Гербіцидні засоби, що містять n-[(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)амінокарбоніл]-5-метилсульфонамідометил-2-алкоксикарбонілбензолсульфонаміди, спосіб їх одержання та спосіб боротьби з небажаними рослинами

Номер патенту: 54478

Опубліковано: 17.03.2003

Автори: ЛОРЕНЦ Клаус, ХАККЕР Ервін, Бірінгер Херманн

Формула / Реферат

1. Гербіцидні засоби, що містять

А) як мінімум, одну сполуку з групи заміщених фенілсульфонілсечовин загальної формули (І) або їхніх солей, прийнятних у землеробстві

(I),

у якій

R1 означає (С1-С8)-алкіл, (С3-С4)-алкеніл, (С3-С4)-алкініл або (С1-С4)-алкіл, що заміщений від однократно до чотирикратно замісниками з ряду галоген і (С1-С2)-алкоксигрупа і

Б) як мінімум, одну гербіцидно діючу речовину з групи, що складається з

Ба) гербіцидів, які діють селективно в зернових культурах проти бур'янистих трав, із групи, що включає

Б1) феноксапроп, феноксапроп-Р

,

,

Б2) ізопротурон

,

Б3) диклофоп

,

Б4) клодінафоп

,

Б5) суміші Б4) і клоквінтоцету

,

Б6) хлоротолурон

,

Б7) метабензтіазурон

,

Б8) імазаметабенз

,

,

Б9) тралкоксидим

,

Б10) дифензокват

,

Б11) флампроп, флампроп-М

,

,

Б12) пендиметалін

,

Бб) гербіцидів, які діють селективно в зернових культурах проти дводольних рослин, із групи, що включає

Б13) мекопроп, мекопроп-Р

,

,

Б14) МСРА

,

Б15) дихлорпроп, дихлорпроп-Р

,

,

Б16) 2,4-D

,

Б17) дикамба

,

Б18) флуроксипір

,

Б19) іоксиніл

Б20) бромоксиніл

,

Б21) біфенокс

метил-5-(2,4-дихлорфенокси)-2-нітробензоат

,

Б22) флуороглікофен

,

Б23) лактофен

,

Б24) фомезафен

,

Б25) оксифлуорфен

,

Б26) ЕТ-751

,

Б27) азоли загальної формули (II)

(ІІ),

у якій

R1 означає (С1-С4)-алкіл,

R2 означає (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкілтіо- або (С1-С4)-алкоксигрупу, причому кожний із цих радикалів може бути заміщений одним або декількома атомами галогенів або

R1 і R2 утворюють спільно групу (CH2)m, причому m=3 або 4,

R3 означає водень або галоген,

R4 означає водень або (С1-С4)-алкіл,

R5 означає водень, нітро-, ціаногрупу або одну з груп -COOR7 -С(=Х)NR7R8 або -C(=X)R10,

R6 означає водень, галоген, ціаногрупу, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкілтіогрупу або -NR11R12,

R7 і R8 однакові або різні й означають водень або (С1-С4)-алкіл,

R7 і R8 утворюють разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, насичене 5- або 6-членне карбоциклічне кільце,

R10 означає водень або (С1-С4)-алкіл, причому останній радикал може бути заміщений одним або декількома атомами галогенів і

R11 і R12 однакові або різні й означають водень або (С1-С4)-алкіл або (С1-С4)-алкоксикарбоніл, причому

R11 і R12 можуть утворювати разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, насичене 3-, 5- або 6-членне карбоциклічне або ароматичне кільце, у якому один з атомів вуглецю може бути при необхідності заміщений на атом кисню; і

Б28) F 8426

,

Б29) дифлуфенікан

,

Б30) бентазон

,

Бв) гербіцидів, які діють селективно в зернових культурах проти бур'янистих трав і дводольних рослин, із групи, що включає

Б31) метрибуцин

,

Б32) метосулам

,

Б32а) флупоксам

,

Б33) просульфокарб

,

Б34) флуртамон

,

Б35) амідосульфурон

,

Б36) метсульфурон

,

Б37) трибенурон

,

Б38) тифенсульфурон

,

Б39) триасульфурон

,

Б40) хлорсульфурон

,

Б41) сульфонілсечовини загальної формули (III)

(ІІІ),

у якій

R1 означає метил, етил, н-пропіл, ізо-пропіл або аліл,

R2 означає -CO-R5, -COOR6, -CO-NR8R9, -СS-NR10R11, -SO2R14 або -SO2NR15R16,

R3 означає -COR17, -COOR18, -CONR19R20 або -CO-ON=CR22R23,

R4 означає водень або (С1-С4)-алкіл,

R5 означає водень, (С1-С4)-алкіл, (С1-С2)-галогеналкіл, циклопропіл, феніл, бензил або гетероарил із 5 або 6 атомами в циклі, причому останні три з названих радикалів незаміщені або заміщені одним або декількома атомами галогену,

R6 означає (С1-С4)-алкіл, аліл, пропаргіл або циклопропіл,

R8 означає водень, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-галогеналкіл або (С1-С4-алкокси)-карбоніл,

R9-R11 незалежно один від одного, однакові або різні й означають водень або (С1-С4)-алкіл,

R14 означає (С1-С4)-алкіл,

R15 і R16 незалежно один від одного, однакові або різні й означають водень або (С1-С4)-алкіл,

R17 означає водень, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-галогеналкіл, (С3-С6)-циклоалкіл, феніл або гетероарил, причому два останніх радикали незаміщені або заміщені,

R18 означає водень, (С1-С4)-алкіл, (С2-С6)-алкеніл або (С2-С6)-алкініл, причому три останніх радикали або незаміщені, або можуть бути заміщені одним або декількома замісниками з ряду галоген, (С1-С4)-алкокси-, (С1-С4)-алкілтіогрупа і -NR31R32 або означає (С3-С6)-циклоалкіл або (С3-С6)-циклоалкіл-(С1-С3)-алкіл,

R19 аналогічний R8,

R20 аналогічний R9,

R22 і R23 незалежно один від одного, однакові або різні й означають водень або (С1-С2)-алкіл,

R31 і R32 незалежно один від одного, однакові або різні й означають водень або (С1-С4)-алкіл,

W означає кисень або сірку,

Х означає (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкоксигрупу, (С1-С4)-галогеналкіл, (С1-С4)-алкілтіогрупу, галоген або моно- або ди-(С1-С2-алкіл)-аміногрупу,

Y означає (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)-алкоксигрупу, (С1-С4)-галогеналкіл або (С1-С4)-алкілтіогрупу,

Z означає СН або N,

Б42) сульфонілсечовини загальної формули (IV) і їхні солі, прийнятні і переносимі у землеробстві,

(IV),

у якій

R1 означає (С1-С8)-алкіл, (С3-С4)-алкеніл, (С3-С4)-алкініл або означає (С1-С4)-алкіл, який заміщений один або декілька разів замісниками з ряду галоген і (С1-С2)-алкоксигрупа, причому гербіцид формули (IV) або його сіль особливо прийнятні, якщо

R1 означає метил,

при цьому і солі виявляють особливо сприятливу дію, причому сіль гербіциду формули (IV) утворюється при заміщенні атома водню -SO2-NH-CO-групи катіоном із ряду лужних металів, лужноземельних металів або амонію, переважно натрію,

Б43) флупірсульфурон (DPX-KE459)

,

Б44) MON 48500 і

Б45) сульфосульфурон (MON 37500)

,

Бг) гербіцидів, які діють на неокультурених землях і на плантаціях багаторічних культур неселективно і/або селективно в трансгенних культурах проти бур'янистих трав і бур'янів, із групи, що включає

Б46) глуфозинат, глуфозинат-Р

,

,

і

Б47) гліфозат

,

причому сполуки формули (І) або їхні солі (сполуки типу А) і сполуки з групи Б знаходяться у вагових співвідношеннях від 1:2500 до 20:1.

2. Гербіцидні засоби згідно з п. 1, які відрізняються тим, що у гербіциді формули (І) або в його солі

R1 означає метил, етил, н- або ізопропіл, н-, трет-, 2-бутил або ізобутил, н-пентил, ізопентил, н-гексил, ізогексил, 1,3-диметилбутил, н-гептил, 1-метилгексил або 1,4-диметилпентил.

3. Гербіцидні засоби згідно з п. 1 або 2, які відрізняються тим, що в гербіциді формули (І) або в його солі R1 означає метил.

4. Гербіцидні засоби згідно з будь-яким із попередніх пунктів, які відрізняються тим, що сіль гербіциду формули (І) утворюється при заміщенні атома водню -SО2-NH-CO-групи катіоном із групи лужних металів, лужноземельних металів й амонію, переважно натрію.

5. Гербіцидні засоби згідно з п. 1, які відрізняються тим, що вони містять як гербіцид типу Б глуфозинат-амоній.

6. Гербіцидні засоби згідно з будь-яким із вищенаведених пунктів, які відрізняються тим, що вони мають синергічно діючий вміст комбінації сполук формули (І) або їхніх солей (сполуки типу А) із сполуками з групи Б.

7. Гербіцидні засоби згідно з будь-яким із вищенаведених пунктів, які відрізняються тим, що вони містять від 0,1 до 99 ваг. % діючих речовин А і Б, поряд з іншими звичайними для складів допоміжними речовинами.

8. Спосіб одержання засобу згідно з будь-яким із вищенаведених пунктів, який відрізняється тим, що сполуки формули (І) або їхні солі (сполуки типу А) з однією або декількома сполуками з групи Б і, при необхідності, з однією або декількома сполуками з групи В з'єднують у склади, аналогічно складам засобів для захисту рослин, такі як порошки для розбризкування, концентрати, що емульгують, водяні розчини, емульсії, що розбризкуються, розчини (танкові суміші), дисперсії на масляній або водяній основі, суспоемульсії, засоби для запилення, засоби для протравлення насіння, грануляти для внесення в ґрунт або розсипання, грануляти, що диспергують у воді, склади в дуже малому об'ємі для утворення туману, мікрокапсули або віск.

9. Спосіб боротьби з небажаними рослинами, який відрізняється тим, що на них або на засіяну площу наносять гербіцидно діючу кількість комбінації діючих речовин А і Б за будь-яким із пп. 1-7.

10. Спосіб згідно з п. 9, який відрізняється тим, що застосовувані кількості сполук формули (І) або їхніх солей (сполуки типу А) становлять від 0,1 до 100 г а. і./га, переважно, від 2 до 40 г а. і./га і застосовувані кількості сполук із групи Б становлять від 1 до 5000 г а. і./га.

11. Спосіб згідно з п. 9 або 10, який відрізняється тим, що діючі речовини типів А і Б вносять одночасно або роздільно у часі у вагових співвідношеннях від 1:2500 до 20:1.

12. Спосіб згідно з будь-яким із пп. 9-11, який відрізняється тим, що комбінації застосовують для селективної боротьби з небажаними рослинами.

13. Спосіб згідно з п. 12, який відрізняється тим, що комбінації застосовують у трансгенних культурах.

14. Спосіб згідно з п. 13, який відрізняється тим, що комбінації застосовують у зернових культурах, кукурудзі, рисі, цукровій тростині, плантаційних культурах, на луках або пасовищах.

15. Спосіб згідно з будь-яким із пп. 9-11, який відрізняється тим, що комбінації застосовують для культур корисних рослин.

16. Спосіб згідно з будь-яким із пп. 9-11, який відрізняється тим, що комбінації застосовують на неокультурених землях.

17. Спосіб згідно з п. 9, який відрізняється тим, що приглушуються звичайно стійкі шкідливі рослини.

Текст

1 Гербіцидні засоби, що містять А) як мінімум, одну сполуку з групи заміщених фенілсульфонілсечовин загальної формули (І) або їхніх солей, прийнятних у землеробстві r ННСОЫ(СН 3 v БЗ) диклофоп Б4) клодшафоп Б5) суміші Б4) і клоквштоцету С COR1 осн,со,н H-/' 0 о Б6) хлоротолурон 00 (І), у якій R1 означає (Ci-Cs)-anKin, (Сз-С4)-алкеніл, (С3-С4)алкініл або (С1-С4)-алкіл, що заміщений від однократно до чотирикратно замісниками з ряду галоген і (Сі-С2)-алкоксигрупа і Б) як мінімум, одну гербіцидно діючу речовину з групи, що складається з Ба) гербіцидів, які діють селективно в зернових культурах проти бур'янистих трав, із групи, що включає Б1) феноксапроп, феноксапроп-Р о-с—сооч ю Б7) метабензтіазурон N0HH C rC3 1 S Б8) імазаметабенз Б2) ізопротурон 54478 Б14) МСРА (СН,) 3 СН СО,Н C1-V J 7—ОСК,СООН HN сн. H , C Б9) тралкоксидим Б15) дихлорпроп, дихлорпроп-Р сіЧ 7— оснсоон ч СІ -O-C-'COjH н СІ Б10) дифензокват Б16) 2,4-D Cl-^ V-OCH^COOH СІ Б17) дикамба соон осн, СІ Б11) флампроп, флампроп-Г СІ Б18) флуроксипір F сі у N2 H сі Б19) юксиніл N Н CN С1 он Б12) пендиметалш Б20) бромоксиніл К3С—С н,с У-ЕЧ СИ !СН 2 СН 5 но. Вг Бб) гербіцидів, які діють селективно в зернових культурах проти дводольних рослин, із групи, що включає Б13) мекопроп, мекопроп-Р у Вг он Б21) біфенокс метил-5-(2,4-дихлорфенокси)-2-нітробензоат сн, сі-( 7—оснсоон сн, СН. 1 -1 -О-С-"СОгН н сн. СІ Б22) флуороглікофен 54478 5 сосен, ссон С1 Б23) лактофен сооснсоосн,сн, карбоциклічне кільце, 1 R означає водень або (Сі-С4)-алкіл, причому останній радикал може бути заміщений одним або декількома атомами галогенів і 11 12 R і R однакові або різні й означають водень або (Сі-С4)-алкіл або (Сі-С^-алкоксикарбоніл, причому 11 12 R і R можуть утворювати разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, насичене 3-, 5- або 6членне карбоциклічне або ароматичне кільце, у якому один з атомів вуглецю може бути при необхідності заміщений на атом кисню, і Б28) F 8426 Б24) фомезафен сн—сн-со 2 я Б29) дифлуфенікан Б25) оксифлуорфен БЗО) бентазон Б26) ЕТ-751 СН(СН 3 } 2 Н.С,00ССН,0 OCHF, Б27) азоли загальної формули R4 Бв) гербіцидів, які діють селективно в зернових культурах проти бур'янистих трав і дводольних рослин, із групи, що включає Б31) метрибуцин N-N Ч І С Н 3 ) 3 С —^ — ^ ))— S C H 3 О у якій R1 означає (Сі-С4)-алкіл, R2 означає (Сі-С4)-алкіл, (Сі-С4)-алкілтю- або ( d С4)-алкоксигрупу, причому кожний із цих радикалів може бути заміщений одним або декількома атомами галогенів або R1 і R2 утворюють спільно групу (Cbbjm, причому т = 3 або 4, R3 означає водень або галоген, R4 означає водень або (С1-С4)-алкіл, R5 означає водень, нітро-, ціаногрупу або одну з груп -COOR 7 -C(=X)NR 7 R 8 або -C(=X)R 1 0 , R означає водень, галоген, ціаногрупу, (С1-С4)алкіл, (Сі-С4)-алкілтюгрупу або-NR 1 1 R 2 , R7 і R8 однакові або різні й означають водень або (С1-С4) -алкіл, R7 і R утворюють разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, насичене 5- або 6-членне NH NH, Б32) метосулам /)— S M OH j Б32а) флупоксам CHjOCH,CF2CF3 БЗЗ) просульфокарб 54478 у якій • 1 R означає метил, етил, н-пропіл, ізо-пропіл або аліл, D y 2 5 R означає -CO-R , -COOR , -CO-NR°R , -CS10 11 14 15 16 NR R , -SO 2 R або -SO 2 NR R , 3 17 18 19 20 R означає -COR , -COOR , -CONR R або -СО22 23 ON=CR R , 4 R означає водень або (С1-С4)-алкіл, 5 R означає водень, (С1-С4) -алкіл, (С1-С2)галогеналкіл, циклопропіл, феніл, бензил або гетероарил із 5 або 6 атомами в циклі, причому останні три з названих радикалів незаміщені або заміщені одним або декількома атомами галогену, 6 R означає (С-і-С4)-алкіл, аліл, пропарпл або циклопропіл, Б34) флуртамон HSCNH Б35) амідосульфурон ОСН, \ 8 R означає водень, (С1-С4) -алкіл, (С1-С4)галогеналкіл або (Сі-С4-алкокси)-карбоніл, R 9 -R 11 незалежно один від одного, однакові або різні й означають водень або (С1-С4)-алкіл, R14 означає (Сі-С4)-алкіл, R 15 і R 16 незалежно один від одного, однакові або різні й означають водень або (С1-С4)-алкіл, R17 означає водень, (С1-С4) -алкіл, (С1-С4)галогеналкіл, (Сз-Сб)-циклоалкіл, феніл або гетероарил, причому два останніх радикали незаміщені або заміщені, NSOjNHCONH Б36) метсульфурон COH ; R 18 означає водень, (С1-С4)-алкіл, (С2-Сє)-алкеніл або (С2-Сб)-алкшіл, причому три останніх радикали або незаміщені, або можуть бути заміщені одним або декількома замісниками з ряду галоген ( d С4)-алкокси-, (Сі-С4)-алкілтюгрупа і -NR 3 1 R 3 або означає (Сз-Сб)-циклоалкіл або (Сз-Сб)-циклоалкіл(Сі-Сз)-алкіл, R 19 аналогічний R8, R 20 аналогічний R9, Б37)трибенурон соон осн э SOjNHCON—f К СН-, Н=< V у ^ ^ сн, R 22 і R 23 незалежно один від одного, однакові або різні й означають водень або (С-і-Сгі-алкіл, R 31 і R 32 незалежно один від одного, однакові або різні й означають водень або (С1-С4)-алкіл, W означає кисень або сірку, X означає (С1-С4)-алкіл, (Сі-С4)-алкоксигрупу, ( d С4)-гал о ге нал кіл, (Сі-С4)-алкілтюгрупу, галоген або моно- або ди-(Сі-С2-алкіл)-амшогрупу, Y означає (С-і-С4)-алкіл, (Сі-С4)-алкоксигрупу, ( d С4)-гал о ге нал кіл або (Сі-С4)-алкілтюгрупу, Z означає СН або N, Б38) тифенсульфурон OCH, -SOJfflCONH ( N Б39) триасульфурон // V, £O,KKCOKH К N Б42) сульфонілсечовини загальної формули (IV) і їхні солі, прийнятні і переносимі у землеробстві, ОСН,СН,С1 COCR Б40) хлорсульфурон 0 о С1 СИ, Б41) сульфонілсечовини загальної формули (III) —/ (? ~%— —( s R1—к (НІ), у якій R1 означає (Сі-Сзі-алкіл, (Сз-С4)-алкеніл, (С3-С4)алкініл або означає (С1-С4)-алкіл, який заміщений один або декілька разів замісниками з ряду галоген і (Сі-С2)-алкоксигрупа, причому гербіцид формули (IV) або його сіль особливо прийнятні, якщо R означає метил, при цьому і солі виявляють особливо сприятливу дію, причому сіль гербіциду формули (IV) утворюється при заміщенні атома водню -SO2-NH-COгрупи катіоном із ряду лужних металів, лужноземельних металів або амонію, переважно натрію, 54478 Б43) флупірсульфурон (DPX-KE459) CQH OC, V tf~ S M C M O HO H j о Б44) MON 48500 і Б45) сульфосульфурон (MON 37500) Бг) гербіцидів, які діють на неокультурених землях і на плантаціях багаторічних культур неселективно і/або селективно в трансгенних культурах проти бур'янистих трав і бур'янів, із групи, що включає Б46) глуфозинат, глуфозинат-Р о ь но' 'он н3сч 0 )| но' 2 Н 1 " '2 к NH-, 1 Б47) гліфозат О її HO,CCH,NHCH,P(QH) причому сполуки формули (І) або їхні солі (сполуки типу А) і сполуки з групи Б знаходяться у вагових співвідношеннях від 1 2500 до 20 1 2 Гербіцидні засоби згідно з п 1, які відрізняються тим, що у гербіциді формули (І) або в його солі 1 R означає метил, етил, н- або ізопропіл, н-, трет-, 2-бутил або ізобутил, н-пентил, ізопентил, нгексил, ізогексил, 1,3-диметилбутил, н-гептил, 1метилгексил або 1,4-диметилпентил 3 Гербіцидні засоби згідно з п 1 або 2, які відрізняються тим, що в гербіциді формули (І) або в його солі R1 означає метил 4 Гербіцидні засоби згідно з будь-яким із попередніх пунктів, які відрізняються тим, що сіль гербіциду формули (І) утворюється при заміщенні атома водню -SO2-NH-CO-rpynn катіоном із групи лужних металів, лужноземельних металів й амонію, переважно натрію 5 Гербіцидні засоби згідно з п 1, які відрізняються тим, що вони містять як гербіцид типу Б глуфозинат-амоній 6 Гербіцидні засоби згідно з будь-яким із вищена Винахід стосується технічної області засобів захисту рослин, особливо, винахід стосується гербіцид них засобів, які містять N-[(4,6диметоксипіримідин-2-іл)-амшокарбоніл]-5 10 ведених пунктів, які відрізняються тим, що вони мають синергічно діючий вміст комбінації сполук формули (І) або їхніх солей (сполуки типу А) із сполуками з групи Б 7 Гербіцидні засоби згідно з будь-яким із вищенаведених пунктів, які відрізняються тим, що вони містять від 0,1 до 99ваг % діючих речовин А і Б, поряд з іншими звичайними для складів допоміжними речовинами 8 Спосіб одержання засобу згідно з будь-яким із вищенаведених пунктів, який відрізняється тим, що сполуки формули (І) або їхні солі (сполуки типу А) з однією або декількома сполуками з групи Б і, при необхідності, з однією або декількома сполуками з групи В з'єднують у склади, аналогічно складам засобів для захисту рослин, такі як порошки для розбризкування, концентрати, що емульгують, водяні розчини, емульсії, що розбризкуються, розчини (танкові суміші), дисперсії на масляній або водяній основі, суспоемульсм, засоби для запилення, засоби для протравлення насіння, грануляти для внесення в ґрунт або розсипання, грануляти, що диспергують у воді, склади в дуже малому об'ємі для утворення туману, мікрокапсули або віск 9 Спосіб боротьби з небажаними рослинами, який відрізняється тим, що на них або на засіяну площу наносять гербіцидно діючу КІЛЬКІСТЬ комбінації діючих речовин А і Б за будь-яким із пп 1-7 10 Спосіб згідно з п 9, який відрізняється тим, що застосовувані КІЛЬКОСТІ сполук формули (І) або їхніх солей (сполуки типу А) становлять від 0,1 до 100г а і /га, переважно, від 2 до 40г а і /га і застосовувані КІЛЬКОСТІ сполук із групи Б становлять від 1 до 5000г а і /га 11 Спосіб згідно з п 9 або 10, який відрізняється тим, що ДІЮЧІ речовини типів А і Б вносять одночасно або роздільно у часі у вагових співвідношеннях від 1 2500 до 20 1 12 Спосіб згідно з будь-яким із пп 9 - 11, який відрізняється тим, що комбінації застосовують для селективної боротьби з небажаними рослинами 13 Спосіб згідно з п 12, який відрізняється тим, що комбінації застосовують у трансгенних культурах 14 Спосіб згідно з п 13, який відрізняється тим, що комбінації застосовують у зернових культурах, кукурудзі, рисі, цукровій тростині, плантаційних культурах, на луках або пасовищах 15 Спосіб згідно з будь-яким із пп 9 - 11, який відрізняється тим, що комбінації застосовують для культур корисних рослин 16 Спосіб згідно з будь-яким із пп 9 - 11, який відрізняється тим, що комбінації застосовують на неокультурених землях 17 Спосіб згідно з п 9, який відрізняється тим, що приглушуються звичайно СТІЙКІ ШКІДЛИВІ рослини метилсульфонамідометил-2-алкоксикарбонілбензолсульфонаміди і/або їхні солі З WO 95/10 507(РСТ/ЕР 94/03 369) ВІДОМІ фе нілсульфонілсечовини загальної формули (1) і їхні 12 11 54478 солі, причому загальна формула (1) охоплює вепросульфокарб, тифенсульфурон-метил, тралкоксидим, триасульфурон і трибенурон-метил Крім лике число можливих простого переліку речовин, у WO 95/10507 відсутня додаткова інформація про особливий зміст і мету спільного застосування, а також відсутня моШ, тивація для доцільного вибору і комбінації визначених діючих речовин Хоча фенілсульфонілсечовини, ВІДОМІ за фор індивідуальних сполук у звязку з великим і широким набором радикалів, зазначених в уточ1 2 3 4 6 неннях для замінників A, W, R , R , R , R , R R і 7 R У таблиці 1 у WO 95/10507 перераховані сполуки загальної формули(1а) причому приклади, приведені під номерами 105, 209, 217, 395, 399, 403, 407, 497 і 536 стосуються таких сполук формули (1а), у яких Z означає СН, X і Y означають метоксигрупу, R7 означає водень, R1 означає алкоксикарбоніл, R4 означає водень і R5 означає радикал, що містить сульфонільну rpyny(-SO2CH3, -SO2NHCH3, -SO2N(CH3)2, SO2N(CH3)2, -SO2CH2F, -SO2CF3, -SO2C2H5, -SO2-HC3H7 -SO2CH3, ВІДПОВІДНО, -ЗО2СНз) Але тільки для прикладів 105(R1 = метоксикарбоніл, R5 = метилсульфоніл) і 217(R1 = метоксикарбоніл, R5 = SO2N(CH3)2), а також для приклада 536(№-соль сполуки 105) приведені температури плавлення БІОЛОГІЧНІ приклади для перерахованих вище сполук у WO 95/10507 приводяться таким способом, що в цілому сполуки 105, 217 і 536, поряд із цілим переліком інших сполук, виявляють дуже гарну дію проти таких шкідливих рослин, як Smapis alba, Stellana media, Chrysanthemum segetum і Lohum multiflorum, як при передсходовій обробці, так і при ПІСЛЯСХОДОВІЙ обробці при застосуванні від 0,3кг до 0,005кг активної речовини на гектар Здатність до перенесення сполук формули (1) культурними рослинами не підтверджена прикладами у вищезгаданій міжнародній публікації Далі наводиться в цілому вказівка на можливість того, що сполуки формули (1) можуть застосовуватись з іншими гербіцидами За цією вказівкою зразковий список із більш ніж 250 різних стандартних діючих речовин, причому дослівно серед інших названі амідосульфурон, бентазон, біфенокс, бромоксиніл, кафентразон(ІСІ-А0051), хлортолурон, хлорсульфурон, клодшафоп і його складні ефірні похід ні(наприклад, клодшафоппропарпл), дикамба, дихлорпроп, дихлофоп і його складний ефір, такий як дихлофоп-метил, дифензокват, дифлуфенікан, феноксапроп і феноксапроп-Р, а також їхні складні ефіри, наприклад, феноксапроп-Р-етил і феноксапроп-етил, флампропметил, флуороглікофен-етил, флуроксипір, флуртамон, фомезафен, гліфозати, глуфозинати, імазаметабенз-метил, юксиніл, ізопротурон, лактофен, МСРА, мекопроп, метабензтіазурон, метрибуцин, метсульфурон-метил, пендиметалін, мулами (1) і (1а), ВІДПОВІДНО до WO 95/10 507, ви являють у більшості випадків ефективність від прийнятної до гарної проти широкого спектра важливих у господарстві моно- і двочасткових бур'янистих рослин, а також проти бур'янів, що з'являються при специфічних культурних умовах рису, таких як Sagittana, Ahsma, Eleochans, Scirpus, CyperusTa ІНШІ, і сполуки загальної формули (1) і (1а) використовують для боротьби з ними, але для боротьби з такими, що спостерігаються в сільськогосподарській практиці, насамперед у зернових культурах і в кукурудзі, а також в інших видах культур широким спектром моно- і двочасткових бур'янів, окремі ДІЮЧІ речовини часто виявляються недостатніми Виходячи з приведеного тут і обговореного рівня техніки, задача даного винаходу полягала у доборі нових сумішей із гербіцидною дією, щоб дати практикам можливість при одному або малому числі застосувань гербіцидів контролювати спектр бур'янів або окремі види бур'янів у зернових і інших культурах, які важко видаляються Далі суміші з уже відомих гербіцидних діючих речовин повинні перекривати так називані "люки дії" і, по можливості одночасно зменшувати використовувані КІЛЬКОСТІ окремих діючих речовин, а також підвищити пристосовність до застосування згодом Ці, а також не згадані тут по окремості задачі, вирішуються за допомогою гербіцидних засобів із ВІДМІТНИМИ рисами, приведеними у п 1 формули винаходу Таким чином, предметом винаходу є гербіцидні засоби, що містять А) як мінімум, одну гербіцидно діючу речовину з ряду заміщених фенілсульфонілсечовин загальної формули (І) і їх прийнятних для сільського господарства солей, тобто прийнятних і тих, що можна застосувати HjCso, у якій R1 означає (Ci-Cs)-anKin, (Сз-С4)-алкеніл, (СзС4)-алкшіл або (С1-С4)-алкіл, що заміщений від однократно до чотирикратно замінниками з ряду галоген і (Сі-С2)-алкоксигрупа, і Б) як мінімум, одна гербіцидно діюча речовина з ряду речовин Ба) гербіциди, що селективно діють натрави в зернових культурах, Бб) гербіциди, що селективно діють на двочасткові бур'яни в зернових культурах, Бв) гербіциди, що діють селективно на трави і двочасткові бур'яни в зернових культурах, Бг) гербіциди, що діють не селективно на нео 13 54478 культурених землях або багаторічних культурах(плантаціях) і/або селективно ДІЮЧІ на трансгенних культурах проти бур'янистих трав і бур'янів У результаті комбінації з гербіцидних діючих речовин типів А і В, ВІДПОВІДНО до винаходу, вдається задовольнити вимоги, запропоновані практиками за контролем спектра бур'янів, причому при цьому охоплюються й окремі види, які важко піддаються Крім того за допомогою комбінацій речовин, ВІДПОВІДНО до винаходу, вдається понизити використовувану КІЛЬКІСТЬ окремих діючих речовин, партнерів, які входять у комбінацію, що дає економічні вигоди користувачу Поряд із цим, удалося несподіваним способом підвищити ефективність дії, яка перевищила очікувані результати, при цьому гербіцидні засоби, що відповідають винаходові, виявляють синергічні активності із широким охопленням Поряд із цим, у рамках винаходу особливо зненацька виявлено, що сульфонілсечовини загальної формули (І), у яких у 5-положенні фенільного циклу розташовується метилсульфоніламідометильний радикал, у комбінації з іншими гербіцидами дуже добре підходять для діючого контролю видів бур'янів, із якими важко боротися При цьому особливо спостерігалися несподівані спеціальні ефекти дії проти стійких бур'янів Взагалі і якість дії, виявлена в комбінацій діючих речовин, що відповідають винаходові, як правило, краще чим у порівнянних комбінацій, що містять сульфонілсечовини найближчого рівня техніки, як, наприклад, фенілсульфонілсечовини, заміщені в 4-положенні фенільного циклу йодом, ВІДПОВІДНО до загальної формули (2) із WO 92/13 845 / U о Р j,JLH_^ і ї причому радикали в загальній формулі (2), що відповідають рівню техніки серед, іншого Q = 0, R = метил, W = 0, R1 = Н, R2-OCH3, R3 = -СН3) Z = N і Y= N З урахуванням спеціально заміщених фенілсульфонілсечовин загальної формули (І), ВІДПОВІДНО до винаходу, слід зазначити, що, хоча вони і відрізняються істотно, наприклад, від сполук, охоплюваних загальною формулою (1) із WO 95/10 507, їх особливу придатність у якості комбінаційного партнера для синергічних сумішей з іншими гербіцидами рівня техніки, принаймні, не викликає сумнівів Особливо, у ВІДОМІЙ літературі немає нагадувань про те, що вузько обмежений і чітко окреслений ряд І\І-[(4,6-диметоксипіримідин-2іл)амшокарбоніл]-5-метилсульфонамідометил-2алкоксикарбонілбензолсульфонамідів і, при необхідності, у формі їхніх солей займає таке виняткове положення У рівні техніки також відсутні застосовувані дози і співвідношення кількостей окремих сполук для комбінацій речовин, що відповідають винаходові Нарешті, комбінації речовин, що відповідають винаходові, мають переваги в порівнянні з іншими гербіцидними комбінаціями із сульфо 14 нілсечовинами подібного роду Особливий інтерес для комбінацій речовин, що відповідають винаходові, представляють у якості комбінаційного партнера типу А сполуки загальної формули (І), у якій R1 означає метил, етил, н- або ізопропіл, н-, трет-, 2-бутил або ізобутил, нпентил, ізопентил, н-гексил, ізогексил, 1,3диметилбутил, н-гептил, 1-метилгексил або 1,4диметилпентил, або їхні солі В особо кращій формі здійснення гербіцидні засоби, що відповідають винаходові, містять сполуки типу А загальної формули (1), у якій R1 означає метил, або його сіль Сполуки типу А(загальна формула (І)) можуть утворювати солі, у яких водень -SO2-NH-CO-rpynn заміщений характерним для землеробства катіоном Такими солями є, наприклад, солі металів, особливо, лужних металів(наприклад, Na- або К р еолі) або солі лужноземельних металів, а також амонієві солі або солі з органічними амінами Утворення солі може також здійснюватися при приєднанні сильної кислоти до гетероциклічної частини сполуки формули (І) ВІДПОВІДНИМИ ДЛЯ цього кислотами є, наприклад, НСІ, НІЧОз трихлороцтова кислота, оцтова кислота або пальмітинова кислота Особо кращі сполуки типу А, у яких сіль гербіциду формули (І) утворюється при заміщенні водню -802-г\ІН-СО-групи катіоном із ряду лужних металів, лужноземельних металів й аміаку, переважно, натрію Оскільки сполуки (І) містять один або декілька асиметричних атомів С і/або подвійних зв'язків, що у приведеній формулі особо не позначені, ці сполуки теж відносять до типу А Всі МОЖЛИВІ стереоізомери, такі як енантюмери, діастереоізомери, Z-1 Е-ізомери, зв'язані зі специфічною просторовою формою молекул, охоплюються формулою (І) і їх можна одержати звичайними методами із суміші стереоізомерів або при стереоселективних реакціях у комбінації з уведенням стереохімічне чистих вихідних речовин Названі стереоізомери в чистому вигляді, а також їхні суміші можуть, таким чином, застосовуватися, ВІДПОВІДНО до винаходу Партнери комбінації типу Б, як правило, є стандартними гербіцидами, які однак підбирають за визначеними критеріями Це відноситься до двох виключень(підгрупа Бг)) для селективної боротьби в зернових культурах проти небажаних рослин До шкідливих рослин, із якими треба боротися, відносяться насамперед усі трави і/або двочасткові рослини До трав, із якими потрібно боротися в першу чергу відносяться в тому числі Alopecurus myosuroides, Avena fatua, Apera spica venti, Lohum ssp , Phalares ssp , Setana ssp , Agropyron repens, Bromus ssp , Sorghum ssp , до двочасткових бур'янів, із якими потрібно особливо дієво боротися, відносяться в тому числі Lamium ssp , Veronica ssp , Viola ssp , Stellana media, Matncana ssp , Galmm aparme, Smapis album, Raphanus raphamstrum, Myosotes arcensis, Polygonum ssp , Chenopodium ssp , Rochia ssp , Cirsium, Galeopsis tetra, Capsella bursa pastons, Paphaver rhoeas, Physalhs angulata, Brassica napus, Descuramia nchardsonii, Oxahs ssp , особливо сприятливо діють комбінації сполук, що відповідають винаходові, утому числі при боротьбі 16 15 54478 з і при контролі Lohum multiflorum, Avena fatua, (СНЛ,СН-NHCONECH,}. Apera spicaventi, Gahum aparme, Oxahs spp, Phalans minor, Descuraima richardssonn, Capsella bursa pastons, Polygonum convovulus, Chenopdium 3-(4-ізопропілфеніл)-1,1-диметилсечовина, album, Paphaver rhoeas, Physahs angulata, Brassica Pesticide Manual, 10 вид 1994, С 611-612, napus, Lamium purpreum, Kochia scorp і інших БЗ) диклофоп По ДІЄВОСТІ стандартні гербіциди типу Б можна знову ж підрозділити за центром ваги впливу на рослини, із якими ведеться боротьба Так частина о-снсо,н гербіцидів типу Б діє тільки проти трав, інша частина діє переважно проти двочасткових рослин, тоді як гербіциди типу Б із підгрупи Бв) використо(RS)-2-[4-(2,4вують як проти трав, так і проти двочасткових росдихлорфенокси)фенокси]пропюнова кислота, що лин Однак, у кожному випадку для комбінацій включає серед іншого у якості важливої форми сполук, ВІДПОВІДНО до винаходу, одержують оптидля застосування метиловий ефір, тобто дикломізований спектр дм в результаті доповнення й фопметил, Pesticide Manual, 10 вид 1994, С 315 інтенсифікації гербіцид них властивостей сполук 317,В4) клодшафоп типу А, що самі по собі виявляють кращий спектр властивостей при боротьбі зі шкідливими рослинами в зернових культурах Інтенсифікація і доповнення спектра дії грають не останню роль і для сполук підгрупи Бг) із групи Б, що застосовують на неокультурених землях і для багаторічних культур(плантацій) із неселективною дією і/або в трансгенних культурах селективно ДІЮЧІ гербіциди, (Р)-2-[4-(5-хлор-3-фтор-2що діють проти бур'янистих трав і бур'янів піридилокси)фенокси]пропюнова кислота, яка В одному кращому варіанті засіб, ВІДПОВІДНО включає особливо і форму для застосування клодо винаходу, який відрізняється тим, що гербідінафоп-пропарпл, Pesticide Manual, 10 вид , 1994, ц и д і ) типу Б включають один або декілька гербіcrop 216-217, цидів, що селективно діють проти трав, із ряду, що Б5) суміші з Б4) і клоквштоцету охоплює 2-(4-арилоксифенокси)-пропюнові кислоти і їхні ефіри, сечовини, циклогександюноксими, осн,со,к арилаланши, 2,6-динітроанілши, імідазолінони і дифензокват Поряд із згаданими окремими сполуками, у названих класах ХІМІЧНИХ речовин є ряд гербіцидів проти трав, які придатні у якості партнерів для комбінації з сполуками типу А Кращі засоби, що відповідають винаходові, мі(5-хлорхшолш-8-ілокси)оцтова кислота, яка стять у якості гербіцидів типу Б один або декілька застосовується і як клоквштоцет-мексил і є особгербіцидів, які селективно діють у зернових кульливо кращим захисним засобом для Б4), Pesticide турах проти трав, із групи, що включаєБІ) фенокManual, 10 вид , 1994, crop 226 - 227, сапроп, феноксапроп-р Б6) хлортолурон (±)-2-[4-(6-хлор-1,3-бензоксазол-2илокси)фенокси]пропюнова кислота, що включає в тому числі і форму для застосування у вигляді феноксапропетилу, 3-(3-хлор-п-толіл)-1,1 -диметилсечовина, Pesticide Manual, 10 вид , 1994, crop 195 -196, Б7) метабензтіазурон с-соон (Р)-2-[4-(6-хлор-1,3-бензоксазол-2ілокси)фенокси]пропюнова кислота, що включає серед інших найбільш поширену форму застосування феноксапроп-Р-етил, причому вищезгадані сполуки Б1) ВІДОМІ з Pesticide Manual, 10 вид 1994, С 439 - 441 і С 441 - 442, Б2) ізопротурон 1 -(1,3-бензотіазол-2-іл)1,3-диметилсечовина, Pesticide Manual, 10 вид , 1994, crop 670-671, Б8) імазаметабенз (CHJ ,СН S 17 54478 продую" реакції, що включає(±)-6-(4-ізопропіл4-метил-4-оксо-2-імидазолш-2-іл)-м-толуільну кислоту і (±)-6-(4-ізопропіл-4-метил-4-оксо-2імідазолш-2-іл)-п-толуільну кислоту, причому можуть застосовуватися і метилові ефіри, ВІДОМІ за назвою імазаметабенз-метил, Pesticide Manual, 10 вид , 1994, crop 582-584, Б9) тралкоксидим н,с 2-[1-(етоксммшо) пропил]-3-ідрокси-5мезитилциклогекс-2-енон, Pesticide Manual, 10 вид , 1994, стор 995-996, Б10) дифензокват 1,2-диметил-3,5-дифенілпіразолій, наприклад, і увигляді дифензокватметилсульфату, Pesticide Manual, 10 вид , 1994, crop 330 - 331, Б11) флампроп, флампроп-м г\І-бензоіл-г\І-(3-хлор-4-фторфеніл)-ОІ_-аланін, г\І-бензоіл-г\І-(3-хлор-4-фторфеніл)-О-аланін, які включають також флампроп-метил, флампроп-Nметил, флампроп-ІЧ-ізопропіл, Pesticide Manual, 10 вид , 1994, стор 464 - 465 і 466 - 468 і Б12) пендиметалін N0, BC L •NHCH(CH,CH,). г\І-(1-етилпропіл)-2,6-динітро-3,4ксилідин,Pesticide Manual, Ю вид , 1994, стор 779 -780 Сполуки Б1) до Б12) є гербіцидами, які діють спеціально в зернових культурах проти трав, і ВІДОМІ за приведеними нижче назви сполуки літературними посиланнями Поряд з основною сполукою, формула якої регулярно приводиться для уточнення, зазначені і звичайно використовувані ПОХІДНІ основної сполуки Так, наприклад, Б4) (клодшафоп) використовують звичайно у вигляді пропарплового ефіру, а БЗ) (диклофоп) у вигляді метилового ефіру і т п Оскільки ОПТИЧНО активні форми звичайні для сполук типу Б, мається на увазі і ці форми(наприклад, феноксапроп-етил і 18 феноксапроп-Р-етил і т і) Сполуки Б2), БЗ) і Б4) відносяться до класу ХІМІЧНИХ речовин 2-(4арилоксифенокси)пропюнових кислот, ВІДПОВІДНО, їхніх ефірних похідних Б2), Б6) і Б7) відносяться до сечовин, тоді як Б8) відноситься до імідазолінів, Б9) відноситься до циклогександюноксимів, Б11) відноситься до арилаланшів і Б12) відноситься до 2,6-динітроанілінів Хоча представники цього ряду сполук мають дуже різні структури, вони утворюють єдину підгрупу, виходячи з їхнього спектра дії, а також із того факту, що вони є синерпстами для сполук формули(І) Особливо кращі суміші одержують у рамках винаходу, якщо в комбінаціях сполук, що відповідають винаходові, містяться у якості сполук типу Б диклофоп-метил, феноксапроп-Ретил, ізопротурон, суміш клодінафоп-пропарплу з клоквштоцет-мексилом(відомо під товарним знаком ® і/або імазаметабензметил Іншими засобами, які відносяться до винаходу, є такі, що містять гербіциди типу Б ізпідгрупи Бб) При цьому особливо краще застосування знаходять один або декілька гербіцидів, які селективно діють у зернових культурах проти двочасткових рослин, що охоплюють арилоксіал кіл карбонові кислоти, пдроксибензонітрили, дифеніловий ефір, азолі і піразоли, дифлуфенікан і бентазон Серед можливих арилоксіалкілкарбонових кислот, у свою чергу, кращі такі гербіциди, які вибирають із ряду Б13) мекопроп, мекопроп-р (РЗ)-2(4-хлор-о-толілокси)пропіонова кислота, (Р)-2(4-хлор-о-толілокси)пропюнова кислота, Pesticide Manual, 10 вид , 1994, стор 646 - 647 і 647 648, Б14) МСРА оснхоон (4-хлор-2-метилфенокси)оцтова кислота, переважно використовувані форми МСРА-бутотил, МСРА-диметиламоній, МСРА-ізоктил, МСРА-калій, МСРА-натрій, Pesticide Manual, 10 вид , 1994, стор 638 - 640, Б15) дихлорпроп, дихлорпроп-р ХНС00Н (РЗ)-2-(2,4-дихлорфенокси)пропюнова кислота, (Р)-2-(2,4-дихлорфенокси)пропюнова кислота, використовують також дихлорпроп-бутотил, дихлорпроп-етиламоній, дихлорпроп-ізо-октил, дихлорпроп-калій, Pesticide Manual, LO вид , 1994, стор 309-311 і 311 -312, Б16)2,4-О 19 осн,соок (2,4-дихлорфенокси)оцтова кислота, часто за;овувані форми 2,4-О-бутотил, 2,4-О-бутил,, ^ іu^uoyoani ipupivm і , т і _ / - и у і u i m i, t ^ - u - u y і ш і D-лиметиламоній. 2.4-О-люламін. 2.4-D2,4-О-диметиламоній, 2,4-О-дюламін, 2,4-Dізооктил, 2,4-D-i3onpomn, 2,4-О-троламін, Pesticide Manual, 10 вид , 1994, crop 271 - 273, Б17) дикамба I— A —7\ _ . . ҐТ _ CO OH сі 3,6-дихлор-о-анісова кислота, застосовувана й у вигляді дикамба-диметиламонію, дикамба-калію, дикамба-натрію, дикамба-троламшу, Pesticide Manual, 10 вид, 1994, crop 298 - 300, Б18)флуроксипір 54478 20 турах проти двочасткових відносяться гербіциди Б21) біфенокс рослин, до них соосн, Метил-5-(2,4-дихлорфенокси)-2-нітробензоат, Pesticide Manual, 10 вид , 1994, crop 94 - 96, Б22) флуороглікофен сооснхоон -0-[5-(2-хлор-а,а,а-трифтор-п-толілокси)-2нітробензоіл]-гліколева кислота, інша форма для застосування флуороглікофен-етил, Pesticide Manual, 10 вид , 1994, crop 492 - 494, Б23) лактофен , G C C Qн2сн3, C OHOC ,H HC 4-амшо-3,5-дихлор-6-фтор-2піридилоксиоцтова кислота ІНШІ форми для застосування флуроксипір-мептил, а також, особливо важливо, флуроксипір-бутоксипропіловий ефір, Pesticide Manual, 10 вид, 1994, crop 505 507 Особливий інтерес представляють також гербіцидні засоби, які містять пдроксибензонітрили, що селективно діють у зернових культурах проти двочасткових рослин До них відносяться переважно сполуки Б19) юксиніл 4-пдрокси-3,5-дийодобензонітрил, поширені форми для застосування юксиніл-октаноат, юксиніл-натрій, Pesticide Manual, 10 вид , 1994, crop 598 - 600, і Б20) бромоксиніл 3,5-дибромо-4-пдрокси-бензонітрил, поширені форми для застосування бромоксиніл-октаноат, бромоксиніл-калій, Pesticide Manual, 10 вид , 1994, crop 121 -123 Інші кращі засоби, що відповідають винаходові, відрізняються тим, що у якості гербіцидів типу Б) містять один або декілька дифенілових ефірів, які селективно діють у зернових куль НО, етил-0-[5-(2-хлор-а,а,а-трифтор-п-толілокси)2-нггробензоіл]-ОІ_-лактат, Pesticide Manual, 10 вид , 1994, crop 623, Б24) фомезафен сшнзахн, 5-(2-хлор-а,а,а-трифгор-п-толілокси)-г\Іметилсульфоніл-2-нітробензамід, інша форма для застосування фомезафен-натрій, Pesticide Manual, 10 вид , 1994, crop 520 - 521, Б25) оксифлуорфен .осн г сн 3 2-хлор-а,а,а-трифгоро-п-толіл-3-етокси-4нітрофеніловийефір, Pesticide Manual, 10 вид , 1994, crop 764 - 765 Також представляють особливий інтерес гербіцидні засоби, які у якості сполуки типу Б містять один або декілька азолів і піразолів, що діють селективно в зернових культурах проти двочасткових рослин, і які вибирають із ряду гербіцидів Б26) ЕТ-751 54478 21 22 СІ я

Дивитися

Додаткова інформація

Назва патенту англійською

Herbicidal agents containing n-[(4,6-dimethoxypyrimidine-2-il) аміnоcarbonyl]-5-метhylsulphonamidomethyl-2-alcoxycarbonylbenzolsulphonamides

Автори англійською

Hacker Erwin, BIRINGER Hermann, Lorenz Klaus

Назва патенту російською

Гербицидные средства, содержащие n-[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил) аминокарбонил]-5-метилсульфонамидометил-2-алкоксикарбонил бензолсульфонамиды

Автори російською

Хаккер Эрвин, БИРИНГЕР Херманн

МПК / Мітки

МПК: A01N 47/36

Мітки: n-[(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)амінокарбоніл]-5-метилсульфонамідометил-2-алкоксикарбонілбензолсульфонаміди, містять, засоби, рослинами, одержання, спосіб, гербіцидні, боротьби, небажаними

Код посилання

<a href="https://ua.patents.su/29-54478-gerbicidni-zasobi-shho-mistyat-n-46-dimetoksipirimidin-2-ilaminokarbonil-5-metilsulfonamidometil-2-alkoksikarbonilbenzolsulfonamidi-sposib-kh-oderzhannya-ta-sposib-borotbi-z-nebazh.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентів України">Гербіцидні засоби, що містять n-[(4,6-диметоксипіримідин-2-іл)амінокарбоніл]-5-метилсульфонамідометил-2-алкоксикарбонілбензолсульфонаміди, спосіб їх одержання та спосіб боротьби з небажаними рослинами</a>

Подібні патенти