, такі як Гниль коріння, викликана, наприклад Cotricium graminearum; Фузаріозна гниль, викликана, наприклад Fusarium oxysporum; Коренева гниль пшениці, викликана, наприклад Gaeumannomyces graminis; Ризоктонія, викликана, наприклад Rhizocladium oryzae; Гниль, викликана, наприклад Sarocladium oryzae; Склероціальна гниль, викликана, наприклад Sclerotium oryzae; Тапезія, викликана, наприклад Tapesia acuformis; Чорна коренева гниль, викликана, наприклад Thielaviopsis basicola; - Захворювання початка, суцвіття, включаючи кукурудзяний початок, такі як Альтернаріоз, викликаний, наприклад Alternaria spp.; Аспергільоз, викликаний, наприклад Aspergillus flavus; Цвіль, викликана, наприклад Cladiosporium cladosporioides; Споринья, викликана, наприклад Claviceps purpurea; Фузаріоз, викликаний, наприклад Fusarium culmorum; Суха гниль, викликана, наприклад Gibberella zeae; Сніжна цвіль, викликана, наприклад Monographella nivalis; - Захворювання головнею, такі як Головня, викликана, наприклад Sphacelotheca reiliana; Тверда головня, викликана, наприклад Tilletia caries; Стеблева головня, викликана, наприклад Urocystis occulta; 31 Пильна головня, викликана, наприклад Ustilago nuda; - Плодова гниль та цвіль, такі як Аспергільоз, викликаний, наприклад Aspergillus flavus; Сіра цвіль, викликана, наприклад Botrytis cinerea; Пеніціліоз або біла гниль, викликана, наприклад Penicillium expansum та Penicillium purpurogenum; Гірка гниль, викликана, наприклад Rhizopus stolonifer; Біла гниль, викликана, наприклад Sclerotinia sclerotiorum; Вертицильоз або суха гниль, викликана, наприклад Verticillium alboatrum; - Хвороби, що передаються через насіння або ґрунт, цвіль, зів'янення, гниття та "чорна ніжка" Альтернаріоз, викликаний, наприклад Alternaria brassicicola; Коренева цвіль, викликана, наприклад Aphanomyces euteiches; Аскохитоз, викликаний, наприклад Ascochyta lentis; Аспергільоз, викликаний, наприклад Aspergillus flavus; Грибкова цвіль, викликана, наприклад Cladosporium herbarum; Гельмінтоспоріоз, викликаний, наприклад Cochliobolus sativus; (Conidiaform:Drechslera, Bipolaris Syn.: Helminthosporium); Антрактоз, викликаний, наприклад Colletotrichum coccodes; Фузаріоз, викликаний, наприклад Fusarium culmorum; Суха гниль, викликана, наприклад Gibberella zeae; Попільна гниль, викликана, наприклад Macrophomina phaseolina; Сніжна цвіль, викликана, наприклад Microdocium nivale; Фузаріоз, викликаний, наприклад Monographella nivalis; Цвіль, викликана, наприклад Penicillium expansum; Фомоз, викликаний, наприклад Phoma lingam; Чорна плямистість, викликана, наприклад Phomopsis sojae; Фітофтора, викликана, наприклад Phytophthora cactorum; Піренофороз або жовта плямистість, викликана, наприклад Pyrenophora graminea; Перкульозна гниль, викликана, наприклад Pyricularia oryzae; Коренева гниль, викликаний, наприклад Pythium Ultimum; Ризоктоніоз, викликаний, наприклад Rhyzoctonia solani; Гірка гниль, викликана, наприклад Rhizopus oryzae; Біла гниль, викликана, наприклад Sclerotium rolfsii; Септоріоз, викликана, наприклад Septoria nodorum; 97533 32 Сіра сніжна цвіль, викликана, наприклад Typhula incarnata; Ветицильоз або суха гниль, викликана, наприклад Verticillium dahliae; - Рак, відмирання, таке як Некроз, викликаний, наприклад Nectria galligena; - Згубні захворювання, таке як Моніліоз або плодова гниль, викликаний, наприклад Monilinia Іаха; - Пузирчастість листя або курчавість листя, включаючи деформацію цвіту та плодів, такі як Курчавість листя, викликана, наприклад Exobasidium vexans; Курчавість листя, викликана, наприклад Taphrina deformans; - Відмирання дерев, таке як Еска, викликана, наприклад Phaeomoniella clamydospora, Phaeoacremonium aleophilum та Fomitiporia mediterranea; Ганодерма, викликана, наприклад Ganoderma boninense; - Захворювання квіток та насіння, таке як Сіра гниль, викликана, наприклад Botrytis cinerea; - Захворювання бульби, таке як Ризоктоніоз, викликаний, наприклад Rhizoctonia solani; Гельмінтоспоріоз, викликаний, наприклад Helminthosporium solani; - Кіла капусти, така як Кіла, викликана, наприклад Plamodiophora brassicae; - Захворювання, викликані бактеріями, такі як Чорний бактеріоз, викликаний, наприклад Xanthomonas campestris pv. Oryzae; Базальний бактеріоз, викликаний, наприклад Pseudomonas syringae pv. lachrymans; Бактеріальний опік, викликаний, наприклад Erwinia amylovora. Фунгіцидну композицію згідно з винаходом можна застосовувати проти грибкових захворювань, здатних рости на деревині або всередині неї. Термін "деревина" охоплює всі види порід деревини, усі види обробки цієї деревини, призначеної для будівництва, наприклад масивна деревина, важка деревина, ламінована деревина та фанера. Спосіб обробки деревини згідно з винаходом в основному полягає в контактуванні однієї або більше сполук згідно з винаходом або композиції згідно з винаходом; він включає, наприклад, пряме застосування, розпилення, занурення, вприскування або будь-які інші придатні методи. Доза активної сполуки, яку звичайно застосовують в способі обробки за винаходом в цілому та переважно складає від 10 до 800 г/га, переважно від 50 до 300 г/га при застосуванні для обробки листя. Доза активної сполуки, яку застосовують при обробці насіння, переважно складає від 2 до 200 г на 100 кг насіння, переважно від 3 до 100 г на 100 кг насіння. Зрозуміло, що вищезазначені дози наведені лише як приклади для здійснення способу згідно з винаходом. Спеціаліст рівня техніки зможе вибрати дози для застосування, в основному в залежно 33 97533 сті від природи оброблюваної рослини або культури. Фунгіцидну композицію згідно з винаходом можна застосовувати для обробки генетично модифікованих організмів сполуками згідно з винаходом або композицією згідно з винаходом. Генетично модифіковані рослини - це рослини, до геному яких стабільно прищеплений інший ген із закодованим протеїном, який викликає інтерес. Термін "інший ген із закодованим протеїном, який викликає інтерес" по суті означає гени, які надають видозміненим рослинам нових агрономічних властивостей, або гени для покращення агрономічної якості модифікованої рослини. Сполуки або суміші згідно з винаходом також можна застосовувати для приготування композиції, придатної для попередження або боротьби з грибковими захворюваннями людей або тварин, такими як, наприклад мікоцити, дерматози, стригучий лишай та кандидози або захворюваннями, 34 викликаними Aspergillus spp., наприклад Aspergillus fumigatus. В наступній таблиці показані різні аспекти винаходу з посиланням на приклади сполук, їх одержання та ефективності. Таблиця ілюструє приклади сполук згідно з винаходом, але які не обмежують винахід. В цій таблиці М+Н (або М-Н) означає молекулярно іонний пік, плюс або мінус 1 о.а.м. (одиниця атомної маси), відповідно, як досліджено в масспектроскопії, та М (АрсІ+) означає молекулярно іонний пік, знайдений через хімічну іонізацію з атмосферним тиском в мас-спектроскопії. Таблиця 1 Ex № A 1 Z 2 T Z 1 S cPr H 2 S cPr 3 S 4 Z 3 (X)n M+1 LogP H 4(4-Сl-фенокси) 430 4,59 H H 2-F-4-(3-CI-4-F-феніл) 460 4,73 cPr H H 2-CI-3-CF3 406 3,92 S cPr H H 2,6-Et2 360 4,39 5 S cPr H H 4-OPh 396 4,06 6 S cPr H H 4,4,6-Cl3 406 4,42 7 S cPr H H 2-SiMe3 376 4,64 8 S cPr H H 2-Cl-4-CF3 406 4,14 9 S cPr H H 2-Cl-5-CF3 406 3,96 35 97533 36 10 S cPr H Pr 2,4-Cl2 414 4,97 11 S cPr H H 2-cHex 386 5,17 12 S cPr H H 2-I 430 3,68 13 S cPr H H 2,4,6-Br2 14 S cPr H H 2-iPr 346 3,89 15 S cPr H Me 2,4-Cl2 386 4,14 16 S cPr H H 2-CF3-5-Me 388 4,06 17 S cPr H Me 3-OBn 424 4,36 18 S cPr H H 4-(2,4-СІ2-фенокси) 464 5 19 S cPr H Me 2,5-Cl2 386 4,04 20 S 2,2-Me2-cPr H H 2-Cl-6-CF3 434 21 S cPr H H 2-CH2SiMe3 390 22 S cPr H H 2-Br-5-Cl 23 S cPr H H 2-IBu 360 24 S cPr H H 2-IPn 374 4,86 3,99 37 97533 38 25 S cPr H H 2-F-3-Cl-6-CF3 424 26 S 2,2-Мe2-сРr H H 2-CF3-5-CI 434 27 S cРr H H 2-CF3-5-CI 406 28 S cРr H H 2-Cl-4-CF3 420 29 S cРr H H 2-F-3-Cl-6-CF3 438 30 S cРr H H 2,4,6-Cl3 420 31 S cРr H H 2-Br 400 3,46 32 S cРr H H 2-CF3-5-Me 404 4,01 33 S cРr H H 3-OBn 428 4,06 34 S cРr H H 2-CI-6-CF3 424 3,71 35 S cPr Н Н 2-CI-4-CF3 424 4,09 36 S cPr Н Н 2-CF3-5-Cl 424 4,01 37 S cPr Н Н 2-SiMe3 394 4,49 4,54 39 97533 40 38 S cPr Н Н H 322 39 S cPr Н Н 2,4-Сl2 390 40 S 2,2-Me2-cPr Н Н 2-CI-6-CF3 452 41 S 2,2-Me2-cPr Н Н 2-І 476 42 S сРr Н Н 2-Br-5-Cl 43 S 2,2-Me2-cPr Н Н 2-CF3-5-Cl 452 44 S cPr H H 2-Cl-4,5метилендиоксо 417 4,01 45 S cPr H H 2,6-Cl2-4-OCF3 492 4,9 46 S cPr H H 2-CI-6-CF3 443 4,67 47 S cPr H H 2-CF3-5-Cl 443 4,94 48 S cPr H H 2,4-Сl2 409 4,95 49 S cPr H Me 3,5-Cl2 3,89 4,49 41 97533 42 50 S cPr H H 2-Cl-6-CF3 51 S cPr H H 2-І 3,73 52 S cPr H H 2,4,6-Cl3 4,49 53 S cPr H H 2-І 426 3,53 54 S cPr H H 2-І 454 5,95 55 S cPr H H 2,6-Cl2 56 S cPr H Me 2,6-Cl2 Наступні приклади ілюструють одержання та ефективність сполук формули (І) згідно з винаходом, але не обмежують його. Приклад одержання: Загальний приклад одержання: тіонування аміду Формули (l) в апараті Chemspeed В 13 мл посудину Chemspeed зважують 0,27 ммоль пентасульфіду фосфору (P2S5). Додають 3 мл 0,18 молярного розчину аміду (І) (0,54 ммоль) в діоксані і суміш нагрівають зі зворотним холодильником протягом двох годин. Потім температуру понижують до 80 °C і додають 2,5 мл води. Суміш нагрівають при 80 °C ще годину. Потім додають 2 мл води і реакційну суміш екстрагують двічі 4 мл дихлорметану. Розчинники видаляють і сире тіоамідне похідне аналізують за допомогою LCMS та NMR. Недостатньо чисті сполуки додатково очищують препаративним LCMS. Приклад А: Тест in vivo на Alternaria brassicae (плямистість листя хрестоцвітних) Досліджувані активні інгредієнти готували шляхом гомогенізації в суміші ацетон/твін/вода. Потім суспензію розводили водою для одержання бажаної концентрації активного матеріалу. Рослини редису (виду Pernot), які висіювали в 50/50 торфянисто-пуцолановому субстраті в вихідних чашках та вирощували при 18-20 °C, обробляли на стадії сім'ядолі розпиленням активною сполукою, приготовленою, як описано вище. 408 3,83 3,71 396 4,39 Рослини, використані для контролю, обробляли сумішшю ацетон/твін/вода, яка не містить активний матеріал. Через 24 год. рослини заражували оприскуванням їх водною суспензією спорів Alternaria 3 brassicae (40,000 спор на см ). Спори збирали з 12-13 денної культури. Заражені рослини редису інкубували протягом 6-7 днів при 18 °C у вологій атмосфері. На 6-7 день після зараження проводили якісний відбір в порівнянні з контрольними рослинами. В цих умовах високий захист (принаймні 70 %) спостерігався при дозі 500 ррm з наступними сполуками: 1, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 12, 14, 16, 18, 19, 21, 22, 23, 24, 25, 27, 29, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 42, 43 та 50. Приклад В: Тест in vivo на Pyrenophora teres (сітчата плямистість ячменю) Досліджувані активні інгредієнти готували шляхом гомогенізації в суміші ацетон/твін/ДМСО, потім суспензію розводили водою для одержання бажаної концентрації активного матеріалу. Рослини ячменю (виду Express), які висіювали в 50/50 торфянисто-пуцолановому субстраті в вихідних чашках та вирощували при 12 °C, обробляли на стадії 1 листа (висота 10 см) розпиленням активної сполуки, приготовленої, як описано вище. Рослини, використані для контролю, обробляли 43 97533 сумішшю ацетон/твін/ДМСО/вода, яка не містить активний матеріал. Через 24 год. рослини заражували оприскуванням їх водною суспензією спорів Pyrenophora teres (12,000 спор на мл). Спори збирали з 12денної культури. Заражені рослини ячменю інкубували протягом 24 годин при 20 °C та 100 % відносній вологості, а потім протягом 12 днів при 80 % відносній вологості. На 12 день після зараження проводили якісний відбір в порівнянні з контрольними рослинами. В цих умовах високий (принаймні 70 %) або повний захист спостерігався при дозі 500 ррm з наступними сполуками: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 21, 22, 23, 24, 25, 27, 28, 29, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 42, 43, 44, 46, 50, 51, 52, 53 та 55. Приклад С: Тест in vivo на Sphaerotheca fuliginea (справжня мучниста роса кабакових) Досліджувані активні інгредієнти готували шляхом гомогенізації в суміші ацетон/твін/вода. Потім суспензію розводили водою для одержання бажаної концентрації активного матеріалу. Рослини корнішону (виду Vert petit de Paris) в вихідних чашках, які висіювали в 50/50 торфянисто-пуцолановому субстраті та вирощували при 20 °C/23 °C, обробляли на стадії 2 листів розпиленням водною суспензією, описаною вище. Рослини, використані для контролю, обробляли водним розчином, який не містить активний матеріал. Через 24 год. рослини заражували їх оприскуванням водною суспензією спорів Sphaerotheca fuliginea (100 000 спор на мл). Спори збирали з заражених рослин. Заражені рослини корнішону інкубували в умовах приблизно 20 °C/25 °C та 60/70 % відносній вологості. На 21 день після зараження проводили якісний відбір (% ефективності) в порівнянні з контрольними рослинами. В цих умовах високий (принаймні 70 %) або повний захист спостерігався при дозі 500 ррm з наступними сполуками: 3, 4, 5, 6, 8, 9, 10, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 21, 22, 23, 24, 25, 28, 29, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 42, 43, 45, 46, 47, 48, 50, 51, 52, 53, 55 та 56. Приклад D: Тест in vivo на Mycosphaerella graminicola (плямистість листя пшениці) Досліджувані активні інгредієнти готували шляхом гомогенізації в суміші ацетон/твін/ДМСО, потім суспензію розводили водою для одержання бажаної концентрації активного матеріалу. 44 Рослини пшениці (виду Scipion), висіяні в 50/50 торфянисто-пуцолановому субстраті в вихідних чашках та вирощені при 12 °C, обробляли на стадії 1 листа (висота 10 см) розпиленням активної сполуки, приготовленої, якописано вище. Рослини, використані для контролю, обробляли сумішшю ацетон/твін/ДМСО/вода, яка не містить активний матеріал. Через 24 год. рослини заражували їх оприскуванням водною суспензією спорів Mycosphaerella graminicola (500,000 спор на мл). Спори збирали з 7- денної культури. Заражені рослини ячменю інкубували протягом 72 годин при 18 °C та 100 % відносній вологості, а потім протягом 21-28 днів при 90 % відносній вологості. На 21-28 день після зараження проводили якісний відбір (% ефективності) в порівнянні з контрольними рослинами. В цих умовах високий (принаймні 70 %) або повний захист спостерігався при дозі 500 ррm з наступними сполуками: 1, 2, 4, 6, 7, 10, 11, 12, 14, 16,17, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 31, 32, 34, 36, 39, 41, 42, 43, 44, 46, 53, 55 та 56. Приклад ефективності Е: Тест in vivo на Puccinia recondite f.Sp. tritici (бура іржа пшениці) Досліджувані активні інгредієнти готували шляхом гомогенізації в суміші ацетон/твін/ДМСО, потім суспензію розводили водою для одержання бажаної концентрації активного матеріалу. Рослини пшениці (виду Scipion), висіяні в 50/50 торфянисто-пуцолановому субстраті в вихідних чашках та вирощені при 12 °C, обробляли на стадії 1 листа (висота 10 см) розпиленням активної сполуки, приготовленої, як описано вище. Рослини, використані для контролю, обробляли сумішшю ацетон/твін/ДМСО/вода, яка не містить активний матеріал. Через 24 год. рослини заражу вали їх оприскуванням водною суспензією спорів Puccinia recondite (100,000 спор на мл). Спори збирали з 10-денної зараженої пшениці і суспендували у воді, що містить 2,5 мл/л твіну 80 10 %. Заражені рослини пшениці інкубували протягом 24 години при 20 °C та 100 % відносній вологості, а потім протягом 10 днів при 20 °C та 70 % відносній вологості. На 10 день після зараження проводили якісний відбір в порівнянні з контрольними рослинами. В цих умовах високий (принаймні 70 %) або повний захист спостерігався при дозі 500 ррm з наступними сполуками: 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 12, 14,16, 17, 21, 22, 23, 24, 25, 27, 29, 32, 34, 36, 37, 38, 39, 42, 50, 51 та 52. Комп’ютерна верстка М. Ломалова Державна служба інтелектуальної власності України, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601
ДивитисяДодаткова інформація
Назва патенту англійськоюN-cycloalkyl-benzyl amide derivatives, fungicide composition based thereon and method for the control of phytopathogenic fungi
Автори англійськоюDesbordes, Philippe, Gary, Stephanie, Grosjean-Cournoyer Marie-Claire, Hartmann, Benoit, Rinolfi, Philippe, Vors, Jean-Pierre
Назва патенту російськоюАмидиновые производные n-циклоалкилбензила, фунгицидная композиция на их основе и способ борьбы с фитопатогенными грибами культур
Автори російськоюДеборде Филип, Гари Стефан, Гросжан-Курноер Мари-Клер, Хартманн Бенуа, Ринольфи Филип, Ворс Жан-Пьер
МПК / Мітки
МПК: A01P 3/00, A01N 43/36, A01N 43/08, C07D 249/04, C07D 307/56, C07D 231/14, A01N 43/647, C07D 405/12
Мітки: грибами, амідинові, основі, боротьби, фітопатогенними, n-циклоалкілбензилу, фунгіцидна, спосіб, похідні, композиція, культур
Код посилання
<a href="https://ua.patents.su/22-97533-amidinovi-pokhidni-n-cikloalkilbenzilu-fungicidna-kompoziciya-na-kh-osnovi-ta-sposib-borotbi-z-fitopatogennimi-gribami-kultur.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">Амідинові похідні n-циклоалкілбензилу, фунгіцидна композиція на їх основі та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами культур</a>
Попередній патент: Спосіб гранулювання й пристрій для його здійснення
Наступний патент: Катіонне електроосаджуване покриття, яке містить каніфоль
Випадковий патент: Спосіб лікування аметропії з астигматизмом високого ступеня