Біфенілкарбоксаміди та засіб на їх основі для боротьби з мікроорганізмами

1. Біфенілкарбоксаміди формули (І) 2 в якій 3 92625 4 R1 означає водень, С1-С8-алкіл, С1-С6R5 та R6 незалежно один від одного означають алкілсульфініл, С1-С6-алкілсульфоніл, С1-С4водень, С1-С8-алкіл, С3-С8-циклоалкіл; С1-С8алкокси-С1-С4-алкіл, С3-С8-циклоалкіл; С1-С6галогеналкіл, С3-С8-галогенциклоалкіл, що містять галогеналкіл, С1-С4-галогеналкілтіо, С1-С4відповідно від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або галогеналкілсульфініл, С1-С4брому, 5 6 галогеналкілсульфоніл, галоген-С1-С4-алкокси-С1крім того R та R разом з атомом азоту, до С4-алкіл, С3-С8-галогенциклоалкіл, що містять відякого вони приєднані, утворюють, в разі потреби, повідно від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або броодин або кілька разів однаково або по-різному му; форміл, форміл-С1-С3-алкіл, (С1-С3заміщений галогеном або С1-С4-алкілом насичеалкіл)карбоніл-С1-С3-алкіл, (С1-С3-алкокси)ний гетероцикл, що містить від містить 5 до 8 кількарбоніл-С1-С3-алкіл; галоген-(С1-С3цевих атомів, причому гетероцикл може містити алкіл)карбоніл-С1-С3-алкіл, галоген-(С1-С3ще 1 або 2 інших несусідніх гетероатоми з ряду, алкокси)-карбоніл-С1-С3-алкіл, що містять відповіщо включає кисень, сірку або NR7, дно від 1 до 13 атомів фтору, хлору та/або брому; R7 означає водень або С1-С6-алкіл, (С1-С8-алкіл)арбоніл, (С1-С8-алкокси)карбоніл, R8 означає водень або фтор, (С1-С8-алкілтіо)карбоніл, (С1-С4-алкокси-С1-С4R9 означає -SOmR11, -SO2NR12R13, -C(=X)R14, алкіл)карбоніл, (С3-С6-алкенілокси)карбоніл, (С3Si(R15)3, -NR12R13, -CH2-NR12R13, С6-алкінілокси)карбоніл, (С3-С8R10 означає фтор, хлор, бром, йод, метил або циклоалкіл)карбоніл; (С1-С6-галогеналкіл)карбоніл, трифторметил, (С1-С6-галогеналкокси)карбоніл, (С1-С6R11 означає С1-С6-алкіл або С1-С6галогеналкілтіо)карбоніл, (галоген-С1-С4-алкоксигалогеналкіл, що містить від 1 до 13 атомів галогеС1-С4-алкіл)карбоніл, (С3-С6ну, галогеналкенілокси)карбоніл, (С3-С6m означає 1 або 2, галогеналкінілокси)карбоніл, (С3-С8-галогенR12 означає водень, С1-С4-алкіл або -C(=X)R14, циклоалкіл)карбоніл, що містять відповідно від 1 R13 означає водень, С1-С4-алкіл або -C(=X)R14, до 9 атомів фтору, хлору та/або брому; або -CH2крім того R12 та R13 разом з атомом азоту, до 1-A 1-A 1-A якого вони приєднані, утворюють, в разі потреби, C C-R , -CH2-CH=CH-R , -CH=C=CH-R , один або кілька разів однаково або по-різному C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4 або -CH2NR5R6, заміщений галогеном або С1-С4-алкілом насичеR1-A означає водень, С1-С6-алкіл, С1-С6ний гетероцикл, що містить від 5 до 8 кільцевих галогеналкіл, С2-С6-алкеніл, С2-С6-алкініл, С3-С7атомів, причому гетероцикл може містити ще 1 або циклоалкіл, (С1-С4-алкокси)карбоніл, (С3-С62 інших несусідніх гетероатоми з ряду, що включає алкенілокси)карбоніл, (С3-С6-алкінілокси)карбоніл 7 кисень, сірку або NR , або ціано, 2 X означає О (кисень) або S (сірку), R означає водень, С1-С8-алкіл, С1-С8-алкокси, R14 означає водень, С1-С4-алкіл, С1-С4-алкокси С1-С4-алкокси-С1-С4-алкіл, С3-С8-циклоалкіл; С1або -NR16R17, С6-галогеналкіл, С1-С6-галогеналкокси, галоген-С1R15 означає водень, С1-С8-алкіл, С1-С8С4-алкокси-С1-С4-алкіл, С3-С8-галогенциклоалкіл, алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкіл, С1-С4-алкілтіощо містять відповідно від 1 до 9 атомів фтору, С1-С4-алкіл або С1-С6-галогеналкіл, причому три хлору та/або брому, залишки R15 відповідно можуть бути однаковими R3 та R4 незалежно один від одного означають або різними, відповідно водень, С1-С8-алкіл, С1-С4-алкокси-С1R16 означає водень або С1-С4-алкіл, С4-алкіл, С3-С8-циклоалкіл; С1-С8-галогеналкіл, R17 означає водень або С1-С4-алкіл, галоген-С1-С4-алкокси-С1-С4-алкіл, С3-С8-галогенкрім того R16 та R17 разом з атомом азоту, до циклоалкіл, що містять відповідно від 1 до 9 атомів якого вони приєднані, утворюють, в разі потреби, фтору, хлору та/або брому, один або кілька разів однаково або по-різному крім того R3 та R4 разом з атомом азоту, до заміщений галогеном або С1-С4-алкілом насичеякого вони приєднані, утворюють, в разі потреби, ний гетероцикл, що містить від містить 5 до 8 кільодин або кілька разів однаково або по-різному цевих атомів, причому гетероцикл може містити заміщений галогеном або С1-С4-алкілом насичеще 1 або 2 інших несусідніх гетероатоми з ряду, ний гетероцикл, що містить від 5 до 8 кільцевих що включає кисень, сірку або NR7, атомів, причому гетероцикл може містити ще 1 або А означає один з таких залишків А1-А19: 2 інших несусідніх гетероатоми з ряду, що включає кисень, сірку або NR7, 5 R18 означає водень, ціано, галоген, нітро, С1С4-алкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, С3-С6циклоалкіл, С1-С4-алогеналкіл, С1-С4галогеналкокси або С1-С4-галогеналкілтіо, що містять відповідно від 1 до 5 атомів галогену, амінокарбоніл або амінокарбоніл-С1-С4-алкіл, R19 означає водень, галоген, ціано, С1-С4алкіл, С1-С4-алкокси або С1-С4-алкілтіо, R20 означає водень, С1-С4-алкіл, гідрокси-С1С4-алкіл, С2-С5-алкеніл, С3-С6-циклоалкіл, С1-С4алкілтіо-С1-С4-алкіл, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкіл, С1С4-галогеналкіл, С1-С4-галогеналкілтіо-С1-С4-алкіл, С1-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкіл, що містять відповідно від 1 до 5 атомів галогену, або феніл, R21 та R22 незалежно один від одного означають водень, галоген, С1-С4-алкіл або С1-С4галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, R23 означає галоген, ціано або С1-С4-алкіл, або С1-С4-галогеналкіл або С1-С4-галогеналкокси, що містять відповідно від 1 до 5 атомів галогену, R24 та R25 незалежно один від одного означають водень, галоген, С1-С4-алкіл або С1-С4галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, R26 означає водень, галоген, С1-С4-алкіл або С1-С4-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, R27 означає водень, галоген, гідрокси, ціано, С1-С6-алкіл, С1-С4-галогеналкіл, С1-С4галогеналкокси або С1-С4-галогеналкілтіо, що містять відповідно від 1 до 5 атомів галогену, 28 R означає галоген, гідрокси, ціано, С1-С4алкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4галогеналкіл, С1-С4-галогеналкілтіо або С1-С4галогеналкокси, що містять відповідно від 1 до 5 атомів галогену, R29 означає водень, галоген, ціано, С1-С4алкіл, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4 92625 6 галогеналкіл, С1-С4-галогеналкокси, що містять відповідно від 1 до 5 атомів галогену, С1-С4алкілсульфініл або С1-С4-алкілсульфоніл, R30 означає С1-С4-алкіл або С1-С4галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, R31 означає С1-С4-алкіл, Q1 означає S (сірку), SO, SO2 або СН2, p означає 0, 1 або 2, причому R22 означає ідентичні або різні залишки, якщо p означає 2, R32 означає С1-С4-алкіл або С1-С4галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, R33 означає С1-С4-алкіл або С1-С4галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, R34 та R35 незалежно один від одного означають водень, галоген, аміно, С1-С4-алкіл або С1-С4галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, R36 означає водень, галоген, С1-С4-алкіл або С1-С4-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, R37 та R38 незалежно один від одного означають водень, галоген, аміно, нітро, С1-С4-алкіл або С1-С4-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, R39 означає водень, галоген, С1-С4-алкіл або С1-С4-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, R40 означає водень, галоген, аміно, С1-С4алкіламіно, ді-(С1-С4-алкіл)аміно, ціано, С1-С4-алкіл або С1-С4-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, R41 означає галоген, С1-С4-алкіл або С1-С4галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, R42 означає водень, галоген, аміно, С1-С4алкіламіно, ді-(С1-С4-алкіл)аміно, ціано, С1-С4-алкіл 7 92625 8 або С1-С4-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 ато(b) біфенілкарбоксаміди формули (I-а) мів галогену, R43 означає галоген, С1-С4-алкіл або С1-С4галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, 44 R означає галоген, С1-С4-алкіл або С1-С4галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогену, R45 означає водень або С1-С4-алкіл, R46 означає галоген або С1-С4-алкіл, R47 означає С1-С4-алкіл або С1-С4галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогев якій ну, R8, R9, R10 та А мають вказані вище значення, R48 означає водень, галоген, С1-С4-алкіл або піддають взаємодії з галогенідами формули С1-С4-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів (IV) галогену, R49 означає галоген, гідрокси, С1-С44-алкіл, С1С4-алкокси, С1-С4-алкілтіо, С1-С4-галогеналкіл, С1С4-галогеналкілтіо або С1-С4-галогеналкокси, що в якій містять відповідно від 1 до 5 атомів галогену, R1-B означає С1-С8-алкіл, С1-С6-алкілсульфініл, R50 означає С1-С4-алкіл, 51 С1-С6-алкілсульфоніл, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкіл, R означає водень, ціано, С1-С4-алкіл, С1-С4С3-С8-циклоалкіл; С1-С6-галогеналкіл, С1-С4галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів галогегалогеналкілтіо, С1-С4-галогеналкілсульфініл, С1ну, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкіл, гідрокси-С1-С4-алкіл, С4-галогеналкілсульфоніл, галоген-С1-С4-алкоксиС1-С4-алкілсульфоніл, ді-(С1-С4С1-С4-алкіл, С3-С8-галогенциклоалкіл, що містять алкіл)аміносульфоніл, С1-С6-алкілкарбоніл або відповідно від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або відповідно, в разі потреби, заміщені фенілсульфоброму; форміл, форміл-С1-С3-алкіл, (С1-С3ніл або бензоїл, алкіл)карбоніл-С1-С3-алкіл, (С1-С3-алкокси)R52 означає водень, галоген, С1-С4-алкіл або карбоніл-С1-С3-алкіл; галоген-(С1-С3С1-С4-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів алкіл)карбоніл-С1-С3-алкіл, галоген-(С1-С3галогену, алкокси)-карбоніл-С1-С3-алкіл, що містять відповіR53 означає водень, галоген, ціано, С1-С4-алкіл дно від 1 до 13 атомів фтору, хлору та/або брому; або С1-С4-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 ато(С1-С8-алкіл)карбоніл, (С1-С8-алкокси)карбоніл, мів галогену, (С1-С8-алкілтіо)карбоніл, (С1-С4-алкокси-С1-С4R54 означає водень, галоген, С1-С4-алкіл або алкіл)карбоніл, (С3-С6-алкенілокси)карбоніл, (С3С1-С4-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів С6-алкінілокси)карбоніл, (С3-С8галогену. циклоалкіл)карбоніл; (С1-С6-галогеналкіл)карбоніл, Крім того з'ясували, що біфенілкарбоксаміди (С1-С6-галогеналкокси)карбоніл, (С1-С6формули (І) одержують такими способами: галогеналкілтіо)карбоніл, (галоген-С1-С4-алкокси(a) галогеніди карбонової кислоти формули (II) С1-С4-алкіл)карбоніл, (С3-С6галогеналкенілокси)карбоніл, (С3-С6галогеналкінілокси)карбоніл, (С3-С8-галогенциклоалкіл)карбоніл, що містять відповідно від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому; або -CH2C C-R1-A, -CH2-CH=CH-R1-A, -CH=C=CH-R1-A, в якій C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4 або -CH2NR5R6, А має вказані вище значення, 1 R1-A, R2, R3, R4, R5 та R6 мають вказані вище X означає галоген або гідрокси, значення, піддають взаємодії з амінами формули (III) Hal означає хлор, бром або йод, в присутності основи та в присутності розріджувача. Зрештою з'ясували, що нові біфенілкарбоксаміди формули (І) проявляють дуже гарні мікробіцидні властивості та можуть бути застосовані для боротьби з небажаними мікроорганізмами як у захисті рослин, так і у захисті матеріалів. Сполуки згідно з винаходом, в разі потреби, можуть існувати у вигляді сумішей різних можливих ізомерних форм, зокрема стереоізомерів, тав якій R1, R8, R9 та R10 мають вказані вище ких як, наприклад, Е- та Z-, трео- та еритроізомезначення, ри, а також оптичні ізомери, в разі потреби, також в разі потреби, в присутності агенту сполучену формі таутомерів. У даному винаході заявлені як ня, в разі потреби, в присутності засобу, що зв'язує Е-, так і Z-ізомери, трео- та еритроізомери, а також кислоту, та, в разі потреби, в присутності розріоптичні ізомери, будь-які суміші цих ізомерів та джувача, або можливі таутомерні форми. 9 92625 10 Біфенілтіазолкарбоксаміди згідно з винаходом метилтіокарбоніл, або -CH2-C C-R1-A, -CH21-A 1-A загалом визначають формулою (І). Нижче наведеCH=CH-R , -CH=C=CH-R , -C(=O)C(=O)R2, ні переважні визначення залишків із вказаних виCONR3R4 або -CH2NR5R6. ще та нижче формул. Ці визначення стосуються як R1 означає найбільш переважно водень, мекінцевих продуктів формули (І), так і проміжних тил, метоксиметил, метоксиметилкарбоніл, етокпродуктів. симетилкарбоніл, форміл, -СН2-С СН, -СН2R1 означає переважно водень, С1-С6-алкіл, С1СН=СН2, -СН=С=СН2, -СН2-СНО, -(СН2)2-СНО, С4-алкілсульфініл, С1-С4-алкілсульфоніл, С1-С3СН2-СО-СН3, -СН2-СО-СН2СН3, -СН2-СО-СН(СН3)2, алкокси-С1-С3-алкіл, С3-С6-циклоалкіл; С1-С4-С(=О)СНО, -С(=О)С(=О)СН3, галогеналкіл, С1-С4-галогеналкілтіо, С1-С4С(=О)С(=О)СН2ОСН3, -С(=О)СО2СН3, галогеналкілсульфініл, С1-С4С(=О)СО2СН2СН3. галогеналкілсульфоніл, галоген-С1-С3-алкокси-С1R1-A означає переважно водень, С1-С4-алкіл, С3-алкіл, С3-С8-галогенциклоалкіл, що містять відС1-С4-галогеналкіл, С2-С4-алкеніл, С2-С4-алкініл, повідно від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або броС3-С6-циклоалкіл, (С1-С44-алкокси)карбоніл або му; форміл, форміл-С1-С3-алкіл, (С1-С3ціано. алкіл)арбоніл-С1-С3-алкіл, (С1-С3R1-A означає особливо переважно водень, меалкокси)карбоніл-С1-С3-алкіл; галоген-(С1-С3тил або етил. алкіл)карбоніл-С1-С3-алкіл, галоген-(С1-С3R2 означає переважно водень, С1-С6-алкіл, С1алкокси)карбоніл-С1-С3-алкіл, що містять відповідС4-алкокси, С1-С3-алкокси-С1-С3-алкіл, С3-С6но від 1 до 13 атомів фтору, хлору та/або брому; циклоалкіл; С1-С4-галогеналкіл, С1-С4(С1-С6-алкіл)карбоніл, (С1-С4-алкокси)карбоніл, галогеналкокси, галоген-С1-С3-алкокси-С1-С3-алкіл, (С1-С4-алкілтіо)карбоніл, (С1-С3-алкокси-С1-С3С3-С6-галогенциклоалкіл, що містять відповідно від алкіл)карбоніл, (С3-С4-алкенілокси)карбоніл, (С31 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому. С4-алкінілокси)карбоніл, (С3-С6R2 означає особливо переважно водень, мециклоалкіл)карбоніл; (С1-С4-галогеналкіл)карбоніл, тил, етил, н- або ізопропіл, трет-бутил, метокси, (С1-С4-галогеналкокси)карбоніл, (С1-С4етокси, н- або ізопропокси, трет-бутокси, метоксигалогеналкілтіо)карбоніл, (галоген-С1-С3-алкоксиметил, циклопропіл; трифторметил, трифторметоС1-С3-алкіл)карбоніл, (С3-С4кси. галогеналкенілокси)карбоніл, (С3-С4R3 та R4 незалежно один від одного означають галогеналкінілокси)карбоніл, (С3-С6-галогенпереважно водень, С1-С6-алкіл, С1-С3-алкокси-С1циклоалкіл)карбоніл, що містять відповідно від 1 С3-алкіл, С3-С6-циклоалкіл; С1-С4-галогеналкіл, до 9 атомів фтору, хлору та/або брому; або -CH2галоген-С1-С3-алкокси-С1-С3-алкіл, С3-С61A 1-A 1-A C C-R- , -CH2-CH=CH-R , -CH=C=CH-R , галогенциклоалкіл, що містять відповідно від 1 до C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4 або -CH2NR5R6. 9 атомів фтору, хлору та/або брому. R1 означає особливо переважно водень, меКрім того R3 та R4 разом з атомом азоту, до тил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або третякого вони приєднані, утворюють переважно, в бутил, пентил або гексил, метилсульфініл, етилсуразі потреби, 1-4 рази однаково або по-різному льфініл, н- або ізопропілсульфініл, н-, ізо-, вторзаміщений галогеном або С1-С4-алкілом насичеабо трет-бутилсульфініл, метилсульфоніл, етилний гетероцикл, що містить 5 або 6 кільцевих атосульфоніл, н- або ізопропілсульфоніл, н-, ізо-, мів, причому гетероцикл може містити ще 1 або 2 втор- або трет-бутилсульфоніл, метоксиметил, інших несусідніх гетероатоми з ряду, що включає метоксиетил, етоксиметил, етоксиетил, циклопрокисень, сірку або NR7. піл, циклопентил, циклогексил, трифторметил, R3 та R4 незалежно один від одного означають трихлорметил, трифторетил, дифторметилтіо, особливо переважно водень, метил, етил, н- або дифторхлорметилтіо, трифторметилтіо, трифторізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, метоксиметилсульфініл, трифторметилсульфоніл, триметил, метоксиетил, етоксиметил, етоксиетил, фторметоксиметил; форміл, -СН2-СНО, -(СН2)2циклопропіл, циклопентил, циклогексил; трифторСНО, -СН2-СО-СН3, -СН2-СО-СН2СН3, -СН2-СОметил, трихлорметил, трифторетил, трифторметоСН(СН3)2, -(СН2)2-СО-СН3, -(СН2)2-СО-СН2СН3, ксиметил. (СН2)2-СО-СН(СН3)2, -СН2-СО2СН3, -СН2Крім того R3 та R4 разом з атомом азоту, до СО2СН2СН3, -СН2-СО2СН(СН3)2, -(СН2)2-СО2СН3, якого вони приєднані, утворюють особливо пере(СН2)2-СО2СН2СН3, -(СН2)2-СО2СН(СН3)2, -CH2-COважно, в разі потреби, 1-4 рази однаково або поCF3, -СН2-СО-ССІ3, -CH2-CO-CH2CF3, -СН2-СОрізному заміщений фтором, хлором, бромом або СН2ССІ3, -(CH2)2-CO-CH2CF3, -(СН2)2-СО-СН2ССІ3, метилом насичений гетероцикл із ряду, що вклю-CH2-CO2CH2CF3, -CH2-CO2CF2CF3, -СН2чає морфолін, тіоморфолін або піперазин, причоСО2СН2ССІ3, -СН2-СО2ССІ2ССІ3, -(CH2)2му піперазин біля другого атому азоту може бути CO2CH2CF3, -(CH2)2-CO2CF2CF3, -(CH2)2заміщений R7. CO2CH2CCI3, -(СН2)2-СО2ССІ2ССІ3; R5 та R6 незалежно один від одного означають метилкарбоніл, етилкарбоніл, нпереважно водень, С1-С6-алкіл, С3-С6-циклоалкіл; пропілкарбоніл, ізопропілкарбоніл, трет-бутил карС1-С4-галогеналкіл, С3-С6-галогенциклоалкіл, що боніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, ізопропомістять відповідно від 1 до 9 атомів фтору, хлору ксикарбоніл, трет-бутоксикарбоніл, метилтіокарта/або брому. боніл, етилтіокарбоніл, ізопропілтіокарбоніл, третКрім того R5 та R6 разом з атомом азоту, до бутилтіокарбоніл, метоксиметилкарбоніл, етоксиякого вони приєднані, утворюють переважно, в метилкарбоніл, циклопропілкарбоніл; трифтормеразі потреби, один або кілька разів однаково або тил карбоніл, трифторметоксикарбоніл, трифторпо-різному заміщений галогеном або С1-С4 11 92625 12 алкілом насичений гетероцикл, що містить 5 або 6 Крім того R12 та R13 разом з атомом азоту, до кільцевих атомів, причому гетероцикл може містиякого вони приєднані, утворюють переважно, в ти ще 1 або 2 інших несусідніх гетероатоми з ряду, разі потреби, один або кілька разів однаково або що включає кисень, сірку або NR7. по-різному заміщений галогеном або С1-С4R5 та R6 незалежно один від одного означають алкілом насичений гетероцикл, що містить 5 або 6 особливо переважно водень, метил, етил, н- або кільцевих атомів, причому гетероцикл може містиізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, метоксити ще 1 або 2 інших несусідніх гетероатоми з ряду, метил, метоксиетил, етоксиметил, етоксиетил, що включає кисень, сірку або NR7. циклопропіл, циклопентил, циклогексил; трифторКрім того R12 та R13 разом з атомом азоту, до метил, трихлорметил, трифторетил, трифторметоякого вони приєднані, утворюють особливо перексиметил. важно, в разі потреби, 1-4 рази однаково або поКрім того R5 та R6 разом з атомом азоту, до різному заміщений фтором, хлором, бромом або якого вони приєднані, утворюють особливо переметилом насичений гетероцикл із ряду, що вклюважно, в разі потреби, 1-4 рази однаково або почає морфолін, тіоморфолін або піперазин, причорізному заміщений фтором, хлором, бромом або му піперазин біля другого атому азоту може бути метилом насичений гетероцикл із ряду, що вклюзаміщений R7. чає морфолін, тіоморфолін або піперазин, причоX означає переважно О (кисень). му піперазин біля другого атому азоту може бути X означає також переважно S (сірку). заміщений R7. R14 означає переважно водень, метил, етил, н7 R означає переважно водень або С1-С4-алкіл. або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, метокR7 означає особливо переважно водень, меси, етокси, н- або ізопропокси, н-, ізо-, втор- або тил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або треттрет-бутокси або -NR16R17. бутил. R14 означає особливо переважно водень, ме8 R означає переважно водень. тил, етил, н- або ізопропіл, метокси, етокси, н- або R8 означає особливо переважно фтор. ізопропокси або -NR16R17. 9 11 R означає переважно -SOmR . R14 означає найбільш переважно водень, ме9 12 13 Крім того R означає переважно -SO2NR R . тил, етил, метокси, етокси або -NR16R17. Крім того R9 означає переважно -C(=X)R14. R15 означає переважно С1-С6-алкіл, С1-С69 15 Крім того R означає переважно -Si(R )3. алкокси, С1-С3-алкокси-С1-С3-алкіл або С1-С3Крім того R9 означає переважно -NR12R13. алкілтіо-С1-С3-алкіл, причому три залишки R15 мо9 12 13 Крім того R означає переважно -CH2-NR R . жуть бути відповідно однаковими або різними. R10 означає переважно фтор, хлор або бром. R15 означає особливо переважно метил, етил, 10 Крім того R означає переважно метил або метокси, етокси, метоксиметил, етоксиметил, метрифторметил. токсиетил, етоксиетил, метилтіометил, етилтіомеR10 означає особливо переважно фтор. тил, метилтіоетил або етилтіоетил, причому три Крім того R10 означає особливо переважно залишки R15 можуть бути відповідно однаковими хлор. або різними. Крім того R10 означає особливо переважно меR15 означає найбільш переважно метил, метотил. кси, метоксиметил або метилтіометил, причому Крім того R10 означає особливо переважно три залишки R15 можуть бути відповідно однакотрифторметил. вими або різними. R11 означає переважно С1-С4-алкіл або С1-С4R15 означає зокрема метил. галогеналкіл, що містить від 1 до 9 атомів фтору, R16 означає переважно водень, метил, етил, нхлору та/або брому. або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил. R11 означає особливо переважно метил, етил, R16 означає особливо переважно водень, мен-, ізопропіл, н-, ізо-, втор-, трет-бутил, трифтортил, етил, н- або ізопропіл. метил, -CH2CF3, -C2F5 або трихлорметил. R16 означає найбільш переважно водень або 11 R означає найбільш переважно метил, триметил. фторметил, -CH2CF3 або -C2F5. R17 означає переважно водень, метил, етил, нm означає переважно 1. або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил. m означає також переважно 2. R17 означає особливо переважно водень, меm означає особливо переважно 2. тил, етил, н- або ізопропіл. R12 означає переважно водень, метил, етил, нR17 означає найбільш переважно водень або або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил або метил. C(=X)R14. Крім того R16 та R17 разом з атомом азоту, до 12 R означає особливо переважно водень, меякого вони приєднані, утворюють переважно, в тил, етил, н- або ізопропіл або -C(=X)R14. разі потреби, один або кілька разів однаково або R12 означає найбільш переважно водень або по-різному заміщений галогеном або С1-С4метил. алкілом насичений гетероцикл, що містить 5 або 6 13 R означає переважно водень, метил, етил, нкільцевих атомів, причому гетероцикл може містиабо ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил або ти ще 1 або 2 інших несусідніх гетероатоми з ряду, C(=X)R14. що включає кисень, сірку або NR7. 13 R означає особливо переважно водень, меКрім того R16 та R17 разом з атомом азоту, до тил, етил, н- або ізопропіл або -C(=X)R14. якого вони приєднані, утворюють особливо переR13 означає найбільш переважно водень або важно, в разі потреби, 1-4 рази однаково або пометил. різному заміщений фтором, хлором, бромом або 13 92625 14 метилом насичений гетероцикл із ряду, що вклюетил або С1-С2-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 чає морфолін, тіоморфолін або піперазин, причоатомів фтору, хлору та/або брому. му піперазин біля другого атому азоту може бути R21 та R22 незалежно один від одного означа7 заміщений R . ють особливо переважно водень, фтор, хлор, А означає переважно один із залишків А1, А2, бром, метил, етил, дифторметил, трифторметил, A3, А4, А5, А6, А9, А10, А11, А12, або А17. дифторхлорметил або трихлорметил. А означає особливо переважно один із залишR21 та R22 незалежно один від одного означаків А1, А2, А4, А5, А6, А9, А11, А16, А17. ють най більш переважно водень, фтор, хлор, А означає найбільш переважно залишок А1. бром, метил, етил, дифторметил, трифторметил Крім того А означає найбільш переважно заабо трихлорметил. лишок А2. R21 та R22 означають зокрема відповідно воКрім того А означає найбільш переважно задень. лишок А4. R23 означає переважно фтор, хлор, бром, ціаКрім того А означає найбільш переважно зано, метил, етил, С1-С2-галогеналкіл або С1-С2лишок А5. галогеналкокси, що містять відповідно від 1 до 5 Крім того А означає найбільш переважно заатомів фтору, хлору та/або брому. лишок А6. R23 означає особливо переважно фтор, хлор, Крім того А означає найбільш переважно забром, ціано, метил, трифторметил, трифторметоклишок А9. си, дифторметокси, дифторхлорметокси або трихКрім того А означає найбільш переважно залорметокси. лишок А11. R23 означає найбільш переважно фтор, хлор, Крім того А означає найбільш переважно забром, йод, метил, трифторметил або трифтормелишок А16. токси. Крім того А означає найбільш переважно заR23 означає зокрема метил або трифторметил. лишок А17. R24 та R25 незалежно один від одного означа18 R означає переважно водень, ціано, фтор, ють переважно водень, фтор, хлор, бром, метил, хлор, бром, йод, метил, етил, ізопропіл, метокси, етил або С1-С2-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 етокси, метилтіо, етилтіо, циклопропіл, С1-С2атомів фтору, хлору та/або брому. галогеналкіл, С1-С2-галогеналкокси, що містять R24 та R25 незалежно один від одного означавідповідно від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або ють особливо переважно водень, фтор, хлор, бром у, трифторметилтіо, дифторметилтіо, амінобром, метил, етил, дифторметил, трифторметил, карбоніл, амінокарбонілметил або амінокарбоніледифторхлорметил або трихлорметил. 24 25 тил. R та R незалежно один від одного означа18 R означає особливо переважно водень, ють най більш переважно водень, фтор, хлор, фтор, хлор, бром, йод, метил, етил, ізопропіл, мобром, метил, етил, дифторметил, трифторметил нофторметил, монофторетил, дифторметил, триабо трихлорметил. фторметил, дифторхлорметил, трихлорметил, R24 та R25 означають зокрема відповідно водихлорметил, циклопропіл, метокси, етокси, тридень. фторметокси, трихлорметокси, метилтіо, етилтіо, R26 означає переважно водень, фтор, хлор, трифторметилтіо або дифторметилтіо. бром, йод, метил, етил або С1-С2-галогеналкіл, що R18 означає найбільш переважно водень, містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брофтор, хлор, бром, йод, метил, ізопропіл, монофтому. рметил, монофторетил, дифторметил, трифторR26 означає особливо переважно водень, метил, дифторхлорметил або трихлорметил. фтор, хлор, бром, йод, метил або трифторметил. R18 означає зокрема метил, дифторметил, R26 означає найбільш переважно фтор, хлор, трифторметил або 1-фторетил. бром, йод, метил або трифторметил. R19 означає переважно водень, фтор, хлор, R27 означає переважно водень, фтор, хлор, бром, йод, метил, етил, метокси, етокси, метилтіо бром, йод, гідрокси, ціано, С1-С4-алкіл, С1-С2або етилтіо. галогеналкіл, С1-С2-галогеналкокси або С1-С2R19 означає особливо переважно водень, галогеналкілтіо, що містять відповідно від 1 до 5 фтор, хлор, бром, йод або метил. атомів фтору, хлору та/або брому. R19 означає найбільш переважно водень, R27 означає особливо переважно водень, фтор, хлор або метил. фтор, хлор, бром, йод, гідрокси, ціано, метил, R20 означає переважно водень, метил, етил, нетил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, вторпропіл, ізопропіл, С1-С2-галогеналкіл, що містить бутил, трет-бутил, дифторметил, трифторметил, від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому, гідродифторхлорметил, трихлорметил, трифторметокксиметил, гідроксиетил, циклопропіл, циклопентил, си, дифторметокси, дифторхлорметокси, трихлоциклогексил або феніл. рметокси, трифторметилтіо, дифторметилтіо, диR20 означає особливо переважно водень, мефторхлорметилтіо або трихлорметилтіо. 27 тил, етил, ізопропіл, трифторметил, дифторметил, R означає найбільш переважно водень, гідроксиметил, гідроксиетил або феніл. фтор, хлор, бром, йод, метил, дифторметил, триR20 означає найбільш переважно водень, мефторметил або трихлорметил. тил, трифторметил або феніл. R27 означає зокрема йод, метил, дифторметил R20 означає зокрема метил. або трифторметил. R21 та R22 незалежно один від одного означаR28 означає переважно фтор, хлор, бром, йод, ють переважно водень, фтор, хлор, бром, метил, гідрокси, ціано, С1-С4-алкіл, метокси, етокси, мети 15 92625 16 лтіо, етилтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, R34 та R35 незалежно один від одного означаС1-С2-галогеналкіл або С1-С2-галогеналкокси, що ють переважно водень, фтор, хлор, бром, аміно, містять відповідно від 1 до 5 атомів фтору, хлору метил, етил або С1-С2-галогеналкіл, що містить від та/або брому. 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. R28 означає особливо переважно фтор, хлор, R34 та R35 незалежно один від одного означабром, йод, гідрокси, ціано, метил, етил, н-пропіл, ють особливо переважно водень, фтор, хлор, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, третбром, метил, етил, трифторметил, дифторметил, бутил, трифторметил, дифторметил, дифторхлодифторхлорметил або трихлорметил. рметил, трихлорметил, метокси, етокси, метилтіо, R34 та R35 незалежно один від одного означаетилтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, триють най більш переважно водень, фтор, хлор, фторметокси, дифторметокси, дифторхлорметокбром, метил, трифторметил, дифторметил або си або трихлорметокси. трихлорметил. R28 означає найбільш переважно фтор, хлор, R34 та R35 означають зокрема відповідно вобром, йод, метил, трифторметил, дифторметил день. або трихлорметил. R36 означає переважно водень, фтор, хлор, 29 R означає переважно водень, фтор, хлор, бром, йод, метил, етил або С1-С2-галогеналкіл, що бром, йод, ціано, С1-С4-алкіл, метокси, етокси, мемістить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або бротилтіо, етилтіо, С1-С2-галогеналкіл або С1-С2му. галогеналкокси, що містять відповідно від 1 до 5 R36 означає особливо переважно водень, атомів фтору, хлору та/або брому, С1-С2фтор, хлор, бром, йод, метил, етил, трифтормеалкілсульфініл або С1-С2-алкілсульфоніл. тил, дифторметил, дифторхлорметил або трихлоR29 означає особливо переважно водень, рметил. фтор, хлор, бром, йод, ціано, н-пропіл, ізопропіл, R36 означає найбільш переважно водень, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, трет-бутил, трифтофтор, хлор, бром, йод, метил, трифторметил, дирметил, дифторметил, дифторхлорметил, трихлофторметил або трихлорметил. рметил, метокси, етокси, метилтіо, етилтіо, триR36 означає зокрема метил. фторметокси, дифторметокси, R37 та R38 незалежно один від одного означадифторхлорметокси, трихлорметокси, метилсульють переважно водень, фтор, хлор, бром, аміно, фініл або метилсульфоніл. нітро, метил, етил або С1-С2-галогеналкіл, що місR29 означає найбільш переважно водень, тить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. фтор, хлор, бром, йод, н-пропіл, ізопропіл, нR37 та R38 незалежно один від одного означабутил, ізобутил, втор-бутил, трет-бутил, трифторють особливо переважно водень, фтор, хлор, метил, дифторметил, трихлорметил, метилсульбром, нітро, метил, етил, трифторметил, дифторфініл або метилсульфоніл. метил, дифторхлорметил або трихлорметил. R29 означає зокрема водень. R37 та R38 незалежно один від одного означа30 R означає переважно метил, етил або С1-С2ють най більш переважно водень, фтор, хлор, галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, бром, метил, трифторметил, дифторметил або хлору та/або брому. трихлорметил. R30 означає особливо переважно метил, етил, R37 та R38 означають зокрема відповідно вотрифторметил, дифторметил, дифторхлорметил день. або трихлорметил. R39 означає переважно водень, фтор, хлор, R31 означає переважно метил або етил. бром, метил, етил або С1-С2-галогеналкіл, що місR31 означає особливо переважно метил. тить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому, Q1 означає переважно S (сірку), SO2 або СН2. R39 означає особливо переважно водень, Q1 означає особливо переважно S (сірку) або фтор, хлор, бром, метил, етил, трифторметил, СН2. дифторметил, дифторхлорметил або трихлормеQ1 означає найбільш переважно S (сірку). тил. p означає переважно 0 або 1. R39 означає найбільш переважно водень, p означає особливо переважно 0. фтор, хлор, бром, метил, трифторметил, дифторR32 означає переважно метил, етил або С1-С2метил або трихлорметил. галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, R39 означає зокрема метил. хлору та/або брому. R40 означає переважно водень, фтор, хлор, 32 R означає особливо переважно метил, етил, бром, аміно, С1-С4-алкіламіно, ді-(С1-С4трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил алкіл)аміно, ціано, метил, етил або С1-С2або трихлорметил. галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, R32 означає найбільш переважно метил, трихлору та/або брому. фторметил, дифторметил або трихлорметил. R40 означає особливо переважно водень, 33 R означає переважно метил, етил або С1-С2фтор, хлор, бром, аміно, метиламіно, диметиламігалогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, но, ціано, метил, етил, трифторметил, дифтормехлору та/або брому. тил, дифторхлорметил або трихлорметил. R33 означає особливо переважно метил, етил, R40 означає найбільш переважно водень, трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил фтор, хлор, бром, аміно, метиламіно, диметиламіабо трихлорметил. но, метил, трифторметил, дифторметил або трихR33 означає найбільш переважно метил, трилорметил. фторметил, дифторметил або трихлорметил. R40 означає зокрема аміно, метиламіно, диметиламіно, метил або трифторметил. 17 92625 18 R41 означає переважно фтор, хлор, бром, меR48 означає особливо переважно водень, тил, етил або С1-С2-галогеналкіл, що містить від 1 фтор, хлор, бром, метил або трифторметил. до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. R49 означає переважно фтор, хлор, бром, йод, 41 R означає особливо переважно фтор, хлор, гідрокси, С1-С4-алкіл, метокси, етокси, метилтіо, бром, метил, етил, трифторметил, дифторметил, етилтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, С1-С2дифторхлорметил або трихлорметил. галогеналкіл або С1-С2-галогеналкокси, що містять R41 означає найбільш переважно фтор, хлор, відповідно від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або бром, метил, трифторметил, дифторметил або брому. трихлорметил. R49 означає особливо переважно фтор, хлор, 41 R означає зокрема метил, трифторметил або бром, йод, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, ндифторметил. бутил, ізобутил, втор-бутил, трет-бутил, трифторR42 означає переважно водень, фтор, хлор, метил, дифторметил, дифторхлорметил або трихбром, аміно, С1-С4-алкіламіно, ді-(С1-С4лорметил. алкіл)аміно, ціано, метил, етил або С1-С2R49 означає найбільш переважно фтор, хлор, галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, бром, йод, метил, трифторметил, дифторметил хлору та/або брому. або трихлорметил. R42 означає особливо переважно водень, R50 означає переважно метил, етил, н-пропіл фтор, хлор, бром, аміно, метиламіно, диметиламіабо ізопропіл. но, ціано, метил, етил, трифторметил, дифтормеR50 означає особливо переважно метил або тил, дифторхлорметил або трихлорметил. етил. R42 означає найбільш переважно водень, R51 означає переважно водень, метил, етил, фтор, хлор, бром, аміно, метиламіно, диметиламіС1-С2-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів но, метил, трифторметил, дифторметил або трихфтору, хлору та/або брому, С1-С2-алкокси-С1-С2лорметил. алкіл, гідроксиметил, гідроксиетил, метилсульфоR42 означає зокрема аміно, метиламіно, дименіл або диметиламіносульфоніл. тиламіно, метил або трифторметил. R51 означає особливо переважно водень, ме43 R означає переважно фтор, хлор, бром, метил, етил, трифторметил, метоксиметил, етокситил, етил або С1-С2-галогеналкіл, що містить від 1 метил, гідроксиметил або гідроксиетил. до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. R51 означає найбільш переважно метил або R43 означає особливо переважно фтор, хлор, метоксиметил. бром, метил, етил, трифторметил, дифторметил, R52 означає переважно водень, фтор, хлор, дифторхлорметил або трихлорметил. бром, метил, етил або С1-С2-галогеналкіл, що міс43 R означає найбільш переважно фтор, хлор, тить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. бром, метил, трифторметил, дифторметил або R52 означає особливо переважно водень, трихлорметил. фтор, хлор, бром, метил, етил, трифторметил, R43 означає зокрема метил, трифторметил або дифторметил або трихлорметил. дифторметил. R52 означає найбільш переважно водень або 44 R означає переважно фтор, хлор, бром, меметил. тил, етил або С1-С2-галогеналкіл, що містить від 1 R53 означає переважно водень, фтор, хлор, до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. бром, йод, ціано, метил, етил, ізопропіл або С1-С2R44 означає особливо переважно фтор, хлор, галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, бром, метил, етил, трифторметил, дифторметил, хлору та/або брому. дифторхлорметил або трихлорметил. R53 означає особливо переважно водень, 44 R означає найбільш переважно фтор, хлор, фтор, хлор, бром, ціано, метил, етил, ізопропіл, бром, метил, трифторметил, дифторметил або трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил трихлорметил. або трихлорметил. R45 означає переважно водень, метил або R53 означає найбільш переважно водень, меетил. тил, дифторметил або трифторметил. R45 означає особливо переважно метил. R54 означає переважно водень, фтор, хлор, 46 R означає переважно фтор, хлор, бром, мебром, метил, етил або С1-С2-галогеналкіл, що містил або етил. тить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. R46 означає особливо переважно фтор, хлор R54 означає особливо переважно водень, або метил. фтор, хлор, бром, йод, метил або трифторметил. R47 означає переважно метил, етил або С1-С2R54 означає найбільш переважно водень. галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, Перевагу надають таким сполукам формули хлору та/або брому. (І), в яких всі залишки мають відповідно наведені R47 означає особливо переважно метил, етил, вище переважні значення. трифторметил, дифторметил, дифторхлорметил Особливу перевагу надають таким сполукам або трихлорметил. формули (І), в яких всі залишки мають відповідно 47 R означає найбільш переважно метил, тринаведені вище особливо переважні значення. фторметил, дифторметил або трихлорметил. Крім того перевагу надають сполукам формуR47 означає зокрема метил або трифторметил. ли (І-b) R48 означає переважно водень, фтор, хлор, бром, метил, етил або С1-С2-галогеналкіл, що містить від 1 до 5 атомів фтору, хлору та/або брому. 19 1 8 9 92625 10 в якій R , R , R , R та А мають вказані вище значення. Крім того перевагу надають сполукам формули (І-с) в якій R1, R8, R9, R10 та А мають вказані вище значення. Крім того перевагу надають сполукам формули (l-d) в якій R1, R8, R9, R10 та А мають вказані вище значення. Крім того перевагу надають сполукам формули (l-е) Галогеніди карбонової кислоти, які як вихідні речовини використовують для здійснення способу (а) згідно з винаходом, загалом визначаються формулою (II). У цій формулі (II) А переважно, особливо переважно, найбільш переважно або зокрема має такі значення, які вже були наведені у зв'язку із описом речовин формули (І) згідно з винаходом 20 в якій R1, R8, R9, R10 та А мають вказані вище значення. Крім того перевагу надають сполукам формули (l-f) в якій R1, R8, R9, R10 та А мають вказані вище значення. Перевагу надають також сполука формул (І) та (І-b) - (l-f), в яких R1 означає водень. Крім того перевагу надають також сполукам формул (І) та (l-b) - (l-f), в яких R8 означає водень. Крім того перевагу надають також сполукам формул (І) та (l-b) - (l-f), в яких R8 означає фтор. Однак наведені вище загальні або переважні визначення залишків або пояснення можуть бути у будь-якій послідовності комбіновані між собою, тобто між відповідними областями та переважними областями. Це стосується кінцевих продуктів, а також вихідних та проміжних продуктів відповідно. Якщо як вихідні речовини використовують, наприклад, 1-метил-3-(трифторметил)-1H-піразол-4карбонілхлорид та метил-2'-аміно-3,5'дифторбіфеніл-4-карбоксилат, а також основу, то здійснення способу (а) згідно з винаходом можна продемонструвати на такій схемі реакції: та визначені як переважні, особливо переважні і т.д. для цього залишку. X1 означає переважно фтор, хлор або гідрокси, особливо переважно хлор або гідрокси. Галогеніди карбонової кислоти формули (II) є відомими та/або можуть бути одержані відомими 21 92625 22 способами (див., наприклад, ЕР-А 0545099, JP-A переважно, найбільш переважно або зокрема ма01-290662 та US 5,093,347). ють такі значення, які вже були наведені у зв'язку Аміни, які також використовують як вихідні реіз описом речовин формули (І) згідно з винаходом човини для здійснення способу (а) згідно з вината визначені як переважні, особливо переважні і ходом, загалом визначаються формулою (III). У цій т.д. для цих залишків. 1 8 9 10 формулі (III) R , R , R Ta R переважно, особливо Аміни формул (ІІІ-І), (ІІІ-2) та (ІІІ-3) є новими. Аміни формул (ІІІ-І), (ІН-2) та (ІІІ-3) можуть бути одержані відомими способами (див. WO 01/53259 та WO 01/49664, див. також приклади одержання). Якщо як вихідні речовини використовують метил-3,5'-дифтор-2'-({[1-метил-3-(трифторметил) 1Н-піразол-4-іл]карбоніл}аміно)біфеніл-4карбоксилат та ацетилхлорид, то здійснення способу (b) згідно з винаходом можна продемонструвати на такій схемі реакції: Біфенілкарбоксаміди, які використовують як вихідні речовини для здійснення способу (b) згідно з винаходом, загалом визначаються формулою (Iа). У цій формулі (I-а) R8, R9, R10 та А переважно, особливо переважно, найбільш переважно або зокрема мають такі значення, які вже були наведені у зв'язку із описом сполук формули (І) згідно з винаходом та визначені як переважні, особливо переважні і т.д. для цих залишків. Сполуки формули (I-а) є сполуками згідно з винаходом та можуть бути одержані способом (а). Галогеніди, як також використовують як вихідні речовини для здійснення способу (b) згідно з винаходом, загалом визначаються формулою (IV). У цій формулі (IV) R1-B переважно, особливо переважно, найбільш переважно або зокрема має такі значення, які вже були наведені у зв'язку із описом залишку R1 та визначені як переважні, особливо переважні і т.д., причому R1-B ніколи не означає водень. Hal означає хлор, бром або йод. Галогеніди формули (IV) є відомими. Як розріджувачі при здійсненні способу (а) згідно з винаходом використовують всі інертні органічні розчинники. Сюди належать переважно аліфатичні, аліциклічні або ароматичні вуглеводні, такі як, наприклад, петролейний етер, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол або декалін; галогеновані вуглеводні, такі як, наприклад, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорвуглець, дихлоретан або трихлоретан; етери, такі як діетиловий етер, діізопропіловий етер, метил-третбутиловий етер, метил-трет-аміловий етер, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2-диметоксиетан, 1,2діетоксиетан або анізол; кетони, такі як ацетон, бутанон, метилізобутилкетон або циклогексанон; нітрили, такі як ацетонітрил, пропіонітрил, н- або ізобутиронітрил або бензонітрил; аміди, такі як, Ν,Ν-диметилформамід, Ν,Ν-диметилацетамід Nметилформанілід, N-метилпіролідон або триамід гексаметилфосфорної кислоти; їх суміші з водою або чиста вода. Спосіб (а) згідно з винаходом, разі потреби, здійснюють в присутності придатного акцептора кислоти. Як такі використовують всі звичайні неорганічні або органічні основи. Сюди належать гідриди, гідроксиди, аміди, алкоголяти, ацетати, карбонати або гідрокарбонати лужних або лужноземельних металів, такі як, наприклад, гідрид натрію, амід натрію, діізопропіламід літію, метилат натрію, етилат натрію, трет-бутилат калію, гідроксид натрію, гідроксид калію, ацетат натрію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат калію, гідрокарбонат натрію або карбонат амонію, а також третинні аміни, такі як триметиламін, триетиламін, трибутиламін, Ν,Ν-диметиланілін, Ν,Ν 23 92625 24 диметилбензиламін, піридин, N-метилпіперидин, наприклад, гідрид натрію, амід натрію, метилат N-метилморфолін, Ν,Ν-диметиламінопіридин, діанатрію, етилат натрію, трет-бутилат калію, гідрокзабіциклооктан (DABCO), діазабіциклононен (DBN) сид натрію, гідроксид калію, гідроксид амонію, або діазабіциклоундецен (DBU). ацетат натрію, ацетат калію, ацетат кальцію, ацеСпосіб (а) згідно з винаходом, в разі потреби, тат амонію, карбонат натрію, карбонат калію, гідздійснюють в присутності придатного агенту спорокарбонат калію, гідрокарбонат натрію або карлучення (якщо X5 означає гідрокси). Як такі викобонат цезію, а також третинні аміни, такі як ристовують всі звичайні карбонільні активатори. триметиламін, триетиламін, трибутиламін, Ν,ΝСюди належать передусім гідрохлорид N-[3диметиланілін, Ν,Ν-диметилбензиламін, піридин, (диметиламіно)-пропіл]-N'-етилкадбодііміду, Ν,Ν'N-метилпіперидин, N-метилморфолін, Ν,Νди-втор-бутилкарбодіімід, Ν,Ν'диметиламінопіридин, діазабіциклооктан (DABCO), дициклогексилкарбодіімід, Ν,Ν'діазабіциклононен (DBN) або діазабіциклоундецен діізопропілкарбодіімід, метйодид 1-(3(DBU). (диметиламіно)пропіл)-3-етилкарбодііміду, тетраТемператури реакції при здійсненні способу фторборат 2-бромо-3-етил-4-метилтаізолію, хло(b) згідно з винаходом можна варіювати у широкорид N,N-бic[2-оксо-3му діапазоні. Загалом працюють при температурах оксазолідиніл]фосфордіамідхлор, гексафторфосвід 0°С до 150°С, переважно при температурах від фат хлор-трипіролідинофосфонію, гексафторфо20°С до 110°С. сфат бром-трипіролідинофосфонію, гексафторфоПри здійсненні способу (b) згідно з винаходом сфат O-(1Н-бензотриазол-1для одержання сполук формули (І) на 1 моль біілокси)трис(диметиламіно)фосфонію, гексафторфенілкарбоксаміду формули (I-а) загалом викорифосфат O-(1Н-бензотриазол-1-іл)-Ν,Ν,Ν',Ν'стовують від 0,2 до 5 моль, переважно від 0,5 до 2 тетраметилуронію, гексафторфосфат O-(1Нмоль галогеніду формули (IV). бензотриазол-1-іл)-N,N,N',N'Способи (а) та (b) згідно з винаходом загалом біс(тетраметилен)уронію, тетрафторборат О-(1Hздійснюють при нормальному тиску. Однак можна бензотриазол-1-іл)-N,N,N',N'працювати також при підвищеному або пониженобіс(тетраметилен)уронію, тетрафторборат му тиску - загалом від 0,1 до 10 бар. N,N,N',N'-біс(тетраметилен)хлоруронію, гексафтоРечовини згідно з винаходом проявляють дурфосфат О-(7-азабензотриазол-1-іл)-N,N,N,Nже високу мікробіцидну активність та можуть бути тетраметилуронію та 1-гідроксибензотриазол. Ці застосовані для боротьби з небажаними мікроорреагенти можуть бути застосовані окремо або у ганізмами, такими як грибки та бактерії, у захисті комбінації. рослин та матеріалів. Температури реакції при здійсненні способу Фунгіциди можуть бути застосовані у захисті (а) згідно з винаходом можна варіювати у широкорослин, наприклад, для боротьби з му діапазоні. Загалом працюють при температурах Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, від 0°С до 150°С, переважно при температурах від Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, 20°С до 110°С. Basidiomycetes та Deuteromycetes. При здійсненні способу (а) згідно з винаходом Бактерициди можуть бути застосовані у захисдля одержання сполук формули (І) на 1 моль галоті рослин, наприклад, для боротьби з геніду карбонової кислоти формули (II) загалом Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, використовують від 0,2 до 5 моль, переважно від Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae та 0,5 до 2 моль похідної аніліну формули (III). ОброStreptomycetaceae. бку здійснюють звичайними методами. Нижче наведені приклади деяких збудників Як розріджувачі при здійсненні способу (b) згігрибкових захворювань, які належать до зазначедно з винаходом використовують всі інертні органих вище родів та в жодному разі не обмежують нічні розчинники. Сюди належать переважно аліобсяг охорони даного винаходу: фатичні, аліциклічні або ароматичні вуглеводні, захворювання, викликані збудниками справжтакі як, наприклад, петролейний етер, гексан, гепньої борошнистої роси, такими як: тан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толувиди Blumeria, такі як, наприклад, Blumeria ол, ксилол або декалін; галогеновані вуглеводні, graminis; такі як, наприклад, хлорбензол, дихлорбензол, види Podosphaera, такі як, наприклад, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорвуглець, дихPodosphaera leucotricha; лоретан або трихлоретан; етери, такі як діетиловиди Sphaerotheca, такі як, наприклад, вий етер, діізопропіловий етер, метил-третSphaerotheca fuliginea; бутиловий етер, метил-трет-аміловий етер, діоквиди Uncinula, такі як, наприклад, Uncinula сан, тетрагідрофуран, 1,2-диметоксиетан, 1,2necator; діетоксиетан або анізол, або аміди, такі як, Ν,Νзахворювання, викликані збудниками іржі, тадиметилформамід, Ν,Ν-диметилацетамід Nкими як, наприклад: метилформанілід, N-метилпіролідон або триамід види Gymnosporangium, такі як, наприклад, гексаметилфосфорної кислоти. Gymnosporangium sabinae; Спосіб (b) згідно з винаходом здійснюють в види Hemileia, такі як, наприклад, Hemileia присутності основи. Як такі використовують всі vastatrix; звичайні неорганічні або органічні основи. Сюди види Phakopsora, такі як, наприклад, належать переважно гідриди, гідроксиди, аміди, Phakopsora pachyrhizi та Phakopsora meibomiae; алкоголяти, ацетати, карбонати або гідрокарбонавиди Puccinia, такі як, наприклад, Puccinia ти лужних або лужноземельних металів, такі як, recondite та Puccinia graminis; 25 92625 26 види Uromyces, такі як, наприклад, Uromyces види Corticium, такі як, наприклад, Corticium appendiculatus; grammearum; захворювання, викликані збудниками з групи види Fusarium, такі як, наприклад, Fusarium Oomyceten, такими як, наприклад: oxysporum; види Bremia, такі як, наприклад, Bremia види Gaeumannomyces, такі як, наприклад, lactucae; Gaeumannomyces graminis; види Peronospora, такі як, наприклад, види Rhizoctonia, такі як, наприклад, Peronospora pisi або P. brassicae; Rhizoctonia solani; види Phytophthora, такі як, наприклад, види Tapesia, такі як, наприклад, Tapesia Phytophthora infestans; acuformis або Tapesia yallundae; види Plasmopara, такі як, наприклад, види Thielaviopsis, такі як, наприклад, Plasmopara viticola; Thielaviopsis basicola; види Pseudoperonospora, такі як, наприклад, захворювання колосся та волотки (включаючи Pseudoperonospora humuli або Pseudoperonospora качани кукурудзи), викликані такими збудниками, cubensis; як, наприклад: види Pythium, такі як, наприклад, Pythium види Alternaria, такі як, наприклад, Alternaria ultimum; spp.; захворювання, пов'язані з появою плям на ливиди Aspergillus, такі як, наприклад, Aspergillus сті та в'янення листя, викликані такими збудникаflavus; ми, як, наприклад: види Cladosporium, такі як, наприклад, види Alternaria, такі як, наприклад, Alternaria Cladosporium cladosporioides; solani; види Claviceps, такі як, наприклад, Claviceps види Cercospora, такі як, наприклад, purpurea; Cercospora beticola; види Fusarium, такі як, наприклад, Fusarium види Cladiosporum, такі як, наприклад, culmorum; Cladiosporium cucumerinum; види Gibberella, такі як, наприклад, Gibberella види Cochliobolus, такі як, наприклад, zeae; Cochliobolus sativus види Monographella, такі як, наприклад, (форма конідій: Drechslera, син: Monographella nivalis; Helminthosporium); захворювання, викликані головневими, такими види Colletotrichum, такі як, наприклад, як, наприклад: Colletotrichum lindemuthanium; види Sphacelotheca, такі як, наприклад, види Cycloconium, такі як, наприклад, Sphacelotheca reiliana; Cycloconium оlеаgіnиm; види Tilletia, такі як, наприклад, Tilletia caries; види Diaporthe, такі як, наприклад, Diaporthe види Urocystis, такі як, наприклад, Urocystis citri; occulta; види Elsinoe, такі як, наприклад, Elsinoe види Ustilago, такі як, наприклад, Ustilago nuda; fawcettii; загнивання плодів, викликане такими збуднивиди Gloeosporium, такі як, наприклад, ками, як, наприклад: Gloeosporium laeticolor, види Aspergillus, такі як, наприклад, Aspergillus види Glomerella, такі як, наприклад, Glomerella flavus; cingulata; види Botrytis, такі як, наприклад, Botrytis види Guignardia, такі як, наприклад, Guignardia cinerea; bidwelli; види Punicillium, такі як, наприклад, Punicillium види Leptosphaeria, такі як, наприклад, expansum та Punicillium purpurogenum; Leptosphaeria maculans; види Sclerotinia, такі як, наприклад, Sclerotinia види Magnaporthe, такі як, наприклад, sclerotiorum; Magnaporthe grisea; види Verticilium, такі як, наприклад, Verticilium види Mycosphaerella, такі як, наприклад, alboatrum; Mycosphaerelle graminicola та Mycosphaerelle в'янення та загнивання насіння та фунту, а таfijiensis; кож захворювання сіянців, викликані такими збудвиди Phaeosphaeria, такі як, наприклад, никами, як, наприклад: Phaeosphaeria nodorum; види Fusarium, такі як, наприклад, Fusarium види Pyrenophora, такі як, наприклад, culmorum; Pyrenophora teres; види Phytophthora, такі як, наприклад, види Ramularia, такі як, наприклад, Ramularia Phytophthora cactorum; collo-cygni; види Pythium, такі як, наприклад, Pythium види Rhynchosporium, такі як, наприклад, ultimum; Rhynchosporium secalis; види Rhizoctonia, такі як, наприклад, види Septoria, такі як, наприклад, Septoria apii; Rhizoctonia solani; види Typhula, такі як, наприклад, Typhula види Sclerotium, такі як, наприклад, Sclerotium incarnata; rolfsii; види Venturia, такі як, наприклад, Venturia ракові захворювання, нарости та відьмина міinaequalis; тла, викликані такими збудниками, як, наприклад: захворювання кореня та стебла, викликані тавиди Nectria, такі як, наприклад, Nectria кими збудниками, як, наприклад: galligena; 27 92625 28 в'янення, викликане такими збудниками, як, вою гниллю Mycoleptodiscus (Mycoleptodiscus наприклад: terrestris), Neocosmospora (Neocosmospora види Monilinia, такі як. наприклад, Monilinia Іаvasinfecta), стручковою плямистістю (Diaporthe ха; phaseolorum), червоточиною (Diaporthe деформація листків, квіток та плодів, викликаphaseolorum var. caulivora), гниллю Phytophthora на такими збудниками, як, наприклад: (Phytophthora megasperma), коричневою гниллю види Taphrina, такі як, наприклад, Taphrina (Phialophora gregata), гниллю Pythium (Pythium deformans; aphanidermatum, Pythium irregulare, Pythium дегенеративні захворювання дерев'янистих debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), рослин, викликані такими збудниками, як, наприкореневою гниллю, гниллю стебла та вимоканням клад: Rhizoctonia (Rhizoctonia solani), гниллю стебла види Esca, такі як, наприклад, Phaemoniella Sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum), в'яненням, clamydospora та Phaemoniella aleophilum та гниллю Sclerotinia (Sclerotinia rolfsii), кореневою Fomitiporia mediterranea; гниллю Thielaviopsis (Thielaviopsis basicola). захворювання квітів та насіння, викликані таАктивні речовини згідно з винаходом проявкими збудниками, як, наприклад: ляють також дуже сильний зміцнювальний вплив види Botrytis, такі як, наприклад, Botrytis на рослини. Тому вони є придатними для мобіліcinerea; зації захисних сил рослин по відношенню до уразахворювання бульб рослин, викликані такими ження небажаними мікроорганізмами. збудниками, як, наприклад: В даному контексті під речовинами, що зміцвиди Rhizoctonia, такі як, наприклад, нюють рослини (індукують стійкість), слід розуміти Rhizoctonia solani; такі речовини, які здатні так стимулювати захисну види Helminthosporium, такі як, наприклад, систему рослин, щоб оброблені рослини при поHelminthosporium solani; дальшому зараженні небажаними мікроорганізмазахворювання, спричинені бактеріальними ми проявляли високу стійкість по відношенню до збудниками, як, наприклад: цих мікроорганізмів. види Xanthomonas, такі як, наприклад, Під небажаними мікроорганізмами в даному Xanthomonas campestris pv. oryzae; випадку слід розуміти фітопатогенні грибки, бактевиди Pseudomonas, такі як, наприклад, рії та віруси. Отже, речовини згідно з винаходом Pseudomonas syringae pv. lachrymans; можуть бути застосовані для захисту рослин від види Erwinia, такі як, наприклад, Erwinia ураження зазначеними збудниками хвороб протяamylovora; гом певного проміжку часу після обробки. Час, Переважно можна боротися з такими захвопротягом якого діє даний захист, становить загарюваннями бобів сої: лом від 1 до 28 днів, переважно від 1 до 14 днів, грибкові захворювання листя, стебла, стручка особливо переважно від 1 до 7 днів після обробки та насіння, спричинені, наприклад, рослин активними речовинами. плямистістю листя Alternaria (Alternaria spec. Висока сумісність активних речовин з рослиatrans tenuissima), антракнозом (Colletotrichum нами у концентраціях, необхідних для боротьби із gloeosporoides dematium var. truncatum), бурою захворюваннями рослин, дозволяє обробляти плямистістю (Septoria glycines), плямистістю листя надземні частини рослини, посівний матеріал, наCercospora (Cercospora kikuchii), плямистістю лиссіння та ґрунт. тя Choanephora (Choanephora infundibulifera При цьому активні речовини з особливим успіtrispora (син.)), плямистістю листя Dactuliophora хом можуть бути застосовані для боротьби із за(Dactuliophora glycines), несправжньою борошнисхворюваннями зернових, наприклад, для боротьби тою росою (Peronospora manshurica), плямистістю з видами Рuссіnа, та із захворюваннями, що зуDrechslera (Drechslera glycini), кільцевою плямистістрічаються при вирощуванні винограду, фруктів стю листя (Cercospora sojina), плямистістю листя та овочів, наприклад для боротьби з видами Leptosphaerulina (Leptosphaerulina trifolii), плямисBotyris, Venturia або Alternaria. тістю листя Phyllostica (Phyllosticta sojaecola), пляКрім того активні речовини згідно з винаходом мистістю стручків та стебла (Phomopsis sojae); є придатними для підвищення врожайності. Вони є справжньою борошнистою росою (Microsphaera менш токсичними та проявляють високу сумісність diffusa), плямистістю листя Pyrenochaeta з рослинами. (Pyrenochaeta glycines), плямистістю качанів, лисАктивні речовини згідно з винаходом, в разі тя та стебла Rhizoctonia (Rhizoctonia solani), іржею потреби, можуть бути у певних концентраціях та (Phakopsora pachyrhizi), паршою (Sphaceloma витратних кількостях застосовані як гербіциди, для glycines), плямистістю листя Stemphylium впливу на ріст рослин, а також для боротьби з (Stemphylium botryosum), основною плямистістю тваринними шкідниками. В разі потреби, вони мо(Corynespora cassiicola); жуть бути застосовані також як проміжні та вихідні грибкові захворювання коренів та основи степродукти для синтезу інших активних речовин. бла, спричинені, наприклад: Згідно з винаходом можна обробляти всі росчорною кореневою гниллю (Calonectria лини та частини рослин. Під рослинами при цьому crotalariae), вугільною гниллю (Macrophomina розуміють всі рослини та популяції рослин, як баphaseolina), сніжною плямистістю або в'яненням, жані і небажані дикоростучі рослини або культурні кореневою гниллю та стручковою і кореневою рослини (включаючи культурні рослини природногниллю (Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, го походження). Культурними рослинами можуть Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), коренебути рослини, які можна одержати звичайними 29 92625 30 методами культивування та оптимізації або біотеSclerophoma, такі як Sclerophoma pityophila, хнологічними методами та методами генної інжеTrichoderma, такі як Trichoderma viride, нерії або комбінацією цих методів, включаючи Escherichia, такі як Escherichia coli, трансгенні рослини та сорти рослин, що захищаPseudomonas, такі як Pseudomonas ються або не захищаються законом про охорону aeruginosa, нових сортів рослин. Під частинами рослин слід Staphylococcus, такі як Staphylococcus aureus. розуміти всі надземні та підземні частини та оргаКрім того активні речовини залежно від своїх ни рослин, такі як парость, лист, квітка та корінь, відповідних фізичних та/або хімічних властивостей причому слід назвати, наприклад, листи, голки, можуть бути перетворені на звичайні композиції, стебла, стовбури, квіти, плодові тіла, плоди та такі як розчини, емульсії, суспензії, порошки, піни, насіння, а також корені, бульби та ризоми. До часпасти, грануляти, аерозолі, мікрокапсульовані в тин рослин належить також зібраний врожай та полімерні речовини для насіння, а також УФвегетативний і генеративний матеріал для розмкомпозиції з утворенням туману холодним та гаряноження, наприклад, черешки, бульби, ризоми, чим способом. відводки та насіння. Ці композиції одержують відомими способами, Згідно з винаходом обробку рослин та частин наприклад, змішуванням активних речовин з розрослин активними речовинами здійснюють безпоріджувачами, тобто рідкими розчинниками, розрісередньо або шляхом впливу на їх оточення, седженими газами під тиском та/або твердими носіредовище їх росту або закрите сховище відповідно ями, в разі потреби, при використанні поверхневодо звичайних методів обробки, наприклад, шляхом активних речовин, тобто емульгаторів та/або дисзанурення, обприскування, випару, створення пергаторів та/або піноутворювальних речовин. У штучного тумана, розкидання, намазування, а у випадку використання води як розріджувача мовипадку матеріалу для розмноження, особливо у жуть також бути застосовані, наприклад, органічні випадку насіння, шляхом одношарового або багарозчинники як допоміжні засоби, що покращують тошарового покриття. розчинення. Як рідкі органічні розчинники в основУ захисті матеріалів речовини згідно з винахоному застосовують: ароматичні сполуки, такі як дом застосовують для захисту технічних матеріаксилол, толуол, або алкілнафталіни, хлоровані лів від ураження та руйнування небажаними мікароматичні сполуки або хлоровані аліфатичні вугроорганізмами. леводні, такі як хлорбензоли, хлоретилени або Під технічними матеріалами у даному контексметиленхлорид, аліфатичні вуглеводні, такі як циті слід розуміти матеріали, виготовлені для застоклогексан або парафіни, наприклад, фракції нафсування у техніці. Прикладами таких технічних ти, спирти, такі як бутанол або гліколь, а також їх матеріалів, які повинні бути захищені активними етери та естери, кетони, такі як ацетон, метилетиречовинами згідно з винаходом від зміни або руйлкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, нування мікроорганізмами, є клейкі речовини, глисильнополярні розчинники, такі як диметилфорни, папір та картон, тканини, шкіра, деревина, ламамід та диметилсульфоксид, а також воду. Під кофарбові матеріали та вироби з пластмаси, розрідженими газоподібними розріджувачами або змазки та інші матеріали, які можуть бути вражені носіями розуміють такі рідини, які при нормальній або зруйновані мікроорганізмами. В рамках матетемпературі та нормальному тиску існують у газоріалів, що підлягають захисту, слід також назвати подібній формі, наприклад, аерозолі з пропеленчастини виробничого устаткування, наприклад, том, таким як бутан, пропан, азот та діоксид вугзамкнені цикли охолодження, які можуть бути пошлецю. Як тверді носії мають на увазі: наприклад, коджені внаслідок розмноження мікроорганізмів. В помели природних каменів, таких як каоліни, глирамках даного винаходу як технічним матеріалам ноземи, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтмоперевагу надають клейким речовинам, глинам, рилоніт або діатомова земля, та помели синтетичпаперу та картону, шкірі, деревині, лакофарбовим них каменів, такі як високодисперсна кремнієва матеріалам, змазкам та рідким теплоносіям, особкислота, оксид алюмінію та силікати. Як тверді ливо деревині. носії для гранулятів мають на увазі: наприклад, Серед мікроорганізмів, які можуть впливати на подрібнені та фракціоновані природні кам'яні поруйнування або зміну технічних матеріалів, слід, роди, такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліт, донаприклад, назвати бактерії, грибки, дріжджі, воломіт, а також синтетичні грануляти з неорганічнодорості та слизові організми. Активні речовини го та органічного борошна, а також грануляти з згідно з винаходом переважно впливають на гриборганічного матеріалу, такого як тирса, шкарлупа ки, зокрема плісняву, на грибки, що псують та руйкокосових горіхів, кукурудзяні качани та стебла нують деревину (Basidiomyceten), а також на слитютюну. Як емульгатори та/або піноутворювальні зові організми та водорості. засоби мають на увазі: наприклад, неіоногенні та Необхідно, наприклад, назвати мікроорганізми аніонні емульгатори, такі як поліоксиетиленовий таких родів: естер жирної кислоти, поліоксиетиленовий етер Altemaria, такі як Altemaria tenuis, жирного спирту, наприклад, алкіларилполігліколеAspergillus, такі як Aspergillus niger, вий етер, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилChaetomium, такі як Chaetomium globosum, сульфонати, а також гідролізати білку. Як дисперConiophora, такі як Coniophora puetana, гатори мають на увазі: наприклад, відпрацьовані Lentinus, такі як Lentinus tigrinus, лігнінсульфітні луги та метилцеллюлозу. Penicillium, такі як Penicillium glaucum, У композиціях можуть бути застосовані речоPolyporus, такі як Polyporus versicolor, вини, що покращують адгезію, такі як карбоксимеAureobasidium, такі як Aureobasidium pullulans, тилцелюлоза, природні та синтетичні порошкопо 31 92625 32 дібні, зернисті або латексоподібні полімери, такі як 9) Інгібітори біосинтезу ергостеролу: напригуміарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат, а клад, алдиморф, азаконазол, бітертанол, бромутакож природні фосфоліпіди, такі як кефаліни та коназол, ципроконазол, диклобутразол, дифенолецитини, та синтетичні фосфоліпіди. Іншими доконазол, диніконазол, диніконазол-М, додеморф, бавками можуть бути мінеральні масла та рослиндодеморфу ацетат, епоксиконазол, етаконазол, ні олії. фенаримол, фенбуконазол, фенгексамід, фенпроКрім того можуть бути застосовані барвники, підин, фенпропіморф, флухінконазол, флурпримітакі як неорганічні пігменти, наприклад, оксид залідол, флусилазол, флутриафол, фурконазол, фурза, оксид титану, фероціан синій, та органічні барконазол-цис, гексаконазол, імазаліл, імазалілу вники, такі як алізарин-, азо- та металфталоціанісульфат, імібенконазол, іпконазол, метконазол, нові барвники та слідові кількості живильних міклобутаніл, нафтифін, нуаримол, окспоконазол, мікроелементів, такі як солі заліза, марганцю, бопаклобутразол, пефуразоат, пенконазол, прохлору, міді, кобальту, молібдену та цинку. раз, пропіконазол, протіоконазол, пірибутикарб, Композиції містять загалом від 0,1 до 95 мас.% пірифенокс, симеконазол, спіроксамін, тебуконаактивної речовини, переважно від 0,5 до 90 мас.%. зол, тербінафін, тетраконазол, триадимефон, триАктивні речовини згідно з винаходом можуть адименол, тридеморф, трифлумізол, трифорин, бути застосовані як такі або у своїх препаративних тритіконазол, уніконазол, вініконазол, вориконаформах змішані з відомими фунгіцидами, бактезол; рицидами, акарицидами, нематоцидами або інсек10) Інгібітори синтезу клітинної стінки: напритицидами, наприклад, з метою розширення спектклад, бентіавалікарб, диметоморф, флуморф, іпру дії або запобігання розвитку резистентності. У ровалікарб, поліоксини, поліоксорим, валідаміцин багатьох випадках при цьому одержують синергічА; ні ефекти, тобто активність суміші є вищою, ніж 11) Інгібітори біосинтезу меланіну: наприклад, активність її окремих компонентів. Як компоненти карпропамід, диклоцимет, феноксаніл, фталід, для змішування використовують, наприклад, такі пірохілон, трициклазол; сполуки: 12) Індукція резистентності: наприклад, ацибеФунгіциди: нзолар-S-метил, пробеназол, тіадиніл; 1) Інгібітори синтезу нуклеїнової кислоти: на13) Багатофункціональні сполуки: наприклад, приклад, беналаксил, беналаксил-М, бупіримат, бордоська суміш, каптафол, каптан, хлорталоніл, клозилакон, диметиримол, етиримол, фуралаксил, нафтенат міді, оксид міді, оксихлорид міді, компогімексазол, мефеноксим, металаксил, металаксилзиції, що містять мідь, наприклад, гідроксид міді, М, офурак, оксадіксил, оксолінова кислота; сульфат міді, дихлофлуанід, дитіанон, додин, ос2) Інгібітори мітозу та ділення клітин: напринова, що не містить додин, фербам, фторфолпет, клад, беноміл, карбендазим, діетофенкарб, етабофолпет, гуазатин, гуазатину ацетат, іміноктадин, ксам, фуберидазол, пецикурон, тіабендазол, тіоіміноктадину альбесилат, іміноктадину триацетат, фанат-метил, зоксамід; манкупфер, манкозеб, манеб, метирам, метирам 3) Інгібітори респірації (дихального ланцюга): цинк, оксин-мідь, пропінеб, сульфур та препарати 3.1) інгібітори комплексу І дихального ланцюга: із сірки, наприклад, полісульфід кальцію, тирам, наприклад, дифлуметорим; толілфлуанід, зинеб, зирам; 3.2) інгібітори комплексу II дихального ланцю14) Сполуки із такого переліку: (2Е)-2-(2-{[6-(3га: наприклад, боскалід/нікобіфен, карбоксин, фехлор-2-метилфенокси)-5-фторпіримідин-4нфурам, флутоланіл, фураметпір, фурмециклокс, іл]окси}феніл)-2-(метоксиіміно)-N-метилацетамід, мепроніл, оксикарбоксин, пентіопірад, тіфлузамід; (2Е)-2-{2-[({[(1Е)-1-(3-{[(Е)-1-фтор-23.3) інгібітори комплексу III дихального ланцюфенілвіга: наприклад, амісульбром, азоксистробін, ціазоніл]окси}феніл)етиліден]аміно}окси)метил]феніл}фамід, димоксистробін, енестробін, фамоксадон, 2-(метоксиіміно)-N-метилацетамід, 1-(4фенамідон, флуоксастробін, крезоксим-метил, хлорфеніл)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1метоміностробін, оризастробін, пікоксистробін, іл)циклогептанол, 1-[(4-метокси-фенокси)метил]піраклостробін, трифлоксистробін; 2,2-диметилпропіл-1Н-імідазол-1-карбоксилат, 24) Агенти розриву зв'язку: наприклад, динокап, (4-хлорфеніл)-N-{2-[3-метокси-4-(проп-2-ін-1флуазинам, метилдинокап; ілокси)-феніл]етил}-2-(проп-2-ін-1-ілокси)ацетамід, 5) Інгібітори виробництва АТФ: наприклад, 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфоніл)піридин, 2фентинацетат, фентинхлорид, фентингідроксид, бутокси-6-йод-3-пропіл-4Н-хромен-4-он, 2-хлор-Nсилтіофам; (1,1,3-триметил-2,3-дигідро-1Н-інден-46) Інгібітори біосинтезу амінокислот та білків: іл)нікотинамід, 2-фенілфенол та його солі, 3,4,5наприклад, андоприм, бластицидин-S, ципродиніл, трихлорпіридин-2,6-дикарбонітрил, 3,4-дихлор-Nкасугаміцин, касугаміцину гідрохлоридгідрат, ме(2-ціанофеніл)ізотіазол-5-карбоксамід, 3-[5-(4паніпірим, піриметаніл; хлорфеніл)-2,3-диметил-ізоксазолідин-37) Інгібітори трансдукції сигналу: наприклад, іл]піридин, 5-хлор-6-(2,4,6-трифторфеніл)-N-[(1R)фенпіклоніл, флудіоксоніл, хіноксифен; 1,2,2-триметилпропіл]-[1,2,4]триазоло[1,58) Інгібітори синтезу жирів та мембранного сиа]піримідин-7-амін, 5-хлор-7-(4-метил-піперидин-1нтезу: наприклад, біфеніл, хлозолінат, едифеніл)-6-(2,4,6-трифтор-феніл)[1,2,4]триазоло[1,5фос, йодокарб, іпробенфос, іпродіон, ізопротіолан, а]піримідин, 5-хлор-N-[(1R)-1,2-диметилпропіл]-6процимідон, пропамокарб, пропамокарбу гідрох(2,4,6-трифтор-феніл)[1,2,4]триазоло[1,5лорид, піразофос, толклофос-метил, вінклозолін; а]піримідин-7-амін, 8-гідрокси-хінолінсульфат, бентіазол, бентоксазин, капсиміцин, карвон, хіноме 33 92625 34 тіонат, куфранеб, цифлуфенамід, цимоксаніл, даліфос, діазинон, дихлофентіон, дихлорвос/DDVP, зомет, дебакарб, дихлорофен, дидомезин, диклодикротофос, диметоат, диметилвінфос, діоксабенран, дифензокват, дифензокват метилсульфат, зофос, дисульфотон, EPN, етіон, етопрофос, етдифеніламін, феримзон, флуметовер, флуопікоримфос, фамфур, фенаміфос, фенітротіон, фенлід, фторімід, флусульфамід, фосетил-алюміній, сульфотіон, фентіон, флупіразофос, фонофос, фосетил-кальцій, фосетил-натрій, гексахлорбенформотіон, фосметилан, фостіазат, гептенофос, зол, ірумаміцин, метасульфокарб, метил (2-хлорйодофенфос, іпробенфос, ізазофос, ізофенфос, 5-{(1E)-N-[(6-метилпіридин-2ізопропіл О-саліцилат, ізоксатіон, малатіон, мекаіл)метокси]етанімідоїл}-бензил)карбамат, метил рбам, метакрифос, метамідофос, метидатіон, ме(2Е)-2-{2-[({циклопропіл-[(4вінфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидемеметоксифеніл)іміно]метил}тіо)метил]-феніл}-3тон-метил, паратіон (-метил/-етил), фентоат, метоксиакрилат, метил 1-(2,2-диметил-2,3-дигідрофорат, фозалон, фосмет, фосфамідон, фосфо1H-інден-1-іл)-1H-імідазол-5-карбоксилат, метил 3карб, фоксим, піриміфос (-метил/-етил), профено(4-хлорфеніл)-3-{[Nфос, пропафос, пропетамфос, протіофос, протоат, {ізопропоксикарбоніл)валіл]аміно}пропаноат, мепіраклофос, піридафентіон, піридатіон, хіналфос, тил ізотіоціанат, метрафенон, мілдіоміцин, N-(3',4'себуфос, сульфотеп, сульпрофос, тебупіримфос, дихлор-5-фторбіфеніл-2-іл)-3-(дифторметил)-1темефос, тербуфос, тетрахлорвінфос, тіометон, метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, N-(3-етил-3,5,5триазофос, триклорфон, вамідотіон); триметилциклогексил)-3-(форміламіно)-22. Модулятори натрієвого канагідроксибензамід, N-(4-хлор-2-нітрофеніл)-N-етиллу/Потенціалзалежні блокатори натрієвого каналу 4-метилбензол-сульфонамід, N-[(5-бром-32.1 піретроїди (наприклад, акринатрин, алетхлорпіридин-2-іл)метил]-2,4-дихлорнікотинамід, Nрин (d-цис-транс, d-транс), бета-цифлутрин, біфе[1-(5-бром-3-хлорпіридин-2-іл)етил]-2,4нтрин, біоалетрин, S-циклопентиловий ізомер біодихлорнікотинамід, N-[1-(5-бром-3-хлорпіридин-2алетрину, біоетанометрин, біоперметрин, іл)етил]-2-фтор-4-йоднікотинамід, N-[2-(4-{[3-(4біоресметрин, хловапортрин, цис-циперметрин, хлорфеніл)проп-2-ін-1-іл]окси}-3цис-ресметрин, цис-перметрин, клоцтрин, циклопметоксифеніл)етил]-N2ротрин, цифлутрин, цигалотрин, циперметрин (метилсульфоніл)валінамід, N-{(2)-[(циклопропіл(альфа-, бета-, тета-, зета-), цифенотрин, DDT, метокси)іміно][6-дифторметокси)-2,3дельтаметрин, емпентрин (1R-ізомер), есфенвадифторфеніл]метил}-2-фенілацетамід, N-{2-[3лерат, етофенпрокс, фенфлутрин, фенпропатрин, хлор-5-(трифторметил)піридин-2-іл]етил}-2фенпіритрин, фенвалерат, флуброцитринат, флу(трифторметил)бензамід, натаміцин, нікелю димецитринат, флуфенпрокс, флуметрин, флувалінат, тилдитіокарбамат, нітротал-ізопропіл, О-{1-[(4фубфенпрокс, гама-цигалотрин, іміпротрин, кадеметоксифенокси)метил]-2,2-диметилпропіл}-1Нтрин, лямбда-цигалотрин, метофлутрин, перметімідазол-1-карботіоат, октилінон, оксамокарб, окрин (цис-, транс-), фенотрин (1R-транс-ізомер), сифентиїн, пентахлорфенол та солі, фосфорна пралетрин, профлутрин, протрифенбут, піресметкислота та її солі, піпералін, пропамокарбу фозерин, ресметрин, RU 15525, силафлуофен, таутилат, пропаносин-натрій, прохіназид, піролнітрин, флувалінат, тефлутрин, тералетрин, тетраметрин хінтозен, теклофталам, текназен, триазоксид, три(1R-ізомер), тралометрин, трансфлутрин, ZXI хламід, зариламід. 8901, піретрин (pyrethrum)), Бактерициди: 2.2 оксадіазини (наприклад, індоксакарб); бронопол, дихлорофен, нітрапірин, нікель3. Агоністи/антагоністи ацетилхолінового редиметилдитіокарбамат, касугаміцин, октилінон, цептора фуранкарбонова кислота, окситетрациклін, пробе3.1 хлоронікотиніли/неонікотиноїди (наприназол, стрептоміцин, теклофталам, сульфат міді клад, ацетаміприд, клотіанідин, динотефуран, іміта інші сполуки, що містять мідь. даклоприд, нітенпірам, нітіазин, тіаклоприд, тіамеІнсектициди/акарициди/нематоциди: токсам), 1. Інгібітори ацетилхолін естерази (AChE) 3.2 нікотини, бенсултап, картап; 1.1 карбамати (наприклад, аланікарб, алди4. Модулятори ацетилхолінового рецептора карб, алдоксикарб, аліксикарб, амінокарб, азаме4.1 спіносини (наприклад, спіносад); тифос, бендіокарб, бенфуракарб, буфенкарб, бу5. GABA-регульовані антагоністи хлоридного такарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, каналу карбарил, карбофуран, карбосульфан, клоето5.1 циклодієнові органохлорини (наприклад, карб, кумафос, ціанофенфос, ціанофос, диметикамфехлор, хлордан, ендосульфан, гама-НСН, лан, етіофенкарб, фенобукарб, фенотіокарб, форНСН, гептахлор, ліндан, метоксихлор), метанат, фуратіокарб, ізопрокарб, метам-натрій, 5.2 фіпроли (наприклад, ацетопрол, етипрол, метіокарб, метоміл, метолкарб, оксаміл, піриміфіпроніл, ваніліпрол); карб, промекарб, пропоксур, тіодикарб, тіофанокс, 6. Активатори хлоридного каналу триазамати, триметакарб, ХМС, ксилілкарб), 6.1 мектини (наприклад, абамектин, авермек1.2 органофосфати (наприклад, ацефат, азатин, емамектин, емамектин-бензоат, івермектин, метифос, азинфос (-метил, -етил), бромофосмілбемектин, мільбеміцин); етил, бромфенвінфос (-метил), бутатіофос, каду7. Міметики ювенільного гармону, сафос, карбофенотіон, хлоретоксифос, хлорфен(наприклад, діофенолан, епофенонан, феноквінфос, хлормефос, хлорпірифос (-метил/-етил), сикарб, гідропрен, кінопрен, метопрен, пірипроккумафос, ціанофенфос, ціанофос, хлорфенвінфос, сифен, трипрен); деметон-S-метил, деметон-S-метилсульфон, діа8. Агоністи/руйнувальні агенти екдизону 35 92625 36 8.1 діацилгідразини (наприклад, хромафено(наприклад, тіоцикламгідрооксалати, тіосульзид, галофенозид, метоксифенозид, тебуфенотап-натрій); зид); 22. Біологічні речовини, гормони або феромо9. Інгібітори біосинтезу хітину ни, 9.1 бензоїлкарбаміди (наприклад, бістрифлу(наприклад, азадирахтин, види Bacillus, рон, хлофлуазурон, дифлубензурон, флуазурон, Beauveria, кодлемон, види Metarrhizium, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, Paecilomyces, турінгієнсин, види Verticillium); луфенурон, новалурон, новіфлумурон, пенфлурон, 23. Активні речовини з невідомими або неспетефлубензурон, трифлумурон), цифічними механізмами дії 9.2 бупрофезин, 23.1 фуміганти (наприклад, алюмінійфосфіди, 9.3 циромазин; метилброміди, сульфурилфториди), 10. Інгібітори окислювального фосфорилю23.2 селективні інгібітори роз'їдання (напривання, АТР-руйнувальні агенти клад, кріоліт, флонікамід, піметрозин), 10.1 діафентіурон, 23.3 інгібітори росту кліщів (наприклад, кло10.2 органічні сполуки (наприклад, азоциклофентезин, етоксазол, гекситіазокс), тин, цигексатин, фенбутатин-оксид); 23.4 амідофлумет, бенклотіаз, бензоксимат, 11. Агенти розриву зв'язку окислювального біфеназат, бромопропілат, бупрофезин, хінометіофосфорилювання перериванням Н-протонних нат, хлордимеформ, хлорбензилат, хлоропікрин, градієнтів клотіазобен, циклопрен, цифлуметофен, дицикла11.1 піроли (наприклад, хлорфенапир), ніл, феноксакрим, фентрифаніл, флубензімін, 11.2 динітрофеноли (наприклад, бінапакрил, флуфенерим, флутензин, госиплур, гідраметилдинобутон, динокап, DNOC); нон, японілур, метоксадіазон, нафта, піперонілу 12. Інгібітори переносу електронів сторони І бутоксид, олеат калію, пірафлупрол, піридаліл, 12.1 МЕТІ (наприклад, феназаквін, фенпірокпірипрол, сульфурамід, тетрадифон, тетрасул, симат, піримідифен, піридабен, тебуфенпірад, триаратен, вербутин, а також сполука 3толфенпірад), метилфеніл-пропілкарбамат (тсумацид Z), сполука 12.2 гідраметилнон, 3-(5-хлор-3-піридиніл)-8-(2,2,2-трифторетил)-812.3 дикофол; азабіцикло[3.2.1]октан-3-карбонітрил (CAS-№ 13. Інгібіторипереносу електронів сторони II 185982-80-3) та відповідний 3-ендо-ізомер (CAS-№ 13.1 ротенон; 185984-60-5) (див. WO 96/37494, WO 98/25923), а 14. Інгібітори переносу електронів сторони III також препарати, що містять інсектицидно активні 14.1 ацехіноцил, флуакрипірим; рослинні екстракти, нематоди, грибки або віруси. 15. Мікробні руйнувальні агенти мембран киМожливими є також суміші з іншими відомими шечнику комах активними речовинами, такими як гербіциди, або з родів Bacillus thuringiensis; добривами та регуляторами росту, сафенерами 16. Інгібітори синтезу жирів або феромонами. 16.1 тетронові кислоти (наприклад, спіродикКрім того сполуки формули (І) згідно з винахолофен, спіромезифен); дом також проявляють сильну протигрибкову ак16.2 тетрамові кислоти [наприклад, 3-(2,5тивність. У них досить широкий спектр протигрибдиметилфеніл)-8-метокси-2-оксо-1кової дії, сюди зокрема належать дерматофіти та азаспіро[4.5]дец-3-ен-4-ілетилкарбонат (також кагрибки, що пупкуються, пліснява та двафазові грирбонова кислота, 3-(2,5-диметилфеніл)-8-метоксибки (наприклад, вид Candida, як, наприклад, 2-оксо-1-азаспіро[4.5]дец-3-ен-4-іл етиловий есCandida albicans, Candida glabrata), а також тер, CAS-№: 382608-10-8) та карбонова кислота, Epidermophyton floccosum, вид Aspergillus, як, нацис-3-(2,5-диметилфеніл)-8-метокси-2-оксо-1приклад, Aspergillus niger та Aspergillus fumigatus, азаспіро[4.5]дец-3-ен-4-іл етиловий естер (CAS-№: вид Trichophyton, як, наприклад, Trichophyton 203313-25-1)]; mentagrophytes, вид Microsporon, як, наприклад, 17. Карбоксаміди, Microsporon canis та audouinii. Перелік цих грибів в (наприклад, флонікамід); жодному разі не обмежує спектр дії, він має лише 18. Октопамінергічні агоністи, пояснювальний характер. (наприклад, амітраз); Активні речовини можуть бути застосовані як 19. Інгібітори стимульованої магнієм АТРази, такі, у вигляді їх препаративних форм або у вигля(наприклад, пропаргіт); ді одержаних з них форм, таких як готові до засто20. Агоністи ріанодинового рецептора сування розчини, суспензії, порошки для розпи20.1 дикарбоксаміди бензойної кислоти (налення, пасти, розчинні порошки, засоби для приклад, N2-[1,1-диметил-2запилення та грануляти. Застосування відбуваєть(метилсульфоніл)етил]-3-йод-N1-[2-метил-4ся звичайними способами, наприклад, шляхом [1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)етил]-феніл]лиття, розбризкування, розпилення, розкидання, 1,2-бензолдикарбоксаміди (CAS-№: 272451-65-7), запилення, обробки піною, намазування і т.д. Крім флубендіаміди); того можливим є також нанесення активних речо20.2 антраніламіди (наприклад, DPX E2Y45=3вин способом Ultra-Low-Volume (наднизького об'єбром-N-{4-хлор-2-метил-6му) або шляхом впорскування композиції активних [(метиламіно)карбоніл]феніл}-1-(3-хлорпіридин-2речовин або самої активної речовини в ґрунт. Моіл)-1Н-піразол-5-карбоксамід); жливо також обробляти насіння рослин перед по21. Аналоги нереїстроксину сівом. 37 92625 38 При застосуванні активних речовин згідно з тривалість збереження та/або краща здатність до винаходом як фунгіцидів витратні кількості залежпереробки продуктів врожаю. До інших та особлино від виду нанесення можуть варіюватися в шиво переважних прикладів таких властивостей нарокому діапазоні. При обробці частин рослин вилежать підвищена стійкість рослин до тваринних тратна кількість активної речовини загалом шкідників та до мікроорганізмів, таких як комахи, становить від 0,1 до 10000 г/га, переважно від 10 кліщі, патогенні для рослин грибки, бактерії та/або до 1000 г/га. При обробці насіння витратна кільвіруси, а також підвищена толерантність рослин кість активної речовини загалом становить від до певних гербіцидних активних речовин. Як прик0,001 до 50 г на кілограм насіння, переважно від лади трансгенних рослин слід згадати важливі 0,01 до 10 г на кілограм насіння. При обробці ґрункультурні рослини, такі як зернові (пшениця, рис), ту витратна кількість активної речовини загалом кукурудза, соя, картопля, бавовна, тютюн, рапс, а становить від 0,1 до 10000 г/га, переважно від 1 до також фруктові рослини (з плодами яблук, груш, 5000 г/га. цитрусових та винограду), причому особливу пеЯк уже було зазначено вище, згідно з винахоревагу надають кукурудзі, сої, картоплі, бавовні, дом можна обробляти всі рослини та їх частини. У тютюну та рапсу. До особливо переважних власпереважному варіанті здійснення обробляють витивостей належать підвищена стійкості рослин до ди та сорти рослин, а також їх частини, вирощені комах у зв'язку з токсинами, що утворюються в або одержані за умов біологічного розведення, рослинах, особливо такими, які створюються за таких як схрещування або злиття протопластів. В допомогою генетичного матеріалу з Bacillus іншому переважному варіанті здійснення обробThuringiensis (наприклад, за допомогою генів ляють трансгенні рослини та сорти рослин, одерCryІА(а), CryІА(b), CryІА(с), CryIIА, CryIIIА, CryIIIВ2, жані методами генної інженерії, в разі потреби, у Cry9с, Cry2Аb, Cry3Вb та CrylF, а також їх комбінакомбінації зі звичайними методами (генетично моцій) у рослинах (надалі "Бт. рослини"). До особлидифіковані організми) та їх частини. Поняття "часво переважних властивостей належать також підтини" або "частини рослин" або "органи рослин" вищена стійкість рослин по відношенню до грибів, було пояснене вище. бактерій та вірусів завдяки набутій системній стійОсобливо переважно згідно з винаходом обкості (SAR), системіну, фітоалексину, еліциторам, робляють рослини наявний у продажу або у викоа також генам резистентності та відповідно експеристанні сортів рослин. Під сортами рослин розуриментованим протеїнам та токсинам. Крім того міють рослини з новими властивостями, одержані до особливо переважних властивостей належать звичайною культивацією, мутагенезом або рекомтакож підвищена толерантність рослин по віднобінантними ДНК-технологіями. Ними можуть бути шенню до певних гербіцидно активних речовин, сорти, біо- та генотипи. наприклад, імідазолінів, сульфонілкарбамідів, гліЗалежно від виду або сорту рослин, їх місцезфозатів або фосфінотрицину (наприклад, "РАТ"находження та умов росту (ґрунт, клімат, період ген). Гени, що забезпечують бажані властивості, вегетації, харчування) в результаті обробки згідно можуть зустрічатися в трансгених рослинах в комз винаходом можуть спостерігатися нададитивні бінаціях між собою. Прикладами "Бт. рослин" є ("синергічні") ефекти. Так, наприклад, можливе сорти кукурудзи, бавовни, сої та картоплі, наявні у зниження кількості застосовуваних речовин та/або продажу під торговельними марками YIELD розширення спектру дії та/або посилення дії речоGARD (наприклад, кукурудза, бавовна, соя), вин та засобів, застосовуваних згідно з винаходом, KnockOut (наприклад, кукурудза), StarLink (напокращення росту рослин, підвищення толерантприклад, кукурудза), Bollgard (бавовна), Nucotn ності по відношенню до високих або низьких тем(бавовна) та NewLeaf (картопля). Прикладами ператур, підвищення толерантності до браку волотолерантних до гербіцидів рослин є сорти кукуруги або вмісту солей у воді або ґрунті, підвищення дзи, бавовни та сої, наявні у продажу під торговепродуктивності при цвітінні, полегшення збору льними марками Roundup Ready (толерантність врожаю, прискорення дозрівання, більш високий по відношенню до гліфозату, наприклад, кукуруврожай, більш висока якість та/або більш висока дза, бавовна, соя), Liberty Link (толерантність по поживність продуктів врожаю, краще збереження відношенню до фосфінотрицину, наприклад, та/або краща здатність до переробки продуктів рапс), ІМІ (толерантність по відношенню до іміврожаю, що виходять за межі власне очікуваних дазолінонів) та STS (толерантність по відношенефектів. ню до сульфонілкарбамідів, наприклад, кукуруДо переважних трансгенних (одержаних з видза). Стійкі до гербіцидів сорти рослин (звичайно користанням генних технологій) рослин або сортів вирощені в умовах толерантності по відношенню рослин згідно з винаходом належать всі рослини, до гербіцидів) наявні у продажу під назвою які містять генетичний матеріал, модифікований за Clearfield (наприклад, кукурудза). Зрозуміло, що генною технологією, що додає цим рослинам осоці висловлення справедливі і для сортів рослин, бливо вигідні цінні властивості. Прикладами таких що будуть створені в майбутньому або які в майвластивостей є покращений ріст рослин, підвищебутньому потраплять на ринок, з цими або в майна толерантність по відношенню до високих або бутньому створеними генетичними властивостями. низьких температур, підвищена толерантність до Зазначені рослини можуть бути особливо вигібраку вологи або до вмісту солей у воді або у ґрудно оброблені сполуками загальної формули (І) нті, підвищена продуктивність при цвітінні, полегабо сумішами активних речовин згідно з винахошення збору врожаю, прискорення дозрівання, дом. Зазначені у випадку активних речовин або більш високий врожай, більш висока якість та/або сумішей області переважних значень стосуються більш висока поживність продуктів врожаю, більша 39 92625 40 також обробки цих рослин. Особливу перевагу карбонової кислоти в 5 мл дихлорметану та 30 мкл надають обробці рослин спеціально зазначеними диметилформамід, додають 0,08 мл (0,88 ммоль) у даному тексті сполукам або сумішами. дихлориду щавлевої кислоти. Реакційну суміш Наведені нижче приклади ілюструють одерпротягом 2 годин перемішують при кімнатній темжання та застосування активних речовин згідно з пературі перед тим, як почнуть по краплях додавинаходом, не обмежуючи обсяг його охорони. вати розчин, що складається із 210,6 мг (0,8 Приклади одержання ммоль) метил 2'-аміно-3,5'-дифторбіфеніл-4Приклад 1 карбоксилату та 0,16 мл (1,1 ммоль) триетиламіну в 5 мл дихлорметану. Реакційну суміш протягом 16 годин перемішують при кімнатній температурі, додають до 4 мл води, трагічну фазу сушать над сульфатом натрію та концентрують у вакуумі. Одержують 308 мг (0,7 ммоль, 87% від теор.) метил-3,5'-дифтор-2'-({[1-метил-3-(трифторметил)1Н-піразол-4-іл]карбоніл}аміно)біфеніл-4карбоксилат (log Ρ (pΗ=2,3) 2,64). Аналогічно прикладу 1, а також відповідно до загального опису способів одержання згідно з винаходом можуть бути одержані наведені нижче в таблиці 1 сполуки формули (І). До суспензії, що складається із 155,3 мг (0,8 ммоль) 1-метил-3-(трифторметил)-1Н-піразол-4 41 92625 42 43 Одержання вихідних речовин формули (IIІ) Приклад (III-1) В атмосфері інертного газу (аргону) 4,5 мл насиченого розчину карбонату натрію та 0,1 г (0,1 ммоль) тетракіс(трифенілфосфін)паладію(0) додають до суспензії, що складається із 0,9 г (4,8 Визначення вказаних вище в таблицях та прикладах одержання значень ІоgР здійснюють відповідно до EEC Directive 79/831 Annex V.A8 за допомогою ВЕРХ (високоефективної рідинної хроматографії) на колонках з оберненою фазою (С 18), такими методами: Визначення здійснюють в кислому середовищі при значенні рН 2,3 з використанням 0,1% водного розчину фосфорної кислоти та ацетонітрилу як елюентів; лінійний градієнт від 10% ацетонітрилу до 90% ацетонітрилу. Калібрування здійснюють за допомогою нерозгалужених алкан-2-онів (що містять від 3 до 16 атомів вуглецю) з відомими значеннями ІоgР (визначення значень ІоgР через час утримування за 92625 44 ммоль) 2-бром-4-фтораніліну та 1,0 г (5,1 ммоль) [3-фтор-4-(метоксикарбоніл)феніл]борної кислоти в 5 мл толуолу та 0,5 мл етанолу. Реакційну суміш протягом 16 годин перемішують при 80°С, потім додають у 10 мл води та екстрагують 20 мл толуолу. Об'єднані органічні фази сушать над сульфатом магнію, фільтрують та концентрують у вакуумі. В результаті аналізу колонковою хроматографією (градієнт: циклогексан/етилацетат) одержують 0,5 г (1,76 ммоль, 37% від теор.) метил-2'-аміно-3,5'дифторбіфеніл-4-карбоксилат [log Ρ (pΗ 2,3) 2,73]. Аналогічно прикладу (III-1), а також відповідно до загального опису способів одержання згідно з винаходом можуть бути одержані наведені нижче в таблиці 2 сполуки формули (III). допомогою лінійної інтерполяції між двома визначеними алканонами). Значення лямбда-макс. визначають у піках хроматографічних сигналів за допомогою УФ спектрів від 200 нм до 400 нм. Приклади застосування Приклад А Дослідження Venturia (яблука)/захисна дія Розчинник: 24,5 мас. частин ацетону, 24,5 мас. частин диметилформаміду, Емульгатор: 1 мас. частина алкіларилгліколевого етеру Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 масову частину активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника та 45 92625 46 емульгатора, концентрат розріджують до необ20°С та відносній вологості повітря 100%. Потім хідної концентрації водою. рослини поміщають у теплицю при температурі Для дослідження захисної дії молоді рослини приблизно 21°C та відносній вологості повітря обприскують композицією активних речовин заприблизно 90%. значеної витратної кількості. Після висихання Через 10 днів після інокуляції здійснюють розчину для обприскування рослини інокулюють оцінку. При цьому 0% відповідає ступеню дії у водною суспензією конідій збудника парші яблучвипадку контрольної групи, в той час як ступінь дії ної Venturia inaequalis та на 1 день залишають в 100% означає, що ніякого ураження не спостеріінкубаційній камері при температурі приблизно гається. Приклад В Дослідження Botrytis (бобові)/захисна дія Розчинник: 24,5 мас. частин ацетону, 24,5 мас. частин диметилформаміду, Емульгатор: 1 мас. частина алкіларилгліколевого етеру Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 масову частину активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою. Для дослідження захисної дії молоді рослини обприскують композицією активних речовин зазначеної витратної кількості. Після висихання розчину для обприскування на кожен листок кладуть 2 маленькі шматочки агару, оброслі Botrytis cinerea. Заражені рослини поміщають у затемнену камеру при температурі приблизно 20°С та відносній вологості повітря 100%. Через 2 днів після інокуляції оцінюють розмір плям на листках. При цьому 0% відповідає ступеню дії у випадку контрольної групи, в той час як ступінь дії 100% означає, що ніякого ураження не спостерігається. Приклад С Дослідження Uromyces (бобові)/захисна дія Розчинник: 24,5 мас. частин ацетону, 24,5 мас. частин диметилформаміду, Емульгатор: 1 мас. частина алкіларилгліколевого етеру Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 масову частину активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою. Для дослідження захисної дії молоді рослини обприскують композицією активних речовин зазначеної витратної кількості. Після висихання розчину для обприскування рослини інокулюють водною суспензією спор збудника іржі бобових Uromyces appendiculatus та на 1 день залишають в інкубаційній камері при температурі приблизно 20°С та відносній вологості повітря 100%. Потім рослини поміщають у теплицю при температурі 47 92625 48 приблизно 201°C та відносній вологості повітря випадку контрольної групи, в той час як ступінь дії приблизно 90%. 100% означає, що ніякого ураження не спостеріЧерез 10 днів після інокуляції здійснюють гається. оцінку. При цьому 0% відповідає ступеню дії у Приклад D Дослідження Puccinia (пшениця)/захисна дія Розчинник: 50 мас. N,N-диметилацетаміду, Емульгатор: 1 мас. частина алкіларилгліколевого етеру Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 масову частину активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою. Для дослідження захисної дії молоді рослини обприскують композицією активних речовин зазначеної витратної кількості. Після висихання розчину для обприскування рослини обприскують суспензією конідій Puccinia recondita. Рослини на 48 годин залишають в інкубаційній камері при температурі 20°С та відносній вологості повітря 100%. Після цього рослини поміщають у теплицю при температурі приблизно 20°С та відносній вологості повітря 80%, щоб сприяти розвитку осередків іржі. Через 10 днів після інокуляції здійснюють оцінку. При цьому 0% відповідає ступеню дії у випадку контрольної групи, в той час як ступінь дії 100% означає, що ніякого ураження не спостерігається. 49 Комп’ютерна верстка О. Гапоненко 92625 Підписне 50 Тираж 26 прим. Міністерство освіти і науки України Державний департамент інтелектуальної власності, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601