Тіазол-(бі)циклоалкілкарбоксаніліди, засіб на їх основі та застосування для боротьби з небажаними мікроорганізмами

1. Тіазол-(бі)циклоалкілкарбоксаніліди формули (І) O Q F2HC N 3 R3 83203 6. Тіазол-(бі)циклоалкілкарбоксаніліди формули (І) за п. 1, в якій R1 має вказані в п. 1 значення, Q означає групу m R2 4 (Q-1) або R3m R5 R6 R2 , (Q-1) де R , R3 и m мають вказані в п. 1 значення. 7. Тіазол-(бі)циклоалкілкарбоксаніліди формули (І) за п. 1, в якій R1 має вказані в п. 1 значення, Q означає групу 2 A R4 , (Q-2) R1 означає водень, метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, пентил або гексил, R2 означає відповідно, в разі необхідності, 1 раз заміщені метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутилом С 3-С10-циклоалкіл, С3С10-циклоалкеніл, С6-С10-біциклоалкіл або С6-С10біциклоалкеніл, R3 означає фтор, бром або метил, m означає 0, 1, 2 або 3, А означає CR12, R4 означає метил або етил, R5 та R6 означають відповідно метил, R12 означає водень або метил. 4. Тіазол-(бі)циклоалкілкарбоксаніліди формули (І) за п. 1, в якій R1 означає водень, Q має вказані в п. 1 значення. 5. Тіазол-(бі)циклоалкілкарбоксаніліди формули (І) за п. 1, в якій R1 має вказані в п. 1 значення, окрім водню, Q має вказані в п. 1 значення. Даний винахід стосується нових тіазол(бі)циклоалкілкарбоксанілідів, кількох способів їх одержання та їх застосування для боротьби із небажаними мікроорганізмами. Вже відомо, що численні тіазол(бі)циклоалкілкарбоксаніліди проявляють фунгіцидні властивості (див., наприклад, WO 02/059086, ЕР-А 0 591 699, ЕР-А 0 589 301, ЕР-А 0 545 099, ЕР-А 0 315 502 та ЕР-А 0 276 177). Так, наприклад, відомі такі тіазол(бі)циклоалкілкарбоксаніліди: 2-аміно-N-(2циклогексилфеніл)-4-(трифторметил)-1,3-тіазол-5карбоксамід та 2-аміно-N-(2-циклопентилфеніл)-4(трифторметил)-1,3-тіазол-5-карбоксамід із ЕР-А 0 589 301, N-(2-циклогексилфеніл)-2-метил-4(трифторметил)-1,3-тіазол-5-карбоксамід та N-(2циклопентилфеніл)-2-метил-4-(трифторметил)-1,3тіазол-5-карбоксамід із ЕР-А 0 545 099, 2-метил-4(трифторметил)-N-(1,1,3-триметил-2,3-дигідро-1Hінден-4-іл)-1,3-тіазол-5-карбоксамід із ЕР-А 0 276 177 та 2-метил-4-(трифторметил)-N-(1,1,3триметил-1,3-дигідро-2-бензофуран-4-іл)-1,3тіазол-5-карбоксамід із ЕР-А 0 315 502. Активність цих речовин є високою, але у деяких випадках, наприклад, при високих низьких кількостях, недостатньою. R5 R6 A R4 , (Q-2) де А, R4, R5 та R6 мають вказані в п. 1 значення. 8. Засіб для боротьби із небажаними мікроорганізмами, який відрізняється тим, що містить щонайменше один тіазол-(бі)циклоалкілкарбоксанілід формули (І) за п. 1 разом із розріджувачами та/або поверхнево-активними речовинами. 9. Застосування тіазол(бі)циклоалкілкарбоксанілідів формули (І) за п. 1 для боротьби з небажаними мікроорганізмами. Нещодавно були знайдені нові (бі)циклоалкілкарбоксаніліди формули (І) тіазол в якій Q означає групу R1 означає водень, C1-C8-алкіл, С1-С6алкілсульфініл, C1-С6-алкілсульфоніл, С1-С4алкокси-С1-С4-алкіл, С3-С8-циклоалкіл; С1-С6галогеналкіл, С1-С4-галогеналкілсульфаніл, С1-С4галогеналкілсульфініл, С1-С4галогеналкілсульфоніл, галоген-С1-С4-алкокси-С1С4-алкіл, С3-С8-галогенциклоалкіл, що містять від 5 повідно від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому; -COR7, -CONR8R9 або -CH2NR10R11, R2 означає С3-С12-циклоалкіл, С3-С12циклоалкеніл, С6-С12-біциклоалкіл або С6-С12біциклоалкеніл, які відповідно, в разі необхідності, одни або кілька разів однаково або по-різному заміщені галогеном, ціано, гідрокси, С1-С8-алкілом, С1-С8-алкокси, С1-С6-галогеналкілом, C1-С6галогеналкокси, що містять відповідно від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому, R3 означає фтор, хлор, бром або метил, m означає 0, 1, 2, 3 або 4, А означає О (кисень) або CR12, R4, R5, R6 та R12 незалежно один від одного означають водень, метил або етил, R7 означає водень, С1-С8-алкіл, С1-С8-алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкіл, С3-С8-циклоалкіл; С1С6-галогеналкіл, С1-С6-галогеналкокси, галоген-С1С4-алкокси-С1-С4-алкіл, С3-С8-галогенциклоалкіл, що містять відповідно від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому, або 4-(дифторметил)-2метил-1,3-тіазол-2-іл, R8 та R9 незалежно один від одного означають водень, С1-С8-алкіл, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкіл, С3С8-циклоалкіл; С1-С8-галогеналкіл, галоген-С1-С4алкокси-С1-С4-алкіл, С3-С8-галогенциклоалкіл, що містять відповідно від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому, R8 та R9 крім того разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, означають, в разі необхідності, один або кілька разів однаково або по-різному заміщений галогеном або d-С4-алкілом насичений гетероцикл, що містить від 5 до 8 кільцевих атомів, причому гетероцикл може містить також 1 або 2 інших несусідніх гетероатоми з ряду кисень, сірка або NR13, R10 та R11 незалежно один від одного означають водень, С1-С8-алкіл, С3-С8-циклоалкіл; С1-С8галогеналкіл, С3-С8-галогенциклоалкіл, що містять відповідно від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому, R10 та R11 крім того разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, означають, в разі необхідності, один або кілька разів однаково або по-різному заміщений галогеном або С1-С4-алкілом насичений гетероцикл, що містить від 5 до 8 кільцевих атомів, причому гетероцикл може містити також 1 або 2 інших несусідніх гетероатоми з ряду кисень, сірка або NR13, R13 означає водень або С1-С6-алкіл. Крім того з'ясували, що тіазол(бі)циклоалкілкарбоксаніліди формули (І) одержують таким способом: А) похідні карбонової кислоти формули (II) в якій G означає галоген, гідрокси або С1-С6-алкокси, 83203 6 на першій стадії піддають взаємодії із похідними аніліну формули (III) в якій Q має вказані вище значення, в присутності агента, що зв'язує кислоту, та в присутності розріджувача, а одержані таким чином продукти формули (1а) в якій Q має вказані вище значення, в разі необхідності, на другій стадії піддають взаємодії із галогенідом формули (III) в якій R1-1 означає С1-С8-алкіл, С1-С6-алкілсульфініл, С1-С6-алкілсульфоніл, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкіл, С3-С8-циклоалкіл; С1-С6-галогеналкіл, С1-С4галогеналкілсульфаніл, С1-С4галогеналкілсульфініл, С1-С4галогеналкілсульфоніл, галоген-С1-С4-алкокси-С1С4-алкіл, Сз-С8-галогенциклоалкіл, що містять відповідно від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому; -COR7, -CONR8R9 або -CH2NR10R11, R7, R8, R9, R10 та R11 мають вказані вище значення та X означає хлор, бром або йод, в присутності основи та в присутності розріджувача. Зрештою з'ясували, що нові тіазол(бі)циклоалкілкарбоксаніліди формули (І) проявляють високу мікробіцидну активність та можуть бути застосовані як для боротьби із небажаними мікроорганізмами, так і у захисті рослин та матеріалів. Несподівано виявили, що тіазол(бі)циклоалкілкарбоксаніліди формули (І) згідно з винаходом проявляють значно кращу фунгіцидну активність, ніж структурно подібні відомі до цього часу активні речовини такого ж спектру дії. Згідно з винаходом тіазол(бі)циклоалкілкарбоксаніліди загалом характеризуються формулою (І). Нижче наведені переважні замісники або області значень згаданих вище та нижче залишків. R1 означає переважно водень; C1-С6-алкіл, С1С4-алкілсульфініл, С1-С4-алкілсульфоніл, С1-С3алкокси-С1-С3-алкіл, С3-С6-циклоалкіл; С1-С4галогеналкіл, С1-С4-галогеналкілсульфаніл, С1-С4галогеналкілсульфініл, С1-С4галогеналкілсульфоніл, галоген-С1-С3-алкокси-С1С3-алкіл, С3-С6-галогенциклоалкіл, що містять відповідно від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому; -COR7, -CONR8R9 або -CH2NR10R11. R1 означає особливо переважно водень, метил, етил, н- або ізо-пропіл, н-, ізо-, втор- або трет 7 бутил, пентил або гексил, метилсульфініл, етилсульфініл, н- або ізо-пропілсульфініл, н-, ізо-, вторабо трет-бутилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н- або ізо-пропілсульфоніл, н-, ізо-, втор- або трет-бутилсульфоніл, метоксиметил, метоксиетил, етоксиметил, етоксиетил, циклопропіл, циклопентил, циклогексил, трифторметил, трихлорметил, трифторетил, дифторметилсульфаніл, дифторхлорметил-сульфаніл, трифторметилсульфаніл, трифторметилсульфініл, трифторметилсульфоніл, трифторметоксиметил; -COR7, CONR8R9 або -CH2NR10R11. R1 означає найбільш переважно водень; метил, метоксиметил або -COR7. R2 означає переважно С3-С12-циклоалкіл, С3С12-циклоалкеніл, С6-С12-біциклоалкіл або С6-С12біциклоалкеніл, які відповідно, в разі необхідності, 1 - 4 рази однаково або по-різному заміщені фтором, хлором, бромом, ціано, гідрокси, С1-С6алкілом, С1-С6-алкокси, С1-С4-галогеналкілом, С1С4-галогеналкокси, що містять відповідно від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому. R2 означає особливо переважно відповідно, в разі необхідності, 1 - 3 рази однаково або порізному заміщені фтором, хлором, бромом, ціано, гідрокси, метилом, етилом, н-або ізо-пропілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутилом, метокси, етокси, набо ізо-пропокси, н-, ізо-, втор- або трет-бутокси, трифторметилом, дифторметилом, трихлорметилом, дифторхлорметилом, трифторметокси, дифторметокси, трихлорметокси, дифторхлорметокси С3-С10-циклоалкіл, С3-С10-циклоалкеніл, С6-С10біциклоалкіл або С6-С10-біциклоалкеніл. R2 означає найбільш переважно відповідно 1 3 рази однаково або по-різному заміщені фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, ізо-пропілом, трет-бутилом, метокси, етокси, ізо-пропокси, третбутокси, трифторметилом, трифторметокси циклопропіл, циклопентил, циклогексил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил, циклогексеніл, циклогептеніл, циклооктеніл, біцикло[4.1.0]гептил, біцикло[2.2.1]гептил. R3 означає переважно фтор, бром або метил. R3 означає особливо переважно фтор або метил. m означає переважно 0, 1, 2 або 3. m означає особливо переважно 0, 1 або 2. А означає переважно О (кисень). А означає переважно CR12. R4 означає переважно метил або етил. R4 означає особливо переважно метил. R5 та R6 означають переважно відповідно метил. R7 означає переважно водень, С1-С6-алкіл, С1С4-алкокси, С1-С3-алкокси-С1-С3-алкіл, С3-С6циклоалкіл; С1-С4-галогеналкіл, С1-С4галогеналкокси, галоген-С1-С3-алкокси-С1-С3-алкіл, Сз-Сб-галогенциклоалкіл, що містять відповідно від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому, або 4-(дифторометил)-2-метил-1,3-тіазол-2-іл. R7 означає особливо переважно водень, метил, етил, н- або ізо-пропіл, трет-бутил, метокси, етокси, трет-бутокси, циклопропіл; трифторметил, трифторметокси або 4-(дифторметил)-2-метил1,3-тіазол-2-іл. 83203 8 R7 означає найбільш переважно водень або 4(дифторметил)-2-метил-1,3-тіазол-2-іл. R8 та R9 незалежно один від одного означають переважно водень, С1-С6-алкіл, d-С3-алкокси-С1С3-алкіл, С3-С6-циклоалкіл; С1-С4-галогеналкіл, галоген-С1-С3-алкокси-С1-С3-алкіл, С3-С6галогенциклоалкіл, що містять відповідно від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому. R8 та R9 крім того разом із атомом азоту, до якого вони приєднані, означають переважно, в разі необхідності, 1 - 4 рази однаково або по-різному заміщений галогеном або С1-С4-алкілом насичений гетероцикл, що містить від 5 до 8 кільцевих атомів, причому гетероцикл може також містити 1 або 2 інших несусідніх гетероатоми з ряду кисень, сірка або NR13. R8 та R9 незалежно один від одного означають особливо переважно водень, метил, етил, н- або ізо-пропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, метоксиметил, метоксиетил, етоксиметил, етоксиетил, циклопропіл, циклопентил, циклогексил; трифторметил, трихлорметил, трифторетил, трифторметоксиметил. R8 та R9 крім того разом із атомом азоту, до якого вони приєднані, означають особливо переважно, в разі необхідності, 1 - 4 рази однаково або по-різному заміщений фтором, хлором, бромом або метилом насичений гетероцикл із ряду морфолін, тіоморфолін або піперазин, причому другий атом азоту піперазину може бути заміщений R13. R10 та R11 незалежно один від одного означають переважно водень, С1-С6-алкіл, С3-С6циклоалкіл; С1-С4-галогеналкіл, С3-С6галогенциклоалкіл, що містять відповідно від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому. R10 та R11 крім того разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють переважно, в разі необхідності, один або кілька разів однаково або по-різному заміщений галогеном або С1-С4алкілом насичений гетероцикл, що містить від 5 до 8 кільцевих атомів, причому гетероцикл може також містити 1 або 2 інших несусідніх гетероатоми з ряду кисень, сірка або NR13. R10 та R11 незалежно один від одного означають особливо переважно водень, метил, етил, набо ізо-пропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, метоксиметил, метоксиетил, етоксиметил, етоксиетил, циклопропіл, циклопентил, циклогексил; трифторметил, трихлорметил, трифторетил, трифторметоксиметил. R10 та R11 крім того разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють особливо переважно, в разі необхідності, 1 - 4 рази однаково або різному заміщений фтором, хлором, бромом або метилом насичений гетероцикл з ряду морфолін, тіоморфолін або піперазин, причому другий атом азоту піперазину може бути заміщений R13. R12 означає переважно водень або метил. R12 означає особливо переважно водень. R13 означає переважно водень або С1-С4алкіл. R13 означає особливо переважно водень, метил, етил, н- або ізо-пропіл, н-, ізо-, втор- або третбутил. 9 83203 10 Крім того перевагу надають тіазол(бі)циклоалкілкарбоксанілідам формули (І), в якій R1 означає водень. Крім того перевагу надають тіазол(бі)циклоалкілкарбоксанілідам формули (І), в якій R1 означає метил. Крім того перевагу надають тіазол(бі)циклоалкілкарбоксанілідам формули (І), в якій R1 означає -СНО. Крім того перевагу надають тіазол(бі)циклоалкілкарбоксанілідам формули (І), в якій R1 означає метилкарбоніл (ацетил). Крім того перевагу надають тіазол(бі)циклоалкілкарбоксанілідам формули (І), в якій Q означає Q-1 та R2 означає біцикло[2.2.1]гептил (норборнаніл). Крім того перевагу надають тіазол(бі)циклоалкілкарбоксанілідам формули (І), в якій Q означає Q-1 та m означає 0. Крім того перевагу надають тіазол(бі)циклоалкілкарбоксанілідам формули (І), в якій Q означає Q-1, m означає 1 та R3 означає фтор або метил. Крім того перевагу надають тіазол(бі)циклоалкілкарбоксанілідам формули (1-а) льфініл, н- або ізо-пропілсульфініл, н-, ізо-, вторабо трет-бутилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н- або ізо-пропілсульфоніл, н-, ізо-, втор- або трет-бутилсульфоніл, метоксиметил, метоксиетил, етоксиметил, етоксиетил, циклопропіл, циклопентил, циклогексил; трифторметил, трихлорметил, трифторетил, дифторметилсульфаніл, дифторхлорметилсульфаніл, трифторметилсульфаніл, трифторметилсульфініл, трифторметилсульфоніл, трифторметоксиметил; -COR7, CONR8R9 або -CH2NR10R11. R1-1 означає найбільш переважно метил або COR7. Крім того перевагу надають тіазол(бі)циклоалкілкарбоксанілідам формули (І-с) в якій Q має вказані вище значення. Крім того перевагу надають тіазол(бі)циклоалкілкарбоксанілідам формули (1-b) в якій A, R4, R5 та R6 мають вказані вище значення. У сполуках формул (I-а), (I-b), (I-c) та (l-d) відповідні залишки R1-R13, Q, m та А мають відповідні переважні, особливо переважні та найбільш переважні визначення. Насичені або ненасичені вуглеводні, такі як алкіл або алкеніл, також у комбінації із гетероатомами, як, наприклад, в алкокси, наскільки це можливо, можуть бути відповідно нерозгалуженими або розгалуженими. В разі необхідності, заміщені залишки можуть бути заміщені один або кільа разів, причому при багаторазовому заміщенні замісники можуть бути однаковими або різними. Заміщені галогеном залишки, такі як, наприклад, галогеналкіл, галогеновані один або кілька разів. При багаторазовому галогенуванні атоми галогену можуть бути однаковими або різними. При цьому галоген означає фтор, хлор, бром та йод, зокрема фтор, хлор та бром. Вказані вище загальні та переважні визначення залишків можуть також у будь-якій послідовності бути комбіновані між собою, тобто між різними областями загальних та переважних значень. Вони стосуються як кінцевих продуктів, так і вихідних та проміжних продуктів. Крім того деякі визначення можуть випадати. Якщо як вихідні речовини на першій стадії застосовують 4-(дифторметил)-2-метил-1,3-тіазол-5карбонілхлорид та 2-біцикло[2.2.1]гепт-2-иланілін, а як вихідну речовину на другій стадії додатково ацетилхлорид, то здійснення способу А) згідно з в якій Q має вказані вище значення, R1-1 означає С1-С8-алкіл, С1-С6-алкілсульфініл, С1-С6-алкілсульфоніл, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкіл, С3-С8-циклоалкіл; С1-С6-галогеналкіл, С1-С4галогеналкілсульфаніл, С1-С4галогеналкілсульфініл, С1-С4галогеналкілсульфоніл, галоген-С1-С4-алкокси-С1С4-алкіл, С3-С8-галогенциклоалкіл, що містять відповідно від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому; -COR7, -CONR8R9 або -CH2NR10R11, R7, R8, R9, R10 та R11 мають вказані вище значення. R1-1 означає переважно С1-С6-алкіл, С1-С4алкілсульфініл, С1-С4-алкілсульфоніл, C1-С3алкокси-С1-С3-алкіл, С3-С6-циклоалкіл; С1-С4галогеналкіл, С1-С4-галогеналкілсульфаніл, С1-С4галогеналкілсульфініл, С1-С4галогеналкілсульфоніл, галоген-С1-С3-алкокси-С1С3-алкіл, С3-С6-галогенциклоалкіл, що містять відповідно від 1 до 9 атомів фтору, хлору та/або брому; -COR7, -CONR8R9 або -CH2NR10R11, R1-1 означає ососбливо переважно метил, етил, н- або ізо-пропіл, н-, ізо-, втор- або третбутил, пентил або гексил, метилсульфініл, етилсу в якій R1, R2 та R3 мають вказані вище значення. Крім того перевагу надають тіазол(бі)циклоалкілкарбоксанілідам формули (l-d) 11 винаходом можна продемонструвати завдяки такій схемі: Опис способів та проміжних продуктів Похідні карбонової кислоти, які як вихідні речовини застосовують на першій стадії при здійсненні способу А) згідно з винаходом, загалом характеризуються формулою (II). У цій формулі G означає переважно хлор, бром, гідрокси, метокси або етокси, особливо переважно хлор, гідрокси або метокси, найбільш переважно хлор. Похідні карбонової кислоти формули (II) є відомими або можуть бути одержані відомими способами (див., ЕР-А 0 545 099 та ЕР-А 0 589 313). Похідні аніліну, які як реакційні складові застосовують на першій стадії при здійсненні способу А) згідно з винаходом, загалом характеризуються формулою (III). У цій формулі Q має переважно одне із значень Q-1 та Q-2. Похідні аніліну формули (III) є відомими та/або частково можуть бути одержані відомими методами (див. ЕР-А 0 545 099 та ЕР-А 0 589 301 у випадку Q-1, ЕР-А 0 654 464, ЕР-А 0 315 502 та ЕР-А 0 280 275 у випадку Q-2). Сполуки формули (1-а), які як реакційні складові застосовують на другій стадії при здійсненні способу А) згідно з винаходом, представляють собою підгрупу тіазол(бі)циклоалкілкарбоксанілідів формули (І) згідно з винаходом та таким чином також є об'єктом даного винаходу. Галогеніди, які як реакційні складові застосовують на другій стадії при здійсненні способу А) згідно з винаходом, загалом характеризуються формулою (IV). У цій формулі Q має переважно одне із значень Q-1 та Q-2. R1-1 має переважно, особливо переважно та найбільш переважно ті значення, що були вказані при описі речовин формули (Ι-b) згідно з винаходом для таких залишків та визначені як переважні, особливо переважні та найбільш переважні. X означає переважно хлор або бром. Галогеніди формули (III) є відомими хімічними продуктами синтезу. Як агент, що зв'язує кислоту, при здійсненні першої стадії способу А) згідно з винаходом застосовують відповідно всі звичайні для таких реакцій неорганічні та органічні основи. Перевагу надають гідроксидам лужноземельних або лужних металів, таким як гідроксид натрію, гідроксид кальцію, гідроксид калію, а також гідроксид амонію, карбонати лужних металів, такі як карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат калію, гідрокарбонат натрію, ацетати лужних або лужноземельних металів, такі як ацетат натрію, ацетат калію, ацетат кальцію, а також третинні аміни, такі як триметиламін, триетиламін, трибутиламін, Ν,Ν-диметиланілін, піридин, N-метилпіперидин, Ν,Ν-диметиламінопіридин, діазабіциклооктан (DABCO), діазабіциклононен (DBN) або діазабіциклоундецен (DBU). Хоча можна також працювати і без застосування додаткових агентів, що зв'язують кислоту, або застосовувати 83203 12 амінові компоненти у надлишковій кількості, так щоб вони одночасно функціонували як агенти для зв'язування кислоти. Як розріджувачі при здійсненні першої стадії способу А) згідно з винаходом відповідно застосовують всі звичайні інертні органічні розчинники. Як такі переважно застосовують, в разі необхідності, галогеновані аліфатичні, аліциклічні або ароматичні вуглеводні, такі як петролейний етер, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол або декалін; хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан, дихлоретан або трихлоретан; етери, такі як діетиловий етер, діізопропіловий етер, метил-третбутиловий етер, метил-трет-аміловий етер, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2-диметоксиетан, 1,2діетоксиетан або анізол; нітрили, такі як ацетонітрил, пропіонітрил, н- або і-бутиронітрил або бензонітрил; аміди, такі як Ν,Ν-диметилформамід, Ν,Ν-диметилацетамід, N-метилформанілід, Nметилпіролідон або триамід гексаметилфосфорної кислоти; естери, такі як метиловий естер оцтової кислоти або етиловий естер оцтової кислоти, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, або сильфони, такі як сульфолан. Реакційні температури при здійсненні першої стадії способу А) згідно з винаходом можна варіювати у широкому діапазоні. Загалом працюють при температурі від 0 °С до 140 °С, переважно від 10 °С до 120 °С. При здійсненні першої стадії способу А) згідно з винаходом загалом працюють при атмосферному тиску. Хоча можна працювати і при підвищеному або пониженому тиску. При здійсненні першої стадії способу А) згідно з винаходом на 1 моль похідної карбонової кислоти формули (II) загалом застосовують 1 моль або надлишкову кількість похідної аніліну формули (III), а також від 1 до 3 моль агента, що зв'язує кислоту. Хоча можливо також застосовувати реакційні компоненти у інших співвідношеннях. Переробку здійснюють звичайними методами. Загалом діють таким чином: у реакційну суміш додають воду, органічну фазу відокремлюють та після сушіння концентрують при пониженому тиску. Залишок, в разі необхідності, звичайними методами, наприклад, хроматографією або перекристалізацією, можна очистити від можливих забруднень. Як розріджувач для здійснення другої стадії способу А) згідно з винаходом застосовують всі звичайні інертні органічні розчинники. До них належать переважно аліфатичні, аліциклічні або ароматичні вуглеводні, такі як, наприклад, петролейний етер, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол або декалін; галогеновані вуглеводні, такі як, наприклад, хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан, дихлоретан або трихлоретан; етери, такі як діетиловий етер, діізопропіловий етер, метил-трет-бутиловий етер, метил-третаміловий етер, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2диметоксиетан, 1,2-діетоксиетан або анізол; або аміди, такі як Ν,Ν-диметилформамід, Ν,Νдиметилацетамід, N-метилформанілід, N 13 метилпіролідон або триамід гексаметилфосфорної кислоти. Другу стадію способу А) згідно з винаходом здійснюють в присутності придатного акцептора кислоти. Як такі застосовують всі звичайні неорганічні або органічні основи. До них належать переважно гідриди, гідроксиди, аміди, алкоголяти, ацетати, карбонати або гідрокарбонати лужноземельних або лужних металів, такі як, наприклад, гідрид натрію, амід натрію, метилат натрію, етилат натрію, трет-бутилат натрію, гідроксид натрію, гідроксид калію, гідроксид амонію, ацетат натрію, ацетат калію, ацетат кальцію, ацетат амонію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат калію, гідрокарбонат натрію або карбонат цезію, а також третинні аміни, такі як триметиламін, триетиламін, трибутиламін, Ν,Νдмметиланілін, Ν,Ν-диметилбензиламін, піридин, N-метилпіперидин, Ν-метилморфолін, Ν,Νдиметиламінопіридин, діазабіциклооктан (DABCO), діазабіциклононен (DBN) або діазабіциклоундецен (DBU). Реакційні температури при здійсненні другої стадії способу А) згідно з винаходом можна варіювати у широкому діапазоні. Загалом працюють при температурі від 0 °С до 150 °С, переважно від 20 °С до 110 °С. При здійсненні другої стадії способу А) згідно з винаходом загалом працюють при атмосферному тиску. Хоча можна працювати і при підвищеному або пониженому тиску. Для здійснення другої стадії способу А) згідно з винаходом для одержання сполук формули (І) на моль тіазолілбіфеніламіду формули (II) загалом застосовують від 0,2 до 5 моль, переважно від 0,5 до 2 моль галогеніду формули (III). Речовини згідно з винаходом проявляють високу мікробіцидну активність та можуть бути застосовані для боротьби з небажаними мікроорганізмами, такими як грибки та бактерії, у захисті рослин та матеріалів. Фунгіциди можуть бути застосовані у захисті рослин для боротьби з Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes та Deuteromycetes. Бактерициди можуть бути застосовані у захисті рослин для боротьби з Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae та Streptomycetaceae. Нижче наведені приклади деяких збудників грибкових та бактеріальних захворювань, які належать до вказаних вище родів та в жодному разі не обмежують обсягу охорони винаходу: види Xanthomonas, як, наприклад, Xanthomonas campestris pv. oryzae; види Pseudomonas, як, наприклад, Pseudomonas syringae pv. lachrymans; види Erwinia, як, наприклад, Erwinia amylovora; види Pythium, як, наприклад, Pythium ultimum; види Phytophthora, як, наприклад, Phytophthora infestans; види Pseudoperonospora, як, наприклад, Pseudoperonospora humuli або Pseudoperonospora cubensis; 83203 14 види Plasmopara, як, наприклад, Plasmopara viticola; види Bremia, як, наприклад Bremia lactucae; види Peronospora, як, наприклад, Peronospora pisi або P. brassicae; види Erysiphe, як, наприклад, Erysiphe graminis; види Sphaerotheca, як, наприклад, Sphaerotheca fuliginea; види Podosphaera, як, наприклад, Podosphaera leucotricha; види Venturia, як, наприклад, Venturia inaequalis; види Pyrenophora, як, наприклад, Pyrenophora teres або P. graminea (форма конідії: Drechslera, син.: Helminthosporium); види Cochliobolus, наприклад, Cochliobolus sativus (форма конідії: Drechslera, син.: Helminthosporium); види Uromyces, наприклад, Uromyces appendiculatus; види Puccinia, наприклад, Puccinia recondita; види Sclerotinia, наприклад, Sclerotinia sclerotiorum; види Tilletia, наприклад, Tilletia caries; види Ustilago, наприклад, Ustilago nuda або Ustilago avenae; види Pellicularia, наприклад, Pellicularia sasakii; види Pyricularia, наприклад, Pyricularia oryzae; види Fusarium, наприклад, Fusarium culmorum; види Botrytis, наприклад, Botrytis cinerea; види Septoria, наприклад, Septoria nodorum; види Leptosphaeria, наприклад, Leptosphaeria nodorum; види Cercospora, наприклад, Cercospora canescens; види Alternaria, наприклад, Alternaria brassicae; види Pseudocercosporella, наприклад, Pseudocercosporella herpotrichoides. Активні речовини згідно з винаходом проявляють також сильний зміцнювальний вплив на рослини. Тому вони є придатними для мобілізації захисних сил рослин, спрямованих проти враження небажаними мікроорганізмами. В даному контексті під речовинами, що зміцнюють рослини (індукують резистентність), слід розуміти такі речовини, які здатні настільки стимулювати захисну систему рослин, щоб оброблені рослини при подальшому зараженні небажаними мікроорганізмами проявляли високу резистентність по відношенню до цих мікроорганізмів. Під небажаними мікроорганізмами в даному випадку слід розуміти фітопатогенні грибки, бактерії та віруси. Отже, речовини згідно з винаходом можуть бути застосовані для захисту рослин від ураження вказаними збудниками хвороб протягом певного проміжку часу після обробки. Час, протягом якого діє даний захист, становить загалом від 1 до 10 днів, переважно 1 - 7 днів після обробки рослин активними речовинами. Висока сумісність рослин з активними речовинами при їх використанні в концентраціях, необхідних для боротьби із захворюваннями рослин, дозволяє обробляти приґрунтові частини рослин, посадковий матеріал, насіння та ґрунт. 15 Активні речовини згідно з винаходом придатні також для підвищення продуктивності врожаю. Крім того вони є менш токсичними та проявляють високу сумісність з рослинами. Активні речовини згідно з винаходом, в разі необхідності, в певних концентраціях та витратних кількостях, можуть бути застосовані також як гербіциди, для впливу на ріст рослин, а також для боротьби з тваринними шкідниками. Вони, в разі необхідності, можуть також бути застосовані як проміжні та вихідні продукти для синтезу інших активних речовин. Згідно з винаходом можуть бути оброблені всі рослини та частини рослин. Під рослинами при цьому розуміють всі рослини та популяції рослин, такі як бажані та небажані дикоростучі рослини або культурні рослини (включаючи культурні рослини природного походження). Культурними рослинами можуть бути рослини, які можна одержати звичайними методами культивування та оптимізації або біотехнологічними та генно-інженерними методами або комбінаціями цих методів, включаючи трангенні рослини та сорти рослин, що захищаються або не захищаються законом про охорону нових сортів рослин. Під частинами рослин слід розуміти всі надземні та підземні частини та органи рослин, такі як парость, лист, квітка та корінь, причому необхідно назвати, наприклад, листи, голки, стебла, стовбури, квіти, плодові тіла, плоди та насіння, а також корені, бульби та ризоми. До частин рослин належать також зібраний врожай та вегетативний і генеративний матеріал для розмноження, наприклад, черешки, бульби, ризоми, відводки та насіння. Згідно з винаходом обробку рослин та частин рослин активними речовинами здійснюють безпосередньо або шляхом впливу на їх оточення, середовище їх росту або закрите сховище відповідно до звичайних методів обробки, наприклад, шляхом занурення, мілкокрапельного обприскування, випару, створення штучного тумана, розкидання, намазування, впорскування, а у випадку матеріалу для розмноження, і особливо у випадку насіння, шляхом одношарового або багатошарового покриття. У захисті матеріалів речовини згідно з винаходом застосовують для захисту технічних матеріалів від ураження та руйнування небажаними мікроорганізмами. Під технічними матеріалами у даному контексті слід розуміти матеріали, виготовлені для застосування у техніці. Прикладами таких технічних матеріалів, які повинні бути захищені активними речовинами згідно з винаходом від зміни або руйнування мікроорганізмами, є клейкі речовини, глини, папір та картон, тканини, шкіра, деревина, лакофарбові матеріали та вироби з пластмаси, змазки та інші матеріали, які можуть бути вражені або зруйновані мікроорганізмами. В рамках матеріалів, що підлягають захисту, слід також назвати частини виробничого устаткування, наприклад, замкнені цикли охолодження, які можуть бути пошкоджені внаслідок розмноження мікроорганізмів. В рамках даного винаходу як технічним матеріалам перевагу надають клейким речовинам, гли 83203 16 нам, паперу та картону, шкірі, деревині, лакофарбовим матеріалам, змазкам та рідким теплоносіям, особливо деревині. Серед мікроорганізмів, які можуть впливати на руйнування або зміну технічних матеріалів, слід, наприклад, назвати бактерії, грибки, дріжджі, водорості та слизові організми. Активні речовини згідно з винаходом переважно впливають на грибки, зокрема плісняву, на грибки, що псують та руйнують деревину (Basidiomyceten), а також на слизові організми та водорості. Необхідно, наприклад, назвати мікроорганізми таких родів: Altemaria, такі як Altemaria tenuis, Aspergiilus, такі як Aspergillus niger, Chaetomium, такі як Chaetomium globosum, Coniophora, такі як Coniophora puetana, Lentinus, такі як Lentinus tigrinus, Penicillium, такі як Penicillium glaucum, Polyporus, такі як Polyporus versicolor, Aureobasidium, такі як Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, такі як Sclerophoma pityophila, Trichoderma, такі як Trichoderma viride, Escherichia, такі як Escherichia coli, Pseudomonas, такі як Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus, такі як Staphylococcus aureus. Активні речовини залежно від їх відповідних фізичних та/або хімічних властивостей можуть бути перетворені на звичайні препаративні форми, такі як розчини, емульсії, суспензії, порошки, піни, пасти, грануляти, аерозолі, мікрокапсульовані в полімерні речовини та обволікаючі маси для насіння, а також УФ-композиції з утворенням туману холодним та гарячим способом. Ці композиції одержують відомими способами, наприклад, змішуванням активних речовин з розріджувачами, тобто рідкими розчинниками, розрідженими газами під тиском та/або твердими носіями, в разі необхідності, при застосуванні поверхнево-активних речовин, тобто емульгаторів та/або диспергаторів та/або піноутворюючих речовин. У випадку використання води як розріджувача можуть також бути застосовані, наприклад, органічні розчинники як допоміжні засоби, що покращують розчинення. Як рідкі розчинники в основному застосовують: ароматичні сполуки, такі як ксилол, толуол, або алкілнафталіни, хлоровані ароматичні сполуки або хлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбензоли, хлоретилени або метиленхлорид, аліфатичні вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, наприклад, фракції нафти, спирти, такі як бутанол або гліколь, а також їх етери та естери, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, сильнополярні розчинники, такі як диметилформамід та диметилсульфоксид, а також вода. Під розрідженими газоподібними розріджувачами або носіями розуміють такі рідини, які при нормальній температурі та нормальному тиску існують у газоподібній формі, наприклад, у формі аерозолю, такі як галогенвуглеводні, а також бутан, пропан, азот та діоксид вуглецю. Як тверді носії мають на увазі: наприклад, помели природних каменів, таких як каоліни, глиноземи, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монт 17 морилоніт або діатомова земля, та помели синтетичних каменів, такі як високодисперсна кремнієва кислота, оксид алюмінію та силікати. Як тверді носії для гранулятів мають на увазі: наприклад, подрібнені та фракціоновані природні кам'яні породи, такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліт, доломіт, а також синтетичні грануляти із неорганічного та органічного борошна, а також грануляти з органічного матеріалу, такого як тирса, шкарлупа кокосових горіхів, кукурудзяні качани та стебла тютюну. Як емульгатори та/або піноутворюючі засоби мають на увазі: наприклад, неіоногенні та аніонні емульгатори, такі як поліоксиетиленовий естер жирної кислоти, поліоксиетиленовий етер жирного спирту, наприклад, алкіларилполігліколевий етер, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, а також гідролізати білку/ Як диспергуючі засоби мають на увазі: наприклад, відпрацьовані лігнінсульфітні луги та метилцеллюлозу. У композиціях можуть бути застосовані речовини, що поліпшують адгезію, такі як карбоксиметилцелюлоза, природні та синтетичні порошкоподібні, зернисті або латексоподібні полімери, такі як гуміарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат, а також природні фосфоліпіди, такі як кефаліни та лецитини, та синтетичні фосфоліпіди. Іншими добавками можуть бути мінеральні та рослинні масла. Можуть бути застосовані барвники, такі як неорганічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид титану, фероціан синій, та органічні барвники, такі як алізарин-, азо- і металфталоціанінові барвники та слідові кількості живильних мікроелементів, такі як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену та цинку. Композиції містять загалом від 0,1 до 95 ваг. %, переважно, від 0,5 до 90 ваг. % активної речовини. Активні речовини згідно з винаходом можуть бути використані як такі або у своїй препаративній формі змішані з відомими фунгіцидами, бактерицидами, акарицидами, нематоцидами або інсектицидами, наприклад, з метою розширення спектру дії або запобігання розвитку резистентності. У багатьох випадках при цьому одержують синергічні ефекти, тобто ефективність суміші є вищою, ніж ефективність її окремих компонентів. Для змішування використовують, наприклад, такі сполуки: Фунгіциди: 2-фенілфенол; 8-гідроксихінолінсульфат; ацибензолар-8-метил; алдиморф, амідофлумет; ампропілфос; ампропілфос-калій; андоприм; анілазини; азаконазоли; азоксистробін; беналаксил; беноданіл; беноміл; бентіавалікарб-ізопропіл; бензамакрил; бензамакрилізобутил; біланафос; бінапакрил; біфеніл; бітертанол; бластицидин-S; бромуконазоли; бупіримати; бутіобати; бутиламін; полісульфіди кальцію; капсиміцин; каптафол; каптан; карбендазим; карбоксин; карпропамід; карвони; хінометіонат; хлобентіазони; хлорфеназоли; хлоронеб; хлороталоніл; хлозолінати; хлозила 83203 18 кон; ціазофамід; цифлуфенамід; цимоксаніл; ципроконазоли; ципродиніл; ципрофурам; Даггер G; дебакарб; дихлофлуанід; дихлони; дихлорофен; диклоцимет; дикломецини; диклоран; діетофенкарб; дифеноконазоли; дифлуметорим; диметиримол; диметоморф; димоксистробін; диніконазоли; диніконазол-М; динокап; дифеніламіни; дипіритіони; диталімфос; дитіанон; додини, дразоксолон; едифенфос; епоксиконазоли; етабоксам; етиримол; етридіазоли; фамоксадони; фенамідони; фенапаніл; фенаримол; фенбуконазоли; фенфурам; фенгексамід; фенітропан; феноксаніл; фенпіклоніл; фенпропідин; фенпропіморф; фербам; флуазинам; флубензіміни; флудіоксоніл; флуметовер; флуморф; фторміди; флуоксастробін; флуквінконазоли; флурпримідол; флузилазоли; флусульфаміди; флутоланіл; флутриафол; фолпет; фозетил-алюміній; фозетил-натрій; фуберидазоли; фуралаксил; фураметпір; фуркарбоніл; фурмециклокс; гуазатини; гексахлорбензоли; гексаконазоли; гімексазол; імазаліл; імібенконазоли; іміноктадинтриацетати; іміноктадин-тріс(альбесил); йодокарб; іпконазоли; іпробенфос; іпродіони; іпровалікарб; ірумаміцин; ізопротіолани; ізоваледіони; казугаміцин; крезоксим-метил; манкозеб; манеб; меферимзони; мепаніпирим; мепроніл; металаксил; металаксил-М; метконазоли; метасульфокарб; метфуроксам; метирам; метоміностробін; метсульфовакс; мілдіоміцин; миклобутаніл; миклозолін; натаміцин; нікобіфен; нітротал-ізопропіл; новіфлумурон; нуаримол; офурак; оризастробін; оксадиксил; оксалінова кислота; окспоконазоли; оксикарбоксин; оксифентіїн; паклобутразол; пефуразоати; пенконазоли; пенцикурон; фосдифен; фталіди; пікоксистробін; піпералін; поліоксини; поліоксорим; пробеназоли; прохлораз; процимідони; пропамокарб; пропанозин-натрій; пропіконазоли; пропінеб; прохіназид; протіоконазоли; піраклостробін; піразофос; пірифенокс; піриметаніл; пірохілон; піроксифур; піролнітрини; хінконазоли; хіноксифен; хінтоцени; симеконазоли; спіроксаміни; сульфур; тебуконазоли; теклофталам; текназени; тетциклацис; тетраконазоли; тіабендазоли; тиціофен; тифлузаміди; тіофанат-метил; тирам; тіоксимід; толклофос-метил; толілфлуанід; триадимефон; триадименол; триазбутил; триазоксиди; трицикламіди; трициклазоли; тридеморф; трифлоксистробін; трифлумізоли; трифорини; тритиконазоли; уніконазоли; валідаміцин А; вінклозолін; зинеб; зирам; зоксаміди; (2S)-М-[2-[4-[[3-(4-хлорфеніл)-2-пропініл]окси]3-метоксифеніл]етил]-3-метил-2[(метилсульфоніл)аміно]бутанамід; 1-(1-нафталеніл)-1Н-пірол-2,5-діон; 2,3,5,6тетрахлор-4-(метилсульфоніл)піридин; 2-аміно-4-метил-N-феніл-5-тіазолкарбоксамід; 2-хлор-N-(2,3-дипдро-1,1,3-триметил-1Н-інден4-іл)-3-піридинкарбоксаміди; 19 3,4,5-трихлор-2,6-піридиндикарбонітрил; актиновати; цис-1 -(4-хлорфеніл)-2-(ІН-1,2,4-триазол-1іл)циклогептанол; метил-1-(2,3-дигідро-2,2-диметил-1Н-інден-1іл)-1Н-імідазол-5-карбоксилат; карбонат монокалію; N-(6-метокси-3піридиніл)циклопропанкарбоксамід; N-бутил-8-(1,1-диметилетил)-1оксаспіро[4.5]декан-3-амін; тетратіокарбонат натрію; а також солі міді та сполуки із міді, такі як бордоска суміш; гідроксиди міді; нафтенати міді; оксихлориди міді; сульфати міді; куфранеб; оксиди міді; манкопер; оксин-мідь. Бактерициди: бронопол, дихлорофен, нітрапірин, нікельдиметилдитіокарбамат, касугаміцин, октилінон, фуранкарбонова кислота, окситетрациклін, пробеназол, стрептоміцин, теклофталам, сульфат міді та інші сполуки, що містять мідь. Інсектициди/Акарициди/Нематоциди: абамектин, ABG-9008, ацефати, ацехіноцил, ацетаміприд, ацетопроли, акринатрин, AKD-1022, AKD-3059, AKD-3088, аланікарб, алдикарб, алдоксикарб, алетрин, IR-ізомери алетрину, альфациперметрин (альфаметрин), амідофлумет, амідокарб, амітраз, авермектин, ΑΖ-60541, азадирахтин, азаметифос, азинфос-метил, азинфос-етил, азоциклотин, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thurigiensis, Bacillus thuringiensis штам EG-2348, Bacillus thuringiensis штам GC-91, Bacillus thuringiensis штам NCTC-11821, Baculo віруси, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, бендіокарб, бенфуракарб, бенсультап, бензоксимати, бета-цифлутрин, бета-циперметрин, біфеназати, біфентрин, бінапакрил, біоалетрин, ізомер біоалетрин-3-циклопентилу, біоетанометрин, біоперметрин, біоресметрин, бістрифлурон, ВРМС, брофенпрокс, бромофос-етил, бромопропілати, бромфенвінфос(-метил), BTG-504, BTG-505, буфенкарб, бупрофецин, бутатіофос, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, бутилпіридабен, кадусафос, камфехлор, карбарил, карбофуран, карбофенотіон, карбосульфан, картап, CGA50439, хінометіонат, хлордани, хлордимеформ, хлоетокарб, хлоретоксифос, хлорфенапір, хлорфенвінфос, хлофлуазурон, хлормефос, хлоробензилати, хлоропікрин, хлорпроксифен, хлорпірифос-метил, хлорпірифос(-етил), хловапортрин, хромафенозиди, цис-циперметрин, цисресметрин, цис-перметрин, клоцитрин, клоетокарб, клофентезини, клотіанідин, клотіазобен, кодлемони, кумафос, ціанофенфос, ціанофос, циклопрени, циклопротрин, Cydia pomonella, цифлутрин, цигалотрин, цигексатин, циперметрин, цифенотрин (IR-транс-ізомер), циромацини, DDT, дельтаметрин, деметон-3-метил, деметон-3-метилсульфон, діафентіурон, діаліфос, діацинон, дихлофентіон, дихлорвос, дикофол, дикротофос, дицикланіл, дифлубензурон, диметоати, диметилвінфос, динобутон, динокап, динотефу 83203 20 ран, діофенолан, дисульфотон, докузат-натрій, дофенапін, DOWCO-439, ефлузиланати, емамектин, емамектинбензоати, емпентрин (IR-ізомер), ендосульфан, Entomopfthora spp., EPN, есфенвалерати, етіофенкарб, етипроли, етіон, етопрофос, етофенпрокс, етоксазоли, етримфос, фамфур, фенаміфос, феназахін, фенбутатин оксид, фенфлутрин, фенітротіон, фенобукарб, фенотіокарб, феноксакрим, феноксикарб, фенпропатрин, фенпірад, фенпіритрин, фенпіроксимати, фенсульфотіон, фентіон, фентрифаніл, фенвалерати, фіпроніл, флонікамід, флуакрипірим, флуазурон, флубеніміни, флуброцитринати, флуциклоксурон, флуцитринати, флуфенерим, флуфеноксурон, флуфенпрокс, флуметрин, флупіразофос, флутензин (флуфензини), флувалінати, фонофос, форметанати, формотіон, фосметилан, фостіазати, фубфенпрокс (флупроксифен), фуратіокарб, гама-НСН, госиплури, грандлури, гранулоподібі віруси, галфенпрокс, галофенозиди, НСН, HCN-801, гептенофос, гексафлумурон, гексилтіазокс, гідраметилнони, гідропрени, ІКА-2002, імідаклоприд, іміпротрин, індоксакарб, йодофенфос, іпробенфос, ізазофос, ізофенфос, ізопрокарб, ізоксатіон, івермектин, японілури, кадетрин, віруси поліедроза, кінопрени, ламбда-цигалотрин, ліндани, луфенурон, малатіон, мекарбам, месульфенфос, метальдегід, метам-натрій, метакрифос, метамідофос, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, метидатіон, метіокарб, метоміл, метопрени, метоксихлор, метоксифенозиди, метолкарб, метоксадіазони, мевінфос, мілбемектин, мілбеміцин, МКІ245, MON-45700, монокротофос, моксидектин, МТІ-800, налед, NC-104, NC-170, NC-184, NC-194, NC196, ніклозаміди, нікотини, нитенпірам, нитіазини, NNI-0001, NNI-0101, NNI-0250, NNI-9768, новалурон, новіфлумурон, ОК-5101, ОК-5201, ОК-9601, ОК-9602, ОК9701, ОК-9802, ометоати, оксаміл, оксидеметонметил, Paecilomyces fumosoroseus, паратіон-метил, паратіон(-етил), перметрин (цис-, транс-), нафта, РН-6045, фенотрин (IR-транс-ізомер), фентоати, форати, фозалони, фосмет, фосфамідон, фосфокарб, фоксим, піпероніл бутоксиди, піримікарб, піриміфос-метил, піриміфос-етил, пралетрин, профенофос, промекарб, пропафос, пропаргіти, пропетамфос, пропоксур, протіофос, протоати, протрифенбути, піметрозини, піраклофос, піресметрин, піретрум, піридабен, піридаліл, піридафентіон, піридатіон, піримідифен, пірипроксифен, хіналфос, ресметрин, RH-5849, рибавірин, RU12457, RU-15525, S-421, S-1833, салітіон, себуфос, SI-0009, силафлуофен, спіносад, спіродиклофен, спіромезифен, сульфлурамід, сульфотеп, сульпрофос, SZI121, тау-флувалінати, тебуфенозиди, тебуфенпірад, тебупіримфос, тефлубензурон, тефлутрин, 21 темефос, темівінфос, тербам, тербуфос, тетрахлорвінфос, тетрадифон, тетраметрин, тетраметрин (IR-ізомер), тетрасул, тета-циперметрин, тіаклоприд, тіаметоксам, тіапроніл, тіатрифос, тіоциклам гідрооксалати, тіодикарб, тіофанокс, тіометон, тіосультап-натрій, турингієнсин, толфенпірад, тралоцитрин, тралометрин, трансфлутрин, триаратени, триазамати, триазофос, триазурон, трихлофенідини, трихлорфон, трифлумурон, триметакарб, вамідотіон, ванілипроли, вербутин, Verticillium lecanii, WL-108477, WL-40027, YI-5201, YI-5301, YI5302, ХМС, ксилілкарб, ZA-3274, зета-циперметрин, золапрофос, ZXI8901, сполука 3-метилфенілпропілкарбамат (тсумацид Z), сполука 3-(5-хлор-3-піридиніл)-8-(2,2,2трифторетил)-8-азабіцикло[3.2.1 ]октан-3карбонітрил (CAS-реєстр № 185982-80-3) та відповідні 3-ендо-ізомери (CAS-реєстр № 185984-60-5) (див. WO 96/37494, WO 98/25923), а також препарати, які містять інсектицидно активні рослинні екстракти, нематоди, гриби або віруси. Можливою є також суміш з іншими відомими активними речовинами, такими як гербіциди, або з добривами та регуляторами росту рослин. Крім того сполуки формули (І) згідно з винаходом також проявляють сильну протигрибкову активність. У них досить широкий спектр протигрибкової дії, сюди зокрема належать дерматофіти та грибки, пліснява та двофазові грибки (наприклад, вид Candida, як Candida albicans, Candida glabrata), а також Epidermophyton floccosum, вид Aspergillus, як, наприклад, Aspergillus niger та Aspergillus fumigatus, вид Trichophyton, як, наприклад, Trichophyton mentagrophytes, вид Microsporon, як, наприклад, Microsporon canis та audouinii. Перелік цих грибків в жодному разі не обмежує охоплений охороною мікотичний спектр дії, він носить лише пояснювальний характер. Активні речовини можуть бути застосовані як такі, у вигляді їх препаративних форм або у вигляді одержаних з них готових до застосування форм, таких як розчини, суспензії, порошки, що змочуються, пасти, розчинні порошки, дуети та грануляти. Застосування відбувається звичайними способами, наприклад, шляхом лиття, розбризкування, розпилення, розкидання, запилення, обробки піною, намазування і т.д. Крім того можливим є також нанесення активних речовин способом UltraLow-Volume (наднизького об'єму) або шляхом впорскування композиції активних речовин чи самої активної речовини в ґрунт. Можливо також обробляти насіння рослин перед посівом. При застосуванні активних речовин згідно з винаходом як фунгіцидів витратні кількості в залежності від виду нанесення можуть варіюватися в широкому діапазоні. При обробці частин рослин витратна кількість активної речовини загалом становить від 0,1 до 10 000 г/га, переважно від 10 до 1000 г/га. При обробці насіння витратна кількість активної речовини загалом становить від 0,001 до 83203 22 50 г на кілограм насіння, переважно від 0,01 до 10 г на кілограм насіння. При обробці ґрунту витратна кількість активної речовини загалом становить від 0,1 до 10 000 г/га, переважно від 1 до 5000 г/га. Як вже було зазначено вище, згідно з винаходом можуть бути оброблені всі рослини та їх частини. У переважній формі виконання винаходу обробляють дикоростучі рослини або види та сорти рослин, а також їх частини, одержані звичайними методами біологічного розведення, наприклад, схрещуванням або злиттям протопластів. В іншій переважній формі виконання обробляють транС1енні рослини та сорти рослин, одержані геннотехнологічними методами, в разі необхідності, у комбінації зі звичайними методами (генетично модифіковані організми), та їх частини. Поняття «частини» або «частини рослин» або «органи рослин» було пояснене вище. Найбільш переважно згідно з винаходом обробляють рослини комерційно доступних сортів або тих сортів, що знаходяться у постійному використанні. Під сортами рослин розуміють рослини з новими властивостями (ознаками), які одержують звичайним розведенням, мутагенезом або рекомбінантними методиками ДНК. Це можуть бути сорти, види, біотипи та генотипи. В залежності від виду або сорту рослин, їх походження та умов росту (ґрунт, клімат, період вегетації, харчування) в результаті обробки згідно з винаходом можуть спостерігатися нададитивні («синергічні») ефекти. Так, наприклад, можливе зниження кількості застосовуваних речовин та/або розширення спектру дії та/або посилення дії речовин та засобів згідно з винаходом, покращення росту рослин, підвищення толерантності по відношенню до високих або низьких температур, підвищення толерантності до браку вологи або до вмісту солей у воді або у ґрунті, підвищення продуктивності при цвітінні, полегшення збору врожаю, прискорення дозрівання, більш високий врожай, більш висока якість та/або більш висока поживність продуктів врожаю, краще збереження та/або краща здатність до переробки продуктів врожаю, що виходять за межі власне очікуваних ефектів. До переважних трансгенних (отриманих з використанням генних технологій) рослин або сортів рослин, що підлягають обробці, згідно з винаходом належать всі рослини, які містять генетичний матеріал, модифікований за генною технологією, що додає цим рослинам особливо вигідних цінних властивостей. Прикладами таких властивостей є кращий ріст рослин, підвищена толерантність по відношенню до високих або низьких температур, підвищена толерантність до браку вологи або до вмісту солей у воді або у грунті, підвищена продуктивність при цвітінні, полегшення збору врожаю, прискорення дозрівання, більш високий врожай, більш висока якість та/або більш висока поживність продуктів врожаю, більша тривалість збереження та/або краща здатність до переробки продуктів врожаю. До інших та особливо переважних прикладів таких властивостей належать підвищена стійкість рослин до тваринних шкідників та до мікроорганізмів, таких як комахи, кліщі, патогенні для 23 рослин грибки, бактерії та/або віруси, а також підвищена толерантність рослин до певних гербіцидних активних речовин. Як приклади транС1-енних рослин слід згадати важливі культурні рослини, такі як зернові (пшениця, рис), кукурудза, соя, картопля, бавовна, тютюн, рапс, а також фруктові рослини (із плодами яблук, груш, плодами цитрусових та виноград), причому особливу перевагу надають кукурудзі, сої, картоплі, бавовні, тютюну та рапсу. До особливо переважних властивостей належать підвищення стійкості рослин до комах завдяки токсинам, що утворюються в рослинах, особливо таким, які створюються за допомогою генетичного матеріалу з Bacillus Thuringiensis (наприклад, за допомогою генів СrуІА(а), СrуІА(b), СrуІА(с), СrуІІА, СrуІІІА, СrуIIIВ2, Сrу9с, Сrу2Аb, СrуЗВb та CrylF, а також їх комбінацій) у рослинах (надалі "Бт. рослини"). До особливо переважних властивостей належать також підвищена стійкість рослин по відношенню до грибків, бактерій та вірусів завдяки набутій системній стійкості (SAR), системіну, фітоалексину, еліциторам, а також генам резистентності та відповідно експримованим протеїнам та токсинам. Крім того до особливо переважних властивостей належать також підвищена толерантність рослин по відношенню до певних гербіцидно активних речовин, наприклад, імідазолінів, сульфонілкарбамідів, гліфозатів або фосфінотрицину (наприклад, "РАТ"-ген). Гени, що забезпечують бажані властивості, можуть зустрічатися в транС1-ених рослинах в комбінаціях між собою. Прикладами "Бт. рослин" є сорти кукурудзи, бавовни, сої та картоплі, наявні у продажу під торговельними марками YIELD GARD® (наприклад, кукурудза, бавовна, соя), KnockOut® (наприклад, кукурудза), StarLink® (наприклад, кукурудза), Bollgard® (бавовна), Nucoton® (бавовна) та NewLeaf® (картопля). Прикладами толерантних до гербіцидів рослин є сорти кукурудзи, сорти бавовни та сорти сої, наявні у продажу під торговельними марками Roundup Ready® (толерантність по відношенню до гліфозату, наприклад, кукурудза, бавовна, соя), Liberty Link® (толерантність по відношенню до фосфінотрицину, наприклад, рапс), ІМІ® (толерантність по відношенню до імідазолінонів) та STS® (толерантність по відношенню до сульфонілкарбамідів, кукурудза). Стійкими до гербіцидів (звичайно вирощені в умовах толерантності по відношенню до гербіцидів) рослинами є наявні у продажу під назвою Clearfield® сорти рослин (наприклад, кукурудза). Зрозуміло, що ці висловлення справедливі і для сортів рослин, що будуть одержані в майбутньому або які в майбутньому потраплять на ринок, з цими або в майбутньому створеними генетичними властивостями. Особливо переважно згідно з винаходом наведені рослини можуть бути оброблені сполуками загальної формули (І) або сумішами активних речовин згідно з винаходом. Переважні області значень, наведені вище при описі активних речовин або їх сумішей, також використовують для обробки цих рослин Абсолютну перевагу надають обробці рослин сполуками або сумішами, спеціально описаними в даному тексті. 83203 24 Одержання та застосування активних речовин згідно з винаходом демонструють наведені нижче приклади Приклади одержання До суспензії карбонату калію (138 мг) у ацетонітрилі (30 мл) по краплях додають 2циклогексиланілін (175 мг, 1 ммоль) та 4(дифторометил)-2-метил-1,3-тіазол-5карбонілхлорид (212 мг, 1,2 ммоль). Реакційну суміш перемішують протягом 10 годин. Для переробки до реакційної суміші додають воду (30 мл) та після цього екстрагують етиловим естером оцтової кислоти. Органічну фазу сушать над сульфатом магнію, фільтрують та концентрують. Залишок очищують на силікагелі (градієнт циклогексан/етиловий естер оцтової кислоти 100 : 0®20 : 80). Одержують 210 мг (57 %) N-(2циклогексилфент)-4-(дифторметил)-2-метил-1,3тіазол-5-карбоксаміду ІоgР (рН 2,3) = 3,50 До суспензії карбонату калію (415 мг) у ацетонітрилі (30 мл) по краплях додають 2біцикло[2.2.1]гепт-2-иланілін (562 мг, 3 ммоль) та 4-(дифторометил)-2-метил-1,3-тіазол-5карбонілхлорид (635 мг, 3,6 ммоль). Реакційну суміш перемішують протягом 10 годин. Для переробки до реакційної суміші додають воду (30 мл) та після цього екстрагують етиловим естером оцтової кислоти. Органічну фазу сушать над сульфатом магнію, фільтрують та концентрують. Залишок очищують на силікагелі (градієнт циклогексан/етиловий естер оцтової кислоти 100 : 0®20 : 80). Одержують 150 мг (13 %) N-(2біцикло[2.2.1]гепт-2-илфеніл)-4-(дифторметил)-2метил-1,3-тіазол-5-карбоксаміду ІоgР (рН 2,3) = 3,63 Аналогічно прикладам 1 та 2, а також відповідно до загального опису способів одержання одержують наведені нижче в таблиці 1 сполуки. 25 83203 26 Емульгатор: 1 ваг. частина алкіларилполігліколевого етеру Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частину активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою. Для дослідження захисної дії молоді рослини огірків обприскують композицією активної речовини зазначеної витратної кількості. Після висихання розчину рослини заражають водною суспензією спор Sphaerotheca fuliginea. Рослини поміщають у теплицю при температурі приблизно 23 °С та відносній вологості повітря приблизно 70%. Через 7 днів після зараження проводять оцінку. При цьому 0% означає ступінь дії, який відповідає контрольним зразкам, в той час як ступінь дії 100% означає, що ураження шкідниками не спостерігалось. Активні речовини, витратні кількості та результати досліджень наведені нижче в таблиці. Визначення вказаних у прикладах одержання значень ІоgР відбувається згідно з Директивою EEC 79/831 Додаток V.A8 за допомогою HPLC (High Performance Liquid Chromatography - високоефективної рідинної хроматографії) на колоні інверсії фаз (С 18). Температура: 43 °С. Визначення відбувається в кислому середовищі: 0,1% водного розчину фосфорної кислоти, ацетонітрил; лінійний градієнт від 10% ацетонітрилу до 90% ацетонітрилу. Калібрування відбувається за допомогою нерозгалужених алкан-2-онів (що містять 3-16 атомів вуглецю), logP-значення яких відомі (визначення logP-значень на основі часу утримування шляхом лінійної інтерполяції між двома розташованими один за одним алканонами). λ-макс-значення визначають на основі УФспектрів від 200 нм до 400 нм максимальних сигналів хроматографа. Приклади застосування Приклад А Дослідження Sphaerotheca (на огірках) / захисна дія Розчинник: 24,5 ваг. частин ацетону24,5 ваг. частин Ν,Ν-диметилацетаміду 27 дія 83203 28 Приклад В Дослідження Venturia (на яблуках) / захисна 24,5 ваг. частин ацетону,24,5 ваг. частин диметилацетаміду, 1,0 ваг. частина алкіларилполігліЕмульгатор: колевого етеру Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частину активної речовини перемішують із вказаноюкількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою. Для дослідження захисної дії молоді рослини обприскують композицією активної речовини зазначеної витратної кількості. Після висихання розчину рослини заражають водною суспензією конідій збудника яблучного струпу Venturia inaequalis та після цього на 1 день поміщають у інкубаційну камеру при температурі приблизно 20 °С та відносній вологості повітря 100%. Потім рослини поміщають в теплицю при температурі приблизно 21 °С та відносній вологості повітря 90%. Через 10 днів після зараження проводять оцінку. При цьому, 0% означає ступінь дії, що відповідає контрольним зразкам, в той час як ступінь дії 100% означає, що ураження шкідниками не спостерігалось. Активні речовини, витратні кількості та результати досліджень наведені нижче в таблиці. Розчинник: Приклад С Дослідження Puccinia (на пшениці) / захисна дія 25 ваг. частин Ν,Νдиметилацетаміду, 0,6 ваг. частина алкілариЕмульгатор: лполігліколевого етеру Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частину активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою. Для дослідження захисної дії молоді рослини обприскують композицією активної речовини зазначеної витратної кількості. Після висихання розРозчинник: 29 83203 чину рослини заражають водною суспензією конідій Puccinia recondita та після цього на 48 годин поміщають у інкубаційну камеру при температурі 20 °С та відносній вологості повітря 100%. Потім рослини поміщають в теплицю при температурі приблизно 20 °С та відносній вологості повітря 80% з метою створення сприятливих умов для розвитку пустул іржі. Через 10 днів після зараження проводять оцінку. При цьому, 0% означає ступінь дії, що відповідає контрольним зразкам, в той час як ступінь дії 100% означає, що ураження шкідниками не спостерігалось. Активні речовини, витратні кількості та результати досліджень наведені нижче в таблиці. дія 30 1 ваг. частина алкіларилполігліколевого етеру Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частину активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника та емульгатора, концентрат розріджують до необхідної концентрації водою. Для дослідження захисної дії молоді рослини томату обприскують композицією активної речовини зазначеної витратної кількості. Через 1 день після обробки рослини заражають водною суспензією спор Alternaria solani та залишають протягом 24 годин при температурі 20 °С та відносній вологості 100%. Після цього рослини при відносній вологості приблизно 96% залишають при температурі 20 °С. Через 7 днів після зараження проводять оцінку. При цьому, 0% означає ступінь дії, що відповідає контрольним зразкам, в той час як ступінь дії 100% означає, що враження шкідниками не спостерігалось. Активні речовини, витратні кількості та результати досліджень наведені нижче в таблиці. Емульгатор: Приклад D Дослідження Alternaria (на томатах) / захисна Розчинник: 49 ваг частин диметилформаміду Комп’ютерна верстка Д. Шеверун Ν,Ν Підписне Тираж 26 прим. Міністерство освіти і науки України Державний департамент інтелектуальної власності, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна ДП “Український інститут промислової власності”, вул. Глазунова, 1, м. Київ – 42, 01601