Похідні сульфамідосульфонілсечовини, що мають гербіцидну активність,та гербіцидна композиція на їх основі

1. Производные сульфамидосульфонилмочевины общей формулы І L Q. N. SO. О (I) О где О, L, G принимают вышеуказанные значения, при следующем соотношении ингредиентов, мае % Активный ингредиент 2-40 Целевые добавки Остальное N 1 .H SO, (I) G где Q представляет собой CH. где А - СН3, ОСН3; В - СН3, ОСН3, OCHF2, обладающие гербицидной активностью. 2. Гербицидная композиция, включающая активный ингредиент - производное сульфамидосульфонилмочевины и целевые добавки, о т л и ч а ю щ а я с я тем, что в качестве производного сульфамидосульфонилмочевины она содержит соединение формулы (I) СН, где R представляет собой С,-С, алкильную группу, Сг-С4 алкенильную группу, С2-С4 алкинильную группу или С,-С4 алкильную группу, замещенную С,-С4 алкоксигруппой, фенил, Яг представляет собой С,-С4 алкильную группу; L представляет собой водород или С,-С4 алкильную группу, G представляет собой П р и о р и т е т ы н а к а м : 04.12.89 при Q = R по N' п р и з CK СН, или .CH3 N' СН, Я 1 = СН,; R* = С,Н,, L - Н; о 26922 = £ )> , А=ОСИ3 и В=ОСН3, СН. R' - С Г С 4 алкинил, С,-С4 алкильная группа, замещенная С Г С 4 алкоксигруппой; L = Н; А N 04.04.90 при Q = 7 so ** — А и В-ОСН3. CH. R1 = C.H., C2-C4 алкенил, фенил; L = H; A A=OCH, и В=ЮСН„ СН,. /S0 2 19.10.90 при Q= R 1 19.10.90 при Q= R' сн3 и L = , R' - СН3, С2Н5; А и В=ОСН3. с сн 3 19.10.90 при 0 .^0, R1 = С^-С, алкил; } ^SO. СН. А=СН3 и В=СН3 или А-ОСН3 и B=OCHF2 А и В=ОСН3. SO. 19.10.90 при Q= N СН Л Изобретение относится к новым произщей среды и снижения расходов на трансводным сульфамидосульфонилмочевины и портировку и применение, проводились к гербицидам, содержащим их в качестве исследования и разработки в отношении активных ингредиентов. соединений, имеющих высокую гербицидДля защиты важных сельскохозяйст- 5 ную активность при низких дозах. Некотовенных культур, таких как рис, пшеница, рые из соединений, обладающих такими кукуруза, соя, хлопок и сахарная свекла, свойствами, используются в настоящее от сорняков и, тем самым, для увеличевремя в качестве селективных гербициния урожая совершенно необходимо исдов Однако существует все еще потребпользовать гербициды Особенно в пос- 10 ность в лучших соединениях, имеющих леднее время необходимы селективные такие свойства. гербициды, которые способны селективно В качестве примера источника извест; уничтожать сорняки, не проявляя при этом ного уровня техники, показывающего хифитотоксичности в отношении культурных мическую структуру, сходную со структурастений при применении к листьям куль- 15 рой соединений изобретения, японские патурных растений и сорнякам одноврементентные публикации, по которым не проно на полях, на которых сосуществуют ведена экспертиза, №№ 103371/1983 такие полезные сельскохозяйственные 48973/1985 и 151577/1989 раскрывают культурные растения и сорняки. Кроме соединения, имеющие сульфонилмочевитого, во избежание загрязнения окружаюну, связанную с атомом азота. 26922 быкновенно сильную гербицидную активHe прошедшие экспертизу японские ность против многих сорняков при обрапатентные публикации №№ 48973/1985 и 151577/1989 раскрывают соединения, ботке почвы или при обработке листвы, и имеющие сульфонилмочевину, присоедив то же самое время они имеют высокий ненную к атому азота сульфонамидной уровень безопасности для важных сельсструктуры. Однако соединения настоящекохозяйственных культур, таких как пшего изобретения, в которых сульфонилмоница, кукуруза, хлопок, соя, сахарная свекчевина присоединена к атому азота осола и рис. Настоящее изобретение было бой сульфамидной структуры, совершендостигнуто на основе данной находки. С но не были известны, и они являются 10 другой стороны, поскольку соединения новыми соединениями. настоящего изобретения показывают высокую гербицидную активность при очень Проводились на протяжении ряда лет обширные исследования по разработке сенизкой дозе по сравнению с обычными лективных гербицидов для важных сельсгербицидами, они также полезны в какохозяйственных культурных растений и 15 честве гербицидов для садов или для неизучались гербицидные свойства многих сельскохозяйственных угодий. соединений с целью поиска соединений, А именно настоящее изобретение преимеющих более высокую гербицидную акдоставляет производные сульфамидосультивность, а также селективность. В рефонилмочевины формулы (I) и их соли: зультате обнаружено, что производные 20 L сульфамидосульфонилмочевины следуюQ- SCLNHCNC,, (І) щей формулы (I) и их сельскохозяйственїї О но подходящие соли {далее соединения X настоящего изобретения) проявляют неогде Q представляет собой 1 12 SO2N SO,N 13 R1 SO,N R•і _ п 0 -_N I — 0-R " R 0-R 1 2 R J 0 R R SO,N I J R"-S-N I 2 1 3 QlA SO,N R S-N 0-R" Rг і _ R" : Ql5 Q21 R t 4 26922 R"-0 /r ИЛИ г j v " а пиридин S » Me 30 >N - SO,NHEt Ме££ * 35 Me HCt \ tieo Реакционная схема 13 MeO" 40 Me 1 мео 45 Реакционная схема 14 ^ Ы ^ з - 1 С 1 ^^ 50 Реакционная схема 15 55 NH 2 soTci Nil MeO, H £ t 3 / PhH N-f СГ-д СО •*го *-/° 21 26922 22 3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)мочевиn - пропильная группа; Рг-і - изопропильны. Т. пл. 162 - 163°С. ная группа; Рг-с - циклопропильная группа; Bu-n - н-6утильная группа; Bu-s Структуры и физические свойства соевтор.-бутильная группа; Bu-i - изобутильдинений, полученных с помощью того же ная группа; Bu-t - трет-бутильная группа; самого способа, что описан в предыдуРеп-п - н-пентильная группа; Ph - фещих примерах, показаны ниже. нильная группа и Gn имеет те же значеТаблицы 1 - 2 6 представляют примения, что и вышеупомянутый символ G и ры конкретных соединений настоящего включает Ga, Gb, Gc, определенные ниизобретения, включая соединения, полученные в предыдущих примерах. Однако, 10 же. следует понимать, что соединения насGa = G1-G13 (т.е. он представляет тоящего изобретения не ограничиваются все из G1-G13). такими конкретными примерами. Gb = G1-G6 (т.е. он представляет все Символы, используемые в таблицах из G1-G6). имеют следующие значения: Me - ме- 15 Gc = G1-G3 (т.е. он представляет все тильная группа; Et - этильная группа; Ргиз G1-G3). СгЬ СН 3 CH.O-N N ОСН, SCNHCNH - < О • II N СНз ' О (Соединение 2) т.пл. 148 * 150°С __ СНз !l CjHsO - N . си* N S02NHCi4H — ( О II N О "ОСН, т.пл. 150 - 151°С (Соединение 3) SO,N C2Hs0- N ОСНа СНз СН 3 осн, SO a NHCNH — -снго-н CHi осн N SOiNHCNH — ( О I! N . О OCH, (Соединение 7) т.пл. 127 - 128°С 26922 25 26 CH, CH, О ) — 0-N N-< SO.NHCNH - < O ) • II N-4 0 OCH, т.пл. {Соединение 8) ~ 148°C CH, SO,N CH 3 СНзО-N N II О (Соединение 9) 147 OCH I N , СНз ОСНз т.пл. 131 ~ 132°С СН 3 C,H5O-N СНз OCH SOiNHC-N —( О II I N . 0 CH з OCH, (Соединение 10) т.пл. 110 111°С 27 28 26922 SO,N CH, ОСН N SO 2 NHCNH - Ч О II N —. О ОСН, т.пл. (Соединение 11) SOaN СНзО-N -127 - 128°С СНз ОСН N SO2NHCNH - < O N II N-< О СНз т.пл. (Со единение 12) 118 ~ 120°С СН SO 2N СН СНзО- N SO,NHCNH N и СНз О (Со е д и н е н и е 13) .пл. 1 6 5 - 1 6 6 °С 29 26922 ЗО сн, . • . CHJO-N СНз ,осн, N-!_e 5 10 15 20 25 30 35 П р и м е р 1 испытаний Испытание на гербицидное действие при обработке почвы. Пластиковый ящик, имеющий длину 15 см, ширину 22 см и глубину 6 см, заполнялся стерилизованной дилювиальной почвой, и высевались семена Echinochloa crus-galli, Digitaria adscendens, Cyperus microiria, Sotanum nigrum, Gahnsoga ciliata, Rorippa indica- Oryza sativa, Zea mays, Triticum aestivum, Glycine max и Gossypium herbabeum, и почва наносилась на них покровом толщиной около 1,5 см, а затем на поверхность почвы наносился раствор гербицида равномерно так, чтобы активный ингредиент распределялся в заданной концентрации. Гербицидный раствор приготавливался с помощью разбавления смачиваемого порошка, описанного в предшествующих примерах препаративных форм, водой и наносился по всей поверхности почвы с помощью ручного опрыскивателя. Через четыре недели после применения гербицидного раствора определялись гербицидные эффекты против каждого из сорняков и показатели фитотоксичности против культурных растений на основе следующих стандартных оценок. Результаты показаны в табл. 27 (номера соединений соответствуют номерам соединений в примерах). Некоторые из соединений настоящего изобретения проявляют селективность в отношении определенных культурных растений. Стандартные оценки: 5 - степень подавления роста более, чем на 90% (почти полностью увядшие); 4 - степень подавления роста от 70 40 до 90%; 3 - степень подавления роста от 40 до 70%; 2 - степень подавления роста от 20 до 40%; 45 1 - степень подавления роста от 5 до 20%; 0 - степень подавления роста менее, чем 5% (почти неэффективно). Приведенные выше степени подавле50 ния роста вычислялись с помощью следующего уравнения: Степень подавления роста, % = 55 1 - I х 100, N, где Т - вес сорняков, выросших выше поверхности почвы на обработанной площади, N - вес наземной части сорняков на необработанной площади. 43 26922 П р и м е р 2 испытания. Испытание на гербицидное действие при обработке листвы. Пластиковый ящик длиной 15 см, шириной 22 см и глубиной 6 см заполнялся стерилизованной дилювиальной почвой, и пятнами высевались семена Echinochloa crus-galli, Digftaria adsendens, Cyperus microiria, Solanum nigrum, Galinsoga ciiiata, Rorippa indica, Oryza sativa, Zea mays, Triticum aestivum, Glycine max, Gossypium herbaceum и Beta vulgaris и сверху семена покрывались слоем почвы толщиной примерно 1,5 см. Когда различные сорня ки и культурные растения вырастали до стадии 2 или 3 листа, листья равномерно опрыскивались раствором гербицида так, чтобы активный ингредиент наносился в заданной концентрации. Раствор гербицида приготавливался с помощью разбавления водой смачиваемого порошка, описанного в приведенных выше примерах препаративных форм, и наносился на всю поверхность листвы сорняков и культурных растений с помощью небольшого опрыскивателя. Спустя четыре недели после применения гербицидного раствора, определялись гербицидные действия на сорняки и фитотоксичность в отношении каждого из культурных растений на основании стандартных оценок, описанных в примере 1 испытания. Результаты показаны в табл. 28 (номера соединений соответствуют номерам соединения в примерах). В табл. 27 и 28 используются следующие сокращения: Доза - доза активного ингредиента, кг/га; crus-galfi ЕС Echinochloa (barnyarolgrass) ежевник; Dl - Digitana advendeross (large xrabgraSs) росичка; CY - Cyperus microiria (annual sedge) осока однолетняя; SO - Solanum nigrum {black higtitschal) паслен черный; GA - Gahnsoga ciiiata (nairy galinsoga) галинсога волосистая; RO - Rorippa indica (bieldress) жерушник индийский; OR - Oryza sativa (rice) рис; ZE - Zea mays (corn) кукуруза, TR - Triticum aestivum (wheat) пшеница; GL - Glycine max (soybean) соя; GO - Gossypium hilaceum (cotton) хлопок; BS - Beta vulgaris (sugar beet) сахарная свекла. Провели исследования с целью увеличения гербицидных эффектов соедине 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 44 ний по изобретению. В результате обнаружено, что, когда к соединению изобретения добавляется один из алахлора, ацетохлора, металахлора примисульфурона и никосульфурона, гербицидный эффект не только достигает сумму эффектов соответствующих соединений, но получается и синергистический эффект без проявления какой-либо фитотоксичности в отношении культурных растений. Синергистический гербицидный эффект смеси гербицидов будет поясняться следующим образом. Индивидуальные активные соединения возможно моут обнаруживать некоторые свои собственные недостатки в смысле гербицидной активности во многих случаях. В таком случае, когда объединяются два активных соединения, если полученная при этом гербицидная активность составляет больше простой суммы активностей соответствующих двух соединений (т.е. ожидаемой активности), то это считается синергистическим эффектом. Ожидаемая активность при конкретном сочетании двух гербицидов вычисляется следующим образом: а р а + р 100 где а - степень подавления, когда гербицид А применялся в дозе а, кг/га; р - степень подавления, когда гербицид В применялся в дозе Ь, кг/га; Е - ожидаемое подавление, когда применяются дозы а (кг/га) гербицида А и b (кг/га) гербицида В. Если фактическая степень подавления больше, чем степень подавления, вычисленная по указанной выше формуле, активность при комбинировании считается, как проявляющая гербицидное действие. Теперь это будет объяснено конкретно со ссылкой на примеры. Однако указанные соединения, пропорции их в препаративных формах и типы препаративных форм согласно настоящему изобретению но должны рассматриваться, как ограниченные такими конкретными примерами В этих примерах "части" означают "части по весу". П р и м е р 7 (препаративная форма). Смачиваемый порошок, вес. ч.; Соединение 3 настоящего изобретения 10 Примисульфурон 10 Жиклит PFP (торговая марка глины каолинового типа, производимой Жиклин Индастриз, Ко., Лтд.) 72 їй 45 Сорпол 5039 (торговая марка сульфата алкилового эфира, производимого Тохо Кемикал Индастри Ко., Лтд.) 2 Соевое масло 2 Карплекс № 80 (торговая марка тонкого порошка двуокиси кремния, производимого Сионого Фармасьютикал Ко., Лтд.) 4 Указанные ингредиенты гомогенно пульверизовались и смешивались с образованием смачиваемого порошка. П р и м е р 8 (препаративная форма) Смачиваемый порошок, вес. ч.: Соединение 3 настоящего изобретения ~ ~ 10 Никосульфурон 10 , Жиклит PFP (торговая марка глины каолинового типа, производимой Жиклит Индастриз, Ко., Лтд.) 72 Сорпол 5039 (торговая марка сульфата алкилового эфира, производимого Тохо Кемикал Индастри Ко., Лтд ) 2 Соевое масло 2 Карплекс № 80 (торговая марка тонкого порошка двуокиси кремния, производимого Сионоги Фармасьютикал Ко., Лтд ) 4 Указанные ингредиенты гомогенно пульверизовались и смешивались с образованием смачиваемого порошка. П р и м е р 9 (препаративная форма). Суспензионный концентрат, вес. ч Соединение 3 настоящего изобретения 2 Алахлор 38 Сорбон Т 80 (торговая марка полиоксиэтиленсорбитанмоноолеата. производимого Тохо Кемикал Индастри Ко , Лтд ) 5 Вигум (торговая марка магний-алюминий-си "пиката, производимого фирмой Вандербил Ко ) 5 Вода 50 Указанные ингредиенты равномерно смешивались и пульверизовались с использованием песочной мельницы с получением суспензионно"о концентрата, имеющего размер частий самое большее 5 мкм Пример 10 (препаративная форма) Суспен июнный концентрат, вес ч. 26922 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 46 Соединение 3 настоящего изобретения 2 Ацетохлор 38 Сорбон Т-80 5 Вигум 5 Вода 50 Указанные ингредиенты равномерне смешивались и пульверизовались с использованием песочной мельницы с получением суспензионного концентрата, имеющего размер частиц самое большее 5 мкм. П р и м е р 11 (препаративная форма). Гранулы, вес.ч . Соединение 3 настоящего изобретения 5 Метолахлор 75 Арон А (торговая марка поликарбоксилата, производимого фирмой Тоагосеи Кемикал Индастри Ко., Лтд ) 7 Санекису С (торговая марка лигнинсульфоната, производимого фирмой Сане-Кокусаку Палп Ко., Лтд) 10 Порошок Ньюлекс (торговая марка ДВ-Па, производимого фирмой Ниппон Ойл энд Фете Ко , Лтд.) 2 Жиклит PFP (торговая марка глины каолинового типа, производимой Жиклит Индастриз, Ко., Лтд.) 1 К указанным ингредиентам добавлялось подходящее количество воды, и смесь пульверизовалась и смешивалась с получением суспензии, которая гранулировалась с получением гранул, при этом влага удалялась с помощью распылительной сушилки ~ П р и м е р 12 (препаративная форма) Гранулы, вес ч Соединение 3 настоящего изобретения 5 Алахлор 75 Арон А 7 Санекису С 10 Порошок Иьюлекс 2 Жиклит PFP (торговая марка глины каолинового типа) 1 К указанным ингредиентам доОлплялось подходя'цэе количество в^ды, и смеоі. пульперизовсі-ась и смешивалась с nuiy чением суспензии которая гранулирор • . лась в грану"- с удалением влаги с по мощью расрыгительнои сушилки 47 26922 П р и м е р 3 (испытания) Испытание на гербицидное действие при обработке почвы Пластиковый ящик длиной 30 см, шириной 30 см и глубиной 10 см заполнялся стерилизованной нагорной почвой, и пятнами высевались семена кукурузы 2еа mays, щетинника зеленого (Setana vindis), лммнохариса (Abutilon theophrastt) и дурнишника (Xanthium strumanum), и семена покрывались слоем почвы толщиной около 0,5 см В день посева применялся гербицидный раствор в количестве воды для опрыскивания из расчета 5 л/га Гербицидный раствор, который применялся, приготавливался с помощью разбавления препаративной формы, описанной в предыдущих примерах препаративных форм, водой, и применялся с использованием небольшого опрыскивателя Вес наземной части каждого сорняка измерялся по истечении трех недель после применения, и степень регулирования роста {%) вычислялась с помощью следующего уравнения' Степень регулирования роста, % 5 10 15 20 25 48 Пластиковый ящик длиной 30 см шириной 30 см и глубиной 10 см іаполнялся стерилизованной нагорной почвой, и пятнами высевались семена кукурузы (Zea mays), щетинника зеленого (Setana viridis), лимнохариса (Abutilon theophrasti) и дурнишника (Xanthium strgmanum), и семена покрывались слоем почвы толщиной 0,5 см На десятый день после посева на стадии роста проводилось опрыскивание гербицидным раствором при количестве распыляемой воды 5 л/га Гербицидный раствор для опрыркивания приготавливался с помощью разбавления препаративных форм, полученных в соответствии с предыдущими примерами препаративных форм, водой и распылялся с помощью небольшого опрыскивателя Вес наземной части каждого сорняка измерялся по истечении двух недель после применения, и степень регулирования или подавления роста (%) получалась таким же образом, как в примере 3 испытания Результаты испытаний на гербицидное действие индивидуальных гербицидов показаны в табл. 31. Результаты испытаний на гербицидное действие смеси гербицидов показаны где Т - вес наземной части сорняка на 30 в табл 32 Номера соединений соответствуют номерам соединений, данным в приобработанном участке, мерах N - вес наземной части сорняков на необработанном участке В табл 29 -^ 32 используются слеРезультаты испытания на гербициддующие сокращения: ное действие, оказываемое отдельными 35 Доза - доза активного ингредиента, гербицидами, показаны в табл 29 г/ар, Результаты испытания на гербицидSE - Setana viridis (щетинник зеленое действие смеси гербицидов показаны ный), в табл 30 Номера соединений соответстАВ - Abutilon theophrasti (лимнохарис), вуют номерам, данным в примерах 40 Ха Xanthium strumanum (дурнишник), П р и м е р 4 (испытания) ИспытаZE - Zea mays (кукуруза), ние на гербицидное действие при обраmv - измеренная величина; ботке на стадии роста ev - ожидаемая величина. 26922 49 50 Т а б л и ц а R SO2N R Rі і і „ л 0-N з SO:NHCNHGn II 0 — R rt . Me , Me Me Me Me . .Me ' Me • Me ' Me Me • Me : Me Me Et Et Et Et ' E; R -г H H Me Me Me Me Me \ R i Gn M e Et Me Bt Pr -n Pr - i Ви -n Me Ph Me Ph -CH 2 Et Et Pr -n Pr--n - (CH,), — - (CH 2 )s — Me H Et H Me Me Et Me Me Pr -n • Gc Gc Ga Ga Gb Gb Gb Ga Ga Gb Gb Ga Gb . Gc Gc Са Ca Gb 52 26922 51 Продолжение табл. 1 R R11 R" Me Me • Et Et Et Et '". .. : Et ": . • Et. -,. Et : Et ; •" i l v . ' " ;: ;• -V **• • :-**}'л*Ч*~ " Gb Gb Ga Ph :, Me •"• . Gn Pr-i Bu-n 1 2 E t П Ph-СНг . .Et - _ . Pr-n : .. •.;•...с -і. (J{) . Г Gb ) - (CH2 4 • : ; r ' .' -- : • > • " • ' ' -CCH 2 " ь ' Gb Me '. n ' ' *;:;./;.; H •, ;-,:v,, УЫс,г E-t n '::;..:;.у, Н Me; - :.;',V-. P r - n •: v Ga Et Pr- n '•:•¥•>]• M e " "•"•"-•"Gb Pr-n -;-. Pr- n /;.. Me :; ,;*.сь Pr-i Pr- П : -;f Me "" Gb Bu-n ; . Pr-n ,:.«.,> Me • - • G a Ph Pr- n yy'-zl Me r • _^^ Ga n Ph-CH 2 Pr- It - Me — - -гI . Gb : Et Pr- n : Ht Pr-n Pr--n Pr- n ; Ga - (CH » ) . Pr- a Go - (CH Pr- a ; Г Gc Me H Pr- с - Сс 1 Et H Pr- •с , G с. Me .. Me .f . Pr- •с • . Ga * Et Me Pr- -с : • *> ••••^"••"••fca••."• • У '••'• •• Р : .,•• Г P r • • .• • ' • .-.r*tff О С -• : • ' ' A ^ • : . • • . - ^ . • • • Ї•'*£*! •• G Я . '• •••••'. 1 G b • "e 53. 1 '- ' £ 26922 54 Продолжение табл. 1 " 1 R" Pr-c Pr-c j і R Me Pr-n Me Pr- і Me Bu-n Me - . Ph Me Ph-CH г Et ' Et . Pr - n Pr-n - (CH2),- (CH2)5H . • Me Pr-c Pr-c P r - c .. Pr-c Pr-c Pr-c Pr-c CH2=CH CH*=CH H A снг=снсн2 СНї'СНСН, СН г =СНСН. Me CH 2 = CH 1 I 1 І CH 2 =CH CH 2 =CH CH2=CH CH 2 =CH CH*=CH CH,=CH сн г =сн CHj=CH C H , =CH CH,=CH H • Gb • ..- Gb .;• Gb • Ga Ga Gb Gb Ga Gb Gc Gc . ; Ga , Ga - • Et Me ' Me Me •• Et Me Pr-n Me - Pr-i • Me Bu-n Me Ph Me • Ph-CH г • Et Et Pr -n Pr-n ~ (CH г ) •! ~ - (CH?)5H Me і I . Gn •. • Bt Me • Gb , Gb ' Gb Ga Ca Gb Gb Ga Gb Gc Gc Ga 56 26922 55 Продолжение табл. 1 R R" CH 2 =CHCH 2 = CHl CH CH 2 л м — Ґ1 U Р U v П 2 ™ v/ Л v П I* СН,=СНСН, '*". CH2=CHCHJ -• ; , ..; . СН г =СНСН, - сн,=снсн, СН,=СНСН, С Н 2 ~СНСН з НС = ССН 2 неясен, НС — СС П 2 НСгССН, *t • • UP — Г Г U н с = ссн2 НС = СПНг нс-ссн2 НСз= ССН 2 НС=ССН2 НС = ССН 2 НС - ССН, неясен. MeOCHi МеОСНг R " Et Me Pr-n Me Pr-i Me Bu-n Me Ph - Me Me Ph-Crh • . Et Bt Pr~n Pr- n -(CH2).- . - ( C H » ) s ~ .. Me H •• E t • H ' Me Me et Me Me Pr-n Me Pr-i • Me ^ ' B u - n • • Me Ph Me , Ph-СНг Et Bt Pr- n Pr-n - (CH2)