Спосіб боротьби з небажаною рослинністю

Изобретение относится к химическим способам защиты растений, а именно к способам борьбы с нежелательной растительностью на основе производных пиридинсульфонилмочевины. Цель изобретения - усиление гербицидного действия. Указанная цель достигается путем обработки растений и почвы, на которой она произрастает производным пиридинсульфонилмочевины общей формулы где R - водород или метил; R1 - водород, фтор, метил, фторметил, бромметил, дифторметил, дибромметил, трифторметил, метоксиметил; С1-С2- алкокси, дифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси, С1-С2-алкилтио, метиламино, этиламино, диметиламино, диэтиламино; R2 - С1-С3-алкилсульфинил, С1-С3-алкил-сульфонил, SO2NR3, SO2NH2, SO 2N(CH3)2, SO2N(OCH3)CH3, SO2N(CH2)3, OSO 2R4, OSO2CF 3, CH2CI, CHCICH2CH3, CHF2, CHFCH3, CHFCCI2CF3, CO2R4, CO2R5 или N3: R3 - С1-С3-алкил; R4 - CH 2CH2OH, СН2С≡СН, циклобутил, циклопропилметил; R5 - С1-С2-алкил; X-метил, С1-С2-алкокси, OCH2CF3, хлор или бром; Y - метил, метокси, метиламино, диметиламино; Z - СН или N при условии, что если: 1) X - хлор или бром, то Z - СН и Y - метокси, этокси, метиламино или диметиламино, и 2) если R2 - COOR 4 или SO2N(CH3)2 . то R 1 - CH 2F, CH2Br, CHF2, CF 3, CH2 OCH3, С1-С2алкокси, OCHF2, OCH2CF3, С1-С2-алкилтио, NНСН3, NHC2H5, N(CH3)2 или N(C2H5)2, и если R2 отличен от CO2R4 или SO2N(CH3)2, то R1 - H, F, СН3, CH2F, CH2Br, CHF2, СНВr2, CF 3, С1С2-алкокси, С1-С2-алкилтио в количестве 0,001-0,25кг/га. Примеры получения активных веществ. Далее способы получения соединений проиллюстрированы пояснительными примерами. Температура дана в градусах Цельсия: сокращения для спектра ядерного магнитного резонанса (ЯМР) следующие: S синглет, d - дублет, t - триплет, m -мультиплет, а положение пиков дано в частях на миллион от внутреннего стандарта тетраметилсилана. Положение инфракрасных пиков (ИК) дано в обратных сантиметрах (см -1). Пример 1. Получение 2-фтор-3(про-пилтио)пиридина. К перемешиваемому раствору 59мл (0,113 моля) 1,9 молярного диизопропиламида лития (в гексане) в 150мл сухого тетра-гидрофурана, охлажденного до -70°С, под атмосферой азота по каплям приливают раствор 10,0г 2-фторпиридина (0,103 моля) в 30мл сухого тетрагидрофурана так, чтобы температура сохранялась ниже -65°. Раствор перемешивают при -70° в течение 4 час и по каплям приливают раствор 17г н-пропилдисульфида (0,113 моля) в 45мл сухого тетрагидрофурана, поддерживая температуру ниже 65°. После перемешивания еще в течение часа при -70° раствор выливают в воду и экстрагируют эфиром. Объединенные органические экстракты промывают крепким солевым раствором, сушат над сульфатом магния и выпаривают, в результате чего получают 14,5г (82%) красного масла: ЯМР (СDСІ3, 200МГц), 1,0 (3Н,m), 1,7(2Н,m), 2,9(2Н,m), 7,1(1Н,m), 7,7(1Н,m), 8,0 (1Н,m), ИК (чистый) 1585, 1560, 1410, 1245см -1. Пример 2. Получение 2-(фенилметил-тио)-3-(пропилтио)-пиридина. К суспензии 0,62 г (0,013 моля) 50% гидрида натрия (в минеральном масле), который промыт гексаном, в 20 мл сухого диметилформамида, охлажденной до -5°, при перемешивании, под атмосферой азота по каплям приливают 1,6 г (0,013 моля) бензилмеркаптана так, чтобы температура не превышала 5°. Суспензию перемешивают при комнатной температуре в течение 1 часа, охлаждают до 0° и по каплям приливают раствор 2,0г (0,012 моля) продукта из примера 1, поддерживая температуру в пределах от 0 до 5°. После нагревания до комнатной температуры раствор выливают в воду и экстрагируют эфиром. Объединенные органические экстракты промывают водой и крепким солевым раствором, сушат над сульфатом магния и выпаривают, в результате чего получают масло, которое очищают хроматографически и получают 0,9 г (27%)масла: ЯМР(СDСl3, 200 МГц); 1,02 (3 Н. t. I = 7 Гц), 1.6(2H,m),2,9(2H,t, 1 = 7 Гц), 4,45 (2H,s), 6,9-7,6 (7Н,m), 8,3 (1 Н,m), ИК (чистый) 1560, 1370 см -1, Пример 3. Получение N-(1,1-диметил-этил)-2-(пропилсульфинил)-2-пиридинсуль-фонамида. К смеси 0,5г (0,0018 моля) продукта из примера 2 в 9мл хлористого метилена и 4 мл воды, охлажденной до 0°, при интенсивном перемешивании добавляют 0,7мл (0,008 моля) концентрированной соляной кислоты, а затем по каплям добавляют 8,9мл (0,006 моля) 5%-го раствора гипохлорита натрия, так чтобы температуру поддерживать в пределах от 0 до 5°. После перемешивания смеси еще дополнительно в течение 30 мин при температуре 0° реакционную смесь выливают в воду и экстрагируют хлористым метиленом. Объединенные органические экстракты промывают крепким солевым раствором, сушат сульфатом магния и отфильтровыают. Фильтрат перемешивают и охлаждают до -70° под атмосферой азота и по каплям приливают 0,53г (0,0072 моля) трет-бутиламина, смеси дают нагреться до комнатной температуры. Реакционную смесь выливают в воду и дэкстрагируют хлористым метиленом. Органические экстракты объединяют и промывают крепким солевым раствором, суша т над сульфатом магния и выпаривают, полученную смесь очищают хроматографически и получают 0,4г (69%) белого вещества: Т.пл. 138-140°; ЯМР(СDСl3. 200МГц), 1,09(3Н,m), 1,7 (1Н,m), 2,0(1Н,m), 2,8(1Н,m), 3,3(1Н,m), 5,2 (NH), 7,7(1Н,m), 8,6(1Н,m), 8,8(1Н,m), ИК(ньюгиоль)3400, 1375, 1325, 1160, 1065, 1015см-1. Пример 4. Получение 3-(пропилсульфонил)-2-пиридинсульфонамида. К раствору 8,8г (0,029 моля) продукта из примера 3 в 400мл хлористого метилена, охлажденного до -5°, при перемешивании, под атмосферой азота добавляют 6,6г (0,038 моля) 3-хлорнадбензойной кислоты и перемешивают при комнатной температуре в течение 20 часов. Реакционную смесь выливают в воду и экстрагируют хлористым метиленом. Органические экстракты объединяют, промывают насыщенным раствором бисульфита натрия и крепким солевым раствором, сушат над суль фатом магния и выпаривают, в результате чего получают твердую смесь, которую промывают гексаном и получают белое кристаллическое вещество. Ве щество растворяют и перемешивают в 150мл трифторуксусной кислоты в течение 72ч. Раствор выпаривают и обрабатывают эфиром, в результате чего получают 5,3г (46%) белого кристаллического вещества: Т.пл. 153-157°; ЯМР (CDCl3, 200 МГц), 1,06 (3H,t, I = 7Гц), 1,8 (2Н,m), 3,7 (2Н,m), 5,8 (NH 2), 7,8 (1Н,m), 8,6 (1Н,m). 8,95 (1Н,m), ИК(ньюгиоль)3390,3180,1360,1310, 1175, 1150см -1. Пример 5. Получение N-[(4,6-диме-токсипиримидин-2-ил)аминокарбонил]-3-(пропилсульфонил)-2пиридинсульфонамида (соединение 1). К суспензии 0,4г (0,0015 моля) продукта из примера 4 и 0,63г (0,0023 моля) фенил(4,6-диметоксил иримидин-2-ил)карбамата в 4 мл ацетонитрила при перемешивании -добавляют 0,35г (0,0023 моля) 1,8диазабицикло-5,4,0-ундец-7-ена и перемешивают в течение 30 минут. Раствор разбавляют водой и подкисляют 1 нормальной соляной кислотой. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают водой и эфиром, в результате чего получают 0,45г (67%) белого вещества: Т.пл. 168-170°; ЯМР (CDCI3. 200МГц). 1,07 (3Нд, I = 7Гц), 1,85 (2Н,m), 3,7 (2Н,m), 3,97 (6H,s). 5,8 (1 H,s), 7,26 (NH), 7,8 (1Н,m), 8,6 (1Н,m), 8,9 (1Н,m), 12,9 (NH), ИК(ньюгиоль) 3320, 1740, 1580, 1375, 1195, 1170см-1. Пример 6. Получение 3-этилтио-2-фторапиридина. По той же методике, что описана в примере 1, 40,0г 2-фторпиридина (0,412 моля) превращают в 46,5г (72%) указанного соединения, представляющего собой маслянистый продукт: ЯМР (CDCl 3, 200МГц), 1,3 (3H,t, I = 7Гц), 2,95 (2H,q, I = 7Гц), 7.1 (1Н,m). 7,7 (1Н,m). 8,0 (1Н,т);ИК(чистый) 1585,1565, 1410, 1230см-1. Пример 7. Получение 3-этилтио-2(фе-нилметилтио)-пиридина. По той же методике, что описана в примере 2, 25,0г (0,160 моля) продукта из примера 6 превращают в 44,8 г(100%)указанного соединения в виде желтой жидкости: ЯМР (CDCl3, 200МГц), 1,28 (3H,t, I = 7Гц), 2,9 (2H,q, I = 7Гц), 4,45 (2H,s), 7,0-7,6 (7H.m), 8.35 (1H,m); ИК (чистый) 1610. 1405см -1. Пример 8. Получение N-(1,1-диметил-этил)-3-этилсульфинил-2-пиридинсульфон-амида. По той же методике, что описана в примере 3, осуществляют конверсию 35,0г (0,134 моля) продукта из примера 7, в 21,2г (56%) указанного соединения: Т.пл. 129-131°: ЯМР(СDСl3, 200МГц), 1.23 (9Н,8). 1.28 (3Нд, I - 7 Гц), 2,9 (1 Н.m), 3,3 (1 Н,m). 5,2 (NH), 7,7 (1 Н,m), 8,55 (1 Н.m), 8,75 (1 Н,m); ИК (ньюгиоль)3100, 1320, 1155см -1. Пример 9. Получение N-(1,1-диметил-этил)-3-этилсульфонил-2-пиридинсульфон-амида. Используя первую часть методики, описанной в примере 4 (например, реакцию 3-хлорнадбензойной кислоты), осуществляют конверсию 9,0 г (0,033 моля) продукта из примера 9 в 10,1 г (100%) указанного в заголовке соединения: Т.пл. 58-63°; ЯМР (CDCI3.200МГц), 1,2 (3Нд, I = 7Гц), 1.2 (9H,s), 3,7 (2H,q, I = 7Гц), 6,1 (NH), 7,7 (1H,m), 8,55 (1H,m), 8,95 (1H.m); ИК (ньюгиоль) 3300. 1560, 1350, 1300, 1170, 1140см-1. Пример 10. Получение 3-этилсульфонил-2-пиридинсульфонамида. Используя вторую часть методики, описанной в примере 4 (например, реакцию трифторуксусной кислоты, осуществляют конверсию 9,0г (0,029 моля) продукта из примера 9 в 4,2г (58%) указанного соединения: Т.пл. 211-212,5°; ЯМР (DMSO-d 6 , 200МГц), 1,15 (3Нд, I = 7Гц), 3,4 (NН2). 3,7 (2H,q, I = 7Гц), 7,9 (1Н,m), 8,5 (1Н,m), 8,95 (1Н,m);ИК(ньюгиоль)3370,3190, 1350, 1310, 1180см -1. Пример 11. Получение N-(4,6-диме-токсипиримидин-2-ил)-аминокарбонил)-3-этилсульфонил-2-пиридин сульфонамида (соединение 8). По методике, описанной в примере 5, осуществляют конверсию 0,60г (0,0024 моля) продукта из примера 10 в 0,70г (70%) указанного соединения: Т.пл. 160-162°, ЯМР (CDCI3, 200МГц), 1,35 (3Нд, I = 7Гц), 3,7 (2H,q, I - 7Гц), 3,97 (6H,s), 5,8 (1H,s), 7,3 (NH), 7,75 (1H.m), 8,6 (1H,m), 8,9 (1H, m), 12,95 (NH); ИК (ньюгиоль) 3260, 1740, 1610, 1360, 1195, 1175см -1. Пример 12. Получение 2,6-дифтор-3-пиридинкарбоновой кислоты, сложного метилового эфира. К раствору 91мл (0,182 моля) 2,0 молярного диизопропиламида лития (в гексане) в 200мл сухого тетрагидрофурана, охлажденного до -70°, при перемешивании под атмосферой азота по каплям приливают раствор 20,0г 2.6-дифторпиридина (0,174 моля) в 75 моля сухого те трагидрофурана так, чтобы температура поддерживалась ниже -60°. Раствор перемешивают при -70° в течение 3 часов, а затем через воронку добавляют к раствору 21,7г (0,230 моля) метилхлорформиата в 100мл сухого тетрагидрофурана, охлажденного до -70°, под атмосферой азота. После перемешивания еще в течение часа при -70° смесь выливают в воду и экстрагируют эфиром. Объединенные органические экстракты промывают крепким соляным раствором, сушат суль фатом магния и выпаривают, в результате чего получают полутвердое вещество , которое очищают хроматографически и получают 13,0 (43%) оранжевого масла: ЯМР (CDCI3, 200МГц), 3,95 (3H,s), 6,9 (1H,m), 8,5 (1H,m); ИК (чистый) 1745, 1730, 1610, 1415, 1290см -1. Пример 13. Получение 2-фтор-6-метокси-3-пиридинкарбоновой кислоты, сложного метилового эфира. К раствору 15,0г (0,0867 моля) продукта из примера 12 в 240мл сухого те трагигдрофурана, охлажденному до-78°, при перемешивании по каплям приливают 22,7мл (0,0993 моля) 25% раствора метоксида натрия в метаноле в течение 45 минут. После нагревания до -20° смесь выливают в ледяную воду, подкисляют 1 нормальной соляной кислотой и экстрагируют эфиром. Объединенные органические экстракты промывают крепким соляным раствором, сушат сульфатом магния и выпаривают до образования полутвердого кристаллического вещества, которое очищают хроматографически и получают 3,2г (17%) бледно-желтого твердого вещества: Т.пл. 81-82°; ЯМР (CDCI3.200МГц), 3,9 (3H,s), 3,98 (3H.s), 6,67 (1H,d,l = 9Гц), 8,25 (1H,m); ИК (ньюгиоль) 1715, 1615, 1290см -1. Пример 14, Получение 6-метокси-2-(фенилметилтио)-3-пиридинкарбоновой кислоты, сложного метилового эфира. К раствору 0, г (0,0161 моля) 50%-го гидрида натрия (в минеральном масле), который промыт гексаном, в 20мл сухого диметилформамида, охлажденному до -5°, при перемешивании, под атмосферой азота по каплям приливают 1,9мл (0,0161 моля) бензилмеркаптана. Суспензию перемешивают при комнатной температуре в течение 1ч, о хлаждают до 0°С и по каплям добавляют раствор 3,2 г (0,0147 моля) продукта примера 13 в 20мл сухого диметилформамида. После нагревания до комнатной температуры раствор выливают в воду и экстрагируют эфиром. Объединенные органические экстракты промывают водой и крепким соляным раствором, сушат сульфатом магния и выпаривают до образования масла, которое очищают хроматографически и получают 3,0г (64%)желтого твердого вещества: Т.пл. 67-71°; ЯМР (CDCI3, 200МГц), 3,88 (3H,s), 3,96 (3H,s), 4,46 (2H,s). 6,44 (1H.d, I - 9Гц), 7,2-7,5 (5H,m), 8,1(1H,d, I = 9Гц); ИК(ньюгиоль) 1700, 1580, 1305, 1255см -1. Пример 15. Получение 2-{(1,1-диме-тилэтил)аминосульфонил)]-6-метокси-3-пи-ридинкарбоновой кислоты, сложного метилового эфира. К смеси 3,7г (0,0129 моля) продукта из примера 14 в 79мл хлористого метилена и 41мл воды, охлажденной до 0°, при интенсивном перемешивании добавляют 6.3мл (0,0759 моля) концентрированной соляной кислоты, а затем по каплям приливают 79мл (0,053 моля) 5%-го раствора гипохлорида натрия так, чтобы температура поддерживалась ниже 5°. После перемешивания смеси еще в течение 30мин. при 0° реакционную смесь выливают в воду и экстрагируют хлористым метиленом. Объединенные органические экстракты промывают крепким соляным раствором, сушат сульфатом магния и профильтровывают. Фильтрат перемешивают и охлаждают до -70° под атмосферой азота и по каплям добавляют 4,7 (0,0645 моля) трет-бутиламина. Реакционной смеси дают нагреться до-20°, выливают в воду, подкисляют 1 нормальной соляной кислотой и экстрагируют хлористым метиленом. Объединенные органические экстракты промывают крепким соляным раствором, сушат сульфатом магния и выпаривают до образования полукристаллического вещества, которое очищают хроматографически и получают 3,0 (77%) желтого твердого вещества: Т.пл. 128-130°; ЯМР (СDСІ3, 200МГц). 1,27 (9H,s), 3.94 (3H,s), 4,05 (3H,s), 5,75 (NH), 6,9 (1H,d, I = 9Гц), 7,95 (1H,d, I = 9Гц); ПК (ньюгиоль) 3260, 1740. 1605, 1325, 1125см -1. Пример 16. Получение 2-(аминосульфонил)-6-метокси-3-пиридинкарбоновой кислоты, сложного метилового эфира. Раствор 2,9г (0,0096 моля) продукта из примера 15 перемешивают в 50мл трифто-р уксусной кислоты при комнатной температуре в течение 20 часов. Раствор выпаривают и получают 2,4г (100%) белого кристаллического вещества: Т.пл. 142,5-144,5°; ЯМР (CDCI3, 200МГц), 3,97 (3H,s), 4,1 (3H,s), 5,6 (NH 2). 6.9(1H,d. I-9Гц), 8,1 (1H,d, I=9Гц); ИК (ньюгиоль) 3305, 3205, 1715. 1590, 1355, 1175см -1. Пример 17. Получение 2-[(4,6-диме-токсипиримидин-2-ил)аминокарбониламиносульфонил]-6- метокси3-пиридин-карбоновой кислоты, сложного метилового эфира (соединение 40). К перемешанной суспензии 0,4г (0,0016 моля) продукта из примера 16 и 0,54г (0,002 моля) фенил (4,6диметоксипи-римидин-2-ил) карбамата в 4мл ацетонитрила при перемешивании по каплям добавляют 0,30г (0,002 моля) 1,8-диазобицикло-[5,4,0]ундец-7-ена и перемешивают в течение 30 минут. Раствор разбавляют водой и подкисляют однонормальной соляной кислотой. Выпавший осадок собирают и промывают водой и эфиром и получают 0,57г (84%) белого кристаллического вещества: Т.пл. 194-196°; ЯМР (CDCl3. 200МГц), 3,83 (3H.s), 3,95 (9H,s), 5,8 (1H,s), 6,95 (1H,d, I = 9Гц), 7,4 (NH). 8.1 (1H,d, I - 9Гц), 12,8 (NH); ИК (ньюгиоль) 3140, 1740, 1720, 1640, 1360, 1195, 1140см -1. Опыт А. Семена росички кровяной (Digitorla sagwlnalis), петушьего проса (Echinochloa crus-galli), щетинника (Setaria faberi), овсюга (Avena-fatua), костера кровельного (Branus secalinus), канатника Теофраста (Abutilan theophrasiti), ипомеи (Ipomea coccinea, сорта Scarlet о'Наrа), дурнишника (Xanthium pensylvanicum), сорго G 522 (Sorghum vulgäre, сорта Funk G 522), кукуруза G 4646 (Zea mays, сорта Funk G 4646), сои Вильямса (Glycine max, сорта Вильямса), свеклы сахарной US H11 (Beta vulgarls сорта Union Sugarbeet Co.USH 11), хлопчатника кокера (Gossyplum hlnsutum, сорта Кокер 315), риса сухого посева (Oryza Sativa , сорта Rice Coop M101), пшеница EPA(Triticum aestivum, сорта Era spring), ячменя Klages/Hordeum vulgara, сорта Klages Spring) и клубни сыти (Cyperus rotunodus) высевают и посевы обрабатывают до появления всходов испытуемыми химическими соединениями, растворенными в нефитотоксичном растворителе. В то же время эти виды культур и сорняков обрабатывают, нанося испытуемые соединения на почву и листву. В момент обработки высота всходов дости гала 2-18см. Обработанные и контрольные растения содержат в теплице в течение шестнадцати дней, после чего все образцы сравнивают с контрольными и оценивают визуально на отклик на обработку. Оценки, суммированные в табл А, основаны на числовой шкале от 0 нет повреждений до 10 ~ полное уничтожение. Сопровождающие буквенные обозначения имеют следующие значения: С - хлороз/некроз; В - ожог; D - дефолиация; Е - задержка прорастания; G - замедление роста; Н - эффект способности к росту; U - необычная пигментация; X - осевая стимуляция; S - альбинизм; 6Y - сбрасывание бутонов или цветков. "POSOL" и "PRSOL" в табл.1 означают после и довсходовую обработку соответственно. Опыт Б. Послевсходовая обработка. Три круглых кюветы (диаметром 25см и глубиной 12,5см) заполняют супесчаной почвой Sassafras. В одну кювету сажают клубеньки сныти (Cyperus rotomdus), росички кровяной (Digitaria sangunalls), резухи (Cassia obtusifolia), дурмана вонючего (Datura stramonium), канатника Теофраста (Abutllon theophrasti), мари белой (Chenopodlum album), риса сухого посева (Oryza sativa, сорта California Rice Coop M101) и грудинки колючей (Sida spinosa). Во вторую кювету сеют ще тинник зеленый (Setarla vlrldis), дурнишник (Xanthlum pensylvanlcum), ипомею (Ipomea coccinea, сорта Scarlet o'Hara, хлопчатника Кокера (Gossyplum hirsutum, сорта Кокер 315), сорго алепское (Sorghum halepense), куриное просо (Echinochloa crus-galll), кукуруз у G 4646 (Zea mays, сорта Funk G4646), сою Вильямса (Glyclne max, сорта Вильямса) и щетинник гигантский (Setaria faberi). В третью кювету сеют пшеницу (Triticum aestivum сорта Era spring, ячмень Klages (Hardeum vulgäre сорта Klages spring), горец вьющийся (Polgonum convolvulus), костер кровельный (Bromus secolinus), сахарную свеклу US H11 (Beta vulgaris, сорта Union sugarbeet Co US H11), овсюг (Avena fatua), виолу (Viola arvensis), лисохвост мышехво-стниковидный (Alopecurus myosuroides) и редьку (Brassica napus, сорта Alte x). Растения выращивают примерно в течение четырнадцати дней, затем опрыскивают после появления всходов химическими соединениями, растворенными в нефитотоксическом растворителе. Довсходовая обработка. Три круглых кюветы (диаметром 25см и высотой 12,5см) заполняют супесчаной почвой Sassafras. В одну кювету сеют клубеньки сныти, росички кровяной, резухи, дурмана вонючего, канатника Теофраста, мари белой, риса и сиды. Во вторую кювету сажают щетинник зеленый, дурнишник, ипомею, хлопчатник, сорго, куриное просо, кукурузу, сою и щетинник гигантский. В третью кювету сажают пшеницу, ячмень, горец вьющийся, костер кровельный, сахарную свеклу, овсюг, виолу, лисохвост мышехвостниковидный и редьку. До появления всходов все три кюветы опрыскивают химическими соединениями, растворенными в нефитотоксичном растворителе. Обработанные и контрольные растения содержат в теплице в течение 24 дней, а затем все растения сравнивают с контрольными и проводят визуальную оценку отклика растений на обработку. Оценку проводят по шкале от 0 до 100, где: 0 - отсутствие эффекта и 100 - полное ) уничтожение. Прочерк (-) означает, что опыт не проводили. Оценки отклика растений на эту обработку представлены в табл.2. Испытание проводят в соответствии с опытом Б. Результаты приведены в таблице Б'. Опыт В. Шесть круглых кювет (диаметром 17см и глубиной 15см) используют для выращивания всходов до стадии обработки. Четыре были засеяны семенами или клубеньками четырех видов каждая, а остальные соей; в качестве грунта используют супесчаную почву Sassafras. В шестую кювету засевают кукур узу, использовав илистый суглинок Тама. Во время распыления грунт в этой кювете временно закрывают перлитом, а затем его удаляют, чтобы наблюдаемое действие было только за счет поглощения реагента листвой. В опыте используют так же отдельную кювету с кук урузой (диаметром 25,5см и глубиной 19,5см), выращенную на супесчаной почве Sassafras, чтобы оценить влияние обработки листа (почва на скорость роста). Всходы выращивают в течение 10-20 дней до стадии 2-5 листа, а затем распыляют соединения данного изобретения постэмергенционально. В качестве опытных образцов используют следующие виды; кукуруза (Manc)G 4646 (Zea mays, сорта Funk G 4646), соя Вильямса (Glycine max, сорта Вильямса), щетинник зеленый (Setaria vlridis), щетинник гигантский (Setaria faberi), просо ползучее (Panicium dichotomiflorum), poсичка кровяная (Digitaria Sanquenalis), петушье просо (Echinochloa orus-galü), сорго алепское (Sorghum nalepense), сорго G 522 (Sorghum vulgäre, сорта Funk G 522), сныть (Cyperus rotundus), канатник Теофраста (Abutilyn theopharasti), дурнишник (Xanthlum pensylvanlcum), горец перечный (Polygonum perslcarla), марь белая (Chenopodium album), шприца колосистая (Amaranthus retroflexus), ипомея (VY Morningylorl (Ipomea hederacea), дурман вонючий (Daruta sterelmanlum), амброзия (Ambrosia artemtsiifolia). Довсходовая обработка. Всходы были получены как описано выше, но все в илистом суглинке Тама. Соединения распыляют до появления всходов на следующий день после посева, затем все кюветы увлажняют, моделируя ливень. После обработки все всходы содержат в теплице примерно в течение 20 дней, а затем осуществляют визуальную оценку на отклик растений. Оценку проводят по шкале от 0 до 100, где: 0 - отсутствие эффекта и 100 - полное уничтожение. Оценки отклика приведены в таблице В. Опыт Г, Картофель (Solarium tuberosum, вида "Green Monutari". Выращивают в среде Metro 350 в 20см пластиковых кюветах. К моменту распыления всходы были 17-ти дневные. Куриное просо (Echinochioa crusgalli), сорго алепское (Sorghum halepense), щетинник гигантский (Setarla faberii), росичка кровяная (Dlgitaria sanguinalis), сныть (Cyperus rotundus), дурман вонючий (Datura stramonirum), канатник Теофраста (Abutilon theophrasti), дурнишник (Xanthium pensylvanicum) и ипомею (Ipomea hederacea), выращивают на супесчаном грунте Sassafras (pH 6,5, содержание органики 1%) в кюветах с пластмассовым покрытием диаметром 25см. К моменту обработки это были 9-ти дневные всходы. Исследуемые соединения распыляют при дозе 62, 16, 4 и 1г/га. Соединения распыляют при каждой дозировке на одну кювету со всходами картофеля и в то же время на одну кювету с остальными видами. Соединения растворяют в нефитотоксичном растворителе, 4,0% и распыляют при дозе 374 л/га. Растения содержат в теплице и через 11 дней после обработки проводят их оценку. Все обработанные растения оценивают по степени повреждения по сравнению с контрольными растениями. Степень повреждения оценивают визуально по шкале от 0 до 100%, где 0 - отсутствие эффекта, а 100 - полное уничтожение. Результаты представлены в табл.4. Томаты (Lycoperslcon esculentum вида "Rutgers") и перец (Capsicum frutescens вида "lolo") выращивают в гр унте Metro 350 в 10см пластмассовых кюветах. К моменту обработки всходы томатов и перца были 19ти дневные. Сныть (Cyperus rotundus), росичку кровяную (Dlgitaria sanguinalis), резуху (Cossla tora), грудинку колючую (Slda splnosa), дурман вонючий (Datura stramonuim), канатник Теофраста (Abutilom theophrasti), марь белую (Chenopodium album), щетинник зеленый (Seteria virldls), дурнишник (Xanthium pensylvanicum), ипомею (Ipomea hoderacea), сорго алепское (Sorghum halenepse), петушье просо (Echinochioa crusgalli), щетинник гигантский (Setaria faberii), горец вьющийся (Polygonum convolvulus), костер кровельний (Bromus tectorum), овсюг (Avena fatua), звездчатку (Stellaria spp.) и лисохвост мышехвостниковидный (Alopecurus myosuroldes) выращивают в супесчаном грунте Sassafras (pH 6,5 содержание органики 1%) в кюветах с пластиковым покрытием диаметром 25см. К моменту обработки это были 7-11 дневные всходы. Соединения распыляют при дозе 62, 16, 4 и 1г/га. Соединения распыляют при каждой дозировке на одну кювету со всходами томатов, одну кювету с перцем и на три кюветы с остальными видами. Соединения растворяют в нефитотоксичном растворителе и распыляют при дозе 374 л/га. Растения содержат в теплице, и через 16 дней после обработки проводят оценку их состояния. Все обработанные растения оценивают по степени их поврежденности по сравнению с контрольными растениями. Степень повреждения оценивают визуально по шкале от 0 до 100%, где 0 - отсутствие эффекта и 100 - полное уничтожение. Результаты представлены в табл.5.