Піримідинові похідні, що мають гербіцидну активність, спосіб їх отримання, гербіцидна композиція і спосіб знищення бур’янів

1, Пиримидиновые производные формулы: Q O O R СН3О В которой R представляет собой атом водорода, группу - CH2CH2S(O)nR', где FV является метильной или этильной группой, а п является целым числом от 0 до 2 ИЛИ R1 где R1 является метильной, этильной или пропильной группой, А представляет собой атом хлора или метоксильную группу, D и Е, одинаковые или различные, представляют собой атом водорода, хлора, ме тильную группу, метокси- или этоксигруппу, дифторметоксигруппу, или их соли, обладающие гербицидной активностью. 2. Пиримидиновые производные по п.1, в которых D и Е, одинаковые или различные, представляют собой атом водорода, метокси- или этоксигруппу, или его соль. 3. Пиримидиновые производные по п.2, в которых D и Е, одинаковые или различные, представляют собой атом водорода или метоксигруппу, или его соль. 4. Пиримидиновые производные по п.1, в которых А представляет собой метоксигруппу, a D и Е представляют собой метоксигруппу, или его соль. 5. Пиримидиновые производные по любому из пп.1-4, в которых R представляет собой атом водорода, или его соль. 6. Пиримидиновые производные по любому из пп.1-4, в которых R представляет собой группу -CH2CH2SCH_, -CH2CH2SCH2CH3, -CH2CH2SOCH2CH3 или CH2CH2SO2CH2CH3, или его соль. 7. Пиримидиновые производные по любому из пп.1-6, в которых солью является соль щелочного металла, щелочноземельного металла, переходного металла, органического амина или аммония. 8 Пиримидиновые производные по любому из пп.1-6, в которых солью является соль триэтаноламина, аммония, натрия, калия или кальция. 9. Пиримидиновое производное по п.1, выбранном из ряда: 2,6-бис[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси]бензойная кислота, 2,6-бис[(4,6-диметоксипиримидин-2ил)окси]бензоат изопропиламмония, 2,6бис[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси] бензоат натрия, 2,6-бис[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси]бензоат трис-(2оксиэтил)аммония, 2,6-бис[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси]бензоат бис-(2 С > NJ Os 00 О 26890 гидроксиэтил)аммония, бис-{2,6-бис[(4,6диметоксипиримидин-2-ил)окси]бензоат} кальция, 2,6-бисГ(4,6-диметоксипиримидин2-ил)окси]бензоат аммония. 10 Гербицидная композиция, содержащая активное начало и сельскохозяйственно приемлемые носитель и разбавитель, о т л и ч а ю щ а я с я тем, что в качестве активного начала она содержит от 0,5 до 95 мае % пиримидинового производного формулы: н ^ ^ у COOR бой атом хлора или метоксильную группу, D и Е, одинаковые или различные, представляют собой атом водорода, хлора, метильную группу, метокси- или этоксигруппу, дифторметоксигруппу, или его соль, и остальное - сельскохозяйственно приемлемые добавки, из расчета от 0,1 г до 1 кг пиримидинового производного или его соли на 10 ар. 12. Способ получения пиримидинового производного формулы: COOR СН 3 О. А Е в которой R представляет собой атом водорода, группу -CH2CHaS(O)nR\ где R1 является метильной или этильной группой, а п является целым числом от 0 до 2 или N в которой R представляет собой атом водорода, группу -CH?CH2S(O)nR\ где R1 является метильной или этильной группой, а п является целым числом от 0 до 2 или R f где R1 является метильной, этильной или пропильной группой, А представляет собой атом хлора или метоксильную группу, D и Е, одинаковые или различные, представляют собой атом водорода, хлора, метильную группу, метокси- или этоксигруппу, дифторметоксигруппу, или его соль, и остальное - сельскохозяйственно приемлемые добавки. И . Способ уничтожения сорняков путем нанесения гербицидной композиции на очаг заражения, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что наносят гербицидную композицию, содержащую от 0,5 до 95 мас.% пиримидинового производного формулы; COOR СН3О в которой R представляет собой атом водорода, группу -CH2CH2S(O)nR\ где R1 является метипьной или этильной группой, а п является целым числом от 0 до 2 или . * 1 " где R1 является метильной, этильной или пропильной группой, А представляет собой атом хлора или метоксильную группу, D и Е, одинаковые или различные, представляют собой атом водорода, хлора, метильную группу, метокси- или этоксигруппу, дифторметоксигруппу, или его соли, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что проводят взаимодействие сложного эфира 2,6-диоксибензойной кислоты: COOR где R представляет собой бензил, 4-метоксибензил, 2-этилтиоэтил, 2метилтиоэтил с производным пиримидина формулы; СН 3 О ТІ Т и/или /Ft* где R является метильной, этильной или пропильной группой, А представляет со где A, D и Е имеют значения, указанные выше, а X представляет собой атом галогена, алкилсульфонильную группу или бенэилсульфонильную группу, в присутствии основания, и, при необходимости: 26890 а) полученное вещество подвергают гидролизу или гидрогенизации, с получением пиримидинового производного, где R представляет собой атом водорода, и, при необходимости, переводят полученное соединение в соль щелочного, щелочноземельного или переходного металла, органического амина или аммония, б) полученное соединение, где R представляет собой 2-этилтиоэтил, 2метилтиоэтил, подвергают окислению, с получением пиримидинового производного, где R представляет собой группу -CH2CH2S(O)nR', где R1 является метильной или этильной группой, а п=1,2, в) полученное соединение, где R представляет собой атом водорода, подвергают взаимодействию с оксимом кетона формулы: Изобретение относится к пиримидиновым производным или их солям и способу их получения, содержащим их гербицидным композициям и способу их применения в качестве гербицидов. В патентах США 4248619 и 4427437, а также в журнале "Ags.Biol.Chem.", т.ЗО, № 9, стр.896 (1966), указывается, что 2феноксипиримидиновые производные обладают гербицидной активностью. Однако соединения, представленные в этих противопоставленных материалов, обладают недостатком, который выражается в том, что их гербицидная активность не отвечает необходимым требованиям. Авторы настоящего изобретения провели широкое исследование пиримидиновых производных с целью создания соединения, обладающего более высокой гербицидной активностью, и в результате этого обнаружили, что соединения по настоящему изобретению, включающие заместители в определенных положениях пиримидинового и бензольного колец феноксипиримидиновых производных, характеризуются великолепным гербицидным действием в отношении многолетных сорняков и однолетних сорняков, и в то же время они обеспечивают высокий уровень сохранности для сельскохозяйственных растений, в частности для риса и пшеницы. При сравнении соединений, представленных в Патенте США № 4248619, с 'R1 HO-N \ R' где R1 является метильной, этильной или пропильной группой, в присутствии N.Nкарбонилдиимидазола, в качестве активатора, с получением пиримидинового производного, где R представляет собой группу формулы: R1 где R1 является метильной, этильной или пропильной группой. 5 10 15 20 соединениями по настоящему изобретению оказывается, что последние соединения превосходят вышеуказанные соединения по гербицидной активности, в частности по гербицидной активности при послевсходовой обработке. Кроме того, соединения по настоящему изобретению характеризуются широким спектром гербицидного действия и могут уничтожать при относительно низкой дозе такие сорняки, как дурнишник обыкновенный (Xanthium strumarium}, ипомея (Ipomoea Spp) и чуфа (Cyperus rotundudus), борьба с которыми обычно вызывает большие трудности. Кроме того, соединения по настоящему изобретению обеспечивают высокий уровень сохранности для риса благодаря низкой дозе, необходимой для эффективного уничтожения сорняков. Настоящим изобретением предусматриваются пиримидиновые производные формулы: COOR 25 30 в которой R представляет собой атом водорода, группу -CH2CH2S(O)nR\ где R1 является метильной или этильной группой, а п является целым числом от 0 до 2 или 26890 8 R представляет собой атом водорода, и, при необходимости, переводят полученное соединение в соль щелочного, щелочноземельного или переходного метал5 ла, органического амина или аммония, б) полученное соединение, где R где R1 является метильной, этильной или представляет собой .2-этилтиоэтил, 2пропильной группой, метилтиоэтил, подвергают окислению, с А представляет собой атом хлора или получением пиримидинового производнометоксильную группу, D и Е, одинаковые или различные, 10 го, где R представляет собой группу -CH2CHaS(O)nR\ где R1 является метильпредставляют собой атом водорода, хлоной или этильной группой, а п =1,2, ра, метильную группу, метокси- или этокв) полученное соединение, где R сигруппу, диф тор метокси группу, или его представляет собой атом водорода, подсоли. Настоящим изобретением также пре- 15 вергают взаимодействию с оксимом кетона формулы: , дусматривается гербициднзя композиция, /R1 содержащая эффективное количество пиримидинового производного формулы (I) ^ или его соли и сельскохозяйственную доR1 бавку. 20 Кроме того, настоящим изобретением где R1 является метильной, этильной или предусматривается метод уничтожения пропильной группой, в присутствии N,Nсорняков, который состоит во внесении карбонилдиимидазола, в качестве активаэффективного в гербицидном отношении количестве пиримидинового производного 25 тора, с получением пиримидинового производного, где R представляет собой группу формулы (I) или его соли в очаг заражеформулы: ния. Настоящим изобретением также предусматривается способ получения пиримидинового производного формулы (I) или зо его соли, который включает взаимодействие сложного эфира 2,6-диоксибензойной кислоты: где R1 является метильной, этильной или пропильной группой. COOR 35 Далее настоящее изобретение будет детально описано со ссылкой на предпочтительные варианты осуществления этого изобретения. В формуле (!) D и Е, предпочтительно, 40 одинаковые или различные, представляют где R представляет собой бензил, 4-месобой атом водорода, метокси- или этоктоксибензил, 2-этилтиоэтил, 2сигруппу. метилтиоэтил с производным пиримидина Каждый из элементов D и Е, одинаформулы: ковые или различные, предпочтительно 45 представляют собой атом водорода, меD токси- или этоксигруппу. N. X Особое предпочтение отдается соеи/или динениям формулы (І), в которых А представляет собой мето кс и группу, a D и Е 50 представляют собой метоксигруппу. В соединениях формулы (I) R предпочтительно представляет собой группу где A, D и Е имеют значения, указанные -CH2CH2SCH3, -CH2CH2SCH2CH3, выше, а X представляет собой атом гало-СН CH2SOCH2CH3 или -CH2CH2SO2CH2CH3. гена, алкилсульфонильную группу или бен- 55 Солью пиримидинового производного зилсульфонильную группу, в присутствии формулы (I) может быть соль щелочного основания и, при необходимости: металла-, щелочноземельного металла, соль переходного металла, органического а) полученное вещество подвергают амина или аммония. Особое предпочтегидролизу или гидрогенизации, с получение оказывается соли диэтаноламина, сонием пиримидинового производного, где 10 26890 бенно великолепным гербицидным дейстли аммония, соли натрия, соли калия или вием. соли кальция. Соединения № 1, 17, 18, 19, 20, 21 и В табл. 1 представлены типичные 22 превосходят остальные в том отношепримеры соединений по настоящему нии, что они обладают великолепной repизобретению. Номера соединений, прибицидной активностью и не проявляют знаведенные в этой таблице, будут указычительной фитотоксичности в отношении ваться в последующем описании изобхлебных злаков, в частности в отношении ретения. риса и пшеницы. Среди соединений по настоящему Соединения по настоящему изобретеизобретению, производные бензойной кис- 10 нию можно получить в соответствии со лоты, в которых R представляет атом воследующим способом. дорода, или их соли характеризуются осоСтадия А: COOR COOR СН3О Стадия Б: Стадия В: COOC 2 H 4 S(O)nR 1 0^ Ji^ JD ON, Т і Стадия Г; COOR Стадия А: соединение формулы (I) можно получить взаимодействием сложного эфира 2,6-диоксибензойной кислоты с соединениями формулы (III), в присутст вии, по крайней мере, 2 эквивалентов основания в растворителе при температуре в интервале от комнатной до температуры кипения растворителя, в течение от 0,5 до 11 26890 48 часов. В качестве основания можно использовать щелочной металл, такой как металлический натрий, металлический калий, гидрид щелочного металла или гидрид щелочноземельного металла, такой как гидрид калия или гидрид кальция, карбонат щелочного металла, такой как карбонат натрия или калия, либо органический амин, такой как триэтиламин или пиридин. В качестве растворителя можно использовать углеводородный растворитель, такой как бензол, толуол или ксилол, галогензамещенный углеводородный растворитель, такой как метилен хлорид или хлороформ, спиртовой растворитель, такой как метанол, этанол или 2-пропанол, эфирный растворитель, такой как диизопропиловый эфир, тетрагидрофуран или диоксан, кетонный растворитель, такой как ацетон или метилэтилкетон, сложноэфирный растворитель, такой как метилацетат или этилацетат, апротонный полярный растворитель, такой как диметилформамид, диметилацетамид или диметилсульфоксид, ацетонитрил, воду или их смесь. Молярное соотношение соединения формулы (If) и соединения формулы (ІІІ), предпочтительно составляет 1:2 соответственно. Стадия Б: соединение формулы ((), где R представляет атом водорода, можно получить из соединения полученного на стадии А путем гидролиза или каталитическим восстановлением водородом. Стадия В; соединение формулы (I), где R п р е д с т а в л я е т с о б о й г р у п п у - C H 2 C H 2 S ( O ) n R \ где R1 имеет значения указанные выше, а п является целым числом равным 1 или 2, можно получить путем окисления соединения формулы (I), полученного на стадии А, где R представляет собой группу -CH2CH2SR\ в растворителе при помощи окислителя. Стадия Г: соединение формулы ((), где R является 5 10 15 20 25 30 35 40 45 Ґ 50 можно получить путем модификации соединения формулы(1), где R представляет атом водорода, имидазолилом или тионилхлоридом, хло ран гидр ид ом щавелевой кислоты или фосгеном, с последующим 55 взаимодействием с оксимом диалкилкетона. Полученную таким образом 2,6бис((4,6-диметоксипиримидин-2ил)окси]бензойную кислоту можно прев 12 ратить в соль щелочного металла путем взаимодействия с равным количеством бикарбоната натрия, гидроксида натрия, гидроксида калия или гидрида натрия. Соль щелочного металла подвергают взаимодействию с хлоридом кальция, либо соответствующую бензойную кислоту подвергают взаимодействию с карбонатом кальция или гидридом кальция с образованием соли щелочноземельного металла. Соль щелочного металла далее может взаимодействовать с хлористым железом, с образованием соли переходного металла, такого как железо. 2,6-Бис[(4,6-диметоксипиримидин-2ил)окси]бензойную кислоту, можно превратить в соль органического амина путем взаимодействия с алифатическим амином, таким как первичный, вторичный, третичный амин, диэтаноламин, триэтаноламин, алкоксиалкиламин, циклогексиламин или морфолин, или с ароматическим амином, таким как анилин или нафтиламин. П р и м е р 1. Получение изопропиламмоний 2,6-бис[(4г6-диметоксипиримидин-2-ил}окси]бензойной кислоты (соединение № 1). 2,0 г {3,8 ммоль) бензал-2,6-бис[(4,6диметоксипиримидин-2-ил)окси]бензоата (Тпл = 130-132°С) растворяли в метаноле. К этому раствору добавили 0,3 г 10% палладия на угле, предварительно смоченного уксусной кислотой и метанолом. Восстанавливали водородом при атмосферном давлении. После прекращения поглощения водорода реакцию считают законченной и реакционный раствор подвергают фильтрованию. Фильтрат упаривают под вакуумом. К остатку затем добавляли этилацетат и воду, слои разделяли. Ацетатный слой промыли водой, высушили и концентрировали. Полученные таким образом кристаллы промывали гексаном, получили 1,0 г белого порошка с температурой плавления 148-150°С. П р и м е р 2. Получение 2,6-бис[(4,6диметоксипиримидин-2-ил)окси]бензойной кислоты (соединение № 1). При использовании 5,5 г (10 ммоль) 4-метоксибензил-2,6-бис[{4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси]бензоата (температура плавления: 82-83°С) выполняли такую же процедуру, что и в примере 1, что позволило получить 3,0 г целевого соединения в виде белого порошка с температурой плавления 148-150°С. П р и м е р з . Получение 2этилсульфенилэтил-2,6-бис[(4,6-диметоксипиримидин-2 -ил)окси}бензоата (соединение № 4) 24,0 г (46,3 ммоль) 2 13 26890 этилтирэтил-2,6-бис[{4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси]бензоата растворителя в хлороформе. Раствор хлороформа, полученный в результате растворения 8,8 г мета-хлорпербензоата при охлаждении льдом, по каплям добавляли к первому раствору при температуре от 5 до 10°С. Эту смесь оставляли для взаимодействия при той же температуре в течение одного часа. В эту смесь добавляли водяной раствор сульфата натрия, после чего от этой смеси отделяли жидкость. Органический слой промывали водным раствором бикарбоната натрия, высушивали и концентрировали с образованием 23,5 г бледнокоричневого вязкого вещества. Это вещество отверждали, в результате чего образовавшееся твердое вещество имело температуру плавления от 88 до 90°С. П р и м е р 4. Получение 2-(4-хлор6-метоксипиримидин-2~ил)-окси-6-(4,6-диметоксипиримидин -2-ил)оксибензойной кислоты (соединение № 6). 1) Получение триметилсилилэтил-2-(4хлор-6-метоксипиримидин-2-ил)-окси-6(4,6 -диметоксипиримидин-2-ил)оксибензоата аН (0,4 г, чистота: 60%) суспендировали в 50 мл тетрагидрофурана. К этой суспензии добавляли триметилсилилэтил6-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)оксисалицилат (3,0 г), после чего эту смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 30 минут. К этой смеси добавляли 4-хлор-метокси-2-метилсульфонилпиримидин {1,8 г), затем эту смесь перемешивали при комнатной температуре еще в течение 12 ч. После окончания реакции к этой смеси добавляли воду, после чего ее экстрагировали простым этиловым эфиром. Слой простого этилового эфира высушивали над безводным сульфатом магния. Растворитель отгоняли при пониженном давлении. Полученный таким образом сырой экстракт очищали при помощи хроматографии на колонках из силикагеля, что позволило получить указанное выше соединение в виде светложелтой жидкости (4,0 г), 2) Получение 2-(4-хлор-6-метоксипиримидин-2-ил)окси-6-(4,6-диметоксипиримидин -2-ил)оксибенэойной кислоты. Триметилен ли лэтил~2-(4-хлор-6-метоксипиримидин-2-ил)окси-6-(4,6 -диметоксипиримидин-2-ил)оксибензоат (4,0 г) растворяли в 30 мл диметилформамида. К этому раствору добавляли тригидрат фтористого тетрабутиламмония (5,9 г), после чего эту смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 15 мин. После окончания реакции в эту смесь 14 добавляли воду и небольшое количество, водного раствора бисульфата калия, а затем эту смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали насы-| 5 идейным водным раствором хлористого нат*) рия и высушивали над безводном суль-| фатом магния. Растворитель^отгоняли при1 пониженном давлении,.м полученные таким образом кристаллы промывали смес10 ью гексана и изопропилена (ІРЕ), что позволило получить указанное выше соединение в виде белых кристаллов (3,2 г). Температура плавления 150-'152°С. П р и м е р 5. Получение изопропи15 ламино-2,6-бис[(4,6-диметоксипиримидин2-ил)окси]бензоата (соединение № 17). 2,6-Бис[(4,6-диметоксипиримидин-2ил)окси]бензойную кислоту (2,0 г) и изопропиламин (1,0 г) растворяли в 30 мл 20 тетрагидрофурана, после чего эту смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 12 ч. Реакционный раствор концентрировали, а осажденные в результате этого кристаллы промывали гекса25 ном с образованием указанного выше соединения в виде белых кристаллов (1,9 г}. Температура плавления 99-102°С. П р и м е р б . Получение изопропилиденового аминоэфира 2,6-бис[(4,6-ди30 метоксипиримидин-2-ил)окси]бензойной кислоты (соединение № 23). 2,6-Бис[(4,6-диметоксипиримидин-2ил)окси]бензойную кислоту (3,0 г) и N,Nкарбонилдиимидазол (1,2 г) растворяли в 35 50 мл тетрагидрофурана, после чего этот раствор нагревали с обратным холодильником в течение 15 мин. К этому реакционному раствору добавляли оксим ацетона (0,6 г), а затем эту смесь нагревали 40 с обратным холодильником еще в течение. 16 ч. После окончания реакции к этой смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой про45 мывали насыщенным водным раствором хлористого натрия и высушивали над безводным сульфатом магния. Затем растворитель отгоняли при пониженном давлении. Полученный таким образом сы50 рой экстракт очищали при помощи хроматографии на колонках из силикагеля, что позволило получить указанное выше соединение в виде белых кристаллов (2,1 г). Температура плавления 11455 117°С. П р и м е р 7. Получение 2,6-бис[(4,6диметоксипиримидин-2-ил)окси]бензоата трис(2-оксиэтил)аммония (соединение № 19) 2,6-бис[(4,6-диметоксипиримидин-2ил)окси]бензойную кислоту (2,0 г) и 15 26890 16 при нагревании с обратным холодильником. После охлаждения реакционный раствор выливали в воду и экстрагировали простым этиловым эфиром. Органический слой промывали насыщенным водным раствором хлористого натрия и высушивали над безводным сульфатом магния. Растворитель отгоняли при пониженном давлении. Остаток очищали при помощи хроматографии на колонках из силикагеля с образованием бензил-6-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)оксисалицилата (2,0 г) в виде белых кристаллов. Температура плавления 68'65°С. Полученный таким образом бензил-6(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)оксисалицилат подвергали взаимодействию с 4,6диметокси-2-метилсульфонилпиримидином так же, как в примере 4, в результате чего был получен бензил-2,6-бис[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси]бензоат. Температура плавления 130~132°С в виде белых игольчатых кристаллов. Полученный таким образом бензил2,6-бис[(4,6-ДИметоксипиримидин-2ил)окси]бензоат подвергали гидролизу так же, как в примере 1, что позволило получить 2,6~бис[(4,6-диметоксипиримидин2-ил)окси]бензостойкую кислоту в виде белого порошка. Температура плавления 148-150°С. П р и м е р 11. Получение 2,6-бис[(4хлор-6-метоксипиримидин-2~ил)окси]бензойной кислоты (соединение № 12). 60% гидрид натрия (1,6 г) суспендировали в тетрагидрофуране. К этой суспензии добавляли 2,6-диоксибензойную кислоту (2,0 г), после чего эту смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 30 мин. Затем к этой смеси добавляли 4-хлор-6-метокси-2-метилсульфонилпиримидин (5,8 г), после чего эту смесь подвергали взаимодействию при комнатной температуре в течение двух дней. После окончания взаимодействия реакП р и м е р ю . Получение 2,6ционную смесь выливали в воду и экстбис[(4,6-диметоксипиримидин-2рагировали этилацетатом. Органический ил)окси]бензостойной кислоты (соедине- 50 слой промывали насыщенным водным ние № 1) . раствором хлористого натрия и высушивали над безводным сульфатом натрия. 60% гидрид натрия (1,4 г) суспендиРастворитель отгоняли при пониженном ровали в тетрагидрофуране. К этой сусдавлении. Остаток очищали при помощи пензии добавляли бензил-2,6-диоксибензоат (8,0 г), а затем эту смесь переме- 55 хроматографии на колонках с образованием указанного выше соединения (1,6 г) шивали при комнатной температуре в тев виде светло-желтых кристаллов. Темпечение 15 мин. Затем к этой смеси добавратура плавления 149-150°С. ляли 4,6-диметокси-2-метилсульфонилпиримидин (7,3 г), после чего эту смесь Гербицидная композиция по настояподвергали взаимодействию в течение 3 ч щему изобретению содержит эффектив триэтаноламин (0,7 г) растворяли в 30 мл тетрагидрофурана, после чего этот раствор перемешивали при комнатной температуре в течение 1 2 ч . Реакционный раствор концентрирова- 5 ли и осажденные в результате этого кристаллы промывали гексаном, что позволило получить указанное выше соединение в виде белых кристаллов (2,4 г). Температура плавления 103-110°С. 10 П р и м е р е . Получение 2,6-бис[(4,6диметоксипиримидин-2-ил)окси]бензоата аммония (соединение № 22). 2,6-Бис[(4,6-диметоксипиримидин-2ил)окси]бензойную кислоту (5,1 г) и 28% 15 водный раствор аммиака (1,7 г) смешивали со смесью растворителей, состоящей из тетрагидрофурана и этанола. Осажденные кристаллы промывали ацетоном с образованием указанного выше соедине- 20 ния в виде белых кристаллов (3,7 г). Температура плавления 135~140°С. П р и м е р 9. Получение метилтиоэтил-2,6-бис[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси]бензоата (соединение № 25 2)Метилтиоэтил-2,6-диоксибензоат (4,5 г) растворяли в дим етил формам иде и к этому раствору добавляли 60% гидрид натрия (1,6 г). Затем в эту смесь добавляли 30 2-хлор-4,6-диметоксипиримидин (3,5 г), после чего эту смесь нагревали и • подвергали взаимодействию при температуре в интервале от 90 до 110°С в течение двух часов. Реакционный раствор вылива- 35 ли в ледяную воду, а затем дважды экстрагировали этилацетатом. Слой этилацетата промывали водой и высушивали над безводным сульфатом натрия. После удаления неорганических веществ посредст- 40 вом фильтрования растворитель отгоняли при пониженном давлении. Остаток очищали п£и помощи хроматографии на колонках с образованием указанного выше соединения в виде бесцветной вязкой жид- 45 кости. Ло20: 1,5706. 17 26890 мое в гербицидном отношении количество соединения по настоящему изобретению и сельскохозяйственную добавку. Гербицид по настоящему изобретению можно использовать в том виде, как он есть, или приготавливать из него различные составы, такие как смачиваемый порошок, гранулы, эмульгируемый концентрат или дуст, посредством смешивания его в количестве от 0,5 до 95 вес.ч., предпочтительно от 1 до 80 вес.ч., с носителем, поверхностно-активным веществом, диспергатором или добавкой, которая обычно применяется для изготовления сельскохозяйственных химических продуктов в количестве, необходимом для достижения в общей сложности 100 вес.ч. В качестве носителя, предназначенного для использования в этом составе, можно указать твердый носитель, такой как жиклит, тальк, бентонит, глина, каолин, диатомит, белая сажа, вермикулит, гашеная известь, кварцевый песок, сульфат аммония или мочевина, либо жидкий носитель, такой как изопропиловый спирт, ксилол, циклогексан или метил нафта лин. В качестве поверхностно-активного вещества и диспергатора можно указать, например, сложный эфир спирта и серной кислоты, алкиларилсульфонат, лигнинсульфонат, эфир полиоксиэтиленгликоля, полиоксиэтиленалкилариловый эфир или моноалкинат полиоксиэтиленсорбита. В качестве добавки, например, можно указать карбоксиметилцеллюлозу, полиэтиленгликоль или аравийскую камедь. Пропорция соединения по настоящему изобретению в этом составе может изменяться в зависимости от типа состава, метода применения, места применения, времени и т.д. Поэтому это количество обычно нельзя определить. Однако, как правило, оно составляет от 5 до 90 весовых процентов в смачиваемом порошке, от 5 до 80 весовых процентов в эмульгируемом концентрате, от 1 до 60 весовых процентов в текучем составе, от 0,5 до 20 весовых процентов в гранулированном составе, от 5 до 40 весовых процентов в жидком составе, от 0,5 до 10 весовых процентов в дусте и от 5 до 90 весовых процентов в сухом текучем составе. Жидкий состав можно получить в результате использования активного ингредиента в форме соли или путем добавления основного вещества к активному ингредиенту в форме кислоты ьо время приготовления состава. В процессе практического применения такой гербицид мож 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 18 но разбавлять до соответствующей концентрации перед применением, или его можно применять в том виде, как он есть. Гербицид по настоящему изобретению способен уничтожать различные сорняки на таких сельскохозяйственных землях, как суходол или плодовый сад, либо в лесу, на газонах или на других сельскохозяйственных землях путем обработки почвы до или после появления сорняков или путем опрыскивания листьев. Кроме того, этот гербицид способен уничтожать различные сорняки на рисовом поле путем обработки орошаемой почвы до или после появления сорняков или в результате опрыскиваниялистьев. Для обработки почвы гербицид по настоящему изобретению применяют в дозе от 0,1 г до 1 кг, предпочтительно от 0,5 до 500 г и наиболее предпочтительно от 1 до 100 г активного ингредиента на 10 ар. Для опрыскивания листьев этот гербицид разбавляют до концентрации, равной 1-10000 частям на миллион. Наиболее предпочтительным вариантом является его применение в дозе от 1 до 10 г активного ингредиента на 10 ар для рисового поля, в дозе от 5 до 50 г на 10 ар для плодового сада или газона и в дозе от 10 до 100 г для леса или несельскохозяйственных земель. Ниже приводятся примеры составов для гербицидной композиции по настоящему изобретению. Однако, необходимо понять, что настоящее изобретение ни в коем случае не ограничивается этими типичными примерами. В этих примерах "%" означает "весовые проценты". Пример состава 1 (смачиваемый порошок). 10% соединения № 1, 0,5% эмульгена 810 (торговое название фирмы "Као корпорейшн"), 0,5% демола N (торговое название фирмы "Као корпорейшн"), 20% кунилита 201 (торговое название фирмы "Кунимин Коджио К.К.") и 69% жиклита СА (торговое название фирмы "Жиклит 1 компани лмт. *) одновременно перемешивали и распыляли с образованием смачиваемого порошка. Пример состава 2 (эмульгируемый концентрат). 30% соединения № 1, 20% циклогексанола, 1 1 % полиоксиэтиленакрилового эфира, 4% алкилбензолсульфоната кальция и 35% метил-нафталина равномерно растворяли с образованием эмульгируемого концентрата. Пример состава 3 (гранулы). 19 26890 5% соединения № 1, 2% соли натрия, полученной с помощью сложного эфира лаурилового спирта и серной кислоты, 5% лигнинсульфоната натрия, 2% карбоксиметилцеллюлозы и 86% глины однородно перемешивали и распыляли. К 100 весовым частям этой смеси добавляли 20 весовых частей воды, после чего эту смесь перемешивали и формировали из нее гранулы размером от 14 до 32 меш при помощи гранулирующего экструдера с последующей сушкой с целью полумения гранул. Пример состава 4 (дуст). 2% соединения № 2, 5% диатомита и 93% глины однородно перемешивали и распыляли с целью получения дуста. Пример состава 5 (смачиваемый порошок). 5% соединения № 26, 5% сульфоната полиоксиэтиленалкилового эфира (Дикзол WK, торговое название фирмы "Дай-иши Коджио Сейнку"), 5% лигнинсульфоната (сунексис Р 201, торговое название фирмы "Саньо кокусаку палп кабушики кайша") и 85% тонко измельченной глины (торговое название фирмы "Шова коджио кабушики кайша"), однородно смешивали и распыляли с образованием смачиваемого порошка. Пример состава 6 (смачиваемый порошок). 50% соединения № 1, 5% лаурилсульфата (эмал 10, торговое название фирмы "Као корпорейшн"), 5% поликарбоксилата (демол ЕР, торговое название фирмы "Као корпорейшн"), 10% кунилита 201 (торговое название фирмы "Кунимин коджио К.К.") и 30% карбоната кальция (калфин, торговое название фирмы "Адачи сєккаи Коджио кабушики кайша") равномерно смешивали и распыляли с образованием смачиваемого порошка. Пример состава 7 {смачиваемый порошок). 90% соединения № 1, 3% алкилбензолсульфоната (детергент 60, торговое название фирмы "Лэйон кабушики кайша'') и 7% конденсата нафталинсульфокислоты и формалина (демол N, торговое название фирмы "Као корпорейшн") равномерно распыляли и смешивали с образованием смачиваемого порошка. Пример состава 8 (текучее вещество). 5% соединения № 1 , 2 % лигнинсульфоната (сунексис С, торговое название фирмы "Саньо кокусаку палп кабушики кайша") и 1% полиоксиэтиленалкилфениловый эфир (сорпол Ех-Т 15, торговое название фирмы "Тохо кагаку коджио ка 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 бушики кайша"), 10% этиленгликоля, 0,5% гетерополисахарида ("Родопол 23", торговое название фирмы "Рон-поуленк"), 10% растворителя типа парафина (растворитель № 0, фирма "Нихон секию кабушики кайша") и 71,5% воды смешивали, а затем перемешивали. Эту смесь распыляли при помощи песочной мельницы (торговое название фирмы "Игараши кикаи кабушики кайша") с образованием текучего вещества. Пример состава 9 (текучее вещество), 50% соединения № 1,2% конденсата нафталинсульфокислоты и формалина (демол MS, торговое название фирмы "Као корпорейшн"), 7% этиленгликоля, 0,4% бентонита (кунипия F, торговое название фирмы "Саншо сабушики кайша") и 40,4% воды смешивали, а затем перемешивали. Эту смесь распыляли при помощи песочной мельницы (торговое название фирмы "Игараши кикаи кабушики кайша") с образованием текучего вещества. Пример состава 10 (жидкий состав). 5% соединения № 1 диспергировали в 79% воды, после чего к этой дисперсии добавляли 1 н. водный раствор гидроокиси натрия при перемешивании с целью доведения показателя рН этого раствора до 7,0-7,5. К этому раствору добавляли воду для доведения общего количества раствора до 100%, в результате чего был получен жидкий состав соединения № 18. Пример состава № 11 (жидкий соетав). 20% соединения № 1 диспергировали в 47% воды, после чего к этой дисперсии постепенно добавляли 2 н. водный раствор триэтаноламина при перемешивании с целью доведения показателя рН этого раствора до 7,0-7,5. К этому раствору добавляли воду с тем, чтобы довести общее количество раствора до 100%, что позволило получить жидкий состав соединения № 19. Пример состава 12 (жидкий состав). 40% соединения № 20 растворяли в 60% воды, в результате чего был получен жидкий состав. Пример состава 13 (сухое текучее вещество). 5% соединения № 1, 10% лигнинсульфоната (Перл реке СР, торговое название фирмы "Санио кокусаку палп кабушики кайша"), 3% ал кил бензол сульфоната (детергент 60, торговое название фирмы "ЛаЙон кабушики кайша"), 20% талька и 62% тонкой глины (торговое название фирмы иШова коджио кабушики кайша*) распыляли и смешивали. Затем до дости 21 26890 жения 100 весовых частей этой смеси добавляли 18 весовых частей воды и перемешивали. Из перемешанного продукта формировали гранулы размером от 20 до 48 меш при помощи экструзионного 5 гранулятора. Затем гранулы высушивали с образованием сухого текучего вещества. Пример состава 14 (сухое текучее вещество). 10 50% соединения № 25, 10% конденсата нафталинсульфокислоты и формалина {демол SNB, торговое название фирмы "Као корпорейшн"), 10% карбоната кальция (калфие, торговое назва- 15 ние фирмы "Адачи секкаи коджио кабушики кайша") и 30% сульфата аммония распыляли и смешивали. Затем эту смесь гранулировали при помощи гранулятора с псевдоожиженным слоем (фирма "Фуд- 20 жио санджио кабушики кайша"), после чего размер гранул доводили до 20-48 меш в результате просеивания, что позволило получить сухое текучее вещество. 25 Пример состава 15 (сухое текучее вещество). 80% соединения № 12, 5% поликарбоксилата (демол ЕР, торговое название фирмы "Као корпорейшн") и 15% жиклита 30 СА (торговое название фирмы "Жиклит компани лмт.") распыляли и смешивали. Затем эту смеси гранулировали при помощи вертикального гранулятора фирмы "Фуджио санджио кабушики кайша"), пос- 35 ле чего гранулы просеивали с целью доведения их размера до 20-48 меш, в результате чего было получено сухое текучее вещество. Пример состава 16 (эмульгируемый 40 концентрат), 5% соединения № 12, 15% сополимеризованного со стиролом полиоксиэтилен фенилового эфира (сорпол Ех-Т 20, торговое название фирмы "Тохо кагаку код- 45 жио кабушики кайша") и 80% метилнафталина (солвессо 200, торговое название фирмы "Эксон кагаку кабушики кайша") смешивали и растворяли с образованием эмульгируемого концентрата. 50 Пример состава 17 (эмульгируемый концентрат). 80% соединения № 2, 5% смеси сополимеризованного со стиролом полиоксиэтиленфенилового эфира, его 55 конденсата с формальдегидом и алкилбензолсульфоната {сорпол SNX, торговое название фирмы "Тохо кагаку коджио кабушики кайша"), 5% М-метил-2-пирролидона и 10% ксилола смешивали и раст 22 воряли с образованием эмульгируемого концентрата. Пример состава 18 (гранулы). 0,5% соединения № 29, 2% алкилбензолсульфоната (детергент 60, торговое название фирмы "Као корпорейшн"), 40% талька (торговое название фирмы "Канто тальк коджио кабушики кайша") и 57,5% бентонита (кунигель V-1, торговое название фирмы "Кунимин коджио кабушики кайша") равномерно распыляли и смеши- вали. К 100 весовым частям этой смеси добавляли 17 весовых частей воды и перемешивали. Из перемешанного продукта формировали гранулы с размером от 14 до 32 меш, используя для этого экструзионный гранулятор, а затем высушивали с образованием гранул. Пример состава 19 (гранулы). 20% соединения № 1 растворяли в 30% Ы-метил-2-пирролидона, после чего этот раствор смешивали с перемешанным субстратом 20% мелких гранул № 4 (торговое название фирмы "Есада сейфун кабушики кайша") и 30% калеонита № 0248 (торговое название фирмы "Мизусава когаку коджио кабушики кайша"), с целью адсорбции смешанного субстрата, в результате чего были получены гранулы. Пример состава 20 (дуст). 0,5% соединения № 28, 1 % таллового масла, 5% белой сажи (карплекс № 80, торговое название фирмы "Шионоджи сейяку кабушики кайша") и 93,5% жиклита СА (торговое название фирмы "Жиклит компани лмт.") равномерно распыляли и смешивали с образованием дуста. Пример состава 21 (дуст). 5% соединения № 18, 1 % таллового масла, 0,5% производного алкилфосфорной кислоты (дорилес, торговое название "Санкье кабушики кайша") и 93,5% глины (глина Мияки, торговое название фирмы "Мияки коджио кабушики кайша") равномерно распыляли и смешивали с образованием дуста. Соединения и гербицидные композиции по настоящему изобретению способны эффективно уничтожать однолетние сорняки, такие как петушье просо (Echinochloa crusgali), росичка кровяная (Digitaria sanguinalis), елеузина индийская (Eleusine indica), щетинник зеленый (Setaria viridis), лисохвост ровный (Alopecurus cuqualis), мятник однолетний (Роа annus), овсюг (Avena fatua), плевел многоцветковый (Lolium multiflorum), горец перечный (Polygonum Lapathifolium), щирица тонкая (Amaranthus viridis), марь бел ай 23 26890 (Chenopodium album), канатник Теофраста (Abutiton theophrasti), грудинка колючая (Sida spinosa), резуха канадская (Cassiatora), звездчатка (Steliaria media), ипомея (Ipomea spp), дурнишник обыкновенный (Xanthium strumarium), сыть рисовая (Cyperus iria), ветвянка широколиственная (Brachiaria platyphyfla), чемерица зеленая {Rotoboeiia exattata), костер кровельный (Bromus tectorum), горец вьющийся (Polygonum convelvulu), горчица полевая (Brassica arvensis) и череда лиственная (Bidensfrondosa), и многолетние сорняки, такие как чуфа (Cyperus rotundus), гумай (Sorghumhalepense), собачья трава (Cynodon sactylon) и свинорой (Agropyron vepens), растущие на суходолах, в плодовых садах и на сельскохозяйственных землях. Кроме того они способны эффективно уничтожать однолетние сорняки, такие как петушье просо (Echinochloa crusgall), сырь вееровидная (Cyperus difformis), монохория (Monochoria vaginalis), и многолетние сорняки, такие как камыш (Scirpus hotarui), Atisma canaliculatum, Cyperus serotinus, Sagittaria a pyamaea и Eleocharis kuroguwai, растущие на рисовых полях. Кроме того, при применении в качестве гербицидов для газонов эти композиции способны уничтожать летние сорняки, такие как росичка кровяная (Digitaria Sangutmalis), мяглик однолетний (Роа annua) и кислица стелющаяся (Oxalis corni culata), и многолетние сорняки, такие как чуфа (Cyperus rotundus), растущие на площадках для игры в гольф или в садах. Они также способны уничтожать многолетние сорняки, такие как пуэрария волосистая (Puerana thunbergiana), серебряная трава (Miscanthus sinensis utnideses) и бамбук тростниковый (Pleibiastus spp), растущие в лесах. Далее гербицидная активность гербицидов по настоящему изобретению будет описана со ссылкой на испытательные примеры. Соединения по настоящему изобретению обладают следующими отличительными признаками: 1). Они характеризуются высоким гербицидным действием и' являются очень эффективными при низкой дозе. 2). Они являются весьма эффективными при обработке почвы до появления всходов. Однако, они являются особенно эффективными при опрыскивании листьев после появления всходов. 3). Они характеризуются широким спектром гербицидного действия. (Они 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 24 оказывают эффективное действие в отношении не только однолетних сорняков, относящихся к рисовым, широколиственным или осокоцветным сорнякам, но также в отношении многолетних сорняков, относящихся в рисовым, широколиственным или осокоцветным сорнякам). 4), Они характеризуются высоким уровнем сохранности для злаковых растений. В частности они обеспечивают высокую сохранность для риса, пшеницы и газонов. Эти гербициды также можно использовать для рассадного риса. 5). Они характеризуются весьма высокой эффективностью даже в отношении сорняков, находящихся на поздней стадии распускания листьев (то есть сильно выросшие сорняки). 6). Они не остаются в почве и не оказывают вредного влияния на севооборотные культуры. 7). Они не проявляют токсичности в отношении млекопитающих или рыб и характеризуются высокой степенью сохранности для этих видов. Далее гербицидная активность гербицидов по настоящему изобретению будет описываться со ссылкой на испытательные примеры. Следующие сокращения обозначают следующие испытуемые растения: Or: Тг: пшеница, ЕС: путушье просо, Se: щетинник зеленый, Ро: горец перечный, Am: ширица тонкая, 1р: ипомея, Ха; дурнишник обыкновенный, Сг: чуфа, ОЇ; росичка кровяная, Ch: марь белая, Сі: сыть рисовая, Cd: сырь вееровидная, Мо: монохория, Sc: камыш, So: гумай, AI: листохвост ровный и АЬ: канатник Теофраста. Испытательный пример 1 (опрыскивание листьев на суходолах). В горшок, заполненный почвой (площадь поверхности-. 100 см?) высевали семена петушьего проса (Кс), росички кровяной (Di), горца перечного (Ро), щирицы тонкой (Am), мари белой (Ch) и сыти рисовой (Сі) и закрывали слоем почвы толщиной от 0,5 до 1 см. Горшок держали в теплице при температуре от 20 до 25°С в течение 2 недель, после чего заранее определенное количество смачиваемого порошка в соответствии с примером состава 1 разбавляли водой и этим составом опрыскивали листву при норме 100 литров на 10 ар (доза активного ингредиента: 400 г/10 ар). Оценку производили на 14-й день после опрыскивания в соответствии со стандартом, приведенным в табл.2. Результаты обозначены индексными числами в табл.3. 25 268У0 Испытательный пример 2 (обработка почвы на суходолах). В горшок, заполненный почвой (площадь поверхности 600 см ? ), высевали петушье просо (Ее), росички кровяной, щирицы тонкой (Am), мари белой и сыти рисовой и покрывали слоем почвы толщиной от 0,5 до 1 см. Через день после посева заранее определенное количество смачиваемого порошка, приготовленного в соответствии с примером 1, разбавляли водой и наносили на поверхность почвы при норме 100 литров на 10 ар (доза активного ингредиента 400 г на 10 ар). Оценку производили на 20-й день после обработки в соответствии со стандартом, указанным в табл.2. Результаты приведены в виде индексных чисел в табл.4. Испытательный пример 3 (испытание на уничтожение сорняков на рисовом поле). В горшок, заполненный почвой рисового поля (площадь поверхности 100 см2), высевали семена петушьего проса (Ее), сыти вееровидной (Со1), монохории (Мо) и камыша (Sc), после чего почву поливали водой на глубину 3 см. Через два дня после посева заранее определенное количество смачиваемого порошка, приготовленного в соответствии с примером 1, разбавляли водой и по каплям вводили на поверхность воды в дозе, равной 100 г активного ингредиента на 10 ар. Оценку производили на 21-й день после обработки в соответствии со стандартом, указанным в табл,2. Результаты приведены а виде индексных чисел в табл.5. Испытательный пример 4 (избирательное гербицидное испытание). В горшок, заполненный почвой (площадь поверхности 600 см 2 ), высевали семена риска (Or), пшеницы (Тг), петушьего проса (Ее), щетинника зеленого (Se), горца веречного (Ро), щирицы тонкой (Am), ипомеи (Ip) и дурнишника обыкновенного (Ха), высаживали клубни чуфы (Сг) и покрывали слоем почвы толщиной от 0,5 до 1 см. Этот горшок помещали в теплицу при температуре от 20 до 25°С на две недели, после чего заранее определенное количество смачиваемого порошка, приготовленного в соответствии с примером 1, разбавляли водой и этим составом опрыскивали листья при норме 100 литров на 10 ар. Оценку производили на 30й день после опрыскивания в соответствии со стандартом, указанным в табл. 2. Результаты приведены в виде индексных чисел в табл. 6. 26 Испытательный пример 5 (опрыскинание листьев - гербицидное испытание). В горшок, заполненный почвой (площадь поверхности 600 см7}, высевапи пе5 тушьего проса (Ее), росички кровяной (Di), щетинника зеленого (Se), гумея (So), горца веречного (Ро), щирицы тонкой (Am), канатника Теофрата (АЬ), ипомея (tp) и дурнишника обыкновенного (Ха), и покры10 вали слоем почвы толщиной от 0,5 до 1 см. Этот горшок помещали в теплицу при температуре от 20 до 25°С на две недели, после чего заранее определенное количество смачиваемого порошка, приготов15 ленного в соответствии с примером 1, разбавляли водой, содержащей ингибитор, и этим составом опрыскивали листья при норме 100 литров на 10 ар. Оценку производили на 21-й день после опрыс20 кивания в соответствии со стандартом, указанным в табл.2. Результаты приведены в виде индексных чисел в табл.7. 25 30 35 40 45 50 55 Ниже указаны сравнительные соединения 1, 2, 3, 4 и 5 {патент США № 4248619) (те же соединения приведены в последующих таблицах). Сравнительное соединение 1. 1,3-Бис(4,6-диметил-2-пиримидинилокси)бензол. Сравнительное соединение 2. 1,3-Бис(5~хлор-2-пиримидинилокси)-2метилбензол. Сравнительное соединение 3. 1,3-Бис(5-хлор-2-пиримидинило»сси)'2нитробензол. Сравнительное соединение 4. 5-Хлор-2-[6-(4,6-диметил-2-пиримидинилокси)фенокси]пиримидин. Сравнительное соединение 5. 1,2-Бис(5-хлор-2-пиримидинилокси)бензол. Испытательный пример 6 {опрыскивание листьев - испытание на фитотоксичность в отношении риса). В горшок, заполненный почвой (площадь поверхности 600 см2), высевали семена риса (сорт Лабелла) и покрывали слоем почвы толщиной от 0,5 до 1 см. Этот горшок помещали в теплицу при температуре от 20 до 25°С до достижения фазы распускания 2,5 листьев, после чего заранее определенное количество смачиваемого порошка, приготовленного в соответствии с примером 1, разбавляли водой, содержащей ингибитор роста, и этим составом опрыскивали листья при норме 100 литров на 10 ар (доза активного ингредиента: 6,3 г и 1,6 г на 10 ар). Фитотоксичность определяли на 30-й день после опрыскивания в соответствии со 28 ?6890 27 стандартом, указанным в табл. 2. В результате этих испытаний было установлено отсутствие фитотоксичности при любой дозе в случае соединений № 1, 10, 17, 18, 19, 20, 21, 22 по данному изобретению. Испытательный пример 7 (обработка почвы - гербицидное испытание). В горшок, заполненный почвой {площадь поверхности 600 см 2 ), высевали петушьего проса (Ее), щетинника зеленого (Se), гумея (So), и лисохвоста ровного (AI) и покрывали слоем почвы толщиной от 0,5 до 1 см. Через день после посева, заранее определенное количество смачиваемого порошка, приготовленного в соответствии с примером 1, разбавляли водой и наносили на поверхность почвы при норме 100 литров на 10 ар. После обработки этот горшок помещали в теплицу при температуре ot 20 до 30°С. Оценку производили на 2-ой день после обработ 5 10 15 20 ки в соответствии со стандартом, указанным в табл.2. Результаты приведены в виде индексных чисел в табл.8. Испытательный пример 8 (гербицидное испытание в отношении чуфы, используемой в качестве многолетнего сорняка). В горшок, заполненный почвой (площадь поверхности 100 см2), высаживали клубни чуфы (Сг) и покрывали их слоем почвы толщиной 1 см. Этот горшок помещали в теплицу при температуре от 20 до 30°С до достижения фазы распускания четвертого листа, после чего заранее определенное количество смачиваемого порошка, приготовленного в соответствии с примером 1, разбавляли водой, содержащей ингибитор, и этим составом опрыскивали листья. Оценку производили на 20й день после опрыскивания в соответствии со стандартом, указанным в табл.2. Результаты приведены в виде индексных чисел в табл.9. Т а б л и ц а — — — № 1 0 E Температура плавления (°С) или показатель преломления OCH 3 OCH3 OCH 3 148-150 A R « 2 C2H.SCH3 OCH 3 OCH 3 OCH a V 0 1,5706 3 C2H4SC2H5 осн 3 OCH 3 OCH3 76-79 4 C2H4SOC2H5 OCH 3 OCH 3 OCH3 89-90 5 C2H4SO2C2H5 OCH, осн 3 OCH 3 92-96 6 H осн 3 ct осн а 150-152 7 H OCH3 CH3 8 H OCH3 H 9 H OCH 3 Cl • 174-177 H 120-125 133-136 1 26890 29 ЗО Продолжение табл. 1 № R A D Е Температура плавления (°С) или показатель преломления 10 H OCH 3 СН 3 осн 3 150-152 11 H OCH 3 н осн 3 132-135 12 Н Cl CI осн 3 149-150 13 Н OCH 3 н сн э 153-157 14 И OCH3 ОС 2 Н 5 ОС 2 Н 5 143-144 15 И 0CH3 OCHF 3 OCHF 2 127-130 16 и OCH 3 н СІ 83-88 OCH 3 ОСН 3 осн 3 99-102 . 17 ^ 18 •Na осн3 осн 3 осн 3 235-237 19 • HN(C 2 H 4 OH) 3 OCH 3 осн 3 осн 3 103-110 20 •H2N