Похідні триазолінону, що проявляють гербіцидну активність, гербіцидна композиція, спосіб придушення росту бур’янів

1. Производные триазолинона общей формулы І где R - С1-С4-алкил; R, - С,-С4-галоалкил; X и Y - галогены; Q - CH(R 2 )C(R 3 )(R 4 )Q 1 или СН = R)Q где Нг - водород, галоген; R3 - галоген; R4 - водород или низший алкил; Qt - CO2H, CO2R5, CON(R6)(R7), CN, СНО, COR , где R5 - 6,-С^алкил, бензил; С,-С4 - алкоксикарбонил-С,-С4-алкил, каждый R6 и R7 независимо друг от друга - водород или радикал С,-Сд-алкил, циклопропил, С2-С4-алкенил, С,-Сл-алкокси, фенил, бензил либо SO2R6 (где R6 - отличен от водорода) или является одним из указанных радикалов, замещенным атомом галогена, низшим алкилом, циано или соль присоединения основания этого соединения, в котором О,-СО2Н, проявляющие гербицидную активность. 2 Производное по п. 1, о т л и чающееся тем, что представляет собой этил-2-хлор-3-[2-хлор-4-фтор-5-(4дифторметил- 4,5-дигидро-3-метил-5-оксо~ 1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил]пропионат. 3. Гербицидная композиция, включающая производное триазолинона и целевые добавки, о т л и ч а ю щ а я с я тем, что содержит в качестве производного триазолинона соединение формулы І в количестве 10-90 мас.%. 4. Способ подавления роста сорняков путем обработки их композицией, включающей производное триазолинона, о тл и ч а ю щ и й с я тем, что в качестве производного триазолинона используют соединение формулы І в количестве 0,0625-0,5 кг/га. Изобретение относится к гербицидным 1~арил-4,5-дигидро-1,2,4-триазол-5(1Н)онам. Гербицидная активность некоторых 1арил-4,5-дигидро-1,2,4-триазол-5(1Н)-онов (известных также как 1-арил-дг-1,2,4-триа Я 00 О 26918 золин-5-оны), была описана в патентной литературе. Опубликованная патентная заявка Великобритании № 2090250 раскрывает гербицидные соединения формулы Н-п где R - С,-С4-алкиловая группа, С3-С4алкениловая группа или С3-С4-циклоалкиловая группа; X - атом хлора или брома; Y ~ атом водорода или С,-С4 - алкок10 си группа. Патент США № 4323773 раскрывает 1 1,2,4-триазолин-5-оны с конденсировангде R - алкиловая группа; ным ядром формулы R2 - алкиниловая группа, галометило15 вая группа или галоэтиловая группа: X - алкокси-группа, алкенилокси-группа, алкоксиалкокси-группа, алкинилоксигруппа, гидрокси-группа, галометилоксигруппа или галоэтилокси-группа. Японская Кока! 58-225070 раскрывает 20 гербицидные соединения формулы 25 где R1 - 1-4С-алкил; R2-H, 1-4С-алкил, галометил- или 34С алкинил; 30 X - CI или Z; Y-C1, Вг, ОН или OR3; R3 - 1-4С-алкил или бензил; Z - Н, карбокси, цианометокси, COOR4, COSR5 или CON(Re)(R7); R4 - 1-4С-алкил или 3-4С алкоксиал- 35 кил; R5 - 1-4С-алкил; и R6 и R7-H, 1-4Салкил или алкокси. Патент США № 4318731 раскрывает гербицидные соединения формулы 40 45 где Я1 С ^ С д ; R2 - водород, С,-С6-алкил или С,-С4алкенил; 50 X - гидрокси, С,-С4-алкил, С,-С6-алкилокси, алкилоксиалкилокси, из которого два алкила могут быть теми же самыми или различными и каждый алкил - С,С4, С2-С4 алкенилокси или алкилоксикар- 55 бонилалкилокси, в котором два алкила могут быть теми же самыми или различными и каждый алкил - Ct-C4. Патент США № 4404019 раскрывает гербицидные соединения формулы где V может быть алкилом; X - F, CI, Br, CN, СН3, СН3О или NO2; J - Н, F, CI, Вг или СН3; Z - Н, F, CI или Вг; п = 3-5; m = 0-2; Q - Q или S. Международная заявка РСТ № 085/ 01637, 1985, WO № 85/04307, 1986; WO № 86/02642; WO № 87/00730, 1987 раскрывают другие различные замещенные арил-1,2,4-триазолин-5-оны, в которых заместителями в 5-положении бензольного кольца ариловой группы являются, например, алкокси, алкинилокси, алкенилокси, тетрагидрофуранилокси или подобный ге3 4 тероцикл-окси, группа формулы OR COOR 3 (где R может быть алкиленом или галоалкиленом и R4 может быть замещенным алкилом, алкенилом и т.п.), алкилом, цианоалкилом, COR6, CH2COR6 или СН/ СНз/COR6 {где R6, например, - алкокси или алкил-замещенный амино). Соединения изобретения являются гербицидные 1-арил-4,5-дигидро-1,2,4-триазол-5(1Н)-оны, такие, в которых атом углерода в 5-положении бензольного кольца имеет заместитель (Q), где Q - группа формулы - CH{R2)C(R3)(R4)Q!: или -СН-C(R)Qt в которой Q - карбоксильная группа (т.е. СООН) или соль, эфир, амид или нитрил такой карбоксильной группы. Таким образом, Q может быть; СО2Н; CO2Z; CO2R5, CON(R6)(R7) или CN. В другом аспекте этого изобретения Q1 может быть альдегидной или кетоновой группой, например, -СНО или COR5. 26918 2 может быть солеобразующей группой, такой, которая образует основную соль с карбоновой кислотой, например ион натрия, калия, кальция, аммония, магния, или моно-, ди-, или три~(С,-С4-алкил)аммония или ион сульфония или сульфоксония. R5 может быть алкилом, алкоксикарбонилалкилом, циклоалкилом, например, с 3-6 атомами углерода, таким как циклопропил или циклопентил, араякилом, таким как бензил или замещенный бензил, например, хлорбензил, алкилбензил или галоалкилбензил, такой как 4-хлорбензил или 4-трифторометилбензил. R6 или R7 могут каждый, независимо, быть Н, ОН, алкилом, циклоалкилом, алкенилом, алкинилом, например пропинилом, алкокси, фенилом, бензилом или SOjR6 (в которых R6 другой, кроме Н), или любым из предшествующих, имеющих дополнительные заместители: такими дополнительными заместителями могут быть галоген (например, в галоалкиле, таком, как хлорэтил, галофениле, таком как хлорфенил, галобензиле, таком как хлорбензил), алкил-, или циано-. В предшествующей формуле для Q, R2 и В3 каждый независимо может быть водородом или галогеном {таким как хлор, бром или фтор), в то время как R4 может быть Н или низшим алкилом. Другими заместителями в гербицидных 1-арил-4,5-дигидро-1,2,4-триазол5(1Н)-онах этого изобретения могут быть, например, любые из тех, которые присутствуют в гербицидных арил триазолинонах известного уровня, упомянутого выше. Например, эти другие заместители выбираются таким образом, чтобы 5-метокси и 5-пропаргилокси аналоги соединений данного изобретения были гербицидами; 5-метокси аналог соединения этого изобретения имеет формулу, идентичную формуле соединения этого изобретения во всех отношениях, за исключением того, что атом углерода кольца в 5-положении бензольного кольца имеет заместителем метокси вместо заместителя Q, как указывалось выше. Таким образом, 5пропаргилокси аналог идентичен, за исключением того, что углерод в 5-положении своего бензольного кольца имеет заместителем пропаргилокси вместо заместителя Q как указывалось выше. Таким образом, 5-метокси аналог соединения 3 табл. 1 ниже представляет собой 1-